KR20230102825A - 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 경화막 - Google Patents
포지티브형 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 경화막 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230102825A KR20230102825A KR1020210193255A KR20210193255A KR20230102825A KR 20230102825 A KR20230102825 A KR 20230102825A KR 1020210193255 A KR1020210193255 A KR 1020210193255A KR 20210193255 A KR20210193255 A KR 20210193255A KR 20230102825 A KR20230102825 A KR 20230102825A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- weight
- group
- formula
- photosensitive resin
- resin composition
- Prior art date
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 72
- -1 heteroalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 76
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 55
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 52
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 41
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 25
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 14
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 12
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 11
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 19
- 230000009975 flexible effect Effects 0.000 abstract description 18
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical class C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 abstract description 5
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 abstract description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 63
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 6
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 4
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 4
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 4
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trihydroxbenzophenone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N (z)-2-cyano-3-thiophen-2-ylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\C#N)=C/C1=CC=CS1 QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIKLJUUTSQYGQI-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxypropoxy)propane Chemical compound CCOCC(C)OCC(C)OCC ZIKLJUUTSQYGQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPEXFJVZFNYXGU-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CPEXFJVZFNYXGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OC SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPENMAABQGWRBR-UHFFFAOYSA-N dibutyl(dimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)CCCC YPENMAABQGWRBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N diethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLDKQPMORVEBRU-UHFFFAOYSA-N diphenoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1O[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 YLDKQPMORVEBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYEJNNDSIXAGNK-UHFFFAOYSA-N ethyl-tri(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[Si](CC)(OC(C)C)OC(C)C MYEJNNDSIXAGNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLXDKGBELJJMHR-UHFFFAOYSA-N methyl-tri(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[Si](C)(OC(C)C)OC(C)C HLXDKGBELJJMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N tetrabutyl silicate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)OCCCC UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- GIHPVQDFBJMUAO-UHFFFAOYSA-N tributoxy(ethyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](CC)(OCCCC)OCCCC GIHPVQDFBJMUAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYZQBXUDWTVJDF-UHFFFAOYSA-N tributoxy(methyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](C)(OCCCC)OCCCC GYZQBXUDWTVJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- WVJRCSCNOMJNLP-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-5-trimethoxysilylpentyl) 4-hydroxybenzoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCC(O)COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 WVJRCSCNOMJNLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWZREQONUGCFIT-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC=CC(C(=O)C=2C(=C(O)C(O)=CC=2)O)=C1 HWZREQONUGCFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1O ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxypropane Chemical compound CCOCC(C)OCC VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCCAOOJIWMTVGN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanatohexane;[2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O.C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C ZCCAOOJIWMTVGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-yl acetate Chemical compound COCC(C)OCC(C)OC(C)=O LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZQYYXSOJSITC-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O FPZQYYXSOJSITC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLLFPKZTBLMEFG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-hydroxyphenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O BLLFPKZTBLMEFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRGEJIHZBMDCX-UHFFFAOYSA-N 1-(oxiran-2-yl)butyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(CCC)C1CO1 PZRGEJIHZBMDCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPRNPSLJNKWKCO-UHFFFAOYSA-N 1-(oxiran-2-yl)propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(CC)C1CO1 HPRNPSLJNKWKCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIXZBXRQFZHIT-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1-hydroxypropan-2-yloxy)propan-2-yloxy]-3-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(O)COC(C)COC(C)CO XUIXZBXRQFZHIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCCOCC(C)OC(C)=O FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRZMLZNHGCYLK-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-(methoxymethyl)benzene Chemical compound COCC1=CC=CC=C1C=C VTRZMLZNHGCYLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDEWQSUXJCDXIX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-(methoxymethyl)benzene Chemical compound COCC1=CC=CC(C=C)=C1 HDEWQSUXJCDXIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVXKXOPCFWAOLN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(methoxymethyl)benzene Chemical compound COCC1=CC=C(C=C)C=C1 XVXKXOPCFWAOLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound CCOC(O)COCCO SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTEZSDOQASFMDI-UHFFFAOYSA-N 1-trimethoxysilylpropan-1-ol Chemical compound CCC(O)[Si](OC)(OC)OC MTEZSDOQASFMDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLIQLHSBZXDKLV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-1-phenoxyethanol Chemical compound OCCOCC(O)OC1=CC=CC=C1 HLIQLHSBZXDKLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHNLTPNNRFETEC-UHFFFAOYSA-N 2-(3-trimethoxysilylpropyl)butanedioic acid Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCC(C(O)=O)CC(O)=O AHNLTPNNRFETEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFWFAUHHNYTWOO-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-ethenylphenyl)methoxymethyl]oxirane Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1COCC1OC1 JFWFAUHHNYTWOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCKQMFDZQUFKRD-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-ethenylphenyl)methoxymethyl]oxirane Chemical compound C=CC1=CC=CC(COCC2OC2)=C1 OCKQMFDZQUFKRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZADXFVHUPXKZBJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-ethenylphenyl)methoxymethyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1COCC1OC1 ZADXFVHUPXKZBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZHNODDFDJBMAS-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethenylbenzene Chemical group CCOC=CC1=CC=CC=C1 FZHNODDFDJBMAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDBYLRWHHCWVID-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbut-1-enylbenzene Chemical group CCC(CC)=CC1=CC=CC=C1 DDBYLRWHHCWVID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBKNKFIRGXQLDB-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroethenylbenzene Chemical compound FC=CC1=CC=CC=C1 KBKNKFIRGXQLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRQZJRDOZAJRTN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2,3-dimethylbutanoic acid Chemical compound CC(C)C(C)(O)C(O)=O JRQZJRDOZAJRTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZPOYKXYJOHGCW-UHFFFAOYSA-N 2-iodoethenylbenzene Chemical compound IC=CC1=CC=CC=C1 OZPOYKXYJOHGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethenylbenzene Chemical group COC=CC1=CC=CC=C1 CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enylbenzene Chemical group CC(C)=CC1=CC=CC=C1 BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILYSKJPEZAABAA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethenylbenzene Chemical group CCCOC=CC1=CC=CC=C1 ILYSKJPEZAABAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOOUJXUUGIUEBC-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethoxymethylsilyl)propane-1-thiol Chemical compound COC(OC)[SiH2]CCCS LOOUJXUUGIUEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSRHFTKAMSLMBK-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]propyl-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1(CC)COC1 FSRHFTKAMSLMBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCCl KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIRULJUIQOAJPM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2-methylpropanoic acid Chemical compound COCC(C)C(O)=O JIRULJUIQOAJPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTHJQCDAHYOPIK-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-en-2-ylbenzene Chemical group CC(C)=C(C)C1=CC=CC=C1 ZTHJQCDAHYOPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=C XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYFSNTFLFWUGGL-UHFFFAOYSA-N 4-(1-trimethoxysilylethyl)phenol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C(C)C1=CC=C(O)C=C1 UYFSNTFLFWUGGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXKJURMSOICRCK-UHFFFAOYSA-N 4-(2-trimethoxysilylethyl)phenol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC1=CC=C(O)C=C1 XXKJURMSOICRCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical group CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBLFJUWXERDUEN-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methyl]benzene-1,2,3-triol Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C(O)=C1O NBLFJUWXERDUEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNFYXIMJKWENNK-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,4-dihydroxyphenyl)methyl]benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1O FNFYXIMJKWENNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNICUQBUXHBYCH-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]-2,5-dimethylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C=2C(=CC=CC=2)O)C=2C(=CC(O)=C(C)C=2)C)=C1C YNICUQBUXHBYCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=C(O)C=C1 BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYIWTDSCYULDTJ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2,3,4-trihydroxyphenyl)propan-2-yl]benzene-1,2,3-triol Chemical compound C=1C=C(O)C(O)=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1O NYIWTDSCYULDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(C(C)(C=2C=CC(O)=CC=2)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJBUQOXMWGPKGP-UHFFFAOYSA-N 4-[3,3-bis(4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)-1-phenylpropyl]-2,5-dimethylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(CC(C=2C(=CC(O)=C(C)C=2)C)C=2C(=CC(O)=C(C)C=2)C)C=2C=CC=CC=2)=C1C CJBUQOXMWGPKGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 4-diazoniophenolate Chemical compound [O-]C1=CC=C([N+]#N)C=C1 WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFZDMXAOSDDDRT-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylmorpholine Chemical compound C=CN1CCOCC1 CFZDMXAOSDDDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZJCLNWCJGKJOI-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybutanoic acid Chemical compound CCOCCCC(O)=O VZJCLNWCJGKJOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAXPDWVRLUOOBJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethylhex-3-en-3-ylbenzene Chemical group CCC(CC)=C(CC)C1=CC=CC=C1 YAXPDWVRLUOOBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOXPMKQXROCYFL-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methylpentanoic acid Chemical compound CC(O)CC(C)C(O)=O IOXPMKQXROCYFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCAVPEPBIJTYSO-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate;2-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)oxirane Chemical compound C1OC1COCC1CO1.OCCCCOC(=O)C=C NCAVPEPBIJTYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 4-prop-1-en-2-ylphenol Chemical group CC(=C)C1=CC=C(O)C=C1 JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLRIPFBLDKQDJL-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylphenol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(O)C=C1 HLRIPFBLDKQDJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFVOFZIGWQSALT-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxypentanoic acid Chemical compound CCOCCCCC(O)=O PFVOFZIGWQSALT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FECCQKBXUJUGSF-UHFFFAOYSA-N 5-methoxypentanoic acid Chemical compound COCCCCC(O)=O FECCQKBXUJUGSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N [(e)-2-bromoethenyl]benzene Chemical compound Br\C=C\C1=CC=CC=C1 YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQVFGTYFBUVGOP-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy(dimethyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(C)OC(C)=O RQVFGTYFBUVGOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BWHOZHOGCMHOBV-UHFFFAOYSA-N benzylideneacetone Chemical group CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 BWHOZHOGCMHOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-dihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical group CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- LSURRKWOANERMF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate Chemical compound CCCCOC(=O)C(=C)CO LSURRKWOANERMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XGZGKDQVCBHSGI-UHFFFAOYSA-N butyl(triethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OCC)(OCC)OCC XGZGKDQVCBHSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- SJJCABYOVIHNPZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1CCCCC1 SJJCABYOVIHNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTVSUIOGXLXKNM-UHFFFAOYSA-N dec-1-enylbenzene Chemical group CCCCCCCCC=CC1=CC=CC=C1 RTVSUIOGXLXKNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N decyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SZIZIGBTHTUEBU-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-bis(4-methylphenyl)silane Chemical compound C=1C=C(C)C=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=C(C)C=C1 SZIZIGBTHTUEBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012156 elution solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBGQQKKTDDNCSG-UHFFFAOYSA-N ethenyl-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C=C)OCC MBGQQKKTDDNCSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C=C ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- SYGAXBISYRORDR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(=C)CO SYGAXBISYRORDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CCOC(=O)CO ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N hex-1-enylbenzene Chemical group CCCCC=CC1=CC=CC=C1 KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N hexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OC)(OC)OC CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920001427 mPEG Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N methoxy(trimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)C POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBNXYLDLGARYKQ-UHFFFAOYSA-N methoxy-dimethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCOCC1CO1 FBNXYLDLGARYKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFUCOAQWQVDBEU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(=C)CO RFUCOAQWQVDBEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXAFIXYQEIQJBN-UHFFFAOYSA-N n-[3-[3,5-dimethyl-4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]propyl]prop-2-enamide Chemical compound CC1=CC(CCCNC(=O)C=C)=CC(C)=C1OCC1OC1 KXAFIXYQEIQJBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHBCEHHJPNBVME-UHFFFAOYSA-N n-[[3,5-dimethyl-4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]methyl]prop-2-enamide Chemical compound CC1=CC(CNC(=O)C=C)=CC(C)=C1OCC1OC1 OHBCEHHJPNBVME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- KNZIIQMSCLCSGZ-UHFFFAOYSA-N non-1-enylbenzene Chemical group CCCCCCCC=CC1=CC=CC=C1 KNZIIQMSCLCSGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCALDWJXTVCBAZ-UHFFFAOYSA-N oct-1-enylbenzene Chemical group CCCCCCC=CC1=CC=CC=C1 RCALDWJXTVCBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N omega-Hydroxydodecanoic acid Natural products OCCCCCCCCCCCC(O)=O ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- KHMYONNPZWOTKW-UHFFFAOYSA-N pent-1-enylbenzene Chemical group CCCC=CC1=CC=CC=C1 KHMYONNPZWOTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- BINKQJJWJHNOSQ-UHFFFAOYSA-N tetrabenzyl silicate Chemical compound C=1C=CC=CC=1CO[Si](OCC=1C=CC=CC=1)(OCC=1C=CC=CC=1)OCC1=CC=CC=C1 BINKQJJWJHNOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADLSSRLDGACTEX-UHFFFAOYSA-N tetraphenyl silicate Chemical compound C=1C=CC=CC=1O[Si](OC=1C=CC=CC=1)(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 ADLSSRLDGACTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZVRVDPMGYFCGL-UHFFFAOYSA-N triacetyloxysilyl acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O YZVRVDPMGYFCGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISEIIPDWJVGTQS-UHFFFAOYSA-N tributylsilicon Chemical compound CCCC[Si](CCCC)CCCC ISEIIPDWJVGTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N triethoxy(hexyl)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOVWGKNFLVZRDU-UHFFFAOYSA-N triethoxy(trifluoromethyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C(F)(F)F BOVWGKNFLVZRDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCC2OC21 UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMLUOSQYHLFCT-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1(CC)COC1 GAMLUOSQYHLFCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGNHOJUQFHYEZ-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3,3,3-trifluoropropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(F)(F)F JLGNHOJUQFHYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORVBHOQTQDOUIW-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(trifluoromethyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C(F)(F)F ORVBHOQTQDOUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFFHTZIRHGKTBQ-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F XFFHTZIRHGKTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0395—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having a backbone with alicyclic moieties
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0755—Non-macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/80—Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
본 발명은 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 경화막에 관한 것으로서, 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물은 특정 구조의 산변성 에폭시아크릴레이트 수지를 포함함에 따라 잔막율 및 감도가 우수하면서 뛰어난 플렉시블 특성을 나타내는 경화막을 형성할 수 있다.
Description
본 발명은 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 경화막에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 잔막률 및 감도가 우수하면서 플렉시블 특성을 나타내는 경화막(절연막)을 형성할 수 있는 포지티브형 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
액정디스플레이, 또는 유기EL디스플레이 등에 포함되는 경화막(절연막)의 제조에는 비교적 적은 공정을 거쳐 특정 패턴이 형성되도록 할 수 있는 포지티브형 감광성 수지 조성물이 사용되고 있다.
그러나 종래의 포지티브형 감광성 수지 조성물로부터 제조된 경화막은 네거티브형 감광성 수지 조성물로부터 제조된 경화막보다 감도가 느린 문제점이 있다. 즉, 감광성 수지 조성물로 경화막을 형성한 후 노광 및 현상 과정을 거쳐 특정 형상의 미세 패턴을 갖는 절연막을 형성하는데, 포지티브형 감광성 수지 조성물로 형성된 경화막은 감도가 느려 미세 패턴을 구현하는데 어려움이 있다.
상기 포지티브형 감광성 수지 조성물의 감도를 높이기 위해 다양한 감광제의 도입이 시도된 바 있다(특허문헌 1 참조). 그러나 이러한 포지티브형 감광성 수지 조성물로부터 제조된 경화막은 현상 과정에서 두께 손실이 커 잔막률 및 해상도를 요구되는 수준으로 얻는데 한계가 있는 실정이다.
한편 최근 플렉시블 특성을 갖는 액정디스플레이, 유기EL디스플레이 등의 개발에 관심이 집중됨에 따라 이들 디스플레이를 구성하는 소재의 플렉시블 특성을 높이는 것이 요구되고 있다. 이에 따라 상기 소재 중 하나인 경화막의 플렉시블 특성을 높일 수 있는 포지티브형 감광성 수지 조성물의 개발이 필요하다.
상술한 종래의 문제점을 해결하기 위해 본 발명자들은 다양한 연구를 진행하였으며, 그 결과, 특정 구조의 산변성 에폭시아크릴레이트 수지를 포지티브형 감광성 수지 조성물에 도입함으로써 감도 및 잔막률뿐만 아니라 플렉시블 특성이 우수한 경화막을 얻을 수 있다는 점을 도출하게 되었다.
따라서 본 발명은 개선된 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조됨에 따라 우수한 감도, 잔막률 및 플렉시블 특성 등을 나타내는 경화막을 제공하고자 한다.
상기 과제를 달성하기 위해 본 발명은, (A) 실록산 공중합체; (B) 하기 화학식 1로 표시되는 구성단위를 포함하는 수지; (C) 광활성 화합물; 및 (D) 용매를 포함하는 포지티브형 감광성 수지 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 치환 또는 비치환된 C1-6의 지방족 구조이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-6의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-10의 시클로알킬렌기이고,
Z는 수소, 치환 또는 비치환된 C1-6의 알킬기, 또는 하기 화학식 1a로 표시되는 치환기이고,
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에서,
Y3은 치환 또는 비치환된 C1-6의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-10의 시클로알킬렌기이고,
R1은 수소, 또는 하기 화학식 1b로 표시되는 치환기이고,
R2 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-15의 아릴기이고,
[화학식 1b]
상기 화학식 1b에서,
Y4는 치환 또는 비치환된 C1-6의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-10의 시클로알킬렌기이다.
또한 본 발명은 상기 포지티브형 감광성 수지 조성물로부터 제조된 경화막을 제공한다.
본 발명은 포지티브형 감광성 수지 조성물에 특정 구조(화학식 1)를 갖는 산변성 에폭시아크릴레이트 수지를 도입함으로써, 플렉시블 특성이 우수한 경화막을 제공할 수 있다. 또한 본 발명은 포지티브형 감광성 수지 조성물에 이중결합을 포함하는 광중합성 화합물을 도입함으로써, 감도, 잔막률 및 해상도가 우수한 경화막을 제공할 수 있다.
따라서 본 발명에 따른 포지티브형 감광성 수지 조성물은 플랙시블 특성을 갖는 액정디스플레이, 유기EL디스플레이 등에 포함되는 절연막의 형성에 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 시험예 2에서 폴리이미드 필름에 결합된 경화막의 플렉시블 특성을 평가한 후 크랙 발생 여부를 육안으로 확인한 이미지이다.
이하 본 발명의 내용을 구체적으로 설명한다. 다만, 본 발명은 이하에 개시된 내용에 한정되는 것이 아니라, 발명의 요지가 변경되지 않는 한 다양한 형태로 변형될 수 있다.
또한 본 명세서에서 "포함"한다는 것은 특별한 기재가 없는 한 다른 구성요소를 더 포함할 수 있음을 의미한다. 또한, 본 명세서에 기재된 구성성분의 양, 반응 조건 등을 나타내는 모든 숫자 및 표현은 특별한 기재가 없는 한 모든 경우에 "약"이라는 용어로써 수식되는 것으로 이해하여야 한다.
포지티브형 감광성 수지 조성물
본 발명은 포지티브형 감광성 수지 조성물(이하, '감광성 수지 조성물'이라 함)에 관한 것으로서, 상기 감광성 수지 조성물은 (A) 실록산 공중합체; (B) 하기 화학식 1로 표시되는 구성단위를 포함하는 수지; (C) 광활성 화합물; 및 (D) 용매를 포함하는데, 이에 대해 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
(A) 실록산 공중합체
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 실록산 공중합체(A)(폴리 실록산)를 포함한다.
상기 실록산 공중합체는 실란 화합물의 가수분해물 또는 이의 축합물에서 유래된 구조를 포함한다. 이때, 상기 실란 화합물은 1 내지 4관능성의 실란 화합물일 수 있다.
그 결과, 상기 실록산 공중합체는 아래의 Q, T, D 및 M 타입 중에서 선택되는 실록산 구성단위를 1종 이상 포함할 수 있다:
- Q 타입의 실록산 구성단위: 실리콘 원자 및 이에 인접하는 4개의 산소 원자를 포함하는 실록산 구성단위를 의미하며, 예컨대, 4관능성의 실란 화합물 또는 4개의 가수분해성기를 갖는 실란 화합물의 가수분해물로부터 유도될 수 있다.
- T 타입의 실록산 구성단위: 실리콘 원자 및 이에 인접하는 3개의 산소 원자를 포함하는 실록산 구성단위를 의미하며, 예컨대, 3관능성의 실란 화합물 또는 3개의 가수분해성기를 갖는 실란 화합물의 가수분해물로부터 유도될 수 있다.
- D 타입의 실록산 구성단위: 실리콘 원자 및 이에 인접하는 2개의 산소 원자를 포함하는 실록산 구성단위(즉, 직쇄상 실록산 구성단위)를 의미하며, 예컨대, 2관능성의 실란 화합물 또는 2개의 가수분해성기를 갖는 실란 화합물의 가수분해물로부터 유도될 수 있다.
- M 타입의 실록산 구성단위: 실리콘 원자 및 이에 인접하는 1개의 산소 원자를 포함하는 실록산 구성단위를 의미하며, 예컨대, 1관능성의 실란 화합물 또는 1개의 가수분해성기를 갖는 실란 화합물의 가수분해물로부터 유도될 수 있다.
구체적으로, 실록산 공중합체는 하기 화학식 2로 표시되는 2종 이상의 실란 화합물로부터 유도되는 구성단위를 포함하며, 예컨대, 실록산 공중합체는 하기 화학식 2로 표시되는 2종 이상의 실란 화합물의 가수분해물, 또는 이의 축합물일 수 있다.
[화학식 2]
(R5)pSi(OR6)4-p
상기 화학식 2에서,
p는 0 내지 3의 정수이고,
R5는 각각 독립적으로 C1-12의 알킬기, C2-10의 알케닐기, C6-15의 아릴기, 3-12원의 헤테로알킬기, 4-10원의 헤테로알케닐기, 또는 6-15원의 헤테로아릴기이고, R6은 각각 독립적으로 수소, C1-5의 알킬기, C2-6의 아실기, 또는 C6-15의 아릴기이며, 상기 헤테로알킬기, 헤테로알케닐기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 헤테로원자를 갖는다.
상기 R5의 헤테로원자를 갖는 구조는 구체적으로 에테르, 에스테르, 또는 설파이드 등일 수 있다.
상기 화학식 2에서 p=0인 경우에는 4관능성 실란 화합물, p=1인 경우에는 3관능성 실란 화합물, p=2인 경우에는 2관능성 실란 화합물, p=3인 경우에는 1관능성 실란 화합물일 수 있다.
이러한 실란 화합물은 구체적으로 4관능성 실란 화합물로서, 테트라아세톡시실란, 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라부톡시실란, 테트라페녹시실란, 테트라벤질옥시실란 또는 테트라프로폭시실란일 수 있고; 3관능성 실란 화합물로서, 메틸트리클로로실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 메틸트리이소프로폭시실란, 메틸트리부톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 에틸트리이소프로폭시실란, 에틸트리부톡시실란, 부틸트리메톡시실란, 펜타플루오로페닐트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, d3-메틸트리메톡시실란, 노나플루오로부틸에틸트리메톡시실란, 트리플루오로메틸트리메톡시실란, n-프로필트리메톡시실란, n-프로필트리에톡시실란, n-부틸트리에톡시실란, n-헥실트리메톡시실란, n-헥실트리에톡시실란, 데실트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리에톡시실란, p-히드록시페닐트리메톡시실란, 1-(p-히드록시페닐)에틸트리메톡시실란, 2-(p-히드록시페닐)에틸트리메톡시실란, 4-히드록시-5-(p-히드록시페닐카르보닐옥시)펜틸트리메톡시실란, 트리플루오로메틸트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란, [(3-에틸-3-옥세타닐)메톡시]프로필트리메톡시실란, [(3-에틸-3-옥세타닐)메톡시]프로필트리에톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란 또는 3-트리메톡시실릴프로필숙신산일 수 있고; 2관능성 실란 화합물로서, 디메틸디아세톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 디페닐디에톡시실란, 디페닐디페녹시실란, 디부틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, (3-글리시독시프로필)메틸디메톡시실란, (3-글리시독시프로필)메틸디에톡시실란, 3-(2-아미노에틸아미노)프로필디메톡시메틸실란, 3-아미노프로필디에톡시메틸실란, 3-클로로프로필디메톡시메틸실란, 3-메르캅토프로필디메톡시메틸실란, 시클로헥실디메톡시메틸실란, 디에톡시메틸비닐실란, 디메톡시메틸비닐실란 또는 디메톡시디-p-톨릴실란일 수 있고; 1관능성 실란 화합물로서, 트리메틸실란, 트리부틸실란, 트리메틸메톡시실란, 트리부틸에톡시실란, (3-글리시독시프로필)디메틸메톡시실란, 또는 (3-글리시독시프로필)디메틸에톡시실란일 수 있다.
이들 중에서, 4관능성 실란 화합물로서 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란 또는 테트라부톡시실란이 바람직하고, 3관능성 실란 화합물로서 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 메틸트리이소프로폭시실란, 메틸트리부톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 에틸트리이소프로폭시실란, 에틸트리부톡시실란 또는 부틸트리메톡시실란이 바람직하며, 2관능성 실란 화합물로서 디메틸디메톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 디페닐디에톡시실란, 디페닐디페녹시실란, 디부틸디메톡시실란 또는 디메틸디에톡시실란이 바람직할 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 실란 화합물의 가수분해물 또는 이의 축합물을 얻는 조건은 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 화학식 2로 표시되는 실란 화합물을 필요에 따라 용매에 희석하고, 물과 산 촉매(염산, 초산, 질산 등) 또는 염기 촉매(암모니아, 트리에틸아민, 시클로헥실아민, 수산화테트라메틸암모늄 등)를 첨가한 후, 교반함으로써 목적하는 가수분해물 또는 이의 축합물을 얻을 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 실란 화합물의 가수분해 중합반응에 의해 수득되는 실록산 공중합체(축합물)의 중량평균분자량은 3,000 내지 20,000, 또는 5,000 내지 17,000, 또는 6,500 내지 16,000, 또는 7,000 내지 15,000일 수 있다. 상기 범위 내일 때 경화막의 감도, 용해성 및 현상액에 대한 용해 속도 등이 우수할 수 있다.
상기 용매, 산 촉매 및 염기 촉매의 종류나 양은 특별히 한정되지 않는다.
상기 가수분해 중합반응은 20℃ 이하의 저온에서 진행할 수도 있고, 반응을 촉진시키기 위해 가열이나 환류를 이용할 수도 있다. 또 가수분해 중합반응이 이루어지는 시간은 실란 화합물의 종류, 농도, 반응 온도 등에 따라 적절히 조절될 수 있다.
상기 실록산 공중합체는 직쇄상 실록산 구성단위(즉, D 타입의 실록산 구성단위)를 포함할 수 있다. 상기 직쇄상 실록산 구성단위는 2관능성의 실란 화합물로부터 유도될 수 있으며, 예컨대, 상기 화학식 2에서 p=2인 실란 화합물로부터 유도될 수 있다. 구체적으로, 실록산 공중합체는 상기 화학식 2에서 p가 2인 실란 화합물로부터 유도되는 구성단위를 Si 원자 몰수 기준으로, 5 내지 40 몰%, 바람직하게는 5 내지 30 몰%, 더 바람직하게는 10 내지 30 몰%(구체적으로 0.15 내지 0.50 몰%)로 포함할 수 있다. 상기 함량 범위 내일 때, 경화막이 일정한 경도를 유지하면서도 유연한 특성을 발휘하여 외부 자극(stress)에 대한 내크랙성 및 플렉시블 특성을 높일 수 있다.
상기 실록산 공중합체는 상기 화학식 2에서 p=1인 실란 화합물로부터 유도된 구성단위(즉, T 타입의 단위)를 포함할 수 있다. 구체적으로, 실록산 공중합체는 상기 화학식 2에서 p=1인 실란 화합물로부터 유도된 구성단위를 Si 원자 몰수 기준으로, 40 내지 85 몰%, 바람직하게는 50 내지 80 몰%, 더 바람직하게는 60 내지 70 몰%로 포함할 수 있다. 상기 함량 범위 내일 때, 경화막에 형성되는 패턴의 정확성을 높일 수 있다.
상기 실록산 공중합체는 경화막의 경도, 감도 및 잔막률 등을 고려할 때, 아릴기를 갖는 실란 화합물로부터 유도되는 구성단위를 포함할 수 있다. 구체적으로 실록산 공중합체는 아릴기를 갖는 실란 화합물로부터 유도되는 구성단위를 Si 원자 몰수 기준으로, 30 내지 70 몰%, 바람직하게는 35 내지 50 몰%, 더 바람직하게는 40 내지 45 몰%로 포함할 수 있다. 상기 함량 범위 내일 때, 실록산 공중합체가 광활성 화합물(예컨대, 1,2-퀴논디아지드 화합물)과의 상용성이 우수해져 경화막의 투명성을 높이면서 경화막의 감도가 너무 느려지는 것을 방지할 수 있다. 상기 아릴기를 갖는 실란 화합물로부터 유도되는 구성단위는, 예컨대, 상기 화학식 2에서 R5가 아릴기인 실란 화합물, 바람직하게는 p=1이고 R5가 아릴기인 실란 화합물, 보다 바람직하게는 p=1이고 R5가 페닐기인 실란 화합물로부터 유도되는 구성단위(즉 T-페닐 타입의 단위)일 수 있다.
상기 실록산 공중합체는 상기 화학식 2에서 p=0인 실란 화합물로부터 유도된 구성단위(즉, Q 타입의 단위)를 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 실록산 공중합체는 상기 화학식 2에서 p=0인 실란 화합물로부터 유도되는 구성단위를 Si 원자 몰수 기준으로, 10 내지 40 몰%, 바람직하게는 15 내지 35 몰%, 더 바람직하게는 20 내지 30 몰%로 포함할 수 있다. 상기 함량 범위 내일 때, 경화막의 감도 및 현상성을 높일 수 있다.
여기서 "Si 원자 몰수 기준의 몰%"라 함은 실록산 공중합체를 이루는 전체 구성단위에 포함된 Si 원자의 총 몰수에 대한 특정 구성단위에 포함된 Si 원자의 몰수의 백분율을 의미한다.
상기 실록산 공중합체 내의 실록산 구성단위의 몰 함량(몰%)는 Si-NMR, 1H-NMR, 13C-NMR, IR, TOF-MS, 원소분석법, 회분 측정 등을 조합하여 측정할 수 있다. 예컨대, 페닐기를 갖는 실록산 구성단위의 몰 함량을 측정하고자 할 경우, 전체 실록산 공중합체에 대해 Si-NMR 분석을 실시하여 페닐기가 결합된 Si의 피크 면적과 페닐기가 결합되지 않은 Si의 피크 면적을 분석한 후 이들 간의 비율로부터 산출할 수 있다.
이러한 실록산 공중합체는 디메틸술폭시드에서의 산해리 상수(pKa)가 11 이하일 수 있다. 구체적으로 실록산 공중합체는 디메틸술폭시드에서의 산해리 상수가 1 내지 11, 또는 1.5 내지 10, 또는 2 내지 9, 또는 3 내지 8.5, 또는 4 내지 8.0, 또는 5 내지 7.7, 또는 6 내지 7.6일 수 있다. 실록산 공중합체의 산해리 상수가 상기 범위 내일 때, 경화막의 현상성을 높이면서 경화막에 형성되는 패턴의 정확성을 높일 수 있다.
상기 실록산 공중합체의 함량은, 잔부량의 용매를 제외한 감광성 수지 조성물 전체 중량을 기준으로 50 내지 95 중량%, 또는 60 내지 90 중량%, 또는 65 내지 85 중량%, 또는 70 내지 80 중량%일 수 있다. 또한 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물 전체 중량을 기준으로 15 내지 35 중량%, 또는 16 내지 32 중량%, 또는 17 내지 30 중량%, 또는 18 내지 28 중량%, 또는 19 내지 25 중량%일 수 있다. 상기 함량 범위 내일 때, 현상성이 적절히 조절되어 경화막의 잔막률과 패턴 해상도를 높일 수 있다.
상기 실록산 공중합체는 예비경화되었을 때 1.5 중량% 테트라메틸암모늄하이드록사이드(TMAH) 수용액에 대한 용해 속도가 50 Å/sec 이상일 수 있고, 바람직하게는 500 Å/sec 이상, 더 바람직하게는 1500 Å/sec 이상일 수 있다. 상기 범위 내일 때, 현상액에 대한 현상성이 높아 우수한 해상도를 확보할 수 있다. 한편, 상기 용해 속도의 상한값은 특별히 한정되지 않으나, 100,000 Å/sec 이하, 50,000 Å/sec 이하, 또는 10,000 Å/sec 이하일 수 있다.
(B) 산변성 에폭시아크릴레이트 수지
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 산변성 에폭시아크릴레이트 수지로서, 하기 화학식 1로 표시되는 구성단위를 포함하는 수지(B)를 포함한다. 하기 화학식 1로 표시되는 구성단위를 포함하는 수지는 경화막의 유연성을 높이는 역할을 한다. 이러한 화학식 1로 표시되는 구성단위를 포함하는 수지로 인해 경화막의 유연성이 높아짐에 따라 본 발명은 플렉시블 특성이 우수한 경화막을 제공할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 치환 또는 비치환된 C1-6의 지방족 구조이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-6의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-10의 시클로알킬렌기이고,
Z는 수소, 치환 또는 비치환된 C1-6의 알킬기, 또는 하기 화학식 1a로 표시되는 치환기이고,
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에서,
Y3은 치환 또는 비치환된 C1-6의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-10의 시클로알킬렌기이고,
R1은 수소, 또는 하기 화학식 1b로 표시되는 치환기이고,
R2 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-15의 아릴기이고,
[화학식 1b]
상기 화학식 1b에서,
Y4는 치환 또는 비치환된 C1-6의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-10의 시클로알킬렌기이다.
상기 지방족 구조, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 알킬기 및 아릴기가 치환될 경우(각 작용기의 탄소에 결합된 수소가 치환되는 경우), 결합될 수 있는 치환기는 C1-5의 알킬기, C1-5의 알킬옥시기, C3-10의 시클로알킬기, C6-10의 아릴기 및 6-10원의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
구체적으로 경화막의 유연성 및 패턴 해상도를 고려할 때, 상기 화학식 1에서, X는 치환 또는 비치환된 C1-6의 알킬렌기이고, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 C1-3의 알킬렌기이며, Z는 화학식 1a로 표시되는 치환기이고, 이때, 상기 화학식 1a에서, Y3은 C1-3의 알킬렌기이고, R1은 화학식 1b로 표시되는 치환기이며, R2 내지 R4는 모두 수소이고, 이때, 상기 화학식 1b에서, Y4는 C4-7의 시클로알킬렌기일 수 있다.
보다 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 구성단위는 하기 화학식 1-1 및 1-2로 표시되는 구성단위로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1로 표시되는 구성단위를 포함하는 수지의 중량평균분자량은 2,000 내지 18,000, 바람직하게는 5,000 내지 15,000, 더 바람직하게는 7,000 내지 13,000일 수 있다. 상기 범위 내일 때, 감광성 수지 조성물의 코팅성을 확보하면서 경화막의 유연성을 높일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 구성단위를 포함하는 수지의 함량은 고형분 기준으로 상기 실록산 공중합체(A) 100 중량부에 대하여 2 내지 40 중량부, 또는 5 내지 38 중량부, 또는 10 내지 35 중량부, 또는 15 내지 32 중량부, 또는 20 내지 30 중량부, 또는 25 내지 28 중량부일 수 있다. 또한 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 15 중량%, 또는 0.2 내지 10 중량%, 또는 0.3 내지 8 중량%, 또는 0.4 내지 7 중량%, 또는 0.5 내지 6 중량%일 수 있다. 상기 함량 범위 내일 때, 감광성 수지 조성물의 코팅성이 우수하면서 경화막의 유연성 및 패턴 해상도를 높일 수 있다.
(C) 광활성 화합물
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 감광제(PAC)로서, 광활성 화합물(C)을 포함한다. 구체적으로 광활성 화합물은 가시광선, 자외선, 심자외선(deep-ultraviolet radiation) 등에 의하여 가교 결합이 일어나는 화합물(단량체)들의 중합 반응을 개시하는 역할을 한다.
이러한 광활성 화합물은 1,2-퀴논디아지드계 화합물일 수 있다. 구체적으로 상기 1,2-퀴논디아지드계 화합물은 페놀 화합물과 1,2-벤조퀴논디아지드-4-설폰산 또는 1,2-벤조퀴논디아지드-5-설폰산의 에스테르 화합물; 페놀 화합물과 1,2-나프토퀴논디아지드-4-설폰산 또는 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산의 에스테르 화합물; 페놀 화합물의 수산기를 아미노기로 치환한 화합물과 1,2-벤조퀴논디아지드-4-설폰산 또는 1,2-벤조퀴논디아지드-5-설폰산의 설폰아미드 화합물; 또는 페놀 화합물의 수산기를 아미노기로 치환한 화합물과 1,2-나프토퀴논디아지드-4-설폰산 또는 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산의 설폰아미드 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용하거나 둘 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 페놀 화합물은 구체적으로, 2,3,4-트리히드록시벤조페논, 2,4,6-트리히드록시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라히드록시벤조페논, 2,3,3',4-테트라히드록시벤조페논, 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논, 비스(2,4-디히드록시페닐)메탄, 비스(p-히드록시페닐)메탄, 트리(p-히드록시페닐)메탄, 1,1,1-트리(p-히드록시페닐)에탄, 비스(2,3,4-트리히드록시페닐)메탄, 2,2-비스(2,3,4-트리히드록시페닐)프로판, 1,1,3-트리스(2,5-디메틸-4-히드록시페닐)-3-페닐프로판, 4,4'-[1-[4-[1-[4-히드록시페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀, 비스(2,5-디메틸-4-히드록시페닐)-2-히드록시페닐메탄, 3,3,3',3'-테트라메틸-1,1'-스피로비인덴-5,6,7,5',6',7'-헥사놀, 2,2,4-트리메틸-7,2',4'-트리히드록시플라반 및 비스[4-히드록시-3-(2-히드록시-5-메틸벤질)-5-디메틸페닐]메탄으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
보다 구체적으로 상기 1,2-퀴논디아지드계 화합물은 2,3,4-트리히드록시벤조페논과 1,2-나프토퀴논디아지드-4-설폰산의 에스테르 화합물, 2,3,4-트리히드록시벤조페논과 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산의 에스테르 화합물, 4,4'-[1-[4-[1-[4-히드록시페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀과 1,2-나프토퀴논디아지드-4-설폰산의 에스테르 화합물, 4,4'-[1-[4-[1-[4-히드록시페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀과 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산의 에스테르 화합물, 또는 비스[4-히드록시-3-(2-히드록시-5-메틸벤질)-5-디메틸페닐]메탄과 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산의 에스테르 화합물일 수 있다.
바람직하게는 상기 1,2-퀴논디아지드계 화합물은 1,2-퀴논디아지드 4-술폰산 에스테르, 1,2-퀴논디아지드 5-술폰산 에스테르 및 1,2-퀴논디아지드 6-술폰산 에스테르로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. 1,2-퀴논디아지드계 화합물이 상기 화합물일 때, 경화막이 투명성이 보다 향상될 수 있다.
이러한 광활성 화합물의 함량은 고형분 기준으로 상기 실록산 공중합체(A) 100 중량부에 대하여 2 내지 50 중량부, 또는 3 내지 45 중량부, 또는 5 내지 40 중량부, 또는 7 내지 35 중량부, 또는 9 내지 30 중량부, 또는 11 내지 20 중량부일 수 있다. 또한 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 20 중량%, 또는 0.5 내지 15 중량%, 또는 1 내지 10 중량%, 또는 1.5 내지 5 중량%, 또는 2 내지 3 중량%일 수 있다. 상기 함량 범위 내일 때, 경화막의 표면이 거칠어지거나 현상 과정에서 하단부에 스컴(scum) 등의 패턴 형상이 발생하는 것을 방지할 수 있다.
(D) 용매
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 용매(D)를 포함한다. 상기 용매는 감광성 수지 조성물에 포함되는 각 성분을 용해시키거나 분산시키는 역할을 한다.
이러한 용매는 구체적으로 알코올, 에테르, 글리콜에테르, 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜모노알킬에테르, 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트, 프로필렌글리콜알킬에테르프로피오네이트, 방향족 탄화수소, 케톤, 또는 에스테르 등의 유기 용매일 수 있다.
보다 구체적으로 상기 용매는 메탄올, 에탄올, 테트라하이드로퓨란, 디옥산, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 에틸아세토아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜부틸에테르아세테이트, 톨루엔, 크실렌, 메틸에틸케톤, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜타논, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 2-헵타논, γ-부티로락톤, 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 에톡시초산에틸, 히드록시초산에틸, 2-히드록시-3-메틸부탄산메틸, 2-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 피루빈산메틸, 피루빈산에틸, 초산에틸, 초산부틸, 젖산에틸, 젖산부틸, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 또는 N-메틸피롤리돈 등일 수 있다. 이들은 단독으로 사용하거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
이들 중에서, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 2-메톡시프로피온산메틸, γ-부티로락톤, 또는 4-하이드록시-4-메틸-2-펜타논 등이 바람직할 수 있다.
상기 용매의 함량은 감광성 수지 조성물에 포함되는 각 성분들의 함량을 제외한 잔부량일 수 있다. 구체적으로 용매의 함량은 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물 전체 중량을 기준으로 10 내지 90 중량%, 또는 30 내지 85 중량%, 또는 40 내지 80 중량%, 또는 50 내지 70 중량%일 수 있다.
(E) 광중합성 화합물
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 이중결합을 포함하는 광중합성 화합물(E)을 더 포함할 수 있다. 상기 광중합성 화합물은 1개 이상의 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 단관능, 또는 다관능 에스테르 화합물일 수 있으며, 구체적으로는 경화막의 내화학성을 고려할 때, 2관능 이상의 다관능성 화합물일 수 있다.
보다 구체적으로 상기 이중결합을 포함하는 광중합성 화합물은 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 또는 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트와 숙신산의 모노에스테르화물; 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 또는 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트와 숙신산의 모노에스테르화물; 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트; 펜타에리트리톨트리아크릴레이트헥사메틸렌디이소시아네이트(펜타에리트리톨트리아크릴레이트와 헥사메틸렌디이소시아네이트의 반응물); 트리펜타에리트리톨헵타(메트)아크릴레이트; 트리펜타에리트리톨옥타(메트)아크릴레이트; 비스페놀 A 에폭시아크릴레이트; 및 에틸렌글리콜모노메틸에테르아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
이러한 광중합성 화합물로는 (i) 단관능 (메트)아크릴레이트의 시판품으로서, 도아고세이사의 아로닉스 M-101, M-111 및 M-114, 닛본가야꾸사의 KAYARAD T4-110S 및 T4-120S, 오사카유끼 가가꾸고교사의 V-158 및 V-2311 등을 들 수 있고; (ii) 2관능 (메트)아크릴레이트의 시판품으로서, 도아 고세이사의 아로닉스 M-210, M-240 및 M-6200, 닛본가야꾸사의 KAYARAD HDDA, HX-220 및 R-604, 오사카유끼 가가꾸고교사의 V-260, V-312 및 V-335 HP 등을 들 수 있고; (iii) 3관능 이상의 (메트)아크릴레이트의 시판품으로서, 도아고세이사의 아로닉스 M-309, M-400, M-403, M-405, M-450, M-7100, M-8030, M-8060 및 TO-1382, 닛본가야꾸사의 KAYARAD TMPTA, DPHA, DPHA-40H, DPCA-20, DPCA-30, DPCA-60 및 DPCA-120, 오사카유끼 가가꾸고교사의 V-295, V-300, V-360, V-GPT, V-3PA, V-400 및 V-802 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 화합물의 함량은 고형분 기준으로 상기 실록산 공중합체(A) 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부, 또는 0.5 내지 15 중량부, 또는 1 내지 12 중량부, 또는 1.5 내지 8 중량부, 또는 2 내지 7 중량부, 또는 2.2 내지 6.5 중량부일 수 있다. 또한 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 10 중량%, 또는 0.2 내지 8 중량%, 또는 0.3 내지 5 중량%, 또는 0.4 내지 4 중량%, 또는 0.5 내지 2 중량%일 수 있다. 상기 함량 범위 내일 때, 현상성이 우수하고 후경화 과정에서 흐름성이 적절하여(플로우가 적절히 발생) 원하는 테이퍼 각도를 갖는 패턴을 형성할 수 있다.
(F) 에폭시 화합물
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 에폭시 화합물(F)을 더 포함할 수 있다. 상기 에폭시 화합물은 실록산 공중합체(A)의 내부 밀도를 높이는 역할을 하는 것으로, 이로 인해 경화막의 내화학성을 향상시킬 수 있다. 이러한 에폭시 화합물은 에폭시기를 1개 이상 포함하는 불포화 단량체의 호모 올리고머 또는 헤테로 올리고머일 수 있다.
상기 에폭시기를 1개 이상 포함하는 불포화 단량체는 구체적으로, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트글리시딜에테르, 3,4-에폭시부틸(메트)아크릴레이트, 4,5-에폭시펜틸(메트)아크릴레이트, 5,6-에폭시헥실(메트)아크릴레이트, 6,7-에폭시헵틸(메트)아크릴레이트, 2,3-에폭시시클로펜틸(메트)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실(메트)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트, α-에틸글리시딜아크릴레이트, α-n-프로필글리시딜아크릴레이트, α-n-부틸글리시딜아크릴레이트, N-(4-(2,3-에폭시프로폭시)-3,5-디메틸벤질)아크릴아미드, N-(4-(2,3-에폭시프로폭시)-3,5-디메틸페닐프로필)아크릴아미드, 알릴글리시딜에테르, 2-메틸알릴글리시딜에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 또는 이들의 혼합물일 수 있고, 바람직하게는 글리시딜메타크릴레이트일 수 있다.
상기 에폭시 화합물은 통상적으로 공지된 방법으로 합성할 수 있다.
상기 에폭시 화합물은 하기 구성단위를 추가로 더 포함할 수 있다.
구체적으로 추가 구성단위는, 스티렌; 메틸스티렌, 디메틸스티렌, 트리메틸스티렌, 에틸스티렌, 디에틸스티렌, 트리에틸스티렌, 프로필스티렌, 부틸스티렌, 헥실스티렌, 헵틸스티렌, 옥틸스티렌 등의 알킬 치환기를 갖는 스티렌; 플루오로스티렌, 클로로스티렌, 브로모스티렌, 요오도스티렌 등의 할로겐을 갖는 스티렌; 메톡시스티렌, 에톡시스티렌, 프로폭시스티렌 등의 알콕시 치환기를 갖는 스티렌; p-히드록시-α-메틸스티렌; 아세틸스티렌; 디비닐벤젠, 비닐페놀, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르 등의 방향족환 함유 에틸렌성 불포화 화합물; 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 에틸헥실(메트)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메트)아크릴레이트, 히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 글리세롤(메트)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸아크릴레이트, 부틸 α-히드록시메틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메트)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 폴리(에틸렌글리콜)메틸에테르(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메트)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필(메트)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메트)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메트)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메트)아크릴레이트, 이소보닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메트)아크릴레이트 등의 불포화 카복실산 에스테르류; N-비닐피롤리돈, N-비닐카바졸, N-비닐모폴린 등의 N-비닐을 갖는 삼차 아민류; 비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르 등의 불포화 에테르류; N-페닐말레이미드, N-(4-클로로페닐)말레이미드, N-(4-히드록시페닐)말레이미드, N-시클로헥실말레이미드 등의 불포화 이미드류 등으로부터 유도되는 구성단위일 수 있다.
상기 화합물로부터 유도되는 추가 구성단위는 단독으로 또는 2종 이상 조합되어 에폭시 화합물에 포함될 수 있다. 이들 중 스티렌계 화합물에서 유도된 추가 구성단위를 포함하는 것이 중합성 측면에서 보다 유리할 수 있다.
한편 상기 에폭시 화합물은 경화막의 내화학성을 고려할 때, 상기 화합물 중 카르복실기를 갖는 화합물로부터 유도되는 구성단위를 포함하지 않는 것이 바람직할 수 있다.
상기 에폭시 화합물은 에폭시 화합물을 구성하는 구성단위 총 몰수에 대하여 상기 추가 구성단위를 0 내지 70 몰%, 바람직하게는 10 내지 60 몰%로 포함할 수 있다. 상기 함량 범위 내일 때, 경화막의 경도를 요구되는 수준으로 확보할 수 있다.
상기 에폭시 화합물의 중량평균분자량은 100 내지 30,000, 바람직하게는 1,000 내지 15,000, 더 바람직하게는 5,000 내지 10,000일 수 있다. 상기 범위 내일 때 경화막의 경도가 높으면서 경화막의 두께가 균일해져서 단차의 평탄화에 적합할 수 있다.
상기 에폭시 화합물의 함량은 고형분 기준으로 상기 실록산 공중합체(A) 100 중량부에 대하여 0.1 내지 50 중량부, 또는 2 내지 45 중량부, 또는 3 내지 40 중량부, 또는 10 내지 38 중량부, 또는 15 내지 35 중량부, 또는 25 내지 30 중량부일 수 있다. 또한 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 20 중량%, 또는 0.5 내지 15 중량%, 또는 1 내지 10 중량%, 또는 2 내지 8 중량%, 또는 5 내지 7 중량%일 수 있다. 상기 함량 범위 내일 때, 경화막의 감도 및 내화학성을 높일 수 있다.
(G) 계면활성제
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 계면활성제(G)를 더 포함할 수 있다. 상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물의 코팅성을 향상시키는 역할을 하는 것으로, 불소계 계면활성제, 실리콘계 계면활성제, 또는 비이온계 계면활성제일 수 있다.
이러한 계면활성제는 구체적으로 다우 코닝 도레이사의 FZ-2122, BM CHEMIE사의 BM-1000 및 BM-1100, 다이닛뽄잉크 가가꾸고교 가부시키가이샤의 메가팩 F-142 D, F-172, F-173 및 F-183, 스미또모 쓰리엠 리미티드의 플로라드 FC-135, FC-170 C, FC-430 및 FC-431, 아사히 가라스 가부시키가이샤의 서프론 S-112, S-113, S-131, S-141, S-145, S-382, SC-101, SC-102, SC-103, SC-104, SC-105 및 SC-106, 신아끼따 가세이 가부시키가이샤의 에프톱 EF301, EF303 및 EF352, 도레이 실리콘 가부시키가이샤의 SH-28 PA, SH-190, SH-193, SZ-6032, SF-8428, DC-57 및 DC-190 등과 같은 불소계 및 실리콘계 계면활성제; 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르 및 폴리옥시에틸렌올레일에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르 및 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 등의 폴리옥시에틸렌아릴에테르류, 폴리옥시에틸렌디라우레이트 및 폴리옥시에틸렌디스테아레이트 등의 폴리옥시에틸렌디알킬에스테르류 등과 같은 비이온계 계면활성제; 또는 유기실록산 폴리머 KP341(신에쓰 가가꾸고교 가부시키가이샤 제조), (메트)아크릴산계 공중합체 폴리플로우 No. 57 및 95(교에이샤 유지 가가꾸고교 가부시키가이샤 제조) 등일 수 있다. 이들은 단독으로 사용하거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제의 함량은 고형분 기준으로 상기 실록산 공중합체(A) 100 중량부에 대하여 0.001 내지 5 중량부, 또는 0.005 내지 4 중량부, 또는 0.01 내지 3 중량부, 또는 0.05 내지 2.5 중량부, 또는 0.1 내지 2 중량부, 또는 0.2 내지 1 중량부일 수 있다. 또한 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물 전체 중량을 기준으로 0.0001 내지 3 중량%, 또는 0.001 내지 2.5 중량%, 또는 0.01 내지 2 중량%, 또는 0.05 내지 1 중량%, 또는 0.07 내지 0.5 중량%일 수 있다. 상기 함량 범위 내일 때, 감광성 수지 조성물의 코팅성이 우수할 수 있다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 그 물성에 영향을 미치지 않는 범위 내에서 통상적으로 공지된 접착보조제, 소포제, 점도조절제, 분산제 등을 더 포함할 수 있다.
경화막
본 발명은 상기에서 설명한 감광성 수지 조성물로부터 제조된 경화막을 제공한다.
본 발명에 따른 경화막은 통상적으로 공지된 방법, 예컨대, 기재 위에 감광성 수지 조성물을 도포한 후 경화하는 과정을 거쳐 제조할 수 있다. 구체적으로, 기재 위에 감광성 수지 조성물을 도포하고 60 내지 130 ℃에서 예비경화(pre-bake)하여 용매를 제거한 후, 원하는 패턴이 형성된 포토마스크를 이용하여 노광한 후, 현상액(예컨대, 테트라메틸암모늄하이드록사이드 용액(TMAH))으로 현상하여 패턴이 형성된 예비경화막을 형성한다. 다음 패턴이 형성된 예비경화막을 필요에 따라 10 분 내지 5 시간 동안 150 내지 300 ℃에서 후경화(post-bake)하여 목적하는 경화막을 제조할 수 있다.
상기 노광은 200 내지 500 nm의 파장대에서 365nm 기준으로 10 내지 200 mJ/㎠의 노광량으로 수행할 수 있다. 또한 노광에 사용되는 광원으로는 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 금속 할로겐화물 램프, 아르곤 가스 레이저 등을 사용할 수 있으며, 경우에 따라 X선, 전자선 등도 사용할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물을 기재 위에 도포하는 방법으로는 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 롤 코팅, 스크린 인쇄, 어플리케이터 등을 들 수 있으며, 이들 방법을 통해 원하는 두께, 예컨대, 2 내지 25 ㎛ 두께의 코팅막을 형성할 수 있다.
본 발명은 상술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 경화막을 형성하기 때문에 내열성, 투명성, 유전율, 내화학성, 플렉시블 특성(내크랙성) 등이 우수하면서 감도 및 잔막률이 높은 경화막을 제공할 수 있다.
따라서 본 발명에 따른 경화막은 전기, 전자, 또는 광학 등과 같은 분야에 효율적으로 적용할 수 있다. 특히, 본 발명에 따른 경화막은 반복적인 굽힘이 있더라도 크랙이 발생이 최소화되는 플렉시블 특성이 우수하여 플렉시블 특성을 갖는 액정디스플레이 또는 유기EL디스플레이의 소재(예컨대, 화소정의막)로서 유용하게 사용될 수 있다.
이하, 하기 실시예에 의하여 본 발명을 좀더 상세하게 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 본 발명의 범위가 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
하기 합성예에 기재된 중량평균분자량은 겔 투과 크로마토그래피(GPC, 테트라하이드로퓨란을 용출용매로 함)에 의해 측정한 폴리스티렌 환산값이다.
또한 합성예에 기재된 산해리 상수(pKa)는 전위차 자동 적정 장치(AT-710M; 교토 덴시 고교(주) 제조)를 사용하고, 적정 시약으로서 0.1mol/L의 수산화나트륨/에탄올 용액, 적정 용매로서 디메틸술폭시드를 사용하여, JIS K2501(2003)에 의거한 전위차 적정법을 통해 산출한 값이다.
[합성예 1] 실록산 공중합체(A-1)의 제조
환류 냉각장치가 갖추어진 반응기에 페닐트리메톡시실란 58.9 중량부, 메틸트리메톡시실란 19.5 중량부, 테트라에톡시실란 21.6 중량부를 투입하고, 이들 전체 중량에 대하여 순수 20 중량부와 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 5 중량부를 투입한 다음, 0.1 중량부의 옥살산 촉매 하에서 7 시간 동안 격렬히 환류 교반하였다. 이후 냉각한 다음 PGMEA로 희석하여 고형분 함량이 40 중량%가 되게 하고, GPC로 분석하였다. 그 결과, 폴리스티렌 환산 중량평균분자량이 5,000 내지 15,000 Da인 실록산 공중합체(A-1)가 제조되었다. 제조된 실록산 공중합체(A-1)의 산해리 상수는 7.5로 확인되었다.
[합성예 2] 실록산 공중합체(A-2)의 제조
환류 냉각장치가 갖추어진 반응기에 페닐트리메톡시실란 50.2 중량부, 메틸트리메톡시실란 16.6 중량부, 디메틸디메톡시실란 14.8 중량부, 테트라에톡시실란 18.4 중량부를 투입하고, 이들 전체 중량에 대하여 순수 20 중량부와 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 5 중량부를 투입한 다음 0.1 중량부의 옥살산 촉매 하에서 7시간 동안 격렬히 환류 교반하였다. 이후 냉각한 다음 PGMEA로 희석하여 고형분 함량이 53 중량%가 되게 하고, GPC로 분석하였다. 그 결과, 폴리스티렌 환산 중량평균분자량이 5,000 내지 15,000Da인 실록산 공중합체(A-2)가 제조되었다. 제조된 실록산 공중합체(A-2)의 산해리 상수는 7.6으로 확인되었다.
[합성예 3] 실록산 공중합체(A-3)의 제조
환류 냉각장치가 갖추어진 반응기에 페닐트리메톡시실란 23.6 중량부, 메틸트리메톡시실란 7.8 중량부, 디페닐디메톡시실란 68.6 중량부를 투입하고 이들 전체 중량에 대하여 순수 11 중량부와 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 30 중량부를 투입한 다음 0.5 중량부의 황산 촉매 하에서 4시간 동안 격렬히 환류 교반하였다. 이후 냉각한 다음 PGMEA로 희석하여 고형분 함량이 40 중량%가 되게 하고 GPC로 분석하였다. 그 결과, 폴리스티렌 환산 중량평균분자량이 500 내지 5,000Da인 실록산 공중합체(A-3)가 제조되었다. 제조된 실록산 공중합체(A-3)의 산해리 상수는 11.5로 확인되었다.
[합성예 4] 아크릴 공중합체(H)의 제조
냉각관 및 교반기가 갖추어진 플라스크에 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 200 중량부를 넣고 천천히 교반하면서 용매의 온도를 70 ℃로 상승시킨 후, 여기에 메타크릴산 17.7 중량부, 글리시딜메타크릴레이트 20.7 중량부, 스타이렌 20.4 중량부, 메틸메타아크릴레이트 29.4 중량부, 메타아크릴레이트 11.8 중량부를 첨가하고, 이어서 라디칼 중합성 개시제로서의 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 3 중량부를 5시간에 걸쳐 적가하면서 중합반응을 수행하여 고형분 함량이 32 중량%인 아크릴 공중합체를 제조하였다. 제조한 아크릴 공중합체를 GPC로 분석 결과, 폴리스티렌 환산 중량평균분자량이 10,000 Da로 확인되었다.
[실시예 1] 감광성 수지 조성물의 제조
고형분 중량 기준으로, 합성예 1에서 합성한 실록산 공중합체(A-1) 26.6 중량부 및 합성예 2에서 합성한 실록산 공중합체(A-2) 73.4 중량부가 혼합된 혼합물 100 중량부를 기준으로, 화학식 1로 표시되는 구성단위를 포함하는 수지(B) 11.68 중량부, 광활성 화합물(C) 13.16 중량부, 에폭시 화합물(F) 29.83 중량부 및 계면활성제(G) 0.39 중량부를 균일하게 혼합하고, 고형분 함량이 17 중량%가 되도록 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA)(D-1)와 감마부티로락톤(GBL)(D-2)이 93:7의 중량비로 혼합된 용매(D)로 용해시켰다. 이후 1 내지 2 시간 동안 교반하고, 공경 0.2 ㎛의 멤브레인 필터로 여과하여 고형분 함량이 17 중량%인 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[실시예 2 내지 10] 감광성 수지 조성물의 제조
하기 표 1 및 2의 조성을 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[비교예 1 내지 3] 감광성 수지 조성물의 제조
하기 표 1 및 2의 조성을 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 이때, 비교예 3은 고형분 중량 기준으로, 합성예 1에서 합성한 실록산 공중합체(A-1), 합성예 2에서 합성한 실록산 공중합체(A-2) 및 합성예 4에서 합성한 아크릴 공중합체(H)가 혼합된 혼합물 100 중량부를 기준으로 다른 성분들의 함량을 적용하였다.
| 구분 | 실록산 공중?F체(A) | 화학식 1로 표시되는 구성단위를 포함하는 수지(B) | |||
| A-1 (pKa: 7.5) |
A-2 (pKa: 7.6) |
A-3 (pKa: 11.5) |
B-1 (ZAR-2001H, Nippon Kayaku) |
B-2 (ZFR-1491H, Nippon Kayaku) |
|
| 실시예 1 | 26.60 | 73.40 | - | 11.68 | - |
| 실시예 2 | 26.60 | 73.40 | - | 27.09 | - |
| 실시예 3 | 26.60 | 73.40 | - | - | 11.39 |
| 실시예 4 | 26.60 | 73.40 | - | - | 26.42 |
| 실시예 5 | 26.60 | 73.40 | - | 12.54 | - |
| 실시예 6 | 26.60 | 73.40 | - | 3.50 | - |
| 실시예 7 | 26.60 | 73.40 | - | 5.84 | - |
| 실시예 8 | 26.60 | 73.40 | - | 3.32 | - |
| 실시예 9 | 30.79 | 69.21 | - | 10.28 | - |
| 실시예 10 | 10.75 | 17.90 | 71.34 | 9.97 | - |
| 비교예 1 | 26.60 | 73.40 | - | - | - |
| 비교예 2 | 26.60 | 73.40 | - | - | - |
| 비교예 3 | 10.78 | 44.85 | - | - | - |
| 구분 | 광활성 화합물(C) | 용매(D) | 광중합성 화합물(E) | 에폭시 화합물(F) |
계면활성제 (G) |
아크릴 공중합체 (H) |
|
| 퀴논디아지드 화합물 (TPA-517, 미원) |
D-1 (PGMEA) |
D-2 (GBL) |
DPCA-120 (Nippon Kayaku) |
GHP03HP (미원) |
FZ-2122 (다우코닝도레이) |
||
| 실시예 1 | 13.16 | 93.00 | 7.00 | - | 29.83 | 0.39 | - |
| 실시예 2 | 15.27 | 93.00 | 7.00 | - | 29.83 | 0.45 | - |
| 실시예 3 | 13.16 | 93.00 | 7.00 | - | 29.83 | 0.41 | - |
| 실시예 4 | 15.27 | 93.00 | 7.00 | - | 29.83 | 0.48 | - |
| 실시예 5 | 14.14 | 93.00 | 7.00 | - | 29.83 | 0.44 | - |
| 실시예 6 | 13.16 | 93.00 | 7.00 | 4.16 | 29.83 | 0.41 | - |
| 실시예 7 | 13.16 | 93.00 | 7.00 | 5.42 | 29.83 | 0.41 | - |
| 실시예 8 | 12.47 | 93.00 | 7.00 | 3.87 | 29.83 | 0.39 | - |
| 실시예 9 | 11.58 | 93.00 | 7.00 | 2.20 | - | 0.36 | - |
| 실시예 10 | 11.24 | 93.00 | 7.00 | - | 25.46 | 0.35 | - |
| 비교예 1 | 11.57 | 93.00 | 7.00 | - | 29.83 | 0.36 | - |
| 비교예 2 | 13.16 | 93.00 | 7.00 | - | 29.83 | 0.41 | - |
| 비교예 3 | 9.89 | 93.00 | 7.00 | 7.74 | 25.51 | 0.31 | 44.38 |
[시험예 1] 감도 평가
실시예 및 비교예에서 각각 제조한 감광성 수지 조성물을 유리 기판 상에 스핀 코팅한 후. 110 ℃를 유지한 고온플레이트 위에서 90초 동안 예비경화하여 건조막을 형성하였다. 형성한 건조막에 1 내지 30 ㎛까지의 사각형 홀 크기가 있는 마스크를 적용한 후, 200 내지 450 nm의 파장을 내는 어라이너(aligner, 모델명 MA6)를 이용하여, 노광기준으로서 마스크와 기판 사이의 간격을 25 ㎛로 하고, 365 nm 기준으로 하여 0 내지 200 mJ/㎠이 되도록 일정시간 노광하였다. 다음, 2.38 중량% 테트라메틸암모늄하이드로옥사이드 수용성 현상액으로 23 ℃에서 퍼들 노즐을 통해 60초 동안 현상하였다. 그 다음, 현상이 이루어진 막에 200 내지 450 ㎚의 파장을 내는 어라이너(aligner, 모델명 MA6)를 이용하여, 365 ㎚ 기준으로 200 mJ/㎠이 되도록 일정시간 노광한 후(bleaching 공정), 250 ℃의 컨백션 오븐에서 30분 동안 가열하여 두께 2 ㎛의 경화막을 형성하였다.
상기 과정에서 마스크 크기 10 ㎛에 대해서 패터닝된 홀 패턴(hole pattern)의 CD(critical dimension: 선폭, 단위: ㎛)가 10 ㎛를 구현하는 노광에너지를 구하여 감도를 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
감도(mJ/cm2) 수치는 작으면 작을수록 우수한 것으로 평가하며, 150 mJ/cm2 이하인 것이 바람직하다.
[시험예 2] 플렉시블 특성 평가
실시예 및 비교예에서 각각 제조한 감광성 수지 조성물을 폴리이미드 필름이 코팅된 유리 기판 상에 스핀 코팅한 후, 110 ℃를 유지한 고온플레이트 위에서 90초 동안 예비경화하여 건조막을 형성하였다. 형성한 건조막을 2.38 중량% 테트라메틸암모늄하이드로옥사이드 수용성 현상액으로 23 ℃에서 퍼들 노즐을 통해 60초 동안 현상하였다. 다음, 현상이 이루어진 막에 200 내지 450 ㎚의 파장을 내는 어라이너(aligner, 모델명 MA6)를 이용하여, 365 ㎚ 기준으로 200 mJ/㎠이 되도록 일정시간 노광한 후(bleaching 공정), 250 ℃의 컨백션 오븐에서 30분 동안 가열하여 두께 2 ㎛의 경화막을 형성하였다. 그 다음 경화막과 폴리이미드 필름을 유리 기판에서 분리하고, 폴딩 테스트 장비(모델명 foldy-10-1U)를 통해 다이나믹 폴딩 테스트를 진행하였다. 구체적으로, 곡률반경 1R에서 아웃폴딩 방향으로 200 K 폴딩 후 경화막 상의 크랙 여부를 확인하였으며, 크랙이 발생하지 않은 경우를 '○'로, 크랙이 발생한 경우를 '×'로 평가하여 하기 표 3 및 도 1에 나타내었다.
크랙이 발생하지 않을 경우 플렉시블(Flexibility) 특성이 우수한 것으로 평가한다.
[시험예 3] 잔막률 평가
실시예 및 비교예에서 각각 제조한 감광성 수지 조성물을 유리 기판에 스핀 코팅한 후, 110 ℃를 유지한 고온플레이트 위에서 90초 동안 예비경화하여 건조막을 형성하였다. 다음 2.38중량% 테트라메틸암모늄하이드로옥사이드 수용성 현상액으로 23 ℃에서 퍼들 노즐을 통해 60 초 동안 현상하였다. 그 다음, 현상이 이루어진 막에 200 내지 450 ㎚의 파장을 내는 어라이너(aligner, 모델명 MA6)를 이용하여, 365 ㎚ 기준으로 200 mJ/㎠이 되도록 일정시간 노광한 후(bleaching 공정), 250 ℃의 컨백션 오븐에서 30분 동안 가열하여(후경화) 두께 2 ㎛의 경화막을 형성하였다.
경화막의 형성과정에서 예비경화 후 얻어진 막의 두께와 후경화 후 얻어진 막의 두께를 막두께 평가장비(SNU Precision)로 측정하여 경화막의 잔막률을 하기 식에 따라 계산하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
[식]
잔막률(%) = (후경화 후 막의 두께 / 예비경화 후 막의 두께) × 100
잔막률(%) 수치는 클수록 우수한 것으로 평가하며, 80 % 이상인 것이 바람직하다.
| 구분 | 감도(mJ/cm2) | 플렉시블 특성 | 잔막률(%) |
| 실시예 1 | 95 | ○ | 91.6 |
| 실시예 2 | 100 | ○ | 80.8 |
| 실시예 3 | 90 | ○ | 90.1 |
| 실시예 4 | 100 | ○ | 81.2 |
| 실시예 5 | 80 | ○ | 90.1 |
| 실시예 6 | 55 | ○ | 90.6 |
| 실시예 7 | 60 | ○ | 95.3 |
| 실시예 8 | 75 | ○ | 95.4 |
| 실시예 9 | 55 | ○ | 80.4 |
| 실시예 10 | 250 | ○ | 78.8 |
| 비교예 1 | 70 | × | 95.5 |
| 비교예 2 | 50 | × | 85.5 |
| 비교예 3 | 80 | × | 84.9 |
상기 표 3 및 도 1을 참조하면, 화학식 1로 표시되는 구성단위를 포함하는 수지(B)가 도입된 실시예들의 감광성 수지 조성물로 경화막을 형성할 경우, 감도 및 잔막률과 더불어 플렉시블 특성이 우수한 것을 확인할 수 있었다. 이에 반해, 수지(B)가 도입되지 않은 비교예들의 감광성 수지 조성물로 경화막을 형성할 경우, 플렉시블 특성이 현저히 떨어지는 것을 확인할 수 있었다.
Claims (10)
- (A) 실록산 공중합체;
(B) 하기 화학식 1로 표시되는 구성단위를 포함하는 수지;
(C) 광활성 화합물; 및
(D) 용매를 포함하는, 포지티브형 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 치환 또는 비치환된 C1-6의 지방족 구조이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-6의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-10의 시클로알킬렌기이고,
Z는 수소, 치환 또는 비치환된 C1-6의 알킬기, 또는 하기 화학식 1a로 표시되는 치환기이고,
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에서,
Y3은 치환 또는 비치환된 C1-6의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-10의 시클로알킬렌기이고,
R1은 수소, 또는 하기 화학식 1b로 표시되는 치환기이고,
R2 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-15의 아릴기이고,
[화학식 1b]
상기 화학식 1b에서,
Y4는 치환 또는 비치환된 C1-6의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-10의 시클로알킬렌기이다.
- 제 1 항에 있어서,
상기 실록산 공중합체(A)는 디메틸술폭시드에서의 산해리 상수(pKa)가 11 이하인, 포지티브형 감광성 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 실록산 공중합체(A)는 중량평균분자량이 3,000 내지 20,000인, 포지티브형 감광성 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 실록산 공중합체(A)는 하기 화학식 2로 표시되는 2종 이상의 실란 화합물로부터 유도되는 구성단위를 포함하는, 포지티브형 감광성 수지 조성물:
[화학식 2]
(R5)pSi(OR6)4-p
상기 화학식 2에서,
p는 0 내지 3의 정수이고,
R5는 각각 독립적으로 C1-12의 알킬기, C2-10의 알케닐기, C6-15의 아릴기, 3-12원의 헤테로알킬기, 4-10원의 헤테로알케닐기, 또는 6-15원의 헤테로아릴기이고,
R6은 각각 독립적으로 수소, C1-5의 알킬기, C2-6의 아실기, 또는 C6-15의 아릴기이며,
상기 헤테로알킬기, 헤테로알케닐기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 헤테로원자를 갖는다.
- 제 4 항에 있어서,
상기 실록산 공중합체(A)는 상기 화학식 2에서 p가 2인 실란 화합물로부터 유도되는 구성단위를 Si 원자 몰수 기준으로 0.15 내지 0.50 몰%로 포함하는, 포지티브형 감광성 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물이 고형분을 기준으로 상기 실록산 공중합체(A) 100 중량부에 대하여 상기 수지(B)를 2 내지 40 중량부로 포함하는, 포지티브형 감광성 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1에서,
X는 치환 또는 비치환된 C1-6의 알킬렌기이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 C1-3의 알킬렌기이며,
Z는 상기 화학식 1a로 표시되는 치환기로서, Y3은 C1-3의 알킬렌기이고, R1은 Y4가 C4-7의 시클로알킬렌기인 상기 화학식 1b로 표시되는 치환기이며, R2 내지 R4는 모두 수소인, 포지티브형 감광성 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
(E) 이중결합을 포함하는 광중합성 화합물; 및 (F) 에폭시 화합물 중 1종 이상을 더 포함하는, 포지티브형 감광성 수지 조성물.
- 제 8 항에 있어서,
포지티브형 감광성 수지 조성물 전체 중량을 기준으로,
상기 실록산 공중합체(A) 15 내지 35 중량%;
상기 수지(B) 0.1 내지 15 중량%;
상기 광활성 화합물(C) 0.1 내지 20 중량%;
상기 광중합성 화합물(E) 0.1 내지 10 중량%;
상기 에폭시 화합물(F) 0.1 내지 20 중량%; 및
상기 용매(D) 잔부량을 포함하는, 포지티브형 감광성 수지 조성물.
- 제 1 항의 포지티브형 감광성 수지 조성물로부터 제조된 경화막.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210193255A KR20230102825A (ko) | 2021-12-30 | 2021-12-30 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 경화막 |
| US18/070,893 US20230244144A1 (en) | 2021-12-30 | 2022-11-29 | Positive-type photosensitive resin composition and cured film prepared therefrom |
| CN202211511416.0A CN116382034A (zh) | 2021-12-30 | 2022-11-29 | 正型光敏树脂组合物和由其制备的固化膜 |
| TW111145980A TW202325766A (zh) | 2021-12-30 | 2022-11-30 | 正型光敏樹脂組成物和由其製備的固化膜 |
| JP2022193186A JP2023099304A (ja) | 2021-12-30 | 2022-12-02 | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれから作製される硬化膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210193255A KR20230102825A (ko) | 2021-12-30 | 2021-12-30 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 경화막 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230102825A true KR20230102825A (ko) | 2023-07-07 |
Family
ID=86971770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210193255A KR20230102825A (ko) | 2021-12-30 | 2021-12-30 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 경화막 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230244144A1 (ko) |
| JP (1) | JP2023099304A (ko) |
| KR (1) | KR20230102825A (ko) |
| CN (1) | CN116382034A (ko) |
| TW (1) | TW202325766A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170062273A (ko) | 2015-11-27 | 2017-06-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 그로부터 형성된 경화막, 및 경화막을 갖는 소자 |
-
2021
- 2021-12-30 KR KR1020210193255A patent/KR20230102825A/ko unknown
-
2022
- 2022-11-29 US US18/070,893 patent/US20230244144A1/en active Pending
- 2022-11-29 CN CN202211511416.0A patent/CN116382034A/zh active Pending
- 2022-11-30 TW TW111145980A patent/TW202325766A/zh unknown
- 2022-12-02 JP JP2022193186A patent/JP2023099304A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170062273A (ko) | 2015-11-27 | 2017-06-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 그로부터 형성된 경화막, 및 경화막을 갖는 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20230244144A1 (en) | 2023-08-03 |
| CN116382034A (zh) | 2023-07-04 |
| JP2023099304A (ja) | 2023-07-12 |
| TW202325766A (zh) | 2023-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11573490B2 (en) | Positive-type photosensitive resin composition and cured film prepared therefrom | |
| US20200407510A1 (en) | Positive-type photosensitive resin composition and cured film prepared therefrom | |
| JP6941416B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれより調製される硬化膜 | |
| US20220206388A1 (en) | Positive-type photosensitive resin composition and cured film prepared therefrom | |
| US11106133B2 (en) | Positive-type photosensitive resin composition and cured film prepared therefrom | |
| KR102472280B1 (ko) | 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 경화막 | |
| US11487200B2 (en) | Positive-type photosensitive resin composition and cured film prepared therefrom | |
| US10942449B2 (en) | Photosensitive resin composition and cured film prepared therefrom | |
| KR20200081889A (ko) | 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 경화막 | |
| US20210165326A1 (en) | Positive-type photosensitive resin composition and cured film prepared therefrom | |
| JP7416608B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれから調製される硬化膜 | |
| KR20180037888A (ko) | 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 경화막 | |
| JP6913679B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及びそれより調製される硬化膜 | |
| KR20230102825A (ko) | 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 경화막 | |
| KR20230102745A (ko) | 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 경화막 | |
| KR20230102760A (ko) | 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 경화막 |