KR20220025743A - 결합 수지 제조 공정 - Google Patents

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polyglycidyl
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KR1020217042380A
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아샤르 자파르
제스페르 에크스트롬
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스토라 엔소 오와이제이
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Abstract

본 발명은 결합 수지 제조 공정에 관한 것이고, 고체 형태 또는 수분산액 형태의 리그닌은 가교제; 및 임의로 하나 이상의 첨가제와 혼합되고 염기성 용액의 첨가가 이어진다. 결합 수지는 예를 들어 적층물, 미네랄 울 단열재 및 목재 제품, 예컨대 합판, 배향성 스트랜드보드 (OSB), 적층 베니어 목재 (LVL), 중밀도 섬유판 (MDF), 고밀도 섬유판 (HDF), 파르케이 바닥재, 곡면 합판, 베니어링 파티클보드, 베니어링 MDF 또는 파티클 보드, 적층물 또는 미네랄 울 단열재의 제조에서 유용하다.

Description

결합 수지 제조 공정
본 발명은 결합 수지 제조 공정에 관한 것이고, 여기서 리그닌은 고체 형태 또는 수분산액 형태로 제공되고 글리세롤 디글리시딜 에테르, 디글리세롤 폴리글리시딜 에테르, 폴리글리세롤 폴리글리시딜 에테르, 글리세롤 트리글리시딜 에테르, 소르비톨 폴리글리시딜 에테르, 알콕시화 글리세롤 폴리글리시딜 에테르, 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르, 트리메틸올프로판 디글리시딜 에테르, 폴리옥시프로필렌 글리콜 디글리시딜에테르, 폴리옥시프로필렌 글리콜 트리글리시딜 에테르, 사이클로헥산 디메탄올의 디글리시딜에테르, 레조르시놀 디글리시딜 에테르, 이소소르비드 디글리시딜 에테르, 펜타에리트리톨 테트라글리시딜 에테르, 에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 2-9 개의 에틸렌 글리콜 단위체를 갖는 폴리에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 1-5 개의 프로필렌 글리콜 단위체를 갖는 프로필렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 헥사하이드로프탈산 디글리시딜에스테르 및/또는 3-6 개의 탄소 원자의 선형 탄소 사슬을 갖는 말단 디올의 디글리시딜 에테르, 또는 탄수화물의 디글리시딜-, 트리글리시딜- 또는 폴리글리시딜- 에테르, 탄수화물의 디글리시딜-, 트리글리시딜- 또는 폴리글리시딜-에스테르, 살리실산, 바닐산, 또는 4-하이드록시벤조산의 디글리시딜-에테르 또는 디글리시딜 에스테르, 에폭시화 또는 글리시딜 치환된 식물 기반 페놀 화합물 (예컨대 탄닌, 카르다놀, 카르돌, 아나카르드산) 또는 에폭시화 식물 기반 오일 (예컨대 채종유, 아마인유, 대두유), 트리스(4-하이드록시페닐) 메탄 트리글리시딜 에테르, N,N-비스(2,3-에폭시프로필)아닐린, p-(2,3-에폭시프로폭시-N,N-비스(2,3-에폭시프로필)아닐린, 비스-하이드록시메틸푸란의 디글리시딜 에테르로부터 선택된 가교제, 및 디글리시딜 아미드, 트리글리시딜 아미드, 폴리글리시딜 아미드, 디글리시딜 에스테르, 트리글리시딜 에스테르, 폴리글리시딜 에스테르, 디글리시딜 아지드, 트리글리시딜 아지드, 폴리글리시딜 아지드, 디글리시딜 메타크릴레이트, 트리글리시딜 메타크릴레이트 및 폴리글리시딜 메타크릴레이트로부터 선택된 작용기를 갖는 가교제 중 하나 이상, 및 임의로 하나 이상의 첨가제와 혼합되고, 염기성 용액의 첨가가 이어진다. 결합 수지는 예를 들어 적층물, 미네랄 울 단열재 및 목재 제품, 예컨대 합판, 배향성 스트랜드보드 (OSB), 적층 베니어 목재 (LVL), 중밀도 섬유판 (MDF), 고밀도 섬유판 (HDF), 파르케이 바닥재, 곡면 합판, 베니어링 파티클보드, 베니어링 MDF, 적층물 또는 미네랄 울 단열재의 제조에서 유용하다. 결합 수지는 예를 들어 복합재료, 성형 화합물, 주조 응용 분야 및 종이, 목재 또는 금속 기재용 코팅에도 유용하다.
방향족 고분자인 리그닌은 예를 들어 목재의 주요 구성성분으로, 셀룰로스에 이어서 지구상에서 두 번째로 가장 풍부한 탄소원이다. 최근 몇 년간, 펄프 제조 공정으로부터 고도로 정제된 고체의 특화된 형태로 리그닌을 추출하는 기술의 개발 및 상용화로써, 현재 석유화학 산업으로부터 공급되는 주로 방향족인 화학 전구체의 가능한 재생가능 대체물로서 상당한 주목을 받고 있다.
다중방향족 네트워크인 리그닌은 페놀-포름알데하이드 접착제의 제조 동안 페놀의 적합한 대체물로서 광범위하게 조사되었다. 이들은 합판, 배향 스트랜드 보드 및 섬유판과 같은 구조용 목재 제품 및 적층물의 제조 동안 사용된다. 그러한 접착제의 합성 동안, 리그닌에 의해 부분적으로 대체될 수 있는 페놀은 염기성 또는 산성 촉매의 존재에서 포름알데하이드와 반응하여 (산성 촉매 사용 시) 노볼락 또는 (염기성 촉매 사용 시) 레졸로 명명된 고도로 가교 결합된 방향족 수지를 형성한다. 현재, 리그닌의 더 낮은 반응성으로 인해 제한된 양의 페놀만이 리그닌에 의해 대체될 수 있다.
리그닌을 포함하는 수지 제조 시의 한 가지 문제점은, 리그닌이 포름알데하이드 함유 수지, 예컨대 리그닌-페놀-포름알데하이드 수지에서 사용되는 경우, 포름알데하이드의 사용이다. 포름알데하이드 기반 수지는 독성 휘발성 유기 화합물인 포름알데하이드를 방출한다. 포름알데히드 방출을 낮추거나 제거하기 위한 현재 및 제안된 법안은 목재 접착제 적용분야를 위한 포름알데히드가 없는 수지 개발을 유도했다.
Jingxian Li R. et al. (Green Chemistry, 2018, 20, 1459-1466)은 글리세롤 디글리시딜 에테르 및 리그닌을 포함하는 수지의 제조를 설명하며, 여기서 리그닌은 고체 형태로 제공된다. 상기 논문에 설명된 기술의 한 가지 문제는 긴 압착 시간과 높은 압착 온도이다. 3겹 합판 샘플은 수지를 완전히 경화시키기 위해 150℃ 온도에서 15 분 동안 압착되었다.
Engelmann G. 및 Ganster J. (Holzforschung, 2014, 68, 435-446)는 저분자량 크래프트 리그닌 및 피로갈롤을 사용하여 생물 기반 에폭시 수지의 제조를 설명하고, 여기서 리그닌 성분은 크래프트 리그닌으로부터 추출된 아세톤으로 이루어진다.
발명의 요약
이제 놀랍게도 리그닌이 글리시딜 에테르와 같은 적합한 가교제에 분산된 경우, 가교 반응이 염기성 용액에 의해 촉매화될 수 있음이 발견되었다. 이는 우수한 반응성, 결합 강도 및 내수성을 갖는 속경화 수지를 생성한다.
글리시딜 에테르에 분산된 리그닌이 물 및 알칼리와 혼합될 때, 리그닌은 염기성 용액에 용해된다. 또한, 리그닌 구조의 페놀성 하이드록실 기는 탈양성자화되어 글리시딜 에테르의 에폭사이드 기와 자유롭게 반응한다. 이는 반응을 촉매화하고 접착제의 반응성과 성능을 향상시킨다. 따라서, 포름알데히드의 사용을 피할 수 있는 결합 수지를 용이하게 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 결합 수지는 예를 들어 적층물, 미네랄 울 단열재 및 목재 제품, 예컨대 합판, 배향성 스트랜드보드(OSB), 적층 베니어 목재(LVL), 중밀도 섬유판(MDF), 파르케이 바닥재, 곡면 합판, 베니어링 파티클보드, 베니어링 MDF 또는 파티클 보드, 적층물 또는 미네랄 울 단열재을 제조할 때, 반응을 상당히 가속화하고 이에 따라 압착 시간을 단축시키고 결합 수지를 경화시키기 위해 더 낮은 압착 온도의 사용을 가능하게 한다. 결합 수지는 예를 들어 복합재료, 성형 화합물, 주조 응용 분야 및 종이, 목재 또는 금속 기재용 코팅에도 유용하다.
따라서 본 발명은 결합 수지 제조 방법에 관한 것이고, 여기서 고체 형태 또는 수분산액 형태의 리그닌은 글리세롤 디글리시딜 에테르, 디글리세롤 폴리글리시딜 에테르, 폴리글리세롤 폴리글리시딜 에테르, 글리세롤 트리글리시딜 에테르, 소르비톨 폴리글리시딜 에테르, 알콕시화 글리세롤 폴리글리시딜 에테르, 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르, 트리메틸올프로판 디글리시딜 에테르, 폴리옥시프로필렌 글리콜 디글리시딜에테르, 폴리옥시프로필렌 글리콜 트리글리시딜 에테르, 사이클로헥산 디메탄올의 디글리시딜에테르, 레조르시놀 디글리시딜 에테르, 이소소르비드 디글리시딜 에테르, 펜타에리트리톨 테트라글리시딜 에테르, 에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 2-9 개의 에틸렌 글리콜 단위체를 갖는 폴리에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 1-5 개의 프로필렌 글리콜 단위체를 갖는 프로필렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 헥사하이드로프탈산 디글리시딜에스테르 및/또는 3-6 개의 탄소 원자의 선형 탄소 사슬을 갖는 말단 디올의 디글리시딜 에테르, 또는 탄수화물의 디글리시딜-, 트리글리시딜- 또는 폴리글리시딜- 에테르, 탄수화물의 디글리시딜-, 트리글리시딜- 또는 폴리글리시딜-에스테르, 살리실산, 바닐산, 또는 4-하이드록시벤조산의 디글리시딜-에테르 또는 디글리시딜 에스테르, 에폭시화 또는 글리시딜 치환된 식물 기반 페놀 화합물 (예컨대 탄닌, 카르다놀, 카르돌, 아나카르드산) 또는 에폭시화 식물 기반 오일 (예컨대 채종유, 아마인유, 대두유), 트리스(4-하이드록시페닐) 메탄 트리글리시딜 에테르, N,N-비스(2,3-에폭시프로필)아닐린, p-(2,3-에폭시프로폭시-N,N-비스(2,3-에폭시프로필)아닐린, 비스-하이드록시메틸푸란의 디글리시딜 에테르로부터 선택된 가교제, 및 디글리시딜 아미드, 트리글리시딜 아미드, 폴리글리시딜 아미드, 디글리시딜 에스테르, 트리글리시딜 에스테르, 폴리글리시딜 에스테르, 디글리시딜 아지드, 트리글리시딜 아지드, 폴리글리시딜 아지드, 디글리시딜 메타크릴레이트, 트리글리시딜 메타크릴레이트 및 폴리글리시딜 메타크릴레이트로부터 선택된 작용기를 갖는 가교제 중 하나 이상과 혼합되고, 염기성 용액의 첨가가 이어진다.
본 발명의 한 양태는 결합 수지 제조 방법이고, 여기서 고체 형태의 리그닌은 하나 이상의 가교제 및/또는 하나 이상의 글리시딜 에테르와 혼합되고, 여기서 가교제는 4 eq/kg 이상의 에폭시 지수를 갖고, 염기성 용액의 첨가가 이어진다. 에폭시 지수는 ISO 3001에 따라 결정될 수 있다. 바람직하게는, 가교제는 5 eq/kg 이상의 에폭시 지수를 갖는다. 가교제는 지방족 또는 바람직하게는 방향족 글리시딜 에테르이다. 바람직하게는, 가교제는 지방족이다.
글리시딜 에테르는 다작용성 에폭사이드일 수 있고, 본 발명에 따른 방법은 일작용성, 이작용성, 삼작용성 및/또는 사작용성과 같은 에폭사이드의 혼합을 사용할 수 있다.
따라서 본 발명은 또한 전술한 방법을 사용하여 수득 가능한 결합 수지 및 적층물, 미네랄 울 단열재 및 목재 제품, 예컨대 합판, 배향성 스트랜드보드(OSB), 적층 베니어 목재(LVL), 중밀도 섬유판(MDF) 및 파티클 보드의 제조에서 결합 수지의 용도에 관한 것이다. 본 발명에 따른 결합 수지는 또한 금속 표면 또는 목재 또는 기타 기재에 도포된 코팅과 같은 코팅에 사용될 수 있다. 본 발명은 또한 결합 수지를 사용하여 제조된 이러한 적층물, 미네랄 울 단열재 및 목재 제품, 예컨대 합판, 배향성 스트랜드보드 (OSB), 적층 베니어 목재 (LVL), 중밀도 섬유판 (MDF), 고밀도 섬유판 (HDF), 파르케이 바닥재, 곡면 합판, 베니어링 파티클보드, 베니어링 MDF, 적층물 또는 미네랄 울 단열재에 관한 것이다. 본 발명에 따른 결합 수지는 또한 복합재료, 성형 화합물, 주조 응용 분야 및 종이, 목재 또는 금속 기재용 코팅의 제조에서 사용될 수 있다.
상세한 설명
본 명세서 전반에 걸쳐 표현 "리그닌"은 임의의 종류의 리그닌, 예를 들어 경목, 연목 또는 환형 식물로부터 유래한 리그닌을 포함하는 것으로 의도된다. 바람직하게는 리그닌은 예를 들어 크래프트 공정에서 생성된 알칼리성 리그닌이다. 바람직하게는, 리그닌은 본 발명에 따른 공정에서 사용되기 전에 정제 또는 분리된다. 리그닌은 본 발명에 따른 공정에서 사용되기 전에 흑액으로부터 분리되고 선택적으로 추가로 정제될 수 있다. 정제는 전형적으로 리그닌의 순도가 90% 이상, 바람직하게는 95% 이상이 되도록 한다. 따라서, 본 발명의 방법에 따라 사용된 리그닌은 바람직하게는 10% 미만, 바람직하게는 5% 미만의 불순물을 포함한다. 리그닌은 이후 WO2006031175에 개시된 공정을 사용하여 흑액으로부터 분리될 수 있다. 리그닌은 이후 LignoBoost 공정으로 지칭되는 공정을 사용하여 흑액으로부터 분리될 수 있다.
리그닌의 입자 크기는 바람직하게는 50 중량%의 입자가 100 마이크로미터보다 큰 입자 크기를 갖도록 한다. 바람직하게는, 입자의 20 중량% 이상이 300 마이크로미터보다 큰 입자 크기를 갖는다. 바람직하게는, 입자의 80 중량% 이상이 1000 마이크로미터보다 작은 입자 크기를 갖는다. 바람직하게는, 입자의 수분 함량은 40 중량% 미만이다.
본 발명에 따라 사용된 글리세롤 디글리시딜 에테르, 디글리세롤 폴리글리시딜 에테르, 폴리글리세롤 폴리글리시딜 에테르, 글리세롤 트리글리시딜 에테르, 소르비톨 폴리글리시딜 에테르, 알콕시화 글리세롤 폴리글리시딜 에테르, 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르, 트리메틸올프로판 디글리시딜 에테르, 폴리옥시프로필렌 글리콜 디글리시딜에테르, 폴리옥시프로필렌 글리콜 트리글리시딜 에테르, 사이클로헥산 디메탄올의 디글리시딜에테르, 레조르시놀 디글리시딜 에테르, 이소소르비드 디글리시딜 에테르, 펜타에리트리톨 테트라글리시딜 에테르, 에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 2-9 개의 에틸렌 글리콜 단위체(바람직하게는 2-5 개의 에틸렌 글리콜 단위체, 예컨대 2-3 또는 4-5 개의 에틸렌 단위체)를 갖는 폴리에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 1-3 개의 프로필렌 글리콜 단위체 또는 4-5 개의 프로필렌 글리콜 단위체를 갖는 프로필렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 헥사하이드로프탈산 디글리시딜에스테르 및/또는 3-6 개의 탄소 원자의 선형 탄소 사슬을 갖는 말단 디올의 디글리시딜 에테르는 가교제로서 작용한다. 글리세롤 디글리시딜 에테르, 글리세롤 트리글리시딜 에테르 및 소르비톨 폴리글리시딜 에테르와 같은 더 많은 에폭사이드 작용기가 있는 글리시딜 에테르가 사용될 수 있다. 디에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 트리에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 디프로필렌 글리콜 디글리시딜 에테르 및 트리프로필렌 디글리시딜 에테르와 같은 두 개 내지 아홉 개(예컨대 2 내지 4 또는 2 내지 6)의 알킬렌 글리콜 기를 갖는 다른 글리시딜 에테르가 사용될 수 있다. 두 개의 글리시딜 에테르 기 사이의 사슬 길이가 길어질수록, 수지는 더 가요성이 되며, 이는 성능에 부정적인 영향을 미칠 수 있다. 이는 경화 동안 접착제를 생성한다. 탄수화물의 디글리시딜-, 트리글리시딜- 또는 폴리글리시딜- 에테르, 탄수화물의 디글리시딜-, 트리글리시딜- 또는 폴리글리시딜-에스테르, 살리실산, 바닐산, 또는 4-하이드록시벤조산의 디글리시딜-에테르 또는 디글리시딜 에스테르, 에폭시화 또는 글리시딜 치환된 식물 기반 페놀 화합물 (예컨대 탄닌, 카르다놀, 카르돌, 아나카르드산) 또는 에폭시화 식물 기반 오일 (예컨대 채종유, 아마인유, 대두유), 트리스(4-하이드록시페닐) 메탄 트리글리시딜 에테르, N,N-비스(2,3-에폭시프로필)아닐린, p-(2,3-에폭시프로폭시-N,N-비스(2,3-에폭시프로필)아닐린, 비스-하이드록시메틸푸란의 디글리시딜 에테르로부터 선택된 가교제, 및 디글리시딜 아미드, 트리글리시딜 아미드, 폴리글리시딜 아미드, 디글리시딜 에스테르, 트리글리시딜 에스테르, 폴리글리시딜 에스테르, 디글리시딜 아지드, 트리글리시딜 아지드, 폴리글리시딜 아지드, 디글리시딜 메타크릴레이트, 트리글리시딜 메타크릴레이트 및 폴리글리시딜 메타크릴레이트로부터 선택된 작용기를 갖는 가교제가 또한 본 발명에 따라 사용될 수 있다. 이는 경화 동안 접착제를 생성한다. 일반적으로, 본 발명에 따른 결합 수지는 예컨대 합판의 제조에서, 예를 들어 베니어의 표면에 도포된다. 베니어가 가열 하에 서로 압착될 때, 결합 수지에서 가교가 일어나 접착제를 생성한다.
염기성 용액의 pH는 바람직하게는 10 내지 14 범위이다. 적합한 염기의 예는 소듐 하이드록사이드, 포타슘 하이드록사이드, 암모니아 또는 기타 유기 염기, 및 이들의 혼합을 포함한다. 한 구체에예서, 염기성 용액 중의 알칼리의 양은 바람직하게는 용액의 0.1 중량% 내지 15 중량%, 예컨대 용액의 0.1 중량% 내지 10 중량%이다. 한 구체예에서, 염기성 용액은 수성이다. 염기성 용액은 요소, 탄닌, 용매, 계면활성제, 분산제 및 충전제와 같은 첨가제를 포함할 수 있다.
리그닌(건조 중량)과 글리세롤 디글리시딜 에테르, 디글리세롤 폴리글리시딜 에테르, 폴리글리세롤 폴리글리시딜 에테르, 글리세롤 트리글리시딜 에테르, 소르비톨 폴리글리시딜 에테르, 알콕시화 글리세롤 폴리글리시딜 에테르, 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르, 트리메틸올프로판 디글리시딜 에테르, 폴리옥시프로필렌 글리콜 디글리시딜에테르, 폴리옥시프로필렌 글리콜 트리글리시딜 에테르, 사이클로헥산 디메탄올의 디글리시딜에테르, 레조르시놀 디글리시딜 에테르, 이소소르비드 디글리시딜 에테르, 펜타에리트리톨 테트라글리시딜 에테르, 에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 2-9 개의 에틸렌 글리콜 단위체를 갖는 폴리에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 1-5 개의 프로필렌 글리콜 단위체를 갖는 프로필렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 헥사하이드로프탈산 디글리시딜에스테르 및/또는 3-6 개의 탄소의 선형 탄소 사슬을 갖는 말단 디올의 디글리시딜 에테르 또는 탄수화물의 디글리시딜-, 트리글리시딜- 또는 폴리글리시딜- 에테르, 탄수화물의 디글리시딜-, 트리글리시딜- 또는 폴리글리시딜-에스테르, 살리실산, 바닐산, 또는 4-하이드록시벤조산의 디글리시딜-에테르 또는 디글리시딜 에스테르, 에폭시화 또는 글리시딜 치환된 식물 기반 페놀 화합물 (예컨대 탄닌, 카르다놀, 카르돌, 아나카르드산) 또는 에폭시화 식물 기반 오일 (예컨대 채종유, 아마인유, 대두유), 트리스(4-하이드록시페닐) 메탄 트리글리시딜 에테르, N,N-비스(2,3-에폭시프로필)아닐린, p-(2,3-에폭시프로폭시-N,N-비스(2,3-에폭시프로필)아닐린, 비스-하이드록시메틸푸란의 디글리시딜 에테르로부터 선택된 가교제, 및 디글리시딜 아미드, 트리글리시딜 아미드, 폴리글리시딜 아미드, 디글리시딜 에스테르, 트리글리시딜 에스테르, 폴리글리시딜 에스테르, 디글리시딜 아지드, 트리글리시딜 아지드, 폴리글리시딜 아지드, 디글리시딜 메타크릴레이트, 트리글리시딜 메타크릴레이트 및 폴리글리시딜 메타크릴레이트로부터 선택된 작용기를 갖는 가교제의 총량 사이의 중량비는 바람직하게는 1:10 내지 10:1 범위이다. 결합 수지 중의 리그닌의 양은 리그닌의 건조 중량 및 결합 수지의 총 중량으로 계산하여 바람직하게는 5 중량% 내지 50 중량%이다.
결합 수지는 또한 첨가제, 예컨대 요소, 탄닌, 용매 및 충전제를 포함할 수 있다.
결합 수지 중의 요소의 양은 요소의 건조 중량 및 결합 수지의 총량으로 계산하여 0-40% 바람직하게는 5-20%일 수 있다.
충전제 및/또는 경화제는 또한 결합 수지에 첨가될 수 있다. 그러한 충전제 및/또는 경화제의 예는 석회석, 셀룰로스, 소듐 카르보네이트 및 전분을 포함한다.
리그닌과 글리시딜 에테르의 반응성은 글리옥실화, 에테르화, 에스테르화 또는 리그닌 하이드록실 함량 또는 카르복실 함량 또는 아민 함량 또는 티올 함량이 증가되는 임의의 다른 방법에 의해 리그닌을 변형함으로써 증가될 수 있다.
본 발명에 따른 결합 수지에서 사용될 수 있는 다른 용매는 글리세롤, 에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 소르비톨 및/또는 3-6 개의 탄소 원자의 선형 탄소 사슬을 갖는 임의의 말단 디올이다.
고체 형태 또는 수분산액 형태의 리그닌은 바람직하게는 실온, 예컨대 15℃ 내지 30℃의 온도에서 글리시딜 에테르와 혼합된다. 혼합은 바람직하게는 약 5 분 내지 2 시간 동안 수행된다. 바람직하게는, 혼합물의 점도는 연속적으로 또는 샘플을 채취하여 점도를 측정함으로써 혼합 동안 모니터링된다. 염기성 용액의 첨가 후, 혼합은 바람직하게는 적어도 1 분, 예컨대 1 분 내지 약 2 시간 동안 수행된다. 바람직하게는, 혼합물의 점도는 또한 연속적으로 또는 샘플을 채취하여 점도를 측정함으로써 염기성 용액 이후의 혼합 동안 모니터링된다. 혼합은 또한 리그닌 입자 상에 글리시딜 에테르를 제공하고, 예컨대 글리시딜 에테르를 리그닌 입자 상에 분사하고, 이후 임의로 건조함으로써 수행될 수 있다.
실시예
제1 성분은 40 g의 리그닌을 60 g의 폴리글리세롤 폴리글리시딜 에테르 및 30 g의 글리세롤에 분산시켜 제조된다. 제2 성분은 17.4 g의 50% 소듐 하이드록사이드 용액과 49.8 g의 물을 혼합하여 제조되었다. 두 성분을 모두 혼합하고 오버헤드 교반기를 사용하여 실온에서 20 분 동안 교반했다.
결합제는 ABES(Automated Bonding Evaluation System) 인장 시험기를 사용하여 랩 조인트 테스트에서 테스트되었다.
이를 위해, 0.6mm 두께의 비교적 얇은 너도밤나무 베니어가 사용되었고 이는 105x20 mm 조각으로 절단되었다. 수지는 두 조각의 한쪽 끝 부분의 한 면에 5 mm x 20 mm의 영역에 도포되었다. 150 ℃의 압착 온도에서 90 초의 압착 시간을 사용하여 5kg/m2의 압력으로 열간 프레스에서 일련의 시편의 수지 코팅되고 중첩된 끝 부분을 함께 압착했다.
평가 전에 모든 샘플을 실온에서 24 시간 동안 물에 담가 두었다. 컨디셔닝이 있거나 없는 5 개의 테스트 표본의 평균 데이터가 표 1에 제시된다.
표 1: ABES를 사용한 전단 강도
전단 강도 [N/mm2]
건조 강도		 전단 강도 [N/mm2]
습윤 강도
접착제 제제 6.5
1.25
실시예 2:
제1 성분은 40 g의 리그닌을 60 g의 폴리에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르에 분산시켜 제조되었다. 제2 성분은 22.6 g의 50% 소듐 하이드록사이드 용액과 80 g의 물을 혼합하여 제조되었다. 제1 및 제2 성분을 혼합하고 오버헤드 교반기를 사용하여 실온에서 20 분 동안 교반했다.
결합제는 ABES(Automated Bonding Evaluation System) 인장 시험기를 사용하여 랩 조인트 테스트에서 테스트되었다.
이를 위해, 0.6mm 두께의 비교적 얇은 너도밤나무 베니어가 사용되었고 이는 105x20 mm 조각으로 절단되었다. 수지는 두 조각의 한쪽 끝 부분의 한 면에 5 mm x 20 mm의 영역에 도포되었다. 150 ℃의 압착 온도에서 90 초의 압착 시간을 사용하여 5kg/m2의 압력으로 열간 프레스에서 일련의 시편의 수지 코팅되고 중첩된 끝 부분을 함께 압착했다.
평가 전에 모든 샘플을 실온에서 24 시간 동안 물에 담가 두었다. 컨디셔닝이 있거나 없는 5 개의 테스트 표본의 평균 데이터가 표 2에 제시된다.
표 2: ABES를 사용한 전단 강도
전단 강도 [N/mm2]
건조 강도		 전단 강도 [N/mm2]
습윤 강도
접착제 제제 7.3
1.1
본 발명의 상기 상세한 설명을 고려하여, 다른 수정 및 변경이 당업자에게 명백할 것이다. 그러나, 그러한 다른 수정 및 변경은 본 발명의 사상 및 범위를 벗어나지 않고서도 이루어질 수 있음이 명백해야 한다.

Claims (13)

  1. 결합 수지 제조 방법, 여기서 고체 형태 또는 수분산액 형태의 리그닌은 글리세롤 디글리시딜 에테르, 디글리세롤 폴리글리시딜 에테르, 폴리글리세롤 폴리글리시딜 에테르, 글리세롤 트리글리시딜 에테르, 소르비톨 폴리글리시딜 에테르, 알콕시화 글리세롤 폴리글리시딜 에테르, 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르, 트리메틸올프로판 디글리시딜 에테르, 폴리옥시프로필렌 글리콜 디글리시딜에테르, 폴리옥시프로필렌 글리콜 트리글리시딜 에테르, 사이클로헥산 디메탄올의 디글리시딜에테르, 레조르시놀 디글리시딜 에테르, 이소소르비드 디글리시딜 에테르, 펜타에리트리톨 테트라글리시딜 에테르, 에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 2-9 개의 에틸렌 글리콜 단위체를 갖는 폴리에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 1-5 개의 프로필렌 글리콜 단위체를 갖는 프로필렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 헥사하이드로프탈산 디글리시딜에스테르 및/또는 3-6 개의 탄소 원자의 선형 탄소 사슬을 갖는 말단 디올의 디글리시딜 에테르, 또는 탄수화물의 디글리시딜-, 트리글리시딜- 또는 폴리글리시딜- 에테르, 탄수화물의 디글리시딜-, 트리글리시딜- 또는 폴리글리시딜-에스테르, 살리실산, 바닐산, 또는 4-하이드록시벤조산의 디글리시딜-에테르 또는 디글리시딜 에스테르, 에폭시화 또는 글리시딜 치환된 식물 기반 페놀 화합물 (예컨대 탄닌, 카르다놀, 카르돌, 아나카르드산) 또는 에폭시화 식물 기반 오일 (예컨대 채종유, 아마인유, 대두유), 트리스(4-하이드록시페닐) 메탄 트리글리시딜 에테르, N,N-비스(2,3-에폭시프로필)아닐린, p-(2,3-에폭시프로폭시-N,N-비스(2,3-에폭시프로필)아닐린, 비스-하이드록시메틸푸란의 디글리시딜 에테르로부터 선택된 가교제, 및 디글리시딜 아미드, 트리글리시딜 아미드, 폴리글리시딜 아미드, 디글리시딜 에스테르, 트리글리시딜 에스테르, 폴리글리시딜 에스테르, 디글리시딜 아지드, 트리글리시딜 아지드, 폴리글리시딜 아지드, 디글리시딜 메타크릴레이트, 트리글리시딜 메타크릴레이트 및 폴리글리시딜 메타크릴레이트로부터 선택된 작용기를 갖는 가교제 중 하나 이상, 및 임의로 하나 이상의 첨가제와 혼합되고, 염기성 용액의 첨가가 이어진다.
  2. 제1항에 있어서, 고체 형태의 리그닌은 글리세롤 디글리시딜 에테르, 디글리세롤 폴리글리시딜 에테르, 폴리글리세롤 폴리글리시딜 에테르, 글리세롤 트리글리시딜 에테르, 소르비톨 폴리글리시딜 에테르, 알콕시화 글리세롤 폴리글리시딜 에테르, 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르, 트리메틸올프로판 디글리시딜 에테르, 폴리옥시프로필렌 글리콜 디글리시딜에테르, 폴리옥시프로필렌 글리콜 트리글리시딜 에테르, 사이클로헥산 디메탄올의 디글리시딜에테르, 레조르시놀 디글리시딜 에테르, 이소소르비드 디글리시딜 에테르, 펜타에리트리톨 테트라글리시딜 에테르, 에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 2-9 개의 에틸렌 글리콜 단위체를 갖는 폴리에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 1-5 개의 프로필렌 글리콜 단위체를 갖는 프로필렌 글리콜 디글리시딜 에테르 , 헥사하이드로프탈산 디글리시딜에스테르 및/또는 3-6 개의 탄소 원자의 선형 탄소 사슬을 갖는 말단 디올의 디글리시딜 에테르 중 하나 이상; 및 임의로 하나 이상의 첨가제와 혼합되고, 염기성 용액의 첨가가 이어지는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 에테르는 폴리글리세롤 폴리글리시딜 에테르인 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 하나의 첨가제는 용매인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 건조 리그닌 기준으로 계산된 리그닌과 글리세롤 디글리시딜 에테르 및/또는 에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르의 총량 사이의 중량비는 1:10 내지 10:1인 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 하나의 첨가제는 요소, 탄닌, 계면활성제, 분산제, 충전제 및/또는 용매인 방법.
  7. 제6항에 있어서, 용매는 글리세롤, 에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 소르비톨 및/또는 3-6 개의 탄소 원자의 선형 탄소 사슬을 갖는 임의의 말단 디올인 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 리그닌은 글리옥실화, 에테르화, 에스테르화 또는 리그닌 하이드록실 함량 또는 카르복실 함량 또는 아민 함량 또는 티올 함량이 증가되는 임의의 다른 방법에 의해 변형되는 방법.
  9. 고체 형태의 리그닌이 하나 이상의 가교제 및/또는 하나 이상의 글리시딜 에테르와 혼합된 후, 염기성 용액이 첨가되고, 여기서 가교제는 4 eq/kg 이상의 에폭시 지수를 갖는, 결합 수지 제조 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 방법에 의해 수득 가능한 결합 수지.
  11. 적층물, 미네랄 울 단열재, 목재 제품, 예컨대 합판, 배향성 스트랜드보드(OSB), 적층 베니어 목재(LVL), 중밀도 섬유판(MDF), 고밀도 섬유판(HDF), 파르케이 바닥재, 곡면 합판, 베니어링 파티클보드, 베니어링 MDF, 적층물 또는 미네랄 울 단열재의 제조에서 제10항에 따른 결합 수지의 용도.
  12. 제10항에 있어서, 결합 수지는 적층물, 미네랄 울 단열재, 목재 제품, 예컨대 합판, 배향성 스트랜드보드(OSB), 적층 베니어 목재(LVL), 중밀도 섬유판(MDF), 고밀도 섬유판(HDF), 파르케이 바닥재, 곡면 합판, 베니어링 파티클보드, 베니어링 MDF 또는 파티클 보드, 적층물 또는 미네랄 울 단열재의 제조에서 표면에 제공되고, 표면이 압력 및 가열에 노출될 대 접착제를 형성하는 결합 수지의 경화가 일어나는 용도.
  13. 제12항에 따른 결합 수지를 사용하여 제조된 적층물, 미네랄 울 단열재, 목재 제품, 예컨대 합판, 배향성 스트랜드보드 (OSB), 적층 베니어 목재 (LVL), 중밀도 섬유판 (MDF), 고밀도 섬유판 (HDF), 파르케이 바닥재, 곡면 합판, 베니어링 파티클보드, 베니어링 MDF 또는 파티클 보드, 적층물 또는 미네랄 울 단열재.
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Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA654728A (en) * 1962-12-25 J. Ball Frank Lignin resins and the manufacture thereof
US7252735B2 (en) * 2002-05-13 2007-08-07 State Of Oregon Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University Formaldehyde-free lignocellulosic adhesives and composites made from the adhesives
MXPA06012174A (es) * 2004-04-20 2007-04-19 Oregon State Adhesivos lignocelulosicos libres de formaldehido y materiales mixtos hechos a partir de los adhesivos.
SE0402201D0 (sv) 2004-09-14 2004-09-14 Stfi Packforsk Ab Method for separating lignin from black liquor
US8377853B2 (en) * 2006-04-20 2013-02-19 M-I L.L.C. Aqueous gels for well bore strengthening
JP5555520B2 (ja) * 2009-10-27 2014-07-23 パナソニック株式会社 植物由来接着剤と植物由来組成物および木質複合材料
DE102010008393A1 (de) * 2010-02-10 2011-10-06 Technische Universität Dresden Substrat zur Bodenverbesserung mit Wasser speichernder Eigenschaft, Verfahren zur Herstellung und dessen Verwendung
WO2011111664A1 (ja) * 2010-03-08 2011-09-15 独立行政法人森林総合研究所 リグニン系酵素安定化剤
RU2652183C2 (ru) * 2012-12-18 2018-04-25 Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. Композиция для покрытия на основе лигнина
US20150329753A1 (en) * 2014-05-16 2015-11-19 Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Biobased lignin adhesives for plywood applications and manufacturing of improved wood-based products
CN107532060B (zh) * 2015-04-15 2020-06-05 Fp创新研究中心 作为木材粘合剂中的成分的高残留含量(hrc)硫酸盐/碱木质素
CN108192547B (zh) * 2017-12-29 2020-09-18 武汉市科达云石护理材料有限公司 高填充高韧性环氧石材胶粘剂及其制备方法
EP3818126A4 (en) * 2018-07-02 2022-03-23 Stora Enso Oyj METHOD FOR PREPARING A BONDING RESIN
SE544555C2 (en) * 2018-07-02 2022-07-12 Stora Enso Oyj An epoxy bonding resin obtainable from black liquor lignin

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