KR20210124483A - 트라이플루오로아세트산을 사용하여 트라이플루오로요오도메탄을 제조하는 방법 - Google Patents

트라이플루오로아세트산을 사용하여 트라이플루오로요오도메탄을 제조하는 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20210124483A
KR20210124483A KR1020217030062A KR20217030062A KR20210124483A KR 20210124483 A KR20210124483 A KR 20210124483A KR 1020217030062 A KR1020217030062 A KR 1020217030062A KR 20217030062 A KR20217030062 A KR 20217030062A KR 20210124483 A KR20210124483 A KR 20210124483A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
fluoride
iodine
trifluoroacetic acid
metal
aspects
Prior art date
Application number
KR1020217030062A
Other languages
English (en)
Inventor
크리스티안 중공
하이유 왕
테리스 양
Original Assignee
허니웰 인터내셔날 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 filed Critical 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드
Publication of KR20210124483A publication Critical patent/KR20210124483A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/361—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving a decrease in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/361—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving a decrease in the number of carbon atoms
    • C07C17/363—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving a decrease in the number of carbon atoms by elimination of carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/389—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by adsorption on solids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/08—Halides
    • B01J27/122—Halides of copper
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C07C19/16—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and iodine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/06—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of zinc, cadmium or mercury
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/72—Copper
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/74—Iron group metals
    • C07C2523/745—Iron
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

본 발명은 금속 촉매의 존재 하에 트라이플루오로아세트산, 요오드 공급원 및 금속 플루오라이드를 반응시켜 트라이플루오로요오도메탄을 제조함으로써 트라이플루오로요오도메탄을 제조하는 방법을 제공한다.

Description

트라이플루오로아세트산을 사용하여 트라이플루오로요오도메탄을 제조하는 방법
본 발명은 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 제조하는 방법에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 트라이플루오로아세트산으로부터 트라이플루오로요오도메탄을 제조하는 방법에 관한 것이다.
트라이플루오로요오도메탄(CF3I)은, 예를 들어, 냉매 또는 화재 억제제로서 상업적 응용에서 유용한 화합물이다. 트라이플루오로요오도메탄은 지구 온난화 지수가 낮고 오존 파괴 지수가 낮은 환경적으로 허용가능한 화합물이다. 트라이플루오로요오도메탄은 더 환경을 훼손하는 재료를 대체할 수 있다.
트라이플루오로아세트산으로부터 트라이플루오로요오도메탄을 제조하는 방법이 알려져 있다. 그러나, 이 방법은 제1 단계에서 트라이플루오로아세트산이 금속 트라이플루오로아세테이트로 전환되고, 제2 단계에서 금속 트라이플루오로아세테이트 및 요오드가 트라이플루오로요오도메탄으로 전환되는 2단계 공정을 필요로 한다. 예를 들어, 중국 특허 제102992943B호는 제1 단계에서 트라이플루오로아세트산을 금속 산화물과 반응시켜 금속 트라이플루오로아세테이트를 제조하고, 이어서 제2 단계에서 금속 트라이플루오로아세테이트 및 원소 요오드를 반응시켜 트라이플루오로요오도메탄, 이산화탄소 및 금속 요오다이드를 제조하는 것을 개시한다.
따라서, 트라이플루오로아세트산으로부터 트라이플루오로요오도메탄의 제조에 있어서 더욱 효율적이고 경제적인 1단계 방법을 개발할 필요가 있다.
본 발명은 금속 촉매의 존재 하에 트라이플루오로아세트산, 요오드 공급원 및 금속 플루오라이드를 반응시켜 트라이플루오로요오도메탄을 제조함으로써 트라이플루오로요오도메탄을 제조하는 1단계 방법을 제공한다.
일 실시 형태에서, 본 발명은 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 제조하는 방법을 제공한다. 본 방법은 트라이플루오로아세트산, 요오드 공급원, 금속 촉매, 금속 플루오라이드 및 용매를 제공하는 단계, 및 트라이플루오로요오도메탄을 제조하도록 금속 촉매 및 용매의 존재 하에 트라이플루오로아세트산, 요오드 공급원 및 금속 플루오라이드를 반응시키는 단계를 포함한다.
다른 실시 형태에서, 본 발명은 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 제조하는 방법을 제공한다. 본 방법은 트라이플루오로아세트산, 요오드 공급원, 금속 촉매, 금속 플루오라이드 및 용매를 혼합하는 단계, 및 트라이플루오로아세트산, 요오드 공급원, 금속 촉매, 금속 플루오라이드 및 용매를 가열하여 트라이플루오로아세트산, 요오드 공급원 및 금속 플루오라이드를 반응시켜 트라이플루오로요오도메탄 및 금속 염을 제조하는 단계를 포함한다.
실시 형태들의 하기의 설명을 참조함으로써, 본 발명의 전술한 그리고 다른 특징과, 이들을 성취하는 방식이 더욱 명백해질 것이고 더 잘 이해될 것이다.
본 발명은 하기 반응식 1에 따른 단일-단계 방법에서 금속 플루오라이드 및 촉매의 존재 하에 트라이플루오로아세트산(CF3COOH) 및 요오드(I2) 또는 일염화요오드(ICl)와 같은 요오드 공급원으로부터 탈카르복실성 요오드화에 의해 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 제조하기 위한 액체상 방법을 제공한다:
[반응식 1]
Figure pct00001
상기 식에서, M은 알칼리 금속, 예컨대 리튬, 칼륨 또는 나트륨, 또는 알칼리 토금속, 예컨대 칼슘 또는 마그네슘이고; X는 할로겐, 예컨대 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다. 이 방법은 트라이플루오로아세트산을 별도의 단계에서 금속 트라이플루오로아세테이트로 전환시킬 필요성을 제거한다.
임의의 이론에 의해 구애되고자 함이 없이, 하기에 기재된 반응 조건 하에서, 반응식 1의 단일 단계는 트라이플루오로아세트산(CF3COOH)이 분해되어 플루오르화수소산(HF) 및 다이플루오로카르보닐 라디칼을 형성하고, 이는 추가로 분해되어 다이플루오로카르벤을 형성함에 따라 실현되는 것으로 여겨진다. 다이플루오로카르벤은 금속 플루오라이드(MF)와 반응하여 트라이플루오로메틸 음이온 착체를 형성하며, 이는 이어서 요오드 공급원(IX)과 반응하여 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 형성한다. 금속 플루오라이드(MF)의 부재 하에서, 다이플루오로카르벤은 불균등화에 의해 경쟁 반응을 겪고, 트라이플루오로요오도메탄을 형성하는 다이플루오로카르벤은 존재한다 하더라도 거의 없는 것으로 여겨진다.
반응은 촉매, 예컨대 금속 촉매를 사용하여 수행된다. 액체상에서 반응을 수행하는 데 유용한 금속 촉매는 요오드화구리(I)(CuI), 염화제1철(FeCl2) 및 요오드화아연(II)(ZnI2)을 포함하는 것으로 밝혀졌다. 요오드화구리(I), 염화제1철 및 요오드화아연(II)은 구매가능하며, 미국 미주리주 세인트 루이스 소재의 시그마-알드리치 코포레이션(Sigma-Aldrich Corp.)으로부터 얻을 수 있다.
촉매는, 예를 들어 약 0.5%, 약 1%, 약 2%, 약 5%, 약 10%, 약 15%, 약 20% 또는 약 25% 만큼 낮거나, 또는 약 30%, 약 35%, 약 40%, 약 45% 또는 약 50% 만큼 높거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위, 예컨대 약 0.5% 내지 약 50%, 약 2% 내지 약 45%, 약 5% 내지 약 40%, 약 10% 내지 약 35%, 약 15% 내지 약 30% 또는 약 20% 내지 약 30% 내의 트라이플루오로아세트산의 몰%로 반응에 제공될 수 있다. 바람직하게는, 촉매는 약 0.5% 내지 약 35%의 트라이플루오로아세트산의 몰%로 제공된다. 더욱 바람직하게는, 촉매는 약 10% 내지 약 30%의 트라이플루오로아세트산의 몰%로 제공된다. 가장 바람직하게는, 촉매는 약 20% 내지 약 30%의 트라이플루오로아세트산의 몰%로 제공된다.
반응은 용매 중에서 수행된다. 액체상에서 반응을 수행하는 데 유용한 용매에는 다이메틸포름아미드, 다이메틸 설폭사이드, 이온성 액체, 극성 비양성자성 용매 또는 이들의 조합이 포함된다. 이온성 액체의 예에는 이미다졸륨 염 및 카프로락타뮴 하이드로겐 설페이트가 포함된다. 고비등점을 갖는 극성 비양성자성 용매의 예에는 설포란, N,N-다이메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 및 다이메틸 설폰이 포함된다.
용매에는 물이 실질적으로 없다. 물이 실질적으로 없음은 용매 내의 물의 양이 약 500 ppm(part per million), 약 300 ppm, 약 200 ppm, 약 100 ppm, 약 50 ppm, 약 30 ppm, 약 20 ppm 또는 약 10 ppm 미만, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 값 미만인 것을 의미한다. 전술한 ppm 값은 용매 및 임의의 물의 중량 기준이다. 바람직하게는, 용매 내의 물의 양은 약 100 ppm 미만이다. 더욱 바람직하게는, 용매 내의 물의 양은 약 50 ppm 미만이다. 가장 바람직하게는, 용매 내의 물의 양은 약 10 ppm 미만이다.
트라이플루오로아세트산 및 요오드는 상업적 양으로 용이하게 입수가능하다. 예를 들어, 트라이플루오로아세트산 및 요오드는 미국 미주리주 세인트 루이스 소재의 시그마-알드리치 코포레이션으로부터 얻어질 수 있다. 용매는 또한 상업적 양으로 용이하게 얻어질 수 있다. 예를 들어, 설포란은 또한 미국 미주리주 세인트 루이스 소재의 시그마-알드리치 코포레이션으로부터 얻어질 수 있다. 금속 플루오라이드는 또한 상업적 양으로 용이하게 입수가능하다. 금속 플루오라이드가 분무 건조된 분말 형태인 것이 바람직하다. 분무 건조된 분말은 큰 표면적, 감소된 수분 민감성 및 향상된 반응성을 갖는다. 분무 건조된 분말 형태가 아닌 금속 플루오라이드가 반응을 거의 또는 전혀 일으키지 않는 것으로 밝혀졌다. 예를 들어, 플루오르화칼륨은 허니웰 리서치 케미칼즈(Honeywell Research Chemicals)로부터 분무 건조된 분말 형태로 얻어질 수 있다.
요오드 공급원은 원소 요오드(I2), 일염화요오드(ICl), 일플루오르화요오드(IF), 일브롬화요오드(IBr) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 요오드 공급원은 원소 요오드(I2), 일염화요오드(ICl), 일플루오르화요오드(IF), 일브롬화요오드(IBr) 또는 이들의 조합으로 이루어질 수 있다. 요오드 공급원은 원소 요오드(I2)를 포함할 수 있다. 요오드 공급원은 일염화요오드(ICl)를 포함할 수 있다. 요오드 공급원은 일플루오르화요오드(IF)를 포함할 수 있다. 요오드 공급원은 일브롬화요오드(IBr)를 포함할 수 있다. 요오드 공급원은 원소 요오드(I2)로 이루어질 수 있다. 요오드 공급원은 일염화요오드(ICl)로 이루어질 수 있다. 요오드 공급원은 일플루오르화요오드(IF)로 이루어질 수 있다. 요오드 공급원은 일브롬화요오드(IBr)로 이루어질 수 있다.
트라이플루오로아세트산 및 요오드 공급원은, 예를 들어 약 0.1:1, 약 0.2:1, 약 0.3:1, 약 0.4:1, 약 0.5:1, 약 0.6:1, 약 0.7:1, 약 0.8:1, 약 0.9:1, 약 0.95:1, 약 0.99:1 또는 약 1:1 만큼 낮거나, 또는 약 1.01:1, 약 1.05:1, 약 1.1:1, 약 1.2:1, 약 1.3:1, 약 1.4:1, 약 1.5:1, 약 1.6:1, 약 1.8:1 또는 약 2.0:1 만큼 높거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위, 예컨대 약 0.1:1 내지 약 2.0:1, 약 0.5:1 내지 약 1.5:1, 약 0.6:1 내지 약 1.4:1, 약 0.7:1 내지 약 1.3:1, 약 0.8:1 내지 약 1.2:1, 약 0.9:1 내지 약 1.1:1, 약 0.95:1 내지 약 1.05:1, 약 0.99:1 내지 약 1.01:1, 약 1:1 내지 약 2:1, 약 0.8:1 내지 약 1.5:1 또는 약 0.95:1 내지 약 1.2:1 내의 트라이플루오로아세트산 대 요오드 공급원의 몰비로 반응에 제공될 수 있다. 바람직하게는, 트라이플루오로아세트산 대 요오드 공급원의 몰비는 약 0.8:1 내지 약 1.5:1이다. 더욱 바람직하게는, 트라이플루오로아세트산 대 요오드 공급원의 몰비는 약 1:1 내지 약 1.2:1이다. 가장 바람직하게는, 트라이플루오로아세트산 대 요오드 공급원의 몰비는 약 1:1이다.
금속 플루오라이드는 플루오르화칼륨, 플루오르화나트륨, 플루오르화리튬, 플루오르화루비듐, 플루오르화칼슘, 플루오르화마그네슘 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 금속 플루오라이드는 플루오르화칼륨, 플루오르화나트륨, 플루오르화리튬, 플루오르화루비듐, 플루오르화칼슘, 플루오르화마그네슘 또는 이들의 조합으로 본질적으로 이루어질 수 있다. 금속 플루오라이드는 플루오르화칼륨, 플루오르화나트륨, 플루오르화리튬, 플루오르화루비듐, 플루오르화칼슘, 플루오르화마그네슘 또는 이들의 조합으로 이루어질 수 있다. 금속 플루오라이드는 플루오르화칼륨으로 이루어질 수 있다. 금속 플루오라이드는 플루오르화나트륨으로 이루어질 수 있다. 금속 플루오라이드는 플루오르화리튬으로 이루어질 수 있다. 금속 플루오라이드는 플루오르화루비듐으로 이루어질 수 있다. 금속 플루오라이드는 플루오르화칼슘으로 이루어질 수 있다. 금속 플루오라이드는 플루오르화마그네슘으로 이루어질 수 있다.
금속 플루오라이드는, 예를 들어 약 0.1:1, 약 0.2:1, 약 0.3:1, 약 0.4:1, 약 0.5:1, 약 0.6:1, 약 0.7:1, 약 0.8:1, 약 0.9:1, 약 0.95:1, 약 0.99:1 또는 약 1:1 만큼 낮거나, 또는 약 1.01:1, 약 1.05:1, 약 1.1:1, 약 1.2:1, 약 1.3:1, 약 1.4:1, 약 1.5:1, 약 1.6:1, 약 1.8:1 또는 약 2.0:1 만큼 높거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위, 예컨대 약 0.1:1 내지 약 2.0:1, 약 0.5:1 내지 약 1.5:1, 약 0.6:1 내지 약 1.4:1, 약 0.7:1 내지 약 1.3:1, 약 0.8:1 내지 약 1.2:1, 약 0.9:1 내지 약 1.1:1, 약 0.95:1 내지 약 1.05:1, 약 0.99:1 내지 약 1.01:1, 약 1:1 내지 약 2:1, 약 0.8:1 내지 약 1.5:1 또는 약 0.95:1 내지 약 1.2:1 내의 트라이플루오로아세트산 대 금속 플루오라이드의 몰비로 반응에 제공될 수 있다. 바람직하게는, 트라이플루오로아세트산 대 금속 플루오라이드의 몰비는 약 0.8:1 내지 약 1.5:1이다. 더욱 바람직하게는, 트라이플루오로아세트산 대 금속 플루오라이드의 몰비는 약 1:1 내지 약 1.2:1이다. 가장 바람직하게는, 트라이플루오로아세트산 대 금속 플루오라이드의 몰비는 약 1:1 이다.
반응은, 예를 들어 약 100℃, 약 110℃, 약 120℃, 약 130℃, 약 140℃, 약 150℃, 약 160℃ 또는 약 170℃ 만큼 낮은 온도, 또는 약 180℃, 약 190℃, 약 200℃, 약 210℃, 약 220℃, 약 230℃, 약 240℃ 또는 약 250℃ 만큼 높은 온도, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위, 예컨대 약 100℃ 내지 약 250℃, 약 110℃ 내지 약 240℃, 약 120℃ 내지 약 230℃, 약 130℃ 내지 약 220℃, 약 140℃ 내지 약 210℃, 약 150℃ 내지 약 200℃, 약 160℃ 내지 약 190℃, 약 170℃ 내지 약 180℃, 약 120℃ 내지 약 130℃, 약 110℃ 내지 약 180℃ 또는 약 120℃ 내지 약 250℃ 내에서 수행될 수 있다. 바람직하게는, 반응물은 약 120℃ 내지 약 200℃의 온도로 가열된다. 더욱 바람직하게는, 반응물은 약 150℃ 내지 약 180℃의 온도로 가열된다.
압력은 중요하지 않다. 편리한 작동 압력은 약 10 KPa 내지 약 4,000 KPa의 범위, 바람직하게는 대략 주위 압력, 또는 약 100 KPa 내지 약 250 KPa일 수 있다.
반응은 액체상 반응기에서 수행된다. 액체상 반응기는 반-배치(semi-batch) 또는 연속 교반 탱크 반응기(continuously stirred tank reactor, CSTR)일 수 있다. 이 방법은 배치 공정으로서 또는 연속 공정으로서 수행될 수 있다.
트라이플루오로요오도메탄을 포함하는 반응의 휘발성 생성물은 응축된 후 수집되어, 이에 따라 비휘발성 금속 염 부산물(MX, 반응식 1)로부터 트라이플루오로요오도메탄을 분리할 수 있다.
반응의 휘발성 유기 생성물의 조성은 기체 크로마토그래피(GC) 및 기체 크로마토그래피-질량 분석법(GC-MS) 분석에 의해 측정될 수 있다. 각각의 휘발성 유기 화합물에 대한 GC 분석에 의해 제공되는 그래프 면적을 합하여, 반응에서 생성되는 휘발성 유기 화합물의 상대 농도의 측정치로서 각각의 휘발성 유기 화합물에 대해 전체 휘발성 유기 화합물의 GC 면적 백분율(GC 면적%)을 제공할 수 있다.
본 발명이 예시적인 설계에 대해 기재되었지만, 본 발명은 본 발명의 사상 및 범주 내에서 추가로 변경될 수 있다. 또한, 본 출원은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 공지된 또는 통상적인 관행 내에 있는 바와 같은 본 발명으로부터의 이러한 이탈(departure)을 포함하도록 의도된다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 어구 "전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위 이내"는, 그러한 어구에 앞서 열거된 값들이 열거의 하부에 있는지 또는 열거의 상부에 있는지와 관계없이, 말 그대로 임의의 범위가 그러한 값들 중 임의의 2개의 값으로부터 선택될 수 있음을 의미한다. 예를 들어, 2개의 하한값, 2개의 상한값, 또는 하나의 하한값과 하나의 상한값으로부터 한 쌍의 값이 선택될 수 있다.
실시예
비교예 1
금속 플루오라이드를 사용하지 않는 트라이플루오로아세트산의 탈카르복실성 요오드화
본 실시예에서, 금속 플루오라이드를 사용하지 않는 트라이플루오로아세트산(CF3COOH) 및 요오드(I2)로부터의 트라이플루오로요오도메탄의 제조가 비교 목적을 위해 입증된다. 46.7 g의 양의 요오드 및 8.4 g의 요오드화구리 촉매를 미국 일리노이주 몰린 소재의 파르 인스트루먼트 컴퍼니(Parr Instrument Company)로부터의 300-mL 반응기에 첨가하였다. 반응기에는 응축기가 구비되었다. 반응기를 300 psig로 압력 시험한 다음, 배기시켰다. 60 mL 양의 설포란을 반응기에 첨가하고, 이어서 13.4 mL의 트라이플루오로아세트산을 첨가하여, 트라이플루오로아세트산 대 요오드의 몰비가 약 0.95:1인 반응 혼합물을 형성하였다. 반응물, 촉매 및 용매를 미국 미주리주 세인트 루이스 소재의 시그마-알드리치 코포레이션으로부터 얻었고, 추가의 정제 없이 사용하였다.
반응 혼합물을 약 175℃로 가열하였다. 반응이 진행됨에 따라 휘발성 기체 생성물 및 부산물이 생성되었다. 반응이 완료되었음을 나타내는, 압력의 추가 증가가 없을 때까지 반응기 내의 압력을 모니터링하였다. 응축기를 나가는 휘발성 기체를 드라이 아이스에서 냉각된 생성물 수집 실린더 내에서 수집하였다.
생성물 수집 실린더 내에 수집된 휘발성 기체 중의 유기 화합물의 조성을 기체 크로마토그래피(GC)에 의해 측정하였다. 각각의 유기 화합물에 대한 GC 분석에 의해 제공되는 그래프 면적을 합하여, 유기 화합물의 상대 농도의 측정치로서 각각의 유기 화합물에 대해 전체 유기 화합물의 GC 면적 백분율(GC 면적%)을 제공하였다. GC 분석에 의해 트라이플루오로요오도메탄의 형성이 없음이 나타났다.
실시예 2
금속 플루오라이드를 사용하는 트라이플루오로아세트산의 탈카르복실성 요오드화
본 실시예에서, 금속 플루오라이드의 존재 하에서 트라이플루오로아세트산(CF3COOH) 및 요오드(I2)로부터의 트라이플루오로요오도메탄의 제조가 입증된다. 46.7 g의 양의 요오드, 11.2 g의 플루오르화칼륨 및 8.4 g의 요오드화구리 촉매를 미국 일리노이주 몰린 소재의 파르 인스트루먼트 컴퍼니로부터의 300-mL 반응기에 첨가하였다. 반응기에는 응축기가 구비되었다. 반응기를 300 psig로 압력 시험한 다음, 배기시켰다. 60 mL 양의 설포란을 반응기에 첨가하고, 이어서 13.4 mL의 트라이플루오로아세트산을 첨가하여, 트라이플루오로아세트산 대 요오드의 몰비가 약 0.95:1이고 트라이플루오로아세트산 대 금속 플루오라이드의 몰비가 약 0.91:1인 반응 혼합물을 형성하였다. 반응물, 촉매 및 용매를 미국 미주리주 세인트 루이스 소재의 시그마-알드리치 코포레이션으로부터 얻었고, 추가의 정제 없이 사용하였다. 분무 건조된 분말 형태의 플루오르화칼륨을 허니웰 리서치 케미칼즈로부터 얻었고, 추가의 정제 없이 사용하였다.
반응 혼합물을 약 175℃로 가열하였다. 반응이 진행됨에 따라 휘발성 기체 생성물 및 부산물이 생성되었다. 반응이 완료되었음을 나타내는, 압력의 추가 증가가 없을 때까지 반응기 내의 압력을 모니터링하였다. 응축기를 나가는 휘발성 기체를 드라이 아이스에서 냉각된 생성물 수집 실린더 내에서 수집하였다.
생성물 수집 실린더 내에 수집된 휘발성 기체 중의 유기 화합물의 조성을 기체 크로마토그래피(GC)에 의해 측정하였다. 각각의 유기 화합물에 대한 GC 분석에 의해 제공되는 그래프 면적을 합하여, 유기 화합물의 상대 농도의 측정치로서 각각의 유기 화합물에 대해 전체 유기 화합물의 GC 면적 백분율(GC 면적%)을 제공하였다. GC 분석은 트라이플루오로요오도메탄이 47.21 GC 면적%를 차지하고, 트라이플루오로메탄이 50.51 GC 면적%를 차지하고, 다른 유기 화합물이 2.28 GC 면적%를 차지하였음을 나타내었다. 따라서, 금속 플루오라이드의 존재는 단일-단계 방법에서 트라이플루오로아세트산으로부터 트라이플루오로요오도메탄의 유의적인 생성을 가능하게 하였다. 트라이플루오로메탄의 유의적인 형성은 트라이플루오로아세트산에서의 수소 원자의 존재에 기인할 수 있다.
태양
태양 1은 트라이플루오로아세트산, 요오드 공급원, 금속 촉매, 금속 플루오라이드 및 용매를 제공하는 단계; 및 트라이플루오로요오도메탄을 제조하도록 금속 촉매 및 용매의 존재 하에 트라이플루오로아세트산, 요오드 공급원 및 금속 플루오라이드를 반응시키는 단계를 포함하는, 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 제조하는 방법이다.
태양 2는 금속 플루오라이드가 플루오르화리튬, 플루오르화칼륨, 플루오르화나트륨, 플루오르화루비듐, 플루오르화칼슘 및 플루오르화마그네슘의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는, 태양 1의 방법이다.
태양 3은 금속 플루오라이드가 플루오르화리튬, 플루오르화칼륨, 플루오르화나트륨, 플루오르화루비듐, 플루오르화칼슘 및 플루오르화마그네슘의 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 이루어지는, 태양 1의 방법이다.
태양 4는 금속 플루오라이드가 플루오르화리튬으로 이루어지는, 태양 2의 방법이다.
태양 5는 금속 플루오라이드가 플루오르화칼륨으로 이루어지는, 태양 2의 방법이다.
태양 6은 금속 플루오라이드가 플루오르화나트륨으로 이루어지는, 태양 2의 방법이다.
태양 7은 금속 플루오라이드가 플루오르화루비듐으로 이루어지는, 태양 2의 방법이다.
태양 8은 금속 플루오라이드가 플루오르화칼슘으로 이루어지는, 태양 2의 방법이다.
태양 9은 금속 플루오라이드가 플루오르화마그네슘으로 이루어지는, 태양 2의 방법이다.
태양 10은 제공하는 단계에서, 금속 플루오라이드가 분무 건조된 분말의 형태인, 태양 1 내지 태양 9 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 11은 제공하는 단계에서, 트라이플루오로아세트산 대 금속 플루오라이드의 몰비가 약 0.1:1 내지 약 2.0:1인, 태양 1 내지 태양 10 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 12는 제공하는 단계에서, 트라이플루오로아세트산 대 금속 플루오라이드의 몰비가 약 0.8:1 내지 약 1.5:1인, 태양 1 내지 태양 10 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 13은 제공하는 단계에서, 트라이플루오로아세트산 대 금속 플루오라이드의 몰비가 약 1:1 내지 약 1.2:1인, 태양 1 내지 태양 10 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 14는 제공하는 단계에서, 요오드 공급원이 요오드, 일염화요오드, 일플루오르화요오드 및 일브롬화요오드의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는, 태양 1 내지 태양 13 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 15는 제공하는 단계에서, 요오드 공급원이 요오드, 일염화요오드, 일플루오르화요오드 및 일브롬화요오드의 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 이루어지는, 태양 1 내지 태양 13 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 16은 제공하는 단계에서, 요오드 공급원이 요오드로 이루어지는, 태양 1 내지 태양 13 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 17은 제공하는 단계에서, 요오드 공급원이 일염화요오드로 이루어지는, 태양 1 내지 태양 13 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 18은 제공하는 단계에서, 요오드 공급원이 일플루오르화요오드로 이루어지는, 태양 1 내지 태양 13 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 19는 제공하는 단계에서, 요오드 공급원이 일브롬화요오드로 이루어지는, 태양 1 내지 태양 13 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 20은 제공하는 단계에서, 트라이플루오로아세트산 대 요오드 공급원의 몰비가 약 0.1:1 내지 약 2.0:1인, 태양 1 내지 태양 19 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 21은 제공하는 단계에서, 트라이플루오로아세트산 대 요오드 공급원의 몰비가 약 0.8:1 내지 약 1.5:1인, 태양 1 내지 태양 19 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 22는 제공하는 단계에서, 트라이플루오로아세트산 대 요오드 공급원의 몰비가 약 1:1 내지 약 1.2:1인, 태양 1 내지 태양 19 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 23은 제공하는 단계에서, 금속 촉매가 요오드화구리(I), 염화제1철 및 요오드화아연(II)의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는, 태양 1 내지 태양 22 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 24는 제공하는 단계에서, 금속 촉매가 요오드화구리(I), 염화제1철 및 요오드화아연(II)의 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 이루어지는, 태양 1 내지 태양 22 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 25는 제공하는 단계에서, 금속 촉매가 요오드화구리(I)로 이루어지는, 태양 1 내지 태양 22 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 26은 제공하는 단계에서, 금속 촉매가 염화제1철로 이루어지는, 태양 1 내지 태양 22 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 27은 제공하는 단계에서, 금속 촉매가 요오드화아연(II)으로 이루어지는, 태양 1 내지 태양 22 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 28은 제공하는 단계에서, 촉매가 약 0.5% 내지 약 50%의 트라이플루오로아세트산의 몰%로 반응에 제공되는, 태양 1 내지 태양 27 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 29는 제공하는 단계에서, 촉매가 약 0.5% 내지 약 35%의 트라이플루오로아세트산의 몰%로 반응에 제공되는, 태양 1 내지 태양 27 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 30은 제공하는 단계에서, 촉매가 약 10% 내지 약 30%의 트라이플루오로아세트산의 몰%로 반응에 제공되는, 태양 1 내지 태양 27 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 31은 제공하는 단계에서, 촉매가 약 20% 내지 약 30%의 트라이플루오로아세트산의 몰%로 반응에 제공되는, 태양 1 내지 태양 27 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 32는 제공하는 단계에서, 촉매가 약 25%의 트라이플루오로아세트산의 몰%로 반응에 제공되는, 태양 1 내지 태양 27 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 33은 제공하는 단계에서, 용매가 이온성 액체 및 극성 비양성자성 용매의 군으로부터 선택되는 적어도 하나인, 태양 1 내지 태양 32 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 34는 제공하는 단계에서, 용매가 이미다졸륨 염, 카프로락타뮴 하이드로겐 설페이트, 설포란, N,N-다이메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 및 다이메틸 설폰의 군으로부터 선택되는 적어도 하나인, 태양 1 내지 태양 33 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 35는 제공하는 단계에서, 용매가 설포란으로 이루어지는, 태양 34의 방법이다.
태양 36은 반응시키는 단계에서, 트라이플루오로아세트산, 요오드 공급원, 금속 플루오라이드 및 용매가 100℃ 내지 250℃의 온도에 있는, 태양 1 내지 태양 35 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 37은 반응시키는 단계에서, 트라이플루오로아세트산, 요오드 공급원, 금속 플루오라이드 및 용매가 120℃ 내지 200℃의 온도에 있는, 태양 1 내지 태양 35 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 38은 반응시키는 단계에서, 트라이플루오로아세트산, 요오드 공급원, 금속 플루오라이드 및 용매가 150℃ 내지 180℃의 온도에 있는, 태양 1 내지 태양 35 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 39는 트라이플루오로아세트산, 요오드 공급원, 금속 촉매, 금속 플루오라이드 및 용매를 혼합하는 단계; 및 트라이플루오로아세트산, 요오드 공급원, 금속 촉매, 금속 플루오라이드 및 용매를 가열하여 트라이플루오로아세트산, 요오드 공급원 및 금속 플루오라이드를 반응시켜 트라이플루오로요오도메탄 및 금속 염을 제조하는 단계를 포함하는, 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 제조하는 방법이다.
태양 40은 금속 염으로부터 트라이플루오로요오도메탄을 분리하는 단계를 더 포함하는, 태양 39의 방법이다.
태양 41은 방법이 연속 공정인, 태양 39 또는 태양 40 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 42는 방법이 배치 공정인, 태양 39 또는 태양 40 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 43은 금속 플루오라이드가 플루오르화리튬, 플루오르화칼륨, 플루오르화나트륨, 플루오르화루비듐, 플루오르화칼슘 및 플루오르화마그네슘의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는, 태양 39 내지 태양 42 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 44는 금속 플루오라이드가 플루오르화리튬, 플루오르화칼륨, 플루오르화나트륨, 플루오르화루비듐, 플루오르화칼슘 및 플루오르화마그네슘의 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 이루어지는, 태양 39 내지 태양 42 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 45는 금속 플루오라이드가 플루오르화리튬으로 이루어지는, 태양 39 내지 태양 42 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 46은 금속 플루오라이드가 플루오르화칼륨으로 이루어지는, 태양 39 내지 태양 42 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 47은 금속 플루오라이드가 플루오르화나트륨으로 이루어지는, 태양 39 내지 태양 42 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 48은 금속 플루오라이드가 플루오르화루비듐으로 이루어지는, 태양 39 내지 태양 42 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 49는 금속 플루오라이드가 플루오르화칼슘으로 이루어지는, 태양 39 내지 태양 42 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 50은 금속 플루오라이드가 플루오르화마그네슘으로 이루어지는, 태양 39 내지 태양 42 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 51은 금속 플루오라이드가 분무 건조된 분말의 형태인, 태양 39 내지 태양 50 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 52는 트라이플루오로아세트산 대 금속 플루오라이드의 몰비가 약 0.1:1 내지 약 2.0:1인, 태양 39 내지 태양 51 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 53은 트라이플루오로아세트산 대 금속 플루오라이드의 몰비가 약 0.8:1 내지 약 1.5:1인, 태양 39 내지 태양 51 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 54는 트라이플루오로아세트산 대 금속 플루오라이드의 몰비가 약 1:1 내지 약 1.2:1인, 태양 39 내지 태양 51 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 55는 요오드 공급원이 요오드, 일염화요오드, 일플루오르화요오드 및 일브롬화요오드의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는, 태양 39 내지 태양 54 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 56은 요오드 공급원이 요오드, 일염화요오드, 일플루오르화요오드 및 일브롬화요오드의 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 이루어지는, 태양 39 내지 태양 54 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 57은 요오드 공급원이 요오드로 이루어지는, 태양 39 내지 태양 54 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 58은 요오드 공급원이 일염화요오드로 이루어지는, 태양 39 내지 태양 54 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 59는 요오드 공급원이 일플루오르화요오드로 이루어지는, 태양 39 내지 태양 54 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 60은 요오드 공급원이 일브롬화요오드로 이루어지는, 태양 39 내지 태양 54 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 61은 트라이플루오로아세트산 대 요오드 공급원의 몰비가 약 0.1:1 내지 약 2.0:1인, 태양 39 내지 태양 60 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 62는 트라이플루오로아세트산 대 요오드 공급원의 몰비가 약 0.8:1 내지 약 1.5:1인, 태양 39 내지 태양 60 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 63은 트라이플루오로아세트산 대 요오드 공급원의 몰비가 약 1:1 내지 약 1.2:1인, 태양 39 내지 태양 60 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 64는 금속 촉매가 요오드화구리(I), 염화제1철 및 요오드화아연(II)의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는, 태양 39 내지 태양 63 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 65는 금속 촉매가 요오드화구리(I), 염화제1철 및 요오드화아연(II)의 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 이루어지는, 태양 39 내지 태양 63 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 66은 금속 촉매가 요오드화구리(I)로 이루어지는, 태양 39 내지 태양 63 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 67은 금속 촉매가 염화제1철로 이루어지는, 태양 39 내지 태양 63 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 68은 금속 촉매가 요오드화아연(II)으로 이루어지는, 태양 39 내지 태양 63 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 69는 촉매가 약 0.5% 내지 약 50%의 트라이플루오로아세트산의 몰%로 반응에 제공되는, 태양 39 내지 태양 68 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 70은 촉매가 약 0.5% 내지 약 35%의 트라이플루오로아세트산의 몰%로 반응에 제공되는, 태양 39 내지 태양 68 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 71은 촉매가 약 10% 내지 약 30%의 트라이플루오로아세트산의 몰%로 반응에 제공되는, 태양 39 내지 태양 68 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 72는 촉매가 약 20% 내지 약 30%의 트라이플루오로아세트산의 몰%로 반응에 제공되는, 태양 39 내지 태양 68 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 73은 촉매가 약 25%의 트라이플루오로아세트산의 몰%로 반응에 제공되는, 태양 39 내지 태양 68 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 74는 용매가 이온성 액체 및 극성 비양성자성 용매의 군으로부터 선택되는 적어도 하나인, 태양 39 내지 태양 73 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 75는 용매가 이미다졸륨 염, 카프로락타뮴 하이드로겐 설페이트, 설포란, N,N-다이메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 및 다이메틸 설폰의 군으로부터 선택되는 적어도 하나인, 태양 39 내지 태양 73 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 76은 용매가 설포란으로 이루어지는, 태양 75의 방법이다.
태양 77은 트라이플루오로아세트산, 요오드 공급원, 금속 플루오라이드 및 용매를 100℃ 내지 250℃의 온도로 가열하는, 태양 39 내지 태양 76 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 78은 트라이플루오로아세트산, 요오드 공급원, 금속 플루오라이드 및 용매를 120℃ 내지 200℃의 온도로 가열하는, 태양 39 내지 태양 76 중 어느 하나의 태양의 방법이다.
태양 79는 트라이플루오로아세트산, 요오드 공급원, 금속 플루오라이드 및 용매를 150℃ 내지 180℃의 온도로 가열하는, 태양 39 내지 태양 76 중 어느 하나의 태양의 방법이다.

Claims (10)

  1. 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 제조하는 방법으로서,
    트라이플루오로아세트산, 요오드 공급원, 금속 촉매, 금속 플루오라이드 및 용매를 제공하는 단계; 및
    상기 트라이플루오로요오도메탄을 제조하도록 상기 금속 촉매 및 상기 용매의 존재 하에 상기 트라이플루오로아세트산, 상기 요오드 공급원 및 상기 금속 플루오라이드를 반응시키는 단계
    를 포함하는, 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 금속 플루오라이드는 플루오르화리튬, 플루오르화칼륨, 플루오르화나트륨, 플루오르화루비듐, 플루오르화칼슘 및 플루오르화마그네슘의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는, 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 제공하는 단계에서, 상기 금속 플루오라이드는 분무 건조된 분말의 형태인, 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제공하는 단계에서, 상기 트라이플루오로아세트산 대 상기 금속 플루오라이드의 몰비는 약 0.1:1 내지 약 2.0:1인, 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 요오드 공급원은 요오드, 일염화요오드, 일플루오르화요오드 및 일브롬화요오드의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는, 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제공하는 단계에서, 상기 트라이플루오로아세트산 대 상기 요오드 공급원의 몰비는 약 0.1:1 내지 약 2:1인, 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 금속 촉매는 요오드화구리(I), 염화제1철, 및 요오드화아연(II)의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는, 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제공하는 단계에서, 상기 금속 촉매는 약 0.5% 내지 약 50%의 상기 트라이플루오로아세트산의 몰%로 반응에 제공되는, 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 용매는 이온성 액체 및 극성 비양성자성 용매의 군으로부터 선택되는 적어도 하나인, 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 반응시키는 단계에서, 상기 트라이플루오로아세트산, 상기 요오드 공급원, 상기 금속 플루오라이드 및 상기 용매가 100℃ 내지 250℃의 온도에 있는, 방법.
KR1020217030062A 2019-03-04 2020-03-03 트라이플루오로아세트산을 사용하여 트라이플루오로요오도메탄을 제조하는 방법 KR20210124483A (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201962813507P 2019-03-04 2019-03-04
US62/813,507 2019-03-04
US16/797,696 US10941089B2 (en) 2019-03-04 2020-02-21 Processes for producing trifluoroiodomethane using trifluoroacetic acid
US16/797,696 2020-02-21
PCT/US2020/020724 WO2020180831A1 (en) 2019-03-04 2020-03-03 Processes for producing trifluoroiodomethane using trifluoroacetic acid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20210124483A true KR20210124483A (ko) 2021-10-14

Family

ID=72335988

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020217030062A KR20210124483A (ko) 2019-03-04 2020-03-03 트라이플루오로아세트산을 사용하여 트라이플루오로요오도메탄을 제조하는 방법

Country Status (8)

Country Link
US (1) US10941089B2 (ko)
EP (1) EP3935032A4 (ko)
JP (1) JP2022524026A (ko)
KR (1) KR20210124483A (ko)
CN (1) CN113544109A (ko)
CA (1) CA3131786A1 (ko)
MX (1) MX2021010645A (ko)
WO (1) WO2020180831A1 (ko)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7196236B2 (en) 2004-12-08 2007-03-27 Honeywell International Inc. Direct one-step synthesis of trifluoromethyl iodide
US8871986B2 (en) * 2006-10-16 2014-10-28 Honeywell International Inc. Catalyst promoters for producing trifluoroiodomethane and pentafluoroiodoethane
CN102992943B (zh) * 2011-09-14 2015-06-24 中化蓝天集团有限公司 一种制备三氟碘甲烷的方法
CN108246277B (zh) 2018-03-21 2023-04-11 大连科利德光电子材料有限公司 一种高效合成三氟碘甲烷方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2022524026A (ja) 2022-04-27
MX2021010645A (es) 2021-09-28
US10941089B2 (en) 2021-03-09
CN113544109A (zh) 2021-10-22
WO2020180831A1 (en) 2020-09-10
CA3131786A1 (en) 2020-09-10
EP3935032A1 (en) 2022-01-12
EP3935032A4 (en) 2022-12-14
US20200283358A1 (en) 2020-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102160319B1 (ko) 비스(플루오로설폰일)이미드의 합성
HUT75954A (en) Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
JP2000508655A (ja) ヒドロフルオロエーテルの製造方法
JP2016540040A (ja) フルオロトリフルオロメチルスルホニルイミドの合成
JP2010504917A (ja) フルオロメチル２，２，２−トリフロオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルの製造方法
US2005711A (en) Preparation of organic fluorine compounds
WO2004106272A2 (en) Process for the reduction of acidic contaminantes in fluorinated hydrocarbons
US10941090B2 (en) Processes for producing trifluoroiodomethane using metal trifluoroacetates
KR20210124483A (ko) 트라이플루오로아세트산을 사용하여 트라이플루오로요오도메탄을 제조하는 방법
JP2003040835A (ja) ブロモジフルオロ酢酸化合物の製造方法
US20200283360A1 (en) Processes for producing trifluoroiodomethane using metal trifluoroacetates
US10870614B2 (en) Processes for producing trifluoroiodomethane using metal trifluoroacetates
JPH0261446B2 (ko)
US3687626A (en) Process for the production of sulfuryl fluoride
JPS6261572B2 (ko)
JPH08259502A (ja) ２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロピオン酸エステルの製造方法
JPS6328894B2 (ko)
CN116836038A (zh) 一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
JPH01228925A (ja) １，１，１，２−テトラフルオロエタンの製造方法
JP2000500491A (ja) フルオロカルボン酸ハロゲン化物を調製するためのプロセス
JPS60139642A (ja) 弗化オキザリルの製法