ES2961667T3 - Una composición de recubrimiento - Google Patents
Una composición de recubrimiento Download PDFInfo
- Publication number
- ES2961667T3 ES2961667T3 ES19739304T ES19739304T ES2961667T3 ES 2961667 T3 ES2961667 T3 ES 2961667T3 ES 19739304 T ES19739304 T ES 19739304T ES 19739304 T ES19739304 T ES 19739304T ES 2961667 T3 ES2961667 T3 ES 2961667T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- isocyanate
- composition according
- ester
- following
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 64
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 90
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 86
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 83
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 58
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 55
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 51
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 39
- 229920000608 Polyaspartic Polymers 0.000 claims abstract description 31
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 13
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 12
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 32
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 32
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 23
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 22
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 11
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical group O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 6-iminooxadiazine-4,5-dione Chemical group N=C1ON=NC(=O)C1=O PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 32
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 16
- -1 dicyclohexylmethyl Chemical group 0.000 description 14
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 14
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 4
- BQQWDXCZBSNXRA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyano-2-methylbenzene Chemical compound CC1=C([N+]#[C-])C=CC=C1[N+]#[C-] BQQWDXCZBSNXRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical compound O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPQHRXRAZHNGRU-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCC(C)CC(C)(C)CCN DPQHRXRAZHNGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKDHVXHNDLRQV-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(6-isocyanatohexyl)-2,4-dioxo-1,3-diazetidin-1-yl]hexyl n-(6-isocyanatohexyl)carbamate Chemical compound O=C=NCCCCCCNC(=O)OCCCCCCN1C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C1=O OKKDHVXHNDLRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 2
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N dibutyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N dimethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- 229960004419 dimethyl fumarate Drugs 0.000 description 2
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 2
- HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N oxadiazine-4,5,6-trione Chemical compound O=C1ON=NC(=O)C1=O HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000012970 tertiary amine catalyst Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LZPJHIHLDYQHLE-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanato-4-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(N=C=O)(N=C=O)CC1 LZPJHIHLDYQHLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 1,10-diisocyanatodecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCN=C=O VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 1,12-diisocyanatododecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCCCN=C=O GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIZJPRKHEXCVLL-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(6-isocyanatohexyl)-1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C=NCCCCCCN1C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C1=O ZIZJPRKHEXCVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKNVJCISCHZVHU-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanomethyl)benzene Chemical compound [C-]#[N+]CC1=CC=CC(C[N+]#[C-])=C1 RKNVJCISCHZVHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxol-2-one Chemical compound O=C1OC=CO1 VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005059 1,4-Cyclohexyldiisocyanate Substances 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGJCSCSSMFRMFQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)N=C=O)C=C1 AGJCSCSSMFRMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUJCKESIGPLCRN-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2,2-dimethylpentane Chemical compound O=C=NCC(C)(C)CCCN=C=O OUJCKESIGPLCRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLOQTKGUQKAAAB-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-(2-isocyanatoethoxy)ethane Chemical compound O=C=NCCOCCN=C=O QLOQTKGUQKAAAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCUZDQXWVYNXHD-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCCC(C)CC(C)(C)CN JCUZDQXWVYNXHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XACKQJURAZIUES-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylhexane-1,6-diol Chemical compound OCC(C)CC(C)(C)CCO XACKQJURAZIUES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKQNDHBJPRVKPY-UHFFFAOYSA-N 2,4-diisocyano-1-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C([N+]#[C-])C=C1[N+]#[C-] YKQNDHBJPRVKPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWTVQZQPKHXGFM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-2,5-diamine Chemical compound CC(C)(N)CCC(C)(C)N JWTVQZQPKHXGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004808 2-ethylhexylester Substances 0.000 description 1
- AAAWJUMVTPNRDT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CCCO AAAWJUMVTPNRDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical group N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYMNXYZGEQDEPK-UHFFFAOYSA-N 3-(hydroxymethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(CO)C1 SYMNXYZGEQDEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPXFJZGPVUNVOT-UHFFFAOYSA-N 3-[1,3-bis[3-(dimethylamino)propyl]triazinan-5-yl]-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCC1CN(CCCN(C)C)NN(CCCN(C)C)C1 DPXFJZGPVUNVOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLYLVPHSKJVGLG-UHFFFAOYSA-N 4-(cyclohexylmethyl)cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound C1CC(N)(N)CCC1CC1CCCCC1 DLYLVPHSKJVGLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOZWTGNQELYNHO-UHFFFAOYSA-N 5-isocyano-1-(isocyanomethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1(C)CC([N+]#[C-])CC(C)(C[N+]#[C-])C1 MOZWTGNQELYNHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEOIWYCWCDBOPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-heptanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCC(O)=O OEOIWYCWCDBOPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQSSNGKVNWXYOE-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCC(C)CC(C)(C)C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCC(C)CC(C)(C)C OQSSNGKVNWXYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFWSSBVVMCUQFC-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCC(C)(C)C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCC(C)(C)C MFWSSBVVMCUQFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZYFUUQMKQBVBY-UHFFFAOYSA-N bis(2-isocyanatoethyl) carbonate Chemical compound O=C=NCCOC(=O)OCCN=C=O DZYFUUQMKQBVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-diamine Chemical compound NC1CCCC(N)C1 GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- WTSXICLFTPPDTL-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3-diamine Chemical compound CCC(N)CCN WTSXICLFTPPDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N undecane-1,11-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCN KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/02—Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/3253—Polyamines being in latent form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/3253—Polyamines being in latent form
- C08G18/3256—Reaction products of polyamines with aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3819—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/3821—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/721—Two or more polyisocyanates not provided for in one single group C08G18/73 - C08G18/80
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
- C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
- C08G18/7831—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing biuret groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
La presente invención se refiere a una composición de revestimiento, a un método de revestimiento y al uso de la composición, y a un producto recubierto con la composición de revestimiento. La composición de recubrimiento comprende: (a) un componente reactivo con isocianato que comprende: (a1) al menos un éster poliaspártico y (a2) opcionalmente un éster polieteraspártico; (b) un componente de isocianato que comprende: (b1) al menos un prepolímero de isocianato que tiene un equivalente de grupo isocianato de 300 a 1100, y (b2) al menos un oligómero de isocianato que contiene no menos de dos grupos isocianato, la relación en peso del prepolímero de isocianato (b1) siendo el oligómero de isocianato (b2) de 1:4 a 4:1; (c) un catalizador; y (d) opcionalmente un aditivo; en donde la composición de recubrimiento tiene una relación molar de grupos isocianato a grupos reactivos con isocianato de 1,5:1 a 8:1. La composición de recubrimiento proporcionada por la presente invención tiene una larga vida útil y el recubrimiento resultante tiene las ventajas de un secado rápido y una alta dureza. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Una composición de recubrimiento
Campo técnico
La presente invención se refiere a una composición de recubrimiento, un procedimiento de recubrimiento y uso de la composición de recubrimiento, y un producto recubierto utilizando la composición de recubrimiento.
Antecedentes
El recubrimiento de dos componentes que contiene un éster aspártico se utiliza ampliamente por sus ventajas de resistencia a la intemperie, resistencia a la abrasión, resistencia al calor y a la humedad, y resistencia a la niebla salina, así como por su capacidad para cumplir los requisitos de alto nivel de sólidos, baja viscosidad y protección del medio ambiente, especialmente como pintura para suelos.
El documento EP0573860B divulga un recubrimiento de dos componentes que comprende un poliisocianato, un componente isocianato-reactivo y un catalizador, en el que la relación equivalente de grupos isocianato a grupos isocianato-reactivos es de 0,8:1 a 20:1.
El documento US2004067315A divulga un recubrimiento de dos componentes que comprende un prepolímero que contiene un grupo isocianato y un componente reactivo al isocianato.
CN103834282A divulga un recubrimiento de poliurea resistente a la intemperie y anticorrosivo que consiste en un componente A y un componente B, en el que el componente A consiste en un trímero de poliisocianato alifático y xileno, el componente B consiste en una resina de poliurea de éster aspártico dimérico modificada, un dispersante, un agente de nivelación, un agente antiespumante, un agente antisedimentación, una bentonita orgánica, un pigmento, una carga, un agente mateante, xileno y acetato de metil éter de propilenglicol, y la relación en peso del componente A con respecto al componente B es 1:4.
Los recubrimientos de dos componentes mencionados tienen una vida útil de la mezcla corta y sólo pueden aplicarse con equipos de pulverización especiales, lo que aumenta el coste y la dificultad de aplicación.
Los procedimientos actuales para prolongar la vida útil de la mezcla son principalmente los siguientes: 1) se añade una gran cantidad de diluyentes o disolventes reactivos a la formulación del recubrimiento para reducir la tasa de crecimiento de la viscosidad del recubrimiento, garantizando así una vida útil de la mezcla suficiente. Sin embargo, muchos diluyentes reactivos (como el carbonato de vinileno) tienen un cierto grado de toxicidad, y la adición de una gran cantidad de diluyentes o disolventes reactivos puede causar una contaminación ambiental adicional, que no se ajusta a la tendencia y los requisitos de protección del medio ambiente (véase, por ejemplo, CN106147560A). 2) Los isocianatos de baja actividad, como los prepolímeros macromoleculares, se utilizan para reducir la reactividad, a fin de garantizar que el recubrimiento tenga una vida útil de la mezcla suficiente. Sin embargo, los prepolímeros macromoleculares de baja actividad suelen tener una viscosidad elevada, lo que no sólo aumenta la dificultad de aplicación, sino que también ralentiza la velocidad de secado del recubrimiento. El resultado es que el recubrimiento formado tiene una dureza baja, y la superficie del recubrimiento no puede secarse completamente ni siquiera durante un largo período (véanse, por ejemplo, US20040067315A, CN102300894, US-A 3428610, WO2007/039133). Por lo tanto, los isocianatos de baja actividad sólo son adecuados para algunas aplicaciones en el campo de los elastómeros o los recubrimientos impermeables. 3) Se utilizan componentes isocianato-reactivos de baja actividad. Aunque el uso de tales productos puede prolongar la vida útil de la mezcla, el tiempo de secado del recubrimiento también se prolonga mucho, por lo que no puede cumplir los requisitos de las aplicaciones industriales en cuanto al tiempo de secado.
Por lo tanto, es deseable desarrollar una composición de recubrimiento que tiene una larga vida útil de la mezcla, que forme un recubrimiento que tiene las ventajas de un secado rápido y una alta dureza.
Sumario de la invención
Es un objeto de la presente invención proporcionar una composición de recubrimiento, un procedimiento de recubrimiento y uso de la composición de recubrimiento, y un producto recubierto con la composición de recubrimiento.
La composición de recubrimiento según la presente invención comprende:
(a) un componente isocianato-reactivo que comprende:
(a1) al menos un éster poliaspártico, y
(a2) opcionalmente, un éster poliéter-aspártico;
(b) un componente isocianato que comprende:
(b1) al menos un prepolímero de isocianato con un equivalente de grupo isocianato de 300 a 1100, y
(b2) al menos un oligómero de isocianato que contiene al menos dos grupos isocianato, la relación en peso entre el prepolímero de isocianato (b1) y el oligómero de isocianato (b2) es de 1:4 a 4:1;
(c) un catalizador; y
(d) opcionalmente, un aditivo;
en la que la composición de recubrimiento tiene una relación molar de grupos isocianato a grupos isocianato reactivos de 1,5:1 a 8:1.
Según un aspecto de la invención, se proporciona el uso de la composición de recubrimiento según la presente invención para proteger una superficie de sustrato o un recubrimiento del mismo.
Según otro aspecto de la invención, se proporciona un procedimiento de recubrimiento que comprende los pasos de aplicar la composición de recubrimiento proporcionada según la presente invención a una superficie de sustrato, seguido de curado y secado.
Según otro aspecto de la invención, se proporciona un producto recubierto que comprende un sustrato y un recubrimiento formado aplicando la composición de recubrimiento proporcionada según la presente invención al sustrato y después curando y secando.
La composición de recubrimiento de la presente invención tiene una larga vida útil de la mezcla, y el recubrimiento formado por la composición tiene las ventajas de secado rápido y alta dureza.
Descripción detallada
La presente invención proporciona una composición de recubrimiento que comprende:
(a) un componente isocianato-reactivo que comprende:
(a1) al menos un éster poliaspártico, y
(a2) opcionalmente, un éster poliéter-aspártico;
(b) un componente isocianato que comprende:
(b1) al menos un prepolímero de isocianato con un equivalente de grupo isocianato de 300 a 1100, y
(b2) al menos un oligómero de isocianato que contiene al menos dos grupos isocianato, la relación en peso entre el prepolímero de isocianato (b1) y el oligómero de isocianato (b2) es de 1:4 a 4:1;
c) un catalizador; y
d) opcionalmente, un aditivo;
en la que la composición de recubrimiento tiene una relación molar de grupos isocianato a grupos isocianato reactivos de 1,5:1 a 8:1.
La presente invención también proporciona un procedimiento de recubrimiento y uso de la composición de recubrimiento, y un producto recubierto con la composición de recubrimiento.
Composición del recubrimiento
El grupo orgánico descrito en el presente documento que no reacciona con un grupo isocianato o es inerte a él se refiere a aquel que no tiene hidrógeno activo de Zerevitinov. El hidrógeno activo de zerevitinov se define en el Diccionario Químico de Rompp (Rommp Chemie Lexikon), 10a ed., Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1996. Generalmente, los grupos con hidrógeno activo de Zerevitinovincluyen, pero no se limitan a, grupos hidroxilo, amino y tiol.
La composición de recubrimiento aquí descrita puede comprender una composición de recubrimiento de dos componentes. El término "bicomponente" se refiere a una composición de recubrimiento que comprende al menos dos componentes que deben almacenarse en recipientes separados debido a su reactividad mutua. Cuando los dos componentes separados se mezclan y se aplican sobre un sustrato, los compuestos mutuamente reactivos de los dos componentes reaccionan para reticularse y formar un recubrimiento curado.
El término "curado y secado", tal como se utiliza en el presente documento, se refiere a la progresión de una composición líquida de recubrimiento desde el estado líquido al estado curado.
El término "cada uno independientemente", tal como se utiliza aquí, significa que la identidad de R puede ser la misma o diferente.
La composición tiene una relación molar de grupos isocianato a grupos isocianato-reactivos de preferentemente 1,5:1 a 4: 1, preferentemente de 1,9:1 a 2,5:1.
Los grupos isocianato reactivos pueden ser grupos hidroxilo, tiol y amino, preferentemente grupos amino secundarios. La composición de recubrimiento tiene preferentemente un contenido de disolvente orgánico inferior a 60 g/L.
Componente isocianato reactivo (a)
Éster poliaspártico (a1)
Tal como se utiliza aquí, el término "poliamina" se refiere a compuestos que comprenden al menos dos grupos amino primarios y/o secundarios libres. Las poliaminas incluyen polímeros que comprenden al menos dos grupos amino colgantes y/o terminales.
El éster poliaspártico se obtiene mediante la reacción de adición de Michael de un sistema que comprende una poliamina y un éster.
El éster es preferentemente uno o más de los siguientes: un maleato y un fumarato.
La reacción para preparar el éster poliaspártico puede llevarse a cabo sin ningún disolvente o en presencia de un disolvente adecuado.
El disolvente es preferentemente uno o más de los siguientes: un alcohol, un éter, un acetato y una cetona.
El alcohol es preferentemente uno o más de los siguientes: metanol, etanol, butilglicol y propanol.
El acetato es preferentemente acetato de n-butilo.
La cetona es preferentemente metiletilcetona dialcano.
El éster poliaspártico (a1) comprende preferentemente un éster poliaspártico según la fórmula I:
donde
X representa un residuo alifático,
R1 y R2 son cada uno independientemente un grupo orgánico que es inerte a un grupo isocianato a presión normal y a 100 °C o menos,
n es un número entero no inferior a 2.
Los R1 y R2 son cada uno independientemente preferentemente un residuo alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, y más preferentemente uno o más de los siguientes: metilo, etilo y butilo.
La n es preferentemente un número entero de 2 a 4, más preferentemente 2.
El residuo alifático aquí presente se obtiene preferentemente de un compuesto alcohólico, que es preferentemente uno o más de los siguientes: etilenglicol, 1,2-dihidroxipropano, 1,4-dihidroxibutano, 1,6-dihidroxihexano, 2,2,4- y/o 2,4,4-trimetil-1,6-dihidroxihexano, 1-hidroxi-3,3,5-trimetil-5-hidroximetilciclohexano, 4,4'-dihidroxidiciclohexilmetano, 3,3'-dimetil-4',4'-dihidroxidiciclohexilmetano, 1,5-dihidroxi-2-metilpentano, 1,1,1-trimetilolpropano y 2,2-bis(hidroximetil)-1,3-propanodiol (pentaeritritol).
El residuo alifático del éster poliaspártico es preferentemente uno o más de los siguientes: un residuo alquilo lineal, un residuo alquilo ramificado y un residuo cicloalquilo, más preferentemente un residuo cicloalquilo.
El éster poliaspártico tiene preferentemente un contenido superior al 50 % en peso, basado en el peso total del componente isocianato-reactivo (a).
El éster poliaspártico tiene preferentemente un contenido del 65 al 100 % en peso, basado en el peso total del componente isocianato reactivo (a).
El éster poliaspártico tiene preferentemente un grupo amino equivalente de 200 a 500.
El éster poliaspártico tiene preferentemente una viscosidad de 500-4000 mPa-s.
Cuando n es 2, el éster poliaspártico se prepara mediante una reacción que comprende una poliamina de la fórmula siguiente y un maleato y/o un fumarato de la fórmula siguiente:
yX_[_mnhh2 2R1OOC------ CH^ = CH-------COOR2
La poliamina es preferentemente una o más de las siguientes etilendiamina, 1,2-diaminopropano, 1,4-diaminobutano, 1.3- diaminopentano, 1,6-diaminohexano, 2,5-diamino-2,5-dimetilhexano, 2,2,4-trimetil-1,6-diaminohexano, 2,4,4-trimetil-1,6-diaminohexano, 1,11-diaminoundecano, 1,12-diaminododecano, 1,3-ciclohexanodiamina y 1,4-ciclohexanodiamina, amino-3,3,5-trimetil-5-aminometilciclohexano, 2,4-hexahidrotoluenodiamina, 2,6-hexahidrotoluenodiamina, 2,4'-diamino-dicciclohexilmetano, 4,4'-diamino-dicciclohexilmetano, 3,3'-diamino-4,4'-diaminodiciclohexilmetano, 2,4,4'-triamino-5-metildiciclohexilmetano, 2-metil-1,5-pentanodiamina, 1,3-xilendiamina y 1.4- xilendiamina; además, preferentemente, una o varias de las siguientes: 1,4-aminobutano, 1,6-diaminohexano, 2.2.4- trimetil-1,6-diaminohexano, 2,4,4-trimetil-1,6-diaminohexano, amino-3,3,5-trimetil-5-aminometilciclohexano, 4,4'-diamino-diclohexilmetano, 3,3'-dialquil-4,4'- diaminodiciclohexilmetano y 2-metil-1,5-pentanodiamina; más preferentemente uno o más de los siguientes: 2-metil-1,5-pentanodiamina, amino-3,3,5-trimetil-5-aminometilciclohexano, 2,4'-diamino-diclohexilmetano, 4,4'-diamino-diclohexilmetano y 3,3'-dialquil-4,4'-diaminodiciclohexilmetano.
El maleato y/o el fumarato son preferentemente uno o más de los siguientes: maleato de dimetilo, maleato de dietilo, maleato de dibutilo, fumarato de dimetilo, fumarato de dietilo y fumarato de dibutilo.
La temperatura de la reacción es preferentemente de 0 °C a 100 °C.
La proporción en peso del maleato y/o fumarato con respecto a la poliamina es preferentemente de 2:1.
La relación en peso entre los dobles enlaces olefínicos del maleato y/o fumarato y los grupos amino primarios de la poliamina es preferentemente 1:1.
El producto obtenido de la reacción se purifica preferentemente por destilación.
Los componentes de la reacción pueden o no comprender un disolvente, y preferentemente comprenden un disolvente. El disolvente es preferentemente uno o más de los siguientes: metanol, etanol, propanol y dioxano.
El éster poliaspártico (a1) comprende preferentemente uno o varios de los siguientes ésteres poliaspárticos:
(i) un éster poliaspártico que tiene la estructura de la fórmula II,
(ii) un éster poliaspártico que tiene la estructura de la fórmula III, y
(iii) un éster poliaspártico que tiene la estructura de la fórmula IV,
IV
donde R1 y R2 son cada uno independientemente uno o más de los siguientes: metilo, etilo y butilo.
Los R1 y R2 son cada uno independientemente más preferentemente etilo.
El éster poliaspártico es preferentemente uno o más de los siguientes: los componentes isocianato-reactivos descritos en US512617, US523674, US5489704, US5243012, US5736604, US6458293, US6833424, US7169876 o US2006/0247371, Desmophen NH1220, Desmophen NH1420, Desmophen NH1520 y Desmophen NH1521.
Éster poliéter aspártico (a2)
El éster poliéter-aspártico tiene preferentemente un contenido inferior al 35 % en peso, basado en el peso total del componente isocianato-reactivo.
El éster poliéter-aspártico tiene preferentemente un contenido del 10 al 35% en peso, basado en el peso total del componente isocianato-reactivo.
El éster poliéter aspártico tiene preferentemente un equivalente de grupo amino de 200 a 500.
El éster poliéter-aspártico tiene preferentemente una viscosidad de 50 a 2000 mPa-s.
El éster poliéter aspártico (a2) comprende preferentemente un éster poliéter aspártico según la fórmula V:
v
donde
Z representa un residuo alifático,
R1 y R2 son cada uno independientemente un grupo orgánico que es inerte a un grupo isocianato a presión normal y a 100 °C o menos,
R3 representa un residuo alquilo C1-C6,
n es un número entero no inferior a 2,
m es un número entero de 1 a 5.
Los R1 y R2 son cada uno independientemente preferentemente un residuo alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, y más preferentemente uno o más de los siguientes: metilo, etilo y butilo.
El residuo alifático del éster poliéter-aspártico es preferentemente uno o más de los siguientes: un residuo alquilo lineal, un residuo alquilo ramificado y un residuo cicloalquilo.
El éster poliéter aspártico se obtiene preferentemente mediante la reacción de adición de Michael de un sistema que comprende una polieteramina y un maleato de dialquilo.
El éster poliéter aspártico se obtiene además preferentemente por una reacción que comprende una poliéter poliamina de la fórmula siguiente y un maleato y/o un fumarato de la fórmula siguiente:
donde
p es un número entero no inferior a 2, más preferentemente de 2 a 35, más preferentemente de 2 a 8, y más preferentemente de 2,5 a 6,1,
R1 y R2 son cada uno independientemente un grupo orgánico que es inerte a un grupo isocianato a presión normal y a 100 °C o menos,
R4 y R5 son cada uno independientemente uno o más de los siguientes: hidrógeno y un residuo de alquilo C1-C4,
R6 y R7 son cada uno independientemente uno o más de los siguientes: hidrógeno y un grupo orgánico inerte a un grupo isocianato.
Los R1 y R2 son cada uno independientemente preferentemente un residuo alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, y más preferentemente uno o más de los siguientes: metilo, etilo y butilo.
Los R4 y R5 son cada uno independientemente más preferentemente uno o más de los siguientes: hidrógeno y metilo. Los R6 y R7 son cada uno independientemente preferentemente hidrógeno.
El peso molecular promedio en número de la poliéter poliamina es preferentemente de 100 g/mol a 1000 g/mol, y más preferentemente de 148 g/mol a 600 g/mol.
La poliéter poliamina es preferentemente una poliéter poliamina alifática que contiene grupos amino primarios, como la poliéter poliamina Jeffamine, disponible en Huntsman Corporation, The Woodlands, TX.
La poliéter poliamina es preferentemente una mezcla de una poliéter poliamina que tiene un valor p medio de 2,5 y una poliéter poliamina que tiene un valor p medio de 6,1.
La poliéter poliamina que tiene un valor p medio de 2,5 tiene un contenido de 50 a 99 % en peso, preferentemente de 50 a 90 % en peso, y más preferentemente de 80 a 90 % en peso, basado en el peso total de las poliéter poliaminas. La poliéter poliamina que tiene un valor p medio de 6,1 tiene un contenido de 1 a 50 % en peso, preferentemente de 10 a 50 % en peso, y más preferentemente de 10 a 20 % en peso, basado en el peso total de las poliéter poliaminas. El maleato y/o fumarato comprenden preferentemente uno o más de los siguientes grupos: éster dimetílico, éster dietílico, éster dibutílico, éster dipentílico, éster di-2-etilhexílico, sustituidos por metilo en la posición 2 y sustituidos por metilo en la posición 3.
El éster dibutílico es preferentemente uno o más de los siguientes: éster di-n-butílico, éster di-sec-butílico y éster diterc-butílico.
El maleato y/o el fumarato son preferentemente uno o más de los siguientes: maleato de dimetilo, maleato de dietilo, maleato de dibutilo, fumarato de dimetilo, fumarato de dietilo y fumarato de dibutilo.
Los componentes para preparar el éster poliéter-aspártico (a2) comprenden preferentemente además una poliamina poliéter según la fórmula siguiente:
donde
Y' es uno o más de los siguientes: un residuo de alquilo lineal, un residuo de alquilo ramificado y un residuo de cicloalquilo,
q es un número entero de 1 a 35,
R8 es un residuo de alquilo C1-C6.
El éster poliéter aspártico (a2) comprende preferentemente un éster poliéter aspártico según la fórmula VI:
donde
r es un número entero de 2 a 4,
q es un número entero de 1 a 35,
Y' es un residuo alquilo,
R1 y R2 son cada uno independientemente un grupo orgánico que es inerte a un grupo isocianato a presión normal y a 100 °C o menos,
R8 es un residuo de alquilo C1-C6.
La q es preferentemente un número entero de 1 a 8, y más preferentemente un número entero de 1 a 5.
Los R1 y R2 son cada uno independientemente preferentemente un residuo alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, y más preferentemente uno o más de los siguientes: metilo, etilo y butilo.
El Y' es preferentemente uno o más de los siguientes: un residuo alquilo lineal, un residuo alquilo ramificado y un residuo cicloalquilo; más preferentemente uno o más de los siguientes: etilo, propilo, butilo, hexilo, ciclohexilo, diciclohexilmetilo, 3,3'-dimetildiciclohexilmetilo, 2-metilpentilo, 1,1,1 -tri(metil)propilo y 2,2-bis(metil)propilo.
El R8 es preferentemente uno o más de los siguientes: metilo, etilo y butilo.
El éster poliéter aspártico es preferentemente Desmophen NH2850 XP, disponible en Covestro Germany, Leverkusen, Alemania.
Componente isocianato (b)
Los grupos isocianato de la composición de la presente invención incluyen grupos isocianato libres y potencialmente libres.
Prepolímero de isocianato (b1)
El prepolímero de isocianato tiene una funcionalidad de grupo isocianato de 1,9 a 4,5 preferentemente, y de 2 preferentemente.
El prepolímero de isocianato tiene un contenido de grupo isocianato preferentemente del 1 al 40 % en peso, y más preferentemente del 1 al 20 % en peso, basado en el peso total del prepolímero de isocianato.
El prepolímero de isocianato tiene preferentemente una viscosidad de 1000 a 10000 mPa-s.
El prepolímero de isocianato es preferentemente el producto de reacción de un sistema que comprende un monómero de isocianato y/o un oligómero de isocianato y un poliol.
La reacción para preparar el prepolímero de isocianato tiene una relación molar NCO/OH de 1,1:1 a 40:1 preferentemente, y de 2:1 a 25:1 preferentemente.
El exceso de monómeros de isocianato que queda en la reacción de preparación del prepolímero de isocianato puede eliminarse por destilación para obtener un prepolímero sin monómero.
El monómero de isocianato tiene preferentemente una funcionalidad de isocianato no inferior a 2.
El monómero de isocianato es preferentemente uno o más de los siguientes: un isocianato alifático, un isocianato aromático y un isocianato alicíclico.
El isocianato alifático es preferentemente uno o varios de los siguientes diisocianato de hexametileno (HDI), diisocianato de 2,2-dimetilpentano, diisocianato de 2,2,4-trimetilhexano, diisocianato de buteno, diisocianato de 1,3-butadieno-1,4-diisocianato, diisocianato de 2,4.,4-trimetil-1,6-hexano, bis(isocianatoetil)carbonato, bis(isocianatoetil)éter y diisocianato de éster metílico de lisina, preferentemente diisocianato de hexametileno.
El isocianato alicíclico es preferentemente uno o varios de los siguientes diisocianato de isoforona (IPDI), bis(4,4'-isocianatocidohexil)metano isomérico o mezclas de los mismos con cualquier contenido de isómeros, diisocianato de 1.4- ciclohexileno, 1,3-bis(isocianometil)benceno (XDI), 1,3- y/o 1,4-bis(2-isocianatoprop-2-il)-benceno (TMXDI), diisocianato de norbornano (NBDI), diisocianato de hidroxilileno (H6XDI), diisocianato de 1,4-ciclohexilo (H6PPDI), diisocianato de 1,5-pentano (PDI) y diisocianato de diciclohexilmetano, preferentemente diisocianato de isoforona.
El isocianato aromático es preferentemente diisocianato de tolueno (TDI).
El poliol es preferentemente uno o más de los siguientes: un poliol de alto peso molecular y un poliol de bajo peso molecular; más preferentemente uno o más de los siguientes: un poliol de poliéter, un poliol de poliéster y un poliol de policarbonato; más preferentemente un poliol de poliéter y/o un poliol de poliéster.
El poliol tiene un peso molecular preferentemente superior a 300 g/mol, preferentemente superior a 500 g/mol, y muy preferentemente de 500 a 8000 g/mol.
El poliol contiene preferentemente de 2 a 6 grupos funcionales hidroxilo, y más preferentemente de 2 a 3 grupos funcionales hidroxilo.
El prepolímero de isocianato comprende preferentemente uno o varios de los grupos siguientes: un grupo carbamato y un grupo alofanato.
Oligómero de isocianato (b2)
El oligómero de isocianato se obtiene preferentemente por oligomerización de un sistema que comprende uno o varios de los componentes siguientes: 1,4-diisocianatobutano, 1,5-diisocianatopentano, 1,6-diisocianatohexano (HDI), 1,5-diisocianato-2,2-dimetilpentano, 2,2,4- o 2,4,4-trimetil-1,6-diisocianatohexano, 1-isociano-3,3,5-trimetil-5-isocianometilciclohexano (IPDI), 1-isociano-1-metil-4-(3)-isocianometilciclohexano, bis(4)-isocianociclohexilmetano, 2.4- o 4,4-diisocianatociclohexilmetano, 1,10-diisocianatodecano, 1,12-diisocianatododecano, diisocianato de 1,3-o 1.4- ciclohexano, diisocianato de m-xilileno y sus isómeros, diisocianato de 4isocianometil-1,8-octano (TIN), 2,4-diisocianotolueno o 2,6-diisocianotolueno y diisocianato de 2,2'- o 2,4'- o 4'4'-difenilmetano.
Cuando el sistema para preparar el oligómero de isocianato contiene 2,6-diisocianotolueno, la cantidad de 2,6-diisocianotolueno es preferentemente no inferior al 35 % en peso, basado en el peso total del sistema.
La oligomerización puede ser carbodiimidación, dimerización, trimerización, biuretización, urealización, uretanización, alofanación o ciclización para formar un grupo oxadiazina. Estas reacciones suelen producirse de forma simultánea o continua.
El oligómero de isocianato comprende preferentemente uno o más de los siguientes grupos: grupos iminooxadiazinediona, isocianurato, uretdiona, carbamato, alofanato, biuret, urea, oxadiazinetriona, oxazolidinona, acil urea y carbodiimida; más preferentemente uno o más de los siguientes grupos: grupos alofanato, biuret, uretdiona, isocianurato e iminooxadiazinediona.
El oligómero de isocianato que contiene no menos de dos grupos isocianato es preferentemente uno o varios de los siguientes un triisocianato alifático, un triisocianato alicíclico, un triisocianato aralifático, un triisocianato aromático, y sus derivados que tienen iminooxadiazinediona, isocianurato, uretdiona, carbamato, alofanato, biuret, urea, oxadiazinetriona, oxazolidinona, acil urea y/o grupos carbodiimida, preferentemente los derivados de un triisocianato alifático, un triisocianato alicíclico, un triisocianato aralifático y un triisocianato aromático con grupos alofanato, biuret, uretdiona, isocianurato y/o iminooxadiazinediona, más preferentemente los derivados de un triisocianato alifático y un triisocianato alicíclico con grupos alofanato, biuret, uretdiona, isocianurato y/o iminooxadiazinediona, y más preferentemente uno o más de los siguientes: Desmodur XP 2580, Desmodur N 3200, Desmodur N 3400, Desmodur N 3600 y Desmodur N 3900.
El oligómero de isocianato tiene un contenido de grupo isocianato preferentemente del 10 al 50% en peso, y más preferentemente del 20 al 35% en peso, basado en el peso total del oligómero de isocianato.
El oligómero de isocianato tiene preferentemente una funcionalidad de grupo isocianato de 2 a 4.
El oligómero de isocianato tiene preferentemente una viscosidad de 100 a 4000 mPa-s.
La relación en peso entre el prepolímero de isocianato y el oligómero de isocianato es preferentemente de 1:4 a 2:1, y más preferentemente de 1:2 a 1:1.
La suma de las cantidades del componente isocianato-reactivo (a) y del componente isocianato (b) es preferentemente del 94 al 100 % en peso, sobre el peso total de la composición.
Catalizador (c)
El catalizador puede ser un catalizador capaz de acelerar la reacción de los grupos isocianato con la humedad, como el agua.
El catalizador es preferentemente uno o más de los siguientes: una amina terciaria y una sal metálica, más preferentemente una amina terciaria.
El catalizador de amina terciaria es preferentemente uno o más de los siguientes: trietilamina, éter dietílico de dimorfolinilo, N,N-dimetilaminociclohexano, tris-(dimetilaminometil)fenol, 1,3,5-tris(dimetilaminopropil)-hexahidrotriazina, bis(dimetilaminoetil)éter y 2-[[2-[2-(dimetilamino)etoxietil]metilamino]-etanol.
La sal metálica es preferentemente una o más de las siguientes: cloruro férrico, cloruro de zinc, isooctanoato de bismuto y carboxilato de bismuto.
El catalizador tiene un contenido preferentemente de 0,001 a 5 % en peso, más preferentemente de 0,01 a 3 % en peso, particularmente preferentemente de 0,1 a 1,5 % en peso, y más preferentemente de 0,15 a 0,35 % en peso, basado en el peso total de la mezcla de isocianato.
Aditivo (d)
El aditivo es preferentemente uno o más de los siguientes: un agente humectante, un dispersante, un agente mateante, un agente antiespumante, un formador de película, un espesante, un elastómero, un pigmento, un agente nivelador y otros aditivos bien conocidos por los expertos en la materia que pueden añadirse a la composición de recubrimiento. La cantidad de aditivo puede ser una cantidad bien conocida por los expertos en la materia que puede añadirse. La vida útil de la mezcla de la composición de recubrimiento es preferentemente superior a 40 minutos.
Uso
Sustrato
El sustrato puede ser piedra artificial, madera, madera artificial, mármol, terrazo, cerámica, linóleo, metal, material mineral, plástico, caucho, hormigón, lámina compuesta, papel, cuero o vidrio.
El plástico es preferentemente resina de polietileno o resina de polipropileno.
El sustrato puede someterse a un tratamiento previo, preferentemente de pulido o recubrimiento.
Procedimiento de recubrimiento
La temperatura de curado y secado es preferentemente de 25 ± 2 °C, y la humedad es preferentemente del 60 ± 10%. La aplicación puede ser un procedimiento bien conocido por los expertos en la materia, como el recubrimiento con cuchilla, el recubrimiento por inmersión, el recubrimiento con brocha, el recubrimiento con rodillo, el recubrimiento por pulverización o el recubrimiento por ducha.
Producto recubierto
El producto recubierto es preferentemente un suelo.
El recubrimiento tiene un grosor de 60 a 150 pm, preferentemente.
El recubrimiento puede ser monocapa o multicapa.
Ejemplos
Todos los términos técnicos y científicos utilizados en el presente documento tienen el mismo significado comúnmente entendido por los expertos en la materia a la que pertenece la presente invención, a menos que se defina de otro modo. Cuando la definición de un término en la presente descripción entre en conflicto con el significado comúnmente entendido por los expertos en la materia a la que pertenece la presente invención, se aplicará la definición aquí descrita.
Todos los valores numéricos que expresan la cantidad de ingredientes, las condiciones de reacción y similares que se utilizan en la descripción y en las reivindicaciones deben entenderse modificados por el término "aproximadamente", a menos que se especifique lo contrario. Por consiguiente, a menos que se indique lo contrario, los valores numéricos y los parámetros aquí descritos son valores aproximados que pueden variarse en función del rendimiento deseado obtenido según sea necesario.
Los artículos gramaticales "uno", "un", "uno, una" y "el, la", tal y como se utilizan en esta especificación, pretenden incluir "al menos uno" o "uno o más", a menos que se especifique lo contrario. A modo de ejemplo, "un componente" significa uno o más componentes, y por lo tanto, posiblemente, más de un componente está contemplado y puede ser empleado o utilizado en una implementación de las realizaciones descritas.
El término "y/o" utilizado aquí se refiere a uno o todos los elementos mencionados.
Los términos "que incluye" y "que comprende" utilizados en el presente documento abarcan tanto el caso de que sólo existan los elementos mencionados como el caso de que también existan otros elementos no mencionados además de los elementos mencionados.
Todos los porcentajes de la presente invención se refieren a porcentajes en peso, salvo que se especifique lo contrario. El análisis y la medición en la presente invención se llevan a cabo a una temperatura de 25 ± 2 °C y una humedad del 60 ± 10%, a menos que se especifique lo contrario.
El peso molecular promedio en número se determina mediante cromatografía de permeación en gel utilizando tetrahidrofurano como fase móvil y patrones de poliestireno de control a 23°C.
El contenido de grupo isocianato (NCO) se determina por volumen según la norma DIN-EN ISO 11909, y los datos medidos incluyen los contenidos de NCO libre y potencialmente libre.
La funcionalidad del isocianato se determina mediante GPC.
El contenido de grupos amino se determina según AFAM 2011-06054.
La viscosidad de cada componente se mide utilizando un viscosímetro rotacional Brookfield DV-II+Pro. según DIN 53019 a 25 ± 2 °C.
V5min representa la viscosidad de una composición de recubrimiento tras un almacenamiento de 5 minutos a temperatura ambiente. Del mismo modo,V10min,V15min,V20min,V25min,V30min,V35min,V40minyV45min representan respectivamente las viscosidades de una composición de recubrimiento tras su almacenamiento a temperatura ambiente durante 10 minutos, 15 minutos, 20 minutos, 25 minutos, 30 minutos, 35 minutos, 40 minutos y 45 minutos. El tiempo libre de pegajosidad se determina según GB/T13477.5-2002. "Sin pegajosidad" significa que cuando se toca la superficie de un recubrimiento con un dedo, se siente pegajosa, pero no se mancha el dedo con ningún recubrimiento. Así, el "tiempo sin pegajosidad" se refiere al periodo de tiempo que transcurre desde la aplicación de una composición sobre una superficie de vidrio hasta el momento en que el recubrimiento resultante está libre de pegajosidad.
La dureza pendular es la dureza de un recubrimiento medida con un durómetro pendular BYK. La dureza pendular (1d) se refiere a la dureza pendular de un recubrimiento después de almacenarlo durante un día, y la dureza pendular (7d) se refiere a la dureza pendular de un recubrimiento después de almacenarlo durante siete días.
La vida útil de la mezcla es el período de tiempo necesario para que la viscosidad de una composición de recubrimiento alcance 5 veces la viscosidad después de que la composición de recubrimiento se almacene durante 5 minutos. Una vida útil de la mezcla más larga indica que el tiempo de aplicación de la composición de recubrimiento es mayor. Materiales de partida y reactivos
Desmophen NH 1420: con una funcionalidad de grupo amino de 2,0, un equivalente de grupo amino de 279 y una viscosidad de 900-2000 mPa-s (25 °C), disponible en Covestro (Alemania) Co., Ltd.
Desmophen NH 2850: con un equivalente de grupo amino de 295, y una viscosidad de > 80 mPa-s (25 °C), disponible en Covestro (Alemania) Co., Ltd.
Desmodur N 3600: Trímero alifático a base de HDI, con un contenido de sólidos del 100 % en peso, un equivalente de NCO de 183, un contenido de NCO del 23,0 % en peso, un contenido de monómero de HDI inferior al 0,25 % en peso, una viscosidad de aproximadamente 1200 mPa-s (23 °C) y una funcionalidad de NCO de 3,0-3,5, disponible en Covestro Co., Ltd.
Desmodur N 3900: Trímero alifático a base de HDI, con un contenido de sólidos del 100 % en peso, un contenido de NCO del 23,5 % en peso, un contenido de monómero de HDI inferior al 0,25 % en peso, una viscosidad de aproximadamente 730 mPa-s (23 °C) y una funcionalidad de NCO de 3,0-3,5, disponible en Covestro Co., Ltd. Desmodur N 3200: Biuret alifático a base de HDI, con un contenido de sólidos del 100 % en peso, un contenido de NCO del 23 % en peso, un contenido de monómero de HDI inferior al 0,4 % en peso, una viscosidad de aproximadamente 2500 mPa-s (23 °C) y una funcionalidad de NCO de 3,0-3,5, disponible en Covestro Co., Ltd. Desmodur XP 2840: Alofanato a base de HDI, con un contenido de sólidos del 100 % en peso, un contenido de NCO del 23 % en peso, un contenido de monómero de HDI inferior al 0,26 % en peso, una viscosidad de aproximadamente 500 mPa-s (23 °C) y una funcionalidad de NCO de 2,5-3,0, disponible en Covestro Co., Ltd.
Desmodur VL R 21: Trímero aromático a base de MDI, con un contenido de sólidos del 100%en peso, un contenido de NCO del 31,5 % en peso, una viscosidad de unos 200 mPa-s (23 °C) y una funcionalidad de NCO de 2,5-3,0, disponible en Covestro Co., Ltd.
Desmodur E 2863 XP: producto de reacción de un poliol de poliéster alifático y HDI, con un equivalente de NCO de 380, un contenido de NCO del 11,1 % en peso, una funcionalidad de NCO de aproximadamente 2,0, un contenido de monómero de HDI inferior al 0,3 % en peso y una viscosidad de aproximadamente 1350 mPa-s (23 °C), disponible en Covestro Co., Ltd.
Desmodur XP 2617: producto de reacción de un poliéter poliol alifático e HDI, con un equivalente de NCO de 336, un contenido de NCO del 12,5 % en peso, una funcionalidad de NCO de aproximadamente 2,0, un contenido de monómero de HDI inferior al 0,5 % en peso, y una viscosidad de aproximadamente 4250 mPa-s (23 °C), disponible en Covestro Co., Ltd. (EE.UU.).
Desmodur VP LS 2371: producto de reacción de un poliéter poliol alifático e IPDI, con un equivalente de NCO de 1100, un contenido de NCO de 3,7 % en peso, una funcionalidad de NCO de aproximadamente 2,0, un contenido de monómero IPDI de menos de 2 % en peso, y una viscosidad de aproximadamente 9800 mPa-s (23 °C), disponible en Covestro Co., Ltd.
Desmodur E 15: producto de reacción de un poliéter poliol alifático y TDI, con un equivalente de NCO de 950, un contenido de NCO de 4,4 % en peso, una funcionalidad de NCO de aproximadamente 2,0, un contenido de monómero TDI de menos de 0,5 % en peso, y una viscosidad de aproximadamente 7000 mPa-s (23 °C), disponible en Covestro Co., Ltd.
Desmodur E 21: producto de reacción de un poliéter poliol alifático y MDI, con un equivalente de NCO de 263, un contenido de NCO del 16,0 % en peso, una funcionalidad de NCO de aproximadamente 2,0 y una viscosidad de aproximadamente 5400 mPa-s (23 °C), disponible en Covestro Co., Ltd.
Polycat-41: catalizador de amina terciaria con una viscosidad de 33 mPa-s (25 °C), disponible en Air Products. BYK 085: aditivo superficial de silicona para recubrimientos sin disolventes, disponible en BYK Additives.
BYK 331: aditivo superficial de silicona para recubrimientos y tintas de impresión sin disolventes, al disolvente y al agua, disponible en BYK Additives.
PGDA: disolvente de bajo olor, disponible en Dow Chemical.
BA: disolvente volátil, disponible en Sinopharm Chemical Reagent Co., Ltd.
Valores de referencia para la viscosidad, la vida útil de la mezcla y el índice de rendimiento de recubrimiento de una composición de recubrimiento
La tabla 1 muestra los valores de referencia para la viscosidad, la vida útil de la mezcla y el índice de rendimiento de recubrimiento de una composición de recubrimiento.
Tabla 1: valores de referencia para la viscosidad, la vida útil de la mezcla y el índice de rendimiento del recubrimiento de una composición de recubrimiento
Procedimiento de preparación de una composición de recubrimiento
Las cantidades de los componentes se indican en la Tabla 2-6. El catalizador se añadió gota a gota al componente isocianato reactivo y se agitó a temperatura normal durante 10 a 30 minutos para obtener una mezcla A. El prepolímero de isocianato se añadió al oligómero de isocianato y se agitó a temperatura normal durante 10 a 30 minutos para obtener una mezcla B. El aditivo se añadió gota a gota a la mezcla A, se agitó a temperatura normal durante 10 a 30 minutos y se dejó reposar durante un día; a continuación se añadió la mezcla B y se agitó a temperatura normal durante 3 a 5 minutos para obtener una composición de recubrimiento.
Procedimiento de preparación de un recubrimiento
La composición de recubrimiento se aplicó a la superficie de un vidrio utilizando un aplicador de película de 200 pm en un área de aplicación de 15 cm * l0 cm. Se obtuvo un recubrimiento tras el curado y secado a 27 °C y 68% HR. Ejemplos 1-2 y Ejemplos comparativos 1-9
La Tabla 2 muestra los componentes de las composiciones de los Ejemplos 1-2 y los Ejemplos comparativos 1-9, así como los resultados de los ensayos de estas composiciones y sus recubrimientos.
Tabla 2. Componentes y resultados de los ensayos de las composiciones de los Ejemplos 1-2 (Ej 1-2) y de los Ejemplos comparativos 1-9 (CE 1-9)
Si se comparan los Ejemplos 1-2 y los Ejemplos comparativos 1-2 y 7-8, se observa que las composiciones de recubrimiento, en las que el componente de isocianato comprende un prepolímero de isocianato y un oligómero de isocianato, tienen una larga vida útil de la mezcla, un corto tiempo sin pegajosidad y una buena dureza pendular.
Al comparar el Ejemplo 1 y los Ejemplos comparativos 3-4, puede verse que la composición de recubrimiento de la presente invención con una relación molar de grupos isocianato a grupos isocianato-reactivos de 2,5 tiene una vida útil de la mezcla mucho mayor que las comparativas con una relación molar de grupos isocianato a grupos isocianatoreactivos de 1,0.
Al comparar el Ejemplo 2 y el Ejemplo comparativo 9, puede verse que la composición de recubrimiento de la presente invención con una relación molar de grupos isocianato a grupos isocianato-reactivos de 1,5 tiene una vida útil de la mezcla mucho más larga que la comparativa con una relación molar de grupos isocianato a grupos isocianato-reactivos de 1,0.
Al comparar el Ejemplo 1 y los Ejemplos comparativos 5-6, puede verse que la composición de recubrimiento de la presente invención con una relación en peso del prepolímero de isocianato con respecto al oligómero de isocianato en el intervalo de 1:4 a 4:1 es significativamente mejor que las comparativas con una relación en peso del prepolímero de isocianato con respecto al oligómero de isocianato en el intervalo de menos de 1:4 o más de 4:1 en términos de vida útil de la mezcla, tiempo sin pegajosidad y dureza pendular.
Ejemplo 3 y Ejemplos comparativos 10-12
La Tabla 3 muestra los componentes de las composiciones del Ejemplo 3 y de los Ejemplos comparativos 10-12, así como los resultados de los ensayos de estas composiciones y sus recubrimientos.
Tabla 3. Componentes y resultados de los ensayos de las composiciones del Ejemplo 3 (Ej 3) y de los Ejemplos comparativos 10-12 (CE 10-12)
Al comparar el Ejemplo 3 y los Ejemplos comparativos 10-11, se observa que la composición de recubrimiento, en la que el componente de isocianato comprende un prepolímero de isocianato y un oligómero de isocianato, tiene un largo tiempo de vida útil de la mezcla, un corto tiempo sin pegajosidad y una buena dureza pendular.
Al comparar el Ejemplo 3 y el Ejemplo comparativo 12, puede verse que la composición de recubrimiento de la presente invención con una relación molar de grupos isocianato a grupos isocianato-reactivos de 3,0 tiene una vida útil mucho mayor que la comparativa con una relación molar de grupos isocianato a grupos isocianato-reactivos de 1,05.
Del ejemplo 3 se desprende que la composición de recubrimiento, en la que el componente isocianato-reactivo comprende un éster poliéter-aspártico (NH1420) y un éster poliéter-aspártico (NH2850), tiene una larga vida útil de la mezcla, un corto tiempo sin pegajosidad y una buena dureza pendular.
Ejemplo 4 y Ejemplos comparativos 13-18
La Tabla 4 muestra los componentes de las composiciones del Ejemplo 4 y de los Ejemplos comparativos 13-18, así como los resultados de los ensayos de estas composiciones y sus recubrimientos.
Tabla 4. Componentes y resultados de los ensayos de las composiciones del Ejemplo 4 (Ej 4) y de los Ejemplos comparativos 13-18 (CE 13-18)
Al comparar el Ejemplo 4 y los Ejemplos comparativos 13-14 y 16, puede observarse que la composición de recubrimiento, en la que el componente de isocianato comprende un prepolímero de isocianato y un oligómero de isocianato, tiene una larga vida útil de la mezcla, un corto tiempo sin pegajosidad y una buena dureza pendular. Al comparar el Ejemplo 4 y los Ejemplos comparativos 15 y 17, puede verse que la composición de recubrimiento de la presente invención con una relación molar de grupos isocianato a grupos isocianato-reactivos de 4,0 tiene una vida útil de la mezcla mucho más larga que las comparativas con una relación molar de grupos isocianato a grupos isocianato-reactivos de 1,07 y 1,02.
Al comparar el Ejemplo 4 y el Ejemplo comparativo 18, la composición comparativa, en la que el prepolímero de isocianato tiene un equivalente de grupo isocianato inferior a 300, tiene una vida útil mucho más corta que la composición de recubrimiento de la presente invención.
Del ejemplo 4 se desprende que la composición de recubrimiento, en la que el componente isocianato-reactivo comprende un éster poliéter-aspártico (NH1420) y un éster poliéter-aspártico (NH2850), tiene una larga vida útil de la mezcla, un corto tiempo sin pegajosidad y una buena dureza pendular.
Ejemplo 19-20 Comparativo
La Tabla 5 muestra los componentes de las composiciones de los Ejemplos comparativos 19-20, así como los resultados de los ensayos de estas composiciones y sus recubrimientos.
Tabla 5. Componentes y resultados de los ensayos de las composiciones de los Ejemplos comparativos 19-20 (CE
19-20)
Como puede observarse en los Ejemplos comparativos 19-20, cuando el oligómero de isocianato del componente de isocianato se obtiene mediante la reacción de un isocianato aromático, las composiciones de recubrimiento que comprenden el mismo no pueden aplicarse manualmente debido a una corta vida útil de la mezcla, y los recubrimientos formados por dichas composiciones de recubrimiento tienen un tiempo libre de pegajosidad corto.
Ejemplo 5 y Ejemplos comparativos 21-24
La Tabla 6 muestra los componentes de las composiciones del Ejemplo 5 y de los Ejemplos comparativos 21-24, así como los resultados de los ensayos de estas composiciones y sus recubrimientos.
Tabla 6. Componentes y resultados de los ensayos de las composiciones del Ejemplo 5 (Ej 5) y de los Ejemplos comparativos 21-24 (CE 21-24)
Al comparar el Ejemplo 5 y los Ejemplos comparativos 21-22, se observa que la composición de recubrimiento, en la que el componente de isocianato comprende un prepolímero de isocianato y un oligómero de isocianato, tiene un largo tiempo de vida útil de la mezcla, un corto tiempo sin pegajosidad y una buena dureza pendular. Al comparar el Ejemplo 5 y los Ejemplos comparativos 23-24, puede verse que la composición de recubrimiento de la presente invención con una relación molar de grupos isocianato a grupos isocianato-reactivos de 2,5 tiene una vida útil de la mezcla mucho mayor que las comparativas con una relación molar de grupos isocianato a grupos isocianato-reactivos de 1,05.
Claims (23)
- REIVINDICACIONES 1. Una composición de recubrimiento que comprende: (a) un componente isocianato-reactivo que comprende: (a1) al menos un éster poliaspártico, y (a2) opcionalmente, un éster poliéter-aspártico; (b) un componente isocianato que comprende: (b1) al menos un prepolímero de isocianato con un equivalente de grupo isocianato de 300 a 1100, y (b2) al menos un oligómero de isocianato que contiene al menos dos grupos isocianato, la relación en peso entre el prepolímero de isocianato (b1) y el oligómero de isocianato (b2) es de 1:4 a 4:1; (c) un catalizador; y (d) opcionalmente, un aditivo; en la que la composición de recubrimiento tiene una relación molar de grupos isocianato a grupos isocianato reactivos de 1,5:1 a 8:1.
- 2. La composición según la reivindicación 1,caracterizada porqueel éster poliaspártico (a1) comprende un éster poliaspártico según la fórmula I:donde X representa un residuo alifático, R1 y R2 son cada uno independientemente un grupo orgánico que es inerte a un grupo isocianato a presión normal y a 100 °C o menos, n es un número entero no inferior a 2.
- 3. La composición según la reivindicación 2,caracterizada porqueel residuo alifático del éster poliaspártico (a1) es uno o más de los siguientes: un residuo alquilo lineal, un residuo alquilo ramificado y un residuo cicloalquilo.
- 4. La composición según la reivindicación 1,caracterizada porqueel éster poliaspártico (a1) tiene un contenido superior al 50 % en peso, basado en el peso total del componente isocianato-reactivo (a).
- 5. La composición según la reivindicación 2,caracterizada porquen es 2 y el éster poliaspártico (a1) se prepara mediante una reacción que comprende una poliamina de la fórmula siguiente y un maleato y/o un fumarato de la fórmula siguiente:
- 6. La composición según la reivindicación 2,caracterizada porqueel éster poliaspártico (a1) comprende uno o más de los siguientes ésteres poliaspárticos: (i) un éster poliaspártico que tiene la estructura de la fórmula II,(ii) un éster poliaspártico que tiene la estructura de la fórmula III, y(iii) un éster poliaspártico que tiene la estructura de la fórmula IV,donde R1 y R2 son cada uno independientemente uno o más de los siguientes: metilo, etilo y butilo.
- 7. La composición según la reivindicación 1,caracterizada porqueel éster poliéter-aspártico (a2) comprende un éster poliéter-aspártico según la fórmula V:donde Z representa un residuo alifático, R1 y R2 son cada uno independientemente un grupo orgánico que es inerte a un grupo isocianato a presión normal y a 100 °C o menos, R3 representa un residuo alquilo C1-C6, n es un número entero no inferior a 2, m es un número entero de 1 a 5.
- 8. La composición según la reivindicación 7,caracterizada porqueel residuo alifático del éster poliéter-aspártico (a2) es uno o más de los siguientes: un residuo alquilo lineal, un residuo alquilo ramificado y un residuo cicloalquilo.
- 9. La composición según la reivindicación 1,caracterizada porqueel éster poliéter aspártico (a2) se prepara mediante una reacción que comprende una poliamina poliéter de la fórmula siguiente y un maleato y/o un fumarato de la fórmula siguiente:p es un número entero no inferior a 2, R1 y R2 son cada uno independientemente un grupo orgánico que es inerte a un grupo isocianato a presión normal y a 100 °C o menos, R4 y R5 son cada uno independientemente uno o más de los siguientes: hidrógeno y un residuo de alquilo C1-C4 , R6 y R7 son cada uno independientemente uno o más de los siguientes: hidrógeno y un grupo orgánico inerte a un grupo isocianato.
- 10. La composición según la reivindicación 9,caracterizada porquelos componentes para preparar el éster poliéter aspártico (a2) comprenden además una poliéter poliamina según la fórmula siguiente:donde Y' es uno o más de los siguientes: un residuo de alquilo lineal, un residuo de alquilo ramificado y un residuo de cicloalquilo, q es un número entero de 1 a 35, R8 es un residuo de alquilo C1-C6.
- 11. La composición según la reivindicación 1 o 10,caracterizada porqueel éster poliéter-aspártico (a2) comprende un éster poliéter-aspártico según la fórmula VI:donde r es un número entero de 2 a 4, q es un número entero de 1 a 35, Y' es un residuo alquilo, R1 y R2 son cada uno independientemente un grupo orgánico que es inerte a un grupo isocianato a presión normal y a 100 °C o menos, R8 es un residuo de alquilo C i-C6.
- 12. La composición según la reivindicación 1,caracterizada porqueel prepolímero de isocianato (b1) comprende uno o más de los siguientes grupos: un grupo carbamato y un grupo alofanato.
- 13. La composición según la reivindicación 1,caracterizada porqueel prepolímero de isocianato (b1) tiene un contenido de grupo isocianato preferentemente de 1 a 40 % en peso, basado en el peso total del prepolímero de isocianato.
- 14. La composición según la reivindicación 1,caracterizada porqueel oligómero de isocianato (b2) comprende uno o más de los siguientes grupos: un grupo alofanato, un grupo biuret, un grupo uretdiona, un grupo isocianurato y un grupo iminooxadiazinediona.
- 15. La composición según la reivindicación 1,caracterizada porqueel oligómero de isocianato (b2) es uno o más de los siguientes: derivados de un triisocianato alifático y un triisocianato alicíclico que tienen grupos alofanato, biuret, uretdiona, isocianurato y/o iminooxadiazinediona.
- 16. La composición según la reivindicación 1,caracterizada porqueel oligómero de isocianato (b2) tiene un contenido de grupo isocianato preferentemente del 10 al 50 % en peso, basado en el peso total del oligómero de isocianato.
- 17. La composición según la reivindicación 1,caracterizada porquela relación en peso entre el prepolímero de isocianato (b1) y el oligómero de isocianato (b2) es de 1:4 a 2:1.
- 18. La composición según la reivindicación 1,caracterizada porqueel catalizador (c) es uno o más de los siguientes: una amina terciaria y una sal metálica.
- 19. La composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18,caracterizada en quela composición tiene una relación molar de grupos isocianato a grupos isocianato-reactivos de 1,5:1 a 4:1.
- 20. Uso de la composición de recubrimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1-19 para proteger una superficie de sustrato o un recubrimiento del mismo.
- 21. Un procedimiento de recubrimiento que comprende los pasos de aplicar la composición de recubrimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19 a una superficie de sustrato, seguido de curado y secado.
- 22. Un producto recubierto que comprende un sustrato y un recubrimiento formado por la aplicación de la composición de recubrimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1-19 al sustrato y posterior curado y secado.
- 23. El producto recubierto según la reivindicación 22,caracterizado porqueel producto recubierto es un suelo.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810809380.1A CN110734693A (zh) | 2018-07-20 | 2018-07-20 | 一种涂料组合物 |
EP18196219.2A EP3626755A1 (en) | 2018-09-24 | 2018-09-24 | A coating composition |
PCT/EP2019/069232 WO2020016292A1 (en) | 2018-07-20 | 2019-07-17 | A coating composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2961667T3 true ES2961667T3 (es) | 2024-03-13 |
Family
ID=67253910
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES19739304T Active ES2961667T3 (es) | 2018-07-20 | 2019-07-17 | Una composición de recubrimiento |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20210277277A1 (es) |
EP (1) | EP3824011B1 (es) |
ES (1) | ES2961667T3 (es) |
WO (1) | WO2020016292A1 (es) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11807772B2 (en) * | 2019-06-28 | 2023-11-07 | Hempel A/S | Use of coating compositions for wind turbine blades |
FR3123653A1 (fr) | 2021-06-04 | 2022-12-09 | Vencorex France | Compositions polyaspartiques |
EP4265663A1 (de) | 2022-04-21 | 2023-10-25 | Covestro Deutschland AG | Polyaspartat-basierte zweikomponenten-beschichtungszusammensetzungen zur herstellung von beschichtungen mit guten selbstheilungseigenschaften bei gleichzeitig geringer klebrigkeit |
WO2023237339A1 (en) * | 2022-06-08 | 2023-12-14 | Covestro Deutschland Ag | Two-component coating composition |
WO2024147294A1 (ja) * | 2023-01-06 | 2024-07-11 | 旭化成株式会社 | ポリイソシアネート組成物、塗料組成物及び塗膜 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US512617A (en) | 1894-01-09 | Bale-tie machine | ||
US523674A (en) | 1894-07-31 | Conveyer | ||
DE1240654B (de) | 1965-05-14 | 1967-05-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung vernetzter Kunststoffe nach dem Isocyanat-Polyadditions-Verfahren |
US5243012A (en) | 1992-06-10 | 1993-09-07 | Miles Inc. | Polyurea coating compositions having improved pot lives |
US5489704A (en) | 1994-08-29 | 1996-02-06 | Bayer Corporation | Polyisocyanate/polyamine mixtures and their use for the production of polyurea coatings |
US5736604A (en) | 1996-12-17 | 1998-04-07 | Bayer Corporation | Aqueous, two-component polyurea coating compositions |
US6183870B1 (en) * | 1999-02-09 | 2001-02-06 | Bayer Corporation | Coating compositions containing polyisocyanates and aspartate-terminated urea/urethane prepolymers |
US6458293B1 (en) | 1999-07-29 | 2002-10-01 | Bayer Corporation | Polyurea coatings from dimethyl-substituted polyaspartic ester mixtures |
US6833424B2 (en) | 2000-08-22 | 2004-12-21 | Freda Incorporated | Dual cure polyurea coating composition |
US7196154B2 (en) * | 2000-12-11 | 2007-03-27 | Light Black Inc. | Method of producing polymer resins |
US7169876B2 (en) | 2001-08-22 | 2007-01-30 | Freda Incorporated | Dual cure polyurea coating composition |
US6774207B2 (en) * | 2002-09-26 | 2004-08-10 | Bayer Polymers Llc | Polyaspartate resins with good hardness and flexibility |
DE10246708A1 (de) | 2002-10-07 | 2004-04-15 | Bayer Ag | Zweikomponenten-Systeme für die Herstellung elastischer Beschichtungen |
DE102005020269A1 (de) | 2005-04-30 | 2006-11-09 | Bayer Materialscience Ag | Bindemittelgemische aus Polyasparaginsäureestern und sulfonatmodifizierten Polyisocyanaten |
DE102005047562A1 (de) | 2005-10-04 | 2007-04-05 | Bayer Materialscience Ag | Zweitkomponenten-Systeme für die Herstellung flexibler Beschichtungen |
DE102009007194A1 (de) * | 2009-02-03 | 2010-08-05 | Bayer Materialscience Ag | Flexible Beschichtungen |
WO2014151307A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Bayer Materialscience Llc | Polyaspartic coating compositions |
CN103834282B (zh) | 2014-03-03 | 2016-04-27 | 深圳市威尔地坪材料有限公司 | 一种耐候防腐聚脲涂料及其制备方法和使用方法 |
EP3197926A1 (en) * | 2014-09-24 | 2017-08-02 | Covestro LLC | Flexible polyurea sealant compositions |
DE102015108232A1 (de) * | 2015-05-26 | 2016-12-01 | Franken Systems Gmbh | Verfahren zur feuchtigkeitsbeständigen Grundierung von mineralischen Untergründen |
CN106147560B (zh) | 2016-08-09 | 2018-02-13 | 厦门双瑞船舶涂料有限公司 | 一种适用期可调的风电叶片涂料及其制备方法 |
-
2019
- 2019-07-17 US US17/258,487 patent/US20210277277A1/en active Pending
- 2019-07-17 ES ES19739304T patent/ES2961667T3/es active Active
- 2019-07-17 WO PCT/EP2019/069232 patent/WO2020016292A1/en unknown
- 2019-07-17 EP EP19739304.4A patent/EP3824011B1/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2020016292A1 (en) | 2020-01-23 |
EP3824011C0 (en) | 2023-08-09 |
US20210277277A1 (en) | 2021-09-09 |
EP3824011A1 (en) | 2021-05-26 |
EP3824011B1 (en) | 2023-08-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2961667T3 (es) | Una composición de recubrimiento | |
ES2607464T3 (es) | Composición de revestimiento suave al tacto a base de agua | |
US5580945A (en) | Polyurea coatings compositions and coating having improved flexibility | |
US9587139B2 (en) | Curable polyurea forming composition, method of making, and composite article | |
US20070066786A1 (en) | Methods of preparing and using polyurea elastomers | |
US9879154B2 (en) | Liquid-applied waterproofing membrane for roofs comprising two different aldimines | |
JPH07228831A (ja) | ポットライフが改良されたポリ尿素塗料組成物 | |
KR20060126402A (ko) | 말론산 디이소프로필로 블록된 폴리이소시아네이트 및일액형 코팅 조성물에 있어서의 그 용도 | |
US10415250B2 (en) | Liquid-applied waterproofing membrane comprising oxazolidine and aldimine | |
EP3877437B1 (en) | A coating composition | |
EP3666811A1 (en) | A coating composition | |
US9752054B2 (en) | Liquid-applied waterproofing membrane for roofs comprising a trialdimine | |
US20150353770A1 (en) | Liquid-applied waterproofing membrane for roofs comprising a long-chain aldimine | |
BR112021007374A2 (pt) | polissiloxanos funcionais modificados com éster de ácido aspártico, preparação e uso dos mesmos | |
KR20010022474A (ko) | 옥사졸리딘과 이소시아네이트로 구성된 분무가능한코팅조성물 | |
US20150353797A1 (en) | Liquid-applied waterproofing membrane for roofs | |
CN110734693A (zh) | 一种涂料组合物 | |
CN101724134B (zh) | 湿固化聚异氰酸酯混合物 | |
EP3626755A1 (en) | A coating composition | |
CN111154057A (zh) | 一种涂料组合物 | |
JP2005046686A (ja) | ポリウレア塗膜の形成方法 | |
WO2022136155A1 (en) | Polyaspartic acid ester-containing composition | |
EP4056617A1 (en) | Polyaspartic acid ester-containing composition | |
JP2017165819A (ja) | 木質用コーティング剤 | |
EP3988597A1 (en) | Two-component coating composition |