KR20210052309A - Novel compound and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents

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KR20210052309A
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안현철
김희주
김동준
한정우
안자은
권동열
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Abstract

The present invention provides a compound represented by the chemical formula 1, and an organic light emitting device comprising the same. The compound and the organic light emitting device according to the present invention facilitate electron blocking by forming HOMO suitable for a light emitting auxiliary layer and maintaining high LUMO, and have effective charge balance in a light emitting layer.

Description

신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자{Novel compound and organic electroluminescent device comprising the same}Novel compound and organic electroluminescent device comprising the same

본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel compound and an organic light emitting device comprising the same.

최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기발광소자는, 평판표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.Recently, organic light emitting devices capable of low voltage driving by self-luminous type have superior viewing angles and contrast ratios compared to liquid crystal displays (LCDs), which are the mainstream of flat panel display devices, and are lightweight and thin because they do not need a backlight. It is advantageous in terms of power consumption and has a wide color reproduction range, attracting attention as a next generation display device.

유기발광다이오드에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광층 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.Materials used as an organic material layer in an organic light-emitting diode can be classified into a light-emitting layer material, a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, and the like, depending on their function.

그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자와 단분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료, 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료와 삼중항 여기상태로부터 일중항 여기상태로 전자의 이동이 유래 되는 지연형광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.And the light-emitting material can be classified into a polymer and a single molecule according to its molecular weight, and a fluorescent material derived from the singlet excited state of an electron, a phosphorescent material derived from the triplet excited state of an electron and a triplet excited state according to the light emitting mechanism. It can be classified as a delayed fluorescent material from which the movement of electrons from to a singlet excited state is derived, and the light emitting material is divided into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials necessary to realize a better natural color according to the light emission color. Can be.

또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광물질인 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 생성된 엑시톤이 도판트로 전이되어 빛을 내는 것이다. 이러한 원리를 이용하여 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.In addition, in order to increase color purity and increase luminous efficiency through energy transfer, a host/dopant system may be used as a light emitting material. The principle is that when the energy band gap is smaller than that of the host and a small amount of a dopant, which is a light emitting material, is mixed in the light emitting layer, excitons generated in the host are transferred to the dopant to emit light. Using this principle, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant and host.

현재까지 이러한 유기발광소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.Until now, various compounds have been known as materials used in such organic light-emitting devices. However, in the case of organic light-emitting devices using materials known so far, development of new materials is continuously required due to high driving voltage, low efficiency, and short lifespan. Accordingly, efforts have been made to develop an organic light emitting device having a low voltage driving, high luminance and long life using a material having excellent properties.

본 발명은 적절한 HOMO 형성 및 높은 LUMO 유지로 전자차단이 용이하고 발광층 내 전하밸런스가 효과적인 신규 화합물 및 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a novel compound and an organic light-emitting device that facilitates electron blocking by forming an appropriate HOMO and maintains high LUMO and has an effective charge balance in a light emitting layer.

또한, 파이컨쥬게이션 증가 및 박막형성 시 분자배열이 우수하고 빠른 홀 모빌리티를 가져 낮은 구동전압, 고효율 및 롤오프 현상 억제를 통한 장수명 유기발광소자를 구현할 수 있는 신규 화합물 및 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.In addition, the purpose of providing a novel compound and organic light emitting device capable of realizing a long-life organic light emitting device by increasing the pi conjugation and forming a thin film with excellent molecular arrangement and fast hole mobility, low driving voltage, high efficiency, and suppression of roll-off phenomenon. It is done.

또한, 높은 Tg를 가져 박막의 재결정화 방지를 통한 구동 안정성이 뛰어난 신규 화합물 및 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.In addition, it is an object of the present invention to provide a novel compound and organic light emitting device having high Tg and excellent driving stability through prevention of recrystallization of a thin film.

상기의 과제 및 추가적 과제에 대하여 아래에서 자세히 서술한다.The above tasks and additional tasks are described in detail below.

상기의 과제를 해결하기 위한 수단으로서,As a means for solving the above problems,

본 발명은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 제공한다:The present invention provides a compound represented by the following formula (1):

<화학식 1><Formula 1>

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

X는 C, Si, Ge, Sn, 또는 Pb이며,X is C, Si, Ge, Sn, or Pb,

Ar은 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3~C30의 실릴기이며, Ar is a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C30 silyl group,

Ar1은 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3~C30의 실릴기이며,Ar1 is a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C30 silyl group,

L1, L2, 및 L3는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이되, L1 및 L2 중 하나 이상은 메타 혹은 오쏘 결합을 가지는 연결기를 포함하며,L1, L2, and L3 are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted C6 ~ C50 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 ~ C50 heteroarylene group, but at least one of L1 and L2 is meta or It includes a linking group having an ortho bond,

R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C5~C50의 헤테로아릴기이고,R1 and R2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C2-C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 An alkoxy group of, a substituted or unsubstituted C1 to C30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, or a substituted or unsubstituted C5 to C50 heteroaryl group,

R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C5~C50의 헤테로아릴기이고, 복수의 R5끼리, R6끼리, 또는 R3 및 R4는 서로 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있으며,R3 to R6 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C2-C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 Of an alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, or a substituted or unsubstituted C5 to C50 heteroaryl group, and a plurality of R5 to each other, R6 to each other , Or R3 and R4 may or may not be bonded to each other to form a ring,

l은 0 내지 3의 정수이며,l is an integer from 0 to 3,

m은 0 내지 4의 정수이다.m is an integer from 0 to 4.

또한, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 상기 화합물은 정공주입층, 정공수송층 및 발광보조층 중 하나 이상의 유기물층에 포함될 수 있으며, 상기 화합물은 정공수송층과 발광층 사이에 위치하는 발광보조층에 포함될 수 있다.In addition, the present invention provides an organic light emitting device comprising the compound. The compound may be included in one or more of the hole injection layer, the hole transport layer, and the emission auxiliary layer, and the compound may be included in the emission auxiliary layer positioned between the hole transport layer and the emission layer.

본 발명에 따른 화합물 및 유기발광소자는 트리아릴메틸기 또는 트리아릴실릴기가 메타 혹은 오쏘 결합을 갖는 연결기나 메타 결합을 갖는 연결기와 오쏘 결합을 갖는 연결기 모두 포함하는 연결기를 통해 아릴아민의 질소에 결합되는 구조를 포함함으로써, 발광보조층에 적합한 HOMO 형성 및 높은 LUMO 유지로 전자차단이 용이하고 발광층 내 전하밸런스가 효과적이다.The compound and the organic light-emitting device according to the present invention is a triarylmethyl group or a triarylsilyl group bonded to the nitrogen of the arylamine through a linking group having a meta or ortho bond or a linking group having both a linking group having a meta bond and a linking group having an ortho bond. By including the structure, it is easy to block electrons by forming a HOMO suitable for the light emitting auxiliary layer and maintaining high LUMO, and the charge balance in the light emitting layer is effective.

또한, 아릴아민의 질소 일측에 결합되는 치환기로, 플루오렌기를 도입하여 파이컨쥬게이션 증가 및 박막형성 시 분자배열이 우수하고 빠른 홀 모빌리티를 가져 낮은 구동전압, 고효율 및 롤오프 현상 억제를 통한 장수명 유기발광소자를 구현할 수 있다.In addition, as a substituent bonded to one side of the nitrogen of the arylamine, a fluorene group is introduced to increase pi conjugation and excellent molecular arrangement when forming a thin film, and has a fast hole mobility, resulting in low driving voltage, high efficiency, and long-life organic light emission through suppression of roll-off phenomenon. The device can be implemented.

또한, 본 발명의 화합물은 앞서 설명한 구조와 같이 벌키 모이어티와 아릴아민의 질소 일측에 결합되는 플루오렌기의 도입으로 높은 Tg를 가져 박막의 재결정화 방지를 통한 구동 안정성이 뛰어나다.In addition, the compound of the present invention has a high Tg due to the introduction of a fluorene group bonded to one side of the nitrogen of the bulky moiety and the arylamine as described above, and thus has excellent driving stability through prevention of recrystallization of the thin film.

상기의 효과 및 추가적 효과에 대하여 아래에서 자세히 서술한다.The above effects and additional effects are described in detail below.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 구성을 개략적으로 보여주는 단면도이다. 1 is a cross-sectional view schematically showing the configuration of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.

이하에 본 발명을 상세하게 설명하기에 앞서, 본 명세서에 사용된 용어는 특정의 실시예를 기술하기 위한 것일 뿐 첨부하는 특허청구의 범위에 의해서만 한정되는 본 발명의 범위를 한정하려는 것은 아님을 이해하여야 한다. 본 명세서에 사용되는 모든 기술용어 및 과학용어는 다른 언급이 없는 한은 기술적으로 통상의 기술을 가진 자에게 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다.Before describing the present invention in detail below, it is understood that the terms used in the present specification are for describing specific embodiments and are not intended to limit the scope of the present invention, which is limited only by the scope of the appended claims. shall. All technical and scientific terms used in this specification have the same meaning as commonly understood by those of ordinary skill in the art unless otherwise stated.

본 명세서 및 청구범위의 전반에 걸쳐, 다른 언급이 없는 한 포함(comprise, comprises, comprising)이라는 용어는 언급된 물건, 단계 또는 일군의 물건, 및 단계를 포함하는 것을 의미하고, 임의의 어떤 다른 물건, 단계 또는 일군의 물건 또는 일군의 단계를 배제하는 의미로 사용된 것은 아니다.Throughout this specification and claims, unless otherwise stated, the term "comprise, comprises, comprising" means to include the recited object, step or group of objects, and steps, and any other object It is not used in the sense of excluding a step, a group of objects, or a group of steps.

본 명세서 및 청구범위의 전반에 걸쳐, 용어 "아릴"은 C5-50의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미하며, "헤테로아릴"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 C2-50의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 디벤조푸란 고리 등으로부터 형성되는 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미할 수 있다.Throughout this specification and claims, the term “aryl” refers to a C5-50 aromatic hydrocarbon ring group, such as phenyl, benzyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, fluorene, phenanthrenyl, triphenyl It means including an aromatic ring such as renyl, perylenyl, chrysenyl, fluoranthenyl, benzofluorenyl, benzotriphenylenyl, benzocrycenyl, anthracenyl, stilbenyl, pyrenyl, and "heteroaryl" Is a C2-50 aromatic ring containing at least one hetero element, for example, pyrrolyl, pyrazinyl, pyridinyl, indolyl, isoindolyl, furyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, dibenzo Furanyl, benzothiophenyl, dibenzothiophenyl, quinolyl group, isoquinolyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phenanthridinyl, acridinyl, phenanthrolinyl, thienyl, and pyridine rings, pyrazine rings, Pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, indole ring, quinoline ring, acridine ring, pyrrolidine ring, dioxane ring, piperidine ring, morpholine ring, piperazine ring, carbazole ring, furan Ring, thiophene ring, oxazole ring, oxadiazole ring, benzoxazole ring, thiazole ring, thiadiazole ring, benzothiazole ring, triazole ring, imidazole ring, benzoimidazole ring, pyran ring, Dibenzofuran may mean including a heterocyclic group formed from a ring or the like.

본 명세서 및 청구범위 전반에 걸쳐, 용어 "치환 또는 비치환된"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 시아노기, 니트릴기, 니트로기, 니트로소기, 술파모일기, 이소티오시아네이트기, 티오시아네이트기, 카르복시기, 또는 C1~C30의 알킬기, C1~C30의 알킬술피닐기, C1~C30의 알킬술포닐기, C1~C30의 알킬술파닐기, C1~C12의 플루오로알킬기, C2~C30의 알케닐기, C1~C30의 알콕시기, C1~C12의 N-알킬아미노기, C2~C20의 N,N-디알킬아미노기, C1~C6의 N-알킬술파모일기, C2~C12의 N,N-디알킬술파모일기, C3~C30의 실릴기, C3~C20의 시클로알킬기, C3~C20의 헤테로시클로알킬기, C6~C50의 아릴기 및 C2~C50의 헤테로아릴기 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않는 것을 의미할 수 있다. 또한, 본원 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다.Throughout this specification and claims, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium, halogen, amino group, cyano group, nitrile group, nitro group, nitroso group, sulfamoyl group, isothiocyanate group, thiocyanate group. , Carboxyl group, or C1-C30 alkyl group, C1-C30 alkylsulfinyl group, C1-C30 alkylsulfonyl group, C1-C30 alkylsulfanyl group, C1-C12 fluoroalkyl group, C2-C30 alkenyl group, C1 ~ C30 alkoxy group, C1 ~ C12 N-alkylamino group, C2 ~ C20 N,N-dialkylamino group, C1 ~ C6 N-alkylsulfamoyl group, C2 ~ C12 N,N-dialkylsulfamo Diary, C3 ~ C30 silyl group, C3 ~ C20 cycloalkyl group, C3 ~ C20 heterocycloalkyl group, C6 ~ C50 aryl group and C2 ~ C50 heteroaryl group substituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of, etc. It can mean that it doesn't. In addition, throughout the specification of the present application, the same symbols may have the same meaning unless otherwise specified.

한편, 본 발명의 여러 가지 실시예들은 명확한 반대의 지적이 없는 한 그 외의 어떤 다른 실시예들과 결합될 수 있다. 이하, 본 발명의 실시예 및 이에 따른 효과를 설명하기로 한다.On the other hand, various embodiments of the present invention may be combined with any other embodiments unless clearly indicated to the contrary. Hereinafter, embodiments of the present invention and effects thereof will be described.

이하에서 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다:The compounds according to the invention are represented by the following formula (1):

<화학식 1><Formula 1>

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

X는 C, Si, Ge, Sn, 또는 Pb이며,X is C, Si, Ge, Sn, or Pb,

Ar은 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3~C30의 실릴기이며,Ar is a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C30 silyl group,

Ar1은 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3~C30의 실릴기이며,Ar1 is a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C30 silyl group,

L1, L2, 및 L3는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이되, L1 및 L2 중 하나 이상은 메타 혹은 오쏘 결합을 가지는 연결기를 포함하며,L1, L2, and L3 are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted C6 ~ C50 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 ~ C50 heteroarylene group, but at least one of L1 and L2 is meta or It includes a linking group having an ortho bond,

R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C5~C50의 헤테로아릴기이고,R1 and R2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C2-C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 An alkoxy group of, a substituted or unsubstituted C1 to C30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, or a substituted or unsubstituted C5 to C50 heteroaryl group,

R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C5~C50의 헤테로아릴기이고, 복수의 R5끼리, R6끼리, 또는 R3 및 R4는 서로 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있으며,R3 to R6 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C2-C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 Of an alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, or a substituted or unsubstituted C5 to C50 heteroaryl group, and a plurality of R5 to each other, R6 to each other , Or R3 and R4 may or may not be bonded to each other to form a ring,

l은 0 내지 3의 정수이며,l is an integer from 0 to 3,

m은 0 내지 4의 정수이다.m is an integer from 0 to 4.

더 구체적으로는, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표현될 수 있다:More specifically, Formula 1 may be represented by the following Formula 2:

<화학식 2><Formula 2>

Figure pat00003
Figure pat00003

상기 화학식 2에서,In Chemical Formula 2,

Ar, Ar1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, L2, L3, l 및 m은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며,Ar, Ar1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, L2, L3, l and m are the same as defined in Formula 1,

X는 C 또는 Si이며,X is C or Si,

R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C44의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C5~C44의 헤테로아릴기이고, 복수의 R8끼리, 또는 R7 및 R8은 서로 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있으며,R7 and R8 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C2-C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 Of an alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-C30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C6-C44 aryl group, or a substituted or unsubstituted C5-C44 heteroaryl group, and a plurality of R8s, or R7 And R8 may or may not be bonded to each other to form a ring,

L4 및 L5는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C44의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C44의 헤테로아릴렌기이며,L4 and L5 are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted C6-C44 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2-C44 heteroarylene group,

n은 0 내지 3의 정수이다.n is an integer of 0 to 3.

상기 화학식 2의 구조의 경우,

Figure pat00004
의 X(예를 들어, 트리아릴메틸기 또는 트리아릴실릴기)와 아릴아민의 질소 사이의 연결기에 메타 혹은 오쏘 결합을 갖는 페닐렌기를 포함함으로써, 벌키 특성을 최소화하여, 빠른 모빌리티를 유지할 수 있으며, 높은 LUMO와 T1을 유지할 수 있어, 구동전압이 낮고, 엑시톤 차단에 효과적일 수 있다.In the case of the structure of Formula 2,
Figure pat00004
By including a phenylene group having a meta or ortho bond in the linking group between X (for example, a triarylmethyl group or a triarylsilyl group) of the arylamine and the nitrogen of the arylamine, the bulky characteristics can be minimized and fast mobility can be maintained, As it can maintain high LUMO and T1, the driving voltage is low and it can be effective in blocking excitons.

또한, 상기 화학식 1은 구체적으로 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표현될 수 있다:In addition, Formula 1 may be specifically represented by the following Formula 3 or Formula 4:

<화학식 3><Formula 3>

Figure pat00005
Figure pat00005

<화학식 4><Formula 4>

Figure pat00006
Figure pat00006

상기 화학식 3 및 상기 화학식 4에서,In Chemical Formula 3 and Chemical Formula 4,

Ar, Ar1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, L3, l 및 m은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며,Ar, Ar1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, L3, l and m are the same as defined in Formula 1,

X는 C 또는 Si이며,X is C or Si,

R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C44의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C5~C44의 헤테로아릴기이고, 복수의 R8끼리는 서로 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있으며,R8 is each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C2-C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy A group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C6 to C44 aryl group, or a substituted or unsubstituted C5 to C44 heteroaryl group, and a plurality of R8s are bonded to each other to form a ring. May or may not form,

L4 및 L5는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C44의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C44의 헤테로아릴렌기이며,L4 and L5 are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted C6-C44 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2-C44 heteroarylene group,

n은 0 내지 4의 정수이다.n is an integer from 0 to 4.

상기 화학식 3의 화합물은,

Figure pat00007
의 X(예를 들어, 트리아릴메틸기 또는 트리아릴실릴기)와 아릴아민의 질소 사이의 연결기에 메타 결합을 갖는 페닐렌기를 포함함으로써, 깊은 HOMO를 유지하면서, 빠른 홀 모빌리티를 가질 수 있어, 구동전압 및 효율 개선에 효과적일 수 있다. The compound of Formula 3,
Figure pat00007
By including a phenylene group having a meta bond in the linking group between X (for example, triarylmethyl group or triarylsilyl group) of the arylamine and nitrogen of the arylamine, it is possible to maintain a deep HOMO and have a fast hole mobility, driving It can be effective in improving voltage and efficiency.

상기 화학식 4의 화합물은

Figure pat00008
의 X(예를 들어, 트리아릴메틸기 또는 트리아릴실릴기)와 아릴아민의 질소 사이의 연결기에 오쏘 결합을 갖는 페닐렌기를 포함함으로써, 빠른 홀 모빌리티를 유지함과 동시에 더욱이 높은 LUMO와 T1으로 롤오프 현상 억제 및 엑시톤 차단에 효과적이고, 효율 및 수명 개선에 효과적일 수 있다.The compound of Formula 4 is
Figure pat00008
By including a phenylene group having an ortho bond in the linking group between X (for example, triarylmethyl group or triarylsilyl group) of the arylamine and nitrogen of the arylamine, a rapid hole mobility is maintained and a higher LUMO and T1 roll-off phenomenon It is effective in inhibiting and blocking excitons, and may be effective in improving efficiency and lifespan.

한편, 상기 화학식 1 내지 화학식 4 에서, 상기 L3는 직접결합일 수 있다.Meanwhile, in Formulas 1 to 4, L3 may be a direct bond.

또한, 상기 화학식 3 및 화학식 4에서, 상기 l, m 또는 n은 1일 수 있다.In addition, in Formulas 3 and 4, l, m or n may be 1.

또한, 상기 화학식 2 내지 화학식 4에서, 상기 L4 및 L5는 각각 독립적으로, 직접결합 또는 페닐렌기일 수 있다. 구체적으로 L4 및 L5 중 어느 하나는 직접결합이고, 다른 하나는 페닐렌기일 수 있다. 즉, X와 N이 바이페닐렌기에 의해 결합될 수 있다.In addition, in Formulas 2 to 4, L4 and L5 may each independently be a direct bond or a phenylene group. Specifically, any one of L4 and L5 may be a direct bond, and the other may be a phenylene group. That is, X and N may be bonded to each other by a biphenylene group.

또한, 상기 화학식 1에서, 상기 L1 및 L2 중 하나 이상은 메타 결합을 갖는 연결기와 오쏘 결합을 갖는 연결기를 포함할 수 있다.In addition, in Formula 1, at least one of L1 and L2 may include a linking group having a meta bond and a linking group having an ortho bond.

구체적으로 상기 화학식 3에서, 상기 L4 혹은 L5는 오쏘 결합의 페닐렌기 (1,2-페닐렌기)이고, 상기 화학식 4에서, 상기 L4 혹은 L5는 메타 결합의 페닐렌기 (1,3-페닐렌기)일 수 있다. 즉, X와 N은 메타 결합을 갖는 페닐렌기과 오쏘 결합을 갖는 페닐렌기을 포함하는 바이페닐렌기에 의해 결합될 수 있다. 메타 결합을 갖는 연결기와 오쏘 결합을 갖는 연결기를 모두 포함함으로써, 상대적으로 낮은 구동전압, 높은 휘도, 고효율, 장수명을 나타낼 수 있다(후술하는 실시예 4, 5의 표 4 결과 참고).Specifically, in Formula 3, L4 or L5 is a phenylene group (1,2-phenylene group) of an ortho bond, and in Formula 4, L4 or L5 is a phenylene group (1,3-phenylene group) of a meta bond. Can be That is, X and N may be bonded by a biphenylene group including a phenylene group having a meta bond and a phenylene group having an ortho bond. By including both a connector having a meta bond and a connector having an ortho bond, relatively low driving voltage, high luminance, high efficiency, and long life can be exhibited (refer to the results of Table 4 of Examples 4 and 5 to be described later).

또한, 상기 화학식 1 내지 화학식 4에서, 상기 R3 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기, 또는 페닐기일 수 있다. 구체적으로 R3 및 R4는 메틸기 또는 페닐기일 수 있고, R5 및 R6는 수소일 수 있다. 이를 통해 벌키 특성을 최소화하여 구동전압을 개선할 수 있다.In addition, in Formulas 1 to 4, R3 to R6 may each independently be hydrogen, deuterium, methyl group, or phenyl group. Specifically, R3 and R4 may be a methyl group or a phenyl group, and R5 and R6 may be hydrogen. Through this, it is possible to improve the driving voltage by minimizing the bulky characteristic.

또한, 상기 화학식 2 에서, 상기 R7 및 R8 도 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기, 또는 페닐기일 수 있고, 상기 화학식 3 및 화학식 4에서의 R8도 수소, 중수소, 메틸기, 또는 페닐기일 수 있으며, 이를 통해 벌키 특성을 최소화하여 구동전압을 개선할 수 있다.In addition, in Formula 2, R7 and R8 may each independently be hydrogen, deuterium, methyl group, or phenyl group, and R8 in Formulas 3 and 4 may also be hydrogen, deuterium, methyl group, or phenyl group, Through this, it is possible to improve the driving voltage by minimizing the bulky characteristic.

또한, 상기 화학식 1 내지 화학식 4에서, 상기 Ar은 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 페난트렌일기, 트리페닐렌일기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 스파이로비플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 구체적으로 페닐기 또는 비페닐기일 수 있다. 이를 통해 낮은 증착온도를 가질 수 있어, 열안정성을 개선할 수 있다.In addition, in Formulas 1 to 4, Ar is a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylenyl group, a dimethylfluorene group, a diphenylfluorene group, a spirobifluorene group, It may be selected from the group consisting of a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, a carbazole group, and combinations thereof. Specifically, it may be a phenyl group or a biphenyl group. Through this, it is possible to have a low deposition temperature, thereby improving thermal stability.

또한, 상기 화학식 1 내지 화학식 4에서, 상기 Ar1, R1 및 R2는 모두 페닐기일 수 있다. 이를 통해 낮은 증착온도를 가질 수 있으며, 동시에 벌키 특성을 최소화하여 구동전압 개선에 효과적일 수 있다.In addition, in Formulas 1 to 4, Ar1, R1, and R2 may all be phenyl groups. Through this, it is possible to have a low deposition temperature, and at the same time, it can be effective in improving the driving voltage by minimizing the bulky characteristic.

한편, 상기 화학식 1 내지 화학식 4의 정의에서, 치환되는 경우 수소가 치환기로 치환될 수 있으며, 이에 한정되지 않고, 치환기로는 전술한 치환기 중 어느 하나일 수 있다.Meanwhile, in the definitions of Formulas 1 to 4, when substituted, hydrogen may be substituted with a substituent, and the present invention is not limited thereto, and the substituent may be any one of the aforementioned substituents.

아래의 화합물들은 본 발명에 따른 화합물의 구체적인 예들이다. 하기의 예들은 본 발명을 설명하기 위한 예시일 뿐이므로, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다. The following compounds are specific examples of the compounds according to the present invention. The following examples are only examples for explaining the present invention, and the present invention is not limited thereto.

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한편, 본 발명은 또 다른 일 실시예로서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 상기 유기발광소자는 제 1 전극 및 제 2 전극 사이에 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함할 수 있다.Meanwhile, the present invention provides an organic light emitting device including the compound represented by Formula 1 as another embodiment. The organic light-emitting device may include one or more organic material layers including the compound according to the present invention between the first electrode and the second electrode.

본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 발광보조층 중 1층 이상일 수 있으며, 예를 들어 발광보조층일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있으며, 이때, 본 발명의 화합물은 단독으로 사용되거나 공지의 유기발광 화합물과 함께 사용될 수 있다.In an embodiment of the present invention, the organic material layer may be one or more of a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emission auxiliary layer, and may be, for example, a light emission auxiliary layer, but may not be limited thereto. The compound may be used alone or in combination with a known organic light-emitting compound.

본 발명에서 발광보조층이란 정공수송층과 발광층 사이에 형성되는 층으로, 정공수송층의 개수에 따라 제2정공수송층 또는 제3정공수송층 등으로도 지칭될 수 있다.In the present invention, the light-emitting auxiliary layer is a layer formed between the hole transport layer and the light-emitting layer, and may also be referred to as a second hole transport layer or a third hole transport layer, depending on the number of hole transport layers.

상기 유기발광소자는 제1 전극인 애노드(anode)와 제2 전극인 캐소드(cathode) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 유기물층을 1 개 이상 포함할 수 있다.The organic light emitting device is a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), an emission layer (EML), an electron transport layer (ETL), an electron injection between an anode as a first electrode and a cathode as a second electrode. It may include one or more organic material layers such as a layer (EIL).

구체적으로, 상기 유기발광소자는 도 1에 기재된 구조에 따라 제조될 수 있다. 유기발광소자는 아래로부터 기판(100) 상부에 애노드(정공주입전극(1000)) / 정공주입층(200) / 정공수송층(300) / 발광층(400) / 전자수송층(500) / 전자주입층(600) / 캐소드(전자주입전극(2000)) 순으로 적층될 수 있다.Specifically, the organic light emitting device may be manufactured according to the structure shown in FIG. 1. The organic light emitting device is an anode (hole injection electrode 1000) / hole injection layer 200 / hole transport layer 300 / light emitting layer 400 / electron transport layer 500 / electron injection layer ( 600) / cathode (electron injection electrode 2000) may be stacked in this order.

도시되지 않았으나, 발광층(400)과 전자수송층(500) 사이에 정공저지층(도시 생략됨)이 더 포함될 수 있으며, 정공수송층(300)과 발광층(400) 사이에 전자저지층(도시 생략됨)이 더 포함될 수 있다. 또한, 기판(100)과 애노드(1000) 사이에 캡핑층(도시 생략됨)이 더 포함될 수 있으며, 캐소드(2000) 상부에 캡핑층(도시 생략됨)이 더 포함될 수 있다.Although not shown, a hole blocking layer (not shown) may be further included between the light emitting layer 400 and the electron transport layer 500, and an electron blocking layer (not shown) between the hole transport layer 300 and the light emitting layer 400 This may include more. In addition, a capping layer (not shown) may be further included between the substrate 100 and the anode 1000, and a capping layer (not shown) may be further included on the cathode 2000.

도 1에서 기판(100)은 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.In FIG. 1, the substrate 100 may be a substrate used in an organic light emitting device, and in particular, it may be a transparent glass substrate or a flexible plastic substrate having excellent mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and water resistance. have.

정공주입전극(1000)은 유기발광소자의 정공 주입을 위한 애노드로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.The hole injection electrode 1000 is used as an anode for hole injection of the organic light emitting device. A material having a low work function is used to enable hole injection, and may be formed of a transparent material such as indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), and graphene.

상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-[0113] Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공주입층(200)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500℃의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다.The hole injection layer 200 may be formed by depositing a material of the hole injection layer on the anode electrode by a method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a cast method, or a Langmuir-Blodgett (LB) method. When the hole injection layer is formed by the vacuum deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used as the material of the hole injection layer, the structure and thermal characteristics of the target hole injection layer, etc., but in general, a deposition temperature of 50-500°C, A vacuum degree of 10 -8 to 10 -3 torr, a deposition rate of 0.01 to 100 Å, and a layer thickness range of 10 Å to 5 µm can be appropriately selected.

다음으로 상기 정공주입층(200) 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공수송층(300)을 형성할 수 있다. 상기 진공 증착법에 의해 정공수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 상기 정공수송층은 하나 이상일 수 있으며, 예를 들어, 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층(발광보조층)의 두 개의 층일 수 있다. 상기 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층 중 어느 하나 이상은 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.Next, the hole transport layer material may be deposited on the hole injection layer 200 by a vacuum deposition method, a spin coating method, a cast method, or an LB method to form the hole transport layer 300. When the hole transport layer is formed by the vacuum evaporation method, the deposition conditions vary depending on the compound to be used, but in general, it is preferable to select within the same range of conditions as for the formation of the hole injection layer. The hole transport layer may be one or more, and for example, may be two layers of a first hole transport layer and a second hole transport layer (light emission auxiliary layer). Any one or more of the first hole transport layer and the second hole transport layer may include the compound of Formula 1 according to the present invention.

그 후, 상기 정공수송층 또는 발광보조층 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 발광층(400)을 형성할 수 있다. 상기 진공 증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.Thereafter, a light emitting layer material may be deposited on the hole transport layer or the light emitting auxiliary layer by a method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a cast method, or an LB method to form the light emitting layer 400. In the case of forming the light emitting layer by the vacuum evaporation method, the deposition conditions are different depending on the compound to be used, but in general, it is preferable to select within the same range of conditions as the formation of the hole injection layer. In addition, a known compound may be used as a host or a dopant for the light emitting layer material.

또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시킬 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.In addition, when the light emitting layer is used with a phosphorescent dopant, a hole inhibiting material (HBL) may be additionally laminated by vacuum deposition or spin coating to prevent diffusion of triplet excitons or holes into the electron transport layer. The hole-suppressing material that can be used at this time is not particularly limited, but an arbitrary one can be selected and used from known ones used as hole-suppressing materials. For example, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, or hole-suppressing materials described in Japanese Patent Laid-Open No. Roxy-2-methylquinolinolnato)-aluminum biphenoxide), phenanthrolines-based compounds (eg, UDC's BCP (basocuproin)), and the like can be used.

상기와 같이 형성된 발광층(400) 상부에는 전자수송층(500)이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. 또한, 상기 전자수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.An electron transport layer 500 is formed on the light emitting layer 400 formed as described above, and the electron transport layer may be formed by a vacuum deposition method, a spin coating method, or a cast method. In addition, the deposition conditions of the electron transport layer vary depending on the compound to be used, but it is generally preferable to select the electron transport layer within the same range of conditions as the formation of the hole injection layer.

그 뒤, 상기 전자수송층(500) 상부에 전자주입층 물질을 증착하여 전자주입층(600)을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자주입층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다.Thereafter, an electron injection layer material may be deposited on the electron transport layer 500 to form the electron injection layer 600, wherein the electron injection layer is a vacuum deposition method, a spin coating method, It can be formed by a method such as a cast method.

상기 소자의 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500)는 본 발명에 따른 화합물을 사용하거나 공지의 물질을 사용할 수 있으며, 또는 본 발명에 따른 화합물과 공지의 물질을 함께 사용할 수 있다.The hole injection layer 200, the hole transport layer 300, the light-emitting layer 400, and the electron transport layer 500 of the device may use the compound according to the present invention or a known material, or the compound according to the present invention and Known materials can be used together.

전자주입층(600) 위에 전자 주입을 위한 캐소드(2000)를 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성한다. 캐소드로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은 등의 물질이 있다.A cathode 2000 for electron injection is formed on the electron injection layer 600 by a method such as a vacuum deposition method or a sputtering method. Various metals may be used as the cathode. Specific examples include materials such as aluminum, gold, and silver.

본 발명의 유기발광소자는 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기발광소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기발광소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.The organic light-emitting device of the present invention can have an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an organic light-emitting device having a cathode structure, as well as an organic light-emitting device having a variety of structures. It is also possible to further form a layer or an intermediate layer of two layers.

상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 20 내지 150 ㎚인 것이 좋다.As described above, the thickness of each organic material layer formed according to the present invention can be adjusted according to the required degree, specifically 10 to 1,000 nm, and more specifically 20 to 150 nm.

또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.In addition, according to the present invention, since the organic material layer including the compound represented by Formula 1 can control the thickness of the organic material layer on a molecular basis, the surface thereof is uniform and excellent in shape stability.

이하에서는 본 발명의 일실시예에 따른 화합물의 합성예 및 유기발광소자 제조예를 통하여 본 발명을 더 상세하게 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through a synthesis example of a compound according to an embodiment of the present invention and an example of manufacturing an organic light emitting device. The following examples are only illustrative of the present invention, and the scope of the present invention is not limited to the following examples.

<중간 제조예 1> 화합물 IM1의 합성<Intermediate Preparation Example 1> Synthesis of Compound IM1

하기의 반응식으로 화합물 IM1을 합성하였다.Compound IM1 was synthesized by the following reaction scheme.

Figure pat00061
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둥근 바닥플라스크에 (4-tritylphenyl)boronic acid 4.3g, 1-bromo-3-iodobenzene 3.0g을 1,4-dioxan 110ml에 녹이고 K2CO3(2M) 16ml와 Pd(PPh3)4 0.4g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 중간체 IM1 3.0g (수율 60%)를 얻었다.In a round bottom flask, dissolve 4.3 g of (4-tritylphenyl)boronic acid and 3.0 g of 1-bromo-3-iodobenzene in 110 ml of 1,4-dioxan, and add 16 ml of K 2 CO 3 (2M) and 0.4 g of Pd(PPh 3 ) 4 After adding, the mixture was stirred under reflux. The reaction was confirmed by TLC, and water was added to terminate the reaction. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure, and recrystallized to obtain 3.0 g of intermediate IM1 (yield 60%).

<중간 제조예 2> 화합물 IM2 내지 IM5의 합성<Intermediate Preparation Example 2> Synthesis of compounds IM2 to IM5

상기 중간 제조예 1의 IM1과 같은 방법으로 합성하되, 하기 표 1에 나타낸 것과 같이 출발물질을 달리하여, 화합물 IM2 내지 IM5를 합성하였다.Synthesized in the same manner as IM1 of Intermediate Preparation Example 1, but by different starting materials as shown in Table 1 below, compounds IM2 to IM5 were synthesized.

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IM2의 출발물질Starting material for IM2 IM3의 출발물질Starting material for IM3 IM4의 출발물질Starting material for IM4 IM5의 출발물질Starting material for IM5

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 (4-tritylphenyl)boronic acid, 1-bromo-2-iodobenzene(4-tritylphenyl)boronic acid, 1-bromo-2-iodobenzene (3-(triphenylsilyl)phenyl)boronic acid, 1-bromo-4-iodobenzene(3-(triphenylsilyl)phenyl)boronic acid, 1-bromo-4-iodobenzene (3-(triphenylsilyl)phenyl)boronic acid, 1-bromo-2-iodobenzene(3-(triphenylsilyl)phenyl)boronic acid, 1-bromo-2-iodobenzene (4-(triphenylsilyl)phenyl)boronic acid, 1-bromo-2-iodobenzene(4-(triphenylsilyl)phenyl)boronic acid, 1-bromo-2-iodobenzene

<제조예 1> 화합물49의 합성<Preparation Example 1> Synthesis of Compound 49

Figure pat00074
Figure pat00074

둥근 바닥플라스크에 화합물 IM1 3.0g, N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine 2.8g, t-BuONa 0.9g, Pd2(dba)3 0.3g, (t-Bu)3P 0.3ml를 톨루엔 100ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 화합물49 3.5g (수율 69%)를 얻었다.To a round bottom flask was added compound IM1 3.0g, N, 9,9-triphenyl -9H-fluoren-2-amine 2.8g, t-BuONa 0.9g, Pd 2 (dba) 3 0.3g, (t-Bu) 3 P 0.3 After dissolving ml in 100 ml of toluene, the mixture was stirred under reflux. The reaction was confirmed by TLC, and the reaction was terminated after adding water. The organic layer was extracted with MC and filtered under reduced pressure, followed by column purification and recrystallization to give 3.5g (yield: 69%) of Compound 49.

m/z: 803.36 (100.0%), 804.36 (67.6%), 805.36 (22.7%), 806.37 (4.9%)m/z: 803.36 (100.0%), 804.36 (67.6%), 805.36 (22.7%), 806.37 (4.9%)

<제조예 2> 화합물 133의 합성<Production Example 2> Synthesis of Compound 133

Figure pat00075
Figure pat00075

제조예 1과 같은 방법으로 합성하되, IM1 대신 IM2를 이용하여 화합물 133을 합성하였다(수율65%).Synthesized in the same manner as in Preparation Example 1, but compound 133 was synthesized using IM2 instead of IM1 (yield 65%).

m/z: 803.36 (100.0%), 804.36 (67.6%), 805.36 (22.7%), 806.37 (4.9%)m/z: 803.36 (100.0%), 804.36 (67.6%), 805.36 (22.7%), 806.37 (4.9%)

<제조예 3> 화합물 331의 합성<Production Example 3> Synthesis of Compound 331

Figure pat00076
Figure pat00076

제조예 1과 같은 방법으로 합성하되, IM1 및 N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine 대신 IM3 및 N-phenyl-9,9'-spirobi[fluoren]-2-amine을 이용하여 화합물 331을 합성하였다.(수율63%)Synthesized in the same manner as in Preparation Example 1, but using IM3 and N-phenyl-9,9'-spirobi[fluoren]-2-amine instead of IM1 and N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine Compound 331 was synthesized (yield 63%).

m/z: 817.32 (100.0%), 818.32 (71.5%), 819.32 (25.0%), 820.33 (4.7%), 820.32 (3.4%), 819.31 (3.4%)m/z: 817.32 (100.0%), 818.32 (71.5%), 819.32 (25.0%), 820.33 (4.7%), 820.32 (3.4%), 819.31 (3.4%)

<제조예 4> 화합물 438의 합성<Production Example 4> Synthesis of Compound 438

Figure pat00077
Figure pat00077

제조예 1과 같은 방법으로 합성하되, IM1 및 N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine 대신 IM4 및 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine 을 이용하여 화합물 438을 합성하였다.(수율60%)Synthesized in the same manner as in Preparation Example 1, but instead of IM1 and N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine IM4 and N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9 Compound 438 was synthesized using -dimethyl-9H-fluoren-2-amine (yield 60%).

m/z: 771.33 (100.0%), 772.34 (62.2%), 773.34 (22.1%), 772.33 (5.4%), 774.34 (4.8%), 773.33 (3.6%), 774.33 (2.1%)m/z: 771.33 (100.0%), 772.34 (62.2%), 773.34 (22.1%), 772.33 (5.4%), 774.34 (4.8%), 773.33 (3.6%), 774.33 (2.1%)

<제조예 5> 화합물 553의 합성<Production Example 5> Synthesis of Compound 553

Figure pat00078
Figure pat00078

제조예 1과 같은 방법으로 합성하되, IM1 대신 IM4을 이용하여 화합물 553을 합성하였다.(수율61%)Synthesized in the same manner as in Preparation Example 1, but compound 553 was synthesized using IM4 instead of IM1 (yield 61%).

m/z: 819.33 (100.0%), 820.34 (66.5%), 821.34 (25.1%), 822.34 (5.8%), 820.33 (5.4%), 821.33 (3.6%), 822.33 (2.2%)m/z: 819.33 (100.0%), 820.34 (66.5%), 821.34 (25.1%), 822.34 (5.8%), 820.33 (5.4%), 821.33 (3.6%), 822.33 (2.2%)

<제조예 6> 화합물 203의 합성<Production Example 6> Synthesis of Compound 203

Figure pat00079
Figure pat00079

제조예 1과 같은 방법으로 합성하되, IM1 및 N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine 대신 (3-bromophenyl)triphenylsilane 및 N-([1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine 이용하여 화합물 203을 합성하였다.(수율64%)Synthesized in the same manner as in Preparation Example 1, but instead of IM1 and N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine (3-bromophenyl)triphenylsilane and N-([1,1':4',1'' Compound 203 was synthesized using -terphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine. (Yield 64%)

m/z: 771.33 (100.0%), 772.34 (62.2%), 773.34 (22.1%), 772.33 (5.4%), 774.34 (4.8%), 773.33 (3.6%), 774.33 (2.1%)m/z: 771.33 (100.0%), 772.34 (62.2%), 773.34 (22.1%), 772.33 (5.4%), 774.34 (4.8%), 773.33 (3.6%), 774.33 (2.1%)

<제조예 7>: 화합물 220의 합성<Production Example 7>: Synthesis of Compound 220

Figure pat00080
Figure pat00080

제조예 1과 같은 방법으로 합성하되, IM1 및 N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine 대신 (3-bromophenyl)triphenylsilane 및 N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine을 이용하여 화합물 220을 합성하였다.(수율62%)Synthesized in the same manner as in Preparation Example 1, but instead of IM1 and N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine (3-bromophenyl)triphenylsilane and N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2- Compound 220 was synthesized using yl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine (62% yield).

m/z: 859.36 (100.0%), 860.37 (69.8%), 861.37 (27.5%), 862.37 (6.6%), 860.36 (5.4%), 861.36 (3.6%), 862.36 (2.3%), 863.37 (1.1%)m/z: 859.36 (100.0%), 860.37 (69.8%), 861.37 (27.5%), 862.37 (6.6%), 860.36 (5.4%), 861.36 (3.6%), 862.36 (2.3%), 863.37 (1.1%) )

<제조예 8>: 화합물 411의 합성<Production Example 8>: Synthesis of Compound 411

Figure pat00081
Figure pat00081

제조예 1과 같은 방법으로 합성하되, IM1 및 N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine 대신 IM5 및 9,9-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-9H-fluoren-2-amine을 이용하여 화합물 411을 합성하였다.(수율60%)Synthesized in the same manner as in Preparation Example 1, but instead of IM1 and N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine IM5 and 9,9-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-9H-fluoren- Compound 411 was synthesized using 2-amine (yield 60%).

m/z: 771.33 (100.0%), 772.34 (62.2%), 773.34 (22.1%), 772.33 (5.4%), 774.34 (4.8%), 773.33 (3.6%), 774.33 (2.1%)m/z: 771.33 (100.0%), 772.34 (62.2%), 773.34 (22.1%), 772.33 (5.4%), 774.34 (4.8%), 773.33 (3.6%), 774.33 (2.1%)

<제조예 9>: 화합물 414의 합성<Production Example 9>: Synthesis of Compound 414

Figure pat00082
Figure pat00082

제조예 1과 같은 방법으로 합성하되, IM1 및 N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine 대신 IM5 및 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine을 이용하여 화합물 414를 합성하였다.(수율65%)Synthesized in the same manner as in Preparation Example 1, but instead of IM1 and N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine IM5 and N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9 Compound 414 was synthesized using -dimethyl-9H-fluoren-2-amine (yield 65%).

m/z: 745.32 (100.0%), 746.32 (65.1%), 747.32 (20.6%), 748.33 (3.4%), 747.31 (3.4%), 748.32 (3.0%)m/z: 745.32 (100.0%), 746.32 (65.1%), 747.32 (20.6%), 748.33 (3.4%), 747.31 (3.4%), 748.32 (3.0%)

<제조예 10>: 화합물 416의 합성<Production Example 10>: Synthesis of Compound 416

Figure pat00083
Figure pat00083

제조예 1과 같은 방법으로 합성하되, IM1 및 N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine 대신 IM5 및 N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine을 이용하여 화합물 416을 합성하였다.(수율64%)Synthesized in the same manner as in Preparation Example 1, but instead of IM1 and N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine IM5 and N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-9,9 Compound 416 was synthesized using -dimethyl-9H-fluoren-2-amine (yield 64%).

m/z: 771.33 (100.0%), 772.34 (62.2%), 773.34 (22.1%), 772.33 (5.4%), 774.34 (4.8%), 773.33 (3.6%), 774.33 (2.1%)m/z: 771.33 (100.0%), 772.34 (62.2%), 773.34 (22.1%), 772.33 (5.4%), 774.34 (4.8%), 773.33 (3.6%), 774.33 (2.1%)

유기발광소자의 제조Manufacturing of organic light emitting device

본 발명의 유기발광소자의 유기물층에 사용된 화합물들을 아래 표 2에 나타내었으며, 상기 제조예들에 의해 제조된 화합물 대신 사용된 비교 화합물들을 아래 표 3에 나타내었다.The compounds used in the organic material layer of the organic light emitting device of the present invention are shown in Table 2 below, and comparative compounds used instead of the compounds prepared by the above Preparation Examples are shown in Table 3 below.

HI01HI01 HATCHHATCH BPABPA

Figure pat00084
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00086
 BD01BD01 ET01ET01 LiqLiq
Figure pat00087
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00088
Figure pat00089
Figure pat00089
 BH01BH01
Figure pat00090
Figure pat00090

Ref.1Ref.1 Ref.2Ref.2 Ref.3Ref.3

Figure pat00091
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00093
 Ref.4Ref.4 Ref.5Ref.5
Figure pat00094
Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00095

<실시예 1><Example 1>

인듐틴옥사이드(ITO)가 1500 Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HI01 600 Å, HATCN 50 Å, 정공수송층으로 BPA 250 Å, 발광보조층으로 상기 제조예 1에서 제조된 화합물 100 Å을 제막한 후 상기 발광층으로 BH01:BD01 3%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자수송층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기발광소자를 제작하였다.The glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) having a thickness of 1500 Å was washed with distilled water and ultrasonic waves. After washing with distilled water, ultrasonically clean with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc., dry, transfer to a plasma cleaner, and clean the substrate for 5 minutes using oxygen plasma, and then use a thermal vacuum evaporator on the top of the ITO substrate. evaporator) as a hole injection layer HI01 600 Å, HATCN 50 Å, BPA 250 Å as a hole transport layer, 100 Å of the compound prepared in Preparation Example 1 as a light emission auxiliary layer, and then BH01:BD01 3% as the emission layer. It was doped to form a 250 Å film. Next, ET01:Liq (1:1) 300 Å was formed as an electron transport layer, followed by forming a film of 10 Å of LiF and 1000 Å of aluminum (Al), and encapsulating the device in a glove box to fabricate an organic light-emitting device.

<실시예 2> 내지 <실시예 10><Example 2> to <Example 10>

상기 실시예 1과 같은 방법으로 제작하되, 각각 제조예 2 내지 제조예 10에서 제조된 화합물을 사용하여 발광보조층으로 제막한 유기발광소자를 제작하였다.An organic light-emitting device formed by the same method as in Example 1, but formed as a light-emitting auxiliary layer using the compounds prepared in Preparation Examples 2 to 10, respectively, was manufactured.

<비교예 1> 내지 <비교예 5><Comparative Example 1> to <Comparative Example 5>

상기 실시예 1과 같은 방법으로 제작하되, 각각 상기 표 3에 표시된 화합물 Ref.1 내지 화합물 Ref.5를 사용하여 발광보조층으로 제막한 유기발광소자를 제작하였다.An organic light-emitting device formed in the same manner as in Example 1 was fabricated as a light emitting auxiliary layer using compounds Ref. 1 to Ref. 5 shown in Table 3, respectively.

<유기발광소자의 성능평가><Performance evaluation of organic light emitting device>

키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기발광소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 4에 나타내었다.Apply voltage to Keithley 2400 source measurement unit to inject electrons and holes, and measure the luminance when light is emitted using a Konica Minolta spectroradiometer (CS-2000). As a result, the performance of the organic light emitting devices of Examples and Comparative Examples was evaluated by measuring the current density and luminance with respect to the applied voltage under atmospheric pressure conditions, and the results are shown in Table 4.

구분division Op. VOp. V mA/cm2mA/cm2 Cd/ACd/A QE(%)QE(%) CIExCIEx CIEyCIEy LT95LT95 실시예1Example 1 3.73.7 1010 7.47.4 6.36.3 0.1400.140 0.1090.109 160160 실시예2Example 2 3.63.6 1010 7.97.9 6.76.7 0.1390.139 0.1100.110 175175 실시예3Example 3 3.73.7 1010 7.57.5 6.36.3 0.1400.140 0.1090.109 163163 실시예4Example 4 3.53.5 1010 8.08.0 6.96.9 0.1400.140 0.1100.110 177177 실시예5Example 5 3.63.6 1010 8.28.2 7.17.1 0.1420.142 0.1100.110 180180 실시예6Example 6 3.63.6 1010 8.28.2 6.56.5 0.1410.141 0.1100.110 161161 실시예7Example 7 3.63.6 1010 7.57.5 6.76.7 0.1410.141 0.1100.110 162162 실시예8Example 8 3.53.5 1010 7.87.8 6.86.8 0.1400.140 0.1090.109 175175 실시예9Example 9 3.53.5 1010 7.97.9 7.07.0 0.1400.140 0.1090.109 179179 실시예10Example 10 3.53.5 1010 7.97.9 7.07.0 0.1400.140 0.1090.109 178178 비교예1Comparative Example 1 4.34.3 1010 6.76.7 5.45.4 0.1400.140 0.1110.111 8282 비교예2Comparative Example 2 4.04.0 1010 6.56.5 5.35.3 0.1410.141 0.1100.110 9090 비교예3Comparative Example 3 4.54.5 1010 5.35.3 4.24.2 0.1400.140 0.1100.110 4545 비교예4Comparative Example 4 3.83.8 1010 6.06.0 5.05.0 0.1420.142 0.1110.111 102102 비교예5Comparative Example 5 3.93.9 1010 6.36.3 5.25.2 0.1400.140 0.1120.112 120120

본 발명의 실시예들을 비교예들과 대비해보면, 낮은 구동전압, 고효율 및 장수명 유기 발광소자를 구현할 수 있음을 알 수 있다. 이는 비교예 1 내지 비교예 3과 비교하여 본 발명의 화합물은 디페닐플루오렌, 디메틸플루오렌 등의 플루오렌기가 아릴아민의 질소 일측에 결합되어 있어, 박막 형성 시 분자배열이 우수하고 빠른 홀 모빌리티를 가질 수 있기 때문이다. Comparing the embodiments of the present invention with the comparative examples, it can be seen that a low driving voltage, high efficiency, and long life organic light emitting device can be implemented. Compared with Comparative Examples 1 to 3, the compound of the present invention has a fluorene group such as diphenylfluorene and dimethylfluorene bonded to one side of the nitrogen of the arylamine, so that the molecular arrangement is excellent and fast hole mobility when forming a thin film. Because you can have.

또한, 비교예 4 및 비교예 5와 비교하여, 본 발명의 화합물은 메타(1,3-페닐렌기) 혹은 오쏘(1,2-페닐렌기) 혹은 메타와 오쏘 결합을 모두 포함하는 연결기에 의해 트리아릴메틸기(또는 트리아릴실릴기)가 아릴아민의 질소에 결합되기 때문에 높은 LUMO 및 T1을 형성할 수 있어, 발광층 내 전하밸런스가 좋고 롤오프 현상이 억제되기 때문이다.In addition, compared to Comparative Example 4 and Comparative Example 5, the compound of the present invention is a meta (1,3-phenylene group) or ortho (1,2-phenylene group), or by a linking group containing both meta and ortho bonds This is because high LUMO and T1 can be formed because the arylmethyl group (or triarylsilyl group) is bonded to the nitrogen of the arylamine, so that the charge balance in the light emitting layer is good and the roll-off phenomenon is suppressed.

100: 기판
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 애노드(제1 전극)
2000: 캐소드(제2 전극)100: substrate
200: hole injection layer
300: hole transport layer
400: light-emitting layer
500: electron transport layer
600: electron injection layer
1000: anode (first electrode)
2000: cathode (second electrode)

Claims (14)

하기 화학식 1로 표현되는 화합물:
<화학식 1>
Figure pat00096

(상기 화학식 1에서,
X는 C, Si, Ge, Sn, 또는 Pb이며,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3~C30의 실릴기이며,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3~C30의 실릴기이며,
L1, L2, 및 L3는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이되, L1 및 L2 중 하나 이상은 메타 혹은 오쏘 결합을 가지는 연결기를 포함하며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C5~C50의 헤테로아릴기이고,
R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C5~C50의 헤테로아릴기이고, 복수의 R5끼리, R6끼리, 또는 R3 및 R4는 서로 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있으며,
l은 0 내지 3의 정수이며,
m은 0 내지 4의 정수이다).
Compound represented by the following formula (1):
<Formula 1>
Figure pat00096

(In Chemical Formula 1,
X is C, Si, Ge, Sn, or Pb,
Ar is a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C30 silyl group,
Ar1 is a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C30 silyl group,
L1, L2, and L3 are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted C6 ~ C50 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 ~ C50 heteroarylene group, but at least one of L1 and L2 is meta or It includes a linking group having an ortho bond,
R1 and R2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C2-C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 An alkoxy group of, a substituted or unsubstituted C1 to C30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, or a substituted or unsubstituted C5 to C50 heteroaryl group,
R3 to R6 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C2-C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 Of an alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, or a substituted or unsubstituted C5 to C50 heteroaryl group, and a plurality of R5 to each other, R6 to each other , Or R3 and R4 may or may not be bonded to each other to form a ring,
l is an integer from 0 to 3,
m is an integer from 0 to 4).
 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표현되는 화합물:
<화학식 2>
Figure pat00097

(상기 화학식 2에서,
Ar, Ar1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, L2, L3, l 및 m은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며,
X는 C 또는 Si이며,
R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C44의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C5~C44의 헤테로아릴기이고, 복수의 R8끼리, 또는 R7 및 R8은 서로 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있으며,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C44의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C44의 헤테로아릴렌기이며,
n은 0 내지 3의 정수이다).
The method of claim 1,
Formula 1 is a compound represented by the following Formula 2:
<Formula 2>
Figure pat00097

(In Chemical Formula 2,
Ar, Ar1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, L2, L3, l and m are the same as defined in Formula 1,
X is C or Si,
R7 and R8 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C2-C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 Of an alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-C30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C6-C44 aryl group, or a substituted or unsubstituted C5-C44 heteroaryl group, and a plurality of R8s, or R7 And R8 may or may not be bonded to each other to form a ring,
L4 and L5 are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted C6-C44 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2-C44 heteroarylene group,
n is an integer from 0 to 3).
 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 3 또는 하기 화학식 4로 표현되는 화합물:
<화학식 3>
Figure pat00098

<화학식 4>
Figure pat00099

(상기 화학식 3 및 상기 화학식 4에서,
Ar, Ar1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, L3, l 및 m은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며,
X는 C 또는 Si이며,
R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C44의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C5~C44의 헤테로아릴기이고, 복수의 R8끼리는 서로 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있으며,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C44의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C44의 헤테로아릴렌기이며,
n은 0 내지 4의 정수이다).
The method of claim 1,
Formula 1 is a compound represented by Formula 3 or Formula 4:
<Formula 3>
Figure pat00098

<Formula 4>
Figure pat00099

(In Chemical Formula 3 and Chemical Formula 4,
Ar, Ar1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, L3, l and m are the same as defined in Formula 1,
X is C or Si,
R8 is each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C2-C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy A group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C6 to C44 aryl group, or a substituted or unsubstituted C5 to C44 heteroaryl group, and a plurality of R8s are bonded to each other to form a ring. May or may not form,
L4 and L5 are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted C6-C44 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2-C44 heteroarylene group,
n is an integer from 0 to 4).
 제2항에 있어서,
상기 L4 및 L5는 각각 독립적으로 직접결합 또는 페닐렌기인 화합물.
The method of claim 2,
The L4 and L5 are each independently a direct bond or a phenylene group.
 제2항에 있어서,
상기 L4 및 L5 중 어느 하나는 직접결합이고, 다른 하나는 페닐렌기인 화합물.
The method of claim 2,
Any one of L4 and L5 is a direct bond, and the other is a phenylene group.
 제3항에 있어서,
상기 화학식 3에서 상기 L4 혹은 L5는 오쏘 결합의 1,2-페닐렌기이고,
상기 화학식 4에서 상기 L4 혹은 L5는 메타 결합의 1,3-페닐렌기인 화합물.
The method of claim 3,
In Formula 3, L4 or L5 is a 1,2-phenylene group of an ortho bond,
In Formula 4, L4 or L5 is a 1,3-phenylene group of a meta bond.
 제1항에 있어서,
상기 R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 또는 페닐기인 화합물.
The method of claim 1,
The R3 to R6 are each independently hydrogen, deuterium, a methyl group, or a phenyl group.
 제1항에 있어서,
상기 Ar은 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 페난트렌일기, 트리페닐렌일기, 디메틸플루오렌기, 디페닐플루오렌기, 스파이로비플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
The method of claim 1,
Ar is a phenyl group, naphthyl group, biphenyl group, terphenyl group, phenanthrenyl group, triphenylenyl group, dimethylfluorene group, diphenylfluorene group, spirobifluorene group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group , A compound selected from the group consisting of a carbazole group and a combination thereof.
 제1항에 있어서,
상기 Ar1, R1 및 R2는 페닐기인 화합물.
The method of claim 1,
The compound of Ar1, R1 and R2 is a phenyl group.
 제1항에 있어서,
상기 L1 및 L2 중 하나 이상은 메타 결합을 갖는 연결기와 오쏘 결합을 갖는 연결기를 포함하는 화합물.
The method of claim 1,
At least one of the L1 and L2 is a compound comprising a linking group having a meta bond and a linking group having an ortho bond.
 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식들 중 어느 하나인 화합물:
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The method of claim 1,
Formula 1 is a compound of any one of the following formulas:
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 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 유기발광소자.
An organic light-emitting device comprising the compound of any one of claims 1 to 11.
 제12항에 있어서,
상기 화합물은 정공주입층, 정공수송층 및 발광보조층 중 하나 이상의 유기물층에 포함되는 유기발광소자.
The method of claim 12,
The compound is an organic light emitting device contained in at least one organic material layer of a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emission auxiliary layer.
 제12항에 있어서,
상기 화합물은 정공수송층과 발광층 사이에 위치하는 발광보조층에 포함되는 유기발광소자.The method of claim 12,
The compound is an organic light emitting device included in a light emitting auxiliary layer positioned between the hole transport layer and the light emitting layer.
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