KR20240046480A - 폴리아스파르트산 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 적어도 하나의 폴리아스파르트산 에스터 화합물, 적어도 하나의 아이소시아네이트 화합물 및 선택적으로 적어도 하나의 첨가제를 포함하는 코팅 제조를 위한 조성물에 관한 것이다.
Description
기술분야
본 발명은 폴리아스파르트산 에스터 및 아이소시아네이트 화합물을 포함하는 코팅을 제조하기 위한 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 이러한 조성물을 제조하기 위한 공정, 뿐만 아니라 보호 코팅으로서 이러한 조성물의 사용과 관련이 있다.
본 발명은 또한 폴리아스파르트산 조성물을 포함하는 보호 코팅과 관련이 있다.
특히, 본 발명은 페인트 또는 바니시(varnish)용 제제의 신축성 및 가용 시간(pot life)이 개선되고 점도가 감소된 코팅을 제조하기 위한 조성물과 관련이 있다.
폴리아스파르트산 에스터를 포함하는 코팅은 주로 신속한 가교, 마모 및 부식에 대한 저항성 및/또는 높은 고형물 함유량을 가진 제제에서의 사용을 위해 주로 사용된다.
폴리아스파르트산 에스터를 포함하는 이들 조성물의 예로서, 발명자들은 폴리아이소시아네이트, 폴리아스파르트산 에스터 및 촉매를 포함하는 조성물이 기재되어 있는 특허 EP 0573860를 인용할 수 있다. 특허 출원 WO 202016292에서는 적어도 하나의 폴리아스파르트산 에스터, 적어도 하나의 아이소시아네이트 프리폴리머(prepolymer) 및 촉매를 포함하는 또 다른 유형의 조성물이 기재되어 있다.
일반적으로 말하면, 폴리아스파르트산 에스터를 포함하는 조성물은 매우 짧은 가용 시간을 갖고 매우 신축성이 없고 (50% 미만의 파단신장률(elongation at break)). 추가적으로, 이들 폴리아스파르트산 조성물 중 일부는 용제 또는 촉매를 포함하며, 이것들은 다른 문제를 유발할 수 있다.
가용 시간은 일반적으로 다음에 의해 개선된다:
● 조성물의 점도 및 그것의 가교 속도를 감소시킬 수 있는, 폴리아스파르트산 에스터를 포함하는 조성물 중의 용제의 사용,
● 일반적으로 소량의 (30 중량% 미만) 저점도 반응성 희석제의 사용.
용제 또는 반응성 희석제를 소량으로 사용하는 것은 짧은 가용 시간의 문제를 해결할 수 있지만, 폴리아스파르트산 에스터를 포함하는 조성물의 신축성을 개선할 수는 없다.
이 특정한 신축성의 문제를 해결하기 위해서, 엘라스토머(elastomeric) 아이소시아네이트 프리폴리머 화합물이 종종 폴리아스파르트산 조성물에 추가된다. 이들 아이소시아네이트 프리폴리머는 일반적으로 낮은 NCO 함유량 (13% 미만) 및 높은 점도 (1500 mPa·s 초과)를 가지며, 이는 도포의 가능성을 제한한다.
결과로서, 이들 폴리아스파르트산 조성물은 일반적으로 점도를 낮추거나 제어하고 및/또는 가용 시간을 개선하기 위해 상당한 양의 용제를 포함한다. 이들 용제는 보통 휘발성 유기 화합물 (volatile organic compound: VOC) 또는 이러한 VOC의 공급원이다.
게다가, 촉매의 추가는 취급자의 건강 또는 환경에 대한 독성을 고려하면 문제가 있는 것으로 입증되었다.
그러므로 신축성이고 (50% 초과의 파단신장률) 아이소시아네이트 부분이 낮은 점도 (1500 mPa·s 미만)를 갖는, 용제 또는 촉매가 없는 신규한 아이소시아네이트-기반 폴리아스파르트산 조성물을 찾아야 할 필요가 있다.
따라서, 본 발명은 지반 커버(ground covering) 또는 풍력 발전의 분야에서 특히 유리한 코팅을 제조하기 위한 조성물을 제공한다.
본 발명은 현재의 기술 수준에서 코팅을 제조하기 위한 조성물과 관련된 다양한 문제, 특히 조성물이 너무 점성일 때 도포의 어려움과 관련된 문제, 뿐만 아니라 충분히 신축성이 없을 때 코팅의 연성과 관련된 문제에 대한 해결책을 제공할 수 있게 한다.
본 발명은 신장률이 개선된 코팅을 제조하기 위한 조성물과 관련이 있으며, 이것의 아이소시아네이트 부분은 13%보다 높은 NCO 함유량 및 허용 가능한 점도, 즉 25 ℃에서 1500 mPa·s 미만의 점도를 갖는다. 개선된 신장률 성질은 50%보다 더 높은 파단신장률을 의미하는 것으로 이해된다.
특히, 본 발명은 다음을 포함하는 코팅을 제조하기 위한 조성물과 관련이 있다:
- 적어도 하나의 폴리아스파르트산 에스터 화합물 (a),
- 적어도 하나의 아이소시아네이트 화합물 (b),
- 선택적으로 적어도 하나의 첨가제 (c).
본 발명은 더 구체적으로 아이소시아네이트 화합물 (b)가 다음을 포함하는 아이소시아네이트의 혼합물이고 질량비율 (b1)/(b2)가 50/50 내지 99/1인 코팅을 제조하기 위한 조성물과 관련이 있다:
- 적어도 하나의 알로파네이트 (b1) 및
- 적어도 하나의 다관능성(polyfunctional) 아이소시아네이트 (b2).
바람직하게는, 질량비율 (b1)/(b2)는 55/45 내지 95/5이다. 더 바람직하게는, 질량비율 (b1)/(b2)는 60/40 내지 95/5이다.
혼합물 (b)와 (a) 사이의 몰비율은 (b)에 대한 NCO 작용기의 수와 (a)에 대한 NH 작용기의 수에 의해 정의된다. (a)에 대한 (b)의 비율은 0.7 내지 1.3, 바람직하게는 0.8 내지 1.2, 더 바람직하게는 0.9 내지 1.1 또는 더 바람직하게는 1과 같다. 화합물 (b)의 NCO 작용기의 수는 화합물 (b1) 및 화합물 (b2)의 NCO 작용기의 수의 합과 같다.
폴리아스파르트산 에스터 (a)는 바람직하게는 2질량% 내지 8질량%, 더 바람직하게는 3 질량% 내지 7 질량%의 NH 기 함유량을 갖는다.
폴리아스파르트산 에스터 (a)는 바람직하게는 500 내지 4000 mPa·s의 범위의 점도를 갖는다.
본 발명에 따른 폴리아스파르트산 에스터 (a)는 폴리아민 및 에스터를 포함하는 시스템의 마이클 반응(Michael reaction)에 의해 얻어질 수 있다. 이 에스터는 바람직하게는 말레에이트 또는 푸마레이트 또는 이들의 혼합물이다.
본 발명에 따르면, 용어 "폴리아민"은 적어도 2개의 1차 및/또는 2차 유리 아민 기를 포함하는 화합물을 나타낸다. 용어 "폴리아민"은 또한 적어도 2개의 펜던트(pendant) 및/또는 말단 아민-함유 기를 포함하는 폴리머를 포함한다.
폴리아스파르트산 에스터 (a)를 제조하기 위한 반응은 용제 없이 또는 적합한 용제의 존재시 수행될 수 있다. 이 용제는 바람직하게는 하나 이상의 알코올, 에테르, 아세테이트, 케톤 또는 이들의 혼합물이다.
용제로 사용되는 알코올(들)은, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 부틸 글리콜 및 프로판올일 수 있다.
용제로 사용되는 아세테이트는 바람직하게는 n-부틸 아세테이트이다.
용제로 사용되는 케톤은 바람직하게는 메틸 에틸 케톤 디알케인이다.
폴리아스파르트산 에스터 (a)는 바람직하게는 일반식 (I)에 따른 폴리아스파르트산 에스터이다:
상기 식에서
- X는 지방족 사슬 또는 폴리에테르 사슬을 나타내고,
- R1 및 R2는, 서로 독립적으로, 표준 기압 (대략 100 Pa)에서 및 100 ℃ 이하에서 아이소시아네이트 기에 관하여 불활성인 유기 기이고,
- n은 2 이상의 정수를 나타낸다.
바람직하게는, R1 및 R2는, 서로 독립적으로, 1 내지 10개의 탄소 원자를 가진 알킬 잔기이고, 더 바람직하게는 R1 및 R2는, 서로 독립적으로, 메틸, 에틸 또는 부틸 기로부터 선택된다.
n은 바람직하게는 2 내지 4의 정수, 더 바람직하게는 2이다.
바람직하게는, 일반식 (I)에서, X는 다음 잔기 중 하나 이상으로 이루어진다: 폴리에테르 잔기, 선형 알킬 잔기, 분지형 알킬 잔기 및 사이클로알킬 잔기.
일반식 (I)에서, n=2이면, 폴리아스파르트산 에스터 (a)는 화학식 (I.a)의 폴리아민 및 화학식 (I.b)의 말레에이트 및/또는 푸마레이트의 반응에 의해 제조된다.
화학식 (I.a)의 폴리아민은 바람직하게는 에틸렌디아민, 1,2-디아미노프로판, 1,4-디아미노부탄, 1,3-디아미노펜탄, 1,6-디아미노헥산, 2,5-디아미노-2,5-디메틸헥산, 1,6-디아미노헥산, 2,2,4-트리메틸-1,6-디아미노헥산, 2,4,4-트리메틸-1,6-디아미노헥산, 1,11-디아미노운데칸, 1,12-디아미노도데칸, 1,3-사이클로헥산디아민 및 1,4-사이클로헥산디아민, 아미노-3,3,5-트리메틸-5-아미노메틸사이클로헥산, 2,4-헥사하이드로톨루엔디아민, 2,6-헥사하이드로톨루엔디아민, 2,4'-디아미노-디사이클로헥실메탄, 4,4'-디아미노-디사이클로헥실메탄, 3,3'-디알킬-4,4'-디아미노디사이클로헥실메탄, 2,4,4'-트리아미노-5-메틸디사이클로헥실메탄, 2-메틸-1,5-펜탄디아민, 1,3-자일렌디아민 및 1,4-자일렌디아민으로부터 선택되고; 더 바람직하게는 1,4-아미노부탄, 1,6-디아미노헥산, 2,2,4-트리메틸-1,6-디아미노헥산, 2,4,4-트리메틸-1,6-디아미노헥산, 아미노-3,3,5-트리메틸-5-아미노메틸사이클로헥산, 4,4'-디아미노-디사이클로헥실메탄, 3,3'-디알킬-4,4'-디아미노디사이클로헥실메탄, 2-메틸-1,5-펜탄디아민으로부터 선택되고; 더 바람직하게는 2-메틸-1,5-펜탄디아민, 아미노-3,3,5-트리메틸-5-아미노메틸사이클로헥산, 2,4'-디아미노-디사이클로헥실메탄, 4,4'-디아미노-디사이클로헥실메탄 및 3,3'-디알킬-4,4'-디아미노디사이클로헥실메탄, 관능성이 2이고 1000 g/mol 미만의 수 평균 몰 질량 (Mn)을 가진 폴리에테르폴리아민으로부터 선택된다.
화학식 (I.b)의 말레에이트 및/또는 푸마레이트는 바람직하게는 디메틸 말레에이트, 디에틸 말레에이트, 디부틸 말레에이트, 디메틸 푸마레이트, 디에틸 푸마레이트 및 디부틸 푸마레이트로부터 선택된다.
말레에이트 및/또는 푸마레이트 (I.b)와 폴리아민 (I.a) 사이의 몰비는 바람직하게는 2:1이다.말레에이트 및/또는 푸마레이트 (I.b)의 올레핀 이중 결합과 폴리아민 (I.a)의 1차 아민 기 사이의 몰비는 바람직하게는 1:1이다.
(I.a)와 (I.b) 사이의 반응으로부터 얻어진 생성물은 바람직하게는 폴리아스파르트산 에스터 (a)를 얻기 위해 증류에 의해 정제된다.
반응 구성요소 (I.a) 및 (I.b)는 용제를 포함할 수 있거나 포함하지 않을 수도 있으며, 바람직하게는 용제를 포함한다.
용제는 바람직하게는 다음 용제 중 하나 이상이다: 메탄올, 에탄올, 프로판올 및/또는 디옥산.
일반식 (I)의 폴리아스파르트산 에스터(들) (a)는 다음 식의 하나 이상의 폴리아스파르트산 에스터 또는 폴리아스파르트산 에스터의 혼합물이다:
- 일반식 (II) 및/또는
- 일반식 (III) 및/또는
- 일반식 (IV) 및/또는
- 일반식 (V)
상기 식에서 기 R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-C10 알킬 기이고 u는 1 내지 10의 정수이다.
바람직하게는, u는 2 내지 6의 정수이고, 더 바람직하게는, u는 2 내지 4의 정수이다.
바람직하게는, 일반식 (II), (III), (IV) 및 (V)에서, 기 R1 및 R2는, 서로 독립적으로, 하나 이상의 메틸, 에틸 또는 부틸 기이고, 바람직하게는, R1 및 R2는 에틸 기이다.
폴리아스파르트산 에스터 (a)는 더 바람직하게는 특허 US 512617, US 523674, US 5489704, US 5243012, US 5736604, US 6458293, US 6833424, US 7169876 또는 US 2006/0247371에서 기재된 아이소시아네이트와 반응하는 화합물로부터 선택된다.
폴리아스파르트산 에스터 (a)는 더 바람직하게는 테트라에틸 N,N'-(메틸렌디사이클로헥산-4,1-디일)비스-DL-아스파르테이트, 테트라에틸 N,N'-(메틸렌비스(2-메틸-사이클로헥산-4,1-디일)비스-DL-아스파르테이트 또는 테트라에틸 N,N'-(2-메틸펜탄)비스-DL-아스파르테이트로부터 선택된다.
본 발명에 따르면, 알로파네이트 (b1)는 2.1 ± 0.3 또는 바람직하게는 2.1 ± 0.2 또는 바람직하게는 2.1 ± 0.1과 같은 NCO 관능성을 갖고 일반식 (VI)를 갖는다:
상기 식에서
- R3 및 R4는, 동일하거나 상이할 수 있으며, 아이소시아네이트, 카바메이트, 유레아, 비우렛 유레틴디온, 아실유레아, 아이소시아누레이트, 차단된 아이소시아네이트 또는 알로파네이트 작용기로부터 선택된 적어도 하나의 작용기를 포함하는 탄화수소 기를 나타내고,
- R5는 아이소시아네이트 작용기와 이 OH 작용기의 반응 이후 OH 작용기를 포함하는 분자의 잔기를 나타내고 OH 기를 포함하는 그 분자는 또한 에테르 또는 폴리에테르 작용기를 포함할 수 있고 실라놀, C12-C20 선형 지방족 모노알코올, C12-C20 분지형 지방족 모노알코올, C2-C40 선형 디올 또는 C3-C40 분지형 디올로부터 선택되며 하이드록실 기 중 적어도 하나가 치환되고 일반식 (VII)를 갖는다:
상기 식에서 T1은 C1-C20 선형 알킬 기, C1-C20 분지형 알킬 기, 화학식 T3-CO-CH3의 기를 나타내며 T3는 C1-C20 선형 알킬 기 또는 C1-C20 분지형 알킬 기를 나타내고; T2는 수소 또는 알킬 기, 바람직하게는 C1-C8 알킬 기 또는 화학식 -CH2OT4의 에테르 기를 나타내고; T4는 탄화수소 사슬, 특히 폴리알킬렌 사슬 또는 폴리옥시알킬렌 사슬 또는 폴리옥시에틸렌 사슬을 나타내고; m은 1 내지 50의 범위의 정수를 나타낸다.
차단된 아이소시아네이트 작용기는 아이소시아네이트 작용기 차단제와 반응한 임의의 아이소시아네이트 작용기를 의미하는 것으로 이해된다. 다양한 차단 반응은 가역적이고 비차단 조건은 당업자에게 공지되어 있다.
바람직하게는, T4는 폴리알킬렌 사슬 또는 폴리옥시알킬렌 사슬 또는 폴리옥시에틸렌 사슬을 나타낸다.
바람직하게는, 알로파네이트 (b1)은 일반식 (VI)의 화합물이고 R3 및 R4는, 동일하거나 상이할 수 있으며, 아이소시아네이트, 카바메이트, 유레아, 비우렛 유레틴디온, 아실유레아, 아이소시아누레이트, 차단된 아이소시아네이트 또는 알로파네이트 작용기로부터 선택되고 지방족, 사이클로지방족, 헤테로환형 또는 방향족 탄화수소 기로부터 선택된 적어도 하나의 작용기를 포함하는 기를 나타낸다. 바람직하게는, R3 및 R4는 동일하거나 상이할 수 있고 아이소시아네이트, 카바메이트, 유레아, 비우렛 유레틴디온, 아실유레아, 아이소시아누레이트, 차단된 아이소시아네이트 또는 알로파네이트 작용기로부터 선택된 적어도 하나의 작용기를 포함하는 지방족 탄화수소 기를 나타낸다.
차단된 아이소시아네이트 작용기는 아이소시아네이트 작용기 차단제와 반응한 임의의 아이소시아네이트 작용기를 의미하는 것으로 이해된다. 다양한 차단 반응은 가역적이고 비차단 조건은 당업자에게 공지되어 있다.
본 발명에 따르면, 알로파네이트 (b1)은 호모-알로파네이트일 수 있으며, R3 및 R4는 동일하거나, 또는 알로파네이트 (b1)은 혼합된 알로파네이트일 수 있으며, R3 및 R4는 상이하다.
본 발명에 따르면, 코팅 조성물은 일반식 (VI)의 다양한 알로파네이트 (b1)의 혼합물을 포함한다.
알로파네이트 (b1)의 혼합물은 적어도 하나의 모노알로파네이트를 적어도 25 질량%, 유리하게는 적어도 33 질량%, 바람직하게는 적어도 50 질량% 포함할 수 있다.
알로파네이트 (b1)의 혼합물은 또한 비스-알로파네이트, 트리스-알로파네이트, 하나 이상의 알로파네이트 올리고머, 뿐만 아니라 화학식 R4NCO의 화합물과 화학식 R5OH의 알코올의 반응으로부터 발생하는 소수의 아이소시아네이트 카바메이트 또는 화학식 R3NCO의 화합물과 화학식 R5OH의 알코올의 반응으로부터 발생하는 아이소시아네이트 카바메이트 또는 화학식 R4NCO 및 화학식 R3NCO의 화합물과 화학식 R5OH의 알코올의 반응으로부터 발생하는 아이소시아네이트 카바메이트의 혼합물로부터 선택된 적어도 하나의 알로파네이트를 포함할 수 있다.
본 발명에 따르면, 화합물 (b2)는 다관능성 아이소시아네이트, 바람직하게는 일반식 (VIII)의 적어도 하나의 다관능성 아이소시아네이트이다:
상기 식에서
- R6, R7 및 R8은 독립적으로 아이소시아네이트, 카바메이트, 유레아, 비우렛, 유레틴디온, 아실유레아, 아이소시아누레이트, 차단된 아이소시아네이트 또는 알로파네이트 작용기로부터 선택된 적어도 하나의 작용기를 포함하는, 탄화수소 기 또는 지방족, 사이클로지방족, 헤테로환형 또는 방향족 헤테로탄소 기를 나타내고,
- p는 0, 1 또는 2로부터 선택된 정수를 나타내고,
- Y는 화학식 (Y1)의 아이소시아누레이트 기, 화학식 (Y2)의 이미노 옥사디아진 디온 기, 화학식 (Y3)의 옥사디아진 트리온 기, 화학식 (Y4)의 비우렛 기 또는 화학식 (Y5)의 기로부터 선택된 기를 나타내며:
상기 식에서
- R9는 독립적으로 수소 원자, 탄화수소 기, C1-C20 탄화수소 기, O, N, S 및 Si로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로탄소 기, O, N, S 및 Si로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C1-C20 헤테로탄소 기를 나타내고;
- q는 3 또는 4로부터 선택된 정수를 나타내고;
- R10은 아이소시아네이트, 카바메이트, 유레아, 비우렛, 유레틴디온, 아실유레아, 아이소시아누레이트, 차단된 아이소시아네이트 또는 알로파네이트 작용기, 펜타에리트리톨로부터 유래된 기, 트리메틸올프로판으로부터 유래된 기로부터 선택된 작용기를 포함하는, 탄화수소 기, 알킬 기, 헤테로탄소 기, 지방족, 사이클로지방족, 헤테로환형 또는 방향족 헤테로탄소 기로부터 선택된 기를 나타낸다.
바람직하게는, 일반식 (VIII)에서 Y는 아이소시아누레이트 기 (Y1) 및/또는 비우렛 (Y4)이다.
특히, 다관능성 아이소시아네이트 (b2)는 다음의 것일 수 있다:
- 삼중축합 반응으로부터 발생한 폴리아이소시아네이트 아이소시아누레이트 (Y1) 또는
- 비우렛을 1 중량% 내지 99 중량%로 포함하거나 또는 바람직하게는 비우렛을 2 중량% 내지 75 중량%로 포함하는 폴리아이소시아네이트 (Y4) 또는
- 삼중축합 반응으로부터 발생한 폴리아이소시아네이트 아이소시아누레이트 (Y1) 및 비우렛을 1 중량% 내지 99 중량%로 포함하거나 또는 바람직하게는 비우렛을 2 중량% 내지 75 중량%로 포함하는 폴리아이소시아네이트 (Y4).
더 바람직하게는, 다관능성 아이소시아네이트 (b2)는 적어도 하나의 아이소시아누레이트 및/또는 비우렛을 포함하는 기이며 상기 기는 다음 화합물의 올리고머화로부터 얻어진다: 헥사메틸렌 디아이소시아네이트 (HDI), 아이소포론 디아이소시아네이트 (IPDI), 비스(4,4'-아이소시아나토사이클로헥실)메탄, 1,4-사이클로헥실렌 디아이소시아네이트, 1,3-비스(아이소시아나토메틸)벤젠 (XDI), 1,3-비스(2-아이소시아나토프로프-2-일)-벤젠, 1,4-비스(2-아이소시아나토프로프-2-일)-벤젠 (TMXDI), 노르보르난 디아이소시아네이트 (NBDI), 하이드로-자일릴렌 디아이소시아네이트 (H6XDI), 1,4-사이클로헥실 디아이소시아네이트 (H6PPDI), 1,5-펜탄 디아이소시아네이트 (PDI) 및/또는 디사이클로헥실메탄 디아이소시아네이트.
첨가제 (c)는 바람직하게는 다음으로부터 선택된다: 습윤제, 분산제, 소광제, 발포방지제, 증점제, 분자체(molecular sieve), 엘라스토머, 안료, 표면화제(surfacing agent) 및 유착 작용제(coalescing agent).
추가된 첨가제 (c)의 양은 당업자에게 공지된 비율이 다를 수 있다.
본 발명은 또한 다음 단계를 포함하는, 조성물을 제조하기 위한 공정과 관련이 있다:
1. 적어도 하나의 폴리아스파르트산 에스터 (a)를 제조하는 단계,
2. 적어도 하나의 아이소시아네이트 화합물 (b)을 제조하는 단계,
3. 선택적으로 적어도 하나의 첨가제 (c)를 제조하는 단계,
4. 단계 1과 2 및 선택적으로 3에서 얻어진 조제물을 혼합하는 단계.
특히, 다음 단계를 포함하는, 조성물을 제조하기 위한 공정:
1. 적어도 하나의 폴리아스파르트산 에스터 (a)를 제조하는 단계,
2. 적어도 하나의 아이소시아네이트 화합물 (b1) 및 적어도 하나의 아이소시아네이트 화합물 (b2)을 제조하는 단계,
3. 선택적으로 적어도 하나의 첨가제 (c)를 제조하는 단계,
4. 단계 1과 2 및 선택적으로 3에서 얻어진 조제물을 혼합하는 단계.
바람직하게는, 화합물 (b1) 및 (b2)는 다른 화합물 (a) 및 선택적으로 화합물 (c)와 혼합되기 전에 서로 미리 혼합된다.
바람직하게는, 화합물 (a)의 조제물은 아이소시아네이트 화합물 (b1) 및 (b2)와 혼합되기 전에 첨가제(들) (c)의 조제물과 미리 혼합된다.
화합물 (a), (b) 및 선택적으로 (c) 또는 (a), (b1), (b2) 및 선택적으로 (c)의 다양한 제조는 어떠한 순서로도 수행될 수 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 기질 또는 코팅된 기질의 접착 코팅 또는 보호 코팅으로서 조성물을 사용하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 조성물을 포함하는 기질 또는 코팅된 기질의 접착 코팅 또는 보호 코팅이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 기질 또는 코팅된 기질은 바닥, 지붕, 방수 막, 풍력 발전용 터빈 마스트(mast), 항공기 날개(aircraft wing), 회전 깃(rotor blade), 프로펠러 깃(propeller blade) 또는 터빈 깃(turbine blade)이다.
실시예
재료:
제품 Feiyang F420은 2차 아민으로 치환된 지방족 고리로 이루어진 폴리아스파르트산 에스터 수지이다. 이 수지는 Desmophen NH-1420 및 Teraspartic 277 수지와 유사하다. Feiyang F420의 특성:
● 등가 아민 (g/mol): 277
● 25 ℃에서의 동적 점도: 1000-1500 mPa·s
● 밀도: 1.06
제품 Feiyang F520은 2차 아민으로 치환된 지방족 고리로 이루어진 폴리아스파르트산 에스터 수지이다. 이 수지는 Desmophen NH-1520 및 Teraspartic 292 수지와 유사하다. Feiyang F520의 특성:
● 등가 아민 (g/mol): 290
● 25 ℃에서의 동적 점도: 1200-1500 mPa·s
● 밀도: 1.06
톨로네이트 HDT는 헥사메틸렌디아이소시아네이트로부터 제조된 아이소시아누레이트 유형의 폴리아이소시아네이트이다.
톨로네이트 HDT의 특성:
● NCO 관능성: 21.5-22.5%,
● 동적 점도 (25 ℃에서): 2000-2800 mPa·s,
● 밀도 (25 ℃에서): 1.16
톨로네이트 HDT-LV는 헥사메틸렌디아이소시아네이트로부터 제조된 아이소시아누레이트 유형의 폴리아이소시아네이트이다.
톨로네이트 HDT-LV의 특성:
● NCO 관능성: 22-24%,
● 동적 점도 (25 ℃에서): 900-1500 mPa·s,
● 밀도 (25 ℃에서): 1.16
톨로네이트 HDB는 헥사메틸렌디아이소시아네이트로부터 제조된 비우렛 유형의 폴리아이소시아네이트이다.
톨로네이트 HDB의 특성:
● NCO 관능성: 21-23%,
● 동적 점도 (25 ℃에서): 7000-11000 mPa·s,
● 밀도 (25 ℃에서): 1.12
톨로네이트 HDB-LV는 헥사메틸렌디아이소시아네이트로부터 제조된 비우렛 유형의 폴리아이소시아네이트이다.
톨로네이트 HDB-LV의 특성:
● NCO 관능성: 22.5-24.5%,
● 동적 점도 (25 ℃에서): 1500-2500 mPa·s,
● 밀도 (25 ℃에서): 1.12
HDT 다이머는 헥사메틸렌디아이소시아네이트로부터 제조된 아이소시아누레이트 유형의 폴리아이소시아네이트이다.
● NCO 관능성: 22-24%,
● 동적 점도 (25 ℃에서): 450-750 mPa·s,
● 밀도 (25 ℃에서): 1.13
톨로네이트 X-FLO 100은 헥사메틸렌디아이소시아네이트로부터 제조된 알로파네이트 유형의 폴리아이소시아네이트이다.
톨로네이트 X-FLO 100의 특성:
● NCO 관능성: 11.3-13.3%,
● 동적 점도 (25 ℃에서): 60-220 mPa·s,
● 밀도 (25 ℃에서): 1.04
Silosiv A3는 분자체로서 유용한 첨가제이다.
Tego Airex 944는 발포방지제로서 유용한 첨가제이다.
BYK 378은 계면활성제로서 유용한 첨가제이다.
실시예에서 사용된 모든 첨가제, 폴리아이소시아네이트 및 수지는 상업적으로 이용 가능한 제품이다.
실시예 1:
조성물 (A)의 제조
조성물 (A)를 제조하기 위해서, 표 1에 나타난 비율에 따라 다양한 제품을 계량한 다음, 혼합물이 균질해질 때까지 Speedmixer를 사용하여 혼합하였다.
표 1은 각각의 조성물 A에 따른 각각의 폴리아스파르트산 수지 및 첨가제의 비율을 기재한다.
실시예 2: 폴리아이소시아네이트 조성물 (B)의 제조
조성물 (B)를 생성하기 위해서, 표 2에서 기재된 비율에 따라 혼합물을 제조한다. 폴리아이소시아네이트 혼합물 (B)을 혼합 유닛에서 적어도 하룻밤 동안 균질화한다.
NCO 함유량은 염산 용액으로 디부틸아민의 역적정(back titration)을 사용하여 각각의 화합물의 -NCO 작용기를 적정함으로써 측정된다.
점도는 2°의 각도를 갖는 원뿐-평면 기하학적 구조를 갖는 Anto-Paar 점도계를 사용하여 25 ℃에서 측정된다. 측정 중의 전단률은 전단률의 증가 및 하락에 따라 0.1 내지 100 s-1의 범위에 있다.
저점도는 1500 mPa·s 미만의 점도로 정의되고 충분한 NCO 함유량은 13% 초과의 값으로 정의된다.
표 2는 각각의 조성물 B에 따른 폴리아이소시아네이트의 비율, 점도 및 NCO 함유량을 제공한다.
표 2에 명시된 바와 같이, 조성물 B3, B6, B10, B13 및 B20은 각각의 아이소시아네이트를 100%로 포함한다. 이것들은 비교예 (comp.)이다.
결과는 사용된 조성물 (B)에서 톨로네이트 X-FLO 100의 양의 증가에 따른 점도의 감소를 나타낸다. 60% 이상의 비율의 톨로네이트 X-FLO 100의 사용은 25 ℃에서 1500 mPa·s 미만의 점도 및 13% 초과의 NCO 함유량을 갖는 조성물 (B)를 얻을 수 있게 한다.
비교예는, 13% 초과의 NCO 함유량을 갖지만, 예 B6을 제외하면, 1500 mPa·s보다 높은 점도를 갖는다.
실시예 3: 조성물의 신장률
실시예 1 및 2에서 기재된 조성물 (A)와 폴리아이소시아네이트 (B) 사이의 혼합물로부터 발생한 코팅에서 신장률을 측정한다. 양호한 균질성을 보장하기 위해 Speedmixer를 사용하여 이 혼합을 수행하였으며, 그렇게 얻어진 제제를 23 ℃ 및 50% 습도로 조절된 인클로저(enclosure)에서 7일 동안 가교시킨다. 조성물 (A)와 (B) 사이의 혼합 비율은 등몰인 NCO/NH 비율, 즉, 일정하고 1과 같은 NCO/NH 비율로 정의된다. NH 작용기는 조성물 (A)에 존재하고 NCO 작용기는 폴리아이소시아네이트 (B)에 존재한다.
1 내지 2 mm의 두께를 가진 표준화된 포맷의 표본 (표준 ISO 527-2의 5A형 표본)에서 권상기 (traction machine: MTS)를 사용하여 신장률 측정을 수행한다. The traction 속도는 10 mm/min으로 설정된다.
파단신장률은 표본이 파괴될 때 도달하는 신장률 값에 상응한다. 샘플은 50% 초과의 파단신장률과 함께 개선된 신축성 성질을 갖는 것으로 간주된다.
표 3은 다양한 조성물 A 및 B에 대한 파단신장률 결과를 제공한다.
표 3에서 명시된 바와 같이, 폴리아이소시아네이트 혼합물 B3, B6, B10, B13 및 B20을 포함하는 조성물은 비교예 (comp.)이다. 이들 비교예는 낮은 신축성 (50%보다 훨씬 낮은 파단신장률)이 두드러진다. 실시예 B6은, 낮은 점도를 가짐에도, 충분한 파단신장률 (50% 초과)을 얻을 수 없다. 조성물 B10을 함유하는 혼합물에서 적절하게 도포되기에 너무 낮은 혼합물의 점도로 인해 신장률 측정을 수행할 수 없었다.
조성물은 조성물 (B) 중의 톨로네이트 X-FLO 100의 60% 이상의 질량 비율로 인해 개선된 신축성을 갖는다. 효과는 조성물 (A2)를 함유하는 혼합물의 사용으로 더욱 더 현저해진다.
Claims (16)
- 코팅을 제조하기 위한 조성물로서,
- 적어도 하나의 폴리아스파르트산 에스터 화합물 (a),
- 아이소시아네이트 화합물 (b)의 혼합물로서, 13% 초과의 NCO 함유량을 갖고 그 점도는 25 ℃에서 1500 mPa·s 미만이고,
● 적어도 하나의 알로파네이트 (b1) 및
● 적어도 하나의 다관능성 아이소시아네이트 (b2)를 포함하며,
● 질량비율 (b1)/(b2)는 50/50 내지 99/1인, 혼합물,
- 선택적으로 적어도 하나의 첨가제 (c)
를 포함하며,
- (b)에 대한 NCO 작용기의 수와 (a)에 대한 NH 작용기의 수로 정의된 몰비율 (b)/(a)는 0.7 내지 1.3인, 조성물. - 제1 항에 있어서, 폴리아스파르트산 에스터 (a)는 일반식 (I)에 따른 폴리아스파르트산 에스터인 것을 특징으로 하는 조성물:
상기 식에서
- X는 지방족 사슬 또는 폴리에테르 사슬을 나타내고,
- R1 및 R2는, 서로 독립적으로, 표준 기압에서 및 100 ℃ 이하에서 아이소시아네이트 기에 관하여 불활성인 유기 기이고,
- n은 2 이상의 정수를 나타낸다. - 제2 항에 있어서, 지방족 잔기 X는 폴리에테르 잔기, 선형 알킬 잔기, 분지형 알킬 잔기 및 사이클로알킬 잔기로부터 선택된 다음 잔기 중 하나 이상으로 이루어진 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제2 항 또는 제3 항에 있어서, 일반식 (I)의 폴리아스파르트산 에스터(들) (a)는 다음 식의 하나 이상의 폴리아스파르트산 에스터(들) 또는 폴리아스파르트산 에스터의 혼합물인 것을 특징으로 하는 조성물:
- 일반식 (II) 및/또는
- 일반식 (III) 및/또는
- 일반식 (IV) 및/또는
- 일반식 (V)
상기 식에서 기 R1 및 R2는, 서로 독립적으로, C1-C10 알킬 기이고 u는 1 내지 10의 정수이다. - 제4 항에 있어서, 기 R1 및 R2는, 서로 독립적으로, 하나 이상의 메틸, 에틸 또는 부틸 기인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1 항 내지 제5 항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리아스파르트산 에스터 (a)는 테트라에틸 N,N'-(메틸렌디사이클로헥산-4,1-디일)비스-DL-아스파르테이트, N,N'-(테트라에틸 메틸렌비스(2-메틸-사이클로헥산-4,1-디일)비스-DL-아스파르테이트 또는 테트라에틸 N,N'-(2-메틸펜탄)비스-DL-아스파르테이트로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1 항 내지 제6 항 중 어느 한 항에 있어서, 알로파네이트 (b1)은 2.1 ± 0.3과 같은 NCO 관능성을 갖고 일반식 (VI)를 갖는 것을 특징으로 하는 조성물:
상기 식에서
- R3 및 R4는, 동일하거나 상이할 수 있으며, 아이소시아네이트, 카바메이트, 유레아, 비우렛 유레틴디온, 아실유레아, 아이소시아누레이트, 차단된 아이소시아네이트 또는 알로파네이트 작용기로부터 선택된 적어도 하나의 작용기를 포함하는 탄화수소기를 나타내고,
- R5는 아이소시아네이트 작용기와 이 OH 작용기의 반응 이후 OH 작용기를 포함하는 분자의 잔기를 나타내고 OH 기를 포함하는 그 분자는 또한 에테르 또는 폴리에테르 작용기를 포함할 수 있고 실라놀, C12-C20 선형 지방족 모노알코올, C12-C20 분지형 지방족 모노알코올, C2-C40 선형 디올 또는 C3-C40 분지형 디올로부터 선택되며 하이드록실 기 중 적어도 하나가 치환되고 일반식 (VII)를 갖고:
상기 식에서 T1은 C1-C20 선형 알킬 기, C1-C20 분지형 알킬 기, 화학식 T3-CO-CH3의 기를 나타내며 T3는 C1-C20 선형 알킬 기 또는 C1-C20 분지형 알킬 기를 나타내고; T2는 수소 또는 알킬 기 또는 화학식 -CH2OT4의 에테르 기를 나타내고; T4는 탄화수소 사슬을 나타내고; m은 1 내지 50의 범위의 정수를 나타낸다. - 제7 항에 있어서, R3 및 R4는, 동일하거나 상이할 수 있으며, 아이소시아네이트, 카바메이트, 유레아, 비우렛 유레틴디온, 아실유레아, 아이소시아누레이트, 차단된 아이소시아네이트 또는 알로파네이트 작용기로부터 선택된 적어도 하나의 작용기를 포함하는 지방족 탄화수소 기를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1 항 내지 제8 항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (b2)는 일반식 (VIII)의 적어도 하나의 다관능성 아이소시아네이트인 것을 특징으로 하는 조성물:
상기 식에서
- R6, R7 및 R8은 독립적으로 아이소시아네이트, 카바메이트, 유레아, 비우렛 유레틴디온, 아실유레아, 아이소시아누레이트, 차단된 아이소시아네이트 또는 알로파네이트 작용기로부터 선택된 적어도 하나의 작용기를 포함하는, 탄화수소 기 또는 지방족, 사이클로지방족, 헤테로환형 또는 방향족 헤테로탄소 기를 나타내고,
- p는 0, 1 또는 2로부터 선택된 정수를 나타내고,
- Y는 화학식 (Y1)의 아이소시아누레이트 기, 화학식 (Y2)의 이미노 옥사디아진 디온 기, 화학식 (Y3)의 옥사디아진 트리온 기, 화학식 (Y4)의 비우렛 기 또는 화학식 (Y5)의 기로부터 선택된 기를 나타내며:
상기 식에서
- R9는 독립적으로 수소 원자, 탄화수소 기, C1-C20 탄화수소 기, O, N, S 및 Si로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로탄소 기, O, N, S 및 Si로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C1-C20 헤테로탄소 기를 나타내고;
- q는 3 또는 4로부터 선택된 정수를 나타내고;
- R10은 아이소시아네이트, 카바메이트, 유레아, 비우렛, 유레틴디온, 아실유레아, 아이소시아누레이트, 차단된 아이소시아네이트 또는 알로파네이트 작용기, 펜타에리트리톨로부터 유래된 기, 트리메틸올프로판으로부터 유래된 기로부터 선택된 작용기를 포함하는, 탄화수소 기, 알킬 기, 헤테로탄소 기, 지방족, 사이클로지방족, 헤테로환형 또는 방향족 헤테로탄소 기로부터 선택된 기를 나타낸다. - 제9 항에 있어서, Y기는 아이소시아누레이트 (Y1) 및/또는 비우렛 기 (Y4)인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제10 항에 있어서, 다관능성 아이소시아네이트 (b2)는 적어도 하나의 아이소시아누레이트 및/또는 비우렛을 포함하는 기이며 기는 다음 화합물의 올리고머화로부터 얻어지는 것을 특징으로 하는 조성물:
헥사메틸렌 디아이소시아네이트 (HDI), 아이소포론 디아이소시아네이트 (IPDI), 비스(4,4'-아이소시아나토사이클로헥실)메탄, 1,4-사이클로헥실렌 디아이소시아네이트, 1,3-비스(아이소시아나토메틸)벤젠 (XDI), 1,3-비스(2-아이소시아나토프로프-2-일)-벤젠, 1,4-비스(2-아이소시아나토프로프-2-일)-벤젠 (TMXDI), 노르보르난 디아이소시아네이트 (NBDI), 하이드로-자일릴렌 디아이소시아네이트 (H6XDI), 1,4-사이클로헥실 디아이소시아네이트 (H6PPDI), 1,5-펜탄 디아이소시아네이트 (PDI) 및/또는 디사이클로헥실메탄 디아이소시아네이트. - 제1 항 내지 제11 항 중 어느 한 항에 있어서, 첨가제 (c)는 습윤제, 분산제, 소광제, 발포방지제, 증점제, 분자체, 엘라스토머, 안료, 표면화제 및 유착 작용제로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1 항 내지 제12 항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 제조하기 위한 방법으로서, 다음 단계를 포함하는, 방법:
1. 적어도 하나의 폴리아스파르트산 에스터 (a)를 제조하는 단계,
2. 적어도 하나의 아이소시아네이트 화합물 (b1) 및 적어도 하나의 아이소시아네이트 화합물 (b2)를 제조하는 단계,
3. 선택적으로 적어도 하나의 첨가제 (c)를 제조하는 단계,
4. 단계 1과 2 및 선택적으로 3에서 얻어진 조제물을 혼합하는 단계. - 기질 또는 코팅된 기질의 접착 코팅 또는 보호 코팅으로서의 제1 항 내지 제12 항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
- 제1 항 내지 제12 항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 포함하는 기질 또는 코팅된 기질의 접착 코팅 또는 보호 코팅.
- 제15 항에 있어서, 기질 또는 코팅된 기질은 바닥, 지붕, 방수 막, 풍력 발전용 터빈 마스트, 항공기 날개, 회전 깃, 프로펠러 깃 또는 터빈 깃인 것을 특징으로 하는 코팅.
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