KR20230081465A - Organic compound and organic electroluminescent device using the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 전자 주입 및 수송능, 열적 안정성, 전기화학적 안정성 등이 우수한 유기 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel organic compound and an organic electroluminescent device using the same, and more particularly, to an organic compound having excellent electron injection and transport ability, thermal stability, electrochemical stability, etc., and luminous efficiency by including the same in one or more organic layers, It relates to an organic electroluminescent device with improved characteristics such as driving voltage and lifetime.
유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL 소자')는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다. When a voltage is applied between the two electrodes of the organic electroluminescent device (hereinafter referred to as 'organic EL device'), holes are injected from the anode and electrons are injected into the organic material layer from the cathode. When the injected holes and electrons meet, excitons are formed, and when these excitons fall to the ground state, light is emitted. At this time, the material used as the organic material layer may be classified according to its function into a light emitting material, a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, and the like.
유기 EL 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그 밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다. Materials for forming the light emitting layer of the organic EL device may be classified into blue, green, and red light emitting materials according to the light emitting color. In addition, yellow and orange light emitting materials are also used as light emitting materials for implementing better natural colors. In addition, in order to increase color purity and increase light emitting efficiency through energy transfer, a host/dopant system may be used as a light emitting material. The dopant material may be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt. The development of such a phosphorescent material can theoretically improve luminous efficiency up to 4 times compared to fluorescence, so attention is focused on phosphorescent host materials as well as phosphorescent dopants.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 재료는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다. Until now, hole injection layer, hole transport layer. NPB, BCP, Alq 3 and the like are widely known as hole blocking layers and electron transport layers, and anthracene derivatives have been reported as fluorescent dopant/host materials for light emitting materials. In particular, phosphorescent materials that have a great advantage in terms of efficiency improvement among light emitting materials include metal complex compounds containing Ir such as Firpic, Ir(ppy) 3 , and (acac)Ir(btp) 2 as blue, green, and red dopant materials. is being used as So far, CBP has shown excellent properties as a phosphorescent host material.
그러나 종래의 유기물층 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아 유기 EL 소자에서의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 성능이 뛰어난 유기물층 재료의 개발이 요구되고 있다.However, conventional organic layer materials are advantageous in terms of light emitting properties, but have low glass transition temperatures and very poor thermal stability, so they are not satisfactory in terms of lifespan in organic EL devices. Therefore, there is a demand for the development of organic layer materials with excellent performance.
본 발명의 목적은 전자 주입 및 수송능, 열적 안정성, 전기화학적 안정성 등이 우수하여 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 구체적으로 전자 수송층 재료 또는 전자수송 보조층 재료 등으로 사용될 수 있는 신규 화합물을 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide a novel compound that can be used as an organic material layer material of an organic electroluminescent device, specifically an electron transport layer material or an electron transport auxiliary layer material, etc. will be.
또, 본 발명의 다른 목적은 상기 신규 화합물을 포함하여 구동전압이 낮고, 발광 효율이 높으며, 수명이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device having a low driving voltage, a high luminous efficiency, and an improved lifetime, including the novel compound.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:In order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by Formula 1 below:
(상기 화학식 1에서,(In Formula 1 above,
X1 내지 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR1 또는 N이고, 다만 X1 내지 X5 중 적어도 1개는 N이며, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고,X 1 to X 5 are the same as or different from each other, and are each independently CR 1 or N, provided that at least one of X 1 to X 5 is N, wherein, when C(R 1 ) is plural, they are the same as or different,
1개 또는 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴아민기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기들이 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, One or more R 1 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen, heavy hydrogen (D), a halogen group, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C 1 ~ C 40 alkyl group, a C 2 ~ C 40 alkene Nyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 nuclear atoms heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group , C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group , C 6 ~ C 60 arylboron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 arylphosphine oxide group, C 6 ~ C 60 arylamine group, nuclear atoms of 5 to 60 It is selected from the group consisting of a heteroarylamine group, (C 6 ~ C 60 aryl) (heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms) amine group, or adjacent groups may combine with each other to form a condensed ring,
n1은 0 내지 3의 정수이고,n1 is an integer from 0 to 3;
L1은 직접 결합되거나, 또는 C6~C30의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, L 1 is directly bonded, or is selected from the group consisting of a C 6 ~ C 30 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 30 nuclear atoms;
Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C30의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, Ar 1 to Ar 3 are the same as or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of a C 6 ~ C 30 aryl group and a heteroaryl group having 5 to 30 nuclear atoms;
상기 R1의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 아릴포스피닐기, 아릴아민기, 헤테로아릴아민기 및 (아릴)(헤테로아릴)아민기; L1의 아릴렌기와 헤테로아릴렌기; 및 상기 Ar1 내지 Ar3의 아릴기와 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴아민기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 복수의 치환기는 서로 동일하거나 상이함).An alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkyloxy group, an aryloxy group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an alkylboron group, an arylboron group, an arylphosphanyl group, an arylphosphinyl group, an arylamine group, a heteroarylamine group, and an (aryl)(heteroaryl)amine group; An arylene group and a heteroarylene group of L 1 ; And the Ar 1 to Ar 3 aryl group and heteroaryl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alky Nyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 nuclear atoms heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group, C 1 ~ C 40 alkyloxy Group, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkylboron group, C 6 ~ C 60 arylboron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 arylphosphine oxide group, C 6 ~ C 60 arylamine group, a heteroarylamine group having 5 to 60 nuclear atoms, (C 6 ~ C 60 aryl) (heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms) substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of amine groups, wherein when the substituents are plural, the plurality of substituents are the same or different from each other ).
또, 본 발명은 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 전술한 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.In addition, the present invention is an anode; cathode; It includes one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, and at least one of the one or more organic material layers includes the above-mentioned compound.
본 발명의 화합물은 전자 주입 및 수송능, 열적 안정성, 전기화학적 안정성 등이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 화합물을 전자 수송층 재료 또는 전자수송 보조층 재료로 사용할 경우, 종래 재료에 비해 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.Since the compound of the present invention has excellent electron injection and transport ability, thermal stability, and electrochemical stability, it can be used as a material for an organic layer of an organic electroluminescent device. In particular, when the compound of the present invention is used as an electron transport layer material or an electron transport auxiliary layer material, an organic electroluminescent device having lower driving voltage, higher efficiency, and longer lifespan than conventional materials can be manufactured, and furthermore, performance and lifespan can be improved. Improved full color display panels can also be manufactured.
도 1은 본 발명의 제1 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 제2 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 제3 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.1 is a schematic cross-sectional view of an organic electroluminescent device according to a first embodiment of the present invention.
2 is a schematic cross-sectional view of an organic electroluminescent device according to a second embodiment of the present invention.
3 is a schematic cross-sectional view of an organic electroluminescent device according to a third embodiment of the present invention.
이하, 본 발명에 대해 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described.
<신규 유기화합물><New organic compounds>
본 발명에 따른 화합물은 트리[(아릴기/헤테로아릴기)-페닐기]-실란 모이어티와 N-함유 헤테로방향족환 모이어티가 서로 직접 또는 링커기를 통해 연결되어 이루어진 코어 구조, 및 상기 코어 구조에 도입된 아릴기, 헤테로아릴기 등의 치환기를 포함하는 구조로서, 상기 화학식 1로 표시된다. 이러한 화학식 1로 표시되는 본 발명의 화합물은 전자 수용 능력이 우수한 실란계 재료로, 전자 수송능, 열적 안정성 및 전기적 안정성이 우수하여 소자의 구동전압을 낮출 수 있고, 고효율 및 장수명 특성을 구현할 수 있다.The compound according to the present invention has a core structure composed of a tri[(aryl group/heteroaryl group)-phenyl group]-silane moiety and an N-containing heteroaromatic ring moiety connected to each other directly or through a linker group, and the core structure A structure including a substituent such as an introduced aryl group and a heteroaryl group, represented by Formula 1 above. The compound of the present invention represented by Formula 1 is a silane-based material with excellent electron accepting ability, and has excellent electron transporting ability, thermal stability and electrical stability, so that the driving voltage of the device can be lowered, and high efficiency and long lifespan characteristics can be realized. .
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 트리[(아릴기/헤테로아릴기)-페닐기]-실란 모이어티는 실릴기(silyl group)(-SiH3)의 3개 수소가 모두 아릴기-페닐기나 헤테로아릴기-페닐기로 치환된 모이어티로, 전자 수용 능력이 우수하다. 특히, 트리[(아릴기/헤테로아릴기)-페닐기]-실란 모이어티는 중심 원자로 탄소(C) 대신 규소(Si)를 포함함으로써, 기존의 아릴 그룹들의 전자 도너(donar) 특성과 더불어 전도도(conductivity)가 향상되어 전자 도너(donar) 특성이 더 향상되고, 그 결과 전자 수송성이 더 향상될 수 있다. 또한, 트리[(아릴기/헤테로아릴기)-페닐기]-실란 모이어티는 입체 장애(steric hindrance)를 지닌 벌크성(bulkiness)이 큰 구조를 갖는다. 이 때문에, 상기 실란 모이어티 내 아릴 그룹들이 전자를 더 잘 줄 수 있어, 상기 실란 모이어티는 상대적으로 전자 공여성이 큰 전자 주게기(electron donating group, EDG)가 될 수 있다.Specifically, in the compound represented by Formula 1, the tri[(aryl group/heteroaryl group)-phenyl group]-silane moiety has all three hydrogens of a silyl group (-SiH 3 ) being an aryl group- A moiety substituted with a phenyl group or a heteroaryl group-phenyl group, and has excellent electron accepting ability. In particular, the tri[(aryl group/heteroaryl group)-phenyl group]-silane moiety includes silicon (Si) instead of carbon (C) as a central atom, thereby improving conductivity (with electron donor characteristics of existing aryl groups) conductivity) is improved, electron donor characteristics are further improved, and as a result, electron transport properties can be further improved. In addition, the tri[(aryl group/heteroaryl group)-phenyl group]-silane moiety has a structure with large bulkiness with steric hindrance. Because of this, since the aryl groups in the silane moiety can donate electrons better, the silane moiety can become an electron donating group (EDG) with relatively high electron donating ability.
또, 전술한 실란 모이어티는 중심 원자가 규소(Si)이기 때문에, 중심 원자가 탄소(C)인 모이어티에 비해 정공/전자(Hole/electorn)의 전도도(conductivity)가 더 높다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물은 음극(또는 전자 주입층)에서 발광층으로의 전자 전달 및 주입 특성이 우수하다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유리전이온도가 높아 열적 안정성 및 전기적 안정성이 우수하다. 게다가, 상기 실란 모이어티는 벌키(Bulky)한 치환기로, conjugation이 단절되는 형태로 이루어진다. 이 때문에, 상기 화학식 1의 화합물은 넓은 에너지 밴드갭(Eg) 및 높은 여기 삼중항 에너지 준위(T1)를 갖고, 따라서 형광 발광뿐만 아니라, 인광 재료들에서도 전자 수송능이 우수하다.In addition, since the aforementioned silane moiety has a central atom of silicon (Si), its hole/electron conductivity is higher than that of a moiety having a carbon (C) atom as its central atom. Accordingly, the compound of Chemical Formula 1 has excellent electron transfer and injection characteristics from the cathode (or electron injection layer) to the light emitting layer. In addition, the compound of Formula 1 has a high glass transition temperature and excellent thermal stability and electrical stability. In addition, the silane moiety is a bulky substituent, and is formed in a form in which conjugation is discontinued. For this reason, the compound of Chemical Formula 1 has a wide energy band gap (Eg) and a high excitation triplet energy level (T1), and therefore has excellent electron transport ability not only in fluorescence emission but also in phosphorescent materials.
또한, 질소(N)-함유 헤테로방향족환 모이어티는 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(electron withdrawing group, EWG)로, 구체적으로 트리아진 모이어티, 피리미딘 모이어티, 퀴나졸린 모이어티(quinazoline moiety) 등이 있다. 이러한 질소(N)-함유 헤테로방향족환 모이어티는 다양한 링커기, 예컨대 아릴렌기(예: phenylene group, bi-phenylene group, tert-phenylene group, naphthalene group, 2가의 fluorene group, 2가의 carbazole group, 2가의 phenanthrene group 등)나 헤테로아릴렌기(예: 2가의 dibenzofuran, 2가의 dibenzothiophene 등)를 통해 전술한 실란 모이어티에 연결된다. 이로써, 상기 화학식 1의 화합물은 양극성(bipolar) 특성을 갖기 때문에, 정공과 전자의 재결합이 높아 정공 주입/수송 능력, 발광 효율, 구동 전압, 수명 특성, 내구성 등을 향상시킬 수 있다.In addition, the nitrogen (N)-containing heteroaromatic ring moiety is an electron withdrawing group (EWG) having high electron absorption, specifically a triazine moiety, a pyrimidine moiety, and a quinazoline moiety. etc. These nitrogen (N) -containing heteroaromatic ring moieties are various linker groups, such as arylene groups (e.g., phenylene group, bi-phenylene group, tert-phenylene group, naphthalene group, divalent fluorene group, divalent carbazole group, 2 It is connected to the above-mentioned silane moiety through a valent phenanthrene group, etc.) or a heteroarylene group (eg, divalent dibenzofuran, divalent dibenzothiophene, etc.). Accordingly, since the compound of Chemical Formula 1 has bipolar characteristics, recombination of holes and electrons is high, hole injection/transport capability, luminous efficiency, driving voltage, lifetime characteristics, durability, and the like can be improved.
전술한 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 수송능, 열적 안정성, 전기적 안정성 등이 우수하다. 따라서, 본 발명의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 구체적으로 발광층 재료(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료), 전자 수송층/주입층 재료, 전자수송 보조층 재료, 정공 수송층/주입층 재료, 발광 보조층 재료 또는 수명 개선층 재료로 사용될 수 있고, 더 구체적으로 전자 수송층 재료나 전자수송 보조층 재료로 사용될 수 있다. 이러한 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광소자는 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있고, 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.As described above, the compound represented by Formula 1 according to the present invention has excellent electron transport ability, thermal stability, and electrical stability. Therefore, the compound of the present invention is an organic material layer of an organic electroluminescent device, specifically a light emitting layer material (blue, green and/or red phosphorescent host material), electron transport layer/injection layer material, electron transport auxiliary layer material, hole transport layer/injection layer It can be used as a material, a light emitting auxiliary layer material, or a lifespan improving layer material, and more specifically, it can be used as an electron transport layer material or an electron transport auxiliary layer material. Performance and lifetime characteristics of the organic electroluminescent device including the compound of the present invention can be greatly improved, and the performance of a full-color organic light emitting panel to which the organic electroluminescent device is applied can also be maximized.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물에서, X1 내지 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR1 또는 N이며, 다만 X1 내지 X5 중 적어도 1개는 N이다. 이때, C(R1)이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. 일례에 따르면, X1 내지 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR1 또는 N이며, 다만 X1 내지 X5 중 적어도 2개는 N일 수 있다.In the compound represented by Formula 1 according to the present invention, X 1 to X 5 are the same as or different from each other, and are each independently CR 1 or N, provided that at least one of X 1 to X 5 is N. At this time, when C(R 1 ) is plural, they are the same as or different from each other. According to one example, X 1 to X 5 are the same as or different from each other, and each independently CR 1 or N, but at least two of X 1 to X 5 may be N.
1개 또는 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴아민기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기들(예: R1-R1)이 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 구체적으로 각각 독립적으로 수소, C6~C30의 아릴기(예: 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 등) 및 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기(예: 1가의 벤조퓨란기, 1가의 벤조티오펜기 등)로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다. 여기서, 상기 헤테로시클로알킬기 및 헤테로아릴기는 각각 N, S, O 및 Se로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또, 상기 축합 고리는 C3~C60의 축합 지방족 고리(구체적으로, C3~C30의 축합 지방족 고리), C6~C60의 축합 방향족 고리(구체적으로, C6~C30의 축합 방향족 고리) 및 5원~60원의 축합 헤테로방향족고리(구체적으로, 5원~30원의 축합 헤테로방향족고리)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다. One or more R 1 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen, heavy hydrogen (D), a halogen group, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C 1 ~ C 40 alkyl group, a C 2 ~ C 40 alkene Nyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 nuclear atoms heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group , C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group , C 6 ~ C 60 arylboron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 arylphosphine oxide group, C 6 ~ C 60 arylamine group, nuclear atoms of 5 to 60 It is selected from the group consisting of a heteroarylamine group, a (C 6 ~ C 60 aryl) (heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms) amine group, or adjacent groups (eg, R 1 -R 1 ) are bonded to each other and condensed. A ring may be formed, and specifically, each independently hydrogen, C 6 ~ C 30 aryl group (eg, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, etc.) and a heteroaryl group having 5 to 30 nuclear atoms (eg : monovalent benzofuran group, monovalent benzothiophene group, etc.), or may be combined with each other to form a condensed ring. Here, the heterocycloalkyl group and the heteroaryl group may each contain one or more heteroatoms selected from the group consisting of N, S, O, and Se. In addition, the condensed ring is a C 3 ~ C 60 condensed aliphatic ring (specifically, C 3 ~ C 30 condensed aliphatic ring), C 6 ~ C 60 condensed aromatic ring (specifically, C 6 ~ C 30 condensed aliphatic ring) aromatic ring) and a 5- to 60-membered condensed heteroaromatic ring (specifically, a 5- to 30-membered condensed heteroaromatic ring).
상기 R1의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 아릴포스피닐기, 아릴아민기, 헤테로아릴아민기 및 (아릴)(헤테로아릴)아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴아민기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 구체적으로 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있다. 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.An alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkyloxy group, an aryloxy group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an alkylboron group, an arylboron group, Arylphosphanyl group, arylphosphinyl group, arylamine group, heteroarylamine group, and (aryl) (heteroaryl) amine group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 nuclear atoms heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, 5 nuclear atoms to 60 heteroaryl groups, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, C 6 ~ C 60 arylamine group, nucleus It is unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heteroarylamine group having 5 to 60 atoms, a (C 6 ~C 60 aryl) (heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms) amine group, and specifically Each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, nuclear atom It may be unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heterocycloalkyl group having 3 to 40 atoms, a C 6 ~C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms. In this case, when the substituents are plural, they are the same as or different from each other.
일례에 따르면, 1개 또는 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 하기 치환기 S2-1 내지 S2-6로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있고, 혹은 복수의 R1이 서로 결합하여 하기 축합 고리 F1을 형성할 수 있다.According to one example, one or a plurality of R 1 may be the same as or different from each other, each independently hydrogen, or may be selected from the group consisting of the following substituents S2-1 to S2-6, or a plurality of R 1 may be mutually can be combined to form the following condensed ring F1.
상기 치환기 S2-1 내지 S2-6, 및 축합고리 F1에서, *은 화학식 1의 N-함유 헤테로방향족환 모이어티와 결합되는 사이트이다.In the substituents S2-1 to S2-6 and the condensed ring F1, * is a site bonded to the N-containing heteroaromatic ring moiety of Formula 1.
이러한 치환기 S2-1 내지 S2-6, 축합고리 F1의 수소는 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C12의 알킬기, C6~C10의 아릴기, 및 핵원자수 5~10개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되거나 비(非)-치환될 수 있다.Hydrogen of these substituents S2-1 to S2-6, condensed ring F1 is deuterium (D), halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 12 alkyl group, C 6 ~ C 10 aryl group, and the number of nuclear atoms It may be substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of 5 to 10 heteroaryl groups.
전술한 X1 내지 X5에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.According to the aforementioned X 1 to X 5 , the compound represented by Formula 1 may be a compound represented by any one of Formulas 2 to 4, but is not limited thereto.
상기 화학식 2 내지 4에서, In Formulas 2 to 4,
X1, X3 및 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR1 또는 N이고, 다만 X1, X3 및 X5 중 적어도 1개는 N이며, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고,X 1 , X 3 and X 5 are the same as or different from each other, and are each independently CR 1 or N, provided that at least one of X 1 , X 3 and X 5 is N, wherein C(R 1 ) is plural In this case, they are the same as or different from each other,
n1, L1, Ar1 내지 Ar3 및 R1은 각각 상기 화학식 1에 정의된 바와 같고,n1, L 1 , Ar 1 to Ar 3 and R 1 are each as defined in Formula 1 above;
복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하다. A plurality of R 1 's are the same as or different from each other.
상기 화학식 3에서, In Formula 3,
X1 및 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR1 또는 N이고, 다만 X1 및 X5 중 적어도 1개는 N이며, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고,X 1 and X 5 are the same as or different from each other, and are each independently CR 1 or N, provided that at least one of X 1 and X 5 is N, wherein, when C(R 1 ) is plural, they are the same as or different,
n1, L1, Ar1 내지 Ar3 및 R1는 각각 상기 화학식 1에 정의된 바와 같고,n1, L 1 , Ar 1 to Ar 3 and R 1 are each as defined in Formula 1 above;
복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하며,A plurality of R 1 are the same as or different from each other,
a는 0 내지 4의 정수이고,a is an integer from 0 to 4;
복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하며,A plurality of R 1 are the same as or different from each other,
a는 0 내지 4의 정수이고,a is an integer from 0 to 4;
이때 a가 0인 경우, 수소가 치환기 R2로 비(非)-치환된 것을 의미하고, In this case, when a is 0, it means that hydrogen is non-substituted with a substituent R 2 ,
a가 1 내지 4의 정수인 경우, 1개 또는 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴아민기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 구체적으로 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. When a is an integer of 1 to 4, one or more R 2 are the same as or different from each other, and each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 Alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 arylboron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 arylphosphine oxide group, C 6 ~ C 60 arylamine group, 5 to 60 nuclear atoms A heteroarylamine group of (C 6 ~ C 60 aryl) (heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms) selected from the group consisting of an amine group, specifically, each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 It may be selected from the group consisting of an aryl group and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms.
상기 화학식 4에서, In Formula 4,
X1 및 X3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR1 또는 N이고, 다만 X1 및 X3 중 적어도 1개는 N이며, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고,X 1 and X 3 are the same as or different from each other, and are each independently CR 1 or N, provided that at least one of X 1 and X 3 is N, wherein, when C(R 1 ) is plural, they are the same as or different,
n1, L1, Ar1 내지 Ar3 및 R1는 각각 상기 화학식 1에 정의된 바와 같고,n1, L 1 , Ar 1 to Ar 3 and R 1 are each as defined in Formula 1 above;
복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하며,A plurality of R 1 are the same as or different from each other,
a는 0 내지 4의 정수이고,a is an integer from 0 to 4;
1개 또는 복수의 R2는 상기 화학식 3에 정의된 바와 같다.One or a plurality of R 2 are as defined in Formula 3 above.
또, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 상기 
상기 치환체 Mo-1 내지 Mo-12에서,In the substituents Mo-1 to Mo-12,
b는 0 내지 2의 정수이고,b is an integer from 0 to 2;
이때, b가 0인 경우, 수소가 치환기 R1으로 비-치환된 것을 의미하고, At this time, when b is 0, it means that hydrogen is non-substituted with the substituent R 1 ,
b가 1 또는 2인 경우, 1개 또는 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 1에 정의된 바와 같고,When b is 1 or 2, one or a plurality of R 1 are the same as or different from each other, and each independently as defined in Formula 1 above;
a는 0 내지 4의 정수이고, a is an integer from 0 to 4;
이때 a가 0인 경우, 수소가 치환기 R2로 비(非)-치환된 것을 의미하고, In this case, when a is 0, it means that hydrogen is non-substituted with a substituent R 2 ,
a가 1 내지 4의 정수인 경우, 1개 또는 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴아민기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 구체적으로 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 더 구체적으로 각각 독립적으로 중수소(D), C1~C20의 알킬기, C6~C30의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.When a is an integer of 1 to 4, one or more R 2 are the same as or different from each other, and each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 Alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 arylboron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 arylphosphine oxide group, C 6 ~ C 60 arylamine group, 5 to 60 nuclear atoms A heteroarylamine group of (C 6 ~ C 60 aryl) (heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms) selected from the group consisting of an amine group, specifically, each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 It may be selected from the group consisting of an aryl group and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, and more specifically, each independently deuterium (D), a C 1 ~ C 20 alkyl group, a C 6 ~ C 30 aryl group And it may be selected from the group consisting of a heteroaryl group having 5 to 30 nuclear atoms.
이러한 
상기 화학식 5 내지 10에서,In Formulas 5 to 10,
n1, L1, R1, Ar1 내지 Ar3는 각각 상기 화학식 1에 정의된 바와 같고,n1, L 1 , R 1 , Ar 1 to Ar 3 are each as defined in Formula 1 above;
복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고,A plurality of R 1 are the same as or different from each other,
a는 0 내지 4의 정수이고,a is an integer from 0 to 4;
이때, a가 0인 경우, 수소가 치환기 R2로 비(非)-치환된 것을 의미하고, At this time, when a is 0, it means that hydrogen is non-substituted with the substituent R 2 ,
a가 1 내지 4의 정수인 경우, 1개 또는 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴아민기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 구체적으로 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.When a is an integer of 1 to 4, one or more R 2 are the same as or different from each other, and each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 Alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 arylboron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 arylphosphine oxide group, C 6 ~ C 60 arylamine group, 5 to 60 nuclear atoms A heteroarylamine group of (C 6 ~ C 60 aryl) (heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms) selected from the group consisting of an amine group, specifically, each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 It may be selected from the group consisting of an aryl group and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물에서, n1은 0 내지 3의 정수이고, 구체적으로 n1은 1 내지 3의 정수이다. 여기서, n1이 0인 경우, L1은 직접 결합(단일결합)된다. 한편, n1이 1 내지 3의 정수인 경우, L1은 2가의 링커기(linker)로, C6~C30의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, 구체적으로 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. In the compound represented by Formula 1 according to the present invention, n1 is an integer of 0 to 3, specifically n1 is an integer of 1 to 3. Here, when n1 is 0, L 1 is directly bonded (single bond). On the other hand, when n1 is an integer of 1 to 3, L 1 is a divalent linker group, selected from the group consisting of a C 6 ~ C 30 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 30 nuclear atoms, and specifically It may be selected from the group consisting of a C 6 ~ C 18 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms.
일례에 따르면, 상기 L1은 직접결합이거나, 또는 페닐렌기, 비페닐렌기 및 터페닐렌기로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있다.According to one example, L 1 may be a direct bond or selected from the group consisting of a phenylene group, a biphenylene group, and a terphenylene group.
다른 일례에 따르면, 상기 L1은 하기 링커기 L-1 내지 L-14로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있다.According to another example, L 1 may be selected from the group consisting of the following linker groups L-1 to L-14.
상기 링커기 L-1 내지 L-14에서, In the linker groups L-1 to L-14,
*은 상기 화학식 1의 실란 모이어티와 N-함유 헤테로방향족환 모이어티와 결합이 이루어지는 사이트(site)를 의미하다.* means a site where the silane moiety of Formula 1 and the N-containing heteroaromatic ring moiety are bonded.
이러한 링커기 L-1 내지 L-14의 수소는 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C12의 알킬기, C6~C10의 아릴기, 및 핵원자수 5~10개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되거나 비(非)-치환될 수 있다.Hydrogen of these linker groups L-1 to L-14 is deuterium (D), halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 12 alkyl group, C 6 ~ C 10 aryl group, and 5 to 10 nuclear atoms It may be substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of two heteroaryl groups.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C30의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다. 일례에 따르면, Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하고, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있다.In the compound represented by Formula 1 according to the present invention, Ar 1 to Ar 3 are the same as or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of a C 6 ~ C 30 aryl group and a heteroaryl group having 5 to 30 nuclear atoms do. According to one example, Ar 1 to Ar 3 may be the same as each other, and each independently selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group.
이러한 Ar1 내지 Ar3에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 11로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.Depending on these Ar 1 to Ar 3 , the compound represented by Formula 1 may be a compound represented by Formula 11 below, but is not limited thereto.
상기 화학식 11에서, In Formula 11,
n1, L1, X1 내지 X5는 각각 상기 화학식 1에 정의된 바와 같다.n1, L 1 , X 1 to X 5 are each as defined in Formula 1 above.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 12 내지 17 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 구체화될 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.The compound represented by Formula 1 may be embodied as a compound represented by any one of Formulas 12 to 17 below, but is not limited thereto.
상기 화학식 12 내지 17에서,In Chemical Formulas 12 to 17,
복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, A plurality of R 1 are the same as or different from each other,
R1은 상기 화학식 1에 정의된 바와 같고,R 1 is as defined in Formula 1 above;
n2 및 n3는 각각 0 또는 1이고,n2 and n3 are each 0 or 1;
a는 0 내지 4의 정수이며,a is an integer from 0 to 4;
이때, a가 0인 경우, 수소가 R2로 비(非)-치환된 것을 의미하고, At this time, when a is 0, it means that hydrogen is non-substituted with R 2 ,
a가 1 내지 4의 정수인 경우, 1개 또는 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴아민기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 구체적으로 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.When a is an integer of 1 to 4, one or more R 2 are the same as or different from each other, and each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 Alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 arylboron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 arylphosphine oxide group, C 6 ~ C 60 arylamine group, 5 to 60 nuclear atoms A heteroarylamine group of (C 6 ~ C 60 aryl) (heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms) selected from the group consisting of an amine group, specifically, each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 It may be selected from the group consisting of an aryl group and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms.
구체적으로, 상기 화학식 12 내지 17로 표시되는 화합물 내 복수의 
이상에서 설명한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시 화합물, 예컨대 하기 화합물 (1) 내지 (75)로 보다 더 구체화될 수 있는데, 이에 의해 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 1 according to the present invention described above may be further exemplified by the following exemplary compounds, such as the following compounds (1) to (75), but are not limited thereto.
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkyl" means a monovalent substituent derived from a straight or branched chain saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms. Examples thereof include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkenyl" refers to a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Examples thereof include, but are not limited to, vinyl, allyl, isopropenyl, and 2-butenyl.
본 발명에서 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkynyl" refers to a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Examples thereof include, but are not limited to, ethynyl and 2-propynyl.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "cycloalkyl" means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "heterocycloalkyl" means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, and one or more carbons in the ring, preferably 1 to 3 carbons, are N, O, S or a heteroatom such as Se. Examples of such heterocycloalkyl include morpholine, piperazine, and the like, but are not limited thereto.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "aryl" means a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms in a single ring or a combination of two or more rings. In addition, a form in which two or more rings are simply attached to each other (pendant) or condensed may be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, and the like.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "heteroaryl" means a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms. At this time, at least one carbon, preferably 1 to 3 carbons in the ring is substituted with a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, a form in which two or more rings are simply attached to each other or condensed may be included, and furthermore, a form condensed with an aryl group may be included. Examples of such heteroaryl include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl ( polycyclic rings such as indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl and 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but are not limited thereto.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkyloxy" is a monovalent substituent represented by R'O-, wherein R' means alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and has a linear, branched or cyclic structure. can include Examples of such alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy, and the like.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "aryloxy" is a monovalent substituent represented by RO-, wherein R means an aryl having 5 to 40 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, and diphenyloxy.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-알킬실릴을 포함한다. 또, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미하고, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-아릴실릴 등의 폴리아릴실릴을 포함한다.In the present invention, "alkylsilyl" means a silyl substituted with an alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and includes mono- as well as di- and tri-alkylsilyl. Also, "arylsilyl" means a silyl substituted with an aryl having 5 to 60 carbon atoms, and includes polyarylsilyl such as mono- as well as di- and tri-arylsilyl.
본 발명에서 "알킬보론기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 보론기를 의미하며, "아릴보론기"는 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 보론기를 의미한다.In the present invention, "alkyl boron group" refers to a boron group substituted with an alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and "aryl boron group" refers to a boron group substituted with an aryl having 6 to 60 carbon atoms.
본 발명에서 "알킬포스피닐기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-알킬포스피닐기를 포함한다. 또, 본 발명에서 "아릴포스피닐기"는 탄소수 6 내지 60의 모노아릴 또는 디아릴로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-아릴포스피닐기를 포함한다. In the present invention, "alkylphosphinyl group" means a phosphine group substituted with an alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and includes mono- as well as di-alkylphosphinyl groups. In the present invention, "arylphosphinyl group" means a phosphine group substituted with a monoaryl or diaryl having 6 to 60 carbon atoms, and includes mono- as well as di-arylphosphinyl groups.
본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-아릴아민를 포함한다.In the present invention, "arylamine" means an amine substituted with an aryl having 6 to 60 carbon atoms, and includes mono- as well as di-arylamines.
본 발명에서 "헤테로아릴아민"은 핵원자수 5 내지 60의헤테로아릴로 치환된 아민을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-헤테로아릴아민를 포함한다.In the present invention, "heteroarylamine" means an amine substituted with heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms, and includes mono- as well as di-heteroarylamine.
본발명에서 (아릴)(헤테로아릴)아민은 탄소수 6 내지 60의 아릴 및 핵원자수 5 내지 60의헤테로아릴로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, (aryl)(heteroaryl)amine means an amine substituted with an aryl having 6 to 60 carbon atoms and a heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms.
본 발명에서 "축합고리"는 탄소수 3 내지 40의 축합지방족 고리, 탄소수 6 내지 60의 축합 방향족 고리, 핵원자수 3 내지 60의 축합 헤테로지방족 고리, 핵원자수 5 내지 60의 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, "condensed ring" is a condensed aliphatic ring having 3 to 40 carbon atoms, a condensed aromatic ring having 6 to 60 carbon atoms, a condensed heteroaliphatic ring having 3 to 60 nuclear atoms, a condensed heteroaromatic ring having 5 to 60 nuclear atoms, or means a combination of these.
<유기 전계 발광 소자><Organic electroluminescent device>
한편, 본 발명은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL 소자')를 제공한다.Meanwhile, the present invention provides an organic electroluminescent device (hereinafter referred to as 'organic EL device') including the compound represented by Formula 1 described above.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 도 1 내지 도 3에 도시된 바와 같이, 애노드(anode)(100), 캐소드(cathode)(200) 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층(300)을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.Specifically, as shown in FIGS. 1 to 3, the organic electroluminescent device according to the present invention includes an
상기 1층 이상의 유기물층(300)은 정공 주입층(310), 정공 수송층(320), 발광층(330), 전자 수송층(340), 및 전자 주입층(350) 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있고, 선택적으로 전자 수송 보조층(360)을 추가적으로 더 포함할 수 있다. 이때, 적어도 하나의 유기물층(300)은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 전자수송층(340) 또는 전자수송 보조층(360)일 수 있다.The one or more organic material layers 300 may include at least one of a
일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함하고, 선택적으로 전자수송보조층을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자수송층 물질로 유기 전계 발광 소자에 포함된다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서, 전자는 상기 화학식 1의 화합물 때문에, 캐소드 또는 전자주입층에서 전자수송층으로 용이하게 주입되고, 또한 전자수송층에서 발광층으로 빠르게 이동할 수 있어, 발광층에서의 정공과 전자의 결합력이 높다. 그러므로, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 발광효율, 전력효율, 휘도 등이 우수하다. 게다가, 상기 화학식 1의 화합물은 열적 안정성, 전기화학적 안정성이 우수하여, 유기 전계 발광 소자의 성능을 향상시킬 수 있다. According to one example, the one or more organic material layers include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, and optionally may further include an electron transport auxiliary layer. The electron transport layer includes the compound represented by Chemical Formula 1. In this case, the compound represented by Formula 1 is included in the organic electroluminescent device as an electron transport layer material. In such an organic electroluminescent device, electrons are easily injected into the electron transport layer from the cathode or electron injection layer due to the compound of Formula 1, and can move quickly from the electron transport layer to the light emitting layer, so that the bonding force between holes and electrons in the light emitting layer increases. high. Therefore, the organic electroluminescent device of the present invention is excellent in luminous efficiency, power efficiency, luminance, and the like. In addition, the compound of Chemical Formula 1 has excellent thermal stability and electrochemical stability, and thus can improve the performance of organic electroluminescent devices.
이와 같은 화학식 1의 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 당 분야에 공지된 전자수송층 재료와 혼용될 수 있다.The compound of Formula 1 may be used alone or in combination with an electron transport layer material known in the art.
본 발명에서 상기 화학식 1의 화합물과 혼용될 수 있는 전자수송층 재료는 당 분야에서 통상적으로 공지된 전자수송 물질을 포함한다. 사용 가능한 전자 수송 물질의 비제한적인 예로는 옥사졸계 화합물, 이소옥사졸계 화합물, 트리아졸계 화합물, 이소티아졸(isothiazole)계 화합물, 옥사디아졸계 화합물, 티아다아졸(thiadiazole)계 화합물, 페릴렌(perylene)계 화합물, 알루미늄 착물(예: Alq3, tris(8-quinolinolato)-aluminium), 갈륨착물(예: Gaq'2OPiv, Gaq'2OAc, 2(Gaq'2)) 등이 있다. 이들을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다. In the present invention, the electron transport layer material that can be mixed with the compound of Formula 1 includes an electron transport material commonly known in the art. Non-limiting examples of usable electron transport materials include oxazole-based compounds, isoxazole-based compounds, triazole-based compounds, isothiazole-based compounds, oxadiazole-based compounds, thiadiazole-based compounds, perylene ( perylene)-based compounds, aluminum complexes (eg Alq 3, tris(8-quinolinolato)-aluminium), gallium complexes (eg Gaq'2OPiv, Gaq'2OAc, 2(Gaq'2)), and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
본 발명에서, 상기 화학식 1의 화합물과 전자수송층 재료를 혼용할 경우, 이들의 혼합 비율은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절될 수 있다. In the present invention, when the compound of Formula 1 and the electron transport layer material are mixed, the mixing ratio thereof is not particularly limited and may be appropriately adjusted within a range known in the art.
다른 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송 보조층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송 보조층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자수송 보조층 물질로 유기 전계 발광 소자에 포함된다. 이때, 상기 화학식 1의 화합물이 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 이 때문에, 상기 화학식 1의 화합물을 전자수송 보조층 물질로 포함할 경우, TTF(triplet-triplet fusion) 효과로 인해 유기 전계 발광 소자의 효율이 상승될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층에서 생성된 엑시톤이나 정공이 발광층에 인접하는 전자수송층으로 확산되는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 발광층 내에서 발광에 기여하는 엑시톤의 수가 증가되어 소자의 발광 효율이 개선될 수 있고, 소자의 내구성 및 안정성이 향상되어 소자의 수명이 효율적으로 증가될 수 있다. According to another example, the one or more organic material layers include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport auxiliary layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, and the electron transport auxiliary layer contains the compound represented by Formula 1 include At this time, the compound represented by Formula 1 is included in the organic electroluminescent device as an electron transport auxiliary layer material. At this time, the compound of Chemical Formula 1 has high triplet energy. For this reason, when the compound of Formula 1 is included as an electron transport auxiliary layer material, the efficiency of the organic electroluminescent device may be increased due to a triplet-triplet fusion (TTF) effect. In addition, the compound of Chemical Formula 1 can prevent diffusion of excitons or holes generated in the light emitting layer to the electron transport layer adjacent to the light emitting layer. Accordingly, the number of excitons contributing to light emission in the light emitting layer is increased, so that the light emitting efficiency of the device can be improved, and the lifespan of the device can be effectively increased by improving durability and stability of the device.
이와 같은 화학식 1의 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 당 분야에 공지된 전자수송층 보조층 재료와 혼용될 수 있다.The compound represented by Chemical Formula 1 may be used alone or in combination with an electron transport layer auxiliary layer material known in the art.
본 발명에서 상기 화학식 1의 화합물과 혼용될 수 있는 전자수송 보조층 재료로는 당 분야에서 통상적으로 공지된 전자수송 물질을 포함하며, 예컨대 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체(예, BCP), 질소를 포함하는 헤테로환 유도체 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.In the present invention, the auxiliary electron transport layer material that can be mixed with the compound of Formula 1 includes electron transport materials commonly known in the art, such as oxadiazole derivatives, triazole derivatives, and phenanthroline derivatives (eg , BCP), heterocyclic derivatives containing nitrogen, and the like, but are not limited thereto.
전술한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 기판 위에, 애노드(100), 1층 이상의 유기물층(300) 및 캐소드(200)가 순차적으로 적층될 수 있다(도 1 내지 도 3 참조). 뿐만 아니라, 도시되지 않았지만, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.The structure of the above-described organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but, for example, an
일례에 따르면, 유기 전계 발광 소자는 도 1에 도시된 바와 같이, 기판 위에, 애노드(100), 정공주입층(310), 정공수송층(320), 발광층(330), 전자수송층(340) 및 캐소드(200)가 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있다. 선택적으로, 도 2에 도시된 바와 같이, 상기 전자수송층(340)과 캐소드(200) 사이에 전자주입층(350)이 위치할 수 있다. 또, 상기 발광층(330)과 전자수송층(340) 사이에 전자수송 보조층(360)이 위치할 수 있다(도 3 참조). According to one example, the organic electroluminescent device, as shown in Figure 1, on a substrate, the
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층(300) 중 적어도 하나[예, 전자수송층(340) 또는 전자수송 보조층(360)]가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.In the organic electroluminescent device of the present invention, except that at least one of the organic material layers 300 (eg, the
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The organic layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method. Examples of the solution application method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.
본 발명에서 사용 가능한 기판은 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로는 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 있다.Substrates usable in the present invention are not particularly limited, and non-limiting examples include silicon wafers, quartz, glass plates, metal plates, plastic films and sheets.
또, 애노드 물질의 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.In addition, examples of the anode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; conductive polymers such as polythiophene, poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; and carbon black, but is not limited thereto.
또, 캐소드 물질의 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은(Ag), 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.In addition, examples of the cathode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver (Ag), tin, or lead or alloys thereof; and multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.
또한, 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자 주입층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.In addition, the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer, and the electron injection layer are not particularly limited, and conventional materials known in the art may be used.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail through examples. However, the following examples are only to illustrate the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.
[준비예 1] Core 1의 합성[Preparation Example 1] Synthesis of Core 1
tri([1,1'-biphenyl]-4-yl)(3-bromophenyl)silane 30.0 g (46.6 mmol)과 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) 14.2 g (56 mmol)에 디옥산 500 mL를 가하였다. 다음, Pd(dppf)Cl2 1.96 g (2.4 mmol)와 KOAc 13.4 g (140 mmol)을 첨가한 후, 130 ℃에서 3시간 동안 가열 환류하였다. 이어서, 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL를 투입하여 반응을 종결시키고, E.A 1.0 L로 추출하고, 증류수로 세척하였다. 이후, 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압 증류한 후 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 26.4 g (수율 82 %)을 얻었다.30.0 g (46.6 mmol) of tri([1,1'-biphenyl]-4-yl)(3-bromophenyl)silane and 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl- 500 mL of dioxane was added to 14.2 g (56 mmol) of 2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane). Next, after adding 1.96 g (2.4 mmol) of Pd(dppf)Cl 2 and 13.4 g (140 mmol) of KOAc, the mixture was heated to reflux at 130 °C for 3 hours. Then, the temperature was cooled to room temperature, and the reaction was terminated by adding 500 mL of aqueous ammonium chloride solution to the reaction solution, followed by extraction with 1.0 L of EA, and washing with distilled water. Thereafter, the obtained organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , distilled under reduced pressure, and then purified by silica gel column chromatography to obtain 26.4 g of the target compound (yield: 82%).
[LCMS] : 690[LCMS]: 690
[준비예 2] Core 2의 합성[Preparation Example 2] Synthesis of Core 2
tri([1,1'-biphenyl]-4-yl)(3-bromophenyl)silane 대신 tri([1,1'-biphenyl]-4-yl)(4-bromophenyl)silane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 27.4 g (85 %)을 얻었다.Except for using tri([1,1'-biphenyl]-4-yl)(4-bromophenyl)silane instead of tri([1,1'-biphenyl]-4-yl)(3-bromophenyl)silane, 27.4 g (85%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Preparation Example 1].
[LCMS] : 690[LCMS]: 690
[준비예 3] Core 3의 합성[Preparation Example 3] Synthesis of Core 3
tri([1,1'-biphenyl]-4-yl)(3-bromophenyl)silane 대신 tri([1,1'-biphenyl]-3-yl)(3-bromophenyl)silane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 34.5 g (81 %)을 얻었다.Except for using tri([1,1'-biphenyl]-3-yl)(3-bromophenyl)silane instead of tri([1,1'-biphenyl]-4-yl)(3-bromophenyl)silane, 34.5 g (81%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Preparation Example 1].
[LCMS] : 690[LCMS]: 690
[준비예 4] Core 4의 합성[Preparation Example 4] Synthesis of Core 4
tri([1,1'-biphenyl]-4-yl)(3-bromophenyl)silane 대신 tri([1,1'-biphenyl]-3-yl)(4-bromophenyl)silane을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 22.4 g (75 %)을 얻었다.Except for using tri([1,1'-biphenyl]-3-yl)(4-bromophenyl)silane instead of tri([1,1'-biphenyl]-4-yl)(3-bromophenyl)silane, 22.4 g (75%) of the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Preparation Example 1].
[LCMS] : 690[LCMS]: 690
[합성예 1] 화합물 1의 합성[Synthesis Example 1] Synthesis of Compound 1
준비예 1에서 합성된 화합물 Core-1 12 g (17.4 mmol)과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 5.1 g (19.2 mmol)에 dioxane 100 mL, H2O 25 mL를 가한 다음, 여기에 Pd(PPh3)4 1.0 g (0.9 mmol), K2CO3 7.2 g (52.2 mmol)을 첨가한 후, 120 ℃에서 3시간 동안 가열 환류하였다. 이후, 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 정제수 200 mL를 투입하여 반응을 종결하였다. 이어서, 혼합액을 E.A 1.0 L로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 10.4 g (수율 75 %)을 얻었다.Compound Core-1 synthesized in Preparation Example 1 After adding 100 mL of dioxane and 25 mL of H 2 O to 12 g (17.4 mmol) and 5.1 g (19.2 mmol) of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, Pd (PPh 3 ) After adding 1.0 g (0.9 mmol) of 4 and 7.2 g (52.2 mmol) of K 2 CO 3 , the mixture was heated to reflux at 120 °C for 3 hours. Thereafter, the temperature was cooled to room temperature, and the reaction was terminated by adding 200 mL of purified water to the reaction solution. Subsequently, the mixture was extracted with 1.0 L of EA and washed with distilled water. The resulting organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , distilled under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography to obtain 10.4 g of the target compound (yield: 75%).
[LCMS] : 796[LCMS]: 796
[합성예 2] 화합물 5의 합성[Synthesis Example 2] Synthesis of Compound 5
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.8 g (수율 70 %)을 얻었다.Synthesis except 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenylpyrimidine was used instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine The same procedure as in Example 1 was performed to obtain 8.8 g of the target compound (yield: 70%).
[LCMS] : 871[LCMS]: 871
[합성예 3] 화합물 6의 합성[Synthesis Example 3] Synthesis of Compound 6
화합물 Core-1 대신 준비예 2에서 합성된 화합물 Core-2를 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 13.3 g (수율 84 %)을 얻었다.Except for using the compound Core-2 synthesized in Preparation Example 2 instead of Compound Core-1, 13.3 g of the target compound (yield 84%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1.
[LCMS] : 796[LCMS]: 796
[합성예 4] 화합물 9의 합성[Synthesis Example 4] Synthesis of Compound 9
화합물 Core-1 대신 준비예 2에서 합성된 화합물 Core-2를 사용하고, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5 g (수율 72 %)을 얻었다.Compound Core-2 synthesized in Preparation Example 2 was used instead of Compound Core-1, and 2-([1,1'-biphenyl]-4 instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Except for using -yl) -4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine, 5.5 g of the target compound (yield: 72%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1.
[LCMS] : 872[LCMS]: 872
[합성예 5] 화합물 12의 합성[Synthesis Example 5] Synthesis of Compound 12
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.1 g (수율 78 %)을 얻었다.Except for using 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, Synthesis Example 1 and The same process was performed to obtain 7.1 g of the target compound (yield: 78%).
[LCMS] : 872[LCMS]: 872
[합성예 6] 화합물 16의 합성[Synthesis Example 6] Synthesis of Compound 16
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.5 g (수율 72 %)을 얻었다.Except for using 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, Synthesis Example 1 and The same process was performed to obtain 11.5 g of the target compound (yield: 72%).
[LCMS] : 872[LCMS]: 872
[합성예 7] 화합물 19의 합성[Synthesis Example 7] Synthesis of Compound 19
화합물 Core-1 대신 준비예 2에서 합성된 화합물 Core-2를 사용하고, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.0 g (수율 85 %)을 얻었다.Compound Core-2 synthesized in Preparation Example 2 was used instead of Compound Core-1, and 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine was used instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 4.0 g of the target compound (yield: 85%) was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1, except for using.
[LCMS] : 871[LCMS]: 871
[합성예 8] 화합물 23의 합성[Synthesis Example 8] Synthesis of Compound 23
준비예 1에서 합성된 화합물 Core-1 10 g (14.5 mmol)과 2-(4-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 6.7 g (16.0 mmol)에 dioxane 200 mL, H2O 50 mL를 가한 다음, 여기에 Pd(OAc)2 0.18 g (0.8 mmol), XPhos 0.72 g (1.5 mmol), Cs2CO3 9.5 g (29.0 mmol)을 첨가한 후, 120 ℃에서 3시간 동안 가열 환류하였다. 이후, 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 정제수 300 mL를 투입하여 반응을 종결하였다. 이어서, 혼합액을 E.A 1 L로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 9.4 g (수율 68 %)을 얻었다.10 g (14.5 mmol) of the compound Core-1 synthesized in Preparation Example 1 and 2-(4-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5 -
[LCMS] : 948[LCMS]: 948
[합성예 9] 화합물 27의 합성[Synthesis Example 9] Synthesis of Compound 27
화합물 Core-1 대신 준비예 3에서 합성된 화합물 Core-3을 사용하고, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.9 g (수율 78 %)을 얻었다.Except for using the compound Core-3 synthesized in Preparation Example 3 instead of compound Core-1 and using 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Then, the same procedure as in Synthesis Example 1 was performed to obtain 8.9 g of the target compound (yield: 78%).
[LCMS] : 795[LCMS]: 795
[합성예 10] 화합물 29의 합성[Synthesis Example 10] Synthesis of Compound 29
화합물 Core-1 대신 준비예 3에서 합성된 화합물 Core-3을 사용하고, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.4 g (수율 77 %)을 얻었다.Compound Core-3 synthesized in Preparation Example 3 was used instead of Compound Core-1, and 2-([1,1'-biphenyl]-4 instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Except for using -yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine, 10.4 g of the target compound (yield: 77%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1.
[LCMS] : 872[LCMS]: 872
[합성예 11] 화합물 34의 합성[Synthesis Example 11] Synthesis of Compound 34
화합물 Core-1 대신 준비예 4에서 합성된 화합물 Core-4를 사용하고, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine 을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.5 g (수율 70 %)을 얻었다.Compound Core-4 synthesized in Preparation Example 4 was used instead of compound Core-1, and 4-([1,1'-biphenyl]-4 instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 9.5 g of the target compound (yield: 70%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that -yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine was used.
[LCMS] : 871[LCMS]: 871
[합성예 12] 화합물 38의 합성[Synthesis Example 12] Synthesis of Compound 38
화합물 Core-1 대신 준비예 3에서 합성된 화합물 Core-3을 사용하고, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.6 g (수율 83 %)을 얻었다.Compound Core-3 synthesized in Preparation Example 3 was used instead of Compound Core-1, and 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Except for using -1,3,5-triazine, 6.6 g of the target compound (yield: 83%) was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1.
[LCMS] : 872[LCMS]: 872
[합성예 13] 화합물 41의 합성[Synthesis Example 13] Synthesis of Compound 41
화합물 Core-1 대신 준비예 3에서 합성된 화합물 Core-3을 사용하고, 2-(4-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 11.2 g (수율 72 %)을 얻었다.Compound Core-3 synthesized in Preparation Example 3 was used instead of Compound Core-1, and 2-(4-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3 Synthesis Example 8, except that 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine was used instead of 5-triazine. 11.2 g of the target compound (yield: 72%) was obtained by performing the same procedure as above.
[LCMS] : 962[LCMS]: 962
[합성예 14] 화합물 43의 합성[Synthesis Example 14] Synthesis of Compound 43
화합물 Core-1 대신 준비예 3에서 합성된 화합물 Core-3을 사용하고, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 9.5 g (수율 80 %)을 얻었다.Compound Core-3 synthesized in Preparation Example 3 was used instead of Compound Core-1, and 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Except for using -1,3,5-triazine, 9.5 g of the target compound (yield: 80%) was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1.
[LCMS] : 872[LCMS]: 872
[합성예 15] 화합물 46의 합성[Synthesis Example 15] Synthesis of Compound 46
화합물 Core-1 대신 준비예 3에서 합성된 화합물 Core-3을 사용하고, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3-bromophenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.0 g (수율 55 %)을 얻었다.Compound Core-3 synthesized in Preparation Example 3 was used instead of Compound Core-1, and 4-([1,1'-biphenyl]-4 instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Except for using -yl) -6- (3-bromophenyl) -2-phenylpyrimidine, 6.0 g of the target compound (yield: 55%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1.
[LCMS] : 947[LCMS]: 947
[합성예 16] 화합물 48의 합성[Synthesis Example 16] Synthesis of Compound 48
화합물 Core-1 대신 준비예 3에서 합성된 화합물 Core-3을 사용하고, 2-(4-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.7 g (수율 68 %)을 얻었다.Compound Core-3 synthesized in Preparation Example 3 was used instead of Compound Core-1, and 2-(4-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3 Synthesis Example 8, except that 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used instead of 5-triazine. 7.7 g of the target compound (yield: 68%) was obtained by performing the same procedure as above.
[LCMS] : 948[LCMS]: 948
[합성예 17] 화합물 51의 합성[Synthesis Example 17] Synthesis of Compound 51
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-phenylquinazoline을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5 g (수율 72 %)을 얻었다.Except for using 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine instead of 2-chloro-4-phenylquinazoline, the same procedure as in Synthesis Example 1 was performed to obtain 5.5 g of the target compound (72% yield) got
[LCMS] : 769[LCMS]: 769
[합성예 18] 화합물 53의 합성[Synthesis Example 18] Synthesis of Compound 53
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(naphthalen-1-yl)quinazoline을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.3 g (수율 75 %)을 얻었다.Except for using 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine instead of 2-chloro-4-(naphthalen-1-yl)quinazoline, the same procedure as in Synthesis Example 1 was performed to obtain the target compound 8.3 g (yield 75%) was obtained.
[LCMS] : 819[LCMS]: 819
[합성예 19] 화합물 58의 합성[Synthesis Example 19] Synthesis of Compound 58
화합물 Core-1 대신 준비예 3에서 합성된 화합물 Core-3을 사용하고, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-chloroquinazoline을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 10.4 g (수율 75 %)을 얻었다.Compound Core-3 synthesized in Preparation Example 3 was used instead of compound Core-1, and 4-([1,1'-biphenyl]-3 instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Except for using -yl) -2-chloroquinazoline, 10.4 g of the target compound (75% yield) was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1.
[LCMS] : 845[LCMS]: 845
[[ 합성예synthesis example 20] 화합물 63의 합성 20] synthesis of compound 63
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.9 g (수율 66 %)을 얻었다.Same procedure as Synthesis Example 1 except for using 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was carried out to obtain 6.9 g of the target compound (yield: 66%).
[LCMS] : 845[LCMS]: 845
[합성예 21] 화합물 66의 합성[Synthesis Example 21] Synthesis of Compound 66
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chlorophenyl)-2-phenylquinazoline을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 3.3 g (수율 81 %)을 얻었다.Except for using 4-(3-chlorophenyl)-2-phenylquinazoline instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, 3.3 g of the target compound ( Yield 81%) was obtained.
[LCMS] : 845[LCMS]: 845
[합성예 22] 화합물 71의 합성[Synthesis Example 22] Synthesis of Compound 71
화합물 Core-1 대신 준비예 3에서 합성된 Core-3을 사용하고, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chlorophenyl)-2-phenylquinazoline을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.0 g (수율 65 %)을 얻었다.Using Core-3 synthesized in Preparation Example 3 instead of compound Core-1, and using 4-(3-chlorophenyl)-2-phenylquinazoline instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Except, the same procedure as in Synthesis Example 1 was performed to obtain 8.0 g of the target compound (yield: 65%).
[LCMS] : 845[LCMS]: 845
[실시예 1] - 청색 유기 전계 발광 소자의 제조[Example 1] - Preparation of blue organic electroluminescent device
합성예 2에서 화합물 5를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 청색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.After subjecting Compound 5 in Synthesis Example 2 to high-purity sublimation purification by a commonly known method, a blue organic electroluminescent device was prepared as follows.
ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고, 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.A glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) to a thickness of 1500 Å was washed with distilled water and ultrasonic waves. After the distilled water cleaning is finished, ultrasonic cleaning is performed with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and after drying, the substrate is transferred to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hwashin Tech), and then the substrate is cleaned using UV for 5 minutes. After cleaning, the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (㈜두산전자, 80 nm) / NPB (15 nm) / ADN + 5 % DS-405 (㈜두산전자, 30nm) / 화합물 5 (30 nm)/ LiF (1 nm)/ Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. 이때, 사용된 NPB및 ADN의 구조는 다음과 같다.On the ITO transparent electrode prepared as above, DS-205 (Doosan Electronics, 80 nm) / NPB (15 nm) / ADN + 5% DS-405 (Doosan Electronics, 30 nm) / Compound 5 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) were laminated in this order to prepare an organic electroluminescent device. At this time, the structures of the NPB and ADN used are as follows.
[실시예 2 내지 10] - 청색 유기 전계 발광 소자의 제조[Examples 2 to 10] - Preparation of blue organic electroluminescent device
전자 수송층 형성시 사용된 화합물 5 대신 표 1의 전자 수송층 재료를 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. A blue organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that each of the electron transport layer materials in Table 1 was used instead of Compound 5 used in forming the electron transport layer.
[비교예 1] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조[Comparative Example 1] Preparation of blue organic electroluminescent device
전자 수송층 형성시 사용된 화합물 5 대신 Alq3을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 이때 사용된 Alq3의 구조는 하기와 같다.A blue organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Alq 3 was used instead of Compound 5 used in forming the electron transport layer. The structure of Alq 3 used at this time is as follows.
[비교예 2] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조[Comparative Example 2] Preparation of blue organic electroluminescent device
전자 수송층 형성시 사용된 화합물 5 대신 하기 화합물 A-1를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 이때 사용된 화합물 A-1의 구조는 하기와 같다.A blue organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound A-1 was used instead of Compound 5 used in forming the electron transport layer. The structure of Compound A-1 used at this time is as follows.
[[ 비교예comparative example 3] 청색 유기 3] Blue organic 전계electric field 발광 소자의 제조 Manufacture of Light-Emitting Devices
전자 수송층 형성시 사용된 화합물 5 대신 하기 화합물 A-2를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 이때 사용된 화합물 A-2의 구조는 하기와 같다.A blue organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound A-2 was used instead of Compound 5 used in forming the electron transport layer. The structure of Compound A-2 used at this time is as follows.
[[ 비교예comparative example 4] 청색 유기 4] Blue organic 전계electric field 발광 소자의 제조 Manufacture of Light-Emitting Devices
전자 수송층 형성시 사용된 화합물 5 대신 하기 화합물 A-3을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 이때 사용된 화합물 A-3의 구조는 하기와 같다.A blue organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound A-3 was used instead of Compound 5 used in forming the electron transport layer. The structure of Compound A-3 used at this time is as follows.
[평가예 1][Evaluation Example 1]
실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 4에서 각각 제조된 청색 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율, 발광파장을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.For the blue organic electroluminescent devices prepared in Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 4, the driving voltage, current efficiency, and emission wavelength at a current density of 10 mA/cm 2 were measured, and the results are shown in Table 1 below. showed up
표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물로 형성된 전자 수송층을 포함하는 실시예 1~10의 청색 유기 EL 소자는 종래 전자 수송층 재료인 Alq3나 화합물 A-1~A-3로 형성된 전자수송층을 포함하는 비교예 1~4의 청색 유기 EL 소자에 비해 전류 효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.As shown in Table 1, the blue organic EL devices of Examples 1 to 10 including the electron transport layer formed of the compound according to the present invention have Alq 3 , which is a conventional electron transport layer material, or the electron transport layer formed of compounds A-1 to A-3. It was found to exhibit excellent performance in terms of current efficiency and driving voltage compared to the blue organic EL devices of Comparative Examples 1 to 4 including
[실시예 11] 청색 유기 EL 소자의 제조[Example 11] Preparation of blue organic EL device
합성예 1에서 합성된 화합물 1를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 아래의 과정에 따라 청색 유기 EL 소자를 제작하였다.After subjecting Compound 1 synthesized in Synthesis Example 1 to high purity sublimation purification by a commonly known method, a blue organic EL device was manufactured according to the following procedure.
ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.A glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) to a thickness of 1500 Å was washed with distilled water and ultrasonic waves. After the distilled water cleaning is finished, ultrasonic cleaning is performed with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and after drying, transfer to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hwashin Tech), and then clean the substrate for 5 minutes using UV and transferred the substrate to a vacuum evaporator.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (㈜두산전자, 80 nm) / NPB (15 nm) / ADN + 5 % DS-405 (㈜두산전자, 30nm) / 화합물 1 (5 nm) / Alq3 (25 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. 이때 사용된 NPB, ADN 및 Alq3의 구조는 하기와 같다.On the ITO transparent electrode prepared as above, DS-205 (Doosan Electronics, 80 nm) / NPB (15 nm) / ADN + 5% DS-405 (Doosan Electronics, 30 nm) / Compound 1 (5 nm) / Alq 3 (25 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) were laminated in this order to prepare an organic electroluminescent device. The structures of NPB, ADN and Alq 3 used at this time are as follows.
[실시예 12] ~ [실시예 23] 청색 유기 EL 소자의 제조[Example 12] to [Example 23] Preparation of blue organic EL device
전자수송 보조층 형성시 사용된 화합물 1 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 각각 전자수송보조층 물질로 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 11과 동일하게 수행하여 청색 유기 EL 소자를 제조하였다.A blue organic EL device was prepared in the same manner as in Example 11, except that the compounds listed in Table 2 were used as electron transport auxiliary layer materials instead of Compound 1 used in forming the electron transport auxiliary layer.
[비교예 5] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조[Comparative Example 5] Preparation of blue organic electroluminescent device
전자수송 보조층 형성시 사용된 화합물 1를 사용하지 않고, 전자 수송층 물질인 Alq3을 25 nm 대신 30 nm로 증착하는 것을 제외하고는, 실시예 11과 동일하게 수행하여 청색 유기 EL 소자를 제작하였다. A blue organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 11, except that Compound 1 used in forming the electron transport auxiliary layer was not used, and Alq 3 , an electron transport layer material, was deposited at 30 nm instead of 25 nm. .
[비교예 6] 청색 유기 EL 소자의 제조[Comparative Example 6] Production of blue organic EL device
전자수송 보조층 형성시 사용된 화합물 1 대신 화합물 A-1을 전자수송보조층 물질로 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 11과 동일하게 수행하여 청색 유기 EL 소자를 제조하였다. 이때 사용된 화합물 A-1의 구조는 비교예 2에 기재된 바와 동일하여 생략한다.A blue organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 11, except that Compound A-1 was used as the electron transport auxiliary layer material instead of Compound 1 used in forming the electron transport auxiliary layer. The structure of Compound A-1 used at this time is the same as that described in Comparative Example 2, so it is omitted.
[비교예 7] 청색 유기 EL 소자의 제조[Comparative Example 7] Production of blue organic EL device
전자수송 보조층 형성시 사용된 화합물 1 대신 화합물 A-2를 전자수송보조층 물질로 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 11과 동일하게 수행하여 청색 유기 EL 소자를 제조하였다. 이때 사용된 화합물 A-2의 구조는 비교예 3에 기재된 바와 동일하여 생략한다.A blue organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 11, except that Compound A-2 was used as the electron transport auxiliary layer material instead of Compound 1 used in forming the electron transport auxiliary layer. The structure of Compound A-2 used at this time is the same as that described in Comparative Example 3, so it is omitted.
[비교예 8] 청색 유기 EL 소자의 제조[Comparative Example 8] Production of blue organic EL device
전자수송 보조층 형성시 사용된 화합물 1 대신 화합물 A-3을 전자수송보조층 물질로 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 11과 동일하게 수행하여 청색 유기 EL 소자를 제조하였다. 이때 사용된 화합물 A-3의 구조는 비교예 4에 기재된 바와 동일하여 생략한다.A blue organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 11, except that Compound A-3 was used as the electron transport auxiliary layer material instead of Compound 1 used in forming the electron transport auxiliary layer. The structure of Compound A-3 used at this time is the same as that described in Comparative Example 4, so it is omitted.
[평가예 2][Evaluation example 2]
실시예 11 내지 23 및 비교예 5 내지 8에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 발광파장, 전류효율, 발광파장을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.For the organic electroluminescent devices prepared in Examples 11 to 23 and Comparative Examples 5 to 8, driving voltage, emission wavelength, current efficiency, and emission wavelength were measured at a current density of 10 mA/cm 2 , and the results are shown in the table below. 2.
표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물로 형성된 전자수송보조층을 포함하는 실시예 11~23의 청색 유기 EL 소자는 전자수송보조층 없이 Alq3로 형성된 전자수송층만을 포함하는 비교예 5의 청색 유기 EL 소자, 및 화합물 A-1~A-3으로 형성된 전자수송 보조층을 포함하는 비교예 6~8의 청색 유기 EL 소자에 비해 전류 효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.As shown in Table 2, the blue organic EL devices of Examples 11 to 23 including the electron transport auxiliary layer formed of the compound according to the present invention are of Comparative Example 5 including only the electron transport layer formed of Alq 3 without the electron transport auxiliary layer. It was found that the blue organic EL device and the blue organic EL device of Comparative Examples 6 to 8 including the electron transport auxiliary layer formed of the compounds A-1 to A-3 exhibited excellent performance in terms of current efficiency and driving voltage. .
100: 애노드,
200: 캐소드,
300: 유기물층,
310: 정공주입층,
320: 정공수송층,
330: 발광층,
340: 전자수송층,
350: 전자주입층,
360: 전자수송 보조층100: anode, 200: cathode,
300: organic material layer, 310: hole injection layer,
320: hole transport layer, 330: light emitting layer,
340: electron transport layer, 350: electron injection layer,
360: electron transport auxiliary layer
Claims (13)
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
X1 내지 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR1 또는 N이고, 다만 X1 내지 X5 중 적어도 1개는 N이며, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고,
1개 또는 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴아민기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기들이 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
n1은 0 내지 3의 정수이고,
L1은 직접 결합되거나, 또는 C6~C30의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C30의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R1의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 아릴포스피닐기, 아릴아민기, 헤테로아릴아민기 및 (아릴)(헤테로아릴)아민기; L1의 아릴렌기와 헤테로아릴렌기; 및 상기 Ar1 내지 Ar3의 아릴기와 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴아민기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 복수의 치환기는 서로 동일하거나 상이함).A compound represented by Formula 1 below:
[Formula 1]
(In Formula 1 above,
X 1 to X 5 are the same as or different from each other, and are each independently CR 1 or N, provided that at least one of X 1 to X 5 is N, wherein, when C(R 1 ) is plural, they are the same as or different,
One or more R 1 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen, heavy hydrogen (D), a halogen group, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C 1 ~ C 40 alkyl group, a C 2 ~ C 40 alkene Nyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 nuclear atoms heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group , C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group , C 6 ~ C 60 arylboron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 arylphosphine oxide group, C 6 ~ C 60 arylamine group, nuclear atoms of 5 to 60 It is selected from the group consisting of a heteroarylamine group, (C 6 ~ C 60 aryl) (heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms) amine group, or adjacent groups may combine with each other to form a condensed ring,
n1 is an integer from 0 to 3;
L 1 is directly bonded, or is selected from the group consisting of a C 6 ~ C 30 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 30 nuclear atoms;
Ar 1 to Ar 3 are the same as or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of a C 6 ~ C 30 aryl group and a heteroaryl group having 5 to 30 nuclear atoms;
An alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkyloxy group, an aryloxy group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an alkylboron group, an arylboron group, an arylphosphanyl group, an arylphosphinyl group, an arylamine group, a heteroarylamine group, and an (aryl)(heteroaryl)amine group; An arylene group and a heteroarylene group of L 1 ; And the Ar 1 to Ar 3 aryl group and heteroaryl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alky Nyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 nuclear atoms heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group, C 1 ~ C 40 alkyloxy Group, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkylboron group, C 6 ~ C 60 arylboron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 arylphosphine oxide group, C 6 ~ C 60 arylamine group, a heteroarylamine group having 5 to 60 nuclear atoms, (C 6 ~ C 60 aryl) (heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms) substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of amine groups, wherein when the substituents are plural, the plurality of substituents are the same or different from each other ).
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
(상기 화학식 2에서,
X1, X3 및 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR1 또는 N이고, 다만 X1, X3 및 X5 중 적어도 1개는 N이며, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 3에서,
X1 및 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR1 또는 N이고, 다만 X1 및 X5 중 적어도 1개는 N이며, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 4에서,
X1 및 X3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR1 또는 N이고, 다만 X1 및 X3 중 적어도 1개는 N이며, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 2 내지 4에서,
n1, L1, Ar1 내지 Ar3 및 R1는 각각 제1항에 정의된 바와 같고,
a는 0 내지 4의 정수이고,
1개 또는 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴아민기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기로 이루어진 군에서 선택됨).According to claim 1,
The compound represented by Formula 1 is a compound represented by any one of Formulas 2 to 4:
[Formula 2]
[Formula 3]
[Formula 4]
(In Formula 2 above,
X 1 , X 3 and X 5 are the same as or different from each other, and are each independently CR 1 or N, provided that at least one of X 1 , X 3 and X 5 is N, wherein C(R 1 ) is plural In this case, they are the same as or different from each other,
In Formula 3,
X 1 and X 5 are the same as or different from each other, and are each independently CR 1 or N, provided that at least one of X 1 and X 5 is N, wherein, when C(R 1 ) is plural, they are the same as or different,
In Formula 4,
X 1 and X 3 are the same as or different from each other, and are each independently CR 1 or N, provided that at least one of X 1 and X 3 is N, wherein, when C(R 1 ) is plural, they are the same as or different,
In Formulas 2 to 4,
n1, L 1 , Ar 1 to Ar 3 and R 1 are each as defined in claim 1,
a is an integer from 0 to 4;
One or more R 2 are the same as or different from each other, and each independently represents a deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 Alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 nuclear atoms heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group, C 1 ~ C 40 alkyl Oxy group, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl Boron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 arylphosphine oxide group, C 6 ~ C 60 arylamine group, heteroarylamine group having 5 to 60 nuclear atoms, (C 6 ~ C 60 aryl) (heteroaryl of 5 to 60 nuclear atoms) selected from the group consisting of amine groups.
상기
(상기 치환체 Mo-1 내지 Mo-12에서,
R1은 제1항에 정의된 바와 같고,
a는 0 내지 4의 정수이고,
b는 0 내지 2의 정수이며,
R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴아민기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기로 이루어진 군에서 선택됨).According to claim 1,
remind
(In the above substituents Mo-1 to Mo-12,
R 1 is as defined in claim 1;
a is an integer from 0 to 4;
b is an integer from 0 to 2;
R 2 are the same as or different from each other, and are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 nuclear atoms heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~C 60 aryloxy group, C 1 ~C 40 alkylsilyl group, C 6 ~C 60 arylsilyl group, C 1 ~C 40 alkylboron group, C 6 ~C 60 arylboron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 arylphosphine oxide group, C 6 ~ C 60 arylamine group, a heteroarylamine group having 5 to 60 nuclear atoms, (C 6 ~ C 60 aryl ) (heteroaryl of 5 to 60 nuclear atoms) selected from the group consisting of amine groups.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5 내지 10 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
(상기 화학식 5 내지 10에서,
n1, L1, R1, Ar1 내지 Ar3는 각각 제1항에 정의된 바와 같고,
a는 0 내지 4의 정수이고,
R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴아민기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기로 이루어진 군에서 선택됨).According to claim 1,
The compound represented by Formula 1 is a compound represented by any one of Formulas 5 to 10:
[Formula 5]
[Formula 6]
[Formula 7]
[Formula 8]
[Formula 9]
[Formula 10]
(In Formulas 5 to 10,
n1, L 1 , R 1 , Ar 1 to Ar 3 are each as defined in claim 1,
a is an integer from 0 to 4;
R 2 are the same as or different from each other, and are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 nuclear atoms heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~C 60 aryloxy group, C 1 ~C 40 alkylsilyl group, C 6 ~C 60 arylsilyl group, C 1 ~C 40 alkylboron group, C 6 ~C 60 arylboron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 arylphosphine oxide group, C 6 ~ C 60 arylamine group, a heteroarylamine group having 5 to 60 nuclear atoms, (C 6 ~ C 60 aryl ) (heteroaryl of 5 to 60 nuclear atoms) selected from the group consisting of amine groups.
1개 또는 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, C6~C30의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
상기 R1의 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 복수의 치환기는 서로 동일하거나 상이한, 화합물.According to claim 1,
One or a plurality of R 1 are the same as or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a C 6 ~ C 30 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 30 nuclear atoms, or combined with each other to form a condensed ring can form,
The aryl group and heteroaryl group of R 1 are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C Substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 ~ C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, or A compound that is unsubstituted, wherein when the substituent is plural, the plurality of substituents are the same or different from each other.
상기 L1은 하기 링커기 L-1 내지 L-14로 이루어진 군에서 선택된 것인, 화합물:
A compound wherein L 1 is selected from the group consisting of the following linker groups L-1 to L-14:
Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하고, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기로 이루어진 군에서 선택된 것인, 화합물. According to claim 1,
Ar 1 to Ar 3 are the same as each other, and each independently selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group, a compound.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 11로 표시되는 화합물:
[화학식 11]
(상기 화학식 11에서,
n1, L1, X1 내지 X5는 각각 제1항에 정의된 바와 같음).According to claim 1,
The compound represented by Formula 1 is a compound represented by Formula 11 below:
[Formula 11]
(In Formula 11,
n1, L 1 , X 1 to X 5 are each as defined in claim 1).
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 12 내지 17 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
(상기 화학식 12 내지 17에서,
R1은 제1항에 정의된 바와 같고,
n2 및 n3는 각각 0 또는 1이고,
a는 0 내지 4의 정수이며,
R2는 1개 또는 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, C6~C60의 아릴아민기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴아민기, (C6~C60의 아릴)(핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴)아민기로 이루어진 군에서 선택됨).According to claim 1,
The compound represented by Formula 1 is a compound represented by any one of Formulas 12 to 17:
[Formula 12]
[Formula 13]
[Formula 14]
[Formula 15]
[Formula 16]
[Formula 17]
(In Chemical Formulas 12 to 17,
R 1 is as defined in claim 1;
n2 and n3 are each 0 or 1;
a is an integer from 0 to 4;
R 2 is 1 or plural R 2 are the same as or different from each other, and are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 nuclear atoms heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 arylboron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 arylphosphine oxide group, C 6 ~ C 60 arylamine group, heteroarylamine group having 5 to 60 nuclear atoms, (C 6 ~ C 60 aryl) (heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms) selected from the group consisting of an amine group).
상기 화학식 12 내지 17로 표시되는 화합물 내 복수의
A plurality of compounds in the compounds represented by Formulas 12 to 17
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 (1) 내지 (75)로 이루어진 군에서 선택된 화합물:
The compound represented by Formula 1 is a compound selected from the group consisting of the following compounds (1) to (75):
상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.anode; cathode; And one or more layers of organic material interposed between the anode and the cathode,
At least one of the one or more organic material layers includes an organic electroluminescent device comprising the compound according to any one of claims 1 to 11.
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 전자수송층 및 전자수송 보조층으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나인, 유기 전계 발광 소자.According to claim 12,
The organic material layer containing the compound is at least one selected from the group consisting of a light emitting layer, an electron transport layer and an electron transport auxiliary layer, an organic electroluminescent device.
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