KR20230056187A - 보론 화합물을 이용한 고두께 하드마스크용 수지 조성물 - Google Patents
보론 화합물을 이용한 고두께 하드마스크용 수지 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
개시된 내용은 유기용매에 용해도가 높으면서도 식각 성능을 유지하여 하드마스크 코팅층의 고두께 구현이 가능하게 하는 보론 화합물을 이용한 고두께 하드마스크용 수지 조성물에 관한 것이다.
개시된 내용은 카본 하드마스크용 중합체; 보론 화합물; 및 유기용매를 포함하는 보론화합물을 이용한 고두께 하드마스크용 수지 조성물을 일 실시예로 제시한다.
개시된 내용은 카본 하드마스크용 중합체; 보론 화합물; 및 유기용매를 포함하는 보론화합물을 이용한 고두께 하드마스크용 수지 조성물을 일 실시예로 제시한다.
Description
개시된 내용은 보론 화합물을 이용한 고두께 하드마스크용 수지 조성물에 관한 것이다.
본 명세서에서 달리 표시되지 않는 한, 이 식별항목에 설명되는 내용들은 이 출원의 청구항들에 대한 종래 기술이 아니며, 이 식별항목에 기재된다고 하여 종래 기술이라고 인정되는 것은 아니다.
현재의 리소그래피 공정이 적용되는 하드마스크 소재의 경우, 낸드(NAND) 디바이스의 지속적인 개발에 따른 저장 기술의 용량을 늘리기 위해 적층 공정 개선 및 신규 재료를 개발하고 있다. 128단 이상의 신규 공정에서는 적층되는 층(layer)의(Oxide와 Nitride) 단수가 증가함에 따라 점점 더 두꺼운 Oxide 층이 필요하게 되었으며, 나아가 식각 성능이 필요한 하드마스크 층도 두꺼워 지게 되었다. 이 경우 적층 구조의 Oxide층을 식각하기 위해서는 하드마스크층을 그만큼 두껍게 하여 Oxide층의 식각 공정이 진행될 수 있도록 해주어야 한다.
신규 재료의 경우 하드마스크의 두께가 기존보다 높은 두께의 구현(5000Å 이상)이 필요하며 상대적으로 하드마스크의 두께가 낮을 경우는 컨텍홀 에칭 진행 시 Oxide 층이 에칭 가스에 노출되어 표면이 균일하지 못하게 되고, 공정 진행 후 절연 역할을 제대로 하지 못하게 되어 누설전류로 인한 오작동 및 전류낭비가 발생하는 문제점이 있다.
종래의 유기 하드 마스크 재료의 종류는 많지만 기판 위에 코팅되는 두께는 종래의 공정에 특화되어 5,000Å 두께를 넘기가 쉽지 않아서, 디바이스 개발 공정에 맞춰 평가를 진행할 때에 하드마스크를 여러 번 코팅하여 10,000Å 두께가 나오도록 공정을 진행하여 대응하고 있는 상황이다. 128단 이상의 새로운 적층 기술의 경우 신규 공정 적용에서 더 높은 두께를 구현하기 위해서는 재료에 대한 코팅 두께 개선이 필요하다. 또한 여러 번 코팅을 하여 높은 두께를 재현할 경우 하드마스크 코팅층 간의 코팅 불균일성, 접착성에 불량에 따른 분리, 식각 성능의 불균일성, 평탄성 등이 문제가 되고 있어 공정을 진행하기 어려운 문제가 발생하고 있다.
개시된 발명은 유기용매에 용해도가 높으면서도 식각 성능을 유지하여 하드마스크 코팅층의 고두께 구현이 가능하게 하는 보론 화합물을 이용한 고두께 하드마스크용 수지 조성물을 제공하고자 한다.
또한 상술한 바와 같은 기술적 과제들로 한정되지 않으며, 이하의 설명으로부터 또 다른 기술적 과제가 도출될 수도 있음은 자명하다.
개시된 내용은 카본 하드마스크용 중합체; 보론 화합물; 및 유기용매를 포함하는 보론 화합물을 이용한 고두께 하드마스크용 수지 조성물을 일 실시예로 제시한다.
개시된 내용의 특징에 따르면, 상기 보론 화합물은 하기 화학식(15)으로 표시되는 것일 수 있다.
(상기 화학식(15)에서 R1 및 R2는 서로 독립적인 것으로, R1은 C6-16의 아릴기를 나타내고, R2는 C6-16의 아릴기 또는 크레솔(Cresol)기를 나타낸다.)
개시된 내용의 일 실시예에 따른 보론 화합물을 이용한 고두께 하드마스크용 수지 조성물에 의하면, 유기용매에 용해도가 높으면서도 식각 성능을 유지하여 하드마스크 코팅층의 고두께 구현이 가능하게 한다는 장점이 있다.
본 발명의 효과들은 이상에서 언급한 효과들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 효과들은 청구범위의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 명세서에 개시된 보론 화합물을 이용한 고두께 하드마스크용 수지 조성물은 카본 하드마스크용 중합체; 보론 화합물; 및 유기용매를 포함한다.
이하, 상기 보론 화합물을 이용한 고두께 하드마스크용 수지 조성물에 포함되는 구성을 보다 상세하게 설명한다.
(1) 카본 하드마스크용 중합체
카본 하드마스크용 중합체는 하기 화학식(1), 하기 화학식(6) 또는 하기 화학식(14)로 표시되는 방향족 고리 함유 중합체이다.
화학식(1)
상기 화학식(1)에서 R1 및 R2는 서로 독립적인 것으로, R1은 수소, 히드록시기, 또는 C1-10의 알킬기, C6-10의 아릴기, 알릴기 또는 할로겐 원자를 나타내고, R2는 하기 화학식(2) 내지 하기 화학식(5)으로 표시되는 화합물기 중 어느 하나의 화합물기고, n은 자연수인 반복단위로서 1≤n≤100이다.
화학식(6)
상기 화학식(6)에서 R1, R2 및 R3는 서로 독립적인 것으로, R1은 수소, 히드록시기, 또는 C1-10의 알킬기, C6-10의 아릴기, 알릴기 또는 할로겐 원자를 나타내고, R2는 하기 화학식(2) 내지 하기 화학식(5)으로 표시되는 화합물기 중 어느 하나의 화합물기고, R3는 하기 화학식(7) 내지 하기 화학식(13)으로 표시되는 화합물기 중 어느 하나의 화합물기고, n 및 m은 자연수인 반복단위로서 1≤n≤100, 1≤m≤100, 2≤n+m≤100이다.
화학식(14)
상기 화학식(14)에서 R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적인 것으로, R1은 수소, 히드록시기, 또는 C1-10의 알킬기, C6-10의 아릴기, 알릴기 또는 할로겐 원자를 나타내고, R2는 하기 화학식(2) 내지 하기 화학식(5)으로 표시되는 화합물기 중 어느 하나의 화합물기고, R3 및 R4는 하기 화학식(7) 내지 하기 화학식(13)으로 표시되는 화합물기 중 어느 하나의 화합물기고, n, m 및 l은 자연수인 반복단위로서 1≤n≤100, 1≤m≤100, 1≤l≤100, 3≤n+m+l≤100이다.
[화학식(2) 내지 (5)]
[화학식 (7) 내지 (13)]
상기 카본 하드마스크용 중합체의 R2의 위치에 상기 화학식(2) 내지 상기 화학식(5)와 같이 결합사이트가 4개인 화합물기를 사용하면, 상기 카본 하드마스크용 중합체는 선형의 중합체뿐만 아니라 2차원 그물망을 형성하게 된다. 즉, 상기 화학식(2) 내지 상기 화학식(5)의 결합사이트 4개 중 2개는 메인 체인과 결합하고, 나머지 2개는 새로운 단량체들과 결합하면서 사이드 체인을 형성하게 된다. 그물상의 카본 하드마스크용 중합체는 선형의 중합체만 존재할 때보다 조직이 더 치밀해져 카본 하드마스크의 경도를 향상시킬 수 있다.
상기 카본 하드마스크용 중합체는 평균 분자량은 겔 투과 크로마토그래피 (gel permeation chromatography; GPC)로 측정하였을 때 폴리스티렌 환산 평균분자량으로 1,000 내지 50,000일 수 있다. 상기 카본 마스크용 중합체의 분자량이 1,000 미만이 되면 건식 식각에 있어서 내성이 떨어지게 된다. 한편, 분자량이 50,000을 초과할 경우에는 점도가 높아져 고르게 도포되지 않을 수 있다.
(2) 보론 화합물
보론 화합물은 하기 화학식(15)로 표시되는 방향족 고리를 함유하는 보론 화합물이다.
화학식(15)
상기 화학식(15)에서 R1 및 R2는 서로 독립적인 것으로, R1은 C6-16의 아릴기를 나타내고, R2는 C6-16의 아릴기 또는 크레솔(Cresol)기를 나타낸다. 특히 하기의 화학식(16) 내지 (20)으로 나타내어지는 보론 화합물이 바람직하다.
상기 보론 화합물의 함량은 식각 공정에서 요구되는 두께에 따라 함량 비율이 변할 수 있으나, 바람직하게는 고두께 하드마스크용 수지 조성물 내에서 0.1 내지 30중량%인 것을 특징으로 한다. 0.1중량% 미만이면 용해도와 식각 성능이 저하되며, 30중량%를 초과하면 건식 식각에 있어서 내성이 떨어지는 문제가 있다.
상기 보론 화합물을 이용한 고두께 하드마스크용 수지 조성물은 경화제 또는 열산발생제를 사용하지 않는 자기가교형(Self-Crosslinking) 타입인 것을 특징으로 한다. 보론 화합물이 카본 하드마스크용 중합체 내에서 잘 분산되어 용이하게 혼합되므로, 경화제 또는 열산발생제와 같은 첨가제를 필요로 하지 않는다.
상기 보론 화합물을 포함함으로써 유기용매에 용해도가 높으면서도 식각 성능을 유지하여 하드마스크 코팅층의 고두께 구현이 가능한 고두께 하드마스크용 수지 조성물을 제공할 수 있게 된다.
(3) 유기용매
유기용매는 상기 카본 하드마스크용 중합체의 첨가량에 따라 조절하는 것이 바람직하다. 상기 유기용매로는 테트라히드로나프탈렌, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(PGME), 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA), 시클로 헥사논, 에틸락테이트, 프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르, 디메틸 포름아미드(DMF), 감마-부티로락톤, 에톡시 에탄올, 메톡시 에탄올, 메닐-3-메톡시프로피오네이트(MMP), 또는 에틸-3-에톡시프로피오네이트(EEP) 등을 이용할 수 있다.
이상 본 발명의 바람직한 실시예를 설명하였지만, 본 명세서에 기재된 실시예에 개시된 구성은 본 발명의 가장 바람직한 일 실시예에 불과할 뿐이고 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것은 아니므로, 본 출원시점에 있어서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형예들이 있을 수 있음을 이해하여야 한다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 하고, 본 발명의 범위는 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
Claims (5)
- 카본 하드마스크용 중합체;
보론 화합물; 및
유기용매를 포함하는 보론 화합물을 이용한 고두께 하드마스크용 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 카본 하드마스크용 중합체는 하기 화학식(14)으로 표시되는 보론 화합물을 이용한 고두께 하드마스크용 수지 조성물.
(상기 화학식(14)에서 R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적인 것으로, R1은 수소, 히드록시기, 또는 C1-10의 알킬기, C6-10의 아릴기, 알릴기 또는 할로겐 원자를 나타내고, R2는 하기 화학식(2) 내지 하기 화학식(5)으로 표시되는 화합물기 중 어느 하나의 화합물기고, R3 및 R4는 하기 화학식(7) 내지 하기 화학식(13)으로 표시되는 화합물기 중 어느 하나의 화합물기고, n, m 및 l은 자연수인 반복단위로서 1≤n≤100, 1≤m≤100, 1≤l≤100, 3≤n+m+l≤100이다.)
- 제1항에 있어서,
상기 보론 화합물은 하기 화학식(15)으로 표시되는 보론 화합물을 이용한 고두께 하드마스크용 수지 조성물.
화학식(15)
(상기 화학식(15)에서 R1 및 R2는 서로 독립적인 것으로, R1은 C6-16의 아릴기를 나타내고, R2는 C6-16의 아릴기 또는 크레솔(Cresol)기를 나타낸다.)
- 제1항에 있어서,
상기 유기용매는 테트라히드로나프탈렌, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(PGME), 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA), 시클로 헥사논, 에틸락테이트, 프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르, 디메틸 포름아미드(DMF), 감마-부티로락톤, 에톡시 에탄올, 메톡시 에탄올, 메닐-3-메톡시프로피오네이트(MMP), 또는 에틸-3-에톡시프로피오네이트(EEP)로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 보론 화합물을 이용한 고두께 하드마스크용 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 보론 화합물은 0.1 내지 30 중량%인 것을 특징으로 하는 보론 화합물을 이용한 고두께 하드마스크용 수지 조성물.
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