KR20220086359A - 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법 - Google Patents

에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법은 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법에 있어서, 에틸렌, 초산비닐 및 중합 반응을 위한 제1 용매를 중합반응기에 주입하여, 에틸렌-초산비닐 공중합체가 생성되는 단계, 상기 반응기로부터 배출되는 에틸렌-초산비닐 공중합체, 미반응 에틸렌, 초산비닐 및 제1 용매를 플래시드럼에 주입하여, 미반응 에틸렌이 제거되는 단계, 비누화 반응을 위한 제2 용매와 함께, 상기 플래시드럼으로부터 배출되는 에틸렌-초산비닐 공중합체, 미반응 초산비닐 및 제1 용매를 회수탑에 주입하여, 에틸렌-초산비닐 공중합체는 제2 용매에 용해되어 탑저로 분리되고, 미반응 초산비닐, 제1 용매 및 제2 용매는 탑정으로 분리되는 단계, 상기 회수탑의 탑정으로부터 배출되는 미반응 초산비닐, 제1 용매 및 제2 용매를 1차 증류탑에 주입하여, 제1, 제2 용매 중 일부 또는 초산비닐 중 일부는 탑저로 분리되고, 그 나머지로서 1차 혼합물은 탑정으로 분리되는 단계, 상기 1차 증류탑의 탑정으로부터 배출되는 1차 혼합물을 2차 증류탑에 주입하여, 초산비닐 중 일부 또는 제1, 제2 용매 중 일부는 탑저로 분리되고, 그 나머지로서 2차 혼합물은 탑정으로 분리되는 단계 및 상기 2차 증류탑의 탑정으로부터 배출되는 2차 혼합물을 상기 1차 증류탑으로 제공하는 단계를 포함하되, 상기 제1 용매 및 상기 제2 용매는 비닐초산과 최소 공비를 형성할 수 있는 물질이고, 상기 1차 증류탑 및 상기 2차 증류탑은 서로 다른 압력으로 설정될 수 있다.

Description

에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법 {METHOD FOR RECOVERING UNREACTED MATERIALS IN ETHYLENE-VINYL ALCOHOL COPOLYMER MANUFACTURING PROCESS}
본 발명은 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법에 관한 것이다.
흔히 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 초산비닐과 알코올을 분리하여 초산비닐을 회수하고자 할 때, 초산비닐과 알코올 간에 공비가 존재할 경우, 공비를 피하기 위해 공비제(예컨대 물)를 사용하여 증류하는 방법이 알려져 있다. 하지만 이에 의하면 많은 유닛 또는 칼럼이 필요할 뿐만 아니라, 운전 난이도가 올라가고 안정성이 떨어지며, 일부 알코올에 대해 적절한 공비제를 찾기 어려울 수 있는 문제가 있다.
본 발명의 목적은 미반응물을 효율적으로 회수할 수 있는 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법을 제공하는 데 있다.
본 발명에 따른 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법은 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법에 있어서, 에틸렌, 초산비닐 및 중합 반응을 위한 제1 용매를 중합반응기에 주입하여, 에틸렌-초산비닐 공중합체가 생성되는 단계, 상기 반응기로부터 배출되는 에틸렌-초산비닐 공중합체, 미반응 에틸렌, 초산비닐 및 제1 용매를 플래시드럼에 주입하여, 미반응 에틸렌이 제거되는 단계, 비누화 반응을 위한 제2 용매와 함께, 상기 플래시드럼으로부터 배출되는 에틸렌-초산비닐 공중합체, 미반응 초산비닐 및 제1 용매를 회수탑에 주입하여, 에틸렌-초산비닐 공중합체는 제2 용매에 용해되어 탑저로 분리되고, 미반응 초산비닐, 제1 용매 및 제2 용매는 탑정으로 분리되는 단계, 상기 회수탑의 탑정으로부터 배출되는 미반응 초산비닐, 제1 용매 및 제2 용매를 1차 증류탑에 주입하여, 제1, 제2 용매 중 일부 또는 초산비닐 중 일부는 탑저로 분리되고, 그 나머지로서 1차 혼합물은 탑정으로 분리되는 단계, 상기 1차 증류탑의 탑정으로부터 배출되는 1차 혼합물을 2차 증류탑에 주입하여, 초산비닐 중 일부 또는 제1, 제2 용매 중 일부는 탑저로 분리되고, 그 나머지로서 2차 혼합물은 탑정으로 분리되는 단계 및 상기 2차 증류탑의 탑정으로부터 배출되는 2차 혼합물을 상기 1차 증류탑으로 제공하는 단계를 포함하되, 상기 제1 용매 및 상기 제2 용매는 비닐초산과 최소 공비를 형성할 수 있는 물질이고, 상기 1차 증류탑 및 상기 2차 증류탑은 서로 다른 압력으로 설정될 수 있다.
또한 상기 제2 용매는 에탄올이고, 상기 1차 증류탑 및 상기 2차 증류탑은 상기 1차 혼합물 및 상기 2차 혼합물이 48.2 내지 78.8 mol%의 초산비닐 몰분율을 갖도록 하는 압력으로 설정될 수 있다.
또한 상기 제2 용매는 tert-뷰틸알코올이고, 상기 1차 증류탑 및 상기 2차 증류탑은 상기 1차 혼합물 및 상기 2차 혼합물이 47.8 내지 87.8 mol%의 초산비닐 몰분율을 갖도록 하는 압력으로 설정될 수 있다.
또한 상기 1차 증류탑 및 상기 2차 증류탑은 상기 1차 혼합물과 상기 2차 혼합물이 10 mol% 이상의 초산비닐 몰분율 차를 갖도록 하는 압력으로 설정될 수 있다.
또한 상기 1차 증류탑 및 상기 2차 증류탑은 각각의 압력에서 공비조성이 5 mol% 이상의 초산비닐 몰분율 차를 갖도록 하는 압력으로 설정될 수 있다.
또한 상기 플래시드럼으로부터 제거되는 미반응 에틸렌을 상기 중합반응기로 제공하는 단계를 더 포함할 수 있다.
또한 상기 제1 용매와 상기 제2 용매는 서로 다른 물질이고, 상기 1차 증류탑 또는 상기 2차 증류탑의 탑저로부터 분리되는 제1, 제2 용매를 분류탑에 주입하여, 제1 용매와 제2 용매가 서로 분리되는 단계, 상기 분류탑으로부터 분리되는 제1 용매를 상기 중합반응기로 제공하는 단계 및 상기 분류탑으로부터 분리되는 제2 용매를 상기 회수탑으로 제공하는 단계를 더 포함할 수 있다.
또한 상기 1차 증류탑 또는 상기 2차 증류탑의 탑저로부터 분리되는 초산비닐을 상기 중합반응기로 제공하는 단계를 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법은 용매로 초산비닐과 공비를 형성할 수 있는 알코올(예컨대 에탄올, tert-뷰틸알코올 등)을 사용하여, 두 개의 증류탑(즉 1차 증류탑 및 2차 증류탑)을 이용한 압력 스윙으로 초산비닐과 알코올을 분리하여 각각 회수하고, 그 나머지는 다시 1차 증류탑으로 회수함으로써, 미반응물을 효율적으로 회수할 수 있다.
도 1은 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정을 나타낸 것이다.
도 2는 초산비닐 및 에탄올 혼합물에 대한 열역학 선도를 나타낸 것이다.
도면을 참조하여 본 발명의 실시예에 따른 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법에 대해 상세하게 설명한다.
도 1은 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정(10)을 나타낸 것이다.
도 1을 참조하면, 먼저 에틸렌(C2), 초산비닐(VAM) 및 중합 반응을 위한 용매(이하 "제1 용매"라 함)를 중합반응기(11)에 주입하여, 에틸렌-초산비닐 공중합체(EVAc)가 생성된다. 제1 용매는 초산비닐과 최소 공비를 형성할 수 있는 물질로, 탄소수가 1 내지 6인 지방족 알코올, 보다 일반적으로 탄소수가 1 내지 4인 지방족 알코올, 특히 메탄올, 에탄올 또는 tert-뷰틸알코올일 수 있다. 도 1에서는 제1 용매가 tert-뷰틸알코올인 것으로 예시되어 있다.
다음으로 중합반응기(11)로부터 배출되는 에틸렌-초산비닐 공중합체(EVAc), 미반응 에틸렌(C2), 초산비닐(VAM) 및 제1 용매(TBA)를 플래시드럼(12)에 주입하여, 미반응 에틸렌(C2)이 제거된다. 이러한 에틸렌(C2)은 중합반응기(11)로 회수될 수 있다.
다음으로 플래시드럼(12)으로부터 배출되는 에틸렌-초산비닐 공중합체(EVAc), 미반응 초산비닐(VAM) 및 제1 용매(TBA)를 회수탑(13)에 주입한다.
또한 비누화 반응을 위한 용매(이하 "제2 용매"라 함)를 회수탑(13)에 함께 주입한다. 제2 용매는 초산비닐과 최소 공비를 형성할 수 있는 물질로, 탄소수가 1 내지 6인 지방족 알코올, 보다 일반적으로 탄소수가 1 내지 4인 지방족 알코올, 특히 에탄올 또는 tert-뷰틸알코올일 수 있다. 제1 용매와 제2 용매는 서로 같은 물질일 수도 있고 서로 다른 물질일 수도 있다. 도 1에서는 제2 용매가 에탄올인 것으로 예시되어 있다.
회수탑(13)에서 에틸렌-초산비닐 공중합체(EVAc)는 제2 용매(EtOH)에 용해되어 탑저로 분리되고, 미반응 초산비닐(VAM), 제1 용매(TBA) 및 제2 용매(EtOH)는 탑정으로 분리된다. 이때 미반응 에틸렌(C2)이 남아 있었다면 퍼지된다.
이후 회수탑(13)의 탑저로부터 배출되는 에틸렌-초산비닐 공중합체(EVAc)는 비누화 반응을 통해 에틸렌-비닐알코올 공중합체(EVOH)로 변환된다. 단 이러한 과정 자체는 공지된 바와 실질적으로 동일하므로, 이에 대해 구체적인 설명은 생략한다.
한편 회수탑(13)의 탑정으로부터 배출되는 미반응 초산비닐(VAM), 제1 용매(TBA) 및 제2 용매(EtOH)를 1차 증류탑(14)에 주입한다. 이때 조성 및 압력 조건에 따라 제1, 제2 용매(TBA, EtOH) 중 일부 또는 미반응 초산비닐(VAM) 중 일부는 탑저로 분리되고, 그 나머지(이하 "1차 혼합물"이라 함)는 탑정으로 분리된다.
만약 1차 증류탑(14)에서 조성 및 압력 조건상 제1, 제2 용매 중 일부가 탑저로 분리된다면, 제1 용매와 제2 용매가 서로 같은 물질인 경우 또는 제1 용매와 제2 용매가 서로 다른 물질이지만 제2 용매가 제1 용매에 비해 압도적으로 많은 경우, 이들은 중합반응기(11)로 회수될 수 있다. 반면 제1 용매와 제2 용매가 서로 다른 물질이고 어느 한 용매가 다른 용매에 비해 압도적으로 많은 것이 아닌 경우, 이들은 분류탑(16)으로 공급되어 제1 용매와 제2 용매로 분리된 후 제1 용매는 중합반응기(11)로 회수되고 제2 용매는 회수탑(13)으로 회수될 수 있다. 만약 1차 증류탑(14)에서 조성 및 압력 조건상 미반응 초산비닐 중 일부가 탑저로 분리된다면, 이러한 초산비닐은 중합반응기(11)로 회수될 수 있다. 도 1에서는 1차 증류탑(14)에서 제1, 제2 용매(EtOH, TBA) 중 일부가 탑저로 분리되어 분류탑(16)으로 공급되는 것으로 예시되어 있다.
다음으로 1차 증류탑(14)의 탑정으로부터 배출되는 1차 혼합물을 2차 증류탑(15)에 주입한다. 이때 조성 및 압력 조건에 따라 미반응 초산비닐(VAM) 중 일부 또는 제1, 제2 용매(TBA, EtOH) 중 일부는 탑저로 분리되고, 그 나머지(이하 "2차 혼합물"이라 함)는 탑정으로 분리된다.
앞서 설명한 바와 마찬가지로 만약 2차 증류탑(15)에서 조성 및 압력 조건상 미반응 초산비닐 중 일부가 탑저로 분리된다면, 이러한 초산비닐은 중합반응기(11)로 회수될 수 있다. 만약 2차 증류탑(15)에서 조성 및 압력 조건상 제1, 제2 용매 중 일부가 탑저로 분리된다면, 제1 용매와 제2 용매가 서로 같은 물질인 경우 또는 제1 용매와 제2 용매가 서로 다른 물질이지만 제2 용매가 제1 용매에 비해 압도적으로 많은 경우, 이들은 중합반응기(11)로 회수될 수 있다. 반면 제1 용매와 제2 용매가 서로 다른 물질이고 어느 한 용매가 다른 용매에 비해 압도적으로 많은 것이 아닌 경우, 이들은 분류탑(16)으로 공급되어 제1 용매와 제2 용매로 분리된 후 제1 용매는 중합반응기(11)로 회수되고 제2 용매는 회수탑(13)으로 회수될 수 있다. 도면에서는 2차 증류탑(15)에서 미반응 초산비닐(VAM) 중 일부가 탑저로 분리되는 것으로 예시되어 있다. 이러한 초산비닐(VAM)은 중합반응기(11)로 회수될 수 있으며, 2차 혼합물은 1차 증류탑(14)으로 공급된다.
1차 증류탑(14) 및 2차 증류탑(15)은 서로 다른 압력으로 설정된다.
예를 들어 제1 용매와 제2 용매가 모두 에탄올인 경우 또는 제2 용매는 에탄올이고 제1 용매는 그와 다른 물질이지만 회수탑(13)의 탑정으로부터 배출되는 혼합물에서 제2 용매가 제1 용매에 비해 압도적으로 많은 경우, 1차 증류탑(14) 및 2차 증류탑(15)은 1차 혼합물 및 2차 혼합물이 48.2 내지 78.2 mol%의 초산비닐 몰분율을 갖도록 하는 압력으로 설정될 수 있다. 또한 제1 용매와 제2 용매가 모두 tert-뷰틸알코올인 경우 또는 제2 용매는 tert-뷰틸알코올이고 제1 용매는 그와 다른 물질이지만 회수탑(13)의 탑정으로부터 배출되는 혼합물에서 제2 용매가 제1 용매에 비해 압도적으로 많은 경우, 1차 증류탑(14) 및 2차 증류탑(15)은 1차 혼합물 및 2차 혼합물이 47.8 내지 87.8 mol%의 초산비닐 몰분율을 갖도록 하는 압력으로 설정될 수 있다.
나아가 1차 증류탑(14) 및 2차 증류탑(15)은 1차 혼합물과 2차 혼합물이 약 10 mol% 이상의 초산비닐 몰분율 차를 갖도록 하는 압력으로 설정될 수 있다.
더욱이 1차 증류탑(14) 및 2차 증류탑(15)은 각각의 압력에서 공비조성이 약 5 mol% 이상의 초산비닐 몰분율 차를 갖도록 하는 압력으로 설정될 수 있다.
일례로 제1 용매는 tert-뷰틸알코올이고, 제2 용매는 에탄올일 수 있다. 단 편의상 회수탑(13)으로부터 배출되는 혼합물에서 제2 용매가 제1 용매에 비해 압도적으로 많아 제1 용매는 무시될 수 있을 정도인 것으로 가정한다. 또한 이러한 혼합물은 약 63 mol%의 초산비닐 몰분율을 가지며, 1차 증류탑(14)은 0.3 bar로 설정되고, 2차 증류탑(15)은 0.8 bar로 설정될 수 있다.
이 경우 도 2를 참조하면, 먼저 전술한 초산비닐 및 에탄올 혼합물을 1차 증류탑(14)에 주입하면(A), 1차 증류탑(14)에서 고순도의 에탄올이 탑저로 분리될 수 있다(B). 이러한 에탄올은 중합반응기(11)로 회수될 수 있다. 한편 약 76 VAM mol%의 1차 혼합물이 탑정으로 분리되어(C), 2차 증류탑(15)으로 공급된다(D).
이후 2차 증류탑(15)에서 고순도의 초산비닐이 탑저로 분리될 수 있다(E). 이러한 초산비닐은 중합반응기(11)로 회수될 수 있다. 한편 약 63 VAM mol%의 2차 혼합물이 탑저로 분리되어(F), 회수탑(13)으로부터 배출되는 미반응물과 함께, 1차 증류탑(14)으로 공급된다(G).
이상으로 설명한 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법은 본 발명의 다양한 실시예에 따른 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법 중 하나에 불과하다. 본 발명의 기술적 사상은 위 실시예로 한정되지 않으며, 청구범위에 기재된 바에 따라, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 사람이 용이하게 변경할 수 있는 범위까지 모두 포함한다.

Claims (8)

  1. 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법에 있어서,
    에틸렌, 초산비닐 및 중합 반응을 위한 제1 용매를 중합반응기에 주입하여, 에틸렌-초산비닐 공중합체가 생성되는 단계,
    상기 반응기로부터 배출되는 에틸렌-초산비닐 공중합체, 미반응 에틸렌, 초산비닐 및 제1 용매를 플래시드럼에 주입하여, 미반응 에틸렌이 제거되는 단계,
    비누화 반응을 위한 제2 용매와 함께, 상기 플래시드럼으로부터 배출되는 에틸렌-초산비닐 공중합체, 미반응 초산비닐 및 제1 용매를 회수탑에 주입하여, 에틸렌-초산비닐 공중합체는 제2 용매에 용해되어 탑저로 분리되고, 미반응 초산비닐, 제1 용매 및 제2 용매는 탑정으로 분리되는 단계,
    상기 회수탑의 탑정으로부터 배출되는 미반응 초산비닐, 제1 용매 및 제2 용매를 1차 증류탑에 주입하여, 제1, 제2 용매 중 일부 또는 초산비닐 중 일부는 탑저로 분리되고, 그 나머지로서 1차 혼합물은 탑정으로 분리되는 단계,
    상기 1차 증류탑의 탑정으로부터 배출되는 1차 혼합물을 2차 증류탑에 주입하여, 초산비닐 중 일부 또는 제1, 제2 용매 중 일부는 탑저로 분리되고, 그 나머지로서 2차 혼합물은 탑정으로 분리되는 단계 및
    상기 2차 증류탑의 탑정으로부터 배출되는 2차 혼합물을 상기 1차 증류탑으로 제공하는 단계를 포함하되,
    상기 제1 용매 및 상기 제2 용매는 비닐초산과 최소 공비를 형성할 수 있는 물질이고,
    상기 1차 증류탑 및 상기 2차 증류탑은 서로 다른 압력으로 설정되는 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제2 용매는 에탄올이고,
    상기 1차 증류탑 및 상기 2차 증류탑은 상기 1차 혼합물 및 상기 2차 혼합물이 48.2 내지 78.8 mol%의 초산비닐 몰분율을 갖도록 하는 압력으로 설정되는 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 제2 용매는 tert-뷰틸알코올이고,
    상기 1차 증류탑 및 상기 2차 증류탑은 상기 1차 혼합물 및 상기 2차 혼합물이 47.8 내지 87.8 mol%의 초산비닐 몰분율을 갖도록 하는 압력으로 설정되는 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 1차 증류탑 및 상기 2차 증류탑은 상기 1차 혼합물과 상기 2차 혼합물이 10 mol% 이상의 초산비닐 몰분율 차를 갖도록 하는 압력으로 설정되는 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 1차 증류탑 및 상기 2차 증류탑은 각각의 압력에서 공비조성이 5 mol% 이상의 초산비닐 몰분율 차를 갖도록 하는 압력으로 설정되는 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 플래시드럼으로부터 제거되는 미반응 에틸렌을 상기 중합반응기로 제공하는 단계를 더 포함하는 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 제1 용매와 상기 제2 용매는 서로 다른 물질이고,
    상기 1차 증류탑 또는 상기 2차 증류탑의 탑저로부터 분리되는 제1, 제2 용매를 분류탑에 주입하여, 제1 용매와 제2 용매가 서로 분리되는 단계,
    상기 분류탑으로부터 분리되는 제1 용매를 상기 중합반응기로 제공하는 단계 및
    상기 분류탑으로부터 분리되는 제2 용매를 상기 회수탑으로 제공하는 단계를 더 포함하는 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 1차 증류탑 또는 상기 2차 증류탑의 탑저로부터 분리되는 초산비닐을 상기 중합반응기로 제공하는 단계를 더 포함하는 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법.
KR1020200176733A 2020-12-16 2020-12-16 에틸렌-비닐알코올 공중합체 제조 공정에서 미반응물 회수 방법 KR102477055B1 (ko)

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