KR20200134694A - Novel compound and organic electroluminescent divice including the same - Google Patents
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Abstract
Description
본원은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present application relates to a novel compound and an organic light emitting device comprising the same.
유기발광다이오드에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자와 저분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다. Materials used as organic material layers in organic light-emitting diodes can be classified into light-emitting materials, hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, and electron injection materials, depending on their function. And the light-emitting material may be classified into a polymer and a low molecule according to its molecular weight, and may be classified into a fluorescent material derived from a singlet excited state of an electron and a phosphorescent material derived from a triplet excited state of an electron according to a light emitting mechanism, The light-emitting material may be classified into blue, green, and red light-emitting materials and yellow and orange light-emitting materials necessary to realize better natural colors according to the light-emitting color. In addition, in order to increase color purity and increase luminous efficiency through energy transfer, a host/dopant system may be used as a light emitting material. The principle is that when a small amount of a dopant having an energy band gap smaller than that of a host constituting the light emitting layer and having excellent light emission efficiency is mixed in a light emitting layer, excitons generated from the host are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of the dopant used and the host.
현재까지 이러한 유기 발광 소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기 발광 소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.Until now, various compounds have been known as materials used in such organic light-emitting devices, but in the case of organic light-emitting devices using materials known so far, development of new materials is continuously required due to high driving voltage, low efficiency, and short lifespan. Accordingly, efforts have been made to develop an organic light-emitting device having low voltage driving, high luminance, and long life using a material having excellent properties.
본원은 신규한 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present application provides a novel organic compound, and an organic light emitting device including the same.
그러나 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 기술한 과제로 제한되지 않으며, 기술되지 않은 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.However, the problem to be solved by the present application is not limited to the problem described above, and other problems that are not described will be clearly understood by those skilled in the art from the following description.
본원의 제1 측면은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:A first aspect of the present application provides a compound represented by the following formula 1:
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
X는 O, S 또는 CRR`이고,X is O, S or CRR`,
R, R`, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴기이며, 인접한 복수의 R1끼리, R2끼리, R4끼리, 또는 R과 R'는 서로 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있고, R3와 R4, R5와 R6, R5와 R7 또는 R6과 R7은 서로 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있으며 R, R`, R 1 to R 7 are each independently hydrogen, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted Or an unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 5 to C 30 hetero an aryl group, and there may not be a plurality of R 1 each other, R 2 to each other adjacent, R 4, or R and R together, are bonded to each other to form a ring, or form, R 3 and R 4, R 5 and R 6, R 5 and R 7 or R 6 and R 7 may or may not be bonded to each other to form a ring, and
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C50의 헤테로아릴기이며,Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 50 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 50 heteroaryl group,
L1은 직접결합, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴렌이고,L 1 is a direct bond, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 arylene group, or a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 30 heteroarylene,
L2는 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴렌이며,L 2 is a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 arylene group, or a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 30 heteroarylene,
l은 0 또는 1 내지 4의 정수이고, m은 0 또는 1 내지 3의 정수이고,n은 0 또는 1 내지 2의 정수이며,l is 0 or an integer of 1 to 4, m is 0 or an integer of 1 to 3, n is 0 or an integer of 1 to 2,
상기 l, m 또는 n이 2 이상인 경우 R1, R2 및 R4는 각각 서로 같거나 다를 수 있다.When l, m, or n is 2 or more, R 1 , R 2 and R 4 may be the same as or different from each other.
본원의 제2 측면은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 본원에 따른 화합물을 함유하는 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.A second aspect of the present application provides an organic light-emitting device including an organic material layer containing the compound according to the present application between the first electrode and the second electrode.
본 발명의 일 구현예에따른 화합물은 선형 연결된 2개의 3환 축합 고리기(다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 또는 플루오렌과 다이벤조티오펜)를 아릴아민의 질소에 연결함으로써 발광보조층에 적합한 깊은 HOMO 레벨을 형성하고, 이에 따라 저전압 및 고효율의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.The compound according to an embodiment of the present invention is suitable for a light emission auxiliary layer by connecting two linearly linked tricyclic condensed cyclic groups (dibenzofuran, dibenzothiophene or fluorene and dibenzothiophene) to nitrogen of arylamine. A deep HOMO level is formed, and accordingly, an organic light emitting device with low voltage and high efficiency can be implemented.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 다이벤조티오펜의 1번 또는 4번을 아릴아민의 질소와의 연결위치로 하고, 다이벤조티오펜의 6번, 8번 또는 9번을 연결위치로 하여 3환 축합고리가 추가로 결합됨으로써 높은 LUMO 및 T1를 유지할 수 있다. 이에 따라 발광층내 엑시톤 가둠효과가 극대화되어 고효율의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.In addition, in the compound according to an embodiment of the present invention, 1 or 4 of dibenzothiophene is a connection position with nitrogen of arylamine, and 6, 8 or 9 of dibenzothiophene is a connection position. As a result, a tricyclic condensed ring can be further bonded to maintain high LUMO and T1. Accordingly, the exciton confinement effect in the emission layer is maximized, and a highly efficient organic light emitting device can be implemented.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 아릴아민의 일측에 다이벤조티오펜을 통하여 3환 축합 고리기(다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 또는 플루오렌)가 연결되어 파이컨주게이션이 증가하고 홀 모빌리티(Hole Mobility)가 개선되어 롤오프현상 억제를 통한 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.In addition, in the compound according to an embodiment of the present invention, a tricyclic condensed cyclic group (dibenzofuran, dibenzothiophene or fluorene) is connected to one side of the arylamine through dibenzothiophene to increase pi conjugation, and As hole mobility is improved, an organic light emitting device having a long life can be implemented by suppressing a roll-off phenomenon.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 아릴아민의 일측에 다이벤조티오펜을 통하여 전자 내성이 우수한 3환 축합 고리기(다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 또는 플루오렌)가 연결되어 높은 Tg를 형성하여 박막 재결정화를 방지할 수 있고, 동시에 유기 발광 소자의 구동 안정성을 확보하여 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.In addition, the compound according to an embodiment of the present invention has a high Tg by connecting a tricyclic condensed cyclic group (dibenzofuran, dibenzothiophene or fluorene) with excellent electron resistance through dibenzothiophene to one side of the arylamine. By forming a thin film recrystallization can be prevented, and at the same time, driving stability of the organic light-emitting device can be secured to implement a long-life organic light-emitting device.
도 1은 본원의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 개략도를 나타낸 것이다.1 is a schematic diagram of an organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present disclosure.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.Hereinafter, embodiments and examples of the present disclosure will be described in detail with reference to the accompanying drawings so that those of ordinary skill in the art may easily implement the present disclosure.
그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.However, the present application may be implemented in various different forms, and is not limited to the embodiments and examples described herein. In the drawings, parts irrelevant to the description are omitted in order to clearly describe the present invention, and similar reference numerals are assigned to similar parts throughout the specification.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐만 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.Throughout this specification, when a member is said to be positioned "on" another member, this includes not only the case where the member is in contact with the other member, but also the case where another member exists between the two members.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~ 를 위한 단계"를 의미하지 않는다.In the entire specification of the present application, when a certain part "includes" a certain constituent element, it means that other constituent elements may be further included rather than excluding other constituent elements unless otherwise stated. The terms "about", "substantially", etc., to the extent used throughout this specification are used at or close to the numerical value when manufacturing and material tolerances specific to the stated meaning are presented, and the understanding of the present application To assist, accurate or absolute figures are used to prevent unfair use of the stated disclosure by unscrupulous infringers. As used throughout the specification of the present application, the term "step (to)" or "step of" does not mean "step for".
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.In the entire specification of the present application, the term "combination of these" included in the expression of the Makushi format refers to one or more mixtures or combinations selected from the group consisting of the components described in the expression of the Makushi format, and the component It means to include one or more selected from the group consisting of.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는 A 및 B"를 의미한다. Throughout this specification, the description of “A and/or B” means “A or B, or A and B”.
본원 명세서 전체에서, 용어 "아릴"은 C6-50의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 바이페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미하며, "헤테로아릴"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 C5-50의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조퓨라닐, 이소벤조퓨라닐, 다이벤조퓨라닐, 벤조티오페닐, 다이벤조티오페닐, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 퓨란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 다이벤조퓨란 고리, 다이벤조티오펜 고리로부터 형성되는 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미할 수 있다.Throughout this specification, the term "aryl" refers to a C 6-50 aromatic hydrocarbon ring group, for example, phenyl, benzyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, fluorene, phenanthrenyl, triphenylenyl, perylene. It means to include an aromatic ring such as nil, chrysenyl, fluoranthenyl, benzofluorenyl, benzotriphenylenyl, benzocrycenyl, anthracenyl, stilbenyl, pyrenyl, and "heteroaryl" As a C 5-50 aromatic ring containing a hetero element, for example, pyrrolyl, pyrazinyl, pyridinyl, indolyl, isoindolyl, furyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, Benzothiophenyl, dibenzothiophenyl, quinolyl group, isoquinolyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phenanthridinyl, acridinyl, phenanthrolinyl, thienyl, and pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring , Pyridazine ring, triazine ring, indole ring, quinoline ring, acridine ring, pyrrolidine ring, dioxane ring, piperidine ring, morpholine ring, piperazine ring, carbazole ring, furan ring, T Offene ring, oxazole ring, oxadiazole ring, benzoxazole ring, thiazole ring, thiadiazole ring, benzothiazole ring, triazole ring, imidazole ring, benzoimidazole ring, pyran ring, dibenzofuran It may mean including a heterocyclic group formed from a ring or a dibenzothiophene ring.
본원 명세서 전체에서 용어 "치환 또는 비치환"은 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기 또는 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C20의 시클로알킬기, C3~C20의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기 및 C3~C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않는 것을 의미할 수 있다. 또한, 본원 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다.Throughout the present specification, the term "substituted or unsubstituted" refers to halogen, amino group, nitrile group, nitro group or C 1 to C 20 alkyl group, C 2 to C 20 alkenyl group, C 1 to C 20 alkoxy group, C 3 ~ C 20 cycloalkyl group, mean that C 3 ~ C 20 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 30 aryl group and C 3 ~ C 30 heteroaryl group that is optionally substituted with one or more groups selected from the group consisting of the I can. In addition, throughout the specification of the present application, the same symbols may have the same meaning unless otherwise specified.
본원 명세서 전체에서 용어 "플루오렌"은 9번 탄소에 결합된 수소가 치환 또는 비치환의 C1-20의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C5-30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C3-30의 헤테로아릴기로 치환된 경우를 포함할 수 있다.Throughout the present specification, the term "fluorene" refers to a hydrogen bonded to carbon 9 is a substituted or unsubstituted C 1-20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 5-30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 3-30 It may include a case substituted with a heteroaryl group of.
본원의 제1 측면은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The first aspect of the present application provides a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
X는 O, S 또는 CRR`이고,X is O, S or CRR`,
R, R`, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴기이며, 인접한 복수의 R1끼리, R2끼리, R4끼리, 또는 R과 R'는 서로 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있고, R3와 R4, R5와 R6, R5와 R7 또는 R6과 R7은 서로 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있으며,R, R`, R 1 to R 7 are each independently hydrogen, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted Or an unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 5 to C 30 hetero an aryl group, and there may not be a plurality of R 1 each other, R 2 to each other adjacent, R 4, or R and R together, are bonded to each other to form a ring, or form, R 3 and R 4, R 5 and R 6, R 5 and R 7 or R 6 and R 7 may or may not be bonded to each other to form a ring,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C50의 헤테로아릴기이며,Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 50 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 50 heteroaryl group,
L1은 직접결합, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴렌기이고,L 1 is a direct bond, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 arylene group, or a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 30 heteroarylene group,
L2는 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴렌기이며,L 2 is a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 arylene group, or a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 30 heteroarylene group,
l은 0 또는 1 내지 4의 정수이고, m은 0 또는 1 내지 3의 정수이고, n은 0 또는 1 내지 2의 정수이며,l is 0 or an integer of 1 to 4, m is 0 or an integer of 1 to 3, n is 0 or an integer of 1 to 2,
상기 l, m 또는 n이 2 이상인 경우 R1, R2 및 R4는 각각 서로 같거나 다를 수 있다.When l, m, or n is 2 or more, R 1 , R 2 and R 4 may be the same as or different from each other.
본 발명의 일 구현예에따른 화합물은 선형 연결된 2개의 3환 축합 고리기(다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 또는 플루오렌과 다이벤조티오펜)를 아릴아민의 질소에 연결함으로써 발광보조층에 적합한 깊은 HOMO 레벨을 형성하고, 이에 따라 저전압 및 고효율의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.The compound according to an embodiment of the present invention is suitable for a light emission auxiliary layer by connecting two linearly linked tricyclic condensed cyclic groups (dibenzofuran, dibenzothiophene or fluorene and dibenzothiophene) to nitrogen of arylamine. A deep HOMO level is formed, and accordingly, an organic light emitting device with low voltage and high efficiency can be implemented.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 다이벤조티오펜의 1번 또는 4번을 아릴아민의 질소와의 연결위치로 하고, 다이벤조티오펜의 6번, 8번 또는 9번을 연결위치로 하여 3환 축합고리가 추가로 결합됨으로써 높은 LUMO 및 T1를 유지할 수 있다. 이에 따라 발광층내 엑시톤 가둠효과가 극대화되어 고효율의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.In addition, in the compound according to an embodiment of the present invention, 1 or 4 of dibenzothiophene is a connection position with nitrogen of arylamine, and 6, 8 or 9 of dibenzothiophene is a connection position. As a result, a tricyclic condensed ring can be further bonded to maintain high LUMO and T1. Accordingly, the exciton confinement effect in the emission layer is maximized, and a highly efficient organic light emitting device can be implemented.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 아릴아민의 일측에 다이벤조티오펜을 통하여 3환 축합 고리기(다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 또는 플루오렌)가 연결되어 파이컨주게이션이 증가하고 홀 모빌리티(Hole Mobility)가 개선되어 롤오프현상 억제를 통한 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.In addition, in the compound according to an embodiment of the present invention, a tricyclic condensed cyclic group (dibenzofuran, dibenzothiophene or fluorene) is connected to one side of the arylamine through dibenzothiophene to increase pi conjugation, and As hole mobility is improved, an organic light emitting device having a long life can be implemented by suppressing a roll-off phenomenon.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 아릴아민의 일측에 다이벤조티오펜을 통하여 전자 내성이 우수한 3환 축합 고리기(다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 또는 플루오렌)가 연결되어 높은 Tg를 형성하여 박막 재결정화를 방지할 수 있고, 동시에 유기 발광 소자의 구동 안정성을 확보하여 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.In addition, the compound according to an embodiment of the present invention has a high Tg by connecting a tricyclic condensed cyclic group (dibenzofuran, dibenzothiophene or fluorene) with excellent electron resistance through dibenzothiophene to one side of the arylamine. By forming a thin film recrystallization can be prevented, and at the same time, driving stability of the organic light-emitting device can be secured to implement a long-life organic light-emitting device.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the compound may be represented by the following formula (2).
[화학식 2] [Formula 2]
상기 화학식 2에서,In Chemical Formula 2,
X, Ar1, Ar2, R, R`, R1 내지 R7, L1, l, m, 및 n은 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,X, Ar 1 , Ar 2 , R, R`, R 1 to R 7 , L 1 , l, m, and n are the same as defined in Formula 1,
R8은 수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴기이며,R 8 is hydrogen, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group , A substituted or unsubstituted C 1 to C 30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 5 to C 30 heteroaryl group,
p는 1 내지 4의 정수이고, p가 2 이상인 경우 R8은 서로 같거나 다를 수 있다.p is an integer of 1 to 4, and when p is 2 or more, R 8 may be the same as or different from each other.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1에서 L2가 1 내지 4개의 페닐렌으로 연결된 구조이다. 이러한 경우, 페닐렌기로 인해 화합물의 높은 T1을 유지할 수 있어, 엑시톤 차단에 더욱이 효과적일 수 있다.The compound represented by Formula 2 has a structure in which L 2 in Formula 1 is connected by 1 to 4 phenylenes. In this case, it is possible to maintain a high T1 of the compound due to the phenylene group, and thus it may be more effective in blocking excitons.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the compound may be represented by the following formula (3).
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 3에서,In Chemical Formula 3,
X, Ar1, Ar2, R, R`, R1 내지 R7, l, m, 및 n은 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,X, Ar 1 , Ar 2 , R, R`, R 1 to R 7 , l, m, and n are the same as defined in Formula 1,
R8은 수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴기이며,R 8 is hydrogen, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group , A substituted or unsubstituted C 1 to C 30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 5 to C 30 heteroaryl group,
p는 1 내지 4의 정수이고, p가 2 이상인 경우 R8은 서로 같거나 다를 수 있다.p is an integer of 1 to 4, and when p is 2 or more, R 8 may be the same as or different from each other.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1에서 L2가 1 내지 4개의 페닐렌으로 연결되며, L1이 직접결합된 구조이다. 이러한 경우, 연결기를 최소화함으로써 파이컨쥬게이션을 줄여 높은 T1 유지 및 발광보조층에 용이한 깊은 HOMO를 형성할 수 있어, 발광효율 개선에 효과적일 수 있다.In the compound represented by Chemical Formula 3, in Chemical Formula 1, L 2 is connected to 1 to 4 phenylenes, and L 1 is directly bonded to each other. In this case, by minimizing the linking group, pi conjugation can be reduced to maintain a high T1 and to form a deep HOMO that is easy in the light-emitting auxiliary layer, which can be effective in improving luminous efficiency.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화합물은 하기 화학식 4 또는화학식 5 로 표시될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the compound may be represented by the following Formula 4 or Formula 5.
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
상기 화학식 4 및 화학식 5에서,In Chemical Formula 4 and Chemical Formula 5,
X, Ar1, Ar2, R, R`, R1 내지 R7, l, m, 및 n는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,X, Ar 1 , Ar 2 , R, R`, R 1 to R 7 , l, m, and n are the same as defined in Formula 1,
p는 1 내지 4의 정수이고, p가 2 이상인 경우 R8은 서로 같거나 다를 수 있다.p is an integer of 1 to 4, and when p is 2 or more, R 8 may be the same as or different from each other.
상기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1에서다이벤조티오펜의 4번 또는 1번을 연결위치로 페닐렌과 결합하는 구조이다. The compound represented by Chemical Formula 4 or Chemical Formula 5 is a structure in which No. 4 or No. 1 of dibenzothiophene in Chemical Formula 1 is bonded to phenylene as a linking position.
또한, 상기 3환 축합고리 화합물의 연결 위치 번호는 하기와 같을 수 있다.In addition, the number of the linking position of the tricyclic condensed ring compound may be as follows.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화합물은 하기 화학식 6 또는 화학식 7로 표시될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the compound may be represented by the following Formula 6 or Formula 7.
[화학식 6][Formula 6]
[화학식 7][Formula 7]
상기 화학식 6 및 화학식 7에서,In Formula 6 and Formula 7,
X, Ar1, Ar2, R1 내지 R7, l, m, 및 n는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,X, Ar 1 , Ar 2 , R 1 to R 7 , l, m, and n are the same as defined in Formula 1,
p는 1 내지 4의 정수이고, p가 2 이상인 경우 R8은 서로 같거나 다를 수 있다.p is an integer of 1 to 4, and when p is 2 or more, R 8 may be the same as or different from each other.
상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1에서 다이벤조티오펜의 4번 위치가 1개 내지 4개의 페닐렌기를 통하여 질소와 연결되고, 다이벤조티오펜의 6번 위치에 X를 포함하는 3환 축합고리가 연결되며, X를 포함하는 3환 축합고리는 4번(X가 O 또는 S인 경우) 또는 1번(X가 C인 경우)을 연결위치로 하는 구조이다.The compound represented by Formula 6 is a tricyclic ring in which position 4 of dibenzothiophene in Formula 1 is connected to nitrogen through 1 to 4 phenylene groups and includes X at position 6 of dibenzothiophene. Condensed rings are connected, and a tricyclic condensed ring including X has a structure in which No. 4 (when X is O or S) or No. 1 (when X is C) is the connection position.
상기 화학식 7로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1에서 다이벤조티오펜의 4번 위치가 1개 내지 4개의 페닐렌기를 통하여 질소와 연결되고, 다이벤조티오펜의 6번 위치에 X를 포함하는 3환 축합고리가 연결되며, X를 포함하는 3환 축합고리는 2번(X가 O 또는 S인 경우) 또는 3번(X가 C인 경우)을 연결위치로 하는 구조이다.The compound represented by Formula 7 is a tricyclic ring in which position 4 of dibenzothiophene in Formula 1 is connected with nitrogen through 1 to 4 phenylene groups, and X is included at position 6 of dibenzothiophene. Condensed rings are connected, and a tricyclic condensed ring containing X has a structure in which No. 2 (when X is O or S) or No. 3 (when X is C) is the connection position.
이러한 경우, 분자의 뒤틀림 각을 크게 할 수 있어 깊은 HOMO와 동시에 높은 LUMO를 형성하고, 높은 T1 유지로 전자차단 및 엑시톤 가둠 효과를 극대화하여 낮은 구동전압과 고효율 및 장수명의 특성을 구현할 수 있다.In this case, it is possible to increase the twist angle of the molecule, thereby forming a high LUMO at the same time as a deep HOMO, and maximizing the electron blocking and exciton confinement effect by maintaining a high T1, thereby realizing the characteristics of low driving voltage, high efficiency and long life.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 화학식 7에서 상기 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 또는 페닐기일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, in Chemical Formulas 1 to 7, R 1 to R 8 may each independently be hydrogen or a phenyl group.
구체적으로 상기 R1 내지 R8은 모두 수소일 수 있다.Specifically, all of R 1 to R 8 may be hydrogen.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 화학식 7에서 상기 X는 O일 수 있다.In addition, according to an embodiment of the present invention, in Chemical Formulas 1 to 7, X may be O.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 화학식 7에서 상기 X는 S일 수 있다.In addition, according to an embodiment of the present invention, in Chemical Formulas 1 to 7, X may be S.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 디알킬플루오렌, 다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.In addition, according to an embodiment of the present invention, Ar 1 and Ar 2 are each independently phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, fluorene, dialkylfluorene, dibenzofuran, dibenzothiophene, and these It may be selected from the group consisting of a combination of.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 디알킬플루오렌 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.In addition, according to an embodiment of the present invention, Ar 1 and Ar 2 may each independently be selected from the group consisting of phenyl, biphenyl, terphenyl, fluorene, dialkylfluorene, and combinations thereof.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1에서 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합, 페닐렌, 바이페닐렌, 터페닐렌 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.According to an embodiment of the present invention, in Formula 1, L 1 and L 2 may each independently be selected from the group consisting of a direct bond, phenylene, biphenylene, terphenylene, and combinations thereof.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1에서 상기 L2는 적어도 하나의 1,4-페닐렌 또는 1,3-페닐렌을 포함하는 치환 또는 비치환의 C6~C24의 아릴렌일 수 있다.Further, according to an embodiment of the present invention, in Formula 1, L 2 is a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 24 aryleneyl including at least one 1,4-phenylene or 1,3-phenylene I can.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1에서 상기 Ar1, Ar2 및 L2 중 적어도 하나는 메타 결합을 갖는 페닐렌기를 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, at least one of Ar 1 , Ar 2 and L 2 in Formula 1 may include a phenylene group having a meta bond.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 메타 결합을 갖는 페닐, 비페닐, 메타 결합을 갖는 터페닐, 1번, 3번 및 4번 위치의 결합을 갖는 플루오렌 또는 1번, 3번 및 4번 위치의 결합을 갖는 디알킬플루오렌일 수 있다.In addition, according to an embodiment of the present invention, Ar 1 and Ar 2 are each independently phenyl having a meta bond, biphenyl, terphenyl having a meta bond, and having bonds at positions 1, 3 and 4 It may be fluorene or a dialkylfluorene having bonds at positions 1, 3 and 4.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1에서 하기 a) 내지 c) 중 어느 하나 이상을 만족할 수 있다:In addition, according to an embodiment of the present invention, any one or more of the following a) to c) in Formula 1 may be satisfied:
a) Ar1 및 Ar2는 비페닐기;a) Ar 1 and Ar 2 are a biphenyl group;
b) Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 6원환만으로 구성된 C14이상의 아릴기; 및b) At least one of Ar 1 and Ar 2 is a C 14 or more aryl group consisting of only a 6-membered ring; And
c) L2는 C10이상의 아릴렌기 중 적어도 하나이다.c) L 2 is at least one of C 10 or more arylene groups.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물 중 어느 하나일 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다:According to an embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be any one of the following compounds, but may not be limited thereto:
본원의 제2 측면은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극 사이에 본원에 따른 화합물을 함유하는 유기물층을1층 이상 포함할 수 있다.A second aspect of the present application provides an organic light-emitting device including the compound represented by Chemical Formula 1. The organic light-emitting device may include at least one organic material layer containing the compound according to the present application between the first electrode and the second electrode.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 발광보조층일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 또한 본 발명의 화합물은 유기층을 형성할 때 단독으로 사용되거나 공지의 화합물과 함께 사용될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic material layer may be a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emission auxiliary layer, but may not be limited thereto. In addition, the compound of the present invention may be used alone or together with a known compound when forming an organic layer.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공수송물질을 함유하는 유기물층 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 유기물층을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic light emitting device may include an organic material layer containing a hole transport material and an organic material layer containing the compound represented by Formula 1, but may not be limited thereto.
상기 유기 발광 소자는 애노드(anode)와 캐소드(cathode) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.The organic light emitting device includes an organic material layer such as a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), a light emitting layer (EML), an electron transport layer (ETL), and an electron injection layer (EIL) between an anode and a cathode. It may include one or more floors.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자는 도 1에 기재된 구조와 같이 제조될 수 있다. 유기 발광 소자는 아래로부터 애노드(정공주입전극(1000)) / 정공주입층(200) / 정공수송층(300) / 발광층(400) / 전자수송층(500) / 전자주입층(600) / 캐소드(전자주입전극(2000)) 순으로 적층될 수 있다.For example, the organic light emitting device may be manufactured as shown in FIG. 1. The organic light emitting device is an anode (hole injection electrode 1000) /
도 1에서 기판(100)은 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.In FIG. 1, the
정공주입전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 애노드로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.The
상기 애노드 전극 상부에 정공주입층물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공주입층(200)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층(200)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500 ℃의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다. The
다음으로 상기 정공주입층(200) 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공수송층(300)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.Next, a hole transport layer material may be deposited on the
상기 정공수송층(300)은 본 발명에 따른 화합물을 사용할 수 있으며, 상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 단독으로 사용하거나공지의 화합물을 함께 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면 정공수송층(300)은 1층 이상일 수 있으며, 공지의 물질로만 형성된 정공수송층을 함께 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면 상기 정공수송층(300) 상에 발광보조층을 형성할 수 있다.The
상기 정공수송층(300) 또는 발광보조층 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 발광층(400)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.The
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시킬 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.In addition, when the light emitting layer is used with a phosphorescent dopant, in order to prevent the diffusion of triplet excitons or holes into the electron transport layer, a hole inhibiting material (HBL) may be additionally stacked by vacuum deposition or spin coating. The hole-suppressing material that can be used at this time is not particularly limited, but any of the known materials used as hole-suppressing materials may be selected and used. For example, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, or hole inhibiting materials described in Japanese Unexamined Patent Application Publication No. Hei 11-329734(A1), and the like, and representatively Balq (bis(8-hydride) Roxy-2-methylquinolinolnato)-aluminum biphenoxide), phenanthrolines-based compounds (eg, UDC's BCP (basocuproin)) and the like can be used.
상기와 같이 형성된 발광층(400) 상부에는 전자수송층(500)이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. 또한, 상기 전자수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.An
그 뒤, 상기 전자수송층(500) 상부에 전자주입층 물질을 증착하여 전자주입층(600)을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자수송층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. Thereafter, an electron injection layer material may be deposited on the
상기유기발광 소자의 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500)는 본 발명에 따른 화합물을 사용하거나 아래와 같은 물질을 사용할 수 있으며, 또는 본 발명에 따른 화합물과 공지의 물질을 함께 사용할 수 있다.The
전자주입층(600) 위에 전자 주입을 위한 캐소드(2000)을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성한다. 캐소드로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은 등의 물질이 있다.A
본 발명의 유기 발광 소자는애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기 발광 소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기 발광 소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.The organic light-emitting device of the present invention includes an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode structure, as well as a variety of organic light-emitting devices. It is also possible to further form a layer or an intermediate layer of two layers.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 1 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 5 내지200 ㎚일 수 있다.As described above, the thickness of each organic material layer formed according to the present invention may be adjusted according to the required degree, specifically 1 to 1,000 nm, and more specifically 5 to 200 nm.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.In addition, in the present invention, the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 1 has an advantage of having a uniform surface and excellent shape stability because the thickness of the organic material layer can be controlled on a molecular basis.
본 측면에 따른 유기 발광 화합물에 대하여 본원의 제1 측면에 대하여 기재된 내용이 모두 적용될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.With respect to the organic light-emitting compound according to the present aspect, all the contents described with respect to the first aspect of the present application may be applied, but may not be limited thereto.
이하, 본원의 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명하며, 본 실시예에 의하여 본원의 범위가 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, it will be described in more detail through examples of the present application, and the scope of the present application is not limited by the present examples.
[실시예][Example]
화학식 1로 표시되는 화합물의 합성Synthesis of the compound represented by Formula 1
화학식 1로 표시되는 화합물은 하기와 같은 반응을 통하여 합성될 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.The compound represented by Formula 1 may be synthesized through the following reaction, but is not limited thereto.
중간체 IM의 합성Synthesis of intermediate IM
목적 화합물 합성을 위해 중간체 IM은 하기와 같은 반응을 통하여 합성될 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.In order to synthesize the target compound, the intermediate IM may be synthesized through the following reaction, but is not limited thereto.
중간체 IM1의 합성Synthesis of intermediate IM1
중간체 IM1은 하기와 같은 방법으로 합성하였다.Intermediate IM1 was synthesized in the following manner.
둥근바닥플라스크에 dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid 20.0g, 4,6-dibromodibenzo[b,d]thiophene 35.5g을 1,4-dioxan 850ml에 녹이고 K2CO3(2M) 140ml와 Pd(PPh3)43.3g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 중간체 IM1-1 (25.1g, 수율 62%)을 얻었다.Dissolve 20.0 g of dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid and 35.5 g of 4,6-dibromodibenzo[b,d]thiophene in 850 ml of 1,4-dioxan in a round bottom flask, and add 140 ml of K 2 CO 3 (2M). After adding 3.3 g of Pd(PPh 3 ) 4 , the mixture was stirred under reflux. The reaction was confirmed by TLC, and water was added to terminate the reaction. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure, and recrystallized to obtain an intermediate IM1-1 (25.1 g, yield 62%).
둥근바닥플라스크에 상기IM1-1 25.0g, bis(pinacolato)diboron 19.2g을 1,4-dioxan 450ml에 녹이고 KOAc17.1g과 Pd(dppf)Cl20.2g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 중간체 IM1-2 (20.8g, 수율 75%)을 얻었다.In a round bottom flask, 25.0 g of IM1-1 and 19.2 g of bis (pinacolato) diboron were dissolved in 450 ml of 1,4-dioxan, and 17.1 g of KOAc and 0.2 g of Pd (dppf) Cl 2 were added, followed by reflux stirring. The reaction was confirmed by TLC, and water was added to terminate the reaction. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure, and recrystallized to obtain an intermediate IM1-2 (20.8 g, yield 75%).
둥근바닥플라스크에 상기 IM1-2 20.0g, 1-bromo-4-iodobenzene 13.1g을 1,4-dioxan 500ml에 녹이고 K2CO3(2M) 63ml와 Pd(PPh3)4 1.5g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 중간체 IM1 (13.3g, 수율 63%)을 얻었다.In a round bottom flask, dissolve 20.0 g of IM1-2 and 13.1 g of 1-bromo-4-iodobenzene in 500 ml of 1,4-dioxan, add 63 ml of K 2 CO 3 (2M) and 1.5 g of Pd(PPh 3 ) 4 to reflux. Stirred. The reaction was confirmed by TLC, and water was added to terminate the reaction. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure, and recrystallized to obtain an intermediate IM1 (13.3 g, yield 63%).
중간체 IM2 내지 IM7의 합성Synthesis of intermediates IM2 to IM7
하기 표 1과 같이 출발물질을 달리하여, 상기 IM1과 같은 방법으로 하기 IM2 내지 IM7을 합성하였다.By different starting materials as shown in Table 1 below, the following IM2 to IM7 were synthesized in the same manner as in IM1.
[표 1][Table 1]
실시예 1 내지 15: 화합물 합성Examples 1 to 15: Compound synthesis
상기 중간체 IM1 내지 IM7을 사용하여 목적 화합물 1 내지 15를 합성하였다.The target compounds 1 to 15 were synthesized using the intermediates IM1 to IM7.
실시예 1 : 화합물1의 합성Example 1: Synthesis of Compound 1
둥근바닥플라스크에IM13.0g, di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 2.1g,t-BuONa 0.9g, Pd2(dba)3 0.2g, (t-Bu)3P 0.3ml를 톨루엔 80ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 화합물1 2.8g (수율 65%)을 얻었다.In a round bottom flask, IM13.0g, di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 2.1g, t-BuONa 0.9g, Pd 2 (dba) 3 0.2g, (t-Bu) 3 P 0.3 ml was dissolved in 80 ml of toluene and stirred under reflux. The reaction was confirmed by TLC, and water was added to terminate the reaction. The organic layer was extracted with MC and filtered under reduced pressure, followed by column purification and recrystallization to give 2.8 g of compound 1 (yield 65%).
m/z: 745.24 (100.0%), 746.25 (58.8%), 747.25 (17.7%), 747.24 (4.7%), 748.25 (3.5%), 748.24 (2.7%), 746.24 (1.2%)m/z: 745.24 (100.0%), 746.25 (58.8%), 747.25 (17.7%), 747.24 (4.7%), 748.25 (3.5%), 748.24 (2.7%), 746.24 (1.2%)
실시예 2 : 화합물2의 합성Example 2: Synthesis of Compound 2
di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine 을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물2를 합성하였다 (수율 65%).Instead of di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine, use N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine Compound 2 was synthesized in the same manner as compound 1 (yield 65%).
m/z: 785.28 (100.0%), 786.28 (62.1%), 787.28 (19.9%), 787.27 (4.5%), 788.29 (3.8%), 788.27 (2.8%), 786.27 (1.2%)m/z: 785.28 (100.0%), 786.28 (62.1%), 787.28 (19.9%), 787.27 (4.5%), 788.29 (3.8%), 788.27 (2.8%), 786.27 (1.2%)
실시예 3 : 화합물3의 합성Example 3: Synthesis of Compound 3
di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-amine 을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물3을 합성하였다 (수율 60%).Using N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-amine instead of di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine Compound 3 was synthesized in the same manner as compound 1 (yield 60%).
m/z: 785.28 (100.0%), 786.28 (62.1%), 787.28 (19.9%), 787.27 (4.5%), 788.29 (3.8%), 788.27 (2.8%), 786.27 (1.2%)m/z: 785.28 (100.0%), 786.28 (62.1%), 787.28 (19.9%), 787.27 (4.5%), 788.29 (3.8%), 788.27 (2.8%), 786.27 (1.2%)
실시예 4 : 화합물4의 합성Example 4: Synthesis of Compound 4
di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-amine을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물4를 합성하였다 (수율 66%).Instead of di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine, use N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-amine Compound 4 was synthesized in the same manner as compound 1 (yield 66%).
m/z: 785.28 (100.0%), 786.28 (62.1%), 787.28 (19.9%), 787.27 (4.5%), 788.29 (3.8%), 788.27 (2.8%), 786.27 (1.2%)m/z: 785.28 (100.0%), 786.28 (62.1%), 787.28 (19.9%), 787.27 (4.5%), 788.29 (3.8%), 788.27 (2.8%), 786.27 (1.2%)
실시예 5 : 화합물5의 합성Example 5: Synthesis of Compound 5
IM1 대신 IM6을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물5를 합성하였다 (수율 70%).Using IM6 instead of IM1, compound 5 was synthesized in the same manner as compound 1 (yield 70%).
m/z: 821.28 (100.0%), 822.28 (65.4%), 823.28 (22.0%), 823.27 (4.5%), 824.29 (4.4%), 824.27 (2.9%), 822.27 (1.2%), 825.28 (1.0%)m/z: 821.28 (100.0%), 822.28 (65.4%), 823.28 (22.0%), 823.27 (4.5%), 824.29 (4.4%), 824.27 (2.9%), 822.27 (1.2%), 825.28 (1.0%) )
실시예 6 : 화합물6의 합성Example 6: Synthesis of Compound 6
IM1 대신 IM7을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물6을 합성하였다 (수율 67%).Compound 6 was synthesized in the same manner as Compound 1 by using IM7 instead of IM1 (yield 67%).
m/z: 821.28 (100.0%), 822.28 (65.4%), 823.28 (22.0%), 823.27 (4.5%), 824.29 (4.4%), 824.27 (2.9%), 822.27 (1.2%), 825.28 (1.0%)m/z: 821.28 (100.0%), 822.28 (65.4%), 823.28 (22.0%), 823.27 (4.5%), 824.29 (4.4%), 824.27 (2.9%), 822.27 (1.2%), 825.28 (1.0%) )
실시예 7 : 화합물7의 합성Example 7: Synthesis of Compound 7
IM1 대신 IM2를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물7을 합성하였다 (수율 65%).Compound 7 was synthesized in the same manner as compound 1 by using IM2 instead of IM1 (yield 65%).
m/z: 745.24 (100.0%), 746.25 (58.8%), 747.25 (17.7%), 747.24 (4.7%), 748.25 (3.5%), 748.24 (2.7%), 746.24 (1.2%)m/z: 745.24 (100.0%), 746.25 (58.8%), 747.25 (17.7%), 747.24 (4.7%), 748.25 (3.5%), 748.24 (2.7%), 746.24 (1.2%)
실시예 8 : 화합물8의 합성Example 8: Synthesis of Compound 8
IM1 대신 IM3을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물8을 합성하였다 (수율 63%).Compound 8 was synthesized in the same manner as Compound 1 by using IM3 instead of IM1 (yield 63%).
m/z: 761.22 (100.0%), 762.22 (60.4%), 763.23 (17.0%), 763.22 (10.2%), 764.22 (5.5%), 764.23 (3.5%), 765.22 (1.6%)m/z: 761.22 (100.0%), 762.22 (60.4%), 763.23 (17.0%), 763.22 (10.2%), 764.22 (5.5%), 764.23 (3.5%), 765.22 (1.6%)
실시예 9 : 화합물9의 합성Example 9: Synthesis of Compound 9
IM1 대신 IM4를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물9를 합성하였다 (수율 65%).Using IM4 instead of IM1, compound 9 was synthesized in the same manner as compound 1 (yield 65%).
m/z: 761.22 (100.0%), 762.22 (60.4%), 763.23 (17.0%), 763.22 (10.2%), 764.22 (5.5%), 764.23 (3.5%), 765.22 (1.6%)m/z: 761.22 (100.0%), 762.22 (60.4%), 763.23 (17.0%), 763.22 (10.2%), 764.22 (5.5%), 764.23 (3.5%), 765.22 (1.6%)
실시예 10 : 화합물10의 합성Example 10: Synthesis of Compound 10
IM1 대신 IM5를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물10을 합성하였다 (수율 61%).Using IM5 instead of IM1, compound 10 was synthesized in the same manner as compound 1 (yield 61%).
m/z: 771.30 (100.0%), 772.30 (62.9%), 773.30 (19.4%), 773.29 (4.5%), 774.31 (3.8%), 774.30 (3.0%)m/z: 771.30 (100.0%), 772.30 (62.9%), 773.30 (19.4%), 773.29 (4.5%), 774.31 (3.8%), 774.30 (3.0%)
실시예 11 : 화합물 11의 합성Example 11: Synthesis of Compound 11
di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 대신 N-phenyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine을 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 11을 합성하였다 (수율 62%).Compound 1 in the same manner as Compound 1 using N-phenyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine instead of di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 11 was synthesized (62% yield).
m/z: 745.24 (100.0%), 746.25 (58.8%), 747.25 (17.7%), 747.24 (4.7%), 748.25 (3.5%), 748.24 (2.7%), 746.24 (1.2%)m/z: 745.24 (100.0%), 746.25 (58.8%), 747.25 (17.7%), 747.24 (4.7%), 748.25 (3.5%), 748.24 (2.7%), 746.24 (1.2%)
실시예 12 : 화합물 12의 합성Example 12: Synthesis of Compound 12
di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-amine을 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 12를 합성하였다 (수율 60%).N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]- instead of di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine Compound 12 was synthesized in the same manner as compound 1 using 4-amine (yield 60%).
m/z: 821.28 (100.0%), 822.28 (65.4%), 823.28 (22.0%), 823.27 (4.5%), 824.29 (4.4%), 824.27 (2.9%), 822.27 (1.2%), 825.28 (1.0%)m/z: 821.28 (100.0%), 822.28 (65.4%), 823.28 (22.0%), 823.27 (4.5%), 824.29 (4.4%), 824.27 (2.9%), 822.27 (1.2%), 825.28 (1.0%) )
실시예 13 : 화합물 13의 합성Example 13: Synthesis of Compound 13
di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 대신 di([1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)amine을 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 13을 합성하였다 (수율 59%).Instead of di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine, use di([1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)amine in the same way as Compound 1. 13 was synthesized (59% yield).
m/z: 897.31 (100.0%), 898.31 (72.7%), 899.31 (26.2%), 900.32 (5.9%), 899.30 (4.5%), 900.31 (3.7%), 901.31 (1.2%), 901.32 (1.1%)m/z: 897.31 (100.0%), 898.31 (72.7%), 899.31 (26.2%), 900.32 (5.9%), 899.30 (4.5%), 900.31 (3.7%), 901.31 (1.2%), 901.32 (1.1%) )
실시예 14 : 화합물 14의 합성Example 14: Synthesis of Compound 14
di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 대신 N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine을 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 14를 합성하였다 (수율 64%).Compound 1 and compound 1 using N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine instead of di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine Compound 14 was synthesized in the same way (yield 64%).
m/z: 845.28 (100.0%), 846.28 (67.5%), 847.28 (23.4%), 848.29 (4.9%), 847.27 (4.5%), 848.27 (3.0%), 846.27 (1.2%), 849.28 (1.1%)m/z: 845.28 (100.0%), 846.28 (67.5%), 847.28 (23.4%), 848.29 (4.9%), 847.27 (4.5%), 848.27 (3.0%), 846.27 (1.2%), 849.28 (1.1%) )
실시예 15 : 화합물 15의 합성Example 15: Synthesis of Compound 15
di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)triphenylen-2-amine을 이용하여 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 15를 합성하였다 (수율 62%).Compound 15 was prepared in the same manner as Compound 1 using N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)triphenylen-2-amine instead of di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine. It was synthesized (62% yield).
m/z: 819.26 (100.0%), 820.26 (66.1%), 821.27 (21.0%), 821.26 (5.5%), 822.27 (4.7%), 822.26 (3.0%)m/z: 819.26 (100.0%), 820.26 (66.1%), 821.27 (21.0%), 821.26 (5.5%), 822.27 (4.7%), 822.26 (3.0%)
실시예 16 내지 30 : 유기 발광 소자 제조Examples 16 to 30: Preparation of organic light emitting device
실시예 16Example 16
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HI01 600Å, HATCN 50 Å, 정공수송층으로 HT01 250 Å, 발광보조층으로 화합물1 100 Å 을 제막한 후 상기 발광층으로 BH01:BD01 3%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자전달층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기발광소자를 제작하였다.The glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) having a thickness of 1500Å was washed with distilled water and ultrasonic waves. After washing with distilled water, ultrasonically clean with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc., dry, transfer to a plasma cleaner, and clean the substrate for 5 minutes using oxygen plasma. evaporator), a hole
실시예 17 내지 실시예30Examples 17 to 30
실시예 16과 같은 방법으로 화합물1대신 화합물 2내지 15를 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.In the same manner as in Example 16, an organic light emitting device formed by using compounds 2 to 15 instead of compound 1 was manufactured.
비교예1 내지 비교예8Comparative Examples 1 to 8
실시예 16과 같은 방법으로 화합물 1대신 Ref.1 내지 Ref.8을 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.In the same manner as in Example 16, an organic light emitting device formed by using Ref. 1 to Ref. 8 instead of Compound 1 was manufactured.
유기발광소자의 성능평가Performance evaluation of organic light emitting device
키슬리 2400 소스 메져먼트유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 16 내지 30 및 비교예 1 내지 8의 유기 발광 소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.Apply voltage to Keithley 2400 source measurement unit to inject electrons and holes, and measure the luminance when light is emitted using a Konica Minolta spectroradiometer (CS-2000). As a result, the performance of the organic light emitting devices of Examples 16 to 30 and Comparative Examples 1 to 8 was evaluated by measuring the current density and luminance with respect to the applied voltage under atmospheric pressure conditions, and the results are shown in Table 2 below.
[표 2][Table 2]
상기 표 2에 나타나는 바와 같이, 정공수송층으로 본 발명의 화합물을 사용한 실시예 16 내지 30은 비교예 1 내지 비교예 8과 비교하여 효율 및 수명이 상승하는 것을 확인할 수 있다.As shown in Table 2, in Examples 16 to 30 using the compound of the present invention as a hole transport layer, it can be seen that the efficiency and lifespan are increased compared to Comparative Examples 1 to 8.
보다 구체적으로, 비교예 1, 2과 비교하여, 실시예 16 내지 30은 아릴아민의 일측에 2개의 3환 축합고리가 선형으로 연결된 치환기를 가져 빠른 홀 모빌리티(Hole Mobility)를 가질 수 있다.More specifically, compared to Comparative Examples 1 and 2, Examples 16 to 30 may have fast hole mobility by having a substituent having two tricyclic condensed rings linearly connected to one side of the arylamine.
또한, 비교예 3과 비교하여, 실시예 16 내지 30은 아릴아민의 일측에 2개의 3환 축합고리가 연결된 치환기를 가져 높은 LUMO, T1 및 Tg를 유지함으로서 발광층내 엑시톤 가둠 효과를 극대화할 수 있고, 구동안정성이 우수한 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.In addition, compared to Comparative Example 3, Examples 16 to 30 have a substituent having two tricyclic condensed rings connected to one side of the arylamine and maintain high LUMO, T1 and Tg, thereby maximizing the exciton confinement effect in the light emitting layer. , It is possible to implement an organic light-emitting device having excellent driving stability.
또한, 비교예 4, 5와 비교하여, 실시예 16 내지 30은 다이벤조티오펜과 질소 사이에 연결기를 가져 깊은 HOMO를 유지하고, 파이컨쥬게이션 증가로 빠른 홀 모빌리티(Hole Mobility)를 통한 롤오프 현상을 억제할 수 있다.In addition, compared to Comparative Examples 4 and 5, Examples 16 to 30 have a linking group between dibenzothiophene and nitrogen to maintain a deep HOMO, and a roll-off phenomenon through rapid hole mobility due to increased pi conjugation. Can be suppressed.
또한, 비교예 6, 7, 8과 비교하여, 실시예 16 내지 30은 다이벤조티오펜의 1번 또는 4번 위치가 페닐렌 또는 비페닐렌을 통해 질소와 연결되고, 동시에 다이벤조티오펜의 6번, 8번 또는 9번 위치에 3환 축합고리기가 연결되어 분자의 뒤틀림각을 크게하여 깊은 HOMO와 동시에 높은 LUMO 및 T1을 유지하여 전자차단 및 엑시톤 가둠 효과를 극대화할 수 있고, 낮은 구동전압과 효율 및 수명이 크게 개선된 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.In addition, compared to Comparative Examples 6, 7, 8, Examples 16 to 30, the position 1 or 4 of the dibenzothiophene is connected with nitrogen through phenylene or biphenylene, and at the same time, the dibenzothiophene A tricyclic condensed ring group is connected to the 6th, 8th or 9th position to increase the twist angle of the molecule, thus maintaining high LUMO and T1 at the same time as a deep HOMO to maximize electron blocking and exciton confinement effects, and low driving voltage It is possible to implement an organic light emitting device with greatly improved efficiency and lifetime.
또한, 실시예 27 및 28은 메타 결합을 갖는 페닐렌을 포함하여 더욱 깊은 HOMO를 가져 효율 및 수명이 더욱 향상되었다.In addition, Examples 27 and 28 had deeper HOMOs including phenylene having a meta bond, so that the efficiency and lifespan were further improved.
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.The foregoing description of the present application is for illustrative purposes only, and those of ordinary skill in the art to which the present application pertains will be able to understand that it is possible to easily transform it into other specific forms without changing the technical spirit or essential features of the present application. Therefore, it should be understood that the embodiments described above are illustrative in all respects and not limiting. For example, each component described as a single type may be implemented in a distributed manner, and similarly, components described as being distributed may also be implemented in a combined form.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.The scope of the present application is indicated by the claims to be described later rather than the detailed description, and all changes or modified forms derived from the meaning and scope of the claims, and the concept of equivalents thereof should be interpreted as being included in the scope of the present application. .
100: 기판
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 애노드
2000: 캐소드100: substrate
200: hole injection layer
300: hole transport layer
400: light-emitting layer
500: electron transport layer
600: electron injection layer
1000: anode
2000: cathode
Claims (19)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 O, S 또는 CRR`이고,
R, R`, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴기이며, 인접한 복수의 R1끼리, R2끼리, R4끼리, 또는 R과 R'는 서로 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있고, R3와 R4, R5와 R6, R5와 R7 또는 R6과 R7은 서로 결합하여 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있으며,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C50의 헤테로아릴기이며,
L1은 직접결합, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴렌기이고,
L2는 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴렌기이며,
l은 0 또는 1 내지 4의 정수이고, m은 0 또는 1 내지 3의 정수이고, n은 0 또는 1 내지 2의 정수이며,
상기 l, m 또는 n이 2 이상인 경우 R1, R2 및 R4는 각각 서로 같거나 다를 수 있다.A compound represented by the following formula (1);
[Formula 1]
In Formula 1,
X is O, S or CRR`,
R, R`, R 1 to R 7 are each independently hydrogen, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted Or an unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 5 to C 30 hetero an aryl group, and there may not be a plurality of R 1 each other, R 2 to each other adjacent, R 4, or R and R together, are bonded to each other to form a ring, or form, R 3 and R 4, R 5 and R 6, R 5 and R 7 or R 6 and R 7 may or may not be bonded to each other to form a ring,
Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 50 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 50 heteroaryl group,
L 1 is a direct bond, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 arylene group, or a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 30 heteroarylene group,
L 2 is a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 arylene group, or a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 30 heteroarylene group,
l is 0 or an integer of 1 to 4, m is 0 or an integer of 1 to 3, n is 0 or an integer of 1 to 2,
When l, m, or n is 2 or more, R 1 , R 2 and R 4 may be the same as or different from each other.
상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물;
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X, Ar1, Ar2, R, R`, R1 내지 R7, L1, l, m, 및 n은 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
R8은 수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴기이며,
p는 1 내지 4의 정수이고, p가 2 이상인 경우 R8은 서로 같거나 다를 수 있다.The method of claim 1,
The compound is a compound represented by the following formula (2);
[Formula 2]
In Chemical Formula 2,
X, Ar 1 , Ar 2 , R, R`, R 1 to R 7 , L 1 , l, m, and n are the same as defined in Formula 1,
R 8 is hydrogen, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group , A substituted or unsubstituted C 1 to C 30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 5 to C 30 heteroaryl group,
p is an integer of 1 to 4, and when p is 2 or more, R 8 may be the same as or different from each other.
상기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물;
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
X, Ar1, Ar2, R, R`, R1 내지 R7, l, m, 및 n은 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
R8은 수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴기이며,
p는 1 내지 4의 정수이고, p가 2 이상인 경우 R8은 서로 같거나 다를 수 있다.The method of claim 1,
The compound is a compound represented by the following formula (3);
[Formula 3]
In Chemical Formula 3,
X, Ar 1 , Ar 2 , R, R`, R 1 to R 7 , l, m, and n are the same as defined in Formula 1,
R 8 is hydrogen, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group , A substituted or unsubstituted C 1 to C 30 sulfide group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 5 to C 30 heteroaryl group,
p is an integer of 1 to 4, and when p is 2 or more, R 8 may be the same as or different from each other.
상기 화합물은 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 화합물;
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 4 및 화학식 5에서,
X, Ar1, Ar2, R, R`, R1 내지 R7, l, m, 및 n는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
p는 1 내지 4의 정수이고, p가 2 이상인 경우 R8은 서로 같거나 다를 수 있다.The method of claim 1,
The compound is a compound represented by the following Formula 4 or Formula 5;
[Formula 4]
[Formula 5]
In Chemical Formula 4 and Chemical Formula 5,
X, Ar 1 , Ar 2 , R, R`, R 1 to R 7 , l, m, and n are the same as defined in Formula 1,
p is an integer of 1 to 4, and when p is 2 or more, R 8 may be the same as or different from each other.
상기 화합물은 하기 화학식 6 또는 화학식 7로 표시되는 화합물;
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 6 및 화학식 7에서,
X, Ar1, Ar2, R1 내지 R7, l, m, 및 n는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
p는 1 내지 4의 정수이고, p가 2 이상인 경우 R8은 서로 같거나 다를 수 있다.The method of claim 1,
The compound is a compound represented by the following Formula 6 or Formula 7;
[Formula 6]
[Formula 7]
In Chemical Formula 6 and Chemical Formula 7,
X, Ar 1 , Ar 2 , R 1 to R 7 , l, m, and n are the same as defined in Formula 1,
p is an integer of 1 to 4, and when p is 2 or more, R 8 may be the same as or different from each other.
상기 R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 또는 페닐기인 화합물.The method of claim 1,
The R 1 to R 7 are each independently hydrogen or a phenyl group.
상기 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 또는 페닐기인 화합물.The method according to any one of claims 2 to 5,
The R 1 to R 8 are each independently hydrogen or a phenyl group.
상기 X는 O인 화합물.The method according to any one of claims 1 to 5,
Wherein X is O.
상기 X는 S인 화합물.The method according to any one of claims 1 to 5,
Wherein X is S.
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 디알킬플루오렌, 다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.The method according to any one of claims 1 to 5,
The compounds Ar 1 and Ar 2 are each independently selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, fluorene, dialkylfluorene, dibenzofuran, dibenzothiophene, and combinations thereof.
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 디알킬플루오렌 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.The method according to any one of claims 1 to 5,
The compounds Ar 1 and Ar 2 are each independently selected from the group consisting of phenyl, biphenyl, terphenyl, fluorene, dialkylfluorene, and combinations thereof.
상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합, 페닐렌, 바이페닐렌, 터페닐렌 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.The method of claim 1,
The L 1 and L 2 are each independently a direct bond, a compound selected from the group consisting of phenylene, biphenylene, terphenylene, and combinations thereof.
상기 L2는 적어도 하나의 1,4-페닐렌 또는 1,3-페닐렌을 포함하는 치환 또는 비치환의 C6~C24의 아릴렌인 화합물.The method of claim 1,
Wherein L 2 is a substituted or unsubstituted C6-C24 arylene compound containing at least one 1,4-phenylene or 1,3-phenylene.
상기 Ar1, Ar2 및 L2 중 적어도 하나는 메타 결합을 갖는 페닐렌기를 포함하는 화합물.The method of claim 1,
At least one of Ar 1 , Ar 2 and L 2 is a compound containing a phenylene group having a meta bond.
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 메타 결합을 갖는 페닐, 비페닐, 메타 결합을 갖는 터페닐, 1번, 3번 및 4번 위치의 결합을 갖는 플루오렌 또는 1번, 3번 및 4번 위치의 결합을 갖는 디알킬플루오렌인 화합물.The method of claim 14,
Ar 1 and Ar 2 are each independently phenyl having a meta bond, biphenyl, terphenyl having a meta bond, fluorene having a bond at positions 1, 3 and 4 or 1, 3 and 4 A compound that is a dialkylfluorene having a bond of positions.
a) Ar1 및 Ar2는 비페닐기;
b) Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 6원환만으로 구성된 C14이상의 아릴기; 및
c) L2는 C10이상의 아릴렌기이다.The compound according to any one of claims 1 to 5, which satisfies any one or more of the following a) to c):
a) Ar 1 and Ar 2 are a biphenyl group;
b) At least one of Ar 1 and Ar 2 is a C 14 or more aryl group consisting of only a 6-membered ring; And
c) L 2 is a C 10 or more arylene group.
상기 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 화합물.
The compound is any one of the following compounds.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 발광보조층 중 1층 이상인 유기 발광 소자.The method of claim 18,
The organic material layer is an organic light-emitting device comprising at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emission auxiliary layer.
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|---|---|---|---|---|
| WO2024014716A1 (en) * | 2022-07-13 | 2024-01-18 | 엘티소재주식회사 | Heterocyclic compound, organic light-emitting device comprising same, and composition for organic layer |
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