KR20200138374A

KR20200138374A - Dicing tape for reflow

Info

Publication number: KR20200138374A
Application number: KR1020207031507A
Authority: KR
Inventors: 다쿠미 아사누마
Original assignee: 후루카와 덴키 고교 가부시키가이샤
Priority date: 2018-12-04
Filing date: 2019-12-03
Publication date: 2020-12-09
Also published as: KR102403288B1; WO2020116448A1; JP7407714B2; CN111868887A; JPWO2020116448A1; TW202028395A; TWI753328B

Abstract

본 발명의 목적은, 방사선 경화형 점착제층으로부터의 아웃가스의 발생을 방지하여 우수한 내오염성을 갖는 리플로 대응 다이싱용 테이프를 제공하는 것에 있다.
기재층과 그 기재층 상에 형성된 방사선 경화형 점착제층을 구비하고, 상기 방사선 경화형 점착제층에 실리콘 웨이퍼를 첩합한 후에, 방사선 조사하고 나서 210 ℃ 에서 10 분의 가열 처리를 하고, 그 가열 처리 후에 상기 방사선 경화형 점착제층으로부터 상기 실리콘 웨이퍼를 박리시켰을 때에 있어서의 상기 실리콘 웨이퍼의 첩합면을 X 선 광전자 분광법으로 측정했을 때의 탄소량이, 30 ㏖％ 이하인 리플로 대응 다이싱 테이프.It is an object of the present invention to provide a reflow-compatible dicing tape having excellent stain resistance by preventing the generation of outgas from a radiation curable pressure-sensitive adhesive layer.
A substrate layer and a radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer formed on the substrate layer are provided, and a silicon wafer is bonded to the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer, followed by irradiation with radiation, followed by heat treatment for 10 minutes at 210° C. A reflow-compatible dicing tape having a carbon amount of 30 mol% or less when the bonding surface of the silicon wafer when the silicon wafer is peeled from the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer is measured by X-ray photoelectron spectroscopy.

Description

Dicing tape for reflow

본 발명은, 반도체 제조 공정에 사용하는 리플로 대응 다이싱 테이프에 관한 것이다.The present invention relates to a dicing tape for reflow used in a semiconductor manufacturing process.

최근, 반도체의 구조에 있어서 성능 향상에 수반하여 칩 및 전기적 접속점의 고밀도화가 진행되고 있다. 이전에는 전기적 접속에는 와이어가 사용되고 있었지만, 접속 신뢰성 향상을 위해 땜납에 의한 접속이 진행되고 있어, 접속 공정 내에 땜납 볼을 녹이는 공정 (리플로 공정) 이 사용되게 되었다. 리플로 공정에 있어서는, 칩에 대해 200 ℃ 를 초과하는 고온이 가해지기 때문에, 지지체가 되는 다이싱 테이프에도, 200 ℃ 를 초과하는 고온에 견딜 수 있는 내열성이 필요하게 된다.2. Description of the Related Art In recent years, high density of chips and electrical connection points has progressed with improved performance in semiconductor structures. Previously, wires were used for electrical connection, but connection by solder is in progress to improve connection reliability, and a process of melting solder balls (reflow process) has been used in the connection process. In the reflow process, since a high temperature exceeding 200°C is applied to the chip, the dicing tape serving as a support also needs heat resistance capable of withstanding a high temperature exceeding 200°C.

200 ℃ 를 초과하는 고온에도 대응할 수 있는 다이싱 테이프로서, 예를 들어, 특허문헌 1 에서는, 에너지선을 조사하여 가교 반응을 유도함으로써 경화된 내열성을 갖는 점착제층을 사용한 테이프가 개시되어 있다. 특허문헌 1 과 같이, 리플로 공정 전에 에너지선을 조사하여 점착제층의 수지 성분을 가교 반응시킴으로써, 피착체인 실리콘 웨이퍼의 첩합 (貼合) 면에, 풀 (점착제) 이 남아버리는, 이른바 풀 잔류를 개선할 수 있다.As a dicing tape capable of coping with a high temperature exceeding 200°C, for example, in Patent Document 1, a tape using an adhesive layer having heat resistance cured by inducing a crosslinking reaction by irradiating an energy ray is disclosed. As in Patent Document 1, by irradiating an energy ray before the reflow process to crosslink the resin component of the pressure-sensitive adhesive layer, so-called glue residue, in which glue (adhesive) remains on the bonding surface of the silicon wafer as an adherend, is prevented. It can be improved.

그러나, 에너지선을 조사하여 점착제층의 수지 성분을 가교 반응시키면, 점착제층에 포함되는 광중합 개시제가 분열하여 저분자화되어, 아웃가스의 원인이 된다. 에너지선 조사 후에 리플로 공정을 거쳐 실리콘 웨이퍼를 개편화하는 다이싱 공정을 실시하면, 점착제로부터 발생한 아웃가스에 의한 들뜸 때문에, 칩을 고정시킬 수 없어 다이싱 테이프로부터 떼어져 버리는 칩 떨어짐이라는 불량이 발생하는 경우가 있다.However, when the resin component of the pressure-sensitive adhesive layer is subjected to a crosslinking reaction by irradiation with energy rays, the photopolymerization initiator contained in the pressure-sensitive adhesive layer breaks down and becomes low molecular weight, resulting in outgassing. If the dicing process is performed to separate the silicon wafer through a reflow process after irradiation with energy rays, the chips cannot be fixed due to the lift due to the outgas generated from the pressure-sensitive adhesive, resulting in a defect such as chip dropping that is detached from the dicing tape. It may occur.

상기로부터, 리플로 공정을 거친 테이프는, 다이싱 공정 전에 실리콘 웨이퍼로부터 박리되어, 다른 다이싱 공정용 테이프가 실리콘 웨이퍼에 첩합되는 것도 실시되고 있다. 이와 같은 테이프의 새로 붙임은, 스루풋의 악화를 초래하고, 폐기물도 증가하기 때문에 개선이 요망되고 있다.From the above, the tape that has undergone the reflow process is peeled from the silicon wafer before the dicing process, and the tape for another dicing process is also attached to the silicon wafer. Since such tapes are reattached, throughput deteriorates and waste increases, so improvement is desired.

일본 공표특허공보 2009-538389호Japanese Patent Publication No. 2009-538389

본 발명은, 상기 문제점에 기초하여 이루어진 것으로, 본 발명의 목적은, 방사선 경화형 점착제층으로부터의 아웃가스의 발생을 억제하여 우수한 내오염성을 갖는 리플로 대응 다이싱용 테이프를 제공하는 것에 있다.The present invention has been made based on the above problems, and an object of the present invention is to provide a dicing tape for reflow that has excellent stain resistance by suppressing the generation of outgas from a radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer.

본 발명자는, 상기 목적을 달성하기 위해, 내열성 점착 테이프의 물성, 재료 등에 대하여 예의 연구하였다. 그 결과, 방사선 경화형 점착제를 포함하는 테이프로서, 방사선 경화형 점착제층에 피착체인 실리콘 웨이퍼를 첩합한 후에, 방사선 조사하고, 210 ℃, 10 분의 가열 처리 후에, 상기 실리콘 웨이퍼를 상기 방사선 경화형 점착제층으로부터 박리시켰을 때에 있어서의 상기 실리콘 웨이퍼의 첩합면을 X 선 광전자 분광법으로 측정했을 때의 탄소량이, 30 ㏖％ 이하인 방사선 경화형 점착제층이면, 상기 목적을 달성할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.In order to achieve the above object, the present inventors have carefully studied the physical properties and materials of the heat-resistant adhesive tape. As a result, as a tape comprising a radiation-curable pressure-sensitive adhesive, after bonding a silicon wafer as an adherend to the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer, irradiation with radiation and heat treatment at 210° C. for 10 minutes, the silicon wafer was removed from the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer. When the bonding surface of the silicon wafer when peeled off is a radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer having a carbon content of 30 mol% or less as measured by X-ray photoelectron spectroscopy, it is found that the above object can be achieved, and the present invention is completed. Reached.

본 발명의 구성의 요지는, 이하와 같다.The summary of the configuration of the present invention is as follows.

[1] 기재층과 그 기재층 상에 형성된 방사선 경화형 점착제층을 구비하고, 상기 방사선 경화형 점착제층에 실리콘 웨이퍼를 첩합한 후에, 방사선 조사하고 나서 210 ℃ 에서 10 분의 가열 처리를 하고, 그 가열 처리 후에 상기 방사선 경화형 점착제층으로부터 상기 실리콘 웨이퍼를 박리시켰을 때에 있어서의 상기 실리콘 웨이퍼의 첩합면을 X 선 광전자 분광법으로 측정했을 때의 탄소량이, 30 ㏖％ 이하인 리플로 대응 다이싱 테이프.[1] A substrate layer and a radiation curable pressure-sensitive adhesive layer formed on the substrate layer are provided, and a silicon wafer is bonded to the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer, followed by irradiation with radiation, followed by heat treatment at 210° C. for 10 minutes, and heating the substrate. A reflow-compatible dicing tape having a carbon content of 30 mol% or less when the bonding surface of the silicon wafer when the silicon wafer is peeled from the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer after treatment is measured by X-ray photoelectron spectroscopy.

[2] 상기 방사선 경화형 점착제층이, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물, 그 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물의 중합체 그리고/또는 카티온 및/혹은 아니온과 반응하는 고리형 구조를 갖는 화합물과, 광중합 개시제를 포함하는 [1] 에 기재된 리플로 대응 다이싱 테이프.[2] The radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer has a polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond, a polymer of the polymerizable compound having the ethylenically unsaturated bond, and/or a cyclic structure reacting with a cation and/or anion. The dicing tape for reflow according to [1], comprising a compound and a photoinitiator.

[3] 상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물의 중합체가, (메트)아크릴산 및/또는 (메트)아크릴레이트를 포함하는 모노머의 중합체인 (메트)아크릴계 중합체를 포함하는 [2] 에 기재된 리플로 대응 다이싱 테이프.[3] Ripple according to [2], wherein the polymer of the polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond contains a (meth)acrylic polymer, which is a polymer of a monomer containing (meth)acrylic acid and/or (meth)acrylate. Dicing tape for furnace.

[4] 상기 광중합 개시제가, 옥심에스테르 화합물인 [2] 또는 [3] 에 기재된 리플로 대응 다이싱 테이프.[4] The dicing tape for reflow according to [2] or [3], wherein the photoinitiator is an oxime ester compound.

[5] 상기 광중합 개시제의 분자량이, 400 이상인 [2] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 리플로 대응 다이싱 테이프.[5] The dicing tape for reflow according to any one of [2] to [4], wherein the molecular weight of the photoinitiator is 400 or more.

[6] 상기 방사선 경화형 점착제층이, 자외선 경화형 점착제층인 [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 리플로 대응 다이싱 테이프.[6] The dicing tape for reflow according to any one of [1] to [5], wherein the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer is an ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive layer.

[7] 상기 방사선 경화형 점착제층의, 파장 350 ㎚ 의 방사선을 1000 mJ/㎠ 조사하고 나서 210 ℃ 에서 10 분의 가열 처리를 한 후의, JIS Z0237 에 준거하여 측정한 점착력이, 0.3 N/25 ㎜ 폭 이상 2.0 N/25 ㎜ 폭 이하인 [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 리플로 대응 다이싱 테이프.[7] The adhesion of the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer, measured in accordance with JIS Z0237, after irradiation with radiation having a wavelength of 350 nm of 1000 mJ/cm 2 and heat treatment at 210° C. for 10 minutes, is 0.3 N/25 mm. The dicing tape for reflow according to any one of [1] to [6] having a width of 2.0 N/25 mm or less.

본 발명에서는, 리플로 공정 전에 실리콘 웨이퍼에 첩합되어 있는 다이싱 테이프의 방사선 경화형 점착제층에, 미리 방사선을 조사함으로써, 그 방사선 경화형 점착제층을 구성하는 주성분의 분자량은 가교 반응 등에 의해 상승한다. 다이싱 테이프 중에 저분자 성분이 포함되어 있어도, 방사선 경화형 점착제층을 구성하는 주성분의 분자량 상승시에, 그 저분자 성분은 주골격에 들어와 휘발 성분을 줄일 수 있다. 따라서, 본 발명의 리플로 대응 다이싱 테이프에서는, 아웃가스 성분을 저감시킬 수 있다.In the present invention, the molecular weight of the main component constituting the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer increases due to a crosslinking reaction or the like by irradiating the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer of the dicing tape adhered to the silicon wafer before the reflow step with radiation. Even if the dicing tape contains a low molecular weight component, when the molecular weight of the main component constituting the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer increases, the low molecular weight component enters the main skeleton and can reduce volatile components. Therefore, in the dicing tape for reflow of the present invention, the outgas component can be reduced.

본 발명의 양태에 의하면, 리플로 공정 후에 실리콘 웨이퍼를 다이싱 테이프로부터 박리할 때에, 방사선 경화형 점착제층의 점착제가 실리콘 웨이퍼에 잔존하는, 이른바 풀 잔류를 방지할 수 있으면서, 방사선 경화형 점착제층으로부터의 아웃가스의 발생에 의한 실리콘 웨이퍼의 다이싱 테이프로부터의 들뜸도 방지할 수 있기 때문에, 칩 떨어짐을 방지할 수 있다.According to an aspect of the present invention, when the silicon wafer is peeled from the dicing tape after the reflow process, the pressure-sensitive adhesive of the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer remains on the silicon wafer, while preventing so-called paste retention, from the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer. Since it is possible to prevent the silicon wafer from being lifted from the dicing tape due to the generation of outgas, chipping can be prevented.

본 발명의 리플로 대응 다이싱 테이프에 대하여, 이하에 설명한다. 본 발명의 리플로 대응 다이싱 테이프는, 기재층과 그 기재층 상에 형성된 방사선 경화형 점착제층을 구비한다. 방사선 경화형 점착제층은, 기재층 상에 방사선 경화형 점착제를 도공함으로써 형성할 수 있다.The dicing tape for reflow of the present invention will be described below. The dicing tape for reflow of the present invention includes a substrate layer and a radiation curable pressure-sensitive adhesive layer formed on the substrate layer. The radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer can be formed by coating a radiation-curable pressure-sensitive adhesive on the base layer.

본 발명의 리플로 대응 다이싱 테이프의 방사선 경화형 점착제층은, 파장 350 ㎚ 의 방사선을 1000 mJ/㎠ 조사하고 나서 210 ℃ 에서 10 분의 가열 처리를 한 후의, JIS Z0237 에 준거하여 측정한 점착력은, 특별히 한정되지 않지만, 그 하한값은, 다이싱 공정 중에 칩을 고정시킬 수 없어 칩이 날아가 버리는 이른바 칩 떨어짐이나, 반송을 포함하는 공정 중에서 박리되는 것을 확실하게 방지하는 점에서, 0.3 N/25 ㎜ 폭 이상이 바람직하고, 0.5 N/25 ㎜ 폭 이상이 특히 바람직하다. 또한, 상기 점착력의 상한값은, 리플로 대응 다이싱 테이프의 박리시에 피착체 상에 방사선 경화형 점착제층의 일부가 부착되는, 이른바 풀 잔류를 확실하게 방지하는 점에서, 2.0 N/25 ㎜ 폭 이하가 바람직하고, 1.5 N/25 ㎜ 폭 이하가 특히 바람직하다.The radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer of the reflow-compatible dicing tape of the present invention was irradiated with radiation having a wavelength of 350 nm and then subjected to heat treatment at 210° C. for 10 minutes, and then the adhesive strength measured in accordance with JIS Z0237 was , Although not particularly limited, the lower limit is 0.3 N/25 mm in terms of reliably preventing so-called chip dropping in which the chips cannot be fixed during the dicing process and chips are blown away, or peeling during the process including conveyance. Width or more is preferable, and 0.5 N/25 mm or more is particularly preferable. In addition, the upper limit of the adhesive force is 2.0 N/25 mm wide or less in terms of reliably preventing the so-called paste residual, in which a part of the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer adheres on the adherend when the reflow-adaptive dicing tape is peeled off. Is preferable, and 1.5 N/25 mm width or less is particularly preferable.

기재층의 재료로는, 특별히 한정되지 않는다. 그러나, 기재층은 방사선 경화형 점착제층과 함께 가열되게 되기 때문에, 210 ℃ 이상까지 가열되게 된다. 따라서, 기재층은, 상기 가열 조건에 대해 충분한 내열성을 구비하고 있을 필요가 있다. 상기로부터, 바람직한 기재층으로는, 예를 들어, 폴리에틸렌테레프탈레이트 (PET) 필름, 폴리에틸렌나프탈레이트 (PEN) 필름, 폴리에테르술폰 (PES) 필름, 폴리에테르이미드 (PEI) 필름, 풀리술폰 (PSF) 필름, 폴리페닐렌술파이드 (PPS) 필름, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK) 필름, 폴리아릴레이트 (PAR) 필름, 아라미드 필름, 폴리이미드 필름, 또는 액정 폴리머 (PCP) 필름 등을 들 수 있다. 이 중, 다이싱 공정시의 척성의 면에서, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK) 필름이, 특히 바람직하다.It does not specifically limit as a material of a base material layer. However, since the base layer is heated together with the radiation curable pressure-sensitive adhesive layer, it is heated to 210° C. or higher. Therefore, the base material layer needs to have sufficient heat resistance for the above heating conditions. From the above, preferred base layers include, for example, polyethylene terephthalate (PET) film, polyethylene naphthalate (PEN) film, polyethersulfone (PES) film, polyetherimide (PEI) film, and pullisulfone (PSF). A film, a polyphenylene sulfide (PPS) film, a polyetheretherketone (PEEK) film, a polyarylate (PAR) film, an aramid film, a polyimide film, or a liquid crystal polymer (PCP) film. Among these, a polyether ether ketone (PEEK) film is particularly preferred from the viewpoint of scalability during the dicing step.

기재층의 두께는, 사용 조건 등에 따라 적절히 선택 가능하고, 예를 들어, 5 ∼ 250 ㎛ 의 범위 내인 것이 바람직하다. 기재층의 두께가 상기 수치 범위 내임으로써, 리플로 대응 다이싱 테이프가 접히거나 찢어지는 것을 방지하여, 우수한 핸들링성을 얻을 수 있다.The thickness of the substrate layer can be appropriately selected depending on the conditions of use, and is preferably in the range of 5 to 250 µm, for example. When the thickness of the substrate layer is within the above numerical range, it is possible to prevent the reflow-adaptive dicing tape from being folded or torn, thereby obtaining excellent handling properties.

방사선 경화형 점착제층은, 방사선 경화형 점착제층에 피착체를 첩합한 후에, 방사선 조사하고 나서 210 ℃ 에서 10 분의 가열 처리를 하고, 그 가열 처리 후에 상기 방사선 경화형 점착제층으로부터 상기 피착체를 박리시켰을 때에 있어서의 상기 피착체의 첩합면을 X 선 광전자 분광법으로 측정했을 때의 탄소량이, 30 ㏖％ 이하로 되어 있다. 방사선 조사의 조건으로는, 파장 350 ㎚ 의 방사선을 1000 mJ/㎠ 조사하는 것을 들 수 있다.When the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer is bonded to the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer, and then heat-treated at 210°C for 10 minutes after irradiation with radiation, and the adherend is peeled from the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer after the heat treatment. The amount of carbon when the bonding surface of the adherend is measured by X-ray photoelectron spectroscopy is 30 mol% or less. Radiation irradiation conditions include irradiation of 1000 mJ/cm 2 of radiation having a wavelength of 350 nm.

방사선 경화형 점착제층은, 방사선 조사하고 나서 210 ℃ 에서 10 분의 가열 처리를 해도 피착체의 박리면의 탄소량은 30 ㏖％ 이하로 저감되어 있다. 따라서, 방사선 경화형 점착제층의 점착제가 피착체에 잔존하는 것이 방지되어, 피착체의 다이싱 테이프로부터의 들뜸도 방지되고 있다. 피착체의 박리면의 탄소량은 30 ㏖％ 이하이면, 특별히 한정되지 않지만, 25 ㏖％ 이하가 특히 바람직하다.Even if the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer is heat-treated at 210° C. for 10 minutes after irradiation with radiation, the carbon content of the peeling surface of the adherend is reduced to 30 mol% or less. Accordingly, the pressure-sensitive adhesive of the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer is prevented from remaining on the adherend, and lifting of the adherend from the dicing tape is also prevented. The amount of carbon on the peeling surface of the adherend is not particularly limited as long as it is 30 mol% or less, but 25 mol% or less is particularly preferable.

또한, 상기 피착체의 박리면의 탄소량이란, 피착체의 박리면에 부착되어 있는 성분 전체량 중에 있어서의 탄소의 비율을 의미한다.In addition, the carbon amount of the peeling surface of the said adherend means the ratio of carbon in the total amount of components attached to the peeling surface of an adherend.

방사선 경화형 점착제층은, 점착 성분으로서 점착제를 포함한다. 점착제는, 주성분으로서 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물의 중합체 그리고/또는 카티온 및/혹은 아니온과 반응하는 고리형 구조를 갖는 화합물과, 광중합 개시제를 포함한다.The radiation curable adhesive layer contains an adhesive as an adhesive component. The pressure-sensitive adhesive includes, as a main component, a polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond, a polymer of a polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond, and/or a compound having a cyclic structure reacting with a cation and/or anion, and a photopolymerization initiator. Include.

에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물Polymerizable compounds having ethylenically unsaturated bonds

점착제의 주성분으로서 배합되는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물은, 특별히 한정되지 않고, 종래의 감광성 조성물에 배합되어 있는 것을 사용할 수 있다. 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물로는, 예를 들어, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 이소부틸렌, 염화비닐, 염화비닐리덴, 불화비닐리덴, 테트라플루오로에틸렌 등의 불포화 지방족 탄화수소 ; (메트)아크릴산, α-클로르(메트)아크릴산, 이타콘산, 말레산, 시트라콘산, 푸마르산, 하이믹산, 크로톤산, 이소 크로톤산, 비닐아세트산, 알릴아세트산, 신남산, 소르브산, 메사콘산 등의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 카르복실산 ; 숙신산모노[2-(메트)아크릴로일옥시에틸], 프탈산모노[2-(메트)아크릴로일옥시에틸], ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메트)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복시기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메트)아크릴레이트 ; 하이드록시에틸(메트)아크릴레이트·말레이트, 하이드록시프로필(메트)아크릴레이트·말레이트, 디시클로펜타디엔·말레이트 또는 1 개의 카르복실기와 2 개 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트 등의 불포화 다염기산 ; (메트)아크릴산-2-하이드록시에틸, (메트)아크릴산-2-하이드록시프로필, (메트)아크릴산글리시딜, 하기 화합물 No.A1 ∼ No.A4, (메트)아크릴산메틸, (메트)아크릴산부틸, (메트)아크릴산이소부틸, (메트)아크릴산-t-부틸, (메트)아크릴산시클로헥실, (메트)아크릴산n-옥틸, (메트)아크릴산이소옥틸, (메트)아크릴산이소노닐, (메트)아크릴산스테아릴, (메트)아크릴산라우릴, (메트)아크릴산메톡시에틸, (메트)아크릴산디메틸아미노메틸, (메트)아크릴산디메틸아미노에틸, (메트)아크릴산아미노프로필, (메트)아크릴산디메틸아미노프로필, (메트)아크릴산에톡시에틸, (메트)아크릴산폴리(에톡시)에틸, (메트)아크릴산부톡시에톡시에틸, (메트)아크릴산에틸헥실, (메트)아크릴산페녹시에틸, (메트)아크릴산테트라하이드로푸릴, (메트)아크릴산비닐, (메트)아크릴산알릴, (메트)아크릴산벤질, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올에탄트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메틸올디(메트)아크릴레이트, 트리[(메트)아크릴로일 에틸]이소시아누레이트, 폴리에스테르(메트)아크릴레이트 올리고머 등의 (메트)아크릴산과 알코올 또는 페놀의 에스테르인 (메트)아크릴레이트를 들 수 있다.The polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond to be blended as a main component of the pressure-sensitive adhesive is not particularly limited, and those blended in a conventional photosensitive composition can be used. Examples of the polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond include unsaturated aliphatic hydrocarbons such as ethylene, propylene, butylene, isobutylene, vinyl chloride, vinylidene chloride, vinylidene fluoride, and tetrafluoroethylene; (Meth)acrylic acid, α-chlor(meth)acrylic acid, itaconic acid, maleic acid, citraconic acid, fumaric acid, hymic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, vinyl acetic acid, allyl acetic acid, cinnamic acid, sorbic acid, mesaconic acid, etc. Carboxylic acid having an ethylenically unsaturated bond of; Carboxy group and hydroxyl group at both ends of succinate mono[2-(meth)acryloyloxyethyl], phthalate mono[2-(meth)acryloyloxyethyl], and ω-carboxypolycaprolactone mono(meth)acrylate Mono(meth)acrylate of a polymer having; Hydroxyethyl (meth)acrylate maleate, hydroxypropyl (meth)acrylate maleate, dicyclopentadiene maleate or a polyfunctional having one carboxyl group and two or more (meth)acryloyl groups ( Unsaturated polybasic acids such as meth)acrylate; (Meth)acrylate-2-hydroxyethyl, (meth)acrylate-2-hydroxypropyl, (meth)acrylate glycidyl, the following compounds No.A1 to No.A4, methyl (meth)acrylate, (meth)acrylic acid Butyl, isobutyl (meth)acrylate, t-butyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, n-octyl (meth)acrylate, isooctyl (meth)acrylate, isononyl (meth)acrylate, (meth)acrylate ) Stearyl acrylate, lauryl (meth)acrylate, methoxyethyl (meth)acrylate, dimethylaminomethyl (meth)acrylate, dimethylaminoethyl (meth)acrylate, aminopropyl (meth)acrylate, dimethylaminopropyl (meth)acrylate , Ethoxyethyl (meth)acrylate, poly(ethoxy)ethyl (meth)acrylate, butoxyethoxyethyl (meth)acrylate, ethylhexyl (meth)acrylate, phenoxyethyl (meth)acrylate, tetra(meth)acrylate Hydrofuryl, vinyl (meth)acrylate, allyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, ethylene glycol di(meth)acrylate, diethylene glycol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, Polyethylene glycol di(meth)acrylate, propylene glycol di(meth)acrylate, 1,4-butanediol di(meth)acrylate, 1,6-hexanedioldi(meth)acrylate, trimethylolethantri(meth) Acrylate, trimethylolpropane tri(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, pentaerythritol tri( Of (meth)acrylic acid such as meth)acrylate, tricyclodecanedimethyloldi(meth)acrylate, tri[(meth)acryloyl ethyl]isocyanurate, polyester(meth)acrylate oligomer, and alcohol or phenol (Meth)acrylate which is an ester is mentioned.

[화학식 1][Formula 1]

[화학식 2][Formula 2]

[화학식 3][Formula 3]

[화학식 4][Formula 4]

또한, 다른 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물로는, 예를 들어, (메트)아크릴산아연, (메트)아크릴산마그네슘 등의 (메트)아크릴산의 금속염 ; 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물, 메틸테트라하이드로무수프탈산, 테트라하이드로무수프탈산, 트리알킬테트라하이드로무수프탈산, 5-(2,5-디옥소테트라하이드로푸릴)-3-메틸-3-시클로헥센-1,2-디카르복실산 무수물, 트리알킬테트라하이드로무수프탈산-무수말레산 부가물, 도데세닐무수숙신산, 무수메틸하이믹산 등의 불포화 다염기산의 산 무수물 ; (메트)아크릴아미드, 메틸렌비스-(메트)아크릴아미드, 디에틸렌트리아민트리스(메트)아크릴아미드, 자일릴렌비스(메트)아크릴아미드, α-클로로(메트)아크릴아미드, N-2-하이드록시에틸(메트)아크릴아미드 등의 (메트)아크릴산과 아민 화합물의 아미드 ; 아크롤레인 등의 불포화 알데히드 ; (메트)아크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴, 시안화비닐리덴, 시안화알릴 등의 불포화 니트릴 ; 스티렌, 4-메틸스티렌, 4-에틸스티렌, 4-메톡시스티렌, 4-하이드록시스티렌, 4-클로로스티렌, 디비닐벤젠, 비닐톨루엔, 비닐벤조산, 비닐페놀, 비닐술폰산, 4-비닐벤젠술폰산, 비닐벤질메틸에테르, 비닐벤질글리시딜에테르 등의 불포화 방향족 화합물 ; 메틸비닐케톤 등의 불포화 케톤 ; 비닐아민, 알릴아민, N-비닐피롤리돈, 비닐피페리딘 등의 불포화아민 화합물 ; 알릴알코올, 클로틸알코올 등의 비닐알코올 ; 비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, n-부틸비닐에테르, 이소부틸비닐에테르, 알릴글리시딜에테르 등의 비닐에테르 ; 말레이미드, N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드 등의 불포화 이미드류 ; 인덴, 1-메틸인덴 등의 인덴류 ; 1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔류 ; 폴리스티렌, 폴리메틸(메트)아크릴레이트, 폴리-n-부틸(메트)아크릴레이트, 폴리실록산 등의 중합체 분자 사슬의 말단에 모노(메트)아크릴로일기를 갖는 매크로모노머류 ; 비닐클로라이드, 비닐리덴클로라이드, 디비닐숙시네이트, 디알릴프탈레이트, 트리알릴포스파이트, 트리알릴이소시아누레이트, 비닐티오에테르, 비닐이미다졸, 비닐옥사졸린, 비닐카르바졸, 비닐피롤리돈, 비닐피리딘, 수산기 함유 비닐 모노머 및 폴리이소시아네이트 화합물의 비닐우레탄 화합물, 수산기 함유 비닐 모노머 및 폴리에폭시 화합물의 비닐에폭시 화합물을 들 수 있다. 이들 화합물은 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다. 또한,「(메트)아크릴산」이란, 아크릴산 및/또는 메타크릴산을 의미하고,「(메트)아크릴레이트」란, 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트를 의미한다.Moreover, as a polymeric compound which has another ethylenic unsaturated bond, For example, Metal salts of (meth)acrylic acid, such as zinc (meth)acrylate and magnesium (meth)acrylate; Maleic anhydride, itaconic anhydride, citraconic anhydride, methyltetrahydrophthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, trialkyltetrahydrophthalic anhydride, 5-(2,5-dioxotetrahydrofuryl)-3-methyl-3 Acid anhydrides of unsaturated polybasic acids such as cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride, trialkyltetrahydrophthalic anhydride-maleic anhydride adduct, dodecenyl succinic anhydride, and methylhymic anhydride; (Meth)acrylamide, methylenebis-(meth)acrylamide, diethylenetriaminetris(meth)acrylamide, xylylenebis(meth)acrylamide, α-chloro(meth)acrylamide, N-2-hydroxy Amides of (meth)acrylic acid and amine compounds such as ethyl (meth)acrylamide; Unsaturated aldehydes such as acrolein; Unsaturated nitriles such as (meth)acrylonitrile, α-chloroacrylonitrile, vinylidene cyanide, and allyl cyanide; Styrene, 4-methylstyrene, 4-ethylstyrene, 4-methoxystyrene, 4-hydroxystyrene, 4-chlorostyrene, divinylbenzene, vinyltoluene, vinylbenzoic acid, vinylphenol, vinylsulfonic acid, 4-vinylbenzenesulfonic acid , Unsaturated aromatic compounds such as vinyl benzyl methyl ether and vinyl benzyl glycidyl ether; Unsaturated ketones such as methyl vinyl ketone; Unsaturated amine compounds such as vinylamine, allylamine, N-vinylpyrrolidone, and vinylpiperidine; Vinyl alcohols such as allyl alcohol and clotyl alcohol; Vinyl ethers such as vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, n-butyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, and allyl glycidyl ether; Unsaturated imides such as maleimide, N-phenylmaleimide, and N-cyclohexylmaleimide; Indenes such as indene and 1-methylindene; Aliphatic conjugated dienes such as 1,3-butadiene, isoprene, and chloroprene; Macromonomers having a mono(meth)acryloyl group at the end of the polymer molecular chain such as polystyrene, polymethyl (meth)acrylate, poly-n-butyl (meth)acrylate, and polysiloxane; Vinyl chloride, vinylidene chloride, divinyl succinate, diallylphthalate, triallyl phosphite, triallyl isocyanurate, vinylthioether, vinylimidazole, vinyloxazoline, vinylcarbazole, vinylpyrrolidone, Vinyl pyridine, a vinyl urethane compound of a vinyl monomer containing a hydroxyl group, and a polyisocyanate compound, a vinyl epoxy compound of a vinyl monomer containing a hydroxyl group, and a polyepoxy compound. These compounds may be used alone or in combination of two or more. In addition, "(meth)acrylic acid" means acrylic acid and/or methacrylic acid, and "(meth)acrylate" means an acrylate and/or methacrylate.

또, 다른 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물로는, 예를 들어, 에폭시 화합물에 불포화 모노카르복실산을 반응시키고, 생성된 수산기에 다염기산 및/또는 다염기산 무수물을 반응시켜 얻어지는 다염기산 변성 불포화 모노카르복실산화에폭시 화합물을 들 수 있다.In addition, as a polymerizable compound having another ethylenically unsaturated bond, for example, a polybasic acid-modified unsaturated monocarboxylic acid obtained by reacting an unsaturated monocarboxylic acid with an epoxy compound and reacting a polybasic acid and/or a polybasic acid anhydride with the resulting hydroxyl group. And oxidized epoxy compounds.

다염기산 변성 불포화 모노 카르복실산화에폭시 화합물의 조제에 사용할 수 있는 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 상기한 카티온 및/또는 아니온과 반응하는 고리형 구조를 갖는 화합물인 에폭시 화합물을 들 수 있다. 또, 다염기산 변성 불포화 모노카르복실산화에폭시 화합물의 조제에 사용할 수 있는 불포화 모노카르복실산으로는, 예를 들어, (메트)아크릴산, 크로톤산, 신남산, 소르브산, 하이드록시에틸(메트)아크릴레이트·말레이트, 하이드록시에틸(메트)아크릴레이트·말레이트, 하이드록시프로필(메트)아크릴레이트·말레이트, 하이드록시프로필(메트)아크릴레이트·말레이트, 디시클로펜타디엔·말레이트 등을 들 수 있다.Examples of the epoxy compound that can be used in the preparation of the polybasic acid-modified unsaturated monocarboxylic acidified epoxy compound include, for example, an epoxy compound which is a compound having a cyclic structure reacting with the cation and/or anion described above. In addition, examples of unsaturated monocarboxylic acids that can be used in the preparation of polybasic acid-modified unsaturated monocarboxylic acidified epoxy compounds include (meth)acrylic acid, crotonic acid, cinnamic acid, sorbic acid, and hydroxyethyl (meth)acrylic. Rate maleate, hydroxyethyl (meth)acrylate maleate, hydroxypropyl (meth)acrylate maleate, hydroxypropyl (meth)acrylate maleate, dicyclopentadiene maleate, etc. Can be lifted.

다염기산 변성 불포화 모노카르복실산화에폭시 화합물의 조제에 사용할 수 있는 다염기산으로는, 비페닐테트라카르복실산, 테트라하이드로프탈산, 숙신산, 비프탈산, 말레산, 트리멜리트산, 피로멜리트산, 2,2'-3,3'-벤조페논테트라카르복실산, 헥사하이드로프탈산, 메틸테트라하이드로프탈산, 나딕산, 메틸나딕산, 트리알킬테트라하이드로프탈산, 헥사하이드로프탈산, 5-(2,5-디옥소테트라하이드로푸릴)-3-메틸-3-시클로헥센-1,2-디카르복실산, 트리알킬테트라하이드로프탈산-말레산 부가물, 도데세닐숙신산, 메틸하이믹산 등을 들 수 있다. 또, 다염기산 무수물로는, 상기한 다염기산의 무수물, 에틸렌글리콜비스안하이드로트리멜리테이트, 글리세롤트리스안하이드로트리멜리테이트 등을 들 수 있다.Polybasic acid-modified polybasic acids that can be used in the preparation of unsaturated monocarboxylic acidified epoxy compounds include biphenyltetracarboxylic acid, tetrahydrophthalic acid, succinic acid, biphthalic acid, maleic acid, trimellitic acid, pyromellitic acid, 2,2' -3,3'-benzophenonetetracarboxylic acid, hexahydrophthalic acid, methyltetrahydrophthalic acid, nadic acid, methylnadic acid, trialkyltetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, 5-(2,5-dioxotetrahydro Furyl)-3-methyl-3-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid, trialkyltetrahydrophthalic acid-maleic acid adduct, dodecenylsuccinic acid, methylhymic acid, and the like. Further, examples of the polybasic acid anhydride include anhydrides of the polybasic acids described above, ethylene glycol bis anhydrotrimelitate, glycerol tris anhydrotrimelitate, and the like.

다염기산 변성 불포화 모노카르복실산화에폭시 화합물을 조제할 때에 있어서의, 에폭시 화합물, 불포화 모노카르복실산, 다염기산 및/또는 다염기산 무수물의 반응 몰비는, 예를 들어, 에폭시 화합물의 에폭시기 1 개에 대해, 상기 불포화 모노카르복실산의 카르복실기가 0.1 ∼ 1.0 개로 부가시킨 구조를 갖는 에폭시 부가물에 있어서, 그 에폭시 부가물의 수산기 1 개에 대해, 상기 다염기산 및/또는 다염기산 무수물이 0.1 ∼ 1.0 개가 되는 비율이 되도록 하는 것이 바람직하다. 에폭시 화합물, 불포화 모노카르복실산, 다염기산 및/또는 다염기산 무수물의 반응은, 통상적인 방법에 따라 실시할 수 있다.In preparing the polybasic acid-modified unsaturated monocarboxylic acidified epoxy compound, the reaction molar ratio of the epoxy compound, the unsaturated monocarboxylic acid, the polybasic acid and/or the polybasic acid anhydride is, for example, with respect to one epoxy group of the epoxy compound. In an epoxy adduct having a structure in which 0.1 to 1.0 carboxyl groups of an unsaturated monocarboxylic acid are added, the polybasic acid and/or polybasic acid anhydride is 0.1 to 1.0 per hydroxyl group of the epoxy adduct. It is desirable. The reaction of an epoxy compound, an unsaturated monocarboxylic acid, a polybasic acid and/or a polybasic acid anhydride can be carried out according to a conventional method.

에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물의 중합체Polymer of polymerizable compounds having ethylenically unsaturated bonds

점착제의 주성분으로서 배합되는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물의 중합체로는, 예를 들어, 상기한 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물의 중합체나 공중합체를 들 수 있다. 이 중, 분자량의 제어가 용이하고 점착력의 조정을 실시하기 쉽다는 관점에서, (메트)아크릴산 및/또는 상기한 (메트)아크릴레이트를 포함하는 모노머의 중합체인 (메트)아크릴계 중합체가 바람직하다.As the polymer of the polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond to be blended as a main component of the pressure-sensitive adhesive, for example, the polymer or copolymer of the polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond described above can be mentioned. Among these, a (meth)acrylic polymer, which is a polymer of a monomer containing (meth)acrylic acid and/or the above-described (meth)acrylate, is preferable from the viewpoint of easy control of the molecular weight and easy adjustment of the adhesive force.

카티온 및/또는 아니온과 반응하는 고리형 구조를 갖는 화합물Compounds having a cyclic structure reacting with cation and/or anion

점착제의 주성분으로서 배합되는 카티온 및/또는 아니온과 반응하는 고리형 구조를 갖는 화합물로는, 예를 들어, 에폭시 화합물, 글리시딜에테르류 등의 산소 원자를 갖는 3 원 고리 구조를 갖는 화합물을 들 수 있다. 에폭시 화합물로는, 페놀 노볼락형 에폭시 화합물, 비페닐 노볼락형 에폭시 화합물, 크레졸 노볼락형 에폭시 화합물, 비스페놀 A 노볼락형 에폭시 화합물, 디시클로펜타디엔 노볼락형 에폭시 화합물 등의 노볼락형 에폭시 화합물 ; 비스페놀형 에폭시 화합물, 다관능 에폭시기를 갖는 폴리페닐메탄형 에폭시 화합물 등의 에폭시 화합물, 3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸-3,4-에폭시-6-메틸시클로헥산카르복실레이트, 3,4-에폭시 시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 1-에폭시에틸-3,4-에폭시시클로헥산 등의 지환식 에폭시 화합물 ; 프탈산디글리시딜에스테르, 테트라하이드로프탈산디글리시딜에스테르, 다이머산글리시딜에스테르 등의 글리시딜에스테르류 ; 테트라글리시딜디아미노디페닐메탄, 트리글리시딜P-아미노페놀, N,N-디글리시딜아닐린 등의 글리시딜아민류 ; 1,3-디글리시딜-5,5-디메틸히단토인, 트리글리시딜이소시아누레이트 등의 복소 고리형 에폭시 화합물 ; 디시클로펜타디엔디옥사이드 등의 디옥사이드 화합물 ; 나프탈렌형 에폭시 화합물 ; 트리페닐메탄형 에폭시 화합물 ; 디시클로펜타디엔형 에폭시 화합물 등을 들 수 있다.As a compound having a cyclic structure reacting with cation and/or anion to be blended as a main component of the pressure-sensitive adhesive, for example, a compound having a three-membered cyclic structure having an oxygen atom such as an epoxy compound or glycidyl ether Can be mentioned. Examples of the epoxy compound include novolac-type epoxy compounds such as phenol novolac-type epoxy compounds, biphenyl novolac-type epoxy compounds, cresol novolac-type epoxy compounds, bisphenol A novolac-type epoxy compounds, and dicyclopentadiene novolac-type epoxy compounds. Compound; Epoxy compounds such as bisphenol-type epoxy compounds and polyphenylmethane-type epoxy compounds having a polyfunctional epoxy group, 3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-6-methylcyclohexanecarboxylate, 3 Alicyclic epoxy compounds such as ,4-epoxy cyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate and 1-epoxyethyl-3,4-epoxycyclohexane; Glycidyl esters such as phthalic acid diglycidyl ester, tetrahydrophthalic acid diglycidyl ester, and dimer acid glycidyl ester; Glycidylamines such as tetraglycidyldiaminodiphenylmethane, triglycidyl P-aminophenol, and N,N-diglycidylaniline; Heterocyclic epoxy compounds such as 1,3-diglycidyl-5,5-dimethylhydantoin and triglycidyl isocyanurate; Dioxide compounds, such as dicyclopentadiene dioxide; Naphthalene type epoxy compound; Triphenylmethane type epoxy compound; Dicyclopentadiene type epoxy compounds, etc. are mentioned.

글리시딜에테르류로는, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 1,4-부탄디올디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 1,8-옥탄디올디글리시딜에테르, 1,10-데칸디올디글리시딜에테르, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올디글리시딜에테르, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 트리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 테트라에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 헥사에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 1,4-시클로헥산디메탄올디글리시딜에테르, 1,1,1-트리(글리시딜옥시메틸)프로판, 1,1,1-트리(글리시딜옥시메틸)에탄, 1,1,1-트리(글리시딜옥시메틸)메탄, 1,1,1,1-테트라(글리시딜옥시메틸)메탄 등을 들 수 있다.As glycidyl ethers, ethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, 1,8 -Octanediol diglycidyl ether, 1,10-decanediol diglycidyl ether, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol diglycidyl ether, diethylene glycol diglycidyl ether, triethylene Glycol diglycidyl ether, tetraethylene glycol diglycidyl ether, hexaethylene glycol diglycidyl ether, 1,4-cyclohexanedimethanol diglycidyl ether, 1,1,1-tri(glycidyl Oxymethyl)propane, 1,1,1-tri(glycidyloxymethyl)ethane, 1,1,1-tri(glycidyloxymethyl)methane, 1,1,1,1-tetra(glycidyl) Oxymethyl)methane and the like.

또, 점착제의 주성분으로서 배합되는 카티온 및/또는 아니온과 반응하는 고리형 구조를 갖는 화합물로는, 예를 들어, 옥세탄 등의 산소 원자를 갖는 4 원 고리 구조를 갖는 화합물 등을 들 수 있다. 이들 화합물은 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.In addition, examples of the compound having a cyclic structure reacting with cation and/or anion to be blended as the main component of the pressure-sensitive adhesive include compounds having a four-membered cyclic structure having an oxygen atom such as oxetane. have. These compounds may be used alone or in combination of two or more.

광중합 개시제Photopolymerization initiator

광중합 개시제는, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물에 활성 에너지선을 조사함으로써 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물을 광경화시킬 때에, 광경화를 촉진시키는 효과를 발휘한다.The photopolymerization initiator exerts an effect of promoting photocuring when photocuring a polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond by irradiating an active energy ray to the polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond.

광중합 개시제로는, 공지된 중합 개시제를 적절히 선택할 수 있고, 예를 들어, α-하이드록시아세토페논, α-아미노알킬페논, 벤조페논, 페닐비페닐케톤, 1-하이드록시-1-벤조일시클로헥산, 벤조인, 벤질디메틸케탈, 1-벤질-1-디메틸아미노-1-(4'-모르폴리노벤조일)프로판, 2-모르포릴-2-(4'-메틸메르캅토)벤조일프로판, 티오크산톤, 1-클로르-4-프로폭시티오크산톤, 이소프로필티오크산톤, 디에틸티오크산톤, 에틸안트라퀴논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술파이드, 벤조인부틸에테르, 2-하이드록시-2-벤조일프로판, 2-하이드록시-2-(4'-이소프로필)벤조일프로판, 4-부틸벤조일트리클로로메탄, 4-페녹시벤조일디클로로메탄, 벤조일포름산메틸, 1,7-비스(9'-아크리디닐)헵탄, 9-n-부틸-3,6-비스(2'-모르폴리노이소부티로일)카르바졸, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-나프틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,5,4',5'-테트라페닐-1-2'-비이미다졸, 4,4-아조비스이소부티로니트릴, 트리페닐포스핀, 과산화벤조일 등을 들 수 있다. 이 중, α-하이드록시아세토페논, α-아미노알킬페논이 바람직하다.As the photoinitiator, a known polymerization initiator can be appropriately selected, and for example, α-hydroxyacetophenone, α-aminoalkylphenone, benzophenone, phenylbiphenyl ketone, 1-hydroxy-1-benzoylcyclohexane , Benzoin, benzyldimethylketal, 1-benzyl-1-dimethylamino-1-(4'-morpholinobenzoyl)propane, 2-morphoryl-2-(4'-methylmercapto)benzoylpropane, t Oxanthone, 1-chloro-4-propoxy thioxanthone, isopropyl thioxanthone, diethyl thioxanthone, ethyl anthraquinone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, benzoin butyl ether, 2 -Hydroxy-2-benzoylpropane, 2-hydroxy-2-(4'-isopropyl)benzoylpropane, 4-butylbenzoyltrichloromethane, 4-phenoxybenzoyldichloromethane, methyl benzoylformate, 1,7- Bis(9'-acridinyl)heptane, 9-n-butyl-3,6-bis(2'-morpholinoisobutyroyl)carbazole, 2-methyl-4,6-bis(trichloromethyl )-s-triazine, 2-phenyl-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-naphthyl-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2, 2-bis(2-chlorophenyl)-4,5,4',5'-tetraphenyl-1-2'-biimidazole, 4,4-azobisisobutyronitrile, triphenylphosphine, benzoyl peroxide And the like. Among these, α-hydroxyacetophenone and α-aminoalkylphenone are preferable.

α-아미노알킬페논으로는, 예를 들어, 하기 식의 화합물,As an α-aminoalkylphenone, for example, a compound of the following formula,

[화학식 5][Formula 5]

(식 중, R¹ 및 R² 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 알킬기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 페닐기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 ; 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기를 나타내고, R¹ 와 R² 는, 연결되어 3 ∼ 6 원 고리의 복소 고리를 형성하고 있어도 되고,(In the formula, R ¹ and R ² are each independently a hydrogen atom; a hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; a carbon atom number 1 Or substituted with an alkyl group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, or an unsubstituted phenyl group; an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, or a nitro group Or an unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms; represents an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms, and R ¹ and R ² may be linked to form a heterocycle of a 3 to 6 membered ring,

R³ 및 R⁴ 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 알킬기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 페닐기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알콕시기, 아미노기, 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬티오기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 ; 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기를 나타내고, R³ 과 R⁴ 는, 연결되어 3 ∼ 6 원 고리의 고리형 알칸을 형성해도 되고,R ³ and R ⁴ are each independently a hydrogen atom; A hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, or a nitro group substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; A C1-C4 alkyl group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, or an unsubstituted phenyl group substituted with a nitro group; Unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an amino group, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group Arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms; Represents an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms, and R ³ and R ⁴ may be connected to form a cyclic alkane having a 3 to 6 membered ring,

R⁵, R⁶, R⁷ 및 R⁸ 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르복실기, 수산기 ; 할로겐 원자로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 1 ∼ 8 의 알킬기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기를 나타내고,R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carboxyl group, and a hydroxyl group; A halogen atom-substituted or unsubstituted C1-C8 alkyl group; Represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, or an unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms,

R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹² 및 R¹³ 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 카르복실기, 수산기 ; 할로겐 원자로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 1 ∼ 8 의 알킬기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기, -OR¹⁴, -O-CO-O-R¹⁵, -NR¹⁶R¹⁷, -SR¹⁸ 을 나타내고, 또한, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹² 및 R¹³ 중 적어도 하나는, 니트로기, -OR¹⁴, -O-CO-O-R¹⁵, -NR¹⁶R¹⁷, -SR¹⁸ 의 군에서 선택되는 기이고,R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ , R ¹² and R ¹³ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carboxyl group, and a hydroxyl group; A halogen atom-substituted or unsubstituted C1-C8 alkyl group; C1-C4 alkyl group, hydroxyl group, carboxyl group, halogen atom, cyano group or nitro group substituted or unsubstituted C7-C30 arylalkyl group, -OR ¹⁴ , -O-CO-OR ¹⁵ , -NR ¹⁶ represents R ¹⁷ , -SR ¹⁸ , and at least one of R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ , R ¹² and R ¹³ is a nitro group, -OR ¹⁴ , -O-CO-OR ¹⁵ , -NR ¹⁶ R ¹⁷ , is a group selected from the group of -SR ¹⁸ ,

R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷ 및 R¹⁸ 은, 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 알킬기 ; 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 페닐기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알콕시기, 아미노기, 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬티오기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 ; 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기 ; 탄소 원자수 2 ∼ 12 의 복소 고리 함유기, 트리알킬실릴기 또는 트리아릴실릴기를 나타내고, 상기 알킬기 및 아릴알킬기 중의 메틸렌 사슬은, -O-, -S-, -NR¹⁹-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O- 로 치환되어 있어도 되고, 상기 알킬기의 말단은 불포화 결합이어도 되고,R ¹⁴ , R ¹⁵ , R ¹⁶ , R ¹⁷ and R ¹⁸ are substituted with a hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; A hydroxy group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, or a nitro group substituted or unsubstituted phenyl group; Unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an amino group, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group Arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms; An alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms; Represents a heterocycle-containing group having 2 to 12 carbon atoms, a trialkylsilyl group or a triarylsilyl group, and the methylene chain in the alkyl group and the arylalkyl group is -O-, -S-, -NR ¹⁹ -, -CO-, -CO-O-, -O-CO- or -O-CO-O- may be substituted, and the end of the alkyl group may be an unsaturated bond,

R¹⁹ 는, 수소 원자 ; 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 알킬기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 페닐기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 ; 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기를 나타낸다)R ¹⁹ is a hydrogen atom; A hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, or a nitro group substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; A C1-C4 alkyl group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, or an unsubstituted phenyl group substituted with a nitro group; A C1-C4 alkyl group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, or a nitro group substituted or unsubstituted C7-C30 arylalkyl group; It shows a C2-C12 alkenyl group)

하기 식의 화합물Compound of the following formula

[화학식 6][Formula 6]

(식 중, R¹ 및 R² 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 알킬기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 페닐기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 ; 탄소 원자수 2 ∼ 12 의 알케닐기를 나타내고, R¹ 과 R² 는, 각각 연결되어 3 ∼ 6 원 고리의 복소 고리를 형성하고 있어도 되고,(In the formula, R ¹ and R ² are each independently a hydrogen atom; a hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; a carbon atom number 1 Or substituted with an alkyl group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, or an unsubstituted phenyl group; an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, or a nitro group Or an unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms; an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms, and R ¹ and R ² may be connected to each other to form a 3 to 6 membered heterocycle,

R³ 및 R⁴ 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 알킬기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 페닐기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알콕시기, 아미노기, 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬티오기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 ; 탄소 원자수 2 ∼ 12 의 알케닐기를 나타내고, R³ 와 R⁴ 는, 연결되어 3 ∼ 6 원 고리의 고리형 알칸을 형성해도 되고,R ³ and R ⁴ are each independently a hydrogen atom; A hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, or a nitro group substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; A C1-C4 alkyl group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, or an unsubstituted phenyl group substituted with a nitro group; Unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an amino group, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group Arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms; Represents an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms, and R ³ and R ⁴ may be connected to form a cyclic alkane having a 3 to 6 membered ring,

R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹ 및 R¹² 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 수산기 ; 할로겐 원자로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 1 ∼ 8 의 알킬기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기를 나타내고,R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ and R ¹² are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group; A halogen atom-substituted or unsubstituted C1-C8 alkyl group; Represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, or an unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms,

X 는, 단결합 또는 n 가의 유기기, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자를 나타내고,X represents a single bond or an n-valent organic group, an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom,

n 은, 2 ∼ 6 의 수이고, n 개의 기는 서로 동일하다)n is a number of 2 to 6, and n groups are the same as each other)

하기 식의 화합물을 들 수 있다.The compound of the following formula is mentioned.

[화학식 7][Formula 7]

R³ 및 R⁴ 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 알킬기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 페닐기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알콕시기, 아미노기, 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬티오기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 ; 탄소 원자수 2 ∼ 12 의 알케닐기 ; R³ 과 R⁴ 는, 연결되어 3 ∼ 6 원 고리의 고리형 알칸을 형성해도 되고,R ³ and R ⁴ are each independently a hydrogen atom; A hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, or a nitro group substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; A C1-C4 alkyl group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, or an unsubstituted phenyl group substituted with a nitro group; Unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an amino group, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group Arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms; An alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms; R ³ and R ⁴ may be linked to form a cyclic alkane of a 3 to 6 membered ring,

R⁵, R⁶, R⁷ 및 R⁸ 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 수산기 ; 할로겐 원자로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 1 ∼ 8 의 알킬기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기를 나타내고,R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group; A halogen atom-substituted or unsubstituted C1-C8 alkyl group; Represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, or an unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms,

R⁹ 및 R¹⁰ 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기를 나타내고, n 이 2 이상인 경우에는 동일하거나 또는 상이하고,R ⁹ and R ¹⁰ each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and when n is 2 or more, they are the same or different,

n 은, 1 ∼ 12 의 수를 나타내고,n represents the number of 1 to 12,

X 는, 2 가의 유기기이고,X is a divalent organic group,

Y 는, 하기 식 (Ⅰ-1) 또는 (Ⅰ-2) 로 나타내는 구조이고,Y is a structure represented by the following formula (I-1) or (I-2),

상기 알킬기 및 아릴알킬기, 그리고 알킬렌기 중의 메틸렌 사슬은, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O- 로 치환되어 있어도 된다)The alkyl group and the arylalkyl group and the methylene chain in the alkylene group may be substituted with -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, or -O-CO-O- )

[화학식 8][Formula 8]

(식 중, R^1' 및 R^2' 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 알킬기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 페닐기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 ; 탄소 원자수 2 ∼ 12 의 알케닐기를 나타내고, R^1' 와 R^2' 는, 각각 연결되어 3 ∼ 6 원 고리의 복소 고리를 형성하고 있어도 되고,(Wherein, R ^{1 'and} R ^2' are, each independently, a hydrogen atom; a hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, or substituted with nitro, or or the number of carbon atoms in the unsubstituted alkyl group of 1 to 12; the carbon atom to Substituted or unsubstituted phenyl group with 1 to 4 alkyl group, hydroxyl group, carboxyl group, halogen atom, cyano group or nitro group; substituted with 1 to 4 carbon atom alkyl group, hydroxyl group, carboxyl group, halogen atom, cyano group or nitro group are either or unsubstituted carbon atoms, an arylalkyl group of 7 to 30 group; represents an alkenyl group of carbon atoms 2 ~ 12, R ^{1 'and} R ^2' are connected respectively to form a heterocyclic ring of 3 to 6 membered ring You can do it,

R^3' 및 R^4' 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 ; 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 1 ∼ 12 의 알킬기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 페닐기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알콕시기, 아미노기, 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬티오기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 ; 탄소 원자수 2 ∼ 12 의 알케닐기를 나타내고, R^3' 와 R^4' 는, 연결되어 3 ∼ 6 원 고리의 고리형 알칸을 형성해도 되고,R ^3'and R ^4'are each independently a hydrogen atom; A hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, or a nitro group substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; A C1-C4 alkyl group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, or an unsubstituted phenyl group substituted with a nitro group; Unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an amino group, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group Arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms; It represents an alkenyl group of 2 to 12 carbon atoms, connected to R ^{3 'and} R ^4' are, and to form a cyclic alkane of 3 to 6 membered ring,

R^5', R^6', R^7' 및 R^8' 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 수산기 ; 할로겐 원자로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 1 ∼ 8 의 알킬기 ; 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기, 수산기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있거나 혹은 무치환의 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기를 나타내고,R ^5' , R ^6' , R ^7'and R ^8'are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, and a hydroxyl group; A halogen atom-substituted or unsubstituted C1-C8 alkyl group; Represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, or an unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms,

상기 알킬기 및 아릴알킬기, 그리고 알킬렌기 중의 메틸렌 사슬은, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-　또는 -O-CO-O-　로 치환되어 있어도 된다)The alkyl group, the arylalkyl group, and the methylene chain in the alkylene group may be substituted with -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-　 or -O-CO-O-　)

[화학식 9][Formula 9]

(식 중, R¹² 및 R¹³ 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 시아노기, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리기를 나타내고,(In the formula, R ¹² and R ¹³ are each independently a hydrogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or Represents a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms,

R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰ 및 R²¹ 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 카르복실기, R²², OR²³, SR²⁴, NR²⁵R²⁶, COR²⁷, SOR²⁸, SO₂R²⁹ 또는 CONR³⁰R³¹ 을 나타내고, R¹⁶ 및 R¹⁸ 은, 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 되고,R ¹⁴ , R ¹⁵ , R ¹⁶ , R ¹⁷ , R ¹⁸ , R ¹⁹ , R ²⁰ and R ²¹ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxyl group, R ²² , OR ²³ , SR ²⁴ , NR ²⁵ R ²⁶ , COR ²⁷ , SOR ²⁸ , SO ₂ R ²⁹ or CONR ³⁰ R ³¹ are represented, and R ¹⁶ and R ¹⁸ may be bonded to each other to form a ring,

R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³⁰ 및 R³¹ 은, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리기를 나타내고,R ²² , R ²³ , R ²⁴ , R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁷ , R ²⁸ , R ²⁹ , R ³⁰ and R ³¹ are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, 6 to 30 carbon atoms Represents an aryl group, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms,

X² 는, 단결합 또는 CO 를 나타내고,X ² represents a single bond or CO,

X³ 은, 산소 원자, 황 원자, 셀렌 원자, CR³²R³³, CO, NR³⁴ 또는 PR³⁵ 를 나타내고,X ³ represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, CR ³² R ³³ , CO, NR ³⁴ or PR ³⁵ ,

R³², R³³, R³⁴ 및 R³⁵ 는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리기를 나타내고,R ³² , R ³³ , R ³⁴ and R ³⁵ are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms or 2 Represents a heterocyclic group of -20,

R¹², R¹³, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³⁰, R³¹, R³², R³³, R³⁴ 및 R³⁵ 중의 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 중의 메틸렌기는, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 카르복실기 또는 복소 고리기로 치환되어 있어도 되고, 그 알킬기 또는 아릴알킬기 중의 메틸렌 사슬은 -O- 에 의해 중단되어 있어도 된다)Carbon atoms in R ¹² , R ¹³ , R ²² , R ²³ , R ²⁴ , R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁷ , R ²⁸ , R ²⁹ , R ³⁰ , R ³¹ , R ³² , R ³³ , R ³⁴ and R ³⁵ The methylene group in the alkyl group of 1 to 20 or an arylalkyl group of 7 to 30 carbon atoms may be substituted with a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxyl group or a heterocyclic group, and the methylene chain in the alkyl group or arylalkyl group is May be interrupted by -O-)

또한, 광중합 개시제로서, 옥심에스테르 화합물을 사용해도 된다. 광중합 개시제가 옥심에스테르 화합물임으로써, 아웃가스의 발생을 확실하게 저감시킬 수 있다.Moreover, you may use an oxime ester compound as a photoinitiator. When the photoinitiator is an oxime ester compound, generation of outgas can be reliably reduced.

옥심에스테르 화합물로는, 예를 들어, 하기 식의 화합물,As an oxime ester compound, a compound of the following formula, for example,

[화학식 10][Formula 10]

(식 중, R¹ 및 R² 는, 각각 독립적으로, R¹¹, OR¹¹, COR¹¹, SR¹¹, CONR¹²R¹³ 또는 CN 을 나타내고,(In the formula, R ¹ and R ² each independently represent R ¹¹ , OR ¹¹ , COR ¹¹ , SR ¹¹ , CONR ¹² R ¹³ or CN,

R¹¹, R¹² 및 R¹³ 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리기를 나타내고,R ¹¹ , R ¹² and R ¹³ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms or 2 Represents a heterocyclic group of -20,

R¹¹, R¹² 및 R¹³ 으로 나타내는 치환기의 수소 원자는, 또한 OR²¹, COR²¹, SR²¹, NR²²R²³, CONR²²R²³, -NR²²-OR²³, -NCOR²²-OCOR²³, -C(=N-OR²¹)-R²², -C(=N-OCOR²¹)-R²², CN, 할로겐 원자, 또는 COOR²¹ 로 치환되어 있어도 되고,The hydrogen atom of the substituent represented by R ¹¹ , R ¹² and R ¹³ is also OR ²¹ , COR ²¹ , SR ²¹ , NR ²² R ²³ , CONR ²² R ²³ , -NR ²² -OR ²³ , -NCOR ²² -OCOR ²³ , -C(=N-OR ²¹ )-R ²² , -C(=N-OCOR ²¹ )-R ²² , CN, halogen atom, or COOR ²¹ may be substituted,

R²¹, R²² 및 R²³ 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리기를 나타내고,R ²¹ , R ²² and R ²³ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms or 2 Represents a heterocyclic group of -20,

R²¹, R²² 및 R²³ 으로 나타내는 치환기의 수소 원자는, 또한 CN, 할로겐 원자, 수산기 또는 카르복실기로 치환되어 있어도 되고,The hydrogen atom of the substituent represented by R ²¹ , R ²² and R ²³ may be further substituted with CN, a halogen atom, a hydroxyl group or a carboxyl group,

R¹¹, R¹², R¹³, R²¹, R²² 및 R²³ 으로 나타내는 치환기의 알킬렌 부분은, -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -NR²⁴-, -NR²⁴COO-, -OCONR²⁴-, -SCO-, -COS-, -OCS-　또는　-CSO- 에 의해 1 ∼ 5 회 중단되어 있어도 되고,The alkylene moiety of the substituent represented by R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ , R ²¹ , R ²² and R ²³ is -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -NR ²⁴ -, -NR ²⁴ COO-, -OCONR ²⁴ -, -SCO-, -COS-, -OCS- or -CSO- may be interrupted 1 to 5 times,

R²⁴ 는, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리기를 나타내고,R ²⁴ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms,

R¹¹, R¹², R¹³, R²¹, R²² 및 R²³ 으로 나타내는 치환기의 알킬 부분은, 분기 측사슬이 있어도 되고, 고리형 알킬이어도 되고, 또, R¹² 와 R¹³ 및 R²² 와 R²³ 은 각각 하나가 되어 고리를 형성하고 있어도 되고,The alkyl moiety of the substituent represented by R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ , R ²¹ , R ²² and R ²³ may have a branched side chain or may be a cyclic alkyl, and R ¹² and R ¹³ and R ²² and R ²³ may be one each to form a ring,

R³ 및 R⁴ 는, 각각 독립적으로, R¹¹, OR¹¹, SR¹¹, COR¹¹, CONR¹²R¹³, NR¹²COR¹¹, OCOR¹¹, COOR¹¹, SCOR¹¹, OCSR¹¹, COSR¹¹, CSOR¹¹, CN 또는 할로겐 원자를 나타내고,R ³ and R ⁴ are each independently, R ¹¹ , OR ¹¹ , SR ¹¹ , COR ¹¹ , CONR ¹² R ¹³ , NR ¹² COR ¹¹ , OCOR ¹¹ , COOR ¹¹ , SCOR ¹¹ , OCSR ¹¹ , COSR ¹¹ , CSOR ¹¹ , CN or halogen atom,

a 및 b 는, 각각 독립적으로, 0 ∼ 4 의 정수를 나타내고,a and b each independently represent the integer of 0-4,

X 는, 산소 원자, 황 원자, 셀렌 원자, CR³¹R³², CO, NR³³ 또는 PR³⁴ 를 나타내고,X represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, CR ³¹ R ³² , CO, NR ³³ or PR ³⁴ ,

R³¹, R³², R³³ 및 R³⁴ 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기 또는 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기를 나타내고,R ³¹ , R ³² , R ³³ and R ³⁴ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms ,

R³¹, R³², R³³ 및 R³⁴ 로 나타내는 치환기의 알킬 부분은, 분기 측사슬이 있어도 되고, 고리형 알킬이어도 되고, R³¹, R³², R³³ 및 R³⁴ 는, 각각 독립적으로, 인접하는 어느 벤젠 고리와 하나가 되어 고리를 형성하고 있어도 되고,The alkyl moiety of the substituent represented by R ³¹ , R ³² , R ³³ and R ³⁴ may have a branched side chain or may be a cyclic alkyl, and R ³¹ , R ³² , R ³³ and R ³⁴ are each independently adjacent It may become one with any of the benzene rings to form a ring,

R⁵ 는 OH, COOH 또는 하기 일반식 (Ⅱ) 로 나타내는 기를 나타낸다.R ⁵ represents OH, COOH, or a group represented by the following general formula (II).

[화학식 11][Formula 11]

(식 중, Z¹ 은, 결합손으로서, -O-, -S-, -NR²²-, -NR²²CO-, -SO₂-, -CS-, -OCO-　또는　-COO- 를 나타내고,(In the formula, Z ¹ represents -O-, -S-, -NR ²² -, -NR ²² CO-, -SO ₂ -, -CS-, -OCO- or -COO- as a bonding hand,

Z² 는, 결합손으로서, 1 ∼ 3 의 R⁶ 으로 치환된 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리기를 나타내고,Z ² represents, as a bonding hand, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or 2 carbon atoms substituted with 1 to 3 R ⁶ Represents a heterocyclic group of -20,

Z² 로 나타내는 결합손의 알킬렌 부분은, -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -NR²²-, -NR²²COO-, -OCONR²²-, -SCO-, -COS-, -OCS-　또는　-CSO- 에 의해 1 ∼ 5 회 중단되어 있어도 되고, Z² 로 나타내는 결합손의 알킬렌 부분은 분기 측사슬이 있어도 되고, 고리형 알킬렌이어도 되고,The alkylene moiety of the bonding hand represented by Z ² is -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -NR ²² -, -NR ²² COO-, -OCONR ²² -, -SCO-, -COS It may be interrupted 1 to 5 times by -, -OCS- or -CSO-, and the alkylene moiety of the bonding hand represented by Z ² may have a branched side chain or a cyclic alkylene,

R⁶ 은, OR⁴¹, SR⁴¹, CONR⁴²R⁴³, NR⁴²COR⁴³, OCOR⁴¹, COOR⁴¹, SCOR⁴¹, OCSR⁴¹, COSR⁴¹, CSOR⁴¹, CN 또는 할로겐 원자를 나타내고,R ⁶ represents OR ⁴¹ , SR ⁴¹ , CONR ⁴² R ⁴³ , NR ⁴² COR ⁴³ , OCOR ⁴¹ , COOR ⁴¹ , SCOR ⁴¹ , OCSR ⁴¹ , COSR ⁴¹ , CSOR ⁴¹ , CN or a halogen atom,

R⁴¹, R⁴² 및 R⁴³ 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기 또는 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기를 나타내고, R⁴¹, R⁴² 및 R⁴³ 으로 나타내는 치환기의 알킬 부분은 분기 측사슬이 있어도 되고, 고리형 알킬이어도 되고, R⁴² 와 R⁴³ 은, 하나가 되어 고리를 형성하고 있어도 되고,R ⁴¹ , R ⁴² and R ⁴³ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, and R ⁴¹ , The alkyl moiety of the substituent represented by R ⁴² and R ⁴³ may have a branched side chain or may be a cyclic alkyl, and R ⁴² and R ⁴³ may be one to form a ring,

c 는 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다))c represents the integer of 1-3))

하기 식의 화합물,A compound of the following formula,

[화학식 12][Formula 12]

(식 중, R¹, R² 및 R³ 은, 각각 독립적으로, R¹¹, OR¹¹, COR¹¹, SR¹¹, CONR¹²R¹³ 또는 CN 을 나타내고, R¹¹, R¹² 및 R¹³ 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리기를 나타내고, 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 및 복소 고리기의 수소 원자는, 또한 OR²¹, COR²¹, SR²¹, NR²²R²³, CONR²²R²³, -NR²²-OR²³, -NCOR²²-OCOR²³, -C(=N-OR²¹)-R²², -C(=N-OCOR²¹)-R²², CN, 할로겐 원자, -CR²¹=CR²²R²³, -CO-CR²¹=CR²²R²³, 카르복실기, 에폭시기로 치환되어 있어도 되고, R²¹, R²² 및 R²³ 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리기를 나타내고, 상기 R¹¹, R¹², R¹³, R²¹, R²² 및 R²³ 으로 나타내는 치환기의 알킬렌 부분의 메틸렌기는, 불포화 결합, 에테르 결합, 티오에테르 결합, 에스테르 결합, 티오에스테르 결합, 아미드 결합 또는 우레탄 결합에 의해 1 ∼ 5 회 중단되어 있어도 되고, 상기 치환기의 알킬 부분은 분기 측사슬이 있어도 되고, 고리형 알킬이어도 되고, 상기 치환기의 알킬 말단은 불포화 결합이어도 되고, 또한, R¹² 와 R¹³ 및 R²² 와 R²³ 은, 각각 하나가 되어 고리를 형성하고 있어도 되고, R³ 은, 인접하는 벤젠 고리와 하나가 되어 고리를 형성하고 있어도 된다. R⁴ 및 R⁵ 는, 각각 독립적으로, R¹¹, OR¹¹, SR¹¹, COR¹¹, CONR¹²R¹³, NR¹²COR¹¹, OCOR¹¹, COOR¹¹, SCOR¹¹, OCSR¹¹, COSR¹¹, CSOR¹¹, CN, 할로겐 원자 또는 수산기를 나타내고, a 및 b 는, 각각 독립적으로, 0 ∼ 3 이다)(In the formula, R ¹ , R ² and R ³ each independently represent R ¹¹ , OR ¹¹ , COR ¹¹ , SR ¹¹ , CONR ¹² R ¹³ or CN, and R ¹¹ , R ¹² and R ¹³ are each Independently, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms is represented, and an alkyl group, aryl The hydrogen atom of the group, the arylalkyl group and the heterocyclic group is also OR ²¹ , COR ²¹ , SR ²¹ , NR ²² R ²³ , CONR ²² R ²³ , -NR ²² -OR ²³ , -NCOR ²² -OCOR ²³ , -C( =N-OR ²¹ )-R ²² , -C(=N-OCOR ²¹ )-R ²² , CN, halogen atom, -CR ²¹ =CR ²² R ²³ , -CO-CR ²¹ =CR ²² R ²³ , carboxyl group, It may be substituted with an epoxy group, and R ²¹ , R ²² and R ²³ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group of 1 to 20 carbon atoms, an aryl group of 6 to 30 carbon atoms, and 7 to 30 carbon atoms. An arylalkyl group or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms is represented, and the methylene group of the alkylene moiety of the substituent represented by R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ , R ²¹ , R ²² and R ²³ is an unsaturated bond, an ether bond, It may be interrupted 1 to 5 times by a thioether bond, an ester bond, a thioester bond, an amide bond or a urethane bond, and the alkyl portion of the substituent may have a branched side chain, may be a cyclic alkyl, or the alkyl of the substituent. The terminal may be an unsaturated bond, and R ¹² and R ¹³ and R ²² and R ²³ may each be one to form a ring, and R ³ may be one with an adjacent benzene ring to form a ring. R ⁴ and R ⁵ are each independently, R ¹¹ , OR ¹¹ , SR ¹¹ , COR ¹¹ , CONR ¹² R ¹³ , NR ¹² COR ¹¹ , OCOR ¹¹ , COOR ¹¹ , SCOR ¹¹ , OCSR ¹¹ , COSR ¹¹ , CSOR ¹¹ , CN, represents a halogen atom or a hydroxyl group, a and b are each independently, 0 ∼ 3)

하기 식의 화합물Compound of the following formula

[화학식 13][Formula 13]

(식 중, R¹ 및 R² 는, 각각 독립적으로, R¹¹, OR¹¹, COR¹¹, SR¹¹, CONR¹²R¹³ 또는 CN 을 나타내고, R¹¹, R¹² 및 R¹³ 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리기를 나타내고, 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 및 복소 고리기의 수소 원자는, 또한 OR²¹, COR²¹, SR²¹, NR²²R²³, CONR²²R²³, -NR²²-OR²³, -NCOR²²-OCOR²³, -C(=N-OR²¹)-R²², -C(=N-OCOR²¹)-R²², CN, 할로겐 원자, -CR²¹=CR²²R²³, -CO-CR²¹=CR²²R²³, 카르복실기, 에폭시기로 치환되어 있어도 되고, R²¹, R²² 및 R²³ 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리기를 나타내고, 상기 R¹¹, R¹², R¹³, R²¹, R²² 및 R²³ 으로 나타내는 치환기의 알킬렌 부분의 메틸렌기는, 불포화 결합, 에테르 결합, 티오에테르 결합, 에스테르 결합, 티오에스테르 결합, 아미드 결합 또는 우레탄 결합에 의해 1 ∼ 5 회 중단되어 있어도 되고, 상기 치환기의 알킬 부분은 분기 측사슬이 있어도 되고, 고리형 알킬이어도 되고, 상기 치환기의 알킬 말단은 불포화 결합이어도 되고, 또한, R¹² 와 R¹³ 및 R²² 와 R²³ 은, 각각 하나가 되어 고리를 형성하고 있어도 된다. R³ 및 R⁴ 는, 각각 독립적으로, R¹¹, OR¹¹, SR¹¹, COR¹¹, CONR¹²R¹³, NR¹²COR¹¹, OCOR¹¹, COOR¹¹, SCOR¹¹, OCSR¹¹, COSR¹¹, CSOR¹¹, CN, 할로겐 원자 또는 수산기를 나타내고, a 및 b 는, 각각 독립적으로, 0 ∼ 4 이다. X 는, 산소 원자, 황 원자, 셀렌 원자, CR³¹R³², CO, NR³³ 또는 PR³⁴ 를 나타내고, R³¹, R³², R³³ 및 R³⁴ 는, 각각 독립적으로, R¹¹, OR¹¹, COR¹¹, SR¹¹, CONR¹²R¹³ 또는 CN 을 나타내고, R³ 은, -X- 를 개재하여 인접하는 벤젠 고리의 탄소 원자의 하나와 결합하여 고리 구조를 형성하고 있어도 되고, 혹은 R³ 과 R⁴ 가 하나가 되어 고리를 형성하고 있어도 되고, R³¹, R³³ 및 R³⁴ 는, 각각 독립적으로, 인접하는 어느 벤젠 고리와 하나가 되어 고리를 형성하고 있어도 된다)(In the formula, R ¹ and R ² each independently represent R ¹¹ , OR ¹¹ , COR ¹¹ , SR ¹¹ , CONR ¹² R ¹³ or CN, and R ¹¹ , R ¹² and R ¹³ are each independently, A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, and an alkyl group, an aryl group, aryl The hydrogen atom of the alkyl group and the heterocyclic group is also OR ²¹ , COR ²¹ , SR ²¹ , NR ²² R ²³ , CONR ²² R ²³ , -NR ²² -OR ²³ , -NCOR ²² -OCOR ²³ , -C(=N- OR ²¹ )-R ²² , -C(=N-OCOR ²¹ )-R ²² , CN, halogen atom, -CR ²¹ =CR ²² R ²³ , -CO-CR ²¹ =CR ²² R ²³ , carboxyl group, epoxy group May be, and R ²¹ , R ²² and R ²³ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or Represents a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, and the methylene group of the alkylene moiety of the substituent represented by R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ , R ²¹ , R ²² and R ²³ is an unsaturated bond, an ether bond, a thioether bond , Ester bond, thioester bond, amide bond or urethane bond may be interrupted 1 to 5 times, the alkyl portion of the substituent may have a branched side chain, may be a cyclic alkyl, and the alkyl end of the substituent is unsaturated. It may be a bond, and R ¹² and R ¹³ and R ²² and R ²³ may each be one to form a ring. R ³ and R ⁴ are each independently R ¹¹ , OR ¹¹ , SR ¹¹ , COR ¹¹ , CONR ¹² R ¹³ , NR ¹² COR ¹¹ , OCOR ¹¹ , COOR ¹¹ , SCOR ¹¹ , OCSR ¹¹ , COSR ¹¹ , CSOR ¹¹ , CN, a halogen atom or a hydroxyl group is represented, and a and b are each independently 0-4. X represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, CR ³¹ R ³² , CO, NR ³³ or PR ³⁴ , and R ³¹ , R ³² , R ³³ and R ³⁴ are each independently R ¹¹ , OR ¹¹ , COR ¹¹ , SR ¹¹ , CONR ¹² R ¹³ or CN may be represented, and R ³ may be bonded to one of the carbon atoms of the adjacent benzene ring via -X- to form a ring structure, or R ³ and R ⁴ may be one to form a ring, and R ³¹ , R ³³ and R ³⁴ may each independently form a ring with any of the adjacent benzene rings.)

하기 식의 화합물,A compound of the following formula,

[화학식 14][Formula 14]

R¹¹, R¹² 및 R¹³ 으로 나타내는 기의 수소 원자는, 또한 R²¹, OR²¹, COR²¹, SR²¹, NR²²R²³, CONR²²R²³, -NR²²-OR²³, -NCOR²²-OCOR²³, NR²²COR²¹, OCOR²¹, COOR²¹, SCOR²¹, OCSR²¹, COSR²¹, CSOR²¹, 수산기, 니트로기, CN, 할로겐 원자, 또는 COOR²¹ 로 치환되어 있어도 되고,The hydrogen atom of the group represented by R ¹¹ , R ¹² and R ¹³ is further R ²¹ , OR ²¹ , COR ²¹ , SR ²¹ , NR ²² R ²³ , CONR ²² R ²³ , -NR ²² -OR ²³ , -NCOR ^22- OCOR ²³ , NR ²² COR ²¹ , OCOR ²¹ , COOR ²¹ , SCOR ²¹ , OCSR ²¹ , COSR ²¹ , CSOR ²¹ , hydroxyl group, nitro group, CN, halogen atom, or COOR ²¹ may be substituted,

R²¹, R²² 및 R²³ 으로 나타내는 기의 수소 원자는, 또한 수산기, 니트로기, CN, 할로겐 원자, 수산기 또는 카르복실기로 치환되어 있어도 되고,The hydrogen atom of the group represented by R ²¹ , R ²² and R ²³ may be further substituted with a hydroxyl group, a nitro group, CN, a halogen atom, a hydroxyl group or a carboxyl group,

R¹¹, R¹², R¹³, R²¹, R²² 및 R²³ 으로 나타내는 기의 알킬렌 부분은, -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -NR²⁴-, -NR²⁴CO-, -NR²⁴COO-, -OCONR²⁴-, -SCO-, -COS-, -OCS-　또는　-CSO- 에 의해 산소 원자가 서로 이웃하지 않는 조건에서 1 ∼ 5 회 중단되어 있어도 되고,The alkylene moiety of the group represented by R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ , R ²¹ , R ²² and R ²³ is -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -NR ²⁴ -, -NR ²⁴ CO-, -NR ²⁴ COO-, -OCONR ²⁴ -, -SCO-, -COS-, -OCS- or -CSO- may be interrupted 1 to 5 times under the condition that oxygen atoms are not adjacent to each other,

R¹¹, R¹², R¹³, R²¹, R²², R²³ 및 R²⁴ 로 나타내는 기의 알킬 부분은, 분기 측사슬이 있어도 되고, 고리형 알킬이어도 되고,The alkyl moiety of the group represented by R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ , R ²¹ , R ²² , R ²³ and R ²⁴ may have a branched side chain or may be a cyclic alkyl,

R³ 은, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리기를 나타내고, R³ 으로 나타내는 기의 알킬 부분은, 분기 측사슬이 있어도 되고, 고리형 알킬이어도 되고, 또한, R³ 과 R⁷, R³ 과 R⁸, R⁴ 와 R⁵, R⁵ 와 R⁶ 및 R⁶ 과 R⁷ 은 각각 하나가 되어 고리를 형성하고 있어도 되고,R ³ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, and R ³ The alkyl moiety of the group represented by may have a branched side chain or a cyclic alkyl, and R ³ and R ⁷ , R ³ and R ⁸ , R ⁴ and R ⁵ , R ⁵ and R ⁶ and R ⁶ and R ⁷ may be one each to form a ring,

R³ 으로 나타내는 기의 수소 원자는, 또한 R²¹, OR²¹, COR²¹, SR²¹, NR²²R²³, CONR²²R²³, -NR²²-OR²³, -NCOR²²-OCOR²³, NR²²COR²¹, OCOR²¹, COOR²¹, SCOR²¹, OCSR²¹, COSR²¹, CSOR²¹, 수산기, 니트로기, CN, 할로겐 원자, 또는 COOR²¹ 로 치환되어 있어도 되고,The hydrogen atom of the group represented by R ³ is further R ²¹ , OR ²¹ , COR ²¹ , SR ²¹ , NR ²² R ²³ , CONR ²² R ²³ , -NR ²² -OR ²³ , -NCOR ²² -OCOR ²³ , NR ²² COR ²¹ , OCOR ²¹ , COOR ²¹ , SCOR ²¹ , OCSR ²¹ , COSR ²¹ , CSOR ²¹ , hydroxyl group, nitro group, CN, halogen atom, or COOR ²¹ may be substituted,

R⁴, R⁵, R⁶ 및 R⁷ 은, 각각 독립적으로, R¹¹, OR¹¹, SR¹¹, COR¹⁴, CONR¹⁵R¹⁶, NR¹²COR¹¹, OCOR¹¹, COOR¹⁴, SCOR¹¹, OCSR¹¹, COSR¹⁴, CSOR¹¹, 수산기, CN 또는 할로겐 원자를 나타내고, R⁴ 와 R⁵, R⁵ 와 R⁶ 및 R⁶ 과 R⁷ 은 각각 하나가 되어 고리를 형성하고 있어도 되고,R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ are each independently, R ¹¹ , OR ¹¹ , SR ¹¹ , COR ¹⁴ , CONR ¹⁵ R ¹⁶ , NR ¹² COR ¹¹ , OCOR ¹¹ , COOR ¹⁴ , SCOR ¹¹ , OCSR ¹¹ , COSR ¹⁴ , CSOR ¹¹ , hydroxyl group, CN or halogen atom, R ⁴ and R ⁵ , R ⁵ and R ⁶ and R ⁶ and R ⁷ may each be one to form a ring,

R¹⁴, R¹⁵ 및 R¹⁶ 은, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기를 나타내고, R¹⁴, R¹⁵ 및 R¹⁶ 으로 나타내는 기의 알킬 부분은, 분기 측사슬이 있어도 되고, 고리형 알킬이어도 되고, R⁸ 은, R¹¹, OR¹¹, SR¹¹, COR¹¹, CONR¹²R¹³, NR¹²COR¹¹, OCOR¹¹, COOR¹¹, SCOR¹¹, OCSR¹¹, COSR¹¹, CSOR¹¹, 수산기, CN 또는 할로겐 원자를 나타내고,R ¹⁴ , R ¹⁵ and R ¹⁶ represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and the alkyl portion of the group represented by R ¹⁴ , R ¹⁵ and R ¹⁶ may have a branched side chain, and a cyclic alkyl May be, R ⁸ is R ¹¹ , OR ¹¹ , SR ¹¹ , COR ¹¹ , CONR ¹² R ¹³ , NR ¹² COR ¹¹ , OCOR ¹¹ , COOR ¹¹ , SCOR ¹¹ , OCSR ¹¹ , COSR ¹¹ , CSOR ¹¹ , hydroxyl group, CN Or represents a halogen atom,

n 는, 0 또는 1 을 나타낸다)n represents 0 or 1)

하기 식의 화합물,A compound of the following formula,

[화학식 15][Formula 15]

(식 중, R¹ 및 R² 는, R, OR, COR, SR, CONR'R" 또는 CN 을 나타내고, R, R'및 R" 는, 알킬기, 아릴기, 아르알킬기 또는 복소 고리기를 나타내고, 이들은 할로겐 원자 또는 복소 고리기로 치환되어 있어도 되고, 이들 중 알킬기 및 아르알킬기의 알킬렌 부분은, 불포화 결합, 에테르 결합, 티오에테르 결합 또는 에스테르 결합에 의해 중단되고 있어도 되고, 또, R' 및 R" 는 하나가 되어 고리를 형성해도 된다. R³ 및 R⁴ 는, 각각, 독립적으로, R, OR, SR, 시아노기, 할로겐 원자 또는 수산기를 나타내고, a 및 b 는, 각각 독립적으로, 0 ∼ 4 이다. X 는, 산소 원자, 황 원자, 셀렌 원자, 탄소 원자, N-R⁵ 또는 P-R¹² 를 나타내고, R⁵ 및 R¹² 는, 알킬기를 나타내고, 그 알킬기는 -O-, -S-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-　또는　-S-CO-　로 중단되고 있어도 되고, X 가 탄소 원자일 때, R³ 및 R⁴ 가 하나가 되어 고리를 형성하고 있거나, 혹은 R³ 이, -X- 를 개재하여 인접하는 벤젠 고리의 탄소 원자의 하나와 결합하여 고리 구조를 형성하고 있고, X 가 산소 원자, 황 원자, 셀렌 원자 또는 P-R¹² 일 때, R³ 은, -X- 를 개재하여 인접하는 벤젠 고리의 탄소 원자의 하나와 결합하여 고리 구조를 형성해도 되고, R³ 및 R⁴ 는 하나가 되어 고리를 형성해도 되고, R⁵ 및 R¹² 는, 각각 독립적으로, 인접하는 벤젠 고리와 하나가 되어 고리를 형성해도 된다)(In the formula, R ¹ and R ² represent R, OR, COR, SR, CONR'R" or CN, and R, R'and R" represent an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group or a heterocyclic group, These may be substituted with a halogen atom or a heterocyclic group, of which the alkylene moieties of the alkyl group and the aralkyl group may be interrupted by an unsaturated bond, an ether bond, a thioether bond or an ester bond, and R′ and R” R ³ and R ⁴ may each be one to form a ring, R ³ and R ⁴ each independently represent R, OR, SR, a cyano group, a halogen atom or a hydroxyl group, and a and b are each independently 0 to 4 X represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a carbon atom, NR ⁵ or PR ¹² , R ⁵ and R ¹² represent an alkyl group, and the alkyl group is -O-, -S-, -CO- O-, -O-CO-, -CO-S- or -S-CO- may be interrupted, and when X is a carbon atom, R ³ and R ⁴ become one to form a ring, or R ³ is bonded to one of the carbon atoms of the adjacent benzene ring via -X- to form a ring structure, and when X is an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom or PR ¹² , R ³ is -X -May be bonded to one of the carbon atoms of the adjacent benzene ring to form a ring structure, and R ³ and R ⁴ may become one to form a ring, and R ⁵ and R ¹² are each independently adjacent to each other. It may become one with the benzene ring to form a ring)

하기 식의 화합물,A compound of the following formula,

[화학식 16][Formula 16]

(식 중, X 는 할로겐 원자 또는 알킬기를 나타내고, R¹, R² 및 R³ 은, 각각 독립적으로, R, OR, COR, SR, CONRR' 또는 CN 을 나타내고, R 및 R' 는, 알킬기, 아릴기, 아르알킬기 또는 복소 고리기를 나타내고, 이들은 할로겐 원자 및/또는 복소 고리기로 치환되어 있어도 되고, 이들 중 알킬기 및 아르알킬기의 알킬렌 부분은, 불포화 결합, 에테르 결합, 티오에테르 결합, 에스테르 결합에 의해 중단되어 있어도 되고, 또, R 및 R' 는 하나가 되어 고리를 형성하고 있어도 된다. Y¹ 은 산소 원자, 황 원자 또는 셀렌 원자를 나타내고, A 는 복소 고리기를 나타내고, m 은 0 ∼ 4 의 정수를 나타내고, p 는 0 ∼ 5 의 정수를 나타내고, q 는 0 또는 1 을 나타낸다)(In the formula, X represents a halogen atom or an alkyl group, R ¹ , R ² and R ³ each independently represent R, OR, COR, SR, CONRR' or CN, and R and R'represent an alkyl group, Represents an aryl group, an aralkyl group, or a heterocyclic group, and these may be substituted with a halogen atom and/or a heterocyclic group, and among these, the alkylene moiety of the alkyl group and the aralkyl group is unsaturated bond, ether bond, thioether bond, ester bond May be interrupted by, and R and R'may become one to form a ring. Y ¹ represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom, A represents a heterocyclic group, and m represents 0 to 4 Represents an integer, p represents the integer of 0-5, q represents 0 or 1)

하기 식의 화합물,A compound of the following formula,

[화학식 17][Formula 17]

(식 중, R¹ 및 R² 는 각각 독립적으로, R¹¹, OR¹¹, COR¹¹, SR¹¹, CONR¹²R¹³ 또는 CN 을 나타내고, R¹¹, R¹² 및 R¹³ 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리기를 나타내고, R¹¹, R¹² 및 R¹³ 으로 나타내는 치환기의 수소 원자는, OR²¹, COR²¹, SR²¹, NR²²R²³, CONR²²R²³, -NR²²-OR²³, -NCOR²²-OCOR²³, -C(=N-OR²¹)-R²², -C(=N-OCOR²¹)-R²², CN, 할로겐 원자, 또는 COOR²¹ 로 치환되는 경우도 있고,(In the formula, R ¹ and R ² each independently represent R ¹¹ , OR ¹¹ , COR ¹¹ , SR ¹¹ , CONR ¹² R ¹³ or CN, and R ¹¹ , R ¹² and R ¹³ are each independently hydrogen An atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, and R ¹¹ , R ¹² and R The hydrogen atom of the substituent represented by ¹³ is OR ²¹ , COR ²¹ , SR ²¹ , NR ²² R ²³ , CONR ²² R ²³ , -NR ²² -OR ²³ , -NCOR ²² -OCOR ²³ , -C(=N-OR ²¹ )-R ²² , -C (=N-OCOR ²¹ ) -R ²² , CN, halogen atom, or COOR ²¹ in some cases,

R²¹, R²² 및 R²³ 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리기를 나타내고, R²¹, R²² 및 R²³ 으로 나타내는 치환기의 수소 원자는, CN, 할로겐 원자, 수산기 또는 카르복실기로 치환되는 경우도 있고,R ²¹ , R ²² and R ²³ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms or 2 The heterocyclic group of -20 is represented, and the hydrogen atom of the substituent represented by R ²¹ , R ²² and R ^{23 may} be substituted with CN, a halogen atom, a hydroxyl group or a carboxyl group,

R¹¹, R¹², R¹³, R²¹, R²² 및 R²³ 으로 나타내는 치환기의 알킬렌 부분은, -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -NR²⁴-, -NR²⁴COO-, -OCONR²⁴-, -SCO-, -COS-, -OCS-　또는　-CSO- 에 의해 1 ∼ 5 회 중단되는 경우도 있고, R²⁴ 는, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리기를 나타내고, R¹¹, R¹², R¹³, R²¹, R²² 및 R²³ 으로 나타내는 치환기의 알킬 부분은, 분기 측사슬이 있는 경우나 고리형 알킬인 경우가 있고, 또한, R¹² 와 R¹³ 및 R²² 와 R²³ 은 각각 하나가 되어 고리를 형성하는 경우도 있고,The alkylene moiety of the substituent represented by R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ , R ²¹ , R ²² and R ²³ is -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -NR ²⁴ -, -NR ²⁴ COO-, -OCONR ²⁴ -, -SCO-, -COS-, -OCS- or -CSO- may be interrupted 1 to 5 times, R ²⁴ is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms , An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, and R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ , R ²¹ , R ²² and R ²³ The alkyl moiety of the substituent represented by may be a branched side chain or a cyclic alkyl, and in some cases, R ¹² and R ^13, and R ²² and R ²³ may each be one to form a ring,

R³, L¹, L² 및 L³ 은, R¹¹, OR¹¹, SR¹¹, COR¹⁴, CONR¹⁵R¹⁶, NR¹²COR¹¹, OCOR¹¹, COOR¹⁴, SCOR¹¹, OCSR¹¹, COSR¹⁴, CSOR¹¹, 수산기, 니트로기, CN 또는 할로겐 원자를 나타내고, L¹ 과 R³, R³ 과 L² 및 L² 와 L³ 은 각각 하나가 되어 고리를 형성하는 경우도 있고, R¹⁴, R¹⁵ 및 R¹⁶ 은, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리기를 나타내고, R⁴ 는, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리기를 나타내고, R⁴ 로 나타내는 기의 알킬 부분은, 분기 측사슬이 있는 경우나 고리형 알킬인 경우가 있고, R⁴ 로 나타내는 기의 수소 원자는, 또한 R²¹, OR²¹, COR²¹, SR²¹, NR²²R²³, CONR²²R²³, -NR²²-OR²³, -NCOR²²-OCOR²³, NR²²COR²¹, OCOR²¹, COOR²¹, -C(=N-OR²¹)-R²², -C(=N-OCOR²¹)-R²², SCOR²¹, OCSR²¹, COSR²¹, CSOR²¹, 수산기, 니트로기, CN, 할로겐 원자, 또는 COOR²¹ 로 치환되는 경우도 있고, X 는, 직접 결합, CO 또는 하기 일반식 (Ⅰ-A) 로 나타내는 기를 나타낸다.R ³ , L ¹ , L ² and L ³ are, R ¹¹ , OR ¹¹ , SR ¹¹ , COR ¹⁴ , CONR ¹⁵ R ¹⁶ , NR ¹² COR ¹¹ , OCOR ¹¹ , COOR ¹⁴ , SCOR ¹¹ , OCSR ¹¹ , COSR ¹⁴ , CSOR ^{11 represents a} hydroxyl group, a nitro group, a CN or a halogen atom, and L ¹ and R ³ , R ³ and L ^2, and L ² and L ³ may each be one to form a ring, and R ¹⁴ , R ¹⁵ And R ¹⁶ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, and R ⁴ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, and R ⁴ The alkyl moiety of the group represented may be a branched side chain or a cyclic alkyl, and the hydrogen atom of the group represented by R ⁴ is also R ²¹ , OR ²¹ , COR ²¹ , SR ²¹ , NR ²² R ²³ , CONR ²² R ²³ , -NR ²² -OR ²³ , -NCOR ²² -OCOR ²³ , NR ²² COR ²¹ , OCOR ²¹ , COOR ²¹ , -C(=N-OR ²¹ )-R ²² , -C(=N-OCOR ²¹ )-R ²² , SCOR ²¹ , OCSR ²¹ , COSR ²¹ , CSOR ²¹ , hydroxyl group, nitro group, CN, halogen atom, or COOR ^{21 may} be substituted, X is a direct bond, CO or the following general formula ( It shows the group represented by I-A).

[화학식 18][Formula 18]

(식 중, Z¹ 및 Z² 는, 결합손으로서, 단결합, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리기를 나타내고,(In the formula, Z ¹ and Z ² represent a single bond, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or Represents a heterocyclic group of 2 to 20,

Z¹ 및 Z² 로 나타내는 결합손의 알킬렌 부분은, -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -NR²⁴-, -NR²⁴COO-, -OCONR²⁴-, -SCO-, -COS-, -OCS-　또는　-CSO- 에 의해 1 ∼ 5 회 중단되는 경우도 있고, Z² 로 나타내는 결합손의 알킬렌 부분은 분기 측사슬이 있는 경우나 고리형 알킬렌인 경우도 있다.The alkylene moiety of the bonding hand represented by Z ¹ and Z ² is -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -NR ²⁴ -, -NR ²⁴ COO-, -OCONR ²⁴ -, -SCO- , -COS-, -OCS- or -CSO- may be interrupted 1 to 5 times, and the alkylene moiety of the bond hand represented by Z ² may have a branched side chain or a cyclic alkylene. .

R⁵ 는, R¹¹, OR¹¹, COR¹¹, SR¹¹, CONR¹²R¹³ 또는 CN 을 나타내고, R¹¹, R¹² 및 R¹³ 은, 상기 일반식 (Ⅰ) 과 동일하다))R ⁵ represents R ¹¹ , OR ¹¹ , COR ¹¹ , SR ¹¹ , CONR ¹² R ¹³ or CN, and R ¹¹ , R ¹² and R ¹³ are the same as in the general formula (I)))

[화학식 19][Formula 19]

(식 중, R⁶, R⁷ 및 R⁸ 은 각각 독립적으로, R¹¹, OR¹¹, COR¹¹, SR¹¹, CONR¹²R¹³ 또는 CN 을 나타내고, R¹¹, R¹² 및 R¹³ 은, 상기 일반식 (Ⅰ) 과 동일하고,(In the formula, R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ each independently represent R ¹¹ , OR ¹¹ , COR ¹¹ , SR ¹¹ , CONR ¹² R ¹³ or CN, and R ¹¹ , R ¹² and R ¹³ are the general Is the same as formula (I),

R⁹ 는, OH, COOH 또는 하기 일반식 (Ⅱ-A) 로 나타내는 기를 나타내고,R ⁹ represents OH, COOH or a group represented by the following general formula (II-A),

Y 는, 산소 원자, 황 원자, 셀렌 원자, CR³¹R³², CO, NR³³ 또는 PR³⁴ 를 나타내고,Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, CR ³¹ R ³² , CO, NR ³³ or PR ³⁴ ,

α 는 1 ∼ 10 의 정수를 나타내고, R³¹, R³², R³³ 및 R³⁴ 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기 또는 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기를 나타내고,α represents an integer of 1 to 10, and R ³¹ , R ³² , R ³³ and R ³⁴ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a carbon Represents an arylalkyl group having 7 to 30 atoms,

R³¹, R³², R³³ 및 R³⁴ 로 나타내는 치환기의 알킬 부분은, 분기 측사슬이 있는 경우나 고리형 알킬렌인 경우도 있고, R³¹, R³², R³³ 및 R³⁴ 는, 각각 독립적으로, 인접하는 어느 벤젠 고리와 하나가 되어 고리를 형성하는 경우도 있다.The alkyl moiety of the substituent represented by R ³¹ , R ³² , R ³³ and R ^{34 may} be a branched side chain or a cyclic alkylene, and R ³¹ , R ³² , R ³³ and R ³⁴ are each independently As a result, in some cases, it becomes one with any adjacent benzene ring to form a ring.

[화학식 20][Formula 20]

(식 중, Z³ 은, 결합손으로서, -O-, -S-, -NR²²-, -NR²²CO-, -SO₂-, -CS-, -OCO-　또는　-COO- 를 나타내고,(In the formula, Z ³ represents -O-, -S-, -NR ²² -, -NR ²² CO-, -SO ₂ -, -CS-, -OCO-, or -COO- as a bonding hand,

Z⁴ 는, 결합손으로서, 1 ∼ 3 의 R¹⁰ 으로 치환되는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리기를 나타내고,Z ⁴ represents, as a bonding hand, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or 2 carbon atoms substituted with 1 to 3 R ¹⁰ Represents a heterocyclic group of -20,

Z⁴ 로 나타내는 결합손의 알킬렌 부분은, -O-, -S-, -COO-, -OCO, -NR²⁴-, -NR²⁴COO-, -OCONR²⁴-, -SCO-, -COS-, -OCS-　또는　-CSO- 에 의해 1 ∼ 5 회 중단되는 경우도 있고, Z⁴ 로 나타내는 결합손의 알킬렌 부분은 분기 측사슬이 있는 경우나 고리형 알킬렌인 경우도 있고, R¹⁰ 은, OR⁴¹, SR⁴¹, CONR⁴²R⁴³, NR⁴²COR⁴³, OCOR⁴¹, COOR⁴¹, SCOR⁴¹, OCSR⁴¹, COSR⁴¹, CSOR⁴¹, CN 또는 할로겐 원자를 나타내고, R⁴¹, R⁴² 및 R⁴³ 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기 또는 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기를 나타내고, R⁴¹, R⁴² 및 R⁴³ 으로 나타내는 치환기의 알킬 부분은 분기 측사슬이 있는 경우나 고리형 알킬렌인 경우도 있고, R⁴² 와 R⁴³ 은, 하나가 되어 고리를 형성하는 경우도 있고, a 는 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다. R²² 및 R²⁴ 는, 상기 일반식 (Ⅰ) 과 동일하다))The alkylene moiety of the bonding hand represented by Z ⁴ is -O-, -S-, -COO-, -OCO, -NR ²⁴ -, -NR ²⁴ COO-, -OCONR ²⁴ -, -SCO-, -COS- , -OCS- or -CSO- may be interrupted 1 to 5 times, and the alkylene moiety of the bond hand represented by Z ⁴ may have a branched side chain or a cyclic alkylene, and R ¹⁰ is , OR ⁴¹ , SR ⁴¹ , CONR ⁴² R ⁴³ , NR ⁴² COR ⁴³ , OCOR ⁴¹ , COOR ⁴¹ , SCOR ⁴¹ , OCSR ⁴¹ , COSR ⁴¹ , CSOR ⁴¹ , CN or halogen atom, R ⁴¹ , R ⁴² and R ⁴³ Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, and represented by R ⁴¹ , R ⁴² and R ⁴³ The alkyl moiety of the substituent may be a branched side chain or a cyclic alkylene, and R ⁴² and R ⁴³ may become one to form a ring, and a represents an integer of 1 to 3. R ²² and R ²⁴ are the same as the general formula (I)))

하기 식의 화합물,A compound of the following formula,

[화학식 21][Formula 21]

(식 중, R¹ 및 R² 는, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리 함유기를 나타내고,(In the formula, R ¹ and R ² each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms,

R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ 및 R⁹ (이하, R³ ∼ R⁹ 라고도 기재) 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 카르복실기, R¹⁰, OR¹⁰, SR¹⁰, NR¹¹R¹², COR¹⁰, SOR¹⁰, SO₂R¹⁰ 또는 CONR¹¹R¹² 를 나타내고,R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ and R ⁹ (hereinafter, also referred to as R ³ to R ⁹ ) are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group , Carboxyl group, R ¹⁰ , OR ¹⁰ , SR ¹⁰ , NR ¹¹ R ¹² , COR ¹⁰ , SOR ¹⁰ , SO ₂ R ¹⁰ or CONR ¹¹ R ¹² ,

R¹⁰, R¹¹ 및 R¹² 는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리 함유기를 나타내고, R¹¹ 과 R¹² 는, 결합하여 고리를 형성하는 경우도 있고,R ¹⁰ , R ¹¹ and R ¹² each independently represent a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, and R ¹¹ and R ¹² are bonded to form a ring. In some cases,

R¹, R², R¹⁰, R¹¹ 및 R¹² 로 나타내는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리 함유기의 수소 원자는 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, NR¹¹R¹², 카르복실기, (메트)아크릴로일기, 에폭시기, 비닐기, 메르캅토기, 이소시아네이트기, 카르복실기 또는 복소 고리 함유기로 치환되는 경우가 있고, 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리 함유기 중의 메틸렌기는 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR¹³-, -NR¹³CO-, -S-, -SO₂-, -SCO-　또는　-COS- 에 의해 치환되는 경우도 있고,The hydrogen atom of the hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms represented by R ¹ , R ² , R ¹⁰ , R ¹¹ and R ¹² is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, A hydroxyl group, NR ¹¹ R ¹² , a carboxyl group, a (meth)acryloyl group, an epoxy group, a vinyl group, a mercapto group, an isocyanate group, a carboxyl group or a heterocyclic group may be substituted, and a hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms or The methylene group in the heterocyclic-containing group having 2 to 20 carbon atoms is -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR ¹³ -, -NR ¹³ CO-, -S-, -SO ₂ -, May be substituted by -SCO- or -COS-,

R¹³ 은, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 탄화수소기를 나타내고, R³ 과 R⁴, R⁴ 와 R⁵, R⁵ 와 R⁶, R⁶ 과 R⁷, R⁷ 과 R⁸ 및 R⁸ 과 R⁹ 는 결합하여 고리를 형성하는 경우도 있다)R ¹³ represents a hydrogen atom and a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and R ³ and R ⁴ , R ⁴ and R ⁵ , R ⁵ and R ⁶ , R ⁶ and R ⁷ , R ⁷ and R ⁸ and R ⁸ And R ⁹ may be bonded to form a ring)

하기 식의 화합물,A compound of the following formula,

[화학식 22][Formula 22]

(식 중, R¹, R² 및 R³ 은, R, OR, COR, SR, CONRR' 또는 CN 을 나타내고, R⁴ 는, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R 및 R' 는, 알킬기, 아릴기, 아르알킬기 또는 복소 고리기를 나타내고, 이들은 할로겐 원자 또는 복소 고리기로 치환되어 있어도 되고, 이들 중 알킬기 및 아르알킬기의 알킬렌 부분은, 불포화 결합, 에테르 결합, 티오에테르 결합 또는 에스테르 결합에 의해 중단되어 있어도 되고, 또한, R 및 R' 는 하나가 되어 고리를 형성하고 있어도 된다. X 는, 동일하거나 또는 상이하여 할로겐 원자 또는 알킬기를 나타내고, Y¹ 은 산소 원자, 황 원자 또는 셀렌 원자를 나타내고, Y² 는, 알칸디일기를 나타내고, 그 알칸디일기의 주사슬의 탄소 원자는, 산소 원자로 치환되어 있어도 되고, a 는 0 ∼ 4 의 정수를 나타내고, q 는 0 또는 1 을 나타낸다.)(In the formula, R ¹ , R ² and R ³ represent R, OR, COR, SR, CONRR' or CN, R ⁴ represents a hydrogen atom or a methyl group, and R and R'represent an alkyl group, an aryl group , An aralkyl group or a heterocyclic group, and these may be substituted with a halogen atom or a heterocyclic group, of which the alkyl group and the alkylene portion of the aralkyl group are interrupted by an unsaturated bond, an ether bond, a thioether bond, or an ester bond. In addition, R and R'may be one to form a ring, X is the same or different and represents a halogen atom or an alkyl group, Y ¹ represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom, and Y ² Represents an alkanediyl group, the carbon atom of the main chain of the alkanediyl group may be substituted with an oxygen atom, a represents an integer of 0 to 4, and q represents 0 or 1.)

하기 식의 화합물,A compound of the following formula,

[화학식 23][Formula 23]

R¹¹, R¹² 및 R¹³ 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 3 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소 원자수 4 ∼ 20 의 시클로알킬알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리기를 나타내고,R ¹¹ , R ¹² and R ¹³ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cycloalkylalkyl group having 4 to 20 carbon atoms, and Represents an aryl group of 6 to 30, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms,

R¹¹, R¹² 및 R¹³ 으로 나타내는 치환기의 수소 원자는, 또한 OR²¹, COR²¹, SR²¹, NR²²R²³, CONR²²R²³, -NR²²-OR²³, -NCOR²²-OCOR²³, -C(=N-OR²¹)-R²², -C(=N-OCOR²¹)-R²², CN, 할로겐 원자, 또는 COOR²¹ 로 치환되어 있는 경우도 있고,The hydrogen atom of the substituent represented by R ¹¹ , R ¹² and R ¹³ is also OR ²¹ , COR ²¹ , SR ²¹ , NR ²² R ²³ , CONR ²² R ²³ , -NR ²² -OR ²³ , -NCOR ²² -OCOR ²³ , -C(=N-OR ²¹ )-R ²² , -C(=N-OCOR ²¹ )-R ²² , CN, halogen atom, or COOR ²¹ in some cases,

R²¹, R²² 및 R²³ 으로 나타내는 치환기의 수소 원자는, 또한 CN, 할로겐 원자, 수산기 또는 카르복실기로 치환되어 있는 경우도 있고,The hydrogen atom of the substituent represented by R ²¹ , R ²² and R ²³ may also be substituted with CN, a halogen atom, a hydroxyl group or a carboxyl group,

R¹¹, R¹², R¹³, R²¹, R²² 및 R²³ 으로 나타내는 치환기의 알킬렌 부분은, -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -NR²⁴-, -NR²⁴COO-, -OCONR²⁴-, -SCO-, -COS-, -OCS-　또는　-CSO- 에 의해 1 ∼ 5 회 중단되어 있는 경우도 있고,The alkylene moiety of the substituent represented by R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ , R ²¹ , R ²² and R ²³ is -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -NR ²⁴ -, -NR ²⁴ COO-, -OCONR ²⁴ -, -SCO-, -COS-, -OCS- or -CSO- in some cases interrupted 1 to 5 times,

R¹¹, R¹², R¹³, R²¹, R²² 및 R²³ 으로 나타내는 치환기의 알킬 부분은, 분기 측사슬이 있는 경우가 있고, 고리형 알킬인 경우가 있고, 또한, R¹² 와 R¹³ 및 R²² 와 R²³ 은 각각 하나가 되어 고리를 형성하는 경우가 있고,The alkyl moiety of the substituent represented by R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ , R ²¹ , R ²² and R ²³ may have a branched side chain, may be a cyclic alkyl, and furthermore, R ¹² and R ¹³ and R ²² and R ²³ may each become one to form a ring,

Z¹ 은, 결합손으로서, 단결합, -O-, -S-, -NR²²-, -NR²²CO-, -SO₂-, -CS-, -OCO-　또는　-COO- 를 나타내고,Z ¹ represents a single bond, -O-, -S-, -NR ²² -, -NR ²² CO-, -SO ₂ -, -CS-, -OCO-, or -COO- as a bonding hand,

Z² 는, 결합손으로서, 단결합, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알칸디일기, 탄소 원자수 6 ∼ 30 의 아릴디일기, 탄소 원자수 7 ∼ 30 의 아릴알킬디일기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 2 가의 복소 고리기를 나타내고,Z ² is a bonding hand, a single bond, an alkanediyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryldiyl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyldiyl group having 7 to 30 carbon atoms, or 2 to carbon atoms. Represents a divalent heterocyclic group of 20,

Z² 로 나타내는 결합손의 알킬렌 부분은, -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -NR²²-, -NR²²COO-, -OCONR²²-, -SCO-, -COS-, -OCS-　또는　-CSO- 에 의해 1 ∼ 5 회 중단되어 있는 경우가 있고, Z² 로 나타내는 결합손의 알킬렌 부분은 분기 측사슬이 있는 경우가 있고, 고리형 알킬렌인 경우가 있고,The alkylene moiety of the bonding hand represented by Z ² is -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -NR ²² -, -NR ²² COO-, -OCONR ²² -, -SCO-, -COS Interrupted 1 to 5 times by -, -OCS- or -CSO-, and the alkylene moiety of the bond hand represented by Z ² may have a branched side chain, and may be a cyclic alkylene. ,

X 는 하기 화학 식 (Ⅰ-A) 또는 (Ⅰ-B) 로 나타내는 결합손을 나타낸다)X represents a bonded hand represented by the following chemical formula (I-A) or (I-B))

[화학식 24][Formula 24]

(식 (Ⅰ-A) 및 (Ⅰ-B) 중, * 는 결합손을 나타낸다)(In formulas (I-A) and (I-B), * represents a bond hand)

하기 식의 화합물,A compound of the following formula,

[화학식 25][Formula 25]

(식 중, R¹ 및 R² 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 탄화수소기 또는 복소 고리를 함유하는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 기를 나타내고,(In the formula, R ¹ and R ² are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or a group having 2 to 20 carbon atoms containing a heterocycle. Indicate,

R¹ 및 R² 로 나타내는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 탄화수소기 또는 R¹ 및 R² 로 나타내는 복소 고리를 함유하는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 기의 수소 원자는, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 아미노기, 카르복실기, 메타크릴로일기, 아크릴로일기, 에폭시기, 비닐기, CH₂=CH-O-, 메르캅토기, 이소시아네이트기 또는 복소 고리 함유기로 치환되는 경우가 있고, R¹ 및 R² 로 나타내는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 탄화수소기 또는 R¹ 및 R² 로 나타내는 복소 고리를 함유하는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 기 중의 메틸렌기는, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR³-, -NR³CO-, -S-, -CS-, -SO₂-, -SCO-, -COS-, -OCS- 또는 CSO-　로 치환되는 경우도 있고,The hydrogen atom of the hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R ¹ and R ² or the group having 2 to 20 carbon atoms containing the heterocycle represented by R ¹ and R ² is a halogen atom, a nitro group, or a cyano group. , A hydroxyl group, an amino group, a carboxyl group, a methacryloyl group, an acryloyl group, an epoxy group, a vinyl group, CH ₂ =CH-O-, a mercapto group, an isocyanate group or a heterocycle-containing group may be substituted, and R ¹ and R ^The methylene group in the hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by ² or the group having 2 to 20 carbon atoms containing the heterocycle represented by R ¹ and R ² is -O-, -CO-, -COO-,- OCO-, -NR ³ -, -NR ³ CO-, -S-, -CS-, -SO ₂ -, -SCO-, -COS-, -OCS- or CSO- in some cases,

R³ 은, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 탄화수소기를 나타내고,R ³ represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms,

n 은 0 또는 1 을 나타낸다. 식 중의 * 는, * 부분에서, 인접하는 기와 결합하는 것을 의미한다)n represents 0 or 1. In the formula, * means bonding with an adjacent group in the * part)

하기 식의 화합물,A compound of the following formula,

[화학식 26][Formula 26]

(식 중, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹ 및 R¹² (이하, R¹ ∼ R¹² 라고도 기재) 는, 각각 독립적으로, 하기 일반식 (Ⅱ) 로 나타내는 기, 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 카르복실기, R¹³, OR¹³, SR¹³, NR¹⁴R¹⁵, COR¹³, SOR¹³, SO₂R¹³ 또는 CONR¹⁴R¹⁵ 를 나타내고,(In the formula, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ and R ¹² (hereinafter, also described as R ¹ to R ¹² ) Each independently represents a group represented by the following general formula (II), a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxyl group, R ¹³ , OR ¹³ , SR ¹³ , NR ¹⁴ R ¹⁵ , COR ¹³ , SOR ¹³ , SO ₂ R ¹³ or CONR ¹⁴ R ¹⁵ ,

R¹³, R¹⁴ 및 R¹⁵ 는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 3 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소 원자수 4 ∼ 20 의 시클로알킬알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 20 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 20 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리 함유기를 나타내고,R ¹³ , R ¹⁴ and R ¹⁵ are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cycloalkylalkyl group having 4 to 20 carbon atoms, and 6 to 20 carbon atoms. Represents an aryl group, an arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms, or a heterocyclic group containing 2 to 20 carbon atoms,

R¹³, R¹⁴ 및 R¹⁵ 로 나타내는, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 3 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소 원자수 4 ∼ 20 의 시클로알킬알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 20 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 20 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리 함유기의 수소 원자는, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 아미노기, 카르복실기, 메타크릴로일기, 아크릴로일기, 에폭시기, 비닐기, 비닐에테르기, 메르캅토기, 이소시아네이트기 또는 복소 고리 함유기로 치환되는 경우가 있고, R¹³, R¹⁴ 및 R¹⁵ 로 나타내는, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 3 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소 원자수 4 ∼ 20 의 시클로알킬알킬기, 탄소 원자수 7 ∼ 20 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리 함유기 중의 메틸렌기는, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR¹⁶-, -NR¹⁶CO-, -S-, -CS-, -SO₂-, -SCO-, -COS-, -OCS- 또는 CSO-　로 치환되는 경우도 있고,An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cycloalkylalkyl group having 4 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, represented by R ¹³ , R ¹⁴ and R ¹⁵ , The hydrogen atom of the arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms or the heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, an amino group, a carboxyl group, a methacryloyl group, an acryloyl group , An epoxy group, a vinyl group, a vinyl ether group, a mercapto group, an isocyanate group, or a heterocyclic group, sometimes substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a number of carbon atoms represented by R ¹³ , R ¹⁴ and R ¹⁵ The methylene group in a 3-20 cycloalkyl group, a C4-C20 cycloalkylalkyl group, a C7-20 arylalkyl group, or a C2-C20 heterocyclic-containing group is -O-, -CO- , -COO-, -OCO-, -NR ¹⁶ -, -NR ¹⁶ CO-, -S-, -CS-, -SO ₂ -, -SCO-, -COS-, -OCS- or CSO- In some cases,

R¹⁶ 은, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 3 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소 원자수 4 ∼ 20 의 시클로알킬알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 탄소 원자수 7 ∼ 20 의 아릴알킬기를 나타내고,R ¹⁶ is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cycloalkylalkyl group having 4 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a carbon atom number 7 to 20 arylalkyl groups,

고리 A¹ 및 고리 A² 는, 축합하여 탄소 원자수 30 이하의 방향 고리를 형성하고,Ring A ¹ and Ring A ² are condensed to form an aromatic ring having 30 or less carbon atoms,

R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ 및 R¹⁰ (이하, R¹ ∼ R¹⁰ 이라고도 기재) 중 적어도 하나가, 하기 일반식 (Ⅱ) 로 나타내는 기이고,At least one of R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ and R ¹⁰ (hereinafter, also referred to as R ¹ to R ¹⁰ ) is represented by the following general formula (II ) Is a group represented by,

m 은, A¹ 이 취할 수 있는 치환기의 수 이하의 양의 정수이고,m is a positive integer equal to or less than the number of substituents that A ¹ can take,

m ≥ 2 인 경우에는, 복수 존재하는 R¹¹ 이 각각 상이한 경우가 있고,In the case of m ≥ 2, a plurality of R ¹¹ may be different from each other,

n 은, A² 가 취할 수 있는 치환기의 수 이하의 양의 정수이고,n is a positive integer equal to or less than the number of substituents that A ² may take,

n ≥ 2 인 경우에는, 복수 존재하는 R¹² 가 각각 상이한 경우가 있고,In the case of n ≥ 2, a plurality of R ¹² may be different from each other,

R¹ 과 R², R² 와 R³, R³ 과 R⁴, R⁴ 와 R⁵, R⁶ 과 R⁷, R⁷ 과 R⁸, R⁸ 과 R⁹, R⁹ 와 R¹⁰, R¹¹ 과 R¹² 가 결합하여 고리를 형성하는 경우도 있고, m ≥ 2 인 경우에는 R¹¹ 과 R¹¹ 이 결합하여 고리를 형성하는 경우도 있고, n ≥ 2 인 경우에는 R¹² 와 R¹² 가 결합하여 고리를 형성하는 경우도 있다.R ¹ and R ² , R ² and R ³ , R ³ and R ⁴ , R ⁴ and R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ , R ⁷ and R ⁸ , R ⁸ and R ⁹ , R ⁹ and R ¹⁰ , R ¹¹ In some cases, R ¹² and R ¹² are bonded to form a ring, and in the case of m ≥ 2, R ¹¹ and R ¹¹ are combined to form a ring, and in the case of n ≥ 2, R ¹² and R ¹² are combined Sometimes it forms a ring.

[화학식 27][Formula 27]

(식 중, R¹⁷ 및 R¹⁸ 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 3 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소 원자수 4 ∼ 20 의 시클로알킬알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 20 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 20 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리 함유기를 나타내고,(In the formula, R ¹⁷ and R ¹⁸ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, and 4 Represents a cycloalkylalkyl group of to 20, an aryl group of 6 to 20 carbon atoms, an arylalkyl group of 7 to 20 carbon atoms, or a heterocyclic group containing 2 to 20 carbon atoms,

R¹⁷ 및 R¹⁸ 로 나타내는, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 3 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소 원자수 4 ∼ 20 의 시클로알킬알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 20 의 아릴기, 탄소 원자수 7 ∼ 20 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리 함유기의 수소 원자는 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 아미노기, 카르복실기, 메타크릴로일기, 아크릴로일기, 에폭시기, 비닐기, 비닐에테르기, 메르캅토기, 이소시아네이트기 또는 복소 고리 함유기로 치환되는 경우가 있고, R¹⁷ 및 R¹⁸ 로 나타내는, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 3 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소 원자수 4 ∼ 20 의 시클로알킬알킬기, 탄소 원자수 7 ∼ 20 의 아릴알킬기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리 함유기 중의 메틸렌기는 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR¹⁹-, -NR¹⁹CO-, -S-, -CS-, -SO₂-, -SCO-, -COS-, -OCS- 또는 CSO- 로 치환되는 경우도 있고,An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cycloalkylalkyl group having 4 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and a carbon atom represented by R ¹⁷ and R ¹⁸ The hydrogen atom of the arylalkyl group of 7 to 20 or the heterocyclic ring-containing group of 2 to 20 carbon atoms is a halogen atom, nitro group, cyano group, hydroxyl group, amino group, carboxyl group, methacryloyl group, acryloyl group, epoxy group, vinyl A group, a vinyl ether group, a mercapto group, an isocyanate group or a heterocyclic group, and represented by R ¹⁷ and R ¹⁸ , an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, The methylene group in the C4-C20 cycloalkylalkyl group, the C7-20 arylalkyl group or the C2-C20 heterocyclic-containing group is -O-, -CO-, -COO-, -OCO- , -NR ¹⁹ -, -NR ¹⁹ CO-, -S-, -CS-, -SO ₂ -, -SCO-, -COS-, -OCS- or CSO- in some cases,

R¹⁹ 는, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소 원자수 3 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소 원자수 4 ∼ 20 의 시클로알킬알킬기, 탄소 원자수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 탄소 원자수 7 ∼ 20 의 아릴알킬기를 나타내고, R ¹⁹ is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cycloalkylalkyl group having 4 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a number of carbon atoms 7 to 20 arylalkyl groups,

k 는 0 또는 1 을 나타낸다))k represents 0 or 1))

하기 식의 화합물 등을 들 수 있다.The compound of the following formula, etc. are mentioned.

[화학식 28][Formula 28]

(식 중, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ 및 R¹⁰ (이하, R¹ ∼ R¹⁰ 이라고도 기재) 은, 각각 독립적으로, 하기 일반식 (Ⅱ) 로 나타내는 기, 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 니트릴기, 시아노기, 수산기, 카르복실기, 포르밀기, 술포기, R¹³, OR¹³, SR¹³, NR¹⁴R¹⁵, COR¹³, SOR¹³, SO₂R¹³ 또는 CONR¹⁴R¹⁵ 를 나타내고,(In the formula, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ and R ¹⁰ (hereinafter, also referred to as R ¹ to R ¹⁰ ) are each independently, Group represented by the following general formula (II), hydrogen atom, halogen atom, nitro group, nitrile group, cyano group, hydroxyl group, carboxyl group, formyl group, sulfo group, R ¹³ , OR ¹³ , SR ¹³ , NR ¹⁴ R ¹⁵ , COR ¹³ , SOR ¹³ , SO ₂ R ¹³ or CONR ¹⁴ R ¹⁵ ,

R¹³, R¹⁴ 및 R¹⁵ 는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리 함유기를 나타내고,R ¹³ , R ^14, and R ¹⁵ each independently represent a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms,

R¹³, R¹⁴ 및 R¹⁵ 로 나타내는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리 함유기의 수소 원자는, 하기 일반식 (Ⅱ) 로 나타내는 기, 니트릴기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 아미노기, 카르복실기, 메타크릴로일기, 아크릴로일기, 에폭시기, 비닐기, 비닐에테르기, 메르캅토기, 이소시아네이트기 또는 복소 고리 함유기로 치환되는 경우가 있고, R¹³, R¹⁴ 및 R¹⁵ 로 나타내는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리 함유기 중의 메틸렌기는 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR¹⁶-, -NR¹⁶CO-, -S-, -SO₂-, -SCO-　또는　-COS-　로 치환되는 경우도 있고,The hydrogen atom of the hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms represented by R ¹³ , R ¹⁴ and R ¹⁵ is a group represented by the following general formula (II), a nitrile group, or a halogen An atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, an amino group, a carboxyl group, a methacryloyl group, an acryloyl group, an epoxy group, a vinyl group, a vinyl ether group, a mercapto group, an isocyanate group or a heterocyclic group may be substituted, and R ^The methylene group in the C2-C20 hydrocarbon group or the C2-C20 heterocyclic-containing group represented by ¹³ , R ¹⁴ and R ¹⁵ is -O-, -CO-, -COO-, -OCO-,- NR ¹⁶ -, -NR ¹⁶ CO-, -S-, -SO ₂ -, -SCO- or -COS- in some cases,

R¹⁶ 은, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 탄화수소기를 나타내고,R ¹⁶ represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms,

R¹¹ 및 R¹² 는, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리 함유기를 나타내고,R ¹¹ and R ¹² each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms,

R¹¹ 및 R¹² 로 나타내는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리 함유기의 수소 원자는 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 아미노기, 카르복실기, 메타크릴로일기, 아크릴로일기, 에폭시기, 비닐기, 비닐에테르기, 메르캅토기, 이소시아네이트기 또는 복소 고리 함유기로 치환되는 경우가 있고, R¹¹ 및 R¹² 로 나타내는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리 함유기 중의 메틸렌기는 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR¹⁷-, -NR¹⁷CO-, -S-, -SO₂-, -SCO-　또는　-COS-　로 치환되는 경우도 있고,The hydrogen atom of the hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or the heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms represented by R ¹¹ and R ¹² is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, an amino group, a carboxyl group, or methacrylo. Diary, acryloyl group, epoxy group, vinyl group, vinyl ether group, mercapto group, isocyanate group or heterocycle-containing group may be substituted, and a hydrocarbon group or carbon having 1 to 20 carbon atoms represented by R ¹¹ and R ¹² The methylene group in the heterocycle-containing group having 2 to 20 atoms is -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR ¹⁷ -, -NR ¹⁷ CO-, -S-, -SO ₂ -,- It may be substituted with SCO- or -COS-,

R¹⁷ 은, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 탄화수소기를 나타내고,R ¹⁷ represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms,

R¹ ∼ R¹⁰ 중 적어도 하나가, 하기 일반식 (Ⅱ) 로 나타내는 기이고,At least one of R ¹ to R ¹⁰ is a group represented by the following general formula (II),

R² 와 R³, R³ 과 R⁴, R⁴ 와 R⁵, R⁶ 과 R⁷, R⁷ 과 R⁸, R⁸ 과 R⁹ 및 R⁹ 과 R¹⁰ 이 결합하여 고리를 형성하는 경우도 있고,R ² and R ³ , R ³ and R ⁴ , R ⁴ and R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ , R ⁷ and R ⁸ , R ⁸ and R ⁹ and R ⁹ and R ¹⁰ are also bonded to form a ring There,

m 은 0 또는 1 을 나타낸다.m represents 0 or 1.

[화학식 29][Chemical Formula 29]

(식 중, R²¹ 및 R²² 는, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리 함유기를 나타내고,(In the formula, R ²¹ and R ²² each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms,

R²¹ 및 R²² 로 나타내는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리 함유기의 수소 원자는 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 아미노기, 카르복실기, 메타크릴로일기, 아크릴로일기, 에폭시기, 비닐기, 비닐에테르기, 메르캅토기, 이소시아네이트기 또는 복소 고리 함유기로 치환되는 경우가 있고, R²¹ 및 R²² 로 나타내는 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 탄화수소기 또는 탄소 원자수 2 ∼ 20 의 복소 고리 함유기 중의 메틸렌기는 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR²³-, -NR²³CO-, -S-, -SO₂-, -SCO-　또는　-COS-　로 치환되는 경우도 있고,The hydrogen atom of the hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or the heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms represented by R ²¹ and R ²² is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, an amino group, a carboxyl group, or methacrylo. Diary, acryloyl group, epoxy group, vinyl group, vinyl ether group, mercapto group, isocyanate group or heterocycle-containing group may be substituted, and a hydrocarbon group or carbon having 1 to 20 carbon atoms represented by R ²¹ and R ²² The methylene group in the heterocyclic-containing group having 2 to 20 atoms is -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR ²³ -, -NR ²³ CO-, -S-, -SO ₂ -,- It may be substituted with SCO- or -COS-,

R²³ 은, 수소 원자, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 탄화수소기를 나타내고,R ²³ represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms,

n 은 0 또는 1 을 나타낸다))n represents 0 or 1))

상기한 광중합 개시제 중, 광중합 개시제가 분열해도 아웃가스의 원인이 되는 것을 방지함으로써 아웃가스의 발생을 확실하게 억제하는 점에서, 분자량이 많은 광중합 개시제가 바람직하고, 구체적으로는 분자량이 400 이상인 광중합 개시제가 바람직하고, 분자량이 500 이상인 광중합 개시제가 특히 바람직하다. 광중합 개시제의 분자량의 상한값은, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 10000 이하를 들 수 있다.Among the above photopolymerization initiators, a photopolymerization initiator having a high molecular weight is preferred, specifically, a photopolymerization initiator having a molecular weight of 400 or more from the viewpoint of reliably suppressing the generation of outgas by preventing the photopolymerization initiator from causing outgass even if it is cleaved. Is preferred, and a photopolymerization initiator having a molecular weight of 500 or more is particularly preferred. Although the upper limit value of the molecular weight of a photoinitiator is not specifically limited, For example, 10000 or less is mentioned.

광중합 개시제의 배합량은, 특별히 한정되지 않고, 적절히 선택 가능하지만, 예를 들어, 점착제 100 질량％ 중에 0.1 ∼ 10 질량％ 가 바람직하고, 1 ∼ 5 중량％ 가 특히 바람직하다.The blending amount of the photopolymerization initiator is not particularly limited and can be appropriately selected, but for example, 0.1 to 10% by mass is preferable, and 1 to 5% by weight is particularly preferable in 100% by mass of the pressure-sensitive adhesive.

점착제에는, 필요에 따라, 임의 성분으로서, 가소제, 안료, 염료, 노화 방지제, 대전 방지제, 탄성률 등의 점착제층의 물성 개선을 위해 가해지는 충전제 등의 각종 첨가제를 첨가할 수도 있다.Various additives, such as a plasticizer, a pigment, a dye, an anti-aging agent, an antistatic agent, and a filler added to improve physical properties of the pressure-sensitive adhesive layer such as an elastic modulus, may be added to the pressure-sensitive adhesive as an optional component.

방사선 경화형 점착제층의 두께는, 특별히 한정되지 않지만, 1 ∼ 50 ㎛ 인 것이 바람직하고, 5 ∼ 25 ㎛ 인 것이 특히 바람직하다. 방사선 경화형 점착제층의 두께가 1 ㎛ 미만에서는, 피착체에 대한 추종성이 저해되어 리플로 공정 후의 다이싱에서의 고착력이 저하되는 경우가 있다. 한편으로, 방사선 경화형 점착제층의 두께가 50 ㎛ 초과에서는, 점착제 자체가 파괴되어 피착체에 결락된 점착제가 부착되는 풀 잔류가 발생하는 경우가 있다.The thickness of the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer is not particularly limited, but it is preferably 1 to 50 µm, and particularly preferably 5 to 25 µm. When the thickness of the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer is less than 1 µm, the followability to the adherend is impaired, and the fixing force in dicing after the reflow step may decrease. On the other hand, when the thickness of the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer is more than 50 µm, the pressure-sensitive adhesive itself is destroyed, and there is a case where the adhesive remains attached to the adherend.

방사선의 종류로는, 방사선 경화형 점착제층에 포함되는 점착제의 종류에 따라 적절히 설정된다. 방사선으로는, 예를 들어, 자외선, 전자선 등을 들 수 있다. 본 발명의 리플로 대응 다이싱 테이프에서는, 이들 방사선 중, 자외선이 특히 바람직하다. 즉, 방사선 경화형 점착제층으로는, 자외선 경화형 점착제층이 특히 바람직하고, 점착제로는, 자외선 경화형 점착제가 특히 바람직하다.The type of radiation is appropriately set according to the type of the pressure-sensitive adhesive contained in the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer. Examples of the radiation include ultraviolet rays and electron beams. In the dicing tape for reflow of the present invention, among these radiations, ultraviolet rays are particularly preferred. That is, as the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer, an ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive layer is particularly preferable, and as the pressure-sensitive adhesive, an ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive is particularly preferable.

자외선의 발생 방식은, 특별히 한정되지는 않고, 종래 공지된 발생 방식을 적절히 채용할 수 있다. 구체적인 자외선의 발생 방식으로는, 예를 들어, 방전 램프 방식 (아크 램프), 플래시 방식, 레이저 방식 등을 들 수 있다. 이들 방식 중, 공업적인 생산 면에서, 방전 램프 방식이 바람직하고, 방전 램프 방식 중에서도 고압 수은 램프나 메탈 할라이드 램프를 사용한 조사 방법이, 자외선의 조사 효율 면에서 특히 바람직하다.The generation system of ultraviolet rays is not particularly limited, and a conventionally known generation system can be appropriately adopted. As a specific method of generating ultraviolet rays, for example, a discharge lamp method (arc lamp), a flash method, and a laser method may be mentioned. Among these methods, a discharge lamp method is preferable from the viewpoint of industrial production, and among the discharge lamp methods, an irradiation method using a high-pressure mercury lamp or a metal halide lamp is particularly preferable from the viewpoint of irradiation efficiency of ultraviolet rays.

자외선의 파장에 대하여, 자외 영역의 파장은, 특별히 한정되지 않지만, 일반적인 광경화에 사용되는 파장 및 상기 조사 방법에서 사용하는 자외선 발생원의 파장의 면에서, 250 ㎚ ∼ 400 ㎚ 의 범위 내인 것이 바람직하다.With respect to the wavelength of the ultraviolet ray, the wavelength in the ultraviolet region is not particularly limited, but in terms of the wavelength used for general photocuring and the wavelength of the ultraviolet ray generator used in the irradiation method, it is preferably in the range of 250 nm to 400 nm. .

자외선의 조사량은, 자외선에 의한 광중합 개시제의 효과를 발생시킬 수 있는 조사량이면, 특별히 한정되지 않는다. 구체적으로는, 예를 들어 10 ∼ 3000 mJ/㎠ 가 바람직하고, 50 ∼ 2000 mJ/㎠ 가 특히 바람직하다. 자외선의 조사량이 10 mJ/㎠ 미만인 경우에는, 점착제가 충분히 경화되지 않는 경우가 있다. 또한, 자외선의 조사량이 3000 mJ/㎠ 초과인 경우에는, 점착제의 광경화가 지나치게 진행되어, 방사선 경화형 점착제층이 균열될 우려가 있다.The irradiation amount of ultraviolet rays is not particularly limited as long as the irradiation amount capable of generating the effect of the photopolymerization initiator by ultraviolet rays. Specifically, for example, 10 to 3000 mJ/cm 2 is preferable, and 50 to 2000 mJ/cm 2 is particularly preferable. When the irradiation amount of ultraviolet rays is less than 10 mJ/cm 2, the pressure-sensitive adhesive may not be sufficiently cured. Moreover, when the irradiation amount of ultraviolet rays exceeds 3000 mJ/cm<2>, photocuring of an adhesive may advance too much, and there exists a possibility that a radiation-curable adhesive layer may crack.

본 발명의 리플로 대응 다이싱 테이프의 피착체로는, 예를 들어, 실리콘 웨이퍼를 들 수 있다.As an adherend of the dicing tape for reflow of the present invention, a silicon wafer is exemplified.

실시예Example

이하에, 본 발명의 실시예를 설명하지만, 실시예에 기재되어 있는 재료나 배합량 등은, 특별히 한정적인 기재가 없는 한, 이 발명의 범위를 그것들만으로 한정하는 취지는 아니고, 단순한 설명예에 불과하다.Hereinafter, examples of the present invention will be described, but the materials and blending amounts described in the examples are not intended to limit the scope of the present invention to them, unless otherwise limited, and are merely illustrative examples. Do.

실시예 1Example 1

광중합 개시제로서, α-하이드록시아세토페논 (Irugacure 184, BASF 사 제조) 을 사용하였다. α-하이드록시아세토페논과, 부틸(메트)아크릴레이트 모노머 100 질량부에 대해 (메트)아크릴산 모노머를 5 질량부 배합하여 합성한 아크릴계 공중합체 (Mw ＝ 70 만) 를, α-하이드록시아세토페논 : 아크릴계 공중합체의 질량비 5 : 100 으로 혼합하여, 방사선 경화형의 점착제를 조제하였다. 이 점착제를 50 ㎛ 의 PEEK 필름에 도포하고, 점착제 중의 용매를 120 ℃ 에서 휘발시켜 방사선 경화형 점착제층 (두께 20 um) 으로 한 리플로 대응 다이싱 테이프를 제작하였다.As a photoinitiator, α-hydroxyacetophenone (Irugacure 184, manufactured by BASF) was used. α-hydroxyacetophenone and an acrylic copolymer (Mw = 700,000) synthesized by blending 5 parts by mass of (meth)acrylic acid monomer with respect to 100 parts by mass of butyl (meth)acrylate monomer, α-hydroxyacetophenone : The mass ratio of the acrylic copolymer was mixed at 5: 100 to prepare a radiation curable pressure-sensitive adhesive. This pressure-sensitive adhesive was applied to a 50 μm PEEK film, and the solvent in the pressure-sensitive adhesive was volatilized at 120° C. to prepare a dicing tape for reflow using a radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer (thickness 20 μm).

실시예 2Example 2

광중합 개시제로서, 옥심에스테르 화합물을 사용하였다. 옥심에스테르 화합물로는, 하기 화합물 (분자량 355) 을 사용하였다.As a photoinitiator, an oxime ester compound was used. As the oxime ester compound, the following compound (molecular weight 355) was used.

[화학식 30][Chemical Formula 30]

실시예 2 에서 사용한 옥심에스테르 화합물은 이하와 같이 하여 조제하였다.The oxime ester compound used in Example 2 was prepared as follows.

디클로로에탄 92 g 과 염화알루미늄 21.7 g (163 mmol) 의 용액에, 하기 알코올 20.73 g (6.5 mmol) 을 첨가하고, 이어서, 6 ℃ 이하에서 프로피오닐클로라이드 9.0 g (97 mmol) 을 적하하였다. 1 시간 교반 후, 반응액을 빙수에 붓고, 아세트산에틸을 첨가하여 유수 (油水) 분리하고, 유기층을 물로 세정하였다. 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조 후, 탈용매하여 아실체 a 를 17.5 g 얻었다.To a solution of 92 g of dichloroethane and 21.7 g (163 mmol) of aluminum chloride, 20.73 g (6.5 mmol) of the following alcohol was added, followed by 9.0 g (97 mmol) of propionyl chloride at 6°C or lower. After stirring for 1 hour, the reaction solution was poured into ice water, ethyl acetate was added to separate it with running water, and the organic layer was washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and then solvent-removed to obtain 17.5 g of acyl a.

[화학식 31][Formula 31]

옥심화Oxime

얻어진 아실체 a 13.0 g (35 mmol) 과 농염산 3.6 g (35 mmol) 과 디메틸포름아미드 30 g 의 용액에, 아질산이소부틸 5.4 g (52 mmol) 을 첨가하고, 실온에서 3.5 시간 교반하였다. 교반 후, 반응액에, 아세트산에틸과 물을 첨가하여 유수 분리하고, 유기층을 물로 세정하였다. 고체인 석출된 유기층에 헥산을 첨가하고, 여과하였다. 얻어진 고체를 감압 건조시켜, 옥심체 a 를 7.8 g 얻었다.To a solution of the obtained acyl a 13.0 g (35 mmol), concentrated hydrochloric acid 3.6 g (35 mmol) and dimethylformamide 30 g, 5.4 g (52 mmol) of isobutyl nitrite was added, followed by stirring at room temperature for 3.5 hours. After stirring, ethyl acetate and water were added to the reaction solution to separate with oil and water, and the organic layer was washed with water. Hexane was added to the solid precipitated organic layer, followed by filtration. The obtained solid was dried under reduced pressure to obtain 7.8 g of oxime bodies a.

[화학식 32][Formula 32]

옥심에스테르화Oxime esterification

얻어진 옥심체 a 5.0 g (13 mmol) 과, 피리딘 2.1 g (27 mmol) 과 디메틸포름아미드 12 g 의 용액을, －10 ℃ 이하의 상태로 하고, 무수아세트산 1.6 g (15 mmol) 을 적하하고, 적하 후 5 ℃ 에서 2 시간 교반하였다. 교반 후, 반응액에, 아세트산에틸과 물을 첨가하여 유수 분리하고, 유기층을 물로 세정하였다. 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조 후, 탈용매하여, 상기의 옥심에스테르 화합물을 3.5 g 얻었다.A solution of 5.0 g (13 mmol) of the obtained oxime body a, 2.1 g (27 mmol) of pyridine and 12 g of dimethylformamide was brought to a state of -10°C or less, and 1.6 g (15 mmol) of acetic anhydride was added dropwise, After dripping, it stirred at 5 degreeC for 2 hours. After stirring, ethyl acetate and water were added to the reaction solution to separate with oil and water, and the organic layer was washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then solvent-removed to obtain 3.5 g of the above oxime ester compound.

상기와 같이 하여 얻어진 옥심에스테르 화합물과, 부틸(메트)아크릴레이트 모노머 100 질량부에 대해 (메트)아크릴산 모노머를 5 질량부 배합하여 합성한 아크릴계 공중합체 (Mw ＝ 70 만) 를, 옥심에스테르 화합물 : 아크릴계 공중합체의 질량비 5 : 100 으로 혼합하여, 방사선 경화형의 점착제를 조제하였다. 이 점착제를 50 ㎛ 의 PEEK 필름에 도포하고, 점착제 중의 용매를 120 ℃ 에서 휘발시켜 방사선 경화형 점착제층 (두께 20 um) 으로 한 리플로 대응 다이싱 테이프를 제작하였다.An oxime ester compound obtained as described above and an acrylic copolymer (Mw = 700,000) synthesized by blending 5 parts by mass of a (meth)acrylic acid monomer with respect to 100 parts by mass of a butyl (meth) acrylate monomer was prepared. The mixture was mixed at a mass ratio of 5: 100 of the acrylic copolymer to prepare a radiation curable pressure-sensitive adhesive. This pressure-sensitive adhesive was applied to a 50 μm PEEK film, and the solvent in the pressure-sensitive adhesive was volatilized at 120° C. to prepare a dicing tape for reflow using a radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer (thickness 20 μm).

실시예 3Example 3

광중합 개시제로서 배합한 실시예 2 의 옥심에스테르 화합물을, 하기의 옥심에스테르 화합물 (분자량 445, Irugacure OXE01, BASF 사 제조) 로 변경한 것 이외에는, 실시예 2 와 동일하게 하여 리플로 대응 다이싱 테이프를 제작하였다.A dicing tape for reflow was prepared in the same manner as in Example 2, except that the oxime ester compound of Example 2 blended as a photopolymerization initiator was changed to the following oxime ester compound (molecular weight 445, Irugacure OXE01, manufactured by BASF). Was produced.

[화학식 33][Formula 33]

실시예 4Example 4

광중합 개시제로서 배합한 실시예 2 의 옥심에스테르 화합물을, 하기의 옥심에스테르 화합물 (분자량 515) 로 변경한 것 이외에는, 실시예 2 와 동일하게 하여 리플로 대응 다이싱 테이프를 제작하였다. 또한, 실시예 4 의 옥심에스테르 화합물은, 질소 분위기하, 염화알루미늄 10.4 g (78 밀리몰) 및 이염화에탄 33.0 g 을 주입하고, 빙랭하에서 산클로라이드 36 밀리몰, 계속해서 니트로카르바졸 화합물 30 밀리몰 및 이염화에탄 33.0 g 을 서서히 적하하고, 5 ℃ 에서 30 분간 교반 하였다. 반응액을 빙수에 넣고, 유수 분리를 실시하였다. 탈용매하여, 아실체를 얻었다. 질소 기류하, 얻어진 아실체의 20 밀리몰, 염산하이드록실아민 2.1 g (30 밀리몰), 및 디메틸포름아미드 16.9 g 을 주입하고, 80 ℃ 에서 1 시간 교반하였다. 실온으로 냉각시켜 유수 분리를 실시하였다. 용매를 증류 제거하고, 나머지에 아세트산부틸 25.4 g, 계속해서 무수아세트산 2.45 g (24 밀리몰) 을 첨가하여 90 ℃ 에서 1 시간 교반하고, 실온으로 냉각시켰다. 5 ％ 수산화나트륨 수용액으로 중화하고, 유수 분리, 탈용매, 아세트산에틸로부터의 재결정을 거쳐, 목적물인 하기의 옥심에스테르 화합물을 얻었다.A dicing tape for reflow was produced in the same manner as in Example 2, except that the oxime ester compound of Example 2 blended as a photoinitiator was changed to the following oxime ester compound (molecular weight 515). In addition, in the oxime ester compound of Example 4, 10.4 g (78 mmol) of aluminum chloride and 33.0 g of ethane dichloride were injected in a nitrogen atmosphere, and 36 mmol of acid chloride, followed by 30 mmol of a nitrocarbazole compound and dichloride 33.0 g of ethane was gradually added dropwise, followed by stirring at 5°C for 30 minutes. The reaction solution was put in ice water, and oil-water separation was performed. Solvent was removed to obtain an acyl body. In a nitrogen stream, 20 mmol of the obtained acyl body, 2.1 g (30 mmol) of hydroxylamine hydrochloride, and 16.9 g of dimethylformamide were poured, followed by stirring at 80°C for 1 hour. After cooling to room temperature, oil-water separation was performed. The solvent was distilled off, and 25.4 g of butyl acetate and 2.45 g (24 mmol) of acetic anhydride were added to the remainder, followed by stirring at 90° C. for 1 hour, and cooled to room temperature. It neutralized with 5% sodium hydroxide aqueous solution, and through oil-water separation, desolvation, and recrystallization from ethyl acetate, the following oxime ester compound which is a target object was obtained.

[화학식 34][Formula 34]

비교예 1Comparative Example 1

광중합 개시제로서 배합한 실시예 1 의 α-하이드록시아세토페논의 배합량을, α-하이드록시아세토페논 : 아크릴계 공중합체의 질량비 10 : 100 으로 한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 다이싱 테이프를 제작하였다.Dicing tape was prepared in the same manner as in Example 1, except that the amount of α-hydroxyacetophenone in Example 1 blended as a photoinitiator was set to 10:100 by mass ratio of α-hydroxyacetophenone:acrylic copolymer. Was produced.

(1) X 선 광전자 분광법 (XPS) 으로 측정한 탄소량(1) The amount of carbon measured by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS)

제작한 리플로 대응 다이싱 테이프를 실리콘 웨이퍼에 첩합하여 자외선 (파장 365 ㎚) 을 1000 mJ/㎠ 조사한 후, 210 ℃ 에서 10 분의 열처리를 실시하였다. 다음으로, 리플로 대응 다이싱 테이프를 실리콘 웨이퍼로부터 박리 후, 실리콘 웨이퍼의 리플로 대응 다이싱 테이프가 붙어 있던 면에 대해, 부착되어 있는 성분 전체량 중에 있어서의 탄소량을 X 선 광전자 분광법 (XPS) 으로 측정하고, 이하와 같이 평가하였다. 또한, XPS 의 장치는 PHI Quantes (알박·파이사 제조) 를 사용하고, 여기 X 선은 단색화 Al-Kα 선이고 탈출 각도는 45°, 와이드 스캔 (wide scan) 방식으로 1350 ∼ 0 eV 의 범위에서 측정을 실시하였다. 분석 영역은 100 ㎛φ 로 하였다.The prepared dicing tape for reflow was pasted onto a silicon wafer and irradiated with ultraviolet rays (wavelength 365 nm) of 1000 mJ/cm 2, and then heat treatment was performed at 210°C for 10 minutes. Next, after peeling the reflow-adaptive dicing tape from the silicon wafer, the amount of carbon in the total amount of the attached components relative to the surface of the silicon wafer to which the reflow-compatible dicing tape was attached is determined by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS). ), and evaluated as follows. In addition, the device of the XPS uses PHI Quantes (manufactured by Albac Pi, Inc.), where the X-ray is a monochromatic Al-Kα ray, the escape angle is 45°, and in the range of 1350 to 0 eV in a wide scan method. Measurement was carried out. The analysis area was set to 100 μmφ.

○ : 탄소량 30 ㏖％ 이하○: carbon content 30 mol% or less

× : 탄소량 30 ㏖％ 초과×: More than 30 mol% of carbon

(2) 아웃가스 저감성(2) Outgas Reduction

상기한 210 ℃ 에서 10 분의 열처리를 실시했을 때에 있어서의 아웃가스의 발생의 유무를, 상기 열처리 후에 있어서의 방사선 경화형 점착제층에 발생한 기포를 육안 및 광학 현미경으로 관찰함으로써 평가하였다.The presence or absence of outgassing when the heat treatment was performed at 210°C for 10 minutes was evaluated by observing bubbles generated in the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer after the heat treatment with the naked eye and an optical microscope.

○ : 기포의 발생 거의 없음○: Almost no occurrence of air bubbles

△ : 약간의 기포 있음△: There are some air bubbles

× : 현저하게 기포 있음×: There are remarkably bubbles

(3) 칩 떨어짐 방지성(3) Chip fall prevention

상기한 210 ℃ 에서 10 분의 열처리를 실시한 후, 실리콘 웨이퍼를 개편화하는 다이싱 공정시에 있어서 다이싱 테이프로부터 박리된 칩의 개수를 측정하고, 이하와 같이 평가하였다.After performing the heat treatment at 210° C. for 10 minutes, the number of chips peeled off from the dicing tape in the dicing step of separating the silicon wafer into pieces was measured, and evaluated as follows.

◎ : 다이싱 테이프로부터 박리된 칩 없음◎: No chips peeled off from the dicing tape

○ : 다이싱 테이프로부터 박리된 칩이 있지만, 그 비율은 1 ％ 이하○: There is a chip peeled from the dicing tape, but the ratio is 1% or less

△ : 다이싱 테이프로부터 박리된 칩의 비율이 1 ％ 초과 5 ％ 이하△: The percentage of chips peeled off from the dicing tape is more than 1% and not more than 5%

× : 다이싱 테이프로부터 박리된 칩의 비율이 5 ％ 초과X: The percentage of chips peeled off from the dicing tape exceeds 5%

평가 결과를 표 1 에 나타낸다.Table 1 shows the evaluation results.

표 1 로부터, X 선 광전자 분광법으로 측정했을 때의 탄소량이 30 ㏖％ 이하인 실시예 1 ∼ 4 에서는, 아웃가스 저감성이 얻어져, 다이싱 테이프로부터 박리된 칩의 비율을 5 ％ 이하로 저감시킬 수 있었다. 특히, 실시예 1 과 실시예 2 ∼ 4 의 비교로부터, 광중합 개시제로서 옥심에스테르 화합물을 사용하면, 아웃가스를 더욱 저감시킬 수 있었다. 또, 실시예 2 와 실시예 3, 4 의 비교로부터, 분자량이 400 이상으로, 광중합 개시제인 옥심에스테르 화합물의 분자량이 크면, 다이싱 테이프로부터 박리되는 칩의 비율을 더욱 저감시킬 수 있었다.From Table 1, in Examples 1 to 4 in which the carbon amount as measured by X-ray photoelectron spectroscopy is 30 mol% or less, outgas reduction property is obtained, and the proportion of chips peeled from the dicing tape is reduced to 5% or less. Could In particular, from the comparison between Example 1 and Examples 2 to 4, outgas could be further reduced when an oxime ester compound was used as the photopolymerization initiator. Further, from the comparison between Example 2 and Examples 3 and 4, when the molecular weight was 400 or more and the molecular weight of the oxime ester compound as a photoinitiator was large, the proportion of chips peeled from the dicing tape could be further reduced.

한편으로, X 선 광전자 분광법으로 측정했을 때의 탄소량이 30 ㏖％ 초과인 비교예 1 에서는, 아웃가스 저감성이 얻어지지 않아, 다이싱 테이프로부터 박리된 칩의 비율이 5 ％ 초과가 되었다.On the other hand, in Comparative Example 1 in which the carbon amount as measured by X-ray photoelectron spectroscopy was more than 30 mol%, outgas reduction was not obtained, and the proportion of the chips peeled off from the dicing tape was more than 5%.

Claims

A substrate layer and a radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer formed on the substrate layer are provided, and a silicon wafer is bonded to the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer, followed by irradiation with radiation, followed by heat treatment at 210° C. for 10 minutes, and after the heat treatment, the above A reflow-compatible dicing tape having a carbon amount of 30 mol% or less when the bonding surface of the silicon wafer when the silicon wafer is peeled from the radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer is measured by X-ray photoelectron spectroscopy.

The method of claim 1,
The radiation-curable pressure-sensitive adhesive layer includes a polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond, a polymer of the polymerizable compound having the ethylenically unsaturated bond, and/or a compound having a cyclic structure reacting with a cation and/or anion, Reflow-compatible dicing tape containing a photopolymerization initiator.

The method of claim 2,
A dicing tape for reflow comprising a (meth)acrylic polymer, wherein the polymer of the polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond is a polymer of a monomer containing (meth)acrylic acid and/or (meth)acrylate.

The method according to claim 2 or 3,
The photopolymerization initiator is an oxime ester compound, a dicing tape for reflow.

The method according to any one of claims 2 to 4,
A dicing tape for reflow in which the molecular weight of the photopolymerization initiator is 400 or more.

The method according to any one of claims 1 to 5,
The radiation curable pressure-sensitive adhesive layer is an ultraviolet-curable pressure-sensitive adhesive layer.

The method according to any one of claims 1 to 6,
The adhesive strength measured in accordance with JIS Z0237 after irradiation of the radiation curable pressure-sensitive adhesive layer with radiation having a wavelength of 350 nm at 1000 mJ/cm 2 and then heat treatment at 210° C. for 10 minutes was 0.3 N/25 mm wide or more and 2.0 Reflow-compatible dicing tape with a width of N/25 mm or less.