KR20160138094A - 화장품 uv 흡수제의 혼합물 - Google Patents

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Abstract

(a) 미립자 형태의 화학식 (1)에 상응하는 5,6,5',6'-테트라페닐-3,3'-(1,4-페닐렌)비스(1,2,4-트리아진)의 수성 분산액; 및
Figure pct00047

(b) 하기로부터 선택된 UV 필터:
(b1) 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진;
(b2) 부틸 메톡시디벤조일메탄;
(b3) 디에틸헥실 부타미도 트리아존;
(b4) 에틸헥실 트리아존;
(b5) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트;
(b6) 에틸헥실 메톡시신나메이트;
(b7) 에틸헥실 살리실레이트;
(b8) 호모살레이트;
(b9) 옥토크릴렌;
(b10) 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀;
(b11) 페닐벤즈이미다졸 술폰산;
(b12) 이산화티타늄;
(b13) 트리스-비페닐 트리아진; 및
(b14) (2-{4-[2-(4-디에틸아미노-2-히드록시-벤조일)-벤조일]-피페라진-1-카르보닐}-페닐)-(4-디에틸아미노-2-히드록시-페닐)-메타논;
(b15) BBDAPT; 벤조산, 4,4'-[[6-[[3-[1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]-1 디실록사닐]프로필]아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일]디이미노]비스-, 디부틸 에스테르;
(b16) 벤질리덴 말로네이트; 및
(b17) 메로시아닌 유도체;
(b18) 비스(부틸벤조에이트) 디아미노트리아진 아미노프로필실록산;
(b19) 중합체 매트릭스 내에 캡슐화된 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진;
(b20) 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-[(2-에틸헥실옥시)메틸]-4-메틸페놀; 및
(b21) 2-프로펜산, 3-(4-메톡시페닐)-, 2-메틸페닐 에스테르
의 UV 필터 조합물을 포함하는 화장품 또는 제약 조성물이 개시되어 있다.

Description

화장품 UV 흡수제의 혼합물 {MIXTURES OF COSMETIC UV ABSORBERS}
본 발명은 화장품 제제를 위한 페닐렌 비스-디페닐트리아진을 포함하는 특정한 UV 필터 조합물의 용도에 관한 것이다.
자외 방사선 (광)은 인간 피부에 유해한 것으로 널리 공지되어 있다. 파장에 따라, UV 방사선은 상이한 유형의 피부 손상을 야기한다. UV-B 방사선 (약 290 내지 약 320 nm)은 일광화상의 원인이 되며, 피부암을 야기할 수 있다. UV-A 방사선 (약 320 내지 약 400 nm)은 피부의 태닝을 유발하며, 또한 일광화상 및 피부암 유발의 원인이 된다. 더욱이, UV-B 방사선의 유해 효과는 UV-A 방사선에 의해 악화될 수 있다.
따라서, 효과적인 선스크린 제제는 바람직하게는 적어도 1종의 UV-A 및 UV-B 필터, 및 인간 피부를 태양광 손상으로부터 방지하기 위해 약 290 nm 내지 약 400 nm의 전체 범위를 커버하는 광역 UV 필터 둘 다를 포함한다.
놀랍게도, 마이크로화 형태의 5,6,5',6'-테트라페닐-3,3'-(1,4-페닐렌)비스(1,2,4-트리아진) (INCI 명칭 : 페닐렌 비스-디페닐트리아진)은 다른 무기 및/또는 유기 UV 필터와 조합하여 선스크린 조성물에서 매우 우수한 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은
(a) 미립자 형태의 화학식 (1)에 상응하는 5,6,5',6'-테트라페닐-3,3'-(1,4-페닐렌)비스(1,2,4-트리아진)의 수성 분산액; 및
Figure pct00001
(b) 하기로부터 선택된 UV 필터:
(b1) 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진;
(b2) 부틸 메톡시디벤조일메탄;
(b3) 디에틸헥실 부타미도 트리아존;
(b4) 에틸헥실 트리아존;
(b5) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트;
(b6) 에틸헥실 메톡시신나메이트;
(b7) 에틸헥실 살리실레이트;
(b8) 호모살레이트;
(b9) 옥토크릴렌;
(b10) 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀;
(b11) 페닐벤즈이미다졸 술폰산;
(b12) 이산화티타늄;
(b13) 트리스-비페닐 트리아진; 및
(b14) (2-{4-[2-(4-디에틸아미노-2-히드록시-벤조일)-벤조일]-피페라진-1-카르보닐}-페닐)-(4-디에틸아미노-2-히드록시-페닐)-메타논;
(b15) BBDAPT; 벤조산, 4,4'-[[6-[[3-[1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]-1 디실록사닐]프로필]아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일]디이미노]비스-, 디부틸 에스테르;
(b16) 벤질리덴 말로네이트; 및
(b17) 메로시아닌 유도체;
(b18) 비스(부틸벤조에이트) 디아미노트리아진 아미노프로필실록산;
(b19) 중합체 매트릭스 내에 캡슐화된 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진;
(b20) 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-[(2-에틸헥실옥시)메틸]-4-메틸페놀; 및
(b21) 2-프로펜산, 3-(4-메톡시페닐)-, 2-메틸페닐 에스테르
의 UV 필터 조합물을 포함하는 화장품 또는 제약 조성물이며,
여기서 상기 조성물은 UV 필터 (b1) - (b17) 중 적어도 2종을 함유하고;
여기서 상기 조성물은 제약상 또는 화장품용으로 허용되는 부형제를 또한 함유하는 것인
화장품 또는 제약 조성물에 관한 것이다.
성분 (a)에 따른 UV 필터는 나노규모의 미립자 유기 안료 필터를 나타낸다. 화학식 (1)의 화합물은 불량한 오일-용해도 및 높은 융점을 특징으로 한다.
화학식 (1)의 미립자 불용성 유기 UV 필터는 바람직하게는 화학식 (1)의 마이크로화 불용성 유기 UV 흡수제를 포함하는 수성 분산액으로서 존재한다.
수성 분산액의 제조 방법은 1 내지 50 중량%의 분쇄 보조제의 존재 하에 분쇄 장치에서 조대 입자 형태의 불용성 유기 UV 흡수제를 분쇄하는 것을 특징으로 한다.
임의의 공지된 방법, 예를 들어 하기가 화학식 (1)의 화합물의 마이크로입자의 제조에 사용될 수 있다:
- 물 또는 적합한 유기 용매 중에서 볼 밀에서 경질 분쇄 매질, 예를 들어 규산지르코늄 볼, 및 보호 계면활성제 또는 보호 중합체를 사용한 습식-밀링 (펌핑가능한 분산액을 위한 저점도 마이크로화 공정);
- 연속 또는 불연속 (배치) 혼련기를 사용한 습식-혼련 (펌핑불가능한 페이스트를 위한 고점도 마이크로화 공정). 습식-혼련 공정을 위해, 용매 (물 또는 화장품용으로 허용되는 오일), 분쇄 보조제 (계면활성제, 유화제) 및 중합 분쇄 보조제가 사용될 수 있음;
- 적합한 용매, 예를 들어 수성 현탁액 또는 유기 용매를 함유하는 현탁액, 또는 물, 에탄올, 디클로로에탄, 톨루엔 또는 N-메틸피롤리돈 중 참용액 등으로부터의 분무-건조;
- UV 필터 또는 필터들을 용해시키는 초임계 유체 (예를 들어, CO2)의 RESS 공정 (초임계 용액의 급속 팽창(Rapid Expansion of Supercritical Solutions))에 따른 팽창, 또는 적합한 유기 용매 중 1종 이상의 UV 필터의 용액과 함께 액체 이산화탄소의 팽창;
- 초임계 유체를 포함한 적합한 용매로부터의 재침전 (GASR 공정 = 기체 역-용매 재결정화(Gas Anti-Solvent Recrystallisation) / PCA 공정 = 압축 역-용매를 사용한 침전(Precipitation with Compressed Anti-solvents)).
습식-혼련 및 더 나아가 습식-밀링은 본 발명에 따른 바람직한 마이크로화 공정이다.
화학식 (1)의 마이크로화 유기 UV 흡수제의 제조에 적합한 밀링 장비는, 예를 들어 제트 밀, 볼 밀, 진동 밀 또는 해머 밀, 바람직하게는 고속 믹싱 밀이다. 보다 더 바람직한 밀은 모던 볼 밀이고; 이들 유형의 밀의 제조업체는, 예를 들어 네취(Netzsch) (LMZ 밀)이고, 드라이스(Drais) (DCP-비스코플로우(Viscoflow) 또는 코스모(Cosmo)), 뷜러 아게(Buehler AG) (원심분리 밀) 또는 바흐호퍼(Bachhofer)이다. 분쇄는 바람직하게는 분쇄 보조제와 함께 수행된다.
화학식 (1)의 마이크로화 유기 UV 흡수제의 제조를 위한 혼련 장비의 예는 전형적인 시그마-블레이드 배치 혼련기 뿐만 아니라 직렬 배치 혼련기 (이카-베르케(IKA-Werke)) 또는 연속 혼련기 (베르너 운트 플라이데러(Werner und Pfleiderer)로부터의 콘티누아(Continua))이다.
모든 상기 마이크로화 공정에 유용한 저분자량 분쇄 보조제는, 예를 들어 음이온성, 비-이온성 또는 양쪽성 계면활성제 및 유화제 및 중합 분쇄 보조제이다.
이러한 계면활성제 시스템은, 예를 들어 하기를 포함할 수 있다: 카르복실산 및 그의 염: 나트륨, 칼륨 및 암모늄의 알칼리 비누, 칼슘 또는 마그네슘의 금속성 비누, 유기 기재 비누, 예컨대 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산 및 올레산 등; 알킬 포스페이트 또는 인산 에스테르, 산 포스페이트, 디에탄올아민 포스페이트, 포타슘 세틸 포스페이트; 에톡실화 카르복실산 또는 폴리에틸렌글리콜 에스테르, PEG-n 아실레이트; 지방 알콜 폴리글리콜에테르, 예컨대 라우레트-n, 미레트-n, 세테아레트-n, 스테아레트-n, 올레트-n; 지방산 폴리글리콜에테르, 예컨대 PEG-n 스테아레이트, PEG-n 올레에이트, PEG-n 코코에이트; 모노글리세리드 및 폴리올 에스테르; 1 내지 100 mol의 에틸렌 옥시드와 폴리올의 부가 생성물의 C12-C22 지방산 모노- 및 디-에스테르; 지방산 및 폴리글리세롤 에스테르, 예컨대 모노스테아레이트 글리세롤, 디이소스테아로일 폴리글리세릴-3-디이소스테아레이트, 폴리글리세릴-3-디이소스테아레이트, 트리글리세릴 디이소스테아레이트, 폴리글리세릴-2-세스퀴이소스테아레이트 또는 폴리글리세릴 디머레이트; 지방산 폴리글리콜에스테르, 예컨대 모노스테아레이트 디에틸렌 글리콜, 지방산 및 폴리에틸렌 글리콜 에스테르, 지방산 및 사카로스 에스테르, 예컨대 수크로 에스테르, 글리세롤 및 사카로스 에스테르, 예컨대 수크로 글리세리드; 소르비톨 및 소르비탄, 6 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 포화 및 불포화 지방산 및 에틸렌 옥시드 부가 생성물의 소르비탄 모노- 및 디-에스테르; 폴리소르베이트-n 시리즈, 소르비탄 에스테르, 예컨대 세스퀴이소스테아레이트, 소르비탄, PEG-(6)-이소스테아레이트 소르비탄, PEG-(10)-소르비탄 라우레이트, PEG-17-디올레에이트 소르비탄; 글루코스 유도체, C8-C22 알킬-모노 및 올리고-글리코시드 및 에톡실화 유사체, 여기서 글루코스가 당 성분으로서 바람직하다; O/W 유화제, 예컨대 메틸 글루세트-20 세스퀴스테아레이트, 소르비탄 스테아레이트/수크로스 코코에이트, 메틸 글루코스 세스퀴스테아레이트, 세테아릴 알콜/세테아릴 글루코시드; W/O 유화제, 예컨대 메틸 글루코스 디올레에이트/메틸 글루코스 이소스테아레이트; 술페이트 및 술폰화 유도체, 디알킬술포숙시네이트, 디옥틸 숙시네이트, 알킬 라우릴 술포네이트, 선형 술폰화 파라핀, 술폰화 테트라프로필렌 술포네이트, 소듐 라우릴 술페이트, 암모늄 및 에탄올아민 라우릴 술페이트, 라우릴 에테르 술페이트, 소듐 라우레트 술페이트 [텍사폰(Texapon) N70] 또는 소듐 미레트 술페이트 [텍사폰 K14S], 술포숙시네이트, 아세틸 이소티오네이트, 알칸올아미드 술페이트, 타우린, 메틸 타우린, 이미다졸 술페이트. 분자 내에 적어도 1개의 4급 암모늄 기 및 적어도 1개의 카르복실레이트 및/또는 술포네이트 기를 보유하는 쯔비터이온성 또는 양성 계면활성제.
특별히 적합한 쯔비터이온성 계면활성제에 대한 예는 베타인, 예컨대 각각 알킬 또는 아실 기 내에 8 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 N-알킬-N,N-디메틸암모늄 글리시네이트, 코코알킬디메틸암모늄 글리시네이트, N-아실아미노프로필-N,N-디메틸암모늄 글리시네이트, 코코아실아미노프로필디메틸암모늄 글리시네이트 및 2-알킬-3-카르복시메틸-3-히드록시에틸이미다졸린, 및 또한 코코아실아미노에틸히드록시에틸카르복시메틸글리시네이트, N-알킬베타인, N-알킬아미노베타인이다.
적합한 온화한 계면활성제의 예는 분산제이며, 즉 피부에 의해 특별히 잘 허용되는 계면활성제는 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 술페이트, 모노글리세리드 술페이트, 모노- 및/또는 디-알킬 술포숙시네이트, 지방산 이세티오네이트, 지방산 사르코시네이트, 지방산 타우라이드, 지방산 글루타메이트, α-올레핀 술포네이트, 에테르카르복실산, 알킬 올리고글루코시드, 지방산 글루카미드, 알킬아미도베타인 및/또는 단백질 지방산 축합 생성물을 포함하며, 후자는 바람직하게는 밀 단백질을 기재로 한다.
비이온성 계면활성제의 예는 PEG-6 밀랍 (및) PEG-6 스테아레이트 (및) 폴리글리세릴-2-이소스테아레이트 [아피팍(Apifac)], 글리세릴 스테아레이트 (및) PEG-100 스테아레이트 [아를라셀(Arlacel) 165], PEG-5 글리세릴 스테아레이트 [아를라톤(arlatone) 983 S], 소르비탄 올레에이트 (및) 폴리글리세릴-3 리시놀레에이트 [아를라셀 1689], 소르비탄 스테아레이트 및 수크로스 코코에이트 [아를라톤 2121], 글리세릴 스테아레이트 및 라우레트-23 [세라신트(Cerasynth) 945], 세테아릴 알콜 및 세테트-20 [세토마크로골(Cetomacrogol) 왁스], 세테아릴 알콜 및 콜리소르베이트 60 및 PEG-150 및 스테아레이트-20 [폴라왁스(Polawax) GP 200, 폴라왁스 NF], 세테아릴 알콜 및 세테아릴 폴리글루코시드 [에멀게이드 PL 1618], 세테아릴 알콜 및 세테아레트-20 [에멀게이드 1000NI, 코스모왁스(Cosmowax])], 세테아릴 알콜 및 PEG-40 피마자 오일 [에멀게이드 F 스페셜], 세테아릴 알콜 및 PEG-40 피마자 오일 및 소듐 세테아릴 술페이트 [에멀게이드 F], 스테아릴 알콜 및 스테아레트-7 및 스테아레트-10 [에멀게이터(Emulgator) E 2155], 세테아릴 알콜 및 스테아레트-7 및 스테아레트-10 [유화 왁스 U.S.N.F], 글리세릴 스테아레이트 및 PEG-75 스테아레이트 [겔로트(Gelot) 64], 프로필렌 글리콜 세테트-3 아세테이트 [헤테스터(Hetester) PCS], 프로필렌 글리콜 이소세트-3 아세테이트 [헤테스터 PHA], 세테아릴 알콜 및 세테트-12 및 올레트-12 [란브리톨(Lanbritol) 왁스 N 21], PEG-6 스테아레이트 및 PEG-32 스테아레이트 [테포스(Tefose) 1500], PEG-6 스테아레이트 및 세테트-20 및 스테아레트-20 [테포스 2000], PEG-6 스테아레이트 및 세테트-20 및 글리세릴 스테아레이트 및 스테아레트-20 [테포스 2561], 글리세릴 스테아레이트 및 세테아레트-20 [테긴애시드(Teginacid) H, C, X]이다.
음이온성 유화제에 대한 예는 PEG-2 스테아레이트 SE, 글리세릴 스테아레이트 SE [모넬긴(Monelgine), 큐티나(Cutina) KD], 프로필렌 글리콜 스테아레이트 [테긴(Tegin) P], 세테아릴 알콜 및 소듐 세테아릴 술페이트 [라네트(Lanette) N, 큐티나 LE, 크로다콜(Crodacol) GP], 세테아릴 알콜 및 소듐 라우릴 술페이트 [라네트 W], 트리라네트-4 포스페이트 및 글리콜 스테아레이트 및 PEG-2 스테아레이트 [세데포스(Sedefos) 75], 글리세릴 스테아레이트 및 소듐 라우릴 술페이트 [테긴애시드 스페셜]. 양이온성 산 염기, 예컨대 세테아릴 알콜 및 세트리모늄 브로마이드이다.
지방 알콜에 대한 예는 세틸 알콜, 스테아릴 알콜, 세테아릴 알콜, 올레일 알콜, 옥틸도데칸올, C12-C15 알콜의 벤조에이트, 아세틸화 라놀린 알콜 등을 포함한, 6 내지 18개, 바람직하게는 8 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 지방 알콜을 기재로 하는 게르베 알콜이다.
물 분산액에 유용한 중합 분쇄 보조제는, 예를 들어 Mn > 500 g/mol을 갖는 화장품용으로 허용되는 수용성 중합체, 예를 들어 하기이다: 아크릴레이트 (살케어(Salcare) 유형), 개질 또는 비-개질 폴리사카라이드, 폴리글루코시드 또는 크산탄 검. 게다가, 알킬화 비닐피롤리돈 중합체, 비닐피롤리돈/비닐 아세테이트 공중합체, 아실 글루타메이트, 알킬 폴리글루코시드, 세테아레트-25 또는 인지질이 사용될 수 있다. 오일 분산액은 가공 동안 및 그 후에 점도를 조정하기 위한 중합 분쇄 보조제로서 화장품용으로 허용되는 왁스상 중합체 또는 천연 왁스를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 바람직한 유용한 분쇄 보조제는 8 초과, 보다 바람직하게는 10 초과의 HLB (친수성-친지성 평형(Hydrophile-Lipophile Balance)) 값을 갖는 음이온성 계면활성제이다.
가장 바람직한 분쇄 보조제는 PPG-1-PEG-9 라우릴 글리콜 에테르 (바스프(BASF)로부터의 유물긴(Eumulgin) L)이다.
이렇게 하여 수득된 화학식 (1)의 마이크로화 UV 흡수제는 통상적으로 0.02 내지 2 μm, 바람직하게는 0.05 내지 1.5 μm, 보다 특별히 0.1 내지 1.0 μm의 평균 입자 크기를 갖는다.
화학식 (1)의 UV 흡수제는 또한 분말 형태로 건조 사용될 수 있다. 이러한 목적을 위해, UV 흡수제는 공지된 분쇄 방법, 예컨대 진공 분무화, 향류 분무-건조 등으로 처리한다. 이러한 분말은 0.1 μm 내지 2 μm의 입자 크기를 갖는다.
화학식 (1)의 UV 흡수제는 또한 화학식 (1)의 UV 흡수제의 존재 하의 적어도 1종의 에틸렌계 불포화 단량체, 예를 들어 메틸 메타크릴레이트 (MMA), 스테아릴 메타크릴레이트 (SMA) 또는 부탄디올디아크릴레이트 (BDDA) 또는 그의 혼합물의 이종상 라디칼 중합에 의해 제조된 중합체 담체를 포함하는 1000 nm 미만의 평균 입자 크기를 갖는 진한 수성 중합체 분산액으로서 사용될 수 있으며, 여기서 중합체 담체에 대한 화학식 (1)의 UV 흡수제의 중량비는 담체 100부당 UV 흡수제 50부 초과이다.
이러한 경우에 수성 분산액은 바람직하게는 화학식 (1)의 마이크로화 미립자 불용성 유기 UV 흡수제를 40 - 50 중량%의 농도 범위로 함유한다.
대안적으로, 화학식 (1)의 미립자 불용성 UV 흡수제는 중합체 담체 내에 캡슐화될 수 있다. 이러한 경우에 수성 분산액은 바람직하게는 화학식 (1)의 캡슐화된 미립자 불용성 유기 UV 필터를 20 - 50 중량%의 농도 범위로 포함한다.
비스(부틸벤조에이트) 디아미노트리아진 아미노프로필실록산 (b18)은 화학식 (B18)에 상응한다.
중합체 매트릭스 내에 캡슐화된 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진 (b19)인 티노소르브(Tinosorb) S는 문헌 [IP.com Journal (2009), 9(1B), 17]에 기재되어 있다 (티노소르브 S 아쿠아, 바스프).
2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-[(2-에틸헥실옥시)메틸]-4-메틸페놀 (b20)은 화학식 (B20)에 상응한다.
Figure pct00002
2-프로펜산, 3-(4-메톡시페닐)-, 2-메틸페닐 에스테르 (b21)는 화학식 (B21)에 상응한다.
Figure pct00003
바람직하게는, 본 발명에 따른 화장품 또는 제약 조성물은 하기를 포함하는 적어도 3종의 UV 필터의 혼합물을 함유한다:
(UV1) 화학식 (1)의 페닐렌 비스-디페닐트리아진 (a);
(UV2) 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진 (b1); 및
(UV3) 하기로부터 선택된 필터:
(UV31) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트 (b5);
(UV32) 부틸 메톡시디벤조일메탄 (b2); 및
(UV33) 벤조산, 4,4'-[[6-[[3-[1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]-1 디실록사닐]프로필]아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일]디이미노]비스-, 디부틸 에스테르 (b15); 또는
(UV1) 화학식 (1)의 페닐렌 비스-디페닐트리아진 (a);
(UV2) 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀 (b10); 및
(UV3) 하기로부터 선택된 필터:
(UV31) 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진 (b1);
(UV32) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트 (b5);
(UV33) 부틸 메톡시디벤조일메탄 (b2); 및
(UV34) 벤조산, 4,4'-[[6-[[3-[1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]-1 디실록사닐]프로필]아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일]디이미노]비스-, 디부틸 에스테르; 또는
(UV1) 화학식 (1)의 페닐렌 비스-디페닐트리아진 (a);
(UV2) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트 (b5); 및
(UV3) 부틸 메톡시디벤조일메탄 (b2); 또는
(UV1) 화학식 (1)의 페닐렌 비스-디페닐트리아진 (a);
(UV2) 에틸헥실 트리아존 (b4);
및 하기로부터 선택된 UV 필터 (UV3):
(UV31) 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀 (b10);
(UV32) 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진 (b1);
(UV33) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트 (b5);
(UV34) 부틸 메톡시디벤조일메탄 (b2); 및
(UV35) 벤조산, 4,4'-[[6-[[3-[1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]-1 디실록사닐]프로필]아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일]디이미노]비스-, 디부틸 에스테르 (b15); 또는
(UV1) 화학식 (1)의 페닐렌 비스-디페닐트리아진 (a);
(UV2) 벤조산, 4,4'-[[6-[[3-[1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]-1 디실록사닐]프로필]아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일]디이미노]비스-, 디부틸 에스테르 (b15);
및 하기로부터 선택된 UV 필터 (UV3):
(UV31) 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀 (b10);
(UV32) 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진 (b1);
(UV33) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트 (b5); 및
(UV34) 부틸 메톡시디벤조일메탄 (b2).
바람직하게는, 본 발명에 따른 화장품 또는 제약 조성물은 하기를 포함하는 적어도 4종의 UV 필터의 혼합물을 함유한다:
(UV1) 화학식 (1)의 페닐렌 비스-디페닐트리아진 (a);
(UV2) 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀 (b10);
(UV3) 에틸헥실 트리아존 (b4);
및 하기로부터 선택된 UV 필터 (UV4):
(UV41) 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진 (b1);
(UV42) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트 (b5);
(UV43) 부틸 메톡시디벤조일메탄 (b2); 및
(UV44) 벤조산, 4,4'-[[6-[[3-[1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]-1 디실록사닐]프로필]아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일]디이미노]비스-, 디부틸 에스테르 (b15); 또는
(UV1) 화학식 (1)의 페닐렌 비스-디페닐트리아진 (a);
(UV2) 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진 (b1);
(UV3) 에틸헥실 트리아존 (b4);
및 하기로부터 선택된 UV 필터 (UV4):
(UV41) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트 (b5);
(UV42) 부틸 메톡시디벤조일메탄 (b2); 및
(UV43) 벤조산, 4,4'-[[6-[[3-[1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]-1 디실록사닐]프로필]아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일]디이미노]비스-, 디부틸 에스테르 (b15); 또는
(UV1) 화학식 (1)의 페닐렌 비스-디페닐트리아진 (a);
(UV2) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트 (b5);
(UV3) 부틸 메톡시디벤조일메탄 (b2); 및
(UV4) 에틸헥실 트리아존 (b4).
바람직하게는, 본 발명에 따른 화장품 또는 제약 조성물은 하기를 포함하는 적어도 5종의 UV 필터의 혼합물을 함유한다:
(UV1) 화학식 (1)의 페닐렌 비스-디페닐트리아진 (a);
(UV2) 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진 (b1);
(UV3) 에틸헥실 트리아존 (b4);
하기로부터 선택된 UV 필터 (UV4):
(UV41) 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페닐 (b10);
(UV42) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트 (b5); 및
(UV43) 부틸 메톡시디벤조일메탄 (b2); 및
하기로부터 선택된 UV 필터 (UV5):
(UV51) 에틸헥실 살리실레이트 (b7);
(UV52) 트리스-비페닐 트리아진 (b13);
(UV53) 옥토크릴렌 (b9);
(UV54) 디에틸헥실 부타미도 트리아존 (b3);
(UV55) 페닐벤즈이미다졸 술폰산 (b11);
(UV56) 이산화티타늄 (b12)
(UV57) 호모살레이트 (b8);
(UV58) (2-{4-[2-(4-디에틸아미노-2-히드록시-벤조일)-벤조일]-피페라진-1-카르보닐}-페닐)-(4-디에틸아미노-2-히드록시-페닐)-메타논 (b14); 및
(UV59) 벤조산, 4,4'-[[6-[[3-[1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]-1 디실록사닐]프로필]아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일]디이미노]비스-, 디부틸 에스테르 (b15); 또는
(UV1) 화학식 (1)의 페닐렌 비스-디페닐트리아진 (a);
(UV2) 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀 (b10);
(UV3) 에틸헥실 트리아존 (b4);
하기로부터 선택된 UV 필터 (UV4):
(UV41) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트 (b5);
(UV42) 부틸 메톡시디벤조일메탄 (b2);
및 하기로부터 선택된 UV 필터 (UV5):
(UV51) 에틸헥실 살리실레이트 (b7);
(UV52) 트리스-비페닐 트리아진 (b13);
(UV53) 옥토크릴렌 (b9);
(UV54) 디에틸헥실 부타미도 트리아존 (b3);
(UV55) 페닐벤즈이미다졸 술폰산 (b11);
(UV56) 이산화티타늄 (b12);
(UV57) 호모살레이트 (b8);
(UV58) (2-{4-[2-(4-디에틸아미노-2-히드록시-벤조일)-벤조일]-피페라진-1-카르보닐}-페닐)-(4-디에틸아미노-2-히드록시-페닐)-메타논 (b14); 및
(UV59) 벤조산, 4,4'-[[6-[[3-[1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]-1 디실록사닐]프로필]아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일]디이미노]비스-, 디부틸 에스테르 (b15).
바람직하게는 UV 필터 (b10) 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀, (b13) 트리스-비페닐 트리아진 및 (b14) (2-{4-[2-(4-디에틸아미노-2-히드록시-벤조일)-벤조일]-피페라진-1-카르보닐}-페닐)-(4-디에틸아미노-2-히드록시-페닐)-메타논은 화장품 또는 제약 조성물 중에 그의 마이크로화 상태로 존재한다.
벤질리덴 말로네이트 (b16)은 바람직하게는 화학식 (2)에 상응한다.
Figure pct00004
여기서
R1은 메틸; 에틸; 프로필 또는 n-부틸이고;
R1이 메틸인 경우에,
R은 tert. 부틸;
Figure pct00005
; 화학식
Figure pct00006
의 라디칼; 또는 화학식
Figure pct00007
의 라디칼이고; 여기서
R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소; 또는 메틸이고;
R4는 메틸; 에틸; 또는 n-프로필이고;
R5 및 R6은 서로 독립적으로는 수소; 또는 C1-C3알킬이고;
R1이 에틸; 프로필; 또는 n-부틸인 경우에,
R은 이소프로필이다.
바람직하게는 UV 필터 (b16)은
R1이 메틸; 에틸; 프로필 또는 n-부틸이고;
R1이 메틸인 경우에,
R이 tert. 부틸;
Figure pct00008
; 화학식
Figure pct00009
의 라디칼; 또는 화학식
Figure pct00010
의 라디칼이고; 여기서
R2 및 R3이 서로 독립적으로 수소; 또는 메틸이고;
R4가 메틸; 에틸; 또는 n-프로필이고;
R5 및 R6이 서로 독립적으로 수소; 또는 C1-C3알킬이고;
R1이 에틸; 프로필; 또는 n-부틸인 경우에,
R이 이소프로필인
화학식 (2)에 상응한다.
바람직하게는, 화학식 (2)에서
R은 화학식
Figure pct00011
의 라디칼이고;
R1은 메틸이다.
가장 바람직한 것은
화학식 (2a)에서 R2 또는 R3 중 적어도 1개가 메틸인
화학식 (2)의 화합물이다.
가장 바람직한 것은 또한 화학식 (2a)에서 R2 및 R3이 메틸인 화학식 (2)의 화합물이다.
바람직한 것은 또한
R1이 에틸; 프로필; 또는 n-부틸이고;
R이 이소프로필인
화학식 (2)의 화합물이다.
화학식 (2)의 화합물의 예는 하기 표 2에 열거되어 있다.
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
가장 바람직한 벤질리덴 말로네이트 (b16)은 화학식 MBM-09 및 MBM-10의 화합물이다.
Figure pct00015
본 발명에 따른 화장품 또는 제약 조성물은 UV 방사선의 작용에 대해 자외선에 감수성인 유기 물질, 특별히 인간 및 동물 피부 및 모발을 보호하기에 특별히 유용하다. 따라서, 이러한 UV 필터 조합물은 화장품, 제약 및 수의학 의약 제제에서 광-차단제로서 적합하다.
본 발명에 따른 화장품 또는 제약 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.1 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 10 중량%의 UV 흡수제 혼합물 (a) 및 (b), 및 화장품용으로 허용되는 아주반트를 함유한다.
본 발명에 따른 화장품 또는 제약 조성물은 통상의 방법을 사용하여 UV 흡수제를 아주반트와 물리적으로 혼합함으로써, 예를 들어 개별 성분을 함께 단순 교반함으로써, 특별히 이미 공지된 화장품 UV 흡수제, 예를 들어 에틸헥실 메톡시신나메이트의 용해 특성을 사용함으로써 제조될 수 있다. UV 흡수제는, 예를 들어 추가의 처리 없이 사용될 수 있다.
대안적으로 UV 필터, 바람직하게는 UV 필터 (b10) 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀, (b13) 트리스-비페닐 트리아진 및 (b14) (2-{4-[2-(4-디에틸아미노-2-히드록시-벤조일)-벤조일]-피페라진-1-카르보닐}-페닐)-(4-디에틸아미노-2-히드록시-페닐)-메타논은 그의 마이크로화 상태, 또는 분말 형태로 사용될 수 있다.
다른 특성 이외에도, 본 발명에 따른 화장품 또는 제약 조성물은 적합한 화장품 담체에 적용되는 경우에 피부에서 UV-유도된 자유 라디칼의 개수를 상당히 감소시키는 것에 의해 라디칼 스캐빈저로서 사용될 수 있다.
화장품 조성물은, 본 발명에 따른 UV 흡수제 조합물 이외에도, 하기 물질 부류 중 1종 이상의 추가의 UV 차단제를 포함할 수 있다:
p-아미노벤조산 유도체, 살리실산 유도체, 벤조페논 유도체, 3-이미다졸-4-일 아크릴산 및 에스테르; 벤조푸란 유도체, 중합체 UV 흡수제, 캄포르 유도체, 캡슐화된 UV 흡수제, 및 4,4-디페닐-1,3-부타디엔 유도체.
특별히 바람직한 것은 하기 표 3에 제시된 광-차단제이다.
Figure pct00016
Figure pct00017
본 발명에 따른 조성물이 물- 및 오일-함유 에멀젼 (예를 들어, W/O, O/W, O/W/O 및 W/O/W 에멀젼 또는 마이크로에멀젼)을 나타내는 경우에, 이들은 예를 들어 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.1 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15 중량%, 특별히 0.5 내지 10 중량%의 성분 (a) 및 (b)의 혼합물, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 1 내지 60 중량%, 특별히 5 내지 50 중량%, 바람직하게는 10 내지 35 중량%의 적어도 1종의 오일 성분, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0 내지 30 중량%, 특별히 1 내지 30 중량%, 바람직하게는 4 내지 20 중량%의 적어도 1종의 유화제, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 10 내지 90 중량%, 특별히 30 내지 90 중량%의 물, 및 0 내지 88.9 중량%, 특별히 1 내지 50 중량%의 추가의 화장품용으로 허용되는 아주반트를 함유한다.
오일-함유 조성물 (예를 들어, 오일, W/O, O/W, O/W/O 및 W/O/W 에멀젼 또는 마이크로에멀젼)의 적합한 오일 성분은, 예를 들어 6 내지 18개, 바람직하게는 8 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 지방 알콜을 기재로 하는 게르베 알콜, 선형 C6-C24 지방산과 선형 C3-C24 알콜의 에스테르, 분지형 C6-C13카르복실산과 선형 C6-C24 지방 알콜의 에스테르, 선형 C6-C24 지방산과 분지형 알콜, 특별히 2-에틸헥산올의 에스테르, 히드록시카르복실산과 선형 또는 분지형 C6-C22 지방 알콜의 에스테르, 특별히 디옥틸 말레이트, 선형 및/또는 분지형 지방산과 다가 알콜 (예를 들어, 프로필렌 글리콜, 이량체 디올 또는 삼량체 트리올) 및/또는 게르베 알콜의 에스테르, C6-C10 지방산을 기재로 하는 트리글리세리드, C6-C18 지방산을 기재로 하는 액체 모노-/디-/트리-글리세리드 혼합물, C6-C24 지방 알콜 및/또는 게르베 알콜과 방향족 카르복실산, 특별히 벤조산의 에스테르, C2-C12디카르복실산과 1 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알콜 또는 2 내지 10개의 탄소 원자 및 2 내지 6개의 히드록시 기를 갖는 폴리올의 에스테르, 식물성 오일 (예컨대, 해바라기 오일, 올리브 오일, 대두 오일, 평지씨 오일, 아몬드 오일, 호호바 오일, 오렌지 오일, 밀 배아 오일, 복숭아 커넬 오일, 및 코코넛 오일의 액체 성분), 분지형 1급 알콜, 치환된 시클로헥산, 선형 및 분지형 C6-C22 지방 알콜 카르보네이트, 게르베 카르보네이트, 벤조산과 선형 및/또는 분지형 C6-C22알콜의 에스테르 (예를 들어, 핀솔브(Finsolv)® TN), 총 12 내지 36개의 탄소 원자, 특별히 12 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형, 대칭 또는 비대칭 디알킬 에테르, 예를 들어 디-n-옥틸 에테르, 디-n-데실 에테르, 디-n-노닐 에테르, 디-n-운데실 에테르, 디-n-도데실 에테르, n-헥실 n-옥틸 에테르, n-옥틸 n-데실 에테르, n-데실 n-운데실 에테르, n-운데실 n-도데실 에테르, n-헥실 n-운데실 에테르, 디-tert-부틸 에테르, 디이소펜틸 에테르, 디-3-에틸데실 에테르, tert-부틸 n-옥틸 에테르, 이소펜틸 n-옥틸 에테르 및 2-메틸 펜틸-n-옥틸 에테르; 에폭시화 지방산 에스테르와 폴리올, 실리콘 오일 및/또는 지방족 또는 나프텐계 탄화수소의 개환 생성물이다. 또한 중요한 것은 지방산과 3 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 알콜의 모노에스테르이다. 이러한 물질 군은 8 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 지방산, 예를 들어 카프로산, 카프릴산, 2-에틸헥산산, 카프르산, 라우르산, 이소트리데칸산, 미리스트산, 팔미트산, 팔미톨레산, 스테아르산, 이소스테아르산, 올레산, 엘라이드산, 페트로셀린산, 리놀레산, 리놀렌산, 엘라에오스테아르산, 아라키드산, 가돌레산, 베헨산 및 에루스산 및 그의 기술-등급 혼합물 (예를 들어, 천연 지방 및 오일의 압력 제거에서, 로엘렌(Roelen) 옥소합성으로부터의 알데히드의 환원에서 또는 불포화 지방산의 이량체화에서 수득됨)과, 알콜, 예를 들어 이소프로필 알콜, 카프로익 알콜, 카프릴 알콜, 2-에틸헥실 알콜, 카프릭 알콜, 라우릴 알콜, 이소트리데실 알콜, 미리스틸 알콜, 세틸 알콜, 팔모레일 알콜, 스테아릴 알콜, 이소스테아릴 알콜, 올레일 알콜, 엘라이딜 알콜, 페트로셀리닐 알콜, 리노일 알콜, 리놀레닐 알콜, 엘라에오스테아릴 알콜, 아라키딜 알콜, 가돌레일 알콜, 베헤닐 알콜, 에루실 알콜 및 브라시딜 알콜 및 그의 기술-등급 혼합물 (예를 들어, 지방 및 오일을 기재로 하는 기술-등급 메틸 에스테르 또는 로엘렌 옥소합성으로부터의 알데히드의 고압 수소화에서 및 불포화 지방 알콜의 이량체화에서 단량체 분획으로서 수득됨)의 에스테르화 생성물을 포함한다. 특별히 중요한 것은 이소프로필 미리스테이트, 이소노난산 C16-C18알킬 에스테르, 스테아르산 2-에틸헥실 에스테르, 세틸 올레에이트, 글리세롤 트리카프릴레이트, 코코넛 지방 알콜 카프리네이트/카프릴레이트 및 n-부틸 스테아레이트이다. 사용될 수 있는 추가의 오일 성분은 디카르복실산 에스테르, 예컨대 디-n-부틸 아디페이트, 디(2-에틸헥실) 아디페이트, 디(2-에틸헥실) 숙시네이트 및 디이소트리데실 아세테이트, 및 또한 디올 에스테르, 예컨대 에틸렌 글리콜 디올레에이트, 에틸렌 글리콜 디이소트리데카노에이트, 프로필렌 글리콜 디(2-에틸헥사노에이트), 프로필렌 글리콜 디이소스테아레이트, 프로필렌 글리콜 디펠라르고네이트, 부탄디올 디이소스테아레이트 및 네오펜틸 글리콜 디카프릴레이트이다. 바람직한 모노- 또는 폴리-올은 에탄올, 이소프로판올, 프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 글리세롤 및 소르비톨이다. 1종 이상의 알킬 카르복실산의 2가 및/또는 3가 금속 염 (알칼리 토금속, 특히 Al3+)을 사용하는 것이 또한 가능하다.
오일 성분은, 예를 들어 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 1 내지 60 중량%, 특별히 5 내지 50 중량%, 바람직하게는 10 내지 35 중량%의 양으로 사용될 수 있다.
임의의 통상적으로 사용가능한 유화제가 본 발명에 따른 화장품 조성물에 사용될 수 있다.
적합한 유화제는, 예를 들어 하기 군으로부터의 비-이온성 계면활성제이다:
- 2 내지 30 mol의 에틸렌 옥시드 및/또는 0 내지 5 mol의 프로필렌 옥시드와, 8 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 선형 지방 알콜, 12 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 지방산 및 알킬 기 내에 8 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬페놀의 부가 생성물, 예를 들어 세테아레트-20 또는 세테아레트-12;
- 1 내지 30 mol의 에틸렌 옥시드와 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 폴리올, 특별히 글리세롤의 부가 생성물의 C12-C22 지방산 모노- 및 디-에스테르;
- 6 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 포화 및 불포화 지방산 및 그의 에틸렌 옥시드 부가 생성물의 글리세롤 모노- 및 디-에스테르 및 소르비탄 모노- 및 디-에스테르, 예를 들어 글리세릴 스테아레이트, 글리세릴 이소스테아레이트, 글리세릴 올레에이트, 소르비탄 올레에이트 또는 소르비탄 세스퀴올레에이트;
- C8-C22알킬-모노- 및 -올리고-글리코시드 및 에톡실화 그의 유사체, 여기서 1.1 내지 5, 특별히 1.2 내지 1.4의 올리고머화도가 바람직하고, 글루코스가 당 성분으로서 바람직하다;
- 2 내지 60 mol, 특별히 15 내지 60 mol의 에틸렌 옥시드와 피마자 오일 및/또는 수소화 피마자 오일의 부가 생성물;
- 폴리올 에스테르, 특별히 폴리글리세롤 에스테르, 예를 들어 디이소스테아로일 폴리글리세릴-3-디이소스테아레이트, 폴리글리세릴-3-디이소스테아레이트, 트리글리세릴 디이소스테아레이트, 폴리글리세릴-2-세스퀴이소스테아레이트 또는 폴리글리세릴 디머레이트. 복수의 이들 물질 부류로부터의 화합물의 혼합물이 또한 적합하다;
- 선형, 분지형, 불포화 또는 포화 C6-C22 지방산, 리시놀레산 및 또한 12-히드록시스테아르산 및 글리세롤, 폴리글리세롤, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 당 알콜 (예를 들어, 소르비톨), 알킬 글루코시드 (예를 들어, 메틸 글루코시드, 부틸 글루코시드, 라우릴 글루코시드) 및 또한 폴리글루코시드 (예를 들어, 셀룰로스)를 기재로 하는 부분 에스테르, 예를 들어 폴리글리세릴-2-디히드록시스테아레이트 또는 폴리글리세릴-2-디리시놀레에이트;
- 모노-, 디- 및 트리-알킬포스페이트 및 또한 모노-, 디- 및/또는 트리-PEG-알킬포스페이트 및 그의 염;
- 울 왁스 알콜;
- 천연 유도체의 1종 이상의 에톡실화 에스테르, 예를 들어 수소화 피마자 오일의 폴리에톡실화 에스테르;
- 실리콘 오일 유화제, 예를 들어 실리콘 폴리올;
- 폴리실록산/폴리알킬/폴리에테르 공중합체 및 상응하는 유도체, 예를 들어 세틸 디메티콘 코폴리올;
- 펜타에리트리톨, 지방산, 시트르산 및 지방 알콜의 혼합 에스테르 (DE-A-1 165 574 참조) 및/또는 6 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 지방산, 메틸글루코스 및 폴리올, 바람직하게는 글리세롤 또는 폴리글리세롤의 혼합 에스테르, 예를 들어 폴리글리세릴-3-글루코스 디스테아레이트, 폴리글리세릴-3-글루코스 디올레에이트, 메틸 글루코스 디올레에이트 또는 디코코일 펜타에리트릴 디스테아릴 시트레이트; 및 또한
- 폴리알킬렌 글리콜.
에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드와, 지방 알콜, 지방산, 알킬페놀, 지방산의 글리세롤 모노- 및 디-에스테르 및 또한 소르비탄 모노- 및 디-에스테르, 또는 피마자 오일의 부가 생성물은, 공지된 상업적으로 입수가능한 제품이다. 이들은 통상적으로 동족체 혼합물이며, 그의 평균 알콕실화도는 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드의 양 및 부가 반응이 수행되는 기재의 비에 상응한다. 에틸렌 옥시드와 글리세롤의 부가 생성물의 C12-C18 지방산 모노- 및 디-에스테르는, 예를 들어 DE-A-2 024 051로부터 화장품 제제를 위한 지방-복원 물질로서 공지되어 있다.
C8-C18알킬-모노- 및 -올리고-글리코시드, 그의 제조법 및 그의 용도는 선행 기술로부터 공지되어 있다. 이들은 특별히 글루코스 또는 올리고사카라이드를 8 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 1급 알콜과 반응시킴으로써 제조된다. 적합한 글리코시드 라디칼은 시클릭 당 라디칼이 지방 알콜에 글리코시드 결합된 모노글리코시드, 및 또한 최대 바람직하게는 약 8의 올리고머화도를 갖는 올리고머 글리코시드를 포함한다. 올리고머화도는 이러한 기술-등급 제품에 대해 통상적인 동족체 분포를 기준으로 하는 통계적 평균값이다.
쯔비터이온성 계면활성제를 유화제로서 사용하는 것이 또한 가능하다. 용어 "쯔비터이온성 계면활성제"는 특별히 분자 내에 적어도 1개의 4급 암모늄 기 및 적어도 1개의 카르복실레이트 및/또는 술포네이트 기를 보유하는 표면-활성 화합물을 나타낸다. 특별히 적합한 쯔비터이온성 계면활성제는 소위 베타인, 예컨대 각각 알킬 또는 아실 기 내에 8 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 N-알킬-N,N-디메틸암모늄 글리시네이트, 예를 들어 코코알킬디메틸암모늄 글리시네이트, N-아실아미노프로필-N,N-디메틸암모늄 글리시네이트, 예를 들어 코코아실아미노프로필디메틸암모늄 글리시네이트 및 2-알킬-3-카르복시메틸-3-히드록시에틸이미다졸린, 및 또한 코아실아미노에틸히드록시에틸카르복시메틸글리시네이트이다. 특별히 바람직한 것은 CTFA 명칭 코카미도프로필 베타인에 의해 공지된 지방산 아미드 유도체이다. 유화제로서 마찬가지로 적합한 것은 양성 계면활성제이다. 양성 계면활성제는 특별히, C8-C18-알킬 또는 -아실 기를 함유하는 것 이외에도, 분자 내에 적어도 1개의 유리 아미노 기 및 적어도 1개의 -COOH 또는 -SO3H 기를 함유하고, 내부 염을 형성할 수 있는 것들을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 적합한 양성 계면활성제의 예는 각각 알킬 기 내에 대략 8 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 N-알킬글리신, N-알킬프로피온산, N-알킬아미노부티르산, N-알킬이미노디프로피온산, N-히드록시에틸-N-알킬아미도프로필글리신, N-알킬타우린, N-알킬사르코신, 2-알킬아미노프로피온산 및 알킬아미노아세트산을 포함한다.
특별히 바람직한 양성 계면활성제는 N-코코알킬아미노-프로피오네이트, 코코아실아미노에틸아미노프로피오네이트 및 C12-C18아실사르코신이다. 양성 유화제 이외에도, 4급 유화제가 또한 고려되며, 특별히 바람직한 것은 에스테르쿼트 유형의 것들, 바람직하게는 메틸-4급화 디-지방산 트리에탄올아민 에스테르 염이다.
비-이온성 유화제, 바람직하게는 8 내지 22개의 탄소 원자 및 4 내지 30개의 EO 단위를 갖는 에톡실화 지방 알콜이 바람직하다.
유화제는, 예를 들어 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 1 내지 30 중량%, 특별히 4 내지 20 중량%, 바람직하게는 5 내지 10 중량%의 양으로 사용될 수 있다. 그러나, 원칙적으로 유화제의 사용을 생략하는 것이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 조성물, 예를 들어 크림, 겔, 로션, 알콜성 및 수성/알콜성 용액, 에멀젼, 왁스/지방 조성물, 스틱 제제, 분말 또는 연고는 추가의 아주반트 및 첨가제로서, 온화한 계면활성제, 과지방화제, 진주광택 왁스, 점조도 조절제, 증점제, 중합체, 실리콘 화합물, 지방, 왁스, 안정화제, 생원성 활성 성분, 탈취 활성 성분, 항비듬제, 필름 형성제, 팽윤제, 항산화제, 굴수성제, 보존제, 곤충 기피제, 셀프-태닝제, 가용화제, 퍼퓸 오일, 착색제, 박테리아-억제제 등을 추가로 함유할 수 있다.
과지방화제로서 사용하기에 적합한 물질은, 예를 들어 라놀린 및 레시틴 및 또한 폴리에톡실화 또는 아크릴화 라놀린 및 레시틴 유도체, 폴리올 지방산 에스테르, 모노글리세리드 및 지방산 알칸올아미드이며, 후자는 동시에 거품 안정화제로서 작용한다.
적합한 온화한 계면활성제, 즉 피부에 의해 특별히 잘 허용되는 계면활성제의 예는 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 술페이트, 모노글리세리드 술페이트, 모노- 및/또는 디-알킬 술포숙시네이트, 지방산 이세티오네이트, 지방산 사르코시네이트, 지방산 타우라이드, 지방산 글루타메이트, α-올레핀 술포네이트, 에테르 카르복실산, 알킬 올리고글루코시드, 지방산 글루카미드, 알킬아미도베타인 및/또는 단백질 지방산 축합 생성물을 포함하며, 후자는 바람직하게는 밀 단백질을 기재로 한다.
적합한 진주광택제는, 예를 들어 알킬렌 글리콜 에스테르, 특별히 에틸렌 글리콜 디스테아레이트; 지방산 알칸올아미드, 특별히 코코 지방산 디에탄올아미드; 부분 글리세리드, 특별히 스테아르산 모노글리세리드; 다가의 비치환 또는 히드록시-치환된 카르복실산과 6 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 지방 알콜의 에스테르, 특별히 타르타르산의 장쇄 에스테르; 지방 물질, 예를 들어 총 적어도 24개의 탄소 원자를 갖는 지방 알콜, 지방 케톤, 지방 알데히드, 지방 에테르 및 지방 카르보네이트, 특별히 라우론 및 디스테아릴 에테르; 지방산, 예컨대 스테아르산, 히드록시스테아르산 또는 베헨산, 12 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 올레핀 에폭시드와 12 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 지방 알콜 및/또는 2 내지 15개의 탄소 원자 및 2 내지 10개의 히드록시 기를 갖는 폴리올의 개환 생성물, 및 그의 혼합물이다.
적합한 점조도 조절제는 특별히 12 내지 22개의 탄소 원자, 바람직하게는 16 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 지방 알콜 또는 히드록시 지방 알콜, 및 추가로 부분 글리세리드, 지방산 및 히드록시 지방산이다. 바람직한 것은 이러한 물질과 동일한 쇄 길이의 알킬-올리고글루코시드 및/또는 지방산 N-메틸글루카미드 및/또는 폴리글리세롤 폴리-12-히드록시스테아레이트의 조합물이다. 적합한 증점제는, 예를 들어 에어로실(Aerosil) 유형 (친수성 규산), 폴리사카라이드, 특별히 크산탄 검, 구아-구아, 한천-한천, 알기네이트 및 틸로스(Tylose), 카르복시메틸 셀룰로스 및 히드록시메틸 셀룰로스, 또한 지방산의 비교적 고분자량의 폴리에틸렌 글리콜 모노- 및 디-에스테르, 폴리아크릴레이트 (예를 들어, 굿리치(Goodrich)로부터의 카르보폴(Carbopol)® 또는 시그마(Sigma)로부터의 신탈렌(Synthalen)®), 폴리아크릴아미드, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐피롤리돈, 계면활성제, 예를 들어 에톡실화 지방산 글리세리드, 지방산과 폴리올의 에스테르, 예를 들어 펜타에리트리톨 또는 트리메틸올프로판, 제한된 동족체 분포를 갖는 지방 알콜 에톡실레이트 및 알킬-올리고글루코시드 뿐만 아니라 전해질, 예컨대 염화나트륨 또는 염화암모늄을 포함한다.
적합한 양이온성 중합체는, 예를 들어 양이온성 셀룰로스 유도체, 예를 들어 아머콜(Amerchol)로부터 명칭 폴리머(Polymer) JR 400® 하에 입수가능한 4급화 히드록시메틸 셀룰로스, 양이온성 전분, 디알릴암모늄 염 및 아크릴아미드의 공중합체, 4급화 비닐피롤리돈/비닐 이미다졸 중합체, 예를 들어 루비쿼트(Luviquat)® (바스프), 폴리글리콜 및 아민의 축합 생성물, 4급화 콜라겐 폴리펩티드, 예를 들어 라우릴디모늄 히드록시프로필 가수분해된 콜라겐 (라메쿼트(Lamequat)®L/그뤼나우(Gruenau)), 4급화 밀 폴리펩티드, 폴리에틸렌이민, 양이온성 실리콘 중합체, 예를 들어 아미도메티콘, 아디프산 및 디메틸아미노히드록시프로필디에틸렌트리아민의 공중합체 (카르타레틴(Cartaretin)®/산도즈(Sandoz)), 아크릴산과 디메틸디알릴암모늄 클로라이드의 공중합체 (메르쿼트(Merquat)® 550/켐비론(Chemviron)), 예를 들어 FR-A-2 252 840에 기재된 바와 같은 폴리아미노폴리아미드, 및 그의 가교 수용성 중합체, 양이온성 키틴 유도체, 예를 들어 미세결정으로서 임의로 분포된 4급화 키토산; 디할로알킬, 예를 들어 디브로모부탄과 비스디알킬아민, 예를 들어 비스디메틸아미노-1,3-프로판의 축합 생성물, 양이온성 구아 검, 예를 들어 셀라니즈(Celanese)로부터의 재규어(Jaguar)® C-17, 재규어® C-16, 4급화 암모늄 염 중합체, 예를 들어 미라놀(Miranol)로부터의 미라폴(Mirapol)® A-15, 미라폴® AD-1, 미라폴® AZ-1이다.
적합한 음이온성, 쯔비터이온성, 양쪽성 및 비-이온성 중합체는, 예를 들어 비닐 아세테이트/크로톤산 공중합체, 비닐피롤리돈/비닐 아크릴레이트 공중합체, 비닐 아세테이트/부틸 말레에이트/이소보르닐 아크릴레이트 공중합체, 메틸 비닐 에테르/말레산 무수물 공중합체 및 그의 에스테르, 비가교 폴리아크릴산 및 폴리올과 가교된 폴리아크릴산, 아크릴아미도프로필트리메틸암모늄 클로라이드/아크릴레이트 공중합체, 옥틸 아크릴아미드/메틸 메타크릴레이트/tert-부틸아미노에틸 메타크릴레이트/2-히드록시프로필 메타크릴레이트 공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 비닐피롤리돈/비닐 아세테이트 공중합체, 비닐피롤리돈/디메틸아미노에틸 메타크릴레이트/비닐 카프로락탐 삼원공중합체 및 또한 임의로 유도체화된 셀룰로스 에테르 및 실리콘이다.
적합한 실리콘 화합물은, 예를 들어 실온에서 액체 또는 수지성 형태일 수 있는, 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 시클릭 실리콘, 및 또한 아미노-, 지방산-, 알콜-, 폴리에테르-, 에폭시-, 플루오린-, 글리코시드- 및/또는 알킬-개질된 실리콘 화합물이다. 또한 적합한 것은 시메티콘이며, 이는 200 내지 300개의 디메틸실록산 단위의 평균 쇄 길이를 갖는 디메티콘과 수소화 규산염의 혼합물이다. 적합한 휘발성 실리콘에 대한 토드(Todd) 등에 의한 상세한 조사는 문헌 [Cosm. Toil. 91, 27 (1976)]에서 찾아볼 수 있다.
지방의 전형적인 예는 글리세리드이며, 왁스로서 특히 친수성 왁스, 예를 들어 세틸스테아릴 알콜 또는 부분 글리세리드와 임의로 조합되어 실온에서 고체인 밀랍, 카르나우바 왁스, 칸데릴라 왁스, 몬탄 왁스, 파라핀 왁스, 수소화 피마자 오일 및 지방산 에스테르 또는 마이크로왁스가 고려된다. 지방산의 금속 염, 예를 들어 마그네슘, 알루미늄 및/또는 아연 스테아레이트 또는 리시놀레에이트가 안정화제로서 사용될 수 있다.
생원성 활성 성분은, 예를 들어 토코페롤, 토코페롤 아세테이트, 토코페롤 팔미테이트, 아스코르브산, 데옥시리보핵산, 레티놀, 비사볼롤, 알란토인, 피탄트리올, 판테놀, AHA 산, 아미노산, 세라미드, 슈도세라미드, 에센셜 오일, 식물 추출물 및 비타민 복합체를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
적합한 탈취 활성 성분은, 예를 들어 항발한제, 예컨대 알루미늄 클로로히드레이트 (문헌 [J. Soc. Cosm. Chem. 24, 281 (1973)] 참조)이다. 화학식 Al2(OH)5Cl × 2.5 H2O에 상응하고 공지되고 프랑크푸르트 (FRG) 소재의 훽스트 아게(Hoechst AG)의 상표 로크론(Locron)® 하에 상업적으로 입수가능한 알루미늄 클로로히드레이트가 특별히 바람직하다 (문헌 [J. Pharm. Pharmacol. 26, 531 (1975)] 참조). 클로로히드레이트 이외에도, 알루미늄 히드록시-아세테이트 및 산성 알루미늄/지르코늄 염을 사용하는 것이 또한 가능하다. 에스테라제 억제제가 추가의 탈취 활성 성분으로서 첨가될 수 있다. 이러한 억제제는 바람직하게는 트리알킬 시트레이트, 예컨대 트리메틸 시트레이트, 트리프로필 시트레이트, 트리이소프로필 시트레이트, 트리부틸 시트레이트 및 특별히 트리에틸 시트레이트 (하이다겐(Hydagen)® CAT, 뒤셀도르프/FRG 소재의 헨켈 카게아아(Henkel KGaA))이며, 이는 효소 활성을 억제하며, 따라서 냄새 형성을 감소시킨다. 추가의 적합한 에스테라제 억제제는 스테롤 술페이트 또는 포스페이트, 예를 들어 라노스테롤, 콜레스테롤, 캄페스테롤, 스티그마스테롤 및 시토스테롤 술페이트 또는 포스페이트, 디카르복실산 및 그의 에스테르, 예를 들어 글루타르산, 글루타르산 모노에틸 에스테르, 글루타르산 디에틸 에스테르, 아디프산, 아디프산 모노에틸 에스테르, 아디프산 디에틸 에스테르, 말론산 및 말론산 디에틸 에스테르 및 히드록시카르복실산 및 그의 에스테르, 예를 들어 시트르산, 말산, 타르타르산 또는 타르타르산 디에틸 에스테르이다. 미생물총에 영향을 미치고 땀-분해 박테리아를 사멸시키거나 또는 그의 성장을 억제하는 항박테리아 활성 성분이 마찬가지로 제제 (특별히 스틱 제제) 중에 존재할 수 있다. 예는 키토산, 페녹시에탄올 및 클로르헥시딘 글루코네이트를 포함한다. 5-클로로-2-(2,4-디클로로페녹시)-페놀 (이르가산(Irgasan)®, 바스프)이 또한 특별히 효과적인 것으로 입증된 바 있다.
적합한 항비듬제는, 예를 들어 클림바졸, 옥토피록스 및 아연 피리티온이다. 통상의 필름 형성제는, 예를 들어 키토산, 미세결정질 키토산, 4급화 키토산, 폴리비닐피롤리돈, 비닐피롤리돈/비닐 아세테이트 공중합체, 높은 비율의 아크릴산을 함유하는 4급 셀룰로스 유도체의 중합체, 콜라겐, 히알루론산 및 그의 염 및 유사한 화합물을 포함한다. 수성 상에 적합한 팽윤제는 몬모릴로나이트, 점토 미네랄 물질, 페물렌 및 또한 알킬-개질된 유형의 카르보폴 (굿리치)이다. 추가의 적합한 중합체 및 팽윤제는 문헌 [R. Lochhead in Cosm. Toil. 108, 95 (1993)]에 의한 검토에서 찾아볼 수 있다.
1차 광-차단 물질 이외에도, UV 방사선이 피부 또는 모발에 침투하는 경우에 촉발되는 광화학 반응 연쇄를 방해하는 항산화제 유형의 2차 광-차단 물질을 사용하는 것이 또한 가능하다. 이러한 항산화제의 예는 아미노산 (예를 들어, 글리신, 히스티딘, 티로신, 트립토판) 및 그의 유도체, 이미다졸 (예를 들어, 우로칸산) 및 그의 유도체, 펩티드, 예컨대 D,L-카르노신, D-카르노신, L-카르노신 및 그의 유도체 (예를 들어, 안세린), 카르티노이드, 카로틴 (예를 들어, α-카로틴, β-카로틴, 리코펜) 및 그의 유도체, 클로로겐산 및 그의 유도체, 리포산 및 그의 유도체 (예를 들어, 디히드로리포산), 아우로티오글리코스, 프로필티오우라실 및 다른 티올 (예를 들어, 티오레독신, 글루타티온, 시스테인, 시스틴, 시스타민 및 그의 글리코실, N-아세틸, 메틸, 에틸, 프로필, 아밀, 부틸, 라우릴, 팔미토일, 올레일, γ-리놀레일, 콜레스테릴 및 글리세릴 에스테르) 및 또한 그의 염, 디라우릴 티오디프로피오네이트, 디스테아릴 티오디프로피오네이트, 티오디프로피온산 및 그의 유도체 (에스테르, 에테르, 펩티드, 지질, 뉴클레오티드, 뉴클레오시드 및 염) 및 또한 매우 적은 허용량 (예를 들어, pmol 내지 μmol/kg)의 술폭시민 화합물 (예를 들어, 부티오닌 술폭시민, 호모시스테인 술폭시민, 부티오닌 술폰, 펜타-, 헥사-, 헵타-티오닌 술폭시민), 또한 (금속) 킬레이트화제 (예를 들어, α-히드록시 지방산, 팔미트산, 피트산, 락토페린), α-히드록시산 (예를 들어, 시트르산, 락트산, 말산), 흄산, 담즙산, 담즙 추출물, 빌리루빈, 빌리베르딘, EDTA, EGTA 및 그의 유도체, 불포화 지방산 및 그의 유도체 (예를 들어, γ-리놀렌산, 리놀레산, 올레산), 폴산 및 그의 유도체, 유비퀴논 및 유비퀴놀 및 그의 유도체, 비타민 C 및 유도체 (예를 들어, 아스코르빌 팔미테이트, 마그네슘 아스코르빌 포스페이트, 아스코르빌 아세테이트), 토코페롤 및 유도체 (예를 들어, 비타민 E 아세테이트), 비타민 A 및 유도체 (예를 들어, 비타민 A 팔미테이트) 및 또한 벤조인 수지의 코니페릴 벤조에이트, 루틴산 및 그의 유도체, α-글리코실루틴, 페룰산, 푸르푸릴리덴 글루시톨, 카르노신, 부틸 히드록시톨루엔, 부틸 히드록시아니솔, 수지성 노르디히드로구아이아레트산, 노르디히드로구아이아레트산, 트리히드록시부티로페논, 요산 및 그의 유도체, 만노스 및 그의 유도체, 슈퍼옥시드 디스뮤타제, N-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐]술파닐산 (및 그의 염, 예를 들어 소듐 염), 아연 및 그의 유도체 (예를 들어, ZnO, ZnSO4), 셀레늄 및 그의 유도체 (예를 들어, 셀레늄 메티오닌), 스틸벤 및 그의 유도체 (예를 들어, 스틸벤 옥시드, 트랜스-스틸벤 옥시드) 및 이들 언급된 활성 성분의 본 발명에 따른 적합한 유도체 (염, 에스테르, 에테르, 당, 뉴클레오티드, 뉴클레오시드, 펩티드 및 지질)이다. HALS (="장애 아민 광 안정화제") 화합물이 또한 언급될 수 있다. 존재하는 항산화제의 양은 통상적으로 본 발명에 따른 화장품 조성물의 중량을 기준으로 하여 0.001 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 3 중량%이다.
유동 거동의 개선을 위해, 굴수성제, 예를 들어 에탄올, 이소프로필 알콜 또는 폴리올을 사용하는 것이 또한 가능하다. 이러한 목적에 적합한 폴리올은 바람직하게는 2 내지 15개의 탄소 원자 및 적어도 2개의 히드록시 기를 포함한다.
폴리올은 추가의 관능기, 특별히 아미노 기를 또한 함유할 수 있고/거나, 질소로 개질될 수 있다. 전형적인 예는 하기와 같다:
- 글리세롤;
- 알킬렌 글리콜, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 및 또한 100 내지 1000 달톤의 평균 분자량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜;
- 1.5 내지 10의 고유 축합도를 갖는 기술적 올리고글리세롤 혼합물, 예를 들어 40 내지 50 중량%의 디글리세롤 함량을 갖는 기술적 디글리세롤 혼합물;
- 메틸올 화합물, 예컨대 특별히 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 트리메틸-올부탄, 펜타에리트리톨 및 디펜타에리트리톨;
- 저급 알킬-글루코시드, 특별히 알킬 라디칼 내에 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 것들, 예를 들어 메틸 및 부틸 글루코시드;
- 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 당 알콜, 예를 들어 소르비톨 또는 만니톨;
- 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 당, 예를 들어 글루코스 또는 사카로스;
- 아미노 당, 예를 들어 글루카민;
- 디알콜 아민, 예컨대 디에탄올아민 또는 2-아미노-1,3-프로판디올.
적합한 보존제는, 예를 들어 페녹시에탄올, 포름알데히드 용액, 파라벤, 펜탄디올 또는 소르브산, 및 화장품 규정(Cosmetics Regulations)의 스케줄 6, 파트 A 및 B에 열거된 추가의 물질 부류를 포함한다.
적합한 퍼퓸 오일은 천연 및/또는 합성 방향족 물질의 혼합물이다. 대표적인 천연 방향족 물질은, 예를 들어 블로섬 (백합, 라벤더, 장미, 자스민, 네롤리, 일랑-일랑), 줄기 및 잎 (제라늄, 파출리, 페티트그레인), 과일 (아니시드, 코리안더, 캐러웨이, 주니퍼), 과일 껍질 (베르가모트, 레몬, 오렌지), 뿌리 (메이스, 안젤리카, 셀러리, 카르다몸, 코스투스, 아이리스, 칼무스), 목재 (파인우드, 샌달우드, 구아이아쿰 우드, 시더우드, 로즈우드), 허브 및 초본 (타라곤, 레몬 그래스, 세이지, 타임), 니들 및 트위그 (가문비나무, 소나무, 스코틀랜드 소나무, 산 소나무), 수지 및 발삼 (갈바눔, 엘레미, 벤조인, 미르, 올리바눔, 오포포낙스)으로부터의 추출물이다. 동물성 원료, 예를 들어 시베트 및 카스토레움이 또한 고려된다. 전형적인 합성 방향족 물질은, 예를 들어 에스테르, 에테르, 알데히드, 케톤, 알콜 또는 탄화수소 유형의 생성물이다.
에스테르 유형의 방향족 물질 화합물은, 예를 들어 벤질 아세테이트, 페녹시-에틸 이소부티레이트, p-tert-부틸시클로헥실 아세테이트, 리날릴 아세테이트, 디메틸-벤질카르비닐 아세테이트, 페닐에틸 아세테이트, 리날릴 벤조에이트, 벤질 포르메이트, 에틸메틸페닐 글리시네이트, 알릴시클로헥실 프로피오네이트, 스티랄릴 프로피오네이트 및 벤질 살리실레이트이다. 에테르는, 예를 들어 벤질 에틸 에테르를 포함하고; 알데히드는, 예를 들어 8 내지 18개의 탄화수소 원자를 갖는 선형 알칸알, 시트랄, 시트로넬랄, 시트로넬릴 옥시아세트알데히드, 시클라멘 알데히드, 히드록시시트로넬랄, 릴리알 및 부르지오날을 포함하고; 케톤은, 예를 들어 이오논, α-이소메틸이오논 및 메틸 세드릴 케톤을 포함하고; 알콜은, 예를 들어 아네톨, 시트로넬롤, 유게놀, 이소유게놀, 게라니올, 리나로올, 페닐 에틸 알콜 및 테르피놀을 포함하고; 탄화수소는 주로 테르펜 및 발삼을 포함한다. 그러나, 매력적인 향기를 함께 생성시키는 다양한 방향족 물질의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 방향제 성분으로서 값싸게 사용되는 비교적 저휘발성의 에테르성 오일, 예를 들어 세이지 오일, 카모마일 오일, 클로브 오일, 멜리사 오일, 시나몬 잎 오일, 라임 블로섬 오일, 주니퍼 베리 오일, 베티버 오일, 올리바눔 오일, 갈바눔 오일, 라볼라눔 오일 및 라반딘 오일이 퍼퓸 오일로서 또한 적합하다. 베르가모트 오일, 디히드로미르세놀, 릴리알, 리랄, 시트로넬롤, 페닐 에틸 알콜, α-헥실 신남알데히드, 게라니올, 벤질 아세톤, 시클라멘 알데히드, 리나로올, 보이삼브렌 포르테, 암브록산, 인돌, 헤디온, 산델리스, 레몬 오일, 탄제린 오일, 오렌지 오일, 알릴 아밀 글리콜레이트, 시클로베르탈, 라반딘 오일, 무스카텔 세이지 오일, β-다마스콘, 부르봉 제라늄 오일, 시클로헥실 살리실레이트, 베르토픽스 쾨르, 이소-E-슈퍼(iso-E-Super), 픽솔리드(Fixolide) NP, 에베르닐, 이랄데인 감마, 페닐아세트산, 게라닐 아세테이트, 벤질 아세테이트, 로즈 옥시드, 로밀라트, 이로틸 및 플로라마트를 단독으로 또는 서로와의 혼합물로 사용하는 것이 바람직하다.
착색제로서, 예를 들어 공개 문헌 ["Kosmetische Faerbemittel" of the Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pages 81 to 106]에 컴파일된 바와 같이 화장품 목적에 적합하고 허용되는 물질이 사용될 수 있다. 착색제는 통상적으로 전체 혼합물을 기준으로 하여 0.001 내지 0.1 중량%의 농도로 사용된다.
박테리아-억제제의 전형적인 예는 그람-양성 박테리아에 대해 특이적 작용을 갖는 보존제, 예컨대 2,4,4'-트리클로로-2'-히드록시디페닐 에테르, 클로르헥시딘 (1,6-디(4-클로로페닐-비구아니도)헥산) 또는 TCC (3,4,4'-트리클로로카르바닐리드)이다.
다수의 방향족 물질 및 에테르성 오일이 또한 항미생물 특성을 갖는다. 전형적인 예는 클로브 오일, 민트 오일 및 타임 오일 중 활성 성분 유게놀, 멘톨 및 티몰이다. 관심 천연 탈취제는 테르펜 알콜 파르네솔 (3,7,11-트리메틸-2,6,10-도데카트리엔-1-올)이며, 이는 라임 블로섬 오일 중에 존재한다. 글리세롤 모노라우레이트는 또한 정박테리아제인 것으로 입증된 바 있다. 존재하는 추가의 박테리아-억제제의 양은 통상적으로 본 발명에 따른 화장품 조성물의 고형물 함량을 기준으로 하여 0.1 내지 2 중량%이다.
게다가, 본 발명에 따른 화장품 조성물은 아주반트로서 소포제, 예컨대 실리콘, 구조화제, 예컨대 말레산, 가용화제, 예컨대 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤 또는 디에틸렌 글리콜, 불투명화제, 예컨대 라텍스, 스티렌/PVP 또는 스티렌/아크릴아미드 공중합체, 착물화제, 예컨대 EDTA, NTA, β-알라닌디아세트산 또는 포스폰산, 추진제, 예컨대 프로판/부탄 혼합물, N2O, 디메틸 에테르, CO2, N2 또는 공기, 산화 염료 전구체로서 소위 커플러 및 현상제 성분, 환원제로서 티오글리콜산 및 그의 유도체, 티오락트산, 시스테아민, 티오말산 또는 α-메르캅토에탄술폰산 또는 과산화수소, 산화제로서 브로민산칼륨 또는 브로민산나트륨을 함유할 수 있다.
곤충 기피제는, 예를 들어 N,N-디에틸-m-톨루아미드, 1,2-펜탄디올 또는 곤충 기피제 3535이다.
적합한 셀프-태닝제는 디히드록시아세톤, 에리트룰로스, 또는 디히드록시아세톤 및 에리트룰로스의 혼합물이다.
본 발명에 따른 화장품 제제는 매우 다양한 화장품 제제, 특별히 하기 제제에 함유된다:
- 피부-관리 제제, 예를 들어 정제-형태 또는 액체 비누, 합성 세제 또는 세척 페이스트 형태의 피부-세척 및 세정 제제,
- 목욕 제제, 예를 들어 액체 (폼 배스, 밀크, 샤워 제제) 또는 고체 목욕 제제, 예를 들어 배스 큐브 및 배스 솔트;
- 피부-관리 제제, 예를 들어 피부 에멀젼, 멀티-에멀젼 또는 스킨 오일;
- 화장품 개인 관리 제제, 예를 들어 데이 크림 또는 파우더 크림 형태의 페이셜 메이크업, 페이스 파우더 (루스 또는 압축), 루즈 또는 크림 메이크업, 눈-관리 제제, 예를 들어 아이 섀도우 제제, 마스카라, 아이라이너, 아이 크림 또는 아이-픽스 크림; 입술-관리 제제, 예를 들어 립스틱, 립글로스, 립 컨투어 펜슬, 손발톱-관리 제제, 예컨대 네일 바니시, 네일 바니시 리무버, 손발톱 강화제 또는 큐티클 리무버;
- 발-관리 제제, 예를 들어 풋 배스, 풋 파우더, 풋 크림 또는 풋 발삼, 특수 탈취제 및 항발한제 또는 굳은살-제거 제제;
- 광-차단 제제, 예컨대 선 밀크, 로션, 크림 또는 오일, 선블록 또는 트로피칼, 프리-태닝 제제 또는 애프터-선 제제;
- 피부-태닝 제제, 예를 들어 셀프-태닝 크림;
- 탈색소 제제, 예를 들어 미백 피부용 제제 또는 피부-라이트닝 제제;
- 곤충-기피제, 예를 들어 곤충-기피제 오일, 로션, 스프레이 또는 스틱;
- 탈취제, 예컨대 탈취 스프레이, 펌프-작용 스프레이, 탈취 겔, 스틱 또는 롤-온;
- 항발한제, 예를 들어 항발한 스틱, 크림 또는 롤-온;
- 잡티 피부의 세정 및 관리용 제제, 예를 들어 합성 세제 (고체 또는 액체), 필링 또는 스크럽 제제 또는 필링 마스크;
- 화학적 형태의 모발-제거 제제 (제모), 예를 들어 모발-제거 분말, 액체 모발-제거 제제, 크림- 또는 페이스트-형태 모발-제거 제제, 겔 형태 또는 에어로졸 폼의 모발-제거 제제;
- 면도 제제, 예를 들어 쉐이빙 솝, 포밍 쉐이빙 크림, 비-포밍 쉐이빙 크림, 폼 및 겔, 건식 면도용 프리쉐이브 제제, 애프터쉐이브 또는 애프터쉐이브 로션;
- 향료 제제, 예를 들어 향료 (오 드 코롱, 오 드 뚜왈렛, 오 드 퍼퓸, 퍼퓸 드 뚜알렛, 퍼퓸), 퍼퓸 오일 또는 퍼퓸 크림;
- 화장품 헤어-트리트먼트 제제, 예를 들어 샴푸 및 컨디셔너 형태의 모발-세척 제제, 모발-관리 제제, 예를 들어 프리트리트먼트 제제, 헤어 토닉, 스타일링 크림, 스타일링 겔, 포마드, 헤어 린스, 트리트먼트 팩, 인텐시브 헤어 트리트먼트, 헤어-스트럭쳐링 제제, 예를 들어 퍼머넌트 웨이브 (고온 웨이브, 중온 웨이브, 저온 웨이브)용 헤어-웨이빙 제제, 헤어-스트레이트닝 제제, 액체 헤어-세팅 제제, 헤어 폼, 헤어스프레이, 표백 제제, 예를 들어 과산화수소 용액, 라이트닝 샴푸, 표백 크림, 표백 분말, 표백 페이스트 또는 오일, 일시적, 반영구적 또는 영구적 모발 착색제, 자기-산화 염료를 함유하는 제제, 또는 내츄럴 모발 착색제, 예컨대 헤나 또는 카모마일.
최종 제제는 매우 다양한 제시 형태, 예를 들어 하기로 존재할 수 있다:
- W/O, O/W, O/W/O, W/O/W 또는 PIT 에멀젼 및 모든 종류의 마이크로에멀젼으로서 액체 제제 형태로,
- 겔 형태로,
- 오일, 크림, 밀크 또는 로션 형태로,
- 분말, 래커, 정제 또는 메이크업 형태로,
- 스틱 형태로,
- 스프레이 (추진제 기체를 갖는 스프레이 또는 펌프-작용 스프레이) 또는 에어로졸 형태로,
- 폼 형태로, 또는
- 페이스트 형태로.
피부를 위해 중요한 화장품 조성물은 광-차단 제제, 예컨대 선 밀크, 로션, 크림, 오일, 선블록 또는 트로피칼, 프리태닝 제제 또는 애프터-선 제제, 또한 피부-태닝 제제, 예를 들어 셀프-태닝 크림이다. 일광 차단 크림, 일광 차단 로션, 일광 차단 오일, 일광 차단 밀크 및 스프레이 형태의 일광 차단 제제가 특히 관심대상이다.
모발을 위한 중요한 화장품 조성물은 헤어 트리트먼트에 대해 상기 언급된 제제, 특별히 샴푸 형태의 모발-세척 제제, 헤어 컨디셔너, 모발-관리 제제, 예를 들어 프리트리트먼트 제제, 헤어 토닉, 스타일링 크림, 스타일링 겔, 포마드, 헤어 린스, 트리트먼트 팩, 인텐시브 헤어 트리트먼트, 헤어-스트레이트닝 제제, 액체 헤어-세팅 제제, 헤어 폼 및 헤어스프레이이다. 샴푸 형태의 모발-세척 제제가 특별히 관심대상이다.
샴푸는, 예를 들어 하기 조성을 갖는다:
0.01 내지 5 중량%의 본 발명에 따른 UV 흡수제 조성물,
12.0 중량%의 소듐 라우레트-2-술페이트,
4.0 중량%의 코카미도프로필 베타인,
3.0 중량%의 염화나트륨, 및
100%가 되도록 하는 양의 물.
특별히 하기 모발-화장품 제제가 사용될 수 있다:
a1) 본 발명에 따른 UV 흡수제, PEG-6-C10옥소알콜 및 소르비탄 세스퀴올레에이트로 이루어지며, 물 및 임의의 원하는 4급 암모늄 화합물, 예를 들어 4% 밍크아미도프로필 디메틸-2-히드록시에틸암모늄 클로라이드 또는 쿼터늄(Quaternium) 80이 첨가된 자발적 유화 스톡 제제;
a2) 본 발명에 따른 UV 흡수제, 트리부틸 시트레이트 및 PEG-20-소르비탄 모노올레에이트로 이루어지며, 물 및 임의의 원하는 4급 암모늄 화합물, 예를 들어 4% 밍크아미도프로필 디메틸-2-히드록시에틸암모늄 클로라이드 또는 쿼터늄 80이 첨가된 자발적 유화 스톡 제제;
b) 부틸트리글리콜 및 트리부틸 시트레이트 중 본 발명에 따른 UV 흡수제의 쿼트-도핑 용액;
c) 본 발명에 따른 UV 흡수제와 n-알킬피롤리돈의 혼합물 또는 용액.
A. 제조 실시예
마이크로화 UV 흡수제 분산액의 제조
화학식 (1)의 화합물 100부를 볼 밀에서 분쇄 보조제로서의 규산지르코늄 벨 (직경: 0.1 내지 4 mm), 분산제 (15부 PPG-1-PEG-9 라우릴 글리콜 에테르) 및 물 (85부)과 함께 d50 = 130nm의 평균 입자 크기로 밀링하였다. 이어서, 벤조산을 보존제로서 분산액에 첨가하였다. 증점제는 임의로 사용될 수 있다 (크산탄 검, PVP)
이러한 방법에 따라, 화학식 (1)의 UV 흡수제의 마이크로안료 분산액을 수득하였다.
B. 제제 실시예
하기 실시예에서 백분율은 중량에 대한 것이다. 사용되는 마이크로화 페닐렌 비스-디페닐트리아진 화합물의 양은 순수한 물질에 상응한다.
범례:
* 미립자 유기 필터 50-200 nm, 수성 분산액, 활성 성분 40-50 w/w %
** 미립자 유기 필터 50-200 nm, 캡슐화된 활성 성분 20 w/w %
*** 미립자 무기 필터 10-200 nm, 활성 성분 80-100 w/w %
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Figure pct00039
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Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
각주: a) 미립자 유기 필터 50-200 nm, 수성 분산액, 활성 성분 20-30 w/w %
시험관내 일광 차단 지수 측정치 (SPF)를 평가하는 방법
PMMA 플레이트 상에서 최종 생성물 적용률 1.3 mg/cm2 (헬리오플레이츠(미립자 무기 필터)®)
랩스피어(Labsphere) UV-1000S 투과도 분석기를 사용한 UV 투과도 분석
Figure pct00044
여기서 Eλ = 홍반 작용 스펙트럼이고; Sλ = 태양 스펙트럼 발광이고; Tλ = 샘플의 스펙트럼 투과도이다.
시험관내 UVA 차단 지수 (UVA PF)를 평가하는 방법
PMMA 플레이트 (헬리오플레이츠®) 상에서 최종 생성물 적용률 1.3 mg/cm2
랩스피어 UV-1000S 투과도 분석기를 사용한 UV 투과도 분석
태양 시뮬레이터, 예컨대 아틀라스 선테스트(Atlas Suntest) CPS+를 통한 예비-조사 단계 (선 케어 제품 광안정성을 고려하기 위함)
Figure pct00045
여기서 Tλ = 파장 λ에서의 선스크린 제품 투과도이고, Tm = UVA 범위에서의 투과도 데이터의 평균 산술 값이다.
임계 파장
임계 파장은 선스크린이 광선의 10%를 침투하도록 허용하는 파장이다. 370 nm 초과의 임계 파장을 갖는 선스크린이 FDA에 의해 탁월한 UV 차단을 제공하는 것으로 간주된다.

Claims (22)

  1. (a) 미립자 형태의 화학식 (1)에 상응하는 5,6,5',6'-테트라페닐-3,3'-(1,4-페닐렌)비스(1,2,4-트리아진)의 수성 분산액; 및
    Figure pct00046

    (b) 하기로부터 선택된 UV 필터:
    (b1) 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진;
    (b2) 부틸 메톡시디벤조일메탄;
    (b3) 디에틸헥실 부타미도 트리아존;
    (b4) 에틸헥실 트리아존;
    (b5) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트;
    (b6) 에틸헥실 메톡시신나메이트;
    (b7) 에틸헥실 살리실레이트;
    (b8) 호모살레이트;
    (b9) 옥토크릴렌;
    (b10) 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀;
    (b11) 페닐벤즈이미다졸 술폰산;
    (b12) 이산화티타늄;
    (b13) 트리스-비페닐 트리아진; 및
    (b14) (2-{4-[2-(4-디에틸아미노-2-히드록시-벤조일)-벤조일]-피페라진-1-카르보닐}-페닐)-(4-디에틸아미노-2-히드록시-페닐)-메타논;
    (b15) BBDAPT; 벤조산, 4,4'-[[6-[[3-[1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]-1 디실록사닐]프로필]아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일]디이미노]비스-, 디부틸 에스테르;
    (b16) 벤질리덴 말로네이트; 및
    (b17) 메로시아닌 유도체;
    (b18) 비스(부틸벤조에이트) 디아미노트리아진 아미노프로필실록산;
    (b19) 중합체 매트릭스 내에 캡슐화된 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진;
    (b20) 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-[(2-에틸헥실옥시)메틸]-4-메틸페놀; 및
    (b21) 2-프로펜산, 3-(4-메톡시페닐)-, 2-메틸페닐 에스테르
    의 UV 필터 조합물을 포함하는 화장품 또는 제약 조성물이며,
    여기서 상기 조성물은 UV 필터 (b1) - (b17) 중 적어도 2종을 함유하고;
    여기서 상기 조성물은 제약상 또는 화장품용으로 허용되는 부형제를 또한 함유하는 것인
    화장품 또는 제약 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 성분 (a)가 화학식 (1)의 UV 필터를 40 내지 50 중량%의 농도 범위로 포함하는 수성 분산액을 나타내는 것인 화장품 또는 제약 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 (a)에 따른 수성 분산액이 PPG-1-PEG-9 라우릴 글리콜 에테르로부터 선택된 분산제를 함유하는 것인 화장품 또는 제약 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1)의 화합물이 마이크로화 상태로 존재하는 것인 화장품 또는 제약 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (a)의 평균 입자 크기가 0.02 내지 2 마이크로미터 범위인 화장품 또는 제약 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 성분 (a)가 중합체 담체 내에 캡슐화된 화학식 (1)의 UV 필터를 20 내지 50 중량%의 농도 범위로 포함하는 수성 분산액을 나타내는 것인 화장품 또는 제약 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    (UV1) 화학식 (1)의 페닐렌 비스-디페닐트리아진 (a);
    (UV2) 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진 (b1); 및
    (UV3) 하기로부터 선택된 필터:
    (UV31) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트 (b5);
    (UV32) 부틸 메톡시디벤조일메탄 (b2); 및
    (UV33) 벤조산, 4,4'-[[6-[[3-[1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]-1 디실록사닐]프로필]아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일]디이미노]비스-, 디부틸 에스테르 (b15)
    를 포함하는 화장품 또는 제약 조성물.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    (UV1) 화학식 (1)의 페닐렌 비스-디페닐트리아진 (a);
    (UV2) 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀 (b10); 및
    (UV3) 하기로부터 선택된 필터:
    (UV31) 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진 (b1);
    (UV32) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트 (b5);
    (UV33) 부틸 메톡시디벤조일메탄 (b2); 및
    (UV34) 벤조산, 4,4'-[[6-[[3-[1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]-1 디실록사닐]프로필]아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일]디이미노]비스-, 디부틸 에스테르
    를 포함하는 화장품 또는 제약 조성물.
  9. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    (UV1) 화학식 (1)의 페닐렌 비스-디페닐트리아진 (a);
    (UV2) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트 (b5); 및
    (UV3) 부틸 메톡시디벤조일메탄 (b2)
    를 포함하는 화장품 또는 제약 조성물.
  10. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    (UV1) 화학식 (1)의 페닐렌 비스-디페닐트리아진 (a);
    (UV2) 에틸헥실 트리아존 (b4);
    및 하기로부터 선택된 UV 필터 (UV3):
    (UV31) 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀 (b10);
    (UV32) 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진 (b1);
    (UV33) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트 (b5);
    (UV34) 부틸 메톡시디벤조일메탄 (b2); 및
    (UV35) 벤조산, 4,4'-[[6-[[3-[1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]-1 디실록사닐]프로필]아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일]디이미노]비스-, 디부틸 에스테르 (b15)
    를 포함하는 화장품 또는 제약 조성물.
  11. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    (UV1) 화학식 (1)의 페닐렌 비스-디페닐트리아진 (a);
    (UV2) 벤조산, 4,4'-[[6-[[3-[1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]-1 디실록사닐]프로필]아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일]디이미노]비스-, 디부틸 에스테르 (b15);
    및 하기로부터 선택된 UV 필터 (UV3):
    (UV31) 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀 (b10);
    (UV32) 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진 (b1);
    (UV33) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트 (b5); 및
    (UV34) 부틸 메톡시디벤조일메탄 (b2)
    를 포함하는 화장품 또는 제약 조성물.
  12. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    (UV1) 화학식 (1)의 페닐렌 비스-디페닐트리아진 (a);
    (UV2) 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀 (b10);
    (UV3) 에틸헥실 트리아존 (b4);
    및 하기로부터 선택된 UV 필터 (UV4):
    (UV41) 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진(b1);
    (UV42) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트 (b5);
    (UV43) 부틸 메톡시디벤조일메탄 (b2); 및
    (UV44) 벤조산, 4,4'-[[6-[[3-[1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]-1 디실록사닐]프로필]아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일]디이미노]비스-, 디부틸 에스테르 (b15)
    를 포함하는 화장품 또는 제약 조성물.
  13. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    (UV1) 화학식 (1)의 페닐렌 비스-디페닐트리아진 (a);
    (UV2) 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진 (b1);
    (UV3) 에틸헥실 트리아존 (b4);
    및 하기로부터 선택된 UV 필터 (UV4):
    (UV41) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트 (b5);
    (UV42) 부틸 메톡시디벤조일메탄 (b2); 및
    (UV43) 벤조산, 4,4'-[[6-[[3-[1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]-1 디실록사닐]프로필]아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일]디이미노]비스-, 디부틸 에스테르 (b15)
    를 포함하는 화장품 또는 제약 조성물.
  14. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    (UV1) 화학식 (1)의 페닐렌 비스-디페닐트리아진 (a);
    (UV2) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트 (b5);
    (UV3) 부틸 메톡시디벤조일메탄 (b2); 및
    (UV4) 에틸헥실 트리아존 (b4)
    를 포함하는 화장품 또는 제약 조성물.
  15. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    (UV1) 화학식 (1)의 페닐렌 비스-디페닐트리아진 (a);
    (UV2) 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진 (b1);
    (UV3) 에틸헥실 트리아존 (b4);
    하기로부터 선택된 UV 필터 (UV4):
    (UV41) 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페닐 (b10);
    (UV42) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트 (b5); 및
    (UV43) 부틸 메톡시디벤조일메탄 (b2); 및
    하기로부터 선택된 UV 필터 (UV5):
    (UV51) 에틸헥실 살리실레이트 (b7);
    (UV52) 트리스-비페닐 트리아진 (b13);
    (UV53) 옥토크릴렌 (b9);
    (UV54) 디에틸헥실 부타미도 트리아존 (b3);
    (UV55) 페닐벤즈이미다졸 술폰산 (b11);
    (UV56) 이산화티타늄 (b12);
    (UV57) 호모살레이트 (b8);
    (UV58) (2-{4-[2-(4-디에틸아미노-2-히드록시-벤조일)-벤조일]-피페라진-1-카르보닐}-페닐)-(4-디에틸아미노-2-히드록시-페닐)-메타논 (b14); 및
    (UV59) 벤조산, 4,4'-[[6-[[3-[1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]-1 디실록사닐]프로필]아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일]디이미노]비스-, 디부틸 에스테르 (b15)
    를 포함하는 화장품 또는 제약 조성물.
  16. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    (UV1) 화학식 (1)의 페닐렌 비스-디페닐트리아진 (a);
    (UV2) 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀 (b10);
    (UV3) 에틸헥실 트리아존 (b4);
    하기로부터 선택된 UV 필터 (UV4):
    (UV41) 디에틸아미노 히드록시 벤조일 헥실 벤조에이트 (b5);
    (UV42) 부틸 메톡시디벤조일메탄 (b2);
    및 하기로부터 선택된 UV 필터 (UV5):
    (UV51) 에틸헥실 살리실레이트 (b7);
    (UV52) 트리스-비페닐 트리아진 (b13);
    (UV53) 옥토크릴렌 (b9);
    (UV54) 디에틸헥실 부타미도 트리아존 (b3);
    (UV55) 페닐벤즈이미다졸 술폰산 (b11);
    (UV56) 이산화티타늄 (b12);
    (UV57) 호모살레이트 (b8);
    (UV58) (2-{4-[2-(4-디에틸아미노-2-히드록시-벤조일)-벤조일]-피페라진-1-카르보닐}-페닐)-(4-디에틸아미노-2-히드록시-페닐)-메타논 (b14); 및
    (UV59) 벤조산, 4,4'-[[6-[[3-[1,3,3,3-테트라메틸-1-[(트리메틸실릴)옥시]-1 디실록사닐]프로필]아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일]디이미노]비스-, 디부틸 에스테르 (b15)
    를 포함하는 화장품 또는 제약 조성물.
  17. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, UV 필터 (b10) 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀, (b13) 트리스-비페닐 트리아진 및 (b14) (2-{4-[2-(4-디에틸아미노-2-히드록시-벤조일)-벤조일]-피페라진-1-카르보닐}-페닐)-(4-디에틸아미노-2-히드록시-페닐)-메타논이 화장품 또는 제약 조성물 중에 그의 마이크로화 상태로 존재하는 것인 화장품 또는 제약 조성물.
  18. 1 내지 50 중량%의 분쇄 보조제의 존재 하에 분쇄 장치에서 조대 입자 형태의 불용성 유기 UV 흡수제를 분쇄하는 것을 포함하는, 화학식 (1)의 마이크로화 불용성 유기 UV 흡수제를 포함하는 수성 분산액을 제조하는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 분쇄 장치가 제트 밀, 볼 밀, 진동 밀 및 해머 밀로부터 선택되는 것인 방법.
  20. 제18항 또는 제19항에 있어서, 분쇄 보조제가 음이온성, 비-이온성 또는 양쪽성 계면활성제, 유화제 및 중합 분쇄 보조제로부터 선택되는 것인 방법.
  21. 제20항에 있어서, 분쇄 보조제가 PPG-1-PEG-9 라우릴 글리콜 에테르인 방법.
  22. 제18항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1)의 화합물이 0.02 내지 2 μm의 입자 크기를 나타내는 것인 방법.
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