KR20200046421A - Novel compound and organic electroluminescent divice including the same - Google Patents
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Abstract
Description
본원은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present application relates to a novel compound and an organic light emitting device comprising the same.
유기 발광 다이오드에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자와 저분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다. Materials used as the organic material layer in the organic light emitting diode can be largely classified into light emitting materials, hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, and electron injection materials, depending on their function. In addition, the light emitting material may be classified into a polymer and a low molecule according to molecular weight, and may be classified into a fluorescent material derived from the singlet excited state of the electron and a phosphorescent material derived from the triplet excited state of the electron according to the light emission mechanism, The light-emitting materials may be divided into blue, green, and red light-emitting materials, and yellow and orange light-emitting materials necessary for realizing a better natural color. In addition, a host / dopant system may be used as a light emitting material to increase color purity and increase light emission efficiency through energy transfer. The principle is that when a small amount of a dopant having a smaller energy band gap and superior luminous efficiency is mixed with a light emitting layer than a host mainly constituting the light emitting layer, excitons generated from the host are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light of a desired wavelength can be obtained according to the type of the dopant and the host used.
현재까지 이러한 유기 발광 소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기 발광 소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다. Until now, various compounds are known as materials used in such organic light emitting devices, but in the case of organic light emitting devices using known materials, development of new materials is continuously required due to high driving voltage, low efficiency, and short life. Therefore, efforts have been made to develop an organic light emitting device having low voltage driving, high luminance and long life using a material having excellent properties.
본원은 신규한 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. The present application provides a novel organic compound, and an organic light emitting device comprising the same.
그러나 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 기술한 과제로 제한되지 않으며, 기술되지 않은 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다. However, the problems to be solved by the present application are not limited to the problems described above, and other problems not described will be clearly understood by those skilled in the art from the following description.
본원의 제1 측면은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다: The first aspect of the present application provides a compound represented by Formula 1 below:
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 1-1][Formula 1-1]
상기 화학식 1에서, In Chemical Formula 1,
X 및 Y는 각각 독립적으로 O 또는 S이고, X and Y are each independently O or S,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~C50의 헤테로아릴기이며, 단, Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1이고,Ar 1 to Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 50 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 50 heteroaryl group, provided that at least one of Ar 1 to Ar 3 Is the formula 1-1,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~C30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~C50의 헤테로아릴렌기이고,L 1 and L 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 arylene group, or a substituted or unsubstituted C 5 to C 50 heteroarylene group,
R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 설파이드기, 또는 치환 또는 비치환 된 C6~C30의 아릴기이며, 인접한 복수의 R1끼리, R2끼리, R3끼리, R4끼리 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있고,R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 ~ C 30 alkenyl group, substituted or Unsubstituted C 1 ~ C 30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 sulfide group, or a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 aryl group, a plurality of adjacent R 1 , R 2 meals, R 3 meals, R 4 meals may or may not form a ring,
l 및 o는 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수이고, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 3의 정수이며, l and o are each independently 0 or an integer from 1 to 4, m and n are each independently 0 or an integer from 1 to 3,
*는 결합위치를 의미한다. * Indicates the bonding position.
본원의 제2 측면은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 본원에 따른 화합물을 함유하는 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. The second aspect of the present application provides an organic light emitting device including an organic material layer containing a compound according to the present application between the first electrode and the second electrode.
본 발명의 일 구현예에 따른 다이아릴아민 화합물은 질소에 직접결합한 다이벤조티오펜 또는 다이벤조퓨란과 연결기를 통하여 질소에 결합한 다이벤조티오펜 또는 다이벤조퓨란을 치환기로 가져 정공 수송층에 적합한 HOMO 레벨을 형성함과 동시에 높은 LUMO 레벨을 유지하여 저전압 및 고효율의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다. 또한, 높은 Tg를 가져 박막의 재결정화를 방지하여 구동 안정성을 확보할 수 있다. The diarylamine compound according to an embodiment of the present invention has a dibenzothiophene or dibenzofuran bonded directly to nitrogen and a dibenzothiophene or dibenzofuran bonded to nitrogen through a linker as a substituent, and a HOMO level suitable for a hole transport layer And maintaining a high LUMO level while implementing a low voltage and high efficiency organic light emitting device. In addition, it has a high Tg to prevent recrystallization of the thin film, thereby ensuring driving stability.
또한, 질소에 직접결합한 다이벤조티오펜 또는 다이벤조퓨란 치환기를 통하여 빠른 홀 모빌리티(Hole Mobility)를 유지하여 저전압의 유기발광 소자를 구현할 수 있고, 연결기를 통하여 질소에 결합한 다이벤조티오펜 또는 다이벤조퓨란 치환기를 가져 높은 LUMO 레벨을 형성하고, 높은 T1을 유지하여 전자 및 엑시톤 차단 효과가 극대화되어 고효율의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다. 또한, 연결기를 통하여 질소에 결합한 다이벤조티오펜 또는 다이벤조퓨란으로 인하여 파이컨쥬게이션이 증가하고, 박막의 분자 배열이 용이하여 홀 모빌리티(Hole Mobility)가 개선되어 롤 오프 현상을 억제하여 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다. In addition, it is possible to implement a low voltage organic light emitting device by maintaining fast hole mobility through a dibenzothiophene or dibenzofuran substituent directly bonded to nitrogen, and dibenzothiophene or dibenzo bonded to nitrogen through a linking group. It has a furan substituent to form a high LUMO level, and maintains a high T1 to maximize electron and exciton blocking effect, thereby realizing a highly efficient organic light emitting device. In addition, due to dibenzothiophene or dibenzofuran bound to nitrogen through a linking group, pi-conjugation increases, and molecular mobility of the thin film improves hole mobility, thereby suppressing roll-off and preventing long-term organic life. A light emitting device can be implemented.
도 1은 본원의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 개략도를 나타낸 것이다. 1 shows a schematic diagram of an organic light emitting device according to an embodiment of the present application.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다. Hereinafter, embodiments and examples of the present application will be described in detail with reference to the accompanying drawings so that those skilled in the art to which the present invention pertains may easily practice.
그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다. However, the present application may be implemented in various different forms and is not limited to the embodiments and examples described herein. In addition, in order to clearly describe the present invention in the drawings, parts irrelevant to the description are omitted, and like reference numerals are assigned to similar parts throughout the specification.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐만 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다. Throughout this specification, when a member is positioned “on” another member, this includes not only the case where one member is in contact with the other member, but also the case where another member is present between the two members.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~ 를 위한 단계"를 의미하지 않는다. Throughout the present specification, when a part “includes” a certain component, it means that the component may be further included other than excluding the other component, unless specifically stated to the contrary. The terms "about", "substantially", and the like, as used throughout this specification, are used in or at a value close to that value when manufacturing and material tolerances specific to the stated meaning are given, and are understood herein. To aid, accurate or absolute figures are used to prevent unconscionable abusers from unduly using the disclosed disclosure. The term "~ (to) step" or "step of ~" as used throughout this specification does not mean "step for".
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다. Throughout the present specification, the term “combination of these” included in the expression of the marki form means one or more mixtures or combinations selected from the group consisting of the components described in the expression of the marki form, the component. It means to include one or more selected from the group consisting of.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는 A 및 B"를 의미한다. Throughout this specification, the description of “A and / or B” means “A or B, or A and B”.
본원 명세서 전체에서, 용어 "아릴"은 C5-30의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 바이페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미하며, "헤테로아릴"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 C3-30의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조퓨라닐, 이소벤조퓨라닐, 다이벤조퓨라닐, 벤조티오페닐, 다이벤조티오페닐, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 퓨란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 다이벤조퓨란 고리, 다이벤조티오펜 고리로부터 형성되는 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미할 수 있다.Throughout the present specification, the term "aryl" is an aromatic hydrocarbon ring group of C 5-30 , for example, phenyl, benzyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, fluorene, phenanthrenyl, triphenylenyl, perylene By means of an aromatic ring such as nil, chrysenyl, fluoranthenyl, benzofluorenyl, benzotriphenylenyl, benzocristenyl, anthracenyl, stilbenyl, pyrenyl, etc., "heteroaryl" means at least one As an aromatic ring of C 3-30 containing a hetero element, for example, pyrrolyl, pyrazinyl, pyridinyl, indolyl, isoindolyl, furyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, Benzothiophenyl, dibenzothiophenyl, quinolyl group, isoquinolyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phenanthridinyl, acridinyl, phenanthrolinyl, thienyl, and pyridine rings, pyrazine rings, pyrimidine rings , Pyridazine ring, triazine ring, indole ring, quinol Ring, acridine ring, pyrrolidine ring, dioxane ring, piperidine ring, morpholine ring, piperazine ring, carbazole ring, furan ring, thiophene ring, oxazole ring, oxadiazole ring, benzo Heterocyclic group formed from oxazole ring, thiazole ring, thiadiazole ring, benzothiazole ring, triazole ring, imidazole ring, benzoimidazole ring, pyran ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring It can mean to include.
본원 명세서 전체에서 용어 "치환 또는 비치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기 또는 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C20의 시클로알킬기, C3~C20의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기 및 C3~C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않는 것을 의미할 수 있다. The term "substituted or unsubstituted" in the present specification is deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group or C 1 ~ C 20 alkyl group, C 2 ~ C 20 alkenyl group, C 1 ~ C 20 alkoxy group, C 3 ~ C 20 cycloalkyl group, C 3 ~ C 20 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 30 aryl group and C 3 ~ C 30 heteroaryl group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted Can mean
또한, 본원 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다. In addition, the same symbols throughout the specification may have the same meanings unless otherwise specified.
본원 명세서 전체에서 용어"플루오렌"은 9번 탄소에 결합된 수소가 치환 또는 비치환 된 C1-20의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C5-30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C3-30의 헤테로아릴기로 치환된 경우를 포함할 수 있다.Throughout this specification, the term "fluorene" refers to a C 1-20 alkyl group substituted or unsubstituted with hydrogen bonded to carbon 9, a substituted or unsubstituted C 5-30 aryl group, or substituted or unsubstituted C. 3-30 heteroaryl group may be included.
본원의 제1 측면은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. The first aspect of the present application provides a compound represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 1-1][Formula 1-1]
상기 화학식 1에서,In Chemical Formula 1,
X 및 Y는 각각 독립적으로 O 또는 S이고, X and Y are each independently O or S,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~C50의 헤테로아릴기이며, 단, Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1이고,Ar 1 to Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 50 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 50 heteroaryl group, provided that at least one of Ar 1 to Ar 3 Is the formula 1-1,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~C30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~C50의 헤테로아릴렌기이고,L 1 and L 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 arylene group, or a substituted or unsubstituted C 5 to C 50 heteroarylene group,
R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 설파이드기, 또는 치환 또는 비치환 된 C6~C30의 아릴기이며, 인접한 복수의 R1끼리, R2끼리, R3끼리, R4끼리 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있고,R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 ~ C 30 alkenyl group, substituted or Unsubstituted C 1 ~ C 30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 sulfide group, or a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 aryl group, a plurality of adjacent R 1 , R 2 meals, R 3 meals, R 4 meals may or may not form a ring,
l 및 o는 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수이고, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 3의 정수이며, l and o are each independently 0 or an integer from 1 to 4, m and n are each independently 0 or an integer from 1 to 3,
*는 결합위치를 의미한다. * Indicates the bonding position.
본 발명의 일 구현예에 따른 다이아릴아민 화합물은 질소에 직접결합한 다이벤조티오펜 또는 다이벤조퓨란과 연결기를 통하여 질소에 결합한 다이벤조티오펜 또는 다이벤조퓨란을 치환기로 가져 정공 수송층에 적합한 HOMO 레벨을 형성함과 동시에 높은 LUMO 레벨을 유지하여 저전압 및 고효율의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다. 또한, 높은 Tg를 가져 박막의 재결정화를 방지하여 구동 안정성을 확보할 수 있다. The diarylamine compound according to an embodiment of the present invention has a dibenzothiophene or dibenzofuran bonded directly to nitrogen and a dibenzothiophene or dibenzofuran bonded to nitrogen through a linker as a substituent, and a HOMO level suitable for a hole transport layer And maintaining a high LUMO level while implementing a low voltage and high efficiency organic light emitting device. In addition, it has a high Tg to prevent recrystallization of the thin film, thereby ensuring driving stability.
또한, 질소에 직접결합한 다이벤조티오펜 또는 다이벤조퓨란 치환기를 통하여 빠른 홀 모빌리티(Hole Mobility)를 유지하여 저전압의 유기발광 소자를 구현할 수 있고, 연결기를 통하여 질소에 결합한 다이벤조티오펜 또는 다이벤조퓨란 치환기를 가져 높은 LUMO 레벨을 형성하고, 높은 T1을 유지하여 전자 및 엑시톤 차단 효과가 극대화되어 고효율의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다. 또한, 연결기를 통하여 질소에 결합한 다이벤조티오펜 또는 다이벤조퓨란으로 인하여 파이컨쥬게이션이 증가하고, 박막의 분자 배열이 용이하여 홀 모빌리티(Hole Mobility)가 개선되어 롤 오프 현상을 억제하여 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다. In addition, it is possible to implement a low voltage organic light emitting device by maintaining fast hole mobility through a dibenzothiophene or dibenzofuran substituent directly bonded to nitrogen, and dibenzothiophene or dibenzo bonded to nitrogen through a linking group. It has a furan substituent to form a high LUMO level, and maintains a high T1 to maximize electron and exciton blocking effect, thereby realizing a highly efficient organic light emitting device. In addition, due to dibenzothiophene or dibenzofuran bound to nitrogen through a linking group, pi-conjugation increases, and molecular mobility of the thin film improves hole mobility, thereby suppressing roll-off and preventing long-term organic life. A light emitting device can be implemented.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다. In one embodiment of the present invention, Formula 1 may be represented by Formula 2 or Formula 3 below.
[화학식 2] [Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 2 또는 화학식 3에서, In Formula 2 or Formula 3,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~C30의 알케닐기, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 설파이드기, 또는 치환 또는 비치환 된 C6~C30의 아릴기이며, 인접한 복수의 R5끼리, R6끼리 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있고,R 5 and R 6 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or Unsubstituted C 1 ~ C 30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 sulfide group, or a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 aryl group, a plurality of adjacent R 5 , R 6 may or may not form a ring between themselves,
p 및 q는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, r 및 s는 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수이다. p and q are each independently integers of 1 to 4, and r and s are each independently 0 or an integer of 1 to 4.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1에서 L1 및 L2가 페닐렌을 포함하고, Ar2가 화학식 1-1인 경우이다. 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 화학식 1에서 L1 및 L2가 페닐렌을 포함하고, Ar1가 화학식 1-1인 경우이다. 이러한 경우, 높은 T1을 유지할 수 있어, 엑시톤 차단에 효과적이다.The compound represented by Chemical Formula 2 is when L 1 and L 2 in
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 화학식 11 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
In one embodiment of the present invention,
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
[화학식 7][Formula 7]
[화학식 8][Formula 8]
[화학식 9][Formula 9]
[화학식 10][Formula 10]
[화학식 11][Formula 11]
상기 화학식 4 내지 화학식 11에서, In Chemical Formulas 4 to 11,
상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~C30의 알케닐기, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 설파이드기, 또는 치환 또는 비치환 된 C6~C30의 아릴기이며, 인접한 복수의 R5끼리, R6끼리 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있고,R 5 and R 6 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 ~ C 30 alkenyl group, halogen, nitro group, nitrile group, substituted Or an unsubstituted C 1 ~ C 30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 sulfide group, or a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 aryl group, a plurality of adjacent R 5 , R 6 may or may not form a ring,
q는 1 내지 4의 정수이다. q is an integer from 1 to 4.
상기 화학식 4, 화학식 6 및 화학식 8로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1에서 Ar2가 화학식 1-1이고, L1이 페닐렌 또는 바이페닐렌이며, 다이아릴아민의 2개의 질소가 페닐렌 또는 바이페닐렌의 메타 또는 오쏘 위치로 연결된 경우이다. 상기 화학식 5, 화학식 7 및 화학식 9로 표시되는 화합물은 화학식 1에서 Ar1가 화학식 1-1이고, L1이 페닐렌 또는 바이페닐렌이며, 다이아릴아민의 2개의 질소가 페닐렌 또는 바이페닐렌의 메타 또는 오쏘 위치로 연결되는 경우이다. 상기 화학식 10 및 화학식 11은 Ar1 또는 Ar2가 화학식 1-1이고, 다이아릴아민의 2개의 질소가 터페닐렌으로 연결된 경우이다. 이러한 경우 발광 보조층에 적합한 깊은 HOMO 레벨을 가져, 효율 개선에 효과적일 수 있다.In the compound represented by Chemical Formula 4, Chemical Formula 6 and Chemical Formula 8, Ar 2 in
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 2 또는 화학식 3은 하기 화학식 12 또는 화학식 13으로 표시될 수 있다. In one embodiment of the present invention, Formula 2 or Formula 3 may be represented by Formula 12 or Formula 13 below.
[화학식 12] [Formula 12]
[화학식 13][Formula 13]
상기 화학식 12 또는 화학식 13에서, In Chemical Formula 12 or Chemical Formula 13,
상기 R6은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~C30의 알케닐기, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 설파이드기, 또는 치환 또는 비치환 된 C6~C30의 아릴기이며, 인접한 복수의 R6끼리 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있고, q는 1 내지 4의 정수이다.R 6 is hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 ~ C 30 alkenyl group, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C 1 Alkoxy group of ~ C 30 , a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 sulfide group, or a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 aryl group, which does not form or form a ring between a plurality of adjacent R 6 And q is an integer from 1 to 4.
상기 화학식 12 및 화학식 13으로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1에서 Ar1 또는 Ar2가 화학식 1-1이고, 다이아릴아민의 2개의 질소가 바이페닐렌의 파라 위치로 연결된 경우이다. 이러한 경우 정공수송층에 적합한 높은 HOMO 및 빠른 모빌리티를 가져, 구동전압 개선에 효과적일 수 있다.In the compound represented by Chemical Formulas 12 and 13, Ar 1 or Ar 2 in
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 2 또는 화학식 3은 하기 화학식 14 내지 화학식 17 중 어느 하나로 표시될 수 있다. In one embodiment of the present invention, Formula 2 or Formula 3 may be represented by any one of the following Formulas 14 to 17.
[화학식 14][Formula 14]
[화학식 15][Formula 15]
[화학식 16][Formula 16]
[화학식 17] [Formula 17]
상기 화학식 14 내지 화학식 17에서,In Chemical Formulas 14 to 17,
상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~C30의 알케닐기, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 설파이드기, 또는 치환 또는 비치환 된 C6~C30의 아릴기이며, 인접한 복수의 R5끼리, R6끼리 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있고,R 5 and R 6 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 ~ C 30 alkenyl group, halogen, nitro group, nitrile group, substituted Or an unsubstituted C 1 ~ C 30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 sulfide group, or a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 aryl group, a plurality of adjacent R 5 , R 6 may or may not form a ring,
q는 1 내지 4의 정수이다.q is an integer from 1 to 4.
상기 화학식 14 내지 화학식 17로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1에서 Ar1 또는 Ar2가 화학식 1-1이고, 다이아릴아민의 2개의 질소가 페닐렌의 오쏘 또는 메타 위치로 연결된 경우이다. 이러한 경우, 깊은 HOMO 레벨을 형성하여 발광 보조층에 적합할 뿐만 아니라 유기 발광 소자의 구동 전압을 더욱 낮출 수 있다.In the compounds represented by Chemical Formulas 14 to 17, Ar 1 or Ar 2 in
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 화학식 17에서, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 페닐기, 바이페닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 이러한 경우, 벌키특성을 최소화하여 유기 발광 소자의 구동 전압을 개선할 수 있다. According to an embodiment of the present invention, in
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 화학식 17에서, 상기 X 및 Y는 서로 다른 원소일 수 있다. 이 경우, 각 원소의 결합길이가 서로 상이하므로, 더욱 비정질한 박막을 형성할 수 있어 유기 발광 소자의 구동 안정성이 뛰어나다.
According to an embodiment of the present invention, in
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 화학식 17에서, Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 페닐, 바이페닐, 터페닐, 다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 이러한 경우, 높은 T1을 유지할 수 있어, 인접한 유기물층으로의 불필요한 엑시톤 이동을 차단하는 데에 더욱 효과적이다.According to an embodiment of the present invention, in
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물 중 어느 하나일 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
According to an embodiment of the present invention, the compound represented by
본원의 제2 측면은 상술한 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극 사이에 본원에 따른 화합물을 함유하는 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다. The second aspect of the present application provides an organic light emitting device comprising the compound according to the present invention described above. The organic light emitting device may include at least one organic layer containing the compound according to the present application between the first electrode and the second electrode.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광 보조층일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 본 발명에서 발광 보조층이란 정공 수송층과 발광층 사이에 형성되는 층으로, 정공 수송층의 개수에 따라 제2 정공 수송층 또는 제3 정공 수송층 등으로도 지칭될 수 있다. In one embodiment of the present invention, the organic material layer may be a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emitting auxiliary layer, but may not be limited thereto. In the present invention, the light-emitting auxiliary layer is a layer formed between the hole transport layer and the light emitting layer, and may also be referred to as a second hole transport layer or a third hole transport layer depending on the number of hole transport layers.
또한, 본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 정공 수송층은 화학식 12 또는 화학식 13으로 표시되는 화합물을 함유할 수 있다. In addition, in one embodiment of the present invention, the hole transport layer may contain a compound represented by Formula 12 or Formula 13.
또한, 본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 발광 보조층은 상기 화학식 4 내지 화학식 11, 화학식 14 내지 화학식 17로 표시되는 화합물을 함유할 수 있다. In addition, in one embodiment of the present invention, the light-emitting auxiliary layer may contain a compound represented by the formulas 4 to 11 and 14 to 17.
또한 본 발명의 화합물은 유기층을 형성할 때 단독으로 사용되거나 공지의 화합물과 함께 사용될 수 있다. In addition, the compound of the present invention may be used alone or in combination with a known compound when forming an organic layer.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극(애노드, anode)와 제2 전극(캐소드, cathode) 사이에 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광층(EML), 전자 수송층(ETL), 전자 주입층(EIL) 등의 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다. The organic light emitting diode according to the exemplary embodiment of the present invention includes a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), a light emitting layer (EML), electrons between a first electrode (anode, anode) and a second electrode (cathode, cathode) An organic material layer such as a transport layer (ETL) and an electron injection layer (EIL) may be included in one or more layers.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자는 도 1에 기재된 구조와 같이 제조될 수 있다. 유기 발광 소자는 아래로부터 애노드(정공 주입전극(1000))/정공 주입층(200)/정공 수송층(300)/발광층(400)/전자 수송층(500)/전자 주입층(600)/캐소드(전자 주입전극(2000)) 순으로 적층될 수 있다.
For example, the organic light emitting device may be manufactured as shown in FIG. 1. The organic light emitting device includes an anode (hole injection electrode 1000) /
도 1에서 기판(100)은 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.
In FIG. 1, the
정공 주입전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 애노드로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.
The
상기 애노드 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공 주입층(200)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공 주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공 주입층(200)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공 주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500 의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다. A
다음으로 상기 정공 주입층(200) 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공 수송층(300)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공 수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
Next, a
상기 정공 수송층(300)은 본 발명에 따른 화합물을 사용할 수 있으며, 상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 단독으로 사용하거나 공지의 화합물을 함께 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면 정공 수송층(300)은 1층 이상일 수 있으며, 공지의 물질로만 형성된 정공 수송층을 함께 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면 상기 정공 수송층(300) 상에 발광 보조층을 형성할 수 있다.
The
상기 정공 수송층(300) 또는 발광 보조층 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 발광층(400)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.
A
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시킬 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다. In addition, when used together with a phosphorescent dopant in the light emitting layer, a hole blocking material (HBL) may be additionally laminated by vacuum deposition or spin coating to prevent the triplet excitons or holes from diffusing into the electron transport layer. At this time, the hole-inhibiting material that can be used is not particularly limited, but can be used by selecting any of the known ones used as hole-inhibiting materials. For example, an oxadiazole derivative, a triazole derivative, a phenanthroline derivative, or a hole-inhibiting material described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-329734 (A1), and the like, typically include Balq (bis (8-hydroxy Hydroxy-2-methylquinolinolato) -aluminum biphenoxide), phenanthrolines-based compounds (for example, UCP Corporation BCP (bassocuproin)) and the like can be used.
상기와 같이 형성된 발광층(400) 상부에는 전자 수송층(500)이 형성되는데, 이때 상기 전자 수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. 또한, 상기 전자 수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
An
그 뒤, 상기 전자 수송층(500) 상부에 전자 주입층 물질을 증착하여 전자 주입층(600)을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자 수송층은 통상의 전자 주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다.
Subsequently, an
상기 유기 발광 소자의 정공 주입층(200), 정공 수송층(300), 발광층(400), 전자 수송층(500)는 본 발명에 따른 화합물을 사용하거나 아래와 같은 물질을 사용할 수 있으며, 또는 본 발명에 따른 화합물과 공지의 물질을 함께 사용할 수 있다.
The
전자 주입층(600) 위에 전자 주입을 위한 캐소드(2000)을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성한다. 캐소드로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은 등의 물질이 있다.
The
본 발명의 유기 발광 소자는 애노드, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 캐소드 구조의 유기 발광 소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기 발광 소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다. The organic light-emitting device of the present invention is not only an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an organic light emitting device having a cathode structure, but also a structure of an organic light emitting device having various structures, and 1 It is also possible to further form an intermediate layer of two or two layers.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 1 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 5 내지 200 ㎚일 수 있다. As described above, the thickness of each organic material layer formed according to the present invention can be adjusted according to a required degree, specifically 1 to 1,000 nm, and more specifically 5 to 200 nm.
또한 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.
In addition, since the organic material layer including the compound represented by
본 측면에 따른 유기 화합물에 대하여 본원의 제1 측면에 대하여 기재된 내용이 모두 적용될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. All of the contents described with respect to the first aspect of the present application may be applied to the organic compound according to this aspect, but may not be limited thereto.
이하, 본원의 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명하며, 본 실시예에 의하여 본원의 범위가 제한되는 것은 아니다. Hereinafter, it will be described in more detail through examples of the present application, and the scope of the present application is not limited by the examples.
[실시예][Example]
화학식 1로 표시되는 화합물의 합성Synthesis of Compound Represented by
화학식 1로 표시되는 화합물은 하기와 같은 반응을 통하여 합성될 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
The compound represented by
중간체 IM의 합성Synthesis of intermediate IM
목적 화합물 합성을 위해 중간체 IM은 하기와 같은 반응을 통하여 합성될 수 있으며, 이에 제한되지 않는다. For the synthesis of the target compound, the intermediate IM may be synthesized through the following reaction, but is not limited thereto.
중간체 IM1의 합성Synthesis of intermediate IM1
중간체 IM1은 하기와 같은 방법으로 합성하였다. Intermediate IM1 was synthesized in the following manner.
둥근바닥플라스크에 2-브로모다이벤조[b,d]티오펜 5.0g, 아닐린 1.9g, t-BuONa 2.7g, Pd2(dba)3 0.7g, (t-Bu)3P 0.8ml를 톨루엔 100ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 IM1 3.7g (수율 71%)을 얻었다.To the round-bottom flask, 5.0 g of 2-bromodibenzo [b, d] thiophene, 1.9 g of aniline, 2.7 g of t-BuONa, 0.7 g of Pd 2 (dba) 3 , 0.8 ml of (t-Bu) 3 P, 100 ml of toluene It was dissolved in and stirred at reflux. The reaction was confirmed by TLC and the reaction was terminated after adding water. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure, and purified by column and recrystallized to obtain 3.7 g of IM1 (yield 71%).
중간체 IM2 내지 IM10의 합성Synthesis of intermediates IM2 to IM10
상기 IM1과 같은 방법을 사용하되, 하기 표 1과 같이 출발물질을 달리하여 IM2 내지 IM10을 합성하였다. Using the same method as in IM1, IM2 to IM10 were synthesized by different starting materials as shown in Table 1 below.
화합물 합성Compound synthesis
상기 중간체 IM1 내지 IM10을 사용하여 하기와 같이 목적 화합물을 합성하였다. The target compounds were synthesized as follows using the intermediates IM1 to IM10.
화합물1의 합성Synthesis of
둥근바닥플라스크에 IM1 2.0g, 4-브로모-4'-아이오도-1,1'-바이페닐 3.6g, t-BuONa 1.1g, Pd2(dba)3 0.3g, (t-Bu)3P 0.4ml를 톨루엔 100ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 IM1-1 2.1g (수율 58%)을 얻었다.Round bottom flask IM1 2.0g, 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl 3.6g, t-BuONa 1.1g, Pd 2 (dba) 3 0.3g, (t-Bu) 3 After dissolving 0.4 ml of P in 100 ml of toluene, the mixture was stirred under reflux. The reaction was confirmed by TLC and the reaction was terminated after adding water. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure, and purified by column and recrystallized to obtain 2.1-1 g of IM1-1 (58% yield).
둥근바닥플라스크에 상기 IM1-1 2.0g, IM10 1.8g, t-BuONa 0.6g, Pd2(dba)3 0.15g, (t-Bu)3P 0.2ml를 톨루엔 70ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 화합물1 2.2g (수율 68%)을 얻었다.To the round bottom flask, 2.0 ml of IM1-1, 1.8 g of IM10, 0.6 g of t-BuONa, 0.15 g of Pd 2 (dba) 3 , and 0.2 ml of (t-Bu) 3 P were dissolved in 70 ml of toluene, followed by stirring at reflux. The reaction was confirmed by TLC and the reaction was terminated after adding water. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure, and purified by column and recrystallized to obtain 2.2 g of compound 1 (68% yield).
m/z: 836.29 (100.0%), 837.29 (66.2%), 838.29 (21.9%), 838.28 (4.5%), 839.30 (4.4%), 839.29 (3.4%)m / z: 836.29 (100.0%), 837.29 (66.2%), 838.29 (21.9%), 838.28 (4.5%), 839.30 (4.4%), 839.29 (3.4%)
화합물2의 합성Synthesis of Compound 2
IM1 대신 IM2를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물2를 합성하였다.(수율65%)
Compound 2 was synthesized in the same manner as
m/z: 820.31 (100.0%), 821.31 (65.7%), 822.32 (21.1%), 823.32 (4.7%)m / z: 820.31 (100.0%), 821.31 (65.7%), 822.32 (21.1%), 823.32 (4.7%)
화합물3의 합성Synthesis of Compound 3
IM1 및 4-브로모-4'-아이오도-1,1'-바이페닐 대신 IM3 및 1-브로모-3-아이오도벤젠 을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물3을 합성하였다.(수율71%)
Compound 3 was synthesized in the same manner as
m/z: 836.29 (100.0%), 837.29 (66.2%), 838.29 (21.9%), 838.28 (4.5%), 839.30 (4.4%), 839.29 (3.4%)m / z: 836.29 (100.0%), 837.29 (66.2%), 838.29 (21.9%), 838.28 (4.5%), 839.30 (4.4%), 839.29 (3.4%)
화합물4의 합성Synthesis of Compound 4
IM1, 4-브로모-4'-아이오도-1,1'-바이페닐 및 IM10대신 IM4, 1-브로모-3-아이오도벤젠 및 di([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물4를 합성하였다.(수율73%)
IM4, 1-bromo-3-iodobenzene and di ([1,1'-biphenyl] -4- instead of IM1, 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl and IM10 1) Compound 4 was synthesized in the same manner as
m/z: 836.29 (100.0%), 837.29 (66.2%), 838.29 (21.9%), 838.28 (4.5%), 839.30 (4.4%), 839.29 (3.4%)m / z: 836.29 (100.0%), 837.29 (66.2%), 838.29 (21.9%), 838.28 (4.5%), 839.30 (4.4%), 839.29 (3.4%)
화합물5의 합성Synthesis of Compound 5
IM1, 4-브로모-4'-아이오도-1,1'-바이페닐 및 IM10대신 IM5, 1-브로모-3-아이오도벤젠 및 di([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물5를 합성하였다.(수율67%)
IM5, 1-bromo-3-iodobenzene and di ([1,1'-biphenyl] -4- instead of IM1, 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl and IM10 1) Compound 5 was synthesized by the same method as
m/z: 836.29 (100.0%), 837.29 (66.2%), 838.29 (21.9%), 838.28 (4.5%), 839.30 (4.4%), 839.29 (3.4%)m / z: 836.29 (100.0%), 837.29 (66.2%), 838.29 (21.9%), 838.28 (4.5%), 839.30 (4.4%), 839.29 (3.4%)
화합물6의 합성Synthesis of Compound 6
IM1, 4-브로모-4'-아이오도-1,1'-바이페닐 및 IM10대신 IM4, 1-브로모-3-아이오도벤젠e 및 IM6을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물6을 합성하였다.(수율70%)
Compound 6 was prepared in the same manner as
m/z: 850.27 (100.0%), 851.27 (65.4%), 852.27 (22.2%), 852.26 (4.5%), 853.28 (4.4%), 853.26 (3.0%), 851.26 (1.5%), 854.27 (1.0%)m / z: 850.27 (100.0%), 851.27 (65.4%), 852.27 (22.2%), 852.26 (4.5%), 853.28 (4.4%), 853.26 (3.0%), 851.26 (1.5%), 854.27 (1.0%) )
화합물7의 합성Synthesis of Compound 7
IM1, 4-브로모-4'-아이오도-1,1'-바이페닐 및 IM10대신 IM8, 1-브로모-3-아이오도벤젠 및 IM6을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물7을 합성하였다.(수율67%)
Synthesis of Compound 7 in the same manner as
m/z: 850.27 (100.0%), 851.27 (65.4%), 852.27 (22.2%), 852.26 (4.5%), 853.28 (4.4%), 853.26 (3.0%), 851.26 (1.5%), 854.27 (1.0%)m / z: 850.27 (100.0%), 851.27 (65.4%), 852.27 (22.2%), 852.26 (4.5%), 853.28 (4.4%), 853.26 (3.0%), 851.26 (1.5%), 854.27 (1.0%) )
화합물8의 합성Synthesis of Compound 8
IM1, 4-브로모-4'-아이오도-1,1'-바이페닐 및 IM10대신 IM7, 1-브로모-3-아이오도벤젠 및 IM3을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물8을 합성하였다.(수율72%)
Synthesis of Compound 8 in the same manner as
m/z: 850.27 (100.0%), 851.27 (65.4%), 852.27 (22.2%), 852.26 (4.5%), 853.28 (4.4%), 853.26 (3.0%), 851.26 (1.5%), 854.27 (1.0%)m / z: 850.27 (100.0%), 851.27 (65.4%), 852.27 (22.2%), 852.26 (4.5%), 853.28 (4.4%), 853.26 (3.0%), 851.26 (1.5%), 854.27 (1.0%) )
화합물9의 합성Synthesis of Compound 9
IM1, 4-브로모-4'-아이오도-1,1'-바이페닐 및 IM10대신 IM9, 1-브로모-3-아이오도벤젠 및 IM3을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물9를 합성하였다.(수율66%)
Synthesis of Compound 9 in the same manner as
m/z: 850.27 (100.0%), 851.27 (65.4%), 852.27 (22.2%), 852.26 (4.5%), 853.28 (4.4%), 853.26 (3.0%), 851.26 (1.5%), 854.27 (1.0%)m / z: 850.27 (100.0%), 851.27 (65.4%), 852.27 (22.2%), 852.26 (4.5%), 853.28 (4.4%), 853.26 (3.0%), 851.26 (1.5%), 854.27 (1.0%) )
화합물10의 합성Synthesis of Compound 10
IM1, 4-브로모-4'-아이오도-1,1'-바이페닐 및 IM10대신 IM7, 1-브로모-3-아이오도벤젠 및 IM4를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물10을 합성하였다.(수율65%)
Synthesis of Compound 10 in the same manner as
m/z: 940.28 (100.0%), 941.28 (72.8%), 942.28 (26.9%), 943.29 (5.9%), 942.27 (4.5%), 943.28 (4.1%), 944.28 (1.2%), 944.29 (1.2%)m / z: 940.28 (100.0%), 941.28 (72.8%), 942.28 (26.9%), 943.29 (5.9%), 942.27 (4.5%), 943.28 (4.1%), 944.28 (1.2%), 944.29 (1.2%) )
화합물11의 합성Synthesis of Compound 11
IM1, 4-브로모-4'-아이오도-1,1'-바이페닐 및 IM10대신 IM4, 1-브로모-2-아이오도벤젠 및 di([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물11을 합성하였다.(수율53%)
IM4, 1-bromo-2-iodobenzene and di ([1,1'-biphenyl] -4- instead of IM1, 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl and IM10 1) Compound 11 was synthesized in the same manner as
m/z: 836.29 (100.0%), 837.29 (66.2%), 838.29 (21.9%), 838.28 (4.5%), 839.30 (4.4%), 839.29 (3.4%)m / z: 836.29 (100.0%), 837.29 (66.2%), 838.29 (21.9%), 838.28 (4.5%), 839.30 (4.4%), 839.29 (3.4%)
화합물12의 합성Synthesis of Compound 12
IM1, 4-브로모-4'-아이오도-1,1'-바이페닐 및 IM10대신 IM4, 3,5-di브로모-1,1'-바이페닐 및 di([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물12를 합성하였다.(수율65%)
IM4, 3,5-dibromo-1,1'-biphenyl and di ([1,1'-bi instead of IM1, 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl and IM10 Compound 12 was synthesized in the same manner as
m/z: 912.32 (100.0%), 913.32 (72.7%), 914.32 (26.4%), 915.33 (6.1%), 914.31 (4.5%), 915.32 (3.6%), 916.32 (1.2%), 916.33 (1.1%)m / z: 912.32 (100.0%), 913.32 (72.7%), 914.32 (26.4%), 915.33 (6.1%), 914.31 (4.5%), 915.32 (3.6%), 916.32 (1.2%), 916.33 (1.1%) )
화합물13의 합성Synthesis of Compound 13
IM1, 4-브로모-4'-아이오도-1,1'-바이페닐 및 IM10대신 IM4, 3-브로모-4'-아이오도-1,1'-바이페닐 및 di([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물13을 합성하였다.(수율60%)
IM4, 3-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl and di ([1,1) instead of IM1, 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl and IM10 Compound 13 was synthesized by the same method as
m/z: 912.32 (100.0%), 913.32 (72.7%), 914.32 (26.4%), 915.33 (6.1%), 914.31 (4.5%), 915.32 (3.6%), 916.32 (1.2%), 916.33 (1.1%)m / z: 912.32 (100.0%), 913.32 (72.7%), 914.32 (26.4%), 915.33 (6.1%), 914.31 (4.5%), 915.32 (3.6%), 916.32 (1.2%), 916.33 (1.1%) )
화합물14의 합성Synthesis of Compound 14
4-브로모-4'-아이오도-1,1'-바이페닐 및 IM10대신 4-브로모-4''-아이오도-1,1':4',1''-터페닐 및 IM10 을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물14를 합성하였다.(수율63%)
4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl and IM10 instead of 4-bromo-4 ''-iodo-1,1 ': 4', 1 ''-terphenyl and IM10 Compound 14 was synthesized in the same manner as in
m/z: 912.32 (100.0%), 913.32 (72.7%), 914.32 (26.4%), 915.33 (6.1%), 914.31 (4.5%), 915.32 (3.6%), 916.32 (1.2%), 916.33 (1.1%)m / z: 912.32 (100.0%), 913.32 (72.7%), 914.32 (26.4%), 915.33 (6.1%), 914.31 (4.5%), 915.32 (3.6%), 916.32 (1.2%), 916.33 (1.1%) )
화합물15의 합성Synthesis of Compound 15
IM1, 4-브로모-4'-아이오도-1,1'-바이페닐 및 IM10대신 IM4, 4-브로모-4''-아이오도-1,1':3',1''-터페닐 및 다이페닐아민을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물15를 합성하였다.(수율59%)
IM1, 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl and IM4 instead of IM4, 4-bromo-4 ''-iodo-1,1 ': 3', 1 ''-ter Compound 15 was synthesized using the same method as
m/z: 836.29 (100.0%), 837.29 (66.2%), 838.29 (21.9%), 838.28 (4.5%), 839.30 (4.4%), 839.29 (3.4%)m / z: 836.29 (100.0%), 837.29 (66.2%), 838.29 (21.9%), 838.28 (4.5%), 839.30 (4.4%), 839.29 (3.4%)
유기 발광 소자 제조Organic light emitting device manufacturing
정공 수송층으로 적용한 청색 유기 발광 소자Blue organic light-emitting device applied as a hole transport layer
실시예 1Example 1
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HI01 600Å, HATCN 50 Å, 정공수송층으로 화합물1 250 Å 을 제막한 후 상기 발광층으로 BH01:BD01 3%로 도핑하여 300 Å 제막하였다. 다음으로 전자 수송층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
A glass substrate coated with a thin film of indium tin oxide (ITO) 1500 Å thick was washed with distilled water ultrasonically. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning is performed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone or methanol, dried, transferred to a plasma cleaner, and then the substrate is cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, followed by thermal vacuum deposition on the top of the ITO substrate (thermal Evaporator) was used to form a hole injection layer HI01 600Å, HATCN 50Å, and a hole transport layer to form
실시예 2Example 2
실시예 1과 같은 방법으로 화합물1대신 화합물 2를 사용하여 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다.
In the same manner as in Example 1, an organic light-emitting device formed by using Compound 2 instead of
비교예1Comparative Example 1 및 And 비교예Comparative example 2 2
실시예 1과 같은 방법으로 화합물 1대신 Ref.1 또는 Ref.2을 사용하여 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다.
In the same manner as in Example 1, an organic light-emitting device formed into a film using Ref. 1 or Ref. 2 instead of
발광 보조층으로 적용한 적색 유기 발광 소자Red organic light emitting device applied as a light emitting auxiliary layer
실시예 3Example 3
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HI01 600Å, HATCN 50 Å, 정공수송층으로 HT01 250 Å, 발광보조층으로 화합물3 700 Å 을 제막한 후 상기 발광층으로 RH01:RD01 3%로 도핑하여 300 Å 제막하였다. 다음으로 전자 수송층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기발광소자를 제작하였다. A glass substrate coated with a thin film of indium tin oxide (ITO) 1500 Å thick was washed with distilled water ultrasonically. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning is performed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone or methanol, dried, transferred to a plasma cleaner, and then the substrate is cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, followed by thermal vacuum deposition on the top of the ITO substrate (thermal Evaporator) was used to deposit hole injection layer HI01 600Å, HATCN 50Å, hole transport layer HT01 250Å, compound 3 700Å as a light-emitting auxiliary layer, and doped with RH01: RD01 3% as the light-emitting layer to form 300Å. Next, an ET01: Liq (1: 1) 300 Å film was formed with an electron transport layer, and then a LiF 10 Å, aluminum (Al) 1000 Å film was formed, and the device was encapsulated in a glove box to produce an organic light emitting device.
실시예 4 내지 실시예 15Examples 4-15
실시예 3과 같은 방법으로 화합물3 대신 화합물 4 내지 15를 사용하여 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다. In the same manner as in Example 3, an organic light-emitting device formed by using Compounds 4 to 15 instead of Compound 3 was produced.
비교예 3 내지 비교예 6Comparative Examples 3 to 6
실시예 3과 같은 방법으로 화합물 3 대신 Ref.3 내지 Ref.6을 사용하여 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다. In the same manner as in Example 3, an organic light-emitting device formed into a film using Ref. 3 to Ref. 6 instead of Compound 3 was manufactured.
유기발광소자의 성능평가Performance evaluation of organic light emitting device
키슬리 2400 소스 메져먼트유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2 및 표 3에 나타내었다. Apply voltage to the Keithley 2400 source measurement unit to inject electrons and holes and measure the luminance when light is emitted using a Konica Minolta spectroradiometer (CS-2000). By doing so, the performances of the organic light-emitting devices of Examples and Comparative Examples were evaluated by measuring the current density and luminance for the applied voltage under atmospheric pressure conditions, and the results are shown in Tables 2 and 3 below.
상기 표 2 및 표 3에 나타나는 바와 같이, 정공 수송층 또는 발광 보조층으로 본 발명의 화합물을 사용한 실시예 1 내지 15는 비교예 1 내지 비교예 6과 비교하여 효율 및 수명이 상승하고, 낮은 구동전압을 나타내는 것을 확인할 수 있다. As shown in Tables 2 and 3, Examples 1 to 15 using the compound of the present invention as a hole transport layer or a light-emitting auxiliary layer have increased efficiency and life compared to Comparative Examples 1 to 6, and low driving voltage. Can be confirmed.
보다 구체적으로 보다 구체적으로 본 발명의 실시예들은 비교예 1 내지 6과 비교하여, 다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜이 질소(N)에 직접 결합하여 빠른 홀 모빌리티을 가져 낮은 구동전압을 나타냄과 동시에 다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜이 질소(N)에 아릴렌 연결기를 통해 결합하여 분자간 효율적인 파이겹침을 유도하여, 분자배열이 우수하게 되고 홀 모빌리티 개선 및 롤 오프 현상도 억제되어 고효율, 장수명 특성을 나타내었다. 또한 높은 LUMO 및 T1 유지로 발광층내 엑시톤 형성을 극대화하고 높은 Tg로 박막의 재결정화를 방지하여 구동 안정성이 뛰어나 효율 및 수명이 개선된 것을 알 수 있다. More specifically, the embodiments of the present invention, compared to Comparative Examples 1 to 6, dibenzofuran or dibenzothiophene directly binds to nitrogen (N), has fast hole mobility, exhibits low driving voltage, and at the same time die. Benzofuran or dibenzothiophene binds nitrogen (N) through an arylene linkage group to induce efficient pi-overlapping between molecules. Did. In addition, it can be seen that maximizing exciton formation in the light emitting layer by maintaining high LUMO and T1 and preventing recrystallization of the thin film with a high Tg has excellent driving stability and improved efficiency and life.
상기와 같은 평가 결과를 볼 때, 본 발명에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 구동전압을 낮추고, 효율 및 수명 개선에 효과가 있는 것으로 판단된다. When looking at the evaluation results as described above, it is determined that the compound according to the present invention is effective in reducing the driving voltage of the organic light emitting device and improving efficiency and life.
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다. The above description of the present application is for illustrative purposes, and those skilled in the art to which the present application pertains will understand that it is possible to easily modify to other specific forms without changing the technical spirit or essential features of the present application. Therefore, it should be understood that the embodiments described above are illustrative in all respects and not restrictive. For example, each component described as a single type may be implemented in a distributed manner, and similarly, components described as distributed may be implemented in a combined form.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다. The scope of the present application is indicated by the claims, which will be described later, rather than the detailed description, and it should be construed that all modifications or variations derived from the meaning and scope of the claims and equivalent concepts thereof are included in the scope of the present application. .
100: 기판
200: 정공 주입층
300: 정공 수송층
400: 발광층
500: 전자 수송층
600: 전자 주입층
1000: 애노드
2000: 캐소드100: substrate
200: hole injection layer
300: hole transport layer
400: light emitting layer
500: electron transport layer
600: electron injection layer
1000: anode
2000: cathode
Claims (13)
[화학식 1]
[화학식 1-1]
상기 화학식 1에서,
X 및 Y는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~C50의 헤테로아릴기이며, 단, Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~C30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~C50의 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 설파이드기, 또는 치환 또는 비치환 된 C6~C30의 아릴기이며, 인접한 복수의 R1끼리, R2끼리, R3끼리, R4끼리 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있고,
l 및 o는 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수이고, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 3의 정수이며,
*는 결합위치를 의미한다.A compound represented by Formula 1 below;
[Formula 1]
[Formula 1-1]
In Chemical Formula 1,
X and Y are each independently O or S,
Ar 1 to Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 50 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 50 heteroaryl group, provided that at least one of Ar 1 to Ar 3 Is the formula 1-1,
L 1 and L 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 arylene group, or a substituted or unsubstituted C 5 to C 50 heteroarylene group,
R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitro group, nitrile group, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 ~ C 30 alkenyl group, substituted or Unsubstituted C 1 ~ C 30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 sulfide group, or a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 aryl group, a plurality of adjacent R 1 , R 2 meals, R 3 meals, R 4 meals may or may not form a ring,
l and o are each independently 0 or an integer from 1 to 4, m and n are each independently 0 or an integer from 1 to 3,
* Indicates the bonding position.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물;
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 또는 화학식 3에서,
상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~C30의 알케닐기, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 설파이드기, 또는 치환 또는 비치환 된 C6~C30의 아릴기이며, 인접한 복수의 R5끼리, R6끼리 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있고,
p 및 q는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
r 및 s는 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수이다. According to claim 1,
Formula 1 is a compound represented by the following Formula 2 or Formula 3;
[Formula 2]
[Formula 3]
In Formula 2 or Formula 3,
R 5 and R 6 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 ~ C 30 alkenyl group, halogen, nitro group, nitrile group, substituted Or an unsubstituted C 1 ~ C 30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 sulfide group, or a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 aryl group, a plurality of adjacent R 5 , R 6 may or may not form a ring,
p and q are each independently an integer from 1 to 4,
r and s are each independently 0 or an integer from 1 to 4.
상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 화학식 11 중 어느 하나로 표시되는 화합물;
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
상기 화학식 4 내지 화학식 11에서,
상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~C30의 알케닐기, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 C1~C30의 설파이드기, 또는 치환 또는 비치환 된 C6~C30의 아릴기이며, 인접한 복수의 R5끼리, R6끼리 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있고,
q는 1 내지 4의 정수이다.According to claim 1,
Formula 1 is a compound represented by any one of the following formulas 4 to 11;
[Formula 4]
[Formula 5]
[Formula 6]
[Formula 7]
[Formula 8]
[Formula 9]
[Formula 10]
[Formula 11]
In Chemical Formulas 4 to 11,
R 5 and R 6 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 ~ C 30 alkenyl group, halogen, nitro group, nitrile group, substituted Or an unsubstituted C 1 ~ C 30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 sulfide group, or a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 aryl group, a plurality of adjacent R 5 , R 6 may or may not form a ring,
q is an integer from 1 to 4.
상기 화학식 2 또는 화학식 3은 하기 화학식 12 또는 화학식 13으로 표시되는 화합물;
[화학식 12]
[화학식 13]
According to claim 2,
Formula 2 or Formula 3 is a compound represented by the following Formula 12 or Formula 13;
[Formula 12]
[Formula 13]
상기 화학식 2 또는 화학식 3은 하기 화학식 14 내지 화학식 17 중 어느 하나로 표시되는 화합물;
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
According to claim 2,
Formula 2 or Formula 3 is a compound represented by any one of the following formulas 14 to 17;
[Formula 14]
[Formula 15]
[Formula 16]
[Formula 17]
상기 R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 페닐기, 바이페닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.The method according to any one of claims 1 to 5,
R 1 to R 6 are each independently a compound selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, phenyl group, biphenyl group and combinations thereof.
상기 X 및 Y는 서로 다른 원소인 화합물.The method according to any one of claims 1 to 5,
The X and Y are compounds that are different elements.
상기 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 페닐, 바이페닐, 터페닐, 다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물. The method according to any one of claims 1 to 5,
At least one of Ar 1 to Ar 3 is a compound selected from the group consisting of phenyl, biphenyl, terphenyl, dibenzofuran, dibenzothiophene and combinations thereof.
상기 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 화합물;
According to claim 1,
The compound is any one of the following compounds;
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광 보조층 중 1층 이상인 유기 발광 소자.The method of claim 10,
The organic material layer is an organic light emitting device having at least one layer of a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emitting auxiliary layer.
상기 정공 수송층은 제4항에 따른 화합물을 함유하는 유기 발광 소자.The method of claim 11,
The hole transport layer is an organic light-emitting device containing the compound according to claim 4.
상기 발광 보조층은 제3항 또는 제5항에 따른 화합물을 함유하는 유기 발광 소자.
The method of claim 11,
The light-emitting auxiliary layer is an organic light-emitting device containing the compound according to claim 3 or 5.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E601 | Decision to refuse application |