KR20220082954A - Si-O 결합을 갖는 화합물을 포함하는 첨가제 및 이를 포함하는 실리콘 중합체 합성용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 Si-O 결합을 갖는 화합물을 포함하는 첨가제 및 이를 포함하는 실리콘 중합체 합성용 조성물에 대한 것이다.

Description

Si-O 결합을 갖는 화합물을 포함하는 첨가제 및 이를 포함하는 실리콘 중합체 합성용 조성물{An additive comprising compound having Si-O bond and a composition for preparing silicon polymer comprising the same}
본 발명은 Si-O 결합을 갖는 화합물을 포함하는 첨가제 및 이를 포함하는 실리콘 중합체 합성용 조성물에 대한 것이다.
산 조건 하에서 실리콘 화합물에 Si-N 결합이 존재하는 경우,Si-N 결합의 안정성은 매우 낮다. 그 이유는 산이 촉매 작용을 하여 Si-N 결합을 깨기 때문이다. 당연히 pH가 낮아지면 낮아질수록 Si-N의 안정성은 더더욱 낮아지며 pH 가 0에 가까울수록 안정성이 0에 가까워진다.이에산 조건 하에서 실리콘 polymer나 monomer을 합성하는 경우,실리콘 화합물 내 Si-N 결합이 너무 쉽게 깨져 실리콘 화합물의 수율이 현저히 낮아지는 문제가 발생하였으며,또한 side-product의 생성으로 인해 타겟 화합물의 정제가 매우 까다로워지는 단점이발생하였다.
Si-O를 포함하는 구조는 실리콘 오일에 일반적으로 포함되는 구조에 해당하나,종래의 실리콘 오일은 대한민국 공개공보 제10-2014-0062696호 등과 같이 화장품의 제형 조절을 위한 첨가제 등으로 이용되어 왔을 뿐, 더 나아가 갓 태어난 아이나 어린이 용품, 현재 많은 투자를 하고 있는 로봇 스킨, 친환경 적인 biodegradable 약품, 등 다양한 분야에서 매우 중요한 역할을 하고 있다. 이런한 중요한 구실에도 불구하고 현재 실리콘 중합체 또는 폴리머 합성시에 특정 결합 구조를 안정시키기 위한 첨가제 및 특정 결합구조를 갖는 단량체의 보호를 위한 첨가제로의 용도는 아직 활발하게 진행하는 연구가 없으며 필요성은 크나 현실에서 해결해야 될 많은 연구 부분들이 남아있다.
이에 본 출원인은,상술한 문제를 해결하기 위해 본 발명을 고안하였다.
대한민국 공개공보 제10-2014-0062696호
본 발명은 질소-규소 결합을 갖는 실리콘 폴리머의 합성 시,상기 질소-규소 결합의 안정성을 현저히 개선하기 위한 첨가제 및 이를 포함하는 실리콘 중합체 합성용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물 중 1종 이상을 포함하는 첨가제 및 이를 포함하는 실리콘 중합체 합성용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서, R1 및 R2는, 각각 독립적으로,알킬기;시클로알킬기; 알콕시기; 알킬케톤기; 알킬아민기; 알킬하이드록사이드기; 알킬에터기; 알킬설페이트기; 알킬포스페이트기; 알킬아마이드기 또는알킬설파이드기이고,
X1 및 X2는, 각각 독립적으로,할로겐 원자; 수소 원자; 히드록시기;아민기;또는 알콕시기 이고,
Y1내지Y4는, 각각 독립적으로,할로겐 원자; 수소 원자; 히드록시기; 알콕시기 또는 아민기이다.)
[화학식 2]
Figure pat00002
(상기 화학식 2에서,
R3및 R4는,각각 독립적으로,알킬렌기이고,
R5 및 R6는, 각각 독립적으로, 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 알킬카복시기; 알킬케톤기; 알킬아민기; 알킬하이드록사이드기; 알킬에터기; 알킬설페이트기; 알킬포스페이트기; 알킬아마이드기 또는 알킬설파이드이고,
X3및 X4는, 각각 독립적으로,할로겐 원자; 수소 원자; 히드록시기; 알콕시기 또는 아민기
Y5내지Y8은, 각각 독립적으로,할로겐 원자; 수소 원자; 히드록시기; 알콕시기 또는 아민기이다.)
또한 본 발명은 상술한 첨가제; 및 분자 구조 내 질소-실리콘 결합을 갖는 단량체를 포함하는 것을 특징으로 하는, 분자 구조 내 질소-실리콘 결합을 갖는 실리콘 중합체 합성용 조성물.
본 발명은 산 조건에서의 결합유지가 어려운 질소-규소 결합(Si-N)을 효과적으로 보호 가능한 첨가제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한,본 발명은 상기 첨가제를 제공함으로써 산 조건하에서 합성의 기초가 되는 질소-규소 결합을 갖는 단량체를 효과적으로 보호 가능하고, 합성 후 합성된 폴리머 및 단량체(monomer) 구조 또한 보호 가능한 효과를 제공 가능하다.
또한, 본 발명의 첨가제를 포함하는 실리콘 중합체 합성용 조성물은 산 조건하에서 합성 대상이 되는 단량체 내 질소-규소결합을 보호하여, 합성하고자 하는 타겟 중합체를 현저히 개선된 수율로 합성가능한 효과를 제공 가능하다.
본 명세서에 개시된 실시 예를 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 명세서에 개시된 실시 예의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다. 또한, 첨부된 도면은 본 명세서에 개시된 실시 예를 쉽게 이해할 수 있도록 하기 위한 것일 뿐, 첨부된 도면에 의해 본 명세서에 개시된 기술적 사상이 제한되지 않으며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 발명에서, "포함한다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명은 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물 중 1종 이상을 포함하는,첨가제를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00003
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 알킬카복시기; 알킬케톤기; 알킬아민기; 알킬하이드록사이드기; 알킬에터기; 알킬설페이트기; 알킬포스페이트기; 알킬아마이드기 또는 알킬설파이드기이고,
X1 및 X2는, 각각 독립적으로,할로겐 원자; 수소 원자; 히드록시기; 알콕시기 또는 아민기 이고,
Y1내지Y4는, 각각 독립적으로,할로겐 원자; 수소 원자; 히드록시기; 알콕시기 또는 아민기이다.
보다 구체적으로,상기 화학식 1의 R1 및 R2는, 각각 독립적으로, C1내지 C20의 알킬기;C3내지 C20의 시클로알킬기; C1내지 C20의 알콕시기; C1내지 C20의 알킬카복시기; C1내지 C20의 알킬케톤기; C1내지 C20의 알킬아민기; C1내지 C20의 알킬하이드록사이드기; C1내지 C20의 알킬설페이트기; C1내지 C20의 알킬포스페이트기; C1내지 C20의 알킬아마이드기 ; 또는 C1내지 C20의 알킬설파이드기이고, 이고,
X1 및 X2는, 각각 독립적으로, 플루오르; 염소; 브롬; 아이오딘; 수소 원자; 히드록시기 또는 C1내지 C20알콕시기 또는 아민기 이고,
Y1내지Y4는, 각각 독립적으로, 플루오르; 염소; 브롬; 아이오딘; 수소 원자; 히드록시기; C1내지 C20 의 알콕시기 또는 아민기일 수 있으며,
상기 아민기는-NH2- ; -NHR7 또는 -NR8R9 나타내는 화학식에서 선택되는 1종일 수 있다.
상기 아민기를 나타내는 화학식 중 -NHR7 에서 R7은C1내지 C20의 알킬기;C3내지 C20의 시클로알킬기; C1내지 C20의 알콕시기; C1내지 C20의 카복시기; C1내지 C20의 알킬케톤기; C1내지 C20의 알킬아민기; C1내지 C20의 알킬하이드록사이드기;C1내지 C20의 알킬에터기; C1내지 C20의 알킬설페이트기; C1내지 C20의 알킬포스페이트기; C1내지 C20의 알킬아마이드기 ;C1내지 C20의알킬아마이드기 또는 C1내지 C20의 알킬설파이드기일 수 있고,
상기 아민기를 나타내는 화학식 중 -NR8R9 에서 R8또는 R9는,각각 독립적으로, C1내지 C20의 알킬기;C3내지 C20의 시클로알킬기; C1내지 C20의 알콕시기; C1내지 C20의 카복시기; C1내지 C20의 알킬케톤기; C1내지 C20의 알킬아민기; C1내지 C20의 알킬하이드록사이드기;C1내지 C20의 알킬에터기; C1내지 C20의 알킬설페이트기; C1내지 C20의 알킬포스페이트기; C1내지 C20의 알킬아마이드기 ;C1내지 C20의알킬아마이드기 또는 C1내지 C20의 알킬설파이드기일 수 있다.
본 발명에서 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 및/또는 화학식 4의 구조를 갖는 것이 보다 바람직 할 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00004
[화학식 4]
Figure pat00005
[화학식 2]
Figure pat00006
상기 화학식 2에서, R3및 R4는,각각 독립적으로,알킬렌기이고,
R5 및 R6는, 각각 독립적으로, 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 알킬카복시기; 알킬케톤기; 알킬아민기; 알킬하이드록사이드기; 알킬에터기; 알킬설페이트기; 알킬포스페이트기; 알킬아마이드기 또는 알킬설파이드이고,
X3및 X4는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자; 수소 원자; 히드록시기; 알콕시기 또는 아민기이고,
Y5내지Y8은, 각각 독립적으로, 할로겐 원자; 수소 원자; 히드록시기; 알콕시기 또는 아민기이다.
보다 구체적으로,상기 화학식 2의 R3및 R4는, 각각 독립적으로, C1내지 C20의 알킬렌기이고, R5 및 R6는, 각각 독립적으로, C1내지 C20의 알킬기; C3내지 C20의 시클로알킬기; C1내지 C20의 알콕시기; C1내지 C20의 알킬 카복시기; C1내지 C20의 알킬케톤기; C1내지 C20의 알킬아민기; C1내지 C20의 알킬설페이트기; C1내지 C20의 킬포스페이트기; C1내지 C20의 알킬아마이드기 또는 C1내지 C20의 알킬설파이드기이고, X3및 X4는, 각각 독립적으로,플루오르; 염소;브롬;아이오딘;수소 원자; 히드록시기또는 C1내지 C20알콕시기 이고,Y5내지Y8은, 각각 독립적으로,플루오르; 염소;브롬;아이오딘;수소 원자; 히드록시기또는 C1내지 C20알콕시기일 수 있다.
본 발명에서 상기 화학식 2는 하기 화학식5 내지 7로 표시되는 구조의 화합물 중 1종 이상을 포함하는 것이보다 바람직 할 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00007
[화학식 6]
Figure pat00008
[화학식 7]
Figure pat00009
본 발명의 상기 첨가제는 산 조건 하 실리콘 화합물 및 /또는 폴리머나 모노머의 분자 내 질소-규소 결합의 안정성 증가용인것을 특징으로 한다.
구체적으로, 산 조건 하에, 본 발명의 화학식 구조를 갖는 첨가제를 넣게 되면 첨가제가, Si-N 결합을 dipole-dipole 및 반데르 발스 힘에 의하여 Si-N bonding을 감싸게 된다. 첨가제가 Si-N 구조를 감싸게 되면 산으로 받는 공격이 줄어들게 되며 안정적으로 산에서 있을 수 있도록 유도한다.
본 발명에서, 상기 산 조건이라 함은 pH 7 미만인 것을 의미할 수 있다. 상기 산 조건은 , pH를 7 미만으로 형성시키는 산이라면 제한 없이 포함될 수 있으나,보다 구체적으로, 아세트산, 트리플루오르아세트 산, 황산, 인산, 질산, 아질산, 포름산, 염산, 붕산, 카르복실기를 갖는 산 및 불산에서 선택되는 1종 이상의 산을 포함하는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명에서,상기 카르복실기를 갖는 산이란 초산(carboxylic acid); 옥살산(oxalic acid) 및 벤조산(benzoic acid)에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
본 발명의 상기 첨가제는 산 조건하에서 실리콘 화합물의 분자내 규소-질소 결합을 63% 이상 유지하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에서, 상기 첨가제는 50 ppm 내지 500000 ppm까지 포함 가능하다. 상술한 범위 미만으로 포함될 경우 효능이 미미하여 효과가 없으며 상술한 범위 이상을 포함 될 경우 달성하고자 하는 효과를 낼 수 있는 범위 이상으로 포함되는 것으로 효율 측면에서 경제적이지 못하다.
또한, 본 발명은 상술한 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 이상의 첨가제; 및 분자 구조 내 질소-실리콘 결합을 갖는 단량체를 포함하는 것을 특징으로 하는, 분자 구조 내 질소-실리콘 결합을 갖는 실리콘 중합체 합성용 조성물을 제공한다.
본 발명에서, 분자 구조 내 질소-질리콘 결합을 단량체는 구체적으로 화학식 8 내지 11로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 이상의 단량체일 수 있다.
[화학식 8]
Figure pat00010
[화학식 9]
Figure pat00011
[화학식 10]
Figure pat00012
[화학식 11]
Figure pat00013
본 발명의 분자 구조 내 질소-실리콘 결합을 갖는 실리콘 중합체 합성용 조성물은 산을 더 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 상기 분자 구조 내 질소-실리콘 결합을 갖는 실리콘 중합체 합성용 조성물은 실리콘 화합물의 분자내 규소-질소 결합을 63% 이상 유지하는 것을 특징으로 한다.
실시예 및 비교예의 제조
비교예 1의 제조: 산 조건 하 질소-규소에 대한 안정성을 부여하는 첨가제 없이,질산 10%의 용액(Nitric acid 10% by volume)에,하기 화학식 8 구조의 화합물 10g을 첨가하여 혼합 후 상온(Room temp.)에서12 시간 방치하여 시간 별로 화합물 내의 질소-규소 결합 분해 여부를 확인 하였다.그 결과는 표 2에 기재하였다.
실시예 1 내지 5의 제조: 하기 표 1의조건 및 화합물을 사용하였다는 것을 제외하고는 비교예1과 동일한 방법으로 실험을 실시하여,시간 별로 화합물 내의 질소-규소 결합 분해 여부를 확인 하였으며,그 결과는 표 2에 기재하였다.
산 조건 실리콘 화합물 첨가제
실시예 1 Trifluoroacetic acid 10 % by volume [화학식 9]의 화합물 100000ppm [화학식 3]의 화합물 150000ppm
실시예 2 Nitric Acid 10 % by volume [화학식 8]의 화합물 100000ppm [화학식 3]의 화합물 50000ppm
실시예 3 Sulfuric Acid 5 % by volume [화학식 10]의 화합물 100000ppm
 [화학식 5]의 화합물 30000ppm
실시예 4 Acetic acid 20 % by volume [화학식 11]의 화합물 200000ppm [화학식 6]의 화합물 100000ppm
실시예 5 Formic Acid 30% by volume [화학식 8]의 화합물 100000ppm [화학식 7]의 화합물 50000ppm
실시예 6 Phosphoric Acid 85% by volume [화학식 11]의 화합물 200000ppm [화학식 7]의 화합물 50000ppm
[화학식 8]
Figure pat00014
[화학식 9]
Figure pat00015
[화학식 10]
Figure pat00016
[화학식 11]
Figure pat00017
실험예 1:산 조건 하(pH < 7) 에서 실리콘 화합물의 분자내 질소-규소(Nitrogen-Silicon) 결합의 안정성 유지 가능성 판단
가스 크로마토그래피를 이용하여, 실시예 1 내지 6 및 비교예 1의 화합물 내 시간당 Si-N 결합의 분해여부를 측정한 후 그 결과값을 표 2에 기재하였다.
0h 1h 4h 8h 12h
비교예1 100% 30% 10% 3% < 1%
실시예 1 100% 99% 97% 95% 94%
실시예2 100% 98% 90% 85% 81%
실시예3 100% 95% 85% 76% 68%
실시예4 100% 99% 98% 96% 94%
실시예5 100% 97% 85% 81% 75%
실시예6 100% 98% 95% 93% 91%
실험결과, 본 발명의 구조를 갖는 첨가제가 포함되지 않는 비교예 1의 경우, Si-N결합을 갖는 실리콘 화합물 내 Si-N결합이 1시간 이후에 70% 이상 분해되어 포함된 화합물 중 30%만이 Si-N결합이 유지되었으며, 12 시간이 지나자 화합물 내 Si-N 결합이 거의 분해됨을 확인할 수 있었다. 반면, 본 발명의 첨가제를 포함하는 실시예 1 내지 6의 경우, 실리콘 화합물 내 Si-N 결합이 1시간 이내에는 거의 분해되지 않음을 확인할 수 있었으며, 12시간이 경과하여도 포함된 화합물의 63% 이상이 Si-N 결합의 분해 없이 존재함을 확인 하였다. 특히, 실시예 1,4 및 6의 경우가 12시간 이상에서도 현저히 우수한 효과를 가짐을 확인할 수 있었다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1및 화학식 2로 표시되는 화합물 중 1종 이상을 포함하는,첨가제.
    [화학식 1]
    Figure pat00018

    (상기 화학식 1에서, R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 알킬카복시기; 알킬케톤기; 알킬아민기; 알킬하이드록사이드기; 알킬에터기; 알킬설페이트기; 알킬포스페이트기; 알킬아마이드기 또는 알킬설파이드이고,
    X1및 X2는, 각각 독립적으로,할로겐 원자; 수소 원자; 히드록시기; 알콕시기 또는 아민기 이고,
    Y1내지Y4는, 각각 독립적으로,할로겐 원자; 수소 원자; 히드록시기; 알콕시기 또는 아민기이다.)
    [화학식 2]
    Figure pat00019

    (상기 화학식 2에서,
    R3및 R4는,각각 독립적으로,알킬렌기이고,
    R5 및 R6는, 각각 독립적으로,알킬기;시클로알킬기; 알콕시기; 알킬케톤기;알킬아민기;알킬하이드록사이드기;알킬에터기;알킬설페이트기;알킬포스페이트기;알킬아마이드기 또는알킬설파이드기이고,
    X3및 X4는, 각각 독립적으로,할로겐 원자; 수소 원자; 히드록시기; 알콕시기 또는 아민기
    Y5내지Y8은, 각각 독립적으로,할로겐 원자; 수소 원자; 히드록시기; 알콕시기 또는 아민기이다.)
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 첨가제는 산 조건 하 실리콘 화합물의 분자 내질소-규소 결합의 안정성 증가용인 것인,첨가제.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1의 R1 및 R2는, 각각 독립적으로, C1내지 C20의 알킬기;C3내지 C20의 시클로알킬기; C1내지 C20의 알콕시기; C1내지 C20의 알킬카복시기; C1내지 C20의 알킬케톤기; C1내지 C20의 알킬아민기; C1내지 C20의 알킬하이드록사이드기;C1내지 C20의 알킬에터기; C1내지 C20의 알킬설페이트기; C1내지 C20의 알킬포스페이트기; C1내지 C20의 알킬아마이드기 또는 C1내지 C20의 알킬설파이드기이고,
    X1 및 X2는, 각각 독립적으로,플루오르;염소;브롬;아이오딘;수소 원자; 히드록시기; C1내지 C20 알콕시기 또는 아민기 이고,
    Y1내지Y4는, 각각 독립적으로,플루오르;염소;브롬;아이오딘;수소 원자; 히드록시기; C1내지 C20알콕시기 또는 아민기 이다.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 2의 R3및 R4는, 각각 독립적으로, C1내지 C20의 알킬렌기이고,
    R5 및 R6는, 각각 독립적으로, C1내지 C20의 알킬기;C3내지 C20의 시클로알킬기; C1내지 C20의 알콕시기; C1내지 C20의 알킬카복시기; C1내지 C20의 알킬케톤기; C1내지 C20의 알킬아민기; C1내지 C20의 알킬하이드록사이드기; C1내지 C20의 알킬설페이트기; C1내지 C20의 알킬포스페이트기; C1내지 C20의 알킬아마이드기 또는 C1내지 C20의 알킬설파이드기이고,
    X3및 X4는, 각각 독립적으로,플루오르; 염소;브롬;아이오딘;수소 원자; 히드록시기; C1내지 C20알콕시기 또는 아민기 이고,
    Y5내지Y8은, 각각 독립적으로,플루오르; 염소;브롬;아이오딘;수소 원자; 히드록시기; C1내지 C20알콕시기 또는 아민기이다.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 3 및 화학식 4의 구조를 갖는 화합물 중 1종 이상을 포함하는 것인,첨가제.
    [화학식 3]
    Figure pat00020

    [화학식 4]
    Figure pat00021
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 5 내지 화학식 7의 구조를 갖는 화합물 중 1종 이상을 포함하는 것인,첨가제.
    [화학식 5]
    Figure pat00022

    [화학식 6]
    Figure pat00023

    [화학식 7]
    Figure pat00024
  7. 청구항 2에 있어서,
    상기 산 조건은 pH 7 미만인 것인,첨가제.
  8. 청구항 2에 있어서,
    상기 산 조건은 아세트산,트리플루오르아세트 산,황산,인산,질산,아질산,포름산,염산, 붕산,카르복실기를 갖는 산 및 불산에서 선택되는 1종 이상의 산을 포함하는 것인,첨가제.
  9. 청구항 1에 있어서,
    상기 첨가제는 산 조건하에서 실리콘 화합물의 분자내 규소-질소 결합을 63% 이상 유지하는 것을 특징으로 하는,첨가제.
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