KR20220075022A - 다층 구형 파티클의 제조 방법 및 이에 의해 제조된 다층 구형 파티클을 포함하는 화장료 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 다층 구형 파티클의 제조 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, i) 유효성분을 포함하는 코어(core) 성분 및 제1 폴리머 성분을 포함하는 쉘(shell) 용액을 준비하고; ii) 상기 단계 (i)의 코어 성분 및 쉘 용액을 전기공압출성형(electro-coextrusion)으로 코어-쉘 파티클을 형성하며; iii) 상기 단계 (ii)에서 얻어진 코어-쉘 파티클을 건조하고; iv) 상기 단계 (iii)의 건조된 코어-쉘 파티클을 제2 폴리머로 캡슐화하는 것을 포함하는 다층 구형 파티클의 제조 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 방법에 의해서 제조된 다층 구형 파티클을 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다.

Description

다층 구형 파티클의 제조 방법 및 이에 의해 제조된 다층 구형 파티클을 포함하는 화장료 조성물{METHOD FOR PREPARING MULTILAYERED SPHERICAL PARTICLES AND COSMETIC COMPOSITION COMPRISING MULTILAYERED SPHERICAL PARTICLES PREPARED THEREFROM}
본 발명은 다층 구형 파티클의 제조 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, i) 유효성분을 포함하는 코어(core) 성분 및 제1 폴리머 성분을 포함하는 쉘(shell) 용액을 준비하고; ii) 상기 단계 (i)의 코어 성분 및 쉘 용액을 전기공압출성형(electro-coextrusion)으로 코어-쉘 파티클을 형성하며; iii) 상기 단계 (ii)에서 얻어진 코어-쉘 파티클을 건조하고; iv) 상기 단계 (iii)의 건조된 코어-쉘 파티클을 제2 폴리머로 캡슐화하는 것을 포함하는 다층 구형 파티클의 제조 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 방법에 의해서 제조된 다층 구형 파티클을 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
최근, 화장품이 다양해지면서 소비자는 화장품에서 효능뿐만 아니라 심미적인 기능에 대하여 함께 요구를 한다. 이에 화장품 개발자들은 다기능 및 사용하기 쉬운 효과적인 제품일 뿐만 아니라 심미적으로도 우수한 제품을 만들기 위한 노력을 하고 있다.
한편, 유효성분(활성성분)을 보다 안정적으로 전달하기 위한 하나의 방법으로 인캡슐레이션(encapsulation) 기술이 있다. 인캡슐레이션은 기능성 물질을 폴리머로 이루어진 작은 구조체에 포집하여 이의 물리화학적 안정성, 휘발성 및 냄새 억제, 분산성 향상 및 고형화를 통한 적용범위 확대, 방출제어로 인한 독성 감소 및 기능성 효과 증대 등을 성취하고자하는 기술이다. 이러한 인캡슐레이션 구조체는 보통 코어-쉘(core-shell)로 구성된 캡슐 형태 또는 코어-매트릭스(core-matrix)로 구성된 입자 형태를 가진다. 이러한 인캡슐레이션 기술은 아직까지 화장품 분야에서는 그 적용이 활발하지 않은 편이다.
이에 본 발명은 미용성분을 안정한 형태로 효율적으로 피부내로 전달할 수 있으면서 외관적으로 뛰어난 심미감을 줄 수 있는 다층 구형 파티클을 제조할 수 있는 방법을 제공하는 것을 그 기술적 과제로 한다.
또한, 본 발명은 상기 방법에 의해 제조된 다층 구형 파티클을 포함하는 화장료 조성물을 제공하는 것을 다른 기술적 과제로 한다.
상기 과제를 해결하고자 본 발명은,
i) 유효성분을 포함하는 코어(core) 성분 및 제1 폴리머 성분을 포함하는 쉘(shell) 용액을 준비하고;
ii) 상기 단계 (i)의 코어 성분 및 쉘 용액을 전기공압출성형(electro-coextrusion)으로 코어-쉘 파티클을 형성하며;
iii) 상기 단계 (ii)에서 얻어진 코어-쉘 파티클을 건조하고;
iv) 상기 단계 (iii)의 건조된 코어-쉘 파티클을 제2 폴리머로 캡슐화하는 것을 포함하는 다층 구형 파티클의 제조 방법을 제공한다.
또한, 상기 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 상기 방법에 의해서 제조된 다층 구형 파티클을 포함하는 화장료(cosmetic) 조성물을 제공한다.
이하에서 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 일 측면에 따르면, i) 유효성분을 포함하는 코어(core) 성분 및 제1 폴리머 성분을 포함하는 쉘(shell) 용액을 준비하고; ii) 상기 단계 (i)의 코어 성분 및 쉘 용액을 전기공압출성형(electro-coextrusion)으로 코어-쉘 파티클을 형성하며; iii) 상기 단계 (ii)에서 얻어진 코어-쉘 파티클을 건조하고; iv) 상기 단계 (iii)의 건조된 코어-쉘 파티클을 제2 폴리머로 캡슐화하는 것을 포함하는 다층 구형 파티클의 제조 방법이 제공된다.
본 발명에 따른 다층 구형 파티클의 제조 방법의 (i) 단계에서는 유효성분을 포함하는 코어(core) 성분 및 제1 폴리머 성분을 포함하는 쉘(shell) 용액이 준비된다.
본 발명에 따른 일 구체예에서, 상기 유효성분은 예를 들면, 오일, 왁스, 탄화수소, 고급지방산, 고급알코올, 실리콘, 에스테르 및 이의 혼합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 다른 구체예에서, 상기 오일은 예를 들면, 마카다미아넛오일, 올리브오일, 호호바오일, 해바라기씨오일, 아르간오일, 동백오일, 아보카도오일, 소이빈 오일(soybean oil), 포도씨오일, 피마자오일, 미강오일(rice bran oil) 등이 사용될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 다른 구체예에서, 상기 왁스는 예를 들면, 카나우바 왁스(carnauba wax), 칸데릴라 왁스(candelilla wax), 호호바오일, 밀납, 라놀린(lanolin) 등이 사용될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 다른 구체예에서, 상기 탄화수소는 예를 들면, 유동파라핀, 파라핀, 바세린(Vaseline™, petroleum jelly), 세레신(ceresin), 미정질 왁스(microcrystalline wax), 스쿠알란(squalane) 등이 사용될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 다른 구체예에서, 상기 고급지방산은 예를 들면, 라우르산(lauric acid), 미리스트산(myristic acid), 팔미트산(palmitic acid), 스테아르산(stearic acid), 이소스테아르산(isostearic acid) 등이 사용될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 다른 구체예에서, 상기 고급알코올은 예를 들면, 세틸 알코올, 스테아릴 알코올, 이소스테아릴 알코올, 2-옥틸도데실 알코올, 디이소스테아릴 말레이트(diisostearyl malate) 등이 사용될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 다른 구체예에서, 상기 실리콘은 예를 들면, 디메티콘(polydimethylsiloxane), 사이클로메티콘류, 실리콘 고분자류, 실리콘 오일 등이 사용될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 다른 구체예에서, 상기 에스테르는 예를 들면, 세틸 에틸헥사노에트(cetyl ethylhexanoate), PEG-20 글리세릴 트리이소스테아레이트(peg-20 glyceryl triisostearate), 카프릭/카프릴릭 트리글리세라이드(capric/caprylic triglyceride), 글리세릴 트리(2-에틸헥사노에트)(glyceryl tri(2-ethylhexanoate)), 이소노닐 이소노나노에이트(isononyl isononanoate), 에틸헥실 이소노나노에이트(ethylhexyl isononanoate), 에틸헥실 팔미테이트(ethylhexyl palmitate), 이소스테아릴 이소스테아레이트(isostearyl isostearate), 네오펜틸 글리콜 디카프레이트(neopentyl glycol dicaprate), 네오펜틸 글리콜 디에틸헥사노에이트(neopentyl glycol diethylhexanoate), 옥틸도데실 미리스테이트(octyldodecyl myristate) 펜타에리스리틸 테트라에틸헥사노에이트(pentaerythrityl tetraethylhexanoate), 펜타에리스리틸 테트라이소스테아레이트(pentaerythrityl tetraisostearate), 이소트리데실 이소노나노에이트(isotridecyl isononanoate), 트리메틸로프로판 트리이소스테아레이트(trimethylolpropane triisostearate), 스쿠알란(squalene) 등이 사용될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 다른 구체예에서, 상기 유효성분으로 유용성(oil-soluble) 미용 성분, 예를 들면 레티놀, 레티날, 유용성 감초산(glycyrrhizic acid), 시카 파우더(cica powder), 코엔자임큐텐, 아스타잔틴(astaxanthin), 이데베논(idebenone), 공액 리놀레산(CLA), 비타민 E(토코페롤), 비타민 D, 리놀렌산(linolenic acid), 바이오틴(biotin) 등도 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 다른 구체예에서, 상기 유효성분은 공유결합성 유기 골격체(covalent organic framework, COF)와 복합체를 형성한 것일 수 있다. 공유결합성 유기 골격체는 확장된 구조를 갖는 2차원 또는 3차원의 유기 고체로, 빌딩 블록(building blocks)이 강한 공유결합으로 연결되어 있다. 본 발명에 따른 다른 구체예에서, 상기 유효성분은 예를 들면, 사이클로덱스트린(cyclodextrin)에 기반한 공유결합성 유기 골격체와 복합체를 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 다른 구체예에서, 상기 제1 폴리머는 나노셀룰로오스, 셀룰로오스, 하이드록시에틸셀룰로오스, 미결정 셀룰로오스, 전분(starch), 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA), 잔탄검, 카보머(Carbomer™, poly(acrylic acid)), 아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트 크로스폴리머, 아카시아검, 구아검(guar gum), 폴리비닐알코올(PVA), 폴리비닐피로리돈(PVP), 젤라틴, 히알루론산, 콜라겐, 풀루란, 폴리글리콜라이드(PGA), 아가(agar), 아라비아검, 카라기난검, 젤란검(gellan gum), 카라야검(karaya gum), 메틸셀룰로오스, 로커스트 콩검(locust bean gum), 알지네이트, 알긴산나트륨, 글루코만난, 숙시닐키토산, 풀루란 락타이드, 키토산, 폴리에틸렌글리콜(PEG)-폴리카프로락톤(PCL)-폴리에틸렌글리콜(PEG)의 삼중블록 공중합체, 폴록사머 407 (Pluronic™ F-127), 아세틸 하이드록시프로필셀룰로오스 및 이의 혼합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 다른 구체예에서, 상기 제1 폴리머는 2 종 이상의 폴리머의 혼합물이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 다른 구체예에서, 상기 제1 폴리머는 3 종 이상의 폴리머의 혼합물이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 다른 구체예에서, 상기 쉘(shell) 용액에서 제1 폴리머의 농도는 1 내지 50 중량%, 2 내지 45 중량% 또는 5 내지 40 중량%일 수 있다.
본 발명에 따른 다층 구형 파티클의 제조 방법의 (ii) 단계에서는 유효성분을 포함하는 코어 성분 및 제1 폴리머 성분을 포함하는 쉘 용액을 전기공압출성형(electro-coextrusion)으로 코어-쉘 파티클을 형성한다.
전기공압출성형은 전기장 하에서 서로 다른 물질을 두 개의 동축 모세관으로부터 유출하여 코어-쉘로 구성된 캡슐을 형성하는 것이다(도 1). 포집하고자 하는 중심물질(코어) 특성에 의한 영향이 작아 다양한 기능성 물질 또는 이들의 혼합물 포집에 수월히 적용 가능하고, 포집 효율이 매우 뛰어나다.
본 발명에 따른 다른 구체예에서, 상기 전기공압출성형에서 코어(core) 성분은 0.1 내지 10 mL/분, 0.2 내지 8 mL/분 또는 0.5 내지 5 mL/분의 유속(flow rate)으로 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 다른 구체예에서, 상기 전기공압출성형에서 쉘(shell) 용액은 0.5 내지 20 mL/분, 1 내지 15 mL/분 또는 3 내지 12 mL/분의 유속으로 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 다른 구체예에서, 상기 전기공압출성형이 1,000 내지 5,000 볼트(V), 1,500 내지 4,000 볼트(V) 또는 2,000 내지 3,000 볼트(V)로 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 다른 구체예에서, 상기 전기공압출성형에서 경화제로 염화 칼슘(calcium chloride) 용액이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 다층 구형 파티클의 제조 방법의 (iii) 단계에서는 단계 (ii)에서 얻어진 코어-쉘 파티클을 건조한다.
본 발명에 따른 다른 구체예에서, 상기 코어-쉘 파티클의 건조는 60 내지 90℃에서 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 다층 구형 파티클의 제조 방법의 (iv) 단계에서는 단계 (ii)에서 얻어진 건조된 코어-쉘 파티클을 제2 폴리머로 캡슐화(encapsulation)하여 다층 구형 파티클을 제조한다.
상기 제2 폴리머로의 캡슐화는 당 분야에 알려진 방법으로 수행될 수 있고 이에 따른 특별한 제한은 없다.
본 발명에 따른 다른 구체예에서, 상기 제2 폴리머는 미용성분으로 작용할 수 있는 폴리머, 예를 들면 콜라겐, 히알루론산, 풀루란, 프로테오글리칸, 베타글리칸, 글루칸, 폴리글루탐산, 키토산 및 이의 혼합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 다른 구체예에서, 상기 방법으로 제조된 다층 구형 파티클의 직경이 200 내지 1,500 μm이다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기 방법으로 제조된 다층 구형 파티클을 포함하는 화장료(cosmetic) 조성물이 제공된다.
본 발명에서 화장료 조성물은 화장수, 에멀젼, 바디로션, 크림, 에센스, 앰플, BB(blemish balm) 크림 등의 다양한 제품으로 제형화될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 화장료 조성물은 제형 상의 필요에 따라 다양한 함량의 다층 구형 파티클을 포함할 수 있으며, 예를 들면 다층 구형 파티클을 0.1 내지 50 중량%의 함량으로 포함할 수 있다.
본 발명은 다양한 유효성분을 뛰어난 포집 효율 및 높은 생산 효율로 다층 구형 파티클을 제조할 수 있고, 본 발명에 따라 제조된 다층 구형 파티클은 유효성분을 안정한 형태로 효율적으로 피부내로 전달할 수 있을 뿐만 아니라 외관적으로 뛰어난 심미감을 줄 수 있다.
도 1은 전기공압출성형(electro-coextrusion) 장치의 개략도이다.
도 2는 실시예 1에서 제조된 다층 구형 파티클을 확대하여 촬영한 사진이다.
도 3은 실시예 1에서 제조된 다층 구형 파티클의 입자 크기를 측정한 결과이다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위하여 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 젤라틴/아카시아검/카보머를 이용한 다층 구형 파티클의 제조
다음의 표 1의 조성으로 성분 A로부터 쉘(shell) 용액을 준비하고, 성분 B의 코어(core) 성분 및 경화제로 염화 칼슘(calcium chloride) 1%를 정제수에 용해시켜 준비한 용액과 함께 Encapsulator B-390(Buchi사, 스위스)을 사용하여 다음의 조건으로 전기공압출성형을 수행하여 코어-쉘 파티클을 얻었다.
- Nozzle: 150 μm (core), 400 μm (shell)
- Flow rate: 1.5 mL/min (core), 10 mL/min (shell)
- Frequency: 600 Hz
- Pressure: 0.5 bar
- Amplitude: 3
- Charge: 2,300 V
얻어진 코어-쉘 파티클을 80℃에서 12시간 건조한 다음, 건조된 코어-쉘 파티클을 용기에 넣은 후 이에 성분 C를 천천히 투입하고 나서 날개달린 디스퍼로 10분간 믹싱함으로써 캡슐화하여 다층 구형 파티클을 제조하였다.
[표 1]
Figure pat00001
실시예 2: 알지네이트/나노셀룰로오스/카보머를 이용한 다층 구형 파티클의 제조
다음의 표 2의 조성으로 실시예 1과 동일한 방법을 통하여 다층 구형 파티클을 제조하였다.
[표 2]
Figure pat00002
실시예 3: 알지네이트/아카시아검/카라기난검을 이용한 다층 구형 파티클의 제조
다음의 표 3의 조성으로 실시예 1과 동일한 방법을 통하여 다층 구형 파티클을 제조하였다.
[표 3]
Figure pat00003
실시예 4: 잔탄검/PVA/카보머를 이용한 다층 구형 파티클의 제조
다음의 표 4의 조성으로 실시예 1과 동일한 방법을 통하여 다층 구형 파티클을 제조하였다.
[표 4]
Figure pat00004
실시예 5: PVP/구아검/아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트 크로스폴리머를 이용한 다층 구형 파티클의 제조
다음의 표 5의 조성으로 실시예 1과 동일한 방법을 통하여 다층 구형 파티클을 제조하였다.
[표 5]
Figure pat00005
실시예 6: 아라비아검/젤란검/로커스트 콩검을 이용한 다층 구형 파티클의 제조
다음의 표 6의 조성으로 실시예 1과 동일한 방법을 통하여 다층 구형 파티클을 제조하였다.
[표 6]
Figure pat00006
실시예 7: 글루코만난/젤란검/카보머를 이용한 다층 구형 파티클의 제조
다음의 표 7의 조성으로 실시예 1과 동일한 방법을 통하여 다층 구형 파티클을 제조하였다.
[표 7]
Figure pat00007
실시예 8: 숙시닐키토산/풀루란 락타이드/카보머를 이용한 다층 구형 파티클의 제조
다음의 표 8의 조성으로 실시예 1과 동일한 방법을 통하여 다층 구형 파티클을 제조하였다.
[표 8]
Figure pat00008
실시예 9: 숙시닐키토산/PEG-PCL-PEG/카보머를 이용한 다층 구형 파티클의 제조
다음의 표 9의 조성으로 실시예 1과 동일한 방법을 통하여 다층 구형 파티클을 제조하였다.
[표 9]
Figure pat00009
실시예 10: 숙시닐키토산/나노셀룰로오스/카보머를 이용한 다층 구형 파티클의 제조
다음의 표 10의 조성으로 실시예 1과 동일한 방법을 통하여 다층 구형 파티클을 제조하였다.
[표 10]
Figure pat00010
실시예 11: 숙시닐키토산/아세틸 하이드록시프로필셀룰로오스/카보머를 이용한 다층 구형 파티클의 제조
다음의 표 11의 조성으로 실시예 1과 동일한 방법을 통하여 다층 구형 파티클을 제조하였다.
[표 11]
Figure pat00011
실시예 12: 숙시닐키토산/폴록사머 407/카보머를 이용한 다층 구형 파티클의 제조
다음의 표 12의 조성으로 실시예 1과 동일한 방법을 통하여 다층 구형 파티클을 제조하였다.
[표 12]
Figure pat00012
실시예 13 및 비교예: 다층 구형 파티클 함유 및 미함유 로션의 제조
다음의 표 13의 조성으로 각 성분들을 용기에 도입하여 80℃의 온도에서 용해시킨 다음, 호모 믹서를 이용하여 5분 동안 혼합 후에 냉각, 탈포시켜 로션을 얻었다.
[표 13]
Figure pat00013
실시예 14: 다층 구형 파티클 함유 바디로션의 제조
다음의 표 14의 조성으로 각 성분들을 용기에 도입하여 80℃의 온도에서 용해시킨 다음, 호모 믹서를 이용하여 5분 동안 혼합 후에 냉각, 탈포시켜 바디로션을 얻었다.
[표 14]
Figure pat00014
실시예 15: 다층 구형 파티클 함유 크림의 제조
다음의 표 15의 조성으로 각 성분들을 용기에 도입하여 80℃의 온도에서 용해시킨 다음, 호모 믹서를 이용하여 5분 동안 혼합 후에 냉각, 탈포시켜 크림을 얻었다.
[표 15]
Figure pat00015
실시예 16: 다층 구형 파티클 함유 에센스의 제조
다음의 표 16의 조성으로 각 성분들을 용기에 도입하여 80℃의 온도에서 용해시킨 다음, 호모 믹서를 이용하여 5분 동안 혼합 후에 냉각, 탈포시켜 에센스를 얻었다.
[표 16]
Figure pat00016
실시예 17: 다층 구형 파티클 함유 투명 에센스의 제조
다음의 표 17의 조성으로 각 성분들을 용기에 도입하여 80℃의 온도에서 용해시킨 다음, 호모 믹서를 이용하여 5분 동안 혼합 후에 냉각, 탈포시켜 투명한 에센스를 얻었다.
[표 17]
Figure pat00017
실시예 18: 다층 구형 파티클 함유 BB크림의 제조
성분 A를 3단롤러 분산혼합장치로 3회 처리하여 준비하고, 성분 B를 제조부에 투입하여 75 내지 80℃로 가열한 다음, 3단롤러 분산혼합장치로 처리한 성분 A를 투입하여 분산시켰다. 별도 용기에 성분 C를 용해한 다음 호모 믹서로 교반시키면서 80 내지 85℃로 가열하고, 상기 준비된 성분에 투입하면서 10분간 유화시켰다. 유화가 끝나면 교반기를 이용하여 교반하면서 45℃까지 냉각한 후 다시 25℃까지 냉각한 다음 부상하여 숙성시켰다.
[표 18]
Figure pat00018
실험예 1: 다층 구형 파티클의 입자 크기 측정
실시예 1에서 제조된 다층 구형 파티클의 크기를 파티클사이즈측정기(Mastersizer 2000, MLAVERN, 영국)를 이용하여 측정하여 그 결과를 도 3에 나타내었다. 측정 결과 파티클 크기가 438 내지 1,092 μm임을 알 수 있었다.
실험예 2: 레티놀 함량 변화 측정
실시예 13 및 비교예의 로션에서 레티놀의 함량 변화를 25℃에서 차광조건 및 40℃에서 광노출(Light exposure)조건을 유지하면서 7일 간격으로 한달 동안 정량 분석하였다. 이때 사용한 기기는 HPLC(Waters, USA)로 그 조건은 다음과 같았다. 분석된 결과를 표 19에 나타내었고, 40℃에서 광노출조건은 괄호 안에 기재하였다.
- Detection: UV-Spectrophotometer(325nm)
- Column: C18 (3.9 X 150 mm)
- Flow rate: 1.0 mL/min
- Mobile phase: Methanol : H2O (90 : 10)
[표 19]
Figure pat00019
실험예 3: 경피 흡수촉진 효과 실험
인공피부인 태고사이언스의 네오덤을 Franz-type diffusion cell(Lab fine instruments, Korea)에 장착하여 실험하였다. Franz-type diffusion cell의 receptor 용기(5 mL)에 50 mM 인산염 완충액(pH 7.4, 0.1M NaCl)을 넣어준 후, diffusion cell을 32℃, 600 rpm으로 혼합, 분산시켜 주었으며, 실시예 13의 로션 및 비교예의 로션 50 μL를 각각 donor용기에 넣어 주었다. 예정한 시간에 따라 흡수 확산시켜 주었으며, 흡수 확산이 일어나는 피부는 0.64 cm2가 되게 하였다. 유효성분의 흡수확산이 끝난 후에는 건조된 킴와이프스(kimwipes) 또는 10 mL의 에탄올로 흡수되지 못하고 피부에 남아 있는 유화물을 씻어주고, 팁-타입 균질기(homogenizer)를 사용하여 유효성분이 흡수 확산되어 있는 피부를 갈아준 후, 피부 내부로 흡수된 레티놀을 4 mL의 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 이후 추출액을 0.45 ㎛ 나일론 멤브레인(nylon membrane) 여과막으로 여과하고, 다음 조건으로 HPLC법으로 레티놀의 함량을 측정한 후에 그 결과를 표 20에 나타내었다.
[표 20]
Figure pat00020
상기 표 20으로부터 볼 수 있듯이, 본 발명에 따른 로션이 일반적인 로션에 비하여 경피 흡수가 뛰어난 것을 알 수 있었다.
실험예 4: 피부보습력 측정
Corneometer CM850(Courage + Khazaka electronic GmbH, 독일)으로 실시예 13 및 비교예의 로션을 바른 후 보습력을 측정한 다음 그 결과를 표 21에 나타내었다. 표 21로부터 볼 수 있듯이, 다층 구형 파티클을 함유한 로션이 첨가하지 않은 로션보다 보습력이 월등함을 알 수 있었다.
[표 21]
Figure pat00021

Claims (14)

  1. i) 유효성분을 포함하는 코어(core) 성분 및 제1 폴리머 성분을 포함하는 쉘(shell) 용액을 준비하고;
    ii) 상기 단계 (i)의 코어 성분 및 쉘 용액을 전기공압출성형(electro-coextrusion)으로 코어-쉘 파티클을 형성하며;
    iii) 상기 단계 (ii)에서 얻어진 코어-쉘 파티클을 건조하고;
    iv) 상기 단계 (iii)의 건조된 코어-쉘 파티클을 제2 폴리머로 캡슐화하는 것을 포함하는 다층 구형 파티클의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 단계 (i)의 유효성분이 오일, 왁스, 탄화수소, 고급지방산, 고급알코올, 실리콘, 에스테르 및 이의 혼합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 다층 구형 파티클의 제조 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 단계 (i)의 유효성분이 공유결합성 유기 골격체(covalent organic framework, COF)와 복합체를 형성한 것을 특징으로 하는 다층 구형 파티클의 제조 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 단계 (i)의 제1 폴리머가 나노셀룰로오스, 셀룰로오스, 하이드록시에틸셀룰로오스, 미결정 셀룰로오스, 전분, 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA), 잔탄검, 카보머, 아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트 크로스폴리머, 아카시아검, 구아검(guar gum), 폴리비닐알코올(PVA), 폴리비닐피로리돈(PVP), 젤라틴, 히알루론산, 콜라겐, 풀루란, 폴리글리콜라이드(PGA), 아가(agar), 아라비아검, 카라기난검, 젤란검(gellan gum), 카라야검(karaya gum), 메틸셀룰로오스, 로커스트 콩검(locust bean gum), 알지네이트, 알긴산나트륨, 글루코만난, 숙시닐키토산, 풀루란 락타이드, 키토산, 폴리에틸렌글리콜(PEG)-폴리카프로락톤(PCL)-폴리에틸렌글리콜(PEG)의 삼중블록 공중합체, 폴록사머 407, 아세틸 하이드록시프로필셀룰로오스 및 이의 혼합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 다층 구형 파티클의 제조 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 단계 (i)의 쉘(shell) 용액에서 제1 폴리머의 농도가 1 내지 50 중량%인 것을 특징으로 하는 다층 구형 파티클의 제조 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 (ii) 단계의 전기공압출성형에서 코어(core) 성분이 0.1 내지 10 mL/분의 유속으로 수행되는 것을 특징으로 하는 다층 구형 파티클의 제조 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 (ii) 단계의 전기공압출성형에서 쉘(shell) 용액이 0.5 내지 20 mL/분의 유속으로 수행되는 것을 특징으로 하는 다층 구형 파티클의 제조 방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 (ii) 단계의 전기공압출성형이 1,000 내지 5,000 볼트(V)로 수행되는 것을 특징으로 다층 구형 파티클의 제조 방법.
  9. 제1항에 있어서, 상기 (ii) 단계의 전기공압출성형에서 경화제로 염화 칼슘 용액이 사용되는 것을 특징으로 다층 구형 파티클의 제조 방법.
  10. 제1항에 있어서, 상기 단계 (iii)의 건조가 60 내지 90°C에서 수행되는 것을 특징으로 하는 다층 구형 파티클의 제조 방법.
  11. 제1항에 있어서, 상기 단계 (iv)의 제2 폴리머가 콜라겐, 히알루론산, 풀루란, 프로테오글리칸, 베타글리칸, 글루칸, 폴리글루탐산, 키토산 및 이의 혼합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 다층 구형 파티클의 제조 방법.
  12. 제1항에 있어서, 상기 제조된 다층 구형 파티클의 직경이 200 내지 1,500 μm인 것을 특징으로 하는 다층 구형 파티클의 제조 방법.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 방법에 의해서 제조된 다층 구형 파티클을 포함하는 화장료 조성물.
  14. 제13항에 있어서, 다층 구형 파티클을 0.1 내지 50 중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
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