KR20210081258A - 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 고효율의 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 고효율 특성의 유기발광소자에 관한 것이며, 보다 자세하게는 유기발광 소자내 정공 주입층 재료 또는 정공수송층 재료로서 특정구조의 유기 발광 소자용 화합물을 포함함으로써, 고효율을 나타내는 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 B]는 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 동일하다.
Description
본 발명은 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 고효율 특성의 유기발광소자에 관한 것이며, 보다 자세하게는 유기발광 소자내 정공 주입층 재료 또는 정공수송층 재료로서 특정구조의 유기 발광 소자용 화합물을 포함함으로써, 고효율을 나타내는 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있고, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있어 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다.
여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있고, 필요에 따라 전자차단층 또는 정공차단층 등이 부가될 수 있다.
이러한 정공 수송층에 관한 종래기술로서, 등록특허공보 제10-1074193호(공고일: 2011.10.14)에서는 정공 수송층 화합물로서 카바졸 구조에 적어도 하나의 벤젠 고리가 축합된 코어 구조를 갖는 화합물을 이용한 유기 발광 소자가 개시되어 있고, 또한, 등록특허공보 제10-1455156호(공고일: 2014.10.27)에서는 정공 수송층과 발광층 사이에 정공 수송층 HOMO 에너지 준위와 발광층의 HOMO 에너지 준위 사이의 HOMO 준위를 갖는 발광 보조층을 형성시킨 유기 발광 소자에 관한 기술이 기재되어 있다.
그러나, 상기 선행문헌을 포함하는 종래기술에서 유기발광소자를 제조하기 위한 다양한 종류의 방법이 시도되었음에도 불구하고 아직도 보다 개선된 발광효율을 갖는 유기발광소자에 대한 개발의 필요성은 지속적으로 요구되고 있는 실정이다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 신규한 구조의 유기발광소자용 화합물을 제공하며, 또한 이를 정공주입층 재료 또는 정공수송층 재료로서 포함함으로써, 고효율 특성을 갖는 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)를 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 기술적 과제들을 달성하기 위하여, 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 유기 발광 소자용 화합물을 제공한다.
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서,
상기 치환기 X1 및 X2 는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
치환기 X1 및 X2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 치환기 R1 내지 R10은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 중에서 선택되는 어느 하나이되,
상기 치환기 R3 내지 R10 중 하나 또는 두 개는 하기 구조식 A로 표시되는 치환기이며,
상기 R3 내지 R10 중 두 개가 구조식 A로 표시되는 치환기인 경우에 이들은 각각 동일하거나 상이하며,
[구조식 A]
상기 구조식 A에서,
상기 연결기 L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나 이고,
상기 k는 1 내지 3의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L1은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 치환기 R11 및 R12는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 '*'는 상기 R3 내지 R10 중 어느 하나의 치환기와 결합하는 방향족 탄소원자와의 결합사이트이고,
또한, 상기 R1 및 R2는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자용 화합물을 유기 발광 소자내 정공수송층 또는 정공주입층 물질에 적용하는 경우, 높은 발광 효율 및 장수명 등의 소자 특성이 우수한 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)를 얻을 수 있다.
특히, 정공수송층이 서로 상이한 재료가 사용되는 제1 정공수송층 및 상기 제1정공수송층과 발광층 사이에 구비되는 제2 정공수송층을 포함하며, 상기 유기 발광 소자용 화합물은 제2 정공수송층에 사용되는 경우에 높은 발광 효율 및 장수명의 특성을 나타낼 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기 발광 소자의 개략도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 본 발명의 각 도면에 있어서, 구조물들의 사이즈나 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하거나 축소하여 도시한 것이고, 특징적 구성이 드러나도록 공지의 구성들은 생략하여 도시하였으므로 도면으로 한정하지는 아니한다.
또한, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않으며, 또한 도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 그리고 도면에서, 설명의 편의를 위해, 일부 층 및 영역의 두께를 과장되게 나타내었다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 상에" 있는 경우뿐 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
또한, 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 또한, 명세서 전체에서, "~상에"라 함은 대상 부분의 위 또는 아래에 위치함을 의미하는 것이며, 반드시 중력 방향을 기준으로 상측에 위치하는 것을 의미하는 것은 아니다.
본 발명은 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 유기 발광 소자용 화합물을 제공할 수 있다.
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서,
상기 치환기 X1 및 X2 는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
치환기 X1 및 X2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 치환기 R1 내지 R10은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 중에서 선택되는 어느 하나이되,
상기 치환기 R3 내지 R10 중 하나 또는 두 개는 하기 구조식 A로 표시되는 치환기이며,
상기 R3 내지 R10 중 두 개가 구조식 A로 표시되는 치환기인 경우에 이들은 각각 동일하거나 상이하며,
[구조식 A]
상기 구조식 A에서,
상기 연결기 L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나 이고,
상기 k는 1 내지 3의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L1은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 치환기 R11 및 R12는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 '*'는 상기 R3 내지 R10 중 어느 하나의 치환기와 결합하는 방향족 탄소원자와의 결합사이트이고,
또한, 상기 R1 및 R2는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
한편, 본 발명에서의 상기 "치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기", "치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기" 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 범위를 고려하여 보면, 상기 탄소수 1 내지 30의 알킬기 및 탄소수 5 내지 50의 아릴기의 탄소수의 범위는 각각 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것으로 보아야 한다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 상기 아릴기가 치환기가 있는 경우 서로 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.
상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 2 내지 50, 바람직하게는 2 내지 24의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 융합(fused)되어 고리를 형성할 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
또한 본 발명에서 상기 방향족 헤테로고리는 방향족 탄화수소 고리에서 방향족 탄소중 하나이상이 헤테로 원자로 치환된 것을 의미하며, 상기 방향족 헤테로 고리는 바람직하게는 방향족 탄화수소내 방향족 탄소 1 내지 3개가 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 아다만틸 등을 들 수 있고, 상기 시클로알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.
본 발명에 따른 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 유기 발광 소자용 화합물은 디벤죠퓨란 고리 구조내 산소원자와 결합한 방향족 탄소원자에 인접한 두 개의 방향족 탄소원자 각각에 R1 및 R2가 결합된 탄소원자 및 R3 내지 R6을 포함하는 벤젠고리내 탄소원자가 결합됨으로써, '6원환-산소원자를 포함하는 5원환-6원환- R1 및 R2가 결합된 탄소원자를 포함하는 5원환-6원환'의 다중축합고리를 포함하는 인데노디벤조퓨란 구조를 형성하되, 상기 인데노디벤조퓨란고리의 바깥쪽 6원환의 방향족 탄화수소 중 하나 또는 두 개에 구조식 A로 표시되는 아민기(
)가 각각 결합되며,
이때, 상기 인데노디벤조퓨란고리내 중앙에 위치한 6원환의 방향족 탄화수소 2개 중 적어도 하나에 치환기로서, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 등의 치환기가 결합되는 것을 기술적 특징으로 하며, 이러한 기술적 특징에 의해, 인데노디벤조퓨란고리에 아민기가 결합된 구조에서의 모체골격의 산소원자와 아민기내 질소원자로 인해 분자내 전자분포가 편재화되어 있는 것을 상기 모체구조의 중앙에 위치한 6원환의 방향족 탄화수소고리에 아릴, 헤테로아릴 등의 치환기를 부가함으로써 이의 전자분포를 비편재화시킴으로써 안정화되어 장수명 효과를 발현하는 것으로 추정됨으로써, 종래의 유기발광소자에 비하여 고효율 및 장수명 특성을 나타내는 유기발광소자를 구현할 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 상기 치환기 R1 및 R2 는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, 바람직하게는, 상기 치환기 R1 및 R2 는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 메틸 또는 페닐 중에서 선택되는 어느 하나의 치환기일 수 있다.
일 실시예로서, 상기 치환기 X1 및 X2 중 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고, 나머지 하나는 수소 또는 중수소일 수 있다.
또한, 일 실시예로서, 상기 치환기 X1 및 X2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 18의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기일 수 있고, 바람직하게는 치환기 X1 및 X2 중 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이고, 나머지 하나는 수소 또는 중수소 일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예로서, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]내 치환기 R3 내지 R10 중 하나만이 상기 구조식 A로 표시되는 치환기일 수 있고, 이 경우에 바람직하게는, 상기 치환기 R7 이 하기 구조식 A로 표시되는 치환기일 수 있다.
[구조식 A]
이때, 상기 R11 및 R12는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고, 상기 L1 및 k는 앞서 정의한 바와 같다.
또한, 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 화합물의 구체적인 화합물로서, 이는 하기 [화합물 1] 내지 [화학식 54]으로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나일 수 있다.
[화합물 1]
[화합물 2]
[화합물 3]
[화합물 4]
[화합물 5]
[화합물 6]
[화합물 7]
[화합물 8]
[화합물 9]
[화합물 10]
[화합물 11]
[화합물 12]
[화합물 13]
[화합물 14]
[화합물 15]
[화합물 16]
[화합물 17]
[화합물 18]
[화합물 19]
[화합물 20]
[화합물 21]
[화합물 22]
[화합물 23]
[화합물 24]
[화합물 25]
[화합물 26]
[화합물 27]
[화합물 28]
[화합물 29]
[화합물 30]
[화합물 31]
[화합물 32]
[화합물 33]
[화합물 34]
[화합물 35]
[화합물 36]
[화합물 37]
[화합물 38]
[화합물 39]
[화합물 40]
[화합물 41]
[화합물 42]
[화합물 43]
[화합물 44]
[화합물 45]
[화합물 46]
[화합물 47]
[화합물 48]
[화합물 49]
[화합물 50]
[화합물 51]
[화합물 52]
[화합물 53]
[화합물 54]
보다 바람직한 본 발명의 일 실시예로서, 본 발명은 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극사이에 개재되는 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 유기 발광 소자용 화합물을 1종이상 포함하는 유기발광소자일 수 있고, 이러한 구조적 특징에 따라 본 발명에서 따른 유기발광 소자는 고효율 및/또는 장수명의 특성을 가질 수 있다.
이때, 본 발명에서 "(유기층이) 유기 화합물을 1종 이상 포함한다" 란, "(유기층이) 본 발명의 범주에 속하는 1종의 유기 화합물 또는 상기 유기 화합물의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
보다 구체적으로, 본 발명은 제1전극으로서 양극, 제1전극에 대향된 제2전극으로서 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 정공수송층 또는 정공주입층을 포함하며, 본 발명에 따른 유기 발광 소자용 화합물은 정공수송층 또는 정공주입층에 사용될 수 있고, 이때, 상기 본 발명의 유기발광소자내 유기층은 발광층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 추가적으로 포함할 수 있다.
즉, 본 발명에 따른 유기발광소자는 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 유기 발광 소자용 화합물 중 1종이상을 상기 유기발광소자내 정공수송층 또는 정공주입층 재료로서 포함할 수 있다.
보다 바람직하게는, 본 발명에 따른 유기발광소자는 제1전극으로서 양극, 제1전극에 대향된 제2전극으로서 음극;을 포함하며, 상기 양극과 음극 사이에 정공수송층 및 발광층이 구비되어 있고, 이때, 상기 정공수송층은 제1 정공수송층 및 상기 제1정공수송층과 발광층 사이에 구비되는 제2 정공수송층을 포함하며, 상기 제1 정공수송층과 제2 정공수송층은 서로 상이한 재료가 사용되는 유기 발광 소자에 있어, 본 발명에 따른 유기 발광 소자용 화합물은 상기 제2 정공수송층에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자를 제공할 수 있다.
보다 바람직한 본 발명의 일 실시예로서, 상기 유기발광소자는 제1전극이 양극이고, 제2전극은 음극이며, 상기 양극과 음극사이에 발광층을 포함하며, 상기 양극과 발광층 사이에는 정공주입층, 제1 정공 수송층 및 제2 정공수송층이 순차적으로 포함되며, 상기 발광층과 음극 사이에 전자수송층 및 전자주입층을 순차적으로 포함할 수 있다.
일실시예로서, 본 발명에 따른 유기발광소자에서, 상기 발광층은 호스트 및 도판트를 포함하며, 상기 호스트로서는 하기 화학식 C로 표시되는 안트라센 유도체를 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
[화학식 C]
상기 [화학식 C]에서.
상기 치환기 R11 내지 R18은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 치환기 Ar9 및 Ar10 은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느하나이며;
상기 연결기 L13은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 k는 1 내지 3의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L13은 서로 동일하거나 상이하다.
보다 구체적인 호스트화합물로서, 상기 화학식 C내 Ar9는 하기 화학식 C-1로 표시되는 치환기일 수 있다.
여기서, 상기 치환기 R21 내지 R25는 각각 동일하거나 상이하고, 앞서 기재된 R1 내지 R10에서 정의된 바와 동일하며; 서로 이웃하는 치환기와 결합하여 포화 혹은 불포화 고리를 형성할 수 있고, 이 경우에 상기 연결기 L13이 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이며, 상기 k는 1 내지 2의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L13은 서로 동일하거나 상이하다.
일 실시예로서, 상기 안트라센 유도체는 하기 [화학식 22] 내지 [화학식 60] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
<화학식 22>
<화학식 23>
<화학식 24>
<화학식 25>
<화학식 26>
<화학식 27>
<화학식 28>
<화학식 29>
<화학식 30>
<화학식 31>
<화학식 32>
<화학식 33>
<화학식 34>
<화학식 35>
<화학식 36>
<화학식 37>
<화학식 38>
<화학식 39>
<화학식 40>
<화학식 41>
<화학식 42>
<화학식 43>
<화학식 44>
<화학식 45>
<화학식 46>
<화학식 47>
<화학식 48>
<화학식 49>
<화학식 50>
<화학식 51>
<화학식 52>
<화학식 53>
<화학식 54>
<화학식 55>
<화학식 56>
<화학식 57>
<화학식 58>
<화학식 59>
<화학식 60>
또한, 본 발명에서 상기 발광층에 사용되는 도판트 화합물로서, 하기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D5] 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 적어도 1종 포함할 수 있다.
[화학식 D1]
[화학식 D2]
상기 [화학식 D1] 및 [화학식 D2]에서, A31, A32, E1 및 F1은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 A31의 방향족 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와, 상기 A32의 방향족 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 치환기 R51 및 R52에 연결된 탄소원자와 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;
상기 연결기 L21 내지 L32는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며;
상기 W는 N-R53, CR54R55, SiR56R57, GeR58R59, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 치환기 R51 내지 R59, Ar21 내지 Ar28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬게르마늄기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30 의 아릴게르마늄기 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
상기 R51 및 R52는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
상기 p11 내지 p14, r11 내지 r14 및 s11 내지 s14는 각각 1 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L21 내지 L32는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 x1은 1 또는 2의 정수이고, y1 및 z1은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
상기 Ar21 과 Ar22, Ar23과 Ar24, Ar25와 Ar26 및 Ar27과 Ar28은 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 화학식 D1에서 A32고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고,
상기 화학식 D2에서 상기 A31고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q12의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, 상기 A32 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.
[화학식 D3]
상기 [화학식 D3] 에서,
상기 X1는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T1 내지 T3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 Y1는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 Y2는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 R61 내지 R70은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 R61 내지 R70은 각각 상기 T1 내지 T3중에서 선택되는 하나 이상의 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
[화학식 D4] [화학식 D5]
상기 [화학식 D4] 및 [화학식 D5]에서,
상기 X2는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T4 내지 T6는 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,
상기 Y4 내지 Y6는 [화학식 D3]에서 Y1 내지 Y2의 범위와 동일하며,
여기서, 상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D5]에서의 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
또한, 본 발명에 따른 도판트 화합물 중 상기 [화학식 D3] 내지 [화학식 D5] 중 어느 하나로 표시되는 보론 화합물의 경우에, 상기 T1 내지 T9 의 방향족 탄화수소 고리, 또는 방향족 헤테로고리에 치환가능한 치환기로서, 중수소, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기가 치환될 수 있고, 여기서, 상기 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기 및 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기에서의 각각의 알킬기 또는 아릴기는 서로 연결될 수 있으며, 더욱 바람직한 치환기로서는, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 18의 아릴아미노기가 치환될 수 있으며, 상기 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기 및 탄소수 6 내지 18의 아릴아미노기에서의 각각의 알킬기 또는 아릴기는 서로 연결될 수 있다.
또한, 상기 발광층에 사용되는 도판트 화합물 중 상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D2] 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 구체적인 예로서는 아래 화학식 d1 내지 화학식 d239 중 어느 하나일 수 있다.
<화학식 d1 >
<화학식 d2 >
<화학식 d3>
<화학식 d4 >
<화학식 d5 >
<화학식 d6>
<화학식 d10 >
<화학식 d11 >
<화학식 d12>
<화학식 d13 >
<화학식 d14 >
<화학식 d15>
<화학식 d16 >
<화학식 d17 >
<화학식 d18>
<화학식 d19 >
<화학식 d20 >
<화학식 d21>
<화학식 d22 >
<화학식 d23 >
<화학식 d24>
<화학식 d25 >
<화학식 d26 >
<화학식 d27>
<화학식 d28 >
<화학식 d29 >
<화학식 d30>
<화학식 d34 >
<화학식 d35 >
<화학식 d36>
<화학식 d37 >
<화학식 d38 >
<화학식 d39>
<화학식 d46 >
<화학식 d47 >
<화학식 d48>
<화학식 d49 >
<화학식 d50 >
<화학식 d51>
<화학식 d52 >
<화학식 d53 >
<화학식 d54>
<화학식 d55 >
<화학식 d56 >
<화학식 d57>
<화학식 d58 >
<화학식 d59 >
<화학식 d60>
<화학식 d61 >
<화학식 d62 >
<화학식 d63>
<화학식 d64 >
<화학식 d65 >
<화학식 d66>
<화학식 d67 >
<화학식 d68 >
<화학식 d69>
<화학식 d70 >
<화학식 d71 >
<화학식 d72>
<화학식 d73 >
<화학식 d74 >
<화학식 d75>
<화학식 d76 >
<화학식 d77 >
<화학식 d78>
<화학식 d79 >
<화학식 d80 >
<화학식 d81>
<화학식 d82 >
<화학식 d83 >
<화학식 d84>
<화학식 d85 >
<화학식 d86 >
<화학식 d87>
<화학식 d88 >
<화학식 d89 >
<화학식 d90>
<화학식 d91 >
<화학식 d92 >
<화학식 d93>
<화학식 d94 >
<화학식 d95 >
<화학식 d96>
<화학식 d97 >
<화학식 d98 >
<화학식 d99>
<화학식 d100 > <화학식 d101 >
<화학식 d102>
<화학식 d103 >
<화학식 d104 >
<화학식 d105>
<화학식 d106 >
<화학식 d107 >
<화학식 d108>
<화학식 d109 >
<화학식 d110 >
<화학식 d111>
<화학식 d112 >
<화학식 d113 >
<화학식 d114>
<화학식 d115 >
<화학식 d116 >
<화학식 d117>
<화학식 d118 >
<화학식 d119 >
<화학식 d120>
<화학식 d121 >
<화학식 d122 >
<화학식 d123>
<화학식 d124 >
<화학식 d125 >
<화학식 d126>
<화학식 d127 >
<화학식 d128 >
<화학식 d129>
<화학식 d130 >
<화학식 d131 >
<화학식 d132>
<화학식 d133 >
<화학식 d134 >
<화학식135 >
<화학식 d136 >
<화학식 d137 >
<화학식 d138>
<화학식 d139 >
<화학식 d140 >
<화학식 d141 >
<화학식 d142 >
<화학식 d143 >
<화학식 d144>
<화학식 d145 >
<화학식 d146 >
<화학식 d147>
<화학식 d148 >
<화학식 d149 >
<화학식 d150>
<화학식 d151 >
<화학식 d152 >
<화학식 d153>
<화학식 d154 >
<화학식 d155 >
<화학식 d156>
<화학식 d157 >
<화학식 d158 >
<화학식 d159>
<화학식 d160 >
<화학식 d161 >
<화학식 d162>
<화학식 d163 >
<화학식 d164 >
<화학식 d165>
<화학식 d166 >
<화학식 d167 >
<화학식 d168>
<화학식 d169 >
<화학식 d170 >
<화학식 d171>
<화학식 d172 >
<화학식 d173 >
<화학식 d174>
<화학식 d175 >
<화학식 d176 >
<화학식 d177>
<화학식 d178 >
<화학식 d179 >
<화학식 d180>
<화학식 d181 >
<화학식 d182 >
<화학식 d183>
<화학식 d184 >
<화학식 d185 >
<화학식 d186>
<화학식 d187 >
<화학식 d188 >
<화학식 d189>
<화학식 d190 >
<화학식 d191 >
<화학식 d192>
<화학식 d193 >
<화학식 d194 >
<화학식 d195>
<화학식 d196 >
<화학식 d197 >
<화학식 d198>
<화학식 d199 >
<화학식 d200 >
<화학식 d201>
<화학식 d202 >
<화학식 d203 >
<화학식 d204>
<화학식 d205 >
<화학식 d206 >
<화학식 d207>
<화학식 d208 >
<화학식 d209 >
<화학식 d210>
<화학식 d211 >
<화학식 d212 >
<화학식 d213>
<화학식 d214 >
<화학식 d215 >
<화학식 d216>
<화학식 d217 >
<화학식 d218 >
<화학식 d219>
<화학식 d220 >
<화학식 d221 >
<화학식 d222>
<화학식 d223 >
<화학식 d224 >
<화학식 d225>
<화학식 d226 >
<화학식 d227 >
<화학식 d228>
<화학식 d229 >
<화학식 d230 >
<화학식 d231>
<화학식 d232 >
<화학식 d233 >
<화학식 d234>
<화학식 d235 >
<화학식 d236 >
<화학식 d237>
<화학식 d238 >
<화학식 d239 >
또한, 본 발명에서, 상기 [화학식 D3]로 표시되는 화합물은 하기 <화학식 D 101> 내지 <화학식 D133> 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
<화학식 D 101>
<화학식 D 102 >
<화학식 D 103>
<화학식 D 104 >
<화학식 D 105 >
<화학식 D 106>
<화학식 D 107 >
<화학식 D 108 >
<화학식 D 109>
<화학식 D 110 >
<화학식 D 111 >
<화학식 D 112>
<화학식 D 113 >
<화학식 D 114 >
<화학식 D 115>
<화학식 D 116>
<화학식 D 117>
<화학식 D 118>
<화학식 D 119>
<화학식 D 120>
<화학식 D 121>
<화학식 D 122>
<화학식 D 123>
<화학식 D 124>
<화학식 D 125>
<화학식 D 126>
<화학식 D 127>
<화학식 D 128>
<화학식 D 129>
<화학식 D 130>
<화학식 D 131>
<화학식 D 132>
<화학식 D 133>
또한, 본 발명에서, 상기 [화학식 D4] 및 [화학식 D4]중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 <화학식 D201> 내지 <화학식 D280> 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[화학식 D201] [화학식 D202] [화학식 D203] [화학식 D204]
[화학식 D205] [화학식 D206]
[화학식 D207]
[화학식 D208]
[화학식 D209] [화학식 D210]
[화학식 D211]
[화학식 D212]
[화학식 D213] [화학식 D214]
[화학식 D215] [화학식 D216]
[화학식 D217] [화학식 D218]
[화학식 D219]
[화학식 D220]
[화학식 D221] [화학식 D222]
[화학식 D223]
[화학식 D224]
[화학식 D225] [화학식 D226]
[화학식 D227]
[화학식 D228]
[화학식 D229] [화학식 D230]
[화학식 D231]
[화학식 D232]
[화학식 D233] [화학식 D234]
[화학식 D235]
[화학식 D236]
[화학식 D237] [화학식 D238]
[화학식 D239]
[화학식 D240]
[화학식 D241] [화학식 D242]
[화학식 D243]
[화학식 D244]
[화학식 D245] [화학식 D246]
[화학식 D247]
[화학식 D248]
[화학식 D249] [화학식 D250] [화학식 D251]
[화학식 D252]
[화학식 D253] [화학식 D254] [화학식 D255]
[화학식 D256]
[화학식 D257] [화학식 D258] [화학식 D259]
[화학식 D260]
[화학식 D261] [화학식 D262] [화학식 D263]
[화학식 D264]
[화학식 D265] [화학식 D266] [화학식 D267]
[화학식 D268]
[화학식 D269] [화학식 D270] [화학식 D271]
[화학식 D272]
[화학식 D273] [화학식 D274] [화학식 D275]
[화학식 D276]
[화학식 D277] [화학식 D278]
[화학식 D279]
[화학식 D280]
이때, 상기 발광층내 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 발광층은 상기 도판트와 호스트 이외에도 다양한 호스트와 다양한 도펀트 물질을 추가로 포함할 수 있다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도시한 그림이다.
도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 양극(20), 정공수송층(40), 호스트 및 도판트를 포함하는 발광층(50), 전자수송층(60) 및 음극(80) 을 순차적 순서로 포함하는 유기발광소자로서, 상기 양극을 제1 전극으로, 음극을 제2전극으로 하여, 상기 양극과 발광층 사이에 정공수송층을 포함하고, 발광층과 음극 사이에 전자수송층을 포함한 유기발광소자에 해당한다.
또한, 상기 정공수송층(40)은 제1 정공수송층과 제2 정공수송층을 각각 포함할 수 있으며, 상기 제2 정공수송층은 제1 정공수송층과 발광층 사이에 위치할 수 있다. 여기서, 본 발명의 상기 유기발광소자내 제2 정공수송층 재료로서 본 발명에 따른 상기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되는 유기 발광 소자용 화합물이 사용될 수 있고,, 이러한 구조적 특징에 따라 본 발명에서 따른 유기발광 소자는 고효율 및 장수명의 특성을 가질 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 상기 양극(20)과 정공수송층(40) 사이에 정공주입층(30)이 포함되며, 상기 전자수송층(60)과 음극(80) 사이에 전자주입층(70)이 포함될 수 있다.
상기 도 1을 참조하여 본 발명의 유기 발광 소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저 기판(10) 상부에 양극(애노드) 전극용 물질을 코팅하여 양극(20)을 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 양극 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 양극(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
상기 정공주입층(30) 재료는 본 발명에 따른 상기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되는 유기 발광 소자용 화합물이 포함될 수 있으며, 또한 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 정공수송층(40)의 재료로서 본 발명에 따른 상기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되는 유기 발광 소자용 화합물이 포함될 수 있으며, 더욱 바람직하게는 상기 정공수송층이 제1 정공수송층과 제2 정공수송층을 포함하고, 상기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되는 유기 발광 소자용 화합물을 제2 정공수송층에 사용하는 경우에, 제1 정공수송층에 사용하는 재료로서는, 당업계에 통상적으로 사용되는 재료에 해당되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 발광층(50)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 적층할 수 있다.
여기서, 상기 발광층(50)은 호스트와 도펀트로 이루어질 수 있으며, 이들을 구성하는 재료에 대해서는 앞서 기재한 바와 같다.
또한, 본 발명의 구체적인 예에 의하면, 상기 발광층(50)의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하다.
한편, 상기 발광층 상에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한다.
한편 본 발명에서 상기 전자수송층(60) 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자수송물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자수송물질의 예로는, 퀴놀린유도체, 특히, 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), Liq, TAZ, BAlq, 베릴륨비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), 화합물 201, 화합물 202, BCP, 옥사디아졸유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
TAZ BAlq
<화합물 201>
<화합물 202>
BCP
또한, 본 발명에서의 유기발광소자는 상기 전자수송층을 형성한 후에 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층(70) 형성 재료로는 CsF, NaF, LiF, Li2O, BaO등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층(70)의 두께는 약 1 Å 내지 약 100 Å, 약 3 Å 내지 약 90 Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 음극(80)은 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질을 이용할 수 있다. 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 또는 이들의 합금 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용하거나, ITO, IZO를 사용한 투과형 음극을 사용할 수 있다.
또한 본 발명에서의 유기 발광 소자는 380 nm 내지 800 nm의 파장범위에서 발광하는 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료의 발광층을 추가적으로 포함할 수 있다. 즉, 본 발명에서의 발광층은 복수의 발광층으로서, 상기 추가적으로 형성되는 발광층내 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료는 형광재료 또는 인광재료일 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착공정 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있다.
여기서 상기 증착 공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한 본 발명에서의 상기 유기 발광 소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
제조예 1. 화합물 4의 합성
중간체 1-1의 합성
[반응식 1-1]
[중간체 1-1]
7,7-다이메틸-7H-벤조[b]플루오레노[3,4-d]퓨란(150g, 0.528mol)과 THF(1500ml, 10vol.)을 반응기에 넣고 교반하고, 영하 78도로 냉각하였다. n-BuLi(363ml, 0.580mol)을 적가하고 상온으로 승온하여 밤새 교반하였다. 다시 영하 78도로 냉각하고 아이오딘(147.3g, 0.580mol)을 THF(600ml, 4vol.)에 녹여서 적가하였다. 상온으로 승온하고 Na2S2O3 ag. 를 첨가하여 반응을 종결하였다. 반응물을 EA/H2O로 추출하고 유기층을 모아 농축한 후, 메탄올 슬러리하여 필터하고, 건조하여 중간체 1-1(188g, 수율 86%)을 합성하였다.
중간체 1-2의 합성
[반응식 1-2]
[중간체 1-1] [중간체 1-2]
중간체 1-1(188g, 0.458mol)과 메틸렌클로라이드(3008ml, 16vol.)를 반응기에 넣고 교반하고, 브로민(77g, 0.48mol)을 메틸렌클로라이드(376ml, 2vol.)에 희석하여 적가하였다. 반응이 종료되면 과량의 메탄올을 첨가하고 메틸렌클로라이드를 제거한 후, 필터하고 건조하여 흰색 고체인 중간체1-2(197g, 수율 88%)를 합성하였다.
중간체 1-4의 합성
[반응식 1-3]
[중간체 1-2] [중간체 1-3] [중간체 1-4]
중간체 1-2(45g, 0.092mol)와 중간체 1-3(55.4g, 0.097mol), Pd(pph3)4(3.2g, 0.003mol), K2CO3(31.8g, 0.230mol)을 반응기에 넣고 톨루엔(315ml), 에탄올(180ml), H2O(135ml)를 넣고 75도에서 밤새 교반하였다. 에틸아세테이트/H2O 로 추출하고 유기층을 농축하고, 컬럼정제(메틸렌클로라이드/헵탄)하여 중간체 1-4(36.8g, 수율49%)를 합성하였다.
화합물 4의 합성
[반응식 1-4]
[중간체 1-4] [화합물 4]
중간체 1-4(13g, 0.016mol)와 페닐보로닉에시드(2.16g, 0.018mol), Pd(pph3)4(0.56g, 0.0004mol), K2CO3(5.55g, 0.040mol)을 반응기에 넣고 톨루엔(91ml), 에탄올(39ml), H2O(26ml)를 넣고 75도에서 밤새 교반하였다. 에틸아세테이트/H2O로 추출하고 유기층을 농축한 후, 농축한 물질을 톨루엔에 녹여 핫필터하고 여과액을 농축하였다. 메틸렌클로라이드와 아세톤으로 재결정하여 화합물 4(6g, 수율46%)를 합성하였다.
제조예 2. 화합물 6의 합성
중간체 2-2의 합성
[반응식 2-1]
[중간체 1-2] [중간체 2-1] [중간체 2-2]
제조예 1에서 합성한 중간체 1-2(50g, 0.102mol)와 중간체 2-1(39.2g, 0.107mol)를 사용하여 중간체 1-4의 합성과 동일한 방법으로 중간체 2-2(36.5g, 수율52%)을 합성하였다.
화합물 6의 합성
[반응식 2-2]
[중간체 2-2] [중간체 2-3] [화합물 6]
중간체 2-2(36.5g, 0.053mol)과 중간체 2-3(12.4g, 0.058mol)을 사용하여 화합물 4의 합성과 동일한 방법으로 화합물 6(20g, 수율55%)을 합성하였다.
제조예 3. 화합물 7의 합성
중간체 3-1의 합성
[반응식 3-1]
[중간체 3-1]
7,7-다이메틸-7H-벤조[b]플루오레노[3,4-d]퓨란(130g, 0.457mol)과 브로민(76.7g, 0.480mol)을 사용하여 중간체 1-2의 합성과 동일한 방법으로 중간체 3-1(156g, 수율94%)을 합성하였다.
중간체 3-2의 합성
[반응식 3-2]
[중간체 3-1] [중간체 3-2]
화합물 3-1(156g, 0.429mol)과 페닐보로닉에시드(47.6g, 0.472mol)를 사용하여 화합물 4의 합성과 동일한 방법으로 중간체 3-2(144g, 수율93%)를 제조하였다.
중간체 3-3의 합성
[반응식 3-3]
[중간체 3-2] [중간체 3-3]
화합물 3-2(14g, 0.039mol)와 n-BuLi(27ml, 0.043mol), 아이오딘(10.8g, 0.043mol)을 사용하여 중간체 1-1의 합성과 동일한 방법으로 중간체 3-3(13g, 수율68%)을 제조하였다.
화합물 7의 합성
[반응식 3-4]
[중간체 3-3] [화합물 7]
중간체 3-3(10g, 0.02mol)과 N-페닐-9-페난트렌아민(6.1g, 0.022mol), Pd2dba3(0.37g, 0.0004mol), 트라이뷰틸포스핀(0.66g, 0.0016mol), 소듐 t-뷰톡사이드(3.9g, 0.04mol), 톨루엔(10vol, 100ml)을 반응기에 넣고 환류교반을 3시간 동안 하였다. 톨루엔에 핫필터하고 농축한 후, 컬럼정제 하여 화합물 7(6g, 수율48%)을 합성하였다.
제조예 4. 화합물 2의 합성
중간체4-1의 합성
[반응식 4-1]
[중간체 1-2] [중간체 4-1]
제조예 1에서 합성한 중간체 1-2 (15g, 0.03mol)와 N-(9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-일)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-아민 (12.3g, 0.031mol), Pd(OAc)2(0.3g, 0.002mol), 잔텐(0.9g, 0.002mol), STB(4.4g, 0.046mol), 톨루엔(150ml)를 반응기에 넣고 밤새 환류교반하였다. 반응종료 후 톨루엔으로 핫필터 하고 농축하고, 컬럼정제 하여 중간체 4-1(12.5g, 수율53%)을 제조하였다.
화합물 2의 합성
[반응식 4-2]
[중간체 4-1] [화합물 2]
중간체 4-1(7.5g, 0.01mol)와 페닐보로닉에시드(1.3g, 0.011mol), Pd(pph3)4(0.3g, 0.0003mol), 포타슘카보네이트(3.4g, 0.025mol), 톨루엔(52ml), 에탄올(30ml), 증류수(22ml)를 반응기에 넣고 밤새 환류교반 하였다. 에틸아세테이트/증류수로 추출하고 유기층을 농축한 후 컬럼정제하여 화합물2(3g, 수율40%)를 제조하였다.
제조예 5. 화합물 13의 합성
화합물 13의 합성
[반응식 5-1]
[중간체 4-1] [화합물 13]
중간체 4-1(7.5g, 0.01mol)와 1-나프틸보로닉에시드(1.9g, 0.011mol), Pd(pph3)4(0.3g, 0.0003mol), 포타슘카보네이트(3.4g, 0.025mol), 톨루엔(52ml), 에탄올(30ml), 증류수(22ml)를 넣고 밤새 환류교반하였다. 에틸아세테이트/증류수로 추출하고 유기층을 농축한 후, 컬럼정제하여 화합물 13(4g, 수율50%)을 제조하였다.
실시예 1 내지 11 : 유기발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 DNTPD (450 Å), [화학식 G] (200 Å), 제2정공수송층 재료로서 본 발명에 따른 하기 표 1 및 표 2에 기재된 화합물(50 Å)을 성막하였다. 이후 발광층에 [화학식 BH]: [화학식 BD]을 중량비 (97:3)으로 혼합하여 성막 (200Å)한 다음, 전자 수송층으로 [화학식 E-2]을 300 Å, 전자 주입층으로 [화학식 E-1]을 10 Å, Al (1000 Å)의 순서로 성막하여 유기발광 소자를 제조하였다. 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.
[DNTPD]
[화학식 G]
[화학식 E-1]
[화학식 E-2]
[화학식 BH]
[화학식 BD]
비교예 1 및 2
상기 실시예의 소자 구조에서, 제2정공수송층 화합물을 본 발명에 따른 화합물 대신 하기 화학식 B 또는 화학식 C를 사용한 것 이외에는 동일하게 유기발광소자를 제작하였으며, 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.
[화학식 B]
[화학식 C]
상기 실시예 1 내지 9와 비교예 1에 따라 제조된 유기발광소자에 대하여, 구동전압, 효율 및 수명을 측정하고 그 결과를 아래 [표 1]에 나타내었다.
| 구동전압(V) | 효율(Cd/A) | 수명(T97) | ||
| 실시예 1 | 화합물 1 | 3.40 | 7.8 | 98 |
| 실시예 2 | 화합물 3 | 3.49 | 7.7 | 42 |
| 실시예 3 | 화합물 4 | 3.42 | 7.6 | 48 |
| 실시예 4 | 화합물 5 | 3.44 | 7.6 | 85 |
| 실시예 5 | 화합물 6 | 3.43 | 7.3 | 109 |
| 실시예 6 | 화합물 7 | 3.46 | 7.4 | 31 |
| 실시예 7 | 화합물 26 | 3.49 | 7.4 | 32 |
| 실시예 8 | 화합물 31 | 3.47 | 7.4 | 34 |
| 실시예 9 | 화합물 24 | 3.45 | 7.3 | 125 |
| 비교예 1 | 화학식 B | 3.46 | 6.9 | 20 |
상기 표 1에서 보는 바와 같이 본 발명에 의한 유기발광소자는 종래기술에 의한 비교예 1 화합물을 사용한 유기발광소자와 비교하여 효율이 높으면서 수명특성이 우수하며, 특히 화합물 1, 6 및 24의 경우는 특성이 훨씬 우수한 것을 알 수 있다.
또한, 상기 실시예 10 내지 11 및 비교예 2에 따라 제조된 유기발광소자에 대하여, 구동전압, 효율 및 외부양자효율(EQE)을 측정하고 그 결과를 하기 [표 2]에 나타내었다.
| 구동전압(V) | 효율(Cd/A) | EQE | ||
| 실시예 10 | 화합물 2 | 3.43 | 7.1 | 9.5 |
| 실시예 11 | 화합물 13 | 3.42 | 7.1 | 9.5 |
| 비교예 2 | 화학식 C | 3.43 | 6.6 | 8.9 |
상기 표 2에서 보는 바와 같이 본 발명에 의한 유기발광소자는 종래기술에 의한 비교예 2 화합물을 사용한 유기발광소자와 비교하여 효율특성이 높아지는 것을 알 수 있다.
Claims (15)
- 하기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 유기 발광 소자용 화합물.
[화학식 A]
[화학식 B]
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서,
상기 치환기 X1 및 X2 는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
치환기 X1 및 X2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 치환기 R1 내지 R10은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 중에서 선택되는 어느 하나이되,
상기 치환기 R3 내지 R10 중 하나 또는 두 개는 하기 구조식 A로 표시되는 치환기이며,
상기 R3 내지 R10 중 두 개가 구조식 A로 표시되는 치환기인 경우에 이들은 각각 동일하거나 상이하며,
[구조식 A]
상기 구조식 A에서,
상기 연결기 L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나 이고,
상기 k는 1 내지 3의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L1은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 치환기 R11 및 R12는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 '*'는 상기 R3 내지 R10 중 어느 하나의 치환기와 결합하는 방향족 탄소원자와의 결합사이트이고,
또한, 상기 R1 및 R2는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서의 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
- 제1항에 있어서,
상기 치환기 R1 및 R2 는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자용 화합물.
- 제2항에 있어서,
상기 치환기 R1 및 R2 는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 메틸 또는 페닐 중에서 선택되는 어느 하나의 치환기인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자용 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 치환기 X1 및 X2 중 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고, 나머지 하나는 수소 또는 중수소인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자용 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 치환기 X1 및 X2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 18의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자용 화합물.
- 제5항에 있어서,
상기 치환기 X1 및 X2 중 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이고, 나머지 하나는 수소 또는 중수소인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자용 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 치환기 R3 내지 R10 중 하나만이 상기 구조식 A로 표시되는 치환기인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자용 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 치환기 R7은 하기 구조식 A로 표시되는 치환기인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자용 화합물.
[구조식 A]
상기 R11 및 R12는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 L1 및 k는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제 1 항에 있어서,
상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 화합물은 하기 [화합물 1] 내지 [화학식 54]로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자용 화합물.
[화합물 1] [화합물 2] [화합물 3]
[화합물 4] [화합물 5] [화합물 6]
[화합물 7] [화합물 8] [화합물 9]
[화합물 10] [화합물 11] [화합물 12]
[화합물 13] [화합물 14] [화합물 15]
[화합물 16] [화합물 17] [화합물 18]
[화합물 19] [화합물 20] [화합물 21]
[화합물 22] [화합물 23] [화합물 24]
[화합물 25] [화합물 26] [화합물 27]
[화합물 28] [화합물 29] [화합물 30]
[화합물 31] [화합물 32] [화합물 33]
[화합물 34] [화합물 35] [화합물 36]
[화합물 37] [화합물 38] [화합물 39]
[화합물 40] [화합물 41] [화합물 42]
[화합물 43] [화합물 44] [화합물 45]
[화합물 46] [화합물 47] [화합물 48]
[화합물 49] [화합물 50] [화합물 51]
[화합물 52] [화합물 53] [화합물 54]
- 제1항에 있어서,
제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 유기 발광 소자용 화합물을 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제10항에 있어서,
상기 유기발광소자내 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층이 정공수송층 또는 정공주입층을 포함하며, 상기 유기 발광 소자용 화합물은 정공수송층 또는 정공주입층에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제11항에 있어서,
상기 정공수송층은 서로 상이한 재료가 사용되는 제1 정공수송층 및 상기 제1정공수송층과 발광층 사이에 구비되는 제2 정공수송층을 포함하며,
상기 유기 발광 소자용 화합물은 제2 정공수송층에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제11항에 있어서,
상기 유기층은 발광층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제13항에 있어서,
상기 각각의 층 중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제10항에 있어서,
상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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