KR20240030325A - 항노화 펩타이드 및 황기 추출물을 포함하는 항노화 화장료 조성물 - Google Patents
항노화 펩타이드 및 황기 추출물을 포함하는 항노화 화장료 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 항노화 펩타이드 및 황기 추출물을 포함하는 항노화 화장료 조성물에 관한 것으로, 상기 항노화 화장료 조성물은 우수한 콜라겐 합성 효과로 현저한 피부 주름 개선 효과를 나타낼 수 있다.
Description
본 발명은 항노화 펩타이드 및 황기 추출물을 포함하는 항노화 화장료 조성물에 관한 것으로, 구체적으로 상기 항노화 펩타이드 및 황기 추출물을 유효성분으로 함유하여 콜라겐 합성 효과를 가지는 항노화 화장료에 관한 것이다.
피부는 표피, 진피, 피하조직으로 구성되어 있는 인체를 이루는 가장 큰 기관으로 보호기능, 장벽기능, 온도조절기능, 배설기능, 호흡기능 등 다양한 역할을 담당하고 있는 중요한 기관이다. 그러나 다양한 외부환경에 의하여 표피, 진피 및 피하조직의 두께가 얇아지고, 피부장벽의 기능을 맡고 있는 지질층(lipid barrier)의 조성과 함량이 변화되면서 그 기능은 급격하게 저하되어 노화가 발생하게 된다. 분자생물학적으로 피부노화는 피부 진피에서 매트릭스를 형성하는 콜라겐의 감소가 주원인으로 알려져 있다. 콜라겐은 피부 진피의 70~80%를 차지하는 물질로서, 피부의 탄력성 유지에 관여하는 대표적인 물질이다. 대한화장품학회지 제38권 제4호 통권87호의 연구결과에 따르면, 콜라겐 펩타이드가 피부회복, 피부재생 효과 있음이 알려져 있다. 콜라겐은 나이가 들면서 그 생성이 저하되거나, 자외선과 같은 외부환경에 의해서 분해가 촉진되어 피부 주름이 증가되며, 피부 노화가 촉진된다. 이러한 피부 노화 및 주름 개선 등의 문제를 해결하기 위하여 콜라겐의 변화에 대한 다양한 연구가 진행되고 있다.
최근들어 피부 노화 방지 및 피부 주름 예방 기능성 성분으로 펩타이드가 주목받고 있다. 펩타이드는 화장품, 식료품, 의약품 등 여러 연구영역에서 주목받는 소재로서, 20개의 필수 아미노산 중 약 2∼50개가 아미드 결합(amide bond)을 통해 연결되어 있는 중합체이다. 펩타이드는 단백질보다 그 크기와 구조는 단순하나 생체 내 단백질과의 상호작용이 매우 커 생체 내 대사과정 등에서 중요한 역할을 한다고 알려져 있다. 펩타이드는 그 자체가 생체내 존재하는 물질일 뿐만 아니라 생체 내에 유입되어도 일정 기간 활성을 띈 다음 아미노산으로 분해되기 때문에 기존의 다른 소재보다 안전성이 매우 뛰어나며 단백질의 구성 성분으로서 피부 재생 활성에도 도움을 주는 소재이다. 상기와 같은 장점들로 펩타이드를 항노화 소재로 이용한 연구가 활발하게 진행중이며, 보다 더욱 향상된 항노화 효과를 나타내는 펩타이드에 대한 니즈도 계속해서 증가하고 있다.
한편 황기는 콩과 다년생 식물로 한국, 중국, 일본 등 동양에서 식용, 약용으로 다용해 왔다. 건강 증진 식물로 이용되고 있는 황기의 뿌리에는 트리테르페노이드 사포닌 및 플라보노이드를 포함하는 100 여개 이상의 생체 유효 물질이 포함되어 있다. 최근에는 황기 추출물이 항산화, 항염, 항암, 항노화 효과가 있다는 연구들이 발표되고 있으며, 황기 추출물의 항노화 효과를 이용한 식물성 화장료 원료로써 황기에 대한 관심이 높다. 그러나 여전히 보다 효율적인 추출제조방법을 통하여 제조된 화장료 조성물에 적합한 황기 추출물에 대한 연구가 필요한 실정이다.
상기 콜라겐 합성 효과를 나타내는 유효 물질들로부터 보다 향상된 항노화 효능을 나타낼 수 있는 물질을 선별하고, 유효 물질들의 최적의 조합을 통해 우수한 항노화 효능을 가지는 조성물에 대한 개발이 필요하며, 대량생산이 용이하면서도 우수한 효과를 나타낼 수 있는 제조방법에 대한 연구가 필요하다.
본 발명의 목적은 우수한 콜라겐 합성 효과를 나타내어 피부 주름 개선효과가 뛰어난 항노화 펩타이드 및 황기 추출물을 포함하는 항노화 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 항노화 펩타이드 및 황기 추출물을 포함하는 항노화 화장료 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
A-E-D-(G)n
[상기 화학식 1에서,
A는 Ala이며;
E는 Gln이고;
D는 Asp이며;
G는 Gly이고;
n은 0 또는 1이다.]
상기 항노화 펩타이드 및 황기 추출물의 중량비는 1 : 0.1 내지 10일 수 있다.
또한 본 발명의 일 실시예에 따른 황기 추출물은, a) 황기를 건조 및 분쇄하는 단계; b) 분쇄된 황기를 열처리하는 단계; c) 열처리된 황기를 용매와 혼합하여 초음파 처리하는 단계; d) 초음파 처리된 황기 및 용매를 열수추출하는 단계; 및 e) 열수추출된 황기 및 용매를 여과, 농축 및 동결건조하는 단계;를 포함하여 제조되는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 항노화 화장료 조성물은 화장수, 스킨, 로션, 영양로션, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 팩 또는 및 마이크로니들 패취의 제형일 수 있다.
또한 본 발명의 항노화 화장료 조성물은 콜라겐 합성 효과를 가질 수 있으며, 피부 주름 개선용으로 이용될 수 있다.
본 발명에 따른 항노화 펩타이드와 황기 추출물을 함유하는 항노화 화장료조성물은 콜라겐 합성 능력이 우수한 콜라겐 합성 촉진 펩타이드와 황기 추출물을 최적의 배합비로 혼합하여 화장료 조성물을 제조함으로써 콜라겐 합성을 촉진하여 현저한 피부 주름 개선 효과를 나타낼 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 황기 추출물은 최적의 황기 추출방법을 통하여 제조되어 보다 향상된 콜라겐 합성 효과로 피부 노화를 경감시키고 우수한 피부 주름 개선 효과를 나타낼 수 있다.
이하, 본 발명의 항노화 펩타이드 및 황기 추출물을 포함하는 항노화 화장료 조성물에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 의도할 수 있다.
또한, 본 발명에서 사용되는 수치 범위는 하한치와 상한치와 그 범위 내에서의 모든 값, 정의되는 범위의 형태와 폭에서 논리적으로 유도되는 증분, 이중 한정된 모든 값 및 서로 다른 형태로 한정된 수치 범위의 상한 및 하한의 모든 가능한 조합을 포함한다. 본 발명의 명세서에서 특별한 정의가 없는 한 실험 오차 또는 값의 반올림으로 인해 발생할 가능성이 있는 수치범위 외의 값 역시 정의된 수치범위에 포함된다.
본 발명에 기재된, "포함한다"는 "구비한다", "함유한다", "가진다" 또는 "특징으로 한다" 등의 표현과 등가의 의미를 가지는 개방형 기재이며, 추가로 열거되어 있지 않은 요소, 재료 또는 공정을 배제하지 않는다.
이하, 본 발명에 대하여 구체적으로 설명한다. 이때, 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
본 발명에 기재된 아미노산 서열은 IUPAC-IUB 명명법에 따라 약어로 기재하였다. 구체적으로 알라닌은 A(Ala), 아르기닌은 R(Arg), 아스파라긴은 N(Asn), 아스파르트산은 D(Asp), 시스테인은 C(Cys), 클루탐산은 E(Glu), 글루타민은 Q(Gln), 글리신은 G(Gly), 히스티딘은 H(His), 이소루신은 I(Ile), 루신은 L(Leu), 라이신은 K(Lys), 메티오닌은 M(Met), 페닐알라닌은 F(Phe), 프롤린은 P(Pro), 세린은 S(Ser), 트레오닌은 T(Thr), 트립토판은 W(Trp), 티로신은 Y(Tyr), 발린은 V(Val)으로 기재하였으며, 본 발명의 항노화 펩타이드의 아미노산은 L 또는 D 형태를 모두 가질 수 있다.
본 발명에 따른 항노화 펩타이드는 당업계에 알려진 통상의 펩타이드 합성 방법이면 제한하지 않고 이용될 수 있다. 예를 들어 액상 펩타이드 합성법(solution phase peptide synthesis), 고상 펩타이드 합성법(solid-phase peptide synthesis), 단편 응축법 및 F-moc 또는 T-boc 화학법인 화학적 합성법; 및 펩타이드를 코딩하는 폴리뉴클레오티드를 유전자 조작 대장균에서 발현시켜 제조하는 생물학적 합성법;으로 합성될 수 있으며, 구체적으로 고상 펩타이드 합성법으로 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 고상 펩타이드 합성 방법은 i) 레진에 보호기로 보호화된 아미노산을 로딩하는 단계; ii) 아미노산의 보호기를 제거하는 단계; iii) 아미노산과 커플링 반응을 하는 단계; iv) 반응완료를 확인하는 단계; v) 레진 및 보호기를 제거하는 단계; 및 vi) 펩타이드를 고형화 하는 단계;에 따라 수행된다.
상기 고상 펩타이드 합성 방법은 목적하는 아미노산의 개수에 따라 ii)단계, iii)단계 및 iv)단계를 반복할 수 있으며, i) 단계의 레진은 왕 레진(wang resin), 클로로트리틸 레진(chlorotrityl resin), 폴리스티렌 레진(polystyrene resine) 등을 이용할 수 있고, 사용하기 전에 레진에 적절한 용매를 첨가하여 레진을 팽윤(swelling) 시켜 사용할 수 있다. 상기 팽윤된 레진에 보호기로 보호화된 아미노산과 DIC(Diisopropylcarbodiimide), DIPEA(N,N-Diisopropylethylamine), DMAP(4-dimethylaminopyridine) 또는 이들의 혼합물을 이용하여 반응시켜, 레진에 아미노산을 결합시킬 수 있다.
상기 ii)단계는 아미노산의 보호기를 제거하는 단계로, 당업계에 일반적으로 알려진 방법이면 특별히 제한하지 않으나, i)단계 종료 후 용매를 감압하에서 제거하고 세척한 뒤, Piperidine in DMF 용액을 이용하여 보호기를 제거할 수 있다. 상기 아미노산의 보호기는 Fmoc(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 iii)단계에서 사용되는 커플링제는 당업계에 일반적으로 사용되는 것이면 제한하지 않으며, 예를들어, HOBt-DCC(N-Hydroxybenzotriazole-Dicyclohexylcarbodiimide) 또는 HOBt-DIC(N-Hydroxybenzotriazole-Diisopropylcarbodiimide)를 이용할 수 있으며, 이외에도 Dicyclohexylcarbodiimide(DCC), Diisopropylcarbodiimide(DIC), Benzotriazol-1-yl-oxy-tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate(PyBOP), Benzotriazole-1-yl-oxy-tris-(dimethylamino)-phosphonium hexafluorophosphate(BOP), 1-[Bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxide hexafluorophosphate(HATU), N-Hydroxybenzotriazole(HOBt) 및 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole(HOAt)에서 선택되는 하나 또는 둘 이상일 수 있고, Tirfluoroacetic acid(TFA), N,N-Diisopropylethylamine 및 N-methymorpholine과 같은 유기산 또는 유기염기가 추가될 수 있다.
상기 iv)단계는 반응이 완료되었는지를 확인하기 위하여 카이저 테스트를 하는 단계이며, 소량의 레진으로 Ninhydrin을 이용하여 1차 아민의 존재에 따라 푸른색이 나타나는지를 확인하는 과정이다. 푸른색으로 나타나면 미반응 부분이 남아있는 것으로 판단하여 재 커플링 반응을 진행할 수 있다.
상기 v)단계는 레진 및 보호기를 제거하는 단계로, 당업계에 일반적으로 통용되는 방법이면 제한되지 않으며, 구체적으로 Tirfluoroacetic acid(TFA), Triisopropylsilane(TIS), Thioanisole, Ethanedithiol(EDT) 및 water에서 선택되는 하나 또는 둘 이상으로 구성되는 칵테일을 첨가하여 수행될 수 있다.
상기 vi)단계는 펩타이드를 고형화 하는 단계로 디에틸에테르 용매를 과량 첨가하여 침전된 고형물을 생성시킬 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 항노화 펩타이드 및 황기 추출물을 포함하는 항노화 화장료 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
A-E-D-(G)n
[상기 화학식 1에서,
A는 Ala이며;
E는 Gln이고;
D는 Asp이며;
G는 Gly이고;
n은 0 또는 1이다.]
본 발명의 항노화 펩타이드는 우수한 콜라겐 합성 효과로 현저하게 향상된 주름 개선 효과를 나타낼 수 있다. 또한 상기 항노화 펩타이드는 고상 펩타이드 합성법으로 제조될 수 있으며, 저분자량의 아미노산으로 제조시간 및 공정비용이 절감될 수 있고, 높은 수율로 합성될 수 있는 매우 경제적인 방법으로, 대량생산에 적합하여 상업적 이용이 용이하다.
상기 항노화 펩타이드 및 황기 추출물의 중량비는 1 : 0.1 내지 10일 수 있으며, 구체적으로 1 : 0.3 내지 7, 보다 구체적으로 1 : 0.5 내지 5일 수 있다. 상기 범위로 항노화 펩타이드 및 황기 추출물이 배합되면 보다 우수한 콜라겐 합성 효과를 나타낼 수 있다.
또한 본 발명의 일 실시예에 따른 황기 추출물은, a) 황기를 건조 및 분쇄하는 단계; b) 분쇄된 황기를 열처리하는 단계; c) 열처리된 황기를 용매와 혼합하여 초음파 처리하는 단계; d) 초음파 처리된 황기 및 용매를 열수추출하는 단계; 및 e) 열수추출된 황기 및 용매를 여과, 농축 및 동결건조하는 단계;를 포함하여 제조되는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 추출방법으로 제조된 황기 추출물은 보다 향상된 콜라겐 합성 효과를 나타낼 수 있어 항노화 화장료 조성물에 최적화된 원료로 이용될 수 있다.
상기 용매는 황기를 기준으로 1 내지 30 배 중량비로 포함될 수 있으며, 구체적으로 3 내지 25 배 중량비, 보다 구체적으로 5 내지 20 배 중량비로 포함될 수 있다.
또한 상기 용매는 물, C1-C4 알코올 또는 이들의 혼합물일 수 있으며, 구체적으로 물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 a)단계의 분쇄는 200 내지 2000 mesh의 크기로 분쇄되는 것일 수 있으며, 구체적으로 300 내지 1500 mesh, 보다 구체적으로 500 내지 1000 mesh일 수 있다.
상기 b)단계는 100 내지 250 ℃에서 0.5 내지 5 시간 동안 열처리하는 것일 수 있고, 구체적으로 120 내지 230 ℃에서 1 내지 4 시간 동안, 보다 구체적으로 150 내지 200 ℃에서 1.5 내지 3 시간 동안 열처리하는 것일 수 있다. 상기 열처리는 1 내지 10 회 반복수행 될 수 있다.
상기 범위의 온도 및 시간의 조건으로 황기를 열처리함으로써, 황기의 조직이 이완될 수 있으며, 세포 조직 자체가 가열됨으로써 조직간의 박리 현상이 발생하게 되고, 세포 조직에 포함되는 수분의 밀도가 낮아짐으로써 부피가 증가하여, 조직간 박리 현상이 더욱 효과적으로 활성화될 수 있다. 따라서 상기와 같이 열처리가 수행된 황기는 조직 간극 사이의 노출 면적이 늘어남으로써 황기 추출물에서 항산화 물질인 트리테르페노이드 사포닌 및 플라보노이드 등의 생체 유효 물질의 함량을 보다 증가시킬 수 있으며, 현저하게 향상된 항산화 특성을 나타낼 수 있다.
일 실시예에 따른 상기 c)단계는 초음파 처리 후 정치하고, 상기 초음파 처리와 정치를 단위 공정으로 하여 상기 단위 공정을 1 내지 10 회 반복하는 것일 수 있으며, 구체적으로 1 내지 8회, 보다 구체적으로 1 내지 5회 반복하는 것일 수 있다.
또한 상기 c)단계의 초음파 처리는 10 내지 60 분 동안 수행될 수 있으며, 구체적으로 15 내지 50 분, 보다 구체적으로 20 내지 40 분 수행될 수 있고, 상기 c)단계의 정치는 0.5 내지 5 시간 동안 수행될 수 있으며, 구체적으로 1 내지 4.5 시간, 1.5 내지 4 시간 동안 수행될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예에 따른 d)단계의 열수추출은 황기 및 용매를 70 내지 90 ℃에서 5 내지 30 시간 수행될 수 있으며, 구체적으로 7 내지 25 시간, 보다 구체적으로 10 내지 20 시간 수행될 수 있다. 또한 상기 열수추출은 1 내지 10회 반복하는 것일 수 있으며, 구체적으로 1 내지 8회, 보다 구체적으로 1 내지 5회 반복하는 것일 수 있다.
상기 항노화 화장료 조성물에 포함되는 항노화 펩타이드 및 황기 추출물은 10 내지 300 μg/mL의 농도로 첨가되는 것일 수 있으며, 본 발명의 일 실시예에 따른 항노화 화장료 조성물은 화장수, 스킨, 로션, 영양로션, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 팩 또는 및 마이크로니들 패취의 제형일 수 있다.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라가칸타, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 및 산화아연에서 선택되는 하나 또는 둘 이상이 더 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 더 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 더 이용될 수 있고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 이에 포함될 수 있다.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제; 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 또는 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제;가 더 이용될 수 있으며, 결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라가칸타 등도 추가로 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클렌징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 항노화 화장료 조성물은 목적하는 바에 따라 추가의 첨가제를 더 포함할 수 있으며, 이는 예를들어, 안정화제, 유화제, 점증제, 보습제, 액정막 강화제, pH 조절제, pH 조정제, 수용성 고분자, 피막제, 금속이온 봉쇄제, 유기 아민, 고분자 에멀션, 피부영양제, 산화방지제, 산화방지조제, 방부제, 향료 등에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 수성 첨가제; 및 유지류, 왁스류, 탄화수소유, 고급지방산유, 고급알코올, 합성에스테르유, 실리콘유 등에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 유성 첨가제;일 수 있다.
또한 본 발명의 항노화 펩타이드 및 황기 추출물을 포함하는 항노화 화장료 조성물은 항노화 펩타이드 또는 황기 추출물을 단독으로 포함하는 화장료 조성물과 대비하여 현저하게 향상된 콜라겐 합성 효과를 가질 수 있으며, 따라서 매우 뛰어난 성능의 피부 주름 개선 용도로 이용될 수 있다.
이하, 구체적인 실시예를 통해 본 발명에 따른 항노화 펩타이드 및 황기 추출물을 포함하는 항노화 화장료 조성물에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
다만 하기 실시예는 본 발명을 상세히 설명하기 위한 하나의 참조일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 여러 형태로 구현될 수 있다. 또한 본 발명에서 설명에 사용되는 용어는 단지 특정 실시예를 효과적으로 기술하기 위함이고, 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
[제조예 1] 화합물 1의 제조
실시예 1(화합물 1)의 합성은 고상 펩타이드 합성법(solid-phase peptide synthesis)에 따라 합성하였다. 구체적으로 클로로트리틸 클로라이드 레진을 이용하였으며, 각각의 펩타이드는 Fmoc(9-fluorenylmethoxycarbonyl)을 N-terminal 보호기로 사용한 아미노산인 Gly, Asp, Glu, Ala을 이용하였으며, 각 아미노산 커플링 반응에는 HOBt-DIC 커플링제를 이용하였다. 각 단계의 Fmoc 보호기 제거반응에는 20% piperidine in DMF를 이용하였고, 마지막 레진 및 모든 보호기를 제거하는 단계는 TFA, TIS, Thioanisole, EDT 및 water를 90:2.5:2.5:2.5:2.5의 비율로 혼합하여 제조한 칵테일을 이용하였다.
각 아미노산이 도입되는 반응 후에 카이저 테스트를 진행하여 색깔 변화가 없는 경우 커플링 반응이 완료된 것으로 판단하고 다음 단계의 반응을 진행하였으며, 푸른색을 나타내면 미반응한 부분이 남아 있는 것으로 판단하고 아미노산의 커플링 반응을 다시 진행하였다.
상기의 과정으로 제조된 펩타이드를 정제 고성능 액체 크로마토 그래피(Prep-HPLC, column C18, 10 um, 250 mm×22mm)를 이용하여 정제하였으며, 동결건조 하여 화합물 1을 얻었다(LC mass 분자량: 390.95, 수율: 88.4 %).
[제조예 2] 화합물 2의 제조
상기 실시예 1에서 사용된 아미노산을 대신하여 Fmoc(9-fluorenylmethoxycarbonyl)을 N-terminal 보호기로 사용한 아미노산인 Gly, Asp, Glu을 이용한 것을 제외하고는 1과 동일하게 수행하여 화합물 2를 얻었다(LC mass 분자량: 333.91, 수율: 92.4 %).
[제조예 3] 황기 추출물 1의 제조
황기 4년근(제천산, 제천약초협동조합)을 세척 및 건조한 뒤 분쇄하여 500 내지 1000 mesh의 크기로 분쇄하였다. 정제수 및 분쇄된 황기를 중량비로 10 : 1로 반응기에 넣고 혼합한 뒤, 상온에서 30 분 동안 초음파 처리 및 2 시간 정치하였다. 동일한 조건으로 초음파 추출 및 정치를 2회 더 반복하였다. 반응물을 80 ℃에서 18 시간 동안 열수추출을 수행하였다. 동일 조건으로 열수추출을 2회 더 반복하여 얻어진 반응물을 감압여과 하고, 감압증류한 뒤, 동결건조하여 황기 추출물 1을 얻었다.
[제조예 4] 황기 추출물 2의 제조
황기 4년근(제천산, 제천약초협동조합)을 세척 및 건조한 뒤 분쇄하여 500 내지 1000 mesh의 크기로 분쇄하였다. 분쇄된 황기를 180 ℃에서 2 시간 동안 열처리를 수행하였다. 정제수 및 열처리된 황기를 중량비로 10 : 1로 반응기에 넣고 혼합한 뒤, 상온에서 30 분 동안 초음파 처리 및 2 시간 정치하였다. 동일한 조건으로 초음파 추출 및 정치를 2회 더 반복하였다. 반응물을 80 ℃에서 18 시간 동안 열수추출을 수행하였다. 동일 조건으로 열수추출을 2회 더 반복하여 얻어진 반응물을 감압여과 하고, 감압증류한 뒤, 동결건조하여 황기 추출물 2를 얻었다.
[제조예 5] 황기 추출물 3의 제조
황기 4년근(제천산, 제천약초협동조합)을 세척 및 건조한 뒤 분쇄하여 500 내지 1000 mesh의 크기로 분쇄하였다. 분쇄된 황기를 180 ℃에서 1.5 시간 동안 열처리하고 상온으로 냉각 후, 다시 180 ℃에서 1.5 시간 동안 열처리를 수행하였다. 정제수 및 열처리된 황기를 중량비로 10 : 1로 반응기에 넣고 혼합한 뒤, 상온에서 30 분 동안 초음파 처리 및 2 시간 정치하였다. 동일한 조건으로 초음파 추출 및 정치를 2회 더 반복하였다. 반응물을 80 ℃에서 18 시간 동안 열수추출을 수행하였다. 동일 조건으로 열수추출을 2회 더 반복하여 얻어진 반응물을 감압여과 하고, 감압증류한 뒤, 동결건조하여 황기 추출물 2를 얻었다.
[실시예 1 내지 6]
하기 표 1의 조성으로 혼합하여 실시예 1 내지 6을 얻었다.
| 조성물 중량% | |||||
| 제조예 1 | 제조예 2 | 제조예 3 | 제조예 4 | 제조예 5 | |
| 실시예 1 | 50 | - | 50 | - | - |
| 실시예 2 | - | 50 | 50 | - | - |
| 실시예 3 | 50 | - | - | 50 | - |
| 실시예 4 | - | 50 | - | 50 | - |
| 실시예 5 | 50 | - | - | - | 50 |
| 실시예 6 | - | 50 | - | - | 50 |
[비교예 1 내지 5]
제조예 1 내지 5를 각각 비교예 1 내지 5로 하였다.
[실험예 1] 세포독성(MTT assay) 평가
HaCaT 세포를 3 x 103 cells/well로 96 well plate에 seeding 하고, 24 시간 후 serum-free DMEM으로 교체해준 후 실시예 1 내지 6을 처리하였다. plate를 37 ℃에서 24 시간 동안 배양한 후 media를 걷어내고 20 μL의 3-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)- 2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide (MTT, 5 ㎎/mL)을 넣어주고 CO2 배양기에서 37 ℃에서 2 시간 동안 배양하였다. 100 μL의 DMSO로 결정을 용해시킨 후에 570 nm에서 흡광도를 측정하였다. 하기 표 2에 세포독성 평가에 대한 결과를 나타내었다. 생존율은 control과 비교하여 %로 표시하였다.
| 대조군 | 실험군 | ||||
| 농도(ppm) | 0 | 10 | 50 | 100 | 300 |
| 실시예 1 | 100 | 101.8 | 102.4 | 101.7 | 99.8 |
| 실시예 2 | 100 | 100.5 | 101.1 | 100.9 | 99.6 |
| 실시예 3 | 100 | 100.4 | 102.3 | 101.5 | 100.1 |
| 실시예 4 | 100 | 102.3 | 102.1 | 100.7 | 99.7 |
| 실시예 5 | 100 | 101.8 | 101.9 | 99.9 | 99.8 |
| 실시예 6 | 100 | 100.7 | 102.1 | 101.2 | 99.7 |
상기 표 2에서 나타낸 바와 같이, 본 발명의 실시예 1 내지 6은 300 ppm의 농도에서도 99.6 내지 100.1 %로 높은 생존율을 나타내어 세포독성이 낮은 것을 알 수 있다.
[실험예 2] 콜라겐 합성 효과 측정
사람 피부 섬유아세포(HDF-p4, Thermo Fisher, USA)를, 3 x 103 cells/well로 96 well plate에 seeding 하고, 24 시간 후 serum-free DMEM으로 교체해준 후 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 5를 각각 50 ppm을 처리한 뒤 96 시간 동안 배양하였다. 상기 화합물이 포함되지 않은 PBS를 처리한 것을 대조군으로서 사용하였다.
배양액을 채취하여, 배양액 중에 분비된 타입 I 콜라겐 농도를 효소 결합 면역 측정법(ELISA, Collagen type I c-peptide EIA Kit, Takara, Japan)으로 분석하였다.
대조군 배양액 중의 타입 I 콜라겐 양을 100 %로 하여 각 샘플 배양액 중의 콜라겐 양을 계산하여 하기 표 3에 나타내었다.
| Collagen (ng/mL) | |
| 대조군 | 62.2 |
| 실시예 1 | 141.9 |
| 실시예 2 | 167.2 |
| 실시예 3 | 156.8 |
| 실시예 4 | 182.8 |
| 실시예 5 | 163.2 |
| 실시예 6 | 199.0 |
| 비교예 1 | 115.8 |
| 비교예 2 | 136.7 |
| 비교예 3 | 96.8 |
| 비교예 4 | 99.1 |
| 비교예 5 | 100.4 |
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 내지 6에서 합성된 콜라겐의 양이 매우 높은 것을 알 수 있으며, 특히 항노화 펩타이드 단독 또는 황기 추출물 단독의 경우인 비교예 1 내지 5보다 합성된 콜라겐의 양이 최대 2 배 이상 증가되어 본 발명의 실시예가 우수한 콜라겐 합성 효과를 나타내는 것을 알 수 있다.
이로써 본 발명의 항노화 펩타이드 및 황기 추출물을 포함하는 항노화 화장료 조성물은 우수한 콜라겐 합성 효과를 나타내며, 이로 인하여 주름 개선 효과가 뛰어난 것을 알 수 있으며, 각각의 유효물질을 단독으로 사용할 경우보다 항노화 펩타이드 및 황기 추출물을 함께 포함함으로써 효과가 현저하게 향상될 수 있으며, 최적의 추출방법으로 제조된 황기 추출물을 포함하는 경우에서 더욱 높은 항노화 효능을 나타내는 것을 알 수 있다.
이상과 같이 본 발명에서는 특정된 사항들과 한정된 실시예 및 비교예에 의해 설명되었으나 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다.
따라서, 본 발명의 사상은 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등하거나 등가적 변형이 있는 모든 것들은 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.
Claims (6)
- 하기 화학식 1로 표시되는 항노화 펩타이드 및 황기 추출물을 포함하는 항노화 화장료 조성물.
[화학식 1]
A-E-D-(G)n
[상기 화학식 1에서,
A는 Ala이며;
E는 Gln이고;
D는 Asp이며;
G는 Gly이고;
n은 0 또는 1이다.] - 제1항에 있어서,
상기 항노화 펩타이드 및 황기 추출물의 중량비는 1 : 0.1 내지 10인, 항노화 화장료 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 황기 추출물은,
a) 황기를 건조 및 분쇄하는 단계;
b) 분쇄된 황기를 열처리하는 단계;
c) 열처리된 황기를 용매와 혼합하여 초음파 처리하는 단계;
d) 초음파 처리된 황기 및 용매를 열수추출하는 단계; 및
e) 열수추출된 황기 및 용매를 여과, 농축 및 동결건조하는 단계;
를 포함하여 제조되는 것을 특징으로 하는, 항노화 화장료 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 항노화 화장료 조성물은 화장수, 스킨, 로션, 영양로션, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 팩 또는 마이크로니들 패취의 제형인, 항노화 화장료 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 항노화 화장료 조성물은 콜라겐 합성 효과를 가지는, 항노화 화장료 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 항노화 화장료 조성물은 피부 주름 개선용인, 항노화 화장료 조성물.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220109226A KR20240030325A (ko) | 2022-08-30 | 2022-08-30 | 항노화 펩타이드 및 황기 추출물을 포함하는 항노화 화장료 조성물 |
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| KR1020220109226A KR20240030325A (ko) | 2022-08-30 | 2022-08-30 | 항노화 펩타이드 및 황기 추출물을 포함하는 항노화 화장료 조성물 |
Publications (1)
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Family
ID=90271885
Family Applications (1)
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| KR1020220109226A KR20240030325A (ko) | 2022-08-30 | 2022-08-30 | 항노화 펩타이드 및 황기 추출물을 포함하는 항노화 화장료 조성물 |
Country Status (1)
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| KR (1) | KR20240030325A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150029884A (ko) | 2013-09-11 | 2015-03-19 | (주)셀아이콘랩 | 콜라겐 합성 촉진 펩타이드, 이의 제조방법, 및, 이를 함유하는 조성물 |
-
2022
- 2022-08-30 KR KR1020220109226A patent/KR20240030325A/ko unknown
Patent Citations (1)
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| KR20150029884A (ko) | 2013-09-11 | 2015-03-19 | (주)셀아이콘랩 | 콜라겐 합성 촉진 펩타이드, 이의 제조방법, 및, 이를 함유하는 조성물 |
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