KR20230169158A - 항바이러스 및 항균 코팅 및 이의 방법 - Google Patents
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Abstract
본 개시내용은 반복 단위를 포함하는 중합체를 표면에 적용하는 단계를 포함하는, 표면 상에서 미생물을 억제하는 방법을 특징으로 하며, 상기 반복 단위는 다음의 것을 포함한다: 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티; 이미다졸륨-함유 모이어티; 또는 이들의 임의의 조합.
Description
관련 출원에 대한 상호-참조
본 출원은 2021년 3월 19일에 출원된 미국 특허출원 제63/163,605의 이익을 주장하며, 이의 개시내용은 그 전문이 본원에 참조로 편입된다.
항바이러스 및 항균 화합물은 각각 바이러스 및 미생물 유기체의 성장 또는 발달을 감소시키거나 완화하는 화학 화합물이다. 항바이러스 및 항균 화합물의 사용은 바이러스 및 미생물을 포함하는 표적 미생물의 사멸 또는 성장 중단을 유발한다.
병원성 미생물에 의해 야기된 감염을 최소화하는 것은 여러 분야, 예컨대 의료 장치, 병원 표면/가구, 치아 수복물 및 수술 장비, 의료 물품 및 위생 응용분야, 정수 시스템, 직물, 식품 포장 및 보관, 산업용 또는 가정용 기기, 항공분야 등에서 큰 관심사이다.
감염은 병원체를 포함하는 물질을 만지거나, 먹거나, 마시거나 또는 호흡하여 발생된다. 일반적으로, 이러한 감염은 병원체를 표적화하는 제제로 다루어진다. 그러나, 그것의 유전자를 빠르고 쉽게 돌연변이시켜 이 제제에 내성을 갖게 하여 이들의 제거를 어렵게 만들 수 있는 미생물이 특히 문제가 된다. 예로서, 스타필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus)(S. 아우레우스)는 심각한 문제를 일으키지 않고 인간 피부 및 점막에 일반적으로 군집을 이루지만, 박테리아가 신체로 유입되는 경우, 피부 및 상처 감염, 감염된 습진, 농양 감염(abscess infection), 심장 판막 감염 또는 심내막염, 폐렴 및 혈류 감염 또는 균혈증을 포함하는, 경미한 것으로부터 생명을 위협하는 것까지의 범위의 질병을 발병시킬 수 있다. 일부 S. 아우레우스는 메티실린에 내성을 가지며 다른 β-락탐 항생제-메티실린 내성 S. 아우레우스(MRSA)는 이들을 치료하기 위한 대안적인 유형의 항생제를 필요로 한다.
넓은 범위의 항바이러스 및/또는 항균 활성을 나타내고, 다양한 환경(예를 들어, 가정, 의료 시설, 학교), 표면(예를 들어, 목재, 스테인레스 강, 대리석, 유리 및 직물), 및 응용분야(예를 들어, 식품 포장, 물 또는 공기 필터)에서 사용될 수 있는 항바이러스 및 항균 물질에 대한 필요성이 존재한다. 상기 물질은 높은 사멸률을 갖고, 수주 동안 생존가능하고, 비독성일 수 있다. 본 개시내용은 이러한 필요성을 충족하며, 추가의 장점을 제공한다.
요약
본 요약은 아래의 상세한 설명에 추가로 기재된 간략한 형태의 개념의 선택을 전달하기 위해 제공된다. 본 요약은 청구된 주제의 주요 특징을 확인하기 위한 것으로 의도되지 않고, 청구된 주제의 범위를 결정하는 데 도움이 되도록 사용되는 것으로도 의도되지 않는다.
하나의 양태에서, 본 개시내용은 반복 단위를 포함하는 중합체를 표면에 적용하는 것을 포함하는, 표면 상에서 미생물을 억제하는 방법을 특징으로 하며, 상기 반복 단위는 하기를 포함한다:
(i) 하기 화학식 (I)의 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티:
상기 식에서:
R1AA는 독립적으로 H, 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 퍼플루오로알콕시, 할로, 아릴, 헤테로아릴 기 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2AA는 독립적으로 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3AA는 독립적으로 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아르알킬, 중합체, 및 기의 부재로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5AA는 독립적으로 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 R1AA, R2AA, R3AA, 및 R5AA 중 적어도 하나는 중합체임;
(ii) 하기 화학식 (II)를 갖는 이미다졸륨-함유 모이어티:
상기 식에서:
R1XX는 독립적으로 H, 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 퍼플루오로알콕시, 할로, 아릴, 헤테로아릴 기 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2XX는 독립적으로 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3XX는 독립적으로 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아르알킬, 중합체, 및 기의 부재로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5XX는 독립적으로 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 R1XX, R2XX, R3XX, 및 R5XX 중 적어도 하나는 중합체임, 또는
이들의 임의의 조합.
본 발명의 상술한 양태 및 여러 수반되는 장점들은 첨부된 도면과 함께 취합할 때, 이들이 하기 상세한 설명을 참조하여 보다 잘 이해되어 보다 쉽게 인식될 것이며, 여기서:
도 1a-1d는 바이러스 및 박테리아에 대한 본 개시내용의 중합체 코팅의 실시양태의 항균 작용을 나타내는 일련의 그래프이다.
도 2는 본 개시내용의 중합체성 코팅의 실시양태의 주사 전자 현미경 사진이다. 나노-은과 달리, 본 개시내용의 중합체성 코팅은 항균 활성을 향상시키는 매끄러운 표면을 제공한다. 고표면적 탄소(> 3000 m2/g)에 대한 극저온-파괴형 SEM은 0.3-0.6 μm (300-600 nm)의 범위의 침투 깊이를 나타낸다. 약 1 μm에 상당하는 면적 부하(area loading)는 응집성 코팅을 제공할 수 있고, 한편 <1 μm 코팅이 다공성이 적은 표면 상에 용이하게 형성될 수 있다.
도 3a는 본 개시내용의 대표적인 중합체성 코팅에 대한 파장의 함수로서의 투과율%의 그래프이고, 도 3b는 이의 열중량 분석 (TGA) 스캔이다.
도 4는 본 개시내용의 중합체성 코팅의 실시양태의 표이다. 수분 흡수율은 반대이온에 의해 변화될 수 있다. 염화물 + 낮은 작용성 변형은 매우 소수성이고, 염화물 또는 아세테이트 + 높은 작용성 변형은 친수성이고, 질산염 + 높은 작용성 변형은 그 중간이다. 친수성/소수성은 항박테리아 및/또는 항바이러스 특성에 있어서 차별을 제공할 수 있다. 예를 들어, 친수성의 변화는 박테리아 세포 벽, 바이러스 외피와의 상호작용의 변경을 제공하고, 중합체 이동성에 영향을 미칠 수 있다.
도 5는 항균 및/또는 항바이러스 시험의 개략도이다. 선택된 ISO/JIS 표준은 "최적 표준" 시험으로 간주되며, 비다공성 표면의 항균 특성을 시험하기 위해 설계된다. 상기 시험은 샘플당 6개의 데이터 포인트(3회 + '플레이팅(plated)' 2회), 및 추가적인 블랭크/비코팅된 유리 슬라이드 대조군을 수반한다. 수행되는 항바이러스 시험은 오염(soiling)(바이러스 접종 용액 중 5% 혈청)을 포함하였고, 잠재적 교란 변수(모두 음성)로서 세포독성에 대한 시험을 포함하였다.
도 6은 본 개시내용의 중합체성 코팅의 실시양태의 항균 및/또는 항바이러스 시험에 대한 파라미터의 표이다. S. 아우레우스 (그램 +) 및 E. 콜리 (그램 -)는 G+ 및 G- 박테리아에 대한 항균 시험에서 대표적인 것이었다. 인간 코로나바이러스 (229E)는 외피 보유 바이러스, 예컨대 코로나바이러스 (예를 들어, SARS-CoV-2)의 모델로서 사용되었다. 고양이 칼리시바이러스 (F-9)는 무외피 바이러스, 예컨대 호흡기 바이러스(예를 들어, 칼리시바이러스 계열)에 대한 모델로서 사용되었다. ~0.75-1.5 μm의 초박형 필름이 시험되었다.
도 7은 본 개시내용의 중합체성 코팅의 실시양태에 대한 항균 시험 결과의 표를 나타낸다.
도 8은 본 개시내용의 중합체성 코팅의 실시양태에 대한 항균 시험 결과의 동역학 분석의 표이다. 표면 변형에 대한 전례 없는 활성이 관찰되었고 - 인간 코로나바이러스 (229E), G+, 및 G- 박테리아에 대한 반감기는 < 2.1 분으로 낮게 - 30 분 이내의 검출 가능한 한계값 초과에 대해 4-5 로그 감소를 나타내었다. 모든 변이체는 항박테리아 활성에 대한 JIS/ISO 프로토콜을 통과하였다 (24시간 내의 10 로그 >2 감소). 아세테이트 및 1.5 μm "두꺼운" 염화물 필름이 더 양호한 활성을 가졌고 - 초박형 코팅은 소수성을 증가시킬 수 있다.
도 9는 드립 흐름 반응기(drip flow reactor)의 개략도이다.
도 10은 연속 흐름 작동으로 설정된 드립 흐름 반응기의 사진이다.
도 11은 반응기 각도를 계산하기 위해 사용되는 드립 흐름 반응기의 측면 개략도이다.
도 1a-1d는 바이러스 및 박테리아에 대한 본 개시내용의 중합체 코팅의 실시양태의 항균 작용을 나타내는 일련의 그래프이다.
도 2는 본 개시내용의 중합체성 코팅의 실시양태의 주사 전자 현미경 사진이다. 나노-은과 달리, 본 개시내용의 중합체성 코팅은 항균 활성을 향상시키는 매끄러운 표면을 제공한다. 고표면적 탄소(> 3000 m2/g)에 대한 극저온-파괴형 SEM은 0.3-0.6 μm (300-600 nm)의 범위의 침투 깊이를 나타낸다. 약 1 μm에 상당하는 면적 부하(area loading)는 응집성 코팅을 제공할 수 있고, 한편 <1 μm 코팅이 다공성이 적은 표면 상에 용이하게 형성될 수 있다.
도 3a는 본 개시내용의 대표적인 중합체성 코팅에 대한 파장의 함수로서의 투과율%의 그래프이고, 도 3b는 이의 열중량 분석 (TGA) 스캔이다.
도 4는 본 개시내용의 중합체성 코팅의 실시양태의 표이다. 수분 흡수율은 반대이온에 의해 변화될 수 있다. 염화물 + 낮은 작용성 변형은 매우 소수성이고, 염화물 또는 아세테이트 + 높은 작용성 변형은 친수성이고, 질산염 + 높은 작용성 변형은 그 중간이다. 친수성/소수성은 항박테리아 및/또는 항바이러스 특성에 있어서 차별을 제공할 수 있다. 예를 들어, 친수성의 변화는 박테리아 세포 벽, 바이러스 외피와의 상호작용의 변경을 제공하고, 중합체 이동성에 영향을 미칠 수 있다.
도 5는 항균 및/또는 항바이러스 시험의 개략도이다. 선택된 ISO/JIS 표준은 "최적 표준" 시험으로 간주되며, 비다공성 표면의 항균 특성을 시험하기 위해 설계된다. 상기 시험은 샘플당 6개의 데이터 포인트(3회 + '플레이팅(plated)' 2회), 및 추가적인 블랭크/비코팅된 유리 슬라이드 대조군을 수반한다. 수행되는 항바이러스 시험은 오염(soiling)(바이러스 접종 용액 중 5% 혈청)을 포함하였고, 잠재적 교란 변수(모두 음성)로서 세포독성에 대한 시험을 포함하였다.
도 6은 본 개시내용의 중합체성 코팅의 실시양태의 항균 및/또는 항바이러스 시험에 대한 파라미터의 표이다. S. 아우레우스 (그램 +) 및 E. 콜리 (그램 -)는 G+ 및 G- 박테리아에 대한 항균 시험에서 대표적인 것이었다. 인간 코로나바이러스 (229E)는 외피 보유 바이러스, 예컨대 코로나바이러스 (예를 들어, SARS-CoV-2)의 모델로서 사용되었다. 고양이 칼리시바이러스 (F-9)는 무외피 바이러스, 예컨대 호흡기 바이러스(예를 들어, 칼리시바이러스 계열)에 대한 모델로서 사용되었다. ~0.75-1.5 μm의 초박형 필름이 시험되었다.
도 7은 본 개시내용의 중합체성 코팅의 실시양태에 대한 항균 시험 결과의 표를 나타낸다.
도 8은 본 개시내용의 중합체성 코팅의 실시양태에 대한 항균 시험 결과의 동역학 분석의 표이다. 표면 변형에 대한 전례 없는 활성이 관찰되었고 - 인간 코로나바이러스 (229E), G+, 및 G- 박테리아에 대한 반감기는 < 2.1 분으로 낮게 - 30 분 이내의 검출 가능한 한계값 초과에 대해 4-5 로그 감소를 나타내었다. 모든 변이체는 항박테리아 활성에 대한 JIS/ISO 프로토콜을 통과하였다 (24시간 내의 10 로그 >2 감소). 아세테이트 및 1.5 μm "두꺼운" 염화물 필름이 더 양호한 활성을 가졌고 - 초박형 코팅은 소수성을 증가시킬 수 있다.
도 9는 드립 흐름 반응기(drip flow reactor)의 개략도이다.
도 10은 연속 흐름 작동으로 설정된 드립 흐름 반응기의 사진이다.
도 11은 반응기 각도를 계산하기 위해 사용되는 드립 흐름 반응기의 측면 개략도이다.
본 개시내용은 반복 단위를 포함하는 중합체를 표면에 적용하는 단계를 포함하는, 표면 상에서 미생물을 억제하는 방법을 특징으로 하며, 상기 반복 단위는 다음을 포함한다:
(i) 하기 화학식 (I)의 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티:
상기 식에서:
R1AA는 독립적으로 H, 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 퍼플루오로알콕시, 할로, 아릴, 헤테로아릴 기 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2AA는 독립적으로 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3AA는 독립적으로 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아르알킬, 중합체, 및 기의 부재로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5AA는 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 R1AA, R2AA, R3AA, 및 R5AA 중 적어도 하나는 중합체임;
(ii) 하기 화학식 (II)를 갖는 이미다졸륨-함유 모이어티:
상기 식에서:
R1XX는 독립적으로 H, 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 퍼플루오로알콕시, 할로, 아릴, 헤테로아릴 기 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2XX는 독립적으로 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3XX는 독립적으로 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아르알킬, 중합체, 및 기의 부재로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5XX는 독립적으로 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 R1XX, R2XX, R3XX, 및 R5XX 중 적어도 하나는 중합체임,
또는 이들의 임의의 조합.
중합체의 예는 예를 들어 PCT 공개 번호 WO2013/149328, WO2015/157848, WO2018/026743, 및 WO2018/023097에 기재되어 있고, 이의 각각은 그 전문이 본원에 참조로 편입된다.
중합체는 효과적으로 코팅된 표면이 박테리아 박멸성(bactericidal), 바이러스 박멸성(virucidal), 및/또는 살균성(germicidal)이 되게 할 수 있고, 이로써 표면 상의 미생물 (예를 들어, 진균, 바이러스 및/또는 미생물[예를 들어, 박테리아 또는 단세포 유기체])이 코팅된 표면 상에서 사멸되고/되거나 억제된다. 일부 실시양태에서, 중합체는 표면 상에서의 미생물의 부착을 억제할 수 있다.
본 개시내용의 중합체는 다양한 용매, 예컨대 비독성 용매를 사용하여 임의의 표면 상에 깨끗한, 투명성, 내구성, 초박형 필름을 형성할 수 있다. 중합체성 코팅은 전례 없는 항균 활성을 제공할 수 있다. 일부 실시양태에서, 외피 보유 바이러스, G- 박테리아 (E. 콜리), 및 G+ 박테리아 (S. 아우레우스)의 최대 ≥ 99.995% 감소는 ≤30분 내에 볼 수 있다. 바이러스 및 박테리아의 반감기는 대략 10분 미만 (예를 들어, 5분 미만, 3분 미만)일 수 있다. 은 나노입자 및 나노구조화된 표면과 달리, 본 개시내용의 범용적으로 적용 가능하고, 비용 효용적인 중합체성 코팅은 기계적 응력하에 (예를 들어, 세척/소독제 주기를 통해) 유효성이 상실되지 않는다. 코팅된 표면은 증가된 평활도를 가질 수 있고, 이는 표면의 항균 특성을 향상시킬 수 있다. 또한, 코팅은 인간 및 환경에 대해 비독성일 수 있고; 화학적으로 (예를 들어, 오염, 파울링(fouling), UV, 소독제, 및 표백제에 대해) 그리고 기계적으로 안정할 수 있다.
일부 실시양태에서, 중합체-코팅된 표면이 미생물에 노출되는 경우, 표면 상의 미생물의 수는 24시간의 기간 (예를 들어, 24시간 미만, 20시간 미만, 12시간 미만, 6시간 미만, 3시간 미만, 1시간 미만, 30분 미만, 20분 미만, 10분 미만, 또는 5분 미만) 후 99% 초과로 감소될 수 있다. 미생물은 진균 (즉, 진균 중 하나 이상의 종), 박테리아 (즉, 박테리아 중 하나 이상의 종), 바이러스 (즉, 바이러스 중 하나 이상의 종), 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
일부 실시양태에서, 중합체-코팅된 표면이 진균에 노출되는 경우, 표면 상의 진균의 수는 24시간의 기간 (예를 들어, 24시간 미만, 20시간 미만, 12시간 미만, 6시간 미만, 3시간 미만, 1시간 미만, 30분 미만, 20분 미만, 10분 미만, 또는 5분 미만) 후 99% 초과로 감소될 수 있다.
일부 실시양태에서, 중합체-코팅된 표면이 박테리아에 노출되는 경우, 박테리아의 수는 24시간의 기간 후 99% 초과로 감소된다. 박테리아는 그램-양성 박테리아, 및/또는 그램-음성 박테리아일 수 있다. 박테리아는 병원성일 수 있다.
일부 실시양태에서, 중합체-코팅된 표면이 바이러스에 노출되는 경우, 바이러스의 수는 24시간의 기간 (예를 들어, 24시간 미만, 20시간 미만, 12시간 미만, 6시간 미만, 3시간 미만, 1시간 미만, 30분 미만, 20분 미만, 10분 미만, 또는 5분 미만) 후 99% 초과로 감소된다.
정의
본 명세서의 여러 위치에서, 본 개시내용의 화합물의 치환기가 그룹으로 또는 범위로 개시되어 있다. 구체적으로 본 개시내용은 이러한 그룹 및 범위의 구성원들의 각각의 그리고 모든 개개의 하위조합을 포함하는 것으로 의도된다. 예를 어, 용어 "Cl-6 알킬"은 구체적으로 메틸, 에틸, C3 알킬, C4 알킬, C5 알킬, 및 C6 알킬을 개별적으로 개시하는 것으로 의도된다.
본 개시내용의 화합물은 안정한 것으로 추가로 의도된다. 본원에 사용되는 바와 같은 "안정한"은 반응 혼합물로부터 유용한 정도의 순도로의 단리를 견딜 수 있도록 충분하게 견고한 화합물과 관련된다.
명확성을 위해 별개의 실시양태의 맥락에서 기재된 본 개시내용의 특정 특징은 또한 단일 실시양태의 조합으로 제공될 수 있는 것으로 추가로 이해된다. 반대로, 간결함을 위해 단일 실시양태의 맥락에서 기재된 본 개시내용의 다양한 특징은 또한 별개로 또는 임의의 적합한 하위조합으로 제공될 수 있다.
"임의로 치환된" 기는, 예를 들어, 추가의 작용기로 치환될 수 있거나 비치환될 수 있는 작용기를 지칭할 수 있다. 예를 들어, 기가 비치환되는 경우, 이는 예를 들어 알킬 또는 아릴과 같이 기 명칭으로서 지칭될 수 있다. 기가 추가적인 작용기로 치환되는 경우, 이는 보다 일반적으로 치환된 알킬 또는 치환된 아릴로서 지칭될 수 있다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "치환된" 또는 "치환"은 H 이외의 치환기로 수소 원자를 대체하는 것과 관련된다. 예를 들어, "N-치환된 피페리딘-4-일"은 예를 들어, 알킬과 같은 비-수소 치환기로의 피페리디닐의 NH로부터의 H 원자의 대체와 관련된다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "알킬"은 나타낸 수의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 탄화수소 기를 지칭한다. 대표적인 알킬기는 메틸, 에틸, 프로필 (예를 들어, n-프로필, 이소프로필), 부틸 (예를 들어, n-부틸, sec-부틸, 및 tert-부틸), 펜틸 (예를 들어, n-펜틸, tert-펜틸, 네오펜틸, 이소펜틸, 펜탄-2-일, 펜탄-3-일), 및 헥실 (예를 들어, n-펜틸 및 이성질체) 기를 포함한다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "알킬렌"은 연결 알킬기를 지칭한다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "퍼플루오로알킬"은 선형 또는 분지형 플루오로카본 사슬을 지칭한다. 대표적인 알킬기는 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸 등을 포함한다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "퍼플루오로알킬렌"은 연결 퍼플루오로알킬기를 지칭한다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "헤테로알킬"은 나타낸 수의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 지칭하고, 여기서 탄소 원자 중 하나 이상은 O, N, 또는 S로부터 선택되는 헤테로원자로 대체된다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "헤테로알킬렌"은 연결 헤테로알킬기를 지칭한다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "알콕시"는 산소 원자에 결합되는 본원에 기재된 바와 같은 알킬 또는 시클로알킬 기를 지칭한다. 대표적인 알콕시기는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 및 이소프로폭시 기를 포함한다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "퍼플루오로알콕시"는 산소 원자에 결합되는 본원에 기재된 바와 같은 퍼플루오로알킬 또는 환형 퍼플루오로알킬 기를 지칭한다. 대표적인 퍼플루오로알콕시기는 트리플루오로메톡시, 펜타플루오로에톡시 등을 포함한다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "아릴"은 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 방향족 탄화수소 기를 지칭한다. 대표적인 아릴기는 페닐기를 포함한다. 일부 실시양태에서, 용어 "아릴"은 단환식 또는 다환식 (예를 들어, 2, 3, 또는 4개의 융합된 고리를 가짐) 방향족 탄화수소 예컨대, 예를 들어, 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐, 인다닐, 및 인데닐을 포함한다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "아릴렌"은 연결 아릴기를 지칭한다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "아르알킬"은 알킬 수소 원자 중 하나에 대해 치환된 본원에 정의된 바와 같은 아릴기를 갖는 본원에 정의된 바와 같은 알킬 또는 시클로알킬 기를 지칭한다. 대표적인 아르알킬기는 벤질기이다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "아르알킬렌"은 연결 아르알킬기를 지칭한다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "헤테로아릴"은 O, S, 및 N으로부터 선택되는 1-4개의 헤테로원자를 함유하는 5원 내지 10원 방향족 단환 또는 이환 고리를 지칭한다. 대표적인 5원 또는 6원 방향족 단환 고리 기는 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 푸란, 티오펜, 티아졸, 옥사졸, 및 이속사졸을 포함한다. 대표적인 9원 또는 10원 방향족 이환 고리 기는 벤조푸란, 벤조티오펜, 인돌, 피라노피롤, 벤조피란, 퀴놀린, 벤조시클로헥실, 및 나프티리딘을 포함한다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "헤테로아릴렌"은 연결 헤테로아릴기를 지칭한다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "할로겐" 또는 "할로"는 플루오로, 클로로, 브로모, 및 아이오도 기를 지칭한다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "벌키 기(bulky group)"는 적어도 메틸기만큼 큰 크기를 갖는 입체 벌크를 제공하는 기를 지칭한다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "공중합체"는 2개 이상의 상이한 단량체의 중합의 결과인 중합체를 지칭한다. 각각의 구성 단위의 수 및 특징은 공중합체에서 별도로 제어될 수 있다. 구성 단위는, 달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 순수 무작위, 교대 무작위, 규칙적 교대, 규칙적 블록, 또는 무작위 블록 구조로 배치될 수 있다. 순수 무작위 구조는 예를 들어 다음과 같을 수 있다: x-x-y-z-x-y-y-z-y-z-z-z... 또는 y-z-x-y-z-y-z-x-x.... 교대 무작위 구조는 다음과 같을 수 있고: x-y-x-z-y-x-y-z-y-x-z..., 규칙적 교대 구조는 다음과 같을 수 있다: x-y-z-x-y-z-x-y-z.... 규칙적 블록 구조 (즉, 블록 공중합체)는 다음의 일반적 구조를 갖고: ...x-x-x-y-y-y-z-z-z-x-x-x..., 한편 무작위 블록 구조는 다음의 일반 구조를 갖는다: ...x-x-x-z-z-x-x-y-y-y-y-z-z-z-x-x-z-z-z-....
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "무작위 공중합체"는 2개 이상의 구성 단위의 제어되지 않은 혼합물을 갖는 공중합체이다. 중합체 골격 (또는 주쇄)에 걸친 구성 단위의 분포는 구성 단위의 통계적 분포일 수 있거나, 통계적 분포에 근접할 수 있다. 일부 실시양태에서, 구성 단위 중 하나 이상의 분포가 유리하다.
본원에 사용되는 바와 같이, 중합체의 용어 "구성 단위"는 존재하는 경우 그것의 펜던트 원자 또는 원자의 기와 함께 사슬의 일부를 포함하는, 중합체에서의 원자 또는 원자의 기를 지칭한다. 구성 단위는 반복 단위를 지칭할 수 있다. 구성 단위는 또한 중합체 사슬 상의 말단기를 지칭할 수 있다. 예를 들어, 폴리에틸렌 글리콜의 구성 단위는 반복 단위에 해당하는 -CH2CH2O-, 또는 말단기에 해당하는 -CH2CH2OH일 수 있다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "반복 단위"는 이의 반복으로 규칙적 거대분자 (또는 올리고머 분자 또는 블록)을 구성하는 최소 구성 단위에 해당한다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "말단기"는 중합체의 말단에 위치하는, 중합체 사슬에 대해 유일하게 하나의 결합을 갖는 구성 단위를 지칭한다. 예를 들어, 말단기는, 단량체 단위가 중합되었을 때, 중합체의 말단의 단량체 단위로부터 유래될 수 있다. 다른 예로서, 말단기는 중합체를 합성하는 데 사용된 사슬 이동제 또는 개시제의 일부일 수 있다.
본원에 사용되는 바와 같이, 중합체의 용어 "말단"은 중합체 골격의 말단에 위치하는 중합체의 구성 단위를 지칭한다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "양이온성"은 생리적 조건하에 양전하로 하전되거나, 또는 양전하로 하전된 모이어티로 이온화 가능한 모이어티와 관련된다. 양이온성 모이어티의 예는, 예를 들어, 아미노, 암모늄, 피리디늄, 이미노, 설포늄, 4차 포스포늄 기 등을 포함한다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "음이온성"은 생리적 조건하에 음전하로 하전되거나, 또는 음전하로 하전된 모이어티로 이온화 가능한 작용기와 관련된다. 음이온성 기의 예는 카르복실레이트, 황산염, 설포네이트, 포스페이트 등을 포함한다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "적용하는"은 표면에 중합체 조성물을 전달하는 데 사용되는 임의의 적합한 기술과 관련된다. 예를 들어, 적용하기 위한 기술은 비제한적으로, 브러싱, 롤링, 분무, 와이핑(wiping), 닦기(mopping), 붓기(pouring), 페인팅, 흡수, 흡착, 혼입(imbibing), 담지(soaking), 포화, 투과(permeating), 침지, 및 이 방법들의 조합일 수 있다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "박테리아 박멸성, 바이러스 박멸성, 및/또는 살균성"은 미생물, 예컨대 박테리아, 바이러스, 및/또는 세균 (진균, 예컨대 아스페르길라스 브라실리엔시스(Aspergillas brasliensis))의 존재를 임의의 적합한 정도로 감소 (예를 들어, 제거, 사멸, 또는 성장의 방지 및/또는 억제)시키는 것과 관련된다. 본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "임의의 적합한 정도"는 50% 감소 또는 그 초과와 관련되며, 이는 60% 감소 또는 그 초과, 70% 감소 또는 그 초과, 80% 감소 또는 그 초과, 90% 감소 또는 그 초과, 92% 감소 또는 그 초과, 94% 감소 또는 그 초과, 95% 감소 또는 그 초과, 97% 감소 또는 그 초과, 98% 감소 또는 그 초과, 99% 감소 또는 그 초과, 또는 99.5% 소 또는 그 초과를 포함한다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "미생물"은 세균 (예를 들어, 진균), 단세포 유기체 (예를 들어, 박테리아, 고세균(archaeon)), 및/또는 바이러스를 포함한다.
본원에 사용되는 바와 같이, "의료 장치"는 포유동물 (예를 들어, 인간)에서 발견되거나 이후 사용되는, 그것의 사용 또는 작업 과정에서 조직, 혈액, 또는 다른 체액과 접촉하는 표면을 갖는 임의의 장치를 포함한다. 의료 장치는, 예를 들어, 수술에서 사용하기 위한 체외 장치, 예컨대 혈액 산소 공급기, 혈액 펌프, 혈액 저장 백, 혈액 수집 튜브, 여과 매체를 포함하는 혈액 필터, 투석막, 혈액 운반에 사용되는 튜브 및 환자 또는 포유동물에 이후 되돌아가는 혈액과 접촉되는 기타 장치를 포함한다. 의료 장치는 또한 포유동물 (예를 들어, 인간)에 이식되는 관내장치(endoprostheses), 예컨대 혈관 이식편, 스텐트, 심장박동기 리드(pacemaker lead), 수술용 보철 도관, 심장 판막, 및 혈관 또는 심장에 이식되는 기타 장치를 포함한다. 의료 장치는 또한 일시적인 혈관내 사용을 위한 장치 예컨대 카테터, 가이드 와이어, 양수천자 및 생검 바늘, 캐뉼라, 배액관, 션트, 센서, 트랜스듀서(transducer), 프로브, 및 모니터링 또는 복원 또는 치료의 목적을 위한 혈관, 심장, 기관 또는 조직 내에 배치되는 기타 장치를 포함한다. 의료 장치는 또한 보철물 예컨대 엉덩이 또는 무릎과 같은 인공 관절뿐만 아니라 인공 심장을 포함한다. 또한, 의료 장치는 음경 임플란트, 콘돔, 탐폰, 생리대, 안구 렌즈, 슬링 재료(sling material), 봉합사, 수술에 사용되는 지혈겸자, 수술용 메쉬, 경피 패치 및 상처 드레싱/붕대를 포함한다.
본원에 사용되는 바와 같이, "진단 장비"는 의료 상태를 진단하거나 모니터링하기 위해 사용되는 임의의 장치 또는 도구를 포함한다. 그 예는 초음파, 자기 공명 영상 (MRI) 기계, 양전자 방출 단층촬영 (PET) 스캐너, 컴퓨터 단층촬영 (CT) 스캐너, 인공호흡기, 심폐기, 체외막 산화요법 (ECMO) 기계, 투석기, 혈압 모니터, 검이경, 검안경, 청진기, 혈압계, 혈압 커프(blood pressure cuff), 심전도계, 체온계, 제세동기, 스펙큘럼(speculum), 구불창자경(sigmoidoscope) 및 항문경을 포함한다.
본원에 사용되는 바와 같이, "수술 장비"는 수술 또는 시술을 수행하는 데 사용되는 임의의 도구 또는 장치를 포함한다. 그 예는 메스(scalpel), 란셋(lancet), 투관침(trocar), 지혈겸자(hemostat), 그래스퍼(grasper), 포셉(forcep), 클램프(clamp), 리트렉터(retractor), 디스트랙터(distractor), 포지셔너(positioner), 기관절개칼(tracheotome), 확장기(dilator), 스테이플러(stapler), 관주 바늘(irrigation needle), 주사 바늘, 드릴, 스코프(scope), 내시경, 프로브, 자 및 캘리퍼(caliper)를 포함한다.
본원에 사용되는 바와 같이, "안전 장비"는 사람, 동물, 또는 사물을 보호하기 위해 사용되는 장치를 포함한다. "안전 장비"의 예는 마스크, 안면 보호대, 바이저(visor), 고글, 안경, 장갑, 신발 커버, 발 보호대, 다리 보호대, 벨트, 스목(smock), 에이프런(apron), 코트, 조끼, 우비, 모자, 헬멧, 턱 스트랩(chin strap), 헤어넷(hairnet), 샤워 캡(shower cap), 청력 보호구 (귀마개, 귀 머핀(ear muffin), 보청 밴드(hearing bands)), 인공호흡기, 방독면, 공기 공급 후드, 칼라(collar), 줄(leash) 및 구급 상자이다.
본원에 사용되는 바와 같이, "패브릭"은 임의의 유형의 적합한 패브릭, 예컨대 침구, 커튼, 수건, 테이블 커버, 보호용 시트, 및 행주를 포함한다.
본원에 사용되는 바와 같이, "의류 품목"은 옷, 신발의 품목, 또는 어느 한 사람이 그/그녀가 착용할 것인 기타 품목을 포함한다. 그 예는 제복, 코트, 셔츠, 바지, 웨이더(wader), 수술복(scrub), 양말, 신발 또는 부츠 라이너, 안창, 장갑, 모자, 신발, 부츠, 및 샌들을 포함한다.
달리 정의되지 않는 한, 본원에 사용되는 모든 기술 및 과학 용어는 본 기술분야의 당업자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 본원에 기재된 것과 유사하거나 균등한 방법 및 재료가 본 개시내용의 실시 또는 시험에 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 하기에 기재되어 있다. 본원에 언급된 모든 공보, 특허 출원, 특허, 및 다른 참조문헌은 그 전문이 참조로 편입되어 있다. 상충되는 경우, 정의를 포함하는 본 명세서가 우선할 것이다. 또한, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며, 제한하기 위한 것으로 의도되지 않는다.
본원에 일반적으로 기재되고 도면에 예시된 바와 같은 본 개시내용의 양태는 광범위한 상이한 구조로 배열되고, 대체되고, 조합되고, 분리되고, 설계될 수 있고, 이들 모두는 명백하게 본원에 고려된다는 것은 쉽게 이해될 것이다.
또한, 도면에 나타난 특정 배열은 제한적인 것으로 보지 않아야 한다. 다른 실시양태는 주어진 도면에 나타난 각각의 구성요소를 더 많게 더 적게 포함할 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 추가적으로, 일부 예시된 구성요소는 조합되거나 생략될 수 있다. 또한 추가적으로, 예시적인 실시양태는 도면에 예시되지 않은 구성요소를 포함할 수 있다. 본원에 사용되는 바와 같이, 측정값과 관련하여, "약"은 ±5%를 의미한다. 본원에 사용되는 바와 같이, 언급된 범위는 종점을 포함하며, 그리하여 0.5 몰% 내지 99.5 몰%는 0.5 몰% 및 99.5 몰% 둘 모두를 포함한다.
물품
중합체는 표면 상의 코팅 또는 표면에 적용될 수 있는 멤브레인의 형태일 수 있다. 일부 실시양태에서, 중합체 (예를 들어, 코팅 또는 멤브레인에서의 중합체)는 섬유, 예컨대 방사 섬유, 전기방사 섬유, 압출된 섬유, 나노섬유, 또는 이들의 임의의 조합의 형태이다. 일부 실시양태에서, 중합체는 용액 캐스트 코팅과 같은 임의의 방법에 의해 표면 상에 코팅될 수 있다. 특정 실시양태에서, 중합체는 미세다공성 필름, 나노나공성 필름, 부직포 시트, 직조 시트, 매트, 패브릭, 또는 이들의 임의의 조합의 형태일 수 있다.
중합체는 순수 중합체로서, 또는 다른 물질과의 블렌드의 일부로서 적용될 수 있다. 예를 들어, 중합체는 하나 이상의 다른 중합체와의 블렌드로서 존재할 수 있다. 특정 실시양태에서, 중합체는 그래프트 공중합체, 상호침투 네트워크(interpenetrating network), 에어로겔, 및/또는 하이드로겔이다.
중합체가 적용될 수 있는 표면은 의료 장치 또는 이의 일부의 표면을 포함할 수 있다. 예를 들어, 의료 장치는 요도 카테터, 경피 카테터, 중심 정맥 카테터, 혈관 접근 장치, 심장 판막, 스텐트, 혈관 보형물, 골격 관절, 치과 충전재, 치과 임플란트, 산소 수송막, 봉합사, 정맥주사 전달 사이트(intravenous delivery site), 약물 전달 카테터, 배액관, 위 급식관(gastric feeding tube), 기관 절개관, 콘택트 렌즈, 안내 렌즈, 정형외과용 임플란트, 신경-자극 리드(neuro-stimulation lead), 심장 박동기 리드, 혈액 백, 공기 필터, 및/또는 약물 확산 매트릭스 (예를 들어, 멤브레인, 필름, 막대, 비드 또는 이들의 임의의 조합)일 수 있다. 특정 실시양태에서, 의료 장치는 콘택트 렌즈, 안내 렌즈, 또는 공기 필터이다.
일부 실시양태에서, 중합체는 수처리 장비 또는 의료 장치에 혼입된다. 일부 실시양태에서, 중합체는 수처리 장비 중의 분리막의 형태이다. 일부 실시양태에서, 중합체는 의료 장치 (예를 들어, 의료 장치의 일부, 의료 장치의 표면, 의료 장치의 표면 일부) 상에 코팅되거나, 또는 그렇지 않으면 그 안에 혼입될 수 있고, 여기서 의료 장치는 요도 카테터, 경피 카테터, 중심 정맥 카테터, 혈관 접근 장치, 심장 판막, 스텐트, 혈관 보형물, 골격 관절, 치과 충전재, 치과 임플란트, 산소 수송막, 봉합사, 정맥주사 전달 사이트, 약물 전달 카테터, 배액관, 위 급식관, 기관 절개관, 콘택트 렌즈, 안내 렌즈, 정형외과용 임플란트, 신경-자극 리드, 심장 박동기 리드, 혈액 백, 공기 필터, 및/또는 멤브레인, 필름, 막대, 또는 비드를 포함하는 약물 확산 매트릭스일 수 있다. 특정 실시양태에서, 의료 장치는 콘택트 렌즈, 안내 렌즈, 및/또는 공기 필터이다. 예를 들어, 의료 장치는 공기 필터일 수 있다.
본 개시내용의 중합체는 항바이러스 및/또는 항균 특성이 유리한 다양한 물품에 적용되거나 또는 이에 혼입될 수 있다. 예를 들어, 상기 물품은 식품 또는 음료 산업 (예컨대 탱크, 컨베이어, 바닥, 배수구, 냉각기, 냉동고, 냉장고, 장비 표면, 벽, 밸브, 벨트, 파이프, 배수구, 조인트, 크레바스(crevass), 이의 조합 등); 건물 표면 (예컨대, 벽, 목재 프레임, 바닥, 창문), 주방 (싱크대, 배수구, 카운터-상판(counter-top), 냉장고, 도마), 욕실 (샤워실, 변기, 배수구, 파이프, 욕조), (데크, 목재, 사이딩(siding) 및 기타 집 외부, 아스팔트 슁글 지붕(asphalt shingle roofing), 파티오(patio) 또는 석조 구역 (특히 조류 처리용); 보트 및 보트 장비 표면; 항공기 및 항공기 장비 표면; 쓰레기 처리기, 쓰레기통 및 쓰레기 수거통(dumpster) 또는 기타 쓰레기 회수 장비 및 표면; 비-식품-산업 관련 파이프 및 배수구; 병원, 수술 또는 외래환자 센터에서의 표면 또는 수의과 표면 (예컨대 벽, 바닥, 침대, 장비, 수술복, 신발을 포함하는 병원/수의과 또는 기타 의료 환경에서 착용하는 의류 및 기타 병원 또는 수의과 표면) 최초-대응자 또는 기타 응급 서비스 장비 및 의류; 제재소 장비, 표면 및 목재 제품; 욕실 표면 예컨대 세면대, 샤워기, 카운터, 및 변기; 의복 및 신발; 장난감; 학교 및 체육관 장비, 벽, 바닥, 창문 및 기타 표면; 주방 표면 예컨대 싱크대, 카운터, 가전제품; 목재 또는 합성 데크, 수영장, 온수 욕조 및 스파 표면; 양탄자; 종이; 가죽; 동물 사체, 모피 및 가죽에서 볼 수 있다.
본 개시내용의 중합체는 섬유 기재 상에 코팅되거나, 또는 이에 혼입될 수 있고, 섬유, 얀(yarn), 패브릭, 직물, 부직포, 양탄자, 가죽, 또는 종이를 포함한다. 섬유 기재는 천연 섬유 예컨대 양모, 면, 황마, 사이잘삼, 해초, 종이, 야자껍질(coir) 및 셀룰로오스, 또는 이들의 혼합물로 제조되거나; 또는 합성 섬유 예컨대 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리올레핀, 폴리아라미드, 아크릴 및 이의 블렌드; 또는 적어도 하나의 천연 섬유 및 적어도 하나의 합성 섬유의 블렌드로 제조된다. "패브릭"은 섬유 예컨대 면, 레이온, 실크, 양모, 폴리에스테르, 폴리프로필렌, 폴리올레핀, 나일론, 및 아라미드 예컨대 "NOMEX®" 및 "KEVLAR®"로 이루어진, 천연 또는 합성 패브릭, 또는 이의 블렌드를 의미한다. "패브릭 블렌드"는 2개 이상의 유형의 섬유로 제조된 패브릭을 의미한다. 통상적으로 이러한 블렌드는 적어도 하나의 천연 섬유 및 적어도 하나의 합성 섬유의 조합이고, 그러나 또한 2개 이상의 천연 섬유 또는 2개 이상의 합성 섬유의 블렌드일 수 있다. 부직포 기재는, 예를 들어, 스펀레이스 부직포, 예컨대 E. I. du Pont de Nemours and Company (Wilmington, Del., 미국 소재)로부터 이용 가능한 SONTARA, 및 적층형 부직포, 예컨대 스펀본드-멜트블로운-스펀본디드 부직포(spunbonded-meltblown-spunbonded nonwoven)를 포함한다.
중합체가 코팅되거나 혼입될 수 있는 표면 물질의 예는 금속 (예를 들어, 강, 스테인레스 강, 크롬, 티탄, 철, 구리, 황동, 알루미늄 및 이들의 합금), 광물 (예를 들어, 콘크리트), 기타 중합체 및 플라스틱 (예를 들어, 폴리올레핀, 예컨대 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리(메트)아크릴레이트, 폴리아크릴로니트릴, 폴리부타디엔, 폴리(아크릴로니트릴, 부타디엔, 스티렌), 폴리(아크릴로니트릴, 부타디엔), 아크릴로니트릴 부타디엔; 폴리에스테르 예컨대 폴리에틸렌 테레프탈레이트; 및 폴리아미드 예컨대 나일론)을 포함한다. 추가적인 표면은 벽돌, 타일, 세라믹, 자기, 목재, 비닐 및 리놀륨을 포함한다.
본 개시내용의 중합체는 더 큰 구조의 구성요소 (예를 들어, 표면, 벌트 또는 일부)일 수 있다. 예를 들어, 중합체는 기재, 예컨대 의료 장치, 진단 장비, 임플란트, 장갑, 마스크, 커튼, 매트리스, 시트, 담요, 거즈, 드레싱(dressing), 티슈, 수술용 천, 튜브, 수술용 기구, 안전 장비, 패브릭, 의류 품목, 바닥, 손잡이, 벽, 싱크대, 샤워기 또는 욕조, 변기, 가구, 벽 스위치, 장난감, 운동 장비, 놀이터 장비, 쇼핑 카트, 카운터상판, 기구, 난간, 문, 공기 필터, 파이프, 유텐실(utensil), 접시, 컵, 용기, 사물 표시 용기, 식품, 식품 표시 용기, 식품 포장, 식품 처리 장비, 식품 취급 장비, 식품 운송 장비, 식품 판매 장비, 식품 저장 장비, 식품 포장 장비, 식물, 전화, 휴대 전화, 리모콘, 컴퓨터, 마우스, 키보드, 터치 스크린, 가죽, 화장품, 화장품 제조 장비, 화장품 보관 장비, 화장품 포장 장비, 개인 관리 품목, 개인 관리 품목 제조 장비, 개인 관리 저장 장비, 개인 관리 포장 장비, 동물 관리 품목, 동물 관리 품목 제조 장비, 수의과 장비, 파우더, 크림, 젤, 연고, 안과 품목, 안과 품목 제조 장비, 콘택트 렌즈, 안경, 안과용 보관 장비, 콘택트 렌즈 케이스, 보석류, 보석 제조 장비, 보석 보관 장비, 동물 사육장, 농기구, 동물 식품 취급 장비, 동물 식품 보관 공간, 동물 식품 보관 장비, 동물 식품 용기, 항공 차량, 육상 차량, 공기 처리 장비, 공기 필터, 수상 차량, 물 저장 공간, 물 저장 장비, 수처리 장비, 물 저장 용기, 물 필터, 의약품 표시 용기, 의약품 포장, 의약품 처리 장비, 의약품 취급 장비, 의약품 운송 장비, 의약품 판매 장비, 의약품, 의약품 보관 장비, 및/또는 의약품 포장 장비의 일부일 수 있다.
중합체는 장난감 또는 체조 장비, 놀이터 장비, 또는 수영장을 포함하는 운동 장비의 일부에 혼입되거나 또는 그 위에 코팅될 수 있다.
"동물 관리 품목" 및 "수의과 장비"는 사육장(house), 숙박용 사육장(boarding house), 또는 수의과 병원과 같은 동물이 포함되는 환경에 사용되는 임의의 제품일 수 있다. 물론, 수의과 장비는 병원 설비 외부 위치에서 사용될 수 있다. 동물은 통상적으로, 애완동물, 비-애완동물로 간주되는, 수의사에 의해 사육되고 치료되는 임의의 동물 및 야생 동물이다. 그 예는 개, 고양이, 파충류, 조류, 토끼, 페릿, 기니피그, 햄스터, 래트, 마우스, 어류, 거북이, 말, 염소, 소, 및 돼지를 포함한다. 적합한 동물 관리 품목은 본원에 기재된 개인 관리 품목, 장난감, 침구, 상자, 커넬, 캐리어, 그릇, 접시, 줄, 칼라, 동물용 변기 및 손질 용품 (예를 들어, 클리퍼(clipper), 가위, 브러시, 빗, 디매팅(dematting) 도구 및 디셰딩(deshedding) 도구)를 포함한다. 적합한 수의과 장비는 본원에 기재된 의료 장치 및 수술용 기구 및 기타 장비, 예컨대 테이블, 욕조, 들것, 싱크대, 저울, 케이지, 캐리어 및 줄 중 어느 하나를 포함한다.
"동물 사육장"은 임의의 적합한 사육장, 예컨대 닭장, 마구간, 보호소, 이동 가방형 보호소(grab bag shelter), 토끼장, 외양간, 헛간, 우리, 둥지 상자, 먹이통, 지지대, 케이지, 캐리어 또는 침구일 수 있다.
"농업 장비"는 농장 또는 목장, 특히 동물 사육, 동물 처리 또는 둘 모두를 위한 농장 또는 목장을 포함하는 농업 환경에 사용되는 임의의 장치이다. 본원에 기재된 바와 같이 사육하거나 처리할 수 있는 동물 가축은 예를 들어 말, 소, 들소 및 소형 동물 예컨대 가금류 (예를 들어, 닭, 메추라기, 칠면조, 거위, 오리, 집비둘기(pigeon), 산비둘기(dove), 꿩, 백조, 타조, 뿔닭, 인도 공작, 에뮤), 돼지, 양, 염소, 알파카, 라마, 사슴, 당나귀, 토끼 및 어류를 포함한다. 농업 장비의 예는 왜건, 트레일러, 카트, 외양간, 헛간, 울타리, 스프링쿨러, 삽, 스크레이퍼(scraper), 고삐, 로프, 보정 장비(restraining equipment), 공급기, 물공급기(waterer), 여물통(trough), 물 필터, 수처리 장비, 저장 탱크, 분수, 버킷(bucket), 양동이, 건초 선반, 저울, 가금류 바닥재, 계란 취급 장비, 헛간 커튼, 트랙터, 시더(seeder), 파종기, 쟁기, 회전기, 경운기, 살포기, 분무기, 교반기, 분류기, 포장기, 수확기, 채면기, 탈곡기, 잔디 깎는 기계, 백호 로더, 압착 슈트(squeeze chute), 유압 슈트(hydraulic chute), 헤드 슈트(head chute), 헤드 게이트(head gate), 크라우딩 통(crowding tub), 우리용 통(corral tub), 통로(alley), 분만실, 송아지 테이블, 및 착유기를 포함한다.
상기 물품은 차량, 예컨대 항공 차량, 육상 차량, 또는 수상 차량의 일부일 수 있다. 적합한 차량은 자동차, 밴, 트럭, 버스, 구급차, 레저용 차량, 캠핑차, 오토바이, 스쿠터, 자전거, 휠체어, 기차, 시가 전차, 배, 보트, 카누, 잠수함, 무인 수중 차량 (UUV), 개인용 선박, 비행기, 제트기, 헬리콥터, 무인 자율 차량 (UAV), 및 열기구를 포함한다.
미생물
일부 실시양태에서, 본 개시내용의 중합체성 코팅에 의해 억제되거나 사멸되는 미생물은 그램-양성 박테리아이다. 특정 실시양태에서, 미생물은 그램-음성 박테리아이다. 박테리아는 병원성일 수 있다. 예를 들어, 병원성 박테리아는 에스케리키아 콜리(Escherichia coli), 스타필로코커스 아우레우스, 캄필로박터 속(Campylobacter spp.), 레지오넬라(Legionella), 살모넬라 속(Salmonella spp.), 쉬겔라 속(Shigella spp.), 츠카무렐라(Tsukamurella), 렙토스피레스(Leptospires), 마이코박테리움(Mycobacterium), 슈도모나스 아에루지노사(Pseudomonas aeruginosa), 아에로모나스 속(Aeromonas spp.), 비브리오 속(Vibrio spp.), 예르시니아(Yersinia), 바실러스 속(Bacillus spp.), 엔테로박터 사카자키(Enterobacter sakazakii), 버크홀데리아 슈도말레이(Burkholderia pseudomallei), 아시네토박터 속(Acinetobacter spp.), 헬리코박터 파일로리(Helicobacter pylori), 클레브시엘라 속(Klebsiella spp.), 클로스트리디움 속(clostridium spp.), 및 스트렙토코시(Streptococci)로부터 선택될 수 있다. 용어 "병원체" 및 "병원성"은 본원에 상호교환적으로 사용되며, 박테리아, 진균, 바이러스 및 다세포 유기체에서 병원성 효과를 일으킬 수 있는 기타 미생물을 지칭한다. 따라서, 용어 "병원체"의 사용은 식물, 인간을 포함하는 포유동물에서 질환을 유발할 수 있는 미생물에 고려된다.
중합체성 코팅에 의해 억제되거나 사멸되는 추가의 예시적인 그램-양성 박테리아는 비제한적으로 마이코박테리움 투베르쿨로시스(Mycobacterium tuberculosis), M. 보비스(M. bovis), M. 타이피뮤리움(M. typhimurium), M. 보비스 균주 BCG, BCG 하위균주, M. 아비움(M. avium), M. 인트라셀룰라레(M. intracellulare), M. 아프리카눔(M. africanum), M. 칸사시(M. kansasii), M. 마리눔(M. marinum), M. 울서란스(M. ulcerans), M. 아비움 하위종 파라투버큘로시스(M. avium subspecies paratuberculosis), 스타필로코커스 아우레우스, S. 에피더미디스(S. epidermidis), S. 에퀴이(S. equi), 스트렙토코커스 파이오제네스(Streptococcus pyogenes), S. 아갈락티아에(S. agalactiae), 리스테리아 모노사이토제네스(Listeria monocytogenes), L. 이바노비(L. ivanovii), 바실러스 안트라시스(Bacillus anthracis), B. 서브틸리스(B. subtilis), 노카르디아 아스테로이데스(Nocardia asteroides), 및 기타 노카르디아 종(Nocardia species), 스트렙토코커스 비리단스 그룹(Streptococcus viridans group), 펩토코커스 종(Peptococcus species), 펩토스트렙토코커스 종(Peptostreptococcus species), 악티노마이세스 이스라엘리(Actinomyces israelii), 및 기타 악티노마이세스 종(Actinomyces species), 피로피오박테리움 아크네스(Propionibacterium acnes), 및 엔테로코커스 종(Enterococcus species)을 포함한다. 중합체성 코팅에 의해 억제되거나 사멸되는 그램 음성 박테리아는 비제한적으로 클로스트리디움 테타니(Clostridium tetani), C. 퍼프린젠스(C. perfringens), C. 보툴리눔(C. botulinum), 기타 클로스트리디움종(Clostridiumspecies), 슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa), 기타 슈도모나스 종(Pseudomonas species), 캄필로박터종(Campylobacterspecies), 비브리오 콜레라에(Vibrio cholerae), 에르리키아 종(Ehrlichia species), 액비노바실러스 플루로뉴모니아에(Actinobacillus pleuropneumoniae), 파스퇴렐라 헤모리티카(Pasteurella haemolytica), P. 물토시다(P. multocida), 기타 파스퇴렐라 종(Pasteurella species), 레지오넬라 뉴모필라(Legionella pneumophila), 기타 레지오넬라 종(Legionella species), 살모넬라 타이피(Salmonella typhi), 기타 살로넬라 종(Salmonella species), 시겔라 종 브루셀라 아보투스(Shigella species Brucella abortus), 기타 브루셀라 종(Brucella species), 클라미디아 트라코마티스(Chlamydia trachomatis), C. 프시타시(C. psittaci), 콕시엘라 버네티(Coxiella burnetti), 에스케리키아 콜리, 나이세리아 메닝지티디스(Neiserria meningitidis), N. 고노레아(N. gonorrhea), 헤모필러스 인플루엔자(Haemophilus influenzae), H. 듀크레이(H. ducreyi), 기타 헤모필러스 종(Haemophilus species), 예르시니아 페스티스(Yersinia pestis), Y. 엔테롤리티카(Y. enterolitica), 기타 예르시니아 종(Yersinia species), 에스케리키아 콜리, E. 히라에(E. hirae), 및 기타 에스케리키아종(Escherichiaspecies)뿐만 아니라 기타 엔테로박테리아카에(Enterobacteriacae), 브루셀라 아보투스 및 기타 브루셀라종(Brucellaspecies), 버크홀데리아 세파시아(Burkholderia cepacia), B. 슈도말레이(B. pseudomallei), 프랜시셀라 툴라렌시스(Francisella tularensis), 박테로이데스 프라질리스(Bacteroides fragilis), 푸소박테리움 누클레아툼(Fusobacterium nucleatum), 프로베텔라 종(Provetella species), 코우드리아 루미난티움(Cowdria ruminantium), 클레브시엘라 종(Klebsiella species), 및 프로테우스 종(Proteus species)을 포함한다.
일부 실시양태에서, 본 개시내용의 중합체성 코팅에 의해 억제되거나 사멸되는 미생물은 바이러스이다. 바이러스는 알파코로나바이러스, 베타코로나바이러스(예를 들어, SARS-CoV-2), 델타코로나바이러스, 감마코로나바이러스 및 토로바이러스; 인플루엔자 바이러스 A, 인플루엔자 바이러스 B, 인플루엔자 바이러스 C, 인플루엔자 바이러스 D, A형 간염 바이러스, B형 간염 바이러스, 단순 바이러스, 거대세포바이러스, 마마스트로바이러스, 마스타데노바이러스, 폭스바이러스, 헤파드나바이러스, 아스파바이러스과, 플라비바이러스, 알파바이러스, 토가바이러스, 파라믹소바이러스, 랩도바이러스(rhabdovirus), 분야바이러스, 필로바이러스, 레트로바이러스과, 콕사키바이러스 (외피 보유 및 무외피), 로타바이러스, 폴리오바이러스, 칼시바이러스, 오르토폭스바이러스, 폴리오마바이러스, 베시쿨로바이러스, 바리셀로바이러스, 플레보바이러스, 알파토크바이러스, 노로바이러스, 루불라바이러스, 스푸마바이러스, 루불라바이러스, 한타바이러스, 사포바이러스, 살리바이러스, 루비바이러스, 로사바이러스, 리사바이러스, 엔테로바이러스, 아레나바이러스, 오르토부냐바이러스, 파라폭스바이러스, 헤니파바이러스, 몰루시폭스바이러스, 폴리오마바이러스, 카디오바이러스, 모르빌바이러스, 마르부르크바이러스, 델타레트로바이러스, 오르토뉴모바이러스, 에리스로바이러스, 레스피로바이러스, 알파파필로마바이러스, 무파필로마바이러스, 라디노바이러스, 로세올로바이러스, 델타바이러스, 헤페바이러스, 헤파시바이러스, 오르토헤파드나바이러스, 헤니파바이러스, 페기바이러스, 림포크립토바이러스, 에볼라바이러스, 나이로바이러스, 토고토바이러스, 코사바이러스, 새도나바이러스(seadornaviruse), 코부바이러스, 데펜도바이러스, 또는 이의 임의의 조합으로부터 선택될 수 있다. 특정 실시양태에서, 바이러스는 코로나바이러스, 예컨대 SARS-CoV 또는 SARS-CoV2 바이러스이다.
일부 실시양태에서, 본 개시내용의 중합체성 코팅에 의해 억제되거나 사멸되는 미생물은 진균을 포함한다. 예를 들어, 진균은 칸디다 속(Candida spp.), 크립토코커스 속(Cryptococcus spp.), 블라스토마이세스 속(Blastomyces spp.), 콕시디오이데스 속(Coccidioides spp.), 아스페르길루스 속(Aspergillus spp.), 에몬시아 속(Emmonsia spp.), 크리소스포리움 속(Chrysosporium spp.), 폰세카에아 속(Fonsecaea spp.), 트리코피온 속(Trychophyon spp.), 히스토플라스마 속(Histoplasma spp.), 아젤로마이세스 속(Ajellomyces spp.), 뉴모사이티스 속(Pneumocytis spp.), 마이크로스포럼 속(Microsporum spp), 마그나포르테 속(Magnaporthe spp.), 푸사리움 속(Fusarium spp.), 스포로트릭스 속(Sporothrix spp.), 사이버린드네라 속(Cyberlindnera spp.), 무코르마이세테스 속(Mucormycetes spp.), 에피더모파이톤 속(Epidermophyton spp.), 트리코스포론 속(Trichosporon spp.), 파라콕시디오이데스 속(Paracoccidioides spp.,), 타라로마이세스 속(Talaromyces spp.), 운시노카르푸스 리시이(Uncinocarpus reesii), 및 아파노아스쿠스 속(Aphanoascus spp.)일 수 있다. 일부 실시양태에서, 진균은 칸디다 속 또는 크립토코커스 속이다. 본 개시내용의 중합체성 코팅에 의해 억제되거나 사멸되는 다른 예시적인 진균은 알터나리아 알터나타(Alternaria alternata), 아스페르길루스 니제르(Aspergillus niger), 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans), 클라도스포리움 클라도스포리오이데스(Cladosporium cladosporioides), 드레크스레라 아우스트랄리엔시스(Drechslera australiensis), 글리오마스틱스 세레알리스(Gliomastix cerealis), 모니리아 그리세아(Monilia grisea), 페니실리움 코뮨(Penicillium commune), 포마 피메티(Phoma fimeti), 피토마이세스 카르타룸(Pithomyces chartarum), 스콜레코바시디움 후미콜라(Scolecobasidium humicola), 또는 이들의 임의의 조합을 포함한다.
중합체
하나의 양태에서, 중합체가 제공된다. 중합체는 하나 이상의 반복 단위 ("단량체 단위")를 포함한다. 하나의 실시양태에서, 단량체 단위 중 적어도 하나는 하기 화학식 (I)을 갖는 하나 이상의 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티 M1을 포함한다:
상기 식에서:
R1AA는 독립적으로 H, 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 퍼플루오로알콕시, 할로, 아릴, 헤테로아릴 기 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2AA는 독립적으로 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3AA는 독립적으로 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아르알킬, 중합체, 및 기의 부재로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5AA는 독립적으로 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 R1AA, R2AA, R3AA, 및 R5AA 중 적어도 하나는 중합체이고;
이 "R-기" 정의는 개시내용 전반에서 모든 화학식, 도면 및 반응식에 대해 일정하다. 각 경우에서, 모든 R-기는 독립적으로 선택된다.
다른 양태에서, 다른 중합체가 제공된다. 중합체는 하나 이상의 반복 단위를 포함한다. 하나의 실시양태에서, 반복 단위 중 적어도 하나는 하기 화학식 (II)의 하나 이상의 이미다졸륨-함유 모이어티 M2를 포함한다:
상기 식에서:
R1XX는 독립적으로 H, 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 퍼플루오로알콕시, 할로, 아릴, 헤테로아릴 기 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2XX는 독립적으로 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3XX는 독립적으로 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아르알킬, 중합체, 및 기의 부재로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5XX는 독립적으로 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 R1XX, R2XX, R3XX, 및 R5XX 중 적어도 하나는 중합체이다. 각 경우에, 모든 R-기는 독립적으로 선택된다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 모이어티는 화학식 (I) 및 (II)의 모이어티 중 하나 또는 둘 모두를 지칭하기 위해 사용된다. 이들은 함께 모이어티로서 지칭될 수 있다. 이는 또한 이미다졸륨 또는 벤즈이미다졸륨 모이어티로서 지칭될 수 있다.
제공된 모이어티의 입체적 밀집(steric crowding)은 아릴 고리 상의 R1 위치에서 상대적으로 "벌키한" 기와 관련되는 R3 이미다졸륨 또는 벤즈이미다졸륨 기의 상호작용으로부터 발생된다. 따라서, 상기 언급한 바와 같이, R1AA 및 R1XX 기는 적어도 메틸기만큼 크다.
모이어티는 본 기술분야의 당업자에게 알려진 임의의 방식으로 중합체에 혼입될 수 있다. 특히, 모이어티는 R1AA, R2AA, R3AA, R5AA, R1XX, R2XX, R3XX, 및 R5XX 위치 중 어느 하나에서 중합체 사슬에 결합될 수 있다. 본원에 사용되는 바와 같이, R-기가 "중합체"로서 정의되는 경우, 이 R-가 위치는 중합체 사슬에 대해 모이어티 중 하나를 연결한다. 본원에 추가로 논의되는 바와 같이, 복수의 R-기는 "중합체"일 수 있고, 모이어티는 중합체 골격의 일부로서 및/또는 펜던트로서의 것을 포함하여, 여러 방식으로 중합체에 혼입될 수 있다.
하나의 실시양태에서, 모이어티 M1은 아래의 추가의 실험 상세설명에 기재된 바와 같이 중합체 골격의 일부로서 단량체에 혼입된다. 본원에 사용되는 바와 같이, 중합체의 주쇄 (또는 골격)의 일부인 단량체는 중합체 사슬에 적어도 2개의 말단을 연결하는 반복 단위이다. 모이어티는 하기의 골격 단량체에서의 유일한 모이어티일 수 있는 것으로 이해될 것이다: . 대안적으로, 모이어티는 하기의 단량체의 골격에서의 복수의 모이어티 중 하나일 수 있다:
중합체의 주쇄에 모이어티 M1을 통합시킨 예로서, 화학식 (I-A)의 하기 예시적인 구조가 도시된다:
상기 식에서, L1AA는 모이어티의 어느 하나의 측면 상의 임의의 추가 기 또는 기들이다. L1AA는 본 기술분야의 당업자에게 알려진 임의의 기 (예를 들어, 알킬, 아릴 등)일 수 있다.
하나의 실시양태에서, 모이어티 M1은 중합체의 골격에 결합된 펜던트 모이어티로서 혼입된다. 본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "펜던트"는 중합체 골격에 대해 유일한 하나의 말단에서 결합된 모이어티를 지칭한다. 모이어티는 중합체 골격에 직접적으로 연결될 수 있거나 또는 모이어티와 중합체 골격 사이에 추가적인 모이어티 (예를 들어, 링커 기, L2AA)가 존재할 수 있는 것으로 이해될 것이다. 다시 한번, 결합은 R1AA, R2AA, R3AA, 또는 R5AA 위치 중 어느 하나에서 이루어질 수 있다.
예를 들어, 아래의 화학식 (I-B)에 예시된 바와 같이, 결합은 아릴 상의 R2AA 위치를 통해 이루어질 수 있다. L2AA는 모이어티에 중합체, P1AA의 주쇄를 연결하는 임의의 링커 기이다. L2AA는 본 기술분야의 당업자에게 알려진 임의의 기일 수 있다.
대안적으로, 아래의 화학식 (I-C)에 예시된 바와 같이, 결합은 벤즈이미다졸륨 상의 R3AA 위치를 통해 이루어질 수 있다.
하나의 실시양태에서, 모이어티 M2는 중합체의 골격에 결합된 펜던트 모이어티로서 혼입된다. 모이어티는 중합체 골격에 직접적으로 연결될 수 있거나 또는 모이어티와 중합체 골격 사이에 추가적인 모이어티 (예를 들어, 링커 기, L2AA)가 존재할 수 있는 것으로 이해될 것이다. 다시 한번, 결합은 R1AA, R2AA, R3AA, 또는 R5AA 위치 중 어느 하나에서 이루어질 수 있다.
예를 들어, 결합은 아래의 화학식 (II-A)에 예시된 바와 같이 아릴 상의 R2XX 위치를 통해 이루어질 수 있다.
유사하게, 결합은 아래의 화학식 (II-B)에 예시된 바와 같이, 이미다졸륨 상의 R3XX 위치를 통해 이루어질 수 있다.
중합체 주쇄에 대한 결합을 위한 모이어티 상의 복수의 이용 가능한 위치가 주어지면, 모이어티는 (예를 들어, 가교결합의 일부로서) 복수의 중합체 사슬에 결합될 수 있다. R3XX 위치를 통한 2개의 중합체 사슬, P1XX 및 P2XX 간의 가교결합을 도시하는 예시적인 실시양태는 아래의 화학식 (II-C)에 도시되어 있다. 모이어티의 가교결합 능력은 도시된 실시양태에 제한되지 않는 것으로 이해될 것이다.
하나의 실시양태에서, 모이어티 M1은 이미 형성된 중합체 상에 그라프팅된다. 예를 들어, 단일 치환된 R3AA 위치를 가진 벤즈이미다졸 (화학식 I-D)을 사용하고 P1AA와 혼합되고 가열하여 이전에 비어 있는 R3AA 위치에서 연결된 펜던트 벤즈이미다졸륨 (화학식 I-C)를 생성할 수 있다. P1AA의 예는 할로알킬 기를 함유하는 과불소화된 중합체를 포함하는, 클로로메틸화된 폴리설폰 및 폴리(클로로메틸스티렌)과 같은 알킬할라이드-함유 중합체를 포함한다. 또한, 과불소화된 설포닐 할라이드-함유 중합체, 또는 아실 할라이드를 함유하는 중합체는 이러한 방법을 사용하여 작용화될 수 있다.
대안적으로, 모이어티 M2는 단일 치환된 R3 위치를 가진 이미다졸(화학식 II-D)을 사용하여 이미 형성된 중합체 상에 그라프팅되어 펜던트 이미다졸륨 (화학식 II-C)를 생성한다.
특정 실시양태에서, 개시된 양이온성 모이어티는 음이온과 염을 형성한다. 모이어티-함유 중합체의 전하를 균형화하는 데 충분한 임의의 음이온이 사용될 수 있다. 대표적인 음이온은 요오드화물, 삼요오드화물, 수산화물, 염화물, 브롬화물, 불화물, 시안화물, 아세트산염, 탄산염, 질산염, 황산염, 인산염, 트리플레이트, 토실레이트, 중황산염, 중탄산염, 인산수소 및 인산이수소를 포함한다.
모이어티를 함유하는 중합체는 본 기술분야의 당업자에게 알려진 임의의 크기의 것일 수 있다.
일부 실시양태에서, 중합체는 하기 화학식 III의 중합체이다:
하나의 실시양태에서, 화학식 (III)에서 R1AA 및 R3AA는 메틸기이고 R2AA는 수소이다.
일부 실시양태에서, 본 개시내용의 중합체는 하나 이상의 반복 단위를 포함할 수 있고, 여기서 반복 단위 중 적어도 하나는 하기 화학식 (IV)-(VIII)의 하나 이상의 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티를 포함한다:
상기 식에서:
R1은 독립적으로 H, 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 퍼플루오로알콕시, 할로, 아릴, 헤테로아릴기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2는 독립적으로 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3는 독립적으로 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아르알킬, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5는 독립적으로 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 R1, R2, R3, 및 R5 중 적어도 하나는 중합체이고;
X는 독립적으로 알킬렌, 퍼플루오로알킬렌, 헤테로알킬렌, 아릴렌, 아르알킬렌, 및 기의 부재로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 중합체는 요오드화물, 삼요오드화물, 수산화물, 염화물, 브롬화물, 불화물, 시안화물, 아세트산염, 탄산염, 질산염, 황산염, 인산염, 트리플레이트, 토실레이트, 중탄산염, 중황산염, 인산수소 및 인산이수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 음이온으로 형성되는 염이다.
일부 실시양태에서, 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티는 중합체의 주쇄 (즉, 골격)에 포함된다.
일부 실시양태에서, 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티는 중합체의 펜던트기에 포함된다.
일부 실시양태에서, 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티는 중합체의 가교결합의 일부이다.
일부 실시양태에서, 화학식 (IV)-(VIII)의 하나 이상의 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티를 포함하는 반복 단위 중 적어도 하나를 갖는 중합체는 하기 화학식 (IV-A)에 의해 정의된 제2 반복 단위를 추가로 포함할 수 있다:
상기 식에서:
R1은 독립적으로 H, 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 퍼플루오로알콕시, 할로, 아릴, 헤테로아릴 기 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2는 독립적으로 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3는 독립적으로 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아르알킬, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5는 독립적으로 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 R1, R2, R3, 및 R5 중 적어도 하나는 중합체이고;
X는 독립적으로 알킬렌, 퍼플루오로알킬렌, 헤테로알킬렌, 아릴렌, 아르알킬렌, 및 기의 부재로 이루어진 군으로부터 선택된다.
벤즈이미다졸륨-함유 모이어티는 본 기술분야의 당업자에게 알려진 임의의 방식으로 중합체에 혼입될 수 있다. 특히, 모이어티는 R1, R2, R3, 또는 R5 위치 중 어느 하나에서 중합체 사슬에 결합될 수 있다. 본원에 사용되는 바와 같이, R-기가 "중합체"로서 정의되는 경우, 이 R-기 위치는 중합체 사슬에 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티 중 하나를 연결한다. 본원에 추가로 본의되는 바와 같이, 복수의 R-기는 "중합체"일 수 있고, 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티는 중합체 골격의 일부로서 및/또는 펜던트 모이어티로서의 것을 포함하여, 여러 방식으로 중합체에 혼입될 수 있다.
하나의 실시양태에서, 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티는 아래의 추가의 실험 상세설명에 기재된 바와 같이, 중합체 골격에 혼입된다. 본원에 사용되는 바와 같이, 중합체의 주쇄 (또는 골격)의 일부인 단량체는 중합체 사슬에 대해 적어도 2개의 말단에서 연결되는 반복 단위이다. 모이어티는 하기의 골격 단량체에서 유일한 모이어티일 수 있는 것으로 이해될 것이다: 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티. 대안적으로, 모이어티는 하기의 단량체의 골격에서의 복수의 모이어티 중 하나일 수 있다: [벤즈이미다졸륨-함유 모이어티]x[A]y[B]z,
하나의 실시양태에서, 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티는 중합체의 골격에 결합된 펜던트 모이어티로서 혼입된다. 본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "펜던트"는 중합체 골격에 대해 유일한 하나의 말단에서 결합되는 모이어티를 지칭한다. 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티는 중합체 골격에 직접적으로 연결될 수 있거나 또는 모이어티와 중합체 골격 사이에 추가적인 모이어티 (예를 들어, 링커 기)가 존재할 수 있는 것으로 이해될 것이다. 다시 한번, 결합은 R1, R2, R3, 또는 R5 위치 중 어느 하나에서 이루어질 수 있다.
중합체 주쇄에 대한 결합을 위한 모이어티 상의 복수의 이용 가능한 위치가 주어지면, 모이어티는 (예를 들어, 가교결합의 일부로서) 복수의 중합체 사슬에 결합될 수 있다. R3 위치를 통한 2개의 중합체 사슬, P1 및 P2 간의 가교결합을 도시하는 예시적인 실시양태는 아래의 화학식 (IV-B)에 도시되어 있다. 모이어티의 가교결합 능력은 도시된 실시양태에 제한되지 않는 것으로 이해될 것이다.
상기 기재된 바와 같이, 본 개시내용의 중합체는 하나 이상의 반복 단위를 포함하고, 여기서 반복 단위 중 적어도 하나는 임의의 조합으로 화학식 (IV)-(VIII)의 하나 이상의 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티를 포함한다. 일부 실시양태에서, 중합체는 하나 이상의 반복 단위를 포함하고, 여기서 반복 단위 중 적어도 하나는 화학식 (IV)의 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티를 포함한다. 일부 실시양태에서, 중합체는 하나 이상의 반복 단위를 포함하고, 여기서 반복 단위 중 적어도 하나는 화학식 (V)의 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티를 포함한다. 일부 실시양태에서, 중합체는 하나 이상의 반복 단위를 포함하고, 여기서 반복 단위 중 적어도 하나는 화학식 (VI)의 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티를 포함한다. 일부 실시양태에서, 중합체는 하나 이상의 반복 단위를 포함하고, 여기서 반복 단위 중 적어도 하나는 화학식 (VII)의 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티를 포함한다. 일부 실시양태에서, 중합체는 하나 이상의 반복 단위를 포함하고, 여기서 반복 단위 중 적어도 하나는 화학식 (VIII)의 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티를 포함한다.
일부 실시양태에서, 중합체는 하나 이상의 반복 단위를 포함하고, 여기서 하나 이상의 반복 단위는 화학식 (IV) 및 (V); 화학식 (IV) 및 (VI); 화학식 (IV) 및 (VII); 화학식 (IV) 및 (VIII); 화학식 (IV) 및 (IV-A); 화학식 (V) 및 (VI); 화학식 (V) 및 (VII); 화학식 (V) 및 (VIII); 화학식 (V) 및 (IV-A); 화학식 (VI) 및 (VII); 화학식 (VI) 및 (VIII); 화학식 (VI) 및 (IV-A); 화학식 (VII) 및 (VIII); 화학식 (VII) 및 (IV-A); 또는 화학식 (VIII) 및 (IV-A)의 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티를 포함한다.
일부 실시양태에서, 중합체는 하나 이상의 반복 단위를 포함하고, 여기서 하나 이상의 반복 단위는 화학식 (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), 및 (IV-A) 중 3개의 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티를 포함한다.
일부 실시양태에서, 중합체는 하나 이상의 반복 단위를 포함하고, 여기서 하나 이상의 반복 단위는 화학식 (IV), (VIII), 및 (IV-A)의 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티를 포함한다. 일부 실시양태에서, 중합체의 하나 이상의 반복 단위는 화학식 (V), (VI), (VII), (VIII), 및 (IV-A)의 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티를 포함한다. 특정 실시양태에서, 중합체의 하나 이상의 반복 단위는 화학식 (V), (VIII), 및 (IV-A)의 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티를 포함한다.
상기 기재된 바와 같은 중합체는 다음의 실시양태 및 특징을 가질 수 있다.
일부 실시양태에서, R1은 독립적으로 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 퍼플루오로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R1은 독립적으로 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 및 퍼플루오로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R1은 독립적으로 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R1은 독립적으로 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R1은 알킬이다.
일부 실시양태에서, R1은 메틸이다.
일부 실시양태에서, R2는 독립적으로 수소 및 임의의 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R2는 독립적으로 수소 및 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R2는 독립적으로 수소 및 메틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R3는 독립적으로 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R3는 독립적으로 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R3는 독립적으로 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R3는 독립적으로 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R3는 알킬이다.
일부 실시양태에서, R3는 메틸이다.
일부 실시양태에서, R5는 독립적으로 수소, 알킬, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R5는 독립적으로 수소 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, X는 독립적으로 알킬렌, 퍼플루오로알킬렌, 헤테로알킬렌, 아릴렌, 아르알킬렌, 및 기의 부재로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, X는 독립적으로 알킬렌, 아릴렌, 및 아르알킬렌으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, X는 독립적으로 알킬렌 및 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, X는 아릴렌이다.
일부 실시양태에서, X는 페닐렌 (예를 들어, 1,4-페닐렌)이다.
중합체는 하기 화학식 (IX)의 공중합체일 수 있다.
상기 식에서:
R11a, R11b, R11c, R11d, R21a, R21b, R21c, R21d, R31a, R31b, R31c, 및 R31d는 각각 독립적으로 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R12a, R12b, R12c, R12d, R22a, R22b, R22c, R22d, R32a, R32b, R32c, 및 R32d는 각각 독립적으로 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R13a, R13b, R14a, 및 R14b는 각각 독립적으로 부재, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 단, R13a, R13b, R14a, 및 R14b 중 2개는 부재하며, 나머지 2개는 존재하고 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택된다.
R23a, R23b, R24a, 및 R24b는 각각 독립적으로 부재, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 단, R23a, R23b, R24a 및 R24b 중 1개는 부재하며, 나머지 3개는 존재하고 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고;
R33a, R33b, R34a, 및 R34b는 각각 독립적으로 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R15a, R15b, R15c, R15d, R15e, R15f, R25a, R25b, R25c, R25d, R25e, R25f, R35a, R35b, R35c, R35d, R35e, 및 R35f는 각각 독립적으로 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
X11, X21, 및 X31은 각각 독립적으로 부재, C1-6 알킬렌, C1-6 할로알킬렌, 아릴렌, 및 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
a, b, 및 c는 몰 백분율이고, 여기서
a는 0 몰% 내지 45 몰%이고,
b+c는 55 몰% 내지 100 몰%이고,
b 및 c는 각각 0% 초과이고,
a+b+c=100%이다.
일부 실시양태에서, 화학식 (IX)의 공중합체는 하기 화학식 (IXa)의 공중합체이다.
상기 식에서:
R11a, R11b, R11c, R11d, R21a, R21b, R21c, R21d, R31a, R31b, R31c, 및 R31d는 각각 독립적으로 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R12a, R12c, R22a, R22c, R32a, 및 R32c는 각각 독립적으로 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R13a, R13b, R14a, 및 R14b는 각각 독립적으로 부재, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 단, R13a, R13b, R14a, 및 R14b 중 2개는 부재하며, 나머지 2개는 존재하고 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택된다.
R23a, R23b, R24a, 및 R24b는 각각 독립적으로 부재, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 단, R23a, R23b, R24a 및 R24b 중 1개는 부재하고, 나머지 3개는 존재하고 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고;
R33a, R33b, R34a, 및 R34b는 각각 독립적으로 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R15a, R15b, R15c, R15d, R15e, R15f, R25a, R25b, R25c, R25d, R25e, R25f, R35a, R35b, R35c, R35d, R35e, 및 R35f는 각각 독립적으로 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
X11, X21, 및 X31은 각각 독립적으로 부재, C1-6 알킬렌, C1-6 할로알킬렌, 아릴렌, 및 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
a, b, 및 c는 몰 백분율이고, 여기서
a는 0 몰% 내지 45 몰%이고,
b+c는 55 몰% 내지 100 몰%이고,
b 및 c는 각각 0% 초과이고,
a+b+c=100%이다.
상기 기재된 바와 같은 화학식 (IX) (및 화학식 (IXa))의 공중합체는 다음의 실시양태 및 특징을 가질 수 있다.
일부 실시양태에서, 화학식 (IX) (및 화학식 (IXa))의 공중합체는 무작위 공중합체이다.
일부 실시양태에서, 화학식 (IX) (및 화학식 (IXa))의 공중합체는 블록 공중합체이다. 블록 공중합체는, 예를 들어, 문헌[Maity S. and Jana T., Appl. Mater. Interfaces, 2014, 6 (9), pp 6851-6864]에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다. 예를 들어, 2개의 별개의 단독중합체는 합성되고 이후 다른 중합에서 함께 반응되어 블록 공중합체를 제공할 수 있다. 후중합 작용화(post-polymerization functionalization)(아래 보다 상세하게 기재됨)는 이후 이온성 아민 골격을 갖는 블록 공중합체를 제공할 수 있고, 여기서 N-치환은 중합체 사슬을 따라 무작위적으로 분포된다.
일부 실시양태에서, R11a, R11b, R11c, R11d, R21a, R21b, R21c, R21d, R31a, R31b, R31c, 및 R31d는 각각 독립적으로 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 및 할로로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R11a, R11b, R11c, R11d, R21a, R21b, R21c, R21d, R31a, R31b, R31c, 및 R31d는 각각 독립적으로 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, 및 C1-6 할로알콕시로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R11a, R11b, R11c, R11d, R21a, R21b, R21c, R21d, R31a, R31b, R31c, 및 R31d는 각각 독립적으로 C1-6 알킬 및 C1-6 할로알킬로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R11a, R11b, R11c, R11d, R21a, R21b, R21c, R21d, R31a, R31b, R31c, 및 R31d는 각각 독립적으로 C1-6 알킬로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R11a, R11b, R11c, R11d, R21a, R21b, R21c, R21d, R31a, R31b, R31c, 및 R31d는 각각 독립적으로 메틸 및 에틸로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R11a, R11b, R11c, R11d, R21a, R21b, R21c, R21d, R31a, R31b, R31c, 및 R31d는 각각 메틸이다.
일부 실시양태에서, R12a, R12b, R12c, R12d, R22a, R22b, R22c, R22d, R32a, R32b, R32c, 및 R32d는 각각 독립적으로 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 및 할로로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R12a, R12b, R12c, R12d, R22a, R22b, R22c, R22d, R32a, R32b, R32c, 및 R32d는 각각 독립적으로 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, 및 C1-6 할로알콕시로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R12a, R12b, R12c, R12d, R22a, R22b, R22c, R22d, R32a, R32b, R32c, 및 R32d는 각각 독립적으로 H, C1-6 알킬, 및 C1-6 할로알킬로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R12a, R12b, R12c, R12d, R22a, R22b, R22c, R22d, R32a, R32b, R32c, 및 R32d는 각각 독립적으로 H 및 C1-6 알킬로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R12a, R12b, R12c, R12d, R22a, R22b, R22c, R22d, R32a, R32b, R32c, 및 R32d는 각각 독립적으로 H, 메틸, 및 에틸로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R12a, R12b, R12c, R12d, R22a, R22b, R22c, R22d, R32a, R32b, R32c, 및 R32d는 각각 독립적으로 H 및 메틸로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R12a, R12c, R22a, R22c, R32a, 및 R32c는 각각 독립적으로 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 및 할로로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R12a, R12c, R22a, R22c, R32a, 및 R32c는 각각 독립적으로 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, 및 C1-6 할로알콕시로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R12a, R12c, R22a, R22c, R32a, 및 R32c는 각각 독립적으로 H, C1-6 알킬, 및 C1-6 할로알킬로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R12a, R12c, R22a, R22c, R32a, 및 R32c는 각각 독립적으로 H 및 C1-6 알킬로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R12a, R12c, R22a, R22c, R32a, 및 R32c는 각각 독립적으로 H, 메틸, 및 에틸로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R12a, R12c, R22a, R22c, R32a, 및 R32c는 각각 독립적으로 H 및 메틸로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R13a, R13b, R14a, 및 R14b는 각각 독립적으로 부재, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 및 할로로부터 선택되고, 단, R13a, R13b, R14a, 및 R14b 중 2개는 부재하고, 나머지 2개는 존재하고 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 및 할로로부터 독립적으로 선택된다.
일부 실시양태에서, R13a, R13b, R14a, 및 R14b는 각각 독립적으로 부재, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, 및 C1-6 할로알콕시로부터 선택되고, 단, R13a, R13b, R14a, 및 R14b 중 2개는 부재하고, 나머지 2개는 존재하고 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, 및 C1-6 할로알콕시로부터 독립적으로 선택된다.
일부 실시양태에서, R13a, R13b, R14a, 및 R14b는 각각 독립적으로 부재, C1-6 알킬, 및 C1-6 할로알킬로부터 선택되고, 단, R13a, R13b, R14a, 및 R14b 중 2개는 부재하고, 나머지 2개는 존재하고 C1-6 알킬 및 C1-6 할로알킬로부터 독립적으로 선택된다.
일부 실시양태에서, R13a, R13b, R14a, 및 R14b는 각각 독립적으로 부재 및 C1-6 알킬로부터 선택되고, 단, R13a, R13b, R14a, 및 R14b 중 2개는 부재하고, 나머지 2개는 존재하고 C1-6 알킬로부터 독립적으로 선택된다.
일부 실시양태에서, R13a, R13b, R14a, 및 R14b는 각각 독립적으로 부재, 메틸, 및 에틸로부터 선택되고, 단, R13a, R13b, R14a, 및 R14b 중 2개는 부재하고, 나머지 2개는 존재하고 메틸 및 에틸로부터 독립적으로 선택된다.
일부 실시양태에서, R13a, R13b, R14a, 및 R14b는 각각 독립적으로 부재 및 메틸로부터 선택되고, 단, R13a, R13b, R14a, 및 R14b 중 2개는 부재하고, 나머지 2개는 존재하고, 메틸이다.
일부 실시양태에서, R23a, R23b, R24a, 및 R24b는 각각 독립적으로 부재, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 및 할로로부터 선택되고, 단, R23a, R23b, R24a, 및 R24b 중 1개는 부재하고, 나머지 3개는 존재하고 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 및 할로로부터 독립적으로 선택된다.
일부 실시양태에서, R23a, R23b, R24a, 및 R24b는 각각 독립적으로 부재, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, 및 C1-6 할로알콕시로부터 선택되고, 단, R23a, R23b, R24a, 및 R24b 중 1개는 부재하고, 나머지 3개는 존재하고 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, 및 C1-6 할로알콕시로부터 독립적으로 선택된다.
일부 실시양태에서, R23a, R23b, R24a, 및 R24b는 각각 독립적으로 부재, C1-6 알킬, 및 C1-6 할로알킬로부터 선택되고, 단, R23a, R23b, R24a, 및 R24b 중 1개는 부재하고, 나머지 3개는 존재하고 C1-6 알킬 및 C1-6 할로알킬로부터 독립적으로 선택된다.
일부 실시양태에서, R23a, R23b, R24a, 및 R24b는 각각 독립적으로 부재 및 C1-6 알킬로부터 선택되고, 단, R23a, R23b, R24a, 및 R24b 중 1개는 부재하고, 나머지 3개는 존재하고 C1-6 알킬로부터 독립적으로 선택된다.
일부 실시양태에서, R23a, R23b, R24a, 및 R24b는 각각 독립적으로 부재, 메틸, 및 에틸로부터 선택되고, 단, R23a, R23b, R24a, 및 R24b 중 1개는 부재하고, 나머지 3개는 존재하고 메틸 및 에틸로부터 독립적으로 선택된다.
일부 실시양태에서, R23a, R23b, R24a, 및 R24b는 각각 독립적으로 부재 및 메틸로부터 선택되고, 단, R23a, R23b, R24a, 및 R24b 중 1개는 부재하고, 나머지 3개는 존재하고, 메틸이다.
일부 실시양태에서, R33a, R33b, R34a, 및 R34b는 각각 독립적으로 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 및 할로로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R33a, R33b, R34a, 및 R34b는 각각 독립적으로 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, 및 C1-6 할로알콕시로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R33a, R33b, R34a, 및 R34b는 각각 독립적으로 C1-6 알킬 및 C1-6 할로알킬로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R33a, R33b, R34a, 및 R34b는 각각 독립적으로 C1-6 알킬로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R33a, R33b, R34a, 및 R34b는 각각 독립적으로 메틸 및 에틸로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R33a, R33b, R34a, 및 R34b는 각각 독립적으로 메틸이다.
일부 실시양태에서, R15a, R15b, R15c, R15d, R15e, R15f, R25a, R25b, R25c, R25d, R25e, R25f, R35a, R35b, R35c, R35d, R35e, 및 R35f는 각각 독립적으로 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 및 할로로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R15a, R15b, R15c, R15d, R15e, R15f, R25a, R25b, R25c, R25d, R25e, R25f, R35a, R35b, R35c, R35d, R35e, 및 R35f는 각각 독립적으로 H, C1-6 알킬, 및 C1-6 할로알킬로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R15a, R15b, R15c, R15d, R15e, R15f, R25a, R25b, R25c, R25d, R25e, R25f, R35a, R35b, R35c, R35d, R35e, 및 R35f는 각각 독립적으로 H 및 C1-6 알킬로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R15a, R15b, R15c, R15d, R15e, R15f, R25a, R25b, R25c, R25d, R25e, R25f, R35a, R35b, R35c, R35d, R35e, 및 R35f는 각각 H이다.
일부 실시양태에서, X11, X21, 및 X31은 각각 독립적으로 C1-6 알킬렌, C1-6 할로알킬렌, 아릴렌, 및 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, X11, X21, 및 X31은 각각 독립적으로 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, X11, X21, 및 X31은 각각 독립적으로 아릴렌으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, X11, X21, 및 X31은 각각 페닐렌 (예를 들어, 1,4-페닐렌)이다.
일부 실시양태에서, a, b, 및 c는 몰 백분율이고, 여기서
a는 5 몰% 또는 그 초과이고,
b+c는 95 몰% 또는 그 미만이고,
b 및 c는 각각 0% 초과이고,
a+b+c=100%이다.
일부 실시양태에서, a, b, 및 c는 몰 백분율이고, 여기서
a는 5 몰% 내지 45 몰%이고,
b+c는 55 몰% 내지 95 몰%이고,
b 및 c는 각각 0% 초과이고,
a+b+c=100%이다.
일부 실시양태에서, a, b, 및 c는 몰 백분율이고, 여기서
a는 2 몰% 내지 45 몰%이고,
b+c는 55 몰% 내지 98 몰%이고,
b 및 c는 각각 0% 초과이고,
a+b+c=100%이다.
일부 실시양태에서, a, b, 및 c는 몰 백분율이고, 여기서
a는 0 몰% 내지 45 몰%이고,
b+c는 55 몰% 내지 100 몰%이고,
b 및 c는 각각 0% 초과이고,
a+b+c=100%이다.
일부 실시양태에서, R11a, R11b, R11c, R11d, R21a, R21b, R21c, R21d, R31a, R31b, R31c, 및 R31d는 각각 독립적으로 C1-6 알킬로부터 선택되고; R12a, R12c, R22a, R22c, R32a, 및 R32c는 각각 독립적으로 H 및 C1-6 알킬로부터 선택되고; R13a, R13b, R14a, 및 R14b는 각각 독립적으로 부재, C1-6 알킬, 및 C1-6 할로알킬로부터 선택되고, 단, R13a, R13b, R14a, 및 R14b 중 2개는 부재하고, 나머지 2개는 존재하고 C1-6 알킬 및 C1-6 할로알킬로부터 독립적으로 선택되고; R23a, R23b, R24a, 및 R24b는 각각 독립적으로 부재, C1-6 알킬, 및 C1-6 할로알킬로부터 선택되고, 단, R23a, R23b, R24a, 및 R24b 중 1개는 부재하고, 나머지 3개는 존재하고 C1-6 알킬 및 C1-6 할로알킬로부터 독립적으로 선택되고; R33a, R33b, R34a, 및 R34b는 각각 독립적으로 C1-6 알킬 및 C1-6 할로알킬로부터 선택되고; R15a, R15b, R15c, R15d, R15e, R15f, R25a, R25b, R25c, R25d, R25e, R25f, R35a, R35b, R35c, R35d, R35e, 및 R35f는 각각 독립적으로 H 및 C1-6 알킬로부터 선택되고; X11, X21, 및 X31은 각각 독립적으로 아릴렌으로부터 선택되고; a, b, 및 c는 몰 백분율이고, 여기서 a는 2 몰% 내지 45 몰%이고, b+c는 55 몰% 내지 98 몰%이고, b 및 c는 각각 0초과이고, a+b+c=100%이다.
일부 실시양태에서, R11a, R11b, R11c, R11d, R21a, R21b, R21c, R21d, R31a, R31b, R31c, 및 R31d는 각각 독립적으로 C1-6 알킬로부터 선택되고; R12a, R12c, R22a, R22c, R32a, 및 R32c는 각각 독립적으로 H 및 C1-6 알킬로부터 선택되고; R13a, R13b, R14a, 및 R14b는 각각 독립적으로 부재 및 C1-6 알킬로부터 선택되고, 단, R13a, R13b, R14a, 및 R14b 중 2개는 부재하고, 나머지 2개는 존재하고 C1-6 알킬로부터 독립적으로 선택되고; R23a, R23b, R24a, 및 R24b는 각각 독립적으로 부재 및 및 C1-6 알킬로부터 선택되고, 단, R23a, R23b, R24a, 및 R24b 중 1개는 부재하고, 나머지 3개는 존재하고 C1-6 알킬로부터 독립적으로 선택되고; R33a, R33b, R34a, 및 R34b는 각각 독립적으로 C1-6 알킬로부터 선택되고; R15a, R15b, R15c, R15d, R15e, R15f, R25a, R25b, R25c, R25d, R25e, R25f, R35a, R35b, R35c, R35d, R35e, 및 R35f는 각각 독립적으로 H 및 C1-6 알킬로부터 선택되고; X11, X21, 및 X31은 각각 독립적으로 아릴렌으로부터 선택되고; a, b, 및 c는 몰 백분율이고, 여기서 a는 2 몰% 내지 45 몰%이고, b+c는 55 몰% 내지 98 몰%이고, b 및 c는 각각 0% 초과이고, a+b+c=100%이다.
일부 실시양태에서, R11a, R11b, R11c, R11d, R21a, R21b, R21c, R21d, R31a, R31b, R31c, 및 R31d는 각각 독립적으로 메틸 및 에틸로부터 선택되고; R12a, R12c, R22a, R22c, R32a, 및 R32c는 각각 독립적으로 H, 메틸, 및 에틸로부터 선택되고; R13a, R13b, R14a, 및 R14b는 각각 독립적으로 부재, 메틸, 및 에틸로부터 선택되고, 단, R13a, R13b, R14a, 및 R14b 중 2개는 부재하고, 나머지 2개는 존재하고 메틸 및 에틸로부터 독립적으로 선택되고; R23a, R23b, R24a, 및 R24b는 각각 독립적으로 부재, 메틸, 및 에틸로부터 선택되고, 단, R23a, R23b, R24a, 및 R24b 중 1개는 부재하고, 나머지 3개는 존재하고 메틸 및 에틸로부터 독립적으로 선택되고; R33a, R33b, R34a, 및 R34b는 각각 독립적으로 메틸 및 에틸로부터 독립적으로 선택되고; R15a, R15b, R15c, R15d, R15e, R15f, R25a, R25b, R25c, R25d, R25e, R25f, R35a, R35b, R35c, R35d, R35e, 및 R35f는 각각 H이고; X11, X21, 및 X31은 각각 독립적으로 아릴렌으로부터 선택되고; a, b, 및 c는 몰 백분율이고, 여기서 a는 0 몰% 내지 45 몰%이고, b+c는 55 몰% 내지 100 몰%이고, b 및 c는 각각 0% 초과이고, a+b+c=100%이다.
일부 실시양태에서, R11a, R11b, R11c, R11d, R21a, R21b, R21c, R21d, R31a, R31b, R31c, 및 R31d는 각각 독립적으로 메틸 및 에틸로부터 선택되고; R12a, R12c, R22a, R22c, R32a, 및 R32c는 각각 독립적으로 H, 메틸, 및 에틸로부터 선택되고; R13a, R13b, R14a, 및 R14b는 각각 독립적으로 부재, 메틸, 및 에틸로부터 선택되고, 단, R13a, R13b, R14a, 및 R14b 중 2개는 부재하고, 나머지 2개는 존재하고 메틸 및 에틸으로부터 독립적으로 선택되고; R23a, R23b, R24a, 및 R24b는 각각 독립적으로 부재, 메틸, 및 에틸로부터 선택되고, 단, R23a, R23b, R24a, 및 R24b 중 1개는 부재하고, 나머지 3개는 존재하고 메틸 및 에틸로부터 독립적으로 선택되고; R33a, R33b, R34a, 및 R34b는 각각 독립적으로 메틸 및 에틸로부터 독립적으로 선택되고; R15a, R15b, R15c, R15d, R15e, R15f, R25a, R25b, R25c, R25d, R25e, R25f, R35a, R35b, R35c, R35d, R35e, 및 R35f는 각각 H이고; X11, X21, 및 X31은 각각 독립적으로 아릴렌으로부터 선택되고; a, b, 및 c는 몰 백분율이고, 여기서 a는 2 몰% 내지 45 몰%이고, b+c는 55 몰% 내지 98 몰%이고, b 및 c는 각각 0% 초과이고, a+b+c=100%이다.
일부 실시양태에서, R11a, R11b, R11c, R11d, R21a, R21b, R21c, R21d, R31a, R31b, R31c, 및 R31d는 각각 메틸이고; R12a, R12c, R22a, R22c, R32a, 및 R32c는 각각 독립적으로 H 및 메틸로부터 선택되고; R13a, R13b, R14a, 및 R14b는 각각 독립적으로 부재 및 메틸로부터 선택되고, 단, R13a, R13b, R14a, 및 R14b 중 2개는 부재하고, 나머지 2개는 존재하고, 메틸이고; R23a, R23b, R24a, 및 R24b는 각각 독립적으로 부재 및 메틸로부터 선택되고, 단, R23a, R23b, R24a, 및 R24b 중 1개는 부재하고, 나머지 3개는 존재하고, 메틸이고; R33a, R33b, R34a, 및 R34b는 각각 독립적으로 메틸이고; R15a, R15b, R15c, R15d, R15e, R15f, R25a, R25b, R25c, R25d, R25e, R25f, R35a, R35b, R35c, R35d, R35e, 및 R35f는 각각 H이고; X11, X21, 및 X31은 각각 독립적으로 아릴렌으로부터 선택되고; a, b, 및 c는 몰 백분율이고, 여기서 a는 2 몰% 내지 45 몰%이고, b+c는 55 몰% 내지 98 몰%이고, b 및 c는 각각 0% 초과이고, a+b+c=100%이다.
일부 실시양태에서, R11a, R11b, R11c, R11d, R21a, R21b, R21c, R21d, R31a, R31b, R31c, 및 R31d는 각각 메틸이고; R12a, R12c, R22a, R22c, R32a, 및 R32c는 각각 독립적으로 H 및 메틸로부터 선택되고; R13a, R13b, R14a, 및 R14b는 각각 독립적으로 부재 및 메틸로부터 선택되고, 단, R13a, R13b, R14a, 및 R14b 중 2개는 부재하고, 나머지 2개는 존재하고, 메틸이고; R23a, R23b, R24a, 및 R24b는 각각 독립적으로 부재 및 메틸로부터 선택되고, 단, R23a, R23b, R24a, 및 R24b 중 1개는 부재하고, 나머지 3개는 존재하고, 메틸이고; R33a, R33b, R34a, 및 R34b는 각각 독립적으로 메틸이고; R15a, R15b, R15c, R15d, R15e, R15f, R25a, R25b, R25c, R25d, R25e, R25f, R35a, R35b, R35c, R35d, R35e, 및 R35f는 각각 H이고; X11, X21, 및 X31은 각각 독립적으로 아릴렌으로부터 선택되고; a, b, 및 c는 몰 백분율이고, 여기서 a는 0 몰% 내지 45 몰%이고, b+c는 55 몰% 내지 100 몰%이고, b 및 c는 각각 0% 초과이고, a+b+c=100%이다.
일부 실시양태에서, R11a, R11b, R11c, R11d, R21a, R21b, R21c, R21d, R31a, R31b, R31c, 및 R31d는 각각 메틸이고; R12a, R12c, R22a, R22c, R32a, 및 R32c는 각각 독립적으로 H 및 메틸로부터 선택되고; R13a, R13b, R14a, 및 R14b는 각각 독립적으로 부재 및 메틸로부터 선택되고, 단, R13a, R13b, R14a, 및 R14b 중 2개는 부재하고, 나머지 2개는 존재하고, 메틸이고; R23a, R23b, R24a, 및 R24b는 각각 독립적으로 부재 및 메틸로부터 선택되고, 단, R23a, R23b, R24a, 및 R24b 중 1개는 부재하고, 나머지 3개는 존재하고, 메틸이고; R33a, R33b, R34a, 및 R34b는 각각 독립적으로 메틸이고; R15a, R15b, R15c, R15d, R15e, R15f, R25a, R25b, R25c, R25d, R25e, R25f, R35a, R35b, R35c, R35d, R35e, 및 R35f는 각각 H이고; X11, X21, 및 X31은 각각 페닐렌 (예를 들어, 1,4-페닐렌)이고; a, b, 및 c는 몰 백분율이고, 여기서 a는 2 몰% 내지 45 몰%이고, b+c는 55 몰% 내지 98 몰%이고, b 및 c는 각각 0% 초과이고, a+b+c=100%이다.
일부 실시양태에서, R11a, R11b, R11c, R11d, R21a, R21b, R21c, R21d, R31a, R31b, R31c, 및 R31d는 각각 메틸이고; R12a, R12c, R22a, R22c, R32a, 및 R32c는 각각 독립적으로 H 및 메틸로부터 선택되고; R13a, R13b, R14a, 및 R14b는 각각 독립적으로 부재 및 메틸로부터 선택되고, 단, R13a, R13b, R14a, 및 R14b 중 2개는 부재하고, 나머지 2개는 존재하고, 메틸이고; R23a, R23b, R24a, 및 R24b는 각각 독립적으로 부재 및 메틸로부터 선택되고, 단, R23a, R23b, R24a, 및 R24b 중 1개는 부재하고, 나머지 3개는 존재하고, 메틸이고; R33a, R33b, R34a, 및 R34b는 각각 독립적으로 메틸이고; R15a, R15b, R15c, R15d, R15e, R15f, R25a, R25b, R25c, R25d, R25e, R25f, R35a, R35b, R35c, R35d, R35e, 및 R35f는 각각 H이고; X11, X21, 및 X31은 각각 페닐렌 (예를 들어, 1,4-페닐렌)이고; a, b, 및 c는 몰 백분율이고, 여기서 a는 0 몰% 내지 45 몰%이고, b+c는 55 몰% 내지 100 몰%이고, b 및 c는 각각 0% 초과이고, a+b+c=100%이다.
일부 실시양태에서, 본 개시내용의 중합체에서의 N-치환 (예를 들어, N-알킬화)의 정도는 50 몰% 초과로부터 (예를 들어, 60 몰%로부터, 70 몰%로부터, 80 몰%로부터, 또는 90 몰%로부터) 약 95 몰%까지 (약 92 몰%까지, 약 90 몰%까지, 약 80 몰%까지, 약 70 몰%까지, 또는 약 60 몰%까지)이다.
특정 실시양태에서, 화학식 (IX) 또는 (IXa)의 기재된 양이온성 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티 또는 중합체는 음이온과 염을 형성한다. 모이어티-함유 중합체의 전하를 균형화하는 데 충분한 임의의 음이온이 사용될 수 있다. 대표적인 음이온은 요오드화물, 수산화물, 염화물, 브롬화물, 불화물, 시안화물, 아세트산염, 탄산염, 질산염, 황산염, 삼요오드화물, 인산염, 트리플레이트, 토실레이트, 중황산염, 중탄산염, 인산수소 및 인산이수소를 포함한다.
모이어티를 함유하는 중합체 및 화학식 (IX) 또는 (IXa)의 중합체는 본 기술분야의 당업자에게 알려진 임의의 크기의 것일 수 있다.
본 개시내용의 중합체는, 예를 들어, 그 전문이 본원에 참조로 편입된 PCT 공개 번호 WO2015/157848에 기재되어 있다.
일부 실시양태에서, 본 개시내용은 하기 화학식 (X)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 중합체를 특징으로 한다:
상기 식에서:
R1XY, R2XY, R4XY, 및 R5XY는 각각 독립적으로 부재, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고;
단,
R1XY 및 R2XY 중 적어도 하나는 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고;
R1XY 및 R2XY 중 하나가 부재하는 경우, 부재하는 R1XY 또는 R2XY가 연결되는 이미다졸릴기 (즉, R1XY 또는 R2XY 중 하나를 갖지만, 다른 하나를 가지지 않는 아미다졸릴기)는 중성이고;
R4XY 및 R5XY 중 적어도 하나는 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고;
R4XY 및 R5XY 중 하나가 부재하는 경우, 부재하는 R4XY 또는 R5XY가 연결되는 이미다졸릴기 (즉, R4XY 또는 R5XY 중 하나를 갖지만, 다른 하나를 가지지 않는 아미다졸릴기)는 중성이고;
R3XY 및 R6XY는 각각 독립적으로 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아르알킬, 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R15XY는 각각 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 및 할로로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 치환기로 임의로 치환되는, 알킬렌, 퍼플루오로알킬렌, 헤테로알킬렌, 아릴렌, 아르알킬렌, 및 헤테로아릴렌로부터 선택되고;
R16XY는 결합, 아릴렌, 및 헤테로아릴렌으로부터 선택되고, 여기서 상기 아릴렌 및 헤테로아릴렌은 각각 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 및 할로로로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 치환기로 임의로 치환되고;
R7XY, R10XY, R11XY, 및 R14XY는 각각 독립적으로 H, 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택되고;
R8XY, R9XY, R12XY, 및 R13XY는 각각 독립적으로 수소 (H), 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 화학식 (x)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 중합체는 하기 화학식 (X-A)의 반복 단위를 포함한다:
상기 식에서:
R1XY, R2XY, R4XY, 및 R5XY는 각각 독립적으로 부재, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고;
단,
R1XY 및 R2XY 중 적어도 하나는 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고,
R1XY 및 R2XY 중 하나가 부재하는 경우, 부재하는 R1XY 또는 R2XY가 연결되는 이미다졸릴기 (즉, R1XY 또는 R2XY 중 하나를 갖지만, 다른 하나를 가지지 않는 아미다졸릴기)는 중성이고;
R4XY 및 R5XY 중 적어도 하나는 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고;
R4XY 및 R5XY 중 하나가 부재하는 경우, 부재하는 R4XY 또는 R5XY가 연결되는 이미다졸릴기 (즉, R4XY 또는 R5XY 중 하나를 갖지만, 다른 하나를 가지지 않는 아미다졸릴기)는 중성이고;
R3XY 및 R6XY는 각각 독립적으로 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아르알킬, 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R15XY는 각각 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 및 할로로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 치환기로 임의로 치환되는, 알킬렌, 퍼플루오로알킬렌, 헤테로알킬렌, 아릴렌, 아르알킬렌, 및 헤테로아릴렌으로부터 선택되고;
R16XY는 결합, 아릴렌, 및 헤테로아릴렌으로부터 선택되고, 여기서 상기 아릴렌 및 헤테로아릴렌은 각각 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 및 할로로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 치환기로 임의로 치환되고;
R7XY, R10XY, R11XY, 및 R14XY는 각각 독립적으로 H, 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택되고;
R8XY, R9XY, R12XY, 및 R13XY는 각각 독립적으로 수소 (H), 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 화학식 (X)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 중합체는 하기 화학식 (X-B)의 반복 단위를 포하거나, 또는 화학식 (X-A)의 반복 단위(들)을 포함하는 중합체는 하기 화학식 (X-B)의 반복 단위를 추가로 포함한다:
상기 식에서:
R1XY, R2XY, R4XY, 및 R5XY는 각각 독립적으로 부재, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고;
단,
R1XY 및 R2XY 중 적어도 하나는 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고,
R1XY 및 R2XY 중 하나가 부재하는 경우, 부재하는 R1XY 또는 R2XY가 연결되는 이미다졸릴기 (즉, R1XY 또는 R2XY 중 하나를 갖지만, 다른 하나를 가지지 않는 아미다졸릴기)는 중성이고;
R4XY 및 R5XY 중 적어도 하나는 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고;
R4XY 및 R5XY 중 하나가 부재하는 경우, 부재하는 R4XY 또는 R5XY가 연결되는 이미다졸릴기 (즉, R1XY 또는 R2XY 중 하나를 갖지만, 다른 하나를 가지지 않는 아미다졸릴기)는 중성이고;
R3XY 및 R6XY는 각각 독립적으로 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아르알킬, 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R15XY는 각각 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 및 할로로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 치환기로 임의로 치환되는, 알킬렌, 퍼플루오로알킬렌, 헤테로알킬렌, 아릴렌, 아르알킬렌, 및 헤테로아릴렌으로부터 선택되고;
R16XY는 결합, 아릴렌, 및 헤테로아릴렌으로부터 선택되고, 여기서 상기 아릴렌 및 헤테로아릴렌은 각각 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 및 할로로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 치환기로 임의로 치환되고;
R7XY, R10XY, R11XY, 및 R14XY는 각각 독립적으로 H, 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택되고;
R8XY, R9XY, R12XY, 및 R13XY는 각각 독립적으로 수소 (H), 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 화학식 (X)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 중합체는 하기 화학식 (X-C)의 반복 단위를 포함하거나, 또는 화학식 (X-A) 및/또는 화학식 (X-B)의 반복 단위(들)을 포함하는 중합체는 하기 화학식 (X-C)의 반복 단위를 추가로 포함한다:
상기 식에서:
R1XY, R2XY, R4XY, 및 R5XY는 각각 독립적으로 부재, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고;
단,
R1XY 및 R2XY 중 적어도 하나는 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고,
R1XY 및 R2XY 중 하나가 부재하는 경우, 부재하는 R1XY 및 R2XY가 연결되는 이미다졸릴기 (즉, R1XY 또는 R2XY 중 하나를 갖지만, 다른 하나를 가지지 않는 아미다졸릴기)는 중성이고;
R4XY 및 R5XY 중 적어도 하나는 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고;
R4XY 및 R5XY 중 하나가 부재하는 경우, 부재하는 R4XY 또는 R5XY가 연결되는 이미다졸릴기 (즉, R4XY 또는 R5XY 중 하나를 갖지만, 다른 하나를 가지지 않는 아미다졸릴기)는 중성이고;
R3XY 및 R6XY는 각각 독립적으로 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아르알킬, 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R15XY는 각각 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 및 할로로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 치환기로 임의로 치환되는, 알킬렌, 퍼플루오로알킬렌, 헤테로알킬렌, 아릴렌, 아르알킬렌, 및 헤테로아릴렌으로부터 선택되고;
R16XY는 결합, 아릴렌, 및 헤테로아릴렌으로부터 선택되고, 여기서 상기 아릴렌 및 헤테로아릴렌은 각각 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 및 할로로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 치환기로 임의로 치환되고;
R7XY, R10XY, R11XY, 및 R14XY는 각각 독립적으로 H, 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택되고;
R8XY, R9XY, R12XY, 및 R13XY는 각각 독립적으로 수소 (H), 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 화학식 (X)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 중합체는 하기 화학식 (X-D)의 반복 단위를 포함하거나, 또는 화학식 (X-A), 화학식 (X-B), 및/또는 화학식 (X-C)의 반복 단위(들)을 포함하는 중합체는 하기 화학식 (X-D)의 반복 단위를 추가로 포함한다:
상기 식에서:
R1XY, R2XY, R4XY, 및 R5XY는 각각 독립적으로 부재, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고;
단,
R1XY 및 R2XY 중 적어도 하나는 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고,
R1XY 및 R2XY 중 하나가 부재하는 경우, 부재하는 R1XY 또는 R2XY가 연결되는 이미다졸릴기 (즉, R1XY 또는 R2XY 중 하나를 갖지만, 다른 하나를 가지지 않는 아미다졸릴기)는 중성이고;
R4XY 및 R5XY 중 적어도 하나는 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고;
R4XY 및 R5XY 중 하나가 부재하는 경우, 부재하는 R4XY 또는 R5XY가 연결되는 이미다졸릴기 (즉, R4XY 또는 R5XY 중 하나를 갖지만, 다른 하나를 가지지 않는 아미다졸릴기)는 중성이고;
R3XY 및 R6XY는 각각 독립적으로 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아르알킬, 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R15XY는 각각 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 및 할로로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 치환기로 임의로 치환되는, 알킬렌, 퍼플루오로알킬렌, 헤테로알킬렌, 아릴렌, 아르알킬렌, 및 헤테로아릴렌으로부터 선택되고;
R16XY는 결합, 아릴렌, 및 헤테로아릴렌으로부터 선택되고, 여기서 상기 아릴렌 및 헤테로아릴렌은 각각 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 및 할로로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 치환기로 임의로 치환되고;
R7XY, R10XY, R11XY, 및 R14XY는 각각 독립적으로 H, 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택되고;
R8XY, R9XY, R12XY, 및 R13XY는 각각 독립적으로 수소 (H), 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택된다.
화학식 (X)의 중합체는 화학식 (X-A), (X-B), (X-C), 및/또는 (X-D)의 반복 단위의 혼합물을 가질 수 있다. 예를 들어, 중합체는 화학식 (X-A), (X-B), (X-C), 및 (X-D); 화학식 (X-A), (X-B), 및 (X-C); 화학식 (X-A), (X-B), 및 (X-D); 화학식 (X-A), (X-C), 및 (X-D); 화학식 (X-B), (X-C), (X-D); 화학식 (X-A) 및 (X-B); 화학식 (X-A) 및 (X-C); 화학식 (X-A) 및 (X-D); 화학식 (X-B) 및 (X-C); 화학식 (X-B) 및 (X-D); 화학식 (X-C) 및 (X-D); 화학식 (X-A); 화학식 (X-B); 화학식 (X-C); 또는 화학식 (X-D)의 반복 단위를 포함할 수 있다.
화학식 (I)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는); 또는 화학식 (X-A), (X-B), (X-C), 및/또는 (X-D)의 반복 단위(들)을 포함하는 중합체의 상기 언급된 실시양태 중 어느 하나에서, R1XY, R2XY, R4XY, 및 R5XY는 각각 독립적으로 부재, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 및 아릴로부터 선택될 수 있고; 단: R1XY 및 R2XY 중 적어도 하나는 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 및 아릴로부터 선택되고; R4XY 및 R5XY 중 적어도 하나는 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 및 아릴로부터 선택된다. 예를 들어, R1XY, R2XY, R4XY, 및 R5XY는 각각 독립적으로 부재, 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택될 수 있고; 단: R1XY 및 R2XY 중 적어도 하나는 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택되고; R4XY 및 R5XY 중 적어도 하나는 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택된다. 일부 실시양태에서, R1XY, R2XY, R4XY, 및 R5XY는 각각 독립적으로 부재, 메틸, 및 트리플루오로메틸로부터 선택되고; 단: R1XY 및 R2XY 중 적어도 하나는 메틸 및 트리플루오로메틸로부터 선택되고; R4XY 및 R5XY 중 적어도 하나는 메틸 및 트리플루오로메틸로부터 선택된다.
화학식 (X)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는); 또는 화학식 (X-A), (X-B), (X-C), 및/또는 (X-D)의 반복 단위(들)을 포함하는 중합체의 상기 언급된 실시양태 중 어느 하나에서, R3XY 및 R6XY는 각각 독립적으로 아릴일 수 있다. 예를 들어, R3XY 및 R6XY는 각각 독립적으로 페닐일 수 있다. 일부 실시양태에서, R3XY 및 R6XY는 각각 독립적으로 에틸 또는 메틸이다. 일부 실시양태에서, R3XY 및 R6XY는 각각 독립적으로 메틸이다.
화학식 (X)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는); 또는 화학식 (X-A), (X-B), (X-C), 및/또는 (X-D)의 반복 단위(들)을 포함하는 중합체의 상기 언급된 실시양태 중 어느 하나에서, R15XY 및 R16XY는 각각 독립적으로, 각각 알킬 및 할로로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 치환기로 임의로 치환되는, 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택될 수 있다. 예를 들어, R15XY 및 R16XY는 각각 독립적으로 알킬 및 할로로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 치환기로 임의로 치환되는 아릴렌일 수 있다. 예를 들어, R15XY 및 R16XY는 각각 알킬 및 할로로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 치환기로 임의로 치환되는 페닐렌일 수 있다. 일부 실시양태에서, R15XY 및 R16XY는 각각 페닐렌이다.
화학식 (X)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는); 또는 화학식 (X-A), (X-B), (X-C), 및/또는 (X-D)의 반복 단위(들)을 포함하는 중합체의 상기 언급된 실시양태 중 어느 하나에서, R7XY, R10XY, R11XXY, 및 R14XY는 각각 독립적으로 알킬일 수 있다. 예를 들어, R7XY, R10XY, R11XY, 및 R14XY는 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸일 수 있다. 예를 들어, R7XY, R10XY, R11XY, 및 R14XY는 각각 독립적으로 메틸일 수 있다.
화학식 (X)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는); 또는 화학식 (X-A), (X-B), (X-C), 및/또는 (X-D)의 반복 단위(들)을 포함하는 중합체의 상기 언급된 실시양태 중 어느 하나에서, 중합체는 요오드화물, 삼요오드화물, 수산화물, 염화물, 브롬화물, 불화물, 시안화물, 아세트산염, 탄산염, 질산염, 황산염, 인산염, 트리플레이트, 토실레이트, 중황산염, 중탄산염, 인산수소 및 인산이수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 반대이온을 포함할 수 있다. 화학식 (X)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는); 또는 화학식 (X-A), (X-B), (X-C), 및/또는 (X-D)의 반복 단위(들)을 포함하는 중합체의 상기 언급된 실시양태 중 어느 하나에서, 중합체는 요오드화물, 브롬화물, 염화물, 불화물, 삼요오드화물, 수산화물, 탄산염, 중탄산염, 시안화물, 아세트산염, 질산염, 황산염, 인산염, 트리플레이트, 토실레이트, 테트라키스(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)보레이트, 비스(트리플루오로메탄)설폰아미드, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 음이온 X-를 포함할 수 있고, 하나 이상의 음이온 X-는 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다. 일부 실시양태에서, 중합체는 요오드화물, 브롬화물, 염화물, 불화물, 삼요오드화물, 수산화물, 탄산염, 중탄산염, 황산염, 인산염, 트리플레이트, 토실레이트, 테트라키스(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)보레이트, 비스(트리플루오로메탄)설폰아미드, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 음이온 X-를 포함하고, 여기서 하나 이상의 음이온 X-는 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다. 일부 실시양태에서, 중합체는 요오드화물, 브롬화물, 염화물, 불화물, 수산화물, 탄산염, 중탄산염, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 음이온 X-를 포함하고, 여기서 하나 이상의 음이온 X-는 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다. 일부 실시양태에서, 중합체는 요오드화물, 브롬화물, 염화물, 수산화물, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 음이온 X-를 포함하고, 여기서 하나 이상의 음이온 X-는 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다. 일부 실시양태에서, 중합체는 요오드화물, 수산화물, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 음이온 X-를 포함하고, 여기서 하나 이상의 음이온 X-는 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다. 일부 실시양태에서, 중합체는 하나 이상의 수산화물을 포함하고, 여기서 하나 이상의 수산화물은 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다.
본 개시내용은 또한 하기 화학식 (XI)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 중합체를 제공한다:
상기 식에서:
R1XY, R2XY, R4XY, 및 R5XY는 각각 독립적으로 부재, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고;
단,
R1XY 및 R2XY 중 적어도 하나는 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고,
R1XY 및 R2XY 중 하나가 부재하는 경우, 부재하는 R1XY 또는 R2XY가 연결되는 이미다졸릴기 (즉, R1XY 또는 R2XY 중 하나를 갖지만, 다른 하나를 가지지 않는 아미다졸릴기)는 중성이고;
R4XY 및 R5XY 중 적어도 하나는 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고;
R4XY 및 R5XY 중 하나가 부재하는 경우, 부재하는 R4XY 또는 R5XY가 연결되는 이미다졸릴기 (즉, R4XY 또는 R5XY 중 하나를 갖지만, 다른 하나를 가지지 않는 아미다졸릴기)는 중성이고;
R3XY 및 R6XY는 각각 독립적으로 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아르알킬, 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R7XY, R10XY, R11XY, 및 R14XY는 각각 독립적으로 H, 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택되고;
R8XY 및 R12XY는 각각 독립적으로 수소 (H), 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 화학식 (XI)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 상기 기재된 중합체의 경우, R1XY, R2XY, R4XY, 및 R5XY는 각각 독립적으로 부재, 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택되고; 단: R1XY 및 R2XY 중 적어도 하나는 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택되고, R4XY 및 R5XY 중 적어도 하나는 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택된다. 예를 들어, R1XY, R2XY, R4XY, 및 R5XY는 각각 독립적으로 부재, 메틸, 및 트리플루오로메틸로부터 선택될 수 있고; 단: R1XY 및 R2XY 중 적어도 하나는 메틸 및 트리플루오로메틸로부터 선택되고, R4XY 및 R5XY 중 적어도 하나는 메틸 및 트리플루오로메틸로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 화학식 (XI)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 중합체의 상기 언급된 실시양태 중 어느 하나의 경우, R3XY 및 R6XY는 각각 독립적으로 아릴이다. 예를 들어, R3XY 및 R6XY는 각각 독립적으로 페닐일 수 있다. 일부 실시양태에서, R3XY 및 R6XY는 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이다. 일부 실시양태에서, R3XY 및 R6XY는 각각 독립적으로 메틸이다.
일부 실시양태에서, 화학식 (XI)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 중합체의 상기 언급된 실시양태 중 어느 하나의 경우, R7XY, R8XY, R10XY, R11XY, R12XY, 및 R14XY는 각각 독립적으로 알킬이다. 예를 들어, R7XY, R8XY, R10XY, R11XY, R12XY, 및 R14XY는 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이다. 예를 들어, R7XY, R8XY, R10XY, R11XY, R12XY, 및 R14XY는 각각 독립적으로 메틸이다.
일부 실시양태에서, 화학식 (XI)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 중합체의 상기 언급된 실시양태 중 어느 하나의 경우, 중합체는 요오드화물, 삼요오드화물, 수산화물, 염화물, 브롬화물, 불화물, 시안화물, 아세트산염, 탄산염, 질산염, 황산염, 인산염, 트리플레이트, 토실레이트, 중황산염, 중탄산염, 인산수소 및 인산이수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 반대이온을 포함한다. 일부 실시양태에서, 화학식 (XI)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 중합체의 상기 언급된 실시양태 중 어느 하나의 경우, 중합체는 요오드화물, 브롬화물, 염화물, 불화물, 삼요오드화물, 수산화물, 탄산염, 중탄산염, 시안화물, 아세트산염, 질산염, 황산염, 인산염, 트리플레이트, 토실레이트, 테트라키스(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)보레이트, 비스(트리플루오로메탄)설폰아미드, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 음이온 X-를 포함하고, 여기서 하나 이상의 음이온 X-는 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다. 예를 들어, 하나 이상의 음이온 X-는 요오드화물, 브롬화물, 염화물, 불화물, 삼요오드화물, 수산화물, 탄산염, 중탄산염, 황산염, 인산염, 트리플레이트, 토실레이트, 테트라키스(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)보레이트, 비스(트리플루오로메탄)설폰아미드, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택될 수 있고, 여기서 하나 이상의 음이온 X-는 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다. 일부 실시양태에서, 하나 이상의 음이온 X-는 요오드화물, 브롬화물, 염화물, 불화물, 수산화물, 탄산염, 중탄산염, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택되고, 여기서 하나 이상의 음이온 X-는 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다. 일부 실시양태에서, 중합체는 요오드화물, 브롬화물, 염화물, 수산화물, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 음이온 X-를 포함하고, 여기서 하나 이상의 음이온 X-는 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다. 일부 실시양태에서, 중합체는 요오드화물, 수산화물, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 음이온 X-를 포함하고, 여기서 하나 이상의 음이온 X-는 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다. 일부 실시양태에서, 중합체는 하나 이상의 수산화물을 포함하고, 여기서 하나 이상의 수산화물은 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다.
본 개시내용은 하기 화학식 (XII-A)의 반복 단위를 포함하는 중합체를 추가로 제공한다:
일부 실시양태에서, 화학식 (XII-A)의 반복 단위를 포함하는 중합체는 하기 화학식 (XII-B)의 반복 단위를 추가로 포함한다:
일부 실시양태에서, 화학식 (XII-A)의 반복 단위를 포함하거나, 또는 화학식 (XII-A) 및 (XII-B)의 반복 단위를 포함하는 중합체는 하기 화학식 (XII-C)의 반복 단위를 추가로 포함한다:
상기 식에서 R1d 및 R4d 중 하나는 부재하고, 나머지 R1d 또는 R4d는 메틸이고; 부재하는 R1d 또는 R4d가 연결되는 이미다졸릴기 (즉, 그것의 R1d 또는 R4d 중 하나가 부재하는 이미다졸릴기)는 중성이다.
일부 실시양태에서, 화학식 (XII-A), (XII-B), 및/또는 (XII-C)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 상기 기재된 중합체 중 어느 하나의 경우, 중합체는 요오드화물, 삼요오드화물, 수산화물, 염화물, 브롬화물, 불화물, 시안화물, 아세트산염, 탄산염, 질산염, 황산염, 인산염, 트리플레이트, 토실레이트, 중황산염, 중탄산염, 인산수소 및 인산이수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 반대이온을 포함한다. 일부 실시양태에서, 화학식 (XII-A), (XII-B), 및/또는 (XII-C)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 상기 기재된 중합체 중 어느 하나의 경우, 중합체는 요오드화물, 브롬화물, 염화물, 불화물, 삼요오드화물, 수산화물, 탄산염, 중탄산염, 시안화물, 아세트산염, 질산염, 황산염, 인산염, 트리플레이트, 토실레이트, 테트라키스(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)보레이트, 비스(트리플루오로메탄)설폰아미드, 및 이들의 임의의 조합로부터 선택되는 하나 이상의 음이온 X-를 포함하고, 여기서 하나 이상의 음이온 X-는 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다. 일부 실시양태에서, 하나 이상의 음이온 X-는 요오드화물, 브롬화물, 염화물, 불화물, 삼요오드화물, 수산화물, 탄산염, 중탄산염, 황산염, 인산염, 트리플레이트, 토실레이트, 테트라키스(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)보레이트, 비스(트리플루오로메탄)설폰아미드, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택되고, 여기서 하나 이상의 음이온 X-는 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다. 예를 들어, 하나 이상의 음이온 X-는 요오드화물, 브롬화물, 염화물, 불화물, 수산화물, 탄산염, 중탄산염, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택될 수 있고, 여기서 하나 이상의 음이온 X-는 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다. 일부 실시양태에서, 하나 이상의 음이온 X-는 요오드화물, 브롬화물, 염화물, 수산화물, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택되고, 여기서 하나 이상의 음이온 X-는 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다. 일부 실시양태에서, 하나 이상의 음이온 X-는 요오드화물, 수산화물, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택되고, 여기서 하나 이상의 음이온 X-는 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다. 예를 들어, 화학식 (XII-A), (XII-B), 및/또는 (XII-C)의 반복 단위를 포함하는 상기 기재된 중합체 중 어느 하나의 경우, 중합체는 하나 이상의 수산화물 음이온을 포함할 수 있고, 여기서 하나 이상의 수산화물 음이온은 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다.
본 개시내용은 화학식 (XIII-A), (XIII-B), 및 (XIII-C)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 무작위 중합체를 추가로 제공한다:
상기 식에서
R1a 및 R2a 중 하나는 부재하고, 나머지 R1a 또는 R2a는 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고;
R4a 및 R5a 중 하나는 부재하고, 나머지 R4a 또는 R5a는 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고;
R1b, R2b, R4b, 및 R5b 중 하나는 부재하고, 부재하는 R1b, R2b, R4b, 또는 R5b가 연결되는 이미다졸릴기 (즉, 그것의 R1b, R2b, R4b, 또는 R5b 중 하나가 부재하는 이미다졸릴기)는 중성이고, R1b, R2b, R4b, 및 R5b 중 나머지 3개는 각각 독립적으로 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고;
R1c, R2c, R4c, 및 R5c는 각각 독립적으로 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고;
R3a, R6a, R3b, R6b, R3c, 및 R6c는 각각 독립적으로 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아르알킬, 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R7a, R10a, R11a, R14a, R7b, R10b, R11b, R14b, R7c, R10c, R11c, 및 R14c는 각각 독립적으로 H, 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택되고;
R8a, R12a, R8b, R12b, R8c, 및 R12c는 각각 독립적으로 수소 (H), 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택되고;
여기서 중합체는 m 몰%의 화학식 (XIII-A)의 반복 단위, n 몰%의 화학식 (XIII-B)의 반복 단위, 및 p 몰%의 화학식 (XIII-C)의 반복 단위를 포함하고,
m은 0 몰% 내지 60 몰%이고,
n+p는 40 몰% 내지 100 몰%이고,
m+n+p=100%이다.
일부 실시양태에서, 상기 기재된 화학식 (XIII-A), (XIII-B), 및 (XIII-C)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 무작위 중합체의 경우, R1a 및 R2a 중 하나는 부재하고, 나머지 R1a 또는 R2a는 메틸 및 트리플루오로메틸로부터 선택되고; R4a 및 R5a 중 하나는 부재하고, 나머지 R4a 또는 R5a는 메틸 및 트리플루오로메틸로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 화학식 (XIII-A), (XIII-B), 및 (XIII-C)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 상기 기재된 무작위 중합체 중 어느 하나의 경우, R1b, R2b, R4b, 및 R5b 중 하나는 부재하고, 부재하는 R1b, R2b, R4b, 또는 R5b가 연결되는 이미다졸릴기 (즉, 그것의 R1b, R2b, R4b, 또는 R5b 중 하나가 부재하는 이미다졸릴기)는 중성이고, R1b, R2b, R4b, 및 R5b 중 나머지 3개는 각각 독립적으로 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택된다. 일부 실시양태에서, R1b, R2b, R4b, 및 R5b 중 하나가 부재하고, 부재하는 R1b, R2b, R4b, 또는 R5b가 연결되는 이미다졸릴기 (즉, 그것의 R1b, R2b, R4b, 또는 R5b 중 하나가 부재하는 이미다졸릴기)는 중성이고, R1b, R2b, R4b, 및 R5b 중 나머지 3개는 각각 독립적으로 메틸, 및 트리플루오로메틸로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 화학식 (XIII-A), (XIII-B), 및 (XIII-C)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 상기 기재된 무작위 중합체 중 어느 하나의 경우, R1c, R2c, R4c, 및 R5c는 각각 독립적으로 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택된다. 예를 들어, R1c, R2c, R4c, 및 R5c는 각각 독립적으로 메틸 및 트리플루오로메틸로부터 선택될 수 있다. 일부 실시양태에서, R1c, R2c, R4c, 및 R5c는 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이다. 일부 실시양태에서, R1c, R2c, R4c, 및 R5c는 각각 메틸이다.
일부 실시양태에서, 화학식 (XIII-A), (XIII-B), 및 (XIII-C)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 상기 기재된 무작위 중합체 중 어느 하나의 경우, R3a, R6a, R3b, R6b, R3c, 및 R6c는 각각 독립적으로 아릴이다. 예를 들어, R3a, R6a, R3b, R6b, R3c, 및 R6c는 각각 독립적으로 페닐일 수 있다.
일부 실시양태에서, 화학식 (XIII-A), (XIII-B), 및 (XIII-C)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 상기 기재된 무작위 중합체 중 어느 하나의 경우, R7a, R10a, R11a, R14a, R7b, R10b, R11b, R14b, R7c, R10c, R11c, 및 R14c는 각각 독립적으로 알킬이다. 예를 들어, R7a, R10a, R11a, R14a, R7b, R10b, R11b, R14b, R7c, R10c, R11c, 및 R14c는 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸일 수 있다. 예를 들어, R7a, R10a, R11a, R14a, R7b, R10b, R11b, R14b, R7c, R10c, R11c, 및 R14c는 각각 독립적으로 메틸일 수 있다.
화학식 (XIII-A), (XIII-B), 및 (XIII-C)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 상기 기재된 무작위 중합체 중 어느 하나의 경우, R8a, R12a, R8b, R12b, R8c, 및 R12c는 각각 독립적으로 알킬이다. 예를 들어, R8a, R12a, R8b, R12b, R8c, 및 R12c는 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸일 수 있다. 예를 들어, R8a, R12a, R8b, R12b, R8c, 및 R12c는 각각 독립적으로 메틸일 수 있다.
일부 실시양태에서, 화학식 (XIII-A), (XIII-B), 및 (XIII-C)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 상기 기재된 무작위 중합체 중 어느 하나의 경우, n 및 p는 각각 0% 초과이다.
일부 실시양태에서, 화학식 (XIII-A), (XIII-B), 및 (XIII-C)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 상기 기재된 무작위 중합체 중 어느 하나의 경우, 중합체는 요오드화물, 삼요오드화물, 수산화물, 염화물, 브롬화물, 불화물, 시안화물, 아세트산염, 탄산염, 질산염, 황산염, 인산염, 트리플레이트, 토실레이트, 중황산염, 중탄산염, 인산수소 및 인산이수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 반대이온을 포함한다. 일부 실시양태에서, 화학식 (XIII-A), (XIII-B), 및 (XIII-C)의 반복 단위를 포함하는 (또는 이로 본질적으로 이루어지는, 또는 이로 이루어지는) 상기 기재된 무작위 중합체 중 어느 하나의 경우, 중합체는 요오드화물, 브롬화물, 염화물, 불화물, 삼요오드화물, 수산화물, 탄산염, 중탄산염, 시안화물, 아세트산염, 질산염, 황산염, 인산염, 트리플레이트, 토실레이트, 테트라키스(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)보레이트, 비스(트리플루오로메탄)설폰아미드, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 음이온 X-를 포함하고, 여기서 하나 이상의 음이온 X-는 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다. 예를 들어, 하나 이상의 음이온 X-는 요오드화물, 브롬화물, 염화물, 불화물, 수산화물, 탄산염, 중탄산염, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택될 수 있고, 여기서 하나 이상의 음이온 X-는 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다. 예를 들어, 하나 이상의 음이온 X-는 요오드화물, 브롬화물, 염화물, 수산화물, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택될 수 있고, 여기서 하나 이상의 음이온 X-는 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다. 다른 예로서, 하나 이상의 음이온 X-는 요오드화물, 수산화물, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택될 수 있고, 여기서 하나 이상의 음이온 X-는 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다. 일부 실시양태에서, 화학식 (IV-A), (IV-B), 및 (IV-C)의 반복 단위를 포함하는 상기 언급된 무작위 공중합체 중 어느 하나의 경우, 중합체는 하나 이상의 수산화물 음이온을 포함하고, 여기서 하나 이상의 수산화물 음이온은 중합체에서 하나 이상의 양전하와 균형을 이룬다.
일부 실시양태에서, 중합체는 하기 화학식 (XIV)의 모이어티를 포함하는 반복 단위를 포함한다:
일부 실시양태에서, 중합체는 하기 화학식 (XV)의 모이어티를 포함하는 반복 단위를 포함한다:
일부 실시양태에서, 중합체는 하기 화학식 (XVI)의 모이어티를 포함하는 반복 단위를 포함한다:
항균 중합체 코팅은 아래의 실시예에 기재되어 있다.
실시예
실시예 1. 항균 활성 평가
전체 항균 시험 절차는 도 5에 나타나 있다. 본 실시예는 상이한 정도의 메틸화 (dm)를 갖는 중합체의 2개의 상이한 로트(lot)에 기초하여 실시되었다. 중합체의 구조는 아래의 반응식 1 및 2에 나타나 있다. 이는 이후 고 (91%) 및 저 (57%) dm으로 표시된다. 교반하면서 40℃에서 가열하고, 이후 각각 원하는 음이온: 즉, 염화나트륨, 질산나트륨 및 아세트산암모늄의 1 M 수용액에서 침전시킴으로써 50:50 (v/v) 메탄올:아세톤에 2 중량%로 요오드화물 형태의 중합체를 용해시켰다. 침전된 음이온-교환된 중합체를 여과시키고, 물로 세척하고, 건조시켰다(80℃, 12시간).
캐스팅용 용액은 40℃에서 교반하면서 용해시켜 이루어졌다. 고 dm 중합체를 순수 메탄올에 0.7 중량%로 용해시키고, 한편 저 dm 중합체를 88:12 (v/v) 메탄올:아세톤에 용해시켰다. 처리되지 않은 현미경 슬라이드 (AmScope BS-50P, 깨끗한 유리, 연마된 가장자리, 1"x3")를 실온에서 30분 동안 메탄올에서 초음파처리하여 사용하기 전에 세정하였다. 주어진 중합체 용액의 1 mL 분취액을 유리 슬라이드 상에 드롭 캐스팅하였고, 흄 후드에서 밤새 실온에서 건조시켰다.
도 2 (현미경사진), 3a (투과율), 및 3b (TGA)를 참조하면, 중합체-코팅된 샘플 (고 dm)은 매끄럽고, 선명하고, 투명하였다. 중합체 필름 특성은 도 4에 또한 나타나 있다.
dm = 57%
용매: 메탄올/아세톤 (88%:12%)
농도: 0.5 중량%
dm = 91%
음이온: 염화물, 질산염 및 아세트산염
용매: 메탄올
농도: 0.7 중량%
아래의 도 6 및 표 1을 참조하면, 샘플 1, 2, 3, 4, 5는 각각 중합체에 대해 중합체 음이온 질산염, 아세트산염, 염화물 (얇게 캐스팅됨), 염화물, 염화물 (낮은 정도의 메틸화)를 나타낸다. 2개의 대조군이 또한 포함되며; 샘플 C는 코팅되지 않은 유리로 이루어졌으며, SBSC는 Situ-Bioscience에 의해 제공되는 처리되지 않은내부 대조군이었다. 샘플은 3회 제공되었다.
항-박테리아성 시험
ISO-22196 시험 방법은 선택된 미생물과 함께 인큐베이션된 시험 샘플로 처리된 견고한 또는 단단한 표면의 항균 특성을 측정하기 위해 설계된다. 시험 방법의 기본은 접종원을 건조시키지 않고 24시간의 기간 동안 시험 샘플과 접촉된 박테리아 접종원의 인큐베이션이다. 이러한 노출 후, 접종된 박테리아를 회수하고, 유기체의 농도를 결정한다. 항균 성능은 24시간 인큐베이션 후 처리되지 않은 물질 및 처리된 물질로부터의 회수된 유기체의 비교에 의해 결정된다.
항균 성능은 처리되지 않는 대조군 샘플에 대한 Log10 및 %감소 둘 모두로서 기록된다. 다음의 3개 시점을 시험하였다: 30분, 6시간 및 24시간.
결과
샘플을 모두 JIS Z 2801에 대해 3회 시험하였고, S. 아우레우스 (6538) 및 E. 콜리 (8739)를 접종하였다. 모두 샘플을 2회 플레이팅하고, 0.5, 6 및 24시간 시점에 활성에 대해 시험하였다.
도 1b, 1d 및 7을 참조하면, 샘플 1은 S. 아우레우스에 대해 75.07% (0.6 Log10 감소), 98.42% (1.8 Log10 감소) 및 99.80% (2.7 Log10 감소)의 활성 감소 및 E. 콜리에 대해 99.68% (2.5 Log10 감소)의 활성 감소를 나타내었다.
샘플 2는 S. 아우레우스에 대해 99.00% (4.3 Log10 감소), 99.99% (4.3 Log10 감소) 및 99.99% (2.74.6 Log10 감소)의 활성 감소 및 E. 콜리에 대해 82.46% (0.8 Log10 감소), >99.99% (5 Log10 감소) 및 >99.99% (5.5 Log10 감소)의 활성 감소를 나타내었다.
샘플 3은 S. 아우레우스에 대해 77.26% (0.6 Log10 감소), 99.92% (3.1 Log10 감소) 및 >99.99% (4.6 Log10 감소)의 활성 감소 및 E. 콜리에 대해 40.50% (0.2 Log10 감소), >99.99% (5.3 Log10 감소) 및 >99.99% (5 Log10 감소)의 활성 감소를 나타내었다.
샘플 4는 S. 아우레우스에 대해 98.72% (1.9 Log10 감소), 99.99% (4.5 Log10 감소) 및 >99.99% (4.6 Log10 감소)의 활성 감소 및 E. 콜리에 대해 >99.99% (4.3 Log10 감소), >99.99% (5.3 Log10 감소) 및 >99.99% (5.5 Log10 감소)의 활성 감소를 나타내었다.
샘플 5는 S. 아우레우스에 대해 50.53% (0.3 Log10 감소), 99.83% (2.8 Log10 감소) 및 >99.99% (4.6 Log10 감소)의 활성 감소 및 E. 콜리에 대해 23.42% (0.1 Log10 감소), 97.03% (1.5 Log10 감소) 및 98.93% (2 Log10 감소)의 활성 감소를 나타내었다.
샘플 C는 S. 아우레우스에 대해 25.28% (0.1 Log10 감소), 46.68% (0.3Log10 감소) 및 69.24% (0.5 Log10 감소)의 활성 감소 및 E. 콜리에 대해 9.58% (0 Log10 감소), 0% (0 Log10 감소) 및 0% (0 Log10 감소)의 활성 감소를 나타내었다.
내부 대조군 샘플 SBSC 비처리 대조군은 S. 아우레우스에 대해 0 및 0.5시간 시점에 각각 7.1E5 CFU/mL, 1.0E6 CFU/mL 그리고 0, 0.5 및 24시간 시점에 각각 7.7E5 CFU/mL, 1.4E6 CFU/mL, 및 2.0E6 CFU/mL의 박테리아 농도를 나타내었다.
SBSC 비처리 대조군은 E. 콜리에 대해 0 및 0.5시간에 대해 각각 9.3E5 CFU/mL, 1.0E6 CFU/mL 그리고 0, 6 및 24시간 시점에 각각 7.0E5 CFU/mL, 1.1E7 CFU/mL, 및 1.4E7 CFU/mL의 박테리아 농도를 나타내었다.
항-바이러스성 시험
ISO 21702는 플라스틱 및 다른 비-다공성 표면에 대한 바이러스 박멸 활성의 정량적 평가를 위한 시험 방법을 제공한다. 시험된 제품은 처리된 항바이러스 제품인 것으로 의도되며, 이는 특정 바이러스에 대해 시험된다. 시험 방법의 기본은 접종원의 건조 없이 24시간의 기간 동안 시험 샘플과 접촉된 바이러스 접종원의 인큐베이션이다. 이러한 노출 후, 접종된 바이러스를 회수하고, 감염성 바이러스의 농도를 결정한다. 항바이러스성 성능은 24시간 인큐베이션 후 처리되지 않은 물질 및 처리된 물질로부터의 회수된 바이러스의 비교에 의해 결정된다.
항균 성능은 처리되지 않은 대조군 샘플에 대한 Log10 및 %감소 둘 모두로서 기록된다.
바이러스 접종 용액에의 5% 혈청의 혼입에 의한 오염을 사용하여 시험을 실시하였다.
결과 및 논의
결과: Log 감소는 소수점 첫째 자리까지 반올림하였다 (ex 3.1)
샘플은 모두 ISO 21702에 대해 시험되었고, 고양이 칼리시바이러스 (F-9) 및 인간 코로나바이러스 (229E)를 접종시켰다. 모든 샘플은 0.5 및 24시간 시점에 활성에 대해 시험되었다.
샘플 4에 대해서만 세포독성 최적화를 수행하였다.
도 1a, 1c 및 7을 참조하면, 샘플 4는 0.5 및 24시간 시점에 각각 고양이 칼리시바이러스 (F-9)에 대해 0% (0 Log10 감소), 및 90% (1 Log10 감소)의 활성 감소 및 인간 코로나바이러스 (229E)에 대해 >=99.99% (4.2 Log10 감소), 및 99.99% (4 Log10 감소)의 활성 감소를 나타내었다.
샘플 5는 0.5 및 24시간 시점에 각각 고양이 칼리시바이러스 (F-9)에 대해 78.5% (0.7 Log10 감소), 및 95.4% (1.3 Log10 감소)의 활성 감소 및 인간 코로나바이러스 (229E)에 대해 99.7% (2.5 Log10 감소) 및 99% (2 Log10 감소)의 활성 감소를 나타내었다.
샘플 C는 0.5 및 24시간 시점에 각각 고양이 칼리시바이러스 (F-9)에 대해 0% (0 Log10 감소), 및 85.3% (0.8 Log10 감소)의 활성 감소 및 인간 코로나바이러스 (229E)에 대해 93.2% (1.2 Log10 감소), 및 95.4% (1.3 Log10 감소)의 활성 감소를 나타내었다.
내부 대조군 샘플 SBSC 비처리 대조군은 0, 0.5 및 24시간 시점에 각각 고양이 칼리시바이러스 (F-9)에 대해 2.9E6 log10 TCID50/sq cm, 2.9E6 log10 TCID50/sq cm, 및 6.1E6 log10 TCID50/sq cm의 바이러스 농도, 및 0, 0.5 및 24시간 시점에 각각 인간 코로나바이러스 (229E)에 대해 6.1E5 log 10 TCID50/sq cm, 9.0E5 TCID50/sq cm 및 6.2E5 Log10 TCID50/sq cm의 바이러스 농도를 나타내었다.
샘플 4에 대한 ISO 21702 고유 세포독성 최적화는 음성이었다.
동역학 분석 및 반감기 데이터를 또한 얻었다. 결과는 도 8에 나타나 있다.
상세된 항박테리아성 및 항바이러스성 시험 및 결과
ISO 22196: 항박테리아성 시험
중간 제품을 포함하는 항박테리아성으로 처리된 플라스틱 제품의 항박테리아 활성을 평가하는 방법). 이는 항박테리아성으로 처리되지 않은 플라스틱에 대해 박테리아의 영향 및 증식을 평가하기 위해 사용되는 것으로 의도되지 않는다.
항균 활성은 하기 방식으로 결정된다:
여기서
R 은 항박테리아 활성이고;
U0는 접종 직후 처리되지 않은 시험 시편으로부터 회수된 세포/cm2 단위의 생존가능한 박테리아의 수의 상용 로그의 평균이고;
Ut는 24시간 후 처리되지 않은 시험 시편으로부터 회수된 세포/cm2 단위의 생존가능한 박테리아의 수의 상용 로그의 평균이고;
At는 24시간 후 처리된 시험 시편으로부터 회수된 세포/cm2 단위의 생존가능한 박테리아의 수의 상용 로그의 평균이다.
일반적인 참조를 위해, %감소는 각 샘플 결과에 대한 기록 구간에 기록된다.
범례
CFU = 콜로니 형성 단위 (통상적으로 단위 부피당 또는 표면적당으로 인용됨). CFU는 특정 방법에 따른 시험 샘플의 박테리아 플레이팅, 그 다음 생성된 콜로니의 카운팅에 의해 결정된다.
비처리된 대조군 (UTC) - 강한 미생물 성장을 나타내는, 정상적인 시험 성능을 입증하기 위해 사용되는 처리되지 않은 대조군 샘플 물질.
간격 - 결과 값이 결정되는 지점 또는 시점을 나타내고; T0는 상기 결과가 접종으로부터 접종된 샘플의 회수까지의 가능한 가장 빠른 시간으로부터의 것임을 나타낸다 (통상적으로 < 5분).
결과 - 결과는 변화 또는 존재도의 측정값이다. 결과 단위는 흔히 방법 또는 시험 요건에 따라 대조군 값과 대비되는 실제 측정값을 나타낸다.
공개된 시험 방법에 대한 변화의 표기:
중화와 시험 샘플로부터의 박테리아의 회수 후 플레이팅하는 시험 방법을 위한 '카운트 한천(count agar)의 플레이팅'에 대해 여러 참조가 이루어진다. 표준 관행에 따라, 적절한 플레이트 배지 예컨대 한천 배지(Nutrient agar), 트립틱카제 대두 한천(tryptic soy agar)에 대해 또는 시험되는 특정 유기체에 의해 요구되는 바와 같이 카운트를 수행한다.
공개된 표준은 35 ± 1℃의 접종 조건과 관련된다. 다른 국제 방법을 사용하는 표준 미생물학적 관행은 37 ± 1℃에서 실시되는 인큐베이션에 대한 것이다. 수행되는 시험 조건은, 다른 온도 조건에 대해 명시되지 않는 한, 37 ± 1℃에서 실시될 것이다.
k=2의 시험 방법에 대한 확장된 불확실성은 Log10 (0.136)의 95% 신뢰도에 대한 것이다.
CFU 카운트 (C1)을 Log10 값 (Log10 C1)으로 변환시켜 CFU의 불확실성 값을 얻고; 이 결과에 확장된 불확실성 (Log10 C1*EU)을 곱하고, 이후 Log10 값 (Log C1 ± (Log10 C1*EU))을 더하고 빼고; CFU의 95% 신뢰도의 상한 및 하한 한계값을 제공하는 역-로그 (lx10^ (Log C1 ± Log10 C1*EU))를 취하여 다시 변환시킨다.
언급된 방법 표준
ISO 22196의 경우, 실험실간 시험은 Log10(0.45) 또는 ~ 1/2 log의 표준 편차를 가진 결과를 나타내었다. 이는 - 평균 값 ± 50 %감소와 같다.
유효한 시험에 대한 조건
이러한 조건이 충족될 때, 시험은 유효한 것으로 간주된다. 모든 조건이 충족되지 않는 경우, 시험은 유효한 것으로 간주되지 않고, 시편은 재시험되어야 한다.
처리되지 않은 시험 시편으로부터 접종 직후 회수된 생존가능한 박테리아의 수의 로그 값은 다음 요건을 충족하여야 한다:
(Lmax-Lmin)/(Lmean)<= 0.2
여기서:
Lmax는 시편 상에서 발견되는 생존가능한 박테리아의 최대 수의 상용 로그 (즉, 밑이 10인 로그)이고;
Lmin은 시편 상에서 발견되는 생존가능한 박테리아의 최소 수의 상용 로그이고;
Lmean은 시편 상에서 발견되는 생존가능한 박테리아의 평균 수의 상용 로그이다.
개요
ISO-22196 시험 방법은 선택된 미생물와 함께 인큐베이션된 시험 샘플로 처리된 견고한 또는 단단한 표면의 항균 특성을 측정하기 위해 설계된다. 시험 방법의 기본은 접종원의 건조 없이 24시간의 기간 동안 시험 샘플과 접촉된 박테리아 접종원의 인큐베이션이다. 이러한 노출 후, 접종된 박테리아를 회수하고, 유기체의 농도를 결정한다. 항균 성능은 24시간 인큐베이션 후 처리되지 않은 물질 및 처리된 물질로부터의 회수된 유기체의 비교에 의해 결정된다.
항균 성능은 처리되지 않는 대조군 샘플에 대한 Log10 및 %감소 둘 모두로서 기록된다.
다음의
3개의 시점이 시험되었다: 30분, 6시간 및 24시간.
결과 및 논의
결과 데이터 표에 결과가 제공된다
시험 샘플 결과
결과의 시점: (통상적으로 T0 또는 시험에서의 다른 시간)
시점 단위: 통상적으로 "hr" 시간
결과: Log 감소는 소수점 첫째 자리까지 반올림하였다 (ex 3.1)
단위: Log 감소
검출 한계값 (LOD): LOD는 박테리아가 회수되지 않은 각 샘플에 대한 결과 기록에 입력된다.
JIS Z 2801 - 항박테리아성 제품 - 항균 활성 및 효능에 대한 시험
JIS Z 2801은 플라스틱 제품의 항박테리아 활성을 평가하는 방법을 명시한다. 이는 코팅된 표면 또는 모노리식 조성물의 것의 범위일 수 있는 여러 물질 유형의 항균 특성을 평가하기 위해 일반적으로 사용되는 방법이다. 시험 방법의 기본은 24시간 동안 평평한 수평 표면 상에서의 시험 물질과 긴밀하게 접촉되는 미생물 접종원의 인큐베이션이다. 이러한 노출 후, 접종원의 샘플을 회수하고, 유기체의 농도를 결정한다. 항균 성능은 선택된 시점 후의 처리되지 않은 접종원 단독 시험 물질 및 선택된 시점 후의 처리된 시험 물질로부터 회수된 유기체의 비교에 의해 결정된다. 이는 항박테리아성으로 처리되지 않은 플라스틱 상에서의 박테리아의 영향 및 증식을 평가히기 위해 사용되는 것으로 의도되지 않는다.
시험
접종원 준비
시험 박테리아를 밤새 인큐베이션한 후, 접종 용액으로의 수송을 수행한다. 멸균 접종 루프를 사용하여, 시험 박테리아의 하나의 루프를 준비된 소량의 1/500 NB로 수송한다. 1/500 NB를 사용한 이러한 현탁액의 희석으로 적절하게 추정된 박테리아 농도를 확립하여 목표 농도 1E6 CFU/mL에서 SES CFU/mL과 2E6 CFU/mL 사이의 박테리아 농도를 얻었다.
시험 시편의 접종
· 시험되는 표면은 제품의 노출된 외부 표면이다.
· 준비된 시험 접종원 0.2 mL를 시험 표면 상으로 피펫팅한다.
· 40 mm x 40 mm 치수의 필름 조각으로 시험 접종원을 덮고 가볍게 아래로 누른다.
필름 상에서 이로써 시험 접종원이 가장자리까지 퍼진다.
· 시험 접종원이 필름의 가장자리를 넘어 누출되지 않는 것을 확인한다.
· 시편이 접종되고, 커버 필름이 적용된 후, 페트리 접시의 뚜껑을 다시 놓는다.
접종된 시험 시편의 인큐베이션
접종된 시편의 인큐베이션을 위한 표준 절차는, 달리 언급하지 않는 한, (24 ± 1) 시간 동안 (37 ± 1)℃의 온도 및 90 % 이상의 상대 습도에서 (처리되지 않은 시험 시편의 절반을 포함하는) 접종된 시험 시편을 포함하는 페트리 접시를 인큐베이션하는 것이다.
시험 시편으로부터의 박테리아 회수
접종 직후, 시험 시편을 포함하는 페트리 접시에 적절한 중화제 5 mL를 첨가하여 처리되지 않는 시험 시편의 절반을 처리한다.
인큐베이션 후의 시험 시편
인큐베이션 후, 나머지 시험 시편을 처리한다. 즉시 시험 시편으로부터 회수된 생존가능한 박테리아의 카운트를 진행한다.
시약
영양 액체배지 2 (NB2)
D/E 중화 액체배지 (D/E)
인산염 완충 식염수 (PBS)
트립틱카제 대두 한천
실험실 RO 물, 탈이온화됨
장비 목록
써머 오비탈 쉐이커 인큐베이터(Thermo Orbital Shaker Incubator)
저울 (Mettler H80, Mettler PM-11K, Mettler MS104S/03)
오토틀레이터 스파이럴 바이오테크 4000(Autoplater Spiral Biotech 4000)
내셔널 워터 인큐베이터(National Water Incubator)
시마즈 분광광도계(Shimadzu Spectrophotometer)
마켓포지 오토클레이브(MarketForge Autoclave)
해치 pH 미터/ 02 측정 / 전도도 미터
드와이어 습도계(Dwyer Hygrometer)
길슨 피페터(Gilson Pipetter)
시험 유기체
스타필로코커스 아우레우스
에스케리키아 콜리
샘플 제조
분석 방법 요건에 따라 각각의 시험 물질을 제조하였다. 각각의 시험 샘플을 달리 명시하지 않는 한 3회 제조한다. 이용가능한 경우, 평평한 샘플을 구하고, SOxSO mm 조각으로 절단한다. 표준 시험에 대해 필요한 경우 샘플 변동성이 수용되며, 샘플 특성의 차이와 관련된 참조사항은 보고서 요약에 기록한다.
ISO 21702: 항바이러스성 시험
ISO 21702는 플라스틱 및 다른 비-다공성 표면에 대한 바이러스 박멸 활성의 정량적 평가를 위한 시험 방법을 제공한다. 시험되는 제품은 처리되는 항바이러스 제품인 것으로 의도되고, 이는 다시 특정 바이러스에 대해 시험된다. 시험 방법의 기본은 접종원의 건조 없이 24시간의 기간 동안 시험 샘플과 접촉되는 바이러스 접종원의 인큐베이션이다. 이러한 노출 후, 접종된 바이러스를 회수하고, 감염성 바이러스의 농도를 결정한다. 항바이러스 성능은 24시간 인큐베이션 후 처리되지 않은 물질 및 처리된 물질로부터 회수된 바이러스의 비교에 의해 결정된다.
항균 성능은 비처리 대조군 샘플에 대해 Log10 및 %감소 둘 모두로서 기록된다.
결과 및 논의
결과 데이터 표에 결과가 제공된다
바이러스 접종 용액에의 5% 혈청의 혼입에 의한 오염을 사용하여 시험을 실시하였다.
ISO 21702는 비-다공성 표면의 바이러스 박멸 활성을 평가하는 방법을 명시한다. 각 제품은 깨끗한 시험 조건(추가 오염 없음)을 사용하여 시험되었다. 달리 명시하지 않는 한, 항박테리아성 처리의 2차 효과, 측정된 항균 성능, 또는 측정된 활성의 지속성은 표준에 포함되지 않는다. 표준은, 시험 보고서에 표시되지 않는 한, 항균 성능을 문서화하거나 청구하는 방법으로 사용하거나 참조하는 것으로 의도되지 않는다. 주어진 환경 내의 제품 성능의 결정은 급격하게 변화될 수 있고, 특정 프로젝트 계획의 맥락에서 구체적으로 문서화되고 이후 결정되어야 한다.
방법
프로젝트 - 전문화된 유기체 배양 - 바이러스
비-표준 바이러스를 위한 세포 배양을 주어진 시험 방법에서 사용하였다. 각 바이러스에 대해, 필요한 배지, 및 배양 조건은 실험실에 의해 확립된 표준 요건에 따라 이용된다.
ISO 21702 - 플라스틱 및 다른 비-다공성 표면에 대한 항바이러스 활성의 측정
ISO 21702 방법을 사용하여 비-다공성 제품의 바이러스 박멸 효능을 평가한다. 시험은 상이한 노출 시간, 오염, 및 바이러스 유형 및 시험 표준 또는 제품의 특정 필요성에 따른 다른 변수를 통합할 수 있다. 가장 일반적인 시험 조건은 제품의 의도된 용도에 따라 시험 물질에 대해 24-시간 노출을 요구하는 표준 방법 프로토콜을 이용한다. 시험 바이러스는 시험에 앞서 준비하고 이후 바이러스 역가를 결정한다. 생성된 접종원을 이후 바이러스에 대한 시험 물질의 노출을 위한 접종원으로 이용한다.
ISO 21702 고유 세포독성 최적화
항바이러스성 시험은 증식 및 바이러스 농도의 계산을 위해 숙주 세포의 사용을 필요로 한다. 숙주 세포는 바이러스 감염이 가능하도록 생존 가능하고 생물학적으로 손상되지 않는 것이어야 한다. 바이러스에 의한 성공적인 감염은 숙주 세포의 복제 및 궁극적인 용해 및 손상을 야기한다. 이러한 과정은 바이러스가 측정되는 수단을 제공한다. 시험 샘플로부터 임의의 화학적 캐리-오버(carry-over)의 결과로서의 숙주 세포의 세포독성은 숙주 세포의 생물학적 생존력에 영향을 미치고, 바이러스에 대한 세포의 노출에 후속되는 필요한 과정을 방해할 수 있다. 이러한 방해는 일반적으로 시험 샘플의 고유 세포독성으로 간주된다.
시험은 중화 회수 용액과 함께 30초 동안 시험 샘플을 인큐베이션하고 그 다음 8개의 농도의 회수된 용액에 대해 숙주 세포를 노출시켜 실시된다. 고유 세포독성은 세포 배양 생존력의 상실로 확인된다.
시험
접종원 준비
알려진 바이러스 역가 현탁액을 적어도 1E6 TCID5O/mL의 농도로 준비한다. 본래의 시드 배양액으로부터 10회 계대배양을 초과하여 계대배양된 바이러스는 사용되지 않는다.
실험 조건
접종 후, 샘플을 (달리 명시하지 않는 한) 25℃ ± 1℃에서 인큐베이션한다. 시험 표면과 접촉되면서 접종원이 건조되지 않도록 인큐베이션을 실시한다. 인큐베이션 기간 후, 바이러스를 중화 배지에서 회수하고, 이후 배양을 위해 희석시킨다.
시험 시편으로부터의 바이러스 회수
2개의 시점은 각각의 시험 품목에 대해 생성하고, 바이알에 샘플을 배치하고, 10 mL의 중화제를 첨가하고, 그 다음 볼텍싱시켜 선택된 중화제 용액을 첨가하는 것에 의한 접종 직후, 접종된 샘플의 세척액을 수집한다.
의도된 인큐베이션 시간 (24시간) 후 2차 회수가 이루어지며, 그 다음 샘플을 10 mL의 중화 용액과 함께 바이알에 배치하고 볼텍싱시킨다. 샘플 중화 후, 샘플의 분취액을 회수하고, 각각의 인큐베이션 기간 후 감염 역가를 결정하기 위해 사용한다.
시약
둘베코의 변형된 이글 배지(Dulbecco's Modified Eagle Medium) (DMEM; EM-1)
대두 카세인 레시틴 폴리소르베이트 80 배지(Soybean Casein Lecithin Polysorbate 80 Medium) (SCDLP)
인산염 완충 식염수 (PBS)
포름알데히드 용액 (3.7%)
크리스탈 바이올렛(Crystal Violet) (0.5%)
소 태아 혈청
바이러스 유지 배지
트립신
에틸렌디아민테트라아세트산 용액 (EDTA)
실험실 RO 물, 탈이온화됨
장비 목록
써머 오비탈 쉐이커 인큐베이터
저울 (Mettler H80, Mettler PM-11K, Mettler MS104S/03)
누에르 BSL 2 캐비넷(Nuaire BSL 2 cabinet)
누에르 워터-자켓형 인큐베이터(Nuaire water-jacketed incubator)
니콘 도립형 현미경(Nikon inverted microscope)
볼텍스 믹서(Vortex mixer)
원심분리기
액체 질소 듀어(Liquid Nitrogen Dewar)
마켓포지 오토클레이브
해치 pH 미터/ 02 측정 / 전도도 미터
드와이어 습도계
길슨 피페터
ISO 21702 - 플라스틱 및 다른 비-다공성 표면에 대한 항바이러스 활성의 측정
고양이 칼리시바이러스 (F-9)
{CCL-94 Eu 세포 숙주)
인간 코로나바이러스 (229E}
인간 폐 섬유아세포
MRC-5 (CCL-171}
샘플 제조
분석 방법 요건에 따라 각각의 시험 물질을 제조하였다. 각각의 시험 샘플을 각각의 시점에 대해 3회 제조한다. 이용 가능한 경우, 대략 50 mm x 50 mm의 조각으로 샘플을 절단한다. 표준 시험에 대해 필요한 경우 샘플 변동성이 수용되며; 샘플 특성의 차이와 관련된 참조사항을 보고서 요약에 기록한다.
이상적으로, 시험 샘플은 평평하고, 비소수성이고, 이는 샘플 표면 상에 접종원의 적층을 가능하게 한다.
계산
연속 log10 희석 인자를 사용하여 회수된 바이러스 접종원을 사용하여 종점 희석을 실시한다. TCIDSO (Spearman-Karber; M.A. Ramakrishnan에 의해 변형됨)를 사용하여 숙주 세포의 CTE를 생성하는 종점 희석의 결과에 기초하여 접종된 바이러스의 농도를 결정한다. 이는 CTE를 나타내는 숙주 세포 단층의 종점 희석 (평균)을 나타낸다.
Log10 50% 종점 희석 = - [(CTE 웰의 총수/ 희석 복제의 총수) + 0.5] x log 희석 인자
R = - [총 CTE / 희석당 복제 수)+ 0.5] x Log 희석 인자
R = log 50% 종점 희석
총 CTE - 접종 직후 처리되지 않은 시험 시편으로부터 회수된 세포/cm2의 생존가능한 바이러스의 수의 상용 로그의 평균이고;
희석당 복제 수 - 각 희석시 접종된 웰 복제의 수
Log 희석 인자 - 각각의 연속 희석에 대해 사용된 희석 인자임 (통상적으로 10x 또는 log10(10) = 1)
항바이러스 활성 값
R= U(t24)-C(t24)R = 항바이러스 활성 값 C(t24) = 비처리된 물질로부터의 24시간 후 3개의 감염 역가 값의 상용 로그 평균
U(t24) = 처리된 (시험) 샘플과의 접촉 시간 (24시간) 후 3개의 감염 역가 값의 상용 로그 평균
통계적 방법
Spearman-Karber 방법에 의한 계산시 복제 데이터가 이용되고, 추가적인 통계적 분석이 실시되지 않는다.
실시예 2. 에스케리키아 콜리에 대한 항균 활성
사용되는 중합체는 예를 들어 그 전문이 본원에 참조로 편입된 PCT 공개 번호 WO2015/157848에 기재된 바와 같은 89%의 메틸화도를 갖는 HMT-PMBI이었다.
항균 제품에서의 항균 활성 및 효능에 대한 JIS Z 2801:2010, 일본 공업 표준 시험을 따랐다. 이 프로젝트에 적용된 시험 방법의 상세설명은 하기에 기재되어 있다.
이 시험 방법은 주로 평평한 (2차원) 소수성 또는 중합체성 표면 내에 혼입되거나 그 위에 결합된 제제(들)의 항균 유효성을 (정량적으로) 평가하기 위해 설계되었다.
시험 유기체는 에스케리키아 콜리 ATCC# 8739이었다.
시험 유기체의 표준화된 배양액으로 3회 시딩된 0.4 mL의 0.2% 영양 액체배지를 제시된 샘플에 접종시켰다. 접종된 샘플을 비활성 필름으로 덮고, 24시간 동안 가습 챔버에서 36 ± 2℃에서 인큐베이션시켰다. 중화 액체배지로의 시험 샘플로부터의 액체배지 접종원의 용출을 통해 생존된 미생물을 회수하였다. 샘플의 미생물 수를 결정하고, 미생물 (시점에서의 비처리된 샘플에 대한 처리된 샘플)의 %감소를 계산하였다.
1.2 mil 중합체성 막은 JIS Z 2801 시험 방법에서 24시간 인큐베이션 후 에스케리키아 콜리에 대한 항균 활성의 99.99% 감소와 4.04의 항균 활성 값을 나타내었다. %감소 및 항균 활성을 24시간 시점에서 대조군에 대해 계산하였다.
실시예 3. 스타필로코커스 아우레우스(Staph. Aureus)에 대한 항균 활성
사용되는 중합체는, 예를 들어, 그 전문이 본원에 참조로 편입된 PCT 공개 번호 WO2015/157848에 기재된 바와 같이 89% 메틸화도를 갖는 HMT-PMBI이었다.
항균 제품에서의 항균 활성 및 효능에 대한 JIS Z 2801:2010, 일본 공업 표준 시험을 따랐다. 이 프로젝트에 적용된 시험 방법의 상세설명은 하기에 기재되어 있다.
이 시험 방법은 주로 평평한 (2차원) 소수성 또는 중합체성 표면 내에 혼입되거나 그 위에 결합된 제제(들)의 항균 유효성을 (정량적으로) 평가하기 위해 설계되었다.
시험 유기체는 스타필로코커스 아우레우스 ATCC #6538이었다.
시험 유기체의 표준화된 배양액으로 3회 시딩된 0.4 mL의 0.2% 영양 액체배지를 제시된 샘플에 접종시켰다. 접종된 샘플을 비활성 필름으로 덮고, 24시간 동안 가습 챔버에서 36 ± 2℃에서 인큐베이션시켰다. 중화 액체배지로의 시험 샘플로부터의 액체배지 접종원의 용출을 통해 생존된 미생물을 회수하였다. 샘플의 미생물 수를 결정하고, 미생물 (시점에서의 비처리된 샘플에 대한 처리된 샘플)의 %감소를 계산하였다.
1.2 mil 중합체성 막은 JIS Z 2801 시험 방법에서 24시간 인큐베이션 후 스타필로코커스 아우레우스에 대한 항균 활성의 >99.94% 감소와 >3.19의 항균 활성 값을 나타내었다. %감소 및 항균 활성을 24시간 시점에서 대조군에 대해 계산하였다.
실시예 4. 방오 시험
혼합된 염화물/요오드화물 형태의 본 개시내용의 부분적으로 탈메틸화된 중합체 물질의 5 중량% 메탄올 용액을 유리 슬라이드에 분무하여 주어진 두께와 주어진 질량 부하의 연속 필름을 제공하여 시험 중합체성 쿠폰을 제조하였다. 이후, 낮은 전단 및 연속 흐름을 갖는 드립 흐름 생물막 반응기를 사용하여 성장된 슈도모나스 아에루지노사 생물막의 정량화를 위한 표준 시험 방법인 ASTM E2647-13 (그 전문이 본원에 참조로 편입됨)에 따라 생물막 성장 조건 및 세포 계수에 상기 쿠폰을 적용하였다.
구체적으로, ASTM E2647-13은 낮은 유체 전단 조건하에 영양분의 연속 흐름을 갖는 반응기에서 공기/액체 계면에 근접하여 반복가능한 슈도모나스 아에루지노사 생물막을 성장시키는 데 요구되는 작업 파라미터를 명시한다. 생성된 생물막은 하나의 특정 환경을 나타내기 보다는 낮은 유체 전단하에 공기/액체 계면에 생물막이 존재하는 일반화된 상황을 나타낸다.
시험 방법은 드립 흐름 반응기를 사용한다. 드립 흐름 반응기 (DFR)는 낮은 유체 전단을 생성하는 층류 흐름을 갖는 플러그 흐름 반응기이다. 반응기는 다용성이고, 이는 또한 상이한 종의 생물막을 성장 및/또는 특성화하기 위해 사용될 수 있다.
이 시험 방법은 생존가능한 세포에 대한 생물막을 샘플링하고 분석하는 방법을 기재한다. 생물막 모집단 밀도는 표면적당 로그 콜로니 형성 단위로서 기록된다.
상기 시험 방법은 드립 흐름 반응기에서 반복가능한 P. 아에루지노사 생물막을 성장시키기 위해 사용된다. 6시간 동안 회분식 방식(영양분 흐름 없음)으로 반응기를 작동시켜 생물막을 확립시킨다. 영양분의 연속 흐름으로 추가적인 48 시간 동안 반응기를 작동시키면서 성숙된 생물막을 형성한다. 연속 흐름 동안, 생물막은 10°각도로 설정된 표면 상에 적하되는 배지의 중력 흐름에 의해 야기된 매우 낮은 전단을 겪는다. 54시간 종료시, 반응기 채널로부터 쿠폰을 제거하고, 쿠폰을 린스하여 플랑크톤 세포를 제거하고, 쿠폰 표면으로부터 생물막을 긁어내고, 덩어리를 분해하고, 이후 생존가능한 세포 계수를 위해 희석시키고 플레이팅시킴으로써 생물막 축적이 정량화된다.
실험 설정은 도 9 및 10에 예시된 바와 같다.
물의 순도 - 희석액 또는 시약으로서의 물에 대한 모든 언급은 증류수 또는 동등한 순도의 물을 의미할 것이다.
배양 배지:
박테리아 액체 성장 배지 - 트립틱카제 대두 액체배지 (TSB)7이 권장된다. 2개의 상이한 TSB 농도인, 접종원 및 회분식 반응기 작동에 대해 3000 mg/L 및 연속 흐름 반응기 작동에 대해 270 mg/L를 시험 방법에 사용한다.
박테리아 플레이팅 배지 - R2A 한천7이 권장된다.
완충수 - 0.0425 g/L KH2PO4 증류수, 필터 멸균 및 0.405 g/L MgCl·6H2O 증류수, 필터 멸균 (방법 9050 C.1a에 따라 제조됨).
슈도모나스 아에루지노사 (ATCC 700888)은 이 시험에서 사용된 유기체이다. R2A 플레이트로부터 단리된 콜로니를 무균성으로 제거하고, 100 mL의 멸균 박테리아 액체 성장 배지(3000 mg TSB/L)에 접종시킨다. 20 내지 24시간 동안 35 ± 2℃에서 환경 쉐이커에서 박테리아 현탁액을 인큐베이션시킨다. 생존가능한 박테리아 밀도는 108 CFU/mL에 상응할 것이고, 연속 희석 및 플레이팅에 의해 확인될 수 있다.
절차
회분식 단계:
벤치 상단에 수평 위치에 냉각된 반응기를 배치한다. 각각의 채널에 15 mL의 멸균 3000 mg TSB/L 및 1 mL 접종원을 무균성으로 첨가한다. 나일론 나사를 사용하여 각 채널 뚜껑을 단단하게 조인다. 수평 위치에서 실온 (21 6 2℃)에서 회분식 방식으로 반응기 시스템을 인큐베이션시킨다. 유출 튜브로부터 포일을 제거하고, 폐기물 카보이(waste carboy)에 말단을 부착시킨다. 연속 흐름 단계까지 클램프를 해제하지 않는다.
연속 흐름 단계를 위한 준비:
최종 농도가 270 mg TSB/L (7.2.1 참조)과 같아지도록 20 L 멸균 시약 등급 물에 멸균된 박테리아 액체 성장 배지를 첨가함으로써 연속 흐름 영양 액체배지를 준비한다. 즉, 더 작은 부피의 물에서 액체배지 농축물을 용해시키고 멸균시켜 큰 부피를 위해 요구되는 긴 멸균 시간하에 일어날 수 있는 캐러멀화(caramelization)를 방지한다. 멸균수의 카보이로 농축된 배지를 멸균성으로 부어 총 20 L로 만든다.
반응기 각도 조정 (도 11):
cm 단위의 반응기 바닥의 길이 a를 측정한다.
각도 (x)는 10°이다.
하기 식을 사용하여 y를 계산한다:
y - a[sin (x)])
여기서:
a = cm 단위의 반응기 바닥의 측정된 길이,
x = 각도 (10°), 및
y = cm 단위의 b의 길이와 c의 길이 사이의 차이.
필요한 차이 (y)를 얻기 위해 b와 c의 길이를 결정한다. 하기 식을 사용한다.
Y = b-c
여기서:
b = 반응기 바닥의 유입구 말단의 하단 모서리로부터 실험실 표면까지의 측정된 길이 (cm),
c = 반응기 바닥의 유출구 말단의 하단 모서리로부터 실험실 표면까지의 측정된 길이 (cm), 및
y = cm 단위의 b의 길이와 c의 길이 사이의 차이.
유출 튜브의 클램프를 해제하지 않고 DFR에 다리를 부착시킨다. 필요한 길이 (b 및 c)가 달성되어 이로써 그것이 10°아래로 기울어질 때까지 반응기 챔버의 다리를 조정한다.
연속 흐름 단계:
유입 영양 튜브 라인을 연속 흐름 영양 액체배지를 포함하는 카보이에 무균성으로 연결한다. 펌프 헤드를 통해 각 라인을 공급하고, 각 라인의 말단에 멸균 바늘을 연결한다. 채널 뚜껑에 미니너트 밸브(Mininert valve)를 통해 멸균 바늘을 삽입함으로써 유입 튜브를 무균성으로 부착시킨다.
펌프를 켜고, 쿠폰에 부착된 박테리아 세포 상에 배지가 서서히 적하되게 한다. 200 mL/h (채널당 50 mL/h)에 상당하는 흐름 속도로 설정된 펌프를 통해 반응기 안으로 영양분의 연속 흐름을 펌핑시킨다. 배지를 하방으로 유입구 포트로부터 유출구 포트까지 유동시켜야 한다. 적절한 배수 및 누출에 대해 반응기를 주기적으로 확인한다. 문제가 발생되는 경우, 박테리아 폐색에 대해 유입구 포트 및 튜브를 육안으로 검사한다. 반응기를 48시간 동안 CF 모드로 작동시킨다.
생물막 샘플링:
샘플링 물질의 준비: 볼텍스, 균질화기, 멸균 비이커, 멸균 원심분리 튜브, 배양 튜브, 피펫, 빈 멸균 페트리 접시, 멸균 주걱 및 화염 멸균된 스테인레스 강 지혈겸자 또는 포셉.
장갑을 낀 손으로 채널 뚜껑 나사를 풀고, 채널 뚜껑을 위로 들어 올린다. 멸균 지혈겸자로 쿠폰을 조심스럽게 들어 올려 쿠폰 중 하나를 무균성으로 제거한다. 샘플링 영역으로 운반하는 동안 멸균 페트리 접시 위에 쿠폰을 고정한다. 부착된 생물막이 흐트러지지 않도록 조심스럽게 화염 멸균된 지혈겸자로 쿠폰을 고정한다. 쿠폰을 린스하여 플랑크톤 세포를 제거한다: 슬라이드가 완전하게 덮힐 때까지 유체 움직임으로 45 mL 멸균 완충수를 포함하는 원심분리 튜브 안에 쿠폰을 조심스럽게 담아 둔다. 액체 및 생물막이 흔들리지 않도록 조심하면서 즉시 움직임을 반대로 하여 슬라이드를 제거한다.
쿠폰으로부터 생물막을 제거한다: 멸균 주걱 또는 스크래퍼의 평평한 단부를 사용하여 대략 15초 동안 아래 방향으로 생물막이 덮힌 쿠폰 표면을 45 mL의 멸균 희석 완충액을 포함하는 비이커 안에서 긁는다. 비이커 안에서 이를 교반함으로써 주걱 또는 스크래퍼를 린스시킨다. 긁어내고 린스하는 과정을 3 내지 4회 반복하여 쿠폰 표면의 완전한 피복을 보장한다.
멸균 비이커 상에 60°각도로 쿠폰을 고정하고, 쿠폰의 상부 표면 상에 멸균 완충수 1 mL를 피펫팅한다. 총 5회 린스를 반복한다. 비이커에서의 최종 부피는 50 mL이다.
생물막 샘플 분석:
30초 동안 20,500 ± 5000 r/min에서 비이커에서 긁어낸 생물막 샘플을 균질화시킨다. 1개 초과의 생물막 샘플이 취해지는 경우, 하기와 같이 각각의 새로운 샘플 사이에서 균질화기 프로브를 린스한다: 20,500 ± 5000 r/min에서 30초 동안 희석 블랭크를 균질화시키고, 15초 동안 70% 에탄올을 포함하는 튜브를 균질화시키고, 이후 프로브를 제거하고 1분 동안 프로브를 에탄올 튜브에 놓아 둔다. 프로브로부터 임의의 잔류하는 에탄올을 흔들어 털어내고, 프로브를 재부착시키고, 30초 동안 희석 블랭크를 균질화시킨다. 제3 희석 블랭크를 균질화시키고 이후 다음 샘플 비이커를 균질화시킨다. 샘플을 균질화시켜 생물막 덩어리를 분해하여 균질한 세포 현탁액을 형성한다. 부적절한 분해는 샘플에 존재하는 생존가능한 세포의 과소평가를 일으킬 수 있다.
멸균 배양 튜브를 사용하여 샘플에 대해 연속 10배 희석을 수행한다. 확산 또는 나선형 플레이팅 (프랙티스 D5465)과 같은 허용된 플레이팅 기술을 사용하여 콜로니 성장을 위해 각각의 희석액을 2회 플레이팅한다. 35 ± 2℃에서 17 내지 20시간 동안 플레이트를 인큐베이션시킨다.
세포 계수:
사용되는 플레이팅 방법에 따라 콜로니의 적절한 수를 카운트한다. 이중 플레이트에 대해 카운트된 콜로니의 산술 평균을 계산한다. 하나의 쿠폰에 대한 로그 밀도를 하기와 같이 계산한다:
LOG10 (CFU/cm2) = LOG10 [(X/B)(V/A)(D)]
여기서:
X = 평균 CFU,
B = 플레이팅된 부피,
V = 긁어진 부피,
A = 긁어진 표면적, 및
D = 희석.
로그 밀도의 평균을 계산함으로써 전체 생물막 축적을 계산한다.
실시예 4. 추가적인 중합체의 성능
반응식 3에 나타난 형태를 갖는 다른 예시적인 중합체를 시험하였다.
이러한 "메틸-부틸" 중합체는 앞선 실시예로부터의 "고 dm" 중합체와 유사한 조건하에 시험되었다. 비교하면, 이는 무외피 바이러스에 대해 개선된 활성을 위한 개선된 지방족 특성을 나타내었다. 그램- 박테리아, 그램+ 박테리아, 및 외피 보유 바이러스에 대한 비슷한 기능. 저비점 및/또는 비독성 용매로부터 필름으로서 캐스팅되는 비슷한 능력. 비슷한 광학 선명도, 청결성 & 투명성. 로트 간의 전하 밀도의 개선된 일관성. 물에 노출된 표면 또는 자주 세척된 표면에 대한 개선된 내구성을 위한 감소된 수분 흡수율 (또는 '수분 흡수율 대 전하' 비율).
예시적인 실시양태가 예시되고 기재되어 있지만, 본 발명의 사상 및 범위를 벗어나지 않고 다양한 변화가 이루어질 수 있다는 것이 이해될 것이다.
독점적인 재산권 또는 권리가 청구되는 본 발명의 실시양태는 하기와 같이 정의된다:
Claims (33)
- 반복 단위를 포함하는 중합체를 표면에 적용하는 단계를 포함하는, 표면 상에서 미생물을 억제하는 방법으로서, 상기 반복 단위는
(i) 하기 화학식 (I)의 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티:
상기 식에서:
R1AA는 독립적으로 H, 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 퍼플루오로알콕시, 할로, 아릴, 헤테로아릴 기 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2AA는 독립적으로 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3AA는 독립적으로 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아르알킬, 중합체, 및 기의 부재로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5AA는 독립적으로 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 R1AA, R2AA, R3AA, 및 R5AA 중 적어도 하나는 중합체임;
(ii) 하기 화학식 (II)를 갖는 이미다졸륨-함유 모이어티:
상기 식에서:
R1XX는 독립적으로 H, 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 퍼플루오로알콕시, 할로, 아릴, 헤테로아릴 기 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2XX는 독립적으로 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3XX는 독립적으로 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아르알킬, 중합체, 및 기의 부재로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5XX는 독립적으로 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 R1XX, R2XX, R3XX, 및 R5XX 중 적어도 하나는 중합체임, 또는
이들의 임의의 조합
을 포함하는 방법. - 제1항에 있어서, 표면을 미생물에 노출시키고, 표면 상에 존재하는 미생물을 사멸시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 표면 상에의 미생물의 부착을 억제하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 표면이 미생물에 노출되는 경우, 표면 상의 미생물의 수는 24시간의 기간 후 99% 초과로 감소되는 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 미생물이 진균, 박테리아, 바이러스, 또는 이들의 임의의 조합을 포함하는 방법.
- 제5항에 있어서, 표면이 진균에 노출되는 경우, 진균의 수는 24시간의 기간 후 99% 초과로 감소되는 방법.
- 제5항 또는 제6항에 있어서, 진균은 칸디다 속(Candida spp.), 크립토코커스 속(Cryptococcus spp.), 블라스토마이세스 속(Blastomyces spp.), 콕시디오이데스 속(Coccidioides spp.), 아스페르길루스 속(Aspergillus spp.), 에몬시아 속(Emmonsia spp.), 크리소스포리움 속(Chrysosporium spp.), 폰세카에아 속(Fonsecaea spp.), 트리코피온 속(Trychophyon spp.), 히스토플라스마 속(Histoplasma spp.), 아젤로마이세스 속(Ajellomyces spp.), 뉴모사이티스 속(Pneumocytis spp.), 마이크로스포럼 속(Microsporum spp), 마그나포르테 속(Magnaporthe spp.), 푸사리움 속(Fusarium spp.), 스포로트릭스 속(Sporothrix spp.), 사이버린드네라 속(Cyberlindnera spp.), 무코르마이세테스 속(Mucormycetes spp.), 에피더모파이톤 속(Epidermophyton spp.), 트리코스포론 속(Trichosporon spp.), 파라콕시디오이데스 속(Paracoccidioides spp.,), 타라로마이세스 속(Talaromyces spp.), 운시노카르푸스 리시이(Uncinocarpus reesii), 및 아파노아스쿠스 속(Aphanoascus spp.)으로부터 선택되는 방법.
- 제5항에 있어서, 표면이 박테리아에 노출되는 경우, 박테리아의 수는 24시간의 기간 후 99% 초과로 감소되는 방법.
- 제5항 또는 제8항에 있어서, 박테리아는 그램-양성 박테리아인 방법.
- 제5항 또는 제8항에 있어서, 박테리아는 그램-음성 박테리아인 방법.
- 제5항 및 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 미생물은 병원성 박테리아인 방법.
- 제11항에 있어서, 병원성 박테리아는 에스케리키아 콜리(Escherichia coli), 스타필로코커스 아우레우스, 캄필로박터 속(Campylobacter spp.), 레지오넬라(Legionella), 살모넬라 속(Salmonella spp.), 쉬겔라 속(Shigella spp.), 츠카무렐라(Tsukamurella), 렙토스피레스(Leptospires), 마이코박테리움(Mycobacterium), 슈도모나스 아에루지노사(Pseudomonas aeruginosa), 아에로모나스 속(Aeromonas spp.), 비브리오 속(Vibrio spp.), 예르시니아(Yersinia), 바실러스 속(Bacillus spp.), 엔테로박터 사카자키(Enterobacter sakazakii), 버크홀데리아 슈도말레이(Burkholderia pseudomallei), 아시네토박터 속(Acinetobacter spp.), 헬리코박터 파일로리(Helicobacter pylori), 클레브시엘라 속(Klebsiella spp.), 클로스트리디움 속(clostridium spp.), 및 스트렙토코시(Streptococci)로부터 선택되는 방법.
- 제5항에 있어서, 표면이 바이러스에 노출되는 경우, 바이러스의 수는 24시간의 기간 후 99% 초과로 감소되는 방법.
- 제5항 또는 제13항에 있어서, 바이러스는 알파코로나바이러스, 베타코로나바이러스 (예를 들어, SARS-Cov2), 델타코로나바이러스, 감마코로나바이러스 및 토로바이러스; 인플루엔자 바이러스 A, 인플루엔자 바이러스 B, 인플루엔자 바이러스 C, 인플루엔자 바이러스 D, A형 간염 바이러스, B형 간염 바이러스, 단순 바이러스, 거대세포바이러스, 마마스트로바이러스, 마스타데노바이러스, 폭스바이러스, 헤파드나바이러스, 아스파바이러스과, 플라비바이러스, 알파바이러스, 토가바이러스, 파라믹소바이러스, 랩도바이러스(rhabdovirus), 분야바이러스, 필로바이러스, 레트로바이러스과, 콕사키바이러스(외피 보유 및 비외피), 로타바이러스, 폴리오바이러스, 칼시바이러스, 오르토폭스바이러스, 폴리오마바이러스, 베시쿨로바이러스, 바리셀로바이러스, 플레보바이러스, 알파토크바이러스, 노로바이러스, 루불라바이러스, 스푸마바이러스, 루불라바이러스, 한타바이러스, 사포바이러스, 살리바이러스, 루비바이러스, 로사바이러스, 리사바이러스, 엔테로바이러스, 아레나바이러스, 오르토부냐바이러스, 파라폭스바이러스, 헤니파바이러스, 몰루시폭스바이러스, 폴리오마바이러스, 카디오바이러스, 모르빌바이러스, 마르부르크바이러스, 델타레트로바이러스, 오르토뉴모바이러스, 에리스로바이러스, 레스피로바이러스, 알파파필로마바이러스, 무파필로마바이러스, 라디노바이러스, 로세올로바이러스, 델타바이러스, 헤페바이러스, 헤파시바이러스, 오르토헤파드나바이러스, 헤니파바이러스, 페기바이러스, 림포크립토바이러스, 에볼라바이러스, 나이로바이러스, 토고토바이러스, 코사바이러스, 새도나바이러스(seadornaviruse), 코부바이러스, 데펜도바이러스, 및 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 방법.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체는 요오드화물, 삼요오드화물, 수산화물, 염화물, 브롬화물, 불화물, 시안화물, 아세트산염, 탄산염, 질산염, 황산염, 인산염, 트리플레이트, 토실레이트, 중황산염, 중탄산염, 인산수소 및 인산이수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 반대이온을 포함하는 방법.
- 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (I)의 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티, 화학식 (II)를 갖는 이미다졸륨-함유 모이어티, 또는 둘 모두는 각각 독립적으로 중합체의 주쇄 내에 존재하는 방법.
- 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (I)의 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티, 화학식 (II)를 갖는 이미다졸륨-함유 모이어티, 또는 둘 모두는 각각 독립적으로 중합체의 펜던트기에 존재하는 방법.
- 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (I)의 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티, 화학식 (II)를 갖는 이미다졸륨-함유 모이어티, 또는 둘 모두는 각각 독립적으로 중합체의 가교결합의 일부인 방법.
- 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체는 하기 화학식 (III)의 중합체를 포함하는 방법:
상기 식에서 R1AA 및 R3AA는 메틸기이고, R2AA는 수소이다. - 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 반복 단위는 하기 화학식 (IV)-(VIII)의 벤즈이미다졸륨-함유 모이어티를 포함하는 방법:
상기 식에서:
R1은 독립적으로 H, 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 퍼플루오로알콕시, 할로, 아릴, 헤테로아릴 기 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2는 독립적으로 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3는 독립적으로 메틸, 트리플루오로메틸, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아르알킬, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5는 독립적으로 수소, 임의의 기, 및 중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 R1, R2, R3, 및 R5 중 적어도 하나는 중합체이고;
X는 알킬렌, 퍼플루오로알킬렌, 헤테로알킬렌, 아릴렌, 아르알킬렌, 및 기의 부재로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 제1항 내지 제18항 및 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체는 하기 화학식 (IX)의 중합체를 포함하는 방법:
상기 식에서:
R11a, R11b, R11c, R11d, R21a, R21b, R21c, R21d, R31a, R31b, R31c, 및 R31d는 각각 독립적으로 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R12a, R12b, R12c, R12d, R22a, R22b, R22c, R22d, R32a, R32b, R32c, 및 R32는 각각 독립적으로 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R13a, R13b, R14a, 및 R14b는 각각 독립적으로 부재, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 단, R13a, R13b, R14a, 및 R14b 중 2개는 부재하고, 나머지 2개는 존재하고 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고;
R23a, R23b, R24a, 및 R24b는 각각 독립적으로 부재, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 단, R23a, R23b, R24a 및 R24b 중 1개는 부재하고, 나머지 3개는 존재하고 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고;
R33a, R33b, R34a, 및 R34b는 각각 독립적으로 C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R15a, R15b, R15c, R15d, R15e, R15f, R25a, R25b, R25c, R25d, R25e, R25f, R35a, R35b, R35c, R35d, R35e, 및 R35f는 각각 독립적으로 H, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, 할로, 아릴, 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
X11, X21, 및 X31은 각각 독립적으로 부재, C1-6 알킬렌, C1-6 할로알킬렌, 아릴렌, 및 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
a, b, 및 c는 몰 백분율이고, 여기서
a는 0 몰% 내지 45 몰%이고,
b+c는 55 몰% 내지 100 몰%이고,
b 및 c는 각각 0% 초과이고,
a+b+c=100%이다. - 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 반복 단위는 하기 화학식 (X)의 이미다졸륨-함유 모이어티를 포함하는 방법:
상기 식에서:
R1XY, R2XY, R4XY, 및 R5XY는 각각 독립적으로 부재, 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고;
단,
R1XY 및 R2XY 중 적어도 하나는 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고,
R1XY 및 R2XY 중 하나가 부재하는 경우, 부재하는 R1XY 또는 R2XY가 연결되는 이미다졸릴기는 전하-중성이고;
R4XY 및 R5XY 중 적어도 하나는 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 및 아르알킬로부터 선택되고;
R4XY 및 R5XY 중 하나가 부재하는 경우, 부재하는 R4XY 또는 R5XY가 연결되는 이미다졸릴기는 전하 중성이고;
R3XY 및 R6XY는 각각 독립적으로 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 아릴, 아르알킬, 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R15XY는 각각 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 및 할로로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 치환기로 임의로 치환되는, 알킬렌, 퍼플루오로알킬렌, 헤테로알킬렌, 아릴렌, 아르알킬렌, 및 헤테로아릴렌으로부터 선택되고;
R16XY는 결합, 아릴렌, 및 헤테로아릴렌으로부터 선택되고, 여기서 상기 아릴렌 및 헤테로아릴렌은 각각 알킬, 퍼플루오로알킬, 헤테로알킬, 및 할로로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 치환기로 임의로 치환되고;
R7XY, R10XY, R11XY, 및 R14XY는 각각 독립적으로 H, 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택되고;
R8XY, R9XY, R12XY, 및 R13XY는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 퍼플루오로알킬, 및 헤테로알킬로부터 선택된다. - 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 반복 단위는 하기 화학식 (XI)의 모이어티를 포함하는 방법:
- 제1항 내지 제18항 및 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 반복 단위는 하기 화학식 (XII)의 모이어티를 포함하는 방법:
- 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 반복 단위는 하기 화학식 (XIII)의 모이어티를 포함하는 방법:
- 제1항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체는 코팅 또는 멤브레인의 형태인 방법.
- 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체는 방사 섬유, 전기방사 섬유, 용액 캐스트 코팅, 압출된 섬유, 나노섬유, 또는 이들의 임의의 조합의 형태인 방법.
- 제1항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체는 미세다공성 필름, 나노나공성 필름, 부직포 시트, 직조 시트, 매트, 패브릭, 또는 이들의 임의의 조합의 형태인 방법.
- 제1항 내지 제28항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체는 블렌드에 존재하는 방법.
- 제29항에 있어서, 블렌드는 중합체 블렌드인 방법.
- 제1항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체는 그래프트 공중합체, 상호침투 네트워크, 에어로겔, 또는 하이드로겔인 방법.
- 제1항 내지 제31항 중 어느 한 항에 있어서, 표면은 의료 장치 또는 이의 일부의 표면을 포함하는 방법.
- 제32항에 있어서, 의료 장치는 요도 카테터, 경피 카테터, 중심 정맥 카테터, 혈관 접근 장치, 심장 판막, 스텐트, 혈관 보형물, 골격 관절, 치과 충전재, 치과 임플란트, 산소 수송막, 봉합사, 정맥주사 전달 사이트, 약물 전달 카테터, 배액관, 위 급식관, 기관 절개관, 콘택트 렌즈, 안내 렌즈, 정형외과용 임플란트, 신경-자극 리드, 심장 박동기 리드, 혈액 백, 공기 필터, 및 약물 확산 매트릭스(예를 들어, 멤브레인, 필름, 막대, 비드 또는 이들의 임의의 조합)으로부터 선택되는 방법.
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