JP2012518601A - 化粧品組成物の安定化 - Google Patents

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Abstract

(a1)ジフェニルアクリレート、及び(a2)特定のヒドロキシフェニルトリアジンから選択されるUV吸収剤の使用であって、(b1)特定のベンゾフェノン誘導体、(b2)特定のベンゾトリアゾール誘導体及び(b3)特定のトリアジン誘導体から選択される有機UV吸収剤、並びに(c1)桂皮酸誘導体、及び(c2)ジベンゾイルメタン誘導体から選択されるUVフィルターを含む化粧品組成物を安定化するためのUV吸収剤の使用を開示している。
【選択図】なし

Description

紫外線(光)がヒトの皮膚に有害であることはよく知られている。波長に応じて、紫外線は、様々なタイプの皮膚損傷を引き起こす。UV-B線(約290〜約320nm)はサンバーンの原因であり、皮膚癌を引き起こす恐れがある。UV-A線(約320〜約400nm)は皮膚のタンニングをもたらす一方で、サンバーン及び皮膚癌の誘発の一因ともなる。さらに、UV-B線の有害な作用はUV-A線により悪化し得る。
したがって、効果的なサンスクリーン製剤は、ヒトの皮膚を日光の有害な作用から保護するために、約290nm〜約400nmの全範囲をカバーする少なくとも1種のUV-A及びUV-Bフィルターを両方含むことが好ましい。
UV-Aの作用は、主にフリーラジカル、例えば、細胞DNA、脂質、及びタンパク質に様々なタイプの分解を引き起こす活性酸素種によりもたらされる。目に見える兆候は、長期の累積的作用の結果である場合が多い。これが、皮膚の光老化がUV-A光と関連している理由である。通常の屋外のUV-A線がタンパク質コラーゲン及びエラスチンの分解を引き起こし、皮膚の硬さ及び弾力性の損失をもたらすのに十分な影響を及ぼす恐れがあることも知られている。したがって、日々のスキンケアでのUVA防御は非常に意義のあることである。
多数のUV-Bフィルターがサンスクリーン調製物での使用について登録されており、それらは、主に3-ベンジリデンカンファーの誘導体、サリチル酸エチルヘキシル及び桂皮酸エステル、例えば、p-メトキシ桂皮酸2-エチルヘキシルなどである。
新しいクラスの有機UVフィルターは、一般に桂皮酸誘導体及び/又はジベンゾイルメタン誘導体と混合して使用される微粒子化ピペラジンビ-ビスアミノベンゾフェノンである。
残念ながら、サンスクリーン組成物において用いられるこのUVフィルターの組合せは、比較的急速な光分解を受け、その結果、日焼けによる損傷(sun damage)からの防御が失われる。
したがって、本発明の一つ課題は、これらの特定のUVフィルターの組合せの安定性を強化することである。
驚くべきことに、ジフェニルアクリレート及び特定のトリアジン誘導体の使用により、特定の微粒子化トリアジン誘導体と桂皮酸誘導体及びジベンゾイルメタン誘導体から選択されるUV吸収剤との組合せを含む化粧品及び皮膚科用製剤の安定性が強化されることを見出した。
したがって、本発明は、
(a1)ジフェニルアクリレート、及び
(a2)式(1)
Figure 2012518601
[式中、
R1は、-O-R5、-COOR6、又は-CO-NHR7であり、
R2は、-O-R8、-COOR9、又は-CO-NHR10であり、
R3は、-O-R11、-COOR12、又は-CO-NHR13であり、
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12及びR13は、互いに独立して、C1〜C18アルキルであり、
R4は、水素、又はヒドロキシであり、
xは、0、又は1である]
のヒドロキシフェニルトリアジン
から選択されるUV吸収剤の使用であって、
(b1)式(2)
Figure 2012518601
[式中、
R14及びR15は、互いに独立して、C1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニルであるか、又はR14及びR15は、結合窒素原子と一緒になって5又は6員複素環を形成し、
n1は、1〜4の数であり、
n1=1である場合、
R16は、飽和又は不飽和複素環式基;ヒドロキシ-C1〜C5アルキル;一つ又は複数のC1〜C5アルキルで任意に置換されたシクロヘキシル;複素環式基、アミノカルボニル又はC1〜C5アルキルカルボキシで任意に置換されたフェニルであり、
n1が2である場合、
R16は、カルボニル基又はカルボキシ基により任意に置換されたアルキレン基、シクロアルキレンアルケニレン基又はフェニレン基;式*-CH2-C≡C-CH2-*の基であるか、又はR16は、Aと一緒になって式(2a)
Figure 2012518601
(式中、n2は、1〜3の数である)
の二価の基を形成し、
n1が3である場合、
R16は、アルカントリイル基であり、
n1が4である場合、
R16は、アルカンテトライル基であり、
Aは、-O-、又は-N(R17)-であり、
R17は、水素、C1〜C5アルキル、又はヒドロキシ-C1〜C5アルキルである]
のベンゾフェノン誘導体、
(b2)式(3)
Figure 2012518601
[式中、T1は、任意にフェニル置換されたC1〜C12アルキルである]
のベンゾトリアゾール誘導体、
(b3)式(4)
Figure 2012518601
[式中、
Aは、式(4a)
Figure 2012518601
又は(4b)
Figure 2012518601
の基であり、
R17及びR21は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、又はC6〜C12アリールであり、
R18、R19及びR20は、互いに独立して、水素、又は式(4c)
Figure 2012518601
の基であり、
式(4a)において、基R18、R19及びR20の少なくとも一つが式(4c)の基であり、
R22、R23、R24、R25及びR26は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、C6〜C12アリール、ビフェニリル、C6〜C12アリールオキシ、C1〜C18アルキルチオ、カルボキシ、-COOM、C1〜C18-アルキルカルボキシル、アミノカルボニル、又はモノ-若しくはジ-C1〜C18アルキルアミノ、C1〜C10アシルアミノ、-COOHであり、
Mは、アルカリ金属イオンであり、
xは、1又は2であり、
yは、2〜10の数である]
のトリアジン誘導体
から選択される有機UV吸収剤、
並びに
(c1)桂皮酸誘導体、及び
(c2)ジベンゾイルメタン誘導体
から選択されるUVフィルター
を含む化粧品組成物を安定化するための使用に関する。
式(1)の化合物の基に関する定義におけるC1〜C18アルキルは、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec.ブチル、tert.ブチル、アミル、イソアミル又はtert.アミル、ヘキシル、2-エチルヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル又はオクタデシルの様な直鎖又は分岐アルキル基である。
式(1)の化合物の基に関する定義におけるC1〜C18アルキルは、メトキシエチル、エトキシプロピル、2-エチルヘキシル、ヒドロキシエチル、クロロプロピル、N,N-ジエチルアミノプロピル、シアノエチル、フェネチル、ベンジル、p-tert-ブチルフェネチル、p-tert-オクチルフェノキシエチル、3-(2,4-ジ-tert-アミルフェノキシ)-プロピル、エトキシカルボニルメチル-2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル、又は2-フリルエチルにより置換されていてもよい。
式(1)の化合物の基に関する定義におけるC1〜C18アルキルは、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、sec.ブトキシ、tert.ブトキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ又はtert.アミルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ又はオクタデシルオキシである。
式(1)の化合物の基に関する定義におけるC6〜C10アリールは、例えばナフチルであり、好ましくはフェニルである。
ジフェニルアクリレート(a1)は、2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリル酸2-エチルヘキシル、及び3-(ベンゾフラニル)2-シアノアクリレートから選択されることが好ましく、2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリル酸2-エチルヘキシルから選択されることがより好ましい。
好ましいヒドロキシフェニルトリアジンは、式(1a)
Figure 2012518601
[式中、R5、R8及びR11は、互いに独立して、C1〜C18アルキルである]
に相当する。
最も好ましい式(1a)のヒドロキシフェニルトリアジン誘導体は、ビス-エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジンである。
さらに好ましいヒドロキシフェニルトリアジンは、式(1b)
Figure 2012518601
[式中、
R1は、-COOR6、又は-CO-NHR7であり、
R2は、-COOR9、又は-CO-NHR10であり、
R3は、-COOR12、又は-CO-NHR13であり、
R6、R7、R9、R10、R12及びR13は、互いに独立して、C1〜C12アルキル、好ましくは2-エチルヘキシルである]
に相当する。
最も好ましい式(1a)のヒドロキシフェニルトリアジン誘導体は、エチルヘキシルトリアゾン及びジオクチルブタミドトリアゾンである。
(ベンゾフェノン誘導体(b1)に関する)式(2)において、n1を好ましくは数2と定義するならば、
R16は、C1〜C12アルキレン基であり、
R14、R15及びAは、式(2)に定義の通りである。
ベンゾフェノン誘導体(b1)は、式(2a)
Figure 2012518601
[式中、R14及びR15は水素、又はC1〜C5アルキルである]
に相当することが好ましい。
ベンゾフェノン誘導体(b1)は、式(2b)
Figure 2012518601
に相当することが最も好ましい。
最も好ましい成分(b2)のベンゾトリアゾール誘導体は、2,2'-メタンジイルビス[6-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(2,4,4-トリメチルペンタン-2-イル)フェノール](ビソトリゾール(Bisotrizole))であり、式(3a)
Figure 2012518601
の化合物に相当する。
式(2)〜(4)のベンゾフェノン誘導体(b)は、微粒子化状態で使用することが好ましい。
成分(b3)の好ましい化合物は、式(4e)
Figure 2012518601
[式中、R17、R21、R22、R23及びR24は、式(4)に定義の通りである]
に相当する。
より好ましいのは式(4)の化合物であり、式中、R17及びR21は水素である。
最も好ましいのは式(4d)
Figure 2012518601
の化合物である。
これらの有機UV吸収剤(b1)、(b2)及び(b3)は、難油溶性及び高い融点を特徴とする。したがって、それらは、特に微粒子化状態のUV吸収剤として適している。
それらは、微小粒子の調製に適した任意の知られているプロセス、例えば湿式磨砕、湿式混練、好適な溶媒からの噴霧乾燥、超臨界流体(例えば、CO2)のRESSプロセス(Rapid Expansion of Supercritical Solutions(超臨界溶液の急速な膨張法))による膨張、超臨界流体を含めた好適な溶媒からの再沈殿(GASRプロセス= Gas Anti-Solvent Recrystallisation(ガス抗溶媒再結晶)/PCAプロセス=Precipitation with Comprest Anti-solvents(圧縮抗溶媒を用いた沈殿))により調製することができる。
微粒子化された難溶性有機化合物の調製のための磨砕装置としては、例えば、ジェットミル、ボールミル、振動ミル又はハンマーミル、好ましくは高速混合ミルを使用することができる。さらにより好ましいミルは最新のボールミルであり、これらのタイプのミルの製造業者は、例えば、Netzsch(LMZミル)、Drais(DCP-Viscoflow又はCosmo)、Buhler AG(遠心ミル)又はBachhoferである。
微粒子化有機UV吸収剤の調製のための混練装置の例は、一般的シグマブレードバッチ混練機、さらには連続バッチ混練機(IKA-Werke)又は連続混練機(Werner und Pfleiderer社のContinua)である。
本発明において使用する難溶性有機化合物の粉砕は、粉砕助剤を用いて実施することが好ましい。
上記全ての微粒子化プロセスのための低分子量粉砕助剤として分散剤が使用される。
有用なアニオン性、非イオン性又は両性界面活性剤については、以下で「特定の分散剤」という表題の節で開示する。
水性分散体のための好ましい有用な粉砕助剤は、HLB(親水-親油平衡)値が8より高い、より好ましくは10より高いアニオン性界面活性剤である。
特定の分散剤
分散剤として通常使用可能なアニオン性、非イオン性又は両性界面活性剤のいずれも使用することができる。そのような界面活性剤系としては、例えば以下のものが挙げられる:カルボン酸及びそれらの塩:ナトリウム、カリウム及びアンモニウムのアルカリ石鹸、カルシウム又はマグネシウムの金属石鹸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸などの有機ベースの石鹸、アルキルホスフェート又はリン酸エステル、酸性ホスフェート、リン酸ジエタノールアミン、セチルリン酸カリウム、エトキシ化カルボン酸又はポリエチレングリコールエステル、PEG-nアシレート。脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、例えば、ラウレス-n、ミレス-n、セテアレス-n、ステアレス-n、オレス-nなど、脂肪酸ポリグリコールエーテル、例えば、ステアリン酸PEG-n、オレイン酸PEG-n、ヤシ脂肪酸PEG-nなど、モノグリセリド及びポリオールエステル、エチレンオキシド1〜100モルとポリオールとの付加物のC12〜C22脂肪酸モノ-及びジ-エステル、脂肪酸とポリグリセロールのエステル、例えば、モノステアレートグリセロール、ジイソステアリン酸ジイソステアロイルポリグリセリル-3、ジイソステアリン酸ポリグリセリル-3、ジイソステアリン酸トリグリセリル、セスキイソステアリン酸ポリグリセリル-2又はダイマー酸ポリグリセリルなど。複数のこれらの物質クラスからの化合物の混合物も適している。モノステアレートジエチレングリコールなどの脂肪酸ポリグリコールエステル、脂肪酸とポリエチレングリコールのエステル、スクロエステル(sucro ester)などの脂肪酸とスクロースのエステル、スクログリセリド(sucro glyceride)などのグリセロールとスクロースのエステル。ソルビトール及びソルビタン、6〜22個の炭素原子を有する飽和及び不飽和脂肪酸とエチレンオキシドとの付加物のソルビタンモノ-及びジ-エステル、ポリソルベート-nシリーズ、ソルビタンエステル、例えば、セスキイソステアレート、ソルビタン、イソステアリン酸PEG-(6)ソルビタン、ラウリン酸PEG-(10)-ソルビタン、ジオレイン酸PEG-17-ソルビタンなど、グルコース誘導体、C8〜C22アルキル-モノ及びオリゴ-グリコシド並びに糖成分としてグルコースが好ましいエトキシ化類似体、O/W乳化剤、例えば、セスキステアリン酸メチルグルセス-20、ステアリン酸ソルビタン/ヤシ脂肪酸スクロース、セスキステアリン酸メチルグルコース、セテアリルアルコール/セテアリルグルコシドなど、W/O乳化剤、例えば、ジオレイン酸メチルグルコース/イソステアリン酸メチルグルコースなど。スルフェート及びスルホン化誘導体、スルホコハク酸ジアルキル、コハク酸ジオクチル、アルキルラウリルスルホネート、直鎖スルホン化パラフィン、スルホン化テトラプロピレンスルホネート、ラウリル硫酸ナトリウム、アンモニウム及びラウリル硫酸エタノールアミン、ラウリルエーテルスルフェート、ラウレス硫酸ナトリウム[Texapon N70]又はミレス硫酸ナトリウム[Texapon K14S]、スルホスクシネート、アセチルイソチオネート、アルカノールアミドスルフェート、タウリン、メチルタウリン、イミダゾールスルフェート。分子中に少なくとも一つの第四級アンモニウム基並びに少なくとも一つのカルボキシレート及び/又はスルホネート基を有する双性イオン性又は両性界面活性剤。特に好適な双性イオン性界面活性剤は、ベタイン、例えば、それぞれアルキル又はアシル基中に8〜18個の炭素原子を有するグリシン酸N-アルキル-N,N-ジメチルアンモニウム、グリシン酸ココアルキルジメチルアンモニウム、グリシン酸N-アシルアミノプロピル-N,N-ジメチルアンモニウム、グリシン酸ココアシルアミノプロピルジメチルアンモニウム及び2-アルキル-3-カルボキシメチル-3-ヒドロキシエチルイミダゾリン、さらにはココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネート、N-アルキルベタイン、N-アルキルアミノベタインなどである。
分散剤として好適な低刺激の界面活性剤、すなわち、皮膚忍容性が特に良好な界面活性剤の例としては、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、モノグリセリドスルフェート、モノ-及び/又はジ-アルキルスルホスクシネート、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタメート、α-オレフィンスルホネート、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタイン及び/又はタンパク質脂肪酸縮合物が挙げられ、後者は好ましくはコムギタンパク質に基づいている。
非イオン性界面活性剤、例えば、PEG-6ミツロウ(及び)ステアリン酸PEG-6(及び)イソステアリン酸ポリグリセリル-2[Apifac]、ステアリン酸グリセリル(及び)ステアリン酸PEG-100[Arlacel 165]、ステアリン酸PEG-5グリセリル[arlatone 983 S]、オレイン酸ソルビタン(及び)リシノレイン酸ポリグリセリル-3[Arlacel 1689]、ステアリン酸ソルビタン及びヤシ脂肪酸スクロース[arlatone 2121]、ステアリン酸グリセリル及びラウレス-23[Cerasynth 945]、セテアリルアルコール及びセテス-20[Cetomacrogol Wax]、セテアリルアルコール及びポリソルベート60及びPEG-150及びステアレート-20[Polawax GP 200、Polawax NF]、セテアリルアルコール及びセテアリルポリグルコシド[Emulgade PL 1618]、セテアリルアルコール及びセテアレス-20[Emulgade 1000NI、Cosmowax]、セテアリルアルコール及びPEG-40ヒマシ油[Emulgade F Special]、セテアリルアルコール及びPEG-40ヒマシ油及びセテアリル硫酸ナトリウム[Emulgade F]、ステアリルアルコール及びステアレス-7及びステアレス-10[Emulgator E 2155]、セテアリルアルコール及びスゼアレス(szeareth)-7及びステアレス-10[乳化ワックスU.S.N.F]、ステアリン酸グリセリル及びステアリン酸PEG-75[Gelot 64]、プロピレングリコールセテス-3アセテート[Hetester PCS]、酢酸プロピレングリコールイソセス(isoceth)-3[Hetester PHA]、セテアリルアルコール及びセテス-12及びオレス-12[Lanbritol Wax N 21]、ステアリン酸PEG-6及びステアリン酸PEG-32[Tefose 1500]、ステアリン酸PEG-6及びセテス-20及びステアレス-20[Tefose 2000]、ステアリン酸PEG-6及びセテス-20及びステアリン酸グリセリル及びステアレス-20[Tefose 2561]、ステアリン酸グリセリル及びセテアレス-20[Teginacid H、C、X]など。
アニオン性乳化剤、例えば、ステアリン酸PEG-2 SE、ステアリン酸グリセリルSE[Monelgine、Cutina KD]、ステアリン酸プロピレングリコール[Tegin P]、セテアリルアルコール及びセテアリル硫酸ナトリウム[Lanette N、Cutina LE、Crodacol GP]、セテアリルアルコール及びラウリル硫酸ナトリウム[Lanette W]、トリラネス-4ホスフェート及びステアリン酸グリコール及びステアリン酸PEG-2[Sedefos 75]、ステアリン酸グリセリル及びラウリル硫酸ナトリウム[Teginacid Special]など。カチオン酸基剤(cationic acid basis)、例えば、セテアリルアルコール及び臭化セトリモニウムなど。
最も好ましい分散剤は、アルキル硫酸ナトリウム又はアルキルエーテル硫酸ナトリウム、例えば、ラウレス硫酸ナトリウム[Cognis社のTexapon N70]又はミレス硫酸ナトリウム[Cognis社のTexapon K14 S]などである。
特定の分散剤は、該組成物の総重量に対して、例えば、1〜30重量%、特に2〜20重量%、好ましくは3〜10重量%の量で使用することができる。
有用な溶媒は、水、ブライン、(ポリ-)エチレングリコール、グリセロール又は化粧品として許容される油である。他の有用な溶媒については、以下で「脂肪酸のエステル」、「グリセリルエステル及び誘導体を含めた天然及び合成トリグリセリド」、「真珠光沢ワックス(Pearlescent wax)」、「炭化水素油」及び「シリコーン又はシロキサン」という表題の節で開示する。
このようにして得られる微粒子化難溶性有機化合物は、通常、0.02〜2マイクロメートル、好ましくは0.03〜1.5マイクロメートル、特に0.05〜1.0マイクロメートルの平均粒径を有する。
本発明の成分(b1)、(b2)及び(b3)の微粒子化UV吸収剤は水性分散体として使用され、水性分散体は、
それぞれ30〜60、好ましくは35〜55部の成分(b1)、(b2)又は(b3)の微粒子化難溶性有機物質、
2〜20、好ましくは2〜20部の分散剤、
0.1〜1部、好ましくは0.1〜0.5部の増粘剤(例えばキサンタンガム)、及び
20〜68部の水
を含む。
成分(b1)、(b2)又は(b3)の化合物は、エチルヘキシルトリアジン及びジオクチルブタミドトリアゾンから選択されるUV吸収剤に対する安定化作用も有する。
桂皮酸誘導体(C1)は、式(5)
Figure 2012518601
[式中、
R27及びR28は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、C1〜C5アルキル、又はC1〜C5アルコキシであり、
R29は、C1〜C5アルキルである]
に相当することが好ましい。
最も好ましい桂皮酸誘導体(C1)は、4-メトキシ桂皮酸2-エチルヘキシルである。
ジベンゾイルメタン誘導体(c2)は、4-(tert-ブチル)-4'-メトキシジベンゾイルメタンから選択することが好ましい。
最も好ましくは、本発明は、
(a1)ジフェニルアクリレート、及び
(a2)式(1)のヒドロキシフェニルトリアジン
から選択されるUV吸収剤の使用であって、
(b)式(2)のベンゾフェノン誘導体、並びに
(C1)桂皮酸誘導体、及び
(c2)ジベンゾイルメタン誘導体
から選択されるUVフィルター
を含む化粧品組成物を安定化するための使用に関する。
最も好ましくは、本発明は、
(a1)ジフェニルアクリレート、
(a2)式(1)のヒドロキシフェニルトリアジン
から選択されるUV吸収剤の使用であって、
(b)式(2b)のベンゾフェノン誘導体、及び
(C1)桂皮酸誘導体
を含む化粧品組成物を安定化するための使用に関する。
最も好ましくは、本発明は、
(a1)ジフェニルアクリレート、及び
(a2)式(1)のヒドロキシフェニルトリアジン
から選択されるUV吸収剤の使用であって、
(b)式(2b)のベンゾフェノン誘導体、及び
(c2)ジベンゾイルメタン誘導体
を含む化粧品組成物を安定化するための使用に関する。
本発明は、
0.1〜10重量%のジフェニルアクリレート(a1)及び/又はヒドロキシフェニルトリアジン(a2)、
0.1〜10重量%の、ベンゾフェノン誘導体(b1)、ベンゾトリアゾール誘導体(b2)及びトリアジン誘導体(b3)から選択される有機UV吸収剤、並びに
0.1〜10重量%の桂皮酸誘導体(c1)及び/又はジベンゾイルメタン誘導体(c2)、
を含む化粧品組成物であって、
UVフィルター(a1)、(a2)、(b1)、(b2)、(b3)、(c1)及び(c2)が請求項1に定義の通りである
化粧品組成物にも関する。
0.1〜10重量%のジフェニルアクリレート(a1)及び/又はヒドロキシフェニルトリアジン(a2)、
0.1〜10重量%のベンゾフェノン誘導体(b1)、並びに
0.1〜10重量%の桂皮酸誘導体(C1)及び/又はジベンゾイルメタン誘導体(c2)、
を含む化粧品組成物であって、
UVフィルター(a1)、(a2)、(b1)、(c1)及び(c2)が請求項1に定義の通りである
化粧品組成物も好ましい。
本発明は、
(b1)式(2)のベンゾフェノン誘導体、
(b2)式(3)のベンゾトリアゾール誘導体、及び
(b3)式(4)のトリアジン誘導体
から選択されるUV吸収剤の使用であって、
式(1)、(2)、(3)及び(4)の化合物が請求項1に定義の通りである、
(a2)式(1)のヒドロキシフェニルトリアジン
を含む化粧品組成物を安定化するための使用にも関する。
本発明の化粧品製剤又は医薬組成物は、表1及び2に列挙する1種又は2種以上のさらなるUVフィルターをさらに含有することができる。
Figure 2012518601
Figure 2012518601
Figure 2012518601
Figure 2012518601
化粧品又は医薬調製物は、UV吸収剤(a1)、(a2)、(b1)、(b2)、(b3)、並びに(c1)及び(c2)、場合によりさらなるUV吸収剤を、通常の方法を使用して、例えば単純に個々の成分を合わせて撹拌することによって補助剤と物理的に混合することにより調製することができる。
化粧品又は医薬調製物は、該組成物の総重量に対して0.05〜40重量%の本発明のUV吸収剤混合物を含有する。
本発明のUV吸収剤混合物は、皮膚、毛髪及び/又は天然若しくは人工的な毛髪色を保護するのに有用である。
化粧品又は医薬調製物は、例えば、クリーム、ゲル、ローション、アルコール及び水性/アルコール溶液、エマルジョン、ワックス/脂肪組成物、スティック調製物、パウダー又は軟膏でもよい。上述のUVフィルターの他に、化粧品又は医薬調製物は、以下に記載するようなさらなる補助剤を含有することができる。
水及び油を含有するエマルジョン(例えば、W/O、O/W、O/W/O及びW/O/Wエマルジョン又はマイクロエマルジョン)として、該調製物は、該組成物の総重量に対して、例えば、0.1〜30重量%、好ましくは0.1〜15重量%、特に0.5〜10重量%の一つ又は複数のUV吸収剤、該組成物の総重量に対して1〜60重量%、特に5〜50重量%、好ましくは10〜35重量%の少なくとも1種の油成分、該組成物の総重量に対して0〜30重量%、特に1〜30重量%、好ましくは4〜20重量%の少なくとも1種の乳化剤、該組成物の総重量に対して10〜90重量%、特に30〜90重量%の水、並びに0〜88.9重量%、特に1〜50重量%のさらなる化粧品として許容される補助剤を含有する。
本発明の化粧品又は医薬組成物/調製物は、以下に記載するような一つ又はもう一つのさらなる化合物も含有することができる。
脂肪族アルコール
セチルアルコール、ステアリルアルコール、セテアリルアルコール、オレイルアルコール、オクチルドデカノール、C12〜C15アルコールのベンゾエート、アセチル化ラノリンアルコール等を含めた、6〜18、好ましくは8〜10個の炭素原子を有する脂肪族アルコールに基づいたGuerbetアルコール。
脂肪酸のエステル
直鎖C6〜C24脂肪酸と直鎖C3〜C24アルコールのエステル、分岐C6〜C13カルボン酸と直鎖C6〜C24脂肪族アルコールのエステル、直鎖C6〜C24脂肪酸と分岐アルコール、特に2-エチルヘキサノールのエステル、ヒドロキシカルボン酸と直鎖又は分岐C6〜C22脂肪族アルコールのエステル、特にリンゴ酸ジオクチル、直鎖及び/又は分岐脂肪酸と多価アルコール(例えばプロピレングリコール、ダイマージオール又はトリマートリオール)及び/又はGuerbetアルコールのエステル、例えばカプロン酸、カプリル酸、2-エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸及びエルカ酸並びにそれらの工業銘柄の混合物(例えば、天然の油脂の圧力除去において、Roelenのオキソ合成からのアルデヒドの還元において又は不飽和脂肪酸の二量体化において得られる)と、アルコール、例えば、イソプロピルアルコール、カプロンアルコール、カプリルアルコール、2-エチルヘキシルアルコール、カプリン酸アルコール、ラウリルアルコール、イソトリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パームオレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、リノイルアルコール、リノレニルアルコール、エレオステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール及びブラシジル(brassidyl)アルコール並びにそれらの工業銘柄の混合物(例えば、工業銘柄の油脂に基づいたメチルエステル又はRoelenのオキソ合成からのアルデヒドの高圧水素化において、及び不飽和脂肪族アルコールの二量体化においてモノマー画分として得られる)のエステル。
そのようなエステル油の例は、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、イソプロピルステアレート、イソプロピルイソステアレート、イソプロピルオレエート、n-ブチルステアレート、n-ヘキシルラウレート、n-デシルオレエート、イソオクチルステアレート、イソノニルステアレート、イソノナン酸イソノニル、2-エチルヘキシルパルミテート、2-ヘキシルラウレート、2-ヘキシルデシルステアレート、2-オクチルドデシルパルミテート、オレイルオレエート、オレイルエルケート、エルシルオレエート、エルシルエルケート、オクタン酸セテアリル、パルミチン酸セチル、ステアリン酸セチル、オレイン酸セチル、ベヘン酸セチル、酢酸セチル、ミリスチン酸ミリスチル、ベヘン酸ミリスチル、オレイン酸ミリスチル、ステアリン酸ミリスチル、パルミチン酸ミリスチル、乳酸ミリスチル、ジカプリル酸/カプリン酸プロピレングリコール、ヘプタン酸ステアリル、リンゴ酸ジイソステアリル、ヒドロキシステアリン酸オクチル等である。
他の補助剤
アルファグルコシルルチン(CAS番号130603-71-3)、o-ヒドロキシ安息香酸2-ブチルオクチル(CAS番号190085-41-7)、ビタミンE(CAS番号1406-18-4)、酢酸ビタミンE(CAS番号58-95-7)、ジエチルヘキシル2,6-ナフタレート、アジピン酸ジ-n-ブチル、アジピン酸ジ(2-エチルヘキシル)、コハク酸ジ(2-エチルヘキシル)及びジイソトリデシルアセテート、さらにはジオールエステル、例えば、ジオレイン酸エチレングリコール、ジイソトリデカン酸エチレングリコール、ジ(2-エチルヘキサン酸)プロピレングリコール、ジイソステアリン酸プロピレングリコール、ジペラルゴン酸プロピレングリコール、ジイソステアリン酸ブタンジオール及びジカプリル酸ネオペンチルグリコールなど。C6〜C24脂肪族アルコール及び/又はGuerbetアルコールと芳香族カルボン酸、飽和及び/又は不飽和、特に安息香酸のエステル、C2〜C12ジカルボン酸と1〜22個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐アルコール又は2〜10個の炭素原子及び2〜6個のヒドロキシ基を有するポリオールのエステル、又はイミノジコハク酸及びイミノジコハク酸塩[CAS7408-20-0]又はラテックス粒子、アロエベラ、カモミール、イチョウ、チョウセンニンジン、コエンザイムQ10、ラミナリア・オクロロイカ(laminaria ochroleuca)エキス、マグノリア・オボラタ(magnolia oborata)エキス、ティーツリー(melaleuca alternifolia)葉油、ラズベリー(rubus idaeus)種子油、クランベリー(vaccinium macrocarpon)種子油、カボチャ種子エキス、カボチャ種子油、ブドウ種子エキス、カルノシン、アルファ-アルブチン、マデカッソシド(madecassoside)、テルミノ-ラシド(termino-laside)、テトラヒドロクルクミノイド(tetrahydrocurcuminoid)(THC)、マイコスポリン、紅藻チシマクロノリ(porphyra umbilicalis)に由来するマイコスポリン様アミノ酸、(WO2002039974に記載の)マイコスポリン様アミノ酸、cis-9-オクタデセン二酸、リポ酸、ラウリミノジプロピオン酸トコフェリルホスフェート(LDTP)、微結晶セルロース(MCC)、WO0341676に記載のポリカーボネート、WO0341675に記載のステロール(コレステロール、ラノステロール、フィトステロール)、及びUS6,616,935に記載の直鎖ポリ-アルファ-グルカン。
グリセリルエステル及び誘導体を含めた天然又は合成トリグリセリド
他のアルコールとの反応により修飾された、C6〜C18脂肪酸に基づいたジ-又はトリ-グリセリド(カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド、コムギ胚芽グリセリド等)。ポリグリセリンの脂肪酸エステル(ポリグリセリル-n、例えば、カプリン酸ポリグリセリル-4、イソステアリン酸ポリグリセリル-2等又はヒマシ油、水添植物油、甘扁桃油、コムギ胚芽油、ゴマ油、水添綿実油、ヤシ油、アボカド油、トウモロコシ油、水添ヒマシ油、シアバター、カカオバター、ダイズ油、ミンク油、ヒマワリ油、ベニバナ油、マカダミアナッツ油、オリーブ油、水添獣脂、キョウニン油、ハシバミ油、ボラージ油等。
長鎖酸とアルコールのエステル並びにワックス様の性質を有する化合物を含むワックス、例えば、カルナウバワックス、ミツロウ(白色又は黄色)、ラノリンワックス、キャンデリラワックス、オゾケライト、木蝋、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、セレシン、セテアリルエステルワックス、合成ミツロウ等。また、セテアリルアルコール又は部分グリセリドのような親水性ワックス。
真珠光沢ワックス(Pearlescent wax):
アルキレングリコールエステル、特にジステアリン酸エチレングリコール;脂肪酸アルカノールアミド、特にヤシ脂肪酸ジエタノールアミド;部分グリセリド、特にステアリン酸モノグリセリド;非置換又はヒドロキシ置換の多価カルボン酸と6〜22個の炭素原子を有する脂肪族アルコールのエステル、特に酒石酸の長鎖エステル;合計で少なくとも24個の炭素原子を有する脂肪物質、例えば、脂肪族アルコール、脂肪族ケトン、脂肪族アルデヒド、脂肪族エーテル及び脂肪族カーボネート、特にラウロン及びジステアリルエーテル;脂肪酸、例えば、ステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸又はベヘン酸など、12〜22個の炭素原子を有するオレフィンエポキシドと12〜22個の炭素原子を有する脂肪族アルコール並びに/或いは2〜15個の炭素原子及び2〜10個のヒドロキシ基を有するポリオールの開環生成物、並びにそれらの混合物。
炭化水素油:
鉱油(軽質又は重質)、ワセリン(黄色又は白色)、マイクロクリスタリンワックス、パラフィン系及びイソパラフィン系化合物、ポリデセン及びポリブテンのような水添イソパラフィン系分子、水添ポリイソブテン、スクアラン、イソヘキサデカン、イソドデカン並びに植物及び動物界に由来する他のもの。
シリコーン又はシロキサン(有機置換ポリシロキサン)
室温で液体状でも樹脂状でもよいジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコーン、さらにはアミノ-、脂肪酸-、アルコール-、ポリエーテル-、エポキシ-、フッ素-、グリコシド-及び/又はアルキル-修飾シリコーン化合物。直鎖ポリシロキサン、ジメチコン(Dow Corning 200 fluid、Rhodia Mirasil DM)、ジメチコノール、環状シリコーン流体、シクロペンタシロキサン揮発性物質(Dow Corning 345 fluid)、フェニルトリメチコン(Dow Corning 556流体)。やはり適しているのは、200〜300ジメチルシロキサン単位の平均鎖長を有するジメチコンと水添シリケートの混合物であるシメチコンである。さらに、Toddらによる好適な揮発性シリコーンの詳細な調査がCosm. Toil. 91、27(1976)で見られる。
フッ化又は過フッ化油
ペルフルオルヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、エチルシクロペンタン、ポリペルフルオロメチルイソプロピルエーテル。
乳化剤
通常の使用可能な乳化剤はいずれも該組成物に使用することができる。乳化剤系としては、例えば以下のものが挙げられる:カルボン酸及びそれらの塩:ナトリウム、カリウム及びアンモニウムのアルカリ石鹸、カルシウム又はマグネシウムの金属石鹸、有機ベースの石鹸、例えば、ラウリン酸、パルミチン、ステアリン及びオレイン酸等。アルキルホスフェート又はリン酸エステル、酸性ホスフェート、リン酸ジエタノールアミン、セチルリン酸カリウム。エトキシ化カルボン酸又はポリエチレングリコールエステル、PEG-nアシレート。8〜22個の炭素原子を有する直鎖脂肪族アルコール、2〜30モルのエチレンオキシド及び/又は0〜5モルのプロピレンオキシドと12〜22個の炭素原子を有する脂肪酸並びにアルキル基中に8〜15個の炭素原子を有するアルキルフェノールとの分岐脂肪族アルコール。脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、例えば、ラウレス-n、セテアレス-n、ステアレス-n、オレス-nなど。脂肪酸ポリグリコールエーテル、例えば、ステアリン酸PEG-n、オレイン酸PEG-n、ヤシ脂肪酸PEG-nなど。モノグリセリド及びポリオールエステル。1〜30モルのエチレンオキシドとポリオールとの付加物のC12〜C22脂肪酸モノ-及びジ-エステル。脂肪酸とポリグリセロールのエステル、例えば、モノステアレートグリセロール、ジイソステアリン酸ジイソステアロイルポリグリセリル-3、ジイソステアリン酸ポリグリセリル-3、ジイソステアリン酸トリグリセリル、セスキイソステアリン酸ポリグリセリル-2又はダイマー酸ポリグリセリルなど。複数のこれらの物質クラスからの化合物の混合物も適している。モノステアレートジエチレングリコールなどの脂肪酸ポリグリコールエステル、脂肪酸とポリエチレングリコールのエステル、スクロエステルなどの脂肪酸とスクロースのエステル、スクログリセリドなどのグリセロールとスクロースのエステル。ソルビトール及びソルビタン、6〜22個の炭素原子を有する飽和及び不飽和脂肪酸とエチレンオキシドとの付加物のソルビタンモノ-及びジ-エステル。ポリソルベート-nシリーズ、ソルビタンエステル、例えば、セスキイソステアレート、ソルビタン、イソステアリン酸PEG-(6)ソルビタン、ラウリン酸PEG-(10)-ソルビタン、ジオレイン酸PEG-17-ソルビタンなど。グルコース誘導体、C8〜C22アルキル-モノ及びオリゴ-グリコシド並びに糖成分としてグルコースが好ましいエトキシ化類似体。O/W乳化剤、例えば、セスキステアリン酸メチルグルセス-20、ステアリン酸ソルビタン/ヤシ脂肪酸スクロース、セスキステアリン酸メチルグルコース、セテアリルアルコール/セテアリルグルコシドなど。W/O乳化剤、例えば、ジオレイン酸メチルグルコース/イソステアリン酸メチルグルコースなど。スルフェート及びスルホン化誘導体、ジアルキル-スルホスクシネート、コハク酸ジオクチル、アルキルラウリルスルホネート、直鎖スルホン化パラフィン、スルホン化テトラプロピレンスルホネート、ラウリル硫酸ナトリウム、アンモニウム及びラウリル硫酸エタノールアミン、ラウリルエーテルスルフェート、ラウレス硫酸ナトリウム、スルホスクシネート、アセチルイソチオネート、アルカノールアミドスルフェート、タウリン、メチルタウリン、イミダゾールスルフェート。アミン誘導体、アミン塩、エトキシ化アミン、アルキルイミダゾリンなどの複素環を含有する鎖を有するオキシドアミン、ピリジン誘導体、イソキノテイン、塩化セチルピリジニウム、臭化セチルピリジニウム、臭化セチルトリメチルブロイドアンモニウム(CTBA)などの第四級アンモニウム、ステアリルアルコニウム。アミド誘導体、アシルアミドDEAなどのアルカノールアミド、PEG-nアシルアミドなどのエトキシ化アミド、オキシデアミド。ポリシロキサン/ポリアルキル/ポリエーテルコポリマー及び誘導体、ジメチコン、コポリオール、シリコーンポリエチレンオキシドコポリマー、シリコーングリコールコポリマー。プロポキシ化又はPOE-nエーテル(Meroxapol)、ポラキサマー(Polaxamer)又はポリ(オキシエチレン)m-ブロック-ポリ(オキシプロピレン)n-ブロック(オキシエチレン)。分子中に少なくとも一つの第四級アンモニウム基並びに少なくとも一つのカルボキシレート及び/又はスルホネート基を有する双性イオン性界面活性剤。特に好適な双性イオン性界面活性剤は、ベタイン、例えば、それぞれアルキル又はアシル基中に8〜18個の炭素原子を有するグリシン酸N-アルキル-N,N-ジメチルアンモニウム、グリシン酸ココアルキルジメチルアンモニウム、グリシン酸N-アシルアミノプロピル-N,N-ジメチルアンモニウム、グリシン酸ココアシルアミノプロピルジメチルアンモニウム及び2-アルキル-3-カルボキシメチル-3-ヒドロキシエチルイミダゾリン、さらにはココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネート、N-アルキルベタイン、N-アルキルアミノベタインなどである。アルキルイミダゾリン、アルキロペプチド、リポアミノ酸、自己乳化型基剤(self emulsifying base)及びK.F.DePolo、A short textbook of cosmetology、Chapter 8、表8〜7、p250〜251に記載の化合物。
非イオン性乳化剤、例えば、PEG-6ミツロウ(及び)ステアリン酸PEG-6(及び)イソステアリン酸ポリグリセリル-2[Apifac]、ステアリン酸グリセリル(及び)ステアリン酸PEG-100[Arlacel 165]、ステアリン酸PEG-5グリセリル[arlatone 983 S]、オレイン酸ソルビタン(及び)リシノレイン酸ポリグリセリル-3[Arlacel 1689]、ステアリン酸ソルビタン及びヤシ脂肪酸スクロース[arlatone 2121]、ステアリン酸グリセリル及びラウレス-23[Cerasynth 945]、セテアリルアルコール及びセテス-20[Cetomacrogol Wax]、セテアリルアルコール及びコリソルベート60及びPEG-150及びステアレート-20[Polawax GP 200、Polawax NF]、セテアリルアルコール及びセテアリルポリグルコシド[Emulgade PL 1618]、セテアリルアルコール及びセテアレス-20[Emulgade 1000NI、Cosmowax]、セテアリルアルコール及びPEG-40ヒマシ油[Emulgade F Special]、セテアリルアルコール及びPEG-40ヒマシ油及びセテアリル硫酸ナトリウム[Emulgade F]、ステアリルアルコール及びステアレス-7及びステアレス-10[Emulgator E 2155]、セテアリルアルコール及びステアレス-7及びステアレス-10[乳化ワックスU.S.N.F]、ステアリン酸グリセリル及びステアリン酸PEG-75[Gelot 64]、プロピレングリコールセテス-3アセテート[Hetester PCS]、プロピレングリコールイソセス-3アセテート[Hetester PHA]、セテアリルアルコール及びセテス-12及びオレス-12[Lanbritol Wax N 21]、ステアリン酸PEG-6及びステアリン酸PEG-32[Tefose 1500]、ステアリン酸PEG-6及びセテス-20及びステアレス-20[Tefose 2000]、ステアリン酸PEG-6及びセテス-20及びステアリン酸グリセリル及びステアレス-20[Tefose 2561]、ステアリン酸グリセリル及びセテアレス-20[Teginacid H、C、X]など。
アニオン性乳化剤、例えば、ステアリン酸PEG-2 SE、ステアリン酸グリセリルSE[Monelgine、Cutina KD]、ステアリン酸プロピレングリコール[Tegin P]、セテアリルアルコール及びセテアリル硫酸ナトリウム[Lanette N、Cutina LE、Crodacol GP]、セテアリルアルコール及びラウリル硫酸ナトリウム[Lanette W]、トリラネス-4リン酸及びステアリン酸グリコール及びステアリン酸PEG-2[Sedefos 75]、ステアリン酸グリセリル及びラウリル硫酸ナトリウム[Teginacid Special]など。カチオン酸基剤(cationic acid basis)、例えば、セテアリルアルコール及び臭化セトリモニウムなど。
各乳化剤は、該組成物の総重量に対して、例えば、1〜30重量%、特に4〜20重量%、好ましくは5〜10重量%の量で使用することができる。
O/Wエマルジョンに製剤化する場合、そのような乳化剤系の好ましい量は、油相の5%〜20%を占めることができる。
補助剤及び添加剤
化粧品/医薬調製物、例えばクリーム、ゲル、ローション、アルコール及び水性/アルコール溶液、エマルジョン、ワックス/脂肪組成物、スティック調製物、パウダー又は軟膏は、さらなる補助剤及び添加剤として、低刺激の界面活性剤、過脂肪剤、稠度調節剤、増粘剤、ポリマー、安定化剤、生体活性成分、脱臭活性成分、フケ防止剤(anti-dandruff agent)、皮膜形成剤、膨潤剤、さらなるUV光防御因子、酸化防止剤、ヒドロトロピー剤、防腐剤、防虫剤、セルフタンニング剤、可溶化剤、香油、着色剤、細菌抑制剤等をさらに含有することができる。
過脂肪剤
過脂肪剤としての使用に適した物質は、例えば、ラノリン及びレシチン、さらにはポリエトキシ化又はアクリル化ラノリン及びレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリド及び脂肪酸アルカノールアミドであり、後者は同時に泡安定化剤として作用する。
界面活性剤
好適な低刺激の界面活性剤、すなわち、皮膚忍容性が特に良好な界面活性剤の例としては、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、モノグリセリドスルフェート、モノ-及び/又はジ-アルキルスルホスクシネート、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタメート、α-オレフィンスルホネート、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタイン及び/又はタンパク質脂肪酸縮合物が挙げられ、後者は好ましくはコムギタンパク質に基づいている。
稠度調節剤/増粘剤及びレオロジー調整剤
二酸化ケイ素、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウム、多糖類又はそれらの誘導体、例えばヒアルロン酸、キサンタンガム、グアー-グアー、寒天、アルギネート、カラジェナン、ゲラン、ペクチン、又は修飾セルロース、例えば、ヒドロキシセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースなど。さらにポリアクリレート又は網状アクリル酸のホモポリマー及びポリアクリルアミド、カルボマー(carbopolタイプ980、981、1382、ETD 2001、ETD2020、Ultrez 10)又はSalcare種、例えば、Salcare SC80(ステアレス-10アリルエーテル/アクリレートコポリマー)、Salcare SC81(アクリレートコポリマー)、Salcare SC91及びSalcare AST(ナトリウムアクリレートコポリマー/-PPG-1トリデセス-6)など、sepigel 305(ポリアクリルアミド/ラウレス-7)、Simulgel NS及びSimulgel EG(ヒドロキシエチルアクリレート/ナトリウムアクリロイルジメチルタウレートコポリマー)、Stabilen 30(アクリレート/ビニルイソデカノエートクロスポリマー)、Pemulen TR-1(アクリレート/C10〜30アルキルアクリレートクロスポリマー)、Luvigel EM(ナトリウムアクリレートコポリマー)、Aculyn 28(アクリレート/ベヘネス-25メタ-アクリレートコポリマー)等。
ポリマー
好適なカチオン性ポリマーは、例えば、カチオン性セルロース誘導体、例えば、Polymer JR 400という名称でAmerchol社から得られる四級化ヒドロキシメチルセルロース、カチオン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩とアクリルアミドのコポリマー、四級化ビニルピロリドン/ビニルイミダゾールポリマー、例えばLuviquat(登録商標)(BASF)、ポリグリコールとアミンの縮合物、四級化コラーゲンポリペプチド、例えばラウリルジモニウムヒドロキシプロピル加水分解コラーゲン(Lamequat(登録商標)L/Grunau)、四級化コムギポリペプチド、ポリエチレンイミン、カチオン性シリコーンポリマー、例えばアミドメチコン、アジピン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンのコポリマー(Cartaretin/Sandoz)、アクリル酸とジメチルジアリルアンモニウムクロリドのコポリマー(Merquat 550/Chemviron)、例えば、FR-A-2252840に記載のポリアミノポリアミド、並びにそれらの架橋した水溶性ポリマー、例えば、場合により微結晶として販売されている四級化キトサンのカチオン性キチン誘導体、ジハロアルキル、例えばジブロモブタンとビスジアルキルアミン、例えばビスジメチルアミノ-1,3-プロパンの縮合物、カチオン性グアーガム、例えば、Celanese社のJaguar C-17、Jaguar C-16、四級化アンモニウム塩ポリマー、例えば、Miranol社のMirapol A-15、Mirapol AD-1、Mirapol AZ-1。アニオン性、双性イオン性、両性及び非イオン性ポリマーとして、例えば、酢酸ビニル/クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン/アクリル酸ビニルコポリマー、酢酸ビニル/マレイン酸ブチル/アクリル酸イソボルニルコポリマー、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸コポリマー及びそれらのエステル、未架橋ポリアクリル酸及びポリオール架橋ポリアクリル酸、アクリルアミドプロピル-トリメチルアンモニウムクロリド/アクリレートコポリマー、オクチルアクリルアミド/メチルメタクリレートtert-ブチルアミノエチルメタクリレート/2-ヒドロキシプロピルメタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、ビニルピロリドン
/メタクリル酸ジメチルアミノエチル/ビニルカプロラクタムターポリマー、さらには場合により誘導体化セルロースエーテル及びシリコーンが考えられる。さらにEP1093796(3〜8頁、段落17〜68)に記載のポリマーを使用することができる。
生体活性成分
生体活性成分は、例えば、トコフェロール、酢酸トコフェロール、パルミチン酸トコフェロール、アスコルビン酸、デオキシリボ核酸、レチノール、ビサボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール、AHA酸、アミノ酸、セラミド、擬似セラミド、精油、植物エキス及びビタミン複合体を意味するものと理解されよう。
脱臭活性成分
脱臭活性成分として、例えば、制汗剤、例えばアルミニウムクロロハイドレート(J. Soc. Cosm. Chem. 24、281(1973)参照)が考えられる。Hoechst AG社、Frankfurt(FRG)のLocron(登録商標)という商標で、例えば、式Al2(OH)5Cl×2.5H2Oに相当するアルミニウムクロロハイドレートが市販されており、その使用が特に好ましい(J. Pharm. Pharmacol. 26、531(1975)参照)。アルミニウムクロロハイドレートの他に、ヒドロキシ酢酸アルミニウム及び酸性アルミニウム/ジルコニウム塩を使用することも可能である。さらなる脱臭活性成分としてエステラーゼ阻害剤を添加することができる。そのような阻害剤は、好ましくは、クエン酸トリアルキル、例えば、クエン酸トリメチル、クエン酸トリプロピル、クエン酸トリイソプロピル、クエン酸トリブチル、特にクエン酸トリエチル(Hydagen CAT、Henkel)などであり、酵素活性を阻害し、それ故、臭気の発生を低減する。エステラーゼ阻害剤として考えられるさらなる物質は、硫酸又はリン酸ステロール、例えばラノステロール、コレステロール、カンプエステロール、スチグマステロール及びシト硫酸又はリン酸ステロール、ジカルボン酸及びそれらのエステル、例えば、グルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、グルタル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピン酸モノエチルエステル、アジピン酸ジエチルエステル、マロン酸及びマロン酸ジエチルエステル並びにヒドロキシカルボン酸及びそれらのエステル、例えば、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸又は酒石酸ジエチルエステルである。細菌叢に影響を及ぼし、汗分解細菌を死滅させるか、又はその増殖を阻害する抗菌活性成分も、同様に該調製物中(特にスティック調製物中)に存在することができる。その例としては、キトサン、フェノキシエタノール及びクロルヘキシジングルコネートが挙げられる。5-クロロ-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)-フェノール(Triclosan、Irgasan、Ciba Specialty Chemicals Inc.)も特に有効であることが分かった。
フケ防止剤(anti-dandruff agent)
フケ防止剤(anti-dandruff agent)として、例えば、クリンバゾール、オクトピロックス及び亜鉛ピリチオンを使用することができる。通常の皮膜形成剤としては、例えば、キトサン、微結晶キトサン、四級化キトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、高い割合のアクリル酸を含有する第四級セルロース誘導体のポリマー、コラーゲン、ヒアルロン酸及びそれらの塩並びに同様の化合物が挙げられる。
酸化防止剤
第1の光防御物質の他に、UV線が皮膚又は毛髪を透過すると引き起こされる光化学反応連鎖を妨げる酸化防止剤種の第2の光防御物質を使用することも可能である。そのような酸化防止剤の一般的例は以下のものである。アミノ酸(例えば、グリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン)及びそれらの誘導体、イミダゾール(例えば、ウロカン酸)及びそれらの誘導体、ペプチド、例えば、D,L-カルノシン、D-カルノシン、L-カルノシンなど、及びそれらの誘導体(例えば、アンセリン)、カロチノイド、カロテン、リコペン及びそれらの誘導体、クロロゲン酸及びそれらの誘導体、リポ酸及びそれらの誘導体(例えば、ジヒドロリポ酸)、アウロチオグリコース、プロピルチオウラシル及び他のチオール(例えば、チオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミン及びそれらのグリコシル、N-アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチル、ラウリル、パルミトイル、オレイル、リノレイル、コレステリル及びグリセリルエステル)、さらにはそれらの塩、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジステアリル、チオジプロピオン酸及びそれらの誘導体(エステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシド及び塩)、さらにはスルホキシミン化合物(例えば、ブチオニンスルホキシミン、ホモシステインスルホキシミン、ブチオニンスルホン、ペンタ-、ヘキサ-、ヘプタ-チオニンスルホキシミン)、また(金属)キレート化剤(例えば、ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸フィチン酸、ラクトフェリン)、ヒドロキシ酸(例えば、クエン酸、乳酸、リンゴ酸)、フミン酸、胆汁酸、胆汁エキス、ビリルビン、ビリベルジン、EDTA、EDDS、EGTA及びそれらの誘導体、不飽和脂肪酸及びそれらの誘導体(例えば、リノレン酸、リノール酸、オレイン酸)、葉酸及びそれらの誘導体、ユビキノン及びユビキノール並びにそれらの誘導体、ビタミンC及び誘導体(例えば、パルミチン酸アスコルビル、リン酸アスコルビルマグネシウム、酢酸アスコルビル)、トコフェロール及び誘導体(例えば、酢酸ビタミンE)、ビタミンA及び誘導体(例えば、パルミチン酸ビタミンA)、さらにはベンゾイン樹脂の安息香酸コニフェリル、ルチン酸及びそれらの誘導体、グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアイアレチン酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸及びそれらの誘導体、マンノース及びそれらの誘導体、スーペルオキシドディスムターゼ、N-[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオニル]スルファニル酸(及びそれらの塩、例えば二ナトリウム塩)、亜鉛及びそれらの誘導体(例えば、ZnO、ZnSO4)、セレン及びそれらの誘導体(例えば、セレンメチオニン)、スチルベン及びそれらの誘導体(例えば、スチルベンオキシド、trans-スチルベンオキシド)並びにそれらの挙げた活性成分の本発明の好適な誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチド及び脂質)。HALS(=「ヒンダードアミン光安定剤」)化合物も挙げることができる。
さらなる合成及び天然酸化防止剤は、例えば、WO0025731:構造1〜3(2頁)、構造4(6頁)、構造5〜6(7頁)及び化合物7〜33(8〜14頁)に列挙されている。
存在する酸化防止剤の量は、通常、式(1)のUV吸収剤の重量に対して0.001〜30重量%、好ましくは0.01〜3重量%である。
ヒドロトロピー剤
流動性を改善するために、ヒドロトロピー剤、例えば、少ない数の炭素原子を有するエトキシ化又は非エトキシ化モノ-アルコール、ジオール若しくはポリオール又はそれらのエーテル(例えば、エタノール、イソプロパノール、1,2-ジプロパンジオール、プロピレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチル-エーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル;ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-ブチルエーテル及び同様の製品)を用いることも可能である。その目的のために考えられるポリオールは、2〜15個の炭素原子及び少なくとも2個のヒドロキシ基を有することが好ましい。該ポリオールは、さらなる官能基、特にアミノ基も含有することができるか、及び/又は窒素で修飾することができる。一般的例は以下の通りである:グリセロール、アルキレングリコール、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、さらには100〜1000ダルトンの平均分子量を有するポリエチレングリコール;1.5〜10という固有の縮合度を有する工業用オリゴグリセロール混合物、例えば、40〜50重量%のジグリセロール含量を有する工業用ジグリセロール混合物;メチロール化合物、例えば、特に、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトール及びジペンタエリスリトールなど;低級アルキル-グルコシド、特にアルキル基中に1〜8個の炭素原子を有するもの、例えばメチル及びブチルグルコシド;5〜12個の炭素原子を有する糖アルコール、例えば、ソルビトール又はマンニトール;5〜12個の炭素原子を有する糖、例えば、グルコース又はスクロース;アミノ糖、例えば、グルカミン;ジアルコールアミン、例えば、ジエタノールアミン又は2-アミノ-1,3-プロパンジオールなど。
防腐剤
好適な防腐剤としては以下のものが挙げられる。例えば、メチル-、エチル-、プロピル-、ブチル-パラベン、塩化ベンザルコニウム、2-ブロモ-2-ニトロ-プロパン-1,3-ジオール、デヒドロ酢酸、ジアゾリジニル尿素、2-ジクロロ-ベンジルアルコール、DMDMヒダントイン、ホルムアルデヒド溶液、メチルジブロモグルタニトリル、フェノキシエタノール、ヒドロキシメチルグリシン酸ナトリウム、イミダゾリジニル尿素、トリクロサン及び以下の参考文献: K.F.DePolo - A short textbook of cosmetology、Chapter 7、表7-2、7-3、7-4及び7-5、210〜219頁に列挙されているさらなる物質クラス。
細菌抑制剤
細菌抑制剤の一般的例は、グラム陽性菌に対する特定の作用を有する防腐剤、例えば、2,4,4'-トリクロロ-2'-ヒドロキシジフェニルエーテル、クロルヘキシジン(1,6-ジ(4-クロロフェニル-ビグアニド)ヘキサン)又はTCC(3,4,4'-トリクロロカルバニリド)などである。多数の芳香族物質及び精油も抗菌性を有する。一般的例は、チョウジ油、ハッカ油及びタイム油中の活性成分、オイゲノール、メントール及びチモールである。関心を寄せている天然脱臭剤は、ライム花油中に存在するテルペンアルコールファルネソール(3,7,11-トリ-メチル-2,6,10-ドデカトリエン-1-オール)である。グリセロールモノラウレートも制菌剤であることが分かった。存在するさらなる細菌抑制剤の量は、通常、該調製物の固形分に対して0.1〜2重量%である。
香油
香油として天然及び/又は合成芳香族物質の混合物が挙げられる。天然芳香族物質は、例えば、花(ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イランイラン)から、茎及び葉(ゼラニウム、パチョリ、プチグレン)から、果実(アニシード、コリアンダー、キャラウェイ、ジュニパー)から、果皮(ベルガモット、レモン、オレンジ)から、根(メース、アンゼリカ、セロリ、カルダモン、コスタス(costus)、イリス、カルムス(calmus))から、木材(パインウッド、サンダルウッド、ガヤクウッド(guaiacum wood)、シダーウッド、ローズウッド)から、ハーブ及び草(タラゴン、レモングラス、セージ、タイム)から、針状葉及び小枝(トウヒ、マツ、ヨーロッパアカマツ、ヤママツ)から、樹脂及びバルサム(ガルバヌム、エレミ、ベンゾイン、ミルラ、オリバナム、オポポナックス)から得られるエキスである。動物性原料、例えば、シベット及びカストリウムも考えられる。一般的な合成芳香族物質は、例えば、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコール又は炭化水素タイプの製品である。エステルタイプの芳香族物質化合物は、例えば、酢酸ベンジル、イソ酪酸フェノキシエチル、酢酸p-tert-ブチルシクロヘキシル、酢酸リナリル、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、酢酸フェニルエチル、安息香酸リナリル、ギ酸ベンジル、グリシン酸エチルメチルフェニル、プロピオン酸アリルシクロヘキシル、プロピオン酸スチラリル及びサリチル酸ベンジルである。エーテルとしては、例えば、ベンジルエチルエーテルが挙げられ、アルデヒドとしては、例えば、8〜18個の炭化水素原子を有する直鎖アルカナール、シトラール、シトロネラル、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラル、リリアール及びブルゲオナールが挙げられ、ケトンとしては、例えば、イオノン、イソメチルイオノン及びメチルセドリルケトンが挙げられ、アルコールとしては、例えば、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコール及びテルピノールが挙げられ、炭化水素としては主にテルペン及びバルサムが挙げられる。しかし、合わせると魅力的な芳香を生み出す様々な芳香族物質の混合物を使用することが好ましい。芳香成分として主に使用される揮発性が比較的低い精油、例えば、セージ油、カモミール油、チョウジ油、メリッサ油、桂皮油、ライム花油、ジュニパーベリー油、ベチバー油、オリバナム油、ガルバヌム油、ラボラナム(labolanum)油及びラバンジン油も香油として適している。ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、リラール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイサムブレンフォルテ(boisambrene forte)、アンブロキサン(ambroxan)、インドール、へジオン、サンデリス(sandelice)、レモン油、タンジェリン油、オレンジ油、アリルアミルグリコーレート、シクロベルタル(cyclovertal)、ラバンジン油、マスカテルセージ油、ダマスコン、ブルボンゼラニウム油、シクロヘキシルサリチレート、ベルトフィックスクール(vertofix coeur)、イソ-E-Super、Fixolide NP、エベルニル、イラルデインガンマ、フェニル酢酸、酢酸ゲラニル、酢酸ベンジル、ローズオキシド、ロミラト(romillat)、イロチル(irotyl)及びフロラマト(floramat)単独又はそれらの混和物の使用が優先される。
着色剤
着色剤として、例えば、Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaftの刊行物「Kosmetische Farbemittel」、Verlag Chemie、Weinheim、1984、81〜106頁に列挙されているような化粧品目的に適しており認可されている物質を使用することができる。各着色剤は、通常、混合物全体に対して0.001〜0.1重量%の濃度で使用する。
他の補助剤
化粧品調製物は、補助剤として、シリコーンなどの消泡剤、マレイン酸などの構造化剤(structurant)、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール又はジエチレングリコールなどの可溶化剤、ラテックス、スチレン/PVP又はスチレン/アクリルアミドコポリマーなどの乳白剤、EDTA、NTA、アラニン-ジ酢酸又はホスホン酸などの錯化剤、プロパン/ブタン混合物、N2O、ジメチルエーテル、CO2、N2又は空気などの噴射剤、酸化染料前駆体のようないわゆるカプラー及び顕色剤成分、チオグリコール酸及びそれらの誘導体、チオ乳酸、システアミン、チオリンゴ酸又はメルカプトエタンスルホン酸などの還元剤、又は過酸化水素、臭素酸カリウム若しくは臭素酸ナトリウムなどの酸化剤をさらに含有することが可能である。
好適な防虫剤は、例えば、N,N-ジエチル-m-トルアミド、1,2-ペンタンジオール又はinsect repellent 3535であり、好適なセルフタンニング剤は、例えば、ジヒドロキシアセトン及び/又はエリトルロースあるいはジヒドロキシアセトン及び/又はWO01/85124に記載のジヒドロキシアセトン前駆体及び/又はエリトルロースである。
SPF向上剤(SPF ENHANCER)としてのポリマービーズ又は中空球
上で列挙したUV吸収剤とUV吸収剤の組合せとSPF向上剤(SPF ENHANCER)、例えば、非-活性成分の様なスチレン/アクリレートコポリマー、シリカビーズ、球状ケイ酸マグネシウム、架橋ポリメチルメタクリレート(PMMA、Micopearl M305 Seppic)などの組合せにより、サンプロダクトのUV防御をより良好に最大化することができる。中空球添加剤(Sunspheres(登録商標)ISP、Silica Shells Kobo.)は放射を偏向させ、したがって光子の実効光路長が増大する。(EP0893119)。先に挙げたようなビーズの中には、塗り広げる間に柔らかい感覚をもたらすものがある。さらに、そのようなビーズ、例えば、Micropearl M305の光学活性は、反射現象を防止することにより皮膚の光沢を調整し、間接的にUV光を散乱させることができる。
化粧品又は医薬調製物
化粧品又は医薬製剤は、多種多様な化粧品調製物中に含有されている。例えば、特に以下の調製物が考えられる:
- スキンケア調製物、例えば、タブレットの形態の皮膚洗浄及びクレンジング調製物又は液体石鹸、合成洗剤(soapless detergent)又は洗浄ペースト、
- 浴用調製物、例えば、液体(フォームバス、ミルク、シャワー用調製物)又は固体の浴用調製物、例えば、バスキューブ及びバスソルト、
- スキンケア調製物、例えば、スキンエマルジョン、マルチエマルジョン又はスキンオイル、
- 化粧用パーソナルケア調製物、例えば、デイクリーム又はパウダークリームの形態のフェイシャルメイクアップ、フェイスパウダー(ルース又はプレスト)、ルージュ又はクリームメイクアップ、アイケア調製物、例えば、アイシャドー調製物、マスカラ、アイライナー、アイクリーム又はアイフィックスクリーム、リップケア調製物、例えば、リップスティック、リップグロス、リップライナー(lip contour pencil)、ネイルケア調製物、例えば、マニキュア、マニキュア落とし、ネイルハードナー又はキューティクルリムーバーなど、
- フットケア調製物、例えば、フットバス、フットパウダー、フットクリーム又はフットバルサム、専用の脱臭剤及び制汗剤又は角質除去剤(callus-removing preparation)、
- 光防御調製物、例えば、サンミルク、ローション、クリーム若しくはオイル、サンブロック又は酷暑用(tropical)、プレタンニング調製物又はアフターサン調製物など、
- スキンタンニング調製物、例えば、セルフタンニングクリーム、
- 脱色調製物、例えば、皮膚を漂白するための調製物又はスキンライトニング調製物、
- 防虫剤、例えば、防虫オイル、ローション、スプレー又はスティック、
- 脱臭剤、例えば、脱臭スプレー、ポンプ式スプレー、脱臭ゲル、スティック又はロールオンなど、
- 制汗剤、例えば、制汗スティック、クリーム又はロールオン、
- にきび肌(blemished skin)をクレンジング及びケアするための調製物、例えば、合成洗浄剤(固体又は液体)、ピーリング若しくはスクラブ調製物又はピーリングマスク、
- 化学的形態(脱毛)での体毛除去調製物、例えば、体毛除去パウダー、液体体毛除去調製物、クリーム又はペースト形態の体毛除去調製物、ジェル又はエアロゾルフォーム形態の体毛除去調製物、
- シェービング調製物、例えば、シェービング石鹸、発泡シェービングクリーム、非発泡シェービングクリーム、フォーム及びジェル、ドライシェービング用のプレシェーブ調製物、アフターシェーブ又はアフターシェーブローション、
- 芳香調製物、例えば、フレグランス(オーデコロン、オードトワレ、オードパルファン、パルファンドトワレ、香水)、香油又は練香(perfume cream)、
- 化粧用毛髪処理調製物、例えば、シャンプー及びコンディショナーの形態の毛髪洗浄調製物、ヘアケア調製物、例えば、プレトリートメント調製物、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングジェル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、集中ヘアトリートメント(intensive hair treatment)、整髪剤(hair-structuring preparation)、例えば、パーマネントウェーブ(ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ)用のヘアウェービング調製物、縮毛矯正剤(hair-straightening preparation)、液体ヘアセット調製物、ヘアフォーム、ヘアスプレー、ブリーチング調製物、例えば、過酸化水素溶液、ライトニングシャンプー、ブリーチングクリーム、ブリーチングパウダー、ブリーチングペースト若しくはオイル、一時的、半永久的又は永久的な毛髪着色剤、自己酸化染料を含有する調製物、又は天然毛髪着色剤、例えば、ヘンナ又はカモミールなど。
提示形態
列挙した最終製剤は多種多様な提示形態、例えば以下の形態で存在することができる。
- W/O、O/W、O/W/O、W/O/W又はPITエマルジョン及び全ての種類のマイクロエマルジョンとしての液体調製物の形態、
- ゲルの形態、
- オイル、クリーム、ミルク又はローションの形態、
- パウダー、ラッカー、タブレット又はメイクアップの形態、
- スティックの形態、
- スプレー(噴射ガスを用いたスプレー又はポンプ式スプレー)又はエアロゾルの形態、
- フォームの形態、又は
- ペーストの形態。
皮膚用の化粧品調製物として特に重要なのは、光防御調製物、例えば、サンミルク、ローション、クリーム、オイル、サンブロック又はトロピカル(tropical)、プレタンニング調製物又はアフターサン調製物、またスキンタンニング調製物、例えばセルフタンニングクリームなどである。特に興味深いのは、日焼け防止クリーム、日焼け防止ローション、日焼け防止ミルク及びスプレーの形態の日焼け防止調製物である。
毛髪用の化粧品調製物として特に重要なのは、上述の毛髪処理用の調製物、特にシャンプーの形態の毛髪洗浄調製物、ヘアコンディショナー、ヘアケア調製物、例えば、プレトリートメント調製物、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングジェル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、集中ヘアトリートメント(intensive hair treatment)、縮毛矯正剤(hair-straightening preparation)、液体ヘアセット調製物、ヘアフォーム及びヘアスプレーである。特に興味深いのは、シャンプーの形態の毛髪洗浄調製物である。
シャンプーは、例えば、以下の組成を有する。0.01〜5重量%の請求項1に定義の水性分散体、12.0重量%のラウレス-2硫酸ナトリウム、4.0重量%のコカミドプロピルベタイン、3.0重量%の塩化ナトリウム、及び合計で100%となる量の水。
例えば、特に以下の毛髪用化粧品製剤を使用することができる:
a1)本発明のUV吸収剤、PEG-6-C10オキソアルコール及びセスキオレイン酸ソルビタンからなる自己乳化性原料配合物(spontaneously emulsifying stock formulation)に、水及び任意の所望の第四級アンモニウム化合物、例えば4%ミンクアミドプロピルジメチル-2-ヒドロキシエチルアンモニウムクロリド又はクオタニウム80を添加したもの、
a2)本発明のUV吸収剤、クエン酸トリブチル及びモノオレイン酸PEG-20-ソルビタンからなる自己乳化性原料配合物(spontaneously emulsifying stock formulation)に、水及び任意の所望の第四級アンモニウム化合物、例えば4%ミンクアミドプロピルジメチル-2-ヒドロキシエチルアンモニウムクロリド又はクオタニウム80を添加したもの、
b)ブチルトリグリコール及びクエン酸トリブチル中の本発明のUV吸収剤の四倍濃縮溶液(quat-doped solution)、
c)本発明のUV吸収剤のn-アルキルピロリドンとの混合物又は溶液。
そのような製剤中の他の一般的成分は、防腐剤、殺菌剤及び制菌剤、香料、染料、顔料、増粘剤、保湿剤、湿潤剤、脂肪、油、ワックス又は化粧品及びパーソナルケア製剤の他の一般的成分、例えば、アルコール、ポリ-アルコール、ポリマー、電解質、有機溶媒、ケイ素誘導体、皮膚軟化剤、乳化剤又は乳化界面活性剤、界面活性剤、分散剤、酸化防止剤、抗刺激剤及び抗炎症剤等である。
化粧品及び医薬調製物の例(X=好ましい組合せ)
Figure 2012518601
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Figure 2012518601
Figure 2012518601
Figure 2012518601
説明:
* 微粒子状有機物質フィルター50〜200nm、水性分散体、活性成分w/w%
** 微粒子状有機物質フィルター50〜200nm、カプセル化された活性成分w/w%
*** 微粒子状無機物質フィルター10〜200nm、活性成分w/w%
方法:
インビトロ日焼け防止指数測定値(SPF)を評価する方法
PMMAプレート(Helioplates(登録商標))への最終製品適用量1.4mg/cm2
Labsphere UV-1000S透過率分析器によるUV透過率分析
Figure 2012518601
式中、El=紅斑作用スペクトル、Sl=太陽分光放射照度(solar spectral irradiance)及びTl=試料の分光透過率。
インビトロUVA防御指数(UVA PF)を評価する方法
PMMAプレート(Helioplates(登録商標))への最終製品適用量1.2mg/cm2
Labsphere UV-1000S透過率分析器によるUV透過率分析
Atlas Suntest CPS+などの人工光源を介した(サンケア製品の光安定性を考慮に入れるための)プレ照射ステップ
Figure 2012518601
式中、Tl=波長lでのサンスクリーン製品透過率、及びTm=UVA範囲での透過率データの算術平均値。
本発明の化粧品調製物は、日光の有害な作用に対するヒト皮膚の優れた防御により区別される。
以下の実施例は本発明を例示する。
実施例１
UV吸収剤の組合せの光分解
光分解の測定のために、いわゆる「プレート試験」を用いる:
2μl/cm2の製剤を石英プレート(2.8cm2のサンドブラスト面)上に塗り広げ、Atlas CPS+人工光源を使用した0、5、10、20、及び50MEDのUV照射後に該プレートから洗い流す。
Figure 2012518601
結果
成分(a)、(b)、及び(c)を用いた組合せの結果は、表3に列挙する。
アスタリスク(*)を付けた物質は回収率が示される物質である。成分(a)のパーセンテージは活性物質を示す。
標準偏差による実験誤差は、±3%の範囲である。
Figure 2012518601
表3の結果は、メトキシ桂皮酸エチルヘキシルとピペラジンビ-アミノベンゾフェノンの組合せにおいてメトキシ桂皮酸エチルヘキシルがオクトクリレンの添加により安定化できることを示している。
成分(a)、(b)、及び(d)を用いた組合せの結果は、表4に列挙する。
アスタリスク(*)を付けた物質は回収率が示される物質である。成分(a)のパーセンテージは活性物質を示す。
標準偏差による実験誤差は、±3%の範囲である。
Figure 2012518601
表4の結果は、メトキシ桂皮酸エチルヘキシルとピペラジンビ-アミノベンゾフェノンの組合せにおいて、メトキシ桂皮酸エチルヘキシルがビス-エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジンの添加により安定化できることを示している。
成分(a)、(b)、及び(d)を用いた組合せの結果は、表5に列挙する。
アスタリスク(*)を付けた物質は回収率が示される物質である。成分(a)のパーセンテージは活性物質を示す。
標準偏差による実験誤差は、±3%の範囲である。
Figure 2012518601
表5の結果は、エチルヘキシルトリアゾン及びジ-オクチルブタミドトリアゾンの両方がピペラジンビ-アミノベンゾフェノンの存在下で光安定化することを示している。

Claims (19)

  1. (a1)ジフェニルアクリレート、及び
    (a2)式(1)
    Figure 2012518601
     [式中、
    R1は、-O-R5、-COOR6、又は-CO-NHR7であり、
    R2は、-O-R8、-COOR9、又は-CO-NHR10であり、
    R3は、-O-R11、-COOR12、又は-CO-NHR13であり、
    R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12及びR13は、互いに独立して、C1〜C18アルキルであり、
    R4は、水素、又はヒドロキシであり、
    xは、0、又は1である]
    のヒドロキシフェニルトリアジン
    から選択されるUV吸収剤の使用であって、
    (b1)式(2)
    Figure 2012518601
     [式中、
    R14及びR15は、互いに独立して、C1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルケニルであるか、又はR14及びR15は、結合している窒素原子と一緒になって5又は6員複素環を形成し、
    n1は、1〜4の数であり、
    n1=1である場合、
    R16は、飽和又は不飽和複素環式基;ヒドロキシ-C1〜C5アルキル;一つ又は複数のC1〜C5アルキルで任意に置換されたシクロヘキシル;複素環式基、アミノカルボニル又はC1〜C5アルキルカルボキシで任意に置換されたフェニルであり、
    n1が2である場合、
    R16は、カルボニル基又はカルボキシ基により任意に置換されたアルキレン基、シクロアルキレンアルケニレン基又はフェニレン基；式*-CH2-C≡C-CH2-*の基であるか、又はR16は、Aと一緒になって式(2a)
    Figure 2012518601
     (式中、n2は、1〜3の数である)
    の二価の基を形成し、
    n1が3である場合、
    R16は、アルカントリイル基であり、
    n1が4である場合、
    R16は、アルカンテトライル基であり、
    Aは、-O-、又は-N(R17)-であり、
    R17は、水素、C1〜C5アルキル、又はヒドロキシ-C1〜C5アルキルである]
    のベンゾフェノン誘導体、
    (b2)式(3)
    Figure 2012518601
     [式中、T1は、任意にフェニル置換されたC1〜C12アルキルである]
    のベンゾトリアゾール誘導体、及び
    (b3)式(4)
    Figure 2012518601
     [式中、
    Aは、式(4a)
    Figure 2012518601
     又は(4b)
    Figure 2012518601
     の基であり、
    R17及びR21は、互いに独立して、水素、C1〜C18アルキル、又はC6〜C12アリールであり、
    R18、R19及びR20は、互いに独立して、水素、又は式(4c)
    Figure 2012518601
     の基であり、
    式(4a)において、基R18、R19及びR20の少なくとも一つが式(4c)の基であり、
    R22、R23、R24、R25及びR26は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、C6〜C12アリール、ビフェニリル、C6〜C12アリールオキシ、C1〜C18アルキルチオ、カルボキシ、-COOM、C1〜C18-アルキルカルボキシル、アミノカルボニル、又はモノ-若しくはジ-C1〜C18アルキルアミノ、C1〜C10アシルアミノ、-COOHであり、
    Mは、アルカリ金属イオンであり、
    xは、1又は2であり、
    yは、2〜10の数である]
    のトリアジン誘導体
    から選択される有機UV吸収剤、
    並びに
    (c1)桂皮酸誘導体、及び
    (c2)ジベンゾイルメタン誘導体
    から選択されるUVフィルター
    を含む化粧品組成物を安定化するための前記使用。
  2. ジフェニルアクリレート(a1)が、2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリル酸2-エチルヘキシル及び3-(ベンゾフラニル)2-シアノアクリレートから選択される、請求項1に記載の使用。
  3. ジフェニルアクリレート(a1)が、2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリル酸2-エチルヘキシルから選択される、請求項1又は2に記載の使用。
  4. ヒドロキシフェニルトリアジン誘導体(a2)が、ビス-エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン、エチルヘキシルトリアゾン又はジオクチルブタミドトリアゾンである、請求項1〜3のいずれかに記載の使用。
  5. ベンゾフェノン誘導体(b1)に関する式(2)においてn1が2であるならば、
    R16は、C1〜C12アルキレン基であり、
    R14、R15及びAが請求項1に定義の通りである、
    請求項1〜4のいずれかに記載の使用。
  6. ベンゾフェノン誘導体(b1)が、式(2a)
    Figure 2012518601
     [式中、R14及びR15は水素、又はC1〜C5アルキルである]
    に相当する、請求項1〜5のいずれかに記載の使用。
  7. ベンゾフェノン誘導体(b1)が、式
    (2b)
    Figure 2012518601
     に相当する、請求項6に記載の使用。
  8. ベンゾトリアゾール誘導体(b2)が、式
    (3a)
    Figure 2012518601
     に相当する、請求項1〜7のいずれかに記載の使用。
  9. トリアジン誘導体(b3)が、式
    (4d)
    Figure 2012518601
     に相当する、請求項1〜8のいずれかに記載の使用。
  10. 有機UV吸収剤(b1)、(b2)及び(b3)が、微粒子化形態で使用される、請求項1〜9のいずれかに記載の使用。
  11. 桂皮酸誘導体(c1)が、式
    (5)
    Figure 2012518601
     [式中、
    R27及びR28は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、C1〜C5アルキル、又はC1〜C5アルコキシであり、
    R29は、C1〜C5アルキルである]
    に相当する、請求項1〜10のいずれかに記載の使用。
  12. 桂皮酸誘導体(C1)が、4-メトキシ桂皮酸2-エチルヘキシルである、請求項1〜11のいずれかに記載の使用。
  13. ジベンゾイルメタン誘導体(c2)が、4-(tert-ブチル)-4'-メトキシジベンゾイルメタンから選択される、請求項1〜12のいずれかに記載の使用。
  14. UV吸収剤が
    (a1)ジフェニルアクリレート、及び
    (a2)式(1)のヒドロキシフェニルトリアジン
    から選択される、請求項1に記載の使用であって、
    (b)式(2)のベンゾフェノン誘導体、並びに
    (C1)桂皮酸誘導体、及び
    (c2)ジベンゾイルメタン誘導体
    から選択されるUVフィルター
    を含む化粧品組成物を安定化するための前記使用。
  15. UV吸収剤が
    (a1)ジフェニルアクリレート、及び
    (a2)式(1)のヒドロキシフェニルトリアジン
    から選択される、請求項1〜14のいずれかに記載の使用であって、
    (b)式(2b)のベンゾフェノン誘導体、及び
    (C1)桂皮酸誘導体
    を含む化粧品組成物を安定化するための前記使用。
  16. UV吸収剤が
    (a1)ジフェニルアクリレート、
    (a2)式(1)のヒドロキシフェニルトリアジン
    から選択される、請求項1〜14のいずれかに記載の使用であって、
    (b)式(2b)のベンゾフェノン誘導体、及び
    (c2)ジベンゾイルメタン誘導体
    を含む化粧品組成物を安定化するための前記使用。
  17. 0.1〜10重量%のジフェニルアクリレート(a1)及び/又はヒドロキシフェニルトリアジン(a2)、
    0.1〜10重量%の、ベンゾフェノン誘導体(b1)、ベンゾトリアゾール誘導体(b2)及びトリアジン誘導体(b3)から選択される有機UV吸収剤、並びに
    0.1〜10重量%の桂皮酸誘導体(c1)及び/又はジベンゾイルメタン誘導体(c2)
    を含む化粧品組成物であって、
    UVフィルター(a1)、(a2)、(b1)、(b2)、(b3)、(c1)及び(c2)が請求項1に定義の通りである、前記化粧品組成物。
  18. 0.1〜10重量%のジフェニルアクリレート(a1)及び/又はヒドロキシフェニルトリアジン(a2)、
    0.1〜10重量%のベンゾフェノン誘導体(b1)、並びに
    0.1〜10重量%の桂皮酸誘導体(c1)及び/又はジベンゾイルメタン誘導体(c2)
    を含む化粧品組成物であって、
    UVフィルター(a1)、(a2)、(b1)、(c1)及び(c2)が請求項1に定義の通りである、前記化粧品組成物。
  19. a2)式(1)のヒドロキシフェニルトリアジン
    を含む化粧品組成物を安定化するための
    (b1)式(2)のベンゾフェノン誘導体、
    (b2)式(3)のベンゾトリアゾール誘導体、
    (b3)式(4)のトリアジン誘導体
    から選択されるUV吸収剤の使用であって、
    式(1)、(2)、(3)及び(4)の化合物が請求項1に定義の通りである、前記使用。
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