KR20220005567A - 헥사히드로-β-산 화합물을 포함하는 사료용 조성물 및 이의 응용 - Google Patents

헥사히드로-β-산 화합물을 포함하는 사료용 조성물 및 이의 응용 Download PDF

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Abstract

본 발명은 헥사히드로-β-산 화합물을 포함하는 사료용 조성물 및 이의 응용을 제공한다. 본 발명에서 제공하는 사료용 조성물은, 아래 일반식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염 중 적어도 하나 및 선택 가능한 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하고; 일반식 (I)에서, R은 메틸 또는 에틸이다. 본 발명에서, 헥사히드로-β-산 화합물 헥사히드로코루풀론 및/또는 헥사히드로아들루풀론으로 헥사히드로-β-산을 대체하여 사료용 조성물의 기능 성분으로 사용함으로써, 헥사히드로-β-산의 직접적인 사용에 의해 생성되는 기능 성분의 열 안정성이 좋지 않고, 장시간 보관시 함량이 감소하는 문제를 방지할 수 있을 뿐만 아니라, 헥사히드로-β-산과 유사하게 사육되는 동물의 생산 성능을 개선할 수 있다.

Description

헥사히드로-β-산 화합물을 포함하는 사료용 조성물 및 이의 응용
본 발명은 동물 사료 첨가제 분야에 관한 것이고, 구체적으로 헥사히드로-β-산 화합물을 포함하는 사료용 조성물 및 이의 응용에 관한 것이다.
홉산(Hulupinic acid)은 홉(Humulus lupulus)에서 유래된 유기산으로 α-산, β-산을 포함하고, 살균, 정균 또는 대사 산물을 개변하는 생물학적 효과가 있으며, 동물 양식 분야에서 동물 사료 중의 항생제 대체제로 사용될 수 있다. 여기서 β-산은 더 강한 항균 활성을 가지고 있다. 홉산은 안정성과 용해도가 좋지 않아 과거에는 일반적으로 분쇄한 후 동물사료에 첨가하여 혼합 사용하거나, 1 % 농도의 칼륨염 수용액으로 제조하여 분무하여 사료에 싸거나 혼합하여 사용하였는데, 이러한 사용 형식은 동물 양식 및 생산에 사용하기 매우 불편하다. 일부 연구에서 홉산의 2원 수소화, 4원 수소화 또는 6원 수소화 화합물은 홉산의 활성, 안정성, 용해도 또는 기타 물질의 특성을 변경할 수 있다는 것이 제기되었다. 그러나 유감스럽게도, 얼마지나지 않아 6원 수소화된 β-산 및 이의 금속염(헥사히드로-β-산으로 약칭)이 열에 안정하지 못하고, 이를 사료에 첨가하여 상온에서 보관하면, 사료 중의 헥사히드로-β-산이 급속도로 분해되어 유효 함량이 감소하므로 사료 첨가제로 사용하는 요구 사항을 충족시킬 수 없다는 연구 보도가 나왔다.
이를 감안하여, 본 발명을 특별히 제출한다.
본 발명의 목적은, 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염 중 적어도 하나 및 선택 가능한 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는 사료용 조성물을 제공하는 것을 포함한다.
또한 본 발명의 목적은, 사료용 조성물 및 헥사히드로-β-산 화합물이 동물 생산 성능을 개선하는 사료 첨가제의 제조에 있어서의 응용을 제공하는 것을 더 포함한다.
또한 본 발명의 목적은, 사료용 조성물 및 헥사히드로-β-산 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염이 동물 사료 제조에 있어서의 응용을 제공하는 것을 더 포함한다.
또한 본 발명의 목적은, 동물 생산 성능 개선 방법을 제공하는 것을 더 포함한다.
본 발명은 적어도 하나의 목적을 달성하기 위해, 다음과 같은 기술적 해결수단을 특별히 사용한다.
일 양태에 따르면, 본 발명은 사료용 조성물을 제공하며, 상기 사료용 조성물은 아래 일반식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염 중 적어도 하나 및 선택 가능한 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하고;
Figure pct00001
(I); 일반식 (I)에서, R은 메틸 또는 에틸이며;
조건은 상기 사료용 조성물이 헥사히드로루풀론 또는 이의 염을 포함하지 않는 것이다.
다른 양태에 따르면, 본 발명은 상기 사료용 조성물이 동물 생산 성능을 개선하는 사료 첨가제의 제조에 있어서의 응용을 더 제공한다.
또 다른 양태에 따르면, 본 발명은 상기 헥사히드로-β-산 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염이 동물 생산 성능을 개선하는 사료 첨가제의 제조에 있어서의 응용을 더 제공하고, 헥사히드로-β-산 화합물은 아래 일반식 (I) 화합물 중 적어도 하나이고
Figure pct00002
(I); 일반식 (I)에서, R은 메틸 또는 에틸이다.
또 다른 양태에 따르면, 본 발명은 상기 사료용 조성물이 동물 사료 제조에 있어서의 응용을 더 제공한다.
또 다른 양태에 따르면, 본 발명은 상기 헥사히드로-β-산 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염이 동물 사료 제조에 있어서의 응용을 더 제공하고, 헥사히드로-β-산 화합물은 아래 일반식 (I) 화합물 중 적어도 하나이고
Figure pct00003
(I); 일반식 (I)에서, R은 메틸 또는 에틸이다.
또 다른 양태에 따르면, 본 발명은 본 발명의 사료용 조성물로 동물을 사육하는 단계; 또는, 본 발명의 사료용 조성물을 포함하는 사료로 동물을 사육하는 단계를 포함하는 동물 생산 성능 개선 방법을 더 제공한다.
선행기술에 비해, 본 발명의 유익한 효과는 다음과 같은 것을 포함한다.
본 발명에서는, 헥사히드로-β-산에 포함된 헥사히드로코루풀론, 헥사히드로아들루풀론 및 헥사히드로루풀론 이 3가지 주요 성분에서, 헥사히드로루풀론은 사료에서의 안정성이 매우 부족하고, 이는 또한 헥사히드로-β-산이 사료의 안정성을 감소시키는 주요 요인인 것을 발견하였다. 이 밖에, 본 발명은, 사료에 각각 첨가된 헥사히드로코루풀론 및 헥사히드로아들루풀론은 상온 안정성 검사 시험에서 안정성이 우수하고, 동물 양식 시험에서 동물 생산 성능에 대한 영향이 헥사히드로-β-산의 효과와 유사하며, 그중 헥사히드로코루풀론은 동물 생산 성능에 대한 영향 효과가 헥사히드로-β-산보다 우수함을 발견하였다. 또한, 본 발명은 사료는 헥사히드로아들루풀론과 헥사히드로코루풀론을 병용한 후, 양식 시험에서 헥사히드로-β-산보다 더 효과적인 양식 성능을 갖는다는 것을 발견하였다.
본 발명의 임의의 양태의 임의의 실시형태는 서로 모순되지 않는 한, 다른 실시형태와 조합될 수 있다. 이 밖에, 본 발명의 임의의 양태의 임의의 실시형태에서, 임의의 기술적 특징은 서로 모순되는 않는 한, 다른 실시형태의 해당 기술적 특징에 적용될 수 있다.
전술한 내용은 본 발명의 일부 양태를 설명하지만, 본 발명은 이러한 양태에 제한되지는 않는다. 전술한 내용 및 다른 양태는 아래에서 보다 구체적이고 완전하게 설명될 것이다.
본 발명을 더욱 자세하게 설명한다.
아래 본 발명의 일부 실시형태를 상세히 설명하고, 그 구현예를 첨부된 구조식 및 화학식에 의해 설명한다. 본 발명의 의도는 청구범위에 의해 정의된 본 발명의 범위에 모두 포함된 모든 대체물, 수정 및 균등한 기술적 해결수단을 포함한다. 이 밖에, 본 발명의 일부 기술적 특징은 명확성을 위해, 다수의 독립적인 실시형태에서 각각 설명되지만, 단일 실시예에서 조합 형태로 제공되거나 임의의 적합한 하위 조합 형태로 제공될 수도 있다.
본 발명에서 언급된 사료용 조성물
구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염 중 적어도 하나 및 선택 가능한 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는 안정적인 사료용 조성물에 있어서, 상기 사료학적으로 허용 가능한 보조제는 사료용 담체, 희석제, 부형제, 및 용매로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 다수의 조합이다.
Figure pct00004
식 (I)
식 (I)의 R은 메틸 또는 에틸이다. R이 메틸일 경우, 상기 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물은 헥사히드로코루풀론이고; R이 에틸일 경우, 상기 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물은 헥사히드로아들루풀론이다.
구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물은 비대칭 중심을 가지며, 라세미체(racemic modification), 라세미 화합물(racemate), 입체 이성질체, 기하 이성질체, 호변 이성질체, 단일 거울상 이성질체, 단일 부분 입체 이성질체 및 부분 입체 이성질체의 형태로 존재할 수 있고, 명확히 해야 할 것은, 이러한 이성질체의 형태도 본 발명에 포함된다. 상기 헥사히드로-β-산 화합물은 상업적인 경로를 통해 얻을 수 있거나, 또는 통상의 기술을 가진 화학자들이 식물에서 추출한 원료에 대해 반합성를 거쳐 제조하거나 또는 완전 합성을 통해 얻는다.
본 발명에서 언급된 “조성물”은 하나 또는 다수의 화합물을 활성 성분으로 포함하는 화합물 군을 의미한다.
본 발명에서 사용된 "포함"은 개방형 표현으로서 본 발명에 명시된 내용을 포함하지만 다른 측면의 내용도 배제하지 않는다. 그러나, 본 발명에서 제공하는 사료용 조성물에는 헥사히드로루풀론 또는 이의 염, 에스테르가 포함되지 않음을 유의해야 한다. 하나 이상의 실시형태에서, 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 이외에, 다른 헥사히드로-β-산 화합물(불가피한 불순물로서 소량의 헥사히드로-β-산 화합물은 제외함)을 포함하지 않는다.
본 발명에서 사용된 “안정적인 사료용 조성물”은 본 발명에 상세히 기재된 목적을 위해 동물 식용으로 제공되는 생산하기에 충분한 안정성을 갖고, 충분한 시간 동안 화합물의 완정성을 유지하는 조성물을 의미한다.
본 발명에서 사용된 “사료학적으로 허용 가능한 염”은 본 발명의 헥사히드로-β-산 화합물과 동물에 대해 독성이 없는 유기 염기, 무기 염기, 유기산 또는 무기산이 형성한 염이거나, 알칼리 조건에서 금속 염화물과 형성한 염이다. 상기 “사료학적으로 허용 가능한”은 물질 또는 조성물이 반드시 화학적 또는 독성학적으로 적합해야 하며 제조된 사료 또는 식용 양식 동물과 관련이 있음을 의미한다.
본 발명에서 언급된 유기산은 아세트산, 말레산, 숙신산, 만델산, 푸마르산, 말론산, 사과산, 2-히드록시프로피온산, 피루브산, 옥살산, 글리콜산, 살리실산, 글루쿠론산, 갈락톤산, 구연산, 타르타르산, 아스파르트산, 글루탐산, 벤조산, P-톨루엔산(P-Toluic acid), 신남산, P-톨루엔술폰산, 벤젠술폰산, 메탄술폰산, 에탄술폰산, 트리플루오로메탄술폰산 또는 이들의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서 언급된 무기산은 황산, 염산, 브롬화 수소산, 요오드화 수소산, 인산 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서 언급된 “사료학적으로 허용 가능한 염”은 나트륨염, 칼륨염, 칼슘염, 마그네슘염, 아연염, 구리염, 망간염, 코발트염 또는 철염을 포함하나 이에 제한되지 않는 금속염일 수도 있다.
본 발명에서 언급된 "담체"는 활성 성분을 담지할 수 있고 분산성을 개선할 수 있으며 화학적 안정성 및 흡착성이 우수한 사료용 물질을 말하며 유기 담체 및 무기 담체이다. 상기 유기 담체는 조섬유를 많이 함유하는 물질이고, 옥수수 가루, 옥수수 속 가루, 밀기울, 쌀겨 가루, 탈지 쌀겨, 왕겨, 옥수수 줄기 가루, 땅콩 껍질 가루 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 상기 무기 담체는 광물질로서 주로 칼슘염계 및 실리콘의 산화물계로 나뉘고 미량 원소 예비배합물의 생산에 사용되며 탄산칼슘, 규산염, 질석, 제올라이트, 해포석 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서 언급된 “희석제”는 첨가제 원료를 고르게 분포시키고, 고농도 첨가제 원료를 저농도 프리믹스 또는 예비배합물의 물질로 희석하고, 미량 성분을 서로 분리할 수 있으며, 활성 성분 사이의 상호 반응을 감소하여 활성 성분의 안정성을 높이지만 관련 물질의 물리적, 화학적 성질에는 영향을 주지 않는 유기 희석제 및 무기 희석제이다. 유기 희석제는 옥수수 가루, 배아 제거 옥수수 가루, 덱스트로스(포도당), 수크로스, 밀기울이 있는 세몰리나, 튀긴 대두 가루, 거친 밀가루, 옥수수 글루텐 가루 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 무기 희석제는 석회석, 인산이수소칼슘, 조가비 가루, 백령토(카올린), 식염 및 황산나트륨을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
상기 부형제는 물질의 고유한 점도를 유도하는 습윤제, 물질을 서로 결합시키는 접착제, 물질의 전체 편상물을 많은 미세 입자로 분해하는 붕해제, 입자 간 마찰력을 낮추는 여과 조제 또는 재료가 달라붙는 것을 방지하는 점착 방지제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 다수를 포함하고, 스테아르산 마그네슘, 활석 가루, 식물성 기름, 마그네슘 라우릴 설페이트, 전분, 전분 슬러리, 물, 무기 염, 덱스트린, 분말 설탕 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서 언급된 “용매”는 고체를 용해 또는 분산시키는데 필요한 용매로서, 물, 에탄올, 글리세린 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
일부 실시형태에서, 상기 사료용 조성물에 포함된 구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물은 헥사히드로코루풀론 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염, 또는 헥사히드로아들루풀론 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염, 또는 헥사히드로코루풀론 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염과 헥사히드로아들루풀론 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염의 조합이다.
일 실시예에서, 상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물은 헥사히드로코루풀론 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염이다.
일 실시예에서, 상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물은 헥사히드로아들루풀론 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염이다.
일 실시예에서, 상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물은 헥사히드로코루풀론 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염과 헥사히드로아들루풀론 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염의 조합이다.
일부 실시형태에서, 상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물이 헥사히드로코루풀론 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염과 헥사히드로아들루풀론 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염의 조합일 경우, 조합에서 상기 헥사히드로코루풀론의 질량은 1 질량부이고, 상기 헥사히드로아들루풀론의 질량은 0.5 질량부 이하 및 0.01 질량부 이상이다.
일부 실시예에서, 상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물이 헥사히드로코루풀론 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염과 헥사히드로아들루풀론 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염의 조합일 경우, 조합에서 상기 헥사히드로코루풀론 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염의 질량은 1 질량부이고, 상기 헥사히드로아들루풀론 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염의 질량은 0.5 질량부이다.
일부 실시예에서, 상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물이 헥사히드로코루풀론 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염과 헥사히드로아들루풀론 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염의 조합일 경우, 조합에서 상기 헥사히드로코루풀론 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염의 질량은 1 질량부이고, 상기 헥사히드로아들루풀론 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염의 질량은 0.25 질량부이다.
일부 실시형태에서, 상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물은 사료용 코팅 물질이다.
본 발명에서 언급된 “코팅 물질”은 특정된 설비에서 특정된 공정에 따라 사료학적으로 허용 가능한 보조제 또는 다양한 사료학적으로 허용 가능한 보조제의 조합에 의해 헥사히드로-β-산 화합물의 외표면에 코팅되어 형성된 물질을 의미하고, 예를 들어 천연 또는 합성 사료학적으로 허용 가능한 보조제로 헥사히드로-β-산 화합물을 코팅하여 형성한 마이크로캡슐이거나; 또는 헥사히드로-β-산 화합물을 사료학적으로 허용 가능한 보조제 또는 다양한 사료학적으로 허용 가능한 보조제의 조합에 용해 및/또는 분산시켜 형성한 매트릭스 타비의 마이크로스피어를 의미한다.
또한, 상기 사료학적으로 허용 가능한 보조제는 천연 고분자 재료, 반합성 고분자 재료 및 합성 고분자 재료를 포함한다.
구체적으로, 상기 천연 고분자 재료는 전분, 알지네이트, 키토산, 단백질 또는 아라비아 고무를 포함하지만 이에 제한되지 않고; 상기 반합성 고분자 재료는 지방산, 글리세린지방산에스테르, 지방알코올, 셀룰로오스 아세테이트 프탈레이트, 에틸 셀룰로오스, 메틸 셀룰로오스, 히드록시프로필 셀룰로오스 또는 카르복시메틸 셀룰로오스 염을 포함하지만 이에 제한되지 않으며; 상기 합성 고분자 재료는 폴리비닐피로리돈, 폴리아크릴 수지, 폴리비닐 알코올, 폴리아미노산, 폴리카보네이트, 폴리락트산, 락타이드클리콜라이드 공중합체, 폴리락트산-폴리에틸렌글리콜 블록 공중합체 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
일부 실시형태에서, 상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물은 사료학적으로 허용 가능한 보조제의 코팅 물질이고, 상기 사료학적으로 허용 가능한 보조제는 지방산이다.
또한, 상기 지방산은 라우르산, 미리스트산, 팔미트산 또는 스테아르산을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
일부 실시예에서, 상기 지방산은 바람직하게는 팔미트산 또는 스테아르산이다.
일부 실시형태에서, 상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물은 사료학적으로 허용 가능한 보조제의 코팅 물질이고, 상기 사료학적으로 허용 가능한 보조제는 글리세린지방산에스테르이다.
또한, 상기 글리세린지방산에스테르는 글리세롤 모노라우레이트, 글리세롤 모노미리스테이트, 글리세롤 모노팔미테이트 또는 글리세롤 모노스테아레이트를 포함하지만 이에 제한되지 않는 모노글리세라이드이다.
일부 실시예에서, 상기 지방산은 바람직하게는 글리세롤 모노팔미테이트 또는 글리세롤 모노스테아레이트이다.
일부 실시형태에서, 상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물은 사료학적으로 허용 가능한 보조제의 코팅 물질이고, 상기 사료학적으로 허용 가능한 보조제는 트리글리세라이드이다.
또한, 상기 트리글리세라이드는 글리세롤 트리라우레이트, 글리세롤 트리미리스테이트, 글리세롤 트리팔미테이트 또는 글리세롤 트리스테아레이트를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
일부 실시예에서, 상기 지방산은 바람직하게는 글리세롤 트리팔미테이트 또는 글리세롤 트리스테아레이트이다.
일부 실시형태에서, 상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물은 사료학적으로 허용 가능한 보조제의 코팅 물질이고, 상기 사료학적으로 허용 가능한 보조제는 지방알코올이다.
또한, 상기 지방산은 라우릴알코올, 미리스틸알코올, 세틸알코올 또는 스테아릴알코올을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
일부 실시예에서, 상기 지방산은 바람직하게는 세틸알코올 또는 스테아릴알코올이다.
일부 실시형태에서, 상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물은 사료학적으로 허용 가능한 보조제의 코팅 물질이고, 상기 사료학적으로 허용 가능한 보조제는 단백질이다.
또한, 상기 단백질은 유청 단백질, 카세인, 우혈청알부민, 달걀 알부민, 젤라틴 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
일 실시예에서, 상기 단백질은 바람직하게는 젤라틴이다.
일부 실시형태에서, 상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물은 사료학적으로 허용 가능한 보조제의 코팅 물질이고, 상기 사료학적으로 허용 가능한 보조제는 젤라틴이며, 상기 젤라틴과 알긴산나트륨이 서로 배합되어 코팅 물질의 보조제를 형성한다.
일부 실시형태에서, 상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물은 사료학적으로 허용 가능한 보조제의 코팅 물질이고, 상기 사료학적으로 허용 가능한 보조제는 전분이다.
또한, 상기 전분은 고아밀로오스 옥수수 전분, 아밀로오스 전분, 미세 다공성 전분, 하이퍼브랜치형(hyperbranched) 옥수수 전분, 감자 전분, 쌀 전분분 또는 카스타네아 헨리이(castanea henryi) 아밀로오스 전분을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
일 실시예에서, 상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물은 고아밀로오스 옥수수 전분 또는 아밀로오스 전분 코팅 물질이다.
일부 실시형태에서, 상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물은 사료학적으로 허용 가능한 보조제의 코팅 물질이고, 상기 사료학적으로 허용 가능한 보조제는 전분 및 전술한 기타 천연 고분자 재료이다.
또한, 상기 전분은 고아밀로오스 옥수수 전분, 아밀로오스 전분, 미세 다공성 전분, 하이퍼브랜치형 옥수수 전분, 감자 전분, 쌀 전분분 또는 카스타네아 헨리이 아밀로오스 전분을 포함하지만 이에 제한되지 않고, 상기 기타 천연 고분자 재료는 바람직하게는 알긴산나트륨이다.
일 실시예에서, 상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물은 미세 다공성 전분 및 알긴산나트륨의 코팅 물질이다.
일부 실시형태에서, 상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물은 사료학적으로 허용 가능한 보조제의 코팅 물질이고, 상기 사료학적으로 허용 가능한 보조제는 반합성 고분자 재료와 기타 고분자 재료를 배합하여 형성한 것이다.
또한, 상기 반합성 고분자 재료는 바람직하게는 에틸 셀룰로오스이고, 기타 고분자 재료는 젤라틴, 폴리비닐피로리돈 및 카르복시메틸 셀룰로오스 염으로부터 선택된다.
구체적인 일 실시예에서, 상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물은 메틸 셀룰로오스와 젤라틴이 배합된 코팅 물질이다.
일부 실시형태에서, 상기 사료용 조성물은 부가적 동물 사료 첨가제 및/또는 동물 사료 원료를 더 포함한다.
상기 동물 사료 첨가제는 영양성 사료 첨가제, 일반 사료 첨가제 또는 약물 사료 첨가제이다.
상기 영양성 사료 첨가제는 배합 사료에 첨가되며, 사료 영양소의 균형을 맞추고 사료 이용률을 높이며 동물에게 직접 영양 효과를 발휘하기 위한 소량 또는 미량 물질을 의미하며 아미노산, 아미노산 염 및 그 유사체, 비타민 및 비타머, 미네랄 원소 및 그 복합체(킬레이트), 미생물 효소 제제 또는 비 단백질 질소이다.
상기 일반 사료 첨가제는 비영양성 사료 첨가제라고도 하고, 사료에 첨가되어 사료 이용률을 개선하고 사료의 질량 및 품질을 보장하며 동물의 건강 또는 대사에 유리한 일부 비영양성 물질이며, 성장 촉진제, 구충 보건제, 향료 및 섭식 자극제, 사료 컨디셔너, 사료 조절제, 사료 저장제 및 한약 첨가제를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
일부 실시형태에서, 상기 사료용 조성물에 포함된 부가적 동물 사료 첨가제는 영양성 사료 첨가제, 일반 사료 첨가제 및 약물 사료 첨가제 중 하나 또는 다수이다.
더 구체적으로, 상기 비영양성 사료 첨가제는 성장 촉진제이고, 부티르산, 칼슘 부티레이트, 나트륨 부티레이트, 타닌산, p-티몰, p-티몰 에스테르, p-티몰 염, 2-히드록시 벤조산, 벤조산 또는 칼슘 벤조 에이트, 산화 아연, 황산 아연, 염화 아연을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
일 실시예에서, 상기 비영양성 사료 첨가제는 칼슘 부티레이트이다.
다른 실시예에서, 상기 비영양성 사료 첨가제는 타닌산이다.
더 구체적으로, 상기 약물 사료 첨가제는 동물 질병 예방 및 동물 성장 촉진 효과가 있고, 사료에 장기간 첨가 사용하기 위해 담체 또는 희석제를 혼합한 동물용 의약품 예비 혼합 물질을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
더 구체적으로, 상기 약물 사료 첨가제는 사료용 항생제이고, 상기 사료용 항생제는 폴리믹신, 살리노마이신, 아빌라마이신, 바시트라신, 버지니아마이신, 노시펩타이드, 플라보마이신, 엔라마이신, 키토리마이신, 올라퀸독스, 옥시테트라 사이클린 또는 클로르테트라 사이클린을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
일부 실시형태에서, 상기 동물 사료 원료는 곡물 및 그 가공품, 유지 종자 및 그 가공품, 콩과 작물 종자 및 그 가공품, 괴경, 괴근 및 그 가공품, 기타 종자, 과실 제품 및 그 가공품, 목초, 조사료 및 그 가공품, 기타 식물, 조류 및 그 가공품, 유제품 및 그 부산물, 육생 동물 제품 및 그 부산물, 어류, 기타 수생 생물 및 그 부산물, 미네랄, 미생물 발효 제품 및 부산물, 기타 사료 원료 등 사료용 물질이다.
사료용 조성물의 용도
본 발명은 상기 구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 중 적어도 하나 및 선택 가능한 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는 안정적인 사료용 조성물의 응용에 관한 것이다.
일부 실시형태에서, 상기 구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 중 적어도 하나 및 선택 가능한 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는 안정적인 사료용 조성물은 동물 사료 첨가제의 제조에 응용된다.
또한, 상기 동물 사료 첨가제는 동물 생산 성능을 개선하는 사료 첨가제로서, 가축 사료 첨가제, 가금 사료 첨가제, 수생 양식 동물 사료 첨가제 또는 반려동물 사료 첨가제를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
구체적으로, 상기 구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 중 적어도 하나 및 선택 가능한 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는 안정적인 사료용 조성물을 응용하여 가축 사료 첨가제를 제조하고, 상기 가축은 각 성장 단계의 돼지, 소, 양, 말, 토끼, 밍크 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
구체적으로, 상기 구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 중 하나 및 선택가능한 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는 안정적인 사료용 조성물을 응용하여 가금 사료 첨가제를 제조하고, 상기 가금은 각 성장 단계의 닭, 오리, 거위, 비둘기 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
구체적으로, 상기 구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 중 적어도 하나 및 선택 가능한 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는 안정적인 사료용 조성물을 응용하여 수생 양식 동물 사료 첨가제를 제조하고, 상기 수생 양식 동물은 각 성장 단계의 물고기, 새우, 게, 자라, 장어 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
구체적으로, 상기 구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 중 적어도 하나 및 선택 가능한 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는 안정적인 사료용 조성물을 응용하여 반려동물 사료 첨가제를 제조하고, 상기 반려동물은 인공적으로 사육되는 개 또는 고양이를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
일부 실시예에서, 상기 구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 중 적어도 하나 및 선택 가능한 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는 안정적인 사료용 조성물로 제조한 동물 사료 첨가제는 예비배합물, 복합 예비배합물, 액상 제제 또는 과립제이다.
일부 실시형태에서, 상기 구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 중 적어도 하나 및 선택 가능한 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는 안정적인 사료용 조성물은 동물 사료의 제조에 응용된다.
본 발명에서 언급된 사료는 동물 식용을 위해 산업화 가공 및 제조를 거친 제품이다.
또한, 상기 구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 중 적어도 하나 및 선택 가능한 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는 안정적인 사료용 조성물을 응용하여 제조한 동물 사료는 가축 사료, 가금 사료, 수생 양식 동물 사료 또는 반려동물 사료이다.
구체적으로, 상기 구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 중 적어도 하나 및 선택 가능한 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는 안정적인 사료용 조성물을 응용하여 가축 사료를 제조하고, 상기 가축은 각 성장 단계의 돼지, 소, 양, 말, 토끼, 밍크 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
구체적으로, 상기 구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 중 적어도 하나 및 선택 가능한 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는 안정적인 사료용 조성물을 응용하여 가금 사료를 제조하고, 상기 가금은 각 성장 단계의 닭, 오리, 거위, 비둘기 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
구체적으로, 상기 구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 중 적어도 하나 및 선택 가능한 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는 안정적인 사료용 조성물을 응용하여 수생 양식 동물 사료를 제조하고, 상기 수생 양식 동물은 각 성장 단계의 물고기, 새우, 게, 자라, 장어 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
구체적으로, 상기 구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 중 적어도 하나 및 선택 가능한 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는 안정적인 사료용 조성물을 응용하여 반려동물 사료를 제조하고, 상기 반려동물은 인공적으로 사육되는 개 또는 고양이를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
일부 실시형태에서, 상기 구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 중 적어도 하나 및 선택 가능한 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는 안정적인 사료용 조성물로 제조한 사료는 단일 사료, 농축 사료, 배합 사료, 복합 예비배합물 또는 농후사료 보충사료이다.
구체적으로, 상기 배합 사료는 완전 배합 사료이다.
양식 동물 생산 성능의 개선 방법
일부 사육 실시예에서, 농가에서는 상기 구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 중 적어도 하나 및 선택 가능한 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는 안정적인 사료용 조성물 또는 상기 사료용 조성물로 제조하는 동물 사료 첨가제와 사료를 섞어 동물에게 먹이면 동물의 생산 성능을 현저히 개선할 수 있다.
선택 가능하게, 상기 사료용 조성물은 사료 첨가제 프리믹스, 사료 첨가제 복합 예비배합물, 과립제 또는 액상 제제를 사료와 섞어 동물에게 먹인다.
일 실시예에서, 상기 사료용 조성물은 사료 첨가제 프리믹스이다.
일 실시예에서, 상기 사료용 조성물은 사료 첨가제 복합 예비배합물이다.
일부 실시예에서, 상기 사료 첨가제는 예비배합물, 복합 예비배합물, 과립제 또는 액상 제제를 동물 사료와 골고루 섞어 동물에게 먹인다.
상기 동물은 가축, 가금, 수생 양식 동물 또는 반려동물이다.
구체적으로, 상기 가축은 각 성장 단계의 돼지, 소, 양, 말, 토끼, 밍크 등을 포함하지만 이에 제한되지 않고; 상기 가금은 각 성장 단계의 닭, 오리, 거위, 비둘기 등을 포함하지만 이에 제한되지 않으며; 상기 수생 양식 동물은 각 성장 단계의 물고기, 새우, 게, 자라, 장어 등을 포함하지만 이에 제한되지 않고; 상기 반려동물은 인공적으로 사육되는 개 또는 고양이를 포함하지만 이에 제한되지 않는다
일 실시예에서, 농가에서는 헥사히드로-β-산 화합물 및 그 라세미체, 입체 이성질체, 기하 이성질체, 호변 이성질체, 용매화물 또는 사료학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 사료 첨가제와 사료를 섞어 이유 돼지에게 먹이면 이유 돼지의 평균 일일 증체의 증체율 및 사료 전환율을 현저히 높일 수 있다.
일 실시예에서, 농가에서는 상기 구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 중 적어도 하나 및 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는 안정적인 사료용 조성물 또는 상기 사료용 조성물로 제조하는 동물 사료 첨가제와 사료를 섞어 육계에게 먹이면, 육계의 사료 요구율을 현저히 낮추고 사료 전환율을 현저히 높일 수 있다.
일 실시예에서, 농가에서는 상기 구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 중 적어도 하나 및 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는 안정적인 사료용 조성물 또는 상기 사료용 조성물로 제조하는 동물 사료 첨가제와 사료를 섞어 물고기에게 먹인다.
일 실시예에서, 농가에서는 상기 구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 중 적어도 하나 및 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는 안정적인 사료용 조성물 또는 상기 사료용 조성물로 제조하는 동물 사료 첨가제와 사료를 섞어 강아지에게 먹인다.
다른 일부 사육 실시예에서, 농가에서는 상기 구조가 식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 중 적어도 하나 및 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는 안정적인 사료용 조성물로 제조한 동물 사료를 동물에게 먹이면, 동물의 생산 성능을 현저히 개선할 수 있다.
선택 가능하게, 상기 사료용 조성물은 농축 사료, 배합 사료, 복합 예비배합물 또는 농후사료 보충사료이고, 직접 동물 사료로서 동물에게 먹인다.
상기 사료 첨가제 예비배합물은, 미네랄 미량 원소, 비타민, 미생물, 아미노산 중 어느 둘 이상의 영양성 사료 첨가제를 주요 성분으로 하고, 본 발명에서 제공하는 헥사히드로-β-산 화합물 또는 기타 사료 첨가제, 담체 및 (또는) 희석제를 일정 비율로 조제된 균일한 혼합물을 의미하고, 여기서 영양성 사료 첨가제의 함량은 동물의 특정 생리 단계에 적합한 기본 영양 요구를 만족시킬 수 있으며, 배합 사료, 농후사료 보충사료 또는 동물 식용수에서의 첨가량은 0.1 % 이상 및 10 % 이하이다.
상기 농축 사료는 주로 단백질, 미네랄 및 사료 첨가제를 일정 비율로 조제한 사료를 의미한다.
상기 배합 사료는 양식 동물 영양 요구에 따라, 다양한 사료 원료 및 사료 첨가제를 일정 비율로 조제한 사료를 의미한다.
상기 농후사료 보충사료는 초식 동물의 영양을 보충하기 위해, 다양한 사료 원료 및 사료 첨가제를 일정 비율로 조제한 사료를 의미한다.
일 실시예에서, 상기 사료용 조성물은 완전 배합 사료이다.
아래 실시예를 참조하여 본 발명의 해결수단에 대해 상세히 설명한다. 당업자는 다음의 실시예가 본 발명을 예시하기 위해서만 사용되며 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 간주되어서는 안된다는 것을 이해할 것이다. 실시예에 특정 조건이 표시되지 않은 경우 통상적인 조건 또는 제조업체가 권장하는 조건에 따라 수행한다. 제조업체가 표기되지 않은 사용된 시약 또는 기기는 모두 시장에서 구입할 수 있는 기존 제품이다.
실시예 A 헥사히드로-β-산 화합물의 반합성 제조 방법
당업자는 본 발명의 헥사히드로-β-산 화합물을 제조하기 위한 다른 방법이 모두 본 발명의 범위 내에 있는 것으로 간주된다는 것을 이해할 것이다. 예를 들어, 본 발명에서 예시되지 않은 헥사히드로-β-산 화합물의 합성은 다른 시약을 사용하거나 반응 조건에 대한 일부 통상적인 변형을 통해 간섭 그룹을 적절하게 보호하는 것과 같은 변형 방법을 통해 당업자에 의해 성공적으로 완료될 수 있다.
5 L의 비커에 1 kg의 홉 엑스제(extract), 3 L의 순수 및 1 L의 에탄올을 순차적으로 넣고, 교반하여 엑스제를 용해시킨 후, KOH 알칼리성 용액 0.5 L를 적가하여 용액의 pH를 13으로 조절한 다음, 정치하며, 흡인 여과하여 불용성 물질을 제거한다. 여액(filtrate)에 CO2 가스를 통과하여 여액의 pH를 8.5로 조절하고, 2 h 동안 냉각 및 정치한 후, 흡인 여과하여 조생성물(crude product)을 얻었다.
상기 조생성물을 200 mL의 n-헥산에 용해시키고, 물(150 mL × 3)로 세척한 후, 유기상을 농축하여 페이스트를 얻은 다음 300 mL의 KOH 알칼리성 용액을 적가하여 pH를 12.5로 조절하여 용해시키며, n-헥산(200 mL × 3)으로 세척하고, 유기상을 제거하며, 수상에 산을 첨가하여 pH를 8.5로 조절한 다음, n-헥산(200 mL × 3)을 넣어 추출하고, 유기층을 합하며 무수황산나트륨으로 건조시키고, 감압 농축하여 유기층을 제거하여 400 g의 결정상 β-산을 얻었다. HPLC 함량 분석 결과에 따르면, 상기 β-산 결정의 주요 성분은 코루풀론, 아들루풀론 및 루풀론이다.
A2 헥사히드로-β-산의 제조
50g의 β-산을 300 mL의 95 % 에탄올 용액에 용해시키고, 1.7 g의 10 % Pd/C를 첨가하며, 수소를 주입(hydrogen substitution)하고, 실온에서 밤새 교반하였다. 반응이 종료될 때까지 HPLC 모니터링하였다. 반응액을 여과하고, 여액을 농축하여 46 g의 헥사히드로-β-산 결정을 얻었다.
A3 헥사히드로-β-산의 주요 성분의 분리 및 정제
A3.1 헥사히드로코루풀론의 제조
Figure pct00005
헥사히드로-β-산은 n-헥산 재결정화를 거쳐 헥사히드로코루풀론 결정을 얻고, 순도는 98.6 %이다. 헥사히드로코루풀론의 구조 특성화 데이터는 1HNMR(500MHz, DMSO-d6): δ(ppm) 3.94-4.01(m, 1H), 2.39(t, 2H), 1.78-1.82(m, 4H), 1.47-1.51(m, 1H), 1.28-1.35(m, 4H), 1.11(q, 6H), 0.95-1.01(m, 4H), 0.91(d, 18H); LC-MS(ESI, pos. ion)m/z: 407 [M+H]+이다.
A3.2 헥사히드로루풀론의 제조
Figure pct00006
헥사히드로-β-산은 정제 크로마토그래피(preparative chromatography)를 통해 분리되어 순도가 99.1 %인 헥사히드로루풀론을 얻었다. 헥사히드로루풀론의 구조 특성화 데이터는 1HNMR(500MHz, DMSO-d6): δ(ppm) 3.86-3.90(m, 1H), 2.39(t, 2H), 1.80-1.83(m, 4H), 1.59-1.60(m, 2H), 1.47-1.52(m, 5H), 1.11(d, 3H), 0.90-0.96(m, 7H), 0.86(d, 18H); LC-MS(ESI, pos. ion)m/z: 421 [M+H]+이다.
A3.3 헥사히드로아들루풀론의 제조
Figure pct00007
헥사히드로-β-산은 정제 크로마토그래피를 통해 분리되어 순도가 98.9 %인 헥사히드로아들루풀론을 얻었다. 헥사히드로아들루풀론의 구조 특성화 데이터는 1HNMR(500MHz, DMSO-d6): δ(ppm) 2.82-2.84(m, 2H), 2.37-2.40(m, 2H), 2.00-2.05(m, 1H), 1.80-1.88(m, 4H), 1.77-1.80(m, 1H), 1.34-1.51(q, 2H), 1.29-1.33(m, 2H), 0.90-0.96(m, 4H), 0.86-0.90(m, 24H); LC-MS(ESI, pos. ion)m/z: 421 [M+H]+이다.
실시예 B 헥사히드로-β-산 화합물의 코팅 물질의 제조
B1 전분 코팅 물질의 제조 방법
15 g의 헥사히드로코루풀론 또는 헥사히드로아들루풀론을 칭량하여 취하고, 60 mL의 아세트산에틸/에탄올(v/v=1:1)에 용해시켜 용액을 형성하였다. 40 g의 고아밀로오스 옥수수 전분을 190 mL의 탈이온수에 넣고, 균일하게 교반하며, 65 ℃로 가열하여 페이스트를 형성하였다. 헥사히드로코루풀론 용액을 고아밀로오스 옥수수 전분 페이스트액에 천천히 첨가하고, 고속 균질기의 회전 속도를 10000 r/min로 조절하여 유상액(milky liquid)을 형성하였다. 얻어진 에멀젼을 입구 온도가 170 ℃인 액체 수송 튜브를 통해 분무 건조기에 수송하여 전분 마이크로캡슐 코팅 물질로 제조하였다. 이 제조 단계를 거쳐 헥사히드로코루풀론에 의해 얻어진 코팅 물질은 코팅 물질 1이고, 헥사히드로아들루풀론에 의해 얻어진 코팅 물질은 코팅 물질 2이다.
B2 젤라틴 코팅 물질의 제조 방법
적당량의 젤라틴 및 알긴산나트륨을 각각 칭량하여 취하고 증류수에 용해시켜, 일정 농도의 젤라틴 용액 및 알긴산나트륨 용액으로 조제하고, 적당량의 헥사히드로코루풀론 또는 헥사히드로아들루풀론을 칭량하여 취하고 아세트산에틸/에탄올 혼압 용액에 용해시켜 용액으로 제조하였다. 헥사히드로코루풀론 또는 헥사히드로아들루풀론 용액을 트윈 80-스판 80(1:1.5)이 함유된 젤라틴 용액 및 알긴산나트륨 용액의 혼합액에 넣고, 60 ℃로 가열한 다음, 10000 r/min의 고속 전단기로 10 min 동안 전단한 후, 빠르게 교반하면서 적당량의 증류수에 분산시키며, 10 %의 초산 수용액을 첨가하여 pH를 4.0 ~ 4.2로 조절하고, 계속하여 교반하면서 온도를 5 ℃로 낮추며, CaCl2 용액을 넣어 경화시키고, 아이스 배스에서 2.5 h 동안 정치하며, 여과하고, 45 ℃의 온도에서 진공 건조하여 분말상 코팅 물질을 얻었다. 이 제조 단계를 거쳐 헥사히드로코루풀론에 의해 얻어진 코팅 물질은 코팅 물질 3이고, 헥사히드로아들루풀론에 의해 얻어진 코팅 물질은 코팅 물질 4이다.
B3 스테아르산 코팅 물질의 제조 방법
헥사히드로코루풀론을 1:50의 비율로 이산화규소에 넣고, 골고루 섞는다. 고속 만능 분쇄기에 스테아르산을 넣은 후, 헥사히드로코루풀론, 산화규소 및 스테아르산의 비율이 1:50:10이 되도록 헥사히드로코루풀론과 이산화규소의 혼합물을 천천히 첨가하며, 충분히 혼합 및 분쇄한 후 항온 건조 오븐에 넣고 80 ~ 85 ℃로 건조시켜, 스테아르산을 녹인 후 꺼내며, 실온으로 냉각시켜 헥사히드로코루풀론 스테아르산 코팅 물질(코팅 물질 5)을 얻었다.
헥사히드로아들루풀론 스테아르산 코팅 물질의 제조 방법은 위와 같고, 얻어진 코팅 물질은 코팅 물질 6이다.
B4 팔미트산 코팅 물질의 제조 방법
팔미트산 코팅 물질의 제조 과정은 B3과 같고, 그중 항온 건조 오븐의 건조 온도는 70 ~ 75 ℃이다. 얻어진 헥사히드로코루풀론 팔미트산 코팅 물질은 코팅 물질 7이고, 헥사히드로아들루풀론 팔미트산 코팅 물질은 코팅 물질 8이다.
B5 글리세롤 모노스테아레이트 코팅 물질의 제조 방법
글리세롤 모노스테아레이트 코팅 물질의 제조 과정은 B3과 같고, 그중 항온 건조 오븐의 건조 온도는 90 ~ 95 ℃이다. 얻어진 헥사히드로코루풀론 글리세롤 모노스테아레이트 코팅 물질은 코팅 물질 9이고, 헥사히드로아들루풀론 글리세롤 모노스테아레이트 코팅 물질은 코팅 물질 10이다.
B6 글리세롤 모노팔미테이트 코팅 물질의 제조 방법
글리세롤 모노팔미테이트 코팅 물질의 제조 과정은 B3과 같고, 그중 항온 건조 오븐의 건조 온도는 85 ~ 90 ℃이다. 얻어진 헥사히드로코루풀론 글리세롤 모노팔미테이트 코팅 물질은 코팅 물질 11이고, 헥사히드로아들루풀론 글리세롤 모노팔미테이트 코팅 물질은 코팅 물질 12이다.
B7 스테아릴알코올 코팅 물질의 제조 방법
스테아릴알코올 코팅 물질의 제조 과정은 B3과 같고, 그중 항온 건조 오븐의 건조 온도는 70 ~ 75 ℃이다. 얻어진 헥사히드로코루풀론 코팅 물질은 코팅 물질 13이고, 헥사히드로아들루풀론 코팅 물질은 코팅 물질 14이다.
B8 세틸알코올 코팅 물질의 제조 방법
세틸알코올 코팅 물질의 제조 과정은 B3과 같고, 그중 항온 건조 오븐의 건조 온도는 60 ~ 65 ℃이다. 얻어진 헥사히드로코루풀론 코팅 물질은 코팅 물질 15이고, 헥사히드로아들루풀론 코팅 물질은 코팅 물질 16이다.
실시예 C 헥사히드로-β-산 화합물사료용 조성물의 제조
본 발명에서 언급된 헥사히드로-β-산 화합물의 사료용 조성물 중 유리 상태 또는 코팅된 상태로 존재하는 헥사히드로-β-산 화합물의 함량은 0.00001 %보다 크거나 같으며, 동물의 상이한 성장 단계 또는 사료 산업의 제품 특성(사료 첨가제, 사료 첨가제 원료, 사료 원료 등)의 사용 가능성에 따라 함량을 조정할 수 있다. 또한 상이한 사료의 배합 비율에 따라 기타 영양 물질 및 비영양 물질의 함량 비율 조정하여 사료 배합 비율의 요구를 만족시킨다. 아래 단지 기본적인 과립형 프리믹스를 예로 들어 본 발명에 따른 사료용 조성물을 예시적으로 설명하고, 시너지 효과가 없는 임의의 유사한 배합 비율 또는 배합 비율 성분의 대체 및 증가는 본 발명의 주지와 일치한 것으로 간주된다.
사료용 조성물의 제조 방법: 원료 및 보조제를 혼합기에 넣어 골고루 혼합하고, 1.3 %의 히드록시프로필메틸셀룰로오스 수용액과 100:35의 비율로 과립기에 넣은 후, 시동하여 3 ~ 5 min 동안 혼합 및 절단을 수행하여, 재료를 펠렛화한 후 유동층에 들어가 건조시키며, 30 min 후 16 메쉬 스크린을 통과시켰다.
원료: 실시예 A에서 제조된 헥사히드로-β-산 화합물 및 실시예 B에서 제조된 헥사히드로-β-산 화합물의 코팅 물질.
보조제: 옥수수 전분.
제품 배합 비율: 표 1과 같다.
헥사히드로-β-산 성분 사료용 조성물의 혼합형 과립 사료 첨가제의 배합 비율
제품 명칭 원료/질량부 담체/질량부 접착제/질량부
조성물 1 헥사히드로코루풀론 / 1 99 35
조성물 2 헥사히드로아들루풀론 / 1 99 35
조성물 3 헥사히드로코루풀론/헥사히드로아들루풀론
(w/w=1:0.5) / 1		 99 35
조성물 4 헥사히드로코루풀론/헥사히드로아들루풀론
(w/w=1:0.25) / 1		 99 35
조성물 5 코팅 물질 1 / 1 99 35
조성물 6 코팅 물질 2 / 1 99 35
조성물 7 코팅 물질 3 / 1 99 35
조성물 8 코팅 물질 4 / 1 99 35
조성물 9 코팅 물질 5 / 1 99 35
조성물 10 코팅 물질 6 / 1 99 35
조성물 11 코팅 물질 7 / 1 99 35
조성물 12 코팅 물질 8 / 1 99 35
조성물 13 코팅 물질 9 / 1 99 35
조성물 14 코팅 물질 10 / 1 99 35
조성물 15 코팅 물질 11 / 1 99 35
조성물 16 코팅 물질 12 / 1 99 35
조성물 17 코팅 물질 13 / 1 99 35
조성물 18 코팅 물질 14 / 1 99 35
조성물 19 코팅 물질 15/ 1 99 35
조성물 20 코팅 물질 16 / 1 99 35
실시예 D 헥사히드로-β-산 화합물의 사료 제품의 제조
D1 돼지 사료의 제조
돼지에게 적합한 사료(사료 D1로 약칭)는 옥수수 대두박 기초 사료, 헥사히드로코루풀론을 포함하며, 완전 배합 사료의 재료를 기준으로, 헥사히드로코루풀론의 사용량은 25 ppm이고, 사용된 사료 원료는 초미세 분쇄 후 부상사료(expanded feed) 가공 및 펠렛화 공정을 거쳐 과립 사료로 제조하였다.
D2 돼지 사료의 제조
돼지에게 적합한 사료(사료 D2로 약칭)는 옥수수 대두박형 기초 사료, 헥사히드로아들루풀론을 포함하며, 완전 배합 사료의 재료를 기준으로, 헥사히드로아들루풀론의 사용량은 25 ppm이고, 사용된 사료 원료는 초미세 분쇄 후 부상사료 가공 및 펠렛화 공정을 거쳐 과립 사료로 제조하였다.
D3 돼지 사료의 제조
돼지에게 적합한 사료(사료 D3으로 약칭)는 옥수수 대두박형 기초 사료, 헥사히드로코루풀론-고아밀로오스 옥수수 전분 코팅 물질을 포함하며, 완전 배합 사료의 재료에서 헥사히드로코루풀론-고아밀로오스 옥수수 전분 코팅 물질의 사용량은 헥사히드로코루풀론을 기준으로 25 ppm이고, 사용된 사료 원료는 초미세 분쇄 후 부상사료 가공 및 펠렛화 공정을 거쳐 과립 사료로 제조하였다.
D4 돼지 사료의 제조
돼지에게 적합한 사료(사료 D4로 약칭)는 옥수수 대두박형 기초 사료, 헥사히드로아들루풀론-젤라틴 코팅 물질을 포함하며, 완전 배합 사료의 재료에서 헥사히드로아들루풀론-젤라틴 코팅 물질의 사용량은 헥사히드로아들루풀론을 기준으로 25 ppm이고, 사용된 사료 원료는 초미세 분쇄 후 부상사료 가공 및 펠렛화 공정을 거쳐 과립 사료로 제조하였다.
D5 돼지 사료의 제조
돼지에게 적합한 사료(사료 D5로 약칭)는 옥수수 대두박형 기초 사료, 헥사히드로코루풀론 및 헥사히드로아들루풀론을 포함하며, 완전 배합 사료의 재료를 기준으로, 헥사히드로코루풀론과 헥사히드로아들루풀론의 사용량은 각각 17 ppm 및 8 ppm이고, 사용된 사료 원료는 초미세 분쇄 후 부상사료 가공 및 펠렛화 공정을 거쳐 과립 사료로 제조하였다.
D6 돼지 사료의 제조
돼지에게 적합한 사료(사료 D6으로 약칭)는 옥수수 대두박형 기초 사료, 헥사히드로코루풀론 스테아르산 코팅 물질(코팅 물질 5)을 포함하며, 완전 배합 사료의 재료를 기준으로, 헥사히드로코루풀론의 사용량은 각각 25 ppm이고, 사용된 사료 원료는 초미세 분쇄 후 부상사료 가공 및 펠렛화 공정을 거쳐 과립 사료로 제조하였다.
D7 돼지 사료의 제조
돼지에게 적합한 사료(사료 D7로 약칭)는 포함하는 옥수수 대두박형 기초 사료, 헥사히드로코루풀론 팔미트산 코팅 물질(코팅 물질 7), 완전 배합 사료의 재료를 기준으로, 헥사히드로코루풀론의 사용량은 각각 25 ppm이고, 사용된 사료 원료는 초미세 분쇄 후 부상사료 가공 및 펠렛화 공정을 거쳐 과립 사료로 제조하였다.
D8돼지 사료의 제조
돼지에게 적합한 사료(사료 D8로 약칭)는 옥수수 대두박형 기초 사료, 헥사히드로코루풀론 글리세롤 모노팔미테이트 코팅 물질(코팅 물질 11)을 포함하며, 완전 배합 사료의 재료를 기준으로, 헥사히드로코루풀론의 사용량은 각각 25 ppm이고, 사용된 사료 원료는 초미세 분쇄 후 부상사료 가공 및 펠렛화 공정을 거쳐 과립 사료로 제조하였다.
D9돼지 사료의 제조
돼지에게 적합한 사료(사료 D9로 약칭)는 옥수수 대두박형 기초 사료, 헥사히드로코루풀론 스테아릴알코올 코팅 물질(코팅 물질 13)을 포함하며, 완전 배합 사료의 재료를 기준으로, 헥사히드로코루풀론의 사용량은 각각 25 ppm이고, 사용된 사료 원료는 초미세 분쇄 후 부상사료 가공 및 펠렛화 공정을 거쳐 과립 사료로 제조하였다.
실시예 E 헥사히드로-β-산 화합물의 화학적 안정성 연구
60 ℃ 안정성 시험 조건 및 헥사히드로-β-산 화합물의 관련 사료의 상온 조건에서 헥사히드로-β-산 화합물 및 그 질량 분율이 1 %인 프리믹스의 화학적 안정성을 조사하였다.
E1 실험 기기
약물 안정성 인큐베이터, Waters 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC) 등.
E2 표준 제품
헥사히드로코루풀론, 헥사히드로루풀론, 헥사히드로아들루풀론.
E3 샘플
실시예 A에서 제조된 헥사히드로코루풀론, 헥사히드로루풀론, 헥사히드로아들루풀론, 헥사히드로-β-산; 실시예 B에서 제조된 코팅 물질; 실시예 C에서 제조된 조성물 1 ~ 2; 실시예 D에서 제조된 사료 D1 ~ D9.
E4 실험 시약
메탄올(크로마토그래피 등급), 인산(분석 등급).
E5 실험 단계
E5.1 표준 용액의 제조
50 mg의 표준 제품을 각각 정확하게 칭량하여 취하고, 적당량의 메탄올을 넣어 초음파로 용해시키고, 50 mL의 정량플라스크에 정량하여, 작동 저장 용액으로 제조하였다. 적당량의 작동 저장 용액을 취하여, 메탄올로 농도가 25 ppm, 125 ppm, 250 ppm, 500 ppm, 1000 ppm인 작동액으로 각각 희석하여, HPLC 검출을 수행한다. 샘플 농도와 HPLC 피크 면적 응답값이 선형인지 여부를 확인하고, 표준 곡선을 작성한다.
E5.2 샘플 용액의 제조
적당량의 헥사히드로코루풀론, 헥사히드로루풀론, 헥사히드로아들루풀론, 헥사히드로-β-산, 관련 조성물을 정확하게 칭량하여 취하고, 각각에 적당량의 메탄올을 넣어 초음파로 용해시키며, 500 ppm의 용액(헥사히드로-β-산/헥사히드로-β-산 화합물로 계산)으로 조제하고, 0.22 μm의 여과막으로 여과한 HPLC 검출을 수행한다.
적당량의 관련 사료를 정확하게 칭량하여 취하고, 각각에 적당량의 메탄올을 넣어 초음파로 용해시키며, 50 ppm의 용액으로 조제하고, 0.22 μm의 여과막으로 여과한 HPLC 검출을 수행한다.
E6 검출 조건
크로마토그래피 컬럼: waters Symmetry C18 컬럼(250 mm*4.6 mm, 5 μm) 컬럼;
이동상: 0.02 %의 인산: 메탄올 = 5:95(v:v);
검출 파장: 223 nm;
컬럼 온도: 25 ℃;
샘플 주입량: 10 μL;
유속: 1 mL/min.
E7 시험방법
열 안정성 시험: 샘플을 페트리 접시에 놓고, ≤5mm의 얇은 층으로 편후, 60 ℃의 약물 안정성 인큐베이터에 넣으며, 5 일차, 10 일차에 샘플링하여 HPLC 검출을 수행하고, 각각의 샘플은 병렬로 3회 샘플링하며, 검출 결과는 표 2과 같다.
상온 안정성 시험: 샘플을 상온 환경에 놓은 후, 5 일차, 10 일차에 샘플링하여 HPLC 검출을 수행하고, 각각의 샘플은 병렬로 3회 샘플링하며, 검출 결과는 표 2와 같다.
헥사히드로-β-산 화합물 및 그 관련 제품의 안정성 연구 결과
시험 조건 샘플 함량(%)
5일 10일 30일 60일 90일

60 ℃		 헥사히드로-β-산 화합물 단량체 헥사히드로코루풀론 99.76 99.10 - - -
헥사히드로루풀론 99.10 92.85 - - -
헥사히드로아들루풀론 98.01 96.63 - - -
코팅 물질 1 99.93 99.67 - - -
코팅 물질 2 99.58 99.36 - - -
코팅 물질 3 99.98 99.81 - - -
코팅 물질 4 99.23 99.01 - - -
헥사히드로-β-산 헥사히드로코루풀론 96.48 90.43 - - -
헥사히드로루풀론 91.97 79.62 - - -
헥사히드로아들루풀론 91.48 82.87 - - -
헥사히드로-β-산 화합물 단량체 1 %의 프리믹스 헥사히드로코루풀론 99.39 97.39 - - -
헥사히드로루풀론 92.37 91.21 - - -
헥사히드로아들루풀론 97.24 95.68 - - -
헥사히드로-β-산 1 %의 프리믹스 헥사히드로코루풀론 97.02 97.56 - - -
헥사히드로루풀론 89.92 87.62 - - -
헥사히드로아들루풀론 88.97 88.63 - - -

상온		 25 ppm의 헥사히드로-β-산 화합물 단량체를 포함하는 사료 사료 D1 98.28 96.93 93.07 77.54 68.28
헥사히드로루풀론 17.78 4.96 - - -
사료 D2 95.89 94.83 83.14 72.92 65.81
사료 D3 99.74 99.31 98.62 98.03 97.19
사료 D4 99.82 98.29 97.85 97.43 96.97
사료 d6 99.93 99.37 99.05 98.55 97.46
사료 D7 99.32 99.11 98.97 98.17 97.53
사료 D8 98.79 98.56 98.33 97.86 97.08
사료 D9 99.29 99.05 98.73 98.04 97.81
25 ppm의 헥사히드로-β-산을 포함하는 사료 헥사히드로코루풀론 53.88 37.69 - - -
헥사히드로루풀론 63.08 0 - - -
헥사히드로아들루풀론 60.55 0 - - -
참고: 0 일차 각 성분 함량은 100 %로 간주되며; “-”은 미측정을 의미한다.
표 2의 결과로부터 알 수 있는바, 헥사히드로-β-산에는 헥사히드로코루풀론, 헥사히드로루풀론 및 헥사히드로아들루풀론 3가지 주요 성분이 포함되고, 안정성 연구는 화합물 및 이의 코팅 물질의 열 안정성 및 사료 제품 중 주요 성분의 상온 안정성을 조사하였다.
60 ℃의 열 안정성 시험에서, 헥사히드로-β-산 중의 헥사히드로코루풀론의 함량은 시험 10 일차까지 약 10 % 감소하였고, 기타 두 성분의 함량은 약 20 % 감소하였다. 헥사히드로-β-산을 1 %의 프리믹스로 제조할 경우, 시험 10 일차까지 성분 헥사히드로코루풀론은 초기 함량에 비해 약 2.4 % 감소하였고, 기타 두 성분의 함량은 약 12 % 감소하였다. 이 밖에, 60 ℃의 온도에서 헥사히드로코루풀론, 헥사히드로루풀론 및 헥사히드로아들루풀론 세가지 단량체 및 이를 코팅 물질 및 1 %의 프리믹스로 각각 제조한 안정성을 별도로 조사하였고, 10일간의 시험 기간 동안 단량체 헥사히드로코루풀론 및 이의 코팅 물질 1, 코팅 물질 3과 1 %의 프리믹스 물질 분해량은 각각 0.9 %, 0.33 %, 0.19 % 및 2.6 %이며, 단량체 헥사히드로아들루풀론 및 이의 코팅 물질 2, 코팅 물질 4과 1 %의 프리믹스 물질 분해량은 각각 3.4 %, 0.64 %, 0.99 % 및 4.3 %이고, 단량체 헥사히드로루풀론 및 이의 1 %의 프리믹스 물질 분해량은 각각 7.2 % 및 8.8 %이었다.
이로부터 알 수 있는 바, 헥사히드로-β-산 혼합물은 전체적으로 내열성이 좋지 않고; 단량체 헥사히드로코루풀론 및 헥사히드로아들루풀론 또는 둘의 코팅 물질 또는 둘의 프리믹스의 내열성은 시험 기간 동안 변화량이 5 %보다 작아 상대적으로 안정적인 특성을 보여준다. 이 밖에, 60 ℃의 열 안정성 시험에서, 10일간의 시험 기간 동안 헥사히드로코루풀론 및 헥사히드로아들루풀론의 코팅 물질의 열 안정성을 각각 조사하였고, 표 2의 결과로부터 알 수 있는바, 유효 물질의 함량은 1 % 미만으로 감소하였으며, 헥사히드로코루풀론 및 헥사히드로아들루풀론의 단량체에 비해 안정성이 미미하게 개선되었다.
사료의 상온 안정성 시험에서, 25 ppm의 헥사히드로-β-산을 포함하는 사료에서, 각 성분 함량은 초기 함량에 비해 급격히 감소하였고, 시험 종료 시에는 헥사히드로루풀론 및 헥사히드로아들루풀론의 함량은 0으로 감소하였으며, 헥사히드로코루풀론은 37.69 %로 감소하였다. 25 ppm의 헥사히드로코루풀론(사료 D1), 헥사히드로루풀론, 헥사히드로아들루풀론(사료 D2), 헥사히드로코루풀론의 전분 코팅 물질(사료 D3) 및 헥사히드로아들루풀론의 젤라틴 코팅 물질(사료 D4)을 각각 포함하는 사료의 상온 안정성 시험에서, 10일간의 사료 안정성 조사 기간 동안, 시험 종료 시 헥사히드로루풀론 군은 함량이 95 % 감소하였고, 헥사히드로아들루풀론 군은 약 5.2 % 감소하였으며, 헥사히드로코루풀론 군은 약 3.1 % 감소하였다. 헥사히드로코루풀론의 전분 코팅 물질의 주요 성분 함량은 약 0.7 % 감소하였고, 헥사히드로아들루풀론의 젤라틴 코팅 물질의 주요 성분 함량은 약 1.7 % 감소하였다. 이로부터 알 수 있는 바, 사료에 저장하는 과정에서 헥사히드로코루풀론 및 헥사히드로아들루풀론은 우수한 단기 안정성이 있다.
이 밖에, 25 ppm의 헥사히드로코루풀론(사료 D1), 헥사히드로루풀론, 헥사히드로아들루풀론(사료 D2), 헥사히드로코루풀론의 전분 코팅 물질(사료 D3) 및 헥사히드로아들루풀론의 젤라틴 코팅 물질(사료 D4)을 각각 포함하는 사료의 상온 안정성 시험에서 시험 기간을 90일로 연장하면, 사료에서 사료 D1의 헥사히드로코루풀론과 사료 D2 중의 헥사히드로아들루풀론의 함량은 점차 감소하였고, 시험 말기의 90 일차에는 함량이 각각 약 32 % 및 34 % 감소하였다. 사료 D3 중 헥사히드로코루풀론 고아밀로오스 옥수수 전분 코팅 물질 중의 헥사히드로코루풀론 및 사료 D4 중 헥사히드로아들루풀론젤라틴 코팅 물질 중의 헥사히드로아들루풀론의 함량은 모두 약 3 % 감소하였고, 헥사히드로코루풀론의 스테아르산 코팅, 팔미트산 코팅 물질, 글리세롤 모노팔미테이트 코팅 물질, 스테아릴알코올 코팅 물질은 사료 내 헥사히드로코루풀론의 함량 감소가 모두 3 % 이하이다. 이로부터 알 수 있는 바, 헥사히드로-β-산 중의 성분 화합물인 헥사히드로코루풀론과 헥사히드로아들루풀론은 비록 헥사히드로-β-산에서 분리된 후 프리믹스 또는 사료 중의 단기 안정성 조사에서 함량 변화가 뚜렷하지 않았지만, 90일간의 장기 안정성 조사에서는 여전히 현저한 분해가 발생하여 여러가지 사유로 인해 사료를 잠시 사용하지 않고 저장하는데 불리하다. 그러나 조사 기간 동안 헥사히드로코루풀론의 상이한 재료 코팅 물질의 미미한 함량 변화로부터 알 수 있는바, 헥사히드로코루풀론 또는 헥사히드로아들루풀론를 코팅 물질 형태로 변환하면 화합물의 안정성을 크게 향상시킬 수 있으므로 유효 물질의 분해를 늦추고 유효 함량을 유지한다.
실시예 F 양식 시험
실시예 F1 헥사히드로-β-산 화합물이 돼지 생산 성능에 대한 영향
67일된 체중이 비슷한 “DLY” 삼품종 교잡 정육형 새끼 돼지 240 마리를 무작위로 8개의 처리 군으로 나누었으며, 그룹당 3 번 반복하고, 각 반복에 10 마리의 돼지이며, 반이 수컷, 반이 암컷이었다. 시험 전에 돼지우리와 도구를 살균하였다. 시험 기간 동안, 동일한 돼지우리에서 동일한 먹이 및 관리 조건 하에서 별도의 우리에서 사육하였다. 시험 기간 동안 피험 돼지는 자유롭게 먹고 마시며 하루에 두 번 먹이를 주었다. 각 시험군은 각각 대조군(1 군) 및 시험군 2 ~ 8이다. 여기서 대조군은 기초식이만 제공하고, 시험군 2 ~ 8은 기초식이의 기초상에서 헥사히드로-β-산, 헥사히드로-β-산 화합물, 헥사히드로-β-산 화합물코팅 물질의 식이를 추가하고, 시험군 2 ~ 8 중 각 첨가제의 유효 성분의 농도는 25 ppm이며, 구체적으로 표 3과 같다.
전반 사육 과정에서 각 시험군은 다른 항산화 성분과 성장 촉진제를 첨가하지 않았다. 시험 주기는 14일이며, 각 반복을 단위로, 14일차에 물은 주되 12 h 동안 음식은 주지 않은 상황에서 체중을 측정하고 각 시험군의 평균 일일 사료 섭취량(ADFI, g/d*마리), 평균 일일 증체(ADG, g/d*마리) 및 사료 요구율(FCR)을 계산하였다. 계산 공식은 아래와 같다.
평균 일일 사료 섭취량 = (사료 총량-잔여 사료량)/(시험 일 수×각 반복 돼지 수);
평균 일일 증체 = (시험 말기 평균 체중-시험 초기 평균 체중)/시험 일 수;
사료 요구율 = 평균 일일 사료 섭취량/평균 일일 증체.
시험 결과는 표3과 같다.
헥사히드로-β-산 화합물이 돼지의 생산 성능에 대한 영향
시험군 첨가제 ADFI
(g/d*마리 )		 ADG
(g/d*마리 )		 FCR
1 군 - 873 358 2.437
2 군 헥사히드로-β-산 859 361 2.379
3 군 헥사히드로코루풀론 894 403 2.218
4 군 헥사히드로루풀론 864 358 2.413
5 군 헥사히드로아들루풀론 860 368 2.340
6 군 코팅 물질 1 872 393 2.217
7 군 코팅 물질 4 885 396 2.231
8 군 코팅 물질 5 890 402 2.215
9 군 코팅 물질 7 876 393 2.228
10 군 코팅 물질 11 883 396 2.221
11 군 코팅 물질 13 874 394 2.219
12 군 헥사히드로코루풀론/헥사히드로아들루풀론(1:0.5) 875 380 2.301
참고: 시험군 8의 첨가제 “헥사히드로코루풀론/헥사히드로아들루풀론(1:0.5)”은 25 ppm의 첨가제 용량에서 헥사히드로코루풀론과 헥사히드로아들루풀론이 차지하는 비율이다.
표 3로부터 알 수 있는바, 본 시험에서는 사료 섭취량, 증체 및 사료 전환율 세 가지 측면에서 샘플이 피험 돼지의 생산 성능에 대한 영향을 비교 및 평가하였고, 대조군과 비교하여 각 시험군의 조사 요소의 변화량이 5 %를 초과하면 현저한 변화가 있는 것으로 간주된다.
구체적으로: 사료 섭취량 측면에서, 대조군과 비교하여 시험군 2 ~ 12의 사료 섭취량의 변화량은 각각 -1.60 %, 2.40 %, -1.03 %, 1.49 %, -0.11 %, 1.37 %, 1.95 %, 0.34 %, 1.14 %, 0.11 % 및 0.23 %로, 영향 효과는 크지 않다. 증체 측면에서, 대조군과 비교하여 시험군 2 ~ 12의 평균 일일 증체의 변화량은 각각 0.84 %, 12.57 %, 0, 2.79 %, 6.42 %, 10.61 %, 12.29 %, 9.78 %, 10.61 %, 10.06 % 및 6.14 %이며, 그중 헥사히드로코루풀론, 헥사히드로아들루풀론, 코팅 물질 1, 코팅 물질 4 및 시험군 12의 피험 돼지의 평균 일일 증체는 대조군과 비교하여 유의적으로 향상되었다. 사료 요구율 측면에서, 대조군과 비교하여 시험군 2 ~ 12의 사료 요구율은 각각 2.38 %, 8.99 %, 0.98 %, 3.98 %, 6.16 %, 8.45 %, 9.11 %, 8.86 %, 8.94 % 및 5.58 % 감소하였다.
이로부터 알 수 있는 바, 헥사히드로코루풀론, 헥사히드로아들루풀론, 코팅 물질 1, 코팅 물질 4, 코팅 물질 5, 코팅 물질 7, 코팅 물질 11, 코팅 물질 13 및 시험군 12은 헥사히드로-β-산 보다 더 효과적인 동물 생산 성능을 변화시키는 효과가 있고, 그중 헥사히드로코루풀론이 피험 돼지의 증체 및 사료 급여 측면에 대한 개선 효과는 매우 현저하다.
실시예 F2 헥사히드로-β-산 화합물이 육계 생산 성능에 대한 영향
본 시험은 단일 요인 무작위 설계를 사용하였고, 1일된 체중이 비슷하고 평균 체중이 50 g인 3 황우 육계 720 마리를 무작위로 8 개의 처리 군으로 나누었으며, 그룹당 6번 반복하고, 각 반복에 15 마리의 3 황우 육계이며 반이 암컷, 반이 수컷이었다. 시험 전에 닭장과 도구를 살균하였다. 시험 기간 동안, 동일한 닭장에서 동일한 먹이 및 관리 조건 하에서 우리에서 사육하였다. 기초 식이는 주로 옥수수-대두박이고, 전반 사료 공급 과정에서 다른 항산화 성분과 성장 촉진제는 별도로 추가하지 않았다. 각 시험군은 각각 대조군(1 군) 및 시험군 2 ~ 8이다. 여기서 대조군은 기초식이만 제공하고, 시험군 2 ~ 8은 기초식이의 기초상에서 헥사히드로-β-산, 헥사히드로-β-산 화합물, 헥사히드로-β-산 화합물 코팅 물질의 식이를 각각 추가하고, 시험군 2 ~ 8 중 각 첨가제의 유효 성분의 농도는 21 ppm이며, 구체적으로 표 4와 같다.
시험 기간은 30일이며, 피험 닭은 자유롭게 먹고 마시며 하루에 두 번 먹이를 주었다. 시험은 각 반복을 단위로 31일 차에 체중을 측정하고(물은 주되 12h 동안 음식은 주지 않음), 피험 닭의 사료 소모량을 통계하며, 각 군의 피험 닭의 평균 일일 사료 섭취량(ADFI, g/d*마리), 평균 일일 증체(ADG, g/d*마리) 및 사료 요구율(FCR)을 계산하였다. 계산 공식은 아래와 같다.
사료 요구율(FCR) ＝ 평균 일일 사료 섭취량/평균 일일 증체
시험 결과는 표 4와 같다.
헥사히드로-β-산 화합물이 육계 사료에서의 응용 효과 연구
시험군 첨가제 ADFI
(g/d*마리)		 ADG
(g/d*마리)		 FCR
1 군 - 49.55 23.14 2.14
2 군 헥사히드로-β-산 50.35 24.81 2.03
3 군 헥사히드로코루풀론 49.68 25.19 1.97
4 군 헥사히드로루풀론 49.13 23.58 2.08
5 군 헥사히드로아들루풀론 50.06 24.59 2.04
6 군 코팅 물질 1 48.32 24.28 1.99
7 군 코팅 물질 4 49.95 25.35 1.97
8 군 헥사히드로코루풀론/헥사히드로아들루풀론(1:0.25) 48.86 24.43 2.00
참고: 시험군 8 의 첨가제 “헥사히드로코루풀론/헥사히드로아들루풀론(1:0.25)”은 21 ppm의 첨가제 용량에서 헥사히드로코루풀론이 1 질량부를 차지하고 헥사히드로아들루풀론이 0.25 질량부를 차지함을 의미한다.
표 4으로부터 알 수 있는바, 본 시험에서는 사료 섭취량, 증체 및 사료 전환율 세 가지 측면에서 샘플이 피험 닭의 생산 성능에 대한 영향을 비교 및 평가하였고, 대조군과 비교하여 각 시험군의 조사 요소의 변화량이 5 %를 초과하면 현저한 변화가 있는 것으로 간주된다.
구체적으로: 사료 섭취량 측면에서, 대조군과 비교하여 시험군 2 ~ 8의 첨가제의 사료 섭취량의 변화량은 각각 1.61 %, 0.26 %, -0.85 %, 1.03 %, -2.48 %, 0.81 % 및 -1.39 %이다. 증체 측면에서, 시험군 2 ~ 8의 첨가제가 피험 닭의 평균 일일 증체에 대한 영향은 대조군과 비교하여 증체율은 각각 7.72 %, 8.86 %, 1.90 %, 6.27 %, 4.93 %, 9.55 % 및 5.57 %이다. 사료 요구율 측면에서, 대조군과 비교하여 시험군 2 ~ 8의 사료 요구율은 각각 5.14 %, 7.94 %, 2.80 %, 4.67 %, 7.01 %, 7.94 % 및 6.54 % 감소하였다.
이로부터 알 수 있는 바, 각 시험군의 첨가제는 피험 닭의 사료 섭취량에 영향을 미치지 않으며, 헥사히드로루풀론 시험군을 제외한 기타 각 시험군은 모두 피험 닭의 평균 일일 증체를 현저하게 향상시킬 수 있다. 사료 요구율의 감소율에서 보면, 같은 사용량 조건에서 헥사히드로아들루풀론은 헥사히드로-β-산과 유사한 개선 효과가 있지만, 헥사히드로코루풀론은 피험 닭의 사료 전환율에 대한 영향 효과가 헥사히드로-β-산보다 더 우수하고, 코팅 물질 1, 코팅 물질 4 및 시험군 8이 피험 닭의 사료 전환율에 대한 영향 효과는 대조군에 비해 모두 현저한 개선 효과가 있다.
본 발명에서, 헥사히드로-β-산 화합물 헥사히드로코루풀론 및/또는 헥사히드로아들루풀론으로 헥사히드로-β-산을 대체하여 사료용 조성물의 기능 성분으로 사용함으로써, 헥사히드로-β-산의 직접적인 사용에 의해 생성되는 기능 성분의 열 안정성이 좋지 않고, 장시간 보관시 함량이 감소하는 문제를 방지할 수 있을 뿐만 아니라, 헥사히드로-β-산 보다 사육되는 동물의 생산 성능을 개선하는 효과가 더 우수하다.

Claims (15)

  1. 사료용 조성물로서,
    상기 사료용 조성물은 아래 일반식 (I)로 표시되는 헥사히드로-β-산 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염 중 적어도 하나 및 선택 가능한 사료학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하고;
    Figure pct00008
    (I);
    일반식 (I)에서, R은 메틸 또는 에틸이며;
    조건은 상기 사료용 조성물이 헥사히드로루풀론 또는 이의 염을 포함하지 않는 것인 것을 특징으로 하는 사료용 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염은 아래 식 (i)로 표시되는 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염인 것을 특징으로 하는 사료용 조성물.
    Figure pct00009
    (i)
  3. 제1항에 있어서,
    상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염은 아래 식 (ii)로 표시되는 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염인 것을 특징으로 하는 사료용 조성물.
    Figure pct00010
    (ii)
  4. 제1항에 있어서,
    상기 사료용 조성물에 포함된 헥사히드로-β-산 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염은 아래 식 (i) 및 식 (ii)로 표시되는 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염인 것을 특징으로 하는 사료용 조성물.
    Figure pct00011
    (i)
    Figure pct00012
    (ii)
  5. 제4항에 있어서,
    식 (i) 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염과 식 (ii) 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염의 질량비는 1:(0.01-0.5)이고;
    바람직하게, 식 (i) 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염과 식 (ii) 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염의 질량비는 1:(0.25-0.5)인 것을 특징으로 하는 사료용 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 사료용 조성물은 부가적 동물 사료 첨가제 및 동물 사료 원료 중 적어도 하나를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 사료용 조성물.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 부가적 동물 사료 첨가제는 영양성 사료 첨가제, 비영양성 첨가제 및 약물 사료 첨가제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 다수를 포함하는 것을 특징으로 하는 사료용 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 헥사히드로-β-산 화합물은 사료학적으로 허용 가능한 보조제의 코팅 물질인 것을 특징으로 하는 사료용 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 사료학적으로 허용 가능한 보조제는 천연 고분자 재료, 반합성 고분자 재료 및 합성 고분자 재료로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 다수를 포함하는 것을 특징으로 하는 사료용 조성물.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 사료학적으로 허용 가능한 보조제는 천연 고분자 재료이고;
    바람직하게, 상기 천연 고분자 재료는 전분, 알지네이트, 키토산, 단백질 또는 아라비아 고무로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 다수를 포함하는 것을 특징으로 하는 사료용 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 사료용 조성물이 동물 생산 성능을 개선하는 사료 첨가제의 제조에 있어서의 응용.
  12. 헥사히드로-β-산 화합물이 동물 생산 성능을 개선하는 사료 첨가제의 제조에 있어서의 응용으로서,
    상기 헥사히드로-β산 화합물은 아래 일반식 (I) 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 이의 염 중 적어도 하나이고
    Figure pct00013
    (I);
    일반식 (I)에서, R은 메틸 또는 에틸이며;
    바람직하게, 상기 헥사히드로-β-산 화합물은 아래 식 (i)로 표시되는 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염이고,
    Figure pct00014
    (i);
    바람직하게, 상기 헥사히드로-β-산 화합물은 아래 식 (ii)로 표시되는 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염이며,
    Figure pct00015
    (ii);
    바람직하게, 헥사히드로-β-산 화합물은 아래 식 (i)로 표시되는 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염 및 식 (ii)로 표시되는 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염이고;
    Figure pct00016
    (i),
    Figure pct00017
    (ii);
    보다 바람직하게, 식 (i) 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염과 식 (ii) 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염의 질량은 각각 1 질량부 및 0.5 질량부 이하이며;
    보다 더 바람직하게, 식 (i) 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염과 식 (ii) 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염의 질량비는 1:(0.25-0.5)인 것을 특징으로 하는 응용.
  13. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 사료용 조성물이 동물 사료 제조에 있어서의 응용.
  14. 헥사히드로-β-산 화합물이 동물 사료 제조에 있어서의 응용으로서,
    상기 헥사히드로-β-산 화합물은 아래 일반식 (I) 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염 중 적어도 하나이고,
    Figure pct00018
    (I);
    일반식 (I)에서, R은 메틸 또는 에틸이며;
    바람직하게, 상기 헥사히드로-β-산 화합물은 아래 식 (i)로 표시되는 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염이고,
    Figure pct00019
    (i);
    바람직하게, 상기 헥사히드로-β-산 화합물은 아래 식 (ii)로 표시되는 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염이며,
    Figure pct00020
    (ii);
    바람직하게, 헥사히드로-β-산 화합물은 아래 식 (i)로 표시되는 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염 및 식 (ii)로 표시되는 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염이고;
    Figure pct00021
    (i),
    Figure pct00022
    (ii);
    보다 바람직하게, 식 (i) 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염과 식 (ii) 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염의 질량은 각각 1 질량부 및 0.5 질량부 이하이며;
    보다 더 바람직하게, 식 (i) 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염과 식 (ii) 화합물 또는 이의 사료학적으로 허용 가능한 염의 질량비는 1:(0.25-0.5)인 것을 특징으로 하는 응용.
  15. 동물 생산 성능 개선 방법으로서,
    상기 방법은 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 사료용 조성물로 동물을 사육하는 단계;
    또는, 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 사료용 조성물을 포함하는 사료로 동물을 사육하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 동물 생산 성능 개선 방법.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112500289B (zh) * 2020-11-20 2023-12-26 广州英赛特生物技术有限公司 六氢-β-酸组分化合物的前体化合物、饲用组合物及其应用
CN112641003A (zh) * 2020-12-15 2021-04-13 重庆市六九畜牧科技股份有限公司 一种添加替抗包衣酸化剂的饲料组合物
CN113476431B (zh) * 2021-08-13 2023-07-11 广州英赛特生物技术有限公司 一种环三酮衍生物在制备动物用药中的应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1230337B1 (en) * 1999-11-18 2007-01-10 S.S. Steiner, Inc. Process for the hydrogenation of hop resin acids
US20090263522A1 (en) * 2001-10-26 2009-10-22 Babish John G Curcuminoid Compositions Exhibiting Synergistic Inhibition Of The Expression And/Or Activity Of Cyclooxygenase-2
RU2005112252A (ru) * 2002-09-23 2005-09-10 Джон И. Хаас, Инк. (Us) Хмелевые кислоты как заменитель антибиотиков в кормах для животных
KR20120003009A (ko) * 2009-04-21 2012-01-09 하스, 존 아이. 동물용 사료 조성물 및 사료를 공급하는 방법
CN104066340A (zh) * 2012-01-19 2014-09-24 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 在蛋白质基质中包含酒花酸盐的珠粒
US9101589B2 (en) * 2012-01-19 2015-08-11 Dsm Ip Assets B.V. Beadlets comprising hop acid salts in a starch matrix
CN103980104B (zh) * 2014-02-19 2015-10-28 广州英赛特生物技术有限公司 六氢β-酸单酯、内络盐或单酯盐及其做为动物饲料添加剂的应用
CN104710307A (zh) * 2015-02-16 2015-06-17 广州英赛特生物技术有限公司 六氢β-酸双脂肪酸酯及其做作为动物饲料添加剂的应用
CN105481893A (zh) * 2015-12-09 2016-04-13 广州英赛特生物技术有限公司 六氢β-酸单磷酸酯衍生物及其在制备动物饲料添加剂中的应用
CN106074471B (zh) * 2016-07-14 2018-12-07 新疆大学 一种新型抑菌剂六氢β-酸环糊精包合物的制备方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102479733B1 (ko) * 2022-04-18 2022-12-21 (주)피메푸바이오 반려견용 기능성 영양 간식 및 그 제조방법

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