KR20210116739A - 반응성 실리콘을 포함하는 다공성 동결건조물 형태의 화장료 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 반응성 실리콘으로서 양말단에 비닐기를 포함하는 비닐-PDMS(vinyl terminated polydimethylsiloxane; V-PDMS), 및 주쇄에 둘 이상의 Si-H 결합을 포함하는 수소화된 PDMS인 H-PDMS(monohydride terminated polydimethylsiloxane); 유화제 및 수용성 고분자를 조절된 비율로 포함하여 제조된, 다공성 동결건조물 형태의 화장료 조성물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 키트에 관한 것이다.
Description
본 발명은 반응성 실리콘으로서 양말단에 비닐기를 포함하는 비닐-PDMS(vinyl terminated polydimethylsiloxane; V-PDMS), 및 주쇄에 둘 이상의 Si-H 결합을 포함하는 수소화된 PDMS인 H-PDMS(monohydride terminated polydimethylsiloxane); 유화제 및 수용성 고분자를 조절된 비율로 포함하여 제조된, 다공성 동결건조물 형태의 화장료 조성물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 키트에 관한 것이다.
일반적인 스킨, 로션, 엣센스 등의 화장품들은 미용수내에 수용성 및 지용성 원료와 각종 첨가제를 함유하여 제조하는데, 제품 자체에 포함된 미용수(수분) 영향으로 유통기한 내에도 생리활성물질의 현저한 역가저하를 유도하거나, 미생물 발생 가능성이 있어 이를 억제하기 위하여 인체에 유해한 보존제 첨가해야 하는 등의 문제점을 가지고 있다. 따라서, 소비자 화장품 구매패턴이 유해성분을 배제한 무방부제 제품 및 장기간 보관에도 생리활성물질의 효능이 지속적으로 구현이 가능한 웰메이드 제품으로 집중됨에 따라 수분을 배제한 파우더, 섬유상 및 다공성 스폰지타입의 특이 신제형이 최근 집중적으로 연구 및 출시되고 있으며 특히, 이들 중에는 동결건조 프로세스를 이용한 다공성 스폰지상이 주류를 이루고 있다.
수분 배제 동결건조 화장품은 제조·판매 후 소비자가 직접 핸드메이드로 미용수또는 각종 수용성원료가 배합된 수성기반 액티베이터에 재용해시켜 피부에 바르는 방식으로, 제형의 특성상 히알루론산, 콜라겐과 같은 수용성고분자를 단순 동결건조하거나, 이들 성분에 기능성화장품 유효원료 등을 포함하여 제조되는 것이 일반적이다. 그러나, 상기 제형들을 용해시켜 피부에 도포할 경우 과도한 끈적임이나, 피부로부터의 수분발생을 제어할 수 없는 단점이 발생한다. 즉, 수분산 단일계의 단순 동결건조 방식은 한정된 보습성분의 적용으로 인한 사용상 끈적임 및 응용제형의 한계로 사용감 및 발림성이 우수한 제형 형태를 가지는 제품개발 기술이 필요하다.
기존 동결건조 화장품의 낮은 제형감의 단점을 보완하기 위하여 실리콘계열의 원료를 첨가할 수 있다. 실리콘(silicone)은 Si-O-Si 결합을 기반으로 하는 실록산 고분자(polysiloxane)를 통칭하는 것으로 생리학적 비활성, 혈액 친화성, 낮은 유독성, 열적 안정성 등의 장점으로 생의학적 응용에 널리 이용될 뿐만 아니라, 특유의 물성으로 전기전자 소재, 실란트와 접착제, 화장품 등에 적용되고 있다. 이러한 실록산 고분자 중 일반적으로 화장품에서 많이 사용되는 PDMS는 유동성이 있는 액상형으로 제형의 사용감 개선, 보습력 향상 등에 활용되고 있으나, 피부 도포 후 세척시에 피부잔류로 인한 잠재적인 유해성 문제로 사용에 대한 제한이 있다. 대한민국 특허등록 제10-1817806호에서는 오일을 에멀젼화하여 동결건조한 다공성 패치의 제조에 관하여 개시하고 있으나, 휘발성 오일/실리콘오일을 사용하여 장기 보관 중 오일의 휘발문제 및 사용시 피부에서의 미휘발된 실리콘오일 잔존물이 남아있을 가능성이 있다.
이러한 실리콘의 잔류물 발생을 억제하기 위한 한가지의 양태로서 비닐기 또는 Si-H기가 함유된 반응성 PDMS의 하이드로실릴화 반응을 유도한 가교 메카니즘을 적용할 수 있다. 하이드로실릴화 반응은 실리콘을 가교하는 방법으로 가장 널리 쓰이는 반응으로, Pt 촉매를 이용하여 비닐기와에 Si-H의 첨가를 유도하는 반응이다. 또한 이러한 가교반응은 일반적으로 피부에 도포되는 수용성 고분자와 Semi-IPN(interpenetrating polymer network)을 형성하는데, 이를 통해 수용성 고분자의 피부 부착력을 상대적으로 장기간 유지시킴으로써 기능성 활성물질의 지속적인 피부투과 효능을 얻을 수 있을 수 있는 동시에 수세시 가교점에 엉켜있는 수용성 고분자와 같이 제거되므로 잔류물이 남지 않는다. 이와 관련하여 한국등록특허 제10-2054702호와 미국등록특허 제9,724,363호에서는 상기 하이드로실릴화반응을 통해 피부밀착형 필름에 관하여 개시하고 있으나, 상기 제형의 경우 유동성을 가지는 반응성 이액형 제형으로 보관시 수분함유로 인한 기능성 생리활성물질의 장기 역가안정성을 저하시키는 문제가 있다.
본 발명자들은 보관 및/또는 사용이 간편하면서도 발림성이 좋은, 실리콘 기반의 폴리머 필름 형성용 제품을 제공하기 위하여 예의 연구 노력한 결과, 사용 직전 물에 혼합하여 사용하도록 제조된 양말단이 비닐화된 PDMS(V-PDMS)를, 다른 하나의 동결건조물은 수소화된 PDMS(H-PDMS)를 포함하는 동결건조물 형태로 제공하되, 사용 이전까지는 반응이 일어나지 않도록 상기 2개 성분을 독립적인 동결건조물에 각각 포함하도록 이형 동결건조 조성물로 제공하거나 이들의 반응을 유도하는 하이드로실릴화 반응용 백금 촉매를 별도로 제공하여 사용 직전에 혼합하게 하는 등 다양한 형태로 구성하여 상기 각각의 유효성분을 수용성 고분자 및 유화제와 함께 에멀젼화한 후 동결건조하여 제조함으로써, 방부제와 같은 보존제 없이도 장기간 보관 가능하며, 동결건조 상태에서는 상기 이들 동결건조물을 혼합하더라도 반응하지 않으므로, 사용에 편리하게 단회 사용에 요구되는 분량씩 함께 포장하여 제공할 수 있음을 확인하고 본 발명을 완성하였다.
상기 목적을 달성하기 위한 하나의 양태로서, 본 발명은 반응성 실리콘으로서 양말단에 비닐기를 포함하는 비닐-PDMS(vinyl terminated polydimethylsiloxane; V-PDMS), 및 주쇄에 둘 이상의 Si-H 결합을 포함하는 H-PDMS(monohydride terminated polydimethylsiloxane); 유화제 및 수용성 고분자를 포함하는, 다공성 동결건조물 형태의 화장료 조성물을 제공한다. 이때, 상기 조성물에 포함된 수용성 고분자의 중량에 대한 반응성 실리콘 및 유화제 중량 합의 비율은 0.01 내지 5인 것을 특징으로 한다.
한편, 상기 함량을 유지하는 한, 이에 포함된 V-PDMS 및 H-PDMS의 비율은 서로 반응하여 가교 결합을 형성할 수 있는 한, 제한되지 않는다. 예컨대, H-PDMS의 경우 다양한 비율로 분자 내에 Si-H 결합을 포함하는 물질이 제품화되어 시판되고 있는 바, 이에 따라 H-PDMS의 사용량은 변화할 수 있다. 따라서, 전술한 바와 같이, 서로 반응을 수행할 수 있는 한, 이들 성분의 비율은 한정되지 않는다.
본 발명의 화장료 조성물은 수용성 고분자를 함유하는 용액을 동결건조 시키는 경우 상기 수용성 고분자가 고체상의 다공성 구조물을 형성하며, 상기 동결건조물에 물을 함유하는 용액을 가하는 경우 재수화되어 용해되는 것에 기반하여 고안된 것으로, 상기 수용성 고분자와 함께 소수성의 반응성 실리콘 및 유화제 등을 포함하는 에멀젼을 동결건조시킨 동결건조물은 수용성 고분자가 다공성 골격을 형성하되, 이와 함께 포함된 반응성 실리콘 및 유화제 등이 이의 내부에 흡수된 형태의 고형물의 형태로 제공된다. 특히, 소수성 고분자에 대한 반응성 실리콘 및 유화제의 합의 중량비가 5 이하로 유지되는 경우 상온에서 유동성을 갖는 반응성 실리콘 및 유화제를 함유함에도 불구하고 이로부터 제조된 동결건조물은 다공성의 고체 상태를 유지하였으나, 상기 비율이 5를 초과하는 경우, 흡수한계를 초과하여 이들 유동성 성분이 표면으로 묻어나게 된다.
예컨대, 본 발명의 화장료 조성물은 40 내지 99% 다공도를 갖는 다공성 동결건조물 형태일 수 있다. 상기 다공도는 동결건조물 자체의 강도 및 물에 의한 재용해성에 영향을 줄 수 있다. 예컨대, 다공도가 40% 미만인 경우 사용을 위해 미용수 등의 물 함유 용액을 적용하는 경우 즉시 재용해되지 않고 시간이 걸리거나 완전히 용해되지 않을 수 있고, 99% 초과인 경우 동결건조물 자체의 형태를 유지하기 어려울 수 있다. 구체적으로, 상기 동결건조물의 다공도는 동결건조 대상 용액의 농도에 의해 조절될 수 있다.
예컨대, 상기 본 발명의 조성물에 포함되는 유화제는 실리콘계 유화제 또는 유기계 유화제를 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 구체적으로, 상기 실리콘계 유화제는 실리콘술페이트, 실리콘카르복실레이트, 실리콘포스페이트, 실리콘술포숙시네이트, 실리콘알킬사차암모늄이온, 실리콘아미노사차암모늄이온, 실리콘이미다졸사차암모늄이온, 실리콘암포테릭스, 실리콘베타인, 디메치콘코폴리올류, 실리콘알카놀아민, 실리콘에스터, 실리콘타우린, 실리콘이세티아네이트, 및 실리콘글리코사이로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 또한, 상기 유기계유화제는 세테아릴글루코사이드, 아라키딜글루코사이드, 폴리그리세릴-3메틸글루코즈디스테아레이트, 피이지-40스테아레이트, 폴리솔베이트 60, 소르비탄스테아레이트, 소르비탄이소스테아레이트, 글리세릴 스테아레이트, PEG-30 디폴리하이드로시스테아레이트, 세테아릴올리베이트, 소르비탄올리베이트, 및 레시틴으로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 조성물은 제조공정 중 반응 용액 내에서 용해도 및 안정성을 증가시키고, 유효성분인 반응성 PDMS와 작용하여 가용성을 촉진시키기 위한 목적으로 첨가되는 수용성 고분자를 포함할 수 있다. 나아가, 상기 수용성 고분자는, 전술한 바와 같이, 동결건조물의 다공성 골격을 제공할 수 있다. 상기 수용성 고분자로는 다공성 구조체의 기계적 물성을 유지할 수 있는 고분자량의 물질을 적용하나 재용해성을 향상할 수 있는 저분자량의 물질을 혼합하여 첨가할 수 있다. 즉, 수용성 고분자의 경우 같은 함량에서는 분자량이 높을수록 강도가 증가하는 경향을 나타내나, 재용해성을 저하시키며 필요에 따라 수용성 저분자물질을 첨가하여 재용해성을 향상 시킬 수 있다. 수용성 고분자의 경우 화장품 원료로 사용 가능한 천연고분자 및 합성고분자를 적용할 수 있으며 동결건조 후 형태를 유지할 수 있는 히알루론산, 알긴산, 콜라겐, 카르복시메틸셀룰로오스, 하이드록시프로필메틸셀룰로오스, 하이드록시에틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 히아루론산, 베타 글루칸, 키토산, 젤라틴, 아라비아검, 트라가칸트검, 잔탄검, 구아검, 로커스트빈검, 한천, 카라기난, 플루란, 펙틴, 전분, 콘드로이틴 설페이트, 알긴산, 덱스트란, 카르복시비닐폴리머(카보폴 등), 폴리비닐알코올, 폴리비닐아세트산, 나노셀룰로오즈 또는 그 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 수용성 저분자물질은 글루코스, 수크로오스, 말토스, 락토스, 솔비톨, 만노스, 만니톨, 갈락토오스, 칼락티톨, 말티톨, 트레할로스, 자일로오스, 자일리톨, 락티톨, 다이프록토오스 무수물 또는 이들의 유도체, 덱스트린 또는 그 유도체, 알파 사이클로덱스트린, 베타 사이클로덱스트린, 감마 사이클로덱스트린, 및 사이클로덱스트린 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
예컨대, 본 발명의 화장료 조성물은 물 함유 용매에 용해시켜 피부에 도포시 V-PDMS와 H-PDMS의 하이드로실릴화 반응에 의해 적용된 피부 표면에 부착되는 실리콘 필름을 형성할 수 있다. 상기 물 함유 용매는 동결건조물에 대해 0.5 내지 5배 부피, 또는 0.5 내지 3배 부피로 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 이와 같이 물을 함유하는 용매에 재용해시킴으로써 피부에 도포시 V-PDMS와 H-PDMS의 하이드로실릴화 반응에 의해 적용된 피부 표면에 부착되어 실리콘 가교를 형성함으로써 도막을 형성할 수 있다.
예컨대, 본 발명의 조성물은, 촉매 존재시, 물 함유 용액과 혼합하여 피부에 도포시 별도의 건조과정 없이도 빠른 시간 내에 피부에 부착되어 필름을 형성하며, 별도의 성분을 포함하지 않고도 그 자체로서 도포 방식에 따라 이미 존재하는 주름을 채워 적용 즉시 미관적으로 주름이 적게 보이도록 하는 동시에, 피부에 형성된 필름이 피부로부터 수분이 증발하여 건조해지는 것을 방지함으로써 주름이 형성되는 것을 예방하는 효과를 나타낼 수 있다.
상기 조성물은 V-PDMS 및 H-PDMS를 모두 포함하는 단일 동결건조 조성물이거나, V-PDMS 및 H-PDMS 중 하나 이상을 포함하는 서로 상이한 조성의 2종 이상의 액체로부터 독립적으로 제조된 이형 동결건조 조성물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
예컨대, 상기 조성물은 별도로 제공되는 하이드로실릴화 반응용 백금 촉매를 추가로 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 본 발명의 조성물에 포함되는 백금 촉매는 반응성 실리콘인 V-PDMS와 H-PDMS 간의 가교 반응을 촉진하기 위하여 첨가될 수 있다. 상기 하이드로실릴화 반응용 백금 촉매는 슈파이어 촉매(Speier's catalyst, H2PtCl6) 또는 디비닐-함유 디실록산으로부터 유도된 유기백금 화합물인 칼스테드 촉매(Karstedt's catalyst, Pt2[(Me2SiCH=CH2)2O]3)일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 이때 사용되는 백금 촉매의 양은 반응성 실리콘 중량을 기준으로 10 내지 1000 ppm일 수 있다. 구체적으로, 100 내지 500 ppm일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 예컨대, 백금 촉매의 함량이 10 ppm 미만인 경우 원하는 가교반응이 충분히 일어나지 않아 피부에 도포시 즉시 도막을 형성하기 어려울 수 있다. 반면, 백금 촉매의 함량이 1000 ppm을 초과하는 경우에는 빠른 반응의 개시로 피부의 원하는 부위에 미처 도포하기 전 응고되어 사용이 곤란할 수 있다.
예컨대, 상기 조성물이 이형 동결건조 조성물인 경우, V-PDMS 또는 H-PDMS 중 하나의 성분만을 포함하는 동결건조 조성물에 하이드로실릴화 반응용 백금 촉매를 추가로 포함할 수 있다. 한편, 상기 조성물이 V-PDMS 및 H-PDMS를 모두 포함하는 단일 동결건조물을 포함하는 경우 상기 촉매는 별도로 제공되거나 최종 피부에 적용을 위하여 상기 동결건조물을 용해시키기 위해 사용되는 물 함유 용액에 추가로 포함될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
또한, 본 발명의 조성물은 생리활성물질, 촉감 개질제, 퍼짐성 증진제, 부착 개질제, 희석제, 점착 개질제, 광학 개질제, 입자, 휘발성 실록산, 유화제, 완화제, 증점제, 필름 형성제, 습윤제, 금속이온봉쇄제(chelating agent), pH 조절제, 보존제, 스킨 컨디셔닝제(skin conditioning agent), 습윤제, 및 향료로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 이들 추가적인 성분은 동결건조 이전의 에멀젼에 첨가되어 상기 유효성분들과 함께 동결건조함으로써 상기 유동성 성분들과 마찬가지로 다공성 동결건조물에 포함될 수 있다. 특히, 생리활성물질로는 피부개선 효능을 갖는 성분을 사용할 수 있다. 상기 피부개선 효능의 생리활성물질은 수용성 또는 유용성 물질을 모두 적용할 수 있다. 예컨대, 상기 생리활성물질은 미백제, 주름개선제, 장벽개선제, 보습제, 항여드름제, 항아토피제, 항진균제, 또는 항바이러스제일 수 있고, 이들 첨가제는 하나의 물질을 단독으로 포함시키거나 둘 이상을 조합하여 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 이때, 생리활성물질의 사용량은 전체 동결건조 조성물의 중량을 기준으로 5 내지 50중량%, 또는 10 내지 40중량%일 수 있으나, 이에 제한되지 않으며, 첨가되는 물질의 적정 사용량 및/또는 물성 등을 고려하여 조절할 수 있다.
또한, 본 발명은 100중량부의 물 용매에 반응성 실리콘인 V-PDMS 및 H-PDMS 중 적어도 하나, 유화제 및 수용성 고분자를 포함하는 제1에멀젼을 동결건조하는 제1단계를 포함하는 화장료 조성물의 제조방법을 제공한다. 상기 화장료 조성물에서와 마찬가지로, 상기 제1에멀젼에 포함된 수용성 고분자의 중량에 대한 반응성 실리콘 및 유화제 중량의 합의 비율은 0.01 내지 5인 것이 바람직하다.
예컨대, 상기 제1에멀젼에 반응성 실리콘으로서 V-PDMS 및 H-PDMS 중 하나의 성분만을 포함하는 경우, 상기 제1단계와 독립적으로 수행되는, 제1에멀젼에 포함되지 않은 다른 하나의 성분 또는 둘 모두와, 유화제 및 수용성 고분자를 포함하는 제2에멀젼을 동결건조하는 제2단계를 추가로 포함할 수 있고, 상기 제1에멀젼에서와 마찬가지로, 상기 제2에멀젼에 포함된 수용성 고분자의 중량에 대한 반응성 실리콘 및 유화제 중량의 합의 비율은 0.01 내지 5인 것이 바람직하다.
한편, 상기 제1에멀젼, 제2에멀젼 또는 둘 모두는 반응성 실리콘으로서 하나의 성분만을 포함하는 경우 상기 제1단계 및/또는 제2단계는 제1에멀젼 또는 제2에멀젼에 하이드로실릴화 반응용 백금 촉매를 추가로 포함하여 수행할 수 있다.
나아가, 본 발명은 반응성 실리콘으로서 V-PDMS, 및 H-PDMS; 유화제 및 수용성 고분자를 포함하는, 다공성 동결건조물 및 하이드로실릴화 반응용 백금 촉매를 포함하는 화장료 키트를 제공한다. 전술한 바와 같이, 상기 조성물에 포함된 수용성 고분자의 중량에 대한 반응성 실리콘 및 유화제 중량의 합의 비율은 0.01 내지 5인 것이 바람직하다.
본 발명의 화장료 키트는, 이에 포함된 동결건조물을 용해 및 혼합하여 반응시킬 수 있도록 물 함유 용액, 예컨대, 정제수, 또는 화장수 등을 추가로 제공할 수 있다. 상기 물 함유 용액은 전술한 하이드로실릴화 반응용 백금 촉매를 추가로 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 화장료 키트에 포함된 상기 동결건조물은 V-PDMS 및 H-PDMS를 모두 포함하는 단일 동결건조 조성물이거나, V-PDMS 및 H-PDMS 중 하나 이상을 포함하는 서로 상이한 조성의 2종 이상의 액체로부터 독립적으로 제조된 이형 동결건조 조성물일 수 있다.
예컨대, 본 발명의 화장료 키트에 잇어서, 상기 하이드로실릴화 반응용 백금 촉매는, 별도로 제공되거나, 상기 동결건조 조성물이 이형 동결건조 조성물인 경우에는 반응성 실리콘으로서 하나의 성분만을 포함하는 동결건조 조성물에 포함된 형태로 제공될 수 있으나, 2종 반응성 실리콘을 모두 포함하는 조성물과 분리되어 사용 전 가교 반응을 일으키지 않는 한, 그 제공 양태는 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 조성물은 각각의 반응성 성분 및/또는 촉매를 독립적으로 동결건조시켜 제공함으로써, 추가로 포함된 피부개선 활성물질의 방부제 없이도 장기간 보관 가능하며, 용매를 불포함하는 한, 서로 혼합하여도 반응을 일으키지 않으므로 패키징에 유리하고, 물에 용해시켜 혼합하는 즉시 에멀젼으로 재수화되므로 간편하게 사용할 수 있다. 또한, 실리콘을 사용함으로써 제형감을 개선할 수 있을 뿐만 아니라, 피부도포 후 지속성이 오래가는 효과를 나타내는 한편, 제거시에는 피부 상에 실리콘 잔류물이 남지 않아 부작용의 우려가 적다.
도 1은 본 발명에 사용한 반응성 PDMS의 분자 구조식 및 이의 하이드로실릴화 반응에 의한 가교를 나타낸 도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 동결건조 조성물의 제조 공정에 따른 제형 변화를 개략적으로 나타낸 도이다.
도 3은 본 발명의 (a) 실시예 2-1 및 (b) 비교예 1에 따라 제조된 다공성 동결건조 조성물의 단면 미세구조를 나타낸 도이다.
도 4는 본 발명의 (a) 실시예 3-1 및 3-2에 따라 제조된 동결건조 조성물 및 (b) 비교예 2에 따라 제조된 동결건조 조성물을 재용해시켜 피부에 도포하고 건조시킨 후 접착테이프 부착/탈착시 피부로부터 박리되는 제형의 정도를 나타낸 도이다.
도 5는 본 발명의 (a) 실시예 3-1 및 3-2에 따라 제조된 동결건조 조성물 및 (b) 비교예 3에 따라 제조된 동결건조 조성물을 재용해시켜 필름 상에 도막하고 제거한 후, 필름 표면에 잔류하는 실리콘 원자를 SEM-EDS로 분석한 결과를 나타낸 도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 동결건조 조성물의 제조 공정에 따른 제형 변화를 개략적으로 나타낸 도이다.
도 3은 본 발명의 (a) 실시예 2-1 및 (b) 비교예 1에 따라 제조된 다공성 동결건조 조성물의 단면 미세구조를 나타낸 도이다.
도 4는 본 발명의 (a) 실시예 3-1 및 3-2에 따라 제조된 동결건조 조성물 및 (b) 비교예 2에 따라 제조된 동결건조 조성물을 재용해시켜 피부에 도포하고 건조시킨 후 접착테이프 부착/탈착시 피부로부터 박리되는 제형의 정도를 나타낸 도이다.
도 5는 본 발명의 (a) 실시예 3-1 및 3-2에 따라 제조된 동결건조 조성물 및 (b) 비교예 3에 따라 제조된 동결건조 조성물을 재용해시켜 필름 상에 도막하고 제거한 후, 필름 표면에 잔류하는 실리콘 원자를 SEM-EDS로 분석한 결과를 나타낸 도이다.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의하여 더욱 상세하게 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
비교예 1: 히알루론산(HA)만을 포함하는 동결건조 조성물의 제조
정제수 100 중량부에 히알루론산(hyaluornic acid; HA, 분자량 8,000 내지 15,000) 3 중량부를 넣어 충분히 용해시킨 후, 제조된 용액을 직경 11 mm 구형 실리콘 몰드에 주입하고, -65℃의 극저온 냉동고에서 1시간 동안 동결시켰다. 동결 후, 몰드에서 꺼내어 동결건조기에서 24시간 동안 건조시켰다.
비교예 2: 실리콘 미포함 동결건조 조성물의 제조
정제수 100 중량부에 HA 3 중량부 및 PVA(polyvinyl alcohol) 0.2 중량부를 넣어 충분히 용해시킨 용액에 유화제로 Olivem300 0.01 중량부를 첨가하여 혼소니케이터로 2분 동안 분산시켰다. 제조된 유화 용액을 직경 11 mm 구형 실리콘 몰드에 주입하고, 상기 비교예 1에서와 동일한 방법으로 동결건조 조성물을 제조하였다.
비교예 3: 비실리콘 포함 동결건조 조성물의 제조
정제수 100 중량부에 HA 3 중량부 및 PVA 0.2 중량부를 넣어 충분히 용해시킨 용액에 유화제로 Olivem300 0.01 중량부를 첨가하여 혼소니케이터로 2분 동안 분산시켰다. 제조된 유화 용액을 직경 11 mm 구형 실리콘 몰드에 주입하고, 상기 비교예 1에서와 동일한 방법으로 동결건조 조성물을 제조하였다.
비교예 4: 과량의 반응성 실리콘 포함 2형 동결건조 조성물의 제조
각각 정제수 100 중량부에 HA 15 중량부를 넣어 충분히 용해시킨 2개 용액에 반응성 PDMS 1제 또는 2제를 15 중량부씩을 유화제로 3.75 중량부씩의 Olivem300 및 KF-6038과 함께 첨가하여 혼소니케이터로 2분 동안 분산시켰다. 제조된 유화 용액을 직경 11 mm 구형 실리콘 몰드에 주입하고, 상기 비교예 1에서와 동일한 방법으로 2형 동결건조 조성물을 제조하였다.
정제수 | 반응성 PDMS | PDMS3) | HA4) | PVA5) | 유화제 | 생리활성물질 | ||||
1제1) | 2제2) | Olivem300 | KF-60386) | 아데노신 | 아스코르브산 | |||||
비교예 1 | 100 | 3 | ||||||||
비교예 2 | 100 | 3 | 0.2 | 0.25 | ||||||
비교예 3 | 100 | 1 | 3 | 0.2 | 0.25 | |||||
비교예 4-1 | 100 | 15 | 3 | 3.75 | 3.75 | |||||
비교예 4-2 | 100 | 15 | 3 | 3.75 | 3.75 | |||||
실시예 1-1 | 100 | 9 | 3 | 2.25 | 2.25 | |||||
실시예 1-2 | 100 | 9 | 3 | 2.25 | 2.25 | |||||
실시예 2-1 | 100 | 3 | 3 | 0.75 | 0.75 | |||||
실시예 2-2 | 100 | 3 | 3 | 0.75 | 0.75 | |||||
실시예 3-1 | 100 | 1 | 3 | 0.2 | 0.25 | |||||
실시예 3-2 | 100 | 1 | 3 | 0.2 | 0.25 | |||||
실시예 4-1 | 100 | 1 | 3 | 0.2 | 0.25 | 0.5 | ||||
실시예 4-2 | 100 | 1 | 3 | 0.2 | 0.25 | 0.5 | ||||
실시예 5-1 | 100 | 1 | 3 | 0.2 | 0.25 | 3 | ||||
실시예 5-2 | 100 | 1 | 3 | 0.2 | 0.25 | 3 | ||||
실시예 6-1 | 100 | 0.5 | 3 | 0.2 | 0.125 | |||||
실시예 6-2 | 100 | 0.5 | 3 | 0.2 | 0.125 | |||||
실시예 7-1 | 100 | 0.05 | 3 | 0.2 | 0.01 | |||||
실시예 7-2 | 100 | 0.05 | 3 | 0.2 | 0.01 |
1) HRC-LS-2830/1A, 해룡실리콘, V-PDMS 78%, Silica 22%, 백금촉매 함유;
2) HRC-LS-2830/1B, 해룡실리콘, V-PDMS 48%, H-PDMS 34%, Silica 18%;
3) PDMS: 폴리디메틸실록산(polydimethylsiloxane), 분자량 15,000;
4) HA: 히알루론산(hyaluronic acid), 분자량 8,000 내지 15,000;
5) PVA: 폴리비닐알코올(polyvinyl alcohol), 분자량 13,000;
6) KF-6038: emulsifying branched silicone, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
실시예
1 및 2: 조절된 함량의
반응성 실리콘 포함 2형 동결건조 조성물의 제조
반응성 PDMS 1제 또는 2제 사용량을 각각 9 중량부 및 3 중량부로, Olivem300 및 KF-6038 사용량을 각각 2.25 중량부 및 0.75 중량부로 감소시킨 것을 제외하고는, 상기 비교예 4와 동일한 방법으로 2형 동결건조 조성물을 제조하였다.
실시예 3: 반응성 실리콘 및 PVA 포함 2형 동결건조 조성물의 제조
반응성 PDMS 1제 또는 2제 사용량을 1 중량부로, Olivem300 사용량을 0.25 중량부로 감소시키고, PVA 0.2 중량부를 첨가하며, KF-6038을 미사용 하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1 및 2와 동일한 방법으로 2형 동결건조 조성물을 제조하였다.
실시예 4 및 5: 반응성 실리콘 및 생리활성물질 포함 2형 동결건조 조성물의 제조
각각 아데노신 0.5 중량부 및 아스코르브산 3 중량부를 더 포함하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 2형 동결건조 조성물을 제조하였다.
실시예 6 및 7: 감소된 함량의 반응성 실리콘 및 PVA 포함 2형 동결건조 조성물의 제조
반응성 PDMS 1제 또는 2제 사용량을 0.5 중량부 및 0.05 중량부로, Olivem300 사용량을 0.125 중량부 및 0.01 중량부로 감소시키는 것을 제외하고는, 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 2형 동결건조 조성물을 제조하였다.
실험예 1: 고분자 함량에 따른 동결건조 조성물의 외관 평가
상기 비교예 4와 실시예 1 및 2에 따라 제조된 2형 동결건조 조성물의 외관을 육안으로 평가하고, 각 조성에 대해 계산된 흡수비율과 함께 하기 표 2에 나타내었다. 흡수비율은 하기 표 하단에 기재한 바와 같이, 수용성 고분자 중량에 대한 유동성 원료물질 즉, 반응성 실리콘과 유화제의 중량 합의 비율로 산출하였다. 표 2에 나타난 바와 같이, 흡수비율이 7.5로 높은 경우, 즉, 조성물 중의 상온에서 유동성을 갖는 물질인 반응성 PDMS와 유화제의 중량 합이 해당 조성물 중 수용성 고분자의 중량의 7.5배 또는 그 이상인 경우, 반응성 PDMS 및/또는 유화제가 다공성 동결건조 조성물의 표면 밖으로 묻어나는 것으로 나타났다. 반면, 흡수비율이 4.5 이하인 경우에는 양호한 건조물의 상태를 유지하였다.
비교예 4-1 | 비교예 4-2 | 실시예 1-1 | 실시예 1-2 | 실시예 2-1 | 실시예 2-2 | |
외관 상태* | △ | △ | ○ | ○ | ○ | ○ |
흡수비율** | 7.5 | 7.5 | 4.5 | 4.5 | 1.5 | 1.5 |
*: ○ 양호, △ 다공성 구조체를 형성하나 표면에 액상 성분이 묻어남
실험예 2: 첨가제 함유에 따른 동결건조 조성물의 미세구조 평가
상기 비교예 1 및 실시예 2-1에 따라 준비된 동결건조 조성물의 단면 미세구조를 SEM으로 관찰하고, 그 결과를 도 3에 나타내었다. 도 3에 나타난 바와 같이, 실시예 2-1의 조성물은 수용성 고분자 이외에 상온에서 유동성을 갖는 성분인 반응성 PDMS 및 유화제를 더 포함함에도 불구하고, 수용성 고분자만으로 형성된 비교예 1과 유사하게 고체상의 다공성 구조를 형성하였다.
실험예 3: 피부 부착성 평가
상기 실시예 3에서 제조된 2형 동결건조 조성물 1세트와 비교예 2에 따라 제조된 단일 제형의 동결건조 조성물을 각각 2 mL의 증류수에 용해시킨 후, 피시험자의 손등에 도포하고 상온에서 건조시켜 도막을 형성하였다. 피부 부착성을 평가하기 위하여, 피부의 제형이 도막된 부분에 점착테이프를 일정한 힘으로 붙이고 떼어내어 점착테이프에 제형이 묻어나는 것을 사진으로 찍어 도 4에 나타내었다. 이때, 탈착한 점착테이프로부터 전광선 투과율 및 헤이즈를 측정함으로써 묻어나는 양을 수치화하여 정량적으로 비교하였다. 그 결과, 도 4에 나타난 바와 같이, 비교예 2의 조성물 사용시에 비해 반응성 실리콘을 포함하는 실시예 3의 2형 동결건조 조성물을 적용한 경우, 전광선 투과율은 증가하고, 헤이즈는 현저히 감소하였으며, 이는 상기 반응성 실리콘을 포함하는 실시예의 제형이 보다 우수한 피부부착력을 가지므로 외부 자극에 의해 쉽게 제거되지 않고 피부 상에 부착된 상태를 유지할 수 있음을 나타내는 것이다.
실험예 4: 실리콘 잔류물 평가
상기 실시예 3에서 제조된 2형 동결건조 조성물 1세트와 비교예 3에 따라 제조된 단일 제형의 동결건조 조성물을 각각 2 mL의 증류수에 용해시킨 후, PET 필름에 바르고 상온에서 건조시켜 도막을 형성하였다. 상기와 같이 형성된 막을 PET 필름으로부터 제거한 후, 필름 상에 잔류하는 실리콘의 양을 확인하기 위하여 SEM-EDS로 필름 상에 존재하는 탄소, 산소 및 실리콘 원소들을 정량 분석하고, 그 결과를 도 5에 나타내었다. 도 5에 나타난 바와 같이, 반응성 실리콘을 포함하는 실시예 3의 동결건조 조성물로 도막한 경우, 잔류물 없이 깨끗하게 제거되는 반면, 비반응성 실리콘만을 포함하는 비교예 3의 조성물로 도막한 경우에는 막을 제거한 후에도 다량의 실리콘 성분이 필름 상에 잔류하는 것으로 나타났다.
실험예 5: 동결건조 조성물에 함유된 생리성물질의 역가 안정성 평가
본 발명의 이형 동결건조 조성물에 생리활성물질로서 각각 아데노신 및 아스코르브산을 추가로 포함하여 제조한 상기 실시예 4 및 5에 따른 조성물 중의 상기 생리활성물질의 함량을 동결건조 전 용액상에서와 동결건조 후 건조상에서 각각 측정하여 비교하였다. 구체적으로, 생리활성물질의 역가 안정성 평가는 첨가된 유효성분 즉, 아데노신과 아스코르브산의 초기 측정 함량 100%를 기준으로 하여, 실시예 4-1 및 5-1의 동결건조 전 용액 시료 및 동결건조 후 다공성 건조물 시료를 20 mL 유리 바이알에 담고 45℃의 오븐에 넣고, 14일 후 HPLC로 상기 생리활성물질의 상대함량을 측정하여 표 3에 나타내었다. 표 3에 나타난 바와 같이, 동일한 조성에서 동결건조 조성물에 함유된 생리활성물질의 함량이 용액 상에서의 함량에 비해 모두 높게 나타났는데, 이는 건조물의 경우 생리활성물질이 수분의 영향을 받지 않게 되므로 보다 우수한 역가 안정성을 나타냄을 시사하는 것이다.
실시예 4-1의 조성 | 실시예 5-1의 조성 | |||
동결건조 전 용액상 |
동결건조 후 건조상 |
동결건조 전 용액상 |
동결건조 후 건조상 |
|
피부개선 생리활성물질 함량 (%) | 87.8 | 98.1 | 82.5 | 90.7 |
이상의 설명으로부터, 본 발명이 속하는 기술분야의 당업자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 이와 관련하여, 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해해야만 한다. 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허 청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
Claims (14)
- 반응성 실리콘으로서 양말단에 비닐기를 포함하는 비닐-PDMS(vinyl terminated polydimethylsiloxane; V-PDMS), 및 주쇄에 둘 이상의 Si-H 결합을 포함하는 H-PDMS(monohydride terminated polydimethylsiloxane); 유화제 및 수용성 고분자를 포함하는, 다공성 동결건조물 형태의 화장료 조성물로서,
상기 조성물에 포함된 수용성 고분자의 중량에 대한 반응성 실리콘 및 유화제 중량 합의 비율은 0.01 내지 5인 것인, 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 조성물은 0.5 내지 5배 부피의 물 함유 용매에 용해시켜 피부에 도포시 V-PDMS와 H-PDMS의 하이드로실릴화 반응에 의해 적용된 피부 표면에 부착되는 실리콘 필름을 형성하는 것인, 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 조성물은 V-PDMS 및 H-PDMS를 모두 포함하는 단일 동결건조 조성물이거나, V-PDMS 및 H-PDMS 중 하나 이상을 포함하는 서로 상이한 조성의 2종 이상의 액체로부터 독립적으로 제조된 이형 동결건조 조성물인 것인, 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 조성물은 별도로 제공되는 하이드로실릴화 반응용 백금 촉매를 추가로 포함하는 것인, 화장료 조성물.
- 제4항에 있어서,
상기 촉매는 조성물에 함유된 반응성 실리콘 중량을 기준으로 10 내지 1000 ppm 농도로 포함되는 것인, 화장료 조성물
- 제4항에 있어서,
상기 조성물이 이형 동결건조 조성물인 경우, V-PDMS 또는 H-PDMS 중 하나의 성분만을 포함하는 동결건조 조성물에 하이드로실릴화 반응용 백금 촉매를 추가로 포함하는 것인, 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 조성물은 생리활성물질, 촉감 개질제, 퍼짐성 증진제, 부착 개질제, 희석제, 점착 개질제, 광학 개질제, 입자, 휘발성 실록산, 추가적인 유화제, 완화제, 증점제, 필름 형성제, 습윤제, 금속이온봉쇄제(chelating agent), pH 조절제, 보존제, 스킨 컨디셔닝제(skin conditioning agent), 습윤제, 및 향료로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함하는 것인, 화장료 조성물.
- 100중량부의 물 용매에 반응성 실리콘인 V-PDMS 및 H-PDMS 중 적어도 하나 이상, 유화제 및 수용성 고분자를 포함하는 제1에멀젼을 동결건조하는 제1단계를 포함하며,
상기 제1에멀젼에 포함된 수용성 고분자의 중량에 대한 반응성 실리콘 및 유화제 중량의 합의 비율은 0.01 내지 5인 것인, 화장료 조성물의 제조방법.
- 제8항에 있어서,
상기 제1에멀젼에 반응성 실리콘으로서 V-PDMS 및 H-PDMS 중 하나의 성분만을 포함하는 경우, 상기 제1단계와 독립적으로 수행되는, 제1에멀젼에 포함되지 않은 다른 하나의 성분 또는 둘 모두와, 유화제 및 수용성 고분자를 포함하는 제2에멀젼을 동결건조하는 제2단계를 추가로 포함하며, 상기 제2에멀젼에 포함된 수용성 고분자의 중량에 대한 반응성 실리콘 및 유화제 중량의 합의 비율은 0.01 내지 5인 것인, 제조방법.
- 제8항 또는 제9항에 있어서,
상기 제1에멀젼, 제2에멀젼 또는 둘 모두는 반응성 실리콘으로서 하나의 성분만을 포함하는 경우 하이드로실릴화 반응용 백금 촉매를 추가로 포함하는 것인, 제조방법.
- 반응성 실리콘으로서 V-PDMS, 및 H-PDMS; 유화제 및 수용성 고분자를 포함하는, 다공성 동결건조물 및 하이드로실릴화 반응용 백금 촉매를 포함하는 화장료 키트로서,
상기 조성물에 포함된 수용성 고분자의 중량에 대한 반응성 실리콘 및 유화제 중량의 합의 비율은 0.01 내지 5인 것인, 화장료 키트.
- 제11항에 있어서,
물 함유 용액을 추가로 포함하는 것인, 화장료 키트.
- 제11항에 있어서,
상기 동결건조물은 V-PDMS 및 H-PDMS를 모두 포함하는 단일 동결건조 조성물이거나, V-PDMS 및 H-PDMS 중 하나 이상을 포함하는 서로 상이한 조성의 2종 이상의 액체로부터 독립적으로 제조된 이형 동결건조 조성물인 것인, 화장료 키트.
- 제13항에 있어서,
상기 하이드로실릴화 반응용 백금 촉매는, 별도로 제공되거나, 상기 동결건조 조성물이 이형 동결건조 조성물인 경우에는 반응성 실리콘으로서 하나의 성분만을 포함하는 동결건조 조성물에 포함된 형태로 제공되는 것인, 화장료 키트.
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