KR20230112543A - 농약 조성물 - Google Patents

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KR20230112543A
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다케시 데라모토
노부히토 우에다
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스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

(과제) 농약 활성 성분으로서 식 (I) 로 나타내는 화합물을 함유하고, 그 화합물의 입자가 물에 현탁되어 있는 조성물로서, 수중에 있어서의 그 화합물의 시간 경과적인 입자 사이즈의 성장을 억제할 수 있는 조성물을 제공한다.
(해결 수단) 식 (I) 로 나타내는 화합물, 식 (II) 로 나타내는 적어도 하나의 화합물 (단, 식 (I) 로 나타내는 화합물은 제외한다.), 계면 활성제, 증점제, 방부제, 및 물을 함유하고, 식 (II) 로 나타내는 화합물의 함유량이, 식 (I) 로 나타내는 화합물 100 질량부에 대하여 0.02 질량부 이상 2.2 질량부 이하인 조성물이 제공된다.

Description

농약 조성물{PESTICIDAL COMPOSITION}
본 발명은 농약 활성 화합물을 함유하는 조성물에 관한 것이다.
국제 공개 제2005/121104호 (특허문헌 1) 에는, 식물 병해 방제 활성을 갖는 피리다진 화합물이 기재되어 있다.
국제 공개 제2005/121104호
농약 제제의 형태의 하나로서, 고체의 농약 활성 성분의 입자가 물에 현탁되어 있는 수성 현탁 제제 (aqueous suspension concentrate, SC 라고도 불린다) 가 알려져 있다.
본 발명의 목적은, 농약 활성 성분으로서 후술하는 식 (I) 로 나타내는 피리다진 화합물을 함유하고, 그 피리다진 화합물의 입자가 물에 현탁되어 있는 조성물로서, 수중에 있어서의 그 피리다진 화합물의 시간 경과적인 입자 사이즈의 성장을 억제할 수 있는 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명은 이하에 나타내는 조성물을 제공한다.
[1] 식 (I)
[화학식 1]
로 나타내는 화합물, 식 (II)
[화학식 2]
[식 중,
-T-L- 는, -C(X)=N-* 또는 -C(O)-NH-* 를 나타내고,
* 는, L 이 결합하는 질소 원자와의 결합 위치를 나타내고,
X 는, 염소 원자 또는 [4-(2,6-디플루오로페닐)-5-페닐-6-메틸피리다진-3-일]옥시기를 나타내고,
R1 은, 페닐기, 2-플루오로페닐기, 또는 2,6-디플루오로페닐기를 나타내고,
R2 는, 수소 원자 또는 페닐기를 나타내고,
R3 은, 메틸기 또는 벤조일기를 나타낸다.]
로 나타내는 적어도 하나의 화합물 (단, 상기 식 (I) 로 나타내는 화합물은 제외한다.), 계면 활성제, 증점제, 방부제, 및 물을 함유하고,
상기 식 (II) 로 나타내는 화합물의 함유량이, 상기 식 (I) 로 나타내는 화합물 100 질량부에 대하여 0.02 질량부 이상 2.2 질량부 이하인 조성물.
[2] 상기 조성물 100 질량부에 대하여, 상기 식 (I) 로 나타내는 화합물을 5 질량부 이상 60 질량부 이하, 상기 계면 활성제를 1 질량부 이상 20 질량부 이하, 상기 증점제를 0.01 질량부 이상 1 질량부 이하, 상기 방부제를 0.01 질량부 이상 1 질량부 이하, 및 상기 물을 15 질량부 이상 90 질량부 이하 함유하는 [1] 에 기재된 조성물.
[3] 상기 조성물 100 질량부에 대하여, 상기 식 (I) 로 나타내는 화합물을 15 질량부 이상 45 질량부 이하, 상기 계면 활성제를 5 질량부 이상 15 질량부 이하, 상기 증점제를 0.1 질량부 이상 0.5 질량부 이하, 상기 방부제를 0.1 질량부 이상 0.5 질량부 이하, 및 상기 물을 35 질량부 이상 79 질량부 이하 함유하는 [1] 에 기재된 조성물.
[4] 식 (I)
[화학식 3]
로 나타내는 화합물, 및 식 (II-1)
[화학식 4]
로 나타내는 화합물을 함유하는 조성물.
[5] 계면 활성제, 증점제, 방부제, 및 물을 추가로 함유하는 [4] 에 기재된 조성물.
농약 활성 성분으로서 식 (I) 로 나타내는 화합물을 함유하고, 그 화합물의 입자가 물에 현탁되어 있는 조성물로서, 수중에 있어서의 그 화합물의 시간 경과적인 입자 사이즈의 성장을 억제할 수 있는 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명에 관련된 조성물 (이하, 「본 조성물」 이라고도 한다.) 은,
(a) 상기 식 (I) 로 나타내는 화합물 (이하, 「화합물 (I)」 이라고도 한다.),
(b) 상기 식 (II) 로 나타내는 화합물 (이하, 「화합물 (II)」 라고도 한다.) 의 적어도 하나,
(c) 계면 활성제,
(d) 증점제,
(e) 방부제, 및
(f) 물
을 함유한다. 본 조성물에 있어서 농약 활성 성분인 화합물 (I) 은, 바람직하게는, 고체 상태로 수중에 분산되어 있다. 화합물 (II) 도 또한, 바람직하게는, 고체 상태로 수중에 분산되어 있다.
본 조성물은, 화합물 (I) 의 시간 경과적인 입자 사이즈의 성장을 억제할 수 있고, 시간 경과적 안정성이 우수하다. 입자 사이즈의 성장은, 결정 성장에 의한 것이다.
이하, 본 조성물이 함유하는 또는 함유할 수 있는 성분에 대해 상세하게 설명한다.
(a) 화합물 (I)
화합물 (I) 은, 예를 들어 특허문헌 1 에 기재되는 공지된 화합물이고, 동 문헌에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.
화합물 (I) 의 함유량은, 본 조성물 100 질량부에 대하여, 통상 1 질량부 이상 60 질량부 이하, 바람직하게는 5 질량부 이상 60 질량부 이하, 보다 바람직하게는 10 질량부 이상 50 질량부 이하, 더욱 바람직하게는 15 질량부 이상 45 질량부 이하이다. 화합물 (I) 의 함유량이 상기 범위 내이면, 충분한 식물 병해 방제 효력과 높은 시간 경과적 안정성을 양립시키기 쉽다.
(b) 화합물 (II)
화합물 (II) 는, 화합물 (I) 과는 상이한 화학 구조를 갖는 화합물로서, 식 (II)
[화학식 5]
로 나타내는 화합물이다.
본 조성물은, 화합물 (II) 를 1 종 또는 2 종 이상 함유할 수 있다.
식 (II) 중, -T-L- 는, -C(X)=N-* 또는 -C(O)-NH-* 를 나타내고, * 는, L 이 결합하는 질소 원자와의 결합 위치를 나타낸다. X 는, 염소 원자 또는 [4-(2,6-디플루오로페닐)-5-페닐-6-메틸피리다진-3-일]옥시기를 나타낸다.
R1 은, 페닐기, 2-플루오로페닐기, 또는 2,6-디플루오로페닐기를 나타낸다.
R2 는, 수소 원자 또는 페닐기를 나타낸다.
R3 은, 메틸기 또는 벤조일기를 나타낸다.
화합물 (II) 의 구체예를 표 1 ∼ 표 3 에 나타낸다. 표 중, X1 은, [4-(2,6-디플루오로페닐)-5-페닐-6-메틸피리다진-3-일]옥시기를 나타낸다. 또, -CH3 은 메틸기, -C6H5 는 페닐기, -C6H4F 는 2-플루오로페닐기, -C6H3F2 는 2,6-디플루오로페닐기, -C(O)-CH3 은 벤조일기를 나타낸다.
화합물 (I) 의 시간 경과적인 입자 사이즈의 성장을 억제하는 관점에서, 1 개의 바람직한 실시형태에 있어서, 본 조성물은, 화합물 (II-1), 화합물 (II-5), 화합물 (II-9), 화합물 (II-16), 화합물 (II-20), 화합물 (II-24), 화합물 (II-28) 및 화합물 (II-32) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 화합물을 함유한다.
동 관점에서, 다른 바람직한 실시형태에 있어서, 본 조성물은, 화합물 (II-1), 화합물 (II-16), 화합물 (II-20) 및 화합물 (II-24) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 화합물을 함유한다.
화합물 (II-1), 화합물 (II-16), 화합물 (II-20) 및 화합물 (II-24) 는, 각각, 식 (II-1), 식 (II-16), 식 (II-20) 및 식 (II-24) 로 나타내는 화합물이다.
[화학식 6]
[화학식 7]
또한, 화합물 (II-24) 에는 호변 이성체가 존재한다. 본 명세서에 있어서, 화합물 (II-24) 란, 하기 식으로 나타내는 에놀체도 포함되는 것으로 한다.
[화학식 8]
화합물 (II) 는, 특허문헌 1 에 기재된 방법에 의해 또는 그것에 준하여 제조할 수 있다. 화합물 (II-1) 에 대해서는, 예를 들어 일본 공개특허공보 2020-66608호에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.
바람직한 실시형태에 있어서, 본 조성물은, 화합물 (II) 로서 하기 화합물을 함유한다.
실시형태 A : 화합물 (II-1)
실시형태 B : 화합물 (II-20)
실시형태 C : 화합물 (II-24)
실시형태 D : 화합물 (II-1) 및 화합물 (II-20)
실시형태 E : 화합물 (II-1) 및 화합물 (II-24)
실시형태 F : 화합물 (II-1), 화합물 (II-20) 및 화합물 (II-24)
실시형태 G : 화합물 (II-1), 화합물 (II-16), 화합물 (II-20) 및 화합물 (II-24)
본 조성물에 있어서의 화합물 (II) 의 함유량은, 화합물 (I) 의 시간 경과적인 입자 사이즈의 성장을 억제하는 관점에서, 화합물 (1) 100 질량부에 대하여 0.02 질량부 이상이고, 바람직하게는 0.05 질량부 이상, 보다 바람직하게는 0.10 질량부 이상, 더욱 바람직하게는 0.15 질량부 이상, 한층 더 바람직하게는 0.18 질량부 이상이다.
화합물 (II) 의 함유량은, 본 조성물의 식물 병해 방제 효력 등을 고려하여, 2.2 질량부 이하로 되고, 바람직하게는 2.1 질량부 이하, 보다 바람직하게는 2.0 질량부 이하이고, 1.9 질량부 이하, 1.8 질량부 이하, 1.5 질량부 이하, 1.2 질량부 이하, 1.0 질량부 이하, 0.8 질량부 이하, 0.6 질량부 이하, 0.4 질량부 이하 또는 0.3 질량부 이하여도 된다.
화합물 (II) 의 함유량이란, 2 종 이상의 화합물 (II) 가 본 조성물에 함유되는 경우에는, 그들의 합계 함유량이다. 본 조성물이 함유하는 또는 함유할 수 있는, 후술하는 다른 성분에 대해서도 동일하고, 그 성분의 함유량은, 2 종 이상을 함유하는 경우에는, 특별히 기재하지 않는 한 그들의 합계 함유량이다.
(c) 계면 활성제
본 조성물은, 1 종 또는 2 종 이상의 계면 활성제를 함유한다. 계면 활성제로는, 아니온성 계면 활성제, 논이온성 계면 활성제, 카티온성 계면 활성제 및 양쪽성 계면 활성제를 들 수 있다. 본 조성물은, 바람직하게는, 아니온성 계면 활성제 및 논이온성 계면 활성제로 이루어지는 군에서 선택되는 계면 활성제를 함유하고, 보다 바람직하게는 아니온성 계면 활성제를 함유한다.
바람직한 아니온성 계면 활성제는, 술폰산염, 황산에스테르염, 인산에스테르염, 카르복실산염 및 이들의 혼합물이다.
술폰산염으로는, 예를 들어, 나프탈렌술폰산염 및 그 포름알데히드 축합물, 알킬벤젠술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 알킬디페닐에테르디술폰산염, α-올레핀술폰산염, 리그닌술폰산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르술폰산염 그리고 디알킬술포숙신산염을 들 수 있다.
황산에스테르염으로는, 예를 들어, 알킬황산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산에스테르염 및 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르황산에스테르염을 들 수 있다.
인산에스테르염으로는, 예를 들어, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르인산에스테르염 및 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐에테르인산에스테르염을 들 수 있다.
카르복실산염으로는, 예를 들어, 지방산염 및 폴리카르복실산염을 들 수 있다.
논이온성 계면 활성제로는, 예를 들어, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시프로필렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌디스티릴페닐에테르, 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐에테르, 자당 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민, 알킬알칸올아미드, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 공중합체, 알킬폴리글루코사이드 및 아크릴 공중합체를 들 수 있다.
카티온성 계면 활성제로는, 예를 들어, 알킬아민염 및 제 4 급 암모늄염을 들 수 있다.
양쪽성 계면 활성제로는, 예를 들어, 알킬 베타인을 들 수 있다.
계면 활성제의 함유량은, 본 조성물 100 질량부에 대하여, 통상 0.5 질량부 이상 30 질량부 이하, 바람직하게는 1 질량부 이상 20 질량부 이하, 보다 바람직하게는 3 질량부 이상 20 질량부 이하, 더욱 바람직하게는 5 질량부 이상 15 질량부 이하이다.
(d) 증점제
본 조성물은, 1 종 또는 2 종 이상의 증점제를 함유한다. 증점제로는, 예를 들어 잔탄검, 람산검, 로커스트빈검, 구아검, 카라기난, 웰란검, 알긴산, 알긴산염, 트래거캔스검 등의 천연 다당류 ; 알루미늄실리케이트, 마그네슘알루미늄실리케이트, 스멕타이트, 벤토나이트, 헥토라이트, 합성 함수 규산, 건식 실리카 등의 광물질 분말 ; 및 알루미나 졸을 들 수 있다. 이들의 증점제로서 시판품을 그대로 사용할 수 있다. 이러한 시판품으로는, 예를 들어, 잔탄검인 켈잔 (CP Kelco 사 상품명) 이나 켈잔 S PLUS (CP Kelco 사 상품명), 알루미늄실리케이트인 비검 R (밴더빌트사 상품명), 및 건식 실리카인 아에로질 200 (닛폰 아에로질사 상품명) 을 들 수 있다.
증점제의 함유량은, 본 조성물 100 질량부에 대하여, 통상 0.01 질량부 이상 1 질량부 이하, 바람직하게는 0.05 질량부 이상 0.5 질량부 이하, 보다 바람직하게는 0.1 질량부 이상 0.5 질량부 이하이다.
(e) 방부제
본 조성물은, 1 종 또는 2 종 이상의 방부제를 함유한다. 방부제로는, 예를 들어 p-하이드록시벤조산에스테르, 살리실산 유도체, 이소티아졸리논계 방부제를 들 수 있다.
방부제의 함유량은, 본 조성물 100 질량부에 대하여, 통상 0.01 질량부 이상 1 질량부 이하, 바람직하게는 0.05 질량부 이상 0.5 질량부 이하, 보다 바람직하게는 0.1 질량부 이상 0.5 질량부 이하이다.
(f) 물
본 조성물은 물을 함유한다. 물로는, 이온 교환수, 수돗물 및 지하수를 들 수 있다.
물의 함유량은, 본 조성물 100 질량부에 대하여, 통상 15 질량부 이상 98 질량부 이하, 바람직하게는 15 질량부 이상 90 질량부 이하, 보다 바람직하게는 25 질량부 이상 85 질량부 이하, 더욱 바람직하게는 35 질량부 이상 79 질량부 이하이다.
(g) 그 밖의 성분
본 조성물은, 필요에 따라, 상기 이외의 다른 성분을 함유할 수 있다.
다른 성분으로는, 예를 들어, 상기 이외의 농약 활성 성분, 동결 방지제, 소포제, 그 밖의 제제용 보조제를 들 수 있다.
동결 방지제로는, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 우레아 및 글리세린을 들 수 있다. 동결 방지제를 2 종 이상 사용해도 된다. 동결 방지제의 함유량은, 본 조성물 100 질량부에 대하여, 통상 1 질량부 이상 10 질량부 이하, 바람직하게는 2 질량부 이상 8 질량부 이하이다.
소포제로는, 실리콘계 소포제를 들 수 있다. 소포제를 2 종 이상 사용해도 된다. 소포제의 함유량은, 본 조성물 100 질량부에 대하여, 통상 0.01 질량부 이상 1 질량부 이하, 바람직하게는 0.05 질량부 이상 0.5 질량부 이하이다.
본 조성물은, 화합물 (I), 화합물 (II), 계면 활성제, 증점제, 방부제 및 물을 합계로, 바람직하게는 60 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 70 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 80 질량％ 이상, 한층 더 바람직하게는 85 질량％ 이상 함유한다.
(h) 본 조성물의 조제 방법
본 조성물은, SC 의 조제 방법으로서 종래 공지된 방법에 의해 소정의 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다. 조제 방법의 예를 이하에 나타낸다.
먼저, 화합물 (I), 화합물 (II), 계면 활성제, 물, 및 필요에 따라 제제용 보조제 (소포제 등) 를 혼합하고, 얻어진 현탁액에 대해 분쇄 처리를 실시하여 분쇄 현탁액을 얻는다 (제 1 공정). 이어서, 얻어진 분쇄 현탁액에 증점제, 방부제, 그리고 필요에 따라 다른 제제용 보조제 (동결 방지제 등) 및 물을 첨가, 혼합하여 본 조성물을 얻는다 (제 2 공정). 제 2 공정에 있어서, 증점제, 방부제, 그리고 필요에 따라 다른 제제용 보조제 (동결 방지제 등) 및 물을 미리 혼합하여 증점액을 조제하고, 이 증점액과 분쇄 현탁액을 혼합하여 본 조성물을 얻어도 된다.
조제 직후의 본 조성물에 있어서, 고체 입자의 입자경은, 통상 0.1 ㎛ 이상이고, 바람직하게는 0.5 ㎛ 이상, 보다 바람직하게는 1.0 ㎛ 이상이다. 그 입자경은, 통상 5 ㎛ 이하이고, 4 ㎛ 이하 또는 3 ㎛ 이하여도 된다.
여기서 말하는 입자경이란, 레이저 회절식 입도 분포 측정 장치를 사용한 습식 측정에 의해 측정되는 체적 중위경 (체적 기준의 빈도 분포에 있어서 누적 빈도로 50 ％ 가 되는 입자경) 을 의미한다. 습식 측정은, 본 조성물 샘플을 수중에 분산시켜 측정하는 것을 말한다.
본 조성물에 의하면, 화합물 (I) 의 시간 경과적인 입자 사이즈의 성장을 억제할 수 있다. 본 조성물에 의하면, 온도 40 ℃ 에서 1 개월간 보존했을 때의 하기 식으로 나타내는 입자 성장률을, 예를 들어 40 ％ 이하, 바람직하게는 35 ％ 이하, 보다 바람직하게는 30 ％ 이하, 더욱 바람직하게는 25 ％ 이하, 한층 더 바람직하게는 20 ％ 이하, 특히 바람직하게는 15 ％ 이하, 가장 바람직하게는 10 ％ 이하로 억제할 수 있다.
입자 성장률 (％) = 100 × (40 ℃ 1 개월간 보존 후의 입자경 - 조제 직후의 입자경)/조제 직후의 입자경
본 조성물은, 수중에 있어서의 화합물 (I) 의 시간 경과적인 입자 사이즈의 성장을 억제할 수 있고, 시간 경과적 안정성이 우수하므로, 수성 현탁 제제로서 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명은, 화합물 (I) 및 화합물 (II-1) 을 함유하는 조성물에 관한 것이기도 하다. 그 조성물은, 예를 들어 본 조성물 (수성 현탁 제제) 또는 다른 제제 형태의 농약 제제의 조제에 사용할 수 있다. 그 조성물에 함유되는 화합물 (I), 화합물 (II-1) 및 그들의 함유량비에 대해서는 상기 서술한 기재가 인용된다.
화합물 (I) 및 화합물 (II-1) 을 함유하는 조성물은, 계면 활성제, 증점제, 방부제, 및 물을 추가로 함유하고 있어도 된다. 그 조성물은, 동결 방지제, 소포제 등의 다른 제제용 보조제를 추가로 함유하고 있어도 된다. 계면 활성제, 증점제, 방부제, 동결 방지제, 소포제, 물, 및 이들의 함유량에 대해서는 상기 서술한 기재가 인용된다. 이들을 함유하는 조성물은, 제제화함으로써 농약 제제로서 사용할 수 있다.
(i) 본 조성물의 사용
본 조성물을, 식물 또는 그 생육 환경에 시용함으로써, 식물 병원성 미생물이 야기하는 식물 병해를 방제할 수 있다. 사용자는, 본 조성물을, 통상, 배부식 (背負式) 산포기 (knapsack sprayer), 스프레이 탱크 (spray tank), 산포 항공기 (spray plane), 또는 관개 시스템 (irrigation system) 에서 시용한다. 통상, 본 조성물은 원하는 시용 농도가 되도록 물로 희석되어, 산포액으로 한다. 통상, 1 헥타르당, 20 ∼ 2000 L, 바람직하게는 50 ∼ 400 L 의 산포액이 시용된다.
본 조성물의 시용량은, 본 조성물에 함유되는 농약 활성 성분의 함유율, 식물의 종류, 식물 병해의 종류나 발생 빈도, 시용 시기, 시용 방법, 시용 장소, 기상 조건 등에 따라 적절히 조정된다.
본 조성물의 시용에 의해 방제할 수 있는 식물 병해로는, 이하의 것을 들 수 있다. 괄호 안은, 그 병해를 일으키는 병원성 미생물의 학명을 나타낸다.
벼의 병해 : 도열병 (Pyricularia oryzae), 참깨잎마름병 (Cochliobolus miyabeanus), 잎집무늬마름병 (Rhizoctonia solani), 벼키다리병 (Gibberella fujikuroi), 누른오갈병 (Sclerophthora macrospora), 의사 도열병 및 이삭마름병 (Epicoccum nigrum), 묘입고병 (苗立枯病) (Trichoderma viride, Rhizopus oryzae) ;
밀의 병해 : 흰가룻병 (Blumeria graminis), 붉은 곰팡이병 (Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale), 황녹병 (Puccinia striiformis), 흑녹병 (Puccinia graminis), 적녹병 (Puccinia recondita), 홍색 설부병 (Microdochium nivale, Microdochium majus), 설부 소립균핵병 (Typhula incarnata, Typhula ishikariensis), 겉깜부기병 (Ustilago tritici), 비린깜부기병 (Tilletia caries, Tilletia controversa), 안점병 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 엽고병 (Septoria tritici), 밀껍질 마름병 (Stagonospora nodorum), 황반병 (Pyrenophora tritici-repentis), 리족토니아속균에 의한 묘입고병 (Rhizoctonia solani), 입고병 (Gaeumannomyces graminis), 도열병 (Pyricularia graminis-tritici) ;
보리의 병해 : 흰가룻병 (Blumeria graminis), 붉은 곰팡이병 (Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale), 황녹병 (Puccinia striiformis), 흑녹병 (Puccinia graminis), 좀녹병 (Puccinia hordei), 겉깜부기병 (Ustilago nuda), 구름무늬병 (Rhynchosporium secalis), 망반병 (Pyrenophorateres), 반점병 (Cochliobolus sativus), 반엽병 (Pyrenophora graminea), 람라리아 리프 스폿병 (Ramularia collo-cygni), 리족토니아속균에 의한 묘입고병 (Rhizoctonia solani) ;
옥수수의 병해 : 녹병 (Puccinia sorghi), 남방 녹병 (Puccinia polysora), 그을음 무늬병 (Setosphaeria turcica), 열대성 녹병 (Physopella zeae), 참깨잎마름병 (Cochliobolus heterostrophus), 탄저병 (Colletotrichum graminicola), 그레이 리프 스폿병 (Cercospora zeae-maydis), 갈색무늬병 (Kabatiella zeae), 파에오스파에리아 리프 스폿병 (Phaeosphaeria maydis), Diplodia 병 (Stenocarpella maydis, Stenocarpella macrospora), 줄기썩음병 (Fusarium graminearum, Fusarium verticilioides, Colletotrichum graminicola), 깜부기병 (Ustilago maydis), 피소데르마병 (Physoderma maydis) ;
목화의 병해 : 탄저병 (Colletotrichum gossypii), 흰색 곰팡이병 (Ramularia areola), 흑반병 (Alternaria macrospora, Alternaria gossypii), Black root rot 병 (Thielaviopsis basicola) ;
커피의 병해 : 녹병 (Hemileia vastatrix), 리프 스폿병 (Cercospora coffeicola) ;
유채씨의 병해 : 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 흑반병 (Alternaria brassicae), 뿌리썩음병 (Phoma lingam), light leaf spot 병 (Pyrenopeziza brassicae) ;
사탕수수의 병해 : 녹병 (Puccinia melanocephela, Puccinia kuehnii), 깜부기병 (Ustilago scitaminea) ;
해바라기의 병해 : 녹병 (Puccinia helianthi), 노균병 (Plasmopara halstedii) ;
감귤류의 병해 : 흑점병 (Diaporthe citri), 더뎅이병 (Elsinoe fawcetti), 녹색곰팡이병 (Penicillium digitatum), 청색곰팡이병 (Penicillium italicum), 역병 (Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora), 누룩곰팡이병 (Aspergillus niger) ;
사과의 병해 : 꽃썩음병 (Monilinia mali), 부란병 (Valsa ceratosperma), 흰가룻병 (Podosphaera leucotricha), 반점 낙엽병 (Alternaria alternata apple pathotype), 흑성병 (Venturia inaequalis), 탄저병 (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), 갈색무늬병 (Diplocarpon mali), 윤문병 (Botryosphaeria berengeriana), 역병 (Phytophtora cactorum), 적성병 (Gymnosporangium juniperi-virginianae, Gymnosporangium yamadae) ;
배의 병해 : 흑성병 (Venturia nashicola, Venturia pirina), 흑반병 (Alternaria alternata Japanese pear pathotype), 적성병 (Gymnosporangium haraeanum) ;
복숭아의 병해 : 잿빛무늬병 (Monilinia fructicola), 흑성병 (Cladosporium carpophilum), 포몹시스 부패병 (Phomopsis sp.), 축엽병 (Taphrina deformans) ;
포도의 병해 : 새눈무늬병 (Elsinoe ampelina), 만부병 (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), 흰가룻병 (Uncinula necator), 녹병 (Phakopsora ampelopsidis), 블랙 로트병 (Guignardia bidwellii), 노균병 (Plasmopara viticola) ;
감의 병해 : 탄저병 (Gloeosporium kaki, Colletotrichum acutatum), 낙엽병 (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae) ;
박류의 병해 : 탄저병 (Colletotrichum lagenarium), 흰가룻병 (Sphaerotheca fuliginea), 덩굴마름병 (Didymella bryoniae), 갈색무늬병 (Corynespora cassiicola), 덩굴쪼김병 (Fusarium oxysporum), 노균병 (Pseudoperonospora cubensis), 역병 (Phytophthora capsici), 묘입고병 (Pythium sp.) ;
토마토의 병해 : 윤문병 (Alternaria solani), 잎곰팡이병 (Cladosporium fulvum), 그을음곰팡이병 (Pseudocercospora fuligena), 역병 (Phytophthora infestans), 흰가룻병 (Leveillula taurica) ;
가지의 병해 : 갈색무늬병 (Phomopsis vexans), 흰가룻병 (Erysiphe cichoracearum) ;
십자화과 야채의 병해 : 흑반병 (Alternaria japonica), 백반병 (Cercosporella brassicae), 뿌리혹병 (Plasmodiophora brassicae), 노균병 (Peronospora parasitica), 흰녹병 (Albugo candida) ;
파의 병해 : 녹병 (Puccinia allii) ;
대두의 병해 : 자반병 (Cercospora kikuchii), 새눈무늬병 (Elsinoe glycines), 흑점병 (Diaporthe phaseolorum var. sojae), 녹병 (Phakopsora pachyrhizi), 갈색 윤문병 (Corynespora cassiicola), 탄저병 (Colletotrichum glycines, Colletotrichum truncatum), 엽부병 (Rhizoctonia solani), 갈문병 (Septoria glycines), 점무늬병 (Cercospora sojina), 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 흰가룻병 (Microsphaera diffusa), 줄기 역병 (Phytophthora sojae), 노균병 (Peronospora manshurica), 돌연사병 (Fusarium virguliforme), 흑근부병 (Calonectria ilicicola), Diaporthe/Phomopsis complex (Diaporthe longicolla) ;
강낭콩의 병해 : 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 녹병 (Uromyces appendiculatus), 각반병 (Phaeoisariopsis griseola), 탄저병 (Colletotrichum lindemuthianum), 근부병 (Fusarium solani) ;
땅콩의 병해 : 검은무늬병 (Cercospora personata), 갈색무늬병 (Cercospora arachidicola), 흰비단병 (Sclerotium rolfsii), 흑근부병 (Calonectria ilicicola) ;
완두의 병해 : 흰가룻병 (Erysiphe pisi), 근부병 (Fusarium solani) ;
감자의 병해 : 하역병 (Alternaria solani), 역병 (Phytophthora infestans), 주홍색 부패병 (Phytophthora erythroseptica), 가루더뎅이병 (Spongospora subterranea f. sp. subterranea), 반신 위조병 (半身萎凋病) (Verticillium albo-atrum, Verticillium dahliae, Verticillium nigrescens), 건부병 (Fusarium solani), 암종병 (Synchytrium endobioticum) ;
딸기의 병해 : 흰가룻병 (Sphaerotheca humuli) ;
차의 병해 : 망병병 (Exobasidium reticulatum), 백성병 (Elsinoe leucospila), 윤반병 (Pestalotiopsis sp.), 탄저병 (Colletotrichum theae-sinensis) ;
담배의 병해 : 적성병 (Alternaria longipes), 탄저병 (Colletotrichum tabacum), 노균병 (Peronospora tabacina), 역병 (Phytophthora nicotianae) ;
사탕무의 병해 : 갈색무늬병 (Cercospora beticola), 엽부병 (Thanatephorus cucumeris), 근부병 (Thanatephorus cucumeris), 검은뿌리병 (Aphanomyces cochlioides), 녹병 (Uromyces betae) ;
장미의 병해 : 흑성병 (Diplocarpon rosae), 흰가룻병 (Sphaerotheca pannosa) ;
국화의 병해 : 갈색무늬병 (Septoria chrysanthemi-indici), 흰녹병 (Puccinia horiana) ;
양파의 병해 : 백반 엽고병 (Botrytis cinerea, Botrytis byssoidea, Botrytis squamosa), 회색 부패병 (Botrytis allii), 소균핵성 부패병 (Botrytis squamosa) ;
각종 작물의 병해 : 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 묘입고병 (Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium ultimum) ;
무우의 병해 : 흑반병 (Alternaria brassicicola) ;
잔디의 병해 : 달러 스폿병 (Sclerotinia homoeocarpa), 브라운 패치병, 라지 패치병 (Rhizoctonia solani), 적소병 (赤燒病) (Pythium aphanidermatum) ;
바나나의 병해 : 시가토카병 (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola) ;
렌즈콩의 병해 : Ascochyta 병 (Ascochyta lentis) ;
병아리콩의 병해 : Ascochyta 병 (Ascochyta rabiei) ;
피망의 병해 : 탄저병 (Colletotrichum scovillei) ;
망고의 병해 : 탄저병 (Colletotrichum acutatum) ;
과수의 병해 : 백문우병 (Rosellinia necatrix), 자문우병 (Helicobasidium mompa) ;
수확 후의 사과, 배 등의 과실의 병해 : 무코르 로트병 (Mucor piriformis) ;
Aspergillus 속, Penicillium 속, Fusarium 속, Gibberella 속, Tricoderma 속, Thielaviopsis 속, Rhizopus 속, Mucor 속, Corticium 속, Phoma 속, Rhizoctonia 속, Diplodia 속 등
에 의해 야기되는 종자 병해 또는 생육 초기의 병해 ;
바이러스병 : Olpidium brassicae 에 의해 매개되는 양상추의 빅베인병, Polymyxa 속 (예를 들어, Polymyxa betae 및 Polymyxa graminis) 에 의해 매개되는 각종 작물의 바이러스병 ;
세균 (bacteria) 이 일으키는 병해 : 벼의 묘입고 세균병 (Burkholderia plantarii), 오이의 반점 세균병 (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans), 가지의 풋마름병 (Ralstonia solanacearum), 감귤의 궤양병 (Xanthomonas citri), 배추의 연부병 (Erwinia carotovora), 감자의 더뎅이병 (Streptomyces scabiei), 옥수수의 Goss's wilt 병 (Clavibacter michiganensis), 포도, 올리브, 복숭아 등의 피어스병 (Xylella fastidiosa), 사과, 복숭아, 체리 등의 장미과 식물의 근두 암종병 (Agrobacterium tumefaciens).
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 예에 한정되는 것은 아니다.
<비교예 1>
화합물 (I) 35.0 질량부, 계면 활성제 (유효 성분 40 질량％) 10.0 질량부, 소포제 0.2 질량부, 및 이온 교환수 34.8 질량부를 혼합하여 얻어진 혼합물에 유리 비드를 넣고 쓰리 원 모터 (야마토 과학사 제조) 를 사용하여 교반함으로써 습식 분쇄하여, 분쇄 현탁액 (80 질량부) 을 얻었다.
또, 증점제 1 1.2 질량부, 증점제 2 2.4 질량부 및 방부제 2.0 질량부를 이온 교환수 194.4 질량부에 첨가하고, 2 시간 교반을 계속하여 증점액 (200 질량부) 을 얻었다.
이어서, 분쇄 현탁액 80 질량부와, 증점액 20 질량부를 혼합하여 조성물을 얻었다.
<비교예 2, 3 및 실시예 1 ∼ 9>
표 4 에 나타내는 조성이 되도록, 비교예 1 에 기재된 방법에 준하여 분쇄 현탁액 및 증점액을 각각 조제하고, 이들을 혼합함으로써, 각각의 조성물을 얻었다. 또한, 화합물 (II-1), 화합물 (II-16), 화합물 (II-20), 화합물 (II-24), 화합물 (III) 및 자일렌은, 분쇄 현탁액에 포함되도록 조제하였다. 표 4 에 있어서, 각 배합 성분의 양의 단위는 질량부이다.
(입자 성장률의 평가)
각 조성물에 대해, 조제 직후 및 40 ℃ 1 개월간 보존 후의 각각의 입자경 (상기 서술한 정의에 따른다) 측정을 실시하여, 하기 식에 의해 입자경 성장률을 산출하였다. 입자경의 측정은, 레이저 회절식 입도 분포 측정 장치 (마스터사이저 2000, 말번사 제조) 를 사용한 습식 측정에 의해 실시하였다. 결과를 표 4 에 나타낸다. 동 표 중의 「보존 후」 란, 40 ℃ 1 개월간 보존 후의 의미이다.
입자 성장률 (％) = 100 × (40 ℃ 1 개월간 보존 후의 입자경 - 조제 직후의 입자경)/조제 직후의 입자경
표 4 에 기재된 배합 성분의 자세한 것은 다음과 같다.
[1] 계면 활성제 : 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐에테르인산에스테르칼륨염 40 질량％ 및 프로필렌글리콜 60 질량％ 의 혼합물 (소프로포르 FLK, 솔베이 일화사 제조)
[2] 소포제 : 실리콘계 소포제 (KS-538, 신에츠 화학사 제조)
[3] 증점제 1 : 잔탄검 (켈잔 S Plus, CP Kelco 사 제조)
[4] 증점제 2 : 규산알루미늄마그네슘 (비검 R, 밴더빌트사 제조)
[5] 방부제 : 유효 성분으로서 1, 2-벤즈이소티아졸린-3-온을 포함하는 방부제 (프록셀 GXL(S), Lonza 사 제조)
[6] 화합물 (III) : 하기 식으로 나타내는 화합물
[화학식 9]

Claims (5)

  1. 식 (I)

    로 나타내는 화합물, 식 (II)

    [식 중,
    -T-L- 는, -C(X)=N-* 또는 -C(O)-NH-* 를 나타내고,
    * 는, L 이 결합하는 질소 원자와의 결합 위치를 나타내고,
    X 는, 염소 원자 또는 [4-(2,6-디플루오로페닐)-5-페닐-6-메틸피리다진-3-일]옥시기를 나타내고,
    R1 은, 페닐기, 2-플루오로페닐기, 또는 2,6-디플루오로페닐기를 나타내고,
    R2 는, 수소 원자 또는 페닐기를 나타내고,
    R3 은, 메틸기 또는 벤조일기를 나타낸다.]
    로 나타내는 적어도 하나의 화합물 (단, 상기 식 (I) 로 나타내는 화합물은 제외한다.), 계면 활성제, 증점제, 방부제, 및 물을 함유하고,
    상기 식 (II) 로 나타내는 화합물의 함유량이, 상기 식 (I) 로 나타내는 화합물 100 질량부에 대하여 0.02 질량부 이상 2.2 질량부 이하인 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 조성물 100 질량부에 대하여, 상기 식 (I) 로 나타내는 화합물을 5 질량부 이상 60 질량부 이하, 상기 계면 활성제를 1 질량부 이상 20 질량부 이하, 상기 증점제를 0.01 질량부 이상 1 질량부 이하, 상기 방부제를 0.01 질량부 이상 1 질량부 이하, 및 상기 물을 15 질량부 이상 90 질량부 이하 함유하는 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 조성물 100 질량부에 대하여, 상기 식 (I) 로 나타내는 화합물을 15 질량부 이상 45 질량부 이하, 상기 계면 활성제를 5 질량부 이상 15 질량부 이하, 상기 증점제를 0.1 질량부 이상 0.5 질량부 이하, 상기 방부제를 0.1 질량부 이상 0.5 질량부 이하, 및 상기 물을 35 질량부 이상 79 질량부 이하 함유하는 조성물.
  4. 식 (I)

    로 나타내는 화합물, 및 식 (II-1)

    로 나타내는 화합물을 함유하는 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서,
    계면 활성제, 증점제, 방부제, 및 물을 추가로 함유하는 조성물.
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