KR20220062522A - 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트의 고체화 - Google Patents

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스테판 그로프
세바스티안 블로흐
노르베르트 귄테르베르크
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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트 (INCI 디에틸아미노 히드록시벤조일 헥실 벤조에이트, DHHB)의 고체화 방법에 관한 것이고, 여기서 이 방법은 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트에 적어도 400 s-1의 전단 속도를 적용하는 단계 (a)를 포함한다.

Description

헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트의 고체화
본 발명은 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트 (INCI 디에틸아미노 히드록시벤조일 헥실 벤조에이트, DHHB)의 고체화 방법에 관한 것이고, 여기서 이 방법은 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트에 적어도 400 s-1의 전단 속도를 적용하는 단계 (a)를 포함한다.
DHHB로도 지칭되는 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트 (INCI 디에틸아미노 히드록시벤조일 헥실 벤조에이트)는 벤조페논 유도체 군에 속하는 UV-A 필터이다. 이는 상표명 유비눌 에이 플러스(Uvinul A Plus) 하에 바스프(BASF)에 의해 판매된다. 이는 ~54 ℃의 융점을 갖는다.
용매-무함유 DHHB 용융물은 결정화시키기 어렵다는 것이 관련 기술분야에 공지되어 있다. 과냉각된 용융물은 최종적으로 결정화될 때까지 수주 동안 준안정 액체 상태로 유지될 수 있다. 이러한 매우 천천히 결정화되는 물질에서는 냉각 벨트 상에서의 플레이킹(flaking) 또는 파스틸레이션(pastillation)과 같은 경제적인 고체화 방법이 가능하지 않다. 터브 또는 드럼에서 DHHB를 결정화시킨 후에 이를 분쇄하는 것과 같은 방법만이 적용가능하다. 그러나, 이들 방법은 낮은 시공간 수율을 갖고, 불균일한 입자 형태 및 크기를 초래하며, 이는 예를 들어 그의 케이킹(caking) 특성과 관련된 결점을 초래할 수 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 DHHB의 고체화를 위한 개선된 방법을 제공하는 것이었다. 특히, 본 발명의 목적은 선행 기술의 방법과 비교하여 경제적 이점을 갖는 방법을 제공하는 것이었다. 또한, 바람직하게는 우수한 유동성을 나타내는, 균일한 입자 형태 및 크기의 고체화된 DHHB를 제공하는 것이 목적이었다.
놀랍게도, 상기 언급된 목적 중 적어도 하나가 본 발명의 방법에 의해 달성될 수 있는 것으로 밝혀졌다. 특히, 본 발명은 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트 (INCI 디에틸아미노 히드록시벤조일 헥실 벤조에이트, DHHB)의 고체화 방법에 관한 것이고, 여기서 이 방법은 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트에 적어도 400 s-1의 전단 속도를 적용하는 단계 (a)를 포함한다.
놀랍게도, 본 발명의 발명자들에 의해, DHHB 용융물 또는 과냉각된 용융물에 전단 속도를 적용하는 것이 DHHB의 결정화를 일으킬 수 있고, 따라서 결정화를 강하게 촉진시킬 수 있다는 것이 밝혀졌다.
바람직한 실시양태에서, 용융물은 54 ℃ 초과 내지 70 ℃, 바람직하게는 54 ℃ 초과 내지 65 ℃의 온도를 갖거나, 또는 과냉각된 용융물은 15 ℃ 내지 54 ℃, 바람직하게는 20 ℃ 내지 35 ℃의 온도를 갖는다.
바람직한 실시양태에서, 적용된 전단 속도는 적어도 500 s-1, 바람직하게는 적어도 1000 s-1 또는 적어도 2000 s-1이다. 매우 높은 전단 속도를 발생시키는 장치는 압출기이다.
따라서 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 방법은 압출기, 표면긁기 열 교환기, 냉각 디스크 결정화장치, 또는 스크래핑 교반기를 갖는 교반 용기에서 수행된다.
한 바람직한 실시양태에 따르면, 단계 (a)는 압출기에서 수행되고 본 발명의 방법은 바람직한 실시양태에서 하기 단계를 포함한다:
(a1) 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트를 액체 용융물이 얻어질 때까지 가열하는 단계;
(a2) 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트를 압출기에 공급하는 단계;
(a3) 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트를 압출하는 단계.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 단계 (a)는 표면긁기 열 교환기, 냉각 디스크 결정화장치, 또는 스크래핑 교반기를 갖는 교반 용기에서 수행되고, 본 발명의 방법은 하기 단계를 포함한다:
(a1r) 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트를 액체 용융물이 얻어질 때까지 가열하는 단계;
(a2r) 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트를 냉각시켜 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트의 과냉각된 용융물을 얻는 단계;
(a3r) 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트의 과냉각된 용융물을 장치, 바람직하게는 표면긁기 열 교환기, 냉각 디스크 결정화장치, 또는 스크래핑 교반기를 갖는 교반 용기에 공급하는 단계; 및
(a4r) 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트의 과냉각된 용융물 상에 전단을 적용하는 단계.
하기에서, 본 발명의 방법에 관한 바람직한 실시양태가 제공된다. 상기 언급된, 그리고 하기에 계속해서 예시될 바람직한 실시양태들은 단독으로도 서로 조합되어도 바람직한 것으로 이해되어야 한다.
상기한 바와 같이, 본 발명의 방법은 결정화를 유발하기 위해 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트에 적어도 400 s-1의 전단 속도를 적용하는 단계 (a)를 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트는 용융물 또는 과냉각된 용융물로서 제공된다. 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트는 사용된 장치에 따라 용융물로서 또는 과냉각된 용융물로서 제공되는 것으로 이해되어야 한다.
바람직한 실시양태에서, 용융물은 54 ℃ 초과 내지 70 ℃, 바람직하게는 54 ℃ 초과 내지 65 ℃의 온도를 갖거나, 또는 과냉각된 용융물은 15 ℃ 내지 54 ℃, 바람직하게는 20 ℃ 내지 35 ℃의 온도를 갖는다.
전단 속도의 적용은 핵형성이 시작되고 고체화가 개시될 때까지의 기간 동안 결정적이다. 바람직하게는, 전단 속도는 핵형성이 2시간 미만 내에, 보다 바람직하게는 1시간 미만 내에 시작되도록 조정된다. 바람직한 실시양태에서, 적용된 전단 속도는 적어도 500 s-1, 바람직하게는 적어도 1000 s-1 또는 적어도 2000 s-1이다. 보다 바람직한 실시양태에서, 적용된 전단 속도는 적어도 5000 s-1이다. 바람직한 전단 속도는 1000 내지 100000, 바람직하게는 2000 내지 50000, 보다 바람직하게는 8000 내지 30000의 범위이다. 이러한 높은 전단 속도는 핵형성이 시작될 때까지의 기간을 추가로 감소시킴으로써, 고체화 방법의 효율을 증가시킨다.
본 명세서에 사용된 용어 "전단 속도"는 액체 DHHB에 점진적인 전단 변형이 적용되는 속도를 지칭한다. 일반적으로, 전단 속도는 하나는 일정한 속도로 이동하고 다른 하나는 정지된, 2개의 평행한 플레이트 사이를 흐르는 유체에 대해 하기 방정식에 기초하여 결정될 수 있고:
γ = v/h
여기서 "γ"는 초의 역수로 측정된 전단 속도이고, "v"는 초당 미터로 측정된 이동 플레이트의 속도이고, "h"는 미터로 측정된 2개의 평행한 플레이트 사이의 거리이다. 이러한 원리에 기초하여, 전단 속도의 적용에 사용되는 장치의 회전 속도 및 치수가 전단 속도를 미리 결정한다.
DHHB의 고체화는 융점 미만의 온도, 즉 54 ℃ 미만의 온도를 적용함으로써 추가로 증진될 수 있다. 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 방법의 단계 (a)는 54 ℃ 미만, 바람직하게는 40 ℃ 이하의 온도로 냉각된 장치에서 수행된다. 20 ℃ 내지 35 ℃ 범위 내의 온도, 예를 들어 약 30 ℃가 특히 바람직하다.
본 발명의 방법에 적합한 장치는 압출기이다. 따라서, 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 방법은 압출기에서 수행된다. 압출기는 부분 또는 완전 고체화에 사용될 수 있다. 완전 고체화는 수분 내에, 바람직하게는 30분 내에, 보다 바람직하게는 20분 내에 일어날 수 있다. 적합한 압출기는 일축 스크류 및 이축 스크류 압출기를 포함한다. 동방향회전 또는 역방향회전 스크류를 갖는 이축 스크류 압출기가 바람직하다. 압출기에는 필요에 따라 가열 수단 및 냉각 수단이 장착될 수 있다. 요구되는 전단 속도를 적용하기 위해 스크류 속도, 즉 압출기의 회전 속도 (rpm으로 측정된 스크류 속도)가 조정될 것이다. 통상의 기술자는 전단 속도가 또한 특히 스크류 직경 및 스크류와 벽 사이 거리에 따라 달라진다는 것을 인지하고 있다. 특히, 높은 스크류 속도, 높은 스크류 직경 및 작은 스크류와 벽 사이 거리는 높은 전단 속도를 야기하고, 그 반대의 경우도 마찬가지이다.
상기 나타낸 바와 같이, 방법의 단계 (a)는 바람직하게는 54 ℃ 미만, 바람직하게는 40 ℃ 미만의 온도로 냉각된 장치에서 수행된다. 따라서, 압출기의 배럴 온도는 54 ℃ 미만, 바람직하게는 40 ℃ 미만인 것이 바람직하다. 이러한 목적을 위해, 저온유지장치가 사용될 수 있다.
DHHB는 액체 형태로 압출기에 도입되는 것이 바람직하다. 따라서, DHHB는 압출기에 공급되기 전에 가열되는 것이 바람직하다. 따라서, 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 방법은 하기 단계를 포함한다:
(a1) 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트를 액체 용융물이 얻어질 때까지 가열하는 단계;
(a2) 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트를 압출기에 공급하는 단계;
(a3) 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트를 압출하는 단계.
한 바람직한 실시양태에서, 단계 (a1)에서, 54 ℃ 초과의 온도가 적용된다. 바람직하게는, 단계 (a1)에서의 액체 용융물은 54 ℃ 초과 내지 80 ℃, 보다 바람직하게는 60 ℃ 내지 75 ℃의 온도에서 얻어진다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 단계 (a2)는 공급물을 54 ℃ 초과의 온도로 가열하여 수행된다. 바람직하게는, 단계 (a2)에서의 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트는 54 ℃ 초과 내지 75 ℃, 보다 바람직하게는 54 ℃ 초과 내지 70 ℃, 보다 더 바람직하게는 54 ℃ 내지 65 ℃의 온도에서 공급된다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 단계 (a3)은 54 ℃ 미만, 바람직하게는 40 ℃ 미만의 배럴 온도에서 수행된다. 바람직하게는, 단계 (a3)에서의 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트는 10 ℃ 내지 54 ℃, 보다 바람직하게는 11 ℃ 내지 50 ℃의 온도에서 압출된다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 단계 (a3)에서 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트는 10 ℃ 내지 30 ℃, 보다 바람직하게는 12 ℃ 내지 25 ℃, 보다 더 바람직하게는 14 ℃ 내지 22 ℃, 또한 특히 15 ℃ 내지 21 ℃의 온도를 갖는다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 단계 (a3)은 압출 헤드로부터의 효율적인 압출을 위해 적어도 대기압 하에서, 바람직하게는 대기압보다 높은 압력에서 수행된다.
압출 단계 (a3)은 다양한 형태의 DHHB를 제공할 수 있다.
한 바람직한 실시양태에서, 압출 단계 (a3)은 고체화된 스트랜드(strand) 형태의 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트를 제공한다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 압출 단계 (a3)은 현탁액 형태의 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트를 제공하며, 이는 하기의 추가 단계에 의해 고체화된다:
(a4i) 현탁액을 냉각 벨트 상에서 또는 드럼 플레이커(drum flaker) 상에서 54 ℃ 미만, 바람직하게는 40 ℃ 미만의 온도에서 냉각시켜 고체화된 용융물을 얻는 단계.
보다 바람직하게는, 단계 (a4i)에서, 현탁액은 20 ℃ 내지 30 ℃ 범위 내의 온도에서, 특히 실온에서 냉각된다. 이어서, 얻어진 고체화된 용융물은 단계 (a4i) 이후의 추가 단계에서 플레이크(flake) 또는 입자로 분쇄될 수 있다. 따라서, 바람직한 실시양태에서, 방법은 하기 단계를 추가로 포함한다:
(a5i) 고체화된 용융물을 플레이크 또는 입자로 분쇄하는 단계.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 압출 단계 (a3)은 현탁액 형태의 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트를 제공하며, 이는 하기의 추가 단계에 의해 고체화된다:
(a4ii) 현탁액의 액적을 형성하고, 이들을 냉각 벨트 상에서 25 ℃ 이하의 온도에서 냉각시켜 고체화된 파스틸(pastille)을 얻는 단계.
바람직한 실시양태에서, 압출기는 일축 스크류 압출기 또는 이축 스크류 압출기, 바람직하게는 이축 스크류 압출기이다.
추가의 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 방법은 연속 공정으로서 수행되며, 여기서 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트는 압출기에 연속적으로 공급되고, 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트는 고체화된 스트랜드 형태로 또는 현탁액 형태로 압출기로부터 연속적으로 수집된다.
충분한 전단 속도를 제공하는 임의의 장치, 예를 들어 레오미터(rheometer), 표면긁기 열 교환기, 냉각 디스크 결정화장치, 또는 스크래핑 교반기를 갖는 교반 용기가 적합하다. 따라서, 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 방법은 레오미터, 표면긁기 열 교환기, 냉각 디스크 결정화장치, 또는 스크래핑 교반기를 갖는 교반 용기, 보다 바람직하게는 표면긁기 열 교환기, 냉각 디스크 결정화장치, 또는 스크래핑 교반기를 갖는 교반 용기에서 수행된다.
이것에 관해서, 방법의 단계 (a)에서 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트는 바람직하게는 과냉각된 용융물로서 제공된다.
과냉각된 용융물은 바람직하게는 15 ℃ 내지 54 ℃, 보다 바람직하게는 15 ℃ 내지 40 ℃, 보다 더 바람직하게는 20 ℃ 내지 35 ℃, 특히 20 ℃ 내지 30 ℃의 온도를 갖는다.
장치는 바람직하게는 15 ℃ 내지 54 ℃, 보다 바람직하게는 15 ℃ 내지 40 ℃, 보다 더 바람직하게는 20 ℃ 내지 35 ℃, 특히 20 ℃ 내지 30 ℃의 온도를 갖는다.
과냉각된 용융물은 임의의 공지된 방법에 따라 제공될 수 있다.
표면긁기 열 교환기, 냉각 디스크 결정화장치, 또는 스크래핑 교반기를 갖는 교반 용기가 사용되는 경우, DHHB는 과냉각된 용융물로서 표면긁기 열 교환기, 냉각 디스크 결정화장치, 또는 스크래핑 교반기를 갖는 교반 용기에 도입되는 것이 바람직하다. 따라서, DHHB를 먼저 가열한 다음, 적합한 장치, 예를 들어 표면긁기 열 교환기, 냉각 디스크 결정화장치, 또는 스크래핑 교반기를 갖는 교반 용기에 공급하기 전에 냉각시키는 것이 바람직하다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명의 방법은 하기 단계를 포함한다:
(a1r) 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트를 액체 용융물이 얻어질 때까지 가열하는 단계;
(a2r) 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트를 냉각시켜 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트의 과냉각된 용융물을 얻는 단계;
(a3r) 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트의 과냉각된 용융물을 장치, 바람직하게는 표면긁기 열 교환기, 냉각 디스크 결정화장치, 또는 스크래핑 교반기를 갖는 교반 용기에 공급하는 단계; 및
(a4r) 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트의 과냉각된 용융물 상에 전단을 적용하는 단계.
한 바람직한 실시양태에서, 단계 (a1r)에서, 54 ℃ 초과의 온도가 적용된다. 바람직하게는, 단계 (a1r)에서의 액체 용융물은 54 ℃ 초과 내지 80 ℃, 보다 바람직하게는 60 ℃ 내지 75 ℃의 온도에서 얻어진다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 단계 (a2r)에서 과냉각된 용융물은 바람직하게는 15 ℃ 내지 54 ℃, 보다 바람직하게는 15 ℃ 내지 40 ℃, 보다 더 바람직하게는 20 ℃ 내지 35 ℃, 특히 20 ℃ 내지 30 ℃의 온도를 갖는다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 단계 (a4r)은 54 ℃ 미만, 바람직하게는 40 ℃ 미만, 보다 바람직하게는 35 ℃ 미만, 특히 30 ℃ 미만의 온도에서 수행된다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 단계 (a4r)은 15 ℃ 내지 54 ℃, 보다 바람직하게는 15 ℃ 내지 40 ℃, 보다 바람직하게는 20 ℃ 내지 35 ℃, 특히 20 ℃ 내지 30 ℃의 온도에서 수행된다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 단계 (a4r)은 적어도 대기압 하에서 수행된다.
전단 단계 (a4r)은 다양한 고체화된 형태의 DHHB를 제공할 수 있다.
본 발명은 하기 실시예에 따라 추가로 예시된다.
실시예
비교예
DHHB의 고체화를 하기 조건 하에서 시험하였다
표 1
Figure pct00001
결과는 DHHB의 고체화 반응 속도가 매우 느리다는 것을 보여준다.
실시예 1
레오미터에서의 DHHB의 고체화
회전 콘에 의해, 25 ℃의 온도를 갖는 DHHB의 과냉각된 용융물에 전단을 적용하였다.
전단 속도 및 점도를 관찰하여 핵형성의 시작을 결정하였다. 핵형성은 전단 속도가 낮아지고 점도가 증가할 때 시작된다.
전단 속도가 증가함에 따라, 핵형성이 시작될 때까지의 기간이 단축되는 것으로 관찰되었다. 핵형성은 이어서 DHHB의 고체화를 개시한다. 상이한 전단 속도에 따른 결과를 표 2에 요약하였다.
표 2
Figure pct00002
실시예 2
압출기에서의 DHHB의 고체화
다이 헤드(die head)가 없는 압출기를 사용하였다. DHHB를 용융시키기 위해, 70 ℃ 온도의 가열 캐비넷을 사용하였다. 공급 유닛을 60 ℃의 온도에서 가열하였다. 저온유지장치를 사용하여 압출기를 냉각시켰다. 스크류의 회전 속도를 표 3에 나타낸 바와 같이 조정하였다. 압출기의 처리량 및 압출 물질의 온도를 표 3에 나타낸 바와 같이 조정하였다. 고체화 시간에 대한 결과가 표 3에 제공되어 있다.
표 3:
Figure pct00003

Claims (15)

  1. 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트 (INCI 디에틸아미노 히드록시벤조일 헥실 벤조에이트, DHHB)의 고체화 방법으로서, 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트에 적어도 400 s-1의 전단 속도를 적용하는 단계 (a)를 포함하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트가 용융물 또는 과냉각된 용융물로서 제공되는 것인 방법.
  3. 제2항에 있어서, 용융물이 54 ℃ 초과 내지 70 ℃, 바람직하게는 54 ℃ 초과 내지 65 ℃의 온도를 갖거나
    또는 과냉각된 용융물이 15 ℃ 내지 54 ℃, 바람직하게는 20 ℃ 내지 35 ℃의 온도를 갖는 것인 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 적용된 전단 속도가 적어도 500 s-1, 바람직하게는 적어도 1000 s-1 또는 적어도 2000 s-1인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 (a)가 54 ℃ 미만, 바람직하게는 40 ℃ 이하의 온도로 냉각된 장치에서 수행되는 것인 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 (a)를 압출기, 표면긁기 열 교환기, 냉각 디스크 결정화장치, 또는 스크래핑 교반기를 갖는 교반 용기에서 수행하는 것인 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 (a)를 압출기에서 수행하고, 하기 단계:
    (a1) 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트를 액체 용융물이 얻어질 때까지 가열하는 단계;
    (a2) 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트를 압출기에 공급하는 단계;
    (a3) 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트를 압출하는 단계
    를 포함하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 단계 (a1)에서 54 ℃ 초과의 온도가 적용되고/적용되거나,
    단계 (a2)가 공급물을 54 ℃ 초과의 온도로 가열하여 수행되는 것인 방법.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, 압출 단계 (a3)이 고체화된 스트랜드(strand) 형태의 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트를 제공하는 것인 방법.
  10. 제7항 또는 제8항에 있어서, 압출 단계 (a3)이 현탁액 형태의 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트를 제공하고, 이는 하기의 추가 단계:
    (a4i) 현탁액을 냉각 벨트 상에서 또는 드럼 플레이커(drum flaker) 상에서 54 ℃ 미만, 바람직하게는 40 ℃ 미만의 온도에서 냉각시켜 고체화된 용융물을 얻는 단계
    에 의해 고체화되는 것인 방법.
  11. 제10항에 있어서, 하기의 추가 단계:
    (a5i) 고체화된 용융물을 플레이크(flake) 또는 입자로 분쇄하는 단계
    를 포함하는 방법.
  12. 제7항 또는 제8항에 있어서, 압출 단계 (a3)이 현탁액 형태의 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트를 제공하고, 이는 하기의 추가 단계:
    (a4ii) 현탁액의 액적을 형성하고, 이들을 냉각 벨트 상에서 54 ℃ 미만, 바람직하게는 40 ℃ 미만의 온도에서 냉각시켜 고체화된 파스틸(pastille)을 얻는 단계
    에 의해 고체화되는 것인 방법.
  13. 제7항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 압출기가 일축 스크류 압출기 또는 이축 스크류 압출기, 바람직하게는 이축 스크류 압출기인 방법.
  14. 제7항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 연속 공정으로서 수행되는 방법이며, 여기서 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트가 압출기에 연속적으로 공급되고, 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트가 고체화된 스트랜드 형태로 또는 현탁액 형태로 압출기로부터 연속적으로 수집되는 것인 방법.
  15. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 (a)가 표면긁기 열 교환기, 냉각 디스크 결정화장치, 또는 스크래핑 교반기를 갖는 교반 용기에서 수행되고, 하기 단계:
    (a1r) 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트를 액체 용융물이 얻어질 때까지 가열하는 단계;
    (a2r) 액체 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트를 냉각시켜 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트의 과냉각된 용융물을 얻는 단계;
    (a3r) 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트의 과냉각된 용융물을 장치, 바람직하게는 표면긁기 열 교환기, 냉각 디스크 결정화장치, 또는 스크래핑 교반기를 갖는 교반 용기에 공급하는 단계; 및
    (a4r) 헥실 2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]벤조에이트의 과냉각된 용융물 상에 전단을 적용하는 단계
    를 포함하는 방법.
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