CN117320760A - 抗病毒和抗微生物涂层及其方法 - Google Patents
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Abstract
本公开内容的特征在于抑制表面上的微生物的方法,其包括将包含重复单元的聚合物施加到表面,所述重复单元包含:含有苯并咪唑鎓的部分;含有咪唑鎓的部分;或其任何组合。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2021年3月19日提交的第63/163,605号美国专利申请的权益,其公开内容通过引用以其整体并入本文。
背景
抗病毒和抗微生物化合物是分别减少或减轻病毒和微生物生物体的生长或发育的化合物。抗病毒和抗微生物化合物的使用导致包括病毒和微生物的目标微生物的死亡或停止生长。
在许多领域,诸如在医疗装置、医院表面/家具、牙科修复和外科手术设备、保健产品和卫生应用、水净化系统、纺织品、食品包装和储存、工业或家用电器、航空等领域,最小化由病原微生物引起的感染是很大的关注点。
感染是通过接触、吃、喝或呼吸包含病原体的物质而产生的。通常,这些感染用靶向病原体的试剂对抗。然而,特别成问题的是,微生物可以快速和容易地使它们的基因突变以变得对这些试剂有耐药性,使得它们的消除困难。例如,金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)(金黄色葡萄球菌(S.aureus))通常定殖于人皮肤和粘膜而不引起严重的问题,但是如果细菌进入身体,则可以发展为从轻度到威胁生命的疾病,包括皮肤和伤口感染、感染的湿疹、脓肿感染、心脏瓣膜感染或心内膜炎、肺炎和血流感染或菌血症。一些金黄色葡萄球菌(S.aureus)对甲氧西林和其它β-甲内酰胺类抗生素具有耐药性-耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(S.aureus)(MRSA),需要替代类型的抗生素以治疗它们。
有表现出广谱抗病毒和/或抗微生物活性并且可以用于多种环境(如家庭、保健设施、学校)、表面(如木材、不锈钢、大理石、玻璃和纺织品)和应用(如食品包装、水或空气过滤器)的抗病毒和抗微生物材料的需求。该材料具有高杀灭率,可存活数周,并且无毒。该公开内容满足了这些需要并提供了进一步的优点。
概述
提供该概述以便以简化的形式介绍将在下面的详细描述中进一步描述的一些构思。该概述不意图标识所要求保护的主题的关键特征,也不意图用于帮助确定所要求保护的主题的范围。
一方面,本公开内容的特征在于抑制表面上的微生物的方法,其包括将包含重复单元的聚合物施加到表面,所述重复单元包含:
(i)式(I)的含有苯并咪唑鎓的部分:
其中:
R1AA独立地选自H、甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、烷氧基、全氟烷氧基、卤素、芳基、杂芳基基团和聚合物;
R2AA独立地选自氢、任何基团和聚合物;
R3AA独立地选自甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基、芳烷基、聚合物和没有基团;以及
R5AA独立地选自氢、任何基团和聚合物;
其中R1AA、R2AA、R3AA和R5AA中的至少一个是聚合物;
(ii)具有式(II)的含有咪唑鎓的部分:
其中:
R1XX独立地选自H、甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、烷氧基、全氟烷氧基、卤素、芳基、杂芳基基团和聚合物;
R2XX独立地选自氢、任何基团和聚合物;
R3XX独立地选自甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基、芳烷基、聚合物和没有基团;以及
R5XX独立地选自氢、任何基团和聚合物;
其中R1XX、R2XX、R3XX和R5XX中的至少一个是聚合物,或其任何组合。
附图说明
当结合附图时,参考以下详细描述,该发明的前述方面和许多伴随的优点将变得更容易理解,同时变得更好理解,其中:
图1A-1D是显示本公开内容的聚合物涂层的实施方案针对病毒和细菌的抗微生物作用的一系列图。
图2是本公开内容的聚合物涂层的实施方案的扫描电子显微照片。与纳米银不同,本公开内容的聚合物涂层提供增强抗微生物活性的光滑表面。在高表面积碳(>3000m2/g)上的低温断裂SEM显示在0.3-0.6μm(300-600nm)范围的渗透深度。相当于约1μm的面积负载量可提供粘性涂层,而<1μm的涂层可以容易地形成在较少孔的表面上。
图3A是本公开内容的代表性聚合物涂层的作为波长的函数的%透射率的图,图3B是其热重分析(TGA)扫描。
图4是本公开内容的聚合物涂层的实施方案的表。水吸收可以通过平衡离子而变化。氯离子+低官能度变体是非常疏水的,氯离子或乙酸根+高官能度变体是亲水的,硝酸根+高官能度变体是介于两者之间的。亲水性/疏水性可以提供抗细菌和/或抗病毒性质的差异。例如,亲水性的改变可以提供与细菌细胞壁、病毒包膜的相互作用的变化,并影响聚合物的流动性。
图5是抗微生物和/或抗病毒测试的示意图。所选择的ISO/JIS标准被认为是“黄金标准”测试,并且被设计用于测试无孔表面的抗微生物性质。该测试涉及每个样品的六个数据点(一式三份+“平板接种”两次),和另外的空白/未涂覆的载玻片对照。所进行的抗病毒测试包括污物(5%在病毒接种溶液中的血清)并且包括作为潜在混杂变量的细胞毒性测试(全部为阴性)。
图6是本公开内容的聚合物涂层的实施方案的抗微生物和/或抗病毒测试的参数表。金黄色葡萄球菌(S.aureus)(革兰氏阳性)和大肠杆菌(E.coli)(革兰氏阴性)在革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌的抗微生物测试中是有代表性的。人冠状病毒(229E)用作包膜病毒诸如冠状病毒(如SARS-CoV-2)的模型。猫杯状病毒(F-9)用作无包膜病毒诸如呼吸道病毒(如杯状病毒家族)的模型。测试了约0.75-1.5μm的超薄膜。
图7显示本公开内容的聚合物涂层的实施方案的抗微生物测试结果的表。
图8是本公开内容的聚合物涂层的实施方案的抗微生物测试结果的动力学分析表。观察到表面修饰的前所未有的活性-人冠状病毒(229E)、革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌的半衰期显示小至<2.1分钟-在30分钟内减少4-5个对数,超过可检测极限。所有变体均通过JIS/ISO抗细菌活性方案(在24小时内log10减少>2)。乙酸根和1.5μm“厚”氯离子膜具有更好的活性-超薄涂层可以增加疏水性。
图9是滴流反应器的示意图。
图10是在连续流运行中设置的滴流反应器的照片。
图11是用于计算反应器角度的滴流反应器的示意性侧视图。
详述
本公开内容的特征在于抑制表面上的微生物的方法,其包括将包含重复单元的聚合物施加到表面,所述重复单元包含:
(i)式(I)的含有苯并咪唑鎓的部分:
其中:
R1AA独立地选自H、甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、烷氧基、全氟烷氧基、卤素、芳基、杂芳基基团和聚合物;
R2AA独立地选自氢、任何基团和聚合物;
R3AA独立地选自甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基、芳烷基、聚合物和没有基团;以及
R5AA独立地选自氢、任何基团和聚合物;
其中R1AA、R2AA、R3AA和R5AA中的至少一个是聚合物;
(ii)具有式(II)的含有咪唑鎓的部分:
其中:
R1XX独立地选自H、甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、烷氧基、全氟烷氧基、卤素、芳基、杂芳基基团和聚合物;
R2XX独立地选自氢、任何基团和聚合物;
R3XX独立地选自甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基、芳烷基、聚合物和没有基团;以及
R5XX独立地选自氢、任何基团和聚合物;
其中R1XX、R2XX、R3XX和R5XX中的至少一个是聚合物,或其任何组合。
聚合物的实例描述于例如第WO2013/149328、WO2015/157848、WO2018/026743和WO2018/023097号PCT公开中,其中每一篇以其整体并入本文。
聚合物可有效地使涂覆的表面杀菌(bactericidal)、杀病毒和/或杀菌(ermicidal),使得表面上的微生物(如真菌、病毒和/或微生物[如细菌或单细胞生物体])在涂覆的表面上被杀死和/或被抑制。在一些实施方案中,聚合物可以抑制微生物在表面上的粘附。
本公开内容的聚合物可以用各种溶剂诸如无毒溶剂在任何表面上形成清澈、透明、耐久、超薄的膜。聚合物涂层可提供前所未有的抗微生物活性。在一些实施方案中,在≤30分钟内可以看到包膜病毒、革兰氏阴性细菌(大肠杆菌(E.coli))和革兰氏阳性细菌(金黄色葡萄球菌(S.aureus))的减少高达≥99.995%。病毒和细菌的半衰期可以是小于10分钟(如小于5分钟、小于3分钟)的数量级。与银纳米颗粒和纳米结构化表面不同,本公开内容的普遍适用的、成本有效的聚合物涂层在机械应力下(如通过清洗/消毒循环)不损失效力。涂覆的表面可具有增加的光滑度,这可增强表面的抗微生物性质。此外,涂层可以对人类和环境无毒;并且可以是化学稳定的(如对污物、污垢、紫外线、消毒剂和漂白剂)和机械稳定的。
在一些实施方案中,当聚合物涂覆的表面暴露于微生物时,在持续24小时(如小于24小时、小于20小时、小于12小时、小于6小时、小于3小时、小于1小时、小于30分钟、小于20分钟、小于10分钟或小于5分钟)之后,表面上的微生物数量可减少大于99%。微生物可包括真菌(即一种或多种真菌)、细菌(即一种或多种细菌)、病毒(即一种或多种病毒)或其任何组合。
在一些实施方案中,当聚合物涂覆的表面暴露于真菌时,在持续24小时(如小于24小时、小于20小时、小于12小时、小于6小时、小于3小时、小于1小时、小于30分钟、小于20分钟、小于10分钟或小于5分钟)之后,表面上的真菌的数量可减少大于99%。
在一些实施方案中,当聚合物涂覆的表面暴露于细菌时,在持续24小时之后细菌的数量减少大于99%。细菌可以是革兰氏阳性细菌和/或革兰氏阴性细菌。细菌可以是病原性的。
在一些实施方案中,当聚合物涂覆的表面暴露于病毒时,在持续24小时(如小于24小时、小于20小时、小于12小时、小于6小时、小于3小时、小于1小时、小于30分钟、小于20分钟、小于10分钟或小于5分钟)之后,病毒的数量减少大于99%。
定义
在本说明书的不同地方,本公开内容的化合物的取代基以组或以范围公开。具体地意图是,本公开内容包括这种组和范围的成员的每个(each)和每个(every)单独的子组合。例如,术语“C1-6烷基”具体地意图是单独地公开甲基、乙基、C3烷基、C4烷基、C5烷基和C6烷基。
进一步意图是本公开内容的化合物是稳定的。本文所用的“稳定的”是指足够稳健以能够从反应混合物中分离至有用的纯度的化合物。
还应当理解,为了清楚起见,在单独的实施方案的上下文中描述的本公开内容的某些特征也可以在单个实施方案中组合提供。相反地,为了简洁起见,在单个实施方案的上下文中描述的本公开内容的各种特征也可以单独地或以任何合适的子组合提供。
“任选取代的”基团可以指例如可以被另外的官能团取代或未取代的官能团。例如,当基团未被取代时,其可以被称为基团名称,例如烷基或芳基。当基团被另外的官能团取代时,其可以更通常地被称为取代的烷基或取代的芳基。
如本文所用,术语“取代的”或“取代”是指用除H以外的取代基代替氢原子。例如,“N-取代的哌啶-4-基”是指用非氢取代基诸如例如烷基代替来自哌啶基的NH的H原子。
如本文所用,术语“烷基”是指具有指定数量的碳原子的直链或支链烃基团。代表性的烷基基团包括甲基、乙基、丙基(如正丙基、异丙基)、丁基(如正丁基、仲丁基和叔丁基)、戊基(如正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、戊-2-基、戊-3-基)和己基(如正戊基和异构体)基团。
如本文所用,术语“亚烷基”是指连接烷基基团。
如本文所用,术语“全氟烷基”是指直链或支链的氟碳链。代表性的烷基基团包括三氟甲基、五氟乙基等。
如本文所用,术语“全氟亚烷基”是指连接的全氟烷基基团。
如本文所用,术语“杂烷基”是指具有指定数量的碳原子且其中一个或多个碳原子被选自O、N或S的杂原子代替的直链或支链烷基基团。
如本文所用,术语“杂亚烷基”是指连接的杂烷基基团。
如本文所用,术语“烷氧基”是指如本文所述的与氧原子键合的烷基或环烷基基团。代表性的烷氧基基团包括甲氧基、乙氧基、丙氧基和异丙氧基基团。
如本文所用,术语“全氟烷氧基”是指如本文所述的与氧原子键合的全氟烷基或环状全氟烷基基团。代表性的全氟烷氧基基团包括三氟甲氧基、五氟乙氧基等。
如本文所用,术语“芳基”是指具有6至10个碳原子的芳族烃基团。代表性的芳基基团包括苯基基团。在一些实施方案中,术语“芳基”包括单环或多环(如具有2、3或4个稠环)芳族烃,诸如例如苯基、萘基、蒽基、菲基、茚满基和茚基。
如本文所用,术语“亚芳基”是指连接的芳基基团。
如本文所用,术语“芳烷基”是指如本文定义的烷基或环烷基基团,其中一个烷基氢原子被如本文定义的芳基基团取代。代表性的芳烷基基团是苄基基团。
如本文所用,术语“亚芳烷基”是指连接的芳烷基基团。
如本文所用,术语“杂芳基”是指包含1-4个选自O、S和N的杂原子的5元至10元芳族单环或双环。代表性的5元或6元芳族单环基团包括吡啶、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、噻唑、恶唑和异恶唑。代表性的9元或10元芳族双环基团包括苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、吡喃并吡咯、苯并吡喃、喹啉、苯并环己基和萘啶。
如本文所用,术语“杂亚芳基”是指连接的杂芳基。
如本文所用,术语“卤素”或“卤代”是指氟、氯、溴和碘基团。
如本文所用,术语“大体积基团”是指通过具有至少与甲基基团一样大的尺寸而提供空间体积的基团。
如本文所用,术语“共聚物”是指两种或更多种不同单体聚合得到的聚合物。在共聚物中各结构单元的数量和性质可以单独控制。除非另外明确说明,结构单元可以以纯无规、交替无规、规则交替、规则嵌段或无规嵌段构型布置。纯无规构型可以是例如:x-x-y-z-x-y-y-z-y-z-z-z...或y-z-x-y-z-y-z-x-x...。交替无规构型可以是:x-y-x-z-y-x-y-z-y-x-z…,并且规则交替构型可以是:x-y-z-x-y-z-x-y-z…。规则嵌段构型(即嵌段共聚物)具有以下一般构型:…x-x-x-y-y-y-z-z-z-x-x-x…,而无规嵌段构型具有以下一般构型:…x-x-x-z-z-x-x-y-y-y-y-z-z-z-x-x-z-z-z-…。
如本文所用,术语“无规共聚物”是具有两种或更多种结构单元的不受控制的混合物的共聚物。在整个聚合物骨架(或主链)中的结构单元的分布可以是结构单元的统计分布,或接近结构单元的统计分布。在一些实施方案中,一种或多种结构单元的分布是有利的。
如本文所用,术语聚合物的“结构单元”是指聚合物中的原子或原子的基团,如果有,其包含链的一部分以及其侧基原子或原子的基团。结构单元可以指重复单元。结构单元也可以指聚合物链上的末端基团。例如,聚乙二醇的结构单元可以是对应于重复单元的-CH2CH2O-,或对应于末端基团的-CH2CH2OH。
如本文所用,术语“重复单元”对应于最小的结构单元,其重复构成规则的大分子(或低聚物分子或嵌段)。
如本文所用,术语“末端基团”是指位于聚合物的末端、仅有一个与聚合物链连接的结构单元。例如,一旦单体单元已经聚合,末端基团可以衍生自聚合物末端的单体单元。作为另一个实例,末端基团可以是用于合成聚合物的链转移剂或引发剂的一部分。
如本文所用,术语聚合物的“末端”是指位于聚合物骨架的末端的聚合物的结构单元。
如本文所用,术语“阳离子”是指带正电荷的部分,或者在生理条件下可电离成带正电荷部分的部分。阳离子部分的实例包括例如氨基、铵、吡啶鎓、亚氨基、锍、季鏻基团等。
如本文所用,术语“阴离子”是指带负电荷的官能团,或者在生理条件下可电离成带负电荷部分的官能团。阴离子基团的实例包括羧酸根、硫酸根、磺酸根、磷酸根等。
如本文所用,术语“施加”是指用于将聚合物组合物转移至表面的任何合适的技术。例如,用于施加的技术可以是但不限于刷涂、辊涂、喷涂、擦拭、拖洗、倾倒、涂抹、吸收、吸附、吸液、浸泡、浸透、渗透、浸没以及这些方法的组合。
如本文所用,术语“杀菌(bactericidal)、杀病毒和/或杀菌(germicidal)”是指将微生物诸如细菌、病毒和/或病菌(包括真菌,诸如巴西曲霉(Aspergillas brasliensis))的存在减少(如消除、杀死或防止和/或抑制生长)至任何合适的程度。如本文所用,术语“任何合适的程度”是指减少50%或更多,包括减少60%或更多、减少70%或更多、减少80%或更多、减少90%或更多、减少92%或更多、减少94%或更多、减少95%或更多、减少97%或更多、减少98%或更多、减少99%或更多、或减少99.5%或更多。
如本文所用,术语“微生物”包括病菌(如真菌)、单细胞生物(如细菌、古细菌)和/或病毒。
如本文所用,“医疗装置”包括在它们使用或运行过程中具有接触组织、血液或其它体液的表面的任何装置,其在哺乳动物(如人)身上发现或随后在哺乳动物(如人)体内使用。医疗装置包括例如用于外科手术的体外装置,诸如血液氧合器、血泵、血液储存袋、血液收集管、包括过滤介质的血液过滤器、透析膜、用于运送血液的管等,其接触血液,然后将血液返回患者或哺乳动物。医疗装置还包括植入哺乳动物(如人)体内的内假体,诸如血管移植物、支架、起搏器导线、外科假体导管、心脏瓣膜等,其被植入血管或心脏中。医疗装置还包括用于临时血管内使用的装置,诸如导管、导丝、羊膜穿刺术和活检针、插管、引流管、分流器、传感器、换能器、探针等,其为了监测或修复或治疗的目的而置于血管、心脏、器官或组织中。医疗装置还包括假体,诸如人工关节诸如髋关节或膝关节以及人工心脏。另外,医疗装置包括阴茎植入物、避孕套、棉塞、卫生巾、目镜、悬带材料、缝合线、外科手术中使用的止血剂、外科手术网状物、透皮贴剂和伤口敷料/绷带。
如本文所用,“诊断设备”包括用于诊断或监测医学状况的任何装置或工具。实例包括超声波、磁共振成像(MRI)机、正电子发射断层摄影(PET)扫描仪、计算机断层摄影(CT)扫描仪、呼吸机、心肺机、体外膜氧合(ECMO)机、透析机、血压监视器、耳镜、检眼镜、听诊器、血压计、血压袖带、心电图仪、温度计、除颤器、窥镜、乙状结肠镜和肛门镜。
如本文所用,“外科手术器械”包括用于进行外科手术或操作的任何工具或装置。实例包括手术刀、刺血针、套管针、止血钳、抓紧器、镊子、夹子、牵开器、牵引器、定位器、气管切开器、扩张器、缝合器、冲洗针、注射针、钻头、观察器、内窥镜、探针、标尺和卡钳。
如本文所用,“安全装备”包括用于保护人、动物或物体的装置。“安全装备”的实例是面具、面罩、护目镜、眼镜、手套、鞋套、护脚、护腿、腰带、工作服、围裙、外套、背心、雨具、帽子、头盔、下巴带、发网、浴帽、听力保护装置(耳塞、耳罩、听力带)、呼吸器、防毒面具、供气罩、项圈、皮带和急救包。
如本文所用,“织物”包括任何类型的合适织物,诸如床上用品、窗帘、毛巾、桌布、防护片材和洗碗布。
如本文所用,“服装物品”包括服装、鞋类或某人将穿在他/她身上的其它物品。实例包括制服、外套、衬衫、裤子、防水连靴裤、手术服、袜子、鞋或靴内衬、鞋垫、手套、帽子、鞋、靴子和凉鞋。
除非另有定义,否则本文使用的所有技术和科学术语具有与本领域普通技术人员常规理解的相同的含义。尽管与本文所述的方法和材料类似或等同的方法和材料可用于本公开内容的实践或测试,但下文描述了合适的方法和材料。本文提及的所有出版物、专利申请、专利和其它参考文献均通过引用以其整体并入。在冲突的情况下,以本说明书,包括定义为准。另外,材料、方法和实例仅是说明性的,而不意图是限制性的。
将容易理解的是,如本文中通常描述的和在附图中图示说明的本公开内容的方面可以以各种的不同构型来布置、取代、组合、分离和设计,所有这些在本文中都是明确考虑的。
此外,在附图中显示的特定布置不应被视为限制。应当理解,其它实施方案可以包括更多或更少的在给定附图中显示的每个要素。此外,可以组合或省略一些图示说明的要素。此外,示例实施方案可以包括未在附图中图示说明的要素。如本文所用,关于测量,“约”是指±5%。如本文所用,所记载的范围包括端点,使得从0.5摩尔百分比至99.5摩尔百分比包括0.5摩尔百分比和99.5摩尔百分比两者。
制品
聚合物可以是表面上的涂层或可以施加到表面的膜的形式。在一些实施方案中,聚合物(如涂层或膜中的聚合物)为纤维的形式,诸如纺丝纤维、电纺纤维、挤出纤维、纳米纤维或其任何组合的形式。在一些实施方案中,聚合物可以通过任何方法,诸如溶液浇铸涂覆,涂覆到表面上。在某些实施方案中,聚合物可以是微孔膜、纳米孔膜、非织造片材、织造片材、垫、织物或其任何组合的形式。
聚合物可以作为纯聚合物或作为与其它材料的共混物的一部分而被施加。例如,聚合物可以与一种或多种其它聚合物共混。在某些实施方案中,聚合物是接枝共聚物、互穿网络、气凝胶和/或水凝胶。
可以施加聚合物的表面可以包括医疗装置或其一部分的表面。例如,医疗装置可以是导尿管、经皮导管、中心静脉导管、血管进入装置、心脏瓣膜、支架、血管假体、骨骼关节、牙科填充物、牙科植入物、氧输送膜、缝合线、静脉内递送部位、药物递送导管、引流管、胃饲管、气管切开术管、隐形眼镜、人工晶状体、矫形植入物、神经刺激导线、起搏器导线、血袋、空气过滤器和/或药物扩散基体(如膜(membrane)、薄膜(film)、棒、珠或其任何组合)。在某些实施方案中,医疗装置是隐形眼镜、人工晶状体或空气过滤器。
在一些实施方案中,聚合物被掺入水处理设备或医疗装置中。在一些实施方案中,聚合物是水处理设备中的分离膜的形式。在一些实施方案中,聚合物可以涂覆到医疗装置上或以其它方式掺入医疗装置中(如医疗装置的一部分、医疗装置的表面、医疗装置的表面的一部分),其中医疗装置可以包括导尿管、经皮导管、中心静脉导管、血管进入装置、心脏瓣膜、支架、血管假体、骨骼关节、牙科填充物、牙科植入物、氧输送膜、缝合线、静脉内递送部位、药物递送导管、引流管、胃饲管、气管切开术管、隐形眼镜、人工晶状体、矫形植入物、神经刺激导线、起搏器导线、血袋、空气过滤器和/或包括膜(membrane)、膜(film)、棒或珠的药物扩散基体。在某些实施方案中,医疗装置是隐形眼镜、人工晶状体和/或空气过滤器。例如,医疗装置可以是空气过滤器。
本公开内容的聚合物可施加到或掺入其中抗病毒和/或抗微生物性质有利的各种制品中。例如,所述制品可在食品或饮料工业中找到(诸如罐、输送机、地板、排水管、冷却器、冷冻机、冰箱、设备表面、墙壁、阀门、皮带、管道、排水管、接头、裂缝、其组合等);建筑物表面(诸如墙壁、木材框架、地板、窗户)、厨房(水槽、排水管、台面、冰箱、切菜板)、浴室(淋浴器、马桶、排水管、管道、浴缸)、(甲板、木材、壁板和其它住宅外部、沥青瓦屋顶、庭院或石头区域(尤其是用于藻类处理);船和划船设备表面;飞机和飞机设备表面;垃圾处理器、垃圾桶和垃圾箱或其它垃圾清除设备和表面;非食品工业相关的管道和排水管;在医院、外科手术或门诊中心的表面或兽医的表面(诸如墙壁、地板、床、设备、在医院/兽医或其它保健环境中穿着的衣服,包括手术服、鞋,和其它医院或兽医表面)急救人员或其它急救服务设备和衣服;木材厂设备、表面和木材产品;浴室表面诸如水槽、淋浴器、柜台和马桶;衣服和鞋子;玩具;学校和体育馆设备、墙壁、地板、窗户和其他表面;厨房表面诸如水槽、柜台、电器;木制或复合甲板、游泳池、热水浴缸和水疗中心表面;地毯;纸;皮革;动物尸体、毛皮和兽皮。
本公开内容的聚合物可以涂覆到纤维基材上或掺入纤维基材中,并且包括纤维、纱线、织物、纺织品、非织造物、地毯、皮革或纸。纤维基材由天然纤维诸如羊毛、棉花、黄麻、剑麻、海草、纸、椰壳纤维和纤维素或其混合物制成;或由合成纤维诸如聚酰胺、聚酯、聚烯烃、聚芳酰胺、丙烯酸系树脂及其共混物制成;或由至少一种天然纤维和至少一种合成纤维的共混物制成。“织物”是指由纤维组成的天然或合成织物或其混合物,所述纤维为诸如棉、人造丝、蚕丝、羊毛、聚酯、聚丙烯、聚烯烃、尼龙和芳族聚酰胺诸如和“织物共混物”是指由两种或更多种类型的纤维制成的织物。一般地,这些共混物是至少一种天然纤维和至少一种合成纤维的组合,但也可以是两种或更多种天然纤维的共混物或两种或更多种合成纤维的共混物。非织造基材包括例如水刺非织造物,诸如可从E.I.du Pont de Nemours and Company(美国特拉华州威尔明顿)获得的SONTARA,和层压非织造物,诸如纺粘-熔喷-纺粘非织造物。
可以在其上涂覆或掺入聚合物的表面材料的实例包括金属(如钢、不锈钢、铬、钛、铁、铜、黄铜、铝及其合金)、矿物(如混凝土)、其它聚合物和塑料(如聚烯烃,诸如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸酯、聚丙烯腈、聚丁二烯、聚(丙烯腈、丁二烯、苯乙烯)、聚(丙烯腈、丁二烯)、丙烯腈丁二烯;聚酯,诸如聚对苯二甲酸乙二醇酯;和聚酰胺,诸如尼龙)。另外的表面包括砖、瓷砖、陶瓷、瓷器、木材、乙烯树脂和油毡。
本公开内容的聚合物可以是较大结构的组分(如表面、本体或部分)。例如,聚合物可以是基材的一部分,所述基材为诸如医疗装置、诊断设备、植入物、手套、面具、窗帘、床垫、片材、毯子、纱布、敷料、纸巾、外科手术单、管、外科手术器械、安全装备、织物、服装物品、地板、手柄、墙壁、水槽、淋浴或浴盆、马桶、家具、墙壁开关、玩具、运动设备、操场设备、购物车、台面、器具、栏杆、门、空气过滤器、管道、器具、盘子、杯子、容器、物体展示容器、食品、食品展示容器、食品包装、食品加工设备、食品处理设备、食品运输设备、食品销售设备、食品储存设备、食品包装设备、植物、电话、手机、遥控器、计算机、鼠标、键盘、触摸屏、皮革、化妆品、化妆品制造设备、化妆品储存设备、化妆品包装设备、个人护理物品、个人护理物品制造设备、个人护理储存设备、个人护理包装设备、动物护理物品、动物护理物品制造设备、兽医设备、粉末、乳膏、凝胶、油膏、眼护理物品、眼护理物品制造设备、隐形眼镜、眼镜、眼护理储存设备、隐形眼镜盒、珠宝、珠宝制造设备、珠宝储存设备、动物房屋、农场设备、动物食品处理设备、动物食品储存空间、动物食品储存设备、动物食品容器、空中交通工具、陆地交通工具、空气处理设备、空气过滤器、水上交通工具、水储存空间、水储存设备、水处理设备、水储存容器、水过滤器、药品展示容器、药品包装、药品加工设备、药品处理设备、药品运输设备、药品销售设备、药品、药品储存设备和/或药品包装设备。
聚合物可以掺入玩具或运动设备的一部分中或涂覆到玩具或运动设备上,所述玩具或运动设备包括锻炼设备、操场设备或游泳池。
“动物护理物品”和“兽医设备”可以是在包括动物的环境中使用的任何产品,诸如房屋、寄宿房或兽医医院。当然,兽医设备可以在医院环境之外的位置使用。动物是一般被认为是宠物、非宠物、被兽医饲养和治疗的任何动物,以及野生动物。实例包括狗、猫、爬行动物、鸟、兔、雪貂、豚鼠、仓鼠、大鼠、小鼠、鱼、龟、马、山羊、牛和猪。合适的动物护理物品包括本文所述的个人护理物品、玩具、床、板条箱、狗窝、载体、碗、盘子、皮带、项圈、垃圾箱和梳理物品(如钳子、剪刀、刷子、梳子、去毛工具和除毛工具)。合适的兽医设备包括本文所述的任何医疗装置和外科手术器械以及其它设备,诸如桌子、浴盆、担架、水槽、秤、笼、载体和皮带。
“动物房屋”可以是任何合适的房屋,诸如鸡笼、马厩、庇护所、抓袋庇护所、笼舍、谷仓、棚、围栏、巢箱、喂食器、支柱、笼子、载体或床。
“农场设备”是在农业环境中使用的任何装置,包括农场或牧场,特别是圈养动物、加工动物或两者的农场或牧场。可以如本文所述圈养或加工的动物家畜包括如马、牛、野牛和小动物诸如家禽(如鸡、鹌鹑、火鸡、鹅、鸭、鸽子、白鸽、野鸡、天鹅、鸵鸟、珍珠鸡、印度孔雀、鸸鹋)、猪、绵羊、山羊、羊驼、美洲驼、鹿、驴、兔和鱼。农业设备的实例包括货车、拖车、手推车、畜棚、棚、围栏、洒水器、铲子、刮刀、笼头、绳索、约束设备、喂食器、饮水器、水槽、滤水器、水处理设备、储油罐、喷泉、桶(bucket)、桶(pail)、干草架、秤、家禽地板、蛋处理设备、畜棚帘、拖拉机、播种机、犁、旋转器、耕作机、撒布机、喷雾器、搅拌器、分类机、打包机、收割机、棉花采摘机、脱粒机、割草机、反铲装载机、挤压斜槽、液压斜槽、头部斜槽、头部闸门、拥挤槽、畜栏槽、小巷、产犊栏、产犊台和挤奶机。
所述制品可以是交通工具的一部分,所述交通工具为诸如空中交通工具、陆地交通工具或水上交通工具。合适的交通工具包括汽车、货车、卡车、公共汽车、救护车、休闲车、露营车、摩托车、踏板车、自行车、轮椅、火车、有轨电车、轮船、小船、独木舟、潜水艇、无人水下交通工具(UUV)、个人船只、飞机、喷气式飞机、直升机、无人自主交通工具(UAV)和热气球。
微生物
在一些实施方案中,被本公开内容的聚合物涂层抑制或杀灭的微生物是革兰氏阳性细菌。在某些实施方案中,微生物是革兰氏阴性细菌。细菌可以是病原性的。例如,所述致病菌可以选自大肠杆菌(Escherichia coli)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、弯曲杆菌属(Campylobacter spp.)、军团菌(Legionella)、沙门氏菌属(Salmonellaspp.)、志贺氏菌属(Shigella spp.)、冢村氏菌(Tsukamurella)、钩端螺旋体(Leptospires)、分枝杆菌(Mycobacterium)、铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)、气单胞菌属(Aeromonas spp.)、弧菌属(Vibrio spp.)、耶尔森氏菌(Yersinia)、芽孢杆菌属(Bacillus spp.)、阪崎肠杆菌(Enterobacter sakazakii)、类鼻疽伯克霍尔德氏菌(Burkholderia pseudomallei)、不动杆菌属(Acinetobacter spp.)、幽门螺杆菌(Helicobacter pylori)、克雷伯氏菌属(Klebsiella spp.)、梭菌属(clostridium spp.)和链球菌(Streptococci)。术语“病原体”和“病原性的”在本文中可互换使用,并且是指能够在多细胞生物体中发挥病原性作用的细菌、真菌、病毒和其它微生物。因此,术语“病原体”的使用考虑了能够在植物、包括人的哺乳动物中引起疾病的微生物。
被聚合物涂层抑制或杀死的其它示例性革兰氏阳性细菌包括但不限于结核分枝杆菌(Mycobacterium tuberculosis)、牛分枝杆菌(M.bovis)、鼠伤寒分枝杆菌(M.typhimurium)、牛分枝杆菌菌株BCG、BCG亚系(M.bovis strain BCG,BCG substrains)、鸟分枝杆菌(M.avium)、胞内分枝杆菌(M.intracellulare)、非洲分枝杆菌(M.africanum)、堪萨斯分枝杆菌(M.kansasii)、海分枝杆菌(M.marinum)、溃疡分枝杆菌(M.ulcerans)、鸟分枝杆菌副结核亚种(M.avium subspecies paratuberculosis)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、表皮葡萄球菌(S.epidermidis)、马链球菌(S.equi)、化脓性链球菌(Streptococcus pyogenes)、无乳链球菌(S.agalactiae)、单核细胞增生李斯特氏菌(Listeria monocytogenes)、伊氏李斯特菌(L.ivanovii)、炭疽杆菌(Bacillusanthracis)、枯草芽孢杆菌(B.subtilis)、星形诺卡氏菌(Nocardia asteroides)和其它诺卡氏菌种(Nocardia species)、草绿色链球菌群(Streptococcus viridans group)、消化球菌种(Peptococcus species)、消化链球菌种(Peptostreptococcus species)、以色列放线菌(Actinomyces israelii)和其它放线菌种(Actinomyces species)、痤疮丙酸杆菌(Propionibacterium acnes)和肠球菌种(Enterococcus species)。被聚合物涂层抑制或杀死的革兰氏阴性细菌包括但不限于破伤风梭菌(Clostridium tetani)、产气荚膜梭菌(C.perfringens)、肉毒梭菌(C.botulinum)、其他梭菌种(Clostridiumspecies)、铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)、其它假单胞菌种(Pseudomonas species)、弯曲杆菌种(Campylobacterspecies)、霍乱弧菌(Vibrio cholerae)、埃立克体种(Ehrlichiaspecies)、胸膜肺炎放线杆菌(Actinobacillus pleuropneumoniae)、溶血巴氏杆菌(Pasteurella haemolytica)、多杀性巴氏杆菌(P.multocida)、其他巴氏杆菌种(Pasteurella species)、嗜肺军团菌(Legionella pneumophila)、其它军团菌种(Legionella species)、伤寒沙门氏菌(Salmonella typhi)、其它沙门氏菌种(Salmonellaspecies)、志贺氏菌物种流产布鲁氏菌(Shigella species Brucella abortus)、其它布鲁氏菌物种(Brucella species)、沙眼衣原体(Chlamydia trachomatis)、鹦鹉热衣原体(C.psittaci)、贝氏考克斯菌(Coxiella burnetti)、大肠杆菌(Escherichia coli)、脑膜炎奈瑟菌(Neiserria meningitidis)、淋病奈瑟菌(N.gonorrhea)、流感嗜血杆菌(Haemophilus influenzae)、杜克雷嗜血杆菌(H.ducreyi)、其它嗜血杆菌种(Haemophilusspecies)、鼠疫耶尔森氏菌(Yersinia pestis)、小肠结肠炎耶尔森氏菌(Y.enterolitica)、其他耶尔森氏菌物种(Yersinia species)、大肠杆菌(Escherichiacoli)、海埃希氏菌(E.hirae)和其他埃希氏菌种(Escherichiaspecies)以及其它肠杆菌科(Enterobacteriacae)、流产布鲁氏菌(Brucella abortus)和其他布鲁氏菌种(Brucellaspecies)、洋葱伯克霍尔德菌(Burkholderia cepacia)、假鼻疽伯克霍尔德菌(B.pseudomallei)、土拉弗朗西斯氏菌(Francisella tularensis)、脆弱拟杆菌(Bacteroides fragilis)、具核梭杆菌(Fusobacterium nucleatum)、普氏菌种(Provetella species)、反刍类考德里氏体(Cowdria ruminantium)、克雷伯氏菌种(Klebsiella species)和变形杆菌种(Proteus species)。
在一些实施方案中,被本公开内容的聚合物涂层抑制或杀死的微生物是病毒。病毒可以选自α冠状病毒、β冠状病毒(如SARS-CoV-2)、δ冠状病毒、γ冠状病毒和凸隆病毒(toroviruses);甲型流感病毒、乙型流感病毒、丙型流感病毒、丁型流感病毒、甲型肝炎病毒、乙型肝炎病毒、单纯病毒、巨细胞病毒、哺乳动物星状病毒、哺乳动物腺病毒、痘病毒、嗜肝DNA病毒、非洲猪瘟病毒科(asfarviridae)、黄病毒、甲病毒、披膜病毒、副粘病毒、弹状病毒、布尼亚病毒、丝状病毒、逆转录病毒、柯萨奇病毒(有包膜和无包膜)、轮状病毒、脊髓灰质炎病毒、杯状病毒、正痘病毒、多瘤病毒、水泡病毒、水痘病毒、白蛉病毒、甲型细环病毒属、诺如病毒、德国麻疹病毒属(rubulaviruses)、泡沫病毒、德国麻疹病毒属(rubulaviruses)、汉坦病毒、札幌病毒、唾液病毒(saliviruses)、风疹病毒属、玫瑰花病毒(rosaviruses)、狂犬病毒、肠道病毒、沙粒病毒、正布尼亚病毒、副痘病毒、亨尼帕病毒、软体痘病毒、多瘤病毒、心脏病毒、麻疹病毒(morbilviruses)、马尔堡病毒、δ逆转录病毒(deltaretroviruses)、正肺病毒、红病毒、呼吸道病毒、甲乳头瘤病毒、多乳头瘤病毒、细长病毒(rhadinoviruses)、玫瑰病毒、德尔塔病毒、肝炎病毒(hepeviruses)、肝炎病毒(hepaciviruses)、正肝炎病毒、亨尼帕病毒、佩吉病毒、淋巴隐病毒、埃博拉病毒、内罗病毒(nairoviruses)、索戈托病毒(thogotoviruses)、冠状病毒(cosaviruses)、东南亚十二节段双链RNA病毒(seadornaviruses)、嵴病毒、依赖病毒,或其任何组合。在某些实施方案中,病毒是冠状病毒,诸如SARS-CoV或SARS-CoV2病毒。
在一些实施方案中,被本公开内容的聚合物涂层抑制或杀死的微生物包括真菌。例如,真菌可以是念珠菌属(Candida spp.)、隐球菌属(Cryptococcus spp.)、芽生菌属(Blastomyces spp.)、球孢子菌属(Coccidioides spp.)、曲霉属(Aspergillus spp.)、伊蒙菌属(Emmonsia spp.)、金孢子菌属(Chrysosporium spp.)、着色霉属(Fonsecaeaspp.)、毛癣菌属(Trychophyon spp.)、组织胞浆菌属(Histoplasma spp.)、阿耶罗菌属(Ajellomyces spp.)、肺孢子菌属(Pneumocytis spp.)、小孢子菌属(Microsporum spp.)、稻瘟菌属(Magnaporthe spp.)、镰孢菌属(Fusarium spp.)、孢子丝菌属(Sporothrixspp.)、塞伯林德纳氏酵母菌属(Cyberlindnera spp.)、毛霉菌属(Mucormycetes spp.)、表皮癣菌属(Epidermophyton spp.)、丝孢酵母属(Trichosporon spp.)、副球孢子菌属(Paracoccidioides spp.)、篮状菌属(Talaromyces spp.)、里氏钩果菌(Uncinocarpusreesii)和隐囊菌属(Aphanoascus spp.)。在一些实施方案中,真菌是念珠菌属(Candidaspp.)或隐球菌属(Cryptococcus spp.)。被本公开内容的聚合物涂层抑制或杀死的其它示例性真菌包括链格孢菌(Alternaria alternata)、黑曲霉(Aspergillus niger)、出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)、枝孢样枝孢霉(Cladosporium cladosporioides)、澳大利亚德氏霉(Drechslera australiensis)、谷类粘鞭霉属(Gliomastix cerealis)、稻念珠菌(Monilia grisea)、普通青霉(Penicillium commune)、粪生茎点霉(Phoma fimeti)、纸皮司霉(Pithomyces chartarum)、大麻哈鱼土生线担孢菌(Scolecobasidium humicola)或其任何组合。
聚合物
一方面,提供了一种聚合物。该聚合物包含一种或多种重复单元(“单体单元”)。在一个实施方案中,至少一种单体单元包含一种或多种具有式(I)的含有苯并咪唑鎓的部分M1:
其中:
R1AA独立地选自H、甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、烷氧基、全氟烷氧基、卤素、芳基、杂芳基基团和聚合物;
R2AA独立地选自氢、任何基团和聚合物;
R3AA独立地选自甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基、芳烷基、聚合物和没有基团;以及
R5AA独立地选自氢、任何基团和聚合物;
其中R1AA、R2AA、R3AA和R5AA中的至少一个是聚合物;
这些“R基团”定义对于整个公开内容中的所有式、图和方案是一致的。在每种情况下,每个R基团都是独立选择的。
另一方面,提供了另一种聚合物。该聚合物包含一种或多种重复单元。在一个实施方案中,至少一种重复单元包含一种或多种具有式(II)的含有咪唑鎓的部分M2:
其中:
R1XX独立地选自H、甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、烷氧基、全氟烷氧基、卤素、芳基、杂芳基基团和聚合物;
R2XX独立地选自氢、任何基团和聚合物;
R3XX独立地选自甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基、芳烷基、聚合物和没有基团;以及
R5XX独立地选自氢、任何基团和聚合物;
其中R1XX、R2XX、R3XX和R5XX中的至少一个是聚合物。在每种情况下,每个R基团都是独立选择的。
如本文所用,术语部分用于指式(I)和(II)的部分中的一个或两者。它们一起可以被称为部分。它们也可以称为咪唑鎓或苯并咪唑鎓部分。
所提供部分的空间拥挤是由R3咪唑鎓或苯并咪唑鎓基团相对于在芳环上R1位置处的相对“大体积”基团的相互作用而产生的。因此,如上所述,R1AA和R1XX基团至少与甲基基团一样大。
所述部分可以以本领域技术人员已知的任何方式并入聚合物中。特别地,所述部分可以在R1AA、R2AA、R3AA、R5AA、R1XX、R2XX、R3XX和R5XX位置中的任何位置处连接到聚合物链。如本文所用,当R基团被定义为“聚合物”时,该R基团位置将部分中的一个连接到聚合物链。如本文进一步讨论的,多个R基团可以是“聚合物”,并且所述部分可以以多种方式,包括作为聚合物骨架的一部分和/或作为侧基并入聚合物中。
在一个实施方案中,部分M1作为聚合物骨架的一部分并入单体中,如下文进一步实验细节所述。如本文所用,作为聚合物主链(或骨架)的一部分的单体是在至少两个末端上连接到聚合物链的重复单元。应理解,该部分可以是骨架单体中的唯一部分:供选择地,该部分可以是单体骨架中的多个部分中的一个:[M1]x[A]y[B]z。
作为将部分M1整合到聚合物主链中的实例,下式(I-A)的示例性结构是说明性的:
其中L1AA是任选的在该部分任一侧上的一个或多个加成基团。L1AA可以是本领域技术人员已知的任何基团(如烷基、芳基等)。
在一个实施方案中,部分M1作为连接到聚合物骨架的侧基部分并入。如本文所用,术语“侧基”是指仅在一个末端连接到聚合物骨架的部分。应当理解,该部分可以直接连接到聚合物骨架,或者在该部分和聚合物骨架之间可以有另外的部分(如连接体基团,L2AA)。同样,连接可以发生在R1AA、R2AA、R3AA或R5AA位置中的任何位置。
例如,连接可以通过芳基上的R2AA位置进行,如下式(I-B)图示说明的。L2AA是将聚合物的主链P1AA连接到所述部分的任选的连接体基团。L2AA可以是本领域技术人员已知的任何基团。
供选择地,连接可以通过苯并咪唑鎓上的R3AA位置进行,如下式(I-C)图示说明的。
在一个实施方案中,部分M2作为连接到聚合物骨架的侧基部分并入。应当理解,该部分可以直接连接到聚合物骨架上,或者在该部分和聚合物骨架之间可以有另外的部分(如连接体基团,L2AA)。同样,连接可以发生在R1AA、R2AA、R3AA或R5AA位置中的任何位置。
例如,连接可以通过芳基上的R2XX位进行,如下式(II-A)图示说明的。
类似地,连接可以通过咪唑鎓上的R3XX位置进行,如下式(II-B)图示说明的。
给定用于连接到聚合物主链的部分上的多个可用位置,所述部分可以连接到多个聚合物链(如作为交联的一部分)。图示说明两个聚合物链P1XX和P2XX之间经由R3XX位置交联的示例性实施方案在下式(II-C)中图示说明。应当理解,所述部分的交联能力不限于图示说明的实施方案。
在一个实施方案中,部分M1接枝到已经形成的聚合物上。例如,使用具有单取代的R3AA位置的苯并咪唑(式I-D),与P1AA混合并加热,可以产生在先前空的R3AA位置连接的侧基苯并咪唑鎓(式I-C)。P1AA的实例包括含有烷基卤化物的聚合物,诸如氯甲基化聚砜和聚(氯甲基苯乙烯),包括含有卤代烷基基团的全氟化聚合物。另外,含有全氟化磺酰卤的聚合物或含有酰卤的聚合物可以用该方法官能化。
供选择地,使用具有单取代的R3位置的咪唑(式II-D)将部分M2接枝到已经形成的聚合物上,以产生侧基咪唑鎓(式II-C)。
在某些实施方案中,所公开的阳离子部分与阴离子形成盐。可以使用足以平衡含有部分的聚合物的电荷的任何阴离子。代表性的阴离子包括碘离子、三碘离子、氢氧根、氯离子、溴离子、氟离子、氰离子、乙酸根、碳酸根、硝酸根、硫酸根、磷酸根、三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根、硫酸氢根、碳酸氢根、磷酸氢根和磷酸二氢根。
含有所述部分的聚合物可以是本领域技术人员已知的任何尺寸。
在一些实施方案中,聚合物是式III的聚合物:
在一个实施方案中,在式(III)中,R1AA和R3AA是甲基基团,R2AA是氢。
在一些实施方案中,本公开内容的聚合物可以包含一种或多种重复单元,其中至少一种重复单元包含一种或多种式(IV)-(VIII)的含有苯并咪唑鎓的部分:
/>
其中:
R1独立地选自H、甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、烷氧基、全氟烷氧基、卤素、芳基、杂芳基基团和聚合物;
R2独立地选自氢、任何基团和聚合物;
R3独立地选自甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基、芳烷基和聚合物;
R5独立地选自氢、任何基团和聚合物;
其中R1、R2、R3和R5中的至少一个是聚合物;以及
X独立地选自亚烷基、全氟亚烷基、杂亚烷基、亚芳基、亚芳烷基和没有基团。
在一些实施方案中,聚合物是与阴离子形成的盐,所述阴离子选自碘离子、三碘离子、氢氧根、氯离子、溴离子、氟离子、氰离子、乙酸根、碳酸根、硝酸根、硫酸根、磷酸根、三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根、碳酸氢根、硫酸氢根、磷酸氢根和磷酸二氢根。
在一些实施方案中,含有苯并咪唑鎓的部分被包含在聚合物的主链(即骨架)中。
在一些实施方案中,含有苯并咪唑鎓的部分被包含在聚合物的侧基中。
在一些实施方案中,含有苯并咪唑鎓的部分是聚合物的交联的一部分。
在一些实施方案中,具有至少一种重复单元的聚合物可以进一步包含由式(IV-A)定义的第二重复单元,所述至少一种重复单元包含一种或多种式(IV)-(VIII)的含有苯并咪唑鎓部分:
其中:
R1独立地选自H、甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、烷氧基、全氟烷氧基、卤素、芳基、杂芳基基团和聚合物;
R2独立地选自氢、任何基团和聚合物;
R3独立地选自甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基、芳烷基和聚合物;
R5独立地选自氢、任何基团和聚合物;
其中R1、R2、R3和R5中的至少一个是聚合物;以及
X独立地选自亚烷基、全氟亚烷基、杂亚烷基、亚芳基、亚芳烷基和没有基团。
可以以本领域技术人员已知的任何方式将含有苯并咪唑鎓的部分并入聚合物中。特别地,所述部分可以在R1、R2、R3或R5位置中的任何位置处连接到聚合物链。如本文所用,当R基团被定义为“聚合物”时,该R基团位置将含有苯并咪唑鎓的部分中的一个连接至聚合物链。如本文进一步讨论的,多个R基团可以是“聚合物”,并且含有苯并咪唑鎓的部分可以以多种方式,包括作为聚合物骨架的一部分和/或作为侧基部分并入聚合物中。
在一个实施方案中,含有苯并咪唑鎓的部分被并入聚合物骨架中,如下文进一步实验细节所述。如本文所用,作为聚合物主链(或骨架)的一部分的单体是在至少两个末端上连接到聚合物链的重复单元。应理解,该部分可以是骨架单体中的唯一部分:供选择地,该部分可以是单体骨架中的多个部分中的一个:[含有苯并咪唑鎓的部分]x[A]y[B]z。
在一个实施方案中,含有苯并咪唑鎓的部分作为连接到聚合物骨架的侧基部分并入。如本文所用,术语“侧基”是指仅在一个末端连接到聚合物骨架的部分。应理解,含有苯并咪唑鎓的部分可直接连接到聚合物骨架,或者在该部分和聚合物骨架之间可以有另外的部分(如连接体基团)。同样,连接可以发生在R1、R2、R3或R5位置中的任何位置。
给定用于连接到聚合物主链的部分上的多个可用位置,所述部分可以连接到多个聚合物链(如作为交联的一部分)。图示说明两个聚合物链P1和P2之间经由R3位置交联的示例性实施方案在下式(IV-B)中图示说明。
应当理解,所述部分的交联能力不限于图示说明的实施方案。
如上所述,本公开内容的聚合物包含一种或多种重复单元,其中至少一种重复单元包含任意组合的一种或多种式(IV)-(VIII)的含有苯并咪唑鎓的部分。在一些实施方案中,聚合物包含一种或多种重复单元,其中至少一种重复单元包含式(IV)的含有苯并咪唑鎓的部分。在一些实施方案中,聚合物包含一种或多种重复单元,其中至少一种重复单元包含式(V)的含有苯并咪唑鎓的部分。在一些实施方案中,聚合物包含一种或多种重复单元,其中至少一种重复单元包含式(VI)的含有苯并咪唑鎓的部分。在一些实施方案中,聚合物包含一种或多种重复单元,其中至少一种重复单元包含式(VII)的含有苯并咪唑鎓的部分。在一些实施方案中,聚合物包含一种或多种重复单元,其中至少一种重复单元包含式(VIII)的含有苯并咪唑鎓的部分。
在一些实施方案中,聚合物包含一种或多种重复单元,其中一种或多种重复单元包含式(IV)和(V);式(IV)和(VI);式(IV)和(VII);式(IV)和(VIII);式(IV)和(IV-A);式(V)和(VI);式(V)和(VII);式(V)和(VIII);式(V)和(IV-A);式(VI)和(VII);式(VI)和(VIII);式(VI)和(IV-A);式(VII)和(VIII);式(VII)和(IV-A);或式(VIII)和(IV-A)的含有苯并咪唑鎓的部分。
在一些实施方案中,聚合物包含一种或多种重复单元,其中一种或多种重复单元包含式(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)和(IV-A)的3个含有苯并咪唑鎓的部分。
在一些实施方案中,聚合物包含一种或多种重复单元,其中一种或多种重复单元包含式(IV)、(VIII)和(IV-A)的含有苯并咪唑鎓的部分。在一些实施方案中,聚合物的一种或多种重复单元包含式(V)、(VI)、(VII)、(VIII)和(IV-A)的含有苯并咪唑鎓的部分。在某些实施方案中,聚合物的一种或多种重复单元包含式(V)、(VIII)和(IV-A)的含有苯并咪唑鎓的部分。
如上所述的聚合物可以具有以下实施方案和特征。
在一些实施方案中,R1独立地选自甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、烷氧基、全氟烷氧基、卤基、芳基和杂芳基。
在一些实施方案中,R1独立地选自甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、烷氧基和全氟烷氧基。
在一些实施方案中,R1独立地选自甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基和杂烷基。
在一些实施方案中,R1独立地选自烷基、全氟烷基和杂烷基。
在一些实施方案中,R1为烷基。
在一些实施方案中,R1为甲基。
在一些实施方案中,R2独立地选自氢和任何基团。
在一些实施方案中,R2独立地选自氢和烷基。
在一些实施方案中,R2独立地选自氢和甲基。
在一些实施方案中,R3独立地选自甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基。
在一些实施方案中,R3独立地选自甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基和芳基。
在一些实施方案中,R3独立地选自甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基和杂烷基。
在一些实施方案中,R3独立地选自烷基、全氟烷基和杂烷基。
在一些实施方案中,R3为烷基。
在一些实施方案中,R3为甲基。
在一些实施方案中,R5独立地选自氢、烷基和聚合物。
在一些实施方案中,R5独立地选自氢和聚合物。
在一些实施方案中,X独立地选自亚烷基、全氟亚烷基、杂亚烷基、亚芳基、亚芳烷基和没有基团。
在一些实施方案中,X独立地选自亚烷基、亚芳基和亚芳烷基。
在一些实施方案中,X独立地选自亚烷基和亚芳基。
在一些实施方案中,X是亚芳基。
在一些实施方案中,X是亚苯基(如1,4-亚苯基)。
聚合物可以是式(IX)的共聚物:
其中:
R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c和R31d各自独立地选自H、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基;
R12a、R12b、R12c、R12d、R22a、R22b、R22c、R22d、R32a、R32b、R32c和R32d各自独立地选自H、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基;
R13a、R13b、R14a和R14b各自独立地选自不存在、C1-6烷基,C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基,条件是R13a、R13b、R14a和R14b中的两个不存在,并且剩余两个存在并独立地选自C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤基、芳基和杂芳基。
R23a、R23b、R24a和R24b各自独立地选自不存在、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基,条件是R23a、R23b、R24a和R24b中的一个不存在,并且剩余三个存在并独立地选自C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基;
R33a、R33b、R34a和R34b各自独立地选自C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基;
R15a、R15b、R15c、R15d、R15e、R15f、R25a、R25b、R25c、R25d、R25e、R25f、R35a、R35b、R35c、R35d、R35e和R35f各自独立地选自H、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基;
X11、X21和X31各自独立地选自不存在、C1-6亚烷基、C1-6卤代亚烷基、亚芳基和杂亚芳基;以及
a、b和c为摩尔百分比,其中
a为0摩尔%至45摩尔%,
b+c为55摩尔%至100摩尔%,
b和c各自大于0%,并且
a+b+c=100%。
在一些实施方案中,式(IX)的共聚物是式(IXa)的共聚物:
其中:
R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c和R31d各自独立地选自H、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基;
R12a、R12c、R22a、R22c、R32a和R32c各自独立地选自H、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基;
R13a、R13b、R14a和R14b各自独立地选自不存在、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基,条件是R13a、R13b、R14a和R14b中的两个不存在,并且剩余两个存在并独立地选自C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基。
R23a、R23b、R24a和R24b各自独立地选自不存在、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基,条件是R23a、R23b、R24a和R24b中的一个不存在,并且剩余三个存在并独立地选自C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基;
R33a、R33b、R34a和R34b各自独立地选自C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基;
R15a、R15b、R15c、R15d、R15e、R15f、R25a、R25b、R25c、R25d、R25e、R25f、R35a、R35b、R35c、R35d、R35e和R35f各自独立地选自H、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基;
X11、X21和X31各自独立地选自不存在、C1-6亚烷基、C1-6卤代亚烷基、亚芳基和杂亚芳基;以及
a、b和c为摩尔百分比,其中
a为0摩尔%至45摩尔%,
b+c为55摩尔%至100摩尔%,
b和c各自大于0%,并且
a+b+c=100%。
如上所述的式(IX)(和式(IXa))的共聚物可具有以下实施方案和特征。
在一些实施方案中,式(IX)(和式(IXa))的共聚物是无规共聚物。
在一些实施方案中,式(IX)(和式(IXa))的共聚物是嵌段共聚物。嵌段共聚物可以例如如Maity S.和Jana T.,Appl.Mater.Interfaces,2014,6(9),pp 6851-6864中所述制备。例如,可以合成两种单独的均聚物,然后在另一聚合中一起反应以提供嵌段共聚物。然后聚合后官能化(下面更详细地描述)可以提供具有离子胺骨架的嵌段共聚物,其中N-取代沿着聚合物链无规分布。
在一些实施方案中,R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c和R31d各自独立地选自C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基和卤素。
在一些实施方案中,R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c和R31d各自独立地选自C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷氧基。
在一些实施方案中,R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c和R31d各自独立地选自C1-6烷基及C1-6卤代烷基。
在一些实施方案中,R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c和R31d各自独立地选自C1-6烷基。
在一些实施方案中,R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c和R31d各自独立地选自甲基和乙基。
在一些实施方案中,R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c和R31d各自是甲基。
在一些实施方案中,R12a、R12b、R12c、R12d、R22a、R22b、R22c、R22d、R32a、R32b、R32c和R32d各自独立地选自H、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基和卤素。
在一些实施方案中,R12a、R12b、R12c、R12d、R22a、R22b、R22c、R22d、R32a、R32b、R32c和R32d各自独立地选自H、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷氧基。
在一些实施方案中,R12a、R12b、R12c、R12d、R22a、R22b、R22c、R22d、R32a、R32b、R32c和R32d各自独立地选自H、C1-6烷基及C1-6卤代烷基。
在一些实施方案中,R12a、R12b、R12c、R12d、R22a、R22b、R22c、R22d、R32a、R32b、R32c和R32d各自独立地选自H和C1-6烷基。
在一些实施方案中,R12a、R12b、R12c、R12d、R22a、R22b、R22c、R22d、R32a、R32b、R32c和R32d各自独立地选自H、甲基和乙基。
在一些实施方案中,R12a、R12b、R12c、R12d、R22a、R22b、R22c、R22d、R32a、R32b、R32c和R32d各自独立地选自H和甲基。
在一些实施方案中,R12a、R12c、R22a、R22c、R32a和R32c各自独立地选自H、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基和卤素。
在一些实施方案中,R12a、R12c、R22a、R22c、R32a和R32c各自独立地选自H、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷氧基。
在一些实施方案中,R12a、R12c、R22a、R22c、R32a和R32c各自独立地选自H、C1-6烷基和C1-6卤代烷基。
在一些实施方案中,R12a、R12c、R22a、R22c、R32a和R32c各自独立地选自H和C1-6烷基。
在一些实施方案中,R12a、R12c、R22a、R22c、R32a和R32c各自独立地选自H、甲基和乙基。
在一些实施方案中,R12a、R12c、R22a、R22c、R32a和R32c各自独立地选自H和甲基。
在一些实施方案中,R13a、R13b、R14a和R14b各自独立地选自不存在、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基和卤素,条件是R13a、R13b、R14a和R14b中的两个不存在,并且剩余两个存在且独立地选自C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基和卤素。
在一些实施方案中,R13a、R13b、R14a和R14b各自独立地选自不存在、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷氧基,条件是R13a、R13b、R14a和R14b中的两个不存在,并且剩余两个存在且独立地选自C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷氧基。
在一些实施方案中,R13a、R13b、R14a和R14b各自独立地选自不存在、C1-6烷基和C1-6卤代烷基,条件是R13a、R13b、R14a和R14b中的两个不存在,并且剩余两个存在且独立地选自C1-6烷基和C1-6卤代烷基。
在一些实施方案中,R13a、R13b、R14a和R14b各自独立地选自不存在和C1-6烷基,条件是R13a、R13b、R14a和R14b中的两个不存在,并且剩余两个存在且独立地选自C1-6烷基。
在一些实施方案中,R13a、R13b、R14a和R14b各自独立地选自不存在、甲基和乙基,条件是R13a、R13b、R14a和R14b中的两个不存在,并且剩余两个存在且独立地选自甲基和乙基。
在一些实施方案中,R13a、R13b、R14a和R14b各自独立地选自不存在和甲基,条件是R13a、R13b、R14a和R14b中的两个不存在,并且剩余两个存在且是甲基。
在一些实施方案中,R23a、R23b、R24a和R24b各自独立地选自不存在、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基和卤素,条件是R23a、R23b、R24a和R24b中的一个不存在,并且剩余三个存在且独立地选自C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基和卤素。
在一些实施方案中,R23a、R23b、R24a和R24b各自独立地选自不存在、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷氧基,条件是R23a、R23b、R24a和R24b中的一个不存在,并且剩余三个存在且独立地选自C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷氧基。
在一些实施方案中,R23a、R23b、R24a和R24b各自独立地选自不存在、C1-6烷基及C1-6卤代烷基,条件是R23a、R23b、R24a和R24b中的一个不存在,并且剩余三个存在且独立地选自C1-6烷基及C1-6卤代烷基。
在一些实施方案中,R23a、R23b、R24a和R24b各自独立地选自不存在和C1-6烷基,条件是R23a、R23b、R24a和R24b中的一个不存在,并且剩余三个存在且独立地选自C1-6烷基。
在一些实施方案中,R23a、R23b、R24a和R24b各自独立地选自不存在、甲基和乙基,条件是R23a、R23b、R24a和R24b中的一个不存在,并且剩余三个存在且独立地选自甲基和乙基。
在一些实施方案中,R23a、R23b、R24a和R24b各自独立地选自不存在和甲基,条件是R23a、R23b、R24a和R24b中的一个不存在,并且剩余三个存在且是甲基。
在一些实施方案中,R33a、R33b、R34a和R34b各自独立地选自C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基和卤素。
在一些实施方案中,R33a、R33b、R34a和R34b各自独立地选自C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤代烷氧基。
在一些实施方案中,R33a、R33b、R34a及R34b各自独立地选自C1-6烷基和C1-6卤代烷基。
在一些实施方案中,R33a、R33b、R34a和R34b各自独立地选自C1-6烷基。
在一些实施方案中,R33a、R33b、R34a和R34b各自独立地选自甲基和乙基。
在一些实施方案中,R33a、R33b、R34a和R34b各自独立地为甲基。
在一些实施方案中,R15a、R15b、R15c、R15d、R15e、R15f、R25a、R25b、R25c、R25d、R25e、R25f、R35a、R35b、R35c、R35d、R35e和R35f各自独立地选自H、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基和卤素。
在一些实施方案中,R15a、R15b、R15c、R15d、R15e、R15f、R25a、R25b、R25c、R25d、R25e、R25f、R35a、R35b、R35c、R35d、R35e和R35f各自独立地选自H、C1-6烷基和C1-6卤代烷基。
在一些实施方案中,R15a、R15b、R15c、R15d、R15e、R15f、R25a、R25b、R25c、R25d、R25e、R25f、R35a、R35b、R35c、R35d、R35e和R35f各自独立地选自H和C1-6烷基。
在一些实施方案中,R15a、R15b、R15c、R15d、R15e、R15f、R25a、R25b、R25c、R25d、R25e、R25f、R35a、R35b、R35c、R35d、R35e和R35f各自为H。
在一些实施方案中,X11、X21和X31各自独立地选自C1-6亚烷基、C1-6卤代亚烷基、亚芳基和杂亚芳基。
在一些实施方案中,X11、X21和X31各自独立地选自亚芳基和杂亚芳基。
在一些实施方案中,X11、X21和X31各自独立地选自亚芳基。
在一些实施方案中,X11、X21和X31各自为亚苯基(如1,4-亚苯基)。
在一些实施方案中,a、b和c为摩尔百分比,其中
a为5摩尔%或更大,
b+c为95摩尔%或更小,
b和c各自大于0%,并且
a+b+c=100%。
在一些实施方案中,a、b和c为摩尔百分比,其中
a为5摩尔%至45摩尔%,
b+c为55摩尔%至95摩尔%,
b和c各自大于0%,并且
a+b+c=100%。
在一些实施方案中,a、b和c为摩尔百分比,
其中a为2摩尔%至45摩尔%,
b+c为55摩尔%至98摩尔%,
b和c各自大于0%,并且
a+b+c=100%。
在一些实施方案中,a、b和c为摩尔百分比,其中
a为0摩尔%至45摩尔%,
b+c为55摩尔%至100摩尔%,
b和c各自大于0%,并且
a+b+c=100%。
在一些实施方案中,R11a,R11b,R11c,R11d,R21a,R21b,R21c,R21d,R31a,R31b,R31c和R31d各自独立地选自C1-6烷基;R12a、R12c、R22a、R22c、R32a和R32c各自独立地选自H和C1-6烷基;R13a、R13b、R14a和R14b各自独立地选自不存在、C1-6烷基和C1-6卤代烷基,条件是R13a、R13b、R14a和R14b中的两个不存在,并且剩余两个存在且独立地选自C1-6烷基和C1-6卤代烷基;R23a、R23b、R24a和R24b各自独立地选自不存在、C1-6烷基和C1-6卤代烷基,条件是R23a、R23b、R24a和R24b中的一个不存在,并且剩余三个存在且独立地选自C1-6烷基和C1-6卤代烷基;R33a、R33b、R34a和R34b各自独立地选自C1-6烷基和C1-6卤代烷基;R15a、R15b、R15c、R15d、R15e、R15f、R25a、R25b、R25c、R25d、R25e、R25f、R35a、R35b、R35c、R35d、R35e和R35f各自独立地选自H和C1-6烷基;X11、X21和X31各自独立地选自亚芳基;a、b和c为摩尔百分比,其中a为2摩尔%至45摩尔%,b+c为55摩尔%至98摩尔%,b和c各自大于0%,并且a+b+c=100%。
在一些实施方案中,R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c和R31d各自独立地选自C1-6烷基;R12a、R12c、R22a、R22c、R32a和R32c各自独立地选自H和C1-6烷基;R13a、R13b、R14a和R14b各自独立地选自不存在和C1-6烷基,条件是R13a、R13b、R14a和R14b中的两个不存在,并且剩余两个存在且独立地选自C1-6烷基;R23a、R23b、R24a和R24b各自独立地选自不存在和C1-6烷基,条件是R23a、R23b、R24a和R24b中的一个不存在,并且剩余三个存在且独立地选自C1-6烷基;R33a、R33b、R34a和R34b各自独立地选自C1-6烷基;R15a、R15b、R15c、R15d、R15e、R15f、R25a、R25b、R25c、R25d、R25e、R25f、R35a、R35b、R35c、R35d、R35e和R35f各自独立地选自H和C1-6烷基;X11、X21和X31各自独立地选自亚芳基;a、b和c为摩尔百分比,其中a为2摩尔%至45摩尔%,b+c为55摩尔%至98摩尔%,b和c各自大于0%,并且a+b+c=100%。
在一些实施方案中,R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c和R31d各自独立地选自甲基和乙基;R12a、R12c、R22a、R22c、R32a和R32c各自独立地选自H、甲基和乙基;R13a、R13b、R14a和R14b各自独立地选自不存在、甲基和乙基,条件是R13a、R13b、R14a和R14b中的两个不存在,并且剩余两个存在且独立地选自甲基和乙基;R23a、R23b、R24a和R24b各自独立地选自不存在、甲基和乙基,条件是R23a、R23b、R24a和R24b中的一个不存在,并且剩余三个存在且独立地选自甲基和乙基;R33a、R33b、R34a和R34b各自独立地选自甲基和乙基;R15a、R15b、R15c、R15d、R15e、R15f、R25a、R25b、R25c、R25d、R25e、R25f、R35a、R35b、R35c、R35d、R35e和R35f各自为H;X11、X21和X31各自独立地选自亚芳基;a、b和c为摩尔百分比,其中a为0摩尔%至45摩尔%,b+c为55摩尔%至100摩尔%,b和c各自大于0%,并且a+b+c=100%。
在一些实施方案中,R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c和R31d各自独立地选自甲基和乙基;R12a、R12c、R22a、R22c、R32a和R32c各自独立地选自H、甲基和乙基;R13a、R13b、R14a和R14b各自独立地选自不存在、甲基和乙基,条件是R13a、R13b、R14a和R14b中的两个不存在,并且剩余两个存在且独立地选自甲基和乙基;R23a、R23b、R24a和R24b各自独立地选自不存在、甲基和乙基,条件是R23a、R23b、R24a和R24b中的一个不存在,并且剩余三个存在且独立地选自甲基和乙基;R33a、R33b、R34a和R34b各自独立地选自甲基和乙基;R15a、R15b、R15c、R15d、R15e、R15f、R25a、R25b、R25c、R25d、R25e、R25f、R35a、R35b、R35c、R35d、R35e和R35f各自为H;X11、X21和X31各自独立地选自亚芳基;a、b和c为摩尔百分比,其中a为2摩尔%至45摩尔%,b+c为55摩尔%至98摩尔%,b和c各自大于0%,并且a+b+c=100%。
在一些实施方案中,R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c和R31d各自是甲基;R12a、R12c、R22a、R22c、R32a和R32c各自独立地选自H和甲基;R13a、R13b、R14a和R14b各自独立地选自不存在和甲基,条件是R13a、R13b、R14a和R14b中的两个不存在,并且剩余两个存在且是甲基;R23a、R23b、R24a和R24b各自独立地选自不存在和甲基,条件是R23a、R23b、R24a和R24b中的一个不存在,并且剩余三个存在且是甲基;R33a、R33b、R34a和R34b各自独立地为甲基;R15a、R15b、R15c、R15d、R15e、R15f、R25a、R25b、R25c、R25d、R25e、R25f、R35a、R35b、R35c、R35d、R35e和R35f各自为H;X11、X21和X31各自独立地选自亚芳基;a、b和c为摩尔百分比,其中a为2摩尔%至45摩尔%,b+c为55摩尔%至98摩尔%,b和c各自大于0%,并且a+b+c=100%。
在一些实施方案中,R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c和R31d各自是甲基;R12a、R12c、R22a、R22c、R32a和R32c各自独立地选自H和甲基;R13a、R13b、R14a和R14b各自独立地选自不存在和甲基,条件是R13a、R13b、R14a和R14b中的两个不存在,并且剩余两个存在且是甲基;R23a、R23b、R24a和R24b各自独立地选自不存在和甲基,条件是R23a、R23b、R24a和R24b中的一个不存在,并且剩余三个存在且是甲基;R33a、R33b、R34a和R34b各自独立地为甲基;R15a、R15b、R15c、R15d、R15e、R15f、R25a、R25b、R25c、R25d、R25e、R25f、R35a、R35b、R35c、R35d、R35e和R35f各自为H;X11、X21和X31各自独立地选自亚芳基;a、b和c为摩尔百分比,其中a为0摩尔%至45摩尔%,b+c为55摩尔%至100摩尔%,b和c各自大于0%,并且a+b+c=100%。
在一些实施方案中,R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c和R31d各自是甲基;R12a、R12c、R22a、R22c、R32a和R32c各自独立地选自H和甲基;R13a、R13b、R14a和R14b各自独立地选自不存在和甲基,条件是R13a、R13b、R14a和R14b中的两个不存在,并且剩余两个存在且是甲基;R23a、R23b、R24a和R24b各自独立地选自不存在和甲基,条件是R23a、R23b、R24a和R24b中的一个不存在,并且剩余三个存在且是甲基;R33a、R33b、R34a和R34b各自独立地为甲基;R15a、R15b、R15c、R15d、R15e、R15f、R25a、R25b、R25c、R25d、R25e、R25f、R35a、R35b、R35c、R35d、R35e和R35f各自为H;X11、X21和X31各自为亚苯基(如1,4-亚苯基);a、b和c为摩尔百分比,其中a为2摩尔%至45摩尔%,b+c为55摩尔%至98摩尔%,b和c各自大于0%,并且a+b+c=100%。
在一些实施方案中,R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c和R31d各自是甲基;R12a、R12c、R22a、R22c、R32a和R32c各自独立地选自H和甲基;R13a、R13b、R14a和R14b各自独立地选自不存在和甲基,条件是R13a、R13b、R14a和R14b中的两个不存在,并且剩余两个存在且是甲基;R23a、R23b、R24a和R24b各自独立地选自不存在和甲基,条件是R23a、R23b、R24a和R24b中的一个不存在,并且剩余三个存在且是甲基;R33a、R33b、R34a和R34b各自独立地为甲基;R15a、R15b、R15c、R15d、R15e、R15f、R25a、R25b、R25c、R25d、R25e、R25f、R35a、R35b、R35c、R35d、R35e和R35f各自为H;X11、X21和X31各自为亚苯基(如1,4-亚苯基);a、b和c为摩尔百分比,其中a为0摩尔%至45摩尔%,b+c为55摩尔%至100摩尔%,b和c各自大于0%,并且a+b+c=100%。
在一些实施方案中,在本公开内容的聚合物中N-取代(如N-烷基化)程度为大于50摩尔%(如60摩尔%、70摩尔%、80摩尔%或90摩尔%)至约95摩尔%(至约92摩尔%、至约90摩尔%、至约80摩尔%、至约70摩尔%或至约60摩尔%)。
在某些实施方案中,所述阳离子的含有苯并咪唑鎓的部分或式(IX)或(IXa)的聚合物与阴离子形成盐。可以使用足以平衡含有部分的聚合物的电荷的任何阴离子。代表性的阴离子包括碘离子、氢氧根、氯离子、溴离子、氟离子、氰离子、乙酸根、碳酸根、硝酸根、硫酸根、三碘离子、磷酸根、三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根、硫酸氢根、碳酸氢根、磷酸氢根和磷酸二氢根。
含有所述部分的聚合物和式(IX)或(IXa)的聚合物可以是本领域技术人员已知的任何尺寸。
本公开内容的聚合物描述于例如第WO2015/157848号PCT公开中,其通过引用以其整体并入本文。
在一些实施方案中,本公开内容的特征在于聚合物,其包含式(X)的重复单元(或基本上由式(X)的重复单元组成,或由式(X)的重复单元组成):
其中:
R1XY、R2XY、R4XY和R5XY各自独立地选自不存在、烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基;
条件是
R1XY和R2XY中的至少一个选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基,
当R1XY和R2XY中的一个不存在时,与不存在的R1XY或R2XY连接的咪唑基团(即具有R1XY或R2XY中的一个而不具有另一个的咪唑基团)为中性;以及
R4XY和R5XY中的至少一个选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基;以及
当R4XY和R5XY中的一个不存在时,与不存在的R4XY或R5XY连接的咪唑基团(即具有R4XY或R5XY中的一个而不具有另一个的咪唑基团)为中性;
R3XY和R6XY各自独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基、芳烷基和杂芳基;
R15XY选自亚烷基、全氟亚烷基、杂亚烷基、亚芳基、亚芳烷基和杂亚芳基,各自任选地被1、2、3或4个独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基和卤素的取代基取代;
R16XY选自键、亚芳基和杂亚芳基,其中所述亚芳基和杂亚芳基各自任选地被1、2、3或4个独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基和卤素的取代基取代;
R7XY、R10XY、R11XY和R14XY各自独立地选自H、烷基、全氟烷基和杂烷基;以及
R8XY、R9XY、R12XY和R13XY各自独立地选自氢(H)、烷基、全氟烷基和杂烷基。
在一些实施方案中,包含式(X)的重复单元(或基本上由式(X)的重复单元组成,或由式(X)的重复单元组成)的聚合物包含式(X-A)的重复单元:
其中:
R1XY、R2XY、R4XY和R5XY各自独立地选自不存在、烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基;
条件是
R1XY和R2XY中的至少一个选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基,
当R1XY和R2XY中的一个不存在时,与不存在的R1XY或R2XY连接的咪唑基团(即具有R1XY或R2XY中的一个而不具有另一个的咪唑基团)为中性;
R4XY和R5XY中的至少一个选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基;以及
当R4XY和R5XY中的一个不存在时,与不存在的R4XY或R5XY连接的咪唑基团(即具有R4XY或R5XY中的一个而不具有另一个的咪唑基团)为中性;
R3XY和R6XY各自独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基、芳烷基和杂芳基;
R15XY选自亚烷基、全氟亚烷基、杂亚烷基、亚芳基、亚芳烷基和杂亚芳基,各自任选地被1、2、3或4个独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基和卤素的取代基取代;
R16XY选自键、亚芳基和杂亚芳基,其中所述亚芳基和杂亚芳基各自任选地被1、2、3或4个独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基和卤素的取代基取代;
R7XY、R10XY、R11XY和R14XY各自独立地选自H、烷基、全氟烷基和杂烷基;以及
R8XY、R9XY、R12XY和R13XY各自独立地选自氢(H)、烷基、全氟烷基和杂烷基。
在一些实施方案中,包含式(X)的重复单元(或基本上由式(X)的重复单元组成,或由式(X)的重复单元组成)的聚合物包含式(X-B)的重复单元,或包含式(X-A)的重复单元(多个重复单元)的聚合物进一步包含式(X-B)的重复单元:
其中:
R1XY、R2XY、R4XY和R5XY各自独立地选自不存在、烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基;
条件是
R1XY和R2XY中的至少一个选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基,
当R1XY和R2XY中的一个不存在时,与不存在的R1XY或R2XY连接的咪唑基团(即具有R1XY或R2XY中的一个而不具有另一个的咪唑基团)为中性;以及
R4XY和R5XY中的至少一个选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基;以及
当R4XY和R5XY中的一个不存在时,与不存在的R4XY或R5XY连接的咪唑基团(即具有R4XY或R5XY中的一个而不具有另一个的咪唑基团)为中性;
R3XY和R6XY各自独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基、芳烷基和杂芳基;
R15XY选自亚烷基、全氟亚烷基、杂亚烷基、亚芳基、亚芳烷基和杂亚芳基,各自任选地被1、2、3或4个独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基和卤素的取代基取代;
R16XY选自键、亚芳基和杂亚芳基,其中所述亚芳基和杂亚芳基各自任选地被1、2、3或4个独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基和卤素的取代基取代;
R7XY、R10XY、R11XY和R14XY各自独立地选自H、烷基、全氟烷基和杂烷基;以及
R8XY、R9XY、R12XY和R13XY各自独立地选自氢(H)、烷基、全氟烷基和杂烷基。
在一些实施方案中,包含式(X)的重复单元(或基本上由式(X)的重复单元组成,或由式(X)的重复单元组成)的聚合物包含式(X-C)的重复单元,或包含式(X-A)和/或式(X-B)的重复单元(多个重复单元)的聚合物进一步包含式(X-C)的重复单元:
/>
其中:
R1XY、R2XY、R4XY和R5XY各自独立地选自不存在、烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基;
条件是
R1XY和R2XY中的至少一个选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基,
当R1XY和R2XY中的一个不存在时,与不存在的R1XY和R2XY连接的咪唑基团(即具有R1XY或R2XY中的一个而不具有另一个的咪唑基团)为中性;以及
R4XY和R5XY中的至少一个选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基;以及
当R4XY和R5XY中的一个不存在时,与不存在的R4XY或R5XY连接的咪唑基团(即具有R4XY或R5XY中的一个而不具有另一个的咪唑基团)为中性;
R3XY和R6XY各自独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基、芳烷基和杂芳基;
R15XY选自亚烷基、全氟亚烷基、杂亚烷基、亚芳基、亚芳烷基和杂亚芳基,各自任选地被1、2、3或4个独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基和卤素的取代基取代;
R16XY选自键、亚芳基和杂亚芳基,其中所述亚芳基和杂亚芳基各自任选地被1、2、3或4个独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基和卤素的取代基取代;
R7XY、R10XY、R11XY和R14XY各自独立地选自H、烷基、全氟烷基和杂烷基;以及
R8XY、R9XY、R12XY和R13XY各自独立地选自氢(H)、烷基、全氟烷基和杂烷基。
在一些实施方案中,包含式(X)的重复单元(或基本上由式(X)的重复单元组成,或由式(X)的重复单元组成)的聚合物包含式(X-D)的重复单元,或包含式(X-A)、式(X-B)和/或式(X-C)的重复单元(多个重复单元)的聚合物进一步包含式(X-D)的重复单元:
其中:
R1XY、R2XY、R4XY和R5XY各自独立地选自不存在、烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基;
条件是
R1XY和R2XY中的至少一个选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基,
当R1XY和R2XY中的一个不存在时,与不存在的R1XY或R2XY连接的咪唑基团(即具有R1XY或R2XY中的一个而不具有另一个的咪唑基团)为中性;以及
R4XY和R5XY中的至少一个选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基;以及
当R4XY和R5XY中的一个不存在时,与不存在的R4XY或R5XY连接的咪唑基团(即具有R4XY或R5XY中的一个而不具有另一个的咪唑基团)为中性;
R3XY和R6XY各自独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基、芳烷基和杂芳基;
R15XY选自亚烷基、全氟亚烷基、杂亚烷基、亚芳基、亚芳烷基和杂亚芳基,各自任选地被1、2、3或4个独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基和卤素的取代基取代;
R16XY选自键、亚芳基和杂亚芳基,其中所述亚芳基和杂亚芳基各自任选地被1、2、3或4个独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基和卤素的取代基取代;
R7XY、R10XY、R11XY和R14XY各自独立地选自H、烷基、全氟烷基和杂烷基;以及
R8XY、R9XY、R12XY和R13XY各自独立地选自氢(H)、烷基、全氟烷基和杂烷基。
式(X)的聚合物可以具有式(X-A)、(X-B)、(X-C)和/或(X-D)的重复单元的混合物。例如,聚合物可以包含式(X-A)、(X-B)、(X-C)和(X-D);式(X-A)、(X-B)和(X-C);式(X-A)、(X-B)和(X-D);式(X-A)、(X-C)和(X-D);式(X-B)、(X-C)、(X-D);式(X-A)和(X-B);式(X-A)和(X-C);式(X-A)和(X-D);式(X-B)和(X-C);式(X-B)和(X-D);式(X-C)和(X-D);式(X-A);式(X-B);式(X-C);或式(X-D)的重复单元。
在聚合物的任何上述实施方案中,所述聚合物包含式(I)的重复单元(或基本上由式(I)的重复单元组成,或由式(I)的重复单元组成);或包含式(X-A)、(X-B)、(X-C)和/或(X-D)的重复单元(多个重复单元),R1XY、R2XY、R4XY和R5XY可各自独立地选自不存在、烷基、全氟烷基、杂烷基和芳基;条件是:R1XY和R2XY中的至少一个选自烷基、全氟烷基、杂烷基和芳基;且R4XY和R5XY中的至少一个选自烷基、全氟烷基、杂烷基和芳基。例如,R1XY、R2XY、R4XY和R5XY可各自独立地选自不存在、烷基、全氟烷基和杂烷基;条件是:R1XY和R2XY中的至少一个选自烷基、全氟烷基和杂烷基;且R4XY和R5XY中的至少一个选自烷基、全氟烷基和杂烷基。在一些实施方案中,R1XY、R2XY、R4XY和R5XY各自独立地选自不存在、甲基和三氟甲基;条件是:R1XY和R2XY中的至少一个选自甲基和三氟甲基;且R4XY和R5XY中的至少一个选自甲基和三氟甲基。
在聚合物的任何上述实施方案中,所述聚合物包含式(X)的重复单元(或基本上由式(X)的重复单元组成,或由式(X)的重复单元组成);或包含式(X-A)、(X-B)、(X-C)和/或(X-D)的重复单元(多个重复单元),R3XY和R6XY可以各自独立地是芳基。例如,R3XY和R6XY可以各自独立地是苯基。在一些实施方案中,R3XY和R6XY各自独立地是乙基或甲基。在一些实施方案中,R3XY和R6XY各自独立地是甲基。
在聚合物的任何上述实施方案中,所述聚合物包含式(X)的重复单元(或基本上由式(X)的重复单元组成,或由式(X)的重复单元组成);或包含式(X-A)、(X-B)、(X-C)和/或(X-D)的重复单元(多个重复单元),R15XY和R16XY可各自独立地选自亚芳基和杂亚芳基,所述亚芳基和杂亚芳基各自任选地被1、2、3或4个独立地选自烷基和卤素的取代基取代。例如,R15XY和R16XY可以各自独立地是亚芳基,所述亚芳基任选地被1、2、3或4个独立地选自烷基和卤素的取代基取代。例如,R15XY和R16XY各自可以是亚苯基,所述亚苯基任选被1、2、3或4个独立地选自烷基和卤素的取代基取代。在一些实施方案中,R15XY和R16XY各自是亚苯基。
在聚合物的任何上述实施方案中,所述聚合物包含式(X)的重复单元(或基本上由式(X)的重复单元组成,或由式(X)的重复单元组成);或包含式(X-A)、(X-B)、(X-C)和/或(X-D)的重复单元(多个重复单元),R7XY、R10XY、R11XXY和R14XY可以各自独立地是烷基。例如,R7XY、R10XY、R11XY和R14XY可以各自独立地是甲基或乙基。例如,R7XY、R10XY、R11XY和R14XY可以各自独立地是甲基。
在聚合物的任何上述实施方案中,所述聚合物包含式(X)的重复单元(或基本上由式(X)的重复单元组成,或由式(X)的重复单元组成);或包含式(X-A)、(X-B)、(X-C)和/或(X-D)的重复单元(多个重复单元),聚合物可以包括选自碘离子、三碘离子、氢氧根、氯离子、溴离子、氟离子、氰离子、乙酸根、碳酸根、硝酸根、硫酸根、磷酸根、三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根、硫酸氢根、碳酸氢根、磷酸氢根和磷酸二氢根的平衡离子。在聚合物的任何上述实施方案中,所述聚合物包含式(X)的重复单元(或基本上由式(X)的重复单元组成,或由式(X)的重复单元组成);或包含式(X-A)、(X-B)、(X-C)和/或(X-D)的重复单元(多个重复单元),所述聚合物可以包括一种或多种阴离子X-,所述一种或多种阴离子X-选自碘离子、溴离子、氯离子、氟离子、三碘离子、氢氧根、碳酸根、碳酸氢根、氰离子、乙酸根、硝酸根、硫酸根、磷酸根、三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根、四(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸盐、双(三氟甲烷)磺酰胺及其任意组合,一种或多种阴离子X-平衡聚合物中的一个或多个正电荷。在一些实施方案中,聚合物包括一种或多种阴离子X-,所述一种或多种阴离子X-选自碘离子、溴离子、氯离子、氟离子、三碘离子、氢氧根、碳酸根、碳酸氢根、硫酸根、磷酸根、三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根、四(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸盐、双(三氟甲基)磺酰胺及其任意组合,其中一种或多种阴离子X-平衡聚合物中的一个或多个正电荷。在一些实施方案中,聚合物包括一种或多种阴离子X-,所述一种或多种阴离子X-选自碘离子、溴离子、氯离子、氟离子、氢氧根、碳酸根、碳酸氢根及其任意组合,其中一种或多种阴离子X-平衡聚合物中的一个或多个正电荷。在一些实施方案中,聚合物包括一种或多种阴离子X-,所述一种或多种阴离子X-选自碘离子、溴离子、氯离子、氢氧根及其任意组合,其中一种或多种阴离子X-平衡聚合物中的一个或多个正电荷。在一些实施方案中,聚合物包括一种或多种阴离子X-,所述一种或多种阴离子X-选自碘离子、氢氧根及其任意组合,其中一种或多种阴离子X-平衡聚合物中的一个或多个正电荷。在一些实施方案中,聚合物包括一个或多个氢氧根,其中一个或多个氢氧根平衡聚合物中的一个或多个正电荷。
本公开内容还提供一种聚合物,其包含式(XI)的重复单元(或基本上由式(XI)的重复单元组成,或由式(XI)的重复单元组成):
其中:
R1XY、R2XY、R4XY和R5XY各自独立地选自不存在、烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基;
条件是
R1XY和R2XY中的至少一个选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基,
当R1XY和R2XY中的一个不存在时,与不存在的R1XY或R2XY连接的咪唑基团(即具有R1XY或R2XY中的一个而不具有另一个的咪唑基团)为中性;以及
R4XY和R5XY中的至少一个选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基;以及
当R4XY和R5XY中的一个不存在时,与不存在的R4XY或R5XY连接的咪唑基团(即具有R4XY或R5XY中的一个而不具有另一个的咪唑基团)为中性;
R3XY和R6XY各自独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基、芳烷基和杂芳基;
R7XY、R10XY、R11XY和R14XY各自独立地选自H、烷基、全氟烷基和杂烷基;以及
R8XY和R12XY各自独立地选自氢(H)、烷基、全氟烷基和杂烷基。
在一些实施方案中,对于包含式(XI)的重复单元(或基本由式(XI)的重复单元组成,或由式(XI)的重复单元组成)的上述聚合物,R1XY、R2XY、R4XY和R5XY各自独立地选自不存在、烷基、全氟烷基和杂烷基;条件是:R1XY和R2XY中的至少一个选自烷基、全氟烷基和杂烷基,R4XY和R5XY中的至少一个选自烷基、全氟烷基和杂烷基。例如,R1XY、R2XY、R4XY和R5XY各自独立地选自不存在、甲基和三氟甲基;条件是:R1XY和R2XY中的至少一个选自甲基和三氟甲基,R4XY和R5XY中的至少一个选自甲基和三氟甲基。
在一些实施方案中,对于包含式(XI)的重复单元(或基本由式(XI)的重复单元组成,或由式(XI)的重复单元组成)的聚合物的任何上述实施方案,R3XY和R6XY各自独立地是芳基。例如,R3XY和R6XY可以各自独立地是苯基。在一些实施方案中,R3XY和R6XY各自独立地是甲基或乙基。在一些实施方案中,R3XY和R6XY各自独立地是甲基。
在一些实施方案中,对于包含式(XI)的重复单元(或基本由式(XI)的重复单元组成,或由式(XI)的重复单元组成)的聚合物的任何上述实施方案,R7XY、R8XY、R10XY、R11XY、R12XY和R14XY各自独立地是烷基。例如,R7XY、R8XY、R10XY、R11XY、R12XY和R14XY各自独立地为甲基或乙基。例如,R7XY、R8XY、R10XY、R11XY、R12XY和R14XY各自独立地为甲基。
在一些实施方案中,对于包含式(XI)的重复单元(或基本上由式(XI)的重复单元组成,或由式(XI)的重复单元组成)的聚合物的任何上述实施方案,所述聚合物包括一种或多种平衡离子,所述一种或多种平衡离子选自碘离子、三碘离子、氢氧根、氯离子、溴离子、氟离子、氰离子、乙酸根、碳酸根、硝酸根、硫酸根、磷酸根、三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根、硫酸氢根、碳酸氢根、磷酸氢根和磷酸二氢根。在一些实施方案中,对于包含式(XI)的重复单元(或基本上由式(XI)的重复单元组成,或由式(XI)的重复单元组成)的聚合物的任何上述实施方案,所述聚合物包括一种或多种阴离子X-,所述一种或多种阴离子X-选自碘离子、溴离子、氯离子、氟离子、三碘离子、氢氧根、碳酸根、碳酸氢根、氰离子、乙酸根、硝酸根、硫酸根、磷酸根、三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根、四(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸盐、双(三氟甲烷)磺酰胺及其任意组合,其中一种或多种阴离子X-平衡聚合物中的一个或多个正电荷。例如,一种或多种阴离子X-可选自碘离子、溴离子、氯离子、氟离子、三碘离子、氢氧根、碳酸根、碳酸氢根、硫酸根、磷酸根、三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根、四(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸盐、双(三氟甲烷)磺酰胺及其任意组合,其中一种或多种阴离子X-平衡聚合物中的一个或多个正电荷。在一些实施方案中,一种或多种阴离子X-选自碘离子、溴离子、氯离子、氟离子、氢氧根、碳酸根、碳酸氢根及其任意组合,其中一种或多种阴离子X-平衡聚合物中的一个或多个正电荷。在一些实施方案中,聚合物包括一种或多种阴离子X-,所述一种或多种阴离子X-选自碘离子、溴离子、氯离子、氢氧根及其任意组合,其中一种或多种阴离子X-平衡聚合物中的一个或多个正电荷。在一些实施方案中,聚合物包括一种或多种阴离子X-,所述一种或多种阴离子X-选自碘离子、氢氧根及其任意组合,其中一种或多种阴离子X-平衡聚合物中的一个或多个正电荷。在一些实施方案中,聚合物包括一个或多个氢氧根,其中一个或多个氢氧根平衡聚合物中的一个或多个正电荷。
本公开内容进一步提供一种聚合物,其包含式(XII-A)的重复单元:
在一些实施方案中,包含式(XII-A)重复单元的聚合物还包含式(XII-B)重复单元:
在一些实施方案中,包含式(XII-A)的重复单元或包含式(XII-A)和(XII-B)的重复单元的聚合物进一步包含式(XII-C)的重复单元:
其中R1d和R4d中的一个不存在,并且剩余的R1d或R4d是甲基;并且与不存在的R1d或R4d的连接的咪唑基团(即其中其R1d或R4d中的一个不存在的咪唑基团)是中性的。
在一些实施方案中,对于包含式(XII-A)、(XII-B)和/或(XII-C)的重复单元(或基本上由式(XII-A)、(XII-B)和/或(XII-C)的重复单元组成或由式(XII-A)、(XII-B)和/或(XII-C)的重复单元组成)的任何上述聚合物,所述聚合物包括一种或多种选自碘离子、三碘离子、氢氧根、氯离子、溴离子、氟离子、氰离子、乙酸根、碳酸根、硝酸根、硫酸根、磷酸根、三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根、硫酸氢根、碳酸氢根、磷酸氢根和磷酸二氢根的平衡离子。在一些实施方案中,对于包含式(XII-A)、(XII-B)和/或(XII-C)的重复单元(或基本上由式(XII-A)、(XII-B)和/或(XII-C)的重复单元组成,或由式(XII-A)、(XII-B)和/或(XII-C)的重复单元组成)的任何上述聚合物,所述聚合物包括一种或多种阴离子X-,所述一种或多种阴离子X-选自碘离子、溴离子、氯离子、氟离子、三碘离子、氢氧根、碳酸根、碳酸氢根、氰离子、乙酸根、硝酸根、硫酸根、磷酸根、三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根、四(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸盐、双(三氟甲烷)磺酰胺及其任意组合,其中一种或多种阴离子X-平衡聚合物中的一个或多个正电荷。在一些实施方案中,一种或多种阴离子X-选自碘离子、溴离子、氯离子、氟离子、三碘离子、氢氧根、碳酸根、碳酸氢根、硫酸根、磷酸根、三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根、四(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸盐、双(三氟甲烷)磺酰胺及其任意组合,其中一种或多种阴离子X-平衡聚合物中的一个或多个正电荷。例如,一种或多种阴离子X-可选自碘离子、溴离子、氯离子、氟离子、氢氧根、碳酸根、碳酸氢根及其任意组合,其中一种或多种阴离子X-平衡聚合物中的一个或多个正电荷。在一些实施方案中,一种或多种阴离子X-选自碘离子、溴离子、氯离子、氢氧根及其任意组合,其中一种或多种阴离子X-平衡聚合物中的一个或多个正电荷。在一些实施方案中,一种或多种阴离子X-选自碘离子、氢氧根及其任意组合,其中一种或多种阴离子X-平衡聚合物中的一个或多个正电荷。例如,对于包含式(XII-A)、(XII-B)和/或(XII-C)的重复单元的任何上述聚合物,所述聚合物可以包括一个或多个氢氧根阴离子,其中一个或多个氢氧根阴离子平衡聚合物中的一个或多个正电荷。
本公开内容还提供一种无规聚合物,其包含式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元(或基本上由式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元组成,或由式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元组成):
其中
R1a和R2a中的一个不存在,并且剩余的R1a或R2a选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基;
R4a和R5a中的一个不存在,并且剩余的R4a或R5a选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基;
R1b、R2b、R4b和R5b中的一个不存在,并且与不存在的R1b、R2b、R4b或R5b连接的咪唑基团(即其中其R1b、R2b、R4b或R5b中的一个不存在的咪唑基团)是中性的,并且R1b、R2b、R4b和R5b中的剩余三个各自独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基;
R1c、R2c、R4c和R5c各自独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基;
R3a、R6a、R3b、R6b、R3c和R6c各自独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基、芳烷基和杂芳基;
R7a、R10a、R11a、R14a、R7b、R10b、R11b、R14b、R7c、R10c、R11c和R14c各自独立地选自H、烷基、全氟烷基和杂烷基;以及
R8a、R12a、R8b、R12b、R8c和R12c各自独立地选自氢(H)、烷基、全氟烷基和杂烷基;
其中聚合物包括m摩尔百分比的式(XIII-A)的重复单元、n摩尔百分比的式(XIII-B)的重复单元和p摩尔百分比的式(XIII-C)的重复单元,以及
m为0摩尔%至60摩尔%,
n+p为40摩尔%至100摩尔%,
并且m+n+p=100%。
在一些实施方案中,对于包含上述式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元(或基本上由上述式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元组成,或由上述式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元组成)的无规聚合物,R1a和R2a中的一个不存在,剩余的R1a或R2a选自甲基和三氟甲基;并且R4a和R5a中的一个不存在,剩余的R4a或R5a选自甲基和三氟甲基。
在一些实施方案中,对于包含式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元(或基本上由式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元组成,或由式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元组成)的任何上述无规聚合物,R1b、R2b、R4b和R5b中的一个不存在,并且与不存在R1b、R2b、R4b或R5b的连接的咪唑基团(即其中其R1b、R2b、R4b或R5b中的一个不存在的咪唑基团)是中性的,R1b、R2b、R4b和R5b中的剩余三个各自独立地选自烷基、全氟烷基和杂烷基。在一些实施方案中,R1b、R2b、R4b和R5b中的一个不存在,并且与不存在的R1b、R2b、R4b或R5b连接的咪唑基团(即其中其R1b、R2b、R4b或R5b中的一个不存在的咪唑基团)是中性的,R1b、R2b、R4b和R5b中的剩余三个各自独立地选自甲基和三氟甲基。
在一些实施方案中,对于包含式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元(或基本上由式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元组成,或由式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元组成)的任何上述无规聚合物,R1c、R2c、R4c和R5c各自独立地选自烷基、全氟烷基和杂烷基。例如,R1c、R2c、R4c和R5c可各自独立地选自甲基和三氟甲基。在一些实施方案中,R1c、R2c、R4c和R5c各自独立地是甲基或乙基。在一些实施方案中,R1c、R2c、R4c和R5c各自为甲基。
在一些实施方案中,对于包含式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元(或基本上由式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元组成,或由式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元组成)的任何上述无规聚合物,R3a、R6a、R3b、R6b、R3c和R6c各自独立地为芳基。例如,R3a、R6a、R3b、R6b、R3c和R6c可以各自独立地是苯基。
在一些实施方案中,对于包含式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元(或基本上由式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元组成,或由式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元组成)的任何上述无规聚合物,R7a、R10a、R11a、R14a、R7b、R10b、R11b、R14b、R7c、R10c、R11c和R14c各自独立地为烷基。例如,R7a、R10a、R11a、R14a、R7b、R10b、R11b、R14b、R7c、R10c、R11c和R14c可以各自独立地是甲基或乙基。例如,R7a、R10a、R11a、R14a、R7b、R10b、R11b、R14b、R7c、R10c、R11c和R14c可以各自独立地是甲基。
在一些实施方案中,对于包含式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元(或基本上由式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元组成,或由式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元组成)的任何上述无规聚合物,R8a、R12a、R8b、R12b、R8c和R12c各自独立地为烷基。例如,R8a、R12a、R8b、R12b、R8c和R12c可以各自独立地是甲基或乙基。例如,R8a、R12a、R8b、R12b、R8c和R12c可以各自独立地是甲基。
在一些实施方案中,对于包含式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元(或基本上由式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元组成,或由式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元组成)的任何上述无规聚合物,n和p各自大于0%。
在一些实施方案中,对于包含式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元(或基本上由式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元组成,或由式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元组成)的任何上述无规聚合物,聚合物包括一种或多种平衡离子,所述一种或多种平衡离子选自碘离子、三碘离子、氢氧根、氯离子、溴离子、氟离子、氰离子、乙酸根、碳酸根、硝酸根、硫酸根、磷酸根、三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根、硫酸氢根、碳酸氢根、磷酸氢根和磷酸二氢根。在一些实施方案中,对于包含式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元(或基本上由式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元组成,或由式(XIII-A)、(XIII-B)和(XIII-C)的重复单元组成)的任何上述无规聚合物,聚合物包括一种或多种阴离子X-,所述一种或多种阴离子X-选自碘离子、溴离子、氯离子、氟离子、三碘离子、氢氧根、碳酸根、碳酸氢根、氰离子、乙酸根、硝酸根、硫酸根、磷酸根、三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根、四(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸盐、双(三氟甲烷)磺酰胺及其任意组合,其中一种或多种阴离子X-平衡聚合物中的一个或多个正电荷。例如,一种或多种阴离子X-可选自碘离子、溴离子、氯离子、氟离子、氢氧根、碳酸根、碳酸氢根及其任意组合,其中一种或多种阴离子X-平衡聚合物中的一个或多个正电荷。例如,一种或多种阴离子X-可选自碘离子、溴离子、氯离子、氢氧根及其任意组合,其中一种或多种阴离子X-平衡聚合物中的一个或多个正电荷。作为另一个实例,一种或多种阴离子X-可以选自碘离子、氢氧根及其任意组合,其中一种或多种阴离子X-平衡聚合物中的一个或多个正电荷。在一些实施方案中,对于包含式(IV-A)、(IV-B)和(IV-C)的重复单元的任何上述无规共聚物,聚合物包括一个或多个氢氧根阴离子,其中一个或多个氢氧根阴离子平衡聚合物中的一个或多个正电荷。
在一些实施方案中,聚合物包含重复单元,所述重复单元包含式(XIV)的部分:
在一些实施方案中,聚合物包含重复单元,所述重复单元包含式(XV)的部分:
在一些实施方案中,聚合物包含重复单元,所述重复单元包含式(XVI)的部分:
抗微生物聚合物涂层描述于以下实施例中。
实施例
实施例1:抗微生物活性评估
整体抗微生物测试程序显示于图5中。本实施例基于具有不同甲基化程度(dm)的两种不同批次的聚合物进行。聚合物的结构显示于下面的方案1和2中。这些在下文中被称为高(91%)dm和低(57%)dm。通过在40℃下加热并搅拌,将以碘离子形式的聚合物以2重量%溶解在50:50(体积/体积)甲醇:丙酮中,然后分别在期望的阴离子即氯化钠、硝酸钠和乙酸铵的1M水溶液中沉淀。过滤沉淀的阴离子交换聚合物,用水清洗并干燥(80℃,12h)。
通过在40℃下搅拌溶解完成用于浇铸的溶液。将高dm聚合物以0.7重量%溶解在纯甲醇中,而将低dm聚合物溶解在88:12(体积/体积)甲醇:丙酮中。在使用前,通过在甲醇中在室温下超声处理30分钟清洁未处理的显微镜载玻片(AmScope BS-50P,清澈玻璃,研磨边缘,1"x3")。将1mL给定聚合物溶液的等分试样滴铸到载玻片上,并在通风橱中在室温下干燥过夜。
参考图2(显微照片)、3A(透射)和3B(TGA),聚合物涂覆的样品(高dm)是光滑、清澈和透明的。聚合物膜的性质也显示于图4中。
方案1
dm=57%
溶剂:甲醇/丙酮(88%:12%)
浓度:0.5重量%
方案2
dm=91%
阴离子:氯离子、硝酸根和乙酸根
溶剂:甲醇
浓度:0.7重量%
参考图6和下表1,样品1、2、3、4、5分别表示用于聚合物的聚合物阴离子硝酸根、乙酸根、氯离子(薄薄地浇铸)、氯离子、氯离子(低甲基化程度)。还包括两个对照;由未涂覆的玻璃和SBSC组成的样品C是由原位生物科学(Situ-Bioscience)提供的未处理的内部对照。样品一式三份提供。
表1.样品组成。
样品 | 阴离子 | 干膜厚度(μm) | IEC(meq/g) |
1 | NO3 - | 0.9 | 2.2 |
2 | C2H3O2 - | 0.9 | 2.2 |
3 | Cl- (常规) | 0.7 | 2.3 |
4 | Cl- (厚) | 1.5 | 2.3 |
5 | Cl- (低fn) | 0.9 | 1.3 |
对照 | 不适用 | 未涂覆的载玻片 |
抗细菌测试
ISO-22196测试方法被设计为测量与选定的微生物一起孵育的固体或硬表面处理的试样的抗微生物性质。测试方法的基础是将细菌接种物与试样接触孵育24小时的持续时间而不使接种物干燥。在该暴露之后,回收接种的细菌并测定生物体的浓度。通过比较从未处理的材料和在24小时孵育后处理的材料回收的生物体来测定抗微生物性能。
抗微生物性能以相对于未处理的对照样品的Log10减少和减少%两者报告。测试了三个时间点:30分钟,6小时和24小时。
结果
所有样品均按照JIS Z 2801进行三次测试,并接种金黄色葡萄球菌(S.aureus)(6538)和大肠杆菌(E.coli)(8739)。所有样品被平板接种两次,并在0.5、6和24小时测试活性。
参考图1B、1D和7,样品1显示对金黄色葡萄球菌(S.aureus)的活性减少75.07%(0.6Log10减少)、98.42%(1.8Log10减少)和99.80%(2.7Log10减少),对大肠杆菌(E.coli)活性减少56.59%(0.4Log10减少)、99.95%(3.3Log10减少)和99.68%(2.5Log10减少)。
样品2显示对金黄色葡萄球菌(S.aureus)的活性减少99.00%(4.3Log10减少),99.99%(4.3Log10减少)和99.99%(2.74.6Log10减少),对大肠杆菌(E.coli)的活性减少82.46%(0.8Log10减少),>99.99%(5Log10减少)和>99.99%(5.5Log10减少)。
样品3显示对金黄色葡萄球菌(S.aureus)的活性减少77.26%(0.6Log10减少),99.92%(3.1Log10减少)和>99.99%(4.6Log10减少),对大肠杆菌(E.coli)的活性减少40.50%(0.2Log10减少),>99.99%(5.3Log10减少)和>99.99%(5Log10减少)。
样品4显示对金黄色葡萄球菌(S.aureus)的活性减少98.72%(1.9Log10减少),99.99%(4.5Log10减少)和>99.99%(4.6Log10减少),对大肠杆菌(E.coli)的活性减少>99.99%(4.3Log10减少),>99.99%(5.3Log10减少)和>99.99%(5.5Log10减少)。
样品5显示对金黄色葡萄球菌(S.aureus)的活性减少50.53%(0.3Log10减少),99.83%(2.8Log10减少)和>99.99%(4.6Log10减少),对大肠杆菌(E.coli)的活性减少23.42%(0.1Log10减少),97.03%(1.5Log10减少)和98.93%(2Log10减少)。
样品C显示对金黄色葡萄球菌(S.aureus)的活性减少25.28%(0.1Log10减少),46.68%(0.3Log10减少)和69.24%(0.5Log10减少),对大肠杆菌(E.coli)的活性减少9.58%(0Log10减少),0%(0Log10减少)和0%(0Log10减少)。
内部对照样品SBSC未处理的对照显示,对于金黄色葡萄球菌(S.aureus),在0和0.5小时细菌浓度分别为7.1E5 CFU/mL、1.0E6 CFU/mL,在0、0.5和24小时细菌浓度分别为7.7E5 CFU/mL、1.4E6 CFU/mL和2.0E6CFU/mL。
SBSC未处理的对照显示,对于大肠杆菌(E.coli),在0和0.5小时细菌浓度分别为9.3E5 CFU/mL、1.0E6 CFU/mL,在0、6和24小时细菌浓度分别为7.0E5 CFU/mL、1.1E7 CFU/mL和1.4E7 CFU/mL。
抗病毒测试
ISO 21702提供了用于定量评价塑料和其它无孔表面上的杀病毒活性的测试方法。测试的产品意图是经处理的抗病毒产品,其针对特定的病毒进行测试。测试方法的基础是将病毒接种物与试样接触孵育24小时的持续时间而不使接种物干燥。在该暴露之后,回收接种的病毒,并测定感染性病毒的浓度。通过比较从未处理的材料和在24小时孵育后处理的材料回收的病毒来测定抗病毒性能。
抗微生物性能以相对于未处理的对照样品的Log10减少和减少%两者报告。
通过向病毒接种溶液中掺入5%血清进行污物测试。
结果和讨论
结果:对数减少四舍五入到最接近的十分之一(例如3.1)
所述样品均按照ISO 21702进行测试,并用猫杯状病毒(F-9)和人冠状病毒(229E)接种。在0.5和24小时测试所有样品的活性。
仅对样品4进行细胞毒性优化
参考图1A、1C和7,样品4显示分别在0.5和24小时对猫杯状病毒(F-9)的活性减少0%(0Log10减少)和90%(1Log10减少),对人冠状病毒(229E)的活性减少>=99.99%(4.2Log10减少)和99.99%(4Log10减少)。
样品5显示分别在0.5和24小时对猫杯状病毒(F-9)的活性减少78.5%(0.7Log10减少)和95.4%(1.3Log10减少),对人冠状病毒(229E)的活性减少99.7%(2.5Log10减少)和99%(2Log10减少)。
样品C显示分别在0.5和24小时对猫杯状病毒(F-9)活性减少0%(0Log10减少)和85.3%(0.8Log10减少),对人冠状病毒(229E)活性减少93.2%(1.2Log10减少)和95.4%(1.3Log10减少)。
内部对照样品SBSC未处理的对照显示,对于猫杯状病毒(F-9),在0、0.5和24小时病毒浓度分别为2.9E6 log10 TCID50/sq cm、2.9E6 log10TCID50/sq cm和6.1E6 log10TCID50/sq cm,对于人冠状病毒(229E),在0、0.5和24小时病毒浓度分别为6.1E5 log10TCID50/sq cm、9.0E5TCID50/sq cm和6.2E5 Log10 TCID50/sq。
对于样品4的ISO 21702固有细胞毒性优化是阴性的。
还获得动力学分析和半衰期数据。结果显示于图8中。
详细的抗细菌和抗病毒测试和结果
ISO 22196:抗细菌测试
评价抗细菌处理的塑料产品(包括中间产品)的抗细菌活性的方法。它不意图用于评价细菌在没有抗细菌处理的塑料上的影响和繁殖。
抗微生物活性以如下方式测定:
R=(Ut-U0)-(At-U0)=Ut-At
其中
R是抗细菌活性;
U0是接种后立即从未处理的试样回收的活细菌数量的常用对数的平均值,以细胞/cm2计;
Ut是24小时后从未处理的试样回收的活细菌数量的常用对数的平均值,以细胞/cm2计;
At是24小时后从处理的试样回收的活细菌数量的常用对数的平均值,以细胞/cm2计。
出于共同参照的目的,每个样品结果的%减少也在注释部分报告。
备注
CFU=菌落形成单位(一般指每单位体积或表面积)。根据特定方法,通过将试样进行细菌平板接种,然后计数所得菌落来测定CFU。
未处理的对照(UTC)-用于显示正常测试性能的未处理的对照样品材料,其显示稳健的微生物生长。
间隔-表示从其确定结果值的点或时间点;T0表示结果是从接种到回收接种的样品的最快可能时间(一般<5分钟)。
结果-结果是变化或丰度的测定。结果单位表示实际测量值,通常相对于对照值,取决于方法或测试要求。
对公开的测试方法变更的注释:
在中和并从试样中回收细菌后,对用于测试方法平板接种的‘平板计数琼脂’进行多次参照。作为标准实践,在适当的平板培养基诸如营养琼脂、胰蛋白酶大豆琼脂上进行计数,或根据所测试的特定生物体的需要进行计数。
公开的标准是指35±1℃的孵育条件。其它国际方法的标准微生物实践是用于在37±1℃下进行孵育。除非规定其它温度条件,否则所进行的测试条件将在37±1℃下进行。
对于k=2的测试方法的扩展不确定度是针对Log10(0.136)的95%置信度。
CFU中不确定度值通过将CFU计数(C1)转换为Log10值(Log10 C1)获得;将该结果乘以扩展的不确定度(Log10 C1*EU),然后从Log10值中加和减(Log C1±(Log10 C1*EU));通过取反对数(l×10^(Log C1±Log10 C1*EU))转换回来,其提供CFU中95%置信度的上限和下限。
规定的方法标准
对于ISO 22196,实验室间测试显示标准偏差为Log10(0.45)或约1/2log的结果。这等于平均值±50%减少。
有效测试条件
当满足三个条件时,测试被认为是有效的。如果所有条件都不满足,则认为测试无效,并且应当重新测试样品。
接种后立即从未处理的试样中回收的活细菌的数量的对数值应满足以下要求:
(L最大-L最小)/(L平均值)<=0.2
其中:
L最大是在样品上发现的活细菌的最大数量的常用对数(即以10为底的对数)
L最小是在样品上发现的活细菌的最小数量的常用对数;
L平均值是在样品上发现的活细菌的平均数的常用对数。
摘要
ISO-22196测试方法被设计为测量与选定的微生物一起孵育的固体或硬表面处理的试样的抗微生物性质。测试方法的基础是将细菌接种物与试样接触孵育24小时的持续时间而不使接种物干燥。在该暴露之后,回收接种的细菌并测定生物体的浓度。通过比较从未处理的材料和在24小时孵育后处理的材料回收的生物体来测定抗微生物性能。
抗微生物性能以相对于未处理的对照样品的Log10减少和减少%两者报告。
测试了三个时间点:30分钟、6小时和24小时。
结果和讨论
结果在结果数据表中提供
试样结果
结果的时间点:(一般为测试中的T0或其它时间)
时间点单位:一般为“hr”小时
结果:对数减少四舍五入到最接近的十分之一(例如3.1)
单位:对数减少
检测限(LOD):对于没有回收到细菌的每个样品,在结果注释中输入LOD。
JIS Z 2801-抗细菌产品-用于抗微生物活性和功效的测试
JIS Z 2801规定了评价塑料产品的抗细菌活性的方法。它是常用于评价多种材料类型的抗微生物性质的方法,所述材料类型的范围可以是涂覆的表面或整体组合物的那些。测试方法的基础是将微生物接种物与测试物质在平坦水平表面上紧密接触孵育24小时。在该暴露之后,回收接种物样品并测定生物体的浓度。通过比较在选定的时间点后从未处理的仅接种物的测试物质和在选定的时间点后从处理的测试物质回收的生物体来测定抗微生物性能。其不意图用于评价细菌在未经抗细菌处理的塑料上的影响和繁殖。
测试
接种物制备
在测试细菌过夜孵育后,转移到接种溶液中。使用无菌接种环,将一环测试细菌转移至少量制备的1/500NB中。用1/500NB稀释该悬浮液,以适当地建立估计的细菌浓度,以获得SES CFU/mL至2E6 CFU/mL的细菌浓度,目标浓度为1E6 CFU/mL。
试样的接种
·待测试的表面是产品暴露的外表面。
·用移液管将0.2mL制备的测试接种物移至测试表面上。
·用一片测量为40mm×40mm的膜覆盖测试接种物,并轻轻压下。在膜上,使得测试接种物扩散到边缘。
·确保测试接种物不会泄漏到膜的边缘之外。
·在已经接种样品并施加覆盖膜后,放回陪替氏培养皿(Petri dish)的盖子。
接种的试样的孵育
除非另有规定,用于孵育接种的样品的标准程序是在(37±1)℃的温度和不小于90%的相对湿度下孵育包含接种的试样(包括一半未处理的试样)的陪替氏培养皿(24±1)h。
从试样中回收细菌。
接种后,立即通过向包含试样的陪替氏培养皿中添加5mL合适的中和剂来处理一半未处理的试样。
孵育后的试样
在孵育后,处理剩余的试样。立即进行从试样回收的活细菌的计数。
试剂
营养肉汤2(NB2)
D/E中和肉汤(D/E)
磷酸盐缓冲盐水(PBS)
胰蛋白酶大豆琼脂
实验室去离子的反渗透水
设备列表
热轨道振荡孵化器
秤(Mettler H80,Mettler PM-11K,Mettler MS104S/03)
Autoplast Spiral Biotech 4000
国家水孵化器
岛津分光光度计
MarketForge高压釜
Hach pH计/02测量仪/电导率仪
Dwyer湿度计
Gilson移液管
测试生物体
金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)
大肠杆菌(Escherichia coli)
样品制备
根据分析方法要求制备每种测试物质。除非另有规定,否则每个试样制备三份。如可获得,采购平坦样品,并将其切成SO×SO mm片。根据标准测试的需要调整样品可变性,将关于样品特征差异的注释记录在报告汇总中。
表2.抗微生物测试结果
测试方法 JIS Z 2801-抗细菌产品-用于抗微生物活性和功效的测试
测试方法 JIS Z 2801-抗细菌产品-用于抗微生物活性和功效的测试
测试方法 JIS Z 2801-抗细菌产品-用于抗微生物活性和功效的测试
ISO 21702:抗病毒测试
ISO 21702提供了用于定量评价塑料和其它无孔表面上的杀病毒活性的测试方法。测试的产品意图是经处理的抗病毒产品,其针对特定的病毒进行测试。测试方法的基础是将病毒接种物与试样接触孵育24小时的持续时间而不使接种物干燥。在该暴露之后,回收接种的病毒,并测定感染性病毒的浓度。通过比较从未处理的材料和在24小时孵育后处理的材料回收的病毒来测定抗病毒性能。
抗微生物性能以相对于未处理的对照样品的Log10减少和减少%两者报告。
结果和讨论
结果在结果数据表中提供
通过向病毒接种溶液中掺入5%血清进行污物测试。
ISO 21702规定了评价无孔表面的杀病毒活性的方法。使用清洁测试条件(没有另外的污物)测试每种产品。除非另有规定,抗细菌处理的二次效应、测量的抗微生物性能或测量的活性的持久性不在该标准范围内。除非测试报告指出,否则该标准不意图被用作或被参照为记录或声明抗微生物性能的方法。在给定环境中的产品性能的测定可以明显地变化,并且必须被具体地记录,然后在具体项目计划的上下文中测定。
方法
项目-专业生物体培养-病毒
在给定的测试方法中使用的非标准病毒的细胞培养。对于每种病毒,根据实验室建立的标准要求使用必需的培养基和培养条件。
ISO 21702-在塑料和其它无孔表面上抗病毒活性的测量
ISO 21702方法用于评价无孔产品的杀病毒功效。根据测试标准或产品的特定要求,测试可引入不同的暴露时间、污物和病毒类型以及其它变量。最常见的测试条件采用标准方法方案,取决于产品的预期用途,该方案要求对测试材料暴露24小时。在测试之前制备测试病毒,随后测定病毒滴度。然后将产生的接种物用作使测试材料暴露于病毒的接种物。
ISO 21702固有的细胞毒性优化
抗病毒测试需要使用宿主细胞来繁殖和计数病毒浓度。宿主细胞必须是活的和生物学完整的以允许病毒感染。病毒的成功感染导致宿主细胞的复制和最终裂解以及丧失。该过程提供了测量病毒的方法。由于来自试样的任何化学遗留物导致的宿主细胞的细胞毒性可影响宿主细胞的生物活力,并干扰细胞暴露于病毒之后所需的过程。该干扰通常被认为是试样的固有的细胞毒性。
通过将试样与中和回收溶液一起孵育30秒,随后将宿主细胞暴露于八种浓度的回收溶液来进行测试。通过细胞培养物活力的丧失鉴定固有的细胞毒性。
测试
接种物制备
将已知病毒滴度的悬浮液制备成至少1E6 TCID5O/mL的浓度。病毒的传代不能超过从原始种子培养物的十次传代。
实验条件
接种后,将样品在25℃±1℃下孵育(除非另有规定)。进行孵育以防止接种物在与测试表面接触时干燥。在孵育期后,在中和培养基中回收病毒,然后稀释用于培养。
从试样中回收病毒。
对于每个测试项目创建两个时间点,在接种后通过添加选定的中和剂溶液立即收集接种样品的洗出液,添加选定的中和剂溶液是通过将样品放入小瓶中并添加10mL中和剂,然后涡旋进行。
在预期的孵育时间(24小时)后进行第二次回收,之后将样品置于具有10mL中和溶液的小瓶中并涡旋。在试样中和之后,回收样品的等分试样,并用于测定在各孵育期之后的感染滴度。
试剂
Dulbecco改性的Eagle培养基(DMEM;EM-1)
大豆酪蛋白卵磷脂聚山梨酯80培养基(SCDLP)
磷酸盐缓冲盐水(PBS)
甲醛溶液(3.7%)
结晶紫(0.5%)
胎牛血清
病毒维持培养基
胰蛋白酶
乙二胺四乙酸溶液(EDTA)
实验室去离子的反渗透水
设备列表
热轨道振荡孵化器
秤(Mettler H80,Mettler PM-11K,Mettler MS104S/03)
Nuaire BSL 2机柜
Nuaire水套孵化器
尼康倒置显微镜
涡旋混合器
离心机
液氮杜瓦瓶
MarketForge高压釜
Hach pH计/02测量仪/电导率仪
Dwyer湿度计
Gilson移液管
ISO 21702-在塑料和其它无孔表面上抗病毒活性的测量
猫杯状病毒(Feline Calicivirus)(F-9)
{CCL-94Eu细胞宿主)
人冠状病毒(Human Coronavirus)(229E}
人肺成纤维细胞MRC-5(CCL-171)}
样品制备
根据分析方法要求制备每种测试物质。对于每个时间点每个试样制备三份。如可获得,将样品切成约50mm×50mm的片。根据标准测试的需要调整样品可变性;将关于样本特征差异的注释记录在报告汇总中。
理想地,试样是平坦的和非疏水的,并且允许接种物在样品表面上分层。
计算
使用系列log10稀释因子对回收的病毒接种物进行终点稀释。TCIDSO(Spearman-Karber;由M.A.Ramakrishnan改进)用于基于导致宿主细胞CTE的终点稀释的结果测定接种的病毒的浓度。其代表表现出CTE的宿主细胞单层的终点稀释度(平均值)。
Log10 50%终点稀释度=-[(CTE孔的总数量/稀释平行测定的总数量)+0.5]×log稀释因子
R=-[总CTE/每次稀释的平行测定计数)+0.5]×Log稀释因子
R=log 50%终点稀释度
总CTE-是接种后立即从未处理的试样回收的活病毒数量的常用对数的平均值,以细胞/cm2计;
每次稀释的平行测定计数-每次稀释接种的孔平行测定的数量
Log稀释因子-是用于每个系列稀释的稀释因子(一般为10×或log10(10)=1)
抗病毒活性值
R=U(t24)-C(t24)R=抗病毒活性值C(t24)=未处理的材料在24小时后3个感染性滴度值的常用对数平均值
U(t24)=与处理的(测试)样品接触时间(24小时)后3个感染性滴度值的常用对数平均值
统计方法
在通过Spearman-Karber方法的计算中使用平行测定数据,不进行另外的统计分析。
表3.抗病毒测试结果。
测试方法 ISO 21702-在塑料和其它无孔表面上抗病毒活性的测量
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测试方法 ISO 21702-在塑料和其它无孔表面上抗病毒活性的测量
测试方法 ISO 21702-固有的细胞毒性优化
实施例2.针对大肠杆菌(ESCHERICHIA COLI)的抗微生物活性
所用聚合物是具有89%甲基化程度的HMT-PMBI,如例如第WO2015/157848号PCT公开中所述,通过引用以其整体并入本文。
按照JIS Z 2801:2010,在抗微生物产品中用于抗微生物活性和功效的日本工业标准测试。下面描述应用于该项目的测试方法的细节。
该测试方法被设计成评价(定量地)主要掺入或结合到平坦(二维)疏水或聚合表面中的试剂(多种试剂)或主要掺入或结合到平坦(二维)疏水或聚合表面上的试剂(多种试剂)的抗微生物效力。
测试生物体是大肠杆菌(Escherichia coli)ATCC#8739。
用0.4 mL的0.2%营养肉汤接种提交的样品,所述肉汤用测试生物体的标准化培养物接种,一式三份。用惰性膜覆盖接种的样品,并在湿度室中在36±2℃下孵育24小时。经由将肉汤接种物从试样洗脱到中和肉汤中回收存活的微生物。测定样品的微生物计数,并计算微生物的减少百分比(在时间点处理的样品对未处理的样品)。
1.2密耳的聚合物膜在JIS Z 2801测试方法中在24小时孵育后显示针对大肠杆菌(Escherichia coli)的抗微生物活性,其减少99.99%,并且抗微生物活性值为4.04。在24小时时间点针对对照计算减少百分比和抗微生物活性。
表4.测试接种物浓度
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表5.在时间=0小时时从对照回收的生物体
表6.在时间=24小时时从对照和样品回收的生物体
实施例3.针对金黄色葡萄球菌(STAPH.AUREUS)的抗微生物活性
所用聚合物是具有89%甲基化程度的HMT-PMBI,如例如第WO2015/157848号PCT公开中所述,通过引用以其整体并入本文。
按照JIS Z 2801:2010,在抗微生物产品中用于抗微生物活性和功效的日本工业标准测试。下面描述应用于该项目的测试方法的细节。
该测试方法被设计成评价(定量地)主要掺入或结合到平坦(二维)疏水或聚合表面中的试剂(多种试剂)或主要掺入或结合到平坦(二维)疏水或聚合表面上的试剂(多种试剂)的抗微生物效力。
测试生物体是金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)ATCC#6538。
用0.4mL的0.2%营养肉汤接种提交的样品,所述肉汤用测试生物体的标准化培养物接种,一式三份。用惰性膜覆盖接种的样品,并在湿度室中在36±2℃孵育24小时。经由将肉汤接种物从试样洗脱到中和肉汤中回收存活的微生物。测定样品的微生物计数,并计算微生物的减少百分比(在时间点处理的样品对未处理的样品)。
1.2密耳的聚合物膜在JIS Z 2801测试方法中在24小时孵育后显示针对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)的抗微生物活性,其减少>99.94%,并且抗微生物活性值>3.19。在24小时时间点针对对照计算减少百分比和抗微生物活性。
表7.测试接种物浓度
表8.在时间=0小时时从对照回收的生物体
表9.在时间=24小时时从对照和样品回收的生物体
实施例4.防污测试
通过将本公开内容的部分脱甲基化的聚合物材料的5重量%甲醇溶液以混合的氯离子/碘离子形式喷涂在载玻片上制备测试聚合物试样,以提供给定厚度和给定质量负载的连续膜。然后按照ASTM E2647-13,一种用于定量使用具有低剪切和连续流的滴流生物膜反应器生长的铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)生物膜的标准测试方法,其通过引用以其整体并入本文,使试样经受生物膜生长条件和细胞计数。
具体地,ASTM E2647-13规定了在低流体剪切条件下在具有连续的营养物流的反应器中靠近气/液界面生长可重复的铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)生物膜所需的运行参数。所得到的生物膜代表其中在低流体剪切下生物膜存在于空气/液体界面的一般情况,而不是代表一种特定的环境。
测试方法使用滴流反应器。滴流反应器(DFR)是导致低流体剪切的具有层流的活塞流反应器。该反应器是通用的,并且还可以用于生长和/或表征不同物种的生物膜。
该测试方法描述了如何对用于活细胞的生物膜进行取样和分析。生物膜群体密度记录为每表面积的菌落形成单位的对数。
该测试方法用于在滴流反应器中生长可重复的铜绿假单胞菌(P.aeruginosa)生物膜。通过以分批模式(没有营养物流)运行反应器6小时建立生物膜。当反应器在连续的营养物流的情况下运行另外的48小时时,形成成熟的生物膜。在连续流期间,生物膜经历由滴到以10°角设置的表面上的培养基的重力流引起的非常低的剪切。在54小时结束时,通过从反应器通道中取出试样,冲洗试样以除去浮游细胞,从试样表面刮下生物膜,解聚团块,然后稀释并平板接种以进行活细胞计数,来定量生物膜的累积。
实验设置如图9和10所图示说明的。
水的纯度—所有提及的作为稀释剂或试剂的水应指蒸馏水或同等纯度的水。
培养基:
细菌液体生长肉汤—推荐胰蛋白酶大豆肉汤(TSB)7。在测试方法中使用两种不同的TSB浓度,3000mg/L用于接种物和分批反应器运行,270mg/L用于连续流反应器运行。
细菌平板培养基—推荐R2A琼脂7。
缓冲水—0.0425g/L KH2PO4蒸馏水,过滤灭菌,和0.405g/LMgCl·6H2O蒸馏水,过滤灭菌(根据方法9050 C.1a制备)。
铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)(ATCC 700888)是用于该测试的生物体。从R2A平板无菌地取出分离的菌落,并接种到100mL无菌细菌液体生长肉汤(3000mgTSB/L)中。将细菌悬浮液在环境振荡器中于35±2℃孵育20至24小时。活细菌密度应等于108CFU/mL,并可通过系列稀释和平板接种进行检查。
程序
分批阶段:
将冷却的反应器置于工作台顶部的水平位置。向每个通道中无菌地添加15mL无菌3000mg TSB/L和1mL接种物。用尼龙螺钉紧固地拧紧每个通道盖。在水平位置,以分批模式在室温(21 6 2℃)下孵育反应器系统6小时。从流出液管上取下箔片,并将末端连接到废瓶中。在连续流阶段之前不要松开夹钳。
连续流阶段的准备:
通过将灭菌的细菌液体生长培养基添加到20L无菌试剂级水中使得最终浓度等于270mg TSB/L(参见7.2.1)来制备连续流营养肉汤。也就是说,将肉汤浓缩物溶解在较小体积的水中并灭菌,以防止在大体积所需的较长灭菌时间下可能发生的焦糖化。将浓缩培养基无菌地倒入无菌水的瓶中,以使总量为20L。
调节反应器角度(图11):
测量a,反应器底部的长度,以cm计。
角度(x)为10°。
使用以下等式计算y:
y-a[sin(x)])
其中:
a=反应器底部的测量长度,以cm计,
x=角度(10°),以及
y=b的长度和c的长度之间的差值,以cm计。
决定b和c的长度以获得所需的差值(y)。使用以下等式:
Y=b-c
其中:
b=从反应器底部流入液端的底部拐角至实验室表面的测量长度(cm),
c=从反应器底部流出液端的底部拐角至实验室表面的测量长度(cm),以及
y=b的长度和c的长度之间的差值,以cm计。
松开流出液管并将支腿连接到DFR。调节反应室的支腿,直到达到所需长度(b和c),使得其向下倾斜10°。
连续流阶段:
将流入液营养物管线无菌地连接到包含连续流营养肉汤的瓶。通过泵头给每条线供料,并在每条线的末端连接无菌针头。通过将无菌针头插入通道盖中的Mininert阀门,无菌地连接流入液管。
打开泵,允许培养基缓慢滴到附着于试样的细菌细胞上。通过泵组以等于200mL/h(每通道50mL/h)的流量将连续的营养物流泵入反应器中。培养基应当从流入液端口向下流动到流出液端口。定期检查反应器是否适当排水和泄漏。如果出现问题,则目视检查流入液端口和管是否被细菌堵塞。反应器以CF模式运行48小时。
生物膜取样:
准备取样材料:涡流器、匀浆器、无菌烧杯、无菌离心管、培养管、移液管、空无菌培养皿、无菌抹刀和火焰灭菌的不锈钢止血钳或镊子。
用戴手套的手松开通道盖的螺钉,并将通道盖向上提起。通过用无菌止血钳轻轻提起试样,无菌地取出试样之一。在将试样运送到取样区的同时,将试样保持在无菌培养皿上。用火焰灭菌的止血剂保持试样,小心不破坏附着的生物膜。冲洗试样以除去浮游细胞:将试样轻轻地浸入包含45mL无菌缓冲水的离心管中,伴随流体运动,直到完全覆盖载玻片。立即反向运动以除去载玻片,小心不搅动液体和生物膜。
从试样上除去生物膜:使用无菌抹刀或刮刀的平坦端,沿向下方向将生物膜覆盖的试样表面刮约15秒,刮入包含45mL无菌稀释缓冲液的烧杯中。通过在烧杯中搅拌冲洗抹刀或刮刀。重复刮入和冲洗过程3至4次,确保完全覆盖试样表面。
将试样以60°角保持在无菌烧杯上,并用移液管将1mL无菌缓冲水移至试样的顶面上。重复总共5次冲洗。烧杯中的最终体积为50mL。
分析生物膜样品:
将烧杯中刮下的生物膜样品以20500±5000r/min均化30秒。如果采集了多于一个生物膜样品,则在每个新样品之间冲洗均化器探针,如下所示:将稀释空白以20500±5000r/min均化30秒,将包含70%乙醇的管均化15秒,然后除去探针并让探针在乙醇管中静置1min。将任何剩余的乙醇从探针上振荡下来,重新连接探针,并将稀释空白均化30秒。均化第三个稀释空白,然后均化下一个样品烧杯。均化样品使生物膜团块解聚以形成均匀的细胞悬浮液。不适当的解聚可能导致低估样品中存在的活细胞。
使用无菌培养管对样品进行系列10倍稀释。使用可接受的平板接种技术诸如铺展或螺旋平板接种(实践D5465)将每个稀释液一式两份平板接种用于菌落生长。在35±2℃下将平板孵育17至20小时。
细胞计数:
根据所用的平板接种法计数合适的菌落数。计算在一式两份平板上计数的菌落的算术平均值。一个试样的对数密度计算如下:
LOG10(CFU/cm2)=LOG10[(X/B)(V/A)(D)]
其中:
X=平均CFU,
B=平板接种的体积,
V=刮入的体积,
A=刮的表面积,以及
D=稀释度。
通过计算对数密度的平均值计算总生物膜累积。
实施例4.另外的聚合物的性能
测试了具有方案3所示的形式另一种示例性聚合物。
方案3
在与来自先前实施例的“高dm”聚合物类似的条件下测试该“甲基-丁基”聚合物。相比之下,其显示改善的脂族特征,针对无包膜病毒具有改善的活性。针对革兰氏阴性细菌、革兰氏阳性细菌和包膜病毒具有相当的功能。由低沸点溶剂和/或无毒溶剂浇铸成膜的能力相当。相当的光学清晰度、清洁度和透明度。批次之间电荷密度的一致性得到改善。减少的水吸收(或“水吸收与电荷”比例)用以在暴露于水或经常清洗的表面上具有改善的耐久性。
虽然已经说明和描述了说明性实施方案,但是应当理解,在不脱离本发明的精神和范围的情况下,可以在其中进行各种改变。
Claims (33)
1.一种抑制表面上的微生物的方法,其包括将包含重复单元的聚合物施加到表面,所述重复单元包含:
(i)式(I)的含有苯并咪唑鎓的部分:
其中:
R1AA独立地选自H、甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、烷氧基、全氟烷氧基、卤素、芳基、杂芳基基团和聚合物;
R2AA独立地选自氢、任何基团和聚合物;
R3AA独立地选自甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基、芳烷基、聚合物和没有基团;以及
R5AA独立地选自氢、任何基团和聚合物;
其中R1AA、R2AA、R3AA和R5AA中的至少一个是聚合物;
(ii)具有式(II)的含有咪唑鎓的部分:
其中:
R1XX独立地选自H、甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、烷氧基、全氟烷氧基、卤素、芳基、杂芳基基团和聚合物;
R2XX独立地选自氢、任何基团和聚合物;
R3XX独立地选自甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基、芳烷基、聚合物和没有基团;以及
R5XX独立地选自氢、任何基团和聚合物;
其中R1XX、R2XX、R3XX和R5XX中的至少一个是聚合物,或
其任何组合。
2.权利要求1所述的方法,其还包括将所述表面暴露于微生物并杀死存在于所述表面上的微生物。
3.权利要求1或权利要求2所述的方法,其还包括抑制所述微生物在所述表面上的粘附。
4.前述权利要求中任一项所述的方法,其中当所述表面暴露于所述微生物时,在24小时的持续时间之后,所述表面上的微生物的数量减少大于99%。
5.前述权利要求中任一项所述的方法,其中所述微生物包括真菌、细菌、病毒或其任何组合。
6.权利要求5所述的方法,其中当所述表面暴露于真菌时,在24小时的持续时间之后,所述真菌的数量减少大于99%。
7.权利要求5或权利要求6所述的方法,其中所述真菌选自念珠菌属(Candida spp.)、隐球菌属(Cryptococcus spp.)、芽生菌属(Blastomyces spp.)、球孢子菌属(Coccidioides spp.)、曲霉属(Aspergillus spp.)、伊蒙菌属(Emmonsia spp.)、金孢子菌属(Chrysosporium spp.)、着色霉属(Fonsecaea spp.)、毛癣菌属(Trychophyon spp.)、组织胞浆菌属(Histoplasma spp.)、阿耶罗菌属(Ajellomyces spp.)、肺孢子菌属(Pneumocytis spp.)、小孢子菌属(Microsporum spp.)、稻瘟菌属(Magnaporthe spp.)、镰孢菌属(Fusarium spp.)、孢子丝菌属(Sporothrix spp.)、塞伯林德纳氏酵母菌属(Cyberlindnera spp.)、毛霉菌属(Mucormycetes spp.)、表皮癣菌属(Epidermophytonspp.)、丝孢酵母属(Trichosporon spp.)、副球孢子菌属(Paracoccidioides spp.)、篮状菌属(Talaromyces spp.)、里氏钩果菌(Uncinocarpus reesii)和隐囊菌属(Aphanoascusspp.)。
8.权利要求5所述的方法,其中当所述表面暴露于细菌时,在24小时的持续时间之后,所述细菌的数量减少大于99%。
9.权利要求5或权利要求8所述的方法,其中所述细菌是革兰氏阳性细菌。
10.权利要求5或权利要求8所述的方法,其中所述细菌是革兰氏阴性细菌。
11.权利要求5和8至10中任一项所述的方法,其中所述微生物是病原性细菌。
12.权利要求11所述的方法,其中所述病原性细菌选自大肠杆菌(Escherichia coli)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、弯曲杆菌属(Campylobacter spp.)、军团菌(Legionella)、沙门氏菌属(Salmonella spp.)、志贺氏菌属(Shigella spp.)、冢村氏菌(Tsukamurella)、钩端螺旋体(Leptospires)、分枝杆菌(Mycobacterium)、铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)、气单胞菌属(Aeromonas spp.)、弧菌属(Vibrio spp.)、耶尔森氏菌(Yersinia)、芽孢杆菌属(Bacillus spp.)、阪崎肠杆菌(Enterobactersakazakii)、类鼻疽伯克霍尔德氏菌(Burkholderia pseudomallei)、不动杆菌属(Acinetobacter spp.)、幽门螺杆菌(Helicobacter pylori)、克雷伯氏菌属(Klebsiellaspp.)、梭菌属(clostridium spp.)和链球菌(Streptococci)。
13.权利要求5所述的方法,其中当所述表面暴露于病毒时,在24小时的持续时间之后,所述病毒的数量减少大于99%。
14.权利要求5或权利要求13所述的方法,其中所述病毒选自α冠状病毒、β冠状病毒(如SARS-CoV-2)、δ冠状病毒、γ冠状病毒和凸隆病毒(toroviruses);甲型流感病毒、乙型流感病毒、丙型流感病毒、丁型流感病毒、甲型肝炎病毒、乙型肝炎病毒、单纯病毒、巨细胞病毒、哺乳动物星状病毒、哺乳动物腺病毒、痘病毒、嗜肝DNA病毒、非洲猪瘟病毒科(asfarviridae)、黄病毒、甲病毒、披膜病毒、副粘病毒、弹状病毒、布尼亚病毒、丝状病毒、逆转录病毒、柯萨奇病毒(有包膜和无包膜)、轮状病毒、脊髓灰质炎病毒、杯状病毒、正痘病毒、多瘤病毒、水泡病毒、水痘病毒、白蛉病毒、甲型细环病毒属、诺如病毒、德国麻疹病毒属(rubulaviruses)、泡沫病毒、德国麻疹病毒属(rubulaviruses)、汉坦病毒、札幌病毒、唾液病毒(saliviruses)、风疹病毒属、玫瑰花病毒(rosaviruses)、狂犬病毒、肠道病毒、沙粒病毒、正布尼亚病毒、副痘病毒、亨尼帕病毒、软体痘病毒、多瘤病毒、心脏病毒、麻疹病毒(morbilviruses)、马尔堡病毒、δ逆转录病毒(deltaretroviruses)、正肺病毒、红病毒、呼吸道病毒、甲乳头瘤病毒、多乳头瘤病毒、细长病毒(rhadinoviruses)、玫瑰病毒、德尔塔病毒、肝炎病毒(hepeviruses)、肝炎病毒(hepaciviruses)、正肝炎病毒、亨尼帕病毒、佩吉病毒、淋巴隐病毒、埃博拉病毒、内罗病毒(nairoviruses)、索戈托病毒(thogotoviruses)、冠状病毒(cosaviruses)、东南亚十二节段双链RNA病毒(seadornaviruses)、嵴病毒、依赖病毒和其任何组合。
15.前述权利要求中任一项所述的方法,其中所述聚合物包括选自碘离子、三碘离子、氢氧根、氯离子、溴离子、氟离子、氰离子、乙酸根、碳酸根、硝酸根、硫酸根、磷酸根、三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根、硫酸氢根、碳酸氢根、磷酸氢根和磷酸二氢根的平衡离子。
16.前述权利要求中任一项所述的方法,其中,式(I)的含有苯并咪唑鎓的部分、式(II)的含有咪唑鎓的部分或两者各自独立地在所述聚合物的主链中。
17.前述权利要求中任一项所述的方法,其中,式(I)的含有苯并咪唑鎓的部分、式(II)的含有咪唑鎓的部分或两者各自独立地在所述聚合物的侧基中。
18.前述权利要求中任一项所述的方法,其中,式(I)的含有苯并咪唑鎓的部分、式(II)的含有咪唑鎓的部分或两者各自独立地为所述聚合物的交联的一部分。
19.前述权利要求中任一项所述的方法,其中所述聚合物包含式(III)的聚合物:
其中R1AA和R3AA是甲基基团,R2AA是氢。
20.权利要求1至18中任一项所述的方法,其中所述重复单元包含式(IV)-(VIII)的含有苯并咪唑鎓的部分:
其中:
R1独立地选自H、甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、烷氧基、全氟烷氧基、卤素、芳基、杂芳基基团和聚合物;
R2独立地选自氢、任何基团和聚合物;
R3独立地选自甲基、三氟甲基、烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基、芳烷基和聚合物;
R5独立地选自氢、任何基团和聚合物;
其中R1、R2、R3和R5中的至少一个是聚合物;以及
X独立地选自亚烷基、全氟亚烷基、杂亚烷基、亚芳基、亚芳烷基和没有基团。
21.权利要求1至18和20中任一项所述的方法,其中所述聚合物包含式(IX)的聚合物:
其中:
R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c和R31d各自独立地选自H、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基;
R12a、R12b、R12c、R12d、R22a、R22b、R22c、R22d、R32a、R32b、R32c和R32d各自独立地选自H、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基;
R13a、R13b、R14a和R14b各自独立地选自不存在、C1-6烷基,C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基,条件是R13a、R13b、R14a和R14b中的两个不存在,并且剩余两个存在并独立地选自C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤基、芳基和杂芳基;
R23a、R23b、R24a和R24b各自独立地选自不存在、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基,条件是R23a、R23b、R24a和R24b中的一个不存在,并且剩余三个存在并且独立地选自C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基;
R33a、R33b、R34a和R34b各自独立地选自C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基;
R15a、R15b、R15c、R15d、R15e、R15f、R25a、R25b、R25c、R25d、R25e、R25f、R35a、R35b、R35c、R35d、R35e和R35f各自独立地选自H、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、卤素、芳基和杂芳基;
X11、X21和X31各自独立地选自不存在、C1-6亚烷基、C1-6卤代亚烷基、亚芳基和杂亚芳基;以及
a、b和c为摩尔百分比,其中
a为0摩尔%至45摩尔%,
b+c为55摩尔%至100摩尔%,
b和c各自大于0%,并且
a+b+c=100%。
22.权利要求1至18中任一项所述的方法,其中所述重复单元包含式(X)的含咪唑鎓的部分:
其中:
R1XY、R2XY、R4XY和R5XY各自独立地选自不存在、烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基;
条件是
R1XY和R2XY中的至少一个选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基,
当R1XY和R2XY中的一个不存在时,与不存在的R1XY或R2XY连接的咪唑基团为电中性;以及
R4XY和R5XY中的至少一个选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基和芳烷基;以及
当R4XY和R5XY中的一个不存在时,与不存在的R4XY或R5XY连接的咪唑基团为电中性;
R3XY和R6XY各自独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基、芳基、芳烷基和杂芳基;
R15XY选自亚烷基、全氟亚烷基、杂亚烷基、亚芳基、亚芳烷基和杂亚芳基,各自任选地被1、2、3或4个独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基和卤素的取代基取代;
R16XY选自键、亚芳基和杂亚芳基,其中所述亚芳基和杂亚芳基各自任选地被1、2、3或4个独立地选自烷基、全氟烷基、杂烷基和卤素的取代基取代;
R7XY、R10XY、R11XY和R14XY各自独立地选自H、烷基、全氟烷基和杂烷基;以及
R8XY、R9XY、R12XY和R13XY各自独立地选自氢、烷基、全氟烷基和杂烷基。
23.权利要求1至18中任一项所述的方法,其中所述重复单元包含式(XI)的部分
24.权利要求1至18和23中任一项所述的方法,其中所述重复单元包含式(XII)的部分
25.权利要求1至18中任一项所述的方法,其中所述重复单元包含式(XIII)的部分
26.前述权利要求中任一项所述的方法,其中所述聚合物为涂层或膜的形式。
27.前述权利要求中任一项所述的方法,其中所述聚合物为纺丝纤维、电纺纤维、溶液浇铸涂层、挤出纤维、纳米纤维或其任何组合的形式。
28.前述权利要求中任一项所述的方法,其中所述聚合物为微孔膜、纳米孔膜、非织造片材、织造片材、垫、织物或其任何组合的形式。
29.前述权利要求中任一项所述的方法,其中所述聚合物在共混物中。
30.权利要求29所述的方法,其中所述共混物是聚合物共混物。
31.前述权利要求中任一项所述的方法,其中所述聚合物为接枝共聚物、互穿网络、气凝胶或水凝胶。
32.前述权利要求中任一项所述的方法,其中所述表面包括医疗装置或其一部分的表面。
33.权利要求32所述的方法,其中所述医疗装置选自导尿管、经皮导管、中心静脉导管、血管进入装置、心脏瓣膜、支架、血管假体、骨骼关节、牙科填充物、牙科植入物、氧输送膜、缝合线、静脉内递送部位、药物递送导管、引流管、胃饲管、气管切开术管、隐形眼镜、人工晶状体、矫形植入物、神经刺激导线、起搏器导线、血袋、空气过滤器和药物扩散基体(如膜、薄膜、棒、珠或其任何组合)。
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