KR20220007305A - Novel compounds and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents

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안현철
김동준
민병철
이형진
안자은
권동열
이탁재
제환일
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Abstract

The present invention provides a compound represented by chemical formula 1 and an organic light emitting device comprising the same.

Description

신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{Novel compounds and organic electroluminescent device comprising the same}Novel compounds and organic electroluminescent device comprising the same

본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel compound and an organic light emitting device comprising the same.

최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기 발광 소자는, 평판표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.Recently, a self-luminous organic light-emitting device capable of low voltage driving has superior viewing angle and contrast ratio, and does not require a backlight, compared to liquid crystal displays (LCD), which are the mainstream of flat panel display devices. It is also advantageous in terms of power consumption and has a wide color reproduction range, attracting attention as a next-generation display device.

유기 발광 소자에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광층 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자전달 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.A material used as an organic layer in an organic light emitting device may be classified into a light emitting layer material, a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, and the like according to a function.

그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자과 단분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기 상태로부터 유래되는 형광 재료, 전자의 삼중항 여기 상태로부터 유래되는 인광 재료와 삼중항 여기 상태로부터 일중항 여기 상태로 전자의 이동이 유래 되는 지연형광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.In addition, the light emitting material can be classified into polymers and monomolecules according to molecular weight, and according to the light emitting mechanism, fluorescent materials derived from singlet excited states of electrons, phosphorescent materials derived from triplet excited states of electrons, and triplet excited states. It can be classified as a delayed fluorescence material from which the movement of electrons in a singlet excited state is derived, and the light emitting material can be divided into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials necessary to realize better natural colors according to the emission color. can

또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광물질인 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 생성된 엑시톤이 도판트로 전이되어 빛을 내는 것이다. 이러한 원리를 이용하여 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.In addition, in order to increase color purity and increase luminous efficiency through energy transfer, a host/dopant system may be used as a light emitting material. The principle is that when a small amount of dopant, which is a light emitting material, is mixed in the light emitting layer with a smaller energy band gap than the host, excitons generated in the host are transferred to the dopant to emit light. Using this principle, it is possible to obtain light of a desired wavelength depending on the type of dopant and host.

현재까지 이러한 유기 발광 소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기 발광 소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.Until now, various compounds have been known as materials used in such organic light emitting devices, but in the case of organic light emitting devices using known materials, development of new materials is continuously required due to high driving voltage, low efficiency, and short lifespan. Accordingly, efforts have been made to develop an organic light emitting device having a low voltage driving, high luminance, and long lifespan using a material having excellent properties.

본 발명은 적절한 HOMO 형성과 높은 LUMO 및 T1으로 전자차단 및 엑시톤 차단이 용이하여, 발광층 내 전하밸런스가 우수한 신규 화합물 및 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a novel compound and an organic light emitting device having an excellent charge balance in a light emitting layer by easy electron blocking and exciton blocking due to proper HOMO formation and high LUMO and T1.

또한, 본 발명은 빠른 홀 모빌리티를 가지고 파이컨쥬게이션 증가로 박막형성 시 분자배열이 우수하여, 낮은 구동전압, 고효율 및 롤 오프 현상 억제를 통한 장수명을 구현할 수 있는 신규 화합물 및 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.In addition, the present invention provides a novel compound and an organic light emitting device that has fast Hall mobility and has excellent molecular arrangement during thin film formation due to increased pi-conjugation, which can realize a long life through low driving voltage, high efficiency, and suppression of roll-off phenomenon. aim to

나아가, 본 발명은 높은 유리전이온도(Tg)를 가져 박막의 재결정화 방지를 통한 구동 안정성이 뛰어난 신규 화합물 및 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.Furthermore, an object of the present invention is to provide a novel compound and an organic light emitting device having a high glass transition temperature (Tg) and excellent driving stability through prevention of recrystallization of the thin film.

상기의 과제 및 추가적 과제에 대하여 아래에서 자세히 서술한다.The above tasks and additional tasks will be described in detail below.

상기의 과제를 해결하기 위한 수단으로서,As a means for solving the above problems,

본 발명은 일실시예로서, 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 제공한다:As an embodiment, the present invention provides a compound represented by the following formula (1):

<화학식 1><Formula 1>

Figure pat00001
Figure pat00001

(상기 화학식 1에서,(In Formula 1,

Ar1은 페닐기 또는 비치환된 C7~C30의 축합아릴기이되, 플루오렌기는 포함하지 않고;Ar 1 is a phenyl group or an unsubstituted C7~ C30 condensed aryl group, but does not include a fluorene group;

Ar2는 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기이거나, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이되, 플루오렌기 또는 카바졸기를 포함하지 않으며;Ar 2 is a substituted or unsubstituted C6~C50 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2~C50 heteroaryl group, but does not include a fluorene group or a carbazole group;

L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이고;L 1 and L 2 are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted C6~ C50 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2~ C50 heteroarylene group;

R, R', R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C3~C30의 실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며;R, R', R 1 To R 4 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C1~ C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C2~ C30 alkenyl group, substituted Or an unsubstituted C1~ C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1~ C30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C3~ C30 silyl group, a substituted or unsubstituted C6~ C50 aryl group, or a substituted or an unsubstituted C2~ C50 heteroaryl group;

l은 0 내지 4의 정수이고;l is an integer from 0 to 4;

m은 0 내지 2의 정수이며; 및m is an integer from 0 to 2; and

n은 0 내지 4의 정수이다).n is an integer from 0 to 4).

또한, 본 발명은 일실시예로서,In addition, the present invention is an embodiment,

제1 전극;a first electrode;

상기 제1 전극 상에 위치하는 유기층; 및an organic layer positioned on the first electrode; and

상기 유기층 상에 위치하는 제2 전극을 포함하고,a second electrode positioned on the organic layer;

상기 유기층은 상술된 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The organic layer provides an organic light emitting device including the above-described compound.

여기서, 상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층 및 발광보조층 중 1층 이상일 수 있으며, 구체적으로는 정공수송층과 발광층 사이에 위치하는 발광보조층일 수 있다.Here, the organic layer may be at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emitting auxiliary layer, and specifically may be a light emitting auxiliary layer positioned between the hole transport layer and the light emitting layer.

본 발명에 따른 화합물은 플루오렌기의 1,3 또는 4번 위치에 오쏘 아릴기(구체적으로 1,2-페닐렌기)를 포함하는 연결기를 통해 아민기가 결합된 구조를 가짐으로써, 유기 발광 소자의 발광보조층에 적합한 깊은 HOMO와 높은 LUM 및 T1을 형성하며, 이에 따라 전자차단 및 엑시톤 차단이 용이하므로, 발광층 내 전하밸런스가 우수하다.The compound according to the present invention has a structure in which an amine group is bonded through a linking group including an orthoaryl group (specifically, a 1,2-phenylene group) at the 1, 3, or 4 position of the fluorene group, so that the It forms deep HOMO and high LUM and T1 suitable for the light emitting auxiliary layer, and thus electron blocking and exciton blocking are easy, so the charge balance in the light emitting layer is excellent.

특히, 본 발명의 화합물은 오쏘 아릴기(구체적으로 1,2-페닐렌기)를 포함하는 연결기와 말단 아릴기(화학식 1의 Ar2) 확장을 통해 파이컨쥬게이션이 증가되어 빠른 홀 모빌리티를 가지고, 박막형성 시 분자배열이 우수하여 낮은 구동전압, 고효율 및 롤 오프 현상 억제를 통한 장수명을 구현할 수 있다.In particular, the compound of the present invention has a fast hole mobility due to increased pi-conjugation through expansion of a linking group containing an ortho aryl group (specifically, a 1,2-phenylene group) and a terminal aryl group (Ar 2 in Formula 1), When forming a thin film, the molecular arrangement is excellent, so it can realize low driving voltage, high efficiency, and long life through suppression of roll-off phenomenon.

또한, 아민기의 일측면에 확장되지 않은 아릴기 구조(화학식 1의 Ar1)를 포함하여 현저히 깊은 HOMO와 높은 LUMO 및 T1을 유지할 수 있으므로 발광층 내 엑시톤 가둠 효과를 극대화하여 유기 발광 소자의 효율을 보다 향상시킬 수 있다. In addition, it is possible to maintain a significantly deep HOMO and high LUMO and T1 by including an unextended aryl group structure (Ar 1 in Formula 1) on one side of the amine group, thereby maximizing the exciton confinement effect in the light emitting layer to increase the efficiency of the organic light emitting diode can be further improved.

나아가, 본 발명에 따른 화합물은 플루오렌기와 아민기 사이의 연결기인 오쏘아릴기의 확장을 통해 높은 유리전이온도(Tg)를 가져 박막의 재결정화 방지를 통한 구동 안정성이 뛰어나다.Furthermore, the compound according to the present invention has a high glass transition temperature (Tg) through the expansion of an orthoaryl group, which is a linking group between the fluorene group and the amine group, and thus has excellent driving stability through prevention of recrystallization of the thin film.

상기의 효과 및 추가적 효과에 대하여 아래에서 자세히 서술한다.The above effects and additional effects will be described in detail below.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구성을 보여주는 개략 단면도이다.1 is a schematic cross-sectional view showing the configuration of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.

이하에 본 발명을 상세하게 설명하기에 앞서, 본 명세서에 사용된 용어는 특정의 실시예를 기술하기 위한 것일 뿐 첨부하는 특허청구의 범위에 의해서만 한정되는 본 발명의 범위를 한정하려는 것은 아님을 이해하여야 한다. 본 명세서에 사용되는 모든 기술용어 및 과학용어는 다른 언급이 없는 한은 기술적으로 통상의 기술을 가진 자에게 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다.Prior to describing the present invention in detail below, it is to be understood that the terminology used herein is for the purpose of describing specific embodiments and is not intended to limit the scope of the present invention, which is limited only by the appended claims. shall. All technical and scientific terms used herein have the same meaning as commonly understood by those of ordinary skill in the art, unless otherwise stated.

본 명세서 및 청구범위의 전반에 걸쳐, 다른 언급이 없는 한 포함(comprise, comprises, comprising)이라는 용어는 언급된 물건, 단계 또는 일군의 물건, 및 단계를 포함하는 것을 의미하고, 임의의 어떤 다른 물건, 단계 또는 일군의 물건 또는 일군의 단계를 배제하는 의미로 사용된 것은 아니다.Throughout this specification and claims, unless stated otherwise, the term comprise, comprises, comprising is meant to include the stated object, step or group of objects, and steps, and any other object. It is not used in the sense of excluding a step or a group of objects or groups of steps.

본 명세서 및 청구범위의 전반에 걸쳐, 용어 "아릴"은 C6~C50의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미한다.Throughout this specification and claims, the term "aryl" refers to a C6-C50 aromatic hydrocarbon ring group, such as phenyl, benzyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, fluorene, phenanthrenyl, triphenyl. It is meant to include an aromatic ring such as renyl, perylenyl, chrysenyl, fluoranthenyl, benzofluorenyl, benzotriphenylenyl, benzochrysenyl, anthracenyl, stilbenyl, pyrenyl, and the like.

또한, 용어 "헤테로아릴"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 C2-C50의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 인돌, 퀴놀린, 아크리딘, 피롤리딘, 디옥산, 피페리딘, 모르폴린, 피페라진, 카바졸, 푸란, 티오펜, 옥사졸, 옥사디아졸, 벤조옥사졸, 티아졸, 티아디아졸, 벤조티아졸, 트리아졸, 이미다졸, 벤조이미다졸, 피란, 디벤조푸란 등의 헤테로 고리기를 포함하는 것을 의미할 수 있다.In addition, the term "heteroaryl" is a C2-C50 aromatic ring containing at least one hetero element, for example, pyrrolyl, pyrazinyl, pyridinyl, indolyl, isoindolyl, furyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, benzothiophenyl, dibenzothiophenyl, quinolyl group, isoquinolyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phenanthridinyl, acridinyl, phenanthrolinyl, thienyl, and Pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, indole, quinoline, acridine, pyrrolidine, dioxane, piperidine, morpholine, piperazine, carbazole, furan, thiophene, oxazole, oxa It may mean containing a heterocyclic group such as diazole, benzoxazole, thiazole, thiadiazole, benzothiazole, triazole, imidazole, benzoimidazole, pyran, dibenzofuran.

본 명세서 및 청구범위 전반에 걸쳐, 용어 "치환 또는 비치환된"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 시아노기, 니트릴기, 니트로기, 니트로소기, 술파모일기, 이소티오시아네이트기, 티오시아네이트기, 카르복시기, 또는 C1~C30의 알킬기, C1~C30의 알킬술피닐기, C1~C30의 알킬술포닐기, C1~C30의 알킬술파닐기, C1∼C12 의 플루오로알킬기, C2~C30의 알케닐기, C1~C30의 알콕시기, C1~C12의 N-알킬아미노기, C2~C20의 N,N-디알킬아미노기, C1∼C6의 N-알킬술파모일기, C2∼C12의 N,N-디알킬술파모일기, C3~C30의 실릴기, C3~C20의 시클로알킬기, C3~C20의 헤테로시클로알킬기, C6~C50의 아릴기 및 C2~C50의 헤테로아릴기 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않는 것을 의미할 수 있다. 또한, 본 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다.Throughout this specification and claims, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium, halogen, amino group, cyano group, nitrile group, nitro group, nitroso group, sulfamoyl group, isothiocyanate group, thiocyanate group , carboxyl group, or C1 to C30 alkyl group, C1 to C30 alkylsulfinyl group, C1 to C30 alkylsulfonyl group, C1 to C30 alkylsulfanyl group, C1 to C12 fluoroalkyl group, C2 to C30 alkenyl group, C1 -C30 alkoxy group, C1-C12 N-alkylamino group, C2-C20 N,N-dialkylamino group, C1-C6 N-alkylsulfamoyl group, C2-C12 N,N-dialkylsulfamo Diyl, C3~ C30 silyl group, C3~ C20 cycloalkyl group, C3~ C20 heterocycloalkyl group, C6~ C50 aryl group and C2~ C50 heteroaryl group substituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of It could mean that it doesn't. In addition, the same symbols throughout the present specification may have the same meaning unless otherwise specified.

한편, 본 발명의 여러 가지 실시예들은 명확한 반대의 지적이 없는 한 그 외의 어떤 다른 실시예들과 결합될 수 있다. 이하, 본 발명의 실시예 및 이에 따른 효과를 설명하기로 한다.On the other hand, various embodiments of the present invention may be combined with any other embodiments unless clearly indicated to the contrary. Hereinafter, embodiments of the present invention and effects thereof will be described.

이하에서 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표현되는 것을 특징으로 한다:The compound according to the present invention is characterized in that it is represented by the following formula (1):

<화학식 1><Formula 1>

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

Ar1은 페닐기 또는 비치환된 C7~C30의 축합아릴기이되, 플루오렌기는 포함하지 않고;Ar 1 is a phenyl group or an unsubstituted C7~ C30 condensed aryl group, but does not include a fluorene group;

Ar2는 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기이거나, 또는 치환 또는 비치환된 C2~ C50의 헤테로아릴기이되, 플루오렌기 또는 카바졸기는 포함하지 않으며;Ar 2 is a substituted or unsubstituted C6~ C50 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2~ C50 heteroaryl group, but does not include a fluorene group or a carbazole group;

L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이고;L 1 and L 2 are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted C6~ C50 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2~ C50 heteroarylene group;

R, R', R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C3~C30의 실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며;R, R', R 1 To R 4 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C1~ C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C2~ C30 alkenyl group, substituted Or an unsubstituted C1~ C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1~ C30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C3~ C30 silyl group, a substituted or unsubstituted C6~ C50 aryl group, or a substituted or an unsubstituted C2~ C50 heteroaryl group;

l은 0 내지 4의 정수이고;l is an integer from 0 to 4;

m은 0 내지 2의 정수이며; 및m is an integer from 0 to 2; and

n은 0 내지 4의 정수이다.n is an integer from 0 to 4.

여기서, 상기 R 및 R'은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1~C6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C30의 헤테로아릴기일 수 있다.Here, R and R' may each independently represent a substituted or unsubstituted C1~C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6~C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2~C30 heteroaryl group.

상기에서 치환되는 경우, 치환기로는 전술한 치환기들 중 하나일 수 있으며, 구체적으로는 메틸기 또는 페닐기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When substituted in the above, the substituent may be one of the aforementioned substituents, and specifically, may be a methyl group or a phenyl group, but is not limited thereto.

이처럼, 본 발명에 따른 화학식 1로 표현되는 화합물은 플루오렌기의 1번, 3번 또는 4번 위치에 오쏘 아릴기(구체적으로 1,2-페닐렌기)를 포함하는 연결기를 통해 아민기가 결합된 구조를 가짐으로써, 발광보조층에 용이한 깊은 HOMO와 전자 차단이 용이한 높은 LIMO를 구현할 수 있다. 특히, R 및 R'가 메틸기 또는 페닐기인 경우 플루오렌기의 벌키 특성을 최소화하여 홀 모빌리티 저하를 억제할 수 있으므로 구동전압을 효과적으로 개선할 수 있고, 낮은 온도에서 박막 증착이 가능하므로 열 안정성이 뛰어난 이점이 있다.As such, the compound represented by Chemical Formula 1 according to the present invention has an amine group bonded thereto through a linking group containing an orthoaryl group (specifically, a 1,2-phenylene group) at the 1st, 3rd or 4th positions of the fluorene group. By having a structure, it is possible to implement a deep HOMO that is easy for the light emitting auxiliary layer and a high LIMO that is easy to block electrons. In particular, when R and R' are a methyl group or a phenyl group, the reduction in hole mobility can be suppressed by minimizing the bulky characteristic of the fluorene group, so that the driving voltage can be effectively improved. There is an advantage.

구체적으로는, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표현될 수 있다:Specifically, Chemical Formula 1 may be represented by Chemical Formula 2:

<화학식 2><Formula 2>

Figure pat00003
Figure pat00003

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

Ar1, Ar2, L1, L2, R, R', R1 내지 R4, l, m 및 n은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 , R, R′, R 1 to R 4 , 1, m and n are the same as defined in Formula 1 above,

L2는 * 위치 중 어느 하나에 연결된다.L 2 is connected to any one of the * positions.

이처럼, 본 발명에 따른 화학식 2로 표현되는 화합물은 플루오렌기의 3번 또는 4번 위치에 연결기(L2)가 결합되는 구조를 가짐으로써 낮은 증착 온도에서 박막 형성이 가능하면서 동시에 높은 유리전이온도(Tg)를 구현할 수 있다. 또한, 상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 분자의 뒤틀림이 최소화되어 높은 LUMO를 가짐과 동시에 보다 깊은 HOMO를 형성하므로 전하의 균형을 용이하게 조절할 수 있으며, 이를 포함하는 발광 소자의 효율 및 수명 개선에 유리하다.As such, the compound represented by Chemical Formula 2 according to the present invention has a structure in which a linking group (L 2 ) is bonded to the 3rd or 4th position of the fluorene group, so that a thin film can be formed at a low deposition temperature and at the same time a high glass transition temperature (Tg) can be implemented. In addition, the compound represented by Formula 2 has a high LUMO and at the same time forms a deeper HOMO by minimizing molecular distortion, so it is possible to easily control the balance of charges, and it is advantageous for improving the efficiency and lifespan of a light emitting device including the same do.

아울러, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표현될 수 있다:In addition, Formula 1 may be represented by Formula 3 below:

<화학식 3><Formula 3>

Figure pat00004
Figure pat00004

상기 화학식 3에서,In Formula 3,

Ar1, Ar2, L2, R1 내지 R4, l, m 및 n은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,Ar 1 , Ar 2 , L 2 , R 1 to R 4 , l, m and n are the same as defined in Formula 1 above,

R 및 R'는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1~C6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C30의 헤테로아릴기이며,R and R' are each independently a substituted or unsubstituted C1~C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6~C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2~C30 heteroaryl group,

L2는 * 위치 중 어느 하나에 연결된다.L 2 is connected to any one of the * positions.

이처럼 본 발명에 따른 화학식 3으로 표현되는 화합물은 화학식 2로 표현되는 화합물과 비교하여 L2가 * 위치(플루오렌기의 3번 또는 4번 위치) 중 어느 하나에 연결될 뿐 아니라, 동시에 L1이 직접 결합된 구조를 가짐으로써 아민기가 오쏘 페닐렌기를 통해 플루오렌기에 도입되어 분자의 뒤틀림이 최소화되어 보다 높은 LUMO를 가짐과 동시에 보다 깊은 HOMO를 형성할 수 있으므로 이를 발광보조층에 사용 시 발광층 내 전하의 균형을 용이하게 제어하여 효율과 수명을 개선하는데 유리하다.As such, in the compound represented by Formula 3 according to the present invention, compared to the compound represented by Formula 2, L 2 is not only connected to any one of the * positions (the 3rd or 4th position of the fluorene group), but at the same time L 1 is Because it has a directly bonded structure, an amine group is introduced into a fluorene group through an ortho-phenylene group, and molecular distortion is minimized, so that it has a higher LUMO and a deeper HOMO can be formed at the same time. It is advantageous for improving efficiency and lifespan by easily controlling the balance of

또한, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표현될 수 있다:In addition, the formula (1) may be represented by the following formula (4):

<화학식 4><Formula 4>

Figure pat00005
Figure pat00005

상기 화학식 4에서,In Formula 4,

Ar2, L2, R1 내지 R4, l, m 및 n은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,Ar 2 , L 2 , R 1 To R 4 , l, m and n are the same as defined in Formula 1 above,

R 및 R'는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1~C6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C30의 헤테로아릴기이며,R and R' are each independently a substituted or unsubstituted C1~C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6~C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2~C30 heteroaryl group,

L2는 * 위치 중 어느 하나에 연결된다.L 2 is connected to any one of the * positions.

이처럼 본 발명에 따른 화학식 4로 표현되는 화합물은 아민기의 말단인 Ar1을 페닐기로 한정된 구조를 가짐으로써 파이컨쥬게이션이 증가되므로 높은 LUMO를 형성하고 높은 T1을 유지할 수 있다. 또한, 상기 화합물은 빠른 홀 모빌리티를 나타내고, 박막형성 시 분자배열이 우수하여 낮은 구동전압, 고효율 및 롤 오프 현상 억제를 통한 장수명을 구현할 수 있다.As such, the compound represented by Chemical Formula 4 according to the present invention has a structure in which Ar 1 , which is the terminal of the amine group, is limited to a phenyl group, so that py-conjugation is increased, thereby forming a high LUMO and maintaining a high T1. In addition, the compound exhibits fast hole mobility and has excellent molecular arrangement when forming a thin film, thereby realizing a low driving voltage, high efficiency, and long life through suppression of roll-off phenomenon.

이와 더불어, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 또는 화학식 6으로 표현될 수 있다:In addition, Formula 1 may be represented by Formula 5 or Formula 6 below:

<화학식 5><Formula 5>

Figure pat00006
Figure pat00006

<화학식 6><Formula 6>

Figure pat00007
Figure pat00007

상기 화학식 5 및 6에서,In Formulas 5 and 6,

Ar1, Ar2, R1 내지 R4, l, m 및 n은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,Ar 1 , Ar 2 , R 1 To R 4 , l, m and n are the same as defined in Formula 1 above,

R 및 R'는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1~C6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C30의 헤테로아릴기이며,R and R' are each independently a substituted or unsubstituted C1~C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6~C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2~C30 heteroaryl group,

o는 0 내지 2의 정수이다.o is an integer from 0 to 2.

여기서, 상기 Ar1은 페닐기 또는 나프틸기일 수 있으며, 구체적으로는 페닐기일 수 있다.Here, Ar 1 may be a phenyl group or a naphthyl group, specifically, a phenyl group.

이처럼, 본 발명에 따른 화학식 5로 표현되는 화합물은 화학식 3의 화합물과 비교하여, L2가 직접결합 또는 하나 이상의 페닐렌기인 구조를 가지며 이와 함께 플로오렌기의 결합 위치가 3번 위치로 한정된 구조를 가짐으로써, 플루오렌기의 뒤틀림이 최소화되어 분자의 박막 배열이 우수하여 모빌리티 개선이 효과적이므로 유기 발광 소자의 높은 효율을 유지할 수 있으며, 구동을 개선하는 효과가 우수하다.As such, the compound represented by Chemical Formula 5 according to the present invention has a structure in which L 2 is a direct bond or one or more phenylene groups, and the bonding position of the fluorene group is limited to the 3-position as compared to the compound of Chemical Formula 3 By having , the distortion of the fluorene group is minimized and the thin film arrangement of molecules is excellent, so that the mobility improvement is effective.

또한, 본 발명에 따른 화학식 6으로 표현되는 화합물은 화학식 3의 화합물과 비교하여, L2가 직접결합 또는 하나 이상의 페닐렌기인 구조를 가지며 이와 함께 플루오렌기의 결합 위치가 4번 위치로 한정된 구조를 가짐으로써, 보다 깊은 HOMO와 보다 높은 LUMO를 형성하고, 보다 높은 T1을 유지할 수 있어 발광층 내 엑시톤 형성이 용이하므로 유기 발광 소자의 구동전압의 유지와 효율 개선에 효과적이다.In addition, the compound represented by Formula 6 according to the present invention has a structure in which L 2 is a direct bond or one or more phenylene groups, and the bonding position of the fluorene group is limited to the 4-position as compared to the compound of Formula 3 By having , a deeper HOMO and a higher LUMO can be formed, and a higher T1 can be maintained, which facilitates the formation of excitons in the light emitting layer, so it is effective for maintaining the driving voltage of the organic light emitting device and improving the efficiency.

나아가, 상기 화학식 5 및/또는 6에서, o가 1 또는 2인 화합물들은 플루오렌기가 2개 이상의 페닐렌기를 통해 아민기에 결합되는 구조를 가짐으로써 높은 유리전이온도(Tg)를 유지할 수 있으므로 박막의 재결정화를 방지할 수 있으며 이를 동해 구동 안정성을 구현할 수 있다.Furthermore, in Formulas 5 and/or 6, compounds in which o is 1 or 2 have a structure in which a fluorene group is bonded to an amine group through two or more phenylene groups, so that a high glass transition temperature (Tg) can be maintained. It is possible to prevent recrystallization and implement stability in freezing and thawing.

반면, 상기 화학식 5 및/또는 6에서, o가 0으로 L2가 직접결합인 화합물은 보다 더 깊은 HOMO와 높은 LUMO를 형성하는 효과를 갖는다.On the other hand, in Formulas 5 and/or 6, the compound in which o is 0 and L 2 is a direct bond has an effect of forming a deeper HOMO and a high LUMO.

한편, 상기 화학식 1 내지 화학식 6 중 어느 하나의 화학식에 있어서,On the other hand, in any one of the formulas 1 to 6,

상기 R 및 R'는 메틸기 또는 페닐기일 수 있으며, 이를 만족하는 본 발명의 화합물은 낮은 증착 온도를 가질 수 있으며, 동시에 벌키 특성을 최소화하여 구동전압 개선에 효과적일 수 있다.R and R' may be a methyl group or a phenyl group, and the compound of the present invention that satisfies them may have a low deposition temperature, and at the same time may be effective in improving the driving voltage by minimizing bulky characteristics.

또한, 상기 Ar2는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트릴기 또는 트리페닐렌기일 수 있고, o-페닐렌기(1,2-페닐렌기) 또는 m-페닐렌기(1,3-페닐렌기)를 포함할 수 있다.In addition, Ar 2 may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group or a triphenylene group, o-phenylene group (1,2-phenylene group) or m-phenylene group (1,3- phenylene group).

하나의 예로서, 상기 Ar2는 하기 구조 A-1 내지 A-13으로 표현되는 구조의 치환기 중 어느 하나를 포함할 수 있다:As an example, Ar 2 may include any one of a substituent having a structure represented by the following structures A-1 to A-13:

Figure pat00008
.
Figure pat00008
.

구체적으로, 상기 Ar2는 구조 A-2 또는 A-4로 표현되는 구조의 치환기일 수 있다.Specifically, Ar 2 may be a substituent having a structure represented by structure A-2 or A-4.

본 발명에 따른 화학식 1 내지 화학식 5 중 어느 하나로 표현되는 화합물은 Ar2로서 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등을 포함함으로써, 말단부 확장의 벌키특성을 최소화하여 분자의 박막배열이 우수하고 홀 모빌리티 개선에 효과적이므로 구동 및 롤 오프 현상 억제를 통한 수명 개선에 유리하다.The compound represented by any one of Chemical Formulas 1 to 5 according to the present invention contains a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc. as Ar 2 , thereby minimizing the bulky characteristic of terminal extension, thereby providing excellent thin film arrangement of molecules and improving hole mobility. Because it is effective, it is advantageous for life improvement through suppression of driving and roll-off phenomena.

특히, Ar2가 o-페닐렌기(1,2-페닐렌기) 또는 m-페닐렌기(1,3-페닐렌기)를 포함하는 경우에는 증착온도를 낮출 수 있으므로 열 안정성에 유리할 뿐만 아니라, 보다 깊은 HOMO와 높은 LUMO 및 T1을 함께 형성할 수 있으므로, 유기 발광 소자의 효율 개선에 효과적이다. In particular, when Ar 2 includes an o-phenylene group (1,2-phenylene group) or m-phenylene group (1,3-phenylene group), the deposition temperature can be lowered, which is advantageous for thermal stability and deeper Since HOMO and high LUMO and T1 can be formed together, it is effective to improve the efficiency of an organic light emitting diode.

아울러, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.In addition, R 1 to R 4 may each independently be hydrogen, deuterium, a methyl group, a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group.

이를 만족하는 본 발명의 화합물은 보다 깊은 HOMO를 가짐과 동시에 높은 LUMO 및 T1을 형성할 수 있어 효율 개선에 효과적이며 증착 온도를 낮출 수 있으므로 열 안정성 측면에서 유리하다.The compound of the present invention that satisfies this has a deeper HOMO and can form high LUMO and T1 at the same time, so it is effective in improving efficiency, and since it can lower the deposition temperature, it is advantageous in terms of thermal stability.

아래의 화합물들은 본 발명에 따른 화합물의 구체적인 예들이다. 하기의 예들은 본 발명을 설명하기 위한 예시일 뿐이므로, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.The following compounds are specific examples of the compounds according to the present invention. Since the following examples are only examples for explaining the present invention, the present invention is not limited thereto.

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나아가, 본 발명은 다른 실시예로서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극 사이에 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함할 수 있다.Furthermore, as another embodiment, the present invention provides an organic light emitting device including the compound represented by Formula 1 above. The organic light emitting device may include one or more organic material layers including the compound according to the present invention between the first electrode and the second electrode.

본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 발광보조층 중 1층 이상일 수 있으며, 예를 들어 발광보조층일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있으며, 이때, 본 발명의 화합물은 단독으로 사용되거나 공지의 유기발광 화합물과 함께 사용될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic material layer may be one or more of a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emission auxiliary layer, for example, may be a light emission auxiliary layer, but may not be limited thereto. The compound may be used alone or in combination with a known organic light emitting compound.

본 발명에서 발광보조층이란 정공수송층과 발광층 사이에 형성되는 층으로, 정공수송층의 개수에 따라 제2정공수송층 또는 제3정공수송층 등으로도 지칭될 수 있다.In the present invention, the light emitting auxiliary layer is a layer formed between the hole transport layer and the light emitting layer, and may also be referred to as a second hole transport layer or a third hole transport layer depending on the number of hole transport layers.

구체적으로 본 발명의 유기 발광 소자는 제1 전극과 제2 전극 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 유기물층을 1 개 이상 포함할 수 있다.Specifically, the organic light emitting device of the present invention includes a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), a light emitting layer (EML), an electron transport layer (ETL), an electron injection layer (EIL) between the first electrode and the second electrode. One or more organic material layers may be included.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구성을 보여주는 개략도이다.1 is a schematic diagram showing the configuration of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.

도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 유기 발광 소자는 아래로부터 기판(100) 상부에 제1 전극(정공주입전극, 1000), 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500), 전자주입층(600), 제2 전극(전자주입전극, 2000) 순으로 적층되어 제조될 수 있다. As shown in FIG. 1 , the organic light emitting device of the present invention has a first electrode (hole injection electrode, 1000 ), a hole injection layer 200 , a hole transport layer 300 , and a light emitting layer 400 on a substrate 100 from below. ), the electron transport layer 500 , the electron injection layer 600 , and the second electrode (electron injection electrode, 2000) may be stacked in this order.

또한, 도시되지 않았으나, 발광층(400)과 전자수송층(500) 사이에 정공저지층(도시 생략됨)이 더 포함될 수 있으며, 정공수송층(300)과 발광층(400) 사이에 전자저지층(도시 생략됨)이 더 포함될 수 있다. In addition, although not shown, a hole blocking layer (not shown) may be further included between the light emitting layer 400 and the electron transport layer 500 , and an electron blocking layer (not shown) between the hole transport layer 300 and the light emitting layer 400 . ) may be further included.

또한, 기판(100)과 제1 전극(1000) 사이에 캡핑층(도시 생략됨)이 더 포함될 수 있으며, 제2 전극(2000) 상부에 캡핑층(도시 생략됨)이 더 포함될 수 있다.In addition, a capping layer (not shown) may be further included between the substrate 100 and the first electrode 1000 , and a capping layer (not shown) may be further included on the second electrode 2000 .

도 1에서 기판(100)은 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.In FIG. 1 , the substrate 100 may be a substrate used in an organic light emitting device, and in particular, a transparent glass substrate or a flexible plastic substrate excellent in mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, handling, and water resistance. have.

제1 전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 애노드로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.The first electrode 1000 is used as an anode for hole injection of the organic light emitting diode. A material having a low work function is used to allow hole injection, and may be formed of a transparent material such as indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), or graphene.

상기 제1 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-[0113] Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공주입층(200)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500℃의 증착 온도, 10-8 내지 10-3 torr 의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다.The hole injection layer 200 may be formed by depositing a hole injection layer material on the first electrode by a method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or a Langmuir-Blodgett (LB) method. In the case of forming the hole injection layer by the vacuum deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used as the material of the hole injection layer, the structure and thermal characteristics of the desired hole injection layer, etc., but in general, a deposition temperature of 50-500° C., A vacuum degree of 10 -8 to 10 -3 torr, a deposition rate of 0.01 to 100 Å/sec, and a layer thickness of 10 Å to 5 μm may be appropriately selected.

다음으로, 상기 정공주입층(200) 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공수송층(300)을 형성할 수 있다. 상기 진공 증착법에 의해 정공 수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 상기 정공수송층은 하나 이상일 수 있으며, 예를 들어, 제1정공수송층 및 제2정공수송층(발광보조층)의 두 개의 층일 수 있다. 상기 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층 중 적어도 어느 하나는 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.Next, the hole transport layer 300 may be formed by depositing a hole transport layer material on the hole injection layer 200 by a method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a LB method, or the like. In the case of forming the hole transport layer by the vacuum deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used, but in general, it is preferable to select within the same range of conditions as those of the hole injection layer. The hole transport layer may be one or more, for example, may be two layers of a first hole transport layer and a second hole transport layer (emission auxiliary layer). At least one of the first hole transport layer and the second hole transport layer may include the compound of Formula 1 according to the present invention.

그 후, 상기 정공수송층 또는 발광보조층 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 발광층(400)을 형성할 수 있다. 상기 진공 증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.Thereafter, the light emitting layer 400 may be formed by depositing the light emitting layer material on the hole transport layer or the light emitting auxiliary layer by a method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a LB method, or the like. In the case of forming the light emitting layer by the vacuum deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used, but in general, it is preferable to select within the same range of conditions as those for the formation of the hole injection layer. In addition, as the light emitting layer material, a known compound may be used as a host or a dopant.

또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시킬 수 있다. 이때, 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.In addition, when used with a phosphorescent dopant in the light emitting layer, a hole blocking material (HBL) may be additionally laminated by vacuum deposition or spin coating to prevent triplet excitons or holes from diffusing into the electron transport layer. In this case, the usable hole-blocking material is not particularly limited, and any one of known hole-blocking materials used as the hole-blocking material may be selected and used. For example, an oxadiazole derivative, a triazole derivative, a phenanthroline derivative, or a hole-inhibiting material described in Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 11-329734 (A1), etc. are mentioned. Representatively, Balq (bis(8-hydra) Roxy-2-methylquinolinol nato)-aluminum biphenoxide), phenanthrolines-based compounds (eg, UDC's BCP (vasocuproin)), etc. may be used.

상기와 같이 형성된 발광층(400) 상부에는 전자수송층(500)이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. 또한, 상기 전자수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.The electron transport layer 500 is formed on the light emitting layer 400 formed as described above. In this case, the electron transport layer may be formed by a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or the like. In addition, although the deposition conditions of the electron transport layer vary depending on the compound used, in general, it is preferable to select the electron transport layer in substantially the same condition range as the formation of the hole injection layer.

그 뒤, 상기 전자수송층(500) 상부에 전자주입층 물질을 증착하여 전자주입층(600)을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자주입층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다.Thereafter, the electron injection layer 600 may be formed by depositing an electron injection layer material on the electron transport layer 500, wherein the electron injection layer is a conventional electron injection layer material by vacuum deposition, spin coating, It can form by methods, such as a casting method.

상기 유기 발광 소자의 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500)는 본 발명에 따른 화합물을 사용하거나 하기 표 1과 같은 물질을 사용할 수 있으며, 또는 본 발명에 따른 화합물과 공지의 물질을 함께 사용할 수 있다.The hole injection layer 200, the hole transport layer 300, the light emitting layer 400, and the electron transport layer 500 of the organic light emitting device may use the compound according to the present invention or a material shown in Table 1 below, or The compound according to the invention and a known substance may be used together.

HI01HI01 HATCNHATCN HT01HT01

Figure pat00062
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Figure pat00063
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Figure pat00064
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 BH01BH01 BD01BD01 ET01ET01
Figure pat00065
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Figure pat00066
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Figure pat00067
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 LiqLiq
Figure pat00068
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전자주입층(600) 위에 전자 주입을 위한 제2 전극(2000)을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성한다. 제2 전극으로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은 등의 물질이 있다.The second electrode 2000 for electron injection is formed on the electron injection layer 600 by a method such as a vacuum deposition method or a sputtering method. Various metals may be used as the second electrode. Specific examples include materials such as aluminum, gold, and silver.

본 발명의 유기 발광 소자는 제1 전극(애노드), 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 제2 전극(캐소드) 구조의 유기 발광 소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기 발광 소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.The organic light emitting device of the present invention includes an organic light emitting device having a first electrode (anode), a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a second electrode (cathode) structure, as well as an organic light emitting device having various structures. structure is possible, and it is also possible to further form an intermediate layer of one or two layers, if necessary.

상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 10 내지 1,000 ㎚이며, 보다 구체적으로는 20 내지 150 ㎚인 것이 좋다.As described above, the thickness of each organic material layer formed according to the present invention can be adjusted according to the required degree, and is preferably 10 to 1,000 nm, and more specifically 20 to 150 nm.

또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있으므로 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.In addition, in the present invention, since the thickness of the organic material layer including the compound represented by the formula (1) can be adjusted in molecular units, the surface has a uniform surface and has excellent morphological stability.

이하에서는 본 발명의 일실시예에 따른 화합물의 합성예 및 유기 발광 소자 제조예를 통하여 본 발명을 더 상세하게 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through a synthesis example of a compound according to an embodiment of the present invention and an organic light emitting device manufacturing example. The following examples only illustrate the present invention, but the scope of the present invention is not limited to the following examples.

<합성예 1> 화합물 45의 합성<Synthesis Example 1> Synthesis of compound 45

Figure pat00069
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둥근 바닥 플라스크에 톨루엔 80ml을 주입하고, 이에 3-(2-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene 3.0g, N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 1.6g, t-BuONa 0.9g, Pd2(dba)3 0.2g, (t-Bu)3P 0.3ml를 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응 진행 정도를 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 메틸렌 클로라이드(MC)로 추출하고 감압 여과한 후 컬럼 정제 및 재결정하여 화합물45 2.8g (수율 69%)을 얻었다.80ml of toluene was injected into a round-bottom flask, and 3.0g of 3-(2-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene, 1.6g of N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine, 0.9 g of t-BuONa, 0.2 g of Pd 2 (dba) 3, and 0.3 ml of (t-Bu) 3 P were dissolved and stirred under reflux. The reaction progress was confirmed by TLC, and the reaction was terminated after addition of water. The organic layer was extracted with methylene chloride (MC) and filtered under reduced pressure, followed by column purification and recrystallization to obtain 2.8 g of compound 45 (yield 69%).

m/z: 637.28 (100.0%), 638.28 (53.4%), 639.28 (14.0%), 640.29 (2.4%).m/z: 637.28 (100.0%), 638.28 (53.4%), 639.28 (14.0%), 640.29 (2.4%).

<합성예 2> 화합물 249의 합성<Synthesis Example 2> Synthesis of compound 249

Figure pat00070
Figure pat00070

합성예 1과 동일한 방법으로 수행하되 3-(2-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene 대신 4-(2-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene를 이용하여 화합물249 (수율63%)를 합성하였다.It was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1, but using 4-(2-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene instead of 3-(2-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene, Compound 249 ( Yield 63%) was synthesized.

m/z: 637.28 (100.0%), 638.28 (53.4%), 639.28 (14.0%), 640.29 (2.4%)m/z: 637.28 (100.0%), 638.28 (53.4%), 639.28 (14.0%), 640.29 (2.4%)

<합성예 3> 화합물 271의 합성<Synthesis Example 3> Synthesis of compound 271

Figure pat00071
Figure pat00071

합성예 1과 동일한 방법으로 수행하되 3-(2-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene 및 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 4-(2-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene 및 N-phenyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine을 이용하여 화합물271 (수율65%)을 합성하였다.It was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1, but 3-(2-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene and 4-(2-bromophenyl) instead of N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine )-9,9-diphenyl-9H-fluorene and N-phenyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine was used to synthesize compound 271 (yield 65%).

m/z: 713.31 (100.0%), 714.31 (60.3%), 715.31 (17.6%), 716.32 (3.4%)m/z: 713.31 (100.0%), 714.31 (60.3%), 715.31 (17.6%), 716.32 (3.4%)

<합성예 4> 화합물 272의 합성<Synthesis Example 4> Synthesis of compound 272

Figure pat00072
Figure pat00072

합성예 1과 동일한 방법으로 수행하되 3-(2-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene 및 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 4-(2-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene 및 N-phenyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-amine을 이용하여 화합물272 (수율65%)를 합성하였다.Performed in the same manner as in Synthesis Example 1, but 3-(2-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene and 4-(2-bromophenyl) instead of N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine )-9,9-diphenyl-9H-fluorene and N-phenyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-amine was used to synthesize compound 272 (yield 65%).

m/z: 713.31 (100.0%), 714.31 (60.3%), 715.31 (17.6%), 716.32 (3.4%)m/z: 713.31 (100.0%), 714.31 (60.3%), 715.31 (17.6%), 716.32 (3.4%)

<합성예 5> 화합물 277의 합성<Synthesis Example 5> Synthesis of compound 277

Figure pat00073
Figure pat00073

합성예 1과 동일한 방법으로 수행하되 3-(2-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene 및 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 대신 4-(2-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene 및 N-phenyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-2-amine을 이용하여 화합물277 (수율63%)을 합성하였다.Performed in the same manner as in Synthesis Example 1, but 3-(2-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene and 4-(2-bromophenyl) instead of N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine )-9,9-diphenyl-9H-fluorene and N-phenyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-2-amine was used to synthesize compound 277 (yield 63%).

m/z: 713.31 (100.0%), 714.31 (60.3%), 715.31 (17.6%), 716.32 (3.4%)m/z: 713.31 (100.0%), 714.31 (60.3%), 715.31 (17.6%), 716.32 (3.4%)

<실시예 6> 화합물 362의 합성<Example 6> Synthesis of compound 362

Figure pat00074
Figure pat00074

합성예 1과 동일한 방법으로 수행하되 3-(2-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene 대신 4-(2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene을 이용하여 화합물362 (수율60%)를 합성하였다.It was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1, but 4-(2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-9 instead of 3-(2-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene Compound 362 (yield 60%) was synthesized using ,9-diphenyl-9H-fluorene.

m/z: 713.31 (100.0%), 714.31 (60.3%), 715.31 (17.6%), 716.32 (3.4%)m/z: 713.31 (100.0%), 714.31 (60.3%), 715.31 (17.6%), 716.32 (3.4%)

유기 발광 소자의 제조Manufacturing of organic light emitting devices

본 발명의 유기 발광 소자는 하기 표 2에 정리된 물질들을 사용하였다.For the organic light emitting device of the present invention, materials listed in Table 2 below were used.

HI01HI01 HATCNHATCN HT01HT01

Figure pat00075
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Figure pat00076
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Figure pat00077
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 BH01BH01 BD01BD01 ET01ET01
Figure pat00078
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Figure pat00079
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Figure pat00080
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 LiqLiq
Figure pat00081
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<실시예 1><Example 1>

인듐틴옥사이드(ITO)가 1500Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HI01 600Å, HATCN 50 Å, 정공수송층으로 HT01 250 Å, 발광보조층으로 합성예 1에서 제조된 화합물 100 Å 을 제막한 후 상기 발광층으로 BH01:BD01 3%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자전달층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다.A glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) having a thickness of 1500 Å was washed with distilled water and ultrasonic waves. After cleaning with distilled water, ultrasonic cleaning is performed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc., dried, and transferred to a plasma cleaner. After cleaning the substrate using oxygen plasma for 5 minutes, a thermal vacuum evaporator (thermal) evaporator) was used to form a hole injection layer HI01 600 Å, HATCN 50 Å, HT01 250 Å as a hole transport layer, and 100 Å of the compound prepared in Synthesis Example 1 as a light emitting auxiliary layer, and then doped with BH01:BD01 3% as the emission layer. A film of 250 Å was formed. Next, ET01:Liq(1:1) 300 Å was formed as an electron transport layer, LiF 10 Å, and aluminum (Al) 1000 Å were formed into a film, and the organic light emitting device was manufactured by encapsulating the device in a glove box.

<실시예 2> 내지 <실시예 6><Example 2> to <Example 6>

상기 실시예 1과 같은 방법으로 제조하되, 각각 합성예 2 내지 합성예 6에서 제조된 화합물을 사용하여 발광보조층으로 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting diode was prepared in the same manner as in Example 1, except that the compounds prepared in Synthesis Examples 2 to 6 were used as a light emitting auxiliary layer, respectively.

<비교예 1> 내지 <비교예 6><Comparative Example 1> to <Comparative Example 6>

상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하되, 하기 표3에 표시된 Ref. 1 내지 Ref. 6을 각각 사용하여 발광보조층을 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다.In the same manner as in Example 1, Ref. 1 to Ref. 6, respectively, an organic light emitting device having a light emitting auxiliary layer formed thereon was manufactured.

Ref.1Ref.1 Ref. 2Ref. 2 Ref.3Ref.3

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 Ref.4Ref.4 Ref.5Ref.5 Ref.6Ref.6
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Figure pat00087

<유기 발광 소자의 성능평가><Performance evaluation of organic light emitting device>

키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 4에 나타내었다.Electrons and holes are injected by applying voltage with a Kiethley 2400 source measurement unit, and the luminance when light is emitted is measured using a Konica Minolta spectroradiometer (CS-2000). By doing so, the performances of the organic light emitting devices of Examples and Comparative Examples were evaluated by measuring current density and luminance with respect to applied voltage under atmospheric pressure conditions, and the results are shown in Table 4.

Op. VOp. V mA/cm2 mA/cm 2 Cd/ACd/A QE(%)QE (%) CIExCIEx CIEyCIEy LT95LT95 실시예 1Example 1 3.343.34 1010 8.28.2 7.07.0 0.1390.139 0.1100.110 163163 실시예 2Example 2 3.373.37 1010 8.88.8 7.77.7 0.1400.140 0.1090.109 171171 실시예 3Example 3 3.363.36 1010 8.78.7 7.57.5 0.1400.140 0.1100.110 176176 실시예 4Example 4 3.373.37 1010 8.98.9 8.08.0 0.1420.142 0.1100.110 180180 실시예 5Example 5 3.383.38 1010 9.19.1 8.18.1 0.1400.140 0.1090.109 178178 실시예 6Example 6 3.343.34 1010 8.18.1 7.07.0 0.1390.139 0.1090.109 161161 비교예 1Comparative Example 1 3.413.41 1010 6.86.8 5.75.7 0.1400.140 0.1110.111 110110 비교예 2Comparative Example 2 3.483.48 1010 7.37.3 6.26.2 0.1410.141 0.1090.109 8585 비교예 3Comparative Example 3 3.433.43 1010 7.27.2 6.06.0 0.1400.140 0.1100.110 116116 비교예 4Comparative Example 4 3.453.45 1010 7.67.6 6.56.5 0.1420.142 0.1100.110 121121 비교예 5Comparative Example 5 3.423.42 1010 7.17.1 6.06.0 0.1400.140 0.1100.110 9595 비교예 6Comparative Example 6 3.423.42 1010 7.07.0 5.85.8 0.1400.140 0.1100.110 9292

본 발명의 실시예들을 대조해보면, 실시예의 유기 발광 소자들은 낮은 구동전압을 구현하는 한편 발광 효율이 개선 효과가 우수한 것을 알 수 있다.By contrasting the embodiments of the present invention, it can be seen that the organic light emitting devices of the embodiment realize a low driving voltage while improving the luminous efficiency.

구체적으로, 본 발명에 따른 실시예의 유기 발광 소자들은 발광보조층에 플루오렌기의 1, 3 또는 4번 위치에 오쏘 연결기가 도입된 구조의 화합물을 포함하여 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자보다 깊은 HOMO를 갖는 것으로 확인되었다. 이에 따라, 실시예의 유기 발광 소자들은 빠른 홀 모빌리티를 유지할 수 있으므로, 낮은 전압과 높은 효율을 나타낼 수 있다.Specifically, the organic light emitting devices of Examples according to the present invention include a compound having a structure in which an ortho linking group is introduced at the 1st, 3rd or 4th position of the fluorene group in the light emitting auxiliary layer, compared to the organic light emitting devices of Comparative Examples 1 to 3 It was found to have a deep HOMO. Accordingly, the organic light emitting diodes of the embodiment can maintain fast Hall mobility and thus exhibit low voltage and high efficiency.

또한, 상기 실시예의 유기 발광 소자들은 발광보조층에 비교예 4와 달리 아민의 일측면에 확장되지 않은 아릴기를 구비한 화합물을 포함하여 깊은 HOMO값과 높은 LUMO 및 T1을 갖는 것으로 나타났다. 나아가, 실시예의 유기 발광 소자들은 비교예5 및 비교예6와 달리 발광보조층의 화합물로서 아민기에 전자주개 역할의 메틸플루오렌기 또는 카바졸기가 치환되지 않아 깊은 HOMO를 유지할 수 있는 것으로 확인되었다.In addition, it was found that the organic light emitting devices of the above Examples had a deep HOMO value and high LUMO and T1 by including a compound having an aryl group that was not extended on one side of an amine in the light emitting auxiliary layer unlike Comparative Example 4. Furthermore, it was confirmed that, unlike Comparative Examples 5 and 6, the organic light-emitting devices of Examples were able to maintain deep HOMO because the methylfluorene group or the carbazole group serving as an electron donor was not substituted with the amine group as a compound of the light-emitting auxiliary layer.

이에 따라, 실시예의 유기 발광 소자들은 홀 모빌리티를 효과적으로 개선할 수 있고, 동시에 전자 및 엑시톤의 차단이 용이하므로 발광층 내 전하밸런스가 우수한 것을 알 수 있다. 아울러, 상기 유기 발광 소자들은 롤 오프 현상이 억제되어 낮은 구동전압, 고효율 및 장수명 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.Accordingly, it can be seen that the organic light emitting devices of the embodiment can effectively improve hole mobility and at the same time easily block electrons and excitons, so that the charge balance in the light emitting layer is excellent. In addition, the organic light emitting device can implement a low driving voltage, high efficiency and long lifespan organic light emitting device because the roll-off phenomenon is suppressed.

100: 기판
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 제1 전극(애노드)
2000: 제2 전극(캐소드)100: substrate
200: hole injection layer
300: hole transport layer
400: light emitting layer
500: electron transport layer
600: electron injection layer
1000: first electrode (anode)
2000: second electrode (cathode)

Claims (16)

하기 화학식 1로 표현되는 화합물:
<화학식 1>
Figure pat00088

(상기 화학식 1에서,
Ar1은 페닐기 또는 비치환된 C7~C30의 축합아릴기이되, 플루오렌기는 포함하지 않고;
Ar2는 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기이거나, 또는 치환 또는 비치환된 C2~ C50의 헤테로아릴기이되, 플루오렌기 또는 카바졸기를 포함하지 않으며;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이고;
R, R', R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C3~C30의 실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며;
l은 0 내지 4의 정수이고;
m은 0 내지 2의 정수이며; 및
n은 0 내지 4의 정수이다).
A compound represented by the following formula (1):
<Formula 1>
Figure pat00088

(In Formula 1,
Ar 1 is a phenyl group or an unsubstituted C7~ C30 condensed aryl group, but does not include a fluorene group;
Ar 2 is a substituted or unsubstituted C6~ C50 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2~ C50 heteroaryl group, but does not include a fluorene group or a carbazole group;
L 1 and L 2 are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted C6~ C50 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2~ C50 heteroarylene group;
R, R', R 1 To R 4 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C1~ C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C2~ C30 alkenyl group, substituted Or an unsubstituted C1~ C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1~ C30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C3~ C30 silyl group, a substituted or unsubstituted C6~ C50 aryl group, or a substituted or an unsubstituted C2~ C50 heteroaryl group;
l is an integer from 0 to 4;
m is an integer from 0 to 2; and
n is an integer from 0 to 4).
 제1항에 있어서,
R 및 R'은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1~C6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C30의 헤테로아릴기인 화합물.
According to claim 1,
R and R' are each independently a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2-C30 heteroaryl group.
 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표현되는 화합물:
<화학식 2>
Figure pat00089

(상기 화학식 2에서,
Ar1, Ar2, L1, L2, R, R', R1 내지 R4, l, m 및 n은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
L2는 * 위치 중 어느 하나에 연결된다).
According to claim 1,
Formula 1 is a compound represented by Formula 2 below:
<Formula 2>
Figure pat00089

(In Formula 2,
Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 , R, R′, R 1 to R 4 , 1, m and n are the same as defined in Formula 1 above,
L 2 is connected to any one of the * positions).
 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표현되는 화합물:
<화학식 3>
Figure pat00090

(상기 화학식 3에서,
Ar1, Ar2, L2, R1 내지 R4, l, m 및 n은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
R 및 R'는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1~C6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C30의 헤테로아릴기이며,
L2는 * 위치 중 어느 하나에 연결된다).
According to claim 1,
Formula 1 is a compound represented by Formula 3 below:
<Formula 3>
Figure pat00090

(In Formula 3,
Ar 1 , Ar 2 , L 2 , R 1 to R 4 , l, m and n are the same as defined in Formula 1 above,
R and R' are each independently a substituted or unsubstituted C1~C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6~C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2~C30 heteroaryl group,
L 2 is connected to any one of the * positions).
 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표현되는 화합물:
<화학식 4>
Figure pat00091

(상기 화학식 4에서,
Ar2, L2, R1 내지 R4, l, m 및 n은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
R 및 R'는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1~C6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C30의 헤테로아릴기이며,
L2는 * 위치 중 어느 하나에 연결된다).
According to claim 1,
Chemical Formula 1 is a compound represented by the following Chemical Formula 4:
<Formula 4>
Figure pat00091

(In Formula 4,
Ar 2 , L 2 , R 1 To R 4 , l, m and n are the same as defined in Formula 1 above,
R and R' are each independently a substituted or unsubstituted C1~C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6~C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2~C30 heteroaryl group,
L 2 is connected to any one of the * positions).
 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 5 또는 화학식 6으로 표현되는 화합물:
<화학식 5>
Figure pat00092

<화학식 6>
Figure pat00093

(상기 화학식 5 및 6에서,
Ar1, Ar2, R1 내지 R4, l, m 및 n은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
R 및 R'는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1~C6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C30의 헤테로아릴기이며,
o는 0 내지 2의 정수이다).
According to claim 1,
Formula 1 is a compound represented by Formula 5 or Formula 6:
<Formula 5>
Figure pat00092

<Formula 6>
Figure pat00093

(In Formulas 5 and 6,
Ar 1 , Ar 2 , R 1 To R 4 , l, m and n are the same as defined in Formula 1 above,
R and R' are each independently a substituted or unsubstituted C1~C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6~C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2~C30 heteroaryl group,
o is an integer from 0 to 2).
 제1항에 있어서,
Ar1은 페닐기 또는 나프틸기인 화합물.
According to claim 1,
Ar 1 is a phenyl group or a naphthyl group.
 제1항에 있어서,
Ar2는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트릴기 또는 트리페닐렌기인 화합물.
According to claim 1,
Ar 2 is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, or a triphenylene group.
 제1항에 있어서,
Ar2는 o-페닐렌기(1,2-페닐렌기) 또는 m-페닐렌기(1,3-페닐렌기)를 포함하는 화합물.
According to claim 1,
Ar 2 is a compound including an o-phenylene group (1,2-phenylene group) or m-phenylene group (1,3-phenylene group).
 제1항에 있어서,
Ar2는 하기 구조 A-1 내지 A-13으로 표현되는 치환기 중 어느 하나인 화합물:
Figure pat00094
.
According to claim 1,
Ar 2 is any one of the substituents represented by the following structures A-1 to A-13 compound:
Figure pat00094
.
 제1항에 있어서,
R 및 R'는 각각 독립적으로, 메틸기 또는 페닐기인 화합물.
According to claim 1,
R and R' are each independently a methyl group or a phenyl group.
 제1항에 있어서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 메틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기인 화합물.
According to claim 1,
R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, a methyl group, a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group.
 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식으로 표현되는 화합물 중 어느 하나인 화합물:
Figure pat00095

Figure pat00096

Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
Figure pat00100
Figure pat00101
Figure pat00102
Figure pat00103
Figure pat00104
Figure pat00105
Figure pat00106
Figure pat00107
Figure pat00108
Figure pat00109
Figure pat00110
Figure pat00111
Figure pat00112
Figure pat00113
Figure pat00114
Figure pat00115
Figure pat00116
Figure pat00117
Figure pat00118
Figure pat00119
Figure pat00120
Figure pat00121
Figure pat00122
Figure pat00123
Figure pat00124
Figure pat00125
Figure pat00126
Figure pat00127
Figure pat00128
Figure pat00129
Figure pat00130
Figure pat00131
Figure pat00132
Figure pat00133
Figure pat00134
Figure pat00135
Figure pat00136
Figure pat00137
Figure pat00138
Figure pat00139
Figure pat00140
Figure pat00141
Figure pat00142
Figure pat00143
Figure pat00144
Figure pat00145
Figure pat00146
Figure pat00147
Figure pat00148

According to claim 1,
The compound of formula 1 is any one of the compounds represented by the following formula:
Figure pat00095

Figure pat00096

Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
Figure pat00100
Figure pat00101
Figure pat00102
Figure pat00103
Figure pat00104
Figure pat00105
Figure pat00106
Figure pat00107
Figure pat00108
Figure pat00109
Figure pat00110
Figure pat00111
Figure pat00112
Figure pat00113
Figure pat00114
Figure pat00115
Figure pat00116
Figure pat00117
Figure pat00118
Figure pat00119
Figure pat00120
Figure pat00121
Figure pat00122
Figure pat00123
Figure pat00124
Figure pat00125
Figure pat00126
Figure pat00127
Figure pat00128
Figure pat00129
Figure pat00130
Figure pat00131
Figure pat00132
Figure pat00133
Figure pat00134
Figure pat00135
Figure pat00136
Figure pat00137
Figure pat00138
Figure pat00139
Figure pat00140
Figure pat00141
Figure pat00142
Figure pat00143
Figure pat00144
Figure pat00145
Figure pat00146
Figure pat00147
Figure pat00148

 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 위치하는 유기층; 및
상기 유기층 상에 위치하는 제2 전극을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
a first electrode;
an organic layer positioned on the first electrode; and
a second electrode positioned on the organic layer;
The organic layer is an organic light emitting device comprising the compound according to any one of claims 1 to 13.
 제14항에 있어서,
상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층 및 발광보조층 중 1층 이상인 유기 발광 소자.
15. The method of claim 14,
The organic layer is an organic light emitting device having at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emitting auxiliary layer.
 제15항에 있어서,
상기 유기층은 정공수송층과 발광층 사이에 위치하는 발광보조층인 유기 발광 소자.16. The method of claim 15,
The organic layer is an organic light emitting device that is a light emitting auxiliary layer positioned between the hole transport layer and the light emitting layer.
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