KR20240049200A - 수지 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 출원은 화학식 1의 단위 및 화학식 2의 단위를 포함하는 수지, 이의 제조방법, 이를 포함하는 수지 조성물 및 상기 수지 조성물을 포함하는 성형품에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 수지 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
본 명세서는 2022년 10월 7일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 제10-2022-0128853호, 제10-2022-0128859호, 및 제10-2022-0128861호, 및 2022년 11월 24일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 제10-2022-0159379의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
각종 렌즈, 프리즘, 광디스크 기판, 광섬유 등의 플라스틱 광학 제품 및 광학 필름에 사용되는 광학 재료로서, 광학 유리 혹은 광학 수지가 사용되고 있다. 광학 유리는, 내열성, 투명성, 치수 안정성, 내약품성 등이 우수하지만, 재료 비용이 높고, 성형 가공성이 나쁘며, 생산성이 낮다는 문제점을 가지고 있다.
한편, 광학 수지를 포함하는 광학 재료는 사출 성형에 의해 대량 생산이 가능하다. 광학 수지로서 폴리카보네이트 수지, 폴리에스터 수지, 폴리에스터-카보네이트 수지 등이 사용되고 있다.
다만, 상기 광학 수지는 유동성이 불충분하여 가공성이 떨어지는 단점이 있다. 따라서, 상기 정밀함을 요구하는 물품의 사출 성형에 적용하는 것이 곤란한 경우가 있다. 상기 수지를 사출 성형에 적용하기 위해서는, 성형 온도, 금형 온도 등을 높일 필요가 있지만, 성형 사이클이 길어져 성형 비용이 높아지거나, 또는 성형 중에 수지의 열화, 색상의 저하 등이 일어나게 된다.
이를 해결하기 위하여, 광학 재료 성형 시, 수지의 색상 유동성을 개량하는 방법으로서, 점도를 낮게 하거나, 중량 평균 분자량을 낮추고, 저분자량 올리고머를 가하고, 분자량 분포를 넓게 하는 등의 방법을 들 수 있지만, 내열성, 내충격성과 같은 수지가 본래 갖는 우수한 물성이 저하되는 경향이 있다.
또한, 일반적으로 높은 굴절률의 광학 재료는 일정 수준 이상의 투명성이 요구된다. 특히, 폴리카보네이트의 투명한 특성으로 인해 광학 재료 관련 분야에서 폴리카보네이트의 사용 범위가 지속적으로 확대되어 가고 있는 추세이며, 폴리카보네이트로부터 노르스름함(yellowish)을 효과적으로 차단할 수 있는 광학 재료의 제공이 요구된다.
따라서, 수지의 장점은 유지하면서, 가공성을 높이며, 낮은 황변 지수를 나타내 다양한 색상을 구현하기 위한 시도가 계속되고 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 신규한 구조의 수지 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 신규한 구조의 수지를 포함하는 수지 조성물 및 상기 수지 조성물로 제조된 성형품을 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 단위; 및 하기 화학식 2의 단위를 포함하는 수지를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L은 직접결합; 또는 -L'-C(=O)-이고,
L'은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 O; 또는 S이고,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, 상기 a 및 b가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r1 및 r2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며, 상기 r1 및 r2가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R1 및 R2는 각각 서로 같거나 상이하고,
r3 및 r4는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, 상기 r3 및 r4가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R3 및 R4는 각각 서로 같거나 상이하고,
*은 수지의 주쇄에 연결되는 부위를 의미하며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
L1은 직접결합; 또는 -L1'-C(=O)-이고,
L1'은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
L11은 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환되고, 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
l11은 1 내지 5의 정수이며, 상기 l11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L11은 서로 같거나 상이하며,
X11 내지 X14는 각각 독립적으로 O; 또는 S이고,
Z11 및 Z12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고, 상기 c 및 d가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
*은 수지의 주쇄에 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에는 하기 화학식 1a의 화합물; 하기 화학식 2a의 화합물; 및 폴리카보네이트 전구체 및 폴리에스터 전구체 중 1 이상을 포함하는 수지 제조용 조성물을 중합하는 단계를 포함하는 전술한 실시상태에 따른 수지의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에 있어서,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, 상기 a 및 b가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r1 및 r2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며, 상기 r1 및 r2가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R1 및 R2는 각각 서로 같거나 상이하고,
r3 및 r4는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, 상기 r3 및 r4가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R3 및 R4는 각각 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2a]
상기 화학식 2a에 있어서,
L11은 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환되고, 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
l11은 1 내지 5의 정수이며, 상기 l11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L11은 서로 같거나 상이하고,
X11 내지 X14는 각각 독립적으로 O 또는 S이며,
Z11 및 Z12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이고,
c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며, 상기 c 및 d가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태에 따른 수지를 포함하는 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태에 따른 수지를 포함하는 수지 조성물을 포함하는 성형품을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태들에 따른 수지는 높은 굴절률 및 높은 투명성을 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태들에 따른 수지를 이용함으로써, 두께가 얇은 우수한 광학 렌즈, 광학 필름, 광학 박막, 또는 광학 수지를 얻을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태들에 따른 수지를 이용함으로써, 굴절률이 높으며 황변 지수가 낮은 우수한 광학 렌즈, 광학 필름, 광학 박막, 또는 광학 수지를 얻을 수 있다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 수지는 로런츠-로렌츠의 식(Lorentz-Lorenz's formula)에 의하여 알려져 있는 분자 구조와 굴절률의 관계식으로부터, 분자의 전자 밀도를 높이며, 분자 체적을 줄임으로써, 분자로 구성되는 물질의 굴절률이 높아짐을 알 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 코어 구조는 spiro[fluorene-9,9'-xanthene]로써, 전자가 풍부한 코어 구조인 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 구조의 전자 밀도를 높여 수지의 굴절률을 더욱 향상시킬 수 있다.
상기 수지는 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 단위를 포함함으로써, 상기 화학식 1로 표시되는 단위의 유리전이온도(Tg)를 보완해주거나, 상기 화학식 1로 표시되는 단위의 사슬 거동을 유연하게 할 수 있고, 성형품의 사출 가공에 유리한 기술적 효과가 있다.
따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 수지는 높은 굴절률 및 높은 투명성을 갖고, 이를 이용한 광학렌즈, 광학 필름, 또는 광학 수지는 두께가 얇고 우수한 광학특성을 나타낼 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 수지는 폴리카보네이트 수지, 폴리에스터 수지 또는 폴리에스터-카보네이트 수지일 수 있다. 본 명세서에서 특별히 한정하지 않는 한, 수지는 상기 3종류의 수지를 모두 포함하는 것이다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 실온(room temperature)은 당업계에서 정의하는 바와 동일하며, 일반적으로 실험실, 연구실 등의 온도를 뜻하며, 특히 온도를 지정하거나 조절을 하지 않고 실험을 진행한 경우 또는 시료와 물질을 실내에 방치한 경우에 사용되는 온도를 말하고, 당업계에서는 15 ℃ 내지 25 ℃를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상압은 당업계에서 정의하는 바와 동일하며, 일반적으로 보통 대기압과 같은 1기압 정도의 압력을 의미한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명에서 달리 정의되지 않는 한, 본 발명에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 발명에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 발명에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 전체적으로 본 발명에 참고로 포함되며, 상충되는 경우 특정 어구(passage)가 언급되지 않으면, 정의를 비롯한 본 발명이 우선할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 
는 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자 또는 질소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 알케닐기; 아릴옥시기; 아릴티오기; 알킬티오기; 실릴기; 아릴기; 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어, , 또는 의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 수소는 수소, 중수소, 또는 삼중수소일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 화학식 구조 중 치환기가 표시되지 않은 부분은 수소, 중수소, 또는 삼중수소가 치환된 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우, , , , , , , 및 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기, 스피로플루오렌티옥산텐기, 테트라하이드로나프토티오펜기, 테트라하이드로나프토퓨란기, 테트라하이드로벤조티오펜기, 및 테트라하이드로벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 있어서, 실릴기는 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬아릴실릴기; 헤테로아릴실릴기 등일 수 있다. 상기 알킬실릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 아릴실릴기 중 아릴기는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있으며, 상기 알킬아릴실릴기 중의 알킬기 및 아릴기는 상기 알킬기 및 아릴기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 헤테로아릴실릴기 중 헤테로아릴기는 상기 헤테로고리기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리기는 방향족 탄화수소고리기, 지방족 탄화수소고리기, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기일 수 있으며, 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리기는 페닐기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 바이시클로[2.2.1]헵틸기, 바이시클로[2.2.1]옥틸기, 테트라하이드로나프탈렌기, 테트라하이드로안트라센기, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌기, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌기, 스피로시클로펜탄플루오렌기, 스피로아다만탄플루오렌기, 및 스피로시클로헥산플루오렌기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 -ORo로 표시될 수 있고, 상기 Ro는 전술한 아릴기에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 아릴티오기는 -SRs1으로 표시될 수 있고, 상기 Rs1은 전술한 아릴기에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 알킬티오기는 -SRs2로 표시될 수 있고, 상기 Rs2은 전술한 알킬기에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬렌기는 시클로알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1의 단위 및 하기 화학식 2의 단위를 포함하는 수지를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L은 직접결합; 또는 -L'-C(=O)-이고,
L'은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 O; 또는 S이고,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, 상기 a 및 b가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r1 및 r2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며, 상기 r1 및 r2가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R1 및 R2는 각각 서로 같거나 상이하고,
r3 및 r4는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, 상기 r3 및 r4가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R3 및 R4는 각각 서로 같거나 상이하고,
*은 수지의 주쇄에 연결되는 부위를 의미하며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
L1은 직접결합; 또는 -L1'-C(=O)-이고,
L1'은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
L11은 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환되고, 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
l11은 1 내지 5의 정수이며, 상기 l11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L11은 서로 같거나 상이하며,
X11 내지 X14는 각각 독립적으로 O; 또는 S이고,
Z11 및 Z12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고, 상기 c 및 d가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
*은 수지의 주쇄에 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시된다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2 및 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-2 및 1-3에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합이고, 상기 수지는 폴리카보네이트 수지이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합이고, 상기 수지는 폴리에스터-카보네이트 수지이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 -L'-C(=O)-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 -L'-C(=O)-이고, 상기 수지는 폴리에스터 수지이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 -L'-C(=O)-이고, 상기 수지는 폴리에스터-카보네이트 수지이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L'은 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L'은 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L'은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L'은 페닐렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X4는 O이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X4는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 S이고, 상기 X3 및 X4는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 O이고, 상기 X3 및 X4는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a는 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 b는 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a는 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 b는 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a는 3 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 b는 3 이다.
상기 a 및 b가 1 내지 10의 정수인 경우, 상기 a 및 b가 0인 경우 대비 상기 수지는 최적의 유동성과 가공성을 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 에틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 10의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합이고, 상기 수지는 폴리카보네이트 수지이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합이고, 상기 수지는 폴리에스터-카보네이트 수지이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 -L1'-C(=O)-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 -L1'-C(=O)-이고, 상기 수지는 폴리에스터 수지이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 -L1'-C(=O)-이고, 상기 수지는 폴리에스터-카보네이트 수지이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1'은 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1'은 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1'은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1'은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L11은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리와 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L11은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리와 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L11은 C(CH3)2; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 비페닐렌기; 2가의 나프틸기; 또는 2가의 플루오렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L11은 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리와 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L11은 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리와 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L11은 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 비페닐렌기; 나프탈렌기로 치환된 플루오렌기; 페닐렌기; 비나프탈렌기; 또는 비스페놀 A이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l11은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l11는 2 이고, 상기 2 개의 L11은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l11는 3 이고, 상기 3개의 L11은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l11는 4 이고, 상기 4개의 L11은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l11는 5 이고, 상기 5개의 L11은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X11은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X12는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X13는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X14는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X11 내지 X14는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z11 및 Z12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z11 및 Z12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z11 및 Z12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z11 및 Z12는 에틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 c는 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 d는 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 c는 0 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 d는 0 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 말단기로 -OH; -SH; -CO2CH3; 또는 -OC6H5 를 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 단위는 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 적어도 어느 하나이다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 2-4에 있어서,
X21 내지 X36은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이며,
L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기고,
Z21 내지 Z28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
R5 내지 R10 및 R13 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리기를 형성하고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기를 형성하고,
R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
a1 내지 a4 및 b1 내지 b4는 각각 0 내지 10의 정수이고,
r5, r6 및 r15는 각각 0 내지 4의 정수이고, 상기 r5, r6 및 r15가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 R5, R6 및 R15는 각각 서로 같거나 상이하며,
r13 및 r14는 각각 0 내지 6의 정수이고, 상기 r13 및 r14가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 R13 및 R14는 각각 서로 같거나 상이하며,
r101 및 r102는 각각 0 내지 2의 정수이고, 상기 r101 및 r102가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 R101 및 R102는 각각 서로 같거나 상이하며,
*은 수지의 주쇄에 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z21 내지 Z28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z21 내지 Z28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z21 내지 Z28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z21 내지 Z28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z21 내지 Z28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z21 내지 Z28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z21 내지 Z28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 에틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 10의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 및 R102는 각각 독립적으로 수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 X21 내지 X36은 O이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 X21 내지 X36은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X21 내지 X24는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X25 내지 X28은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X29 내지 X32는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X33 내지 X36은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X21 내지 X24는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X25 내지 X28은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X29 내지 X32는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X33 내지 X36은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 및 L22는 각각 독립적으로 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 및 L22는 각각 독립적으로 히드록시기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 및 L22는 각각 독립적으로 히드록시기, 메틸기, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R10 및 R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R10 및 R13 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R10 및 R13 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R10 및 R13 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R10 및 R13 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R10 및 R13 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 O, S 및 N 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R10 및 R13 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 또는 나프틸기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 벤젠을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R10 및 R13 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 또는 페닐기이거나, 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산; 또는 시클로도데칸을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 상기 화학식 1의 단위 및 상기 화학식 2의 단위를 포함하는 폴리카보네이트 수지, 폴리에스터 수지, 또는 폴리에스터-카보네이트 수지이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 상기 화학식 1의 단위 및 상기 화학식 2의 단위를 포함하는 폴리카보네이트 수지이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 폴리카보네이트 수지이고, 상기 화학식 1의 L은 직접결합이며, 상기 화학식 2의 L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 폴리카보네이트 수지이고, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-C로 표시되며, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-C로 표시된다.
[화학식 1-C]
[화학식 2-C]
상기 화학식 1-C 및 2-C에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 1 및 2에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 폴리카보네이트 수지이고, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-C-1로 표시된다.
[화학식 1-C-1]
상기 화학식 1-C-1에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 폴리카보네이트 수지이고, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-C-2 및 1-C-3 중 어느 하나이다.
[화학식 1-C-2]
[화학식 1-C-3]
상기 화학식 1-C-2 및 1-C-3에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 폴리카보네이트 수지이고, 상기 화학식 2는 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시된다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 3-2에 있어서,
l41 및 l42는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
l41이 1 또는 2인 경우, L41은 치환 또는 비치환된 단환의 아릴렌기이며,
l41이 3 내지 5의 정수인 경우, L41은 치환 또는 비치환된 다환의 아릴렌기이고,
L42는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴렌기이며,
X41 내지 X44는 각각 독립적으로 O; 또는 S이고,
Z41 및 Z42는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
e 및 f는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, 상기 e 및 f가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
*은 수지의 주쇄에 연결되는 부위를 의미한다.
X41 내지 X44, Z41 및 Z42의 구체적인 설명은 상기 화학식 2에서의 X11 내지 X14, Z11 및 Z12의 설명과 동일하다.
L41 및 L42의 구체적인 설명은 반복수 l41에 따라 상기 화학식 2에서의 L11의 설명 중 상기 조건을 만족하는 것에 한하여 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l41이 1 또는 2인 경우, 상기 L41은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l41이 1 또는 2인 경우, 상기 L41은 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l41이 3 내지 5의 정수인 경우, 상기 L41은 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 플루오렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l41이 3 내지 5의 정수인 경우, 상기 L41은 2가의 나프틸기; 또는 2가의 플루오렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L42는 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L42는 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 폴리카보네이트 수지이고, 상기 폴리카보네이트 수지의 두께가 1 mm 이하일 때, 황변 지수(YI)가 20 이하이다.
상기 황변 지수(YI)가 20 이하로 낮은 폴리카보네이트 수지는 다양한 색상 구현이 가능하므로, 다양한 색상의 광학 제품을 제공할 수 있으며, 특히 고투명성이 요구되는 광학 재료에 적합하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 황변 지수(YI)는 폴리카보네이트 수지의 두께가 1 mm인 시편에 대하여 ASTM D1925에 의해 측정된다.
상기 시편은 2축 압출기(L/D=36, Φ=45, 배럴온도 240 ℃)에 시간당 55 kg의 속도로 폴리카보네이트 조성물을 공급하여 펠렛을 제조한 후, 이를 사출기(한국 유압기계 제조, HMW-016S-15t)로 사출 성형하여 가로, 세로 및 두께가 각각 50 mm, 50 mm 및 1 mm 이하인 시편을 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 폴리카보네이트 수지이고, 상기 폴리카보네이트 수지의 두께가 1 mm 이하일 때, 황변 지수(YI)가 0 이상 20 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 폴리카보네이트 수지이고, 상기 폴리카보네이트 수지의 두께가 1 mm 이하일 때, 황변 지수(YI)가 1 이상 19 이하, 2 이상 18 이하, 또는 3 이상 17 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 폴리카보네이트 수지이고, 상기 폴리카보네이트 수지의 두께가 1 mm 이하일 때, 황변 지수(YI)가 8 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 폴리카보네이트 수지이고, 상기 폴리카보네이트 수지의 두께가 1 mm 이하일 때, 황변 지수(YI)가 0 이상 8 이하, 또는 1 이상 8 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리카보네이트 수지의 두께는 1 mm 이하, 0.9 mm 이하, 0.8 mm 이하, 0.7 mm 이하, 0.6 mm 이하, 또는 0.5 mm 이하일 수 있다. 상기 폴리카보네이트 수지의 두께는 0 mm 초과일 수 있다.
상기 폴리카보네이트 수지의 두께가 1 mm 이하일 때, 황변 지수(YI)가 20 이하의 범위를 만족하는 경우, 상기 폴리카보네이트 수지는 낮은 황변 지수로 인하여 다양한 색상 구현이 가능하므로, 다양한 색상의 광학 제품을 제공할 수 있으며, 특히 고투명성이 요구되는 광학 재료에 적합하다.
상기 폴리카보네이트 수지의 두께가 1 mm 이하일 때, 황변 지수(YI)가 20 초과의 범위인 경우, 높은 투명성 및 색상의 다양성을 기대할 수 없기 때문에 광학제품 사용에 제한적일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리카보네이트 수지의 말단은 페녹시기이고, 상기 말단 페녹시기의 농도는 3000 ppm 이상이다. 구체적으로 상기 말단 페녹시기의 농도는 3,500 ppm 내지 5,500 ppm, 더욱 구체적으로는 4,000 ppm 내지 5,000 ppm이다.
상기 말단 페녹시기의 농도가 3,000 ppm 이상인 경우, 가공성이 좋아져 사출성이 우수하다.
본 명세서에서 말단 페녹시기의 농도는 하기와 같이 산출할 수 있다. 먼저 펠릿 0.25g을 건조시키고, 염화메틸렌 10 ml에 용해한 후, 트리에틸아민 40 ml를 첨가하고, 안트라퀴논카르복실산 무수물 0.04 g과 실온에서 침투시켜 반응시킨다. 그 후, 반응물을 수세하고, 과잉의 안트라퀴논카르복실산 무수물을 제거하고, 유기층으로부터 염화메틸렌을 제거하고, 얻어진 고체에 대해 UV 검출기 (UV 파장: 325 ㎚) 를 구비한 GPC 시스템 (쇼와 전공 (주) 제조 Shodex GPC system-11) 을 이용하여 GPC 분석을 실시한다. 페녹시기 말단 농도가 이미 알려진 샘플에 의한 일점 검량선법에 의해 피크 면적을 구하고, 그 피크 면적으로부터 페녹시기 농도를 산출한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리카보네이트 수지 100 중량% 기준으로 상기 말단 페녹시기의 함량은 5 중량% 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리카보네이트 수지 100 중량% 기준으로 상기 말단 페녹시기의 함량은 0 중량% 내지 5 중량% 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리카보네이트 수지 100 중량% 기준으로 상기 말단 페녹시기의 함량은 1 중량% 내지 4 중량%, 또는 2 중량% 내지 3 중량%이다. 상기 수지가 상기 말단 페녹시기의 함량 범위를 만족하는 경우, 상기 폴리카보네이트 수지의 가공성이 좋아져 사출성이 우수하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 상기 화학식 1의 단위 및 상기 화학식 2의 단위를 포함하는 폴리에스터 수지이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 폴리에스터 수지이고, 상기 화학식 1은 하기 화학식 11으로 표시되며, 상기 화학식 2는 하기 화학식 12로 표시된다.
[화학식 11]
상기 화학식 11에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
[화학식 12]
상기 화학식 12에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 폴리에스터 수지이고, 상기 화학식 1은 하기 화학식 11-1로 표시된다.
[화학식 11-1]
상기 화학식 11-1에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 폴리에스터 수지이고, 상기 화학식 1은 하기 화학식 11-2 및 11-3 중 어느 하나이다.
[화학식 11-2]
[화학식 11-3]
상기 화학식 11-2 및 11-3에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 상기 화학식 1의 단위 및 상기 화학식 2의 단위를 포함하는 폴리에스터-카보네이트 수지일 수 있다.
상기 폴리에스터-카보네이트 수지는 폴리카보네이트 수지 대비 내열성 측면에서 유리하며, 이는 폴리에스터 수지를 포함하는 경우 아릴렌기에 의한 강직쇄를 가지며 resonance 효과로 상대적인 유연성이 떨어지기 때문이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 폴리에스터-카보네이트 수지이고, 상기 폴리에스터-카보네이트 수지는 하기 화학식 21의 단위를 포함한다.
[화학식 21]
상기 화학식 21에 있어서,
L, X1 내지 X4, Z1, Z2, a, b, R1 내지 R4 및 r1 내지 r4의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
L2는 직접결합; 또는 -L2'-C(=O)-이고,
L2'는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
X9 및 X10은 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
Z5는 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
p는 0 내지 6의 정수이고, 상기 p가 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
r은 몰분율로서, 0 ≤ r < 1의 실수이며,
s는 몰분율로서, 0 < s ≤ 1의 실수이고,
r+s=1이며,
*은 수지의 주쇄에 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 21의 단위는 상기 화학식 1의 단위를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 -L2'-C(=O)-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2'는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2'는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2'는 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2'는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합이고, 상기 L2는 -L2'-C(=O)-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 -L'-C(=O)-이고, 상기 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z5는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z5는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z5는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z5는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z5는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z5는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z5는 치환 또는 비치환된 에틸렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 X9 및 X10는 O이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 X9 및 X10는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X4, X9 및 X10는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X4, X9 및 X10는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X4는 S이고, 상기 X9 및 X10는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X4는 O이고, 상기 X9 및 X10는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X9은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X10은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X9은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X10은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r은 몰분율로서, 0 내지 0.999이고, 상기 s는 몰분율로서, 0.001 내지 1이고, 바람직하게는 r은 0 내지 0.99이고, s는 0.01 내지 1이고, 더욱 바람직하게는 r은 0 내지 0.9이고, s는 0.1 내지 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r은 몰분율로서, 0.001 내지 0.999이고, 상기 s는 몰분율로서, 0.001 내지 0.999이고, 바람직하게는 r은 0.01 내지 0.99이고, s는 0.01 내지 0.99이고, 더욱 바람직하게는 r은 0.1 내지 0.9이고, s는 0.1 내지 0.9 이다.
상기 화학식 21의 r 및 s가 상기 범위인 경우, 몰분율인 r과 s를 적절하게 조절하여, 원하는 물성의 폴리에스터-카보네이트 수지를 얻을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 21은 하기 화학식 21-A 내지 21-D 중 어느 하나이다.
[화학식 21-A]
[화학식 21-B]
[화학식 21-C]
[화학식 21-D]
상기 화학식 21-A 내지 21-D에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 21에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 21은 하기 화학식 21-1이다.
[화학식 21-1]
상기 화학식 21-1에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 21에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 21은 하기 화학식 21-2 및 21-2 중 어느 하나이다.
[화학식 21-2]
[화학식 21-3]
상기 화학식 21-2 및 21-3에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 21에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 폴리에스터-카보네이트 수지이고, 상기 폴리에스터-카보네이트 수지는 하기 화학식 22의 단위를 포함한다.
[화학식 22]
상기 화학식 22에 있어서,
L1, L11, l11, X11 내지 X14, Z11, Z12, c 및 d의 정의는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고,
L3은 직접결합; 또는 -L3'-C(=O)-이며,
L3'은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
X15 및 X16은 각각 독립적으로 O 또는 S이며,
Z13은 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이고,
p'는 0 내지 6의 정수이며, 상기 p'가 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
r'은 몰분율로서, 0 ≤r'<1의 실수이며,
s'은 몰분율로서, 0 <r'≤1의 실수이고,
r'+s'=1이며,
*은 수지의 주쇄에 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 22의 단위는 상기 화학식 2의 단위를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p'는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p'는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 -L3'-C(=O)-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3'은 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3'은 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3'은 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3'은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3'은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L3은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 -L1'-C(=O)-이고, 상기 L3은 -L3'-C(=O)-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합이고, 상기 L3 은 -L3'-C(=O)-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 -L1'-C(=O)-이고, 상기 L3은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z13은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z13은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z13은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z13은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z13은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z13은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Z13은 치환 또는 비치환된 에틸렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 X15 및 X16은 O이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 X15 및 X16은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X11 내지 X16은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X11 내지 X16은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X11 내지 X14는 S이고, 상기 X15 및 X16은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X11 내지 X14는 O이고, 상기 X15 및 X16은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X15는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X16은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X15는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X16은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r'은 몰분율로서, 0 내지 0.999이고, 상기 s'는 몰분율로서, 0.001 내지 1이고, 바람직하게는 r'은 0 내지 0.99이고, s'는 0.01 내지 1이고, 더욱 바람직하게는 r'은 0 내지 0.9이고, s'는 0.1 내지 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r'은 몰분율로서, 0.001 내지 0.999이고, 상기 s'는 몰분율로서, 0.001 내지 0.999이고, 바람직하게는 r'은 0.01 내지 0.99이고, s'는 0.01 내지 0.99이고, 더욱 바람직하게는 r'은 0.1 내지 0.9이고, s'는 0.1 내지 0.9 이다.
상기 화학식 22의 r' 및 s'가 상기 범위인 경우, 몰분율인 r'과 s'를 적절하게 조절하여, 원하는 물성의 폴리에스터-카보네이트 수지를 얻을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 22는 하기 화학식 22-A 내지 22-D 중 어느 하나이다.
[화학식 22-A]
[화학식 22-B]
[화학식 22-C]
[화학식 22-D]
상기 화학식 22-A 내지 22-D에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 22에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지의 중량평균 분자량(Mw)은 5,000 g/mol 내지 500,000 g/mol이다.
본 명세서에 있어서, 수지 및 이의 제조에 사용되는 올리고머의 중량평균 분자량(Mw)은 Agilent 1200 series를 이용하여, 폴리스티렌 표준(PS standard)을 이용한 겔 투과 크로마토그래피(gel permeation chromatograph; GPC)로 측정할 수 있다. 구체적으로는 Polymer Laboratories PLgel MIX-B 300 mm 길이 칼럼을 이용하여 Agilent 1200 series기기를 이용하여 측정할 수 있으며, 이때 측정 온도는 40 ℃이고, 사용 용매는 테트라하이드로퓨란(THF)이며, 유속은 1 mL/min이다. 수지 또는 올리고머의 샘플은 각각 10mg/10mL의 농도로 조제한 후, 10 μL 의 양으로 공급하고, 폴리스티렌 표준을 이용하여 형성된 검정 곡선을 이용하여 중량평균 분자량(Mw) 값을 유도한다. 이때 폴리스티렌 표준 품의 분자량(g/mol)은 2,000 / 10,000 / 30,000 / 70,000 / 200,000 / 700,000 / 2,000,000 / 4,000,000 / 10,000,000의 9종을 사용한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 폴리카보네이트 수지의 중량평균 분자량은 3,000g/mol 내지 500,000 g/mol 이며, 바람직하게는 5,000 g/mol 내지 200,000 g/mol, 7,000 g/mol 내지 150,000 g/mol, 8,000 g/mol 내지 100,000 g/mol이다. 더욱 바람직하게는 9,000 g/mol 내지 90,000 g/mol, 10,000 g/mol 내지 80,000 g/mol, 12,000 g/mol 내지 70,000 g/mol, 13,000 g/mol 내지 60,000 g/mol, 또는 13,000 g/mol 내지 50,000 g/mol 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리카보네이트 수지의 중량평균 분자량은 5,000g/mol 내지 500,000 g/mol 이며, 바람직하게는 5,000 g/mol 내지 200,000 g/mol, 5,000 g/mol 내지 100,000 g/mol, 또는 5,000 g/mol 내지 51,000 g/mol이다. 더욱 바람직하게는 7,000 g/mol 내지 51,000 g/mol, 8,000 g/mol 내지 51,000 g/mol, 9,000 g/mol 내지 51,000 g/mol, 10,000 g/mol 내지 51,000 g/mol, 또는 11,000 g/mol 내지 51,000 g/mol이다. 상기 폴리카보네이트 수지가 전술한 중량평균 분자량 범위를 만족하는 경우, 상기 폴리카보네이트 수지는 최적의 유동성과 가공성을 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 폴리카보네이트 수지의 수평균 분자량은 2,000g/mol 내지 300,000 g/mol 이며, 3,000g/mol 내지 200,000 g/mol, 4,000g/mol 내지 150,000 g/mol, 4,500g/mol 내지 100,000 g/mol, 바람직하게는 5,000g/mol 내지 80,000 g/mol, 6,000g/mol 내지 50,000 g/mol, 7,000g/mol 내지 30,000 g/mol, 또는 8,000g/mol 내지 27,000 g/mol 이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리카보네이트 수지의 수평균 분자량은 4,000 g/mol 내지 100,000 g/mol, 4,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 4,000 g/mol 내지 30,000 g/mol, 5,000 g/mol 내지 30,000 g/mol, 바람직하게는 6,000 g/mol 내지 30,000 g/mol이다. 상기 폴리카보네이트 수지가 전술한 수평균 분자량 범위를 만족하는 경우, 상기 폴리카보네이트 수지는 최적의 유동성과 가공성을 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리에스터 수지의 중량평균 분자량은 5,000g/mol 내지 500,000 g/mol 이며, 바람직하게는 6,000 g/mol 내지 400,000 g/mol, 7,000 g/mol 내지 300,000 g/mol, 8,000 g/mol 내지 200,000 g/mol, 또는 9,000 g/mol 내지 100,000 g/mol 이다. 더욱 바람직하게는 10,000 g/mol 내지 90,000 g/mol, 15,000 g/mol 내지 85,000 g/mol, 20,000 g/mol 내지 80,000 g/mol, 또는 25,000 g/mol 내지 75,000 g/mol 이다. 상기 폴리에스터 수지가 전술한 중량평균 분자량 범위를 만족하는 경우, 상기 폴리에스터 수지는 최적의 유동성과 가공성을 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리에스터 수지의 수평균 분자량은 2,000 g/mol 내지 300,000 g/mol 이며, 4,000 g/mol 내지 250,000 g/mol, 5,000 g/mol 내지 210,000 g/mol, 6,000 g/mol 내지 180,000 g/mol, 7,000 g/mol 내지 150,000 g/mol, 8,000 g/mol 내지 120,000 g/mol, 9,000 g/mol 내지 90,000 g/mol, 바람직하게는 10,000 g/mol 내지 60,000 g/mol, 11,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 또는 12,000 g/mol 내지 45,000 g/mol 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리에스터-카보네이트 수지의 중량평균 분자량은 5,000 g/mol 내지 500,000 g/mol 이며, 바람직하게는 5,000 g/mol 내지 300,000 g/mol, 7,000 g/mol 내지 250,000 g/mol, 9,000 g/mol 내지 200,000 g/mol이다. 더욱 바람직하게는 10,000 g/mol 내지 150,000 g/mol, 12,000 g/mol 내지 100,000 g/mol, 13,000 g/mol 내지 80,000 g/mol, 14,000 g/mol 내지 60,000 g/mol, 15,000 g/mol 내지 55,000 g/mol 이다. 상기 폴리에스터-카보네이트 수지가 전술한 중량평균 분자량 범위를 만족하는 경우, 상기 폴리에스터-카보네이트 수지는 최적의 유동성과 가공성을 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리에스터-카보네이트 수지의 수평균 분자량은 2,000 g/mol 내지 300,000 g/mol, 3,000 g/mol 내지 200,000 g/mol, 4,000 g/mol 내지 100,000 g/mol, 5,000 g/mol 내지 80,000 g/mol, 바람직하게는 6,000 g/mol 내지 60,000 g/mol, 7,000 g/mol 내지 40,000 g/mol, 8,000 g/mol 내지 30,000 g/mol 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지의 유리 전이 온도(Tg)는 90 ℃ 내지 200 ℃이다.
본 명세서에 있어서, 유리전이온도(Tg)는 시차주사열량계(DSC)로 측정할 수 있다. 구체적으로, 상기 유리전이온도는 5.5 mg 내지 8.5 mg의 상기 폴리카보네이트 수지 시료를 질소 분위기 하에 270 ℃까지 가열한 다음 냉각 후 두 번째 가열 시 10 ℃/min의 승온 속도로 가열하며 스캔하여 얻은 그래프로부터 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리카보네이트 수지의 유리전이온도(Tg)는 90 ℃ 내지 200 ℃일 수 있다. 바람직하게는 100 ℃ 내지 190 ℃, 120 ℃ 내지 180 ℃, 120 ℃ 내지 170 ℃, 125 ℃ 내지 170 ℃, 또는 128 ℃ 내지 160 ℃일 수 있다. 상기 폴리카보네이트 수지가 상기 유리전이온도 범위를 만족하는 경우, 내열성 및 사출성이 우수하며, 전술한 범위와는 다른 유리전이온도를 가지는 수지와 혼합하여 폴리카보네이트 수지 조성물을 제조할 때, 유리전이온도의 조절이 용이하여 본 명세서에서 목적하는 물성을 만족시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리에스터 수지의 유리전이온도(Tg)는 90 ℃ 내지 200 ℃일 수 있다. 바람직하게는 90 ℃ 내지 190 ℃, 100 ℃ 내지 185 ℃, 110 ℃ 내지 180 ℃일 수 있다. 상기 폴리에스터 수지가 상기 유리전이온도 범위를 만족하는 경우, 내열성 및 사출성이 우수하며, 전술한 범위와는 다른 유리전이온도를 가지는 수지와 혼합하여 폴리에스터 수지 조성물을 제조할 때, 유리전이온도의 조절이 용이하여 본 명세서에서 목적하는 물성을 만족시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리에스터-카보네이트 수지의 유리전이온도(Tg)는 90 ℃ 내지 200 ℃일 수 있다. 바람직하게는 100 ℃ 내지 190 ℃, 110 ℃ 내지 180 ℃, 120 ℃ 내지 170 ℃, 또는 130 ℃ 내지 160 ℃일 수 있다. 상기 폴리에스터-카보네이트 수지가 상기 유리전이온도 범위를 만족하는 경우, 내열성 및 사출성이 우수하며, 전술한 범위와는 다른 유리전이온도를 가지는 수지와 혼합하여 폴리카보네이트 수지 조성물을 제조할 때, 유리전이온도의 조절이 용이하여 본 명세서에서 목적하는 물성을 만족시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지의 파장 587nm에서 측정된 굴절률은 1.6 내지 1.8이다.
본 명세서에 있어서, 굴절률은 중합한 수지 시료로부터 확인될 수 있으며, 프리즘 커플러(prism-coupler)를 이용하여 빛의 파장에 따른 결과값을 얻을 수 있다. 상기 수지 시료를 프리즘 커플러(prism-coupler)의 프리즘에 밀착시킨 뒤, 특정파장의 광을 프리즘을 통해 시료에 입사시켜 준다. 그 후 광이 공진되는 입사각을 측정하여 이로부터 굴절률을 측정 후 오차값을 최소화하는 Sellmeier Coefficient를 구하고 Sellmeier's equation에 대입한 후, D(587nm)파장에서의 굴절률을 확인할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리카보네이트 수지의 파장 587nm에서 측정된 굴절률은 1.5 내지 1.75이다. 상기 굴절률은 바람직하게 1.55 내지 1.71 또는 1.65 내지 1.69일 수 있다. 상기 수지가 상기 굴절률을 만족하는 경우, 이를 광학 렌즈와 같은 성형품에 적용할 때 얇고 가벼운 광학 렌즈의 제조가 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리카보네이트 수지의 굴절률은 587nm에서 1.6 내지 1.8이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리카보네이트 수지의 굴절률은 1.6 내지 1.75, 또는 1.6 내지 1.72, 바람직하게 1.61 내지 1.69 일 수 있다. 상기 수지가 상기 굴절률을 만족하는 경우, 이를 광학 렌즈와 같은 성형품에 적용할 때 얇고 가벼운 광학 렌즈의 제조가 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리에스터 수지의 파장 587nm에서 측정된 굴절률은 1.50 내지 1.75이다. 상기 굴절률은 바람직하게 1.55 내지 1.73, 1.6 내지 1.72, 1.62 내지 1.7, 1.63 내지 1.69 일 수 있다. 상기 수지가 상기 굴절률을 만족하는 경우, 이를 광학 렌즈와 같은 성형품에 적용할 때 얇고 가벼운 광학 렌즈의 제조가 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리에스터-카보네이트 수지의 파장 587 nm에서 측정된 굴절률은 1.50 내지 1.75이다. 상기 굴절률은 바람직하게 1.55 내지 1.74, 1.60 내지 1.73, 1.61 내지 1.69일 수 있다. 상기 수지가 상기 굴절률을 만족하는 경우, 이를 광학 렌즈와 같은 성형품에 적용할 때 얇고 가벼운 광학 렌즈의 제조가 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지의 파장 486nm, 587nm, 및 656nm에서 측정된 아베수는 5 내지 45이다.
상기 아베수는 구체적으로 20 ℃에서 D(587 nm), F(486 nm), C(656 nm)파장에서의 굴절률(nD, nF, nC)을 각각 측정하여 아래의 계산식에 의해 아베수를 얻을 수 있다.
아베수=(nD-1)/(nF - nC)
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리카보네이트 수지의 파장 486, 587, 및 656 nm 에서 측정 및 계산된 아베수는 5 내지 45, 또는 10 내지 25 일 수 있다. 바람직하게 14 내지 22, 15 내지 24, 16 내지 22, 또는 18 내지 22 일 수 있다. 상기 폴리카보네이트 수지가 상기 아베수 범위를 만족하는 경우, 상기 폴리카보네이트 수지를 광학 렌즈와 같은 성형품에 적용할 때 분산이 적으며 선명도가 높아지는 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리에스터 수지의 파장 486, 587, 및 656 nm 에서 측정 및 계산된 아베수는 5 내지 45일 수 있다. 바람직하게 7 내지 40, 9 내지 35일 수 있다. 더욱 바람직하게는 11 내지 30, 13 내지 28, 15 내지 26, 또는 17 내지 25일 수 있다. 상기 폴리에스터 수지가 상기 아베수 범위를 만족하는 경우, 상기 폴리에스터 수지를 광학 렌즈와 같은 성형품에 적용할 때 분산이 적으며 선명도가 높아지는 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리에스터-카보네이트 수지의 파장 486, 587, 및 656 nm 에서 측정 및 계산된 아베수는 5 내지 45일 수 있다. 바람직하게 10 내지 29, 더욱 바람직하게는 14 내지 26일 수 있다. 상기 폴리에스터-카보네이트 수지가 상기 아베수 범위를 만족하는 경우, 상기 폴리에스터-카보네이트 수지를 광학 렌즈와 같은 성형품에 적용할 때 분산이 적으며 선명도가 높아지는 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1a의 화합물; 하기 화학식 2a의 화합물; 및 폴리카보네이트 전구체 및 폴리에스터 전구체 중 1 이상을 포함하는 수지 제조용 조성물을 중합하는 단계를 포함하는 상기 수지의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에 있어서,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, 상기 a 및 b가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r1 및 r2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며, 상기 r1 및 r2가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R1 및 R2는 각각 서로 같거나 상이하고,
r3 및 r4는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, 상기 r3 및 r4가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R3 및 R4는 각각 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2a]
상기 화학식 2a에 있어서,
L11은 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환되고, 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
l11은 1 내지 5의 정수이며, 상기 l11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L11은 서로 같거나 상이하고,
X11 내지 X14는 각각 독립적으로 O 또는 S이며,
Z11 및 Z12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이고,
c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며, 상기 c 및 d가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
상기 화학식 1a의 화합물을 포함하는 경우, 중합이 용이하고, 치환기에 따라 다양한 범위의 굴절률, 또는 높은 굴절률을 갖고, 넓은 범위의 유리 전이온도를 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1a의 화합물; 상기 화학식 2a의 화합물; 및 폴리카보네이트 전구체를 포함하는 폴리카보네이트 수지 제조용 조성물을 중합하는 단계를 포함하는 상기 폴리카보네이트 수지의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1a의 화합물; 상기 화학식 2a의 화합물; 및 폴리에스터 전구체를 포함하는 폴리에스터 수지 제조용 조성물을 중합하는 단계를 포함하는 상기 폴리에스터 수지의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1a의 화합물; 상기 화학식 2a의 화합물; 폴리카보네이트 전구체; 및 폴리에스터 전구체를 포함하는 폴리에스터-카보네이트 수지 제조용 조성물을 중합하는 단계를 포함하는 상기 폴리에스터-카보네이트 수지의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a의 화합물 및 상기 화학식 2a의 화합물의 비는 0.01 mole% 내지 99.99 mole% : 99.99 mole% 내지 0.01 mole% 이다. 구체적으로, 0.1 mole% 내지 99.9 mole% : 99.9 mole% 내지 0.1mole%, 1 mole% 내지 99 mole% : 99 mole% 내지 1mole%, 5 mole% 내지 95 mole% : 95 mole% 내지 5mole%, 또는 10 mole% 내지 90 mole%: 90 mole% 내지 10 mole% 포함된다.
상기 화학식 1a 및 2a의 화합물이 상기 함량으로 포함되는 경우, 중합이 용이하고, 치환기에 따라 다양한 범위의 굴절률, 또는 높은 굴절률을 갖고, 넓은 범위의 유리 전이온도를 갖는다. 또한, 유리전이온도(Tg)와 굴절률의 조절이 가능하고, 상기 수지의 사슬 거동을 유연하게 할 수 있어 성형품의 사출 가공에 유리한 기술적 효과가 있다.
상기 수지 제조용 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 용매는 예컨대, 디페닐에터, 디메틸아세트아마이드 또는 메탄올일 수 있으나, 이에 한정되지 않고 당 기술분야에서 적용되는 것들이 적절히 채용될 수 있다.
상기 용매는 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 5 중량부 내지 60 중량부로 포함될 수 있다.
상기 용매는 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 바람직하게 5 중량부 내지 50 중량부, 7 중량부 내지 45 중량부 또는 8 중량부 내지 40 중량부로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a를 2 이상 포함할 수 있다. 상기 2 이상의 화학식 1a는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a의 화합물은 하기 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2a의 화합물은 하기 화학식 2a-1의 화합물 내지 하기 화학식 2a-4의 화합물이다.
[화학식 2a-1]
[화학식 2a-2]
[화학식 2a-3]
[화학식 2a-4]
상기 화학식 2a-1 내지 2a-4에 있어서,
X21 내지 X36, L21 및 L22, Z21 내지 Z28, R5 내지 R15, R101, R102, a1 내지 a4, b1 내지 b4, r5, r6, r15, r13, r14, r101 및 r102의 정의는 상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2a의 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a의 화합물은 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 1 중량부 내지 100 중량부, 1 중량부 내지 99 중량부로 포함될 수 있다.
상기 화학식 1a의 화합물은 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 바람직하게 1 내지 60 중량부, 1 내지 50 중량부, 1 내지 40 중량부, 1 내지 30 중량부, 1 내지 20 중량부, 또는 1 내지 10 중량부로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2a의 화합물은 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 1 중량부 내지 99 중량부로 포함될 수 있다.
상기 화학식 2a의 화합물은 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 바람직하게 1 내지 60 중량부, 1 내지 50 중량부, 1 내지 40 중량부, 1 내지 30 중량부, 1 내지 20 중량부, 또는 1 내지 10 중량부로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리카보네이트 전구체는 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 1 중량부 내지 60 중량부로 포함될 수 있다.
상기 폴리카보네이트 전구체는 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 바람직하게 1 내지 60 중량부, 1 내지 55 중량부, 1 내지 50 중량부, 1 내지 45 중량부 또는 1 내지 40 중량부로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리카보네이트 전구체는 하기 화학식 A이다.
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
a1 및 a2는 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 할로겐기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 할로겐기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 -Cl; 메틸기; 에틸기; n-프로필기; 이소프로필기; n-부틸기; 이소부틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
상기 폴리카보네이트 전구체는 필요에 따라 추가의 공단량체를 연결하는 역할을 하는 것으로, 상기 화학식 A로 표시되는 화합물 외에 적용될 수 있는 다른 구체적인 예로는 포스겐, 트리포스겐, 디포스겐, 브로모포스겐, 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 디부틸 카보네이트, 디시클로헥실 카보네이트, 디토릴 카보네이트, 비스(클로로페닐) 카보네이트, m-크레실 카보네이트, 디나프틸카보네이트, 비스(디페닐) 카보네이트 또는 비스할로포르메이트 등을 들 수 있으며, 이들 중 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물을 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 폴리에스터 전구체는 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 1 중량부 내지 150 중량부로 포함될 수 있다.
상기 폴리에스터 전구체는 상기 수지 제조용 조성물 100 중량부에 대하여 바람직하게 1 내지 140 중량부, 1 내지 135 중량부, 1 내지 130 중량부, 1 내지 125 중량부 또는 1 내지 120로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리에스터 전구체는 하기 화학식 B이다.
[화학식 B]
상기 화학식 B에 있어서,
Rb1 및 Rb2는 각각 독립적으로 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
b1 및 b2는 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb1 및 Rb2는 각각 독립적으로 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb1 및 Rb2는 각각 독립적으로 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb1 및 Rb2는 각각 독립적으로 할로겐기; 히드록시기; 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb1 및 Rb2는 각각 독립적으로 할로겐기; 히드록시기; 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb1 및 Rb2는 각각 독립적으로 -Cl; 히드록시기; 메틸기; 에틸기; n-프로필기; n-부틸기; 이소프로필기; 이소부틸기; 히드록시에틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1의 정의는 전술한 La 및 Lb의 정의가 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1는 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a의 화합물; 및 상기 화학식 A의 폴리카보네이트 전구체 또는 상기 화학식 B의 폴리에스터 전구체를 중합함으로써 전술한 화학식 1의 단위를 형성할 수 있고, 상기 화학식 2a의 화합물; 및 상기 화학식 A의 폴리카보네이트 전구체 또는 상기 화학식 B의 폴리에스터 전구체를 중합함으로써 전술한 화학식 2의 단위를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 폴리카보네이트 수지이고, 상기 폴리카보네이트 수지는 상기 화학식 1a의 화합물; 상기 화학식 2a의 화합물; 및 상기 화학식 A의 폴리카보네이트 전구체로부터 중합되는 것이 바람직하다.
상기 화학식 1a의 화합물; 및 상기 화학식 A의 폴리카보네이트 전구체를 중합함으로써 전술한 화학식 1-C의 단위를 형성할 수 있고, 상기 화학식 2a의 화합물; 및 상기 화학식 A의 폴리카보네이트 전구체를 중합함으로써 전술한 화학식 2-C의 단위를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 폴리에스터 수지이고, 상기 폴리에스터 수지는 상기 화학식 1a의 화합물; 상기 화학식 2a의 화합물; 및 상기 화학식 B의 폴리에스터 전구체로부터 중합되는 것이 바람직하다.
상기 화학식 1a의 화합물; 및 상기 화학식 B의 폴리에스터 전구체를 중합함으로써 전술한 화학식 11의 단위를 형성할 수 있고, 상기 화학식 2a의 화합물; 및 상기 화학식 B의 폴리에스터 전구체를 중합함으로써 전술한 화학식 12의 단위를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 폴리에스터-카보네이트 수지이고, 상기 폴리에스터-카보네이트 수지는 상기 화학식 1a의 화합물; 상기 화학식 2a의 화합물; 상기 화학식 A의 폴리카보네이트 전구체; 및 상기 화학식 B의 폴리에스터 전구체로부터 중합되는 것이 바람직하다.
상기 화학식 1a의 화합물; 상기 화학식 A의 폴리카보네이트 전구체; 및 상기 화학식 B의 폴리에스터 전구체를 중합함으로써 전술한 화학식 21의 단위를 형성할 수 있고, 상기 화학식 2a의 화합물; 상기 화학식 A의 폴리카보네이트 전구체; 및 상기 화학식 B의 폴리에스터 전구체를 중합함으로써 전술한 화학식 22의 단위를 형성할 수 있다.
폴리에스테르 수지의 경우 전구체(terephthalate)의 분자량이 폴리카보네이트 수지의 전구체(carbonate)보다 높아 수지 중량에서 차지하는 비중이 높다. 상기 전구체는 고굴절을 구현하는 디올 모노머(diol monomer)의 농도를 낮추므로 폴리카보네이트 수지의 굴절률이 폴리에스테르 수지 보다 상대적으로 높다. 또한, 폴리카보네이트 수지에 비해 폴리에스테르 수지의 구조적 특징으로 공액결합의 길이가 길며, 분자내/외 수소결합으로 인해 일반적으로 황색지수(yellow index)가 높고, Tg 등 내열 특성이 높은 성질을 보인다.
상기 화학식 1a의 화합물은 상기 화학식 1의 단위를 포함하는 수지를 구성하는 전체 단량체 100 몰부 대비 1 몰부 내지 100 몰부, 1 몰부 내지 99 몰부로 사용될 수 있다.
상기 화학식 A의 폴리카보네이트 전구체는 상기 수지를 구성하는 상기 화학식 1a의 화합물 전체 단량체 100 몰부 대비 50 몰부 내지 150 몰부로 사용될 수 있다.
상기 화학식 B의 폴리에스터 전구체는 상기 수지를 구성하는 상기 화학식 1a의 화합물 전체 단량체 100 몰부 대비 1 몰부 내지 150 몰부로 사용될 수 있다.
상기 화학식 2a의 화합물은 상기 화학식 2의 단위를 포함하는 수지를 구성하는 전체 단량체 100 몰부 대비 1 몰부 내지 100 몰부, 1 몰부 내지 99 몰부로 사용될 수 있다.
상기 화학식 A의 폴리카보네이트 전구체는 상기 수지를 구성하는 상기 화학식 2a의 화합물 전체 단량체 100 몰부 대비 50 몰부 내지 150 몰부로 사용될 수 있다.
상기 화학식 B의 폴리에스터 전구체는 상기 수지를 구성하는 상기 화학식 2a의 화합물 전체 단량체 100 몰부 대비 1 몰부 내지 150 몰부로 사용될 수 있다.
본 명세서에 따른 수지의 중합은 당 기술분야에 알려져 있는 방법이 이용될 수 있다.
상기 중합은 용융 중축합법으로 수행하는 것이 바람직하다.
상기 용융 중축합법은 상기 수지 제조용 조성물을 사용하여, 필요에 따라 촉매를 더 적용할 수 있고, 가열 하에서, 추가로 상압 또는 감압 하에서, 에스터 교환 반응에 의해 부생성물을 제거하면서 용융 중축합을 수행하는 것일 수 있다. 상기 촉매는 당 기술분야에 일반적으로 적용되는 물질이 채용될 수 있다.
구체적으로 상기 용융 중축합법은 상기 화학식 1a의 화합물; 상기 화학식 2a의 화합물; 및 상기 폴리카보네이트 전구체 및 폴리에스터 전구체 중 1 이상을 반응 용기 중에서 용융 후, 부생하는 화합물을 체류시킨 상태에서, 반응을 실시하는 것이 바람직하다. 상기 부생하는 화합물을 체류시키기 위해서, 반응 장치를 폐색하거나, 감압하거나 가압하는 등 압력을 제어할 수 있다.
이 공정의 반응 시간은, 20 분 이상 600 분 이하이고, 바람직하게는 40 분 이상 450 분 이하, 더욱 바람직하게는 60 분 이상 300 분 이하이다.
이 때, 부생하는 화합물을 생성 후 곧바로 증류 제거하면, 최종적으로 얻어지는 수지는 고분자량체의 함유량이 적다. 그러나 부생하는 화합물을 반응 용기 중에 일정 시간 체류시키면, 최종적으로 얻어지는 수지는 고분자량체의 함유량이 많은 것이 얻어진다.
상기 용융 중축합법은, 연속식으로 실시해도 되고 또한 배치식으로 실시해도 된다. 반응을 실시하는 데에 있어서 사용되는 반응 장치는, 닻형 교반 날개, 맥스 블렌드 교반 날개, 헤리칼 리본형 교반 날개 등을 장비한 종형일 수 있고, 패들 날개, 격자 날개, 안경 날개 등을 장비한 횡형일 수 있으며, 스크루를 장비한 압출기형일 수 있다. 또한, 중합물의 점도를 감안하여 이들 반응 장치를 적절히 조합한 반응 장치를 사용하는 것이 바람직하게 실시된다.
본 명세서에 사용되는 수지의 제조 방법에서는, 중합 반응 종료 후, 열 안정성 및 가수 분해 안정성을 유지하기 위하여, 촉매를 제거 또는 실활시켜도 된다. 당 기술분야에서 공지된 산성 물질의 첨가에 의한 촉매의 실활을 실시하는 방법을 바람직하게 실시할 수 있다.
상기 산성 물질로는 예컨대, 벤조산부틸 등의 에스테르류, p-톨루엔술폰산 등의 방향족 술폰산류; p-톨루엔술폰산부틸, p-톨루엔술폰산헥실 등의 방향족 술폰산에스테르류; 아인산, 인산, 포스폰산 등의 인산류; 아인산트리페닐, 아인산모노페닐, 아인산디페닐, 아인산디에틸, 아인산디 n-프로필, 아인산디 n-부틸, 아인산디 n-헥실, 아인산디옥틸, 아인산모노옥틸 등의 아인산에스테르류; 인산트리페닐, 인산디페닐, 인산모노페닐, 인산디부틸, 인산디옥틸, 인산모노옥틸 등의 인산에스테르류; 디페닐포스폰산, 디옥틸포스폰산, 디부틸포스폰산 등의 포스폰산류; 페닐포스폰산디에틸 등의 포스폰산에스테르류; 트리페닐포스핀, 비스(디페닐포스피노)에탄 등의 포스핀류; 붕산, 페닐붕산 등의 붕산류; 도데실벤젠술폰산 테트라부틸포스포늄염 등의 방향족 술폰산염류; 스테아르산클로라이드, 염화벤조일, p-톨루엔술폰산클로라이드 등의 유기 할로겐화물; 디메틸황산 등의 알킬황산; 염화벤질 등의 유기 할로겐화물 등이 바람직하게 사용된다.
상기 산성 물질은 상기 촉매 100 몰부에 대하여 0.1 몰부 내지 5 몰부, 바람직하게는 0.1 몰부 내지 1 몰부로 사용될 수 있다.
상기 산성 물질이 0.1 몰부 미만이면, 실활 효과가 불충분해져 바람직하지 않다. 또한, 5 몰부 초과이면 수지의 내열성이 저하하고, 성형품이 착색되기 쉬워지기 때문에 바람직하지 않다.
촉매 실활 후, 수지 중의 저비점 화합물을, 0.1 mmHg 내지 1 mmHg 의 압력, 200 ℃ 내지 350 ℃의 온도에서 탈휘 제거하는 공정을 더 수행할 수 있다. 이 공정에는, 패들 날개, 격자 날개, 안경 날개 등, 표면 갱신능이 우수한 교반날개를 구비한 횡형 장치, 혹은 박막 증발기가 바람직하게 사용된다.
본 명세서의 수지는, 이물질 함유량이 최대한 적은 것이 바람직하고, 용융 원료의 여과, 촉매액의 여과 등이 바람직하게 실시된다.
상기 여과에 사용되는 필터의 메시는, 5 ㎛ 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1 ㎛ 이하이다. 또한, 생성되는 수지의 폴리머 필터에 의한 여과가 바람직하게 실시된다. 상기 폴리머 필터의 메시는, 100 ㎛ 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 30 ㎛ 이하이다. 또한, 수지 펠릿을 채취하는 공정은, 저더스트 환경이어야 하고, 클래스 6 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 클래스 5 이하이다.
또한, 상기 수지를 포함하는 성형품의 성형 방법으로는, 사출 성형 외에, 압축 성형, 주형, 롤 가공, 압출 성형, 연신 등이 예시되지만 이것에 한정되지 않는다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태들에 따른 수지를 포함하는 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지는 상기 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 80 중량부로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다. 상기 용매는 예컨대, 디메틸아세트아마이드 또는 1,2-디클로로벤젠일 수 있다.
상기 용매는 상기 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 20 중량부 내지 99 중량부로 포함될 수 있다.
상기 수지 조성물은 상기 화학식 1a의 화합물 및 상기 화학식 2a의 화합물 외에 추가의 단량체를 더 포함할 수 있다. 상기 추가의 단량체는 특별히 제한되지 않으며, 상기 수지 조성물의 주요한 물성을 변화시키지 않는 범위에서 폴리카보네이트/폴리에스터/폴리에스터-카보네이트 관련 당 기술분야에서 일반적으로 적용되는 단량체가 적절히 채용될 수 있다. 상기 추가의 단량체는 상기 화학식 1의 단위를 포함하는 수지를 구성하는 전체 단량체 100 몰부 대비 1몰부 내지 50 몰부로 사용될 수 있다.
상기 수지 조성물은 상기 화학식 1의 단위 및 상기 화학식 2의 단위를 포함하는 수지 외에, 필요에 따라 첨가제, 예컨대 산화방지제, 가소제, 대전방지제, 핵제, 난연제, 활제, 충격보강제, 형광증백제, 자외선흡수제, 안료 및 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 추가로 포함할 수 있다.
상기 첨가제는 상기 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 99 중량부로 포함될 수 있다.
상기 산화방지제, 가소제, 대전방지제, 핵제, 난연제, 활제, 충격보강제, 형광증백제, 자외선흡수제, 안료 또는 염료의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 당 기술분야에서 적용되는 것들이 적절히 채용될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태들에 따른 수지 조성물을 포함하는 성형품을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 성형품은 상기 수지 조성물 또는 이의 경화물로부터 제조될 수 있다.
상기 성형품의 제조 방법의 일례로, 상기 화학식 1의 단위를 포함하는 수지와 상기 첨가제를 믹서를 이용하여 잘 혼합한 후에, 압출기로 압출 성형하여 펠릿으로 제조하고, 상기 펠릿을 건조시킨 다음 사출 성형기로 사출하는 단계를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 성형품은 광학 렌즈일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 광학 렌즈의 두께는 0.1 ㎛ 내지 30 mm일 수 있다.
상기 광학 렌즈는 상기 수지를 이용하여 제조되는 것으로, 두께가 얇고, 고굴절률 및 고투명성을 가지며, 바람직하게는 카메라에 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 성형품은 광학 필름, 또는 광학 박막이다. 상기 광학 필름, 또는 광학 박막은 상기 폴리카보네이트 수지를 이용하여 제조되는 것으로, 두께가 얇고, 집광효과 및 광확산효과 우수하며, 바람직하게는 액정 디스플레이의 백라이트 모듈, 평면렌즈, 메타렌즈 등에 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 광학 필름, 또는 광학 박막의 두께는 0.1 nm 내지 10 mm이다.
본 명세서의 일 시상태에 있어서, 상기 성형품은 광학 수지이다. 상기 광학 수지는 상기 폴리카보네이트 수지를 이용하여 제조되는 것으로 두께가 얇고, 고굴절률 및 저복굴절률을 가져 광손실이 낮다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 광학 수지는 고굴절률 및 저복굴절률을 가져 광손실이 낮다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 광학 수지는 종래의 일반적인 광학재료에 비해 내열 특성이 매우 높거나 낮지 않은 90 ℃ 내지 200 ℃의 유리전이온도를 가져 가공이 용이하고, 우수한 내열특성을 보인다. 유리전이온도가 200 ℃을 초과하는 경우, 용융흐름지수가 상승하여 가공이 어려우며, 유리전이온도가 90 ℃ 미만인 경우 낮은 내열특성으로 외부 환경에 의해 내후성이 떨어지는 결과를 초래한다. 이에 따라 적절한 열특성을 가지며, 높은 굴절률을 구현하는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 광학 수지는 적다.
이하, 실시예를 통하여, 본 명세서를 더욱 상세하게 예시한다.
제조예 1. 폴리카보네이트 수지의 제조
제조예 1-1. 수지 1-1의 제조
모노머 1-1(45.215g(0.100 mol)), 디페닐카보네이트(diphenylcarbonate) 21.422g(0.100 mol)를 용융하여 250 ℃에서 5시간 반응하였다. 반응이 진행되면서 페놀(Phenol)이 부산물로 발생하였으며, 이를 제거해주기 위해 감압도를 최대 1 Torr까지 조절하였다. 반응 종료 후, 반응기 내에 질소를 불어넣어 상압 분위기를 조성하여 중합된 고분자 용융 수지인 수지 1-1을 수득하였다.
모노머 1-1: 
MS: [M+H]+=453
제조예 1-2 내지 1-17. 수지 1-2 내지 1-17의 제조
상기 제조예 1-1에서 모노머 1-1 대신 하기 모노머를 하기 표 1의 몰부로 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1-1과 동일하게 제조하여 수지 1-2 내지 1-17을 얻었다.
모노머 A:
[표 1]
실험예 1.
중합한 수지 시료의 분자량 및 분자량 분포를 겔 투과크로마토그래피(GPC)를 통해 확인하였고 열적 특성을 알아보기 위해 시차주사열량계(DSC)를 이용하여 서모그램(thermogram)을 얻었다.
겔투과크로마토그래피(GPC)를 통한 분자량은 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran (THF, stabilized without BHT(butylated hydroxytoluene)))을 용매로 사용하였고 수지 시료를 테트라하이드로퓨란에 1.0mg/1ml의 농도로 용해시켜 시린지 필터(syringe filter)로 여과하여 만든 용액을 주입하여 40 ℃에서 측정하여 결과를 얻었으며, 이를 하기 표 2에 기재하였다. Waters RI detector를 사용하였고 칼럼(column)은 Agilent PLgel MIXED-B 2개를 사용하였다.
수지의 유리전이온도(Tg)를 알아보기 위해 시차주사열량계(DSC)를 측정하였다. 5.5 mg 내지 8.5 mg의 수지 시료를 N2 flow 하에 270 ℃까지 가열했다가 냉각 후 두 번째 가열 시 10 ℃/min의 승온 속도로 가열하며 스캔하여 얻은 그래프 상에서 유리전이온도(Tg)를 구하였고, 이를 하기 표 2에 기재하였다.
상기 굴절률 측정은 중합한 수지 시료로부터 확인될 수 있으며, 프리즘 커플러(prism-coupler)를 이용하여 빛의 파장에 따른 결과값을 얻었다.
상기 수지 시료를 프리즘 커플러(prism-coupler)의 프리즘에 밀착시킨 뒤, 특정파장의 광을 프리즘을 통해 시료에 입사시켜준다. 그 후 광이 공진되는 입사각을 측정하여 이로부터 굴절률을 측정 후 오차값을 최소화하는 Sellmeier Coefficient를 구하고 Sellmeier's equation에 대입한 후, D(587nm)파장에서의 굴절률을 확인하였다.
구체적으로 굴절률은 파장 587 nm 에서 측정한 것이고, 아베수는 D(587 nm), F(486 nm), C(656 nm)파장에서의 굴절률(nD, nF, nC)을 각각 측정하여 아래의 계산식에 의해 아베수를 얻었으며, 이를 하기 표 2에 기재하였다.
아베수=(nD-1)/(nF - nC)
| 폴리카보네이트 수지 |
Mn (g/mol) |
Mw (g/mol) |
PDI | RI (587nm) |
Tg(℃) | 아베수 | |
| 비교예 1-1 | 수지 1-1 | 17400 | 33400 | 1.90 | 1.647 | 142 | 22.4 |
| 비교예 1-2 | 수지 1-2 | 5700 | 11000 | 1.92 | 1.671 | 207 | 18.7 |
| 비교예 1-3 | 수지 1-3 | 10000 | 17000 | 1.70 | 1.686 | 168 | 19.0 |
| 실시예 1-1 | 수지 1-4 | 7900 | 13200 | 1.67 | 1.651 | 152 | 20.4 |
| 실시예 1-2 | 수지 1-5 | 26500 | 46400 | 1.75 | 1.655 | 138 | 21.4 |
| 실시예 1-3 | 수지 1-6 | 9120 | 15500 | 1.70 | 1.652 | 134 | 19.4 |
| 실시예 1-4 | 수지 1-7 | 12500 | 21800 | 1.74 | 1.661 | 131 | 21.3 |
| 실시예 1-5 | 수지 1-8 | 15100 | 24800 | 1.64 | 1.651 | 129 | 19.1 |
| 실시예 1-6 | 수지 1-9 | 15800 | 26700 | 1.69 | 1.663 | 126 | 19.7 |
| 실시예 1-7 | 수지 1-10 | 13200 | 21200 | 1.61 | 1.656 | 146 | 19.8 |
| 실시예 1-8 | 수지 1-11 | 14200 | 24500 | 1.73 | 1.652 | 143 | 20.6 |
| 실시예 1-9 | 수지 1-12 | 21200 | 35400 | 1.67 | 1.671 | 126 | 20.2 |
| 실시예 1-10 | 수지 1-13 | 18700 | 31600 | 1.69 | 1.658 | 143 | 19.8 |
| 실시예 1-11 | 수지 1-14 | 24500 | 42100 | 1.72 | 1.682 | 153 | 18.3 |
| 실시예 1-12 | 수지 1-15 | 28600 | 48500 | 1.70 | 1.676 | 138 | 18.8 |
| 실시예 1-13 | 수지 1-16 | 26500 | 46400 | 1.75 | 1.689 | 149 | 19.5 |
| 실시예 1-14 | 수지 1-17 | 29700 | 50100 | 1.69 | 1.661 | 168 | 19.3 |
상기 표 2에 있어서, Mn은 수평균 분자량, Mw는 중량평균 분자량, PDI는 다분산성 지수, RI는 굴절률, Tg는 유리전이온도를 의미하며, 굴절률은 파장 587 nm에서 측정한 값이다.
상기 표 2에 의하면, 실시예 1-1 내지 1-14의 수지는 본 발명의 일 실시상태에 따른 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 단위를 포함함으로써, 상기 화학식 1의 코어 구조가 spiro[fluorene-9,9'-xanthene]로 전자가 풍부하여 전자 밀도가 높아 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지의 굴절률이 향상되며, 이에 상기 화학식 2로 표시되는 단위를 포함하여 상기 화학식 1로 표시되는 단위의 유리전이온도(Tg)를 보완해주거나, 상기 화학식 1로 표시되는 단위의 사슬 거동을 유연하게 할 수 있고, 성형품의 사출 가공에 유리하다.
반면, 비교예 1-1의 수지는 본 발명의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 2로 표시되는 단위를 포함하지 않음으로써, 상기 화학식 1로 표시되는 단위의 유리전이온도(Tg)를 보완해주거나, 상기 화학식 1로 표시되는 단위의 사슬 거동을 유연하게 할 수 없어, 성형품의 사출 가공에 불리하여 부족하여 본 발명의 실시예 1-1 내지 1-14의 수지보다 굴절률이 낮음을 확인할 수 있었다.
본 발명의 실시상태에 따른 수지를 광학 렌즈와 같은 성형품에 적절하게 적용하기 위해서는 높은 굴절률이 우선적으로 요구되며, 비교예 1-1의 경우 실시예 1-1 내지 1-14보다 아베수가 높더라도 굴절률이 매우 낮으므로, 실시예 1-1 내지 1-14는 비교예 1-1보다 광학 재료로서 더 우수함을 확인할 수 있었다.
비교예 1-2 및 1-3의 경우, 실시예 수준의 굴절률을 가지나, 호모폴리머(단일중합체)인 경우, 사출에 용이한 물성을 만족하기 어려운 문제가 있다. 구체적으로 호모폴리머의 경우, 동일한 반복구조를 가짐으로써 분자 간의 쌓임이 좋아 자유부피(free volume)가 적어, 복굴절이 높거나 고온에서의 흐름성이 좋지 않아 압출/사출이 어려운 특징들을 갖게 된다. 따라서 압출/사출, 열성형이 용이한 고분자 수지를 제조하기 위해서는 굴절률 이외에도 적절한 물성들이 요구되며, 본 발명의 실시상태에 따른 수지는 목적하는 굴절률을 가지면서도 압출/사출 및 열성형이 용이한 장점이 있다.
제조예 2. 폴리에스터 수지의 제조
제조예 2-1. 수지 2-1의 제조
모노머 1-1(45.251g(0.100 mol)), 테레프탈로일 클로라이드(terephthaloyl chloride) 9.710g(0.050 mol), 아이소탈로일 클로라이드(isophthaloyl dichloride) 9.710g(0.050 mol)를 용융하여 250 ℃에서 5시간 반응하였다. 반응이 진행되면서 에틸렌 글라이콜(ethylene glycol)이 부산물로 발생하였으며, 이를 제거해주기 위해 감압도를 최대 1 Torr까지 조절하였다. 반응 종료 후, 반응기 내에 질소를 불어넣어 상압 분위기를 조성하여 중합된 고분자 용융 수지인 수지 2-1을 수득하였다.
모노머 1-1: 
MS: [M+H]+=453
제조예 2-2 내지 2-17. 수지 2-2 내지 2-17의 제조
상기 제조예 2-1에서 모노머 1-1 대신 하기 모노머를 하기 표 3의 몰부로 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2-1과 동일하게 제조하여 수지 2-2 내지 2-17을 얻었다.
| No | 수지의 조성(몰부) (* 모노머 합계 100몰 기준) |
|||||||||
| 모노머 1-1 | 모노머 2-1 | 모노머 2-2 | 모노머 2-3 | 모노머 2-4 | 모노머 2-5 | 모노머 2-6 | 모노머 2-7 | 모노머 2-8 | 모노머 2-9 | |
| 수지 2-1 | 100 | |||||||||
| 수지 2-2 | 70 | 15 | 15 | |||||||
| 수지 2-3 | 70 | 21 | 4 | 5 | ||||||
| 수지 2-4 | 50 | 35 | 10 | 5 | ||||||
| 수지 2-5 | 50 | 35 | 5 | 10 | ||||||
| 수지 2-6 | 34 | 11 | 47 | 8 | ||||||
| 수지 2-7 | 24 | 32 | 39 | 5 | ||||||
| 수지 2-8 | 20 | 30 | 43 | 7 | ||||||
| 수지 2-9 | 20 | 23 | 10 | 47 | ||||||
| 수지 2-10 | 13 | 27 | 41 | 19 | ||||||
| 수지 2-11 | 11 | 39 | 50 | |||||||
| 수지 2-12 | 10 | 32 | 9 | 49 | ||||||
| 수지 2-13 | 8 | 36 | 49 | 7 | ||||||
| 수지 2-14 | 8 | 36 | 49 | 7 | ||||||
| 수지 2-15 | 1 | 34 | 21 | 44 | ||||||
| 수지 2-16 | 1 | 23 | 31 | 45 | ||||||
| 수지 2-17 | 1 | 33 | 36 | 30 | ||||||
실험예 2.
중합한 수지 시료의 분자량 및 분자량 분포를 겔 투과크로마토그래피(GPC)를 통해 확인하였고 열적 특성을 알아보기 위해 시차주사열량계(DSC)를 이용하여 서모그램(thermogram)을 얻었다.
겔투과크로마토그래피(GPC)를 통한 분자량은 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran (THF, stabilized without BHT(butylated hydroxytoluene)))을 용매로 사용하였고 수지 시료를 테트라하이드로퓨란에 1.0mg/1ml의 농도로 용해시켜 시린지 필터(syringe filter)로 여과하여 만든 용액을 주입하여 40 ℃에서 측정하여 결과를 얻었으며, 이를 하기 표 4에 기재하였다. Waters RI detector를 사용하였고 칼럼(column)은 Agilent PLgel MIXED-B 2개를 사용하였다.
수지의 유리전이온도(Tg)를 알아보기 위해 시차주사열량계(DSC)를 측정하였다. 5.5mg~8.5mg의 수지 시료를 N2 flow 하에 270 ℃까지 가열했다가 냉각 후 두 번째 가열 시 10 ℃/min의 승온 속도로 가열하며 스캔하여 얻은 그래프 상에서 유리전이온도(Tg)를 구하였고, 이를 하기 표 4에 기재하였다.
상기 굴절률 측정은 중합한 수지 시료로부터 확인될 수 있으며, 프리즘 커플러(prism-coupler)를 이용하여 빛의 파장에 따른 결과값을 얻었다.
상기 수지 시료를 프리즘 커플러(prism-coupler)의 프리즘에 밀착시킨 뒤, 특정파장의 광을 프리즘을 통해 시료에 입사시켜준다. 그 후 광이 공진되는 입사각을 측정하여 이로부터 굴절률을 측정 후 오차값을 최소화 하는 Sellmeier Coefficient를 구하고 Sellmeier's equation에 대입한 후, D(587nm)파장에서의 굴절률을 확인하였다.
수지의 굴절률 및 아베수를 측정하기 위해 중합하여 얻은 수지를 일정 크기로 절단하고, 핫플레이트에서 가열 및 압력가하여 단면을 평평하게 만들어 시료를 제조하였고 준비된 시료를 프리즘 커플러(prism-coupler)를 이용하여 빛의 파장에 따른 결과값을 얻었고, 이를 하기 표 4에 기재하였다. 구체적으로 굴절률은 파장 589 nm에서 측정한 것이고, 아베수는 D(587 nm), F(486 nm), C(656 nm)파장에서의 굴절률(nD, nF, nC)을 각각 측정하여 아래의 계산식에 의해 아베수를 얻었다.
구체적으로 굴절률은 파장 589 nm에서 측정한 것이고, 아베수는 D(587 nm), F(486 nm), C(656 nm)파장에서의 굴절률(nD, nF, nC)을 각각 측정하여 아래의 계산식에 의해 아베수를 얻었다.
아베수=(nD-1)/(nF - nC)
| 폴리에스터 수지 |
Mn (g/mol) |
Mw (g/mol) |
PDI | RI (587nm) |
Tg(℃) | 아베수 | |
| 비교예 2-1 | 수지 2-1 | 32000 | 60300 | 1.89 | 1.643 | 155 | 22.2 |
| 실시예 2-1 | 수지 2-2 | 21100 | 38400 | 1.81 | 1.652 | 158 | 21.1 |
| 실시예 2-2 | 수지 2-3 | 23400 | 36100 | 1.60 | 1.647 | 155 | 21.8 |
| 실시예 2-3 | 수지 2-4 | 18100 | 32300 | 1.85 | 1.653 | 156 | 21.0 |
| 실시예 2-4 | 수지 2-5 | 17500 | 31200 | 1.87 | 1.653 | 156 | 20.9 |
| 실시예 2-5 | 수지 2-6 | 26300 | 51000 | 1.98 | 1.655 | 149 | 20.7 |
| 실시예 2-6 | 수지 2-7 | 24100 | 41600 | 1.74 | 1.667 | 157 | 19.3 |
| 실시예 2-7 | 수지 2-8 | 25900 | 45200 | 1.81 | 1.660 | 151 | 20.1 |
| 실시예 2-8 | 수지 2-9 | 27600 | 49100 | 1.77 | 1.663 | 151 | 19.9 |
| 실시예 2-9 | 수지 2-10 | 19900 | 35400 | 1.79 | 1.642 | 145 | 22.3 |
| 실시예 2-10 | 수지 2-11 | 16700 | 30100 | 1.80 | 1.649 | 115 | 21.5 |
| 실시예 2-11 | 수지 2-12 | 27100 | 49800 | 1.88 | 1.667 | 153 | 19.3 |
| 실시예 2-12 | 수지 2-13 | 30900 | 55000 | 1.81 | 1.667 | 154 | 19.3 |
| 실시예 2-13 | 수지 2-14 | 27400 | 48700 | 1.83 | 1.668 | 148 | 19.2 |
| 실시예 2-14 | 수지 2-15 | 40200 | 74900 | 1.85 | 1.667 | 158 | 19.3 |
| 실시예 2-15 | 수지 2-16 | 14200 | 26100 | 1.79 | 1.662 | 142 | 24.6 |
| 실시예 2-16 | 수지 2-17 | 22900 | 39200 | 1.74 | 1.678 | 171 | 18.0 |
상기 표 4에 있어서, Mn은 수평균 분자량, Mw는 중량평균 분자량, PDI는 다분산성 지수, RI는 굴절률, Tg는 유리전이온도를 의미하며, 굴절률은 파장 587 nm에서 측정한 값이다.
상기 표 4에 의하면, 실시예 2-1 내지 2-16은 본 발명의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 단위를 포함하며, 특히 상기 화학식 1의 코어 구조가 spiro[fluorene-9,9'-xanthene]로써, 전자가 풍부하여 전자 밀도가 높아 이를 포함하는 폴리에스터 수지의 굴절률이 향상된다.
또한, 상기 화학식 1의 단위에 상기 화학식 2의 단위를 더 포함하여, 유리전이온도(Tg)와 굴절률의 조절이 가능하고, 상기 폴리에스터 수지의 사슬 거동을 유연하게 할 수 있어 성형품의 사출 가공에 유리한 기술적 효과가 있다.
본 발명의 실시상태에 따른 수지를 광학 렌즈와 같은 성형품에 적절하게 적용하기 위해서는 높은 굴절률이 우선적으로 요구되며, 실시예 2-1 내지 2-16은 굴절률이 매우 높으므로, 광학 재료로서 우수함을 확인할 수 있었다.
비교예 2-1의 경우, 실시예 수준의 굴절률을 가지나, 호모폴리머(단일중합체)인 경우, 사출에 용이한 물성을 만족하기 어려운 문제가 있다. 구체적으로 호모폴리머의 경우, 동일한 반복구조를 가짐으로써 분자 간의 쌓임이 좋아 자유부피(free volume)가 적어, 복굴절이 높거나 고온에서의 흐름성이 좋지 않아 압출/사출이 어려운 특징들을 갖게 된다. 따라서 압출/사출, 열성형이 용이한 고분자 수지를 제조하기 위해서는 굴절률 이외에도 적절한 물성들이 요구되며, 본 발명의 실시상태에 따른 수지는 목적하는 굴절률을 가지면서도 압출/사출 및 열성형이 용이한 장점이 있다.
제조예 3. 폴리에스터-카보네이트 수지의 제조
제조예 3-1. 수지 3-1의 제조
모노머 1-1(45.251g(0.100 mol)), 디페닐카보네이트(diphenylcarbonate) 14.995g(0.070 mol), 테레프탈로일클로라이드(terephthaloyl chloride) 5.826g(0.030 mol)를 용융하여 250 ℃에서 5 시간 반응하였다. 반응이 진행되면서 페놀(Phenol) 및 염산이 부산물로 발생하였으며, 이를 제거해주기 위해 감압도를 최대 1 Torr까지 조절하였다. 반응 종료 후, 반응기 내에 질소를 불어넣어 상압 분위기를 조성하여 중합된 고분자 용융 수지인 수지 3-1을 수득하였다.
모노머 1-1: 
MS: [M+H]+=453
제조예 3-2 내지 3-15. 수지 3-2 내지 3-15의 제조
상기 제조예 3-1에서 모노머 1-1 대신 하기 모노머를 하기 표 5의 몰부로 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 3-1과 동일하게 제조하여 수지 3-2 내지 3-15를 얻었다.
| No | 수지의 조성(몰부) (* 모노머 합계 100몰 기준) |
|||||||||||
| 모노머 1-1 | 모노머 2-1 | 모노머 2-2 | 모노머 2-3 |
모노머 2-4 | 모노머 2-5 | 모노머 2-6 | 모노머 2-7 | 모노머 2-8 | PC전구체 | PE 전구체 (para) |
PE 전구체 (meta) |
|
| 수지 3-1 | 100 | 70 | 30 | |||||||||
| 수지 3-2 | 80 | 20 | 70 | 30 | ||||||||
| 수지 3-3 | 70 | 10 | 20 | 70 | 30 | |||||||
| 수지 3-4 | 70 | 30 | 70 | 30 | ||||||||
| 수지 3-5 | 50 | 10 | 5 | 35 | 30 | 50 | 20 | |||||
| 수지 3-6 | 50 | 49 | 1 | 30 | 50 | 20 | ||||||
| 수지 3-7 | 30 | 52 | 18 | 30 | 50 | 20 | ||||||
| 수지 3-8 | 30 | 70 | 30 | 50 | 20 | |||||||
| 수지 3-9 | 20 | 50 | 30 | 80 | 20 | |||||||
| 수지 3-10 | 20 | 30 | 50 | 60 | 30 | 10 | ||||||
| 수지 3-11 | 5 | 50 | 30 | 15 | 50 | 30 | 20 | |||||
| 수지 3-12 | 5 | 35 | 15 | 45 | 50 | 25 | 25 | |||||
| 수지 3-13 | 1 | 24 | 30 | 45 | 50 | 20 | 30 | |||||
| 수지 3-14 | 1 | 50 | 34 | 15 | 40 | 45 | 15 | |||||
| 수지 3-15 | 1 | 29 | 33 | 37 | 20 | 60 | 20 | |||||
상기 표 5에는 수지 3-1 내지 3-15에 포함되는 각 모노머의 몰부가 기재되어 있다. 또한, 상기 PE전구체(para)는 폴리에스터 전구체인 테레프탈로일클로라이드(terephthaloyl chloride)의 몰부를 의미하고, PE전구체(meta)는 폴리에스터 전구체인 이소프탈로일 클로라이드(isophthaloyl chloride)의 몰부를 의미한다.
실험예 3.
중합한 수지 시료의 분자량 및 분자량 분포를 겔 투과크로마토그래피(GPC)를 통해 확인하였고 열적 특성을 알아보기 위해 시차주사열량계(DSC)를 이용하여 서모그램(thermogram)을 얻었다. 겔투과크로마토그래피(GPC)를 통한 분자량은 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran (THF, stabilized without BHT(butylated hydroxytoluene)))을 용매로 사용하였고 수지 시료를 테트라하이드로퓨란에 1.0mg/1ml의 농도로 용해시켜 시린지 필터(syringe filter)로 여과하여 만든 용액을 주입하여 40 ℃에서 측정하여 결과를 얻었으며, 이를 하기 표 6에 기재하였다. Waters RI detector를 사용하였고 칼럼(column)은 Agilent PLgel MIXED-B 2개를 사용하였다.
수지의 유리전이온도(Tg)를 알아보기 위해 시차주사열량계(DSC)를 측정하였다. 5.5 mg 내지 8.5 mg의 수지 시료를 N2 flow 하에 270 ℃까지 가열했다가 냉각 후 두 번째 가열 시 10 ℃/min의 승온 속도로 가열하며 스캔하여 얻은 그래프 상에서 유리전이온도(Tg)를 구하였고, 이를 하기 표 6에 기재하였다.
수지의 굴절률 및 아베수를 측정하기 위해 프리즘커플러(prism coupler)를 사용하여 일정한 파장을 갖는 신호광을 중합하여 얻은 수지 시료에 입사시키고, 프리즘 밑면에서 반사되는 출력광을 측정하여 빛에 파장에 따른 결과값을 얻은 후, 이를 하기 표 6에 기재하였다. 구체적으로 굴절률은 파장 589 nm에서 측정한 것이고, 아베수는 D(587 nm), F(486 nm), C(656 nm)파장에서의 굴절률(nD, nF, nC)을 각각 측정하여 아래의 계산식에 의해 아베수를 얻었다.
아베수=(nD-1)/(nF - nC)
| No. | Mn (g/mol) |
Mw (g/mol) |
PDI | RI (587nm) |
Tg(℃) | 아베수 | |
| 비교예 3-1 | 수지 3-1 | 18300 | 33400 | 1.74 | 1.645 | 145 | 22.2 |
| 실시예 3-1 | 수지 3-2 | 20500 | 37500 | 1.80 | 1.647 | 148 | 21.5 |
| 실시예 3-2 | 수지 3-3 | 12700 | 21600 | 1.76 | 1.680 | 156 | 21.7 |
| 실시예 3-3 | 수지 3-4 | 25300 | 43500 | 1.77 | 1.627 | 146 | 24.3 |
| 실시예 3-4 | 수지 3-5 | 26100 | 48400 | 1.72 | 1.634 | 126 | 23.6 |
| 실시예 3-5 | 수지 3-6 | 15100 | 27200 | 1.77 | 1.664 | 160 | 19.5 |
| 실시예 3-6 | 수지 3-7 | 26200 | 46200 | 1.79 | 1.611 | 146 | 25.8 |
| 실시예 3-7 | 수지 3-8 | 25800 | 47300 | 1.78 | 1.659 | 138 | 20.6 |
| 실시예 3-8 | 수지 3-9 | 25400 | 46800 | 1.77 | 1.654 | 113 | 20.7 |
| 실시예 3-9 | 수지 3-10 | 10500 | 17700 | 1.77 | 1.654 | 174 | 20.8 |
| 실시예 3-10 | 수지 3-11 | 26200 | 49000 | 1.75 | 1.651 | 128 | 21.5 |
| 실시예 3-11 | 수지 3-12 | 13200 | 23100 | 1.76 | 1.675 | 154 | 18.3 |
| 실시예 3-12 | 수지 3-13 | 29000 | 53300 | 1.79 | 1.667 | 150 | 19.1 |
| 실시예 3-13 | 수지 3-14 | 9800 | 16700 | 1.80 | 1.680 | 175 | 17.7 |
| 실시예 3-14 | 수지 3-15 | 11000 | 18900 | 1.81 | 1.630 | 145 | 22.9 |
상기 표 6에 있어서, Mn은 수평균 분자량, Mw는 중량평균 분자량, PDI는 다분산성 지수, RI는 굴절률, Tg는 유리전이온도를 의미하며, 굴절률은 파장 587 nm에서 측정한 값이다.
상기 표 6에 의하면, 실시예 3-1 내지 3-14는 본 발명의 일 실시상태에 따른 폴리에스터-카보네이트 수지로서 화학식 1의 단위를 포함하며, 특히 상기 화학식 1의 코어 구조가 spiro[fluorene-9,9'-xanthene]로써, 전자가 풍부하여 전자 밀도가 높아 이를 포함하는 폴리에스터-카보네이트 수지의 굴절률이 향상됨을 확인할 수 있었다.
또한, 상기 화학식 1의 단위에 상기 화학식 2의 단위를 더 포함하여, 유리전이온도(Tg)와 굴절률의 조절이 가능하고, 상기 폴리에스터-카보네이트 수지의 사슬 거동을 유연하게 할 수 있어 성형품의 사출 가공에 유리한 기술적 효과가 있다.
상기 폴리에스터-카보네이트 수지는 폴리에스터 전구체와 폴리카보네이트 전구체의 몰비, 이성질체를 적절하게 조절하여 폴리에스터 수지 및 폴리카보네이트 수지가 가진 특징을 조합하여 원하는 물성의 폴리에스터-카보네이트 수지를 제조할 수 있다.
본 발명의 실시상태에 따른 수지를 광학 렌즈와 같은 성형품에 적절하게 적용하기 위해서는 높은 굴절률이 우선적으로 요구되며, 실시예 3-1 내지 3-14는 굴절률이 매우 높으므로, 광학 재료로서 우수함을 확인할 수 있었다.
비교예 3-1의 경우, 실시예 수준의 굴절률을 가지나, 호모폴리머(단일중합체)인 경우, 사출에 용이한 물성을 만족하기 어려운 문제가 있다. 구체적으로 호모폴리머의 경우, 동일한 반복구조를 가짐으로써 분자 간의 쌓임이 좋아 자유부피(free volume)가 적어, 복굴절이 높거나 고온에서의 흐름성이 좋지 않아 압출/사출이 어려운 특징들을 갖게 된다. 따라서 압출/사출, 열성형이 용이한 고분자 수지를 제조하기 위해서는 굴절률 이외에도 적절한 물성들이 요구되며, 본 발명의 실시상태에 따른 수지는 목적하는 굴절률을 가지면서도 압출/사출 및 열성형이 용이한 장점이 있다.
제조예 4. 폴리카보네이트 수지의 제조
제조예 4-1. 수지 4-1의 제조
모노머 1-1(45.053g(0.100 mol)), 디페닐카보네이트(diphenylcarbonate) 21.422g(0.100 mol)를 용융하여 250 ℃에서 5시간 반응하였다. 반응이 진행되면서 페놀(Phenol)이 부산물로 발생하였으며, 이를 제거해주기 위해 감압도를 최대 1 Torr까지 조절하였다. 반응 종료 후, 반응기 내에 질소를 불어넣어 상압 분위기를 조성하여 중합된 고분자 용융 수지인 수지 1을 수득하였다.
모노머 1-1: 
MS: [M+H]+=450
제조예 4-2 내지 4-4. 수지 4-2 내지 4-4의 제조
상기 제조예 4-1에서 모노머 1-1 대신 하기 표 7에 기재된 모노머를 하기 몰부로 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 4-1과 동일하게 제조하여 수지 4-2 내지 4-4를 얻었다.
| No | 수지의 조성(몰부) | ||||||||
| 모노머 1-1 | 모노머 2-1 | 모노머 2-2 | 모노머 2-3 |
모노머 2-4 | 모노머 2-5 | 모노머 2-6 | 모노머 2-7 | 모노머 2-8 | |
| 수지 4-1 | 100 | ||||||||
| 수지 4-2 | 60 | 20 | 15 | 5 | |||||
| 수지 4-3 | 20 | 25 | 45 | 10 | |||||
| 수지 4-4 | 5 | 40 | 45 | 10 | |||||
실험예 4.
중합한 수지 시료의 분자량 및 분자량 분포를 겔 투과크로마토그래피(GPC)를 통해 확인하였고 열적 특성을 알아보기 위해 시차주사열량계(DSC)를 이용하여 서모그램(thermogram)을 얻었다.
겔투과크로마토그래피(GPC)를 통한 분자량은 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran (THF, stabilized with BHT(butylated hydroxytoluene)))을 용매로 사용하였고 수지 시료를 테트라하이드로퓨란에 1.0mg/1ml의 농도로 용해시켜 시린지 필터(syringe filter)로 여과하여 만든 용액을 주입하여 40 ℃에서 측정하여 결과를 얻었으며, 이를 하기 표 8에 기재하였다. Waters RI detector를 사용하였고 칼럼(column)은 Agilent PLgel MIXED-B 2개를 사용하였다.
수지의 유리전이온도(Tg)를 알아보기 위해 시차주사열량계(DSC)를 측정하였다. 5.5 mg 내지 8.5 mg의 수지 시료를 N2 flow 하에 270 ℃까지 가열했다가 냉각 후 두 번째 가열 시 10 ℃/min의 승온 속도로 가열하며 스캔하여 얻은 그래프 상에서 유리전이온도(Tg)를 구하였고, 이를 하기 표 8에 기재하였다.
상기 굴절률 측정은 중합한 수지 시료로부터 확인될 수 있으며, 프리즘 커플러(prism-coupler)를 이용하여 빛의 파장에 따른 결과값을 얻었다.
상기 수지 시료를 프리즘 커플러(prism-coupler)의 프리즘에 밀착시킨 뒤, 특정파장의 광을 프리즘을 통해 시료에 입사시켜준다. 그 후 광이 공진되는 입사각을 측정하여 이로부터 굴절률을 측정 후 오차값을 최소화 하는 Sellmeier Coefficient를 구하고 Sellmeier's equation에 대입한 후, D(587nm)파장에서의 굴절률을 확인하였다.
구체적으로 굴절률은 파장 587 nm에서 측정한 것이고, 아베수는 D(587 nm), F(486 nm), C(656 nm)파장에서의 굴절률(nD, nF, nC)을 각각 측정하여 아래의 계산식에 의해 아베수를 얻었다.
아베수=(nD-1)/(nF - nC)
하기 기재된 방법으로 실시예에서 제조한 폴리카보네이트 조성물로부터 시편을 제조한 후 이의 황변 지수를 평가하고 그 결과를 표 8에 나타내었다.
1) 시편의 제조
2축 압출기(L/D=36, Φ=45, 배럴온도 240 ℃)에 시간당 55 kg의 속도로 폴리카보네이트 조성물을 공급하여 펠렛을 제조한 후, 이를 사출기(한국 유압기계 제조, HMW-016S-15t)로 사출 성형하여 가로, 세로 및 두께가 각각 50 mm, 50 mm 및 1 mm인 시편을 제조하였다.
2) 황변 지수(Yellow Index; YI) 측정
ASTM D1925에 의거하여 UltraScan PRO (HunterLab사 제조)를 이용하여 상온(20 ℃)에서의 YI 값을 측정하였다.
| 폴리카보네이트 수지 |
Mn (g/mol) |
Mw (g/mol) |
PDI | RI (587nm) |
Tg(℃) | 아베수 | 황변 지수 (1 mm) |
|
| 비교예 4-1 | 수지 4-1 | 26500 | 45100 | 1.84 | 1.647 | 142 | 21.7 | 8.43 |
| 실시예 4-1 | 수지 4-2 | 15200 | 27100 | 1.83 | 1.652 | 144 | 21.1 | 6.33 |
| 실시예 4-2 | 수지 4-3 | 9400 | 16000 | 1.88 | 1.657 | 135 | 20.5 | 5.21 |
| 실시예 4-3 | 수지 4-4 | 22700 | 34200 | 1.90 | 1.653 | 138 | 21.0 | 6.04 |
상기 표 8에 있어서, Mn은 수평균 분자량, Mw는 중량평균 분자량, PDI는 다분산성 지수, RI는 굴절률, Tg는 유리전이온도를 의미하며, 굴절률은 파장 587 nm에서 측정한 값이고, 황변 지수는 폴리카보네이트 수지의 두께가 1mm일 때 측정한 값이다.
상기 표 8에 의하면, 실시예 4-1 내지 4-3의 폴리카보네이트 수지는 폴리카보네이트 수지의 두께가 1 mm 이하일 때, 황변 지수가 8 이하인 것으로써, 낮은 황변 지수로 인하여 다양한 색상 구현이 가능하므로, 다양한 색상의 광학 제품을 제공할 수 있으며, 특히 고투명성이 요구되는 광학 재료에 적합하다.
상기 표 8에 의하면, 본 발명의 실시상태에 따른 폴리카보네이트 수지는 화학식 1의 단위를 포함하며, 특히 상기 화학식 1의 코어 구조가 spiro[fluorene-9,9'-xanthene]로써, 전자가 풍부하여 전자 밀도가 높아 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지는 굴절률이 향상된다.
또한, 화학식 2로 표시되는 단위를 포함함으로써, 상기 화학식 1로 표시되는 단위의 유리전이온도(Tg)를 보완해주거나, 상기 화학식 1로 표시되는 단위의 사슬 거동을 유연하게 할 수 있고, 성형품의 사출 가공에 유리한 기술적 효과가 있다.
Claims (18)
- 하기 화학식 1의 단위 및 하기 화학식 2의 단위를 포함하는 수지:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L은 직접결합; 또는 -L'-C(=O)-이고,
L'은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 O; 또는 S이고,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, 상기 a 및 b가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r1 및 r2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며, 상기 r1 및 r2가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R1 및 R2는 각각 서로 같거나 상이하고,
r3 및 r4는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, 상기 r3 및 r4가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R3 및 R4는 각각 서로 같거나 상이하고,
*은 수지의 주쇄에 연결되는 부위를 의미하며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
L1은 직접결합; 또는 -L1'-C(=O)-이고,
L1'은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
L11은 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환되고, 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
l11은 1 내지 5의 정수이며, 상기 l11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L11은 서로 같거나 상이하며,
X11 내지 X14는 각각 독립적으로 O; 또는 S이고,
Z11 및 Z12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고, 상기 c 및 d가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
*은 수지의 주쇄에 연결되는 부위를 의미한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 수지는 폴리카보네이트 수지이고,
상기 화학식 2는 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 것인 수지:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 3-2에 있어서,
l41 및 l42는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
l41이 1 또는 2인 경우, L41은 치환 또는 비치환된 단환의 아릴렌기이며,
l41이 3 내지 5의 정수인 경우, L41은 치환 또는 비치환된 다환의 아릴렌기이고,
L42는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴렌기이며,
X41 내지 X44는 각각 독립적으로 O; 또는 S이고,
Z41 및 Z42는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
e 및 f는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, 상기 e 및 f가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
*은 수지의 주쇄에 연결되는 부위를 의미한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 수지는 폴리카보네이트 수지이고,
상기 폴리카보네이트 수지의 두께가 1mm 이하일 때, 황변 지수(YI)가 20 이하인 수지. - 청구항 1에 있어서, 상기 수지는 폴리에스터 수지이고,
상기 화학식 1은 하기 화학식 11으로 표시되며,
상기 화학식 2는 하기 화학식 12로 표시되는 것인 수지:
[화학식 11]
상기 화학식 11에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
[화학식 12]
상기 화학식 12에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 수지는 폴리에스터-카보네이트 수지이고,
상기 폴리에스터-카보네이트 수지는 하기 화학식 21의 단위를 포함하는 것인 수지:
[화학식 21]
상기 화학식 21에 있어서,
L, X1 내지 X4, Z1, Z2, a, b, R1 내지 R4 및 r1 내지 r4의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
L2는 직접결합; 또는 -L2'-C(=O)-이고,
L2'는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
X9 및 X10은 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
Z5는 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
p는 0 내지 6의 정수이고, 상기 p가 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
r은 몰분율로서, 0 ≤ r < 1의 실수이며,
s는 몰분율로서, 0 < s ≤ 1의 실수이고,
r+s=1이며,
*은 수지의 주쇄에 연결되는 부위를 의미한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1인 것인 수지:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 에틸렌기인 것인 수지.
- 청구항 1에 있어서, 상기 X1 내지 X4는 O인 것인 수지.
- 청구항 1에 있어서, 상기 수지의 중량평균 분자량(Mw)은 5,000 g/mol 내지 500,000 g/mol인 것인 수지.
- 청구항 1에 있어서, 상기 수지의 파장 587nm에서 측정된 굴절률은 1.6 내지 1.8인 것인 수지.
- 청구항 1에 있어서, 상기 수지의 유리 전이 온도(Tg)는 90℃ 내지 200℃인 것인 수지.
- 청구항 1에 있어서, 상기 수지의 파장 486nm, 587nm, 및 656nm에서 측정된 아베수는 5 내지 45인 것인 수지.
- 하기 화학식 1a의 화합물; 하기 화학식 2a의 화합물; 및 폴리카보네이트 전구체 및 폴리에스터 전구체 중 1 이상을 포함하는 수지 제조용 조성물을 중합하는 단계를 포함하는 청구항 1 내지 12 중 어느 한 항에 따른 수지의 제조방법:
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에 있어서,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, 상기 a 및 b가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r1 및 r2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며, 상기 r1 및 r2가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R1 및 R2는 각각 서로 같거나 상이하고,
r3 및 r4는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, 상기 r3 및 r4가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R3 및 R4는 각각 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2a]
상기 화학식 2a에 있어서,
L11은 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환되고, 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
l11은 1 내지 5의 정수이며, 상기 l11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L11은 서로 같거나 상이하고,
X11 내지 X14는 각각 독립적으로 O 또는 S이며,
Z11 및 Z12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이고,
c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며, 상기 c 및 d가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 13에 있어서, 상기 화학식 1a의 화합물 및 상기 화학식 2a의 화합물의 비는 0.01 mole% 내지 99.99 mole% : 99.99 mole% 내지 0.01 mole% 인 것인 수지의 제조방법.
- 청구항 13에 있어서, 상기 폴리카보네이트 전구체는 하기 화학식 A인 것인 수지의 제조방법:
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
Rb1 및 Rb2는 각각 독립적으로 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
a1 및 a2는 각각 0 또는 1이다. - 청구항 13에 있어서, 상기 폴리에스터 전구체는 하기 화학식 B인 것인 수지의 제조방법:
[화학식 B]
상기 화학식 B에 있어서,
Ra1 및 Ra2 는 각각 독립적으로 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
a1 및 a2는 각각 0 또는 1이다. - 청구항 1 내지 12 중 어느 한 항에 따른 수지를 포함하는 수지 조성물.
- 청구항 17에 따른 수지 조성물을 포함하는 성형품.
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