KR20210145240A - 특정 과분지형 공중합체 및 1,3-프로판디올 및/또는 n-하이드록시옥탄아미드를 포함하는 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 단량체 도데세닐 숙신산 무수물, 디이소프로판올 아민 및 비스-디메틸아미노프로필 아민의 특정 과분지형 공중합체(HBC), 및 화합물 1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시옥탄아미드를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 상기 과분지형 공중합체는 1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시-옥탄아미드의 항미생물 작용을 상승적으로 향상시키는 것으로 밝혀졌다.

Description

특정 과분지형 공중합체 및 1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시옥탄아미드를 포함하는 조성물
본 발명은 항미생물제 분야, 특히 화장료(cosmetic) 조성물 분야에 관한 것이다.
항미생물제는, 미생물의 성장을 감소시켜 조성물, 특히 화장료 조성물을 안정화시키는 공지된 성분이다. 미생물의 성장을 감소시키는 것은 화장품을 사용할 때 소비자의 안전과 건강을 위해 필수적이다. 미생물의 성장을 감소시킴으로써, 화장품의 유통 기한(shelf life)이 증가될 수 있다. 특정 항미생물제의 사용이 공개 논의 중이므로, 항미생물제의 감소는 특히 화장품 산업에서 강력한 바람이다.
EP 2 794 729 B1은, 종이 생산 및 디쉬워터(dishwater) 세제에서 응집제(flocculant)로 사용될 수 있는 특정 과분지형 폴리에스테르의 제조를 개시하고 있다.
EP 2 296 619 B1은, 특정 과분지형 공중합체가, 헤어의 부피를 증가시키기 위해 샴푸에서 유리한 효과가 있음을 개시하고 있다.
1,3 프로판디올 및 N-하이드록시옥탄아미드는, 화장료 조성물에서 활성 항미생물 애주번트(adjuvant)로 사용되는 것으로 알려진 화합물이다.
따라서, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 항미생물 특성이 향상된 조성물을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 청구항 1의 조성물이 이러한 문제를 해결할 수 있음이 발견되었다. 특정 과분지형 공중합체가 특히 화장료 조성물에 사용되는 항미생물제의 항미생물 작용을 향상시킬 수 있다는 것이 특히 관찰되었다. 이 효과는, 항미생물제의 항미생물 효과에 대한 특정 과분지형 공중합체의 상승 효과이다. 이러한 놀라운 발견은, 본 발명이, 항미생물 특성을 유지함에 의해 조성물, 특히 화장료 조성물에서 항미생물제의 감소에 대해 각각 더 높은 안정성, 더 긴 유통 기한을 제공할 수 있기 때문에 매우 유리하다.
본 발명의 추가 양상은 추가적인 독립항의 대상이다. 특히 바람직한 양태는 종속항의 대상이다.
제1 양상에서, 본 발명은
a) 화학식
Figure pct00001
의 말단 기를 가지며 1200 내지 4000 g/mol의 분자량 Mn을 갖는, 하기 단량체
(i) 도데세닐 숙신산 무수물
(ii) 디이소프로판올 아민
(iii) 비스-디메틸아미노프로필 아민
의 과분지형 공중합체(hyperbranched copolymer; HBC); 및
b) 1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시옥탄아미드
를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
용어 "분자량 Mn" 수평균 분자량을 의미한다.
용어 "제제" 또는 "제형"은 본원에서 용어 "조성물"에 등가로서 사용된다.
"항미생물제"라는 용어는, 미생물의 성장을 감소시키는 유기 화학 물질에 대해 본원에서 사용된다. 그러나, 본 발명에 대한 메탄올, 에탄올, 프로판올 또는 이소-프로판올과 같은 모노하이드록시-C1-C6 알칸은 항미생물제로 간주되지 않는다. 명확성을 기하기 위해, 항산화제는 항미생물제로 간주되어서는 안된다.
1,3 프로판디올은 화학식
Figure pct00002
을 갖는다. 1,3 프로판디올은 다양한 공급업체로부터 상업적으로 용이하게 입수할 수 있다.
N-하이드록시옥탄아미드(CAS-Nr. 7377-03-9)는 상업적으로 용이하게 입수할 수 있다.
과분지형 공중합체(HBC)는 바람직하게는 연속되는 하기 단계에 따라 제조된다:
a1) 단량체 (i), 단량체 (ii) 및 단량체 (iii)을 중합하여 화학식
Figure pct00003
의 말단 디메틸 아미노 기를 갖는 폴리에스테르아미드를 생성하는 단계; 및
a2) 상기 단계 a1)의 폴리에스테르아미드의 디메틸 아미노 기를 2-클로로아세테이트, 특히 나트륨 2-클로로아세테이트에 의해 4차화시키는 단계.
화학식
Figure pct00004
의 말단 디메틸 아미노 기 갖는 폴리에스테르아미드를 생성하는 단계 a1)의 중합에 대한 세부사항은 예컨대 EP 2 794 729 B1에 개시되어 있다.
바람직하게는, 단계 a1)에서의 중합에서, 단량체 (iii)이 교반하에 단량체 (ii) 및 (iii)의 혼합물에 첨가된 후, 가열된다.
단계 a2)의 4차화에 대한 세부사항도 EP 2 794 729 B1에 개시되어 있다. 따라서, EP 2 794 729 B1의 전체 내용은 본원에 참고로 인용된다.
단량체 (i) 대 단량체 (ii)의 몰비가 5:1 내지 0.5:1, 특히 4:1 내지 1:1, 바람직하게는 3:1 내지 3:2임이 바람직하다.
단량체 (i) 대 단량체 (iii)의 몰비가 5:1 내지 0.5:1, 특히 3:1 내지 1:1, 바람직하게는 2.5 내지 1.1:1임이 추가로 바람직하다.
바람직하게는, 과분지형 공중합체(HBC)는 1400 내지 3000 g/mol, 바람직하게는 2100 내지 2400 g/mol의 수평균 분자량 Mn을 가진다.
바람직하게는, 과분지형 공중합체(HBC)는 폴리쿼터늄-110(polyquaternium-110)이고, CAS 번호 1323977-82-7로도 확인된다.
조성물은 1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시옥탄아미드를 포함한다.
한 바람직한 실시양태에서, 조성물은, 1,3-프로판디올을 포함하고, N-하이드록시옥탄아미드는 포함하지 않는다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 조성물은, N-하이드록시옥탄아미드를 포함하고, 1,3-프로판디올은 포함하지 않는다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 조성물은 1,3-프로판디올 및 N-하이드록시옥탄아미드 둘 다를 포함한다.
조성물이 1,3-프로판디올 및 N-하이드록시옥탄아미드를 포함하는 것이 바람직하다. 1,3-프로판디올 및 N-하이드록시옥탄아미드를 포함하는 상호 존재하는 경우, 1,3-프로판디올 대 N-하이드록시옥탄아미드의 비가 > 1, 특히 > 3인 것이 바람직하다. 매우 바람직한 실시양태에서, 조성물은 Inolex로부터 상표명 제아스태트(Zeastat)™ 하에 상업적으로 입수가능한 1,3-프로판디올 및 N-하이드록시옥탄아미드의 혼합물을 포함한다.
상기 과분지형 공중합체(HBC)와 1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시옥탄아미드의 중량비는 바람직하게는 1:30 내지 30:1, 보다 바람직하게는 1:20 내지 20:1, 훨씬 더 바람직하게는 1:10 내지 10:1이다.
바람직한 실시양태에서, 상기 과분지형 공중합체(HBC)와 1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시옥탄아미드의 중량비는 1 초과이다.
본 발명의 한 실시양태에서, 과분지형 공중합체(HBC)와 1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시옥탄아미드의 조성물은 항미생물제 혼합물로서 사용된다. 이러한 항미생물제 혼합물은, 미생물에 대한 내성을 향상시키기 위해 임의의 다른 조성물에 첨가될 수 있다. 전형적으로, 이러한 항미생물제 혼합물에서 과분지형 공중합체(HBC)와 1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시옥탄아미드의 양은 상당하며, 특히 과분지형 공중합체(HBC)와 1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시옥탄아미드의 중량은 상당하며, 특히 항미생물제 혼합물의 중량을 기준으로 10 중량% 초과, 특히 30 중량% 초과, 바람직하게는 50 중량% 초과이다. 이러한 항미생물제 혼합물이 과분지형 공중합체(HBC)와 1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시옥탄아미드로 구성되는 것도 가능하다.
조성물은 적어도 추가의 항미생물제를 추가로 포함할 수 있다. 항미생물제는 그 자체로 당업자에게 공지되어 있다. 그러나, 사용 분야는, 주로 규제 문제로 인해 항미생물제의 선택을 제한한다. 식품 및 화장품 분야에서 항미생물제의 선택은 다소 제한적이다.
따라서, 본 발명에 적합한 바람직한 항미생물제는 식품 및 화장품 분야에서 허용되는 항미생물제이다.
바람직한 실시양태 중 하나에서, 항미생물제는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
- 글리세롤의 모노에스테르 또는 모노에테르;
- 방향족 산의 염 또는 에스테르;
- 알킬아릴 알코올;
- 페놀성 에테르 알코올;
- 하이드록시아세토페논;
- 지방족 디올; 및
- 하이드록삼산.
글리세롤의 바람직한 모노에스테르 또는 모노에테르는 하기 화학식 I의 것들이다:
Figure pct00005
(I)
상기 식에서,
R은, C5-C10 알킬 기 또는 C5-C10 사이클로 알킬 기, 바람직하게는 C6-C9 알킬 기 또는 C6-C9 사이클로 알킬 기, 보다 바람직하게는 C6 알킬 기 또는 C8 알킬 기 또는 C6 사이클로 알킬 기이고;
n은 1 또는 0, 바람직하게는 0이다.
n=0인 경우, R은 바람직하게는 사이클로헥실 또는 n-옥틸 또는 n-헥실 또는 분지형 옥틸 기, 바람직하게는 n-헥실 기 또는 에틸헥실 기, 보다 바람직하게는 2-에틸헥실 기이다. 바람직한 실시양태는 글리세릴 카프릴레이트이다.
n=1인 경우, R은 바람직하게는 분지형 또는 비분지형 포화 또는 올레핀계 불포화 헵틸 또는 노닐 기, 바람직하게는 포화 또는 올레핀계 불포화 헵틸 또는 노닐 기, 더욱 바람직하게는 n-옥틸 또는 n-노닐 기, 가장 바람직하게는 n-노닐 기이다.
화학식 I의 글리세롤의 모노에스테르 또는 모노에테르는 바람직하게는 사이클로헥실 글리세린, 헥실 글리세린, 에틸헥실 글리세린, 글리세릴 카프레이트 및 글리세릴 카프릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 헥실 글리세린, 에틸헥실 글리세린 또는 글리세릴 카프레이트, 가장 바람직하게는 에틸헥실 글리세린 또는 헥실 글리세린이다. 가장 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 3-(2-에틸헥실옥시)-1,2-프로판디올이다.
방향족 산의 바람직한 염은 벤조산의 염이다. 바람직한 염은 칼륨 또는 나트륨의 염, 바람직하게는 나트륨 염이다.
방향족 산의 바람직한 에스테르는 알킬에스테르, 특히 벤조산의 C1-C6 알킬 에스테르이다.
방향족 산의 가장 바람직한 염 또는 에스테르는 벤조산나트륨이다.
바람직한 알킬아릴 알코올은, 하이드록실 기와 알킬아릴 알코올의 방향족 부분 사이에 C1-C6 알킬렌 기, 바람직하게는 메틸렌 기를 갖는 알코올이다. 벤질 알코올은 가장 바람직한 알킬아릴 알코올이다.
페놀성 에테르 알코올은, 알코올성 하이드록실 기 및 페놀의 에테르를 포함하는 알코올이다. 페놀의 방향족 고리는 임의적으로 치환된다. 에테르 산소 및 하이드록실 기는 바람직하게는 C2-C4 알킬렌 기에 의해, 바람직하게는 에틸렌 기에 의해 분리된다. 페녹시에탄올은 가장 바람직한 페놀성 에테르 알코올이다.
바람직한 하이드록시아세토페논은 p-하이드록시아세토페논이다.
지방족 디올은 2개의 하이드록실 기를 갖는 알칸이다. 이들 하이드록실 기는 바람직하게는 선형 또는 분지형 C2-C10 알킬렌 기에 의해 분리된다.
바람직한 하이드록삼산은 포화된 C3-C12 알칸산의 하이드록삼산이다. 바람직한 하이드록삼산은 N-하이드록시옥탄아미드(=카프릴하이드록삼산)이다.
바람직하게는, 항미생물제는 헥실 글리세린, 에틸헥실 글리세린 또는 글리세릴 카프레이트, 나트륨 벤조에이트, 벤질 알코올, 페녹시에탄올 및 N-하이드록시옥탄아미드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
보다 바람직하게는, 항미생물제는 헥실 글리세린, 에틸헥실 글리세린 또는 글리세릴 카프레이트 및 N-하이드록시옥탄아미드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
가장 바람직하게는, 항미생물제는 헥실 글리세린 또는 에틸헥실 글리세린이다.
바람직한 실시양태에서, 조성물은 화장료 조성물이다.
1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시옥탄아미드의 양은, 화장료 조성물의 총 중량을 기준으로 0.01-6.0 중량%, 바람직하게는 0.05-5.0 중량%, 더욱 바람직하게는 0.1-3.0 중량%인 것이 바람직하다.
화장료 조성물 중 과분지형 공중합체(HBC)의 양은 전형적으로, 화장료 조성물의 총 중량을 기준으로 0.005 내지 5.0 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 5.0 중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 3.0 중량%, 가장 바람직하게는 0.5 내지 2.5 중량%이다.
화장료 조성물은 바람직하게는 하나 이상의 유화제, 바람직하게는 음이온성 유화제를 추가로 포함한다. 바람직하게는 음이온성 유화제는 칼륨 세틸 포스페이트, 이나트륨 세테아릴 설포숙시네이트, 나트륨 스테아로일 글루타메이트, 나트륨 스테아로일 락틸레이트, 글리세릴 스테아레이트 시트레이트 및 나트륨 코코일 이세티오네이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 음이온성 유화제이다.
칼륨 세틸 포스페이트는 DSM Nutritional Products Ltd Kaiseraugst에서 Amphisol® K로 상업적으로 입수가능합니다.
유화제의 양은 화장료 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 6.0 중량%, 더욱 바람직하게는 0.25 내지 5.0 중량%, 특히 0.5 내지 4.0 중량% 범위이다.
화장료 조성물은 바람직하게는 설페이트-미함유이다.
따라서, 바람직하게는 특히, 화장료 조성물은 알킬 설페이트, 알킬 에테르 설페이트, 알킬 아미도 에테르 설페이트, 알킬아릴 폴리에테르 설페이트 및 모노글리세리드 설페이트, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터의 설페이트를 미함유한다.
본원에 예컨대 "설페이트-미함유"에서와 같이 사용된 용어 "미함유"는 각 물질이 조성물의 중량을 기준으로 단지 0.5 중량% 미만, 특히 0.1 중량% 미만, 보다 특히 0.05 중량% 미만으로 존재함을 의미하는데 사용된다. 바람직하게는, "미함유"는 각 물질이 조성물에 완전히 부재함을 의미한다.
용어 "설페이트-미함유"는 본원에 사용되어, 조성물이 화학식
Figure pct00006
의 말단 음이온성 기를 갖는 임의의 음이온성 텐시드(tenside)를 미함유함을 의미한다.
화장료 조성물은 바람직하게는 양이온성 유화제를 미함유한다,
이러한 양이온성 유화제의 전형적인 예는 이소스테아르아미도프로필 디메틸아민, 스테아르알코늄 클로라이드, 스테아르아미도에틸 디에틸아민, 베헨트리모늄 메토설페이트, 베헤노일 PG-트리모늄 클로라이드, 세트리모늄 브로마이드, 베헨아미도프로필 디메틸아민 베헤네이트, 브라씩아미도프로필 디메틸아민, 스테아르아미도프로필 디메틸아민스테아레이트, 코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드, 디스테아로일에틸 하이드록시에틸모늄 메토설페이트, 디코코일에틸 하이드록시에틸모늄 메토설페이트, 디스테아로일에틸 디모늄 클로라이드, 시어 버터 아미도프로필트리모늄 클로라이드, 베헨아미도프로필 디메틸아민, 브라씨실 이소류시네이트 에실레이트, 아크릴-아미도-프로필트리모늄 클로라이드/아크릴레이트 공중합체, 리놀아미도프로필 에틸-디모늄 에토설페이트, 디메틸 라우르아민 이소스테아레이트, 이소스테아르아미도프로필 라우릴아세토디모늄 클로라이드, 특히 베헨트리모늄 클로라이드, 디스테아릴디모늄 클로라이드, 세트리모늄 클로라이드, 스테아르트리모늄 클로라이드, 및 팔미트아미도프로필트리모늄 클로라이드이다.
화장료 조성물은 본 발명의 화장료 조성물에 사용하기에 적합한, 스킨 케어 산업에 통상적으로 사용되는 화장료 담체, 부형제, 희석제, 첨가제 및 활성 성분을 추가로 포함할 수 있고, 이는 예컨대 온라인 인포 베이스(INFO BASE)(http://online.personalcarecouncil.org/jsp/Home.jsp)에 의해 접근가능한 문헌[International Cosmetic Ingredient Dictionary & Handbook by Personal Care Product Council (http://www.personalcarecouncil.org/)]에 기재되어 있되, 이에 한정되지는 않는다.
화장료 조성물의 이러한 가능한 성분은 특히 성능 및/또는 소비자 허용도를 증대시키고, 이의 예는 보존제, 항산화제, 지방질/오일, 증점제, 연화제, 광차단제, 보습제, 향료, 공계면활성제(co-surfactant), 충전제, 금속 이온 봉쇄제, 양이온성-, 비이온성- 또는 양쪽이온성- 중합체 또는 이의 혼합물, 산성화 또는 염기성화 제제, 점도 조절제, 및 천연 헤어 영양제, 예컨대, 식물, 과일 추출물, 당 유도체 및/또는 아미노산 또는 화장료 조성물로 통상적으로 제형화되는 임의의 기타 성분이다. 보조제 및 첨가제의 필요량은 목적 제품을 기준으로 당업자에 의해 용이하게 선택될 수 있고 실시예에 예시될 것이되, 이에 한정되지는 않는다.
추가 성분은, 유성 상(oily phase), 수성상에 첨가되거나, 적절하다고 판단되는 경우 별도로 첨가될 수 있다.
유리한 양태에서, 본 발명에 따른 화장료 조성물은 상기 화장료 조성물의 총 중량을 기준으로 50 내지 99%, 바람직하게는 60 내지 98%, 보다 바람직하게는 70 내지 98%, 예컨대 특히 80 내지 95%의 담체를 포함한다.
특히 유리한 양태에서, 담체는 추가적으로 40 중량% 이상, 보다 바람직하게는 50 중량% 이상, 가장 바람직하게는 55 중량% 이상의 물, 예컨대 특히 55 내지 90 중량%의 물로 이루어진다.
또한, 화장료 조성물이 하나 이상의 UV 필터를 포함함이 바람직하다. UV 필터는 액체 또는 고체 UV 필터일 수 있다. UV 필터는 UV-A 또는 UV-B 필터일 수 있다.
적합한 액체 UV-필터는 UVB(280-315 nm) 및/또는 UVA(315-400 nm) 범위의 광을 흡수하며 주위 온도(즉, 25℃)에서 액체이다. 이러한 액체 UV 필터는 당업계에 주지되어 있고, 특히 신나메이트, 예컨대 옥틸 메톡시신나메이트(파르졸(PARSOL: 등록상표) MCX) 및 이소아밀 메톡시신나메이트(네오 헬리오판(Neo Heliopan: 등록상표) E 1000), 살리실레이트, 예컨대 호모살레이트 (3,3,5 트리메틸사이클로헥실 2-하이드록시벤조에이트, 파르졸(등록상표) HMS) 및 에틸헥실 살리실레이트(에틸헥실 살리실레이트로도 공지되어 있음), 2-에틸헥실 2-하이드록시벤조에이트, 파르졸(등록상표) EHS), 아크릴레이트, 예컨대 옥토크릴렌(2-에틸헥실 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트, 파르졸(등록상표) 340) 및 에틸 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트, 벤조산의 에스테르, 예컨대 특히 디알킬 벤잘말로네이트, 예컨대 디-(2-에틸헥실) 4-메톡시벤잘말로네이트 및 폴리실리콘-15(파르졸(등록상표) SLX), 나프탈레이트의 디알킬에스테르, 예컨대 디에틸헥실 2,6-나프탈레이트(코라판(Corapan: 등록상표) TQ), 시린질리덴(syringylidene) 말로네이트, 예컨대 디에틸헥실 시린질리덴 말로네이트(옥시넥스(Oxynex: 등록상표) ST 액체), 벤조트리아졸일 도데실 p-크레졸(티노가드(Tinoguard: 등록상표) TL), 벤조페논-3 및 드로메트리졸 트리실록산을 포함한다.
특히 유리한 액체 UV 필터는 옥틸 메톡시신나메이트, 호모살레이트, 에틸헥실 살리실레이트, 옥토크릴렌, 디에틸헥실 2,6-나프탈레이트, 디에틸헥실 시린질리덴 말로네이트, 벤조트리아졸일 도데실 p-크레졸, 벤조페논-3, 드로메트리아졸 트리실록산, 폴리실리콘-15, 및 이의 혼합물이다.
적합한 고체 유기 UV 필터는 UVA 및/또는 UVB의 광을 흡수하고, 주위 온도(즉 25℃)에서 고체이다. 이는 특히 고체 유기 UV 필터이다. 특히 적합한 고체 UV 필터는 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진, 부틸 메톡시디벤조일 메탄, 메틸렌 비스-벤조트리아졸일 테트라메틸부틸페놀, 디에틸아미노 하이드록시벤조일 헥실 벤조에이트, 에틸헥실 트리아존, 디에틸헥실 부트아미도 트리아존 및 4-메틸벤질리덴 캠퍼로 이루어진 군의 것이다.
개별 유기 UV 필터의 양은 화장료 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 약 6 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%, 가장 바람직하게는 1 내지 4 중량%이다.
선 케어 조성물의 경우, 유기 UV 필터의 총량은 상기 조성물의 표적 UV 보호에 크게 의존하고, 상기 조성물의 총 중량을 기준으로 전형적으로 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 5 내지 40 중량%이다.
예컨대, SPF 15(SPF= 태양광 보호 인자)의 선 크림은 상기 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 4 내지 20 중량%, 보다 바람직하게는 7 내지 15 중량%의 총량의 UV 필터를 포함한다.
예컨대, SPF 30의 선 크림은 상기 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 10 내지 40 중량%, 보다 바람직하게는 15 내지 25 중량%의 총량의 UV 필터를 포함한다.
예컨대, SPF 50의 선 크림은 상기 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 15 내지 50 중량%, 보다 바람직하게는 20 내지 40 중량%의 총량의 UV 필터를 포함한다.
본 발명의 모든 양태에 특히 적합한 증점제는 잔탄 검, 젤란 검 및/또는 카복시메틸셀룰로스이다. 본 발명의 모든 양태에서, 가장 바람직하게는, 증점제는 잔탄 검 또는 젤란 검이다. 더욱 적합한 증점제는, 상표명 Carbomer로 시판되는 것과 같은 폴리아크릴레이트, 또는 아크릴레이트/C 10-30 알킬 아크릴레이트 가교중합체, 또는 폴리아크릴산 또는 폴리아크릴아미드의 염이다.
이러한 증점제는 화장료 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 1 중량% 범위에서 선택된 양, 보다 바람직하게는 0.1 내지 0.5 중량%의 양으로 사용된다.
조성물이 폴리비닐피롤리돈(PVP)을 미함유, 특히 알킬화된 PVP, 예컨대 N-비닐피롤리돈과 헥사데칸 또는 에이코센의 공중합체(예컨대 안타론(Antaron) V-216 또는 안타론 V-220으로서 시판됨)를 미함유하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 화장료 조성물은 일반적으로 3 내지 10의 pH, 바람직하게는 4 내지 8의 pH, 가장 바람직하게는 4 내지 7.5의 pH를 가진다. pH는, 예를 들어 글리콜산, 락트산, 말산, 시트르산 및 타르타르산을 포함하는 하이드록시산과 같은 산, 또는 예를 들어 수산화나트륨 또는 수산화칼륨 또는 수산화암모늄과 같은 염기, 및 이들의 혼합물을 사용함으로써 당업자에게 공지된 방법에 의해 조정된다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물에서, 0.0001 중량% 이상의 양, 예를 들어 0.01 내지 1 중량%의 양, 특히 0.01 내지 0.5 중량%의 양의 시트르산이 pH 조정에 사용된다.
화장료 조성물은 바람직하게는 설페이트-미함유이고/이거나, 파라벤 및/또는 실리콘 오일 및/또는 실리콘 계면활성제 및/또는 메틸이소티아졸리딘을 미함유하고/하거나, 폴리비닐피롤리돈(PVP)을 미함유, 특히 알킬화된 폴리비닐피롤리돈을 미함유한다.
화장료 조성물은 바람직하게는 국소 조성물이다.
본원에 사용된 용어 "국소"는 본원에서 각질에 대한 외용(external application)을 의미하고, 상기 각질은 특히 피부, 두피, 속눈썹, 눈썹, 손톱, 점막 및 헤어, 바람직하게는 피부이다.
국소 조성물이 국소 적용에 의도됨에 기인하여, 상기 조성물이 생리적으로 허용되는 매질, 즉 각질(예컨대 피부, 점막 및 각질 섬유)과 양립가능한 매질을 포함함이 잘 주지된다. 특히, 생리적으로 허용되는 매질은 화장품용으로(cosmetically) 허용되는 담체이다.
용어 "화장품용으로 허용되는 담체"는, 예컨대 특히 선 케어 제품 중, 화장료 조성물에 사용되는 모든 담체 및/또는 부형제 및/또는 희석제를 지칭한다.
바람직하게는, 화장료 조성물은 스킨 케어 조성물이다.
추가 실시양태에서, 화장료 조성물은 미적(decorative) 제제 또는 기능성 제제이다.
스킨 케어 조성물의 예는 특히 광 보호성 조성물, 노화방지 조성물, 광노화 치료용 조성물/제제, 바디 오일, 바디 로션, 바디 젤, 보습용 스프레이, 페이스(face) 및/또는 바디 보습제, 피부 태닝 제제(즉 인간 피부의 인위적/무태양광 태닝 및/또는 갈변을 위한 조성물), 예컨대 셀프 태닝 크림, 및 피부 미백 조성물이다.
기능성 제제의 예는, 활성 성분, 예컨대 비한정적으로, 호르몬 제제, 비타민 제제, 식물성 추출물 제제, 노화방지 제제, 및/또는 항미생물(항박테리아 또는 항진균) 제제를 함유하는 화장료 조성물이다.
화장료 조성물은 바람직하게는 스킨 케어 조성물이다.
특정 양태에서, 화장료 조성물은 선 케어 조성물이다. 이러한 케어 조성물은 SPF를 갖는 광 보호성 조성물(선 케어 제품), 예컨대 태양광 보호 유액(milk), 태양광 보호 로션, 태양광 보호 크림, 태양광 보호 오일, 선 블록(sun block) 또는 데이 케어(day care) 크림이다. 이 중에서도 태양광 보호 크림, 태양광 보호 로션, 태양광 보호 유액 및 태양광 보호 조성물이 특히 관심대상이다.
본 발명에 따른 화장료 조성물은 용매 또는 지방 물질 중 현탁액 또는 분산액의 형태일 수 있거나, 다르게는, 유화액 또는 마이크로 유화액(특히 수 중 유(O/W), 또는 유 중 수(W/O) 유형, 수 중 실리콘(Si/W) 또는 실리콘 중 수(W/Si) 유형, PIT 유화액, 다중 유화액(예컨대 유 중 수 중 유(O/W/O) 또는 수 중 유 중 수(W/O/W) 유형), 피커링(pickering) 유화액, 하이드로겔, 알코올성 겔, 리포겔, 1상 또는 다상 용액 또는 소포 분산액(vesicular dispersion), 또는 기타 통상의 형태일 수 있고, 이는 또한 펜을 사용하거나, 마스크 또는 스프레이로서 적용될 수 있다.
본 발명의 모든 양태에서 바람직한 화장료 조성물은 유성 상 및 수성 상을 함유하는 유화액, 예컨대 특히 O/W, W/O, Si/W, W/Si, O/W/O, W/O/W 다중 또는 피커링 유화액이다.
이러한 유화액에 존재하는 유성 상의 총량은 화장료 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 10 중량% 이상, 예컨대 10 내지 60 중량%, 바람직하게는 15 내지 50 중량%, 가장 바람직하게는 15 내지 40 중량%이다.
이러한 유화액 중 존재하는 수성 상의 양은 화장료 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 20 중량% 이상, 예컨대 40 내지 90 중량%, 바람직하게는 50 내지 85 중량%, 가장 바람직하게는 60 내지 85 중량%이다.
화장료 조성물은 액체, 로션, 진한(thickened) 로션, 젤, 크림, 유액, 연고 또는 페이스트의 형태일 수 있다.
보다 바람직하게는, 본 발명에 따른 화장료 조성물은, O/W 유화제 또는 Si/W 유화제의 존재하에 수성 상 중 분산된 유성 상을 포함하는 수 중 유(O/W) 유화액의 형태이다. 이러한 O/W 유화액의 제조는 당업자에게 공지되어 있다.
본 발명에 따른 O/W 유화액의 형태의 조성물은 예컨대 모든 O/W 유화액의 제형 형태, 예컨대 세럼(serum), 유액 또는 크림의 형태로 제공될 수 있고, 이는 통상적인 방법에 따라 제조된다. 본 발명의 대상인 조성물은 바람직하게는 국소 적용을 위한 것으로 의도되고, 특히 예컨대 UV 선의 해로운 효과로부터 인간 피부를 보호(주름방지, 노화방지, 보습 및 항태양광 보호 등)하는 피부과 조성물 또는 화장료 조성물을 구성할 수 있다.
화장료 조성물은 샴푸 또는 헤어 컨디셔너인 것이 바람직하다.
화장료 조성물은 헤어 케어 조성물인 것이 바람직하다.
화장료 조성물은 샴푸 또는 헤어 컨디셔너인 것이 바람직하다.
화장료 조성물이 인간의 피부, 두피 및/또는 헤어에 적용되는 국소 조성물인 것이 더욱 바람직하다.
놀랍게도, 과분지형 공중합체(HBC)가 화장료 조성물에서 항미생물제의 항균 작용을 증가시키는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명의 추가 양상은,
화학식
Figure pct00007
의 말단 기를 가지며 1200 내지 4000 g/mol의 분자량 Mn을 갖는, 하기 단량체
(i) 도데세닐 숙신산 무수물
(ii) 디이소프로판올 아민
(iii) 비스-디메틸아미노프로필 아민
의 과분지형 공중합체(HBC)의, 1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시-옥탄아미드의 항미생물 작용을 향상시키기 위한 용도에 관한 것이다.
특히 코쿠리아 리조필라(Kocuria rhizophila), 스태필로코쿠스 아우레우스(Staphylococcus aureus), 엔테로박터 게르고비애(Enterobacter gergoviae), 에쉐리치아 콜라이(Escherichia coli), 클렙시엘라 뉴모니애(Klebsiella pneumoniae), 쥬도모나스 애루기노사(Pseudomonas aeruginosa), 쥬도모나스 플루오레센스(Pseudomonas fluorescens), 쥬도모나스 푸티다(Pseudomonas putida), 아스퍼길루스 브라실리엔시스(Aspergillus brasiliensis), 페니실루움 피노필룸(Penicillium pinophilum), 및 칸디다 알비칸스(albicans)로부터 선택되는 미생물에 대해 항균 작용이 관찰되었다.
1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시옥탄아미드의 항미생물 작용을 향상시키기 위한 과분지형 공중합체(HBC)의 용도는 미용적 의미와 약학적 의미 모두에서 일어날 수 있다.
상기 용도가 비치료적 용도인 것이 바람직하다.
화장료 조성물에서, 비치료적 용도는 바람직하게는, 피부 항상성의 유지 및/또는 피부 마이크로바이옴(microbiome) 및/또는 헤어 마이크로바이옴의 균형을 위한 것과 같은 화장료 용도이다.
1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시옥탄아미드를 포함하는 화장료 조성물에 상기 과분지형 공중합체(HBC)를 첨가하는 경우, 항미생물 작용이 상당히 증가하는 것으로 관찰되었다. 다시 말해서, 1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시옥탄아미드를 포함하는 화장료 조성물에 과분지형 공중합체(HBC)를 추가로 첨가함으로써, 상기 과분지형 공중합체(HBC)의 사용이 없는 경우보다 더 적은 수의 마이크로바이움이 관찰된다. 상기 과분지형 공중합체(HBC)는, 조성물, 특히 화장료 조성물에서 1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시옥탄아미드의 항미생물 작용에 상승 효과를 갖는다.
이는, 동일한 항균 작용을 유지하기 위해 상기 과분지형 공중합체(HBC)의 유효량을 첨가함으로써 1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시옥탄아미드의 양이 감소될 수 있는 방식에서도 매우 유리하다.
항미생물 작용이 특히 수성 상에서 현저하다는 것이 추가로 관찰되었다. 이는, 제품의 수 상이 전형적으로 미생물 성장에 가장 민감한 것으로 알려져 있기 때문에 매우 유리하다.
실시예
본 발명은 하기 실험에 의해 추가로 예시된다. 본 실시예는 단지 예시적인 것이고, 본 발명의 범주를 어떻게든 한정하지 않도록 의도된다.
과분지형 공중합체(HBC1)의 제조
단량체 도데실 숙신산 무수물, 디이소프로판올 아민과 비스-디메틸아미노프로필 아민의 과분지형 공중합체 HBC1을 237.59 g의 N,N-비스(N'N'-디메틸아미노프로필)아민, 112.6 g의 디이소프로판올 아민 및 426.89 g의 도데센일숙신산 무수물을 사용하여 EP 2 794 729 B1의 실시예 3에 따라 제조하였다. 가열 및 진공처리 후, 0.3 meq/g 미만의 잔류 카복시산 함량(적정 분석), AV = 9.8 mg KOH/g, 2.99 meq/g의 아민 함량(적정 분석) 및 분자량 Mn = 2240 Da를 얻었다. 1H-NMR 분석이 클로로아세테이트의 완전한 전환을 나타낼 때까지, 생성물을 물 중 나트륨 클로로아세테이트와 반응시켜 화학식
Figure pct00008
의 말단기를 갖고 분자량 2.3 kDa을 갖는 과분지형 공중합체 HBC1을 수득하였다. 과분지형 공중합체 HBC1을 하기 실험에서 물 중 50% 용액으로서 사용하였다. 표 1에 기재된 양은 중합체의 양을 기준으로 한다.
항미생물 작용 시험(24시간 챌린지 시험)
전형적으로 생성물의 수 상이 미생물 성장에 가장 민감한 것으로 알려져 있기 때문에 항미생물 효능은 수용액에 대한 규제 챌린지 시험법(NF EN IS011930)과 유사하게 평가되었다.
따라서, 표 1에 기재된 양의 HPC1 및/또는 1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시-옥탄아미드의 용액을 멸균 조건 하에 제조하였다. 이를 위해, 0.85 중량% NaCl을 포함하는 생리학적 혈청에 용해시켰다. 그 용액을 96-딥 웰(deep well) 플레이트(1.6 ml/웰)에 담았다. 웰은 각각 6.3*105 또는 4.5*104 cfu/ml의 에쉐리치아 콜라이(Escherichia coli) 또는 아스퍼길루스 브라실리엔시스(Aspergillus brasiliensis)로 오염되었다. 오염 후 각 웰은 미생물의 균질한 분포를 보장하기 위해 완전히 혼합되었다. 그런 다음, 각 플레이트를 22℃에서 24시간 동안 인큐베이션했다. (나머지) 개체군의 계수는, 오염 후 24시간 동안 수행되었으며, 표 1에 보고되었다.
이. 콜라이를 사용한 24시간 스크린 시험에서의 항미생물 작용
Ref.1 Ref.2 Ref.3 1 Ref.4 2 Ref.5 3
HPC1 [중량%] 0.5 0.5 0.5 0.5
1,3-프로판디올
[중량%]		 1.0 1.0
제아스태트(1,3-프로판디올/N-하이드록시옥탄아미드)[중량%] 0.3 0.3
N-하이드록시옥탄아미드 [중량 %] 0.02 0.02
이. 콜라이에 의한 24시간 후 콜로니 계수 [cfu/ml] 1'000'000 <1'000'000 1'000'000 4'000 700'000 0 700'000 400'000
아스퍼길루스 브라실리엔시스에 의한 24시간 후 콜로니 계수 [cfu/ml] 45'000 700 n.m. n.m. n.m. n.m. 700 100
n.m.: 측정 안됨.
표 1의 결과는, 이러한 특정 공중합체, 즉 과분지형 공중합체가 1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시옥탄아미드의 항미생물 작용을 증가시키는 효과를 분명히 보여준다. 이 효과는 상승 효과가 있다.
특히 N-하이드록시옥탄아미드와 조합된 HPC1 및 1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시옥탄아미드는 샴푸 또는 o/w 스킨 케어 유화액과 같은 다양한 화장료 조성물에서 증가된 항미생물 효과를 나타내는 것으로 관찰되었다.

Claims (15)

  1. a) 화학식
    Figure pct00009
    의 말단 기를 가지며 1200 내지 4000 g/mol의 분자량 Mn을 갖는, 하기 단량체
    (i) 도데세닐 숙신산 무수물
    (ii) 디이소프로판올 아민
    (iii) 비스-디메틸아미노프로필 아민
    의 과분지형 공중합체(hyperbranched copolymer; HBC); 및
    b) 1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시옥탄아미드
    를 포함하는 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 과분지형 공중합체(HBC)가
    a1) 단량체 (i), 단량체 (ii) 및 단량체 (iii)를 중합하여 화학식
    Figure pct00010
    의 말단 디메틸아미노 기를 갖는 폴리에스테르아미드를 수득하는 단계; 및
    a2) 단계 a1)의 폴리에스테르아미드의 디메틸 아미노 기를 2-클로로아세테이트, 특히 나트륨 2-클로로아세테이트에 의해 4차화(quaternization)시키는 단계
    의 연속적 단계에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는, 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    단량체 (i) 대 단량체 (ii)의 몰비가 5:1 내지 0.5:1, 특히 4:1 내지 1:1, 바람직하게는 3:1 및 3:2인 것을 특징으로 하는, 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    단량체 (i) 대 단량체 (iii)의 몰비가 5:1 내지 0.5:1, 특히 3:1 내지 1:1, 바람직하게는 2.5:1 내지 1.1:1인 것을 특징으로 하는, 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 과분지형 공중합체가 1400 내지 3000 g/몰, 바람직하게는 2100 내지 2400 g/몰의 수 평균 분자량 Mn을 갖는 것을 특징으로 하는, 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 과분지형 공중합체가 폴리쿼터늄(polyquaternium)-110인 것을 특징으로 하는, 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 과분지형 공중합체(HBC)와 1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시옥탄아미드의 중량비가 1:30 내지 30:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1, 더욱 바람직하게는 1:10 내지 10:1 범위인 것을 특징으로 하는, 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물이 화장료(cosmetic) 조성물인 것을 특징으로 하는, 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 과분지형 공중합체(HBC)의 양이 화장료 조성물의 총 중량을 기준으로 0.005 내지 5.0 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 5.0 중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 3.0 중량%, 가장 바람직하게는 0.5 내지 2.5 중량%인 것을 특징으로 하는, 화장료 조성물.
  10. 제8항 또는 제9항에 있어서,
    상기 화장료 조성물이 스킨 케어 조성물인 것을 특징으로 하는, 화장료 조성물.
  11. 제8항 또는 제9항에 있어서,
    상기 화장료 조성물이 헤어 케어(hair care) 조성물인 것을 특징으로 하는, 화장료 조성물.
  12. 제8항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화장료 조성물이 샴푸 또는 헤어 컨디셔너인 것을 특징으로 하는, 조성물.
  13. 제8항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화장료 조성물이, 인간 피부, 두피 및/또는 헤어에 적용되는 국소 조성물인 것을 특징으로 하는, 화장료 조성물.
  14. 화학식
    Figure pct00011
    의 말단 기를 가지며 1200 내지 4000 g/mol의 분자량 Mn을 갖는, 하기 단량체
    (i) 도데세닐 숙신산 무수물
    (ii) 디이소프로판올 아민
    (iii) 비스-디메틸아미노프로필 아민
    의 과분지형 공중합체(HBC)의, 1,3-프로판디올 및/또는 N-하이드록시-옥탄아미드의 항미생물 작용을 향상시키기 위한 용도.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 용도가 비치료적 용도, 특히 화장료 용도인 것을 특징으로 하는, 용도.
KR1020217035323A 2019-04-01 2020-03-31 특정 과분지형 공중합체 및 1,3-프로판디올 및/또는 n-하이드록시옥탄아미드를 포함하는 조성물 KR20210145240A (ko)

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