KR20220046766A - 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 - Google Patents

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조재용
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Abstract

본 발명은 암의 예방, 치료 또는 개선을 위한 화합물 및 이의 약학적으로 허용되는 염을 포함하는 조성물에 관한 것이다.

Description

암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 {Pharmaceutical composition for preventing and treating cancer}
본 발명은 암의 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것이다.
암은 인류가 해결해야 할 난치병 중의 하나로, 전 세계적으로 이를 치유하기 위한 개발에 막대한 자본이 투자되고 있는 실정이며, 우리나라의 경우, 질병 사망원인 중 제1위의 질병으로서 연간 약 10만명 이상이 진단되고, 약 6만명 이상이 사망하고 있다.
이러한 암의 유발 인자인 발암물질로는 흡연, 자외선, 화학물질, 음식물, 기타 환경인자들이 있으나, 그 유발 원인이 다양하여 치료제의 개발이 어려울 뿐만 아니라 발생하는 부위에 따라 치료제의 효과 또한 각기 다르다. 현재 치료제로 사용되는 물질들은 상당한 독성을 지니고 있으며, 암 세포만을 선택적으로 제거하지 못하므로, 암의 발생 후 이의 치료뿐 아니라, 암의 발생을 예방하기 위한 독성이 적고 효과적인 항암제의 개발이 절실히 필요하다.
전 세계에서 유방암은 폐암에 이어 두 번째로 흔히 발생되는 암이며, 사망률은 5위에 해당하는 위험한 암이다. 특히 최근에는 저출산, 짧은 수유기간, 이른 초경, 늦은 폐경 등 생리적으로 왕성한 신체적 변화를 겪는 시기의 여성들에서는 여성호르몬의 자극을 받는 횟수의 급격한 증가로 인한 유선조직의 민감도 증가, 식생활의 서구화, 생활환경의 오염 등의 이유로 유방암 발생이 급격하게 증가하고 있다. 유방암의 경우 일단 암세포가 주변 조직에 침범하거나 림프절로 전이가 시작되면 완치가 어렵기 때문에 조기 발견이 다른 암보다 더 중요하다고 할 수 있다.
본 발명의 목적은 신규한 화합물과, 그의 용도로 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물을 제공하는 것이다.
그러나 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 이상에서 언급한 과제에 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
이하, 본원에 기재된 다양한 구현예가 도면을 참조로 기재된다. 하기 설명에서, 본 발명의 완전한 이해를 위해서, 다양한 특이적 상세사항, 예컨대, 특이적 형태, 조성물 및 공정 등이 기재되어 있다. 그러나, 특정의 구현예는 이들 특이적 상세 사항 중 하나 이상 없이, 또는 다른 공지된 방법 및 형태와 함께 실행될 수 있다. 다른 예에서, 공지된 공정 및 제조 기술은 본 발명을 불필요하게 모호하게 하지 않게 하기 위해서, 특정의 상세사항으로 기재되지 않는다. "한 가지 구현예" 또는 "구현예"에 대한 본 명세서 전체를 통한 참조는 구현예와 결부되어 기재된 특별한 특징, 형태, 조성 또는 특성이 본 발명의 하나 이상의 구현예에 포함됨을 의미한다. 따라서, 본 명세서 전체에 걸친 다양한 위치에서 표현된 "한 가지 구현예에서" 또는 "구현예"의 상황은 반드시 본 발명의 동일한 구현예를 나타내지는 않는다. 추가로, 특별한 특징, 형태, 조성, 또는 특성은 하나 이상의 구현예에서 어떠한 적합한 방법으로 조합될 수 있다. 본 발명 내 특별한 정의가 없으면 본 명세서에 사용된 모든 과학적 및 기술적인 용어는 본 발명이 속하는 기술분야에서 당 업자에 의하여 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
n은 0 내지 5의 정수이고;
X는 수소, C1 내지 C6의 알킬기 또는 할로겐이며;
상기 알킬기는 C1 내지 C6 알킬기에 의해 치환되거나 비치환될 수 있고;
상기 X가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에서, 용어 “C1 내지 C6의 알킬기”는 1 ~ 6개의 탄소 원자를 구비하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, neo-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기 및 tert-헥실기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 발명에서, 용어 “할로겐”은 플루오르, 염소, 브롬 및 요오드를 의미한다.
본 발명에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염일 수 있다:
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
X는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
본 발명에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 아래의 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다:
1) (E)-1-페닐-3-(1-토실-1H-인돌-3-일)프로프-2-엔-1-온;
2) (E)-3-(1-((4-에틸페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
3) (E)-1-페닐-3-(1-((4-프로필페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)프로프-2-엔-1-온;
4) (E)-3-(1-((4-이소프로필페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
5) (E)-3-(1-((4-부틸페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
6) (E)-3-(1-((4-(sec-부틸)페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
7) (E)-3-(1-((4-이소부틸페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
8) (E)-3-(1-((4-(tert-부틸)페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
9) (E)-3-(1-((4-(n-펜틸)페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
10) (E)-3-(1-((4-이소펜틸페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
11) (E)-3-(1-((4-(neo-펜틸)페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
12) (E)-3-(1-((4-(tert-펜틸)페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
13) (E)-3-(1-((4-(n-헥실)페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
14) (E)-3-(1-((4-이소헥실페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
15) (E)-3-(1-((4-(sec-헥실)페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
16) (E)-3-(1-((4-(tert-헥실)페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
17) (E)-3-(1-((4-플로로페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
18) (E)-3-(1-((4-클로로페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
19) (E)-3-(1-((4-브로모페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온; 및
20) (E)-3-(1-((4-요오드페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온.
본 발명의 바람직한 일 예시에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염일 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00003
본 발명의 바람직한 다른 일 예시에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염일 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00004
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 본 발명의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 유효 성분으로 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다.
본 발명에서 상기 "암"은 포유류에서 전형적으로 조절되지 않는 세포 성장으로 특징지어진 생리적 상태를 나타내거나 가리킨다. 본 발명에서 예방 또는 치료의 대상이 되는 암의 종류는 특별히 제한하지 않으나, 예를 들면, 갑상선암, 유방암, 담도암, 담낭암, 췌장암, 대장암, 자궁암, 식도암, 위암, 뇌암, 직장암, 폐암, 방광암, 신장암, 난소암, 전립선암, 자궁암, 두경부암, 피부암, 혈액암 및 간암으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있고, 바람직하게는 유방암일 수 있다.
본 발명의 상기 화합물은 상기 조성물 내에 5μM 내지 100μM의 농도로 포함될 수 있다. 상기 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염의 농도가 5μM 내지 100μM의 농도인 경우 조성물의 효과가 적정하게 나타날 수 있다.
본 발명에서, "예방"은 본 발명의 조성물을 이용하여 암 증상을 차단하거나, 암 증상의 억제 또는 지연시키는 모든 행위라면 제한없이 포함할 수 있다.
본 발명에서, "치료" 또는 "개선"은 본 발명의 조성물을 조사하여 암 증상이 호전되거나 이롭게 되는 모든 행위라면 제한없이 포함할 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 약학적 조성물은 캡슐, 정제, 과립, 주사제, 연고제, 분말 또는 음료 형태임을 특징으로 할 수 있으며, 상기 약학적 조성물은 인간을 대상으로 하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 약학적 조성물은 이들로 한정되는 것은 아니지만, 각각 통상의 방법에 따라 산제, 과립제, 캡슐, 정제, 수성 현탁액 등의 경구형 제형, 외용제, 좌제 및 멸균 주사용액의 형태로 제형화하여 사용될 수 있다. 본 발명의 약학적 조성물은 약제적으로 허용 가능한 담체를 포함할 수 있다. 약제학적으로 허용되는 담체는 경구 투여 시에는 결합제, 활탁제, 붕해제, 부형제, 가용화제, 분산제, 안정화제, 현탁화제, 색소, 향료 등을 사용할 수 있으며, 주사제의 경우에는 완충제, 보존제, 무통화제, 가용화제, 등장제, 안정화제 등을 혼합하여 사용할 수 있으며, 국소투여용의 경우에는 기제, 부형제, 윤활제, 보존제 등을 사용할 수 있다. 본 발명의 약학적 조성물의 제형은 상술한 바와 같은 약제학적으로 허용되는 담체와 혼합하여 다양하게 제조될 수 있다. 예를 들어, 경구 투여시에는 정제, 트로키, 캡슐, 엘릭서(elixir), 서스펜션, 시럽, 웨이퍼 등의 형태로 제조할 수 있으며, 주사제의 경우에는 단위 투약 앰플 또는 다수회 투약 형태로 제조할 수 있다. 기타, 용액, 현탁액, 정제, 캡슐, 서방형 제제 등으로 제형할 수 있다.
한편, 제제화에 적합한 담체, 부형제 및 희석제의 예로는, 락토즈, 덱스트로즈, 수크로즈, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리스리톨, 말디톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 미정질 셀룰로즈, 폴리비닐피롤리돈, 물, 메틸하이드록시벤조에이트, 프로필하이드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트 또는 광물유 등이 사용될 수 있다. 또한, 충진제, 항응집제, 윤활제, 습윤제, 향료, 유화제, 방부제 등을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 약학적 조성물의 투여 경로는 이들로 한정되는 것은 아니지만 구강, 정맥내, 근육내, 동맥내, 골수내, 경막내, 심장내, 경피, 피하, 복강내, 비강내, 장관, 국소, 설하 또는 직장이 포함된다. 경구 또는 비경구 투하가 바람직하다.
본 발명에서, "비경구"는 피하, 피내, 정맥내, 근육내, 관절내, 활액낭내, 흉골내, 경막내, 병소내 및 두개골내 주사 또는 주입기술을 포함한다. 본 발명의 약학적 조성물은 또한 직장 투여를 위한 좌제의 형태로 투여될 수 있다.
본 발명의 약학적 조성물은 사용된 특정 화합물의 활성, 연령, 체중, 일반적인 건강, 성별, 정식, 투여시간, 투여경로, 배출율, 약물 배합 및 예방 또는 치료될 특정 질환의 중증을 포함한 여러 요인에 따라 다양하게 변할 수 있고, 상기 약학적 조성물의 투여량은 환자의 상태, 체중, 질병의 정도, 약무형태, 투여경로 및 기간에 따라 다르지만 당업자에 의해 적절하게 선택될 수 있고, 1일 0.0001 내지 50mg/kg 또는 0.001 내지 50mg/kg으로 투여할 수 있다. 투여는 하루에 한번 투여할 수도 있고, 수회 나누어 투여할 수도 있다. 상기 투여량은 어떠한 면으로든 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다. 본 발명에 따른 의약 조성물은 환제, 당의정, 캡슐, 액제, 겔, 시럽, 슬러리, 현탁제로 제형될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 유효 성분으로 포함하는 조성물은 암 세포의 증식을 효과적으로 억제하여, 암을 예방, 치료 또는 개선할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 3으로 표시되는 화합물을 1H NMR로 분석한 결과이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 3으로 표시되는 화합물을 13C NMR로 분석한 결과이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 4로 표시되는 화합물을 1H NMR로 분석한 결과이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 4로 표시되는 화합물을 1H NMR로 분석한 결과이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 4로 표시되는 화합물을 13C NMR로 분석한 결과이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 3 및 4로 표시되는 화합물의 처리 농도에 따른 유방암세포의 활성도를 그래프로 나타낸 것이다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
실시예
[실시예 1] (E)-3-(1-((4-(tert-뷰틸)페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온((E)-3-(1-((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one)의 합성
인돌-3-카복시알데히드(3-Indole-3-carboxaldehyde) (13.56mmol) + 4-아세틸-피리딘(4-Acetyl-pyridine) (13.56mmol) + 피페리딘(piperidine) (6.77mmol) 메탄올 용매에서, 16시간 환류하여, 황색 착색된 재결정화 침전물을 분리하였다. 합성된 물질을 트리메틸보록신(Trimethylboroxine) 50% THF 용매에 용해시키고, 하기 화학식 5로 표시되는 화합물 및 설포닐 클로라이드(sulfonyl chloride, sulfonyl halide)를 50% THF에 용해하여 하기 화학식 3으로 표시되는 (E)-3-(1-((4-(tert-뷰틸)페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온 화합물을 합성하였다.
[화학식 5]
Figure pat00005
[화학식 3]
Figure pat00006
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 1H NMR로 분석한 결과는 도 1과 같았고, 13C NMR로 분석한 결과는 도 2와 같았다.
[실시예 2] (E)-3-(1-((4-클로로페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온((E)-3-(1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one)의 합성
메탄올 용매에서, 인돌-3-카복시알데히드(3-Indole-3-carboxaldehyde) (13.56mmol), 4-아세틸-피리딘(4-Acetyl-pyridine) (13.56mmol), 피페리딘(piperidine) (6.77mmol)을 16시간 환류하여, 황색 착색된 재결정화 침전물을 분리하였다. 합성된 물질을 트리메틸보록신(Trimethylboroxine) 50% THF 용매에 용해시키고, 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물 및 설포닐 클로라이드(sulfonyl chloride, sulfonyl halide)를 50% THF에 용해시켜 하기 화학식 4로 표시되는 (E)-3-(1-((4-클로로페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온 화합물을 합성하였다.
[화학식 6]
Figure pat00007
[화학식 4]
Figure pat00008
상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 1H NMR로 분석한 결과는 도 3 및 도 4와 같았고, 13C NMR로 분석한 결과는 도 5와 같았다.
[실험예 1] 화학식 3 및 4로 표시되는 화합물의 항암 효과 확인
본 발명의 화학식 3 및 4로 표시되는 화합물의 항암 효과를 확인하기 위하여, MTT 분석을 실시하였다. 유방암 세포주인 MCF-7를 웰에 분주한 후, 각 웰 마다 화학식 3 및 4로 표시되는 화합물을 농도별로 투여하였고, 대조군으로는 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 투여하였다. 이후, 염색과정을 거쳐 스펙트로미터를 이용하여 550 nm에서 흡광도를 측정하였다. 병용 처리에 따른 효과는 분석 소프트웨어를 이용하여 평가하여, 도 6과 같이 나타내었다.
[화학식 7]
Figure pat00009
그 결과, 도 6에서와 같이, 화학식 3 및 4로 표시되는 화합물을 투여하였을 경우, 세포 활성이 낮아지는 바, 화학식 3 및 4로 표시되는 화합물이 항암 효과가 있다는 것을 확인하였다.
상기 실시예들을 통하여 본 발명에 따른 화합물들의 항암 효과, 특히 유방암에 대한 효과를 확인하였다.
이상에서 본 발명의 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고, 청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양한 수정 및 변형이 가능하다는 것은 당 기술분야의 통상의 지식을 가진 자에게는 자명할 것이다.

Claims (9)

  1. 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염:
    [화학식 1]
    Figure pat00010

    상기 화학식 1에서,
    n은 0 내지 5의 정수이고;
    X는 수소, C1 내지 C6의 알킬기 또는 할로겐 원소이며;
    상기 알킬기는 C1 내지 C6 알킬기에 의해 치환되거나 비치환되고;
    상기 X가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 알킬기는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, neo-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기 및 tert-헥실기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것인, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 할로겐 원소는 플루오르, 염소, 브롬 또는 요오드인, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염:
    [화학식 2]
    Figure pat00011

    상기 화학식 2에서,
    X는 제1항에서 정의된 바와 같다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은, 1) (E)-1-페닐-3-(1-토실-1H-인돌-3-일)프로프-2-엔-1-온;
    2) (E)-3-(1-((4-에틸페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
    3) (E)-1-페닐-3-(1-((4-프로필페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)프로프-2-엔-1-온;
    4) (E)-3-(1-((4-이소프로필페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
    5) (E)-3-(1-((4-부틸페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
    6) (E)-3-(1-((4-(sec-부틸)페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
    7) (E)-3-(1-((4-이소부틸페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
    8) (E)-3-(1-((4-(tert-부틸)페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
    9) (E)-3-(1-((4-(n-펜틸)페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
    10) (E)-3-(1-((4-이소펜틸페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
    11) (E)-3-(1-((4-(neo-펜틸)페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
    12) (E)-3-(1-((4-(tert-펜틸)페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
    13) (E)-3-(1-((4-(n-헥실)페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
    14) (E)-3-(1-((4-이소헥실페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
    15) (E)-3-(1-((4-(sec-헥실)페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
    16) (E)-3-(1-((4-(tert-헥실)페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
    17) (E)-3-(1-((4-플로로페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
    18) (E)-3-(1-((4-클로로페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온;
    19) (E)-3-(1-((4-브로모페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온; 및
    20) (E)-3-(1-((4-요오드페닐)설포닐)-1H-인돌-3-일)-1-페닐프로프-2-엔-1-온으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 유효 성분으로 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 암은 갑상선암, 유방암, 담도암, 담낭암, 췌장암, 대장암, 자궁암, 식도암, 위암, 뇌암, 직장암, 폐암, 방광암, 신장암, 난소암, 전립선암, 자궁암, 두경부암, 피부암, 혈액암 및 간암으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것인, 약학적 조성물.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 화합물은 상기 조성물 내에 5μM 내지 100μM로 포함되는 것인, 약학적 조성물.
  9. 제6항에 있어서,
    상기 약학적 조성물은 캡슐, 정제, 과립, 주사제, 연고제, 분말 또는 음료 형태인 것인, 약학적 조성물.
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