KR20230168716A - 발광 소자의 전자이동층용 잉크 조성물 및 이를 포함하는 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명과 관련된 발광 소자의 전자이동층용 잉크 조성물은, 방향족 설폰계 전자 수송성 유기물; 및 상기 전자 수송성 유기물을 용해시키는 단일 또는 2종 이상이 혼합된 용매로서, 상기 용매의 힐데브란트 용해도 파라미터(Hildebrand Solubility Parameter; SP)가 22 ㎫1/2 이상; 을 포함할 수 있다.
Description
본 발명은 발광 소자의 전자이동층용 잉크 조성물 및 이를 포함하는 발광 소자에 관한 것이다.
발광 소자는 전기를 빛으로 변환하는 장치이다. 유기 발광 다이오드는 디스플레이에 적용을 확대해가고 있는 자체 발광 소자의 일 예로서, 유기 반도체의 우수한 발광 특성을 이용한다. 유기 발광 다이오드는 양극과 음극 사이에 적층된 복수의 기능층을 갖는다. 이러한 기능층들 중 전자이동층(전자수송층으로 불리기도 한다. 이하에서는 전자이동층으로 통일하여 사용한다)은 음극에서 나온 전자를 발광층(EML)으로 넘겨주는 역할을 한다.
적색(R), 녹색(G), 청색(B) 광원의 유기 발광 다이오드를 사용하는 OLED에서 전자이동층 등의 기능층을 형성하는 알려진 방법은 적색, 녹색, 청색 화소 공통으로 동일한 소재와 동일한 공정(진공 증착 또는 스핀 코팅)을 이용한다는 것이다. 그런데, 진공 증착은 공정 특성상 대면적화되어 가고 있는 디스플레이에는 공정 비용 상승으로 어려움이 있다. 이를 극복하는 방안으로서 잉크젯 공정으로 전자이동층 등을 형성시키는 기술이 개발되고 있다.
잉크젯 공정의 장점에도 불구하고, 진공증착 소자와 비교하여 소자의 수명, 소자 효율, 박막 균일도가 낮을 수 있기에 양산을 위해서는 이를 해결하는 것이 바람직하며, 다층 박막 구조에서 상부막 용매에 의한 하부막의 용해가 발생하므로 이러한 간섭을 최소화하는 용매 직교성(solvent orthogonality)을 확보하는 것도 기술적인 관건이다.
중국 공개특허 제109825129호(2019.05.31. 공개)는 상업용 ETL소재(TmPyPB, BPHen, BCP)로서 포름산(formic acid)과 물 용매 스핀(water solvent spin) 공정을 제시하였으나, 용매가 수계로 소자의 수명에 있어 문제가 있으며, 잉크젯 프린팅이 어려운 단점이 있다.
일본 등록특허 제5469650호(2014.02.07. 등록)는 polar phosphine oxide와 benzimidazoe계 ETL로서 저분자량의 알코올 용매를 사용한 것을 제시하고 있다. 그러나, 저분자량, 저비점 알코올 용매는 잉크젯에서 빠른 건조 때문에 직교성(Orthogonal)의 문제가 더 크게 부각될 수 있으며, 막질이 불량하고 잉크젯 토출시 파티클이 생성될 수 있다.
일본 등록특허 제6835145호(2021.02.08. 등록)는 글리콜을 주용매로 하고 모노베이직 알코올을 보조용매로 구성한 조성물을 제시하고 있으나, 주성분인 글리콜 함량이 많을수록 기존 ETL 소재의 용해도가 낮고, 이를 보완하기 위해 저분자 보조 용매를 많이 사용하면 잉크젯 토출성능이 저하되고 발광층의 직교성 확보가 어렵다는 문제가 있다.
한국 공개특허 제10-2022-0022518호(2022.02.28. 공개)는 고비점 글리콜 용매 2종 혼합물(두 용매의 비점 차이가 10℃ 이하)로 포스핀 옥사이드계(-P=O) 전자 수송성 유기물을 사용한 것을 제시한다. 그러나, 글리콜계 주용매를 사용하고, 하부 발광층 호스트의 분자량 및 도판트의 분자량이 각각 640 이상이어야 용매 직교성이 확보되는 제한이 있고, 글리콜계 용매를 주용매로 사용시 ETL 소재의 용해도가 아직 낮다는 한계가 있다.
본 발명의 일 목적은 인쇄 공정으로 전자이동층을 형성함에 있어 유기 전자 이동층의 용해성, 장기 보관 안정성 등 잉크 성능이 우수하면서도 그 하부의 발광층이 전자이동층 잉크에 의하여 손상되는 것을 최소화시킨 용매 직교성을 확보할 수 있고, 제조 공정성과 소자 특성을 개선할 수 있는 발광 소자의 전자이동층용 잉크 조성물 및 이를 포함하는 발광 소자를 제시하는데 있다.
본 발명과 관련된 다른 일 목적은 전자이동층을 공통층으로 형성하거나, 또는 R/G/B 발광층의 특성에 맞추어 R/G/B 전자이동층을 별도로 형성할 수 있는 발광 소자의 전자이동층용 잉크 조성물을 제시하는 것이다. 후자의 경우, 기존의 진공 증착 또는 스핀 코팅 방식에 의해서는 전자이동층이 공통층으로 형성되었으나, 잉크젯 공정에서 R/G/B 화소별 소자 특성에 최적화된 전자 이동층을 화소별로 용이하게 형성할 수 있음을 의미한다.
본 발명의 과제들은 위에서 언급한 것에 국한되지 않으며, 이와 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명과 관련된 발광 소자의 전자이동층용 잉크 조성물은, 방향족 설폰계 전자 수송성 유기물; 및 상기 전자 수송성 유기물을 용해시키는 단일 또는 2종 이상이 혼합된 용매로서, 상기 용매의 힐데브란트 용해도 파라미터(Hildebrand Solubility Parameter; SP)가 22 ㎫1/2 이상; 을 포함할 수 있다.
본 발명과 관련된 일 예로서, 상기 전자 수송성 유기물은 아래의 식(1)으로 표현된 물질을 포함할 수 있다.
(1)
[식(1)에서 L1 ~ L4는 -OH, 알킬기 및 방향족 유도체 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함하는 화합물로서 서로 독립적임]
[식(1)에서 X1 ~ X3은 질소(N) 또는 C-H기로서 서로 독립적임]
본 발명과 관련된 일 예로서, 상기 전자 수송성 유기물은 아래의 식(2)으로 표현된 물질을 포함할 수 있다.
(2)
[식(2)에서 L1 ~ L2, L4 ~ L5은 -OH, 알킬기 및 방향족 유도체 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함하는 화합물로서 서로 독립적임]
[식(2)에서 X1 ~ X3은 질소(N) 또는 C-H기로서 서로 독립적임]
본 발명과 관련된 일 예로서, 상기 전자 수송성 유기물은 아래의 식(3)으로 표현된 물질을 포함할 수 있다.
(3)
[식(3)에서 L6 ~ L8은 -OH, 알킬기 및 방향족 유도체 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함하는 화합물로서 서로 독립적임]
[식(3)에서 X1 ~ X3은 질소(N) 또는 C-H기로서 서로 독립적임]
본 발명과 관련된 일 예로서, 상기 용매는 글리콜(glycol)계의 제1용매와 글리콜 모노 알킬 에테르계의 제2용매를 포함할 수 있다. 이때, 상기 제1용매와 상기 제2용매의 혼합 용액에서 상기 제1용매의 비율은 0.2 이상이며, 제1용매의 비율이 0.2 이하의 경우 전자이동층용 잉크 용매에 의해 하부 발광층의 표면이 손상되는 용매 직교성이 저하될 우려가 있다.
본 발명과 관련된 일 예로서, 상기 전자 수송성 유기물의 삼중항 들뜬 상태(triplet excited state)의 에너지는 2.0 eV보다 클 수 있다.
본 발명은 또한, 위와 같이 제시된 전자이동층용 잉크 조성물을 포함하는, 발광 소자를 개시한다.
본 발명과 관련된 발광소자는, 양극 및 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에서 R, G, B 패턴을 갖도록 형성된 발광층; 및 상기 R, G, B 패턴 상부에 잉크젯 공정에 의하여 공통적으로 형성되는 잉크 조성물을 포함하는 발광소자로서, 상기 잉크 조성물은, 방향족 설폰계 전자 수송성 유기물; 및 상기 전자 수송성 유기물을 용해시키는 단일 또는 2종 이상이 혼합된 용매로서, 상기 용매의 용해도 파라미터(SP)가 22 ㎫1/2 이상일 수 있다.
이 경우, 상기 잉크 조성물의 삼중항 들뜬 상태(triplet excited state)의 에너지는 2.5 eV보다 클 수 있다.
본 발명과 관련된 다른 일 예의 발광소자는, 양극 및 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에서 R, G, B 패턴을 갖도록 형성된 발광층; 및 상기 R, G, B 패턴을 구성하는 각 패턴 상부에 잉크젯 공정에 의하여 개별적으로 형성되는 잉크 조성물을 포함하는 발광 소자로서, 상기 잉크 조성물은, 방향족 설폰계 전자 수송성 유기물; 및 상기 전자 수송성 유기물을 용해시키는 단일 또는 2종 이상이 혼합된 용매로서, 상기 용매의 용해도 파라미터(SP)가 22 ㎫1/2 이상일 수 있다.
이 경우, 상기 R 패턴에 대응하는 잉크 조성물의 삼중항 들뜬 상태의 에너지는 2보다 크고, 상기 G 패턴에 대응하는 잉크 조성물의 삼중항 들뜬 상태의 에너지는 2.3보다 크며, 상기 B 패턴에 대응하는 잉크 조성물의 삼중항 들뜬 상태의 에너지는 2.5보다 클 수 있다.
본 발명과 관련된 발광 소자의 전자이동층용 잉크 조성물에 의하면, 방향족 설폰계 전자 수송성 유기물과 용해도 파라미터를 기준으로 기준치 이상의 용매에 의해 조성된 것으로, 잉크젯 공정에 의한 전자이동층 적층시 발광층의 손상을 최소화할 수 있으면서도, 발광층 소재와의 직교성(Orthogonality)이 우수하여 디스플레이의 고품질화에 유리하다.
본 발명과 관련된 일 예에 의하면, 잉크젯 공정에 의해 전자이동층을 공통층의 형태로 적용하거나, 패턴의 형성이 용이한 잉크젯 공정의 장점을 살려 R-ETL, G-ETL, B-ETL과 같이 별개의 에너지 준위를 갖는 소재를 적용함으로써 R/G/B 발광층 특성을 최적화한 소자의 제조가 가능한 장점이 있다.
도 1은 본 발명과 관련된 전자이동층용 잉크 조성물이 포함되어 제조될 수 있는 일 예의 발광 소자를 개념적으로 보인 단면도이다.
도 2는 본 발명과 관련된 전자이동층용 잉크 조성물이 포함되어 제조될 수 있는 다른 예의 발광 소자를 개념적으로 보인 단면도이다.
도 3은 대표적인 발광층 소재들을 예시적으로 보인 것이다.
도 2는 본 발명과 관련된 전자이동층용 잉크 조성물이 포함되어 제조될 수 있는 다른 예의 발광 소자를 개념적으로 보인 단면도이다.
도 3은 대표적인 발광층 소재들을 예시적으로 보인 것이다.
이하, 본 발명과 관련된 발광 소자의 전자이동층용 잉크 조성물 및 이를 포함하는 발광 소자에 대한 실시예를 상세히 설명한다. 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어는 사전적인 의미로만 한정되지 않을 수 있으며, 본 발명을 최선의 방법으로 설명하기 위해 적절하게 정의되어 이해될 수 있다.
도 1은 본 발명과 관련된 전자이동층용 잉크 조성물이 포함되어 제조될 수 있는 일 예의 발광 소자를 개념적으로 보인 단면도이다.
도 1을 참조하면, 발광 소자(100)는 유리 등으로 된 기판(110) 상에 양극(120) 패턴이 형성되어 있으며, 양극(120)과 음극(180)의 사이에는 각종 기능층이 배치되어 있다. 구체적으로, 양극(120)의 상부에 정공주입층(hole injection layer; 130)이 형성된다. 정공주입층(130)의 상부에는 생성된 정공을 이동시키는 정공수송층(hole transport layer; 140)이 형성되고, 그 상부에 발광층(emission layer; 161, 162, 163)이 형성된다. 발광층(161, 162, 163)은 색상별로 R 패턴(161), G 패턴(162), B 패턴(163)을 포함할 수 있다. 경우에 따라 일부 발광층(162, 163)의 하부에는 전자의 이동을 억제하기 위한 전자 저지층(electron block layer; 150)이 형성될 수 있다. 발광층(161, 162, 163)의 상부에는 본 발명과 관련하여 후술하는 잉크젯 공정에 의하여 형성되는 전자이동층(170)이 형성된다. 본 예의 전자이동층(170)은 발광층(161, 162, 163)을 구성하는 R 패턴(161), G 패턴(162) 및 B 패턴(163)에 공통층의 형태로 형성되어 있다.
잉크젯 공정에 의하여 전자이동층(170)을 형성하는 경우, 동일한 소재와 동일한 공정(진공 증착 또는 스핀 코팅)으로 형성하는 종래의 방법에 비해 재료의 낭비가 거의 없고 재료 사용의 효율성이 우수한 장점을 갖는다. 반면, 잉크젯에 사용되는 용매에 의하여 하부의 발광층(161, 162, 163)을 침식할 수 있으므로, 이를 방지하기 위한 용매의 선택이 필요하다.
| 발광층 성분 | 밀도(g/cm3) | 용해도 상수(SP) | ||
| 평균 | 표준편차 | 평균 | 표준편차 | |
| BD | 1.146 | 0.004 | 17.678 | 0.096 |
| BH | 1.100 | 0.004 | 18.497 | 0.072 |
| GD | 1.311 | 0.007 | 16.109 | 0.099 |
| GH | 1.168 | 0.004 | 19.656 | 0.070 |
| RD | 1.304 | 0.005 | 15.088 | 0.070 |
| RH | 1.141 | 0.004 | 18.610 | 0.068 |
주요 발광층 소재들의 힐데브란트 용해도 상수(Hildebrand solubility parameter; SP)는 표 1과 같다. 발광층 소재는 도 3에 나타낸 바와 같은 화학 구조를 갖는 화합물이다. 발광층 소재를 구성하는 BD(Blue dopant), BH(Blue host), GD(Green dopant), GH(Green host), RD(Red dopant), RH(Red host)의 용해도 상수는 15 ~ 19 범위 정도로서, 만약 전자이동층을 구성하는 잉크 용매와의 용해도 상수값 차이가 작다면 용해가 이루어지기 쉬우므로 발광층에 손상을 줄 수 있다. 발광층(161, 162, 163)에 손상을 가하지 않을 적절할 기준 용해도 범위가 바람직하며, 본 예에서는 22 ㎫1/2 이상의 SP 값을 갖는 용매를 추구한다. 잉크젯 공정을 위한 전자이동층 소재의 용매와 용질의 SP 값의 차이가 3 ㎫1/2 이하이면 전자이동층에는 좋은 용매가 되나, 반대로 전자이동층 소재의 용매와 발광층 소재의 SP값의 차이가 3 ㎫1/2 이상이어야 발광층의 관점에서는 직교성 용매(Orthogonal sovents)로 적합하다.
글리콜계 제1용매로서는 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜 디메틸에테르, 에틸 렌글리콜 모노부틸에테르, 에틸렌글리콜 모노 t-부틸에테르, 프로필렌글리콜, 이소프렌글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 네오펜틸글리콜, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 2-메틸-2,4-펜탄디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올 등이 예시된다.
글리콜 모노 알킬 에테르계의 제2용매로서는 에틸렌 글리콜 모노헥실 에테르 (헥실 셀로솔브), 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노페닐 에테르, 에 틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 (부틸 셀로솔브), 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노페닐 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노페닐 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노 헥실 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 트리프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 및 트리 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르 등이 포함되나, 이에 제한되지는 않는다.
표 2는 본 발명과 관련된 전자이동층(170)을 잉크젯 공정으로 구현할 수 있는 용매로서 활용될 수 있는 에틸렌 글리콜(EG), 에틸렌 글리콜 모노 헥실 에테르(EGHE) 또는 이들의 혼합물의 용해도 값들을 예시로서 보인 것이다.
| 용매 조성 | 밀도(g/cm3) | 용해도 상수(SP) | ||
| 평균 | 표준편차 | 평균 | 표준편차 | |
| EG | 1.080 | 0.006 | 34.202 | 0.301 |
| EGHE | 0.871 | 0.004 | 19.973 | 0.131 |
| EG:EGHE (8:2) |
1.033 | 0.006 | 31.376 | 0.199 |
| EG:EGHE (1:1) |
0.967 | 0.006 | 27.201 | 0.175 |
| EG:EGHE (2:8) |
0.907 | 0.005 | 22.944 | 0.141 |
용매의 용해도 상수 값과 EG/ EGHE의 혼합비를 고려하면 EG 조성비가 20% 이상일때 발광층의 손상을 최소화할 수 있는 용매 직교성을 확보할 수 있다. 또한 전자 수송성 유기물의 용해도 상수 값이 22 이상인 화학 구조의 화합물이 잉크화하기 적합함을 알 수 있다.
표 3은 알코올계 용매에 가용성인 포스핀 옥사이드계(-P=O) 치환기를 갖는 전자이동층 소재(P1, P2) 대비 본 발명에서 제시한 방향족 설폰계 전자 수송성 유기물(S1, S2)의 용해도 개선 효과를 보이기 위한 것이다.
| HOMO (eV) |
LUMO (eV) |
S1, vert (eV) |
T1, vert (eV) |
밀도(g/cm3) | 용해도 (㎫1/2) | |||
| 평균 | 표준 편차 | 평균 | 표준 편차 | |||||
| P1 | -6.66 | -3.40 | 2.75 | 2.39 | 2.193 | 0.004 | 20.331 | 0.076 |
| P2 | -6.62 | -3.15 | 2.91 | 2.45 | 1.206 | 0.006 | 21.512 | 0.105 |
| S1 | -6.84 | -3.59 | 2.51 | 2.16 | 1.323 | 0.005 | 23.686 | 0.095 |
| S2 | -6.76 | -3.24 | 2.69 | 2.27 | 1.304 | 0.006 | 24.402 | 0.122 |
여기서, 전자 수송성 유기물(P1)은 아래의 화학식 1로 표현된 물질이고, 전자 수송성 유기물(P2)은 화학식 2로 표현된 물질이며, 전자 수송성 유기물(S1)은 아래의 화학식 3로 표시된 물질이고, 다른 전자 수송성 유기물(S2)은 아래의 화학식 4로 표현된 물질이다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
표 3과 같이, 방향족 설폰계 전자 수송성 유기물(S1)의 경우 용해도 상수가 23.686이고, 전자 수송성 유기물(S2)는 용해도 파라미터가 24.402로서 모두 22보다 큼을 확인할 수 있다. 이와 대비되는 기존의 포스핀 옥사이드계 전자 수송성 유기물(P1, P2)이 20.331 및 21.512로서 모두 22보다 작은 점을 고려하면, 본 발명의 설폰계 전자 수송성 유기물이 OLED 소자로서의 적합한 에너지 준위를 유지하면서 발광층과의 용매 직교성 확보가 용이하고 전자이동층 용매에 대한 용해도 개선 효과가 있음을 의미한다.
본 발명과 관련된 발광 소자의 전자이동층용 잉크 조성물에 포함된 방향족 설폰계 전자 수송성 유기물은 아래의 화학식 5 내지 화학식 6로 표현된 물질일 수 있다.
[화학식 5]
화학식 5에서 L1 ~ L4는 -OH, 알킬기 및 방향족 유도체 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함하는 화합물로서 서로 독립적이다. 또한, 화학식 5에서 X1 ~ X3은 질소(N) 또는 C-H기로서 서로 독립적이다.
[화학식 6]
화학식 6에서 L1 ~ L2, L4 ~ L5은 -OH, 알킬기 및 방향족 유도체 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함하는 화합물로서 서로 독립적이며, X1 ~ X3은 질소(N) 또는 C-H기로서 서로 독립적이다.
[화학식 7]
화학식 7에서 L6 ~ L8은 -OH, 알킬기 및 방향족 유도체 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함하는 화합물로서 서로 독립적이며, X1 ~ X3은 질소(N) 또는 C-H기로서 서로 독립적이다.
본 발명과 관련되어 전자 수송성 유기물을 용해시키는 단일 또는 2종 이상이 혼합된 용매로서, 용매의 용해도 파라미터(SP)가 22 ㎫1/2 이상을 충족하는 것으로 선택된 용매의 한 예시는 에틸렌 글리콜계(EG)의 제1용매와 에틸렌 글리콜 모노 헥실 에테르계(EGHE)의 제2용매의 혼합물일 수 있다. 이때, 제1용매의 제2용매에 대한 비율은 0.25 이상일 수 있다. 위의 표 2와 같이, 제1용매와 제2용매가 8:2로 혼합되었을 때 용해도 파라미터가 31.376이고, 제1용매와 제2용매가 1:1로 혼합되었을 때 용해도 파라미터가 27.201이며, 제1용매와 제2용매가 2:8로 혼합되었을 때 용해도 파라미터가 22.944로서, 모두 약 22 이상임을 알 수 있다.
이하에서는 용해도가 개선되면서도 발광층의 손상을 줄일 수 있는 전자 수송성 유기물의 에틸렌 글리콜계(EG)의 제1용매와 에틸렌 글리콜 모노 헥실 에테르계(EGHE)의 제2용매의 혼합물에 대한 비교예들을 표 4를 통하여 설명한다.
| 물질 | HOMO (eV) |
LUMO (eV) |
S1 (eV) | T1 (eV) | 밀도(g/cm3) | 용해도 상수(㎫1/2) | ||
| 평균 | 표준편차 | 평균 | 표준편차 | |||||
| S-3 | -6.891 | -3.533 | 2.580 | 2.191 | 1.339 | 0.004 | 23.898 | 0.080 |
| S-4 | -7.126 | -3.929 | 1.614 | 1.229 | 1.454 | 0.004 | 26.881 | 0.086 |
| S-5 | -6.085 | -3.185 | 3.067 | 1.505 | 1.360 | 0.005 | 25.719 | 0.091 |
| TSO | -7.102 | -2.903 | 4.108 | 3.015 | 1.334 | 0.003 | 23.160 | 0.063 |
| DPS-1 | -6.501 | -2.850 | 3.428 | 2.148 | 1.244 | 0.003 | 22.799 | 0.065 |
| DPS-2 | -6.604 | -2.695 | 3.932 | 2.451 | 1.249 | 0.004 | 22.735 | 0.080 |
| DPS-3 | -6.693 | -2.815 | 3.789 | 2.446 | 1.234 | 0.004 | 22.170 | 0.071 |
| DPS-4 | -7.004 | -2.701 | 4.238 | 3.115 | 1.314 | 0.004 | 23.960 | 0.073 |
| DPS-5 | -6.164 | -3.519 | 2.648 | 1.199 | 1.281 | 0.002 | 21.530 | 0.040 |
| DPS-6 | -6.837 | -3.591 | 2.514 | 2.160 | 1.338 | 0.003 | 23.980 | 0.061 |
| DPS-7 | -7.033 | -2.875 | 3.407 | 1.989 | 1.320 | 0.004 | 24.384 | 0.075 |
| DPS-8 | -7.001 | -2.904 | 4.000 | 2.911 | 1.361 | 0.005 | 24.054 | 0.084 |
| DPS-9 | -7.158 | -3.282 | 4.105 | 2.787 | 1.310 | 0.004 | 24.461 | 0.067 |
| S-1M | -6.940 | -3.707 | 2.537 | 2.172 | 1.396 | 0.003 | 27.249 | 0.069 |
| S-2M | -6.805 | -3.296 | 2.700 | 2.269 | 1.337 | 0.003 | 26.625 | 0.069 |
| DPS-2M | -6.706 | -2.674 | 4.035 | 2.467 | 1.248 | 0.002 | 24.084 | 0.048 |
표 4에 제시된 물질들은 아래의 화학식 8 내지 화학식 22로 각각 표현된다.
[화학식 8] S-3
[화학식 9] S-4
[화학식 10] S-5
[화학식 11] TSO
[화학식 12] DPS-1
[화학식 13] DPS-2
[화학식 14] DPS-3
[화학식 15] DPS-4
[화학식 16] DPS-5
[화학식 16] DPS-6
[화학식 17] DPS-7
[화학식 18] DPS-8
[화학식 19] DPS-9
[화학식 20] S-1M
[화학식 21] S-2M
[화학식 22] DPS-2M
표 4와 같이, 설폰기 도입에 의해 용해도 파라미터는 대체로 22 이상이며, 삼중항 들뜬 상태(triplet excited state)의 에너지는 2.0 eV보다 크게 나옴으로써 잉크젯용의 전자이동층 소재로서의 용해도가 우수하며, 발광층 소재와의 직교성이 우수하고 OLED 전자이동층으로서의 에너지준위가 적합하여 OLED 디스플레이의 혁신에 기여할 수 있음을 알 수 확인할 수 있다.
아래의 표 5에서는, 전자 수송성 유기물의 에틸렌 글리콜계(EG)의 제1용매와 에틸렌 글리콜 모노 헥실 에테르계(EGHE)의 제2용매의 혼합 용매에서의 기존 알코올 용매 가용성 전자 수송층 소재의 비교예들을 보인다.
| 물질 | HOMO (eV) |
LUMO (eV) |
S1 (eV) | T1 (eV) | 밀도(g/cm3) | 용해도 상수(㎫1/2) | ||
| 평균 | 표준편차 | 평균 | 표준편차 | |||||
| TAPPO | -6.813 | -3.226 | 2.395 | 2.189 | 1.213 | 0.003 | 20.084 | 0.071 |
| TPPO | -6.654 | -2.315 | 4.138 | 3.112 | 1.168 | 0.003 | 19.174 | 0.056 |
| BPOPB | -6.429 | -2.372 | 3.994 | 2.462 | 1.156 | 0.003 | 20.146 | 0.059 |
| NAPO | -5.188 | -1.819 | 2.701 | 1.381 | 1.060 | 0.004 | 17.884 | 0.070 |
| TmPyPB | -6.426 | -2.325 | 3.843 | 2.496 | 1.130 | 0.003 | 20.706 | 0.070 |
| TPBI | -6.015 | -2.322 | 3.452 | 2.212 | 1.144 | 0.003 | 18.579 | 0.066 |
표 5에서 표시된 전자 수송성 유기물들은 아래의 화학식 23 내지 화학식 22로 표현된다.
[화학식 23] TAPPO
[화학식 24] TPPO
[화학식 25] BPOPB
[화학식 26] VET-03
[화학식 27] TmPyPB
[화학식 28] TPBI
표 5와 같이, 기존에 공지된 가용성 전자이동층 소재는 용해도 상수가 21 이하로 발광층의 용해도 상수와 유사한 값을 지녀 용매 직교성 확보가 어렵고 전자 수송층 잉크 용매에 대한 용해도가 부족하여 전자이동층용 잉크 조성물로서 특성이 부족함을 알 수 있다.
도 2는 본 발명과 관련된 전자이동층용 잉크 조성물이 포함되어 제조될 수 있는 다른 예의 발광 소자를 개념적으로 보인 단면도이다.
본 예의 발광 소자(200)도 기판(210) 상에 투광성의 양극(220) 패턴이 형성되어 있으며, 양극(220)과 음극(280)의 사이에 각종 기능층이 배치되어 있다. 양극(220)의 상부에 정공주입층(230)이 형성된다. 정공주입층(230)의 상부에는 생성된 정공을 이동시키는 정공수송층(240)이 형성되고, 그 상부에 색상별로 R 패턴(261), G 패턴(262), B 패턴(263)을 포함하는 발광층(261, 262, 263)이 형성된다. 경우에 따라 일부 발광층(262, 263)의 하부에는 전자의 이동을 억제하기 위한 전자 저지층(250)이 형성될 수 있다. 발광층(261, 262, 263)의 상부에 잉크젯 공정에 의하여 형성되는 전자이동층(270)이 형성된다. 다만, 본 예의 전자이동층(270)은 발광층(261, 262, 263)을 구성하는 R 패턴(261), G 패턴(262) 및 B 패턴(263)을 구성하는 각 발광층 패턴 상부에 잉크젯 공정에 의하여 개별적으로 잉크 조성물을 형성할 수 있다. 이때, R 패턴(261)에 대응하는 잉크 조성물(271)의 삼중항 들뜬 상태의 에너지는 2보다 크고, G 패턴(262)에 대응하는 잉크 조성물(272)의 삼중항 들뜬 상태의 에너지는 2.3보다 크며, B 패턴(263)에 대응하는 잉크 조성물(273)의 삼중항 들뜬 상태의 에너지는 2.5보다 클 수 있다. 본 예와 같이 각 패턴에 잉크젯 공정에 의하여 개별적으로 잉크 조성물을 형성함으로써 발광층 특성을 최적화할 수 있는 발광소자의 제조가 가능해진다.
상기와 같이 설명된 발광 소자의 전자이동층용 잉크 조성물 및 이를 포함하는 발광 소자는 설명된 실시예들의 구성과 방법으로 한정되지 않는다. 상기 실시예들은 다양한 변형이 이루어질 수 있도록 각 실시예들의 전부 또는 일부가 선택적으로 조합되어 구성될 수도 있다. 본 발명의 권리범위는 그러한 실시예들 또는 균등 범위에 있는 기술사상이 포함되어 해석되는 것으로 이해되어야 할 것이다.
Claims (12)
- 방향족 설폰계 전자 수송성 유기물; 및
상기 전자 수송성 유기물을 용해시키는 단일 또는 2종 이상이 혼합된 용매로서, 상기 용매의 힐데브란트 용해도 파라미터(Hildebrand Solubility Parameter; SP)가 22 ㎫1/2 이상;
을 포함하는, 발광 소자의 전자이동층용 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 전자 수송성 유기물은 아래의 식(1)으로 표현된 물질을 포함하는, 발광 소자의 전자이동층용 잉크 조성물.
(1)
[식(1)에서 L1 ~ L4는 -OH, 알킬기 및 방향족 유도체 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함하는 화합물로서 서로 독립적임]
[식(1)에서 X1 ~ X3은 질소(N) 또는 C-H기로서 서로 독립적임]
- 제1항에 있어서,
상기 전자 수송성 유기물은 아래의 식(2)으로 표현된 물질을 포함하는, 발광 소자의 전자이동층용 잉크 조성물.
(2)
[식(2)에서 L1 ~ L2, L4 ~ L5은 -OH, 알킬기 및 방향족 유도체 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함하는 화합물로서 서로 독립적임]
[식(2)에서 X1 ~ X3은 질소(N) 또는 C-H기로서 서로 독립적임]
- 제1항에 있어서,
상기 전자 수송성 유기물은 아래의 식(3)으로 표현된 물질을 포함하는, 발광 소자의 전자이동층용 잉크 조성물.
(3)
[식(3)에서 L6 ~ L8은 -OH, 알킬기 및 방향족 유도체 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함하는 화합물로서 서로 독립적임]
[식(3)에서 X1 ~ X3은 질소(N) 또는 C-H기로서 서로 독립적임]
- 제1항에 있어서,
상기 용매는 글리콜계(EG)의 제1용매와 글리콜 모노 알킬 에테르계의 제2용매를 포함하는, 발광 소자의 전자이동층용 잉크 조성물.
- 제5항에 있어서,
상기 제1용매의 상기 제2용매와 혼합 용액에서의 비율은 0.2 이상인, 발광 소자의 전자이동층용 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 전자 수송성 유기물의 삼중항 들뜬 상태(triplet excited state)의 에너지는 2.0 eV보다 큰, 발광 소자의 전자이동층용 잉크 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 하나의 항의 전자이동층용 잉크 조성물을 포함하는, 발광 소자.
- 양극 및 음극;
상기 양극과 상기 음극 사이에서 R, G, B 패턴을 갖도록 형성된 발광층; 및
상기 R, G, B 패턴 상부에 잉크젯 공정에 의하여 공통적으로 형성되는 잉크 조성물을 포함하는 발광소자로서,
상기 잉크 조성물은,
방향족 설폰계 전자 수송성 유기물; 및
상기 전자 수송성 유기물을 용해시키는 단일 또는 2종 이상이 혼합된 용매로서, 상기 용매의 용해도 파라미터(SP)가 22 ㎫1/2 이상;
을 포함하는, 발광소자.
- 제9항에 있어서,
상기 잉크 조성물의 삼중항 들뜬 상태(triplet excited state)의 에너지는 2.5 eV보다 큰, 발광 소자.
- 양극 및 음극;
상기 양극과 상기 음극 사이에서 R, G, B 패턴을 갖도록 형성된 발광층; 및
상기 R, G, B 패턴을 구성하는 각 패턴 상부에 잉크젯 공정에 의하여 개별적으로 형성되는 잉크 조성물을 포함하는 발광 소자로서,
상기 잉크 조성물은,
방향족 설폰계 전자 수송성 유기물; 및
상기 전자 수송성 유기물을 용해시키는 단일 또는 2종 이상이 혼합된 용매로서, 상기 용매의 용해도 파라미터(SP)가 22 ㎫1/2 이상;
을 포함하는, 발광 소자.
- 제11항에 있어서,
상기 R 패턴에 대응하는 잉크 조성물의 삼중항 들뜬 상태의 에너지는 2보다 크고,
상기 G 패턴에 대응하는 잉크 조성물의 삼중항 들뜬 상태의 에너지는 2.3보다 크며,
상기 B 패턴에 대응하는 잉크 조성물의 삼중항 들뜬 상태의 에너지는 2.5보다 큰, 발광 소자.
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