KR20210013616A - 광학 부재용 중합성 조성물 - Google Patents

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Abstract

〔1〕중합성 성분과, 상기 중합성 성분의 합계량 100 질량부에 대해서 0.1 ∼ 10 질량부의 톨릴렌디이소시아네이트 유래의 구성 단위를 갖는 우레탄우레아 화합물을 함유하는, 광학 부재용 중합성 조성물,〔2〕〔1〕의 중합성 조성물을 성형형 내에 주입하는 공정, 및 상기 중합성 조성물을 중합하는 공정을 포함하는, 광학 부재의 제조 방법, 및〔3〕〔2〕의 제조 방법에 의해서 얻어진 안경 렌즈 기재를 구비하는, 안경 렌즈.

Description

광학 부재용 중합성 조성물
본 개시는 안경용 렌즈 등의 광학 부재에 사용되는 중합성 조성물, 이것을 사용한 광학 부재의 제조 방법 및 안경 렌즈 등에 관한 것이다.
수지제의 렌즈는 무기 유리 등의 무기 재료로 이루어지는 렌즈에 비해서 경량이고 잘 균열되지 않으며, 염색이 가능하다는 이점을 갖는다. 이 때문에, 현재, 안경 렌즈나 카메라 렌즈 등의 광학 부재로서, 수지제의 렌즈가 사용되는 것이 주류로 되어 있다.
수지제 렌즈의 재료로서, 티오우레탄 등의 폴리우레탄계 수지가 사용되고 (예를 들어, 특허문헌 1), 당해 폴리우레탄계 수지를 사용한 플라스틱 렌즈는, 예를 들어, 중합성 성분을 함유하는 혼합액을 성형형 내에 주입하여 성형체를 얻음으로써 제조된다 (예를 들어, 특허문헌 2).
그리고, 특허문헌 3 에서는, 실용적인 생산성을 구비하고, 광학 변형이나 맥리 등이 없는 두꺼운 플라스틱 렌즈가 얻어지는 플라스틱 렌즈의 제조 방법으로서, 중합성 조성물을 성형 몰드에 충전하는 충전 공정과, 소정의 온도 조건 하에 상기 성형 몰드를 노출시킴으로써 상기 중합성 조성물을 경화시키는 경화 공정을 구비한 플라스틱 렌즈의 제조 방법으로서, 상기 경화 공정은, 상기 충전 공정의 후, 상기 중합성 조성물을 상기 충전 공정시의 초기 온도 이상으로 유지하는 유지 공정과, 상기 유지 공정의 후, 상기 중합성 조성물을 냉각시키는 냉각 공정을 구비하는 것을 특징으로 하는 플라스틱 렌즈의 제조 방법이 기재되어 있다.
일본 공개특허공보 2008-56854호 일본 공개특허공보 2006-205710호 일본 공개특허공보 2009-226742호
특허문헌 3 에 나타내는 바와 같이, 광학 변형이나 맥리 등이 없는 두꺼운 광학 부재를 얻기 위해서는, 중합에 있어서의 온도 조건의 설정이 문제가 된다. 예를 들어, 중합 시간을 짧게 하면, 맥리의 발생을 억제하기 위해서, 촉매량이나, 중합 온도 조건의 최적화를 행하여 대응할 수도 있지만, 중합 조건의 설정을 위해서 많은 공수가 필요로 되어, 맥리가 다발하는 경우가 있었다.
그래서, 본 개시의 일 실시형태는, 맥리의 발생이 억제되는 광학 부재용 중합성 조성물, 이것을 사용한 광학 부재의 제조 방법 및 안경 렌즈 등에 관한 것이다.
본 발명자는 중합성 성분을 함유하는 광학 부재용 중합성 조성물에, 톨릴렌디이소시아네이트 유래의 구성 단위를 갖는 우레탄우레아 화합물을 함유시킴으로써, 상기 서술한 과제가 해결되는 것을 알아내었다.
즉, 본 개시의 일 실시형태는, 아래의〔1〕∼〔3〕에 관한 것이다.
〔1〕중합성 성분과, 상기 중합성 성분의 합계량 100 질량부에 대해서, 0.1 ∼ 10 질량부의 톨릴렌디이소시아네이트 유래의 구성 단위를 갖는 우레탄우레아 화합물을 함유하는, 광학 부재용 중합성 조성물.
〔2〕〔1〕의 중합성 조성물을 성형형 내에 주입하는 공정, 및
상기 중합성 조성물을 중합하는 공정을 포함하는, 광학 부재의 제조 방법.
〔3〕〔2〕의 제조 방법에 의해서 얻어진 안경 렌즈 기재를 구비하는, 안경 렌즈.
본 개시의 일 실시형태에 의하면, 맥리의 발생이 억제되는 광학 부재용 중합성 조성물, 이것을 사용한 광학 부재의 제조 방법 및 안경 렌즈 등을 제공할 수 있다.
[중합성 조성물]
본 개시의 일 실시형태에 관련된 중합성 조성물은, 중합성 성분과, 상기 중합성 성분의 합계량 100 질량부에 대해서, 0.1 ∼ 10 질량부의 톨릴렌디이소시아네이트 유래의 구성 단위를 갖는 우레탄우레아 화합물을 함유한다.
이상의 구성을 가짐으로써, 맥리의 발생이 억제되는 광학 부재용 중합성 조성물, 이것을 사용한 광학 부재의 제조 방법 및 안경 렌즈 등이 얻어진다.
＜우레탄우레아 화합물＞
우레탄우레아 화합물이란, 우레탄 결합과 우레아 결합을 갖는 화합물을 의미한다.
우레탄우레아 화합물은, 맥리의 발생을 억제하는 관점에서, 톨릴렌디이소시아네이트 유래의 구성 단위를 갖고, 바람직하게는 톨릴렌디이소시아네이트 유래의 구성 단위를 가지며, 또한, 말단에 탄화수소기를 갖고, 보다 바람직하게는 톨릴렌디이소시아네이트 유래의 구성 단위 및 1,3-비스(이소시아나토메틸)벤젠 유래의 구성 단위를 가지며, 또한, 말단에 탄화수소기를 갖는다.
우레탄우레아 화합물에 있어서, 이소시아네이트「유래의 구성 단위」란, 이소시아네이트가 알코올 또는 아민과 반응하여, 우레탄 결합 또는 우레아 결합이 형성된 단위를 의미한다.
우레탄우레아 화합물의 분자량은, 바람직하게는 300 이상, 보다 바람직하게는 400 이상, 더욱 바람직하게는 500 이상이고, 그리고, 바람직하게는 1500 이하, 보다 바람직하게는 1200 이하, 더욱 바람직하게는 1000 이하이다.
우레탄우레아 화합물은, 맥리의 발생을 보다 억제하는 관점에서, 식 (1) :
[화학식 1]
Figure pct00001
로 나타내는 화합물이다.
식 (1) 중, R1 은, 식 (R1-1), (R1-2), (R1-3), (R1-4), 또는 (R1-5) :
[화학식 2]
Figure pct00002
(식 중, R11 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 탄화수소기이고, n 은, 1 ∼ 6 의 정수이며, * 는 결합 부위이다.) 중 어느 것으로 나타내는 기이다.
탄소수 1 ∼ 3 의 탄화수소기로는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기를 들 수 있다. R11 은, 바람직하게는 수소 원자이다.
R1 은, 맥리의 발생을 보다 억제하는 관점에서, 바람직하게는 식 (R1-1), (R1-2), (R1-3) 의 어느 것으로 나타내는 기이고, 보다 바람직하게는 식 (R1-1) 또는 (R1-2) 로 나타내는 기이며, 더욱 바람직하게는 식 (R1-1) 로 나타내는 기이다.
식 (1) 중, R2 는, 각각 독립적으로, 식 (R2-1) 또는 (R2-2) :
[화학식 3]
Figure pct00003
(식 중, * 는 결합 부위이다.) 로 나타내는 기이다.
식 (1) 중, R3 은, 각각 독립적으로, 식 (R3-1) 또는 (R3-2) :
[화학식 4]
Figure pct00004
(식 중, R31 은, 탄소수 2 ∼ 22 의 직사슬 또는 분기의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6 ∼ 12 의 고리형 지방족 탄화수소기, 또는, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기이고, a 는, 2 ∼ 4 이며, b 는, 0 ∼ 15 이고, c 는, 4 또는 5 이다.) 로 나타내는 기이다.
지방족 탄화수소기는, 바람직하게는 직사슬 지방족 탄화수소기이다.
지방족 탄화수소기의 탄소수는, 맥리의 발생을 보다 억제하는 관점에서, 바람직하게는 3 이상, 보다 바람직하게는 4 이상이고, 그리고, 바람직하게는 18 이하, 보다 바람직하게는 12 이하, 더욱 바람직하게는 8 이하이다.
지방족 탄화수소기로는, 예를 들어, n-부틸기, tert-부틸기, n-헥실기, n-옥틸기, n-데실기, n-도데실기, n-헥사데실기, n-옥타데실기, 에이코실기를 들 수 있다. 이 중에서도, n-부틸기, n-도데실기가 바람직하고, n-부틸기가 보다 바람직하다.
고리형 지방족 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 6 이상이고, 그리고, 바람직하게는 10 이하, 보다 바람직하게는 8 이하이다.
고리형 지방족 탄화수소기로는, 예를 들어, 시클로헥실기, 메틸시클로헥실기, 에틸시클로헥실기를 들 수 있다. 이 중에서도, 시클로헥실기가 바람직하다.
아르알킬기의 탄소수는, 바람직하게는 7 이상이고, 그리고, 바람직하게는 10 이하, 보다 바람직하게는 8 이하이다. 아르알킬기로는, 예를 들어, 벤질기를 들 수 있다.
a 는, 바람직하게는 2 ∼ 3 이고, 보다 바람직하게는 2 이다.
b 는, 바람직하게는 0 ∼ 10 이고, 보다 바람직하게는 0 ∼ 6 이며, 더욱 바람직하게는 0 ∼ 3 이고, 더욱 바람직하게는 0 이다.
c 는, 바람직하게는 4 이다.
R31 은, 바람직하게는 탄소수 4 ∼ 8 의 직사슬 지방족 탄화수소기, 또는 탄소수 6 ∼ 8 의 고리형 지방족 탄화수소기이고, 보다 바람직하게는 n-부틸기 또는 시클로헥실기이며, 더욱 바람직하게는 n-부틸기이다.
우레탄우레아 화합물로는, 예를 들어, 화합물 A-1 ∼ 화합물 A-4 를 들 수 있다.
[화학식 5]
Figure pct00005
단, 화합물 A-1 ∼ A-4 에 있어서, 부위 :
[화학식 6]
Figure pct00006
는, 바람직하게는,
[화학식 7]
Figure pct00007
(식 중, * 는 결합 부위이다.) 이다.
이 중에서도, 맥리를 보다 억제하는 관점에서, 화합물 A-1, 화합물 A-2, 화합물 A-3 이 바람직하고, 화합물 A-1, 화합물 A-2 가 보다 바람직하며, 화합물 A-1 이 더욱 바람직하다.
우레탄우레아 화합물은, 공지된 방법에 의해서 제조할 수 있는데, 예를 들어, 일본 공개특허공보 2002-105042 호에 기재된 제조 방법에 의해서 얻어진다.
우레탄우레아 화합물의 함유량은, 상기 중합성 성분의 합계량 100 질량부에 대해서, 맥리를 보다 억제하는 관점에서, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 질량부, 보다 바람직하게는 0.2 ∼ 8.0 질량부이다.
우레탄우레아 화합물의 함유량은, 상기 중합성 성분의 합계량 100 질량부에 대해서, 맥리를 억제하고, 추가로 백탁을 억제하는 관점에서, 바람직하게는 0.1 ∼ 5.0 질량부, 보다 바람직하게는 0.5 ∼ 5.0 질량부이다.
우레탄우레아 화합물의 함유량은, 상기 중합성 성분의 합계량 100 질량부에 대해서, 맥리를 보다 억제하는 관점에서, 바람직하게는 0.1 질량부 이상, 보다 바람직하게는 0.2 질량부 이상, 더욱 바람직하게는 0.5 질량부 이상이고, 그리고, 맥리를 보다 억제하는 관점에서, 바람직하게는 10 질량부 이하, 보다 바람직하게는 8.0 질량부 이하, 맥리를 억제하고, 추가로 백탁을 억제하는 관점에서, 더욱 바람직하게는 5.0 질량부 이하이고, 4.0 질량부 이하가 가장 바람직하다.
＜중합성 성분＞
중합성 성분으로는, 바람직하게는 폴리이소시아네이트 성분 및 폴리티올 성분과, 에피티오 화합물과, 아크릴 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유한다.
중합성 성분으로서, 폴리이소시아네이트 성분 및 폴리티올 성분을 함유함으로써, 폴리티오우레탄 수지가 얻어진다.
중합성 성분으로서, 에피티오 화합물을 함유함으로써, 에피티오 수지가 얻어진다.
중합성 성분으로서, 아크릴 화합물을 함유함으로써, 아크릴 수지가 얻어진다.
이하, 각각에 대해서 순서대로 설명한다.
(폴리이소시아네이트 성분 및 폴리티올 성분)
폴리이소시아네이트 성분으로는, 예를 들어, 방향 고리를 갖는 폴리이소시아네이트 화합물, 지환식 폴리이소시아네이트 화합물, 직사슬 또는 분기 사슬의 지방족 폴리이소시아네이트 화합물을 들 수 있다.
방향 고리를 갖는 폴리이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 디이소시아나토벤젠, 2,4-디이소시아나토톨루엔, 에틸페닐렌디이소시아네이트, 이소프로필페닐렌디이소시아네이트, 디메틸페닐렌디이소시아네이트, 디에틸페닐렌디이소시아네이트, 디이소프로필페닐렌디이소시아네이트, 트리메틸벤젠트리이소시아네이트, 벤젠트리이소시아네이트, 비페닐디이소시아네이트, 톨루이딘디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(페닐이소시아네이트), 4,4'-메틸렌비스(2-메틸페닐이소시아네이트), 비벤질-4,4'-디이소시아네이트, 비스(이소시아나토페닐)에틸렌, 1,3-비스(이소시아나토메틸)벤젠, 1,4-비스(이소시아나토메틸)벤젠, 1,3-비스(이소시아나토에틸)벤젠, 비스(이소시아나토프로필)벤젠, α,α,α',α'-테트라메틸자일릴렌디이소시아네이트, 비스(이소시아나토부틸)벤젠, 비스(이소시아나토메틸)나프탈렌, 비스(이소시아나토메틸페닐)에테르, 2-이소시아나토페닐-4-이소시아나토페닐술파이드, 비스(4-이소시아나토페닐)술파이드, 비스(4-이소시아나토메틸페닐)술파이드, 비스(4-이소시아나토페닐)디술파이드, 비스(2-메틸-5-이소시아나토페닐)디술파이드, 비스(3-메틸-5-이소시아나토페닐)디술파이드, 비스(3-메틸-6-이소시아나토페닐)디술파이드, 비스(4-메틸-5-이소시아나토페닐)디술파이드, 비스(3-메틸옥시-4-이소시아나토페닐)디술파이드, 비스(4-메틸옥시-3-이소시아나토페닐)디술파이드를 들 수 있다.
지환식 폴리이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 1,3-디이소시아나토시클로헥산, 이소포론디이소시아네이트, 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 1,4-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 디시클로헥실메탄-4,4'-디이소시아네이트, 2,5-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄, 2,5-디이소시아나토-1,4-디티안, 2,5-비스(이소시아나토메틸)-1,4-디티안, 4,5-디이소시아나토-1,3-디티올란, 4,5-비스(이소시아나토메틸)-1,3-디티올란, 4,5-비스(이소시아나토메틸)-2-메틸-1,3-디티올란을 들 수 있다.
직사슬 또는 분기의 지방족 폴리이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,2-디메틸펜탄디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥산디이소시아네이트, 부텐디이소시아네이트, 1,3-부타디엔-1,4-디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트, 1,3,6-헥사메틸렌트리이소시아네이트, 1,8-디이소시아나토4-이소시아나토메틸옥탄, 비스(이소시아나토에틸)카보네이트, 비스(이소시아나토에틸)에테르, 리신디이소시아나토메틸에스텔, 리신트리이소시아네이트, 비스(이소시아나토메틸)술파이드, 비스(이소시아나토에틸)술파이드, 비스(이소시아나토프로필)술파이드, 비스(이소시아나토헥실)술파이드, 비스(이소시아나토메틸)술폰, 비스(이소시아나토메틸)디술파이드, 비스(이소시아나토에틸)디술파이드, 비스(이소시아나토프로필)디술파이드, 비스(이소시아나토메틸티오)메탄, 비스(이소시아나토에틸티오)메탄, 비스(이소시아나토메틸티오)에탄, 비스(이소시아나토에틸티오)에탄, 1,5-디이소시아나토-2-이소시아나토메틸-3-펜탄, 1,2,3-트리스(이소시아나토메틸티오)프로판, 1,2,3-트리스(이소시아나토에틸티오)프로판, 3,5-디티아-1,2,6,7-헵탄테트라이소시아네이트, 2,6-디이소시아나토메틸-3,5-디티아-1,7-헵탄디이소시아네이트, 2,5-디이소시아나토메틸티오펜, 4-이소시아나토에틸티오-2,6-디티아-1,8-옥탄디이소시아네이트, 1,2-디이소티오시아나토에탄, 1,6-디이소티오시아나토헥산을 들 수 있다.
이것들은 1 종 또는 2 종 이상을 사용해도 된다.
폴리이소시아네이트 성분은,
바람직하게는, 2,5-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄, 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 1,4-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 1,3-비스(이소시아나토메틸)벤젠, 1,4-비스(이소시아나토메틸)벤젠, 디시클로헥실메탄-4,4'-디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 및 헥사메틸렌디이소시아네이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 폴리이소시아네이트 화합물을 함유하고,
보다 바람직하게는 1,3-비스(이소시아나토메틸)벤젠, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 및 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 폴리이소시아네이트 화합물을 함유하고,
더욱 바람직하게는 1,3-비스(이소시아나토메틸)벤젠을 함유한다.
상기 서술한 바람직한 폴리이소시아네이트 화합물의 함유량은, 폴리이소시아네이트 성분 중, 바람직하게는 50 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 70 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 90 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 95 질량％ 이상이고, 그리고, 100 질량％ 이하이다.
폴리티올 성분으로는, 예를 들어, 폴리올 화합물과 메르캅토기 함유 카르복실산 화합물의 에스테르 화합물, 직사슬 또는 분기의 지방족 폴리티올 화합물, 지환 구조를 갖는 폴리티올 화합물, 방향족 폴리티올 화합물을 들 수 있다.
폴리올 화합물과 메르캅토기 함유 카르복실산 화합물의 에스테르 화합물에 있어서, 폴리올 화합물로는, 분자 내에 2 개 이상의 수산기를 갖는 화합물을 들 수 있다.
폴리올 화합물로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로판디올, 프로판트리올, 부탄디올, 트리메틸올프로판, 비스(2-하이드록시에틸)디술파이드, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨을 들 수 있다.
메르캅토기 함유 카르복실산 화합물로는, 예를 들어, 티오글리콜산, 메르캅토프로피온산, 티오락트산 화합물, 티오살리실산을 들 수 있다.
폴리올 화합물과 메르캅토기 함유 카르복실산 화합물의 에스테르 화합물로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜비스(2-메르캅토아세테이트), 에틸렌글리콜비스(2-메르캅토프로피오네이트), 디에틸렌글리콜비스(2-메르캅토아세테이트), 디에틸렌글리콜비스(2-메르캅토프로피오네이트), 1,4-부탄디올-비스(2-메르캅토아세테이트), 1,4-부탄디올-비스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판트리스(2-메르캅토아세테이트), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(2-메르캅토아세테이트), 펜타에리트리톨테트라키스(2-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(2-메르캅토아세테이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-메르캅토프로피오네이트)를 들 수 있다.
직사슬 또는 분기의 지방족 폴리티올 화합물로는, 예를 들어, 1,2-에탄디티올, 1,1-프로판디티올, 1,2-프로판디티올, 1,3-프로판디티올, 2,2-프로판디티올, 1,6-헥산디티올, 1,2,3-프로판트리티올, 2,2-디메틸프로판-1,3-디티올, 3,4-디메틸옥시부탄-1,2-디티올, 2,3-디메르캅토-1-프로판올, 1,2-디메르캅토프로필메틸에테르, 2,3-디메르캅토프로필메틸에테르, 2-(2-메르캅토에틸티오)프로판-1,3-디티올, 2,2-비스(메르캅토메틸)-1,3-프로판디티올, 비스(메르캅토메틸티오)메탄, 트리스(메르캅토메틸티오)메탄, 비스(2-메르캅토에틸티오)메탄, 1,2-비스(메르캅토메틸티오)에탄, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)에탄, 1,3-비스(메르캅토메틸티오)프로판, 1,3-비스(2-메르캅토에틸티오)프로판, 1,1,2,2-테트라키스(메르캅토에틸티오)에탄, 1,1,3,3-테트라키스(메르캅토에틸티오)프로판, 3-메르캅토메틸-1,5-디메르캅토-2,4-디티아펜탄, 테트라키스(메르캅토에틸티오)프로판, 비스(2-메르캅토에틸)에테르, 비스(2-메르캅토에틸)술파이드, 비스(2-메르캅토에틸)디술파이드, 비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판, 4-메르캅토메틸-1,8-디메르캅토-3,6-디티아옥탄, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올을 들 수 있다.
지환 구조를 갖는 폴리티올 화합물로는, 예를 들어, 1,1-시클로헥산디티올, 1,2-시클로헥산디티올, 메틸시클로헥산디티올, 비스(메르캅토메틸)시클로헥산, 2-(2,2-비스(메르캅토메틸티오)에틸)-1,3-디티에탄, 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안, 4,8-비스(메르캅토메틸)-1,3-디티안을 들 수 있다.
방향족 폴리티올 화합물로는, 예를 들어, 1,3-디메르캅토벤젠, 1,4-디메르캅토벤젠, 1,3-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,4-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,3-비스(메르캅토에틸)벤젠, 1,4-비스(메르캅토에틸)벤젠, 1,3,5-트리메르캅토벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토메틸)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토에틸)벤젠, 4,4'-디메르캅토비페닐, 4,4'-디메르캅토비벤질, 2,5-톨루엔디티올, 1,5-나프탈렌디티올, 2,6-나프탈렌디티올, 2,7-나프탈렌디티올, 2,4-디메틸벤젠-1,3-디티올, 4,5-디메틸벤젠-1,3-디티올, 9,10-안트라센디메탄티올, 1,3-디(p-메틸옥시페닐)프로판-2,2-디티올, 1,3-디페닐프로판-2,2-디티올, 페닐메탄-1,1-디티올, 2,4-디(p-메르캅토페닐)펜탄을 들 수 있다.
이것들은 1 종 또는 2 종 이상을 사용해도 된다.
폴리티올 성분은,
바람직하게는, 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안, 펜타에리트리톨테트라키스(2-메르캅토아세테이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 4-메르캅토메틸-1,8-디메르캅토-3,6-디티아옥탄, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 트리메틸올프로판트리스(2-메르캅토아세테이트), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 부탄디올-비스(2-메르캅토아세테이트), 부탄디올-비스(3-메르캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(2-메르캅토아세테이트), 및 디펜타에리트리톨헥사키스(3-메르캅토프로피오네이트) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하고,
보다 바람직하게는 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4-메르캅토메틸-1,8-디메르캅토-3,6-디티아옥탄, 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안, 및 펜타에리트리톨테트라키스(2-메르캅토아세테이트)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하고,
더욱 바람직하게는 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 및 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하고,
더욱 바람직하게는 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 및 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올의 혼합물을 포함한다.
상기 서술한 바람직한 폴리티올 성분의 양은, 폴리티올 성분 중, 바람직하게는 50 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 70 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 90 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 95 질량％ 이상이고, 그리고, 100 질량％ 이하이다.
폴리티올 성분의 메르캅토기와, 폴리이소시아네이트 성분의 이소시아나토기의 당량비 (메르캅토기/이소시아나토기) 는, 바람직하게는 40/60 이상, 보다 바람직하게는 43/57 이상, 더욱 바람직하게는 45/55 이상이고, 그리고, 바람직하게는 60/40 이하, 보다 바람직하게는 55/45 이하, 더욱 바람직하게는 53/47 이하이다.
폴리티올 성분 및 폴리이소시아네이트 성분의 합계 함유량은, 중합성 성분 중, 바람직하게는 80 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 90 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 95 질량％ 이상이고, 그리고, 100 질량％ 이하이다.
중합성 조성물에 있어서, 폴리이소시아네이트 성분과 폴리티올 성분의 바람직한 조합으로는, 예를 들어,
(ⅰ) 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안, 및 펜타에리트리톨테트라키스(2-메르캅토아세테이트),
(ⅱ) 1,3-비스(이소시아나토메틸)벤젠, 그리고, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 및 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올의 혼합물,
(ⅲ) 2,5-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄의 혼합물, 4-메르캅토메틸-1,8-디메르캅토-3,6-디티아옥탄 및 펜타에리트리톨테트라키스(2-메르캅토아세테이트)
를 들 수 있다.
(에피티오 화합물)
에피티오 화합물이란, 에피술파이드기 (에피티오기) 를 갖는 화합물이다.
에피티오 화합물로는, 예를 들어, 직사슬 또는 분기의 지방족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물, 지환족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물, 방향족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물, 디티안 고리 골격을 갖는 에피술파이드 화합물을 들 수 있다
직사슬 또는 분기의 지방족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물로는, 예를 들어, 비스-(β-에피티오프로필)술파이드, 2-(2-β-에피티오프로필티오에틸티오)-1,3-비스(β-에피티오프로필티오)프로판, 1,2-비스〔(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오〕-3-(β-에피티오프로필티오)프로판, 테트라키스(β-에피티오프로필티오메틸)메탄, 1,1,1-트리스(β-에피티오프로필티오메틸)프로판을 들 수 있다.
지환족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물로는, 예를 들어, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)시클로헥산, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)시클로헥산, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산, 비스〔4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실〕메탄, 2,2-비스〔4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실〕프로판, 비스〔4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실〕술파이드를 들 수 있다.
방향족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물로는, 예를 들어, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)벤젠, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)벤젠, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오메틸)벤젠, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)벤젠, 비스〔4-(β-에피티오프로필티오)페닐〕메탄, 2,2-비스〔4-(β-에피티오프로필티오)페닐〕프로판, 비스〔4-(β-에피티오프로필티오)페닐〕술파이드, 비스〔4-(β-에피티오프로필티오)페닐〕술핀, 4,4-비스(β-에피티오프로필티오)비페닐을 들 수 있다.
디티안 고리 골격을 갖는 에피술파이드 화합물로는, 예를 들어, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-1,4-디티안, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오에틸티오메틸)-1,4-디티안, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오에틸)-1,4-디티안, 2,3,5-트리(β-에피티오프로필티오에틸)-1,4-디티안을 들 수 있다.
에피티오 화합물에 더하여, 상기 서술한 폴리이소시아네이트 성분 및 폴리티올 성분 등의 다른 중합성 성분을 첨가해도 된다.
이 중에서도, 직사슬 또는 분기의 지방족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물이 바람직하고, 비스-(β-에피티오프로필)술파이드가 보다 바람직하다.
에피티오 화합물의 함유량은, 중합성 성분 중, 바람직하게는 50 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 60 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 70 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 80 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 90 질량％ 이상이고, 그리고, 바람직하게는 98 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 96 질량％ 이하이다.
에피티오 화합물과의 조합에서, 추가로 폴리티올 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
폴리티올 화합물로는, 상기 서술에서 예시한 화합물을 들 수 있다.
에피티오 화합물과 조합하여 사용하는 경우, 폴리티올 화합물의 함유량은, 중합성 성분 중, 바람직하게는 2 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 4 질량％ 이상이고, 그리고, 바람직하게는 50 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 40 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 30 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 20 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 10 질량％ 이하이다.
(아크릴 화합물)
아크릴 화합물이란, 아크릴레이트 화합물 및 메타아크릴레이트 화합물인 것을 말하고, 그것들을 이하 (메트)아크릴레이트 화합물로 나타낸다.
아크릴 화합물로는, 방향 고리를 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물, 폴리알킬렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 단관능 (메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이 중에서도, 방향 고리를 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물 및 폴리알킬렌글리콜디(메트)아크릴레이트를 포함하는 것이 바람직하다.
방향 고리를 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물로는, 양 말단에 (메트)아크릴로일기를 갖는 알킬렌옥사이드 변성 비스페놀 A, 양 말단에 (메트)아크릴로일기를 갖는 알킬렌옥사이드 변성 및 우레탄 변성 비스페놀 A 를 들 수 있다.
이 중에서도 양 말단에 (메트)아크릴로일기를 갖는 알킬렌옥사이드 변성 비스페놀 A 가 바람직하다.
양 말단에 (메트)아크릴로일기를 갖는 알킬렌옥사이드 변성 비스페놀 A 로는, 바람직하게는 식 (2) :
[화학식 8]
Figure pct00008
〔식 중, R51 는, 에틸렌기 또는 프로필렌기이고, R52 는, 수소 또는 메틸기이며, X 는, 산소 원자 또는 황 원자이고, 바람직하게는 산소 원자이고, m, n 은, 각각 평균 부가 몰수이고, m ＋ n 은 1.5 ∼ 6 이고, 바람직하게는 2 ∼ 4 이다.〕로 나타내는 화합물이다.
양 말단에 (메트)아크릴로일기를 갖는 알킬렌옥사이드 변성 비스페놀 A 로는, 예를 들어, 2,2-비스[4-〔2-((메트)아크릴로일옥시)에톡시〕페닐]프로판, 2,2-비스[4-〔2-((메트)아크릴로일옥시)에톡시〕-3,5-디브로모페닐]프로판을 들 수 있다.
방향 고리를 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물의 함유량은, 중합성 성분 중, 바람직하게는 40 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 50 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 55 질량％ 이상이고, 그리고, 바람직하게는 90 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 80 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 70 질량％ 이하이다.
폴리알킬렌글리콜디(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디부틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리부틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라부틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트를 들 수 있다.
폴리알킬렌글리콜디(메트)아크릴레이트의 함유량은, 중합성 성분 중, 바람직하게는 10 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 20 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 30 질량％ 이상이고, 그리고, 바람직하게는 60 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 50 질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 45 질량％ 이하이다.
단관능 (메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 페닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 3-페녹시-2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-페닐페닐(메트)아크릴레이트, 4-페닐페닐(메트)아크릴레이트, 3-(2-페닐페닐)-2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 3-(4-페닐페닐)-2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 1-나프틸옥시에틸(메트)아크릴레이트, 2-나프틸옥시에틸(메트)아크릴레이트, 2,4,6-트리브로모페닐(메트)아크릴레이트, 2,4,6-트리브로모페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 2,4,6-트리브로모페닐-디(옥시에틸)-(메트)아크릴레이트, 2,4,6-트리브로모벤질(메트)아크릴레이트를 들 수 있다.
중합성 성분의 합계 함유량은, 중합성 조성물 중, 바람직하게는 80 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 85 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 90 질량％ 이상이고, 그리고, 바람직하게는 99 질량％ 이하, 보다 바람직하게는 95 질량％ 이하이다.
＜이형제＞
중합성 조성물은, 바람직하게는 이형제를 함유한다.
이형제로는, 예를 들어, 산성 인산알킬에스테르 등의 산성 인산에스테르를 들 수 있다. 산성 인산알킬에스테르의 알킬기의 탄소수는, 바람직하게는 1 이상, 보다 바람직하게는 4 이상이고, 그리고, 바람직하게는 20 이하, 보다 바람직하게는 12 이하이다.
산성 인산에스테르는, 인산모노에스테르, 인산디에스테르 중 어느 것이어도 되지만, 인산모노에스테르, 및 인산디에스테르의 혼합물이 바람직하다.
산성 인산알킬에스테르로는, 예를 들어, 이소프로필 애시드 포스페이트, 부틸 애시드 포스페이트, 옥틸 애시드 포스페이트, 노닐 애시드 포스페이트, 데실 애시드 포스페이트, 이소데실 애시드 포스페이트, 트리데실 애시드 포스페이트, 스테아릴 애시드 포스페이트, 프로필페닐 애시드 포스페이트, 부틸페닐 애시드 포스페이트, 부톡시에틸 애시드 포스페이트를 들 수 있다.
이형제의 첨가량은, 중합성 성분의 합계량 100 질량부에 대해서, 바람직하게는 0.01 질량부 이상, 보다 바람직하게는 0.05 질량부 이상, 더욱 바람직하게는 0.10 질량부 이상이고, 그리고, 바람직하게는 1.00 질량부 이하, 보다 바람직하게는 0.50 질량부 이하, 더욱 바람직하게는 0.30 질량부 이하이다.
＜자외선 흡수제＞
중합성 조성물은, 바람직하게는 자외선 흡수제를 함유한다.
자외선 흡수제로는, 예를 들어, 벤조트리아졸계 화합물, 벤조페논계 화합물, 디벤조일메탄, 디벤조일메탄계 화합물을 들 수 있다. 이 중에서도 벤조트리아졸계 화합물, 또는 벤조페논계 화합물이 바람직하다.
벤조트리아졸계 화합물로는, 예를 들어, 2-(2-하이드록시-5-메틸페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-3,5-디-tert-부틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-2-하이드록시-5-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-3,5-디-tert-아밀 페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-3,5-디-tert-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-5-tert-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-5-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-4-에틸옥시페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-4-프로필옥시페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸을 들 수 있다.
벤조페논계 화합물로는, 예를 들어, 2,4-디하이드록시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논-5-술포닉 애시드, 2-하이드록시-4-n-옥톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-n-도데실옥시벤조페논, 2-하이드록시-4-벤질옥시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시벤조페논을 들 수 있다.
디벤조일메탄계 화합물로는, 예를 들어, 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄을 들 수 있다.
이것들은 1 종 또는 2 종 이상을 사용해도 된다.
자외선 흡수제의 첨가량은, 중합성 성분의 합계량 100 질량부에 대해서, 바람직하게는 0.01 질량부 이상, 보다 바람직하게는 0.10 질량부 이상, 더욱 바람직하게는 0.30 질량부 이상, 더욱 바람직하게는 0.40 질량부 이상이고, 그리고, 바람직하게는 5 질량부 이하, 보다 바람직하게는 3 질량부 이하, 더욱 바람직하게는 2 질량부 이하이다.
＜중합 촉매＞
중합성 조성물은, 중합성 성분이 폴리이소시아네이트 성분 및 폴리티올 성분, 또는, 에피티오 화합물을 함유하는 경우, 바람직하게는 중합 촉매를 함유한다.
중합 촉매로는, 예를 들어, 주석 화합물, 함질소 화합물을 들 수 있다.
주석 화합물로는, 예를 들어, 알킬주석 화합물, 알킬주석할라이드 화합물을 들 수 있다.
알킬주석 화합물로는, 예를 들어, 디부틸주석디아세테이트, 디부틸주석디라우레이트를 들 수 있다.
알킬주석할라이드 화합물로는, 예를 들어, 디부틸주석디클로라이드, 디메틸주석디클로라이드, 모노메틸주석트리클로라이드, 트리메틸주석클로라이드, 트리부틸주석클로라이드, 트리부틸주석플로라이드, 디메틸주석디브로마이드를 들 수 있다.
이 중에서도, 디부틸주석디아세테이트, 디부틸주석디라우레이트, 디부틸주석디클로라이드, 디메틸주석디클로라이드가 바람직하고, 디메틸주석디클로라이드가 보다 바람직하다.
함질소 화합물로는, 예를 들어, 3 급 아민, 4 급 암모늄염, 이미다졸계 화합물, 피라졸계 화합물을 들 수 있다. 3 급 아민은, 바람직하게는 힌더드아민이다.
3 급 아민으로는, 예를 들어, 트리에틸아민, 트리-n-프로필아민, 트리이소프로필아민, 트리-n-부틸아민, 트리이소부틸아민, N,N-디메틸벤질아민, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸시클로헥실아민, 펜타메틸디에틸렌트리아민, 비스(2-디메틸아미노에틸)에테르, N-메틸모르폴린, N,N'-디메틸피페라진, N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (DABCO) 을 들 수 있다.
힌더드아민으로는, 예를 들어, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디놀, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-하이드록시에틸-4-피페리디놀, 메틸-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜세바케이트, 메틸-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜세바케이트와 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트의 혼합물, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-1-(옥틸옥시)-4-피페리딜) 세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)[[3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-하이드록시페닐]메틸]부틸말로네이트, 테트라키스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)부탄-1,2,3,4-테트라카르복실레이트를 들 수 있다.
4 급 암모늄염으로는, 예를 들어, 테트라에틸암모늄하이드록시드를 들 수 있다.
이미다졸계 화합물로는, 예를 들어, 이미다졸, 1,2-디메틸이미다졸, 벤질메틸이미다졸, 2-에틸-4-이미다졸을 들 수 있다.
피라졸계 화합물로는, 예를 들어, 피라졸, 3,5-디메틸피라졸을 들 수 있다.
이 중에서도, 힌더드아민 등의 3 급 아민, 이미다졸계 화합물, 피라졸계 화합물이 바람직하고, 보다 바람직하게는 힌더드아민이 보다 바람직하다.
중합 촉매의 첨가량은, 중합성 성분의 합계량 100 질량부에 대해서, 바람직하게는 0.001 질량부 이상, 보다 바람직하게는 0.005 질량부 이상, 더욱 바람직하게는 0.007 질량부 이상이고, 그리고, 바람직하게는 2 질량부 이하, 보다 바람직하게는 1 질량부 이하, 더욱 바람직하게는 0.5 질량부 이하이다.
＜중합 개시제＞
중합성 조성물은, 중합성 성분이 아크릴 화합물을 함유하는 경우, 바람직하게는 라디칼 중합 개시제를 함유한다.
라디칼 중합 개시제로는, 예를 들어, 에너지선 감응성 중합 개시제, 열 감응성 중합 개시제를 들 수 있다.
에너지선 감응성 중합 개시제로는, 예를 들어, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 하이드록시시클로헥실페닐케톤, 메틸페닐글리옥시레이트, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥사이드를 들 수 있다.
열 감응성 중합 개시제로는, 예를 들어, 유기 과산화물, 아조 화합물을 들 수 있다.
유기 과산화물로는, 예를 들어, tert-부틸퍼옥시네오데카노에이트, tert-부틸퍼옥시피발레이트, tert-부틸퍼옥시이소부티레이트, tert-부틸퍼옥시아세테이트, 쿠밀퍼옥시네오데카노에이트, tert-부틸퍼옥시옥토에이트, tert-부틸퍼옥시이소프로필카르보네이트, 쿠밀퍼옥시옥토에이트, tert-헥실퍼옥시네오데카노에이트, tert-헥실퍼옥시피발레이트, tert-부틸퍼옥시네오헥사노에이트 등의 퍼옥시에스테르 ; 1,1-비스(tert-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 1,1-비스(tert-부틸퍼옥시)시클로헥산, 2,2-비스(tert-부틸퍼옥시)옥탄, 2,2-비스(tert-부틸퍼옥시)부탄 등의 퍼옥시케탈 ; 아세틸퍼옥사이드, 이소부티릴퍼옥사이드, 옥타노일퍼옥사이드, 라우로일퍼옥사이드, 벤조일퍼옥사이드, m-톨루오일퍼옥사이드 등의 디아실퍼옥사이드 ; 디이소프로필퍼옥시디카보네이트, 디-n-프로필퍼옥시디카보네이트 등의 퍼옥시디카보네이트 ; 를 들 수 있다.
아조 화합물로는, 예를 들어, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 디메틸-2,2'-아조비스이소부티레이트, 2,2'-아조비스(2,4,4-트리메틸펜탄) 을 들 수 있다.
라디칼 중합 개시제의 첨가량은, 중합성 성분의 합계량 100 질량부에 대해서, 바람직하게는 0.01 질량부 이상, 보다 바람직하게는 0.1 질량부 이상, 더욱 바람직하게는 0.5 질량부 이상이고, 그리고, 바람직하게는 10 질량부 이하, 보다 바람직하게는 5 질량부 이하, 더욱 바람직하게는 3 질량부 이하이다.
중합성 조성물은, 예를 들어, 항산화제, 착색 방지제, 형광 증백제 등의 그 밖의 첨가제를 함유하고 있어도 된다. 이것들은 1 종 또는 2 종 이상을 사용해도 된다.
중합성 조성물은, 상기 서술한 각 성분을 혼합함으로써 얻어진다.
중합성 조성물은, 맥리 및 백탁의 발생을 보다 억제하는 관점에서, 추가로 감압 조건에 배치해도 된다.
감압 조건에 있어서의 압력은, 바람직하게는 10 ㎩ 이상, 보다 바람직하게는 50 ㎩ 이상, 더욱 바람직하게는 100 ㎩ 이상이고, 그리고, 바람직하게는 1000 ㎩ 이하, 보다 바람직하게는 800 ㎩ 이하, 더욱 바람직하게는 500 ㎩ 이하이다.
[광학 부재의 제조 방법]
이하, 본 개시의 일 실시형태에 관련된 광학 부재의 제조 방법에 대해서 보다 상세하게 설명한다.
본 개시의 일 실시형태에 관련된 광학 부재의 제조 방법은, 예를 들어,
상기 서술한 중합성 조성물을 성형형 내에 주입하는 공정 (이하,「주입 공정」이라고도 한다), 및
중합성 조성물을 중합하는 공정 (이하,「중합 공정」이라고도 한다)
을 포함한다.
＜주입 공정＞
주입 공정에서는, 예를 들어, 얻어진 중합성 조성물을 성형형 내에 주입한다.
광학 부재로서, 안경 렌즈를 제조하는 경우, 예를 들어, 안경 렌즈의 양 주면 (主面) 을 형성하는 1 쌍의 몰드와, 이들 몰드를 이격시켜 고정시키는 테이프 또는 개스킷을 구비하는 성형형이 사용된다. 또한 상기 서술한 몰드는 유리제여도 되고, 금속제여도 된다.
상기 서술한 중합성 조성물에 의하면, 보다 맥리가 발생되기 쉬워지는, 두꺼운 광학 부재를 제조하는 것에 적합하다.
성형형 내에 있어서의 최대 두께는, 바람직하게는 5 ∼ 30 ㎜, 보다 바람직하게는 5 ∼ 25 ㎜, 더욱 바람직하게는 5 ∼ 20 ㎜, 더욱 바람직하게는 6 ∼ 20 ㎜, 더욱 바람직하게는 10 ∼ 20 ㎜ 이다.
성형형 내에 있어서의 최대 두께는, 바람직하게는 5 ㎜ 이상, 보다 바람직하게는 6 ㎜ 이상, 더욱 바람직하게는 10 ㎜ 이상이고, 그리고, 바람직하게는 30 ㎜ 이하, 바람직하게는 25 ㎜ 이하, 더욱 바람직하게는 20 ㎜ 이하이다.
「성형형 내에 있어서의 최대 두께」란, 성형형 내 (몰드) 에 있어서, 가장 두꺼운 부위에 있어서의 두께를 의미한다. 「성형형 내에 있어서의 최대 두께」는, 예를 들어, 양 주면을 형성하는 1 쌍의 몰드 간의 최대 거리를 의미한다.
상기 서술한 중합성 조성물에 의하면, 맥리가 발생되기 쉬워지는 5 ㎜ 이상의 성형형 내의 최대 두께를 갖는 성형형을 사용한 경우여도, 맥리의 발생을 방지할 수 있다.
성형형에 주입하기 전에, 중합성 조성물을 여과해도 된다. 여과 방법은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 공경 1 ∼ 30 ㎛ 의 필터를 사용하여 여과를 행해도 된다.
＜중합 공정＞
중합 공정에 있어서는, 예를 들어, 가열에 의해서 중합성 조성물을 중합한다.
중합 조건은, 중합성 조성물, 성형할 광학 부재의 형상에 따라서 적절히 설정할 수 있다.
중합 개시 온도는, 통상적으로 0 ∼ 50 ℃, 바람직하게는 5 ∼ 30 ℃ 이다. 중합 개시 온도에서부터 승온하고, 그 후, 가열하고 경화 형성하는 것이 바람직하다. 예를 들어, 승온 후의 최고 온도는, 통상적으로 110 ∼ 130 ℃ 이다.
중합 개시부터 종료까지의 중합 시간은, 예를 들어 1 ∼ 96 시간이고, 바람직하게는 2 ∼ 50 시간, 보다 바람직하게는 2 ∼ 26 시간, 더욱 바람직하게는 2 ∼ 14 시간, 더욱 바람직하게는 2 ∼ 8 시간, 더욱 바람직하게는 2 ∼ 5 시간이다.
중합 개시부터 종료까지의 중합 시간은, 예를 들어, 96 시간 이하, 바람직하게는 50 시간 이하, 보다 바람직하게는 26 시간 이하, 더욱 바람직하게는 14 시간 이하, 더욱 바람직하게는 8 시간 이하, 더욱 바람직하게는 5 시간 이하이고, 그리고, 예를 들어, 1 시간 이상, 바람직하게는 2 시간 이상이다.
상기 서술한 중합성 조성물에 의하면, 맥리가 발생되기 쉬워지는 8 시간 이하의 짧은 중합 시간이라도 맥리의 발생을 방지할 수 있다.
중합 종료 후, 광학 부재를 이형하여, 어닐 처리를 행해도 된다. 어닐 처리의 온도는, 바람직하게는 100 ∼ 150 ℃ 이다.
상기 서술한 방법에 의해서, 광학 부재용 수지가 얻어진다.
[광학 부재]
광학 부재로는, 예를 들어, 안경 렌즈, 카메라 렌즈, 프리즘, 광 섬유, 광 디스크 혹은 자기 디스크 등에 사용되는 기록 매체용 기판, 컴퓨터의 디스플레이에 부설하는 광학 필터 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 안경 렌즈가 바람직하다.
안경 렌즈는, 바람직하게는 당해 광학 부재로 이루어지는 렌즈 기재 (이하,「안경용 렌즈 기재」라고도 한다) 를 구비한다.
안경용 렌즈 기재의 표면 형상은 특별히 한정되지 않고, 평면, 볼록면, 오목면들 중 어느 것이어도 된다.
안경용 렌즈 기재는, 단초점 렌즈, 다초점 렌즈, 누진 굴절력 렌즈들 중 어느 것이어도 된다. 예를 들어, 일례로서 누진 굴절력 렌즈에 대해서는, 통상적으로 근용부 영역 (근용부) 및 누진부 영역 (중간 영역) 이 하방 영역에 포함되고, 원용부 영역 (원용부) 이 상방 영역에 포함된다.
안경용 렌즈 기재는, 피니시형 안경용 렌즈 기재여도 되고, 세미 피니시형 안경용 렌즈 기재여도 된다.
안경용 렌즈 기재의 기하학 중심의 두께 및 직경은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 기하학 중심의 두께는 통상적으로 0.8 ∼ 30 ㎜ 정도, 직경은 통상적으로 50 ∼ 100 ㎜ 정도이다.
안경용 렌즈 기재의 굴절률 (ne) 은, 예를 들어, 1.53 이상, 1.55 이상, 1.58 이상, 1.60 이상이고, 예를 들어, 1.75 이하, 1.70 이하이다.
안경 렌즈는, 바람직하게는 안경용 렌즈 기재 및 그 안경용 렌즈 기재의 표면에 기능층을 구비한다.
기능층으로는, 예를 들어, 하드 코트층, 프라이머층, 반사 방지막 및 발수막으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 들 수 있다.
하드 코트층은, 내찰상성의 향상을 위해서 형성되고, 바람직하게는 유기 규소 화합물, 산화주석, 산화규소, 산화지르코늄, 산화티탄 등의 미립자상 무기물을 함유하는 코팅액을 도공하여 형성할 수 있다.
프라이머층은, 내충격성을 향상시키기 위해서 형성되고, 예를 들어, 폴리우레탄을 주성분으로 한다. 여기서 폴리우레탄의 함유량은, 프라이머층 중, 바람직하게는 50 질량％ 이상이다.
반사 방지막으로는, 산화규소, 이산화티탄, 산화지르코늄, 산화탄탈 등의 무기물을 적층한 막을 들 수 있다.
발수막으로는, 불소 원자를 갖는 유기 규소 화합물을 사용하여 형성할 수 있다.
[안경]
본 발명의 일 실시형태에 관련된 안경은, 안경 렌즈와, 이 안경 렌즈를 장착한 프레임을 갖는다.
프레임으로는, 예를 들어, 1 쌍의 림과, 당해 림 간에 형성된 브리지와, 당해 림의 편단에 형성된 1 쌍의 템플을 갖는다.
림은 하프 림이어도 된다.
프레임으로는, 이른바 림리스 프레임이어도 된다. 이 경우, 안경은, 예를 들어, 1 쌍의 안경 렌즈와, 당해 안경 렌즈 간에 형성된 브리지와, 당해 안경 렌즈의 편단에 형성된 1 쌍의 템플을 갖는다.
실시예
이하, 본 개시의 실시형태에 관해서, 구체적인 실시예를 나타내지만, 본 특허청구범위는 아래의 실시예에 의해서 한정되는 것은 아니다. 아래에 기재된 조작 및 평가는 특기하지 않는 한, 대기 중 실온 하 (20 ∼ 25 ℃ 정도) 에서 행하였다. 또, 아래에 기재된「％」 및「부」는 특기하지 않는 한, 질량 기준이다.
[평가방법]
＜맥리＞
광원 장치「옵티컬 모듈렉스 SX-UI251HQ」 (우시오 전기 주식회사 제조) 를 사용하여 투영 검사를 행하였다. 광원으로서, 고압 UV 램프「USH-102D」 (우시오 전기 주식회사 제조) 를 사용하여 1 m 의 거리에 백색의 스크린을 설치하고, 피검 광학 부재를 광원과 스크린 사이에 삽입하여, 스크린상의 투영 이미지를 관찰하고, 아래의 기준에 의해서 판정을 행하였다.
당해 맥리의 평가를, 얻어진 100 장의 광학 부재에서 행하고, 아래의 기준에서「C」이상의 평가를 받은 광학 부재수의 비율을 구하였다.
A : 투영 이미지에 선상의 부정 (不整) 이 전혀 없는 것.
B : 투영 이미지에 선상의 극히 희미한 부정이 있는 것.
C : 투영 이미지에 선상의 얇은 부정이 있는 것.
D : 투영 이미지에 선상의 진한 부정이 있는 것. (불합격)
E : 투영 이미지에 선상의 현저한 부정이 있는 것. (불합격)
＜백탁＞
어둠 상자 내에서 형광등 하에 안경용 렌즈 기재의 기하학 중심으로부터 직경 30 ㎜ 이내를 육안으로 관찰하고, 아래의 기준에 의해서 판정을 행하였다.
당해 백탁의 평가를, 24 시간 중합 프로그램에서 얻어진 피니시 렌즈 100 장에서 1 장을 선택하여 행하고, 아래의 기준에서「B」이상을 합격으로 하였다.
A : 수지에 백탁이 전혀 없는 것.
B : 수지에 희미한 백탁이 있는 것.
C : 수지에 진한 백탁이 있는 것. (불합격)
[우레탄우레아 화합물]
우레탄우레아 화합물 A-1 은, 상기 서술한 화합물 A-1 이다.
우레탄우레아 화합물 A-2 는, 상기 서술한 화합물 A-2 이다.
우레탄우레아 화합물 A-3 은, 상기 서술한 화합물 A-3 이다.
우레탄우레아 화합물 A-4 는, 상기 서술한 화합물 A-4 이다.
실시예 1
1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산 52.4 질량부, 이형제「JP-506H」 (죠호쿠 화학 공업 주식회사 제조, 부톡시에틸 애시드 포스페이트) 0.10 질량부, 자외선 흡수제「시소프 701」 (시프로 화성 주식회사 제조) 1.20 질량부, 촉매로서, 디메틸주석디클로라이드 0.50 질량부, 우레탄우레아 화합물 A-1 1.00 질량부를 혼합, 용해시켜, 균일 용액으로 하였다.
추가로, 상기 용액에, 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안 23.8 질량부 및 펜타에리트리톨테트라키스(2-메르캅토아세테이트) 23.8 질량부의 혼합물을 첨가하여 균일한 용액으로 함과 함께, 200 ㎩ 로 탈기 처리를 1 시간 행하여 혼합 용액을 얻었다.
이 혼합 용액을 5.0 ㎛ PTFE (폴리테트라플루오로에틸렌) 필터로 여과를 행하였다.
이어서 직경 75 ㎜, 곡률 반경 68 ㎜ 의 상형 몰드와, 곡률 반경 55 ㎜ 의 하형 몰드 및 테이프로 이루어지는 세미 피니시 렌즈용 몰드형 (중심 두께 14 ㎜, 에지 두께 19 ㎜) 및 직경 75 ㎜, 곡률 반경 169 ㎜ 의 상형 몰드와 곡률 반경 79 ㎜ 의 하형 몰드 및 테이프로 이루어지는 -4.00D 용 피니시 렌즈용 몰드형 (중심 두께 1 ㎜, 에지 두께 6 ㎜) 에 주입을 행하였다.
주입을 행한 몰드형을 전기로에 투입하고, 아래의 표 1 에 나타낸 각 중합 프로그램을 이용하여 중합을 행하였다.
중합 종료 후, 전기로로부터 몰드형을 꺼내고, 이형하여 세미 피니시 렌즈 및 피니시 렌즈를 얻었다.
얻어진 렌즈를 추가로 120 ℃ 에서 3 시간 어닐을 행하였다.
각각의 중합 프로그램에서 세미 피니시 렌즈 및 피니시 렌즈를 각각 100 장 제조하였다. 각종 평가를 행하고, 그 결과를 표 2 에 나타내었다.
실시예 2 ∼ 10, 비교예 1 ∼ 2
폴리이소시아네이트 성분, 폴리티올 성분 및 우레탄우레아 성분을 표 2 에 나타내는 종류 및 양으로 변경한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 렌즈를 얻었다. 각종 평가를 행하고, 그 결과를 표 2 에 나타내었다.
[표 1]
Figure pct00009
[표 2-1]
Figure pct00010
[표 2-2]
Figure pct00011
[표 2-3]
Figure pct00012
I-1 : 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산
I-2 : 2,5-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄의 혼합물
I-3 : 1,3-비스(이소시아나토메틸)벤젠
T-1 : 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안
T-2 : 펜타에리트리톨테트라키스(2-메르캅토아세테이트)
T-3 : 4-메르캅토메틸-1,8-디메르캅토-3,6-디티아옥탄
T-4 : 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 및 5, 7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올의 혼합물
실시예 11
비스(β-에피티오프로필)술파이드 95.0 질량부, 비스(2-메르캅토에틸)술파이드 5.0 질량부, 자외선 흡수제「시소프 701」 (시프로 화성 주식회사 제조) 1.80 질량부, 촉매로서, 테트라부틸포스포늄브로마이드 0.10 질량부, 화합물 A-2 1.00 질량부를 혼합, 용해시켜, 균일 용액으로 하였다.
이 혼합 용액을 5.0 ㎛ PTFE (폴리테트라플루오로에틸렌) 필터로 여과를 행하였다.
이어서 직경 75 ㎜, 곡률 반경 68 ㎜ 의 상형 몰드와, 곡률 반경 55 ㎜ 의 하형 몰드 및 테이프로 이루어지는 세미 피니시 렌즈용 몰드형 (중심 두께 14 ㎜, 에지 두께 19 ㎜) 및 직경 75 ㎜, 곡률 반경 169 ㎜ 의 상형 몰드와 곡률 반경 79 ㎜ 의 하형 몰드 및 테이프로 이루어지는 -4.00D 용 피니시 렌즈용 몰드형 (중심 두께 1 ㎜, 에지 두께 6 ㎜) 에 주입을 행하였다.
주입을 행한 몰드형을 전기로에 투입하고, 아래의 각 중합 프로그램을 이용하여 중합을 행하였다.
중합 종료 후, 전기로로부터 몰드형을 꺼내고, 이형하여 세미 피니시 렌즈 및 피니시 렌즈를 얻었다.
얻어진 렌즈를 추가로 120 ℃ 에서 2 시간 어닐을 행하였다.
각각의 중합 프로그램에서 세미 피니시 렌즈 및 피니시 렌즈를 각각 100 장 제조하였다. 각종 평가를 행하고, 그 결과를 표 4 에 나타내었다.
비교예 3
화합물 A-2 를 첨가하지 않은 것 이외에는 실시예 11 과 동일하게 렌즈를 제작하였다. 각종 평가를 행하고, 그 결과를 표 4 에 나타내었다.
[표 3]
Figure pct00013
[표 4]
Figure pct00014
실시예 12
2,2-비스[4-〔2-(메타크릴로일옥시)에톡시〕페닐]프로판 (하기 구조식 :
[화학식 9]
Figure pct00015
(식 중, m, n 은, 각각 평균 부가 몰수이고, m ＋ n 은 2.6 이다.) 으로 나타내는 화합물) 60.0 질량부, 테트라에틸렌글리콜디메타크릴레이트 40.0 질량부, 중합 개시제로서, tert-부틸퍼옥시네오데카네이트 1.00 질량부, 화합물 A-1 1.00 질량부를 혼합, 용해시켜, 균일한 혼합 용액으로 하였다.
이 혼합 용액액을 5.0 ㎛ PTFE (폴리테트라플루오로에틸렌) 필터로 여과를 행하였다.
이어서 직경 75 ㎜, 곡률 반경 68 ㎜ 의 상형 몰드와, 곡률 반경 55 ㎜ 의 하형 몰드 및 테이프로 이루어지는 세미 피니시 렌즈용 몰드형 (중심 두께 14 ㎜, 에지 두께 19 ㎜) 및 직경 75 ㎜, 곡률 반경 169 ㎜ 의 상형 몰드와 곡률 반경 79 ㎜ 의 하형 몰드 및 테이프로 이루어지는 -4.00D 용 피니시 렌즈용 몰드형 (중심 두께 1 ㎜, 에지 두께 6 ㎜) 에 주입을 행하였다.
주입을 행한 몰드형을 전기로에 투입하고, 아래의 각 중합 프로그램을 이용하여 중합을 행하였다.
중합 종료 후, 전기로로부터 몰드형을 꺼내고, 이형하여 세미 피니시 렌즈 및 피니시 렌즈를 얻었다.
얻어진 렌즈를 추가로 120 ℃ 에서 2 시간 어닐을 행하였다.
각각의 중합 프로그램에서 세미 피니시 렌즈 및 피니시 렌즈를 각각 100 장 제조하였다. 각종 평가를 행하고, 그 결과를 표 6 에 나타내었다.
비교예 4
화합물 A-1 을 첨가하지 않은 것 이외에는, 실시예 12 와 동일하게 렌즈를 제작하였다. 각종 평가를 행하고, 그 결과를 표 6 에 나타내었다.
[표 5]
Figure pct00016
[표 6]
Figure pct00017
이상, 실시예의 중합성 조성물에 의하면, 맥리의 발생이 억제된다.

Claims (18)

  1. 중합성 성분과,
    상기 중합성 성분의 합계량 100 질량부에 대해서 0.1 ∼ 10 질량부의 톨릴렌디이소시아네이트 유래의 구성 단위를 갖는 우레탄우레아 화합물을 함유하는, 광학 부재용 중합성 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 우레탄우레아 화합물이, 식 (1) :
    Figure pct00018

    〔식 중,
    R1 은, 식 (R1-1), (R1-2), (R1-3), (R1-4), 또는 (R1-5) :
    Figure pct00019

    (식 중, R11 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 탄화수소기이고, n 은, 1 ∼ 6 의 정수이며, * 는 결합 부위이다.) 중 어느 것으로 나타내는 기이고,
    R2 는, 각각 독립적으로, 식 (R2-1) 또는 (R2-2) :
    Figure pct00020

    (식 중, * 는 결합 부위이다.) 로 나타내는 기이고,
    R3 은, 각각 독립적으로, 식 (R3-1) 또는 (R3-2) :
    Figure pct00021

    (식 중, R31 은, 탄소수 2 ∼ 22 의 직사슬 또는 분기의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6 ∼ 12 의 고리형 지방족 탄화수소기, 또는, 탄소수 7 ∼ 12 의 아르알킬기이고,
    a 는, 2 ∼ 4 이고, b 는, 0 ∼ 15 이며, c 는, 4 또는 5 이다.) 로 나타내는 기이다.〕로 나타내는 화합물인, 광학 부재용 중합성 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 식 (1) 로 나타내는 화합물의 R3 이, 탄소수 4 ∼ 8 의 직사슬 지방족 탄화수소기인, 광학 부재용 중합성 조성물.
  4. 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서,
    상기 식 (1) 로 나타내는 화합물의 R1 이, 식 (R1-1) 또는 식 (R1-2) 인, 광학 부재용 중합성 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 우레탄우레아 화합물의 함유량이, 상기 중합성 성분의 합계량 100 질량부에 대해서 0.1 ∼ 5.0 질량부인, 광학 부재용 중합성 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 중합성 성분이, 폴리이소시아네이트 성분 및 폴리티올 성분과, 에피티오 화합물과, 아크릴 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하는, 광학 부재용 중합성 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 중합성 성분이, 폴리이소시아네이트 성분 및 폴리티올 성분을 함유하는 광학 부재용 중합성 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 폴리이소시아네이트 성분이, 2,5-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄, 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 1,4-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 1,3-비스(이소시아나토메틸)벤젠, 1,4-비스(이소시아나토메틸)벤젠, 디시클로헥실메탄-4,4'-디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 및 헥사메틸렌디이소시아네이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 폴리이소시아네이트 화합물을 함유하는, 광학 부재용 중합성 조성물.
  9. 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서,
    상기 폴리티올 성분이, 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안, 펜타에리트리톨테트라키스(2-메르캅토아세테이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 4-메르캅토메틸-1,8-디메르캅토-3,6-디티아옥탄, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 트리메틸올프로판트리스(2-메르캅토아세테이트), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 부탄디올-비스(2-메르캅토아세테이트), 부탄디올-비스(3-메르캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(2-메르캅토아세테이트), 및 디펜타에리트리톨헥사키스(3-메르캅토프로피오네이트) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 폴리티올 화합물을 함유하는, 광학 부재용 중합성 조성물.
  10. 제 7 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 폴리티올 성분의 메르캅토기와 상기 폴리이소시아네이트 성분의 이소시아나토기의 당량비 (메르캅토기/이소시아나토기) 가, 40/60 이상, 60/40 이하인, 광학 부재용 중합성 조성물.
  11. 제 6 항에 있어서,
    상기 중합성 성분이, 상기 에피티오 화합물로서 지방족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물을 함유하는, 광학 부재용 중합성 조성물.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 중합성 조성물을 성형형 내에 주입하는 공정, 및
    상기 중합성 조성물을 중합하는 공정을 포함하는, 광학 부재의 제조 방법.
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 성형형 내에 있어서의 최대 두께가, 5 ∼ 20 ㎜ 인, 광학 부재의 제조 방법.
  14. 제 12 항 또는 제 13 항에 있어서,
    상기 중합하는 공정에 있어서 0 ∼ 50 ℃ 에서 중합을 개시하고, 추가로 승온하여 중합을 계속하는 공정을 포함하는, 광학 부재의 제조 방법.
  15. 제 12 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 중합하는 공정에 있어서의, 중합 시간이 2 ∼ 8 시간인, 광학 부재의 제조 방법.
  16. 제 12 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 중합 공정 종료에, 100 ∼ 150 ℃ 의 어닐 공정을 갖는 광학 부재의 제조 방법.
  17. 제 12 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 광학 부재가, 안경용 렌즈 기재인, 광학 부재의 제조 방법.
  18. 제 17 항에 기재된 제조 방법에 의해서 얻어진 안경 렌즈 기재를 구비하는, 안경 렌즈.
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