KR20210144481A - 무극성 오가노젤 조성물을 포함하는 무극성 오가노젤 복합체 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 무극성 오가노젤 조성물을 포함하는 오가노젤 복합체 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 무극성 오가노젤 조성물은 무극성을 나타냄으로써, 극성을 나타내는 물, 유기 용매, 또는 액체 이온 등과 같은 외부 환경으로부터 안정성이 향상되는 효과가 있다. 또한, 본 발명에 따른 무극성 오가노젤 조성물은 방향족계 고분자 및 방향족계 유기용매와의 방향족 상호작용으로 인해 분자간 인력이 증가되어, 유연성, 고연신성, 높은 투명도를 나타내는 효과가 있다. 또한, 본 발명에 따른 무극성 오가노젤 복합체는 페로브스카이트 나노 결정이 무극성을 나타내는 오가노젤에 의해 인캡슐레이션(Encapsulation)됨으로써, 극성을 나타내는 물, 유기 용매, 또는 액체 이온 등과 같은 외부 환경으로부터 안정성이 향상되어 발광 효율이 증가되는 효과가 있다. 또한, 본 발명에 따른 무극성 오가노젤 복합체는 무극성 오가노젤에 포함된 방향족계 고분자와 방향족계 유기용매와의 방향족 상호작용으로 인해 충분한 팽윤을 나타냄으로써, 외부 환경으로부터 안정성이 향상됨과 동시에 유연성, 연신성, 투명도 및 발광 특성을 향상되어 플렉서블 장치에 적용이 가능한 효과가 있다.
Description
본 발명은 유연하고 발광특성이 우수하며 외부 환경으로부터의 안정성이 향상된 무극성 오가노젤 조성물, 이를 포함하는 무극성 오가노젤 복합체, 및 무극성 오가노젤 복합체의 제조방법에 관한 것이다.
현재 디스플레이 산업은 신축성을 나타내는 플렉서블 장치에 대한 관심이 급증하고 있다. 높은 신축성을 가지는 오가노젤은 플렉서블 장치의 재료로서 주목을 받고 있다.
또한, 광발광(photoluminescence) 및 전계발광(electroluminescence) 특성을 가지고 있어 발광 소자의 응용이 가능한 페로브스카이트 나노 결정은 상기 오가노젤과 복합체를 형성하여, 플럭서블 발광 장치의 응용이 가능하다.
그러나, 이러한 오가노젤 및 오가노젤 복합체는 발광 소자로써의 장점을 가지고 있음에도 불구하고, 발광 소자 응용에 제한이 되는 문제점이 있다.
첫째, 극성을 나타내는 오가노젤은 외부 환경에 취약한 문제가 있다.
둘째, 무극성 고분자와 무극성 유기용매가 포함된 오가노젤은 기계적 물성이 저하되어 플렉서블 장치에 적용이 어려운 문제가 있다.
셋째, 페로브스카이트 나노 결정이 포함된 오가노젤 복합체는 발광 특성 및 외부 환경으로부터의 안정성이 저하되는 문제점이 있다.
본 발명의 목적은 외부 환경으로부터 안정성이 향상된 무극성 오가노젤 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 목적은 기계적 물성이 향상되어 플렉서블 장치에 적용이 가능한 무극성 오가노젤 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 목적은 외부 환경으로부터의 안정성이 향상됨과 동시에 유연성, 고연신성, 높은 투명도, 및 발광 특성이 우수한 무극성 오가노젤 조성물을 포함하는 무극성 오가노젤 복합체 및 이의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적들은 이상에서 언급한 목적으로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 본 발명의 다른 목적 및 장점들은 하기의 설명에 의해서 이해될 수 있고, 본 발명의 실시예에 의해 보다 분명하게 이해될 것이다. 또한, 본 발명의 목적 및 장점들은 특허 청구 범위에 나타낸 수단 및 그 조합에 의해 실현될 수 있음을 쉽게 알 수 있을 것이다.
본 발명에 따른 무극성 오가노젤 조성물은 방향족계 고분자 및 방향족계 유기용매와의 방향족 상호작용을 기반으로 한 무극성 오가노젤(Aromatic Interaction-induced Nonpolar Organogels)을 포함함으로써, 외부 환경으로부터의 안정성이 향상될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 무극성 오가노젤 조성물은 방향족계 고분자 및 방향족계 유기용매와의 방향족 상호작용으로 인해, 기계적 물성이 향상되어 플렉서블 장치에 적용이 가능할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 무극성 오가노젤 조성물 및 이를 포함하는 무극성 오가노젤 복합체는 페로브스카이트 나노 결정이 무극성 오가노젤에 의해 인캡슐레이션(Encapsulation)됨으로써, 외부 환경으로부터의 안정성이 향상됨과 동시에 유연성, 연신성, 투명도 및 발광 특성을 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 무극성 오가노젤 조성물은 무극성을 나타냄으로써, 극성을 나타내는 물, 유기 용매, 또는 액체 이온 등과 같은 외부 환경으로부터 안정성이 향상되는 효과가 있다.
또한, 본 발명에 따른 무극성 오가노젤 조성물은 방향족계 고분자 및 방향족계 유기용매와의 방향족 상호작용으로 인해 분자간 인력이 증가되어, 유연성, 고연신성, 높은 투명도를 나타내는 효과가 있다.
또한, 본 발명에 따른 무극성 오가노젤 복합체는 페로브스카이트 나노 결정이 무극성을 나타내는 오가노젤에 의해 인캡슐레이션(Encapsulation)됨으로써, 극성을 나타내는 물, 유기 용매, 또는 액체 이온 등과 같은 외부 환경으로부터 안정성이 향상되어 발광 효율이 증가되는 효과가 있다.
또한, 본 발명에 따른 무극성 오가노젤 복합체는 무극성 오가노젤에 포함된 방향족계 고분자와 방향족계 유기용매와의 방향족 상호작용으로 인해 충분한 팽윤을 나타냄으로써, 외부 환경으로부터 안정성이 향상됨과 동시에 유연성, 연신성, 투명도 및 발광 특성을 향상되어 플렉서블 장치에 적용이 가능한 효과가 있다.
상술한 효과와 더불어 본 발명의 구체적인 효과는 이하 발명을 실시하기 위한 구체적인 사항을 설명하면서 함께 기술한다.
도 1 및 도 2는 실시예 1 내지 5, 비교예 1 내지 8에 따른 오가노젤의 팽윤도, 유전 상수, 고분자와 용매와의 상호작용 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 3 및 도 4는 실시예 1 내지 5, 비교예 1 내지 8에 따른 오가노젤의 투명성, 팽윤 상태의 외형을 나타낸 것이다.
도 5는 실시예 9에 따른 오가노젤 복합체의 연신된 상태를 나타낸 것이다.
도 6은 실시예 7, 실시예 9 및 비교예 9에 따른 오가노젤 복합체의 길이변화에 따른 연신점도 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 7은 실시예 9에 따른 오가노젤 복합체의 연신정도에 따른 파장 및 광발광의 세기 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 8 및 도 9는 실시예 9 및 비교예 9에 따른 오가노젤 복합체의 상온에서의 안정성 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 10 및 도 11은 실시예 9 및 비교예 9에 따른 오가노젤 복합체의 산, 염기 조건에서의 안정성 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 12 및 도 13은 실시예 9 및 비교예 9에 따른 오가노젤 복합체의 열 조건에서의 안정성 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 14 및 도 15는 실시예 9 및 비교예 9에 따른 오가노젤 복합체의 자외선 조건에서의 안정성 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 16 및 도 17은 실시예 7, 실시예 9 및 비교예 9에 따른 오가노젤 복합체의 물 조건에서의 안정성 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 18 및 도 19은 실시예 7, 실시예 9 및 비교예 9에 따른 오가노젤 복합체의 기계적 스트레스에 대한 안정성 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 3 및 도 4는 실시예 1 내지 5, 비교예 1 내지 8에 따른 오가노젤의 투명성, 팽윤 상태의 외형을 나타낸 것이다.
도 5는 실시예 9에 따른 오가노젤 복합체의 연신된 상태를 나타낸 것이다.
도 6은 실시예 7, 실시예 9 및 비교예 9에 따른 오가노젤 복합체의 길이변화에 따른 연신점도 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 7은 실시예 9에 따른 오가노젤 복합체의 연신정도에 따른 파장 및 광발광의 세기 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 8 및 도 9는 실시예 9 및 비교예 9에 따른 오가노젤 복합체의 상온에서의 안정성 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 10 및 도 11은 실시예 9 및 비교예 9에 따른 오가노젤 복합체의 산, 염기 조건에서의 안정성 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 12 및 도 13은 실시예 9 및 비교예 9에 따른 오가노젤 복합체의 열 조건에서의 안정성 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 14 및 도 15는 실시예 9 및 비교예 9에 따른 오가노젤 복합체의 자외선 조건에서의 안정성 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 16 및 도 17은 실시예 7, 실시예 9 및 비교예 9에 따른 오가노젤 복합체의 물 조건에서의 안정성 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 18 및 도 19은 실시예 7, 실시예 9 및 비교예 9에 따른 오가노젤 복합체의 기계적 스트레스에 대한 안정성 측정 결과를 나타낸 것이다.
전술한 목적, 특징 및 장점은 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 후술되며, 이에 따라 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명의 기술적 사상을 용이하게 실시할 수 있을 것이다. 본 발명을 설명함에 있어서 본 발명과 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 상세한 설명을 생략한다. 이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 상세히 설명하기로 한다.
이하에서는, 본 발명의 몇몇 실시예에 따른 무극성 오가노젤 조성물, 상기 무극성 오가노젤 조성물을 포함하는 무극성 오가노젤 복합체, 및 상기 무극성 오가노젤 복합체의 제조방법을 설명하도록 한다.
일반적으로, 오가노젤은 고분자 및 유기용매를 포함하며 상기 고분자가 상기 유기용매에 의해 팽윤된 상태이다. 오가노젤은 투명하고, 유연한 특성으로 인해 플렉서블 디스플레이를 구현하기 위한 재료로 사용된다.
오가노젤이 유연한 특성을 지니기 위해서는 고분자와 유기용매간의 분자간 인력이 강하게 형성되어야 하며, 고분자와 유기용매간의 분자간 인력을 강하게 형성하기 위해서는 고분자 및 유기용매가 높은 극성을 나타내는 물질의 조합으로 구성되어야 한다.
다만, 극성인 고분자 및 유기용매를 포함한 오가노젤은 극성을 나타내는 물, 유기 용매, 또는 액체 이온 등과 같은 외부 환경에 취약한 문제가 있다. 또한, 극성인 고분자 및 유기용매를 포함한 오가노젤은 발광 특성이 있는 페로브스카이트 나노 결정와의 복합체를 형성할 경우, 외부 환경으로부터 페로브스카이트 나노 결정을 인캡슐레이션(Encapsulation)할 수 없어, 페로브스카이트 나노 결정의 발광 특성이 저하되는 문제가 있다.
외부 환경으로부터 안정성을 향상시키기 위해, 무극성 고분자 또는 세라믹을 포함한 오가노젤은 고분자와 유기용매간의 분자간 인력이 약해짐으로 인해, 팽윤이 충분이 발생되지 않고, 기계적 물성이 저하되어 플렉서블 장치에 적용되기 어렵다.
본 발명의 일 실시예에 따른 무극성 오가노젤 조성물은 투명하며, 충분한 팽윤성 및 유연한 특성을 나타내기 위해 방향족계 고분자 및 방향족계 유기 용매를 포함한다.
본 발명에서의 오가노젤 조성물은 방향족계 고분자 및 방향족계 유기용매를 포함함으로써, 무극성(Non-polar)을 나타낸다. 여기서 무극성은 분자간의 극성이 없거나 거의 없는 것을 의미한다. 본 발명에 따른 오가노젤 조성물은 방향족계 고분자 및 방향족계 유기용매를 포함함으로써, 극성인 물, 유기 용매, 또는 액체 이온 등과 같은 외부 환경으로부터 안정성을 향상시킬 수 있는 효과가 있다.
또한, 본 발명에서의 오가노젤 조성물은 방향족계 고분자 및 방향족계 유기용매를 포함함으로써, 상기 방향족계 고분자와 방향족계 유기용매와의 방향족 상호작용으로 인해 고분자와 유기용매간의 분자간 인력이 증가되며, 팽윤이 충분히 발생되고, 투명하며, 유연한 특성을 나타내는 효과가 있다. 또한, 본 발명에서의 오가노젤 조성물은 투명하고 유연한 특성으로 인해 플렉서블 장치를 구현하기 위한 재료로 사용될 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 방향족계 고분자와 방향족계 유기용매와의 방향족 상호작용은 하기 화합물 1에 의해 설명될 수 있다.
[화합물 1]
상기 화합물 1은 본 발명의 오가노젤 조성물에 포함된 화합물의 일예이다. 상기 화합물 1은 방향족계 고분자와 방향족계 유기용매를 포함하며, 특히 상기 방향족계 고분자와 방향족계 유기용매는 방향족 상호작용(점선으로 표시됨)을 나타내는 특성이 있다. 즉, 상기 화합물 1에서 방향족계 고분자와 방향족계 유기용매 방향족 상호작용을 나타냄으로써, 방향족계 고분자와 방향족계 유기용매간의 분자간 인력이 증가될 수 있으며, 증가된 분자간 인력으로 인해 팽윤이 충분히 발생되어, 본 발명에 따른 오가노젤 조성물은 투명하고 유연한 특성을 나타낼 수 있다.
상기 방향족계 고분자의 종류는 특별히 제한되지 않으나, 본 발명에서의 방향족계 고분자는 양호한 유동성, 가공 용이성, 기계적 강도 및 내열성이 우수한 폴리스티렌(Polystyrene)인 것이 바람직하다.
상기 방향족계 유기용매의 종류는 특별히 제한되지 않으나, 본 발명에서의 방향족계 유기용매는 방향족계 고분자와의 방향족 상호작용이 용이한 페닐 알케인 그룹(Phenyl Alkane Group)으로부터 선택된 1종 이상의 화합물인 것이 바람직하다. 일예로, 페닐 알케인 그룹은 톨루엔(Toluene), 페닐 에탄(Phenyl Ethane), 페닐 프로판(Phenyl Propane), 페닐 부탄(Phenyl Butane), 페닐 펜탄(Phenyl Pentane), 페닐 헥센(Phenyl Hexane), 페닐 헵탄(Phenyl Heptane), 페닐 옥탄(Phenyl Octane) 및 페닐 도데칸(Phenyl Dodecane) 등이 있으며, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 무극성 오가노젤 조성물은 페로브스카이트 나노 결정과 무극성 오가노젤 복합체를 형성할 수 있다.
상기 페로브스카이트 나노 결정은 발광특성을 가지며, 유기용매에 분산될 수 있는 나노 입자로서 발광소자, 레이져, 태양전지 등 다양한 전자소자에 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 무극성 오가노젤 복합체는 상기 페로브스카이트 나노 결정이 상기 무극성 오가노젤 조성물에 의해 인캡슐레이션(Encapsulation)된 구조일 수 있다. 이에 따라, 상기 무극성 오가노젤 조성물은 페로브스카이트 나노 결정을 물, 유기 용매, 또는 액체 이온 등과 같은 외부 환경으로부터 보호할 수 있어, 본 발명에 따른 무극성 오가노젤 복합체는 물, 산성, 염기성 등과 같은 조건에서도 우수한 발광 특성을 유지할 수 있다.
일예로, 상기 페로브스카이트 나노 결정은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
ABX3
상기 화학식 1에서, 상기 A는 유기양이온이며, 상기 B는 납(Pb), 주석(Sn) 또는 이들의 조합인 금속원소이고, 상기 X는 요오드(I), 브롬(Br) 또는 이들의 조합인 할로겐원소이다.
또한, 상기 화학식 1에서 상기 A는 암모늄 이온(Ammonium Ion) 이며, 상기 암모늄 이온은 비닐(Vinyl)기를 포함하는 유기 리간드와 결합될 수 있다.
일예로, 비닐기를 갖는 유기 리간드를 포함하는 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 2 내지 5로 나타낼 수 있다.
특히, 본 발명에 따른 무극성 오가노젤 복합체는 무극성 오가노젤 조성물 내 방향족계 고분자와 상기 유기 리간드가 결합된 구조를 포함할 수 있다.
여기서, 유기 리간드의 비닐기는 방향족계 고분자에 화학적으로 결합될 경우, 페로브스카이트 나노 결정은 상기 유기 리간드와 상기 방향족계 고분자와의 결합에 의해 물, 유기 용매, 또는 액체 이온 등과 같은 외부 환경에 대한 안정성이 더욱 증가될 수 있다. 또한, 페로브스카이트 나노 결정은 안정성이 더욱 증가함에 따라 발광 특성을 더욱 오래 지속할 수 있다.
본 발명에 따른 무극성 오가노젤 복합체는 (a) 방향족 단량체, 가교제, 및 방향족 유기용매를 혼합하여 무극성 오가노젤 조성물을 제조하는 단계, (b) 상기 (a) 단계에서 제조된 무극성 오가노젤 조성물에 페로브스카이트 나노 결정 및 개시제를 첨가하여 발광 조성물을 제조하는 단계, (c) 상기 (b) 단계에서 제조된 조성물에서 비활성 가스를 제거하는 단계 및 (d) 상기 (c) 단계에서 제조된 조성물을 45 ℃내지 70 ℃온도 조건하에 중합하는 단계에 의해 제조된다.
<먼저, 본 발명에 따른 제조방법은 (a) 방향족 단량체, 가교제, 및 방향족 유기용매를 혼합하여 무극성 오가노젤 조성물을 제조하는 단계를 포함한다.
상기 방향족 단량체는 개시제에 의해 서로 중합되어 방향족 고분자를 형성할 수 있으며, 상기 방향족 단량체는 방향족 화합물을 포함하고 있다면 특별히 제한되지 않으나, 바람직하게는 스티렌(Styrene)일 수 있다.
상기 가교제는 방향족 단량체가 개시제에 의해 서로 중합되어 방향족 고분자를 형성할 때, 상기 방향족 고분자 사슬 사이에 가교 역할을 할 수 있으며, 상기 가교제의 종류는 특별히 제한되지 않으나, 바람직하게는 에틸렌글리콜디메타크릴레이트(EGDMA), 디에틸렌글리콜메타크릴레이트(DEGMA), 글리세롤디메타크릴레이트(GDMA), 디비닐벤젠(DVB) 및 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트(TMPTMA)으로부터 선택된 1종 이상의 화합물일 수 있다.
상기 방향족 유기용매는 방향족 단량체가 중합된 방향족 고분자와의 방향족 상호작용을 할 수 있으며, 이에 따라, 방향족계 유기용매는 방향족계 고분자와의 방향족 상호작용이 용이한 페닐 알케인 그룹(Phenyl Alkane Group)으로부터 선택된 1종 이상의 화합물인 것이 바람직하다. 일예로, 페닐 알케인 그룹은 톨루엔(Toluene), 페닐 에탄(Phenyl Ethane), 페닐 프로판(Phenyl Propane), 페닐 부탄(Phenyl Butane), 페닐 펜탄(Phenyl Pentane), 페닐 헥센(Phenyl Hexane), 페닐 헵탄(Phenyl Heptane), 페닐 옥탄(Phenyl Octane) 및 페닐 도데칸(Phenyl Dodecane)으로부터 선택된 1종 이상의 화합물일 수 있다.
상기 방향족 단량체의 분자량 및 상기 방향족 단량체로부터 제조되는 방향족 고분자의 수율을 고려할 때, 상기 조성물은 상기 방향족 단량체 1 mol 대비 상기 가교제 1600 ~ 1900 mol의 비율로 혼합되는 것이 바람직하며, 상기 방향족 단량체 1 mol 대비 상기 가교제 1700 ~ 1750 mol의 비율로 혼합되는 것이 더욱 바람직하다.
다음으로, 본 발명에 따른 제조방법은 (b) 상기 (a) 단계에서 제조된 무극성 오가노젤 조성물에 페로브스카이트 나노 결정 및 개시제를 첨가하여 발광 조성물을 제조하는 단계를 포함한다.
상기 페로브스카이트 나노 결정은 발광특성을 가지며, 유기용매에 분산될 수 있는 나노 입자로서 발광소자, 레이져, 태양전지 등 다양한 전자소자에 사용될 수 있다. 바람직하게는, 상기 페로브스카이트 나노 결정은 비닐(Vinyl)기를 포함하는 유기 리간드와 결합된 구조일 수 있다. 유기 리간드의 비닐기는 방향족 단량체가 중합된 발광 조성물 내 방향족 고분자와 화학적으로 결합될 경우, 페로브스카이트 나노 결정은 물, 유기 용매, 또는 액체 이온 등과 같은 외부 환경에 대한 안정성이 더욱 증가될 수 있다. 또한, 페로브스카이트 나노 결정은 안정성이 더욱 증가함에 따라 발광 특성을 더욱 오래 지속할 수 있다.
상기 방향족 단량체는 개시제에 의해 서로 중합되어 방향족 고분자를 형성하는 바, 방향족 단량체과 개시제의 반응성 및 방향족 고분자의 수율을 고려할 때, 상기 조성물은 상기 방향족 단량체 1 mol 대비 상기 개시제 1000 ~ 1200 mol 의 비율로 첨가되는 것이 바람직하며, 상기 방향족 단량체 1 mol 대비 상기 개시제 1130 ~ 1160 mol의 비율로 첨가되는 것이 더욱 바람직하다.
또한, 상기 조성물은 무극성 오가노젤 복합체의 높은 발광 효율 및 순도를 고려할 때, 상온(25℃)에서 상기 (a) 단계의 무극성 오가노젤 조성물 1 ml 당 상기 페로브스카이트 나노 결정 0.2 ~ 4 mg 의 비율로 첨가되는 것이 바람직하다.
다음으로, 본 발명에 따른 제조방법은 (c) 상기 (b) 단계에서 제조된 조성물에서 비활성 가스를 제거하는 단계를 포함한다.
상기 (b) 단계에서 제조된 발광 조성물에 포함된 산소 등과 같은 비활성 가스를 제거함으로써, 무극성 오가노젤 복합체의 순도를 높일 수 있다.
다음으로, 본 발명에 따른 제조방법은 (d) 상기 (c) 단계에서 제조된 조성물을 45 ℃내지 70℃온도 조건하에 중합하는 단계를 포함한다.
보다 구체적으로, 상기 (c) 단계의 비활성 가스가 제거된 발광 조성물은 글러브 박스(glove box)에서 45 ℃ 내지 70 ℃ 온도 조건하에 중합된 후 무극성 오가노젤 복합체로 제조될 수 있다. 특히, 본 발명에 제조방법에 따라 제조된 무극성 오가노젤 복합체는 방향족 고분자와 방향족 유기용매와의 방향족 상호작용으로 인해 충분한 팽윤을 나타냄으로써, 외부 환경으로부터 안정성이 향상됨과 동시에 유연성, 연신성, 투명도 및 발광 특성을 향상되어 플렉서블 장치에 적용이 가능한 효과가 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
<45>
실시예
<46>
< 오가노젤의 제조> - 실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 8
<47>
하기 표 1에 기재된 단량체, 가교제, 및 용매를 혼합하였다. 용매 에 가교제 1 mol 대비 단량체 1740 mol의 비율로 혼합하여 제1혼합물을 제조하였다. 이후, 제1혼합물에 AIBN(2,2- Azobisisobutyronitrile)을 첨가하여 제2혼합물을 제조하였으며, 중합개시제인 AIBN와 단량체의 비율은 AIBN 1 mol 대비 단량체 1155 mol 이었다. 이후, 제2혼합물에서 비활성 가스를 제거하였으며, 약 60℃의 온도 조건하에 중합하여 실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 8에 따른 오가노젤을 각각 제조하였다.
| 단량체 | 가교제 | 용매 | |
| 실시예 1 | 스티렌(styrene) | DVB(divinylbenzene) | 톨루엔(Toluene) |
| 실시예 2 | 스티렌(styrene) | DVB(divinylbenzene) | 페닐 부탄(Phenyl Butane) |
| 실시예 3 | 스티렌(styrene) | DVB(divinylbenzene) | 페닐 헥센(Phenyl Hexane) |
| 실시예 4 | 스티렌(styrene) | DVB(divinylbenzene) | 페닐 옥탄(Phenyl Octane) |
| 실시예 5 | 스티렌(styrene) | DVB(divinylbenzene) | 페닐 도데칸(Phenyl Dodecane) |
| 비교예 1 | 스티렌(styrene) | DVB(divinylbenzene) | 데칸(Decane) |
| 비교예2 | 스티렌(styrene) | DVB(divinylbenzene) | 메틸사이클로헥산(Methyl Cyclohexane) |
| 비교예 3 | 스티렌(styrene) | DVB(divinylbenzene) | γ- 테르피넨(γ-Terpinene) |
| 비교예 4 | 메틸메타크릴레이트(methyl methacrylate) | DVB(divinylbenzene) | 메틸사이클로헥산(Methyl Cyclohexane) |
| 비교예 5 | 메틸메타크릴레이트(methyl methacrylate) | DVB(divinylbenzene) | γ-테르피넨(γ-Terpinene) |
| 비교예 6 | 메틸메타크릴레이트(methyl methacrylate) | DVB(divinylbenzene) | 아밀 알코올(Amyl alcohol) |
| 비교예 7 | 메틸메타크릴레이트(methyl methacrylate) | DVB(divinylbenzene) | 1,4-다이옥세인 (1,4-Dioxane) |
| 비교예 8 | 메틸메타크릴레이트(methyl methacrylate) | DVB(divinylbenzene) | 톨루엔(Toluene) |
<
오가노젤
복합체의 제조> -
실시예
6 내지
실시예
9 및
비교예
9
실시예
6
상기 표 1에 기재된 실시예 1과 동일한 제1혼합물을 제조하였다. 이후, 제1혼합물에 n-부틸기를 갖는 유기 리간드를 포함하는 페로브스카이트 나노 결정 및 AIBN(2,2- Azobisisobutyronitrile)을 첨가하여 발광체를 제조하였다. 상기 제1혼합물 대비 상기 페로브스카이트 나노 결정의 함량은 0.2 mg/ml 이다. 이후, 발광체에서 비활성 가스를 제거하였으며, 약 60℃의 온도 조건하에 중합하여 실시예 6에 따른 오가노젤 복합체를 제조하였다.
실시예
7
실시예 6에서 제1혼합물 대비 페로브스카이트 나노 결정의 함량이 4 mg/ml 인 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 공정에 의해 오가노젤 복합체를 제조하였다.
실시예
8
실시예 6에서 제1혼합물에 상기 화합물 2로 표시되는 페로브스카이트 나노 결정을 첨가하는 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 공정에 의해 오가노젤 복합체를 제조하였다.
실시예
9
실시예 8에서 제1혼합물 대비 페로브스카이트 나노 결정의 함량이 4 mg/ml 인 것을 제외하고는 실시예 8과 동일한 공정에 의해 오가노젤 복합체를 제조하였다.
비교예
9
상기 표 1에 기재된 비교예 4와 동일한 제1혼합물을 제조하는 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 공정에 의해 오가노젤 복합체를 제조하였다.
실험예
1.
오가노젤의
팽윤도, 유전 상수, 고분자 및 용매와의 상호 작용 측정
실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 8에 따라 제조된 오가노젤에 대한 팽윤도, 유전 상수, 고분자 및 용매와의 상호 작용을 측정하였다. 측정 결과는 도 1 내지 도 4에 나타내었다.
먼저, 도 1 내지 도 2를 참조하면, 실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 8에 따라 제조된 오가노젤의 팽윤도(q), 유전 상수(εr), 고분자 및 용매와의 상호 작용 값(χ-1) 을 확인할 수 있다.
오가노젤의 팽윤도(q), 유전 상수(εr), 고분자 및 용매와의 상호 작용 값(χ-1)은 하기와 같은 기준으로 측정하였다.
팽윤도(q) = 오가노젤의 팽윤된 상태에서의 고분자 및 용매의 질량 총합/초기 고분자의 질량, 오가노젤은 팽윤도(q)가 클수록 더욱 유연한 특성을 나타낸다.
유전 상수(εr) 는 오가노젤 조성물 중 용매의 1kHz 에서의 상대 유전율, 용매는 유전상수가 클수록 보다 극성임을 나타낸다.
고분자 및 용매와의 상호 작용 값(χ-1) = 기체상수(R)*온도(T)/용매의 몰 부피*(고분자의 용해도 - 용매의 용해도)2, 고분자 및 용매와의 상호 작용 값(χ-1)이 클수록 고분자와 용매와의 분자간 인력이 보다 큰 것을 나타낸다.
도 1 내지 도 2에 도시된 바와 같이, 실시예 1 내지 실시예 5는 방향족계 고분자인 폴리스티렌 고분자 및 방향족계 유기용매의 조성물이며, 비교예 1 내지 3은 방향족계 고분자인 폴리스티렌 고분자 및 비방향족계 유기용매의 조성물이고, 비교예 4 내지 비교예 8은 비"?항족?* 고분자 및 유기용매의 조성물이다.
도 1을 참조하면, 실시예 1 내지 실시예 5는 방향족계 유기용매가 포함된 조성물로서, 비방향족계 유기용매가 포함된 조성물인 비교예 1 내지 비교예 3 과 유전상수는 유사하나, 고분자 및 용매와의 상호 작용 값 및 팽윤도는 높은 값을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 이에 따라, 실시예 1 내지 실시예 5에 따른 오가노젤은 무극성을 나타내어 외부 환경으로부터 안정함과 동시에 충분한 팽윤도를 가져 플렉서블 장치에 요구되는 유연성, 연신성을 확보할 수 있음을 확인할 수 있다.
도 2를 참조하면, 비교예 4 내지 비교예 8은 비방향족계 고분자인 폴리메틸 메타크릴레이트 고분자가 포함된 조성물로서, 고분자 및 용매와의 상호 작용 값 및 팽윤도가 매우 낮은 값은 나타내는 것을 확인할 수 있다. 이에 따라, 비교예 4 내지 비교예 8에 따른 오가노젤은 팽윤도가 충분하지 못해 플렉서블 장치에 적용이 어려운 문제가 있다.
다음으로, 도 3 내지 도 4를 참조하면, 실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 8에 따라 제조된 오가노젤의 투명성, 팽윤 상태에서의 외형을 확인할 수 있다.
도 3을 참조하면, 실시예 1 내지 실시예 5의 오가노젤은 충분한 팽윤도를 나타내며, 팽윤상태에서 투명도가 높은 것을 확인할 수 있다. 이와 대비하여, 도 4를 참조하면, 비교예 4 내지 비교예 8의 오가노젤은 팽윤상태에서의 투명도는 높으나, 팽윤도가 충분하지 못함을 확인할 수 있다.
실험예
2.
오가노젤
복합체의
연신성
측정
실시예 7, 실시예 9 및 비교예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체에 대한 연신성을 측정하였다. 측정 결과는 도 5 내지 도 7에 나타내었다.
도 5에는 실시예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체는 각각 초기길이(λ=1), 초기길이의 8배(λ=8) 및 초기길이의 14배(λ=14)로 연신된 상태가 도시되어 있다. 도 5에 도시된 바와 같이, 실시예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체는 초기길이의 14배까지 연신되는 고연신성 및 초기길이의 14배까지 연신되더라도 발광특성이 유지되는 것을 확인할 수 있다.
도 6에는 실시예 7, 실시예 9 및 비교예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체의 길이변화에 따른 연신점도(kPa·s)가 도시되어 있다. 도 6에 도시된 바와 같이, 실시예 7, 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체는 비교예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체 대비 우수한 연신성을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 또한, 방향족계 고분자와 비닐(vinyl)기를 갖는 유기 리간드가 결합된 구조를 포함하는 실시예 9의 오가노젤 복합체는 방향족계 고분자와 비닐기를 갖지 않는 유기 리간드가 결합된 구조를 포함하는 실시예 7 대비 더욱 우수한 연신성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
도 7에는 실시예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체의 연신정도에 따른 파장 및 광발광의 세기가 도시되어 있다. 도 7에 도시된 바와 같이, 실시예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체는 연신되더라도 발광 파장 영역대가 변하지 않으며, 이는 발광특성이 유지됨을 확인할 수 있다.
실험예
3.
오가노젤
복합체의 외부 환경 안정성 측정
실시예 7, 실시예 9 및 비교예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체에 대한 외부 환경 안정성을 측정하였다.
도 8 및 도 9에는 실시예 9 및 비교예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체의 상온에서의 안정성을 측정하였다. 도 8 및 도 9에 도시된 바와 같이, 실시예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체는 비교예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체 대비 상온에서 안정적인 발광특성이 유지되는 것을 확인할 수 있다.
도 10 및 도 11에는 실시예 9 및 비교예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체의 산, 염기 조건에서의 안정성을 측정하였다. 도 10 및 도 11에 도시된 바와 같이, 실시예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체는 비교예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체 대비 산, 염기 조건에서 발광특성이 안정적으로 유지되는 것을 확인할 수 있다.
도 12 및 도 13에는 실시예 9 및 비교예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체의 열 조건에서의 안정성을 측정하였다. 도 12 및 도 13에 도시된 바와 같이, 실시예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체는 비교예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체 대비 상온에서 발광 특성을 빠르게 회복되는 것을 확인할 수 있다.
도 14 및 도 15에는 실시예 9 및 비교예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체의 자외선 조건에서의 안정성을 측정하였다. 도 14 및 도 15에 도시된 바와 같이, 실시예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체는 비교예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체 대비 자외선 조건에서 발광특성이 안정적으로 유지되는 것을 확인할 수 있다.
도 16 및 도 17에는 실시예 7, 실시예 9 및 비교예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체의 물 조건에서의 안정성을 측정하였다. 도 16 및 도 17에 도시된 바와 같이, 실시예 7 및 실시예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체는 비교예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체 대비 물 조건에서 발광특성이 안정적으로 유지되는 것을 확인할 수 있다. 특히, 방향족계 고분자와 비닐(vinyl)기를 갖는 유기 리간드가 결합된 구조를 포함하는 실시예 9는 물 조건에서 발광특성이 더욱 안정적으로 유지되는 것을 확인할 수 있다.
도 18 및 도 19에는 실시예 7, 실시예 9 및 비교예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체의 기계적 스트레스에 대한 안정성을 측정하였다. 도 18 및 도 19에 도시된 바와 같이, 실시예 7 및 실시예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체는 비교예 9에 따라 제조된 오가노젤 복합체 대비 기계적 스트레스에 대해 발광특성이 안정적으로 유지되는 것을 확인할 수 있다. 특히, 방향족계 고분자와 비닐(vinyl)기를 갖는 유기 리간드가 결합된 구조를 포함하는 실시예 9는 기계적 스트레스에 대해 발광특성이 더욱 안정적으로 유지되는 것을 확인할 수 있다.
이상에서는 본원에 첨부된 도면에 도시된 실시예를 중심으로 설명하였지만, 통상의 기술자의 수준에서 다양한 변경이나 변형을 가할 수 있다. 따라서, 이러한 변경과 변형이 본 발명의 범위를 벗어나지 않는 한 본 발명의 범주 내에 포함되는 것으로 이해할 수 있을 것이다.
Claims (18)
- 방향족계 고분자 및 방향족계 유기용매를 포함하는 무극성
오가노젤(Organogel) 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 방향족계 고분자는 폴리스티렌(Polystyrene)인 것을 특징으로 하는
무극성 오가노젤 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 방향족계 유기용매는 페닐 알케인 그룹(Phenyl Alkane Group)으로부터 선택된 1종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는
무극성 오가노젤 조성물.
- 제3항에 있어서, 상기 페닐 알케인 그룹은 톨루엔(Toluene), 페닐 에탄(Phenyl Ethane), 페닐 프로판(Phenyl Propane), 페닐 부탄(Phenyl Butane), 페닐 펜탄(Phenyl Pentane), 페닐 헥센(Phenyl Hexane), 페닐 헵탄(Phenyl Heptane), 페닐 옥탄(Phenyl Octane) 및 페닐 도데칸(Phenyl Dodecane)인 것을 특징으로 하는
무극성 오가노젤 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 무극성 오가노젤 조성물 및 페로브스카이트(Perovskite) 나노 결정을 포함하는
무극성 오가노젤 복합체.
- 제5항에 있어서,
상기 무극성 오가노젤 복합체는 상기 페로브스카이트 나노 결정이 상기 무극성 오가노젤 조성물에 의해 인캡슐레이션(Encapsulation)된 구조인 것을 특징으로 하는
무극성 오가노젤 복합체.
- 제5항에 있어서,
상기 페로브스카이트 나노 결정은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는
무극성 오가노젤 복합체:
[화학식 1]
ABX3
상기 화학식 1에서, 상기 A는 유기양이온이며, 상기 B는 납(Pb), 주석(Sn) 또는 이들의 조합인 금속원소이고, 상기 X는 요오드(I), 브롬(Br) 또는 이들의 조합인 할로겐원소이다.
- 제7항에 있어서,
상기 화학식 1에서, 상기 A는 암모늄 이온(Ammonium Ion) 이며, 상기 암모늄 이온은 비닐(Vinyl)기를 포함하는 유기 리간드와 결합된 것을 특징으로 하는
무극성 오가노젤 복합체.
- 제8항에 있어서,
상기 무극성 오가노젤 복합체는 상기 무극성 오가노젤 조성물 내 방향족계 고분자와 상기 유기 리간드가 결합된 것을 특징으로 하는
무극성 오가노젤 복합체.
- (a) 방향족 단량체, 가교제, 및 방향족 유기용매를 혼합하여 무극성 오가노젤 조성물을 제조하는 단계;
(b) 상기 (a) 단계에서 제조된 무극성 오가노젤 조성물에 페로브스카이트 나노 결정 및 개시제를 첨가하여 발광 조성물을 제조하는 단계;
(c) 상기 (b) 단계에서 제조된 조성물에서 비활성 가스를 제거하는 단계; 및
(d) 상기 (c) 단계에서 제조된 조성물을 45℃ 내지 70℃ 온도 조건하에 중합하는 단계; 를 포함하는
무극성 오가노젤 복합체의 제조방법.
- 제10항에 있어서,
상기 (a) 단계의 방향족 단량체는 스티렌(Styrene)인 것을 특징으로 하는
무극성 오가노젤 복합체의 제조방법.
- 제10항에 있어서,
상기 (a) 단계의 가교제는 에틸렌글리콜디메타크릴레이트(EGDMA), 디에틸렌글리콜메타크릴레이트(DEGMA), 글리세롤디메타크릴레이트(GDMA), 디비닐벤젠(DVB) 및 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트(TMPTMA)으로부터 선택된 1종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는
무극성 오가노젤 복합체의 제조방법.
- 제10항에 있어서,
상기 (a) 단계의 방향족 유기용매는 톨루엔(Toluene), 페닐 에탄(Phenyl Ethane), 페닐 프로판(Phenyl Propane), 페닐 부탄(Phenyl Butane), 페닐 펜탄(Phenyl Pentane), 페닐 헥센(Phenyl Hexane), 페닐 헵탄(Phenyl Heptane), 페닐 옥탄(Phenyl Octane) 및 페닐 도데칸(Phenyl Dodecane)으로부터 선택된 1종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는
무극성 오가노젤 복합체의 제조방법.
- 제10항에 있어서,
상기 (a) 단계의 조성물은 상기 방향족 단량체 1 mol 대비 상기 가교제 1600 ~ 1900 mol의 비율로 혼합되는 것을 특징으로 하는
무극성 오가노젤 복합체의 제조방법.
- 제10항에 있어서,
상기 (b) 단계의 조성물은 상기 (a) 단계의 방향족 단량체 1 mol 대비 상기 개시제 1000 ~ 1200 mol 의 비율로 첨가되는 것을 특징으로 하는
무극성 오가노젤 복합체의 제조방법.
- 제10항에 있어서,
상기 (b) 단계의 조성물은 상온(25℃)에서 상기 (a) 단계의 조성물 1 ml 당 상기 페로브스카이트 나노 결정 0.2 ~ 4 mg 의 비율로 첨가되는 것을 특징으로 하는
무극성 오가노젤 복합체의 제조방법.
- 제10항에 있어서,
상기 (b) 단계의 페로브스카이트 나노 결정은 비닐(Vinyl)기를 포함하는 유기 리간드와 결합된 것을 특징으로 하는
무극성 오가노젤 복합체의 제조방법.
- 제17항에 있어서,
상기 유기 리간드는 상기 (b) 단계의 발광 조성물 내 방향족 고분자와 결합된 것을 특징으로 하는
무극성 오가노젤 복합체의 제조방법.
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| KR1020200061926A KR20210144481A (ko) | 2020-05-22 | 2020-05-22 | 무극성 오가노젤 조성물을 포함하는 무극성 오가노젤 복합체 및 이의 제조방법 |
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