KR101506793B1 - Organic electro luminescence device - Google Patents

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Abstract

본 발명은 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 서로 상이한 제1 호스트 및 제2 호스트를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 제반특성이 향상될 수 있다.
The present invention relates to a positive electrode; cathode; And one or more organic layers sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic layers includes a first host and a second host that are different from each other.
The organic electroluminescent device according to the present invention can improve various characteristics such as luminous efficiency, driving voltage, and lifetime.

Description

유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTRO LUMINESCENCE DEVICE}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to an organic electroluminescence device,

본 발명은 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 발광층 성분으로 서로 상이한 2종의 호스트 물질을 혼용(混用)하여 성능 및 수명이 크게 향상된 유기전계 발광 소자에 관한 것이다.
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic electroluminescent device including at least one organic material layer, and more particularly, to an organic electroluminescent device having two or more different host materials, will be.

1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자(이하, 간단히 '유기 EL 소자'로 칭함)에 대한 연구가 이어져 오다가, 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 EL 소자가 제시되었다. 이후 고효율, 고수명의 유기 EL 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물 층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다. A study on organic electroluminescent (EL) devices (hereinafter simply referred to as 'organic EL devices') led to blue electroluminescence using anthracene single crystals in 1965, starting from the observations of organic thin film emission of Bernanose in the 1950s In 1987, a layered organic EL device was proposed by Tang divided into a hole layer and a functional layer of a light emitting layer. In order to produce high efficiency and high number of organic EL devices, the organic EL device has been developed to introduce each characteristic organic material layer in the device, leading to the development of specialized materials used therefor.

유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다. In the organic electroluminescent device, when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected into the organic layer in the anode, and electrons are injected into the organic layer in the cathode. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed. When the exciton falls to the ground state, light is emitted. At this time, the material used as the organic material layer can be classified into a light emitting material, a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, an electron injecting material and the like depending on its function.

발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. The luminescent material can be classified into blue, green and red luminescent materials according to luminescent colors and yellow and orange luminescent materials necessary for realizing better natural colors. Further, in order to increase the color purity and to increase the luminous efficiency through energy transfer, a host / dopant system can be used as a luminescent material.

도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이때, 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대한 연구가 많이 진행되고 있다. The dopant material can be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt. At this time, since the phosphorescent material can theoretically improve the luminous efficiency up to 4 times as compared with the fluorescent material, researches on phosphorescent host materials as well as phosphorescent dopants have been conducted.

현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광 재료로는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히, 발광 재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료들은 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색(blue), 녹색(green), 적색(red) 도판트 재료로 사용되고 있으며, 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 높은 특성을 나타내고 있다.Up to now, hole injecting layer, hole transporting layer. NPB, BCP, and Alq 3 are widely known as the hole blocking layer and the electron transporting layer, and anthracene derivatives as a luminescent material have been reported as fluorescent dopant / host material. In particular, the phosphor has a great advantage in improving the efficiency aspects of the light-emitting material materials Firpic, Ir (ppy) 3, (acac) Ir (btp) 2 Ir metal complex compound is blue (blue), which includes the same as the green ( green and red dopant materials, and CBP is a phosphorescent host material.

그러나, 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, OLED 소자에서의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하는 실정이다. 따라서, 우수한 성능을 가지는 발광 물질을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 개발이 요구되고 있다.
However, existing materials have an advantage in terms of luminescence properties, but their thermal stability is not very good due to their low glass transition temperature, so that they are not satisfactory in terms of lifetime in OLED devices. Therefore, development of an organic electroluminescent device including a luminescent material having excellent performance is required.

본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위해, 구동전압, 발광효율 및 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.In order to solve the above problems, it is an object of the present invention to provide an organic electroluminescent device with improved driving voltage, luminous efficiency, and life span.

또한 본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확히 이해될 수 있을 것이다.
It is to be understood that both the foregoing general description and the following detailed description are exemplary and explanatory and are not intended to limit the invention to the precise forms disclosed. .

본 발명은 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 서로 상이한 제 1호스트 및 제 2호스트를 1:99 내지 99:1의 비율로 포함하며, 상기 제 1호스트는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이고, 상기 제 2 호스트는 삼중항 에너지가 2.3 eV 이상인 정공수송성 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention relates to a positive electrode; cathode; And one or more organic layers sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic layers includes a first host and a second host which are different from each other in a ratio of 1:99 to 99: 1 Wherein the first host is a compound represented by Formula 1 and the second host is a hole-transporting compound having a triplet energy of 2.3 eV or more.

Figure 112013063976559-pat00001
Figure 112013063976559-pat00001

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

Y1 내지 Y4는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 CR3이고, 여기서 Y1과 Y2, Y2와 Y3, 또는 Y3와 Y4 중 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 결합하여 축합 고리를 형성하며,Y 1 to Y 4 are the same or different and each independently N or CR 3 , wherein one of Y 1 and Y 2 , Y 2 and Y 3 , or Y 3 and Y 4 is represented by the following formula Bonded to the compound to form a condensed ring,

Figure 112013063976559-pat00002
Figure 112013063976559-pat00002

상기 화학식 2에서, 점선은 화학식 1의 화합물과 축합이 이루어지는 부위이며, In the formula (2), the dotted line represents a site where condensation is performed with the compound of the formula (1)

Y5 내지 Y8은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 CR4이고,Y 5 to Y 8 are the same or different and are each independently N or CR 4 ,

X1 및 X2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로, O, S, Se, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 이루어진 군에서 선택되고, 이때 X1 및 X2 중에서 적어도 하나는 N(Ar1)이며,X 1 and X 2 are the same or different, and each independently consisting of O, S, Se, N ( Ar 1), C (Ar 2) (Ar 3) and Si (Ar 4) (Ar 5 ) is selected from the group, wherein at least one of X 1 and X 2 is N (Ar 1),

R1 내지 R4 및 Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 여기서, 상기 R1 내지 R4는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,R 1 to R 4 and Ar 1 to Ar 5 are the same or different and each independently represents hydrogen, deuterium, a halogen group, a cyano group, a nitro group, an amino group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group , A substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted nuclear atom A substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 aliphatic group, alkyloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 60 of the aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 60 aryl silyl group, replacement of the Or an unsubstituted C 1 to C 40 alkylboron group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 60 arylboron group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 6 0 of the aryl phosphine group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 60 is selected from the group consisting of aryl amines, wherein the R 1 to R 4 may combine with adjacent groups to form a condensed ring,

상기 R1 내지 R4 및 Ar1 내지 Ar5에서, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다.In R 1 to R 4 and Ar 1 to Ar 5 , an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkyloxy group, an aryloxy group, an alkylsilyl group, A halogen atom, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, C 40 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 3 to C 40 cycloalkyl, heterocyclic cycloalkyl having 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 40 aryl, C 1 -C 40 alkyloxy, C 6 -C 60 aryloxy, C 1 -C 40 alkylsilyl, C 6 -C 60 arylsilyl, C 1 -C 40 alkyl, the alkyl boron group, the group consisting of C 6 ~ C 60 aryl group of boron, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 60 aryl amine of the May be substituted with one or more selected from the group consisting of

본 발명에 따른 바람직한 일례에 따르면, 상기 제1호스트와 제2호스트를 포함하는 유기물층은 발광층일 수 있다. According to a preferred embodiment of the present invention, the organic layer including the first host and the second host may be a light emitting layer.

여기서, 상기 발광층은 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 금속 착체 화합물인 것이 바람직하다.
The light emitting layer may include a dopant, and the dopant may be a metal complex compound.

본 발명의 화학식 1 로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 인광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. The compound represented by the general formula (1) of the present invention is excellent in thermal stability and phosphorescence properties and can be used as a material for an organic material layer of an organic electroluminescent device.

본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트 재료로 사용할 경우, 종래 호스트 재료에 비해 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 특히 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 제 1호스트로, 삼중항 에너지가 2.3 eV 이상인 정공수송성 화합물을 제 2호스트로 함께 사용하는 유기 전계 발광 소자는 성능 및 수명이 크게 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널을 제조할 수 있다.
When the compound represented by the formula (1) of the present invention is used as a host material, it is possible to produce an organic electroluminescent device having excellent light emitting performance, low driving voltage, high efficiency and long life time, 1 as a first host and a hole transporting compound having a triplet energy of 2.3 eV or more as a second host can be used to produce a full color display panel with greatly improved performance and lifetime.

이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명은 유기 전계 발광소자의 양극과 음극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나의 성분으로, 서로 상이한 제1호스트와 제2호스트를 특정 조성으로 혼용(混用)하는 것을 특징으로 한다. The present invention is characterized in that at least one component of one or more organic layers interposed between an anode and a cathode of an organic electroluminescent device is mixed with a first host and a second host which are different from each other in a specific composition.

여기서, 제1호스트는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이며, 제2호스트는 삼중항 에너지가 2.3 eV 이상인 정공수송성 화합물을 사용할 수 있다. Here, the first host is a compound represented by the following formula (1), and the second host may use a hole-transporting compound having a triplet energy of 2.3 eV or more.

본 발명에서 삼중항 에너지는 분자 내에서 스핀 양자수가 1이 되는 전자 상태를 말하며, 인광 스펙트럼 내 식별 가능한 최고 에너지 형태에 대응되는 에너지를 의미한다. In the present invention, triplet energy refers to an electron state in which a spin quantum number is 1 in a molecule, and means energy corresponding to the highest identifiable energy form in the phosphorescence spectrum.

본 발명에서 삼중항 에너지는 분자 내에서 스핀 양자수가 1이 되는 전자 상태를 말하며 인광 스펙트럼 내 식별 가능한 최고 에너지 형태에 대응되는 에너지를 의미한다. In the present invention, triplet energy refers to an electron state in which a spin quantum number is 1 in a molecule, and refers to an energy corresponding to an identifiable peak energy form in a phosphorescence spectrum.

본 발명에서 제1호스트로 사용되는 상기 화학식 1의 화합물은, 인돌계 기본 골격에 축합 탄소고리 또는 축합 헤테로환 모이어티, 바람직하게는 축합 헤테로환 모이어티가 연결되고, 여러 치환체에 의해 에너지 레벨이 조절됨으로써 넓은 밴드갭 (sky blue ~ red)을 갖는다. 따라서, 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층에 사용할 경우 인광특성이 개선됨과 동시에 전자 및/또는 정공 수송 능력, 발광 능력을 높일 수 있다. In the compound of Formula 1 used as the first host in the present invention, a condensed carbon ring or a condensed heterocyclic moiety, preferably a condensed heterocyclic moiety, is connected to the indole-based basic skeleton and the energy level And has a wide band gap (sky blue to red). Therefore, when the compound represented by the general formula (1) is used for an organic material layer of an organic electroluminescent device, phosphorescence characteristics can be improved and electron and / or hole transporting ability and light emitting ability can be enhanced.

또한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 인돌(indole)계 기본골격으로 인해 종래의 CBP에 비해 발광 호스트 물질로서 우수한 특성을 나타내기 때문에, 발광층의 호스트(host) 물질로 사용되는 것이 더욱 바람직하다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 인돌계 기본골격에 다양한 방향족 환(aromatic ring)이 치환체로 결합되어 화합물의 분자량이 유의적으로 증대됨으로써, 유리전이온도가 향상되고 이로 인해 종래 CBP보다 높은 열적 안정성을 가질 수 있다. 또한 다양한 방향족 환 치환체로 인해 분자 전체가 바이폴라(bipolar)한 성격을 가지면서 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있기 때문에, 종래 CBP에 비해 발광층의 호스트 재료로서의 우수한 특성을 나타낼 수 있다. Further, since the compound represented by Formula 1 of the present invention exhibits excellent characteristics as a luminescent host material compared to conventional CBP due to its indole-based basic structure, it is more preferably used as a host material of a luminescent layer . Specifically, the compound represented by Formula (1) has a structure in which aromatic rings are substituted with various aromatic rings in the indole-based basic skeleton, and the molecular weight of the compound is significantly increased. As a result, the glass transition temperature is improved, And may have thermal stability. In addition, since the molecules have bipolar characteristics due to various aromatic ring substituents and can increase the bonding force between holes and electrons, they can exhibit excellent characteristics as a host material of a light emitting layer as compared with conventional CBP.

특히 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 인돌계 기본 골격에 결합되는 치환체가 전자 흡수성이 큰 전자 끄는 작용기(electron withdrawing) 특성을 가진 N-type 물질일 경우, 삼중항 에너지가 2.3 eV 이상인 정공수송성 화합물을 제 2호스트로 사용하면 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다. 고효율의 인광 발광을 얻기 위해서는 호스트에서 도펀트로의 에너지 전이가 중요한데, 호스트가 도펀트보다 큰 삼중항 에너지를 가져야 도펀트로 전이된 에너지가 호스트로 역전이되는 것을 막아 높은 발광 효율을 가질 수 있다. 또한 정공 수송성의 면에서도 호스트의 역할은 중요하다. 즉, 본 발명에 따른 제 2호스트는 정공 수송성을 가지고 삼중항 에너지가 2.3 eV 이상이므로 도펀트로의 캐리어 전이가 용이하면서 에너지를 가두어 두는 관점에서도 용이하다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물보다 밴드갭이 동등 이상이거나 LUMO 값이 큰 재료이므로, 상기 화학식 1의 화합물과 적정 비율로 혼합하여 사용하는 경우, 주입되는 정공과 전자의 균형을 맞추어, 유기전계 발광소자의 제반 성능, 특히 수명 향상에 도움이 될 수 있다.
In particular, when the substituent in which the compound represented by Formula 1 is bonded to the indole-based basic skeleton is an N-type material having electron withdrawing characteristics with a high electron absorbing property, a hole transporting compound having a triplet energy of 2.3 eV or more When used as the second host, an organic electroluminescent device having excellent light emitting performance, low driving voltage, high efficiency, and long life can be manufactured. In order to obtain high-efficiency phosphorescence, energy transfer from the host to the dopant is important. The host must have a larger triplet energy than the dopant to prevent the energy transferred to the dopant from reversing to the host, thereby achieving high luminescence efficiency. The role of the host is also important in terms of hole transportability. That is, the second host according to the present invention has a hole transporting property and has a triplet energy of 2.3 eV or more, so carrier transfer to the dopant is easy, and it is easy to confine the energy. In addition, since the material has a band gap equal to or higher than that of the compound of Formula 1 or a LUMO value larger than that of the compound of Formula 1, when the compound of Formula 1 is mixed with the compound of Formula 1 in an appropriate ratio, Can contribute to improvement of various performances, especially life.

<제1호스트>&Lt; First host &

본 발명에 따른 유기 전계 발광소자에 있어서, 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제1호스트로서 포함한다.In the organic electroluminescent device according to the present invention, at least one of the one or more organic layers includes the compound represented by Formula 1 as a first host.

본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물에 있어서, 상기 Y1 내지 Y4는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 CR3이다. 여기서 Y1과 Y2, Y2와 Y3, 또는 Y3와 Y4 중 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 결합하여 축합 고리를 형성하게 된다. In the compound represented by the formula (1) according to the present invention, Y 1 to Y 4 are the same or different and each independently N or CR 3 . Wherein one of Y 1 and Y 2 , Y 2 and Y 3 , or Y 3 and Y 4 is bonded to a compound represented by the following formula (2) to form a condensed ring.

이때 축합 고리를 형성하지 않는 Y1 내지 Y4는 모두 CR3인 것이 바람직하고, 이때 복수 개의 R3는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. At this time, it is preferable that all of Y 1 to Y 4 which do not form a condensed ring are all CR 3 , and a plurality of R 3 s may be the same or different.

또한, 상기 Y5 내지 Y8은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로, N 또는 CR4이다. 여기서, Y5 내지 Y8은 모두 CR4인 것이 바람직하며, 이때, 복수개의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.Y 5 to Y 8 are the same as or different from each other, and are each independently N or CR 4 . Here, it is preferable that all of Y 5 to Y 8 are CR 4 , and a plurality of R 4 s may be the same or different from each other.

본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, Se, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로부터 선택되고, 여기서 X1 및 X2 중에서 적어도 하나는 N(Ar1)일 수 있다. In the compound represented by Formula 1 according to the present invention, X 1 and X 2 are each independently O, S, Se, N ( Ar 1), C (Ar 2) (Ar 3) and Si (Ar 4) (Ar 5 ), wherein at least one of X 1 and X 2 may be N (Ar 1 ).

한편, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율, 구동 전압 및 수명 등의 특성을 고려할 때, 상기 화학식 1의 X1 및 X2는 각각 독립적으로, N(Ar1) 또는 S인 것이 바람직하다. 즉, X1이 N(Ar1)이고 X2가 S이거나, X1이 S이고 X2가 N (Ar1)일 수 있으며, X1 및 X2가 모두 N(Ar1)인 것이 보다 바람직하다. 여기서, 각각의 Ar1은 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있다. Considering characteristics of the organic electroluminescent device such as luminous efficiency, driving voltage and lifetime, it is preferable that X 1 and X 2 in Formula 1 are independently N (Ar 1 ) or S, respectively. That is, it is more preferable that X 1 is N (Ar 1 ), X 2 is S, X 1 is S and X 2 is N (Ar 1 ), and X 1 and X 2 are all N (Ar 1 ) Do. Here, each Ar 1 may be the same or different.

또한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 상기 R1 내지 R4 및 Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 여기서, R1 내지 R4는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,In the compound represented by formula (1) according to the present invention, R 1 to R 4 and Ar 1 to Ar 5 are the same or different and each independently represents hydrogen, deuterium, a halogen group, a cyano group, a nitro group, An amino group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted nucleus atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted number of 5 to 60 heteroaryl unsubstituted nucleus atoms aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 of the alkyloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 60 of the aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, a substituted or An unsubstituted C 6 to C 60 arylsilyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkylboron group, Unsubstituted C 6 ~ C 60 aryl boron group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a substituted or unsubstituted in the ring ring of ring An arylamine group of C 6 to C 60 , wherein R 1 to R 4 may combine with adjacent groups to form a condensed ring,

상기 R1 내지 R4 및 Ar1 내지 Ar5에서, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다.In R 1 to R 4 and Ar 1 to Ar 5 , an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkyloxy group, an aryloxy group, an alkylsilyl group, A halogen atom, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, C 40 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 3 to C 40 cycloalkyl, heterocyclic cycloalkyl having 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 40 aryl, C 1 -C 40 alkyloxy, C 6 -C 60 aryloxy, C 1 -C 40 alkylsilyl, C 6 -C 60 arylsilyl, C 1 -C 40 alkyl, the alkyl boron group, the group consisting of C 6 ~ C 60 aryl group of boron, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 60 aryl amine of the May be substituted with one or more selected from the group consisting of

이때 화합물의 넓은 밴드갭(band-gap)과 열안정성을 고려할 때, 상기 화학식 1의 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, C6~C60의 아릴기(예: 페닐, 나프틸, 비스페닐) 또는 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기(예: 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴나졸린)인 것이 바람직하다.In this case, considering the wide band-gap and thermal stability of the compound, R 1 to R 4 in the formula (1) are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a C 6 -C 60 aryl group (eg, phenyl, naphthyl, bis Phenyl) or a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms (e.g., pyridine, pyrimidine, triazine, quinazoline).

또한 상기 Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 구성된 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다. In addition, wherein the Ar 1 to Ar 5 are the same or different from each other, and each independently C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, and a C 6 ~ or an aryl group consisting of an amine group in the C 60 Is preferably selected.

본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 8로 표시되는 화합물 중 어느 하나의 화합물로서 보다 구체화될 수 있다.The compound represented by the formula (1) of the present invention may be further compounded as any one of the compounds represented by the following formulas (3) to (8).

Figure 112013063976559-pat00003
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Figure 112013063976559-pat00004
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Figure 112013063976559-pat00005
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Figure 112013063976559-pat00006
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Figure 112013063976559-pat00007
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Figure 112013063976559-pat00008
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상기 화학식 3 내지 8에서, X1, X2 및 R1 내지 R4는 각각 화학식 1에서 정의한 바와 같다.In the above formulas 3 to 8, X 1 , X 2 and R 1 to R 4 are each as defined in formula (1).

한편, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율, 구동 전압 및 수명 등의 특성을 고려할 때, 상기 화학식 1의 X1 및 X2는 각각 독립적으로, N(Ar1) 또는 S인 것이 바람직하다. 즉, X1이 N(Ar1)이고 X2가 S이거나, X1이 S이고 X2가 N (Ar1)이거나, X1 및 X2가 모두 N(Ar1)인 것이 바람직하다.Considering characteristics of the organic electroluminescent device such as luminous efficiency, driving voltage and lifetime, it is preferable that X 1 and X 2 in Formula 1 are independently N (Ar 1 ) or S, respectively. That is, it is preferable that X 1 is N (Ar 1 ), X 2 is S, X 1 is S, X 2 is N (Ar 1 ), or X 1 and X 2 are all N (Ar 1 ).

또한 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, C6~C60의 아릴기(예: 페닐, 나프틸, 비스페닐) 또는 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기(예: 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴나졸린)인 것이 바람직하다.And R 1 to R 4 are the same or different and each independently and independently of one another is hydrogen, a C 6 to C 60 aryl group (e.g., phenyl, naphthyl, biphenyl) An aryl group (e.g., pyridine, pyrimidine, triazine, quinazoline).

아울러, Ar1는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 구성된 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.Ar 1 is the same as or different from each other and is independently selected from the group consisting of C 6 to C 60 aryl groups, heteroaryl groups having 5 to 60 nuclear atoms, and C 6 to C 60 arylamine groups desirable.

한편, 본 발명에서의 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있다.In the present invention, "alkyl" is a monovalent substituent derived from a linear or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms, and examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, , Hexyl, and the like.

본 발명에서의 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있다.The "alkenyl" in the present invention is a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched-chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Examples thereof include vinyl, allyl allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.

본 발명에서의 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있다."Alkynyl" in the present invention is a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Examples thereof include ethynyl, 2-propynyl, and the like.

본 발명에서의 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있다.In the present invention, "aryl" means a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined. Also, a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included. Examples of such aryl include phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl and the like.

본 발명에서의 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 40의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함하는 것으로 해석한다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리, 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있다."Heteroaryl" in the present invention means a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 40 nuclear atoms. Wherein at least one of the carbons, preferably one to three carbons, is replaced by a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, it is understood that a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included, and further includes a condensed form with an aryl group. Examples of such heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl indolyl), purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl, 2-furanyl, N-imidazolyl, 2- isoxazolyl , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like.

본 발명에서의 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로 상기 R은 탄소수 5 내지 60의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있다.In the present invention, "aryloxy" means a monovalent substituent represented by RO-, and R represents aryl having 5 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy and the like.

본 발명에서의 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로 상기 R'는 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함하는 것으로 해석한다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있다.The term "alkyloxy" in the present invention means a monovalent substituent group represented by R'O-, wherein R 'represents 1 to 40 alkyl, and may have a linear, branched or cyclic structure . Examples of such alkyloxy include methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy and the like.

본 발명에서의 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미한다."Arylamine" in the present invention means an amine substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.

본 발명에서의 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 놀보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있다."Cycloalkyl" in the present invention means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyls include cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.

본 발명에서의 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있다."Heterocycloalkyl" in the present invention means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, wherein at least one carbon, preferably 1 to 3 carbons, of the ring is replaced by N, O, S or Se. &Lt; / RTI &gt; Examples of such heterocycloalkyl include morpholine, piperazine and the like.

본 발명에서의 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 40의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다."Alkylsilyl" in the present invention means a silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and "arylsilyl" means silyl substituted with aryl having 5 to 40 carbon atoms.

본 발명에서의 "축합 고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, the term "condensed rings" means condensed aliphatic rings, condensed aromatic rings, condensed heteroaliphatic rings, condensed heteroaromatic rings, or a combination thereof.

이상에서 설명한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시된 화학식, 예컨대 하기 화학식 C1 내지 C66으로 표시되는 화합물로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 의해 한정되는 것은 아니다.The compound represented by the formula (1) of the present invention described above can be further formulated into a compound represented by the following illustrated formula, for example, the following formulas (C1) to (C66). However, the compounds represented by formula (1) of the present invention are not limited by the following examples.

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상기 화학식 C1 내지 C66에서, R1 내지 R4는 상기에서 정의한 바와 같으며, 이때 복수 개의 R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. In the above formulas C1 to C66, R 1 to R 4 are as defined above, and a plurality of R 3 and R 4 may be the same or different from each other.

또한 Ar1 내지 Ar5는 상기에서 정의한 바와 같으며, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다. In addition, Ar 1 to Ar 5 is preferably as defined above, selected from the group consisting of an aryl amine of the C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, and a C 6 ~ C 60 of Do.

상기 예시된 화학식에서, Ar1 내지 Ar5는 동일하게 표시되더라도 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로, 하기 치환체(작용기) 그룹(S1-S206)으로부터 선택되는 것이 더욱 바람직하다.In the illustrated formulas, Ar 1 to Ar 5 may be the same or different from each other and are each independently selected from the following substituent (functional group) group (S1-S206).

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더욱 바람직하게는 복수 개의 Ar1 중 적어도 하나는 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴나졸린을 포함하는 구조를 가지는 치환체이다.More preferably, at least one of the plurality of Ar &lt; 1 &gt; is a substituent having a structure including pyridine, pyrimidine, triazine, and quinazoline.

본 발명의 화학식 1의 화합물은 하기 합성예를 참조하여 다양하게 합성할 수 있다. 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.
The compounds of formula (1) of the present invention can be synthesized in various ways with reference to the following Synthesis Examples. Detailed synthesis of the compound of the present invention will be described in detail in Synthesis Examples to be described later.

<제2호스트><Second Host>

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 있어서, 전술한 제1호스트와 혼용되는 제2호스트는 삼중항 에너지가 2.3 eV 이상인 정공수송성 화합물을 사용할 수 있다. In the organic electroluminescent device according to the present invention, a hole transporting compound having a triplet energy of 2.3 eV or more may be used as the second host used in combination with the first host.

상기 제 2 호스트로 사용 가능한 화합물은 카바졸, 아크리딘, 아릴아민기, 플루오렌기 등과 같은 1종 이상의 전자 주개 작용기(electrown donating group)를 포함하여 정공 수송 특성을 갖는 화합물이다. 바람직하게는 아릴아민기, 카바졸기, 플루오렌기, 및 아크리딘으로 구성된 군에서 선택되는 2종 이상을 포함하는 화합물일 수 있다. 이러한 제2호스트 화합물을 전술한 제 1 호스트와 적정 비율로 혼합하여 사용할 경우 소자로 주입되는 정공과 전자의 균형을 맞추어 수명을 개선하는 효과가 있다. The compound usable as the second host is a compound having a hole transporting property including at least one electron donating group such as a carbazole, an acridine, an arylamine group, a fluorene group and the like. Preferably a compound comprising at least two members selected from the group consisting of an arylamine group, a carbazole group, a fluorene group, and an acridine. When such a second host compound is mixed with the above-mentioned first host in an appropriate ratio, there is an effect of balancing the holes and electrons injected into the device to improve the lifetime.

본 발명에서 제 1 호스트와 제 2 호스트의 혼합 비율은 1:99 내지 99:1 범위일 수 있으며, 바람직하게는 제 1 호스트의 비율이 높은 것이 좋다. 일례로 제1호스트와 제2호스트의 사용 비율은 51~99 : 1~49 중량 비율이다. In the present invention, the mixing ratio of the first host and the second host may be in the range of 1:99 to 99: 1, and preferably the ratio of the first host is high. For example, the ratio of the first host to the second host is 51 to 99: 1 to 49 wt%.

본 발명에 따른 제 2 호스트 화합물은 구체적으로 하기 구조로 이루어진 화합물 군에서 선택되는 것이 바람직하다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니다.The second host compound according to the present invention is preferably selected from a group of compounds having the following structures. However, the present invention is not limited thereto.

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<유기 전계 발광 소자>&Lt; Organic electroluminescent device &

한편, 본 발명의 다른 측면은 전술한 제1호스트와 제2호스트를 유기물층 중 적어도 하나에 포함되는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. Another aspect of the present invention relates to an organic electroluminescent device including the first host and the second host in at least one of the organic material layers.

구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 전술한 1호스트 및 제 2호스트를 1 : 99 내지 99 : 1의 비율로 포함한다. Specifically, the organic electroluminescent device according to the present invention includes an anode, a cathode, and at least one organic layer sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic layers includes The above-described one host and the second host in a ratio of 1: 99 to 99: 1.

이때 상기 제 1호스트 및 제 2호스트는 전술한 바와 같이, 각각 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 삼중항 에너지가 2.3 eV 이상인 정공수송성 화합물이다. As described above, the first host and the second host are each a compound represented by the following formula (1) and a hole transporting compound having a triplet energy of 2.3 eV or more.

여기서, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 제 1호스트 및 제 2호스트를 포함하는 유기물층은 발광층인 것이 바람직하다. Here, the one or more organic layers may be at least one of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer, and the organic material layer including the first host and the second host is preferably a light emitting layer.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 발광층은 도펀트를 포함할 수 있으며, 이러한 도펀트는 당 분야에 알려진 통상적인 금속 착체 화합물, 일례로 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체인 것이 바람직하다. The light emitting layer of the organic electroluminescent device according to the present invention may include a dopant. The dopant may be a metal complex compound including heavy metals such as Ir and Pt, .

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제 1 호스트로 삼중항 에너지가 2.3 eV 이상인 정공수송성 화합물을 제 2 호스트로 포함할 수 있다.The structure of the organic electroluminescent device according to the present invention is not particularly limited and may be a structure in which a substrate, an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and a cathode are sequentially laminated. At least one of the hole injecting layer, the hole transporting layer, the light emitting layer, the electron transporting layer, and the electron injecting layer may include a compound represented by Formula 1 as a first host and a hole transporting compound having a triplet energy of 2.3 eV or more as a second host can do.

한편, 상기 전자수송층 위에는 전자주입층이 추가로 적층될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층될 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.On the other hand, an electron injection layer may be further stacked on the electron transport layer. In addition, the structure of the organic electroluminescent device according to the present invention may be a structure in which an anode, one or more organic layers and an anode are sequentially laminated, and an insulating layer or an adhesive layer is inserted into the interface between the electrode and the organic layer.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상 (예컨대, 발광층)이 전술한 제1호스트와 제2호스트를 포함하도록 형성되는 것을 제외하고는, 당업계에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 다른 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.The organic electroluminescent device according to the present invention may be formed by using materials and methods known in the art, except that at least one layer (for example, a light emitting layer) of the organic material layer is formed to include the first host and the second host described above Thereby forming another organic material layer and an electrode.

상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.The organic material layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method. Examples of the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.

본 발명에서 사용 가능한 기판으로는 특별히 한정되지 않으며, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 사용될 수 있다.The substrate usable in the present invention is not particularly limited, and a silicon wafer, quartz, a glass plate, a metal plate, a plastic film and a sheet can be used.

또, 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.Examples of the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; And carbon black, but are not limited thereto.

또, 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다. The negative electrode material may be a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin or lead or an alloy thereof; And multi-layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.

한편, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 발광층 내에서 정공과 전자의 결합에 의해 빛을 내는 메커니즘에 의해 구동되므로, 보다 효율적이고, 안정한 발광소자를 구성하기 위해 호스트재료의 종류와 혼합방식에 따라 아래와 같이 대표되는 3가지 방식으로 제조된 모든 소자를 포함할 수 있다. Meanwhile, since the organic electroluminescent device according to the present invention is driven by a mechanism that emits light by the combination of holes and electrons in the light emitting layer, in order to construct a more efficient and stable light emitting device, And may include all devices manufactured in three ways represented by the following.

첫번째 방식으로는 단일 호스트와 미세도핑에 사용되는 도판트로 구성된 발광층이다. The first method is a single host and a light emitting layer composed of dopants used for fine doping.

상기 발광층을 보다 상세히 설명하면, 1 × 10-06 torr 이하의 진공도에서 제 1의 열원에 호스트를 위치시키고, 제 2의 열원에 도판트를 위치시켜 동시에 열을 가해 발광층을 형성하는 공증착(Co-deposition)방식이다. 이때 공증착되는 호스트재료와 도판트재료의 혼합비율은 열원에 의해 가열되어 발생되는 제 1열원, 제2열원에서의 초당 증발속도(Å/sec)로 조절될 수 있으며, 호스트(제1호스트+ 제2호스트) 대비 도펀트의 비율은 1~30 중량%, 바람직하게는 5~20 중량%의 혼합비율을 갖는다.The luminescent layer will be described in more detail. A luminescent layer is formed by placing a host in a first heat source at a degree of vacuum of 1 × 10 -06 torr or less, placing a dopant in a second heat source, -deposition) method. In this case, the mixing ratio of the host material and the dopant material co-deposited may be controlled by the first heat source generated by heating by the heat source, the evaporation rate per second (Å / sec) in the second heat source, The second host) has a mixing ratio of 1 to 30% by weight, preferably 5 to 20% by weight.

두번째 방식으로는 제 1 호스트와 제 2 호스트를 각각 제 1열원, 및 제 2 열원에 위치시키고, 제 3열원에 도판트를 위치시켜 동시에 열을 가해 발광층을 형성하는 공증착 방식이다. In the second method, the first host and the second host are placed in the first heat source and the second heat source, respectively, and the dopant is placed in the third heat source, and heat is simultaneously applied to form a light emitting layer.

이러한 두번째 방식의 발광층을 보다 상세히 설명하면, 1 × 10-06 torr 이하의 진공도에서, 일례로 제 1의 열원에는 전자이동도(Electron mobility)가 높고, 전자 주입효율이 좋은 제 1 호스트를 위치시키고, 제 2의 열원에는 정공이동도(Hole mobility)가 높고, 정공 주입효율이 좋은 제 2 호스트를 위치시켜, 제 3 열원의 도판트와 초당 증발속도를 조절하여 적정비율로 공증착하는 발광층을 형성시키는 방식을 말한다. 단, 제 1 호스트, 제 2 호스트는 상기의 예로서 설명한 특성들을 포함하는 호스트로만으로 한정되는 것은 아니며, 공증착되는 호스트의 개수는 발광층의 특성에 따라 2개 이상이 될 수 있다. 이때 도판트는 제 1 호스트 및 제 2 호스트 대비 1~30 중량%, 가장 바람직하게는 5~20 중량%로 공증착된다. The second type of light emitting layer will be described in more detail. A first host having a high electron mobility and a high electron injection efficiency is positioned in a first heat source at a vacuum degree of 1 x 10 -06 torr or less , A second host having a high hole mobility and a high hole injection efficiency is disposed in the second heat source to control the dopant and the evaporation rate per second of the third heat source to form a light emitting layer co- . However, the first host and the second host are not limited to only the host including the characteristics described above, and the number of co-deposited hosts may be two or more depending on the characteristics of the light emitting layer. At this time, the dopant is co-deposited with 1 to 30 wt%, and most preferably 5 to 20 wt% with respect to the first host and the second host.

세번째 방식으로는 사용되는 열원의 개수를 줄이고, 형성과정을 간소화하기 위해 발광층 형성에 사용되는 제 1 호스트 및 제 2 호스트를 적정비율로, 물리적으로 미리 혼합하여 하나의 열원에 위치시켜 구성되는 발광층이다. In the third method, the light emitting layer is formed by first mixing the first host and the second host, which are used for forming the light emitting layer, in a proper ratio and physically preliminarily mixing them in one heat source in order to reduce the number of heat sources used and simplify the formation process .

상기 세번째 방식의 발광층을 보다 상세히 설명하면, 1 × 10-06 이하의 진공도에서 제 1열원에 혼합된 호스트를 위치시키고, 제 2의 열원에 도판트를 위치시켜 동시에 초당 증발속도를 조절하며 발광층을 형성시키는 공증착 방식이다. 이러한 방식은 한 개 이상의 호스트를 사용시 발생하는 혼합비율 오차를 줄이고, 적은 수의 열원으로도 발광층을 형성할 수 있는 방법이다. 이때 제 1 호스트 및 제 2 호스트는 1 : 99 ~ 99 : 1의 중량 비율로 물리적으로 혼합되어 제 1열원에 위치되며, 여기서 호스트(제1호스트 + 제2호스트) 대비 도펀트의 비율은 1~30 중량%, 바람직하게는 5~20 중량%의 혼합비율로 도판트와 공증착되어 발광층을 형성될 수 있다.
The light emitting layer of the third type will be described in more detail. A host mixed in the first heat source is placed at a degree of vacuum of 1 x 10 -06 or less, a dopant is placed in the second heat source, To form a co-deposition system. This method reduces the mixing ratio error occurring when one or more hosts are used, and can form a light emitting layer with a small number of heat sources. Wherein the first host and the second host are physically mixed in a weight ratio of 1: 99 to 99: 1 and are located in the first heat source, wherein the ratio of the dopant to the host (first host + second host) By weight, preferably 5 to 20% by weight, based on the total weight of the light emitting layer.

이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. However, the following examples are illustrative of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.

[준비예 1] IC-1의 합성[Preparation Example 1] Synthesis of IC-1

<단계 1> 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole의 합성<Step 1> Synthesis of 5- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-indole

Figure 112013063976559-pat00016
Figure 112013063976559-pat00016

질소 기류 하에서 5-bromo-1H-indole (25 g, 0.128 mol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (48.58 g, 0.191 mol), Pd(dppf)Cl2 (5.2 g, 5 mol), KOAc (37.55 g, 0.383 mol) 및 1,4-dioxane (500 ml)를 혼합하고 130℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 10:1 (v/v))로 정제하여 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole (22.32 g, 수율 72%)을 얻었다.(25 g, 0.128 mol), 4,4,4 ', 4', 5,5, 5 ', 5'-octamethyl-2,2'-bi (1,3 , 2-dioxaborolane) (48.58 g , 0.191 mol), mixed with Pd (dppf) Cl 2 (5.2 g, 5 mol), KOAc (37.55 g, 0.383 mol) and 1,4-dioxane (500 ml) and 130 ℃ Lt; / RTI &gt; for 12 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, the water was removed with MgSO 4 and purified by column chromatography (Hexane: EA = 10: 1 (v / v)) to obtain 5- (4,4,5,5-tetramethyl -1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-indole (22.32 g, yield 72%).

1H-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 6.45 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.21 (s, 1H) 1 H-NMR:? 1.24 (s, 12H), 6.45 (d, IH), 7.27 (d, IH), 7.42 s, 1 H)

<단계 2> 5-(2-nitrophenyl)-1H-indole의 합성<Step 2> Synthesis of 5- (2-nitrophenyl) -1H-indole

Figure 112013063976559-pat00017
Figure 112013063976559-pat00017

질소 기류 하에서 1-bromo-2-nitrobenzene (15.23 g, 75.41 mmol)과 상기 <단계 1>에서 얻은 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole (22 g, 90.49 mmol), NaOH (9.05 g, 226.24 mmol) 및 THF/H2O(400 ml/200 ml)를 혼합한 다음, 40℃에서 Pd(PPh3)4(4.36 g, 5 mol%)를 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다.1-bromo-2-nitrobenzene (15.23 g, 75.41 mmol) and 5- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-indole (22 g, 90.49 mmol), NaOH (9.05 g, 226.24 mmol) and THF / H 2 O, and then, Pd (PPh 3) in 40 ℃ 4 (4.36 g mixture of (400 ml / 200 ml) , 5 mol%) were added, and the mixture was stirred at 80 ° C for 12 hours.

반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 3:1 (v/v))로 정제하여 5-(2-nitrophenyl)-1H-indole (11.32 g, 수율 63%)을 얻었다.After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, and the mixture was added with MgSO 4 and filtered. The solvent was removed from the obtained organic layer and then purified by column chromatography (Hexane: EA = 3: 1 (v / v)) to obtain 5- (2-nitrophenyl) -1H-indole (11.32 g, yield 63%).

1H-NMR: δ 6.47 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.65 (t, 1H), 7.86 (t, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.00 (d, 1H), 8.09 (t, 1H), 8.20 (s, 1H) 1 H-NMR: δ 6.47 ( d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.65 (t, 1H), 7.86 (t, 1H), 7.95 ( (s, 1 H), 8.00 (d, 1 H), 8.09 (t,

<단계 3> 5-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indole의 합성<Step 3> Synthesis of 5- (2-nitrophenyl) -1-phenyl-1H-indole

Figure 112013063976559-pat00018
Figure 112013063976559-pat00018

질소 기류 하에서 상기 <단계 2>에서 얻은 5-(2-nitrophenyl)-1H-indole (11 g, 46.17 mmol), iodobenzene (14.13 g, 69.26 mmol), Cu powder (0.29 g, 4.62 mmol), K2CO3 (6.38 g, 46.17 mmol), Na2SO4 (6.56 g, 46.17 mmol), nitrobenzene (200 ml)를 혼합하고 190℃에서 12시간 동안 교반하였다.Indole (11 g, 46.17 mmol), iodobenzene (14.13 g, 69.26 mmol), Cu powder (0.29 g, 4.62 mmol), K 2 mixing the CO 3 (6.38 g, 46.17 mmol ), Na 2 SO 4 (6.56 g, 46.17 mmol), nitrobenzene (200 ml) and stirred at 190 ℃ for 12 hours.

반응 종결 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하여 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:MC = 3:1 (v/v))로 정제하여 5-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indole (10.30 g, 수율 71%)을 얻었다.After completion of the reaction, the nitrobenzene was removed. The organic layer was separated with methylene chloride, and water was removed using MgSO 4 . After removing the solvent from the organic layer from which water had been removed, the residue was purified by column chromatography (Hexane: MC = 3: 1 (v / v)) to obtain 5- (2-nitrophenyl) -1- 71%).

1H-NMR: δ 6.48 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (m, 3H), 7.55 (m, 4H), 7.63 (t, 1H), 7.84 (t, 1H), 7.93 (s, 1H), 8.01 (d, 1H), 8.11 (t, 1H) 1 H-NMR: δ 6.48 ( d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (m, 3H), 7.55 (m, 4H), 7.63 (t, 1H), 7.84 (t, 1H), 7.93 ( s, 1 H), 8.01 (d, 1 H), 8.11 (t, 1 H)

<단계 4> IC-1의 합성<Step 4> Synthesis of IC-1

Figure 112013063976559-pat00019
Figure 112013063976559-pat00019

질소 기류 하에서 상기 <단계 3>에서 얻은 5-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indole (5 g, 15.91 mmol), triphenylphosphine (10.43 g, 39.77 mmol) 및 1,2-dichlorobenzene (50 ml)를 혼합하고 12시간 동안 교반하였다.Phenyl-1H-indole (5 g, 15.91 mmol), triphenylphosphine (10.43 g, 39.77 mmol) and 1,2-dichlorobenzene (50 ml ) Were mixed and stirred for 12 hours.

반응 종료 후 1,2-dichlorobenzene를 제거하고 디클로로메탄으로 추출하였다. 얻어진 유기층에 대해 MgSO4로 물을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:MC=3:1 (v/v))로 정제하여 IC-1 (2.38 g, 수율 53%)을 얻었다.After completion of the reaction, 1,2-dichlorobenzene was removed and extracted with dichloromethane. Water was removed from the obtained organic layer with MgSO 4 and purified by column chromatography (Hexane: MC = 3: 1 (v / v)) to obtain IC-1 (2.38 g, yield 53%).

1H-NMR: δ 6.99 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.27 (t, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.41 (t, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.60 (m, 5H), 7.85 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 10.59 (s, 1H)
1 H-NMR: δ 6.99 ( d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.27 (t, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.41 (t, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.60 ( (d, IH), 8.05 (d, IH)

[준비예 2] IC-2의 합성[Preparation Example 2] Synthesis of IC-2

<단계 1> 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole의 합성<Step 1> Synthesis of 6- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-indole

Figure 112013063976559-pat00020
Figure 112013063976559-pat00020

5-bromo-1H-indole 대신 6-bromo-1H-indole를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole을 얻었다.The procedure of Step 1 of Preparation Example 1 was repeated except that 6-bromo-1H-indole was used instead of 5-bromo-1H-indole to obtain 6- (4,4,5,5-tetramethyl -1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-indole.

1H-NMR: δ 1.25 (s, 12H), 6.52 (d, 1H), 7.16 (d, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.53 (s, 1H), 8.15 (s, 1H) 1 H-NMR:? 1.25 (s, 12H), 6.52 (d, IH), 7.16 (d, IH), 7.21 s, 1 H)

<단계 2> 6-(2-nitrophenyl)-1H-indole의 합성<Step 2> Synthesis of 6- (2-nitrophenyl) -1H-indole

Figure 112013063976559-pat00021
Figure 112013063976559-pat00021

5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole 대신 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 6-(2-nitrophenyl)-1H-indole을 얻었다.Instead of 6- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-indole, -2-yl) -1H-indole, the procedure of Step 2 of Preparation Example 1 was repeated to obtain 6- (2-nitrophenyl) -1H-indole.

1H-NMR: δ 6.57 (d, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.43 (t, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.58 (t, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 8.19 (s, 1H) 1 H-NMR: δ 6.57 ( d, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.43 (t, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.58 ( t, 1 H), 7.66 (d, 1 H), 7.78 (d,

<단계 3> 6-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indole의 합성<Step 3> Synthesis of 6- (2-nitrophenyl) -1-phenyl-1H-indole

Figure 112013063976559-pat00022
Figure 112013063976559-pat00022

5-(2-nitrophenyl)-1H-indole 대신 6-(2-nitrophenyl)-1H-indole를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 6-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indole을 얻었다.The procedure of Step 3 of Preparation Example 1 was repeated except that 6- (2-nitrophenyl) -1H-indole was used instead of 5- (2-nitrophenyl) -1H- -nitrophenyl) -1-phenyl-1H-indole.

1H-NMR: δ 6.81 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.22 (t, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.51 (m, 3H), 7.56 (m, 2H), 7.62 (m, 2H), 7.85 (d, 1H), 8.02 (d, 1H) 1 H-NMR: δ 6.81 ( d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.22 (t, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.51 (m, 3H), 7.56 ( (m, 2H), 7.62 (m, 2H), 7.85 (d,

<단계 4> IC-2의 합성<Step 4> Synthesis of IC-2

Figure 112013063976559-pat00023
Figure 112013063976559-pat00023

5-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indole 대신 6-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-indole를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 4>과 동일한 과정을 수행하여 IC-2을 얻었다.Step 4 of Preparation Example 1 was repeated except that 6- (2-nitrophenyl) -1-phenyl-1H-indole was used in place of 5- (2-nitrophenyl) And IC-2 was obtained.

1H-NMR: δ 6.80 (d, 1H), 7.11 (t, 1H), 7.23 (t, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.50 (m, 3H), 7.57 (m, 2H), 7.63 (m, 2H), 7.86 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 9.81 (s, 1H)
1 H-NMR: δ 6.80 ( d, 1H), 7.11 (t, 1H), 7.23 (t, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.50 (m, 3H), 7.57 (m, 2H), 7.63 ( (m, 2H), 7.86 (d, 1H), 8.03 (d,

[합성예 1] Com-1의 합성[Synthesis Example 1] Synthesis of Com-1

Figure 112013063976559-pat00024
Figure 112013063976559-pat00024

질소 기류 하에서 IC-1 (3 g, 10.63 mmol), 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.38 g, 12.75 mmol), Pd(OAc)2 (0.12 g, 5 mol%), NaO(t-bu) (2.04 g, 21.25 mmol), P(t-bu)3 (0.21 g, 1.06 mmol) 및 Toluene (100 ml)을 혼합하고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다.(3 g, 10.63 mmol), 2- (3-chlorophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.38 g, 12.75 mmol), Pd (OAc) 2 (2.01 g, 21.25 mmol), P (t-bu) 3 (0.21 g, 1.06 mmol) and Toluene (100 ml) were mixed and heated at 110 ° C for 12 hours Lt; / RTI &gt;

반응이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 2:1 (v/v))로 정제하여 목적 화합물인 Com-1 (4.89 g, 수율 78 %)을 얻었다.Extracted with ethyl acetate. After the reaction was terminated, and then remove the water with MgSO 4 and purified by column chromatography (Hexane: EA = 2: 1 (v / v)) to give the desired compound of Com-1 (4.89 g, yield: 78 to %).

GC-Mass (이론치: 589.23 g/mol, 측정치: 589 g/mol)
GC-Mass (calculated: 589.23 g / mol, measured: 589 g / mol)

[합성예 2] Com-2의 합성[Synthesis Example 2] Synthesis of Com-2

Figure 112013063976559-pat00025
Figure 112013063976559-pat00025

2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine (4.36 g, 12.75 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Com-2(4.68 g, 수율 75 %)를 얻었다.Except that 2- (3-chlorophenyl) -4,6-diphenylpyrimidine (4.36 g, 12.75 mmol) was used instead of 2- (3-chlorophenyl) -4,6-diphenyl- The same procedure as in Synthesis Example 1 was carried out to obtain Com-2 (4.68 g, yield 75%) as a target compound.

GC-Mass (이론치: 588.23 g/mol, 측정치: 588 g/mol)
GC-Mass (calculated: 588.23 g / mol, measured: 588 g / mol)

[합성예 3] Com-3의 합성[Synthesis Example 3] Synthesis of Com-3

Figure 112013063976559-pat00026
Figure 112013063976559-pat00026

2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyridine (4.34 g, 12.75 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Com-3(4.36 g, 수율 70 %)를 얻었다.Except that 2- (3-chlorophenyl) -4,6-diphenylpyridine (4.34 g, 12.75 mmol) was used instead of 2- (3-chlorophenyl) -4,6-diphenyl- The same procedure as in Synthesis Example 1 was carried out to obtain the target compound Com-3 (4.36 g, yield 70%).

GC-Mass (이론치: 587.23 g/mol, 측정치: 587 g/mol)
GC-Mass (calculated: 587.23 g / mol, measured: 587 g / mol)

[합성예 4] Com-4의 합성[Synthesis Example 4] Synthesis of Com-4

Figure 112013063976559-pat00027
Figure 112013063976559-pat00027

2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chloro-5-methylphenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.55 g, 12.75 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Com-4(4.81 g, 수율 75 %)를 얻었다.2- (3-chloro-5-methylphenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine instead of 2- (3-chlorophenyl) -4,6-diphenyl- , 12.75 mmol) was used in place of the compound obtained in Synthesis Example 1 to obtain the desired compound Com-4 (4.81 g, yield 75%).

GC-Mass (이론치: 603.24 g/mol, 측정치: 603 g/mol)
GC-Mass (theory: 603.24 g / mol, measured: 603 g / mol)

[합성예 5] Com-5의 합성[Synthesis Example 5] Synthesis of Com-5

Figure 112013063976559-pat00028
Figure 112013063976559-pat00028

IC-1 대신 IC-2 (3 g, 10.63 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Com-5(4.81 g, 수율 75 %)를 얻었다.Com-5 (4.81 g, yield 75%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that IC-2 (3 g, 10.63 mmol) was used instead of IC-1.

GC-Mass (이론치: 589.23 g/mol, 측정치: 589 g/mol)
GC-Mass (calculated: 589.23 g / mol, measured: 589 g / mol)

[합성예 6] Com-6의 합성[Synthesis Example 6] Synthesis of Com-6

Figure 112013063976559-pat00029
Figure 112013063976559-pat00029

2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.40 g, 12.75 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Com-6(3.98 g, 수율 73 %)를 얻었다.Except that 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.40 g, 12.75 mmol) was used instead of 2- (3-chlorophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5- , The target compound, Com-6 (3.98 g, yield 73%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1. [

GC-Mass (이론치: 513.20 g/mol, 측정치: 513 g/mol)
GC-Mass (theory: 513.20 g / mol, measured: 513 g / mol)

[합성예 7] Com-7의 합성[Synthesis Example 7] Synthesis of Com-7

Figure 112013063976559-pat00030
Figure 112013063976559-pat00030

2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine (3.40 g, 12.75 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Com-7(3.81 g, 수율 70 %)를 얻었다.Except that 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine (3.40 g, 12.75 mmol) was used instead of 2- (3-chlorophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5- The same procedure was followed to obtain the target compound Com-7 (3.81 g, yield 70%).

GC-Mass (이론치: 512.20 g/mol, 측정치: 512 g/mol)
GC-Mass (calculated: 512.20 g / mol, measured: 512 g / mol)

[합성예 8] Com-8의 합성[Synthesis Example 8] Synthesis of Com-8

Figure 112013063976559-pat00031
Figure 112013063976559-pat00031

2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4,6-diphenylpyridine (3.38 g, 12.75 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Com-8(4.07 g, 수율 75 %)를 얻었다.Synthesis Example 1 was repeated except that 2-chloro-4,6-diphenylpyridine (3.38 g, 12.75 mmol) was used instead of 2- (3-chlorophenyl) -4,6-diphenyl- The same procedure was followed to obtain the target compound Com-8 (4.07 g, yield 75%).

GC-Mass (이론치: 511.20 g/mol, 측정치: 511 g/mol)
GC-Mass (calculated: 511.20 g / mol, measured: 511 g / mol)

[합성예 9] Com-9의 합성[Synthesis Example 9] Synthesis of Com-9

Figure 112013063976559-pat00032
Figure 112013063976559-pat00032

IC-1 대신 IC-2 (3 g, 10.63 mmol)를 사용하고, 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.38 g, 12.75 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Com-9(3.92 g, 수율 72 %)를 얻었다.2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used instead of 2- (3-chlorophenyl) -4,6- (3.92 g, yield 72%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 1,3,5-triazine (3.38 g, 12.75 mmol) was used.

GC-Mass (이론치: 513.20 g/mol, 측정치: 513 g/mol)
GC-Mass (theory: 513.20 g / mol, measured: 513 g / mol)

[실시예 1~9] 유기 EL 소자의 제조[Examples 1 to 9] Preparation of organic EL device

ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.The glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) thin film with thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic wave. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried, transferred to a UV OZONE cleaner (Power sonic 405, Hoshin Tech), and then the substrate was cleaned using UV for 5 minutes The substrate was transferred to a vacuum evaporator.

상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, 합성예 1에서 합성된 Com-1을 제 1호스트로, 하기 Mat1을 각각 제 2호스트로 이용하여, m-MTDATA(60 nm) / TCTA(80 nm) / 10 % 제 1 호스트 + 90 % 제 2 호스트 + 10 % PD-1(300nm) / BCP(10 nm) / Alq3(30 nm) / LiF(1 nm) / Al(200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.M-MTDATA (60 nm) / TCTA (80 nm) / 10 (nm) was formed on the ITO transparent electrode prepared as described above, using Com-1 synthesized in Synthesis Example 1 as a first host and Mat1 shown below as a second host, (1 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) were laminated in this order to form an organic EL The device was fabricated.

사용된 m-MTDATA, TCTA, PD-1, BCP, Com-1 및 Mat1 의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, TCTA, PD-1, BCP, Com-1 and Matl used are as follows.

Figure 112013063976559-pat00033

Figure 112013063976559-pat00033

하기 표 1과 같이 제 1 호스트 및 제 2 호스트의 사용 비율을 조정하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 실시예 1 내지 9 에서 각각 제조된 유기 EL 소자에 대하여, 전류밀도 10mA/㎠ 에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.Organic EL devices were fabricated by adjusting the usage ratios of the first host and the second host as shown in Table 1 below. The driving voltage, current efficiency and emission peak at current densities of 10 mA / cm 2 were measured for the organic EL devices manufactured in Examples 1 to 9, respectively, and the results are shown in Table 1 below.

샘플Sample 호스트Host 구동 전압
(V)
Driving voltage
(V)
전류효율
(cd/A)
Current efficiency
(cd / A)
수명 T95
(hrs)
Lifetime T 95
(hrs)
실시예 1Example 1 10% Com-1 + 90% Mat110% Com-1 + 90% Mat1 5.505.50 42.842.8 140140 실시예 2Example 2 20% Com-1 + 80% Mat120% Com-1 + 80% Mat1 5.605.60 42.642.6 145145 실시예 3Example 3 30% Com-1 + 70% Mat130% Com-1 + 70% Mat1 5.505.50 42.542.5 140140 실시예 4Example 4 40% Com-1 + 60% Mat140% Com-1 + 60% Mat1 5.605.60 43.143.1 150150 실시예 5Example 5 50% Com-1 + 50% Mat150% Com-1 + 50% Mat1 5.505.50 43.243.2 170170 실시예 6Example 6 60% Com-1 + 40% Mat160% Com-1 + 40% Mat1 5.355.35 43.743.7 180180 실시예 7Example 7 70% Com-1 + 30% Mat170% Com-1 + 30% Mat1 5.355.35 45.545.5 200200 실시예 8Example 8 80% Com-1 + 20% Mat180% Com-1 + 20% Mat1 5.305.30 45.045.0 160160 실시예 9Example 9 90% Com-1 + 10% Mat190% Com-1 + 10% Mat1 5.355.35 44.544.5 155155

[[ 실시예Example 10~18] 유기  10-18] Organic ELEL 소자의 제조 Device manufacturing

실시예 1과 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, 하기 Com-1 내지 Com-9 를 제 1호스트로, Mat1를 제 2호스트로 이용하여, m-MTDATA(60 nm) / TCTA(80 nm) / 70 % 제 1 호스트 + 30 % 제 2 호스트 + 10 % PD-1(300nm) / BCP(10 nm) / Alq3(30 nm) / LiF(1 nm) / Al(200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.Example 1 M-MTDATA (60 nm) / TCTA (80 nm) / 70% The first host + the second host, using the following Com-1 to Com-9 as the first host and Mat1 as the second host, 30% second host + 10% PD-1 (300 nm) / BCP (10 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm).

사용된 Com-1 내지 Com-9 의 구조는 하기와 같다.The structures of Com-1 to Com-9 used are as follows.

Figure 112013063976559-pat00034

Figure 112013063976559-pat00034

실시예 10~18 에서 각각 제조된 유기 EL 소자에 대하여, 전류밀도 10mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The driving voltage, current efficiency and emission peak at current densities of 10 mA / cm 2 were measured for the organic EL devices manufactured in Examples 10 to 18, respectively, and the results are shown in Table 2 below.

샘플Sample 호스트Host 구동 전압
(V)
Driving voltage
(V)
전류효율
(cd/A)
Current efficiency
(cd / A)
수명 T95
(hr)
Lifetime T 95
(hr)
실시예 10Example 10 70% Com-1 + 30% Mat170% Com-1 + 30% Mat1 5.355.35 45.545.5 200200 실시예 11Example 11 70% Com-2 + 30% Mat170% Com-2 + 30% Mat1 5.505.50 44.544.5 180180 실시예 12Example 12 70% Com-3 + 30% Mat170% Com-3 + 30% Mat1 5.455.45 42.542.5 150150 실시예 13Example 13 70% Com-4 + 30% Mat170% Com-4 + 30% Mat1 5.505.50 44.244.2 160160 실시예 14Example 14 70% Com-5 + 30% Mat170% Com-5 + 30% Mat1 5.605.60 43.043.0 150150 실시예 15Example 15 70% Com-6 + 30% Mat170% Com-6 + 30% Mat1 5.455.45 42.942.9 150150 실시예 16Example 16 70% Com-7 + 30% Mat170% Com-7 + 30% Mat1 5.405.40 43.143.1 160160 실시예 17Example 17 70% Com-8 + 30% Mat170% Com-8 + 30% Mat1 5.505.50 43.343.3 160160 실시예 18Example 18 70% Com-9 + 30% Mat170% Com-9 + 30% Mat1 5.605.60 43.043.0 150150

[[ 비교예Comparative Example 1] 유기  1] Organic ELEL 소자의 제조 Device manufacturing

실시예 1 에서 발광층 형성시 호스트 물질로서 하기 CBP를 100% 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 유기 EL 소자를 제작하였다.An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that 100% of the following CBP was used as a host material in forming the light emitting layer in Example 1.

Figure 112013063976559-pat00035

Figure 112013063976559-pat00035

[[ 비교예Comparative Example 2] 유기  2] Organic ELEL 소자의 제조 Device manufacturing

실시예 1 에서 발광층 형성시 호스트 물질로서 Com-1을 100% 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 유기 EL 소자를 제작하였다.An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that 100% Com-1 was used as a host material in forming the light emitting layer in Example 1.

전술한 비교예 1~2에서 각각 제조된 유기 EL 소자에 대하여, 전류밀도 10mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.The driving voltage, current efficiency, and emission peak at current densities of 10 mA / cm 2 were measured for the organic EL devices prepared in Comparative Examples 1 and 2, respectively, and the results are shown in Table 3 below.

샘플Sample 호스트Host 구동 전압 (V)The driving voltage (V) 전류효율 (cd/A)Current efficiency (cd / A) 수명 T95 (hr)Lifetime T 95 (hr) 비교예 1Comparative Example 1 100% CBP100% CBP 6.936.93 38.238.2 100100 비교예 2Comparative Example 2 100% Com-1100% Com-1 6.556.55 41.041.0 120120

상기 표 1 내지 3을 살펴보면, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 제 1호스트 물질로 사용하는 실시예 1~18의 유기 EL 소자는 종래 CBP 또는 Com-1을 단독 호스트 물질로 사용하는 비교예 1~2의 유기 EL 소자보다 전류효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.As shown in Tables 1 to 3, the organic EL devices of Examples 1 to 18 using the compound represented by Formula 1 of the present invention as the first host material of the light emitting layer were prepared by using CBP or Com-1 as a single host material It was confirmed that the organic EL devices of Comparative Examples 1 and 2 exhibited better current efficiency and better driving voltage.

Claims (10)

양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 서로 상이한 제 1호스트 및 제 2호스트를 1 : 99 내지 99 : 1의 비율로 포함하며,
상기 제 1호스트는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이고,
상기 제 2 호스트는 삼중항 에너지가 2.3 eV 이상인 정공수송성 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
Figure 112013063976559-pat00036

상기 화학식 1에서,
Y1 내지 Y4는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 CR3이고, 여기서 Y1과 Y2, Y2와 Y3, 또는 Y3와 Y4 중 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 결합하여 축합 고리를 형성하며,
[화학식 2]
Figure 112013063976559-pat00037

상기 화학식 2에서,
점선은 화학식 1의 화합물과 축합이 이루어지는 부위이며,
Y5 내지 Y8은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로, N 또는 CR4이고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, Se, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 이루어진 군에서 선택되고, 이때 X1 및 X2 중 적어도 하나는 N(Ar1)이며,
R1 내지 R4 및 Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 여기서, R1 내지 R4는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 R1 내지 R4 및 Ar1 내지 Ar5에서, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다.
anode; cathode; And one or more organic layers sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic layers includes a first host and a second host which are different from each other in a ratio of 1:99 to 99: 1 In addition,
Wherein the first host is a compound represented by the following general formula (1)
Wherein the second host is a hole-transporting compound having a triplet energy of 2.3 eV or more. 2. The organic electroluminescent device according to claim 1,
[Chemical Formula 1]
Figure 112013063976559-pat00036

In Formula 1,
Y 1 to Y 4 are the same or different and each independently N or CR 3 , wherein one of Y 1 and Y 2 , Y 2 and Y 3 , or Y 3 and Y 4 is represented by the following formula Bonded to the compound to form a condensed ring,
(2)
Figure 112013063976559-pat00037

In Formula 2,
The dotted line represents a site where condensation is carried out with the compound of formula (1)
Y 5 to Y 8 are the same or different and are each independently N or CR 4 ,
X 1 and X 2 are the same or different and are each independently selected from the group consisting of O, S, Se, N ( Ar 1), C (Ar 2) (Ar 3) and Si (Ar 4) (Ar 5 ) selected, and wherein X 1 and X 2, at least one is N (Ar 1) in,
R 1 to R 4 and Ar 1 to Ar 5 are the same or different and each independently represents hydrogen, deuterium, a halogen group, a cyano group, a nitro group, an amino group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl group , A substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 40 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 40 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted nuclear atom A substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 aliphatic group, alkyloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 60 of the aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 60 aryl silyl group, replacement of the Or an unsubstituted C 1 to C 40 alkylboron group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 60 arylboron group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 6 0 of the aryl phosphine is selected from the pingi, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and the group consisting of a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 60 aryl amine, wherein, R 1 to R 4 May bond with adjacent groups to form a condensed ring,
In R 1 to R 4 and Ar 1 to Ar 5 , an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkyloxy group, an aryloxy group, an alkylsilyl group, A halogen atom, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, C 40 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 3 to C 40 cycloalkyl, heterocyclic cycloalkyl having 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 40 aryl, C 1 -C 40 alkyloxy, C 6 -C 60 aryloxy, C 1 -C 40 alkylsilyl, C 6 -C 60 arylsilyl, C 1 -C 40 alkyl, the alkyl boron group, the group consisting of C 6 ~ C 60 aryl group of boron, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 60 aryl amine of the May be substituted with one or more selected from the group consisting of
제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 8로 표시되는 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
[화학식 3]
Figure 112013063976559-pat00038

[화학식 4]
Figure 112013063976559-pat00039

[화학식 5]
Figure 112013063976559-pat00040

[화학식 6]
Figure 112013063976559-pat00041

[화학식 7]
Figure 112013063976559-pat00042

[화학식 8]
Figure 112013063976559-pat00043

상기 화학식 3 내지 8에서, X1, X2 및 R1 내지 R4는 각각 제1항에서 정의한 바와 같다.
The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the compound represented by the formula (1) is represented by one of the following formulas (3) to (8).
(3)
Figure 112013063976559-pat00038

[Chemical Formula 4]
Figure 112013063976559-pat00039

[Chemical Formula 5]
Figure 112013063976559-pat00040

[Chemical Formula 6]
Figure 112013063976559-pat00041

(7)
Figure 112013063976559-pat00042

[Chemical Formula 8]
Figure 112013063976559-pat00043

Wherein X 1 , X 2 and R 1 to R 4 are as defined in claim 1, respectively.
제1항에 있어서, 상기 X1 및 X2는 모두 N(Ar1)이며, 여기서 각각의 Ar1은 서로 동일하거나 또는 상이한 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein X 1 and X 2 are all N (Ar 1 ), wherein each Ar 1 is the same or different. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2와 축합고리를 비형성하는 Y1 내지 Y4은 모두 CR3이며, Y5 내지 Y8은 모두 CR4이며,
여기서 각각의 R3 및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
The compound according to claim 1, wherein Y 1 to Y 4 which are not condensed with the above-mentioned formula (2) are all CR 3 , Y 5 to Y 8 are all CR 4 ,
Wherein each of R &lt; 3 &gt; and R &lt; 4 &gt; is the same or different from each other.
제1항에 있어서, Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 구성된 군으로부터 선택되며;
상기 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기는 각각 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 작용기로 치환되거나 또는 비치환되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
The compound according to Claim 1, wherein Ar 1 to Ar 5 are the same or different and each independently represents a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms and a C 6 to C 60 arylamine &Lt; / RTI &gt;
A C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, and a C 6 ~ C 60 aryl amine groups are each C alkyl group of 1 ~ C 40, C 6 ~ C 60 aryl group, the nucleus of atoms of And a heteroaryl group having a number of 5 to 60, or is unsubstituted or substituted with at least one functional group selected from the group consisting of a heteroaryl group having a number of 5 to 60.
제1항에 있어서, R1 내지 R4는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택되며,
상기 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기는 각각 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 작용기로 치환되거나 또는 비치환되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
The compound according to claim 1, wherein R 1 to R 4 are the same or different and each independently selected from the group consisting of hydrogen, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms,
The C 6 to C 60 aryl group and the heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms are each a group consisting of a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms &Lt; / RTI &gt; is substituted or unsubstituted with at least one functional group selected from &lt; RTI ID = 0.0 &gt;
제1항에 있어서, 상기 제 2 호스트로 사용되는 화합물은 아릴아민기, 카바졸기, 플루오렌기, 및 아크리딘으로 구성된 군에서 선택되는 2종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the compound used as the second host comprises at least two members selected from the group consisting of an arylamine group, a carbazole group, a fluorene group, and an acridine. . 제1항에 있어서, 상기 제 2 호스트로 사용되는 화합물은 하기 구조로 이루어진 화합물 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
Figure 112013063976559-pat00044
The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the compound used as the second host is selected from the group consisting of compounds having the following structures.
Figure 112013063976559-pat00044
제1항에 있어서, 상기 제1 호스트와 제2 호스트를 포함하는 유기물층은 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the organic material layer including the first host and the second host is a light emitting layer. 제9항에 있어서, 상기 발광층은 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 금속 착체 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.The organic electroluminescent device according to claim 9, wherein the light emitting layer comprises a dopant, and the dopant is a metal complex compound.
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