KR20230126978A - 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 이를 포함하는 고체촬상소자 또는 표시장치 - Google Patents

착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 이를 포함하는 고체촬상소자 또는 표시장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (A)안료 분산액, (B)알칼리 가용성 수지, (C)광중합성 화합물, (D)광중합 개시제 및 (E)용제를 포함하며, 상기 (A)안료 분산액은 부피평균입경이 15nm 내지 60nm인 안료를 포함하는 착색 감광성 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 고체촬상소자 또는 표시장치에 관한 것이다. 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은, 패턴의 직진성과 표면 거칠기를 개선하면서 경시에 따른 점도 안정성도 확보할 수 있는 장점을 갖는다.

Description

착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 이를 포함하는 고체촬상소자 또는 표시장치{A COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, A COLOR FILTER MANUFACTURED FROM THEREOF AND A SOLID STATE PICKUP DEVICE OR A DISPLAY DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 또는 고체촬상소자 및 이를 포함하는 장치에 관한 것이다.
컬러 필터는 고체촬상(撮像)소자, 액정표시소자 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다.
특히 고체촬상소자의 경우 집적 회로 기술로 만들어진 요소로서 광학적인 화상을 전기 신호로 변환시키는 작용을 하는 것이다. 최근 고체촬상소자는 촬상관을 대신하여 사용되는 IC의 하나로 소형화 및 경량화되고, 저소비 전력, 그리고 수명이 길다는 장점이 있으며, 촬상관에 비해 어두운 곳에서도 촬영할 수 있어 사용되고 있다.
근래에는 CCD, CMOS 등의 고체촬상소자에 이용되는 컬러필터가 고화소화 되어, 고체촬상장치의 화소 역시 미세화되고 있다. 이에 따라, 분광특성은 유지하면서 막두께를 박막화하는 것이 요구되고 있다. 이러한 조건을 만족시키기 위해, 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터를 형성할 때 안료의 농도를 증가시켜야 한다. 그러나 청색 감광성 수지조성물의 경우, 청색 및 바이올렛 안료 분산 조성물의 평균입경이 60nm 이상으로 크고 안료의 함량이 높아 패턴의 직진성이 저하된다는 단점이 있고, 패턴의 표면 또한 거칠어져 렌즈를 통해 투과된 빛이 컬러필터에서 포토다이오드로 입사될 때 광투과율을 감소시킨다는 문제가 있다. 안료의 부피평균입경을 15nm 이하로 낮추면 패턴의 직진성 저하 문제와 패턴의 표면 거칠기가 개선이 될 수 있으나, 안료분산액의 분산안정성이 낮아지게 되어 점도안정성이 감소하여, 시간이 지남에 따라 점도가 급격히 변하게 된다는 문제가 있다. 따라서 본 발명에서는, 청색 및 바이올렛 안료를 사용하여 부피평균입경이 15 내지 60nm 범위인 안료 분산액을 제조하고, 이를 이용해 착색 감광성 수지 조성물을 제조하여 패턴의 직진성을 향상하고 표면거칠기를 개선하면서 점도 안정성도 확보할 수 있는 조성물을 발명하려고 한다.
또한, 대한민국 공개특허 10-2021-0063526 호에는 안료분산액 및 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물이 기재되어 있으며, 유기 블랙 안료 및 유기 레드 안료의 공분산액을 포함하고, 상기 공분산액 중의 안료 입자의 평균 입경이 100 nm 미만인, 안료분산액이 기재되어 있다. 그러나, 상기 문헌의 안료 입자의 평균 입경은, 70nm 를 넘는 예만 기재되어 있으며, 실제 이를 컬러필터를 형성하기 위한 감광성 조성물에 적용할 경우, 큰 부피평균입경으로 인해 패턴 형성 시 패턴의 직진성이 감소하고, 패턴 표면 거칠기 불량으로 고체촬상소자에서 빛이 컬러필터를 거칠 때 광투과율 감소로 이어질 수 있는 문제가 발생하였다. 또 이러한 문제점을 극복하고자 안료의 부피평균입경을 15nm 미만으로 크게 낮추게 되면 점도안정성이 떨어진다는 문제가 있다. 이에, 본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위해 제시된다.
대한민국 공개특허 10-2021-0063526 호
이에, 종래 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 패턴의 직진성 문제 및 표면 거칠기 불량 문제를 해결하고, 점시 경도 안정성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 고체촬상소자 또는 표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 (A)안료 분산액, (B) 알칼리 가용성 수지, (C)광중합성 화합물, (D)광중합 개시제 및 (E)용제를 포함하며,
상기 (A)안료 분산액은 부피평균입경이 15nm 내지 60nm인 안료를 포함하는 착색 감광성 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 컬러필터를 포함하는 고체촬상소자 또는 표시장치를 제공한다.
본 발명은 부피평균입경이 15nm 내지 60nm인 안료를 포함하는 안료 분산액을 포함함으로써, 조성물의 가교된 공간 사이사이에 미세한 안료가 침투되어 패턴의 표면 거칠기가 개선된 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다. 또한, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물로 패턴 형성 시, 직진성이 우수한 패턴을 형성 가능한 효과를 제공한다. 또한, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터를 포함하여 고감도화된 표시장치에의 적용이 가능한 효과를 제공한다.
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 고체촬상소자 및 표시장치에 관한 것이다.
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물의 조성으로 안료 분산액이 부피평균입경이 15nm 내지 60nm인 안료를 포함 함에 따라 패턴의 직진성 문제 및 표면 거칠기 불량 문제를 해결하고, 점시 경도 안정성이 우수한 효과를 가져 고감도화된 장치에의 적용이 가능하다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
<착색 감광성 수지 조성물>
(A)안료 분산액
상기 (A)안료 분산액은 부피평균입경이 15nm 내지 60nm인 안료를 포함한다. 상술한 부피평균입경 범위 내의 안료가 포함될 경우, 광중합성 화합물 및 가용성 알칼리수지 가교 시 안료가 사이사이에 트랩 될 수 있는 바람직한 크기를 가지게 될 수 있다. 따라서 노광 과정을 통해 광중합성 화합물 및 착색 감광성 수지 조성물이 경화될 때, 조성물의 가교된 공간 사이에 미세한 안료가 침투되어, 패턴 형성 시 패턴의 표면 거칠기가 개선되는 효과를 얻을 수 있다. 만일, 안료 분산액의 부피평균입경이 60nm 이상인 경우, 경화된 광중합성 화합물 및 착색 감광성 수지 조성물 사이로 안료의 침투가 상대적으로 어려워져 효과범위의 입경에 대비하여 표면 거칠기 개선 효과 떨어지게 되며, 패턴의 직진성 또한 불량하게 되는 문제점이 발생할 수 있다. 만일, 안료 분산액의 부피평균입경이 15nm 이하인 경우, 안료 입자의 표면적이 넓어지게 되어 안료입자끼리 뭉치는 어그리게이션(aggregation)현상이 발생하여 점도 안정성에 문제가 생기게 된다.
상기 안료 분산액은 청색 안료 또는 바이올렛 안료를 포함할 수 있다.
본 발명에서 사용 가능한 청색 안료는 C.I. 피그먼트 블루 15, C.I. 피그먼트 블루 15:3, C.I. 피그먼트 블루 15:4, C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I. 피그먼트 블루 60 등의 청색 안료로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으며, 그 중에서도 C.I. 피그먼트 블루 15:6이 바람직하다.
본 발명의 바이올렛 안료는 C.I. 피그먼트 바이올렛 1, C.I. 피그먼트 바이올렛 19, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 바이올렛 29, C.I. 피그먼트 바이올렛32, C.I. 피그먼트 바이올렛 36 및 C.I. 피그먼트 바이올렛 38 등의 바이올렛색 안료;로 이루어진 군으로 선택되는 1종 이상일 수 있으며, 그 중에서도 C.I. 피그먼트 바이올렛 23 이 바람직하다.
본 발명은 상기 안료 이외 필요에 의해 통상적으로 사용되는 안료를 추가로 더 포함할 수 있다.
상기 안료의 함량은 착색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 1 내지 30중량%, 바람직하게는 1 내지 10중량%의 범위일 수 있다.
상기 안료는 그 입경이 균일하게 분산된 안료 분산액을 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 분산시키기 위한 방법의 일 예로 안료 분산제(a2)를 함유시켜 분산 처리하는 방법 등을 들 수 있으며, 이 방법에 따르면 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.
안료 분산제(a2)
상기 안료 분산제(a2)는 안료의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서 당해 기술분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 BMA(부틸메타아크릴레이트) 또는 DMAEMA(N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제(이하, 아크릴 분산제라고 함)를 함유하는 것이 좋다. 이때, 상기 아크릴 분산제는 한국 공개특허 2004-0014311호에서 제시된 바와 같은 리빙 제어방법에 의해 제조된 것을 적용하는 것이 바람직한데, 상기 리빙 제어방법을 통해 제조된 아크릴레이트계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150 등을 들 수 있다.
상기 예시된 아크릴 분산제는 각각 단독으로 또는 2종이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 안료 분산제(a2)는 상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제를 사용할 수도 있다. 상기 다른 수지 타입의 안료 분산제로는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적)아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의 알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 포스페이트 염, 히드록실기-함 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드의 부가생성물 및 포스페이트에스테르 등을 들 수 있다.
상기한 수지형 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면, BYK(빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명:SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있다. 상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제는 각각 단 독으로 또는 2종이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 아크릴 분산제와 병용하여 사용할 수도 있다.
상기 안료 분산제(a2)의 사용량은 사용되는 안료(a1)의 고형분 100중량부에 대하여 5 내지 60중량부, 더욱 바람직하게는 15 내지 50중량부 범위이다. 안료 분산제(a2)의 함량이 상기의 범위를 만족할 경우 점도, 안료의 미립화 측면에서 유리할 수 있고, 분산 후 겔화 등의 문제가 발생할 가능성이 낮아질 수 있다.
분산 보조제(a3)
분산 보조제(a3)란 안료를 미세한 입자로 분산시켜 재응집을 방지하는 역할을 하는 제제를 말한다. 상기 분산 보조제는 명암비가 높고 투과도가 우수한 착색층을 구성하는데 유효하다.
본 발명에서 사용가능한 분산 보조제로는 예를 들면, 1,8-다이아미노-4,5-다이하이드록시안트라퀴논, 1,5-비스{[2-(다이에틸아미노)에틸]아미노}안트라-9,10-퀴논, 1,8-비스(벤즈아미도)안트라퀴논, 1,4-비스{[2-(4-하이드록시페닐)에틸]아미노}안트라-9,10-퀴논, 1,4-비스{[2-(다이메틸아미노)에틸]아미노}-5,8-다이하이드록시안트라-9,10-퀴논, 1,8-다이하이드록시-4-[4-(2-하이드록시에틸)아닐리노]-5-나이트로안트라-9,10-퀴논, 1,4-다이하이드록시안트라퀴논, 1,4-비스(4-부틸아닐리노)-5,8-다이하이드록시안트라퀴논, 4'-(4-하이드록시-1-안트라퀴노닐아미노)-아세트아닐라이드, 1,4-비스[(2,6-다이에틸-4-메틸페닐)아미노]안트라퀴논, 1,4-비스(부틸아미노)-9,10-안트라센다이온, 1,4-비스(4-부틸아닐리노)-5,8-다이하이드록시안트라퀴논, 1,5-비스[(3-메틸페닐)아미노]-9,10-안트라센다이온, 1,5-다이사이클로헥실아미노안트라퀴논, 1,4-비스(아이소프로필아미노)안트라퀴논, 1,4-비스(메틸아미노)안트라퀴논, 1,4-비스(2,6-다이에틸-4-메틸아닐리노)안트라퀴논, 2,2'-(9,10-다이옥소안트라센-1,4-다이일다이이미노)비스(5-메틸설포네이트), 1-아닐리노-4-하이드록시안트라퀴논, 1-하이드록시-4-[(4-메틸페닐)아미노]-9,10-안트라센다이온, 1,4-비스(파라-톨릴아미노)안트라퀴논, 1-아미노-4-페닐아미노안트라퀴논, N-[4-[(4-하이드록시-안트라퀴노-1-닐)아미노]페닐]아세트아마이드, 1-(메틸아미노)-4-(4-메틸아닐리노)안트라센-9,10-다이온 및 1,4,5,8-테트라하이드록시안트라퀴논 등이 있다.
상기 분산 보조제 이외에 필요에 따라서 시판되는 분산 보조제를 추가로 포함할 수 있다. 구체적으로 Lubrizol사의 SOLSPERSE-5000, SOLSPERSE-12000, SOLSPERSE-22000, BYK사의 BYK-SYNERGIST 2100, BYK-SINERGIST 2105, 바스프사의 EFKA-6745 또는 EFKA-6750 등을 들 수 있다.
상기 분산 보조제는 착색제 중 안료 100 중량부에 대하여 1 내지 30 중량부를 포함한다. 분산 보조제의 함량이 상기의 범위를 만족할 경우 안료 분산액 고유의 색이 변질되거나 착색층 제조 공정 시 하드베이크에 의한 변색될 가능성이 낮아질 수 있다.
분산용매(a4)
상기 분산용매(a4)는 특별히 제한되지 않으며 당해 분야에서 사용되고 있는 각종 유기 용매를 사용할 수 있다.
구체적으로 예를 들면, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥 사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다. 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산 에틸이나, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류를 사용할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산에틸 또는 3-메톡시프로피온산메틸 등을 사용할 수 있다.
상기 분산용매는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 분산용매는 안료 분산액 총 중량에 대하여 60 내지 90 중량% 포함될 수 있으며, 바람직하게는 70 내지 85 중량%가 포함될 수 있다. 분산용매의 함량이 상기의 범위를 만족할 경우 안료 분산액의 저장안정성이 불량해지는 문제가 발생할 가능성이 낮아질 수 있다.
분산 수지(a5)
상기 분산 수지(a5)는 (A)안료 분산액의 분산매로 작용하는 것으로 선택적으로 첨가될 수 있으며, 분산제(a2)의 단독 사용 보다 분산 수지(a5)를 혼합하여 사용하면 더욱 우수한 안료 분산액의 제조가 가능하다. 분산 수지의 경우 분산매로 작용 가능하면 제한 없이 사용가능하나 안료 분산액으로 제조되는 착색 감광성 수지 조성물의 현상성을 고려하여 알칼리 현상액에 대해 용해성을 갖기 위해 산가가 있는 것이 바람직하다.
여기서 산가란, 아크릴계 중합체 1g을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 통상적으로 수산화칼륨 수용액을 사용하여 적정함으로써 구할 수 있다. 산가가 있는 분산수지의 경우 카르복실기와 불포화 결합을 갖는 화합물(b1), 상기 화합물(b1)과 공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 화합물 (b2)을 공중합하여 제조할 수 있다.
카르복실산기와 불포화 결합을 갖는 화합물(b1)의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 및 상기 디카르복실산의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트 류 등을 들 수 있으며 아크릴산, 메타아크릴산이 바람직하다. 본 발명에 있어서 (메타)아크릴레이트란 아크릴레이트, 메타아크릴레이트 또는 이 둘 모두를 지칭한다.
상기 화합물(b1)으로 예시한 화합물은 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다. 상기 화합물(b1)과 공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 화합물(b2)은 예를 들면, 스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르 또는 p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트 또는 t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트 또는 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 페닐(메타)아크릴레이트 또는 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트 또는 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트 등의 히드록시알킬(메타)아크릴레이트류; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; (메타)아크릴아미드, N,N-디메틸(메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄 또는 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등을 들 수 있으며 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물(b2)로 예시한 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 분산 수지는 착색제 중 안료 고형분 100 중량부에 대하여 5 내지 70 중량부, 바람직하게는 10 내지 60 중량부로 포함된다. 분산 수지의 함량이 상기 범위를 만족할 경우 분산 수지에 의해 점도가 높아지거나 미립화된 안료 분산액이 될 가능성이 낮아질 수 있다.
염료(a6)
(A)안료 분산액에 염료가 선택적으로 포함될 수 있으며, 상기 염료는 유기용매에 대한 용해성을 가지는 것이라면 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 유기용매에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성, 내열성 및 내용매성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 염료로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체도 선택할 수 있다.
바람직하게 상기 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.
상기 염료의 구체적인 예로는,
C.I. 솔벤트 염료로서,
C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 21, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 177, 162, 163, 167 및 189;
C.I. 솔벤트 레드 8, 45, 49, 111, 122, 125, 130, 143, 145, 146, 150, 151, 155, 168, 169, 172, 175, 181, 207, 222, 227, 230, 245 및 247;
C.I. 솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 56, 77 및 86;
C.I. 솔벤트 바이올렛 11, 13, 14, 26, 31, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 및 60;
C.I. 솔벤트 블루 35, 37, 59 및 67;
C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34 및 35 등의 적색 염료 등을 들 수 있다.
또한 C.I. 애시드 염료로서
C.I.애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243 및 251;
C.I.애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 33, 34, 35, 37, 40, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 76, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 106, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 160, 172, 176, 182, 183, 195, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 195, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422 및 426;
C.I.애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169 및 173;
C.I.애시드 블루 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40, 42, 45, 51, 62, 70, 74, 80, 83, 86, 87, 90, 92, 96, 103, 112, 113, 120, 129, 138, 147, 150, 158, 171, 182, 192, 210, 242, 243, 256, 259, 267, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324:1, 335 및 340;
C.I.애시드 바이올렛 6B, 7, 9, 17, 19 및 34;
C.I.애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106 및 109 등의 염료를 들 수 있다.
또한 C.I.다이렉트 염료로서
C.I.다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138 및 141;
C.I.다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246 및 250;
C.I.다이렉트 오렌지 26, 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106 및 107;
C.I.다이렉트 블루 38, 44, 57, 70, 77, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 200, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 228, 229, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 247, 248, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275 및 293;
C.I.다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103 및 104;
C.I.다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79 및 82 등의 염료를 들 수 있다.
또한, C.I. 모단토 염료로서
C.I.모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62 및 65;
C.I.모단토 레드 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94 및 95;
C.I.모단토 오렌지 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47 및 48;
C.I.모단토 블루 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83 및 84;
C.I.모단토 바이올렛 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53 및 58;
C.I.모단토 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43 및 53 등의 염료를 들 수 있다.
C.I. 디스펄스 옐로우 51, 54, 76;
C.I. 디스펄스 바이올렛 26, 27 등의 디스펄스 염료,
C.I. 리액티브 옐로우 2, 76, 116;
C.I. 리액티브 오렌지 16 등의 C.I. 리액티브 염료 등을 들 수 있다.
(B)알칼리 가용성 수지
상기 (B)알칼리 가용성 수지는 본 발명의 용제에 용해되고, 광 또는 열의 작용에 반응성을 가져야 한다. 또한, 상기 착색제에 대한 결착 수지의 기능을 하고, 알칼리성 현상액에 용해 가능한 아크릴계 공중합체이면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 카르복실기 함유 단량체 및 상기 단량체와 공중합이 가능한 다른 단량체와의 공중합체일 수 있다. 상기 카르복실기 함유 단량체는 예를 들면 불포화 모노카르복실산, 불포화 디카르복실산 또는 불포화 트리카르복실산 등의 분자 중에 1개 이상의 카르복실기를 갖는 불포화 다가 카르복실산 등의 불포화 카르복실산 등일 수 있다. 상기 불포화 모노카르복실산은, 예를 들면 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-클로로아크릴산 및 신남산 등일 수 있다. 상기 불포화 디카르복실산은, 예를 들면 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산 및 메사콘산 등일 수 있다. 상기 불포화 다가 카르복실산은 산무수물일 수도 있으며, 구체적으로는 말레산무수물, 이타콘산 무수물 및 시트라콘산 무수물 등일 수 있다. 또한, 상기 불포화 다가 카르복실산은 모노(2-메타크릴로일옥시알킬)에스테르일 수도 있으며, 예를 들면 숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸), 숙신산모노(2-메타크릴로일옥시에틸), 프탈산모노(2-아크릴로일옥시에틸) 및 프탈산모노(2-메타크릴로일옥시에틸) 등일 수 있다. 또한, 상기 불포화 다가카르복실산은 양말단의 디카르복시 중합체의 모노(메타)아크릴레이트일 수도 있으며, 예를 들면 ω-카르복시폴리카프로락톤모노아크릴레이트 및 ω-카르복시폴리카프로락톤모노메타크릴레이트 등일 수 있다. 상기 카르복실기 함유 단량체는 각각 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 카르복실기 함유 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 및 인덴 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, i-프로필아크릴레이트, i-프로필메타크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, i-부틸아크릴레이트, i-부틸메타크릴레이트, sec-부틸아크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 3-히드록시프로필아크릴레이트, 3-히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시부틸메타크릴레이트, 3-히드록시부틸아크릴레이트, 3-히드록시부틸메타크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸메타크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 2-페녹시에틸메타크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜메타크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 디시클로펜타디에닐아크릴레이트, 디시클로펜타디에닐메타크릴레이트,2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트및 글리세롤모노메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 에스테르류; 2-아미노에틸아크릴레이트, 2-아미노에틸메타크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸메타크릴레이트, 2-아미노프로필아크릴레이트, 2-아미노프로필메타크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필메타크릴레이트, 3-아미노프로필아크릴레이트, 3-아미노프로필메타크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필아크릴레이트 및 3-디메틸아미노프로필메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르류; 글리시딜아크릴레이트 및 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르류; 아세트산비닐, 프로피온산비닐, 부티르산비닐 및 벤조산비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르류; 비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르 및 알릴글리시딜에테르 등의 불포화 에테르류; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴,α-클로로아크릴로니트릴 및 시안화비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물; 아크릴아미드, 메타크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-2-히드록시에틸아크릴아미드 및 N-2-히드록시에틸메타크릴아미드 등의 불포화 아미드류; 말레이미드, N-페닐말레이미드 및 N-시클로헥실말레이미드 등의 불포화 이미드류; 1,3-부타디엔, 이소프렌 및 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔류; 폴리스티렌, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리-n-부틸아크릴레이트, 폴리-n-부틸메타크릴레이트, 폴리실록산의 중합체 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체류 등을 들 수 있다. 상기 단량체는 각각 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
따라서, 상기 알칼리 가용성 수지는, 예를 들면 (메타)아크릴산/메틸(메타) 아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트/폴리스틸렌 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트/폴리메틸(메타)아크릴레이트 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/폴리스틸렌 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/폴리메틸(메타)아크릴레이트 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/폴리스티렌 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/폴리메틸(메타)아크릴레이트 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/스티렌/벤질(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메타)아크릴산/숙신산모노(2-아크릴로일옥시)/스티렌/벤질(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메타)아크릴산/숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸)/스티렌/알릴(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체 및 (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드/스티렌/글리세롤모노(메타)아크릴레이트 공중합체 등일 수 있다. 상기 (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다.
상기 알칼리 가용성 수지 중에서 (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트 공중합체 및 (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트/스티렌 공중합체가 바람직하게 사용된다.
또한, 상기 알칼리 가용성 수지는 테트라히드로퓨란을 용출용매로 한 겔투과 크로마토그래피(GPC)로 측정한 폴리스티렌 환산 중량평균분자량은 5,000 내지 50,000이어야 하며, 바람직하게는 8,000 내지 40,000이며, 더욱 바람직하게는 10,000 내지 30,000이다. 상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량이 5,000 내지 50,000의 범위에 속하게 되면, 도막 경도가 향상되고, 우수한 잔막률을 나타내며, 미노광부의 현상액에 대한 양호한 용해성과 향상된 해상도를 보일 수 있다. 또한, 산가가 50 내지 150(mgKOH/g)이고, 바람직하게는 60 내지 140이며, 더욱 바람직하게는 80 내지 130이다. 상기 산가 범위 내에서 알칼리 가용성 수지는 현상액에 대한 용해성이 향상되어 미노광부가 쉽게 용해 및 고감도화되어 현상시 노광부의 패턴이 남아 잔막율을 향상시킬 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 착색 감광성 수지 조성물 중 총 중량에 대하여 0.05 내지 30 중량% 포함하며, 바람직하게는 1 내지 10 중량%일 수 있다. 상기 범위를 만족한 경우 잔막율 저하 및 신뢰성 저하 문제가 발생할 가능성이 낮아지며 패턴 형성이 용이할 수 있다.
(C)광중합성 화합물
상기 (C)광중합성 화합물은 광의 조사에 의해 광중합 개시제로부터 발생하는 활성 라디칼, 산 등에 의해 중합될 수 있는 화합물로서, 관능성기의 개수에 따라 1관능 또는 2관능 이상의 중합성 화합물일 수 있다.
상기 단관능 단량체의 구체적인 예로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트 및 N-비닐피롤리돈 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 2관능 이상의 단량체의 구체적인 예로는, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트, 부틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 헥산디올이디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 에톡시레이트네오펜틸글리콜디아크릴레이트 또는 프로폭실레이트네오펜틸글리콜디아크릴레이트 등이 있으며, 3관능 이상의 단량체로서 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 에톡시레이트트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이트트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 글리세릴프로폭실레이트트리아크릴레이트 또는 이소시아누레이트트리아릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
특히, 본 발명의 광중합성 화합물은 에틸렌 옥사이드기를 1 내지 3 개를 포함하는 것이 바람직한데, 만일, 에틸렌 옥사이드기가 4개 이상으로 포함될 경우, 현상성이 커지게 되어 막깍임 정도가 증가하여 표면 거칠기가 불량하게 나타날 수 있다. 만일, 에틸렌 옥사이드기가 포함되지 않으면, 현상성이 급격히 감소하여 패턴 형성 시 잔사가 발생한다는 문제가 있다. 이에 비해, 에틸렌 옥사이드기가 1 내지 3 개로 포함될 경우, 친수성기로 작용할 수 있는 표면적이 가장 적절하게 되므로, 잔사 문제가 발생하지 않으며, 현상액에 의한 막깍임 정도가 에틸렌옥사이드기가 4개 이상 포함된 경우에 비해 크게 감소하여 표면 거칠기가 개선될 수 있다.
구체적으로 하기 화학식 1과 같은 구조가 바람직하게 사용될 수 있으며, 특히 하기 화학식 1의 모핵 구조에 에틸렌 옥사이드기가 1 내지 3 개가 포함된 구조가 가장 바람직하다.
[화학식 1]
또한, 상기 광중합성 화합물은 착색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 1 내지 30 중량%로 포함되며, 1 내지 10 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합성 화합물이 상기와 같은 범위로 포함되는 경우 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 될 수 있다.
(D)광중합 개시제
본 발명에서의 (D)광중합 개시제는 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등의 방사선의 노광에 의해, 상기 광중합성 화합물의 다관능성 단량체의 중합을 개시할 수 있는 라디칼을 발생하는 화합물이다. 이러한 광중합 개시제는, 대표적으로 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심에스테르계 화합물 및 티오크산톤계 화합물 등이 있다. 본 발명에 있어서, 광중합 개시제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며 옥심에스테르계 또는 트리아진계 화합물을 1종이상 사용하는 것이 바람직하다. 특히 고체 촬상용 포토레지스트의 경우 테이퍼 각도가 90도에 가까운 형상의 패턴을 구현해야 하므로, 하부의 상부의 경화도가 비슷해야 하며, 이러한 효과를 갖기 위해서는 표면 경화 능력이 우수한 트리아진계 또는 옥심에스테르계에서 선택되는 1종 이상의 광중합 개시제를 포함함이 바람직할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로서는, 예를 들면 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등이 있다.
상기 비이미다졸 화합물의 구체적인 예로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸이 바람직하게 사용된다.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진,2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심에스테르계 화합물로는 1,2-Octanedione, 1-[4-(phenylthio) phenyl]-1,2-(octanedione 2-(O-benzoyloxime), 1-[9-Ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]ethanone 1-(O-acetyloxime) 등이 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로서는, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 있다.
또한, 상기 광중합 개시제(D)는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제(d1)를 더 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제(d1)를 함유함으로써, 감도가 더욱 높아져 생산성을 향상시킬 수 있다.
상기 광중합 개시 보조제(d1)는, 예를 들어 아민 화합물, 카르복실산 화합물, 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 아민 화합물로는 방향족 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 구체적으로 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭: 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등을 사용할 수 있다.
상기 카르복실산 화합물은 방향족 헤테로아세트산류인 것이 바람직하며, 구체적으로 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등을 들 수 있다.
상기 티올기를 가지는 유기 황화합물의 구체적인 예로서는 2-머캅토벤조티아졸, 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머갑토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부틸레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트), 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트) 등을 들 수 있다.
상기 (D)광중합 개시제는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 20 중량%, 바람직하게는 1 내지 10 중량% 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제가 상술한 범위 내에 있으면, 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있기 때문에 바람직하다. 또한, 상술한 조건의 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도와 상기 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해질 수 있다.
또한 상기 광중합 개시 보조제(d1)의 경우 전체 광중합 개시제 중 10 내지 100 중량%, 바람직하는 20내지 100 중량%를 포함할 수 있다. 전체 광중합 개시제 중 광중합 개시 보조제(d1)의 함량이 상기 범위를 만족할 경우 염료에 대한 감도 저하, 현상 공정 중 패턴의 단락이 발생될 가능성을 낮출 수 있다.
또한, 상기 광중합 개시 보조제(d1)를 더 사용하는 경우, 상기 광중합 개시 보조제(d1)는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량을 기준으로 알칼리 가용성 수지(B)와 광중합성 화합물(C)의 함량에 대해서 0.1 내지 40 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량% 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제(d1)의 사용량이 상술한 0.1 내지 40 중량%의 범위 내에 있으면 착색 감광성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고, 상기 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상되는 효과를 제공한다.
(E)용제
상기 용제는 상기 착색 감광성 수지 조성물을 용해시키는 것이라면 특별히 제한하지 않으며, 특히 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알코올류, 에스테르류 또는 아미드류 등이 바람직하다. 구체적으로 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르, 디프로필렌글리콜디프로필에테르 및 디프로필렌글리콜디부틸에테르 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤 및 시클로헥사논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜 및 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 아밀아세테이트, 메틸락테이트, 에틸락테이트, 부틸락테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시-1-부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트, 에틸렌글리콜모노아세테이트, 에틸렌글리콜디아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노아세테이트, 디에틸렌글리콜디아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노아세테이트, 프로필렌글리콜디아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트 및 γ-부티로락톤 등의 에스테르류 등을 들 수 있다. 상기 용제는 예시한 용제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.또한, 도포성 및 건조성 면에서 비점이 100내지 200℃이어야 하며, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부틸락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸 및 3-메톡시프로피온산메틸이 바람직하다.
상기 용제는 착색 감광성 수지 조성물의 총 중량에 대하여 10 내지 60중량% 포함할 수 있으며, 바람직하게는 20 내지 40 중량% 포함할 수 있다. 상기 범위에서 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(또는 다이 코터) 및 크젯 등의 도포 장치로 도포하였을 때 양호한 도포성을 보일 수 있다.
(F)첨가제
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 상기 성분 외에 본 발명의 목적을 해치지 아니하는 범위에서 당업자의 필요에 따라 충진제, 다른 고분자 화합물, 경화제, 밀착 촉진제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등의 첨가제(F)를 병용하는 것도 가능하다.
상기 충진제는 구체적으로, 유리, 실리카, 알루미나 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 다른 고분자 화합물은 구체적으로 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜 모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 구체적으로 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 에폭시 화합물은 구체적으로, 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한　에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레이트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아눌 레이트 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 옥세탄 화합물은 구체적으로, 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트 비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산 디카르복실산비스옥세탄 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물은 구체적으로, 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등을 사용할 수 있다. 상기 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 시판되는 상기 에폭시 수지 경화제로서는 예를 들면, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다.
상기에서 예시한 경화제 및 경화 보조 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 이용할 수 있다.
상기 밀착 촉진제는 구체적으로, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐 트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시 실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토 프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 및 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 으로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 밀착 촉진제는 조성물의 고형분에 대하여 0.01 내지 10중량부, 바람직하게는 0.05 내지 2 중량부로 포함될 수 있다.
상기 자외선 흡수제는 구체적으로, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 응집 방지제는 구체적으로 폴리아크릴산 나트륨 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
<컬러필터, 고체촬상용소자 및 표시장치>
본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조되는 컬러필터와 이를 포함하는 고체촬상용소자 및 표시장치를 제공한다. 상기 착색 감광성 수지 조성물을 기재 상에 도포하고, 광경화 및 현상하여 패턴을 형성할 수 있다.
먼저, 상기 착색 감광성 수지 조성물을 기판 또는 감광성 수지 조성물의 고형분으로 이루어지는 층 상에 도포한 후 가열 건조하여 용제 등의 휘발 성분을 제거하여 평활한 도막을 얻는다.
도포 방법으로는 스핀 코트, 유연 도포법, 롤 도포법, 슬릿 앤드 스핀 코트 또는 슬릿 코트법 등에 의해 실시될 수 있다. 도포 후 가열건조 (프리베이크), 또는 감압 건조 후에 가열하여 용제 등의 휘발 성분을 휘발시킨다. 가열 온도는 70 내지 200℃이며, 바람직하게는 80 내지 130℃이다. 가열건조 후의 도막 두께는 0.5 내지 8μm 정도이다. 상기 도막에, 목적으로 하는 패턴을 형성하기 위하여 마스크를 통해 자외선을 조사한다. 이 때, 노광부 전체에 균일하게 평행 광선이 조사되어야 하고, 마스크와 기판의 정확한 위치를 맞출 수 있도록 마스크 얼라이너 또는 스테퍼 등의 장치를 사용하는 것이 바람직하다. 자외선을 조사하면, 자외선이 조사된 부위의 경화가 이루어진다. 상기 자외선으로는 g선(파장: 436㎚), h선, KrF(248nm) 및 i선(파장: 365㎚) 등을 사용할 수 있다. 자외선의 조사량은 필요에 따라 적절히 선택될 수 있으며, 본 발명에서는 이를 한정하지는 않는다. 경화가 종료된 도막을 현상액에 접촉시켜 비노광부를 용해시켜 현상하면 목적으로 하는 패턴 형상을 갖는 경화물을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 컬러필터를 포함하는 고체촬상소자 또는 표시장치를 제공한다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예, 비교예 및 실험예를 제시하나, 이러한 실시예, 비교예 및 실험예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예, 비교예 및 실험예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
제조예
제조예 1. 안료 분산액 1-1
안료로서 C.I. 피그먼트 블루 15:6 (Grade Ⅰ) 10 중량부, 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001 (BYK사 제조) 5.0 중량부 및 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 85.0 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료 분산액 1-1을 제조하였다. 또한 색재의 입경은 안료농도가 1~6중량％의 범위가 되도록 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트에 희석시킨 후, 오츠카전자(주)사 제품 ELS-Z2을 사용하여 측정하였다. 이에 따라 얻어진 부피입경분포를 통하여, 부피평균입도값을 측정하여 하기에 표에 기입하였다.
제조예 2. 안료 분산액 1-2
안료로서 C.I. 피그먼트 블루 15:6 (Grade Ⅱ) 10.0 중량부, 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001 (BYK사 제조) 5.0 중량부 및 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 85.0 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료 분산액 1-2를 제조하였다. 또한 색재의 입경은 안료농도가 1~6중량％의 범위가 되도록 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트에 희석시킨 후, 오츠카전자(주)사 제품 ELS-Z2을 사용하여 측정하였다. 이에 따라 얻어진 부피입경분포를 통하여, 부피평균입도값을 측정하여 하기에 표에 기입하였다.
제조예 3. 안료 분산액 1-3
안료로서 C.I. 피그먼트 블루 15:6 (Grade Ⅲ) 10.0 중량부, 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001 (BYK사 제조) 5.0 중량부 및 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 85.0 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료 분산액 1-3을 제조하였다. 또한 색재의 입경은 안료농도가 1~6중량％의 범위가 되도록 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트에 희석시킨 후, 오츠카전자(주)사 제품 ELS-Z2을 사용하여 측정하였다. 이에 따라 얻어진 부피입경분포를 통하여, 부피평균입도값을 측정하여 하기에 표에 기입하였다.
제조예 4. 안료 분산액 1-4
안료로서 C.I. 피그먼트 블루 15:6 (Grade Ⅳ) 10.0 중량부, 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001 (BYK사 제조) 5.0 중량부 및 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 85.0 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료 분산액 1-4를 제조하였다. 또한 색재의 입경은 안료농도가 1~6중량％의 범위가 되도록 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트에 희석시킨 후, 오츠카전자(주)사 제품 ELS-Z2을 사용하여 측정하였다. 이에 따라 얻어진 부피입경분포를 통하여, 부피평균입도값을 측정하여 하기에 표에 기입하였다.
제조예 5. 안료 분산액 1-5
안료로서 C.I. 피그먼트 블루 15:6 (Grade Ⅴ) 10.0 중량부, 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001 (BYK사 제조) 5.0 중량부 및 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 85.0 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료 분산액 1-5을 제조하였다. 또한 색재의 입경은 안료농도가 1~6중량％의 범위가 되도록 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트에 희석시킨 후, 오츠카전자(주)사 제품 ELS-Z2을 사용하여 측정하였다. 이에 따라 얻어진 부피입경분포를 통하여, 부피평균입도값을 측정하여 하기에 표에 기입하였다.
제조예 6. 안료 분산액 1-6
안료로서 C.I. 피그먼트 블루 15:6 (Grade Ⅵ) 12.0 중량부, 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001 (BYK사 제조) 5.0 중량부 및 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 85.0 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료 분산액 1-6를 제조하였다. 또한 색재의 입경은 안료농도가 1~6중량％의 범위가 되도록 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트에 희석시킨 후, 오츠카전자(주)사 제품 ELS-Z2을 사용하여 측정하였다. 이에 따라 얻어진 부피입경분포를 통하여, 부피평균입도값을 측정하여 하기에 표에 기입하였다.
제조예 7. 안료 분산액 1-7
안료로서 C.I. 피그먼트 블루 15:6 (Grade Ⅶ) 12.0 중량부, 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001 (BYK사 제조) 5.0 중량부 및 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 85.0 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료 분산액 1-7를 제조하였다. 또한 색재의 입경은 안료농도가 1~6중량％의 범위가 되도록 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트에 희석시킨 후, 오츠카전자(주)사 제품 ELS-Z2을 사용하여 측정하였다. 이에 따라 얻어진 부피입경분포를 통하여, 부피평균입도값을 측정하여 하기에 표에 기입하였다.
제조예 8. 안료 분산액 1-8
안료로서 C.I. 피그먼트 블루 15:6 (Grade Ⅷ) 12.0 중량부, 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001 (BYK사 제조) 5.0 중량부 및 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 85.0 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료 분산액 1-8을 제조하였다. 또한 색재의 입경은 안료농도가 1~6중량％의 범위가 되도록 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트에 희석시킨 후, 오츠카전자(주)사 제품 ELS-Z2을 사용하여 측정하였다. 이에 따라 얻어진 부피입경분포를 통하여, 부피평균입도값을 측정하여 하기에 표에 기입하였다.
제조예 9. 안료 분산액 1-9
안료로서 C.I. 피그먼트 블루 15:6 (Grade Ⅸ) 12.0 중량부, 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001 (BYK사 제조) 5.0 중량부 및 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 85.0 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료 분산액 1-9를 제조하였다. 또한 색재의 입경은 안료농도가 1~6중량％의 범위가 되도록 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트에 희석시킨 후, 오츠카전자(주)사 제품 ELS-Z2을 사용하여 측정하였다. 이에 따라 얻어진 부피입경분포를 통하여, 부피평균입도값을 측정하여 하기에 표에 기입하였다.
안료 분산액 1-1) 1-2) 1-3) 1-4) 1-5) 1-6) 1-7) 1-8) 1-9)
C.I. 피그먼트 블루 15:6의 입도 19nm 30nm 34nm 40nm 53nm 11nm 66nm 89nm 100nm
합성예
합성예 1. 알칼리 가용성 수지 2-1
교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 120 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 80 중량부, AIBN 2 중량부, 아크릴산 13.0 중량부, 벤질메타크릴레이트 10 중량부, 4-메틸스티렌 57.0 중량부, 메틸메타크릴레이트 20 중량부 및 n-도데칸티올 3 중량부를 투입하고 질소 치환하였다. 그 후 교반하며 반응액의 온도를 110℃로 상승시키고 6시간 반응하였다. 이렇게 합성된 알칼리 가용성 수지의 고형분 산가는 95.8㎎KOH/g이었으며 GPC로 측정한 중량평균분자량(Mw)은 약 14,200이었다.
실시예 1~5, 비교예 1~4 및 참고예 1~2
고체 촬상 소자용 착색 감광성 수지 조성물의 제조
하기 표 2 에 기재된 조성 및 함량(단위: 중량부)으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
조성 (중량%) 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예4 실시예 5 비교예 1 비교예2 비교예 3 비교예4 참고예 1 참고예2
안료분산액 1-1 50 - - - - - -
1-2 - 50 - - - - -
1-3 - - 50 - - - - 50 50
1-4 - - - 50 - - -
1-5 - - - - 50 - -
1-6 - - - - - 50 - - - - -
1-7 - - - - - 50
1-8 - - - - - 50
1-9 - - - - - 50
알칼리 가용성 수지 2-1 7.6 7.6 7.6 7.6 7.6 7.6 7.6 7.6 7.6 7.6 7.6
광중합성 화합물 3-1 - - - - - - - - - 6.2 -
3-2 6.2 6.2 6.2 6.2 6.2 6.2 6.2 6.2 6.2 - -
3-3 6.2
광중합 개시제 4-1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1
첨가제 5-1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
용매 6-1 34 34 34 34 34 34 34 34 34 34 34
- 1-1~1-9: 제조예 1-1 ~ 1-9에 따른 안료 분산액
- 2-1: 합성예 1에 따른 알칼리 가용성 수지
- 3-1): A-TMPT (신나카무라 사 제조)
- 3-2): A-TMPT-3EO (신나카무라 사 제조)
- 3-3): A-TMPT-9EO (신나카무라 사 제조)
- 4-1: OXE-01 (BASF사 제조)
- 5-1: SH-8400 (한국다우코닝㈜)
- 6-1: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 (KH NEOCHEM CO.LTD.)
실험예 1. 패턴 직진성 및 잔사 평가
23℃의 청정실에서 유리 기판(제조사: 코닝사, 상품명: No.1737, 두께: 0.7㎜)의 표면 상에, 실시예, 비교예 및 참고예의 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법에 의해서 도포하였다. 그 후, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 형성된 착색감광성수지층을 23℃로 냉각시킨 후, 포토마스크를 이용하여 선택적으로 i선(파장 365㎚)으로 노광하였다. 이 때, i선의 광원으로는 초고압 수은 램프를 사용하고 조사광량은 150mJ/㎠으로 하였다. 포토마스크로는, 라인 폭 1㎛, 2㎛, 3㎛, 4㎛, 5㎛, 6㎛, 7㎛, 8㎛, 9㎛, 10㎛, 20㎛, 30㎛, 40㎛, 50㎛ 및 100㎛를 갖는 라인 및 도트(dot)의 형태로 색화소를 형성하기 위한 포토마스크를 사용하였다. 이어서, 상기 선택적으로 노광된 착색감광성수지층을 현상액인 수산화테트라메틸암모늄 0.04중량%를 포함하는 수용액에 23℃에서 침지하여 현상하였다. 그 후, 순수한 물로 세정한 후, 220℃에서 90초간 후굽기하여 착색패턴을 형성하였다. 수득된 착색패턴의 두께는 0.8㎛, 최소 라인 폭(해상도)은 1㎛이었다. 수득된 착색패턴의 직선성 및 잔사를 각각 관찰하여 하기의 기준으로 평가하였다.
<패턴 직진성 및 잔사 평가 기준>
1: 심한불량
2: 불량
3: 보통
4: 양호
5: 매우양호
실험예 2. 표면 거칠기 평가
23℃의 청정실에서 유리 기판(제조사: 코닝사, 상품명: No.1737, 두께: 0.7㎜)의 표면 상에, 실시예, 비교예 및 참고예의 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법에 의해서 도포하였다. 그 후 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 형성된 착색감광성수지층을 23℃로 냉각시킨 후, 포토마스크를 이용하여 선택적으로 i선(파장 365㎚)으로 전면 노광하였다. 이 때, i선의 광원으로는 초고압 수은 램프를 사용하고 조사광량은 150mJ/㎠으로 하였다. 이어서, 상기 선택적으로 노광된 착색감광성수지층을 현상액인 수산화테트라메틸암모늄 0.04중량%를 포함하는 수용액에 23℃에서 침지하여 현상하였다. 그 후 이를 원자 힘 전자현미경(제조사: Park system, 모델명: NX10), 비접촉모드를 이용하여 평균 거칠기(Ra - Average Roughness)값을 구하였다. 이에 따른 평균 거칠기 값을 이용하여 하기의 기준으로 평가하였다.
<표면 거칠기 평가 기준 - Ra 값>
40pm 미만: O
40pm 이상 50pm 미만: △
50pm 이상: X
실험예 3. 경시 점도 평가
실시예, 비교예 및 참고예의 착색 감광성 조성물의 제조 직후의 25℃에서의 점도와 13℃의 항온조건에서 5개월간 보존한 후의 점도를 E형 점토계(Brookfield 사 모델명: LVDV3T )을 이용하여 회전수 50 rpm으로 측정하였다. 착색 조성물의 제조 당일의 점도를 초기 점도(V1：cP) 와 10℃ 항온조건에서 5개월간 보존한 후의 점도(V2：cP)로서, 분산 안정성을 하기의 기준으로 평가하였다.
<경시 점도 평가 기준 - 점도의 안정성>
(V2-V1) x 100% < V1 x 0.1 x 100%: O
V1 x 0.1 x 100%< (V2-V1) x 100% < V1 x 0.13 x 100%: △
(V2-V1) x 100% > V1 x 0.13 x 100%: X
본 발명에서는, 청색 및 바이올렛 안료를 사용하여 부피평균입경이 15 내지 60nm 범위인 안료 분산액을 제조하고, 이를 이용해 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 본 실험예를 통해 부피평균입경이 15 내지 60nm 범위인 안료 분산액을 포함하여 제조된 착색 감광성 수지 조성물의 표면 거칠기 개선 효과, 패턴의 직진성 개선 정도 및 경시 점도 안정성을 확인하였다.
실시예 1 내지 5와 같이 부피평균입경이 15 내지 60nm 범위인 안료 분산액을 사용하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하는 경우, 표면 거칠기 및 패턴의 직진성의 개선 효과가 모두 우수하게 나타났으며, 경시 점도 안정성 역시 적절하게 유지가 되는 것을 확인할 수 있다. 반면, 비교예 1과 같이 부피평균입경이 바람직한 범위보다 작을 경우, 안료입자끼리 뭉치는 어그리게이션(aggregation)현상으로 인해 경시 점도 안정성이 불량해지는 것을 확인할 수 있다. 반면, 비교예 2 내지 4와 같이 부피평균입경이 바람직한 범위보다 클 경우, 점시 경도 안정성은 바람직하게 유지가 되지만, 안료입자가 조성물 사이로 침투하지 못하여 표면 거칠기 개선 효과가 현저히 저하되는 것을 확인할 수 있다.
또한, 본 발명은 에틸렌 옥사이드기가 1 내지 3 개가 부과된 광중합성 화합물을 사용할 때 잔사 문제가 발생하지 않아 표면 거칠기 개선효과를 극대화할 수 있는데, 참고예 1 및 2와 같이, 본원의 범위를 벗어난 범위의 에틸렌 옥사이드기가 포함된 광중합성 화합물을 사용하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하는 경우, 표면 거칠기 문제 및 잔사 문제 개선 효과가 떨어지는 것을 확인할 수 있다.

Claims (10)

  1. (A)안료 분산액, (B)알칼리 가용성 수지, (C)광중합성 화합물, (D)광중합 개시제 및 (E)용제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로,
    상기 (A)안료 분산액은 부피평균입경이 15nm 내지 60nm인 안료를 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 (A)안료 분산액은 청색 안료 또는 바이올렛 안료를 포함하는 것인, 착색 감광성 수지 조성물
  3. 청구항 2에 있어서,
    상기 청색 안료는 C.I. 피그먼트 블루 15, C.I. 피그먼트 블루 15:3, C.I. 피그먼트 블루 15:4, C.I. 피그먼트 블루 15:6, 및 C.I. 피그먼트 블루 60로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 착색 감광성 수지 조성물.
  4. 청구항 2에 있어서,
    상기 바이올렛 안료는 C.I. 피그먼트 바이올렛 1, C.I. 피그먼트 바이올렛 19, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 바이올렛 29, C.I. 피그먼트 바이올렛32, C.I. 피그먼트 바이올렛 36, 및 C.I. 피그먼트 바이올렛 38로 이루어진 군으로 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 착색 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    착색 감광성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로,
    안료 1 내지 30 중량%
    (B) 알칼리 가용성 수지 0.05 내지 30 중량%,
    (C) 광중합성 화합물 1 내지 30 중량%,
    (D) 광중합 개시제 0.1 내지 20중량%, 및
    (E) 용제 10 내지 60 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는, 착색 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 (C) 광중합성 화합물은 에틸렌 옥사이드기를 1 내지 3 개를 포함하는 것을 특징으로 하는, 착색 감광성 수지 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 (D) 광중합 개시제는 옥심계 및 트리아진계로 이루어진 그룹에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 착색 감광성 수지 조성물.
  8. 청구항 1 내지 7항 중 어느 한 항의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.
  9. 청구항 8의 컬러필터를 포함하는 고체촬상소자.
  10. 청구항 8의 컬러필터를 포함하는 표시장치.
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