KR20210103636A - 유기발광소자 봉지용 유기막 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유기발광소자 봉지용 유기막 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 제1광경화 모노머, 제2광경화 모노머 및 제3광경화 모노머를 포함하는 봉지용 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 내플라즈마 특성이 우수하고 경화 수축율이 낮으며 내구성 및 내후성이 우수한 봉지용 조성물을 제공할 수 있다.
또한 본 발명은 수분 및 산소 차단성이 우수하여 전자소자의 봉지용 소재로 안정적으로 사용될 수 있는 봉지용 조성물을 제공할 수 있다.

Description

유기발광소자 봉지용 유기막 조성물{A organic layer composition for sealing organic light emitting device}
본 발명은 유기발광소자 봉지용 유기막 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 제1광경화 모노머, 제2광경화 모노머 및 제3광경화 모노머를 포함하는 봉지용 조성물에 관한 것이다.
현재 우리가 사용하는 플렉시블 디스플레이의 대부분은 OLED 구동 방식인데, 이는 OLED가 LCD처럼 적층의 구조 없이도 풀 컬러 구현이 가능한 자체 발광 디스플레이로서, 형태를 변화시켜도 화질의 변화가 없어서 널리 사용되고 있다.
그러나 OLED의 유기물질 및 전극은 산소와 수분에 매우 민감하므로, 수분이나 산소가 있는 환경에서는 발광특성을 잃게 된다.
한편 외부 산소와 수분을 차단하고, OLED 패널의 수명을 보존하고 향상시키기 위해서 봉지(encapsulation)라는 공정을 이용할 수 있다.
봉지 기술이란 수분 투습과 산소 투과, 외부의 충격으로부터 OLED 소자를 보호하는 기술을 말한다.
이와 관련하여 한국공개특허 제10-2010-0124918호는 2종 이상의 고상 에폭시 수지의 용융 혼합물, 광증감제, 광개시제, 무기충진제, 및 커플링제를 포함하는 전기소자 봉지용 광경화성 수지 조성물을 개시하고 있습니다.
그러나 이러한 기술은 경화 수축율이 높고 내구성 및 내후성이 불량하다는 문제점을 나타낸다.
따라서 내플라즈마 특성이 우수하고 경화 수축율이 낮으며 내구성 및 내후성이 우수한 봉지용 조성물에 대한 기술개발이 필요하다.
한국공개특허 제10-2010-0124918호
본 발명은 상기 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 내플라즈마 특성이 우수하고 경화 수축율이 낮으며 내구성 및 내후성이 우수한 봉지용 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.
또한 본 발명은 수분 및 산소 차단성이 우수하여 전자소자의 유기막으로 안정적으로 사용될 수 있는 봉지용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 제1광경화 모노머, 제2광경화 모노머 및 제3광경화 모노머를 포함하는 봉지용 조성물을 제공한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 제1광경화 모노머는 2-페녹시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-페닐페녹시에틸 (메타)아크릴레이트 및 페녹시벤질 (메타)아크릴레이트에서 하나 이상 선택되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 제2광경화 모노머는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, 헥실 (메타)아크릴레이트, 옥틸 (메타)아크릴레이트, 노닐 (메타)아크릴레이트, 도데실 (메타)아크릴레이트 및 세틸 (메타)아크릴레이트에서 하나 이상 선택되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 제3광경화 모노머는 디에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트 및 테트라에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트에서 하나 이상 선택되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 봉지용 조성물은 제1광경화 모노머 100중량부에 대하여 제2광경화 모노머 20~60중량부 및 제3광경화 모노머 10~40중량부를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 봉지용 조성물은 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제 2~10중량부를 추가로 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 봉지용 조성물은 실란 커플링제 올리고머 2~10중량부를 추가로 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 봉지용 조성물은 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제 및 아크릴산 모노머의 공중합체 2~10중량부를 추가로 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명은 상기 봉지용 조성물을 광경화하여 제조되는 유기막을 제공한다.
본 발명은 내플라즈마 특성이 우수하고 경화 수축율이 낮으며 내구성 및 내후성이 우수한 봉지용 조성물을 제공할 수 있다.
또한 본 발명은 수분 및 산소 차단성이 우수하여 전자소자의 봉지용 소재로 안정적으로 사용될 수 있는 봉지용 조성물을 제공할 수 있다.
이하 실시예를 바탕으로 본 발명을 상세히 설명한다. 본 발명에 사용된 용어, 실시예 등은 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고 통상의 기술자의 이해를 돕기 위하여 예시된 것에 불과할 뿐이며, 본 발명의 권리범위 등이 이에 한정되어 해석되어서는 안 된다.
본 발명에 사용되는 기술 용어 및 과학 용어는 다른 정의가 없다면 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 나타낸다.
본 발명은 제1광경화 모노머, 제2광경화 모노머 및 제3광경화 모노머를 포함하는 봉지용 조성물에 관한 것이다.
상기 봉지용 조성물은 제1광경화 모노머 100중량부에 대하여 제2광경화 모노머 20~60중량부 및 제3광경화 모노머 10~40중량부를 포함할 수 있다.
상기 제1광경화 모노머는 조성물의 내플라즈마 특성을 개선하고 경화 수축율을 낮출 수 있다.
상기 제1광경화 모노머는 2-페녹시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-페닐페녹시에틸 (메타)아크릴레이트 및 페녹시벤질 (메타)아크릴레이트에서 하나 이상 선택될 수 있다.
제1광경화 모노머의 25℃에서의 점도는 5-200 cPs 인 것이 가공성, 내구성 등의 측면에서 바람직하다.
상기 제2광경화 모노머는 조성물의 점도를 조절하고 경화 수축율을 낮추는 역할을 수행한다.
상기 제2광경화 모노머는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, 헥실 (메타)아크릴레이트, 옥틸 (메타)아크릴레이트, 노닐 (메타)아크릴레이트, 도데실 (메타)아크릴레이트 및 세틸 (메타)아크릴레이트에서 하나 이상 선택될 수 있다.
제2광경화 모노머는 제1광경화 모노머 100중량부에 대하여 20~60중량부 사용되는 것이 바람직하며, 함량이 20중량부 미만인 경우 가공성이 저하되고, 60중량부를 초과하는 경우 조성물의 내구성이 저하된다.
상기 제3광경화 모노머는 조성물의 내구성을 향상시키고 경화 수축율을 개선할 수 있다.
상기 제3광경화 모노머는 디에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트 및 테트라에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트에서 하나 이상 선택될 수 있다.
제3광경화 모노머는 제1광경화 모노머 100중량부에 대하여 10~40중량부 사용되는 것이 바람직하며, 함량이 10중량부 미만인 경우 가공성이 저하되고, 40중량부를 초과하는 경우 조성물의 내구성이 저하된다.
또한 상기 조성물은 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 실란 커플링제는 조성물의 결합력을 향상시켜 유기막의 내구성을 개선할 수 있다.
상기 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제로는 3-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴록시프로필트리메톡시실란, 메타크릴록시메틸트리에톡시실란, 메타크릴록시메틸트리메톡시실란 등이 있다.
실란 커플링제의 함량은 제1광경화 모노머 100중량부에 대하여 2~10중량부인 것이 바람직하며, 함량이 2중량부 미만인 경우 첨가의 효과가 미미하고, 10중량부를 초과하는 경우 경화 수축율이 저하된다.
상기 봉지용 조성물은 실란 커플링제 올리고머를 추가로 포함할 수 있다.
상기 실란 커플링제 올리고머는 유기막의 접착력 및 내구성을 향상시키기 위해 사용되며, 에폭시기 함유 실란 커플링제와 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제를 미리 반응시켜 제조될 수 있다.
에폭시기 함유 실란 커플링제로는 2-글리시독시에틸메틸디메톡시실란, 2-글리시독시에틸메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 2-글리시독시에틸트리메톡시실란, 2-글리시독시에틸트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디에톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필메틸디메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필메틸디에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리에톡시실란 등이 있다.
상기 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제로는 3-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴록시프로필트리메톡시실란, 메타크릴록시메틸트리에톡시실란, 메타크릴록시메틸트리메톡시실란 등이 있다.
실란 커플링제 올리고머의 중량평균분자량은 1,000~10,000g/mol 인 것이 바람직하다.
실란 커플링제 올리고머의 함량은 제1광경화 모노머 100중량부에 대하여 2~10중량부인 것이 바람직하며, 함량이 2중량부 미만인 경우 첨가의 효과가 미미하고, 10중량부를 초과하는 경우 내구성이 저하된다.
상기 봉지용 조성물은 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제 및 아크릴산 모노머의 공중합체 2~10중량부를 추가로 포함할 수 있다.
상기 공중합체 내에 포함된 다수의 카르복실기는 조성물의 결합력을 개선할 수 있다.
상기 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제로는 3-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴록시프로필트리메톡시실란, 메타크릴록시메틸트리에톡시실란, 메타크릴록시메틸트리메톡시실란 등이 있다.
상기 아크릴산 모노머는 아크릴산, 메타크릴산, 메틸 아크릴산, 에틸 아크릴산, 부틸 아크릴산, 2-에틸 헥실 아크릴산, 데실아크릴산, 메틸 메타크릴산, 에틸 메타크릴산, 부틸 메타크릴산, 2-에틸 헥실 메타크릴산, 데실메타크릴산 등이 있다.
상기 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제 및 아크릴산 모노머의 중량비는 10~30:70~90인 것이 바람직하며, 중량비가 10:90 미만이면 결합력이 저하되고, 30:70을 초과하면 내구성이 저하된다.
상기 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제 및 아크릴산 모노머의 공중합체의 함량은 제1광경화 모노머 100중량부에 대하여 2~10중량부인 것이 바람직하며, 함량이 2중량부 미만인 경우 첨가의 효과가 미미하고, 10중량부를 초과하는 경우 내구성이 저하된다.
또한 상기 조성물은 카르복실기를 포함하는 불포화 단량체 및 에폭시기를 포함하는 불포화 단량체의 공중합체를 추가로 포함할 수 있다.
상기 카르복실기를 포함하는 불포화 단량체는 카르복실기를 포함하는 비닐방향족 단량체; 카르복실기를 포함하는 아크릴레이트계 단량체; 카르복실기를 포함하는 비닐시아나이드계 단량체; 카르복실기를 포함하는 비닐할로겐계 단량체 등이 사용될 수 있다.
상기 에폭시기를 포함하는 불포화 단량체는 에폭시기를 포함하는 비닐방향족 단량체; 에폭시기를 포함하는 아크릴레이트계 단량체; 에폭시기를 포함하는 비닐시아나이드계 단량체; 에폭시기를 포함하는 비닐할로겐계 단량체 등이 사용될 수 있다.
상기 카르복실기를 포함하는 불포화 단량체 및 에폭시기를 포함하는 불포화 단량체의 중량비는 70~90:10~30인 것이 바람직하다.
상기 카르복실기를 포함하는 불포화 단량체 및 에폭시기를 포함하는 불포화 단량체의 공중합체의 함량은 제1광경화 모노머 100중량부에 대하여 1~5중량부인 것이 바람직하며, 함량이 1중량부 미만인 경우 첨가의 효과가 미미하고, 5중량부를 초과하는 경우 내구성이 저하된다.
또한 상기 조성물은 폴리에스테르 폴리올을 추가로 포함할 수 있다. 폴리에스테르 폴리올은 분자 내에 다수의 수산화기를 포함하고 있어 조성물의 결합력을 향상시킬 수 있으며, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부탄디올, 3-메틸펜탄디올, 헥산디올, 비스옥시메틸시클로헥산 등의 글리콜 성분과 아디프산, 테레프탈산, 이소프탈산 등의 산 성분을 중합하여 제조될 수 있다.
폴리에스테르 폴리올의 중량평균분자량은 1,000~10,000g/mol인 것이 바람직하다.
폴리에스테르 폴리올의 함량은 제1광경화 모노머 100중량부에 대하여 1~5중량부인 것이 바람직하며, 함량이 1중량부 미만인 경우 첨가의 효과가 미미하고, 5중량부를 초과하는 경우 내구성 및 가공성이 저하된다.
상기 조성물은 인계, 아세토페논계, 트리아진계, 벤조페논계, 티오크산크산톤계, 벤조인계, 옥심계 등의 개시제를 추가로 포함할 수 있다.
개시제의 함량은 제1광경화 모노머 100중량부에 대하여 1~10중량부인 것이 바람직하며, 상기 수치범위에서 경화 수축율 및 내구성이 극대화될 수 있다.
상기 조성물은 페놀계, 퀴논계, 아민계, 포스파이트계 등의 열안정제를 추가로 포함할 수 있다.
열안정제의 함량은 제1광경화 모노머 100중량부에 대하여 0.1~5중량부인 것이 바람직하며, 상기 수치범위에서 경화 수축율 및 내구성이 극대화될 수 있다.
또한 본 발명은 상기 봉지용 조성물을 광경화하여 제조되는 유기막에 관한 것이다.
봉지용 조성물의 25℃에서의 점도는 5-200 cPs 인 것이 가공성, 내구성 등의 측면에서 바람직하다.
상기 봉지용 조성물을 0.1~20㎛로 코팅한 후 10~500mW/cm2에서 1~100초 동안 조사하여 광경화 시킬 수 있다.
상기 유기막은 수분 및 산소 차단성이 우수하여 전자소자(유기발광소자, 조명장치, 디스플레이, 센서, 레이저, 변색장치, 태양전지, 다이오드 등)의 봉지용 소재로 안정적으로 사용될 수 있다.
이하 실시예 및 비교예를 통해 본 발명을 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 실시를 위하여 예시된 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1)
2-페닐페녹시에틸 아크릴레이트(OPPEA) 100중량부, 도데실 메타크릴레이트 40중량부, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트 30중량부, 디페닐 (2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드 2중량부 및 펜타에리트로톨 테트라키스(3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐))프로피오네이트 0.2중량부를 혼합하여 봉지용 조성물을 제조하였다.
(실시예 2)
도데실 메타크릴레이트 15중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 봉지용 조성물을 제조하였다.
(실시예 3)
도데실 메타크릴레이트 70중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 봉지용 조성물을 제조하였다.
(실시예 4)
3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란 5중량부를 추가로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 봉지용 조성물을 제조하였다.
(실시예 5)
3-글리시독시프로필트리메톡시실란 70중량% 및 3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란 30중량%를 미리 반응시켜 제조한 실란 커플링제 올리고머 5중량부를 추가로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 봉지용 조성물을 제조하였다.
(실시예 6)
3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란 및 아크릴산의 공중합체 5중량부를 추가로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 프라이머 조성물을 제조하였다.
(비교예 1)
도데실 메타크릴레이트를 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 봉지용 조성물을 제조하였다.
상기 실시예 및 비교예로부터 제조된 봉지용 조성물을 광경화하여 유기막을 형성한 후, 특성을 평가하여 그 결과를 아래의 표 1에 나타내었다.
치수변화율은 KS K ISO 3759에 의거하여 측정하였다.
내수성은 KS M ISO 1514에 의거하여 측정하였으며, 72시간 건조 후 물에 침지시켜 24시간 동안 방치한 후 꺼내어 상온에서 2시간 건조시켜 도막의 상태를 관찰하였다. 이때 도막의 상태를 탁월, 우수, 보통, 불량으로 표기하였다.
경화 수축율(%)은 디지털 고체비중계로 광경화 전 액체 조성물의 비중 및 광경화 후 고체의 비중을 측정하여 계산하였다.
접착성은 JIS K 5600-5-6에 의거하여 측정하여 탁월, 우수, 보통, 불량으로 표기하였다.
구분 실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 1
치수변화율
(%)		 2.4 3.1 3.2 1.6 1.4 1.3 4.5
내수성 우수 보통 보통 탁월 탁월 탁월 불량
경화 수축율
(%)		 4.8 5.4 5.5 4.1 3.9 3.6 7.9
접착성 우수 보통 보통 탁월 탁월 탁월 불량
상기 표 1의 결과로부터, 실시예 1 내지 6의 봉지용 조성물은 치수변화율, 내수성, 경화 수축율 및 접착성이 우수함을 확인할 수 있다. 특히 실시예 4 내지 6의 경우 상기 특성이 가장 우수함을 알 수 있다.
반면 비교예 1은 실시예에 비하여 상기 특성이 열등함을 알 수 있다.

Claims (6)

  1. 제1광경화 모노머, 제2광경화 모노머 및 제3광경화 모노머를 포함하는 봉지용 조성물에 있어서,
    제1광경화 모노머는 2-페녹시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-페닐페녹시에틸 (메타)아크릴레이트 및 페녹시벤질 (메타)아크릴레이트에서 하나 이상 선택되고,
    제2광경화 모노머는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, 헥실 (메타)아크릴레이트, 옥틸 (메타)아크릴레이트, 노닐 (메타)아크릴레이트, 도데실 (메타)아크릴레이트 및 세틸 (메타)아크릴레이트에서 하나 이상 선택되며,
    제3광경화 모노머는 디에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트 및 테트라에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트에서 하나 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 봉지용 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 봉지용 조성물은 제1광경화 모노머 100중량부에 대하여 제2광경화 모노머 20~60중량부 및 제3광경화 모노머 10~40중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 봉지용 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 봉지용 조성물은 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제 2~10중량부를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 봉지용 조성물.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 봉지용 조성물은 실란 커플링제 올리고머 2~10중량부를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 봉지용 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 봉지용 조성물은 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제 및 아크릴산 모노머의 공중합체 2~10중량부를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 봉지용 조성물.
  6. 제1항의 봉지용 조성물을 광경화하여 제조되는 유기막.
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