KR20240019604A - Pdms 기반 우레탄 아크릴계 점착소재 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 일 실시예는 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재 및 이의 제조방법을 제공한다. 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재는 신뢰성이 우수하면서 고온에서도 높은 저장 모듈러스를 제공하는 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재를 제공할 수 있는 효과가 있다.
Description
본 발명은 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 일정 수준 이상의 탄성 및 경도를 확보하고, 유연성 및 내굴곡성이 우수하면서도 온도증가에 대한 점탄성, 안정성 및 높은 박리강도를 갖는 광경화성 점착제 조성물, 이를 이용한 디스플레이용 점착필름 및 그의 제조방법을 제공하는 것이다.
광학표시장치는 윈도우필름, 도전성 필름 및 유기발광소자 등을 포함하는 디스플레이 소자를 포함한다. 광학표시장치에서 각종 디스플레이 소자는 투명 점착필름(OCA, optical clear adhesive)에 의해 점착될 수 있다.
최근 광학표시장치로 플렉시블 광학표시장치가 개발되고 있다.
이에, 점착필름은 고온, 상온, 저온의 온도 변화 또는 열 충격에서 박리 또는 기포 발생 등이 없어 신뢰성이 좋아야 하고, 폴딩성이 좋아야 한다.
점착필름은 광학표시장치에서 윈도우필름과 피착체를 점착시키는데 사용될 수 있다. 이때, 윈도우필름과 점착필름 전체가 점착필름 쪽으로 폴딩되거나 윈도우필름 쪽으로 폴딩될 수 있다. 윈도우필름 쪽으로 폴딩되는 경우 점착필름은 인장 방향으로 폴딩되고, 점착필름 쪽으로 폴딩되는 경우 점착필름은 압축 방향으로 폴딩된다. 최근의 플렉서블 디스플레이들은 양방향으로의 폴딩이 모두 일어나는 바, 양방향 폴딩에서 모두 점착필름은 높은 신뢰성을 제공해야한다.
또한, 점착필름은 저온에서 유연성이 우수해야 하고 고온 및/또는 고습에서도 복원력과 신뢰성이 우수해야 한다. 특히, 점착필름의 저온 유연성을 증가시킬 경우 고온 및/또는 고습에서는 신뢰성 확보가 어렵다. 이에, 저온에서 유연성이 우수하면서 고온 및/또는 고습에서도 복원력과 신뢰성이 동시에 우수한 점착필름이 요구되는 실정이다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 유연성이 우수하면서 고온 및/또는 고습에서도 복원력과 신뢰성이 동시에 우수한 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재를 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여, 본 발명의 일 실시예는 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재를 제공한다.
본 발명의 일 실시 예에 따른 상기 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재는,
-A-반복단위, -B-반복단위를 반복단위 구성요소로 포함하는 공중합체를 포함하는 아크릴계 점착소재에 있어서,
상기 -A-반복단위는 하기 화학식1 로 표시되는 반복단위인 것이고,
상기 -B-반복단위는 하기 화학식2로 표시되는 반복단위, 하기 화학식3으로 표시되는 반복단위 및 그 조합 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는, PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재:
[화학식1]
상기 식에서, 상기 n은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 R1은
인 우레탄계 PDMS기능기이며, 상기 m은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 R2는 C1 내지 C10의 알킬기이다.
[화학식2]
상기 R3는 C1 내지 C10의 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기인 것이다.
[화학식3]
상기 R4는 C1 내지 C5의 치환 또는 비치환된 사슬형 알콕시기인 것이다.
또한, 본 발명의 일 실시 예에 따르면, 상기 화학식1으로 표시되는 반복단위의 공중합체 내 중량은, 상기 공중합체의 전체중량 대비 0.1wt% 이상 5wt% 이하일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 예에 따르면, 상기 점착소재는 -40℃ 이상 100℃ 이하의 온도에서 1.0*104 내지 1.0*106 Pa저장모듈러스를 가질 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 예에 따르면, 상기 점착소재는 -55℃ 이상 -40℃ 이하의 유리전이온도를 가질 수 있다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여, 본 발명의 다른 실시예는 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재 제조방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시 예에 따른 상기 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재 제조방법은, 하기 화학식4로 표시되는 화합물, 하기 화학식5로 표시되는 화합물, 하기 화학식6으로 표시되는 화합물, 및 광개시제를 혼합하여 혼합물을 형성하는 혼합단계; 및
상기 혼합물에 자외선을 조사하여 중합반응을 진행시키는 자외선조사단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재 제조방법:
[화학식4]
상기 n은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 R1 은
인 우레탄계 PDMS기능기이며, 상기 m은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 R2는 C1 내지 C10의 알킬기이다.
[화학식5]
상기 R3은 C1 내지 C10의 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기인 것이다.
[화학식6]
상기 R4는 C1 내지 C5의 치환 또는 비치환된 사슬형 알콕시기인 것이다.
또한, 본 발명의 일 실시 예에 따르면, 상기 혼합단계는, 상기 화학식4로 표시되는 화합물이, 상기 화학식4로 표시되는 화합물, 상기 화학식5로 표시되는 화합물, 및 상기 화학식6으로 표시되는 화합물의 전체 중량 대비 0.1wt% 이상 5wt% 이하일 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 신뢰성이 우수하면서 고온에서도 높은 저장 모듈러스를 제공하는 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재를 제공할 수 있다.
본 발명의 효과는 상기한 효과로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 상세한 설명 또는 특허청구범위에 기재된 발명의 구성으로부터 추론 가능한 모든 효과를 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
도 1은 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재 제조방법에 대한 순서도를 나타내는 도면이다.
도 2는 PDMS-UA의 합성을 확인 할 수 있는 H-NMR 결과를 나타내는 그래프이다.
도 3은 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재의 함량에 따른 점착력을 확인하는 실험결과를 나타내는 그래프이다.
도 4는 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재의 함량에 따른 점착력을 확인하는 실험결과를 나타내는 표이다.
도 5는 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재의 저장모듈러스를 확인하는 실험결과를 나타내는 그래프이다.
도 6은 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재의 creep을 확인하는 실험결과를 나타내는 그래프이다.
도 7은 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재의 점탄성 특성을 확인하는 실험결과를 나타내는 표이다.
도 2는 PDMS-UA의 합성을 확인 할 수 있는 H-NMR 결과를 나타내는 그래프이다.
도 3은 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재의 함량에 따른 점착력을 확인하는 실험결과를 나타내는 그래프이다.
도 4는 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재의 함량에 따른 점착력을 확인하는 실험결과를 나타내는 표이다.
도 5는 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재의 저장모듈러스를 확인하는 실험결과를 나타내는 그래프이다.
도 6은 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재의 creep을 확인하는 실험결과를 나타내는 그래프이다.
도 7은 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재의 점탄성 특성을 확인하는 실험결과를 나타내는 표이다.
이하에서는 첨부한 도면을 참조하여 본 발명을 설명하기로 한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 따라서 여기에서 설명하는 실시예로 한정되는 것은 아니다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.
명세서 전체에서, 어떤 부분이 다른 부분과 "연결(접속, 접촉, 결합)"되어 있다고 할 때, 이는 "직접적으로 연결"되어 있는 경우뿐 아니라, 그 중간에 다른 부재를 사이에 두고 "간접적으로 연결"되어 있는 경우도 포함한다. 또한, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 구비할 수 있다는 것을 의미한다.
본 명세서에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
이하 첨부된 도면을 참고하여 본 발명의 실시예를 상세히 설명하기로 한다.
전술한 바와 같이, 플렉서블 또는 폴더블 디스플레이에 사용되는 점착필름은, 저온에서 유연성이 우수해야 하고 고온 및/또는 고습에서도 복원력과 신뢰성이 우수해야 함에도 불구하고, 저온 유연성을 증가시킬 경우 고온 및/또는 고습에서는 신뢰성 확보가 어렵다는 문제점이 있었다.
이에, 본 발명의 일 실시예는, 상기 문제점을 해결하기 위해,
본 발명의 일 실시 예에 따른 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재를 제공한다.
-A-반복단위, -B-반복단위를 반복단위 구성요소로 포함하는 공중합체를 포함하는 아크릴계 점착소재에 있어서,
상기 -A-반복단위는 하기 화학식1로 표시되는 반복단위인 것이고,
상기 -B-반복단위는 하기 화학식2로 표시되는 반복단위, 하기 화학식3으로 표시되는 반복단위 및 그 조합 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는, PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재:
[화학식1]
상기 식에서, 상기 n은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 R1은
인 우레탄계 PDMS기능기이며, 상기 m은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 R2는 C1 내지 C10의 알킬기이다.
[화학식2]
상기 R3는 C1 내지 C10의 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기인 것이다.
[화학식3]
상기 R4은 C1 내지 C5의 치환 또는 비치환된 사슬형 알콕시기인 것이다.
본 명세서에서, “PDMS 기반 우레탄 아크릴계 중합체”라 함은, 아크릴 작용기를 가지는 모노머를 이용하여 중합반응을 진행하여 형성한 PDMS기반 우레탄 작용기를 구성으로 포함하는 고분자화합물을 의미하며, “PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재”라 함은 PDMS기반 우레탄 아크릴계 중합체를 포함하는 점착소재를 의미하는 것이다.
이때, 상기 화학식1로 표시되는 반복단위는, 하기 화학식4로 표시되는 화합물을 모노머로 하여 공중합하는 경우, 아크릴계 중합체 내에서 하기 화학식4로 표시되는 화합물에 대응되는 반복단위이다.
[화학식4]
이때, 상기 n은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 R1 은
인 우레탄계 PDMS기능기이며, 상기 m은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 R2는 C1 내지 C10의 알킬기이다.
이때, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 일 구현 예에서 하기 화학식4.1 및 하기 화학식4.2로 표시되는 화합물들을 반응시켜 제조할 수 있는 화합물이다.
[화학식4.1]
[화학식4.2]
이때, 상기 화학식4, 상기 화학식4.1, 상기 화학식4.2로 표시되는 화합물에서, 상기 n은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 m은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 R2는 C1 내지 C10의 알킬기이다.
상기 화학식4로 표시되는 화합물은, 상기 화학식4.1로 표시되는 화합물과 상기 화학식4.2로 표시되는 화합물을 혼합하는 경우, 상기 화학식 4.2로 표시되는 화합물 내의 히드록시기가, 화학식4.1로 표시되는 화합물 내의 -N=C=O기의 탄소에 친핵성반응이 진행하게 되고, 궁극적으로는 상기 화학식4로 표시되는 화합물을 제조할 수 있게 된다.
이때, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 R1 치환기로
을 포함할 수 있는데, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물에
를 포함하는 경우, (이하 선형 우레탄계 PDMS 기능기) PDMS-Urethane acrylate (PDMS-UA) 화합물이 형성될 수 있다.
이때, 상기 화학식1로 표시되는 반복단위를 포함하는 공중합체의 경우에는, 상기 화학식1로 표시되는 반복단위 내의 실록산기의 점착제의 응집 특성이 향상될 뿐만 아니라, 우레탄 작용기를 통해 인접한 화학식1로 표시되는 반복단위와 반복단위간에 secondary bond가 형성되는 효과를 제공할 수 있으며, 이를 통해 응집력과 저장탄성률을 향상시키는 효과를 제공받을 수 있다.
또한, 상기 선형 우레탄계 PDMS 기능기가 포함된 PDMS-Urethane acrylate (PDMS-UA) 화합물은 우레탄계 PDMS 작용기에서 우레탄 작용기의 탄성 및 응집력 특성에 의해, 고분자 사슬간의 상호작용(interaction) 효과가 작용하여 저온에서 낮은 저장탄성률을 가질 수 있고 고온에서 저장 모듈러스가 안정적으로 향상될 수 있다.
따라서, 상기 응집력과 저장탄성률을 향상시키는 효과를 통해 상기 공중합체를 포함하는 점착소재는 신뢰성이 우수하면서 고온에서의 저장 모듈러스를 향상시키는 효과를 가지게 될 수 있다.
일반적으로 아크릴계 점착소재는, 공중합체를 포함하는 점착소재를 많이 사용하며, 여러 종류의 반복단위들을 포함하게 될 수 있다.
이에, 여러 종류의 반복단위들은, 예를 들면, 상기 화학식2로 표시되는 반복단위, 상기 화학식3으로 표시되는 반복단위 및 그 조합 중 어느 하나인 것일 수 있으나, 상기 예시에 한정되는 것은 아니고, 본 기술분야의 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 채택 가능한 반복단위들은 모두 본 발명의 권리범위에 속하는 것으로 해석해야 할 것이다:
상기 화학식2로 표시되는 반복단위는, 하기 화학식5로 표시되는 화합물을 모노머로 하여 공중합하는 경우, PDMS 기반 우레탄 아크릴계 중합체 내에서 하기 화학식5로 표시되는 화합물에 대응되는 반복단위이다.
상기 화학식3으로 표시되는 반복단위는, 하기 화학식6으로 표시되는 화합물을 모노머로하여 공중합하는 경우, PDMS 기반 우레탄 아크릴계 중합체 내에서 하기 화학식6으로 표시되는 화합물에 대응되는 반복단위이다.
[화학식5]
상기 R3은 C1 내지 C10의 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기인 것이다.
[화학식6]
상기 R4는 C1 내지 C5의 치환 또는 비치환된 사슬형 알콕시기인 것이다.
따라서, 상기 화학식4로 표시되는 화합물은, 아크릴레이트 작용기를 가지고 있어, 광개시제의 첨가 및 빛조사 또는 산첨가에 의해 중합반응을 진행할 수 있으며, 이를 통해 상기 화학식1로 표시되는 반복단위를 포함하는 공중합체를 합성할 수 있게 된다.
이때, 상기 화학식1으로 표시되는 반복단위의 공중합체 내 중량은, 상기 공중합체의 전체중량 대비 0.1wt% 이상 5wt% 이하인 것이 바람직하다.
상기 화학식1으로 표시되는 반복단위의 공중합체 내 함유량이 0.1wt% 미만으로 과도하게 적은 경우에는 고분자 사슬간의 효과적인 interaction이 발생되지 않아 탄성 및 응집력 문제가 발생하며, 상기 함유량이 5wt%를 초과하여 과도하게 많은 경우에는 과도한 응집력으로 인해 점착력이 저하되는 문제점이 발생하게 되기 때문에, 상기 화학식1로 표시되는 반복단위는 0.1wt% 이상 5wt% 이하인 것이 바람직하다.
다만 상기 수치범위로 제한되는 것은 아니고, 상기 화학식1 및 후술할 공중합체 내의 다른 반복단위의 종류에 따라 상기 반복단위의 wt%는 달라질 수 있으며, 본 기술분야의 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 변경 가능한 수치범위는 모두 본 권리범위에 속하는 것으로 해석해야 할 것이다.
또한, 후술할 실험예들을 통해 알 수 있듯이, 본 발명의 일 실시예에 의해 제공되는 PDMS기반 우레탄 아크릴계 점착소재들은, -40℃ 이상 100℃ 이하의 온도에서 1.0*104 내지 1.0*106 Pa저장모듈러스를 가지는 것일 수 있으며, 이를 통해 플렉서블 점착소재 용도로 사용할 수 있으며, 안정적인 탄성 효과를 제공할 수 있게 된다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의해 제공되는 우레탄 아크릴계 점착소재들은, -55℃ 이상 -40℃ 이하의 유리전이온도를 가지게 될 수 있으며, 이를 통해 플렉서블 점착소재 용도로 사용할 수 있으며, 안정적인 탄성 효과를 제공할 수 있게 된다.
본 발명의 일 실시 예에 따른 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재 제조방법을 제공한다.
하기 화학식4로 표시되는 화합물, 하기 화학식5로 표시되는 화합물, 하기 화학식6으로 표시되는 화합물 및 광개시제를 혼합하여 혼합물을 형성하는 혼합단계(S100); 및 상기 광개시제가 첨가된 혼합물에 자외선을 조사하여 중합반응을 진행시키는 자외선조사단계(S200)를 포함하는 것을 특징으로 하는, PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재 제조방법을 제공한다.
상기 도2는 상기 우레탄 아크릴계 점착소재의 제조방법에 대한 순서도를 나타내는 도면이다. 이하 도2를 참조하여 설명한다.
도2를 통해 알 수 있듯이, 본 발명의 일 실시예에 의해 제공되는 상기 제조방법은 2단계의 공정을 거치는 단계로, 혼합단계(S100) 및 자외선조사단계(S200)를 통해 제조가 가능하다.
첫째 단계에서, 하기 화학식4로 표시되는 화합물, 하기 화학식5로 표시되는 화합물, 하기 화학식6으로 표시되는 화합물, 및 광개시제를 혼합하여 혼합물을 형성하는 혼합단계를 포함할 수 있다.(S100)
하기 [화학식4] 에서 상기 R1 가
인 경우, 선형 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 화합물(PDMS-Urethane acrylate (PDMS-UA)) 을 제조할 수 있으며,
상기 선형 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 화합물(PDMS-Urethane acrylate (PDMS-UA))은,
Isocyanatoethyl acrylate(NCO-acrylate), monoCarbinol terminated polydimethylsiloxane(PDMS-OH, MCR-C 12 )을 round 플라스크에 넣고 THF(Tetrahydrofuran)에 녹여준 뒤 온도를 60℃로 가열하는 단계; TEA(1mL)를 넣고 반응을 진행 하는 단계; 12시간 반응 진행 후 반응을 종결하는 단계; 및 반응이 종결 되면 rotary (30℃)로 solvent를 제거 하고 vacuum oven에서 건조하는 단계를 포함할 수 있다.
이때, 상기 PDMS-UA가 포함되는 경우, 우레탄 관능기에 의해 고분자 사슬간의 효과적인 상호작용(interaction)으로 저온/고온영역에서 안정적인 저장탄성률을 유지하는 효과가 있을 수 있다.
상기 화학식4로 표시되는 화합물은, 상기 우레탄 아크릴계 점착소재에서의 화학식1로 표시되는 반복단위에 대응되는 반응물에 해당하는 바, 상기 화학식4로 표시되는 화합물은 혼합물 내에서 0.1wt% 이상 5wt% 이하인 것으로 하는 것이 바람직하며, 이에 대한 상세한 설명도 상기 우레탄 아크릴계 점착소재에서의 설명으로 갈음한다.
상기 혼합단계에서의 상기 광개시제는, 일반적으로 광중합에 사용되는 광개시제를 사용할 수 있으며, 예를 들면, Irgacure일 수 있으나, 이에 한정되지 아니하고, 본 기술분야의 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 채택 가능한 광개시제는 모두 본 권리범위에 속하는 것으로 해석해야 할 것이다.
둘째 단계에서, 광개시제가 첨가된 혼합물에 자외선을 조사하여 중합반응을 진행시키는 자외선조사단계를 포함할 수 있다.(S200)
본 발명의 일 실시예에 의해 제공되는 상기 우레탄 아크릴계 점착소재의 제조방법에서는, 광중합을 이용하여 중합과정을 진행한다.
상기 혼합단계(S100)에서는, 반응물들과 광개시제를 모두 포함하는 혼합물을 형성하였고, 본 자외선조사단계(S200)에서는 상기 혼합물에 자외선을 조사함으로써, 상기 광개시제가 라디칼 반응을 개시하여, 반응물들의 중합반응을 유도하게 된다.
이하에서는 제조예, 비교예 및 실험예를 통해 본 발명에 대해 더욱 상세하게 설명한다. 하지만 본 발명이 하기 제조예 및 실험예에 한정되는 것은 아니다.
제조예1 - 선형 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재
본 제조예에서는 하기 화학식4로 표시되는 화합물을 사용하고, 상기 화합물의 함유량을 1wt%, 3wt%, 및 5wt%로 다양하게 하여 우레탄 아크릴계 점착소재를 제조하였다.
[화학식4]
상기 n은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 R1 은
인 우레탄계 PDMS기능기이며, 상기 m은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 R2는 C1 내지 C10의 알킬기이다.
그 구체적인 공정은, 하기 방법과 같다.
상기 PDMS-Urethane acrylate (PDMS-UA) 화합물, 2-Ethylhexyl acrylate, 2-Hydroxyethyl acrylate 및 irgacure184(광개시제)를 포함하는 혼합물을 제조한 뒤, 상기 혼합물에 자외선을 10분간 조사시켜 주었다.
상기 반응이 완료되면 반응을 종결시키고 정제하여 샘플을 수득하였다.
본 제조예1에서는, 상기 과정을 통해 성공적으로 선형 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재를 제조할 수 있었다.
실험예 1- PDMS-UA의 합성 확인 실험
도 2는 PDMS-UA의 합성을 확인 할 수 있는 H-NMR 결과를 나타내는 그래프이다.
상기 제조예1의 PDMS-Urethane acrylate (PDMS-UA) 화합물을 H-NMR 측정 하였다.
이때, 상기 도2를 참조하면, 6.0ppm, 4.2 ppm 부근에서 CH2=CH2 및 N-H proton 피크가 나타나므로 PDMS-UA가 합성된 것을 확인 할 수 있다.
실험예 2- 분자량에 따른 점착력 확인 실험
본 실험예 2의 구체적인 실험 방법은 하기와 같다.
상기 제조예1에서 제조한 PDMS 기반 아크릴계 점착소재를 이용하여 분자량에 따른 점착력 확인 실험은 Peel tester 장치를 이용하여 측정하였으며, 상온/SUS 기판 조건에서 점착력을 측정하였다.
도 3은 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재의 함량에 따른 점착력을 확인하는 실험결과를 나타내는 그래프이다.
도 4는 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재의 함량에 따른 점착력을 확인하는 실험결과를 나타내는 표이다.
상기 도3 내지 도4를 참조하면, 제조예 1에 의해 제조된 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재는 상기 PDMS-UA 의 함량이 1wt% 인 경우 점착력이 가장 우수한 것으로 확인 되었다.
이때, 상기 PDMS-UA 의 함량이 1wt% 인 경우 점착력이 가장 우수한 이유는 실란 그룹에 의해 점착제의 응집력이 향상되기 때문이다.
실험예 3 - 점탄성 특성의 확인실험
본 실험예2의 구체적인 실험방법은 하기와 같다.
상기 제조예1 및 상기 제조예2에서 제조한 아크릴계 점착소재의 점탄성 거동은 rheometer (Anton paar, MCR 102)를 이용하여 분석하였다. 측정 시료는 mold를 이용하여 약 500um 두께로 코팅한 후 2,000mJ의 UV를 조사해 경화시켜 지지체 없이 free-standing 형태로 제작되었다. 제작된 시료는 rheometer의 plate에 strain 0.4%, oscillation frequency 1Hz의 조건하에서 고정시켰으며, -40°C~100°C의 온도범위에서 4°C/min의 일정한 승온속도로 측정되었다.
Creep 역시 rheometer (Anton paar, MCR 102)를 이용하여 측정하였다. Creep test는 시료에 10,000 Pa의 stress를 10min동안 적용하여 시간에 따른 시료의 strain 변화를 측정하였으며, 그 후 가해준 stress를 제거한 뒤 10min 동안 회복시켰다.
도 5는 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재의 저장모듈러스를 확인하는 실험결과를 나타내는 그래프이다.
도 6은 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재의 creep을 확인하는 실험결과를 나타내는 그래프이다.
도 7은 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재의 점탄성 특성을 확인하는 실험결과를 나타내는 표이다.
상기 도6내지 도7을 통해 알 수 있듯이, 상기 제조예에서 제조한 우레탄 아크릴계 점착소재는, -40℃에서 105 Pa내지 106 Pa의 저장모듈러스를 가지며, 102 내지 101의 저장모듈러스의 차이가 적어 매우 안정적인 점탄성 특성을 보이는 것을 알 수 있다.
또한, 도5에서 볼 수 있듯이, 상기 화학식1의 함량이 증가함에 따라 고온의 저장모듈러스 역시 103Pa에서 104Pa까지 향상되는 것을 확인하였다.
전술한 본 발명의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본 발명의 범위는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
Claims (6)
- -A-반복단위, -B-반복단위를 반복단위 구성요소로 포함하는 공중합체를 포함하는 아크릴계 점착소재에 있어서,
상기 -A-반복단위는 하기 화학식1 로 표시되는 반복단위인 것이고,
상기 -B-반복단위는 하기 화학식2로 표시되는 반복단위, 하기 화학식3으로 표시되는 반복단위 및 그 조합 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는, PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재:
[화학식1]
상기 식에서, 상기 n은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 R1은
인 우레탄계 PDMS기능기이며, 상기 m은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 R2는 C1 내지 C10의 알킬기이다.
[화학식2]
상기 R3은 C1 내지 C10의 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기인 것이다.
[화학식3]
상기 R4은 C1 내지 C5의 치환 또는 비치환된 사슬형 알콕시기인 것이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식1으로 표시되는 반복단위의 공중합체 내 중량은, 상기 공중합체의 전체중량 대비 0.1wt% 이상 5wt% 이하인 것을 특징으로 하는 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재. - 제1항에 있어서,
상기 점착소재는 -40℃ 이상 100℃ 이하의 온도에서 1.0*104 내지 1.0*106 Pa 저장모듈러스를 가지는 것을 특징으로 하는 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재. - 제1항에 있어서,
상기 점착소재는 -55℃ 이상 -40℃ 이하의 유리전이온도를 가지는 것을 특징으로 하는 PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재. - 하기 화학식4로 표시되는 화합물, 하기 화학식5로 표시되는 화합물, 하기 화학식6으로 표시되는 화합물, 및 광개시제를 혼합하여 혼합물을 형성하는 혼합단계; 및
상기 혼합물에 자외선을 조사하여 중합반응을 진행시키는 자외선조사단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재 제조방법:
[화학식4]
상기 n은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 R1 은
인 우레탄계 PDMS기능기이며, 상기 m은 1 이상 10 이하의 자연수인 것이고, 상기 R2는 C1 내지 C10의 알킬기이다.
[화학식5]
상기 R3은 C1 내지 C10의 치환 또는 비치환된 사슬형 알킬기인 것이다.
[화학식6]
상기 R4는 C1 내지 C5의 치환 또는 비치환된 사슬형 알콕시기인 것이다. - 제5항에 있어서,
상기 혼합단계는, 상기 화학식4로 표시되는 화합물이, 상기 화학식4로 표시되는 화합물, 상기 화학식5으로 표시되는 화합물, 및 상기 화학식6으로 표시되는 화합물의 전체중량 대비 0.1wt% 이상 5wt% 이하인 것을 특징으로 하는, PDMS 기반 우레탄 아크릴계 점착소재 제조방법.
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| KR102084113B1 (ko) | 2017-05-22 | 2020-03-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | 점착필름, 이를 포함하는 광학 부재 및 이를 포함하는 광학표시장치 |
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