KR20190003329A - Novel compound and organic electroluminescent divice including the same - Google Patents
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Abstract
Description
본원은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel compound and an organic light emitting device comprising the same.
유기 발광 다이오드에서 유기물층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자와 저분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다. A material used as an organic material layer in an organic light emitting diode can be classified into a light emitting material, a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending largely on functions. The light emitting material may be classified into a polymer and a low molecular weight depending on the molecular weight, and may be classified into a fluorescent material derived from singlet excited state of electrons and a phosphorescent material derived from an electron triplet excited state according to a light emitting mechanism, The light emitting material can be classified into blue, green and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials necessary for realizing better natural color depending on the luminescent color. Further, in order to increase the color purity and to increase the luminous efficiency through energy transfer, a host / dopant system can be used as a luminescent material. The principle is that when a small amount of dopant having a smaller energy band gap and a higher luminous efficiency than a host mainly constituting the light emitting layer is mixed with the light emitting layer in a small amount, the excitons generated in the host are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host is shifted to the wavelength of the dopant, the light of the desired wavelength can be obtained according to the type of the dopant and the host.
현재까지 이러한 유기발광소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기 발광 소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다. 따라서, 우수한 특성을 가지는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.Various compounds have been known as materials for use in such organic light emitting devices. However, in the case of organic light emitting devices using known materials, development of new materials is continuously required due to high driving voltage, low efficiency, and short lifetime. Accordingly, efforts have been made to develop organic light emitting devices having low voltage driving, high luminance, and long life using materials having excellent characteristics.
본원은, 신규한 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.The present invention seeks to provide a novel compound and an organic light emitting device comprising the same.
그러나, 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 기술한 과제로 제한되지 않으며, 기술되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.However, the problems to be solved by the present invention are not limited to the problems described above, and other problems not described can be clearly understood by those skilled in the art from the following description.
본원의 제 1 측면은, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:A first aspect of the present invention provides a compound represented by the formula:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴기이고,Ar 1 to Ar 3 each independently represent a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 5 to C 30 heteroaryl group,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6~C10의 아릴기이고, 단, Ar4 및 Ar5의 탄소수의 합은 16개 이하이며,Ar 4 and Ar 5 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, provided that the sum of the carbon atoms of Ar 4 and Ar 5 is not more than 16,
R 및 R`은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴기이고,R and R` are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 in the alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 ~ C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 aryl group or heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 30, and
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기 또는 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기이고,R 1 and R 2 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl, or substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl ego,
L은 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴렌기이고,L is a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 arylene group or a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 heteroarylene group,
l은 0 또는 1 내지 4의 정수이고, m은 0 또는 1 내지 3의 정수이고, n은 0 또는 1의 정수이며, o는 1 내지 4의 정수이다.l is 0 or an integer of 1 to 4, m is 0 or an integer of 1 to 3, n is an integer of 0 or 1, and o is an integer of 1 to 4.
본원의 제 2 측면은, 본원에 따른 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.A second aspect of the present invention provides an organic light emitting device comprising a compound according to the present invention.
본 발명은 플루오렌 구조 및 말단에 가지형 아릴이 도입된 아릴아민 구조의 신규 화합물에 대한 것으로, 구체적으로 플루오렌 구조 및 말단 가지형 아릴이 직접적으로 아릴아민에 결합되어 깊은 HOMO와 동시에 높은 LUMO 형성으로 전자차단이 용이하고, 연결기가 확장된 가지형 아릴기를 통한 파이컨주게이션 증가 및 분자의 박막배열이 우수하여, 빠른 홀 모빌리티(hole mobility)를 통한 롤오프현상 억제 및 장수명 소자를 구현할 수 있다. 또한, 아릴아민의 아릴 중 가지형 아릴이 아닌 다른 일측의 아릴기를 C16 이하의 아릴기로 고정하여 적절한 HOMO 및 LUMO, 높은 T1 유지로 발광층내 엑시톤이 효율적으로 형성되어 고효율 유기발광소자 구현을 가능하게 한다. The present invention relates to a novel compound having an arylamine structure in which a fluorene structure and a branched allyl are introduced at the terminal thereof. Specifically, a fluorene structure and a terminal branched allyl are directly bonded to an arylamine to form a high LUMO The electron blocking is easy, the pi-conjugation is increased through the branch type aryl group in which the connecting group is extended, and the thin film arrangement of the molecules is excellent, so that the roll-off phenomenon can be inhibited and the long-life device can be realized through the hole mobility. In addition, the aryl group on one side of the arylamine other than the branched aryl is fixed to an aryl group of C 16 or less to efficiently form excitons in the light-emitting layer with appropriate HOMO and LUMO and high T1 retention, thereby realizing a highly efficient organic light- do.
본 발명의 화합물은 정공수송층(HTL), 발광보조층(HT prime) 또는 정공주입층(HIL)으로서 사용될 경우 정공주입 및 수송 특성을 증가시킬 수 있어 소자의 고효율 및 장수명 효과를 제공할 수 있다. 본 발명의 화합물은 높은 삼중항 에너지를 유지할 수 있어 고효율을 나타내며, 4개 이상의 아릴기로 구성된 말단 가지형 치환기로 인해 높은 Tg를 유지할 수 있어, 소자 구동시 박막 안정성 및 장수명 효과를 나타낼 수 있다.When the compound of the present invention is used as a hole transporting layer (HTL), a light emitting auxiliary layer (HT prime) or a hole injecting layer (HIL), hole injecting and transporting properties can be increased, thereby providing a high efficiency and long life effect of the device. The compound of the present invention can maintain a high triplet energy, exhibits high efficiency, can maintain a high Tg due to a terminal branch type substituent composed of four or more aryl groups, and can exhibit thin film stability and long life time effect when the device is driven.
본 발명의 화합물은 높은 발광 효율, 높은 색순도 등의 효과를 가지고 있어, 유기 발광 소자, 태양광 발전용 유기광 소자 등에 적용함으로써, 플렉서블 디스플레이, 조명 등의 OLED 산업에 큰 기여를 할 수 있다.The compound of the present invention has such effects as high luminous efficiency and high color purity, and can contribute greatly to the OLED industry such as flexible display and illumination by applying it to an organic light emitting device, an organic photonic device for solar power generation, and the like.
도 1은 본원의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 개략도를 나타낸 것이다.1 is a schematic view of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.Hereinafter, embodiments and examples of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings, which will be readily apparent to those skilled in the art to which the present invention pertains.
그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.It should be understood, however, that the present invention may be embodied in many different forms and is not limited to the embodiments and examples described herein. In order to clearly illustrate the present invention, parts not related to the description are omitted, and similar parts are denoted by like reference characters throughout the specification.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.Throughout this specification, when a member is "on " another member, it includes not only when the member is in contact with the other member, but also when there is another member between the two members.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~ 를 위한 단계"를 의미하지 않는다.Throughout this specification, when an element is referred to as "including " an element, it is understood that the element may include other elements as well, without departing from the other elements unless specifically stated otherwise. The terms "about "," substantially ", etc. used to the extent that they are used throughout the specification are intended to be taken to mean the approximation of the manufacturing and material tolerances inherent in the stated sense, Accurate or absolute numbers are used to help prevent unauthorized exploitation by unauthorized intruders of the referenced disclosure. The word " step (or step) "or" step "used to the extent that it is used throughout the specification does not mean" step for.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.Throughout this specification, the term "combination thereof" included in the expression of the machine form means one or more combinations or combinations selected from the group consisting of the constituents described in the expression of the machine form, And the like.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는 A 및 B"를 의미한다. Throughout this specification, the description of "A and / or B" means "A or B, or A and B".
본원 명세서 전체에서, 용어 "아릴"은 C6-30의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미하며, "헤테로아릴"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 C5-30의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 디벤조푸란 고리로부터 형성되는 방향족 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미한다.Throughout this specification, the term "aryl" refers to a C 6-30 aromatic hydrocarbon ring group, such as phenyl, benzyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, fluorene, phenanthrenyl, triphenylenyl, Means an aromatic ring such as phenyl, naphthyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, neopentyl, Examples of the C 5-30 aromatic ring containing a hetero element include pyrrolyl, pyrazinyl, pyridinyl, indolyl, isoindolyl, furyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, Benzothiophenyl, dibenzothiophenyl, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phenanthridinyl, acridinyl, phenanthrolinyl, thienyl, and pyridine rings, pyrazine rings, pyrimidine rings , Pyridazine ring, triazine ring, indole ring, quinoline ring , Acridine ring, pyrrolidine ring, dioxane ring, piperidine ring, morpholine ring, piperazine ring, carbazole ring, furan ring, thiophene ring, oxazole ring, oxadiazole ring, benzoxazine Means an aromatic heterocyclic group formed from a heterocyclic ring, a thiazole ring, a thiadiazole ring, a thiadiazole ring, a benzothiazole ring, a triazole ring, an imidazole ring, a benzimidazole ring, a pyran ring or a dibenzofuran ring.
본원 명세서 전체에서, 용어 "알킬"은 선형 또는 분지형의, 포화 또는 불포화의 C1-C6 알킬을 포함하는 것일 수 있으며, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 또는 이들의 가능한 모든 이성질체를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.Throughout the specification, the term "alkyl" may be linear or branched, including saturated or unsaturated C 1 -C 6 alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, But is not limited to, all possible isomers.
본원 명세서 전체에서 용어 "치환 또는 비치환의"는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 실란기, 알킬기 또는 C1~C20의 알킬기, 알케닐기 또는 C2~C20의 알케닐기, 알콕시기 또는 C1~C20의 알콕시기, 시클로알킬기 또는 C3~C20의 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기 또는 C3~C20의 헤테로시클로알킬기 또는 C5~C30의 아릴기 또는 C5~C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 것을 의미한다. 또한, 본원 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다.The term "substituted or unsubstituted" as used throughout the present specification refers to a monovalent group selected from the group consisting of deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a silane group, an alkyl group or a C 1 to C 20 alkyl, alkenyl or C 2 to C 20 alkenyl, Or a C 1 to C 20 alkoxy group, a cycloalkyl group or a C 3 to C 20 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group or a C 3 to C 20 heterocycloalkyl group or a C 5 to C 30 aryl group or a C 5 to C Lt ; RTI ID = 0.0 > Cl- 30 < / RTI > heteroaryl groups. In addition, throughout the present specification, the same symbols may have the same meanings unless otherwise specified.
본원의 제 1 측면은, 하기 화학식 1로서 표시되는 화합물을 제공한다:A first aspect of the invention provides a compound represented by formula 1:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴기이고,Ar 1 to Ar 3 each independently represent a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 5 to C 30 heteroaryl group,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6~C10의 아릴기이고, 단, Ar4 및 Ar5의 탄소수의 합은 16개 이하이며,Ar 4 and Ar 5 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, provided that the sum of the carbon atoms of Ar 4 and Ar 5 is not more than 16,
R 및 R`은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴기이고,R and R` are each independently an aryl group of hydrogen, heavy hydrogen, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 of the group, or a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 30 heteroaryl group,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기 또는 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기이고,R 1 and R 2 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl, or substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl ego,
L은 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴렌기이고,L is a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 arylene group or a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 heteroarylene group,
l은 0 또는 1 내지 4의 정수이고, m은 0 또는 1 내지 3의 정수이고, n은 0 또는 1의 정수이며, o는 1 내지 4의 정수이다.l is 0 or an integer of 1 to 4, m is 0 or an integer of 1 to 3, n is an integer of 0 or 1, and o is an integer of 1 to 4.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 l, m 또는 o가 2 이상일 경우, R1, R2 및 Ar3 각각은 서로 같거나 다른 기일 수 있다. 예를 들어, o가 2일 경우 Ar3은 두 개의 페닐기이거나, 하나의 페닐기와 하나의 나프틸기일 수 있다.In one embodiment of the present invention, when 1, m or o is 2 or more, each of R 1 , R 2 and Ar 3 may be the same or different. For example, when o is 2, Ar 3 can be two phenyl groups, or one phenyl group and one naphthyl group.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 페닐, 나프틸, 비페닐, 페난트레닐 또는 트리페닐레닐일 수 있다.In one embodiment of the present invention, Ar 1 to Ar 3 may each independently be phenyl, naphthyl, biphenyl, phenanthrenyl or triphenylenyl.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 페닐 또는 나프틸일 수 있다. In one embodiment of the present invention, Ar 4 and Ar 5 may each independently be phenyl or naphthyl.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 L은 페닐렌 또는 비페닐렌일 수 있다.In one embodiment of the present invention, L may be phenylene or biphenylene.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 R 및 R`은 각각 독립적으로 메틸 또는 페닐일 수 있다.In one embodiment of the present invention, R and R 'may each independently be methyl or phenyl.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 페닐일 수 있다.In one embodiment of the present invention, R 1 and R 2 are each independently hydrogen or phenyl.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다:In one embodiment of the present invention, the compound may be represented by the following formula (2): < EMI ID =
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
Ar1 내지 Ar4, R, R`, R1, R2, L, l, m 및 o는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.Ar 1 to Ar 4 , R, R ', R 1 , R 2 , L, l, m and o are as defined in the above formula (1).
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다:In one embodiment of the invention, the compound may be represented by the following formula:
[화학식 3](3)
상기 화학식 3에서,In Formula 3,
Ar1 내지 Ar3, R, R`, R1, R2, L, l 및 m은 상기 화학식 1에서에서 정의된 바와 같으며,Ar 1 to Ar 3 , R, R ', R 1 , R 2 , L, l and m are as defined in
R3은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기 또는 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기이고,R 3 is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 alkenyl group,
p는 0 또는 1 내지 5의 정수이다.p is 0 or an integer of 1 to 5;
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:In one embodiment of the present invention, the compound may include a compound represented by the following Formula 4:
[화학식 4][Chemical Formula 4]
상기 화학식 4에서,In Formula 4,
Ar1 내지 Ar3, R1, R2, L, l 및 m은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고,Ar 1 to Ar 3 , R 1 , R 2 , L, l, and m are as defined in
R3은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기 또는 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기이고,R 3 is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 alkenyl group,
p는 0 또는 1 내지 5의 정수이고,p is 0 or an integer of 1 to 5,
Ar 및 Ar'는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기이다.Ar and Ar 'are aryl groups each independently represent a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화합물은 하기 화학식 5로 표시될 수 있다:In one embodiment of the invention, the compound may be represented by the formula (5)
[화학식 5][Chemical Formula 5]
상기 화학식 5에서,In Formula 5,
Ar1 내지 Ar3, R1, R2, L, l 및 m은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고,Ar 1 to Ar 3 , R 1 , R 2 , L, l, and m are as defined in
R3은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기 또는 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기이고,R 3 is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 alkenyl group,
p는 0 또는 1 내지 5의 정수이고,p is 0 or an integer of 1 to 5,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴기이다.R 4 and R 5 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group a, or heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 30.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 6으로 표시될 수 있다:In one embodiment of the present invention, the compound may be represented by the following Formula 6:
[화학식 6][Chemical Formula 6]
상기 화학식 6에서,In Formula 6,
Ar2, Ar3, R1, R2, l 및 m은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고,Ar 2 , Ar 3 , R 1 , R 2 , l, and m are as defined in
R3은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기 또는 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기이고,R 3 is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 alkenyl group,
p는 0 또는 1 내지 5의 정수이고,p is 0 or an integer of 1 to 5,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴기이다.R 4 and R 5 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group a, or heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 30.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1에서와 같은 반응에 의해 합성될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다:In one embodiment of the present invention, the compound represented by
[반응식 1][Reaction Scheme 1]
상기 반응식에서,In the above reaction formula,
Ar1 내지 Ar5, R, R`, R1, R2, L, l, m, n 및 o는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고,Wherein Ar 1 to Ar 5 , R, R ', R 1 , R 2 , L, l, m, n and o are as defined in
h는 할로겐원자를 의미한다.h means a halogen atom.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다:In one embodiment of the present invention, the compound represented by
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있으며, 이 화합물들은 축합기를 최소화함으로써 더 높은 T1을 유지할 수 있어, 발광층내 엑시톤 가둠 효과를 극대화할 수 있다:For example, the compound represented by
본원의 제 2 측면은, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 유기 발광 소자는 제 1 전극 및 제 2 전극 사이에 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함할 수 있다.The second aspect of the present invention provides an organic light emitting device comprising the compound represented by
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 발광보조층 중 1층 이상일 수 있으며, 예를 들어 발광보조층일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있으며, 이때, 본 발명의 화합물은 단독으로 사용되거나 공지의 유기발광 화합물과 함께 사용될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic material layer may be at least one of a hole injection layer, a hole transporting layer, and a light-emitting auxiliary layer. For example, the organic material layer may not be limited thereto. The compounds may be used alone or in combination with known organic luminescent compounds.
본 발명에서 발광보조층이란 정공수송층과 발광층 사이에 형성되는 층으로, 정공수송층의 개수에 따라 제2 정공수송층 또는 제3 정공수송층 등으로도 지칭될 수 있다.In the present invention, the light-emission-assisting layer is a layer formed between the hole transporting layer and the light emitting layer, and may be referred to as a second hole transporting layer or a third hole transporting layer depending on the number of the hole transporting layers.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공수송물질을 함유하는 유기물층 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 유기물층을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic light emitting device may include, but not limited to, an organic material layer containing a hole transporting material and an organic material layer containing a compound represented by the general formula (1).
상기 유기 발광 소자는 애노드(anode)와 캐소드(cathode) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 유기물층을 1 개 이상 포함할 수 있다.The organic light emitting device includes an organic layer such as a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), an emission layer (EML), an electron transport layer (ETL), and an electron injection layer (EIL) between an anode and a cathode One or more can be included.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자는 도 1에 기재된 구조에 따라 제조될 수 있다. 유기 발광 소자는 아래로부터 애노드(정공주입전극(1000))/정공주입층(200)/정공수송층(300)/발광층(400)/전자수송층(500)/전자주입층(600)/캐소드(전자주입전극(2000)) 순으로 적층될 수 있다.For example, the organic light emitting device can be manufactured according to the structure shown in FIG. The organic light emitting device includes an anode (hole injection electrode 1000), a
도 1에서 기판(100)은 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.1, the
정공주입전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 애노드로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.The
상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공주입층(200)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500℃의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다. A hole injecting layer material may be deposited on the anode electrode by a method such as vacuum deposition, spin coating, casting, or Langmuir-Blodgett (LB) method. When the hole injection layer is formed by the vacuum deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used as the material of the hole injection layer, the structure and thermal properties of the desired hole injection layer, and the like. In general, the deposition temperature is 50-500 [ A vacuum of 10 < -8 > to 10 < -3 > torr, a deposition rate of 0.01 to 100 ANGSTROM / sec, and a layer thickness range of 10 ANGSTROM to 5 mu m.
다음으로 상기 정공주입층(200) 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공수송층(300)을 형성할 수 있다. 상기 진공 증착법에 의해 정공 수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 상기 정공수송층은 하나 이상일 수 있으며, 예를 들어, 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층(발광보조층)의 두 개의 층일 수 있다. 상기 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층 중 적어도 어느 하나는 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.Next, a hole transporting layer material may be deposited on the
그 후, 상기 정공수송층 또는 발광보조층 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 발광층(400)을 형성할 수 있다. 상기 진공 증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.Then, the light emitting layer material may be deposited on the hole transport layer or the light emitting auxiliary layer by a method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an LB method, or the like. When the light emitting layer is formed by the vacuum vapor deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used, but it is generally preferable to select the conditions within the substantially same range as the formation of the hole injection layer. The light emitting layer material may be a known compound as a host or a dopant.
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시킬 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.When the phosphorescent dopant is used together with the phosphorescent dopant, a hole blocking material (HBL) may be further deposited by vacuum evaporation or spin coating to prevent triplet excitons or holes from diffusing into the electron transport layer. The hole blocking material that can be used at this time is not particularly limited, but any known hole blocking material may be used. For example, an oxadiazole derivative, a triazole derivative, a phenanthroline derivative, or a hole blocking material described in Japanese Patent Laid-Open Publication No. 11-329734 (A1) can be exemplified. Typically, Balq (bis Phenanthrolines based compounds such as UDC company BCP (bassocouroin), and the like can be used.
상기와 같이 형성된 발광층(400) 상부에는 전자수송층(500)이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공 증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. 또한, 상기 전자수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.An
그 뒤, 상기 전자수송층(500) 상부에 전자주입층 물질을 증착하여 전자주입층(600)을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자주입층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. Then, an electron injection layer material may be deposited on the
상기 소자의 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500)는 본 발명에 따른 화합물을 사용하거나 아래와 같은 물질을 사용할 수 있으며, 또는 본 발명에 따른 화합물과 공지의 물질을 함께 사용할 수 있다. The
전자주입층(600) 위에 전자 주입을 위한 캐소드(2000)를 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성한다. 캐소드로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은 등의 물질이 있다.A
본 발명의 유기발광소자는 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기발광소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기발광소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.The organic light emitting device of the present invention can have an organic light emitting device having various structures as well as an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer and a cathode structure, Layer or an intermediate layer of two layers may be further formed.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 20 내지 150 ㎚인 것이 좋다.As described above, the thickness of each organic material layer formed according to the present invention can be controlled depending on the required degree, specifically 10 to 1,000 nm, more specifically 20 to 150 nm.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.In addition, since the organic material layer containing the compound represented by the formula (1) can control the thickness of the organic material layer in the molecular unit, the present invention has advantages of uniform surface and excellent shape stability.
본 측면에 따른 유기 발광 화합물에 대하여 본원의 제 1 측면에 대하여 기재된 내용이 모두 적용될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.The organic light emitting compound according to the present invention may be applied to the first aspect of the present invention, but the present invention is not limited thereto.
이하, 본원의 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명하며, 본 실시예에 의하여 본원의 범위가 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the scope of the present invention is not limited by these Examples.
[[ 실시예Example ]]
제조예Manufacturing example 1. One. IM의IM 합성 synthesis
목적 화합물 합성을 위해 IM의 준비는 상기 단계를 거쳐 합성하였다.Preparation of IM for synthesis of the target compound was synthesized through the above steps.
하기 IM1의 합성법은 다음과 같다.The synthesis method of IM1 is as follows.
둥근바닥플라스크에 [1,1':3',1''-테트라페닐]-5'-일 보론산 48.5g, 1-브로모-4-요오드벤젠 50.0g을 1,4-디옥산 1000ml에 녹이고 K2CO3(2M) 265ml와 Pd(PPh3)4 6.1g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 중간체 IM1 50.4g (수율 74%)를 얻었다.48.5 g of [1,1 ': 3', 1 "-tetraphenyl] -5'-yl boronic acid and 50.0 g of 1-bromo-4-iodobenzene were dissolved in 1000 ml of 1,4-dioxane in a round bottom flask , 265 ml of K 2 CO 3 (2M) and 6.1 g of Pd (PPh 3 ) 4 were added, followed by stirring under reflux. After confirming the reaction by TLC, water was added and the reaction was terminated. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure, and recrystallized to obtain 50.4 g (yield: 74%) of intermediate IM1.
상기 IM1과 같은 방법으로 출발물질을 달리하여, 하기 IM2 내지 IM9를 합성하였다.The starting materials IM2 to IM9 were synthesized in the same manner as IM1, except that the starting materials were changed.
제조예Manufacturing example 2. 2. OP의 합성Synthesis of OP
하기 OP1의 합성법은 다음과 같다.The synthesis method of the following OP1 is as follows.
둥근바닥플라스크에 상기 2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌 15.0g, 아닐린 5.6g, t-BuONa 7.9g, Pd2(dba)3 2.0g, (t-Bu)3P 2.5ml를 톨루엔 200ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 OP1 11.75g (수율 75%)를 얻었다.The round bottom flask was charged 2-bromo-9,9-dimethyl -9H- fluorene 15.0g, aniline 5.6g, t-BuONa 7.9g, Pd 2 (dba) 3 2.0g, (t-Bu) 3 P 2.5 ml were dissolved in 200 ml of toluene, and the mixture was stirred under reflux. After confirming the reaction by TLC, water was added and the reaction was terminated. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure, and recrystallized to obtain 11.75 g (yield 75%) of OP1.
상기 OP1과 같은 방법으로 출발물질을 달리하여, 하기 OP2 내지 OP12를 합성하였다.The starting materials OP2 to OP12 were synthesized in the same manner as in the above OP1.
합성예Synthetic example
1. One.
화합물1의
둥근바닥플라스크에 IM1 3.0g, OP2 2.8g, t-BuONa 1.1g, Pd2(dba)3 0.3g, (t-Bu)3P 0.3ml를 톨루엔 90ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 화합물1 3.37g (수율 65%)를 얻었다.3.0 g of IM1, 2.8 g of OP2, 1.1 g of t-BuONa, 0.3 g of Pd 2 (dba) 3 and 0.3 ml of (t-Bu) 3 P were dissolved in 90 ml of toluene and the mixture was stirred under reflux. After confirming the reaction by TLC, water was added and the reaction was terminated. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure, and then subjected to column purification and recrystallization to obtain 3.37 g (yield: 65%) of
m/z: 665.31 (100.0%), 666.31 (56.0%), 667.31 (15.1%), 668.32 (2.7%)m / z: 665.31 (100.0%), 666.31 (56.0%), 667.31 (15.1%), 668.32
합성예Synthetic example 2. 2. 화합물2의Compound 2 합성 synthesis
OP2 대신 OP3을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물2를 합성하였다.(수율68%)Compound 2 was synthesized by using OP3 instead of OP2 in the same manner as compound 1 (yield: 68%).
m/z: 665.31 (100.0%), 666.31 (56.0%), 667.31 (15.1%), 668.32 (2.7%)m / z: 665.31 (100.0%), 666.31 (56.0%), 667.31 (15.1%), 668.32
합성예Synthetic example 3. 3. 화합물3의Compound 3 합성 synthesis
IM1 및 OP2 대신 IM7 및 OP1을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물3을 합성하였다.(수율66%)Compound 3 was synthesized in the same manner as
m/z: 665.31 (100.0%), 666.31 (56.0%), 667.31 (15.1%), 668.32 (2.7%)m / z: 665.31 (100.0%), 666.31 (56.0%), 667.31 (15.1%), 668.32
합성예Synthetic example 4. 4. 화합물4의Compound 4 합성 synthesis
OP2 대신 OP4를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물4를 합성하였다.(수율70%)Compound 4 was synthesized by using OP4 instead of OP2 in the same manner as Compound 1 (Yield: 70%).
m/z: 713.31 (100.0%), 714.31 (60.3%), 715.31 (17.6%), 716.32 (3.4%)m / z: 713.31 (100.0%), 714.31 (60.3%), 715.31 (17.6%), 716.32
합성예Synthetic example 5. 5. 화합물5의Compound 5 합성 synthesis
IM1 및 OP2 대신 IM2 및 OP4를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물5를 합성하였다.(수율69%)Compound 5 was synthesized in the same manner as
m/z: 713.31 (100.0%), 714.31 (60.3%), 715.31 (17.6%), 716.32 (3.4%)m / z: 713.31 (100.0%), 714.31 (60.3%), 715.31 (17.6%), 716.32
합성예Synthetic example 6. 6. 화합물6의Compound 6 합성 synthesis
IM1 및 OP2 대신 IM3및 OP4를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물6을 합성하였다.(수율65%)Compound 6 was synthesized in the same manner as
m/z: 713.31 (100.0%), 714.31 (60.3%), 715.31 (17.6%), 716.32 (3.4%)m / z: 713.31 (100.0%), 714.31 (60.3%), 715.31 (17.6%), 716.32
합성예Synthetic example 7. 7. 화합물7의Compound 7 합성 synthesis
IM1 및 OP2 대신 IM4 및 OP4를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물7을 합성하였다.(수율67%)Compound 7 was synthesized in the same manner as
m/z: 789.34 (100.0%), 790.34 (66.3%), 791.35 (21.7%), 792.35 (4.7%)m / z: 789.34 (100.0%), 790.34 (66.3%), 791.35 (21.7%), 792.35
합성예Synthetic example 8. 8. 화합물8의Compound 8 합성 synthesis
IM1 및 OP2 대신 IM5 및 OP4를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물8을 합성하였다.(수율63%)Compound 8 was synthesized in the same manner as
m/z: 789.34 (100.0%), 790.34 (66.3%), 791.35 (21.7%), 792.35 (4.7%)m / z: 789.34 (100.0%), 790.34 (66.3%), 791.35 (21.7%), 792.35
합성예Synthetic example 9. 9. 화합물9의Compound 9 합성 synthesis
IM1 및 OP2 대신 IM6 및 OP4를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물9를 합성하였다.(수율60%)Compound 9 was synthesized in the same manner as
m/z: 789.34 (100.0%), 790.34 (66.3%), 791.35 (21.7%), 792.35 (4.7%)m / z: 789.34 (100.0%), 790.34 (66.3%), 791.35 (21.7%), 792.35
합성예Synthetic example 10. 10. 화합물10의Compound 10 합성 synthesis
IM1 및 OP2 대신 IM7 및 OP4를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물10을 합성하였다.(수율68%)Compound 10 was synthesized in the same manner as
m/z: 789.34 (100.0%), 790.34 (66.3%), 791.35 (21.7%), 792.35 (4.7%)m / z: 789.34 (100.0%), 790.34 (66.3%), 791.35 (21.7%), 792.35
합성예Synthetic example 11. 11. 화합물11의Compound 11 합성 synthesis
IM1 및 OP2 대신 IM8 및 OP4를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물11을 합성하였다.(수율65%)Compound 11 was synthesized in the same manner as
m/z: 789.34 (100.0%), 790.34 (66.3%), 791.35 (21.7%), 792.35 (4.7%)m / z: 789.34 (100.0%), 790.34 (66.3%), 791.35 (21.7%), 792.35
합성예Synthetic example 12. 12. 화합물12의Compound 12 합성 synthesis
IM1 및 OP2 대신 IM9 및 OP4를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물12를 합성하였다.(수율60%)Compound 12 was synthesized in the same manner as
m/z: 789.34 (100.0%), 790.34 (66.3%), 791.35 (21.7%), 792.35 (4.7%)m / z: 789.34 (100.0%), 790.34 (66.3%), 791.35 (21.7%), 792.35
합성예Synthetic example 13. 13. 화합물13의Compound 13 합성 synthesis
OP2 대신 OP5를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물13을 합성하였다.(수율67%)Compound 13 was synthesized in the same manner as
m/z: 763.32 (100.0%), 764.33 (64.3%), 765.33 (20.3%), 766.33 (4.2%)m / z: 763.32 (100.0%), 764.33 (64.3%), 765.33 (20.3%), 766.33 (4.2%
합성예Synthetic example 14. 14. 화합물14의Compound 14 합성 synthesis
OP2 대신 OP6을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물14를 합성하였다.(수율69%)Compound 14 was synthesized in the same manner as
m/z: 763.32 (100.0%), 764.33 (64.3%), 765.33 (20.3%), 766.33 (4.2%)m / z: 763.32 (100.0%), 764.33 (64.3%), 765.33 (20.3%), 766.33 (4.2%
합성예Synthetic example 15. 15. 화합물15의Compound 15 합성 synthesis
OP2 대신 OP7을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물15를 합성하였다.(수율75%)Compound 15 was synthesized in the same manner as
m/z: 789.34 (100.0%), 790.34 (66.3%), 791.35 (21.7%), 792.35 (4.7%)m / z: 789.34 (100.0%), 790.34 (66.3%), 791.35 (21.7%), 792.35
실시예Example 1: 유기 발광 소자의 제조 1: Fabrication of organic light emitting device
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HI01 600Å, HATCN 50 Å?, 정공수송층으로 BPA 250 Å, 발광보조층으로 화합물 1 100 Å 을 제막한 후 상기 발광층으로 BH01:BD01 3%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자전달층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기발광소자를 제작하였다.A thin glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) having a thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was cleaned, the substrate was ultrasonically cleaned with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried, and transferred to a plasma cleaner. Then, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then a thermal vacuum evaporator evaporator) to form a hole
실시예Example 2 내지 15: 유기 발광 소자의 제조 2 to 15: Preparation of organic light emitting device
실시예 1과 같은 방법을 사용하되, 화합물 1 대신 화합물 2 내지 15를 사용하여 발광보조층을 제막한 유기 발광 소자를 제조하였다.Using the same method as in Example 1, compounds 2 to 15 were used instead of
비교예Comparative Example 1 내지 9 1 to 9
실시예 1과 같은 방법을 사용하되, 화합물 1 대신 하기 Ref.1 내지 Ref.9를 각각 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였다.Using the same method as in Example 1, instead of
실험예Experimental Example 1: 유기 발광 소자의 성능평가 1: Performance evaluation of organic light emitting device
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기발광소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 1에 나타내었다.A voltage was applied to the Keithley 2400 source measurement unit to inject electrons and holes and the luminance was measured using a Konica Minolta spectroscope (CS-2000). The performance of the organic light emitting devices of the examples and comparative examples was evaluated by measuring the current density and the luminance with respect to the applied voltage under the atmospheric pressure condition, and the results are shown in Table 1.
상기 표 1 에 나타나는 바와 같이 본 발명의 실시예들은 비교예 1 내지 비교예 9와 비교하여 구동전압이 낮고, 효율 및 수명이 상승하는 결과를 볼 수 있다. As shown in Table 1, the embodiments of the present invention have lower driving voltage, higher efficiency, and longer lifetime than those of Comparative Examples 1 to 9. [
보다 구체적으로 본 발명의 실시예들은, 1) 비교예 1 및 비교예 2와 비교하여, 플루오렌 2번 위치에 아릴아민이 직접 결합되어 정공수송층에 적합한 HOMO를 형성할 수 있으며, 2) 비교예 3 및 4와 비교하여, 산소가 치환된 복소환기를 포함하지 않아 화학적 내구성이 우수하고, 3) 비교예 5와 비교하여, 아릴아민의 아릴 중 가지형 아릴이 아닌 다른 일측의 아릴기를 C16 이하의 아릴기로 최소화하여, 적절한 HOMO 및 LUMO, 높은 T1을 유지하고, 4) 비교예 6 내지 비교예 9와 비교하여, 가지형 아릴기와 아민 사이에 아릴렌기 도입을 통해 분자배열 및 박막형성이 우수하여 빠른 홀 모빌리티를 가지는 것을 확인할 수 있었으며, 이에 따라 본 발명의 화합물이 유기 발광 소자에 적용될 경우 구동전압이 낮고, 효율 및 수명이 크게 개선되는 것을 알 수 있다.More specifically, the embodiments of the present invention are as follows: 1) the arylamine is directly bonded to the fluorene 2-position to form a HOMO suitable for the hole transport layer as compared with the Comparative Example 1 and the Comparative Example 2; 2) 3 and as compared to 4, and does not include a heterocyclic oxygen-substituted chemical durability, 3) Comparative examples 5 and to, a group of the other side than the branched aryl of the aryl of the aryl amines aryl C 16 or less Comparative And HOMO and LUMO and
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.It will be understood by those of ordinary skill in the art that the foregoing description of the embodiments is for illustrative purposes and that those skilled in the art can easily modify the invention without departing from the spirit or essential characteristics thereof. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive. For example, each component described as a single entity may be distributed and implemented, and components described as being distributed may also be implemented in a combined form.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.The scope of the present invention is defined by the appended claims rather than the detailed description, and all changes or modifications derived from the meaning and scope of the claims and their equivalents should be interpreted as being included in the scope of the present invention .
100: 기판
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 애노드
2000: 캐소드100: substrate
200: Hole injection layer
300: hole transport layer
400: light emitting layer
500: electron transport layer
600: electron injection layer
1000: anode
2000: cathode
Claims (13)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴기이고,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6~C10의 아릴기이고, 단, Ar4 및 Ar5의 탄소수의 합은 16개 이하이며,
R 및 R`은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기 또는 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기이고,
L은 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴렌기이고,
l은 0 또는 1 내지 4의 정수이고, m은 0 또는 1 내지 3의 정수이고, n은 0 또는 1의 정수이며, o는 1 내지 4의 정수이다.A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
Ar 1 to Ar 3 each independently represent a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 5 to C 30 heteroaryl group,
Ar 4 and Ar 5 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, provided that the sum of the carbon atoms of Ar 4 and Ar 5 is not more than 16,
R and R` are each independently an aryl group of hydrogen, heavy hydrogen, substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 of the group, or a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 30 heteroaryl group,
R 1 and R 2 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group or a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group ego,
L is a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 arylene group or a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 heteroarylene group,
l is 0 or an integer of 1 to 4, m is 0 or an integer of 1 to 3, n is an integer of 0 or 1, and o is an integer of 1 to 4.
상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서
Ar1 내지 Ar3, Ar4, R, R`, R1, R2, L, l, m 및 o는 제1항에서 정의된 바와 같다.The method according to claim 1,
Wherein said compound is represented by the following formula (2): < EMI ID =
(2)
In the formula (2)
Ar 1 to Ar 3 , Ar 4 , R, R ', R 1 , R 2 , L, l, m and o are as defined in claim 1.
상기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar1 내지 Ar3, R, R`, R1, R2, L, l 및 m은 제1항에서 정의된 바와 같고,
R3은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기 또는 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기이고,
p는 0 또는 1 내지 5의 정수이다.3. The method of claim 2,
The compound is a compound represented by the following formula (3): < EMI ID =
(3)
In Formula 3,
Ar 1 to Ar 3 , R, R ', R 1 , R 2 , L, l and m are as defined in claim 1,
R 3 is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 alkenyl group,
p is 0 or an integer of 1 to 5;
상기 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물:
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
Ar1 내지 Ar3, R1, R2, L, l 및 m은 제1항에서 정의된 바와 같고,
R3은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기 또는 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기이고,
p는 0 또는 1 내지 5의 정수이며,
Ar 및 Ar'는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기이다.The method of claim 3,
The compound is a compound represented by the following formula 4:
[Chemical Formula 4]
In Formula 4,
Ar 1 to Ar 3 , R 1 , R 2 , L, l and m are as defined in claim 1,
R 3 is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 alkenyl group,
p is 0 or an integer of 1 to 5,
Ar and Ar 'are aryl groups each independently represent a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30.
상기 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물:
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
Ar1 내지 Ar3, R1, R2, L, l 및 m은 제1항에서 정의된 바와 같고,
R3은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기 또는 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기이고,
p는 0 또는 1 내지 5의 정수이고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴기이다.5. The method of claim 4,
The compound is a compound represented by the following formula (5): < EMI ID =
[Chemical Formula 5]
In Formula 5,
Ar 1 to Ar 3 , R 1 , R 2 , L, l and m are as defined in claim 1,
R 3 is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 alkenyl group,
p is 0 or an integer of 1 to 5,
R 4 and R 5 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group a, or heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 30.
상기 화합물은 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물:
[화학식 6]
상기 화학식 6에서,
Ar2, Ar3, R1, R2, l 및 m은 제1항에서 정의된 바와 같고,
R3은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기 또는 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기이고,
p는 0 또는 1 내지 5의 정수이고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환의 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환의 C5~C30의 헤테로아릴기이다.6. The method of claim 5,
The compound is a compound represented by the following formula 6:
[Chemical Formula 6]
In Formula 6,
Ar 2 , Ar 3 , R 1 , R 2 , l and m are as defined in claim 1,
R 3 is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 alkenyl group,
p is 0 or an integer of 1 to 5,
R 4 and R 5 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group a, or heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 5 ~ C 30.
상기 Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 페닐, 나프틸, 비페닐, 페난트레닐 또는 트리페닐레닐인 것인, 화합물.7. The method according to any one of claims 1 to 6,
Wherein Ar 1 to Ar 3 are each independently phenyl, naphthyl, biphenyl, phenanthrenyl or triphenylenyl.
상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 페닐 또는 나프틸인 것인, 화합물. 7. The method according to any one of claims 1 to 6,
Wherein Ar < 4 > and Ar < 5 > are each independently phenyl or naphthyl.
상기 L은 페닐렌 또는 비페닐렌인 것인, 화합물.7. The method according to any one of claims 1 to 6,
Wherein L is phenylene or biphenylene.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인, 화합물:
Wherein the compound represented by Formula 1 is any one of the following compounds:
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 발광보조층 중 1층 이상인 유기 발광 소자.12. The method of claim 11,
Wherein the organic material layer is one or more layers of a hole injecting layer, a hole transporting layer, and a light emitting auxiliary layer.
상기 유기층은 발광보조층인 유기 발광 소자.13. The method of claim 12,
Wherein the organic layer is a light emission-assisting layer.
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| WO2022030438A1 (en) * | 2020-08-05 | 2022-02-10 | 保土谷化学工業株式会社 | Organic electroluminescence element |
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