KR20210143773A - 결정 성장이 감소된 살진균제 제형 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 I의 화합물, 및 아데피딘TM(피디플루메토펜), 옥사티아피프롤린, 세닥산 및 아족시스트로빈으로부터 선택되는 농약 활성 성분을 포함하는 조성물, 및 농약 활성 성분의 입자 성장(예를 들어, 핵형성, 결정 성장 또는 오스트발트 숙성(Ostwald ripening))을 감소시키기 위한 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이다:
[화학식 I]
Figure pct00008

(상기 식에서, R1은 C6-12 알킬이거나, C6-12 알케닐이고;
n은 5 내지 50이고;
각각의 [C(R2)(H)C(R3)(H)O] 유닛은 독립적으로 둘 모두가 수소인 R2 및 R3을 갖거나, 하나가 수소이고 다른 하나가 페닐인 R2 및 R3을 가지며; 단 적어도 하나의 [C(R2)(H)C(R3)(H)O] 유닛은 하나가 수소이고 다른 하나가 페닐인 R2 및 R3을 갖고;
X는 수소이거나, C1-4 알킬로부터 선택된다).

Description

결정 성장이 감소된 살진균제 제형
본 발명은 화학식 I의 화합물, 및 아데피딘TM(피디플루메토펜(pydiflumetofen)), 옥사티아피프롤린(oxathiapiprolin), 세닥산(sedaxane) 및 아족시스트로빈(azoxystrobin)으로부터 선택되는 농약 활성 성분을 포함하는 조성물, 및 농약 활성 성분의 입자 성장(예를 들어, 핵형성, 결정 성장 또는 오스트발트 숙성(Ostwald ripening))을 감소시키기 위한 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이다:
[화학식 I]
Figure pct00001
(상기 식에서, R1은 C6-12 알킬이거나, C6-12 알케닐이고;
n은 5 내지 50이고;
각각의 [C(R2)(H)C(R3)(H)O] 유닛은 독립적으로 둘 모두가 수소인 R2 및 R3을 갖거나, 하나가 수소이고 다른 하나가 페닐인 R2 및 R3을 가지며; 단 적어도 하나의 [C(R2)(H)C(R3)(H)O] 유닛은 하나가 수소이고 다른 하나가 페닐인 R2 및 R3을 갖고;
X는 수소이거나, C1-4 알킬로부터 선택된다).
농약 조성물은, (예를 들어, 유통업자의 창고에서 또는 농부의 저장고에서) 특히 온도가 진동식인 환경(oscillating temperature; 예를 들어 냉동/해동 사이클링)에서 일정 기간 동안 저장하는 경우에 결정 성장, 핵형성 또는 오스트발트 숙성과 같은 바람직하지 못한 입자 성장을 겪을 수 있다. 이 같은 거동(behaviour)으로 인해 농약 조성물의 성능 악화(농약 농축액 내에서의 분리, 침강, 케이킹(caking); 농축 형태 또는 희석 형태로의 농약 도포의 시도 시에 분무 노즐의 막힘; 및 가능하게는 큰 입자 크기(이는 보다 소형의 상응하는 입자보다 부피 비율에 대한 표면이 작아서 생물학적 이용 가능성이 감소함)로 인한 의도된 생물학적 장소에 대한 농약에 대한 제한된 이용 가능성 인한 농약의 생물학적 성능 저하를 포함함)가 초래될 수 있다.
놀랍게도, 현재 특정 산화에틸렌-산화스티렌 공중합체의 모노알킬 에테르 중합체는 결정 성장 거동을 감소 또는 극복할 수 있으며, 그 결과 연관된 물리적 및 생물학적 문제점을 감소 또는 극복할 수 있는 것으로 밝혀져 있다.
산화에틸렌-산화스티렌 공중합체의 모노알킬 에테르 중합체 및 특정한 농약 활성 성분을 포함하는 특정 조성물은 신규한 것이다.
화학식 I의 화합물은 습윤제로서만 알려져 있으며, 결정 성장 억제제로서는 알려져 있지 않다.
따라서, 본 발명은 액체 연속상, 화학식 I의 화합물, 및 피디플루메토펜, 옥사티아피프롤린, 세닥산 및 아족시스트로빈으로부터 선택되는 농약 활성 성분을 포함하는 조성물을 제공한다:
[화학식 I]
Figure pct00002
(상기 식에서, R1은 C6-12 알킬이거나, C6-12 알케닐이고;
n은 5 내지 50이고;
각각의 [C(R2)(H)C(R3)(H)O] 유닛은 독립적으로 둘 모두가 수소인 R2 및 R3을 갖거나, 하나가 수소이고 다른 하나가 페닐인 R2 및 R3을 가지며; 단 적어도 하나의 [C(R2)(H)C(R3)(H)O] 유닛은 하나가 수소이고 다른 하나가 페닐인 R2 및 R3을 갖고;
X는 수소이거나, C1-4 알킬로부터 선택된다).
이는, 모이어티 [C(R2)(H)C(R3)(H)O]n 내의 각각의 유닛이 화학식 [C(R2)(H)C(R3)(H)O]를 갖는다는 것을 의미하지만, 각각의 유닛은 하기 선택안으로부터 독립적으로 선택된다: R2는 수소이고, R3은 수소이거나; R2는 수소이고, R3은 페닐이거나; R2는 페닐이고, R3은 수소이며; 단 적어도 하나의 [C(R2)(H)C(R3)(H)O] 유닛에서 R2는 수소이고, R3은 페닐이거나; R2는 수소이고, R3은 페닐이다).
모이어티 [C(R2)(H)C(R3)(H)O]n은 램덤 공중합체; 또는 블록 공중합체이다.
바람직하게는, n은 5 내지 40이다(보다 바람직하게는, 5 내지 20임).
바람직하게는, X는 수소이다.
알킬 및 알케닐 사슬은 선형 또는 분지형일 수 있다.
적절하게는, R1은 C6-12 알킬이고; 보다 적절하게는, R1은 C8-10 알킬이고; 더욱 더 적절하게는, R1은 C8 알킬이다.
적절하게는, 화학식 I의 화합물은 화학식 Ia의 화합물이다:
[화학식 Ia]
Figure pct00003
(상기 식에서, 각각의 C(R4)(H)C(R5)(H)O 유닛에서 독립적으로 R4는 수소이고, R5는 페닐이거나; R4는 페닐이고, R5는 수소이고; r은 1 내지 25이고; s는 1 내지 25이고; R1은 상기 또는 하기에서와 같다).
바람직하게는, r은 1 내지 10(보다 바람직하게는, 3 내지 7)이다.
바람직하게는, s는 1 내지 10(보다 바람직하게는, 3 내지 7)이다.
적절하게는, n은 평균값(중간값, 중앙값 또는 최빈값)이다.
다른 양태에서, 본 발명은 액체 연속상 및 농약 활성 성분을 포함하는 조성물에서 입자 성장(예를 들어, 핵형성, 결정 성장 또는 오스트발트 숙성)을 감소시키기 위한 상기 또는 하기에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물의 신규한 용도를 제공한다.
조성물은 농약 용액(예를 들어, 가용성 농축액(SL) 또는 유화 농축액(EC)); 액체 연속상(물(SC) 또는 오일(OD)) 중의 (실온에서의) 고체 농약 현탁액; 또는 농약을 포함하는 액적이 액체 연속상(물(EW) 또는 오일(EO)) 중에 분산되어 있는 유화액일 수 있거나; 현탁 농축액(SE)일 수 있다.
조성물은 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다. 계면활성제의 존재로 인해 화학식 I의 화합물의 사용으로 감소되는 핵형성, 결정 성장 또는 오스트발트 숙성 거동의 가능성이 증가할 수 있다는 것이 가능하다. 계면활성제는 물의 표면 장력을 감소시키는 화합물이다. 계면활성제의 예로는 이온성(음이온성, 양이온성 또는 양쪽성) 및 비이온성 계면활성제가 있다.
"농약"이란 명사 및 "농약 활성 성분"이란 용어는 본원에서 상호 교환 가능하게 사용되며, 제초제, 살충제, 살선충제, 살연제(molluscicide), 살진균제, 식물 성장 조절제 및 완화제를 포함하고; 바람직하게는 제초제, 살충제 및 살진균제를 포함한다.
하기에 제시된 것으로부터 선택되는 농약 또는 농약 염이 본 발명에 적합할 수 있다.
적합한 제초제로는 피녹사덴(pinoxaden), 비사이클로피론, 메소트리온(mesotrione), 포메사펜(fomesafen), 트랄콕시딤(tralkoxydim), 나프로파마이드(napropamide), 아미트라즈(amitraz), 프로파닐(propanil), 피리메타닐(pyrimethanil), 디클로란, 테크나젠(tecnazene), 톨클로포스메틸(tolclofos methyl), 플람프로프 M(flamprop M), 2,4-D, MCPA, 메코프로프(mecoprop), 클로디나포프-프로파길(clodinafop-propargyl), 사이할로포프-부틸(cyhalofop-butyl), 디클로포프 메틸(diclofop methyl), 할록시포프(haloxyfop), 퀴잘로포프-P(quizalofop-P), 인돌-3-일아세트산, 1-나프틸아세트산, 이속사벤(isoxaben), 테부탐(tebutam), 클로르탈 디메틸(chlorthal dimethyl), 베노밀(benomyl), 벤퓨러세이트(benfuresate), 디캄바(dicamba), 디클로베닐(dichlobenil), 베나졸린(benazolin), 트리아족시드(triazoxide), 플루아주론(fluazuron), 테플루벤주론(teflubenzuron), 펜메디팜(phenmedipham), 아세토클로르(acetochlor), 알라클로르(alachlor), 메톨라클로르(metolachlor), 프레틸라클로르(pretilachlor), 테닐클로르(thenylchlor), 알록시딤(alloxydim), 부트록시딤(butroxydim), 클레토딤(clethodim), 사이클로딤(cyclodim), 세톡시딤(sethoxydim), 테프랄록시딤(tepraloxydim), 펜디메탈린(pendimethalin), 디노테르브(dinoterb), 비페녹스(bifenox), 옥시플루오르펜(oxyfluorfen), 아시플루오르펜(acifluorfen), 플루아지포프(fluazifop), S-메톨라코르(S-metolachlor), 글리포세이트(glyphosate), 글루포시네이트(glufosinate), 파라콰트(paraquat), 디콰트(diquat), 플루오로글리코펜-에틸(fluoroglycofen-ethyl), 브로목시닐(bromoxynil), 이옥시닐(ioxynil), 이마자메타벤즈-메틸(imazamethabenz-methyl), 이마자피르(imazapyr), 이마자퀸(imazaquin), 이마제타피르(imazethapyr), 이마자픽(imazapic), 이마자목스(imazamox), 플루미옥사진(flumioxazin), 플루미클로락-펜틸(flumiclorac-pentyl), 피클로람(picloram), 아모도설푸론(amodosulfuron), 클로르설푸론(chlorsulfuron), 니코설푸론(nicosulfuron), 림설푸론(rimsulfuron), 트리아설푸론(triasulfuron), 트리알레이트(triallate), 페불레이트(pebulate), 프로설포카르브(prosulfocarb), 몰리네이트(molinate), 아트라진(atrazine), 시마진(simazine), 시아나진(cyanazine), 아메트린(ametryn), 프로메트린(prometryn), 터부틸라진(terbuthylazine), 터부트린(terbutryn), 설코트리온(sulcotrione), 이소프로투론(isoproturon), 리누론(linuron), 페누론(fenuron), 클로로톨루론(chlorotoluron), 메톡수론(metoxuron), 요오도설푸론(iodosulfuron), 메소설푸론(mesosulfuron), 디플루페니칸(diflufenican), 플루페나세트(flufenacet), 플루록시피르(fluroxypyr), 아미노피랄리드(aminopyralid), 피록스술람(pyroxsulam), XDE-848 Rinskor 및 할라욱시펜-메틸(halauxifen-methyl)을 들 수 있다.
적합한 살진균제로는 이소피라잠(isopyrazam), 만디프로파미드(mandipropamid), 아족시스트로빈, 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin), 크레속심 메틸(kresoxim methyl), 메페녹삼(mefenoxam), 파목사돈(famoxadone), 메토미노스트로빈(metominostrobin) 및 피콕시스트로빈(picoxystrobin), 시프로다닐(cyprodanil), 카르벤다짐(carbendazim), 티아벤다졸(thiabendazole), 디메토모르프(dimethomorph), 빈클로졸린(vinclozolin), 이프로디온(iprodione), 디티오카르바메이트(dithiocarbamate), 이마잘릴(imazalil), 프로클로라즈(prochloraz), 플루퀸코나졸(fluquinconazole), 에폭시코나졸(epoxiconazole), 플루트리아폴(flutriafol), 아자코나졸(azaconazole), 비터타놀(bitertanol), 브로무코나졸(bromuconazole), 시프로코나졸(cyproconazole), 디페노코나졸(difenoconazole), 헥사코나졸(hexaconazole), 파클로부트라졸(paclobutrazole), 프로피코나졸(propiconazole), 테부코나졸(tebuconazole), 트리아디메폰(triadimefon), 트리티코나졸(triticonazole), 펜프로피모르프(fenpropimorph), 트리데모르프(tridemorph), 펜프로피딘(fenpropidin), 만코젭(mancozeb), 메티람(metiram), 클로로탈로닐(chlorothalonil), 티람(thiram), 지람(ziram), 캡타폴(captafol), 캡탄(captan), 폴펫(folpet), 플루아지남(fluazinam), 플루톨라닐(flutolanil), 카르복신(carboxin), 메탈락실(metalaxyl), 부피리메이트(bupirimate), 에티리몰(ethirimol), 디목시스트로빈(dimoxystrobin), 플루옥사트르로빈(fluoxastrobin), 오리사스트로빈(orysastrobin), 메토미노스트로빈(metominostrobin), 프로티오코나졸(prothioconazole), 아데피딘(adepidyn), 빅사펜(bixafen), 플루디옥시닐(fludioxinil), 플룩사피록사드(fluxapyroxad), 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈(pyraclostrobin), 레비솔(revysol), 솔라테놀(solatenol) 및 제미움(xemium)을 들 수 있다.
적합한 살충제로는 티아메톡삼(thiamethoxam), 이미다클로프리드(imidacloprid), 아세타미프리드(acetamiprid), 클로티아니딘(clothianidin), 디노테푸란(dinotefuran), 니텐피람(nitenpyram), 피프리닐(fiprinil), 아바멕틴(abamectin), 에마멕틴(emamectin), 테플루트린(tefluthrin), 에마멕틴 벤조에이트, 벤디오카르브(bendiocarb), 카르바릴(carbaryl), 페녹시카르브(fenoxycarb), 이소프로카르브(isoprocarb), 피리미카르브(pirimicarb), 프로포서(propoxur), 크실릴카르브(xylylcarb), 아술람(asulam), 클로르프로팜(chlorpropham), 엔도술판(endosulfan), 헵타클로르(heptachlor), 테부페노지드(tebufenozide), 벤술탑(bensultap), 디에토페노카르브(diethofencarb), 피리미포스 메틸(pirimiphos methyl), 알디카르브(aldicarb), 메토밀(methomyl), 사이퍼메트린(cypermethrin), 비오알레트린(bioallethrin), 델타메트린(deltamethrin), 람다 사이할로트린(lambda cyhalothrin), 사이할로트린, 사이플루트린(cyfluthrin), 펜발러레이트(fenvalerate), 이미프로트린(imiprothrin), 페르메트린(permethrin), 할펜프록스(halfenprox), 클로르안트라닐프롤(chlorantraniliprole), 옥사밀(oxamyl), 플루피라디푸론(flupyradifurone), 세닥산, 인스칼리스(inscalis), 리낙시피르(rynaxypyr), 설폭사플로르(sulfoxaflor) 및 스피네토람(spinetoram)을 들 수 있다.
적합한 식물 성장 조절제로는 파클로부트라졸(paclobutrazole), 트리넥사팍-에틸(trinexapac-ethyl) 및 1-메틸사이클로프로판을 들 수 있다.
적합한 완화제로는 베녹사코르(benoxacor), 클로퀸토셋-멕실(cloquintocet-mexyl), 시오메트리닐(cyometrinil), 디클로르미드(dichlormid), 펜클로라졸-에틸(fenchlorazole-ethyl), 펜클로림(fenclorim), 플루라졸(flurazole), 플룩소페님(fluxofenim), 메펜피르-디에틸(mefenpyr-diethyl), MG-191, 나프탈산 무수물 및 옥사베트리닐(oxabetrinil)을 들 수 있다.
문헌 [Pesticide Manual]의 다양한 에디션[특히, 제14 및 제15 에디션]에는 농약의 세부사항이 또한 개시되어 있으며, 이들 중 임의의 하나가 본 발명에서 적절하게 사용될 수 있다.
적절하게는, 농약은 조성물 내에 0.5중량% 내지 50.0중량%(보다 적절하게는, 1.0중량% 내지 30중량%; 보다 적절하게는 3.0중량% 내지 20.0중량%; 가장 적절하게는 5.0중량% 내지 15.0중량%)의 농도로 존재한다.
적절하게는, 농약은 연속상 내에서 현탁 형태이다.
적절하게는, 농약은 아데피딘TM(피디플루메토펜), 옥사티아피프롤린, 세닥산 또는 아족시스트로빈이다.
적절하게는, 연속상은 수성이다.
본 발명의 조성물 내에서 추가의 농약이 존재할 수 있다.
적절하게는, 추가의 농약은 조성물 내에 0.5중량% 내지 50.0중량%(보다 적절하게는 1.0중량% 내지 30중량%; 보다 적절하게는 3.0중량% 내지 20.0중량%; 가장 적절하게는 5.0중량% 내지 15.0중량%)의 농도로 존재한다.
적절하게는, 제1 농약은 연속상 내에서 현탁 형태인 반면, 추가의 농약은 유화 형태로 존재한다.
하나 초과의 농약이 존재하는 경우, 바람직하게는 아데피딘TM(피디플루메토펜)은 현탁 형태인 반면, 프로피코나졸은 유화액으로서 존재하거나; 옥사티아피프롤린은 현탁 형태인 반면, 메페녹삼은 유화액으로서 존재한다. 이 같은 상황에서, 적절하게는 연속상은 수성이고, 조성물은 현탁 농축액이다.
적절하게는, 화학식 I의 화합물은 조성물 내에 0.1중량% 내지 10.0중량%(보다 적절하게는 0.3중량% 내지 5.0중량%; 보다 적절하게는 0.5중량% 내지 2.0중량%; 가장 적절하게는 0.5중량% 내지 1.0중량%)의 농도로 존재한다.
하기 실시예에는 본 발명에 따른 조성물과 연관된 결정 성장이 나타나 있다. 달리 언급하지 않는 한, 모든 농도 및 비율은 중량 기준이다.
입자 크기 분포는, 관심 있는 샘플 내의 모든 크기에 대한 총 개수의 비율로서 주어진 다양한 크기 범위 각각에 포함되는 입자의 개수로서 나타나 있다.
이로 인해, DV95(예를 들어)는 누적형 데이터를 나타내고; 95는 전체 입자 중 95퍼센트(%)가 주어진 숫자보다 작다는 것을 의미한다. 예를 들어 DV95가 7 ㎛이면, 이는 입자 중 95%가 7 ㎛보다 작고, 5%가 7 ㎛보다 크다는 것을 의미한다.
Break-ThruTM DA647 및 Break-ThruTM DA675는 화학식 I의 화합물의 예이다.
Break-ThruTM DA647은 옥시란, 페닐, 옥시란을 갖는 중합체, 모노옥틸 에테르(카스 번호(CAS Number): 83653-00-3)이고; 이는 TEGOTM XP 11010(대구사(Degussa))으로도 알려져 있다.
Break-ThruTM DA675는 옥시란, 2-페닐-, 옥시란을 갖는 중합체, 모노(3,5,5 트리메틸헥실) 에테르(카스 번호: 303150-42-7)이고; 이는 TEGOTM VISCOPLUS 3030 및 TEGOTM VISCOPLUS 3060(대구사)으로도 알려져 있다.
실시예 1
본 실시예에서는 물에 현탁된 아데피딘TM(피디플루메토펜) 및 수중유 유화액으로서 존재하는 프로피코나졸을 포함하는 현탁 농축액(SE)과 관련된 데이터가 제공된다. 모든 SE 제형을 준비하고, 당업자에게 익숙한 통상적인 과정을 이용하여 입자 크기에 대해 분석하였다.
표 1에서는 각각의 SE에 대한 성분 목록, 및 SE 샘플의 냉동/해동(F/T) 저장 동안에 수득된 입자 크기 데이터가 제공되며; 샘플의 물리적 저장에 대한 냉동/해동 사이클 스트레스 시험을 이용하였으며, 이에 의해 매 24시간마다 저장 냉동기/오븐/온도가 -10℃에서 45℃로 변경되었으며(이어, 24시간 후에 되돌아옴). 이 같은 심한 온도 변화 하에, 스트레스가 가해진 물질은 활성 성분의 유의한 입자 성장을 유도할 수 있지만, 표 1에 나타나 있는 바와 같이 이는 화학식 I의 화합물의 존재에 의해 완화될 수 있다.
성분 ADE-1 ADE-2
프로피코나졸 12.5 12.5
아데피딘TM 15 15
1,2,3-프로판트리올 3.7 3.7
부틸 폴리알킬렌옥시드 블록 공중합체 6.0 5.5
캐스터 오일(에톡실화됨) 8.0 8.2
리그노설폰산, 나트륨염 1.5 0.5
메타크릴산과 메톡시 폴리옥시에틸렌메타크릴레이트를 갖는 메틸 메타크릴레이트 중합체 1.0 0.8
Break-ThruTM DA647 0 2.2
마그네슘알루미늄실리케이트 분산액 4.0 4.6
살생물제 0.2 0.2
증점제 3.9 3.9
pH 조절제 0.2 0.2
발포제 0.05 0.05
물 100%가 되는 양 100%가 되는 양
초기 입자 크기(DV(95); ㎛) 7.2 7.1
2주간의 F/T 사이클 이후:
입자 크기(DV(95); ㎛)		 71.3 14.3
입자 크기 증가 계수 10배 초과 2배
결론: 제형 ADE-1 및 제형 ADE-2는 매우 유사한 조성물이며, 큰 차이점은 ADE-2가 ADE-1에는 존재하지 않는 Break-ThruTM DA647을 함유하고 있다는 점이고; 표 1에 나타나 있는 바와 같이, 놀랍게도 Break-ThruTM DA647의 존재에 의해 입자 성장(결정 성장) 속도가 유의하게 감소하게 된다.
실시예 2
본 실시예에서는 물에 현탁된 OXTP(옥사티아피프롤린) 및 수중유 유화액으로서 존재하는 MFX(메페녹삼)을 포함하는 살진균제 현탁 농축액(SE)과 관련된 데이터가 제공된다. 모든 SE 제형을 준비하고, 당업자에게 익숙한 통상적인 과정을 이용하여 입자 크기에 대해 분석하였다.
표 2에는 각각의 SE에 대한 성분 목록, 및 SE 샘플의 저장 동안에 수득된 입자 크기 데이터가 제공된다.
OXTP/MFX 제형 및 54℃에서의 저장 동안의 입자 크기 성장
성분 OXTP-1 OXTP-2 OXTP-3 OXTP-4 OXTP-5
OXTP 5 5 5 5 5
MFX 15 15 15 15 15
PluronicTM PE10400 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
ToximulTM 8320 1 1 1 1 1
Break-ThruTM DA675 0 0.5 1
Break-ThruTM DA647 0 0.5 1
크산탄 프리겔 20 20 20 20 20
Xiamenter Antifoam 1510 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
물 58.4 57.9 57.4 57.9 57.4
총계 100 100 100 100 100
초기 입자 크기(Dv50; ㎛) 1.69 1.75 1.51 1.77 1.87
초기 입자 크기(Dv95; ㎛) 6.44 5.12 5.01 6.74 6.84
54℃에서 4주간의 저장 후의 입자 크기(Dv50; ㎛) 5.32 1.94 1.54 2.80 2.87
54℃에서 4주간의 저장 후의 입자 크기(Dv95; ㎛) 12.07 5.27 5.39 5.62 6.14
54℃에서 4주간의 저장 후의 Dv50 성장(%) 215.5 10.6 2.0 58.2 53.5
결론: 제형 OXTP-1 내지 제형 OXTP-5는 매우 유사한 조성물이며, 큰 차이점은 제형 OXTP-2 내지 제형 OXTP-5가 제형 OXTP-1에는 존재하지 않는 Break-ThruTM DA647 또는 DA675를 함유하고 있다는 점이고; 표 2에 나타나 있는 바와 같이, 놀랍게도 Break-ThruTM DA647 또는 DA675의 존재에 의해 입자 성장(결정 성장) 속도가 유의하게 감소하게 된다.
실시예 3
본 실시예에서는 물에 현탁된 세닥산을 포함하는 살진균제 현탁 농축액(SC)과 관련된 데이터가 제공된다. 모든 SC 제형을 준비하고, 당업자에게 익숙한 통상적인 과정을 이용하여 입자 크기에 대해 분석하였다. 표 3에는 각각의 SC에 대한 성분 목록, 및 SC 샘플의 저장 동안에 수득된 입자 크기 데이터가 제공된다.
세닥산 제형 조성물 및 이들의 입자 크기 성장
성분 SDX-1 SDX-2 SDX-3
세닥산 5 5 5
RhodacalTM DS10 습윤제 0.2 0.2 0.2
ToximulTM 8320 분산제 1
REAXTM 100M 분산제 1
Break-ThruTM DA-675 분산제 1
RhodiasolveTM Polarclean(수 혼화성 용매) 10 10 10
크산탄 프리겔 25 25 25
XiamenterTM Antifoam 1510 0.1 0.1 0.1
물 58.7 58.7 58.7
총계 100 100 100
초기 입자 크기(Dv50; ㎛) 3.3 3.3 3.3
50℃에서 4주간의 저장 후의 입자 크기(Dv50; ㎛) 5.4 7.48 3.33
50℃에서 4주 후의 Dv50 성장(%) 62 127 1
결론: 제형 SDX-1 내지 제형 SDX-3은 매우 유사한 조성물이며, 큰 차이점은 이들이 상이한 분산제를 함유하고 있다는 점이고; 제형 SDX-3은 화학 성질이 상이한 분산제로 치환되어 있는 제형 SDX-1 및 제형 SDX-2에는 존재하지 않는 Break-ThruTM DA675를 함유하고 있다는 점이고; 표 3에 나타나 있는 바와 같이, 놀랍게도 Break-ThruTM DA675의 존재에 의해 입자 성장(결정 성장) 속도가 유의하게 감소하게 된다.
실시예 4
본 실시예에서는 물에 현탁된 아족시스트로빈을 포함하는 살진균제 현탁 농축액(SC)과 관련된 데이터가 제공된다. 모든 SC 제형을 준비하고, 당업자에게 익숙한 통상적인 과정을 이용하여 입자 크기에 대해 분석하였다.
표 4에는 각각의 SC에 대한 성분 목록, 및 SC 샘플의 저장 동안에 수득된 입자 크기 데이터가 제공된다.
아족시스트로빈 제형 조성물 및 50℃에서 4주간의 저장 동안의 이들의 입자 크기 성장
성분 AZ-1 AZ-2 AZ-3
아족시스트로빈 5 5 5
MorwetTM D425 습윤제 0.3 0.3 0.3
ToximulTM 8320 분산제 1
REAXTM 100M 분산제 1
Break-ThruTM DA-675 분산제 1
RhodiasolveTM Polarclean(수 혼화성 용매) 10 10 10
크산탄 프리겔 25 25 25
XiameterTM Antifoam 1510 0.1 0.1 0.1
물 58.6 58.6 58.6
총계 100 100 100
초기 입자 크기(Dv50; ㎛) 1.16 1.16 1.16
50℃에서 4주간의 저장 후의 입자 크기(Dv50; ㎛) 1.48 1.58 1.23
50℃에서 4주 후의 Dv50 성장(%) 27.5 36.6 6.1
결론: 제형 AZ-1 내지 제형 AZ-3은 매우 유사한 조성물이며, 큰 차이점은 이들이 상이한 분산제를 함유하고 있다는 점이고; 제형 AZ-3은 화학 성질이 상이한 분산제로 치환되어 있는 제형 AZ-1 및 제형 AZ-2에는 존재하지 않는 Break-ThruTM DA675를 함유하고 있다는 점이고; 표 4에 나타나 있는 바와 같이, 놀랍게도 Break-ThruTM DA675의 존재에 의해 입자 성장(결정 성장) 속도가 유의하게 감소하게 된다.

Claims (12)

  1. 액체 연속상, 화학식 I의 화합물, 및 피디플루메토펜(pydiflumetofen), 옥사티아피프롤린(oxathiapiprolin), 세닥산(sedaxane) 및 아족시스트로빈(azoxystrobin)으로부터 선택되는 농약 활성 성분을 포함하는 조성물:
    [화학식 I]
    Figure pct00004

    (상기 식에서, R1은 C6-12 알킬이거나, C6-12 알케닐이고;
    n은 10 내지 50이고;
    각각의 [C(R2)(H)C(R3)(H)O] 유닛은 독립적으로 둘 모두가 수소인 R2 및 R3을 갖거나, 하나가 수소이고 다른 하나가 페닐인 R2 및 R3을 가지며; 단 적어도 하나의 [C(R2)(H)C(R3)(H)O] 유닛은 하나가 수소이고 다른 하나가 페닐인 R2 및 R3을 갖고;
    X는 수소이거나, C1-4 알킬로부터 선택된다).
  2. 제1항에 있어서, X는 수소인 것인 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1은 C6-12 알킬인 것인 조성물.
  4. 제3항에 있어서, R1은 C8-10 알킬인 것인 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, n은 5 내지 40인 것인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 화학식 I의 화합물은 화학식 Ia의 화합물인 것인 조성물:
    [화학식 Ia]
    Figure pct00005

    (상기 식에서, 각각의 C(R4)(H)C(R5)(H)O 유닛에서 독립적으로 R4는 수소이고, R5는 페닐이거나; R4는 페닐이고, R5는 수소이고; r은 1 내지 25이고; s는 1 내지 25이다).
  7. 액체 연속상 및 농약 활성 성분을 포함하는 조성물에서 입자 성장을 감소시키기 위한 화학식 I의 화합물의 용도:
    [화학식 I]
    Figure pct00006

    (상기 식에서, R1은 C6-12 알킬이거나, C6-12 알케닐이고;
    n은 5 내지 50이고;
    각각의 [C(R2)(H)C(R3)(H)O] 유닛은 독립적으로 둘 모두가 수소인 R2 및 R3을 갖거나, 하나가 수소이고 다른 하나가 페닐인 R2 및 R3을 가지며; 단 적어도 하나의 [C(R2)(H)C(R3)(H)O] 유닛은 하나가 수소이고 다른 하나가 페닐인 R2 및 R3을 갖고;
    X는 수소이거나, C1-4 알킬로부터 선택된다).
  8. 제7항에 있어서, X가 수소인 것인 용도.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, R1은 C6-12 알킬인 것인 용도.
  10. 제9항에 있어서, R1은 C8-10 알킬인 것인 용도.
  11. 제7항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, n은 5 내지 40인 것인 용도.
  12. 제7항에 있어서, 상기 화학식 I의 화합물은 화학식 Ia의 화합물인 것인 용도:
    [화학식 Ia]
    Figure pct00007

    (상기 식에서, 각각의 C(R4)(H)C(R5)(H)O 유닛에서 독립적으로 R4는 수소이고, R5는 페닐이거나; R4는 페닐이고, R5는 수소이고; r은 1 내지 25이고; s는 1 내지 25이다).
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