KR20210095893A - 특정 초분지된 공중합체 및 오일을 포함하는 미용 조성물 - Google Patents

특정 초분지된 공중합체 및 오일을 포함하는 미용 조성물 Download PDF

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KR20210095893A
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디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이.
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Abstract

본 발명은 4차 말단기를 갖는, 단량체 도데센일 숙신산 무수물, 다이이소프로판올 아민 및 비스-다이메틸아미노프로필 아민의 초분지된 공중합체, 및 30 내지 50 mN/m, 또는 5 내지 18 mN/m의 극성 지수를 갖는 하나 이상의 오일을 포함하는 미용 조성물에 관한 것이다. 상기 공중합체는 접촉된 표면으로의 물질 전달을 감소시키기 위한 하나 이상의 오일을 포함하는 상기 미용 조성물에 사용된다. 바람직하게는, 상기 공중합체는 폴리쿼터늄-110(polyquaternium-110)이다.

Description

특정 초분지된 공중합체 및 오일을 포함하는 미용 조성물
본 발명은 미용 분야, 특히 스킨 케어 및 선 케어(sun care) 분야에 관한 것이다.
미용 분야에서, 미용 조성물, 즉 제형의 세부사항들은 텍스처의 양상, 느낌 및 시각적 양상에 매우 민감하다.
가장 큰 문제는 이러한 조성물의 물질이 표면, 특히 피부에 적용될 때, 또다른 표면에 상기 조성물이 접촉시 상기 또다른 표면으로 전달될 수 있다는 점이다. 이러한 전달은 두가지 점에 있어서 부정적이다. 무엇보다도, 물질의 전달은 상기 물질이 작용, 예컨대 피부의 처리, 보습 또는 보호의 부위로부터 제거되기에 바람직하지 않다. 다음으로, 접촉면이 상기 물질에 의해 오염된다. 특히, 직물, 예컨대 옷감이 염색될 수 있다. 또한, 미적 또는 기능적 표면이 오염될 수 있고, 이는 이의 기능성, 시각적 또는 심미적 특성에 부정적이다. 특히, 휴대폰의 디스플레이, 스크린, 또는 터치 스크린이 이러한 물질 전달에 부정적 영향을 받을 수 있다.
따라서, 표면이 접촉시, 표면에서 표면으로의 미용 조성물의 이러한 전달을 감소시킴에 대한 바람이 크다.
놀랍게도, 청구범위 제1항의 미용 조성물이 상기 문제를 해결할 수 있음이 밝혀졌다.
특정 초분지된 공중합체와 특정 극성 지수의 오일의 조합이 상기 조성물의 접촉된 표면으로의 물질 전달을 크게 감소시킴이 밝혀졌다.
본 발명의 추가 양상은 추가적인 독립항의 대상이다. 특히 바람직한 양태는 종속항의 대상이다.
제1 양상에서, 본 발명은
단량체
(i) 도데센일 숙신산 무수물;
(ii) 다이이소프로판올 아민; 및
(iii) 비스-다이메틸아미노프로필 아민
의 초분지된 공중합체로서, 화학식
Figure pct00001
의 말단 기를 갖고, 1200 내지 4000 g/mol의 분자량 Mn을 갖는 초분지된 공중합체, 및
30 내지 50 mN/m, 또는 5 내지 18 mN/m의 극성 지수를 갖는 하나 이상의 오일
을 포함하는 미용 조성물에 관한 것이다.
용어 "분자량 Mn" 수평균 분자량을 의미한다.
본원에서 용어 "오일"은 수불용성, 유기, 천연, 또는 합성의 미용적으로 적합한 오일로서, 바람직하게는 23℃에서 액체 또는 점성 일관성(consistency)을 가진다. 본 맥락에서 "수불용성"은 상기 오일의 20℃에서 2 중량% 이하의 수용해도를 지칭한다.
용어 "극성 지수"는 매개변수이고, 당업자에게 공지되어 있다. 오일의 극성은 물에 대한 오일의 극성 지수(계면 장력)으로서 정의된다. 계면 장력, 즉 극성 지수는 특히 고리형 장력계(ring tensiometer)(예컨대 크뤼쓰(Kruss) K 10)를 사용하여 측정될 수 있는데, 이는 ASTM 방법 D971-99a(2004)와 유사하게 mN/m의 계면 장력을 측정한다.
용어 "제제" 또는 "제형"은 본원에서 용어 "조성물"에 등가물로서 사용된다.
본원에서 용어 "물질 전달"은 미용 조성물이 표면에 적용된 후, 상기 표면이 상이한 물체의 표면과 접촉되고 다시 분리될 때, 미용 조성물 또는 이의 일부 성분의 질량 전달을 의미한다. 이러한 접촉에 의해, 일부 물질은 제1 표면에서 상이한 물질의 표면으로 전달된다. 전달되는 물질의 양은 상기 제2 물질의 중량을 측정함으로써 결정될 수 있다.
초분지된 공중합체는 바람직하게는 연속되는 하기 단계에 따라 제조된다:
(a1) 단량체 i, ii 및 iii을 중합하여 화학식
Figure pct00002
의 말단 다이메틸 아미노 기를 갖는 폴리에스터아미드를 생성하는 단계; 및
(a2) 상기 단계 a1의 폴리에스터아미드의 다이메틸 아미노 기를 2-클로로아세테이트, 특히 나트륨 2-클로로아세테이트에 의해 4차화시키는 단계.
화학식
Figure pct00003
의 말단 다이메틸 아미노 기 갖는 폴리에스터아미드를 생성하는 단계 a1의 중합에 대한 세부사항은 예컨대 EP 2 794 729 B1에 개시되어 있다.
바람직하게는, 단계 a1에서의 중합에서, 단량체 iii이 교반하에 단량체 ii 및 iii의 혼합물에 첨가된 후, 가열된다.
단계 a2의 4차화에 대한 세부사항도 EP 2 794 729 B1에 개시되어 있다. 따라서, EP 2 794 729 B1의 전체 내용은 본원에 참조로 혼입된다.
미용 조성물 중 단량체
(i) 도데센일 숙신산 무수물;
(ii) 다이이소프로판올 아민; 및
(iii) 비스-다이메틸아미노프로필 아민
의 초분지된 공중합체로서, 하기 화학식
Figure pct00004
의 말단 기를 갖고, 1200 내지 4000 g/mol의 분자량 Mn을 갖는 초분지된 공중합체의 양은 미용 조성물의 총 중량을 기준으로 전형적으로 0.1 내지 3 중량%이다.
단량체 i 대 단량체 ii의 몰비가 5:1 내지 0.5:1, 특히 4:1 내지 1:1, 바람직하게는 3:1 내지 3:2임이 바람직하다.
단량체 i 대 단량체 iii의 몰비가 5:1 내지 0.5:1, 특히 3:1 내지 1:1, 바람직하게는 2.5 내지 1.1:1임이 추가로 바람직하다.
바람직하게는, 초분지된 공중합체는 1400 내지 3000 g/mol, 바람직하게는 2100 내지 2300 g/mol의 수평균 분자량 Mn을 가진다.
바람직하게는, 초분지된 공중합체는 폴리쿼터늄-110(polyquaternium-110)이고, CAS 번호 1323977-82-7로도 확인된다.
미용 조성물은 30 내지 50 mN/m, 또는 5 내지 18 mN/m의 극성 지수를 갖는 하나 이상의 오일을 추가로 포함한다.
오일은 특히 알칸, 트라이글리세리드, 에스터 오일 또는 글리콜 에스터의 화학적 부류의 오일이다.
특히, 오일은 하기 표 1에 나열된 오일로 이루어진 군으로부터 선택되는 오일이다.
적합한 오일
오일 PI 1 오일 PI 1
사이클로파라핀 49.1 다이카프릴일 카보네이트 31.7
폴리데센 46.7 옥틸 이소스테아레이트 31.6
스쿠알렌 46.2 트라이메틸헥실 이소노나노에이트 31.1
수소화된 폴리이소부텐 44.7 2-에틸헥실 이소노나노에이트 31
이소헥사데칸 43.8 다이카프릴일 에터 30.9
파라핀 오일 퍼리퀴덤 43.7 다이헥실 카보네이트 30.9
폴리다이메틸실록산 42.4 옥틸 코코에이트 30
이소에이코산 41.9 올리브 오일 16.9
에톡시다이글리콜 올리에이트 40.5 다이부틸 아디페이트 14.3
데실 올리베이트 40.3 피마자 오일 13.7
다이옥틸사이클로헥산 39 칼렌듈라 오일 11.1
파라핀 오일 서브리퀴덤 38.3 맥아 오일 8.3
파라피넘 리퀴덤 37.6 다이-C12-13 알킬 타르트레이트 7.1
이소세틸 팔미테이트 36.2 프로필렌 글리콜 모노이소스테아레이트 6.2
사이클로펜타실록산 32.3 코코글리세리드 5.1
1 PI = 극성 지수[mN/m]
특히 적합한 오일은 바람직하게는 8 내지 32개, 보다 특히 15 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소-기반 오일, 예컨대 지방족 및/또는 방향족 오일이다. 이의 예는 스쿠알렌, 액체 파라핀, 이소헥사데칸, 이소에이코데칸, 폴리올레핀(예컨대 폴리데센), 수소화된 폴리이소부텐, 다이알킬사이클로헥산, 및 미네랄 오일이다. 액체 파라핀, 예컨대 저점도 파라핀(파라피넘 퍼리퀴덤(paraffinum perliquidum))(25 내지 80 mPa·s의 점도를 가짐) 및/또는 고점도 파라핀(파라피넘 서브리퀴덤(paraffinum subliquidum))(110 내지 230 mPa·s의 점도를 가짐)이 특히 적합하다. 예컨대, 바스프 에스이(BASF SE)로부터의 상표명 루비톨(Luvitol: 등록상표)의 수소화된 폴리이소부텐이 이용가능하다.
하나의 바람직한 양태에서, 미용 조성물은 5 내지 15 mN/m의 극성 지수를 갖는 하나 이상의 오일을 포함한다.
바람직하게는, 오일은 다이부틸 아디페이트, 피마자 오일, 칼렌듈라 오일, 맥아 오일, 다이-C12-13 알킬 타라트레이트, 프로필렌 글리콜 모노이소스테아레이트 및 코코글리세리드로 이루어진 군, 특히 다이-C12-13 알킬 타라트레이트, 다이부틸 아디페이트 및 코코글리세리드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, 30 내지 50 mN/m의 극성 지수를 갖는 오일은 이소파라핀(C12-14), 사이클로파라핀, 폴리데센, 스쿠알렌, 수소화된 폴리이소부텐, 이소헥사데칸, 파라핀 오일 퍼리퀴덤, 폴리다이메틸실록산, 이소에이코산, 에톡시다이글리콜 올리에이트, 데실 올리베이트, 다이옥틸사이클로헥산, 파라핀 오일 서브리퀴덤, 파라피넘 리퀴덤, 이소세틸 팔미테이트, 사이클로펜타실록산, 다이카프릴일 카보네이트, 옥틸 이소스테아레이트, 트라이메틸헥실 이소노나노네이트, 2-에틸헥실 이소노나노네이트, 다이카프릴일 에터, 다이헥실 카보네이트 및 옥틸 코코에이트로 이루어진 군, 특히 다이카프릴일 카보네이트, 파라피넘 리퀴덤 및 스쿠알렌으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
5 내지 18의 mN/m, 특히 5 내지 15 mN/m의 극성 지수를 갖는 오일이 30 내지 50 mN/m의 극성 지수를 갖는 오일보다 바람직하다. 가장 바람직한 오일은 다이-C12-13 알킬 타르트레이트 및 다이부틸 아디페이트이다.
30 내지 50 mN/m 또는 5 내지 18의 mN/m의 극성 지수를 갖는 오일의 총량은 미용 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 2 내지 20 중량%, 특히 3 내지 15 중량%이다.
바람직하게는, 미용 조성물은 하나 이상의 유화제, 바람직하게는 음이온성 유화제를 추가로 포함한다. 바람직하게는, 음이온성 유화제는 칼륨 세틸 포스페이트, 이나트륨 세테아릴 설포숙시네이트, 나트륨 스테아로일 글루타메이트, 나트륨 스테아로일 락틸레이트, 글리세릴 스테아레이트 시트레이트 및 나트륨 코코일 이세티오네이트로 이루어진 군으로부터 선택된다.
칼륨 세틸 포스페이트는 디에스엠 뉴트리셔널 프로덕츠 리미티드 카이저아우그스트(DSM Nutritional Products Ltd Kaiseraugst)에서 앰피졸(Amphisol: 등록상표)로서 시판된다.
유화제의 양은 미용 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 6.0 중량%, 보다 바람직하게는 0.25 내지 5.0 중량%, 특히 0.5 내지 4.0 중량%이다.
미용 조성물은 바람직하게는 설페이트-미함유이다.
따라서, 바람직하게는 특히, 미용 조성물은 알킬 설페이트, 알킬 에터 설페이트, 알킬 아미도 에터 설페이트, 알킬아릴 폴리에터 설페이트 및 모노글리세리드 설페이트, 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터의 설페이트를 미함유한다.
본원에 예컨대 "설페이트-미함유"에서와 같이 사용된 용어 "미함유"는 각 물질이 조성물의 중량을 기준으로 단지 0.5 중량% 미만, 특히 0.1 중량% 미만, 보다 특히 0.05 중량% 미만으로 존재함을 의미하는데 사용된다. 바람직하게는, "미함유"는 각 물질이 조성물에 완전히 부재함을 의미한다.
용어 "설페이트-미함유"는 본원에 사용되어, 조성물이 화학식
Figure pct00005
의 말단 음이온성 기를 갖는 임의의 음이온성 텐시드를 미함유함을 의미한다.
미용 조성물은 바람직하게는 양이온성 유화제를 미함유한다. 이러한 양이온성 유화제의 전형적인 예는 이소스테아르아미도프로필 다이메틸아민, 스테아르알코늄 클로라이드, 스테아르아미도에틸 다이에틸아민, 베헨트라이모늄 메토설페이트, 베헤노일 PG-트라이모늄 클로라이드, 세트라이모늄 브로마이드, 베헨아미도프로필 다이메틸아민 베헤네이트, 브라씩아미도프로필 다이메틸아민, 스테아르아미도프로필 다이메틸아민스테아레이트, 코카미도프로필 PG-다이모늄 클로라이드, 다이스테아로일에틸 하이드록시에틸모늄 메토설페이트, 다이코코일에틸 하이드록시에틸모늄 메토설페이트, 다이스테아로일에틸 다이모늄 클로라이드, 시어 버터 아미도프로필트라이모늄 클로라이드, 베헨아미도프로필 다이메틸아민, 브라씨실 이소류시네이트 에실레이트, 아크릴-아미도-프로필트라이모늄 클로라이드/아크릴레이트 공중합체, 리놀아미도프로필 에틸-다이-모늄 에토설페이트, 다이메틸 라우르아민 이소스테아레이트, 이소스테아르아미도프로필 라우릴아세토다이모늄 클로라이드, 특히 베헨트라이모늄 클로라이드, 다이스테아릴다이모늄 클로라이드, 세트라이모늄 클로라이드, 스테아르트라이모늄 클로라이드, 및 팔미트아미도프로필트라이모늄 클로라이드이다.
미용 조성물은 본 발명의 미용 조성물에 사용하기에 적합한, 스킨 케어 산업에 통상적으로 사용되는 미용 담체, 부형제, 희석제, 첨가제 및 활성 성분을 추가로 포함할 수 있고, 이는 예컨대 온라인 인포 베이스(INFO BASE)(http://online.personalcarecouncil.org/jsp/Home.jsp)에 의해 접근가능한 문헌[International Cosmetic Ingredient Dictionary & Handbook by Personal Care Product Council (http://www.personalcarecouncil.org/)]에 기재되어 있되, 이에 한정되지는 않는다.
미용 조성물의 이러한 가능한 성분은 특히 성능 및/또는 소비자 허용도를 증대시키고, 이의 예는 보존제, 항산화제, 지방질/오일, 증점제, 연화제, 광차단제, 보습제, 향료, 공계면활성제(co-surfactant), 충전제, 금속 이온 봉쇄제, 양이온성-, 비이온성- 또는 양쪽이온성- 중합체 또는 이의 혼합물, 산성화 또는 염기성화 제제, 점도 조절제, 및 천연 모발 영양제, 예컨대, 식물, 과일 추출물, 당 유도체 및/또는 아미노산 또는 미용 조성물로 통상적으로 제형화되는 임의의 기타 성분이다. 보조제 및 첨가제의 필요량은 목적 제품을 기준으로 당업자에 의해 용이하게 선택될 수 있고 실시예에 예시될 것이되, 이에 한정되지는 않는다.
추가 성분은 적절성에 따라 유성 상 또는 수성 상에 첨가되거나 분리되어 첨가될 수 있다.
유리한 양태에서, 본 발명에 따른 미용 조성물은 상기 미용 조성물의 총 중량을 기준으로 50 내지 99%, 바람직하게는 60 내지 98%, 보다 바람직하게는 70 내지 98%, 예컨대 특히 80 내지 95%의 담체를 포함한다.
특히 유리한 양태에서, 담체는 추가적으로 40 중량% 이상, 보다 바람직하게는 50 중량% 이상, 가장 바람직하게는 55 중량% 이상의 물, 예컨대 특히 55 내지 90 중량%의 물로 이루어진다.
또한, 미용 조성물이 하나 이상의 자외선 필터를 함유함이 바람직하다. 자외선(UV) 필터는 액체 또는 고체 UV 필터일 수 있다. UV 필터는 UVA 또는 UVB 필터일 수 있다.
적합한 액체 UV 필터는 UVB(280 내지 315 nm) 및/또는 UVA(315 내지 400 nm)의 광을 흡수하고, 주위 온도(즉 25℃)에서 액체이다. 이러한 액체 UV 필터는 당업계에 주지되어 있고, 특히 신나메이트, 예컨대 옥틸 메톡시신나메이트(파르졸(PARSOL: 등록상표) MCX) 및 이소아밀 메톡시신나메이트(네오 헬리오판(Neo Heliopan: 등록상표) E 1000), 살리실레이트, 예컨대 호모살레이트 (3,3,5 트라이메틸사이클로헥실 2-하이드록시벤조에이트, 파르졸(등록상표) HMS) 및 에틸헥실 살리실레이트(에틸헥실 살리실레이트로도 공지되어 있음), 2-에틸헥실 2-하이드록시벤조에이트, 파르졸(등록상표) EHS), 아크릴레이트, 예컨대 옥토크릴렌(2-에틸헥실 2-시아노-3,3-다이페닐아크릴레이트, 파르졸(등록상표) 340) 및 에틸 2-시아노-3,3-다이페닐아크릴레이트, 벤조산의 에스터, 예컨대 특히 다이알킬 벤잘말로네이트, 예컨대 다이-(2-에틸헥실) 4-메톡시벤잘말로네이트 및 폴리실리콘-15(파르졸(등록상표) SLX), 나프탈레이트의 다이알킬에스터, 예컨대 다이에틸헥실 2,6-나프탈레이트(코라판(Corapan: 등록상표) TQ), 시린질리덴(syringylidene) 말로네이트, 예컨대 다이에틸헥실 시린질리덴 말로네이트(옥시넥스(Oxynex: 등록상표) ST 액체), 벤조트라이아졸일 도데실 p-크레졸(티노가드(Tinoguard: 등록상표) TL), 벤조페논-3 및 드로메트라이졸 트라이실록산을 포함한다.
특히 유리한 액체 UV 필터는 옥틸 메톡시신나메이트, 호모살레이트, 에틸헥실 살리실레이트, 옥토크릴렌, 다이에틸헥실 2,6-나프탈레이트, 다이에틸헥실 시린질리덴 말로네이트, 벤조트라이아졸일 도데실 p-크레졸, 벤조-페논-3, 드로메트라이졸 트라이실록산, 폴리실리콘-15 및 이의 혼합물이다.
적합한 고체 UV 필터는 UVA 및/또는 UVB의 광을 흡수하고, 주위 온도(즉 25℃)에서 고체이다. 이는 특히 고체 유기 UV 필터이다. 특히 적합한 고체 UV 필터는 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트라이아진, 부틸 메톡시다이벤조일 메탄, 메틸렌 비스-벤조트라이아졸일 테트라메틸부틸페놀, 다이에틸아미노 하이드록시벤조일 헥실 벤조에이트, 에틸헥실 트라이아존, 다이에틸헥실 부트아미도 트라이아존, 4-메틸벤질리덴 캠퍼 및 1,4-다이(벤족사졸-2'-일)벤젠으로 이루어진 군의 것이다.
바람직하게는, 개별 유기 UV 필터의 양은 미용 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 약 6 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%, 가장 바람직하게는 1 내지 4 중량%이다.
선 케어 조성물의 경우, 유기 UV 필터의 총량은 상기 조성물의 표적 UV 보호에 강하게 의존하고, 상기 미용 조성물의 총 중량을 기준으로 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 5 내지 40 중량%이다.
예컨대, SPF 15(SPF는 자외선 차단 지수임)의 선 크림은 상기 미용 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 4 내지 20 중량%, 보다 바람직하게는 7 내지 15 중량%의 총량의 UV 필터를 포함한다.
예컨대, SPF 30의 선 크림은 상기 미용 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 10 내지 40 중량%, 보다 바람직하게는 15 내지 25 중량%의 총량의 UV 필터를 포함한다.
예컨대, SPF 50의 선 크림은 상기 미용 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 15 내지 50 중량%, 보다 바람직하게는 20 내지 40 중량%의 총량의 UV 필터를 포함한다.
본 발명의 모든 양태에 특히 적합한 증점제는 잔탄 검, 젤란 검 및/또는 카복시메틸셀룰로스이다. 본 발명의 모든 양태에서, 가장 바람직하게는, 증점제는 잔탄 검 또는 젤란 검이다.
이러한 증점제는 미용 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 1 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 0.5 중량%의 양으로 사용된다.
조성물이 폴리비닐피롤리돈(PVP)을 미함유함, 특히 알킬화된 PVP, 예컨대 N-비닐피롤리돈과 헥사데칸 또는 에이코센의 공중합체(예컨대 안타론(Antaron) V-216 또는 안타론 V-220으로서 시판됨)를 미함유한다.
본 발명에 따른 미용 조성물은 일반적으로 3 내지 10의 pH, 바람직하게는 4 내지 8의 pH, 가장 바람직하게는 4 내지 7.5의 pH를 가진다. pH는 당업계의 표준적인 방법에 따라 적합한 산, 예컨대 시트르산, 또는 염기, 예컨대 NaOH에 의해 필요에 따라 용이하게 조정될 수 있다.
미용 조성물은 바람직하게는 설페이트-미함유; 및/또는 파라벤 및/또는 실리콘 오일 및/또는 실리콘 계면활성제 및/또는 메틸이소티아졸리딘-미함유; 및/또는 PVP-미함유, 특히 알킬화된 PVP-미함유이다.
미용 조성물은 바람직하게는 국소 조성물이다.
본원에 사용된 용어 "국소"는 본원에서 각질에 대한 외용(external application)을 의미하고, 상기 각질은 특히 피부, 두피, 속눈썹, 눈썹, 손톱, 점막 및 모발, 바람직하게는 피부이다.
국소 조성물이 국소 적용에 의도됨에 기인하여, 상기 조성물이 생리적으로 허용되는 매질, 즉 각질(예컨대 피부, 점막 및 각질 섬유)과 양립가능한 매질을 포함함이 잘 주지된다. 특히, 생리적으로 허용되는 매질은 미용적으로 허용되는 담체이다.
용어 "미용적으로 허용되는 담체"는, 예컨대 특히 선 케어 제품 중, 미용 조성물에 사용되는 모든 담체 및/또는 부형제 및/또는 희석제를 지칭한다.
바람직하게는, 미용 조성물은 스킨 케어 제제, 미적 제제, 또는 기능성 제제이다.
스킨 케어 제제의 예는 특히 광 보호성 제제, 노화방지 제제, 광노화 치료용 제제, 바디 오일, 바디 로션, 바디 젤, 보습용 스프레이, 페이스(face) 및/또는 바디 보습제, 피부 태닝 제제(즉 인간 피부의 인위적/무태양광 태닝 및/또는 갈변을 위한 조성물), 예컨대 셀프 태닝 크림, 및 피부 미백 제제이다.
기능성 제제의 예는 활성 성분, 예컨대 비한정적으로 호르몬 제제, 비타민 제제, 식물성 추출물 제제 및/또는 노화방지 제제를 함유하는 미용 또는 약학 조성물이다.
미용 조성물은 바람직하게는 스킨 케어 조성물이다. 특정 양태에서, 미용 조성물은 선 케어 조성물이다. 이러한 케어 조성물은 SPF를 갖는 광 보호성 제제(예컨대 선 케어 제품), 예컨대 자회선 보호 유액(milk), 자외선 보호 로션, 자외선 보호 크림, 자외선 보호 오일, 선 블록(sun block) 또는 데이 케어(day care) 크림이다. 이 중에서도 자외선 보호 크림, 자외선 보호 로션, 자외선 보호 유액 및 자외선 보호 제제가 특히 관심대상이다.
본 발명에 따른 미용 조성물은 용매 또는 지방질 중 현탁액 또는 분산의 형태일 수 있거나, 다르게는, 유화액 또는 마이크로 유화액(특히 수 중 유(O/W), 또는 유 중 수(W/O) 유형, 주 중 실리콘(Si/W) 또는 실리콘 중 수(W/Si) 유형, PIT 유화액, 다중 유화액(예컨대 유 중 수 중 유(O/W/O) 또는 수 중 유 중 수(W/O/W) 유형), 피커링(pickering) 유화액, 하이드로겔, 알코올성 겔, 리포겔, 1상 또는 다상 용액 또는 소포 유화액(vesicular dispersion), 또는 기타 형태일 수 있고, 펜을 사용하거나, 마스크 또는 스프레이로서 적용될 수 있다.
본 발명의 모든 양태에서 바람직한 미용 조성물은 유성 상 및 수성 상을 함유하는 유화액, 예컨대 특히 O/W, W/O, Si/W, W/Si, O/W/O, W/O/W 다중 또는 피커링 유화액이다.
이러한 유화액에 존재하는 유성 상(즉 30 내지 50 mN/m, 또는 5 내지 18 mN/m의 극성 지수를 갖는 오일을 포함한 모든 오일 및 지방을 함유하는 상)의 총량은 미용 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 10 중량% 이상, 10 내지 60 중량%, 바람직하게는 15 내지 50 중량%, 가장 바람직하게는 15 내지 40 중량%이다.
이러한 유화액 중 존재하는 수성 상의 양은 미용 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 20 중량% 이상, 예컨대 40 내지 90 중량%, 바람직하게는 50 내지 85 중량%, 가장 바람직하게는 60 내지 85 중량%이다.
보다 바람직하게는, 본 발명에 따른 미용 조성물은 상기 조성물이 각 조성물의 표면으로의 전달의 매우 현저한 감소를 나타내도록 O/W 유화제 또는 Si/W 유화제의 존재하에 수성 상 중 분산된 유성 상을 포함하는 O/W 유화액의 형태이다. 이러한 O/W 유화액의 제조는 당업자에게 주지되어 있다.
본 발명에 따른 O/W 유화액의 형태의 조성물은 예컨대 모든 O/W 유화액의 제형 형태, 예컨대 세럼(serum), 유액 또는 크림의 형태로 제공될 수 있고, 이는 통상적인 방법에 따라 제조된다. 본 발명의 대상인 조성물은 바람직하게는 국소 적용을 위한 것으로 의도되고, 특히 예컨대 UV 복사의 해로운 효과로부터 인간 피부를 보호(주름방지, 노화방지, 보습 및 자회선방지 보호 등)하는 피부과 조성물 또는 미용 조성물을 구성할 수 있다.
단량체
(i) 도데센일 숙신산 무수물;
(ii) 다이이소프로판올 아민; 및
(iii) 비스-다이메틸아미노프로필 아민
의 초분지된 공중합체로서, 화학식
Figure pct00006
의 말단 기를 갖고, 1200 내지 4000 g/mol의 분자량 Mn을 갖는 초분지된 공중합체가 30 내지 50 mN/m, 또는 5 내지 18 mN/m의 극성 지수를 갖는 오일과 함께 미용 조성물에 사용될 때, 상기 미용 조성물은 접촉된 표면으로의 현저히 감소된 물질 전달을 가짐이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명의 추가 양상은 30 내지 50 mN/m, 또는 5 내지 18 mN/m의 극성 지수를 갖는 하나 이상의 오일을 포함하는 미용 조성물에서, 접촉된 표면으로의 물질 전달을 감소시키기 위한, 단량체
(i) 도데센일 숙신산 무수물;
(ii) 다이이소프로판올 아민; 및
(iii) 비스-다이메틸아미노프로필 아민
의 초분지된 공중합체로서, 화학식
Figure pct00007
의 말단 기를 갖고, 1200 내지 4000 g/mol의 분자량 Mn을 갖는 초분지된 공중합체의 용도에 관한 것이다.
물질 전달의 양은 접촉 전 및 후의 대상(제2 대상)의 측정에 의해 결정된다. 접촉 후의 임의의 중량 증가는 제1 대상으로부터 제2 대상으로의 물질 전달에 기인한다. 물질 전달의 감소는 본 발명에 따른 조성물을 상기 초분지된 공중합체 및 오일을 함유하지 않는 (본 발명에 따르지 않은) 각 조성물을 비교함으로써 측정된다. 감소는 2개의 측정에서 물질 전달(%)로 표시된다.
50% 초과, 60% 초과, 특히 70% 초과의 감소가 성취될 수 있음이 밝혀졌다.
미용 조성물은 제1 표면에 적용된다. 상기 표면은 바람직하게는 피부, 특히 인간 피부이다. 피부 대신 다공성 스펀지를 사용함이 피부로부터 또다른 표면으로의 물질 전달을 모의함에 대한 훌륭한 접근법임이 밝혀졌다.
접촉된 대상(제2 대상)의 표면은 바람직하게는 유리 표면, 플라스틱, 또는 직물의 표면이다.
표면이 직물인 경우, 미용 조성물이 상기 직물을 염색할 수 있음에 기인하여, 미용 조성물의 직물, 특히 옷감으로의 원치않는 전달을 피함이 매우 유리하다.
특히, 접촉된 표면(즉 제2 대상의 표면)은 유리 표면이다.
가장 바람직하게는, 접촉된 표면(즉 제2 대상의 표면)은 광학 유리, 예컨대 독서용 안경 또는 선글라스, 또는 휴대폰, 컴퓨터 기기 또는 타블렛 PC의 스마트폰 디스플레이의 스크린의 디스플레이에 사용되는 광학 유리이다.
미용 조성물의 물질 전달을 감소시킴으로써, 특히 자국 문제, 특히 지문 문제(유리, 예컨대 계기 또는 육안용 안경의 광학 유리에서 상기 유리 표면이 손가락과 접촉시 남은 것)를 감소시키거나 심지어 피할 수 있다. 특히, 이는 표면에 남은 상기 물질에 의해, 상기 유리를 통해 투과되는 광선에 대한 임의의 바람직하지 않은 효과를 크게 감소시키거나 심지어 피할 수 있게 한다.
또한, 심미적 표면, 예컨대 거울, 또는 고광택 또는 고매트(highly mat) 표면, 예컨대 차량, 가구 또는 미술품의 탑 코트(top coat) 표면에 남은 자국이 현저히 감소될 수 있다. 표면이 미용 조성물이 적용된 피부와 접촉하는 경우, 특히 표면이 미용 조성물과 앞서 접촉된 손가락으로 터치되는 경우, 이는 이러한 표면이 다량의 세척 유지보수를 요함에 기인하여 매우 유리하다.
디스플레이, 예컨대 휴대폰, 스크린, 또는 랩탑, 휴대폰 또는 타블렛 PC의 터치 스크린의 디스플레이의 유닛(unit)에 남은 자국이 현저히 감소될 수 있다. 이의 결과로, 가독성이 향상될 수 있다. 터치 스크린의 기능성은 표면 양상에 의존함에 기인하여, 본 발명은 상기 유리 표면을 세척하는 과도한 필요 없이 터치 스크린 기능성도 일정하게 향상시키는데 도움이 된다.
또한, 물질 전달의 감소는 피부와 접촉시 상기 표면의 세척에 수반되는 노력 및 비용을 현저히 감소시킨다.
실시예
본 발명은 하기 실험에 의해 추가로 예시된다. 본 실시예는 단지 예시적인 것이고, 본 발명의 범주를 어떻게든 한정하지 않도록 의도된다.
초분지된 공중합체( HBC1 )의 제조
단량체 도데실 숙신산 무수물, 다이이소프로판올 아민과 비스-다이메틸아미노프로필 아민의 초분지된 공중합체 HBC1을 237.59 g의 N,N-비스(N'N'-다이메틸아미노프로필)아민, 112.6 g의 다이이소프로판올 아민 및 426.89 g의 도데센일숙신산 무수물을 사용하여 EP 2 794 729 B1의 실시예 3에 따라 제조하였다. 가열 및 진공처리 후, 0.3 meq/g 미만의 잔류 카복시산 함량(적정 분석), AV = 9.8 mg KOH/g, 2.99 meq/g의 아민 함량(적정 분석) 및 분자량 Mn = 2240을 얻었다. 1H-NMR 분석이 클로로아세테이트의 완전한 전환을 나타낼 때까지, 생성물을 물 중 나트륨 클로로아세테이트와 반응시켜 화학식
Figure pct00008
의 말단기를 갖고 분자량 2.3 kDa을 갖는 초분지된 공중합체 HBC1을 수득하였다. 초분지된 공중합체 HBC1을 하기 실험에서 물 중 45% 용액으로서 사용하였다.
참조로서, 초분지된 공중합체 하이브란(Hybrane) S1200을 사용하였다. S1200은 초분지된 공중합체이지만, 본 발명에 요구되는 것과는 상이한 구조를 HPC1로서 가진다. 표 4에서, 하이브란 S1200은 Ref-HBC로서 약칭되고, 물 중 45% 용액으로서 사용하였다.
물질 전달
물질 전달은 하기 요약된 스펀지 시험에 의해 측정하였다:
- 스펀지 옷감(베이타 아게(Weita AG)로부터의 베이타빕 클레어(Wetawip Claire), 셀룰로스/면 섬유 혼합물, 200 g/m2, 5 mm 두께)을 76 mm x 26 mm로 자름.
- 상기 스펀지 샘플의 중량을 측정함.
- 30 mg의 각각의 샘플(즉 미용 조성물)을 적용하고 76 mm x 26 mm의 상기 스펀지 표면 전체에 걸쳐 균질하게 분포시킴.
- 상기 샘플이 적용된 스펀지를 칭량함.
- 현미경 슬라이드(유리 플레이트 76 mm x 26 mm x 1 mm)의 중량을 측정함.
- 상기 현미경 슬라이드(유리 플레이트)를 상기 스펀지의 상단에 놓고, 여기서, 500 g의 평형추(높이: 6.3 cm, 접촉 면적에서의 직경: 3.7 cm)를 10초 동안 두어 상기 샘플에 특정 압력을 적용함.
- 상기 현미경 슬라이드를 조심스럽게 수직으로 떼어냄.
- 상기 떼어낸 현미경 슬라이드를 칭량하고, 이에 따른 상기 유리 플레이트로 전달된 샘플의 양을 측정함.
- 시험은 각각의 조성물에 대해 10회 반복하여 각각의 샘플에 대한 평균적인 값(평균값)을 얻음.
미용 조성물의 제조
표 2 내지 4에 따른 유성 상의 성분(중량%)을 합치고 85℃로 가열한다. 표 2 내지 4에 따른 수성 상의 성분(중량%)을 합치고 잔탄 검이 완전히 용해될 때까지 교반한 후, 80℃로 가열한다. 2개의 상을 합치고 1분 동안 10000 rpm으로 균질화시킨다. 중간 정도의 교반하에, 유화액을 35℃로 냉각한다. 초분지된 공중합체가 실시예에 사용되는 경우, 각 초분지된 공중합체(중량%)를 상기 유화액에 교반하에 첨가한다. 상기 유화액이 실온에 도달할 때까지 교반을 계속한다. 사용된 조성물의 성분의 양(총합 100 중량%)은 각각의 조성물이 70 g의 총 중량을 갖도록 선택한다.
미용 조성물의 물질 전달 및 각각의 감소
성분
( INCI ) 		PI1
[mN/m]		 Ref.1 1 Ref.2 2 Ref.3 3
유성 상
칼륨 세틸 포스페이트 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0
세테아릴 알코올 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0
스테아릴 알코올 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0
코코글리세리드 5.1 15.0 15.0
다이-C12-13 알킬 타르트레이트 7.1 15.0 15.0
다이부틸 아디페이트 14.3 15.0 15.0
C 12-15 알킬 벤조에이트 21.8
다이카프릴일 카보네이트 31.7
파라피넘 리퀴덤 37.6
스쿠알렌 46.2
수성 상
물 100까지 100까지 100까지 100까지 100까지 100까지
글리세린 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0
잔탄 검 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
보존제(페녹시에탄올) 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
HBC1 (45% 수용액) 6.0 6.0 6.0
전달[%]2 1.76 0.88 3.05 0.63 2.71 1.08
감소[%]3 50.00 79.34 60.15
1 PI = 극성 지수
2 스펀지에 적용된 조성물에 대한 미용 조성물의 물질 전달
3 각각의 참조와 비교한 물질 전달의 감소(예컨대 1 : 50.00% = 100% - 100*(0.88/1.76)).
성분
( INCI ) 		PI1
[mN/m]		 Ref.4 4 Ref.5 5 Ref.6 6 Ref.7 Ref.8
유성 상
칼륨 세틸 포스페이트 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0
세테아릴 알코올 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0
스테아릴 알코올 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0
코코글리세리드 5.1
다이-C12-13 알킬 타르트레이트 7.1
다이부틸 아디페이트 14.3
C 12-15 알킬 벤조에이트 21.8 15.0 15.0
다이카프릴일 카보네이트 31.7 15.0 15.0
파라피넘 리퀴덤 37.6 15.0 15.0
스쿠알렌 46.2 15.0 15.0
수성 상
물 100까지 100까지 100까지 100까지 100까지 100까지 100까지 100까지
글리세린 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0
잔탄 검 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
보존제(페녹시에탄올) 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
HBC1 (45% 수용액) 6.0 6.0 6.0 6.0
전달[%]2 1.94 0.76 2.26 0.93 1.56 0.76 1.25 0.76
감소[%]3 60.82 58.85 51.28 39.20
1 PI = 극성 지수
2 스펀지에 적용된 조성물에 대한 미용 조성물의 물질 전달
3 각각의 참조와 비교한 물질 전달의 감소
표 2의 결과는 측정 초분지된 공중합체를 갖는 샘플이 상기 공중합체를 갖지 않는 각 참조 실시예(Ref.)보다 물질 전달의 현저히 더 큰 감소를 가짐을 명확히 나타낸다. 또한, 표 2의 결과는 다른 실시예 1 내지 6과 비교하여 실시예 Ref.7 및 Ref.8에 사용된 오일의 극성 지수의 물질 전달 감소에 대한 영향을 명확히 나타낸다.
미용 조성물의 물질 전달 및 각각의 감소
성분
( INCI ) 		PI1
[mN/m]		 Ref.2 2 7 Ref.4 4 8 Ref.7 Ref.8 Ref.9
유성 상
칼륨 세틸 포스페이트 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0
세테아릴 알코올 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0
스테아릴 알코올 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0
코코글리세리드 5.1
다이-C12-13 알킬 타르트레이트 7.1 15.0 15.0 15.0
C 12-15 알킬 벤조에이트 21.8 15.0 15.0 15.0
다이카프릴일 카보네이트 31.7 15.0 15.0 15.0
수성 상
물 100까지 100까지 100까지 100까지 100까지 100까지 100까지 100까지 100까지
글리세린 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0
잔탄 검 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
보존제(페녹시에탄올) 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
안타론 V-216 1.9 1.9 1.9
HBC1 (45% 수용액) 6.0 6.0 6.0 6.0 6.0 6.0
전달[%]2 3.05 0.63 0.99 1.94 0.76 0.92 1.25 0.76 0.81
감소[%]3 79.34 67.54 60.82 52.58 39.20 35.20
Δ감소[%]4 11.80 8.24 4.00
1 PI = 극성 지수
2 스펀지에 적용된 조성물에 대한 미용 조성물의 물질 전달
3 각각의 참조와 비교한 물질 전달의 감소
4 Δ감소[%] = 감소의 차이( 2 대 7 , 4 대 8 , Ref.8 대 Ref.9 ).
표 3의 결과는 알킬화된 PVP, 예컨대 N-비닐피롤리돈과 헥사데칸(아나타론 V-216)의 공중합체를 포함하는 샘플이 알킬화된 PVP를 갖지 않는 각 샘플(2, 4 및 Ref.8)보다 물질 전달의 더 적은 감소를 가짐을 나타낸다.
미용 조성물의 물질 전달 및 각각의 감소
성분
( INCI ) 		PI1
[mN/m]		 Ref.4 4 Ref.10
유성 상
칼륨 세틸 포스페이트 2.0 2.0 2.0
세테아릴 알코올 2.0 2.0 2.0
세테아릴 알코올 2.0 2.0 2.0
다이카프릴일 카보네이트 31.7 15.0 15.0 15.0
수성 상
물 100까지 100까지 100까지
글리세린 3.0 3.0 3.0
잔탄 검 0.2 0.2 0.2
보존제(페녹시에탄올) 1.0 1.0 1.0
HBC1 (45% 수용액) 6.0
Ref- HBC (45% aq.sol.) 6.0
전달[%]2 1.94 0.76 0.84
감소[%]3 60.82 56.70
Δ감소[%]4 4.12
1 PI = 극성 지수
2 스펀지에 적용된 조성물에 대한 미용 조성물의 물질 전달
3 각각의 참조와 비교한 물질 전달의 감소
4 Δ감소[%] = 감소의 차이( 4 대 Ref.10 ).
표 4에서 실시예 4와 Ref.10의 비교는 상이한 구조를 갖는 초분지된 공중합체가 사용될 때, 특정 초분지된 공중합체가 물질 전달의 상당히 더 큰 감소를 가짐을 나타낸다.
상기 실험의 본 발명에 따른 조성물에 의한 물질 전달의 긍정적 결과 및 영향은 상기 조성물이 손가락 끝에 적용되고 삼성 갤럭시 S9의 터치 스크린을 상기 손가락으로 터치하고 상기 스크린 상의 자국의 양이 육안으로 평가될 때에도 밝혀질 수 있다.

Claims (15)

  1. 단량체
    (i) 도데센일 숙신산 무수물;
    (ii) 다이이소프로판올 아민; 및
    (iii) 비스-다이메틸아미노프로필 아민
    의 초분지된 공중합체로서, 화학식
    Figure pct00009
    의 말단 기를 갖고, 1200 내지 4000 g/mol의 분자량 Mn을 갖는 초분지된 공중합체, 및
    물에 대한 오일의 계면 장력이고 ASTM 방법 D971-99a(2004)와 유사하게 고리형 장력계(ring tensiometer)를 사용하여 측정되는 30 내지 50 mN/m, 또는 5 내지 18 mN/m의 극성 지수를 갖는 하나 이상의 오일
    을 포함하는 미용 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    연속되는 단계
    (a1) 단량체 i, ii 및 iii을 중합하여 화학식
    Figure pct00010
    의 말단 다이메틸 아미노 기를 갖는 폴리에스터아미드를 생성하는 단계; 및
    (a2) 상기 단계 a1의 폴리에스터아미드의 다이메틸 아미노 기를 2-클로로아세테이트, 특히 나트륨 2-클로로아세테이트에 의해 4차화시키는 단계
    에 의해 초분지된 공중합체가 제조되는, 미용 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    단량체 i 대 단량체 ii의 몰비가 5:1 내지 0.5:1, 특히 4:1 내지 1:1, 바람직하게는 3:1 내지 3:2인, 미용 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    단량체 i 대 단량체 iii의 몰비가 5:1 내지 0.5:1, 특히 3:1 내지 1:1, 바람직하게는 2.5 내지 1.1:1인, 미용 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    초분지된 공중합체가 1400 내지 3000 g/mol, 바람직하게는 2100 내지 2300 g/mol의 수평균 분자량 Mn을 갖는, 미용 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    초분지된 공중합체가 폴리쿼터늄-110(polyquaternium-110)인, 미용 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    오일이 5 내지 15 mN/m의 극성 지수를 갖는 오일인, 미용 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    오일이 다이-C12-13 알킬 타르트레이트, 다이부틸 아디페이트 및 코코글리세리드로 이루어진 군으로부터 선택되는, 미용 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    오일이 다이-카프릴일 카보네이트, 파라피넘 퍼리퀴덤(paraffinum perliquidum) 및 스쿠알렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 미용 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    스킨 케어 조성물인, 미용 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    설페이트를 미함유하는 미용 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
    양이온성 유화제를 미함유하는 미용 조성물.
  13. 물에 대한 오일의 계면 장력이고 ASTM 방법 D971-99a(2004)와 유사하게 고리형 장력계를 사용하여 측정되는 30 내지 50 mN/m, 또는 5 내지 18 mN/m의 극성 지수를 갖는 하나 이상의 오일을 포함하는 미용 조성물에서, 접촉된 표면으로의 물질 전달을 감소시키기 위한, 단량체
    (i) 도데센일 숙신산 무수물;
    (ii) 다이이소프로판올 아민; 및
    (iii) 비스-다이메틸아미노프로필 아민
    의 초분지된 공중합체로서, 화학식
    Figure pct00011
    의 말단 기를 갖고, 1200 내지 4000 g/mol의 분자량 Mn을 갖는 초분지된 공중합체의 용도.
  14. 제13항에 있어서,
    접촉된 표면이 유리 표면인, 용도.
  15. 제13항 또는 제14항에 있어서,
    접촉된 표면이 휴대폰, 컴퓨터 기기 또는 타블렛 PC의 디스플레이인 용도.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006013200A1 (en) * 2004-08-02 2006-02-09 L'oreal Cosmetic care and/or makeup composition comprising at least one polyesteramide polymer
EP1991603B1 (en) * 2006-03-03 2011-04-06 DSM IP Assets B.V. Hair care compositions
US8394500B2 (en) * 2006-06-16 2013-03-12 Dsm Ip Assets B.V. Compositions based on hyperbranched condensation polymers and novel hyperbranched condensation polymers
KR101693877B1 (ko) * 2008-06-19 2017-01-06 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 샴푸 제제
WO2013092800A1 (en) 2011-12-20 2013-06-27 Dsm Ip Assets B.V. Hyperbranched polymers
DE102011089171A1 (de) * 2011-12-20 2013-06-20 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zur temporären Verformung keratinischer Fasern auf Grundlage einer Kombination spezifischer filmbildender Polymere
BR112015005614B1 (pt) * 2012-09-17 2020-11-03 Dsm Ip Assets B.V. polímero para cuidados dos cabelos
US9561170B2 (en) * 2012-09-17 2017-02-07 Dsm Ip Assets B.V. Hair care polymer
JP6454905B2 (ja) * 2013-06-20 2019-01-23 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ．Ｄｓｍ Ｉｐ Ａｓｓｅｔｓ Ｂ．Ｖ． ハイパーブランチポリマー
EP3038590B1 (de) * 2013-08-29 2017-10-11 Basf Se Kosmetische mittel
KR102496014B1 (ko) * 2015-05-27 2023-02-06 (주)아모레퍼시픽 모발의 볼륨을 증진시키는 모발 또는 두피용 조성물
GB2552922A (en) * 2016-04-07 2018-02-21 Boots Co Plc Polymer-containing composition and method thereof

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