KR20200112071A - 자발광 조성물, 이를 이용하여 제조된 광변환 적층 기재 및 이를 포함하는 표시 장치 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 양자점; 화학식 1로 표시되는 말단에 티올기를 2개 이상 가지는 화합물; 및 광중합성 화합물을 포함하는 자발광 조성물, 이를 이용하여 제조된 광변환 적층기재, 및 상기 광변환 적층기재를 포함하는 표시 장치를 제공한다.

Description

자발광 조성물, 이를 이용하여 제조된 광변환 적층 기재 및 이를 포함하는 표시 장치{A self emission type composition, a light converting laminating unit manufactured by using thereof and a display device using the same}
본 발명은 자발광 조성물, 이를 이용하여 제조된 광변환 적층 기재 및 이를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.
양자점은 입자의 크기에 따라 방출되는 스펙트럼이 연속적으로 변환 가능한 기줄을 제공할 수 있다. 이에, 무기물질을 이용하여 OLED의 최대 단점이었던 소자의 수명을 늘려 번인을 해결할 수 있으며, 기존 OLED의 장점도 더 부각가능 하게 만들 수 있는 특징이 있어, 백색광 LED의 형광체 소자로도 새롭게 떠오르는 QLED 분야에서도 양자점을 포함하는 수지 조성물 또는 잉크(젯) 조성물에 대한 연구가 지속적으로 있어 왔다.
상기와 같은 기술들을 구현 하기 위하여 종래, 양자점을 포함하는 수지 및/또는 잉크 조성물을 제공하기 위한 발명이 지속적으로 이루어져 왔다. 이와 관련하여, 한국 등록특허 제10-1909541호는 티올 화합물을 포함하지 못하여 고온의 포스트베이크 공정 적용 시 양자점의 열화에 따른 발광특성의 저하 및 제품 신뢰성에 있어 청색 LED의 장시간 조사로 인한 내광성의 저하와 같은 문제가 제기되고있어 왔다.
한국 등록특허 제10-1909541호
본 발명은 상술한 문제점을 해결하기 위해 티올 화합물을 포함함으로써, 광 효율이 우수하고, 자발광 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 자발광 조성물을 사용하여 제조된 광변환 적층기재 및 상기 광변환 적층기재를 포함하는 화상 표시 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다
본 발명은 양자점; 하기 화학식 1로 표시되는 말단에 티올기를 2개 이상 가지는 화합물; 및 광중합성 화합물을 포함하는 자발광 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(R은 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기,
n=2~10인 정수,
m= 2 내지 6인 정수이다.)
또한, 본 발명은 상술한 자발광 조성물로 제조된 광변환 적층기재를 제공한다.
또한, 본 발명은 상술한 광변환 적층기재를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
본 발명은 양자점 및 말단에 티올기를 2개 이상 갖는 화합물을 포함함으로써, 광 유지율 및 도막경도가 우수한 자발광 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 자발광 조성물로 제조됨으로써 우수한 휘도 및 광 유지율을 갖는 광변환 적층기재 및 이를 포함하는 표시장치를 제공한다.
본 발명은 양자점; 화학식 1로 표시되는 말단에 티올기를 2개 이상 가지는 화합물; 및 광중합성 화합물을 포함함으로써, 광유지율 및 도막경도가 우수한 자발광 조성물을 제공하는 것이다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
<자발광 조성물>
양자점
본 발명의 자발광 조성물에 포함되는 양자점은 나노 크기의 반도체 물질이다. 원자가 분자를 이루고, 분자는 클러스터(cluster)라고 하는 작은 분자들의 집합체를 구성하여 나노 입자를 이루는데, 이러한 나노 입자들이 특히 반도체의 특성을 띠고 있을 때 이를 양자점이라고 한다. 이러한 양자점은 외부에서 에너지를 받아 들뜬 상태에 이르면, 자체적으로 에너지 밴드 갭에 해당하는 에너지
를 방출하는 특성을 가지고 있다. 요컨대, 본 발명의 광변환 수지 조성물은 이러한 양자점을 포함함으로써, 입사된 청색광원을 통해 녹색광 및 적색광으로의 광변환이 가능하다.
상기 양자점은 광에 의한 자극으로 발광할 수 있는 것이라면 특별히 한정하지 않으나, 비카드뮴계인 것이 바람직하며, II-VI족 반도체 화합물, III-V족 반도체 화합물, IV-VI족 반도체 화합물, 및 IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물 로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 상기 II-VI족 반도체 화합물은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있고, 상기 III-V족 반도체 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 IV-VI족 반도체 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe, 및 이들의 혼합물로 이루어 진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물은 Si, Ge, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 원소 화합물; 및 SiC, SiGe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 양자점은 균질한(homogeneous) 단일 구조; 코어-쉘(coreshell)구조, 그래디언트(gradient) 구조 등과 같은 이중 구조; 또는 이들의 혼합 구조일 수 있다. 예를 들어 상기 코어-쉘(core-shell)의 이중 구조에서, 각각의 코어(core)와 쉘(shell)을 이루는 물질은 상기 언급된 서로 다른 반도체 화합물로 이루어질 수 있다. 보다 구체적으로는, 상기 코어는 lnP, ZnS, ZnSe, PbSe, AgInZnS 및 ZnO로부터 선택되는 1종 이상의 물질을 포함할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 쉘은 ZnSe, ZnS, ZnTe, PbS, TiO, SrSe 및 HgSe으로부터선택되는 1종 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 코어-쉘 구조의 양자점은 InP/ZnS, InP/GaP/ZnS, InP/GaP/ZnS, InP/ZnSe/ZnS, InP/ZnSeTe/ZnS 및 InP/MnSe/ZnS 등을 들 수 있다.
상기 양자점은 습식 화학 공정(wet chemical process), 유기금속 화학증착 공정(MOCVD, metal organic chemical vapor deposition) 또는 분자선 에피텍시 공정(MBE, molecular beam epitaxy)에 의해 합성될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양자점은 입사된 청색광원을 이용하여, 녹색광 및 적색광으로의 광변환을 위해 적색 또는 녹색 중에 선택되는 1종의 양자점 또는 중심여기파장이 서로 다른 2종 또는 그 이상의 양자점을 포함 할 수 있다. 이때, 2종 이상의 양자점의 중심여기파장의 차이는 50nm 이상일 수 있다.
상기 양자점은 광변환 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여 3 내지 80 중량%, 바람직하게는 5 내지 70중량%, 보다 바람직하게는 10 내지 60중량%로 포함될 수 있다. 상기 양자점이 상기 범위 내로 포함될 경우 발광 효율이 우수하고, 코팅층의 신뢰성이 우수한 이점이 있다.
티올 화합물
본 발명에 따른 자발광 조성물은 티올화합물을 포함할 수 있다. 보다 구체적으로 화학식 1로 표시되는 말단에 티올기를 2개 이상 가지는 화합물(B)을 포함할 수 있다. 이를 포함할 경우 자발광 조성물의 발광 효과 또는 양자점의 광유지율의 개선 효과의 측면에서 바람직 할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에 있어서, R은 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기, n=2~10인 정수, m= 2 내지 6인 정수일 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 경우 보다 바람직 할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00003
상기 화학식 2에 있어서, n은 2 내지 10의 정수이다.
본 발명에 있어서 상기 자발광 조성물은 상기 말단에 티올기를 2개 이상 갖는 화합물 이외의 티올 화합물(D)을 더 포함할 수 있다. 상기 티올 화합물(D)을 더 포함할 경우, 보다 뛰어난 광유지율과 도막의 강도를 향상시켜 신뢰성을 우수하게 해주는 효과를 갖는다는 점에서 더 바람직 할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 말단에 티올기를 2개 이상 가지는 화합물 이외의 티올 화합물(D)은 하기 화학식 3 내지 15로 표시되는 화합물 중 1종 이상일 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00004
[화학식 4]
Figure pat00005
[화학식 5]
Figure pat00006
[화학식 6]
Figure pat00007
[화학식 7]
Figure pat00008
[화학식 8]
Figure pat00009
[화학식 9]
Figure pat00010
[화학식 10]
Figure pat00011
[화학식 11]
Figure pat00012
[화학식 12]
Figure pat00013
[화학식 13]
Figure pat00014
[화학식 14]
Figure pat00015
[화학식 15]
Figure pat00016
말단에 티올기를 2개 이상 가지는 티올 화합물(B)는 에틸렌 글리콜 구조를 체인으로 가지는 티올 화합물에 해당하며, 상기 티올화합물(B)에 결합되어 있는 티올 작용기가 양자점과 외부의 산소와의 접촉을 방해하는 효과를 나타내어 양자점의 산화를 억제하는 것으로 추정된다. 이러한 티올 화합물의 양자점 산화억제효과는 상기 화학식 1로 표시되는 말단에 티올기를 2개 이상 가지는 화합물 이외의 티올 화합물과 혼합되어 사용되는 경우 보다 효과적일 수 있다. 이는 에틸렌 글리콜 구조의 직선형의 체인 구조를 가지는 티올 화합물(B)가 에틸렌 글리콜 구조에 비교하여 비교적 큰 입체장애효과를 가지는 에스테르 형 구조의 티올화합물(D)와 혼합시 보다 효과적으로 결합하여 양자점을 보호할 수 있다. 이러한 티올 화합물의 양자점 보호는 양자점의 산화를 억제하게 되고, 양자점의 발광효과 및 광 유지율 효과를 개선시키는 것으로 추정된다. 또한 도막내부의 경화도를 보다 높여 막강도를 우수하게 하여 제품의 신뢰성을 더욱 개선시킬 수 있다.
상기 티올 화합물은 상기 자발광 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 0.1내지 50중량%로 포함될 수 있으며, 보다 바람직하게는 0.5 내지 30중량%로 포함될수 있다.
또한, 말단에 티올기를 2개 이상 가지는 티올 화합물(B)은 티올 화합물 전체함량을 100중량%라고 하였을때, 10중량%이상으로 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 30중량%이상으로 포함하는 것이 바람직하며, 보다 더 바람직하게는 50중량% 이상인 것이다.
광중합성 화합물
본 발명은, 광중합성 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 광중합성 화합물은 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다.
상기 단관능 단량체의 구체예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. 상기 2관능 단량체의 구체예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 그 밖의 다관능 단량체의 구체예로서는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 바람직하게 사용된다.
상기 광중합성 화합물은 자발광 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 80 중량%, 바람직하게는 10 내지 70 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 화합물이 상기 범위 내에 포함되는 경우, 화소부의 잔막율, 강도 및 평활성이 양호하게 되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
산란입자
본 발명에 따른 자발광 조성물은 산란입자를 더 포함할 수 있다.
상기 산란입자는 통상의 무기 재료를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 평균입경이 50 내지 1000nm인 금속산화물을 포함할 수 있다. 상기 금속산화물은 Li, Be, B, Na, Mg, Al, Si, K, Ca, Sc, V, Cr, Mn, Fe, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, Rb, Sr, Y, Mo, Cs, Ba, La, Hf, W, Tl, Pb, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Ti, Sb, Sn, Zr, Nb, Ce, Ta, In 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 금속을 포함하는 산화물일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다. 구체적으로 Al2O3, SiO2, ZnO, ZrO2, BaTiO3, TiO2, Ta2O5, Ti3O5, ITO, IZO, ATO, ZnO-Al, Nb2O3, SnO, MgO 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종이 가능하다. 필요한 경우 아크릴레이트 등의 불포화 결합을 갖는 화합물로 표면처리된 재질도 사용 가능하다. 다만, 본 발명에 따른 광변환 수지 조성물이 산란입자를 포함할 경우 상기 산란입자를 통해 양자점에서 방출된 광의 경로를 증가시켜 광변환 코팅에서의 전체적인 광효율을 높일 수 있어 바람직하다.
상기 산란입자는 50 내지 1000nm의 평균입경을 가질 수 있으며, 바람직하기로 100 내지 500nm 범위인 것을 사용한다. 이때 입자 크기가 너무 작으면 양자점으로부터 방출된 빛의 충분한 산란 효과를 기대할 수 없고, 이와 반대로 너무 큰 경우에는 조성물 내에 가라 앉거나 균일한 품질의 자발광층 표면을 얻을 수 없으므로, 상기 범위 내에서 적절히 조절하여 사용한다.
상기 산란입자는 상기 광변환 수지 조성물의 전체 고형분 총중량에 대하여 0.5 내지 20 중량%, 바람직하게는 1 내지 15 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 10중량%로 포함될 수 있다. 상기 산란입자가 상기 범위 내로 포함될 경우 발광 세기 증가 효과가 극대화될 수 있어 바람직하다. 상기 산란입자가 상기 범위 미만으로 포함될 경우 얻고자 하는 발광 세기의 확보가 다소 어려울 수 있고, 상기 범위를 초과할 경우 청색 조사광의 투과도가 현저히 저하되어 색재현성에 문제가 발생할 수 있으므로, 상기 범위 내에서 적절하게 사용하는 것이 바람직하다.
알칼리 가용성 수지
상기 알칼리 가용성 수지는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 갖기 위해, 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 필수성분으로 하여 공중합하여 제조되는 것을 특징으로 한다.
상기 알칼리 가용성 수지의 산가는 30 mg·KOH/g 내지 150 mg·KOH/g인 것이 바람직하며, 이에 따라, 상기 양자점과의 상용성 및 자발광 조성물의 경시안정성이 향상될 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지의 산가가 30 mg·KOH/g 미만인 경우, 자발광 조성물이 충분한 현상속도를 확보하기 어려우며, 150 mg·KOH/g를 초과하는 경우, 기판과의 밀착성이 감소되어 패턴의 단락이 발생하기 쉬우며, 상기 양자점과의 상용성이 문제가 발생하여 자발광 조성물 내의 상기 양자점 등이 석출되거나 자발광 조성물의 경시안정성이 저하되어 점도가 상승할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지의 추가적인 현상성을 확보하기 위해 수산기를 부여할 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지에 수산기를 부여하는 경우, 현상속도가 개선되는 효과가 있다.
상기 알칼리 가용성 수지와 하기 다관능성 모노머의 수산화기 값의 합은 50 mg·KOH/g 내지 250 mg·KOH/g인 것이 바람직하다. 상기 알칼리 가용성 수지와 하기 다관능성 모노머의 수산화기의 합이 50 mg·KOH/g 미만인 경우, 충분한 현상속도를 확보할 수 없으며, 250 mg·KOH/g를 초과하는 경우, 형성되는 패턴의 치수안정성이 저하되어 패턴의 직진성이 불량해지기 쉬우며, 상기 염료와의 상용성이 저하되어 경시안정성의 문제가 발생할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지의 함량은 자발광 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 5 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 현상액에의 용해성이 충분하여 패턴 형성이 용이하며, 현상 시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어, 비화소 부분의 누락성이 양호해지므로 바람직하다.
광 개시제
본 발명에서 광 개시제는 자발광 조성물의 라디칼 반응을 개시시켜, 경화를 일으키고 감도를 향상시키는 역할을 한다. 광 개시제는 자발광 조성물에 일반적으로 사용되는 광 개시제로서, 아세토페논계, 벤조페논계, 트리아진계, 티오크산톤계, 옥심계, 벤조인계, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광 개시제는 자발광 조성물 고형분 총 중량에 대하여 1.0 내지 10.0중량%, 바람직하게는 1.5 내지 5.0중량% 포함될 수 있다. 상기 범위 내로 광 개시제가 포함될 경우, 패턴 형성이 양호해지고 자발광 조성물이 고감도화되어 이 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도나, 이 화소부의 표면에서의 평활성이 양호하게 되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
나아가, 본 발명에서는 광중합 개시 보조제를 사용할 수 있다. 광중합 개시 보조제는 광 개시제와 조합하여 사용되는 경우가 있으며, 광 개시제에 의해 중합이 개시된 광중합성 화합물의 중합을 촉진시키기 위해 사용되는 화합물이다. 광중합 개시 보조제로서는, 아민계 화합물, 알콕시안트라센계 화합물, 티옥산톤계 화합물, 카르복실산계 화합물 및 술폰산계 화합물 등을 들수 있다.
아민계 화합물로는, 예를 들면, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 벤조산2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤즈페논(통칭, 미힐러즈케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(에틸메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있으며, 이 중에서도 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논이 바람직하다.
알콕시안트라센계 화합물로는, 예를 들면, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다. 티옥산톤계화합물로는, 예를 들면, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다.
상기 카르복실산 화합물의 구체예로서는 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류를 들 수 있다.
이러한 광 개시제는 단독으로 또는 복수를 조합하여 사용해도 지장이 없다. 또한, 광중합 개시 보조제로써 시판되는 것을 사용할 수 있으며, 시판되는 광중합 개시 보조제로는, 예를 들면, 상품명 「EAB-F」[제조원: 호도가야가가쿠고교가부시키가이샤] 등을 들 수 있다.
이들 광중합 개시 보조제를 사용하는 경우, 이의 사용량은 광 개시제 1몰당 통상적으로 10몰 이하, 바람직하게는 0.01~5몰이 바람직하다. 상기의 범위에 있으면 자발광 조성물의 감도가 더 높아지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 광변환 적층기재의 생산성이 향상되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
열중합성 화합물
열중합성 화합물은 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용될 수 있다. 상기 열중합성 화합물의 구체적인 예로서는 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한 에폭시 수지의브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔(공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 들 수 있다. 상기 열중합성 화합물은 에폭시 화합물의 에폭시기 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다.
상기 열중합성 화합물은 자발광 조성물 총 고형분에 대하여 0.05 내지 20중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15 중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 12 중량%로 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 경화 보조 화합물로서는, 예를 들면 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등을 들 수 있다. 상기 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 상기 에폭시 수지 경화제로서는, 예를 들면, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 경화제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
용제
상기 용제는 자발광 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는데 효과적인 것이면, 통상의 자발광 조성물에서 사용되는 용제를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 특히 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 등이 바람직하다.
상기 용제는 구체적으로 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.
상기 용제는 도포성 및 건조성면에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제가 바람직하며 좀더 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부탈락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등을 이용할 수 있다.
상기 예시한 용제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 본 발명의 자발광 조성물 총 중량에 대하여, 40 내지 90 중량%, 바람직하게는 50 내지 85 중량% 포함될 수 있다. 상기 용제가 상기 함량 범위 내로 포함되는 경우 도포성이 양호해지는 효과를 제공하므로 바람직하다.
본 발명은 상기 구성에 더하여 필요에 따라 분산제, 계면활성제, 충진제 및 밀착증강제 등에서 선택되는 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
분산제
상기 분산제는 양자점 및 산란입자의 탈 응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있으며, 상기 분산제의 구체적인 예로는 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성계, 폴리에스테르계, 폴리아민계 등의 계면활성제 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 양이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 스테아릴아민염산염 및 라우릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 아민염 또는 4급 암모늄염 등을 들 수 있다.
상기 음이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 라우릴알코올황산에스테르나트륨 및 올레일알코올황산에스테르나트륨 등의 고급 알코올 황산에스테르염류, 라우릴황산나트륨 및 라우릴황산암모늄 등의 알킬황산염류, 도데실벤젠술폰산나트륨 및 도데실나프탈렌술폰산나트륨 등의 알킬아릴술폰산염류 등을 들 수 있다.
상기 비이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비톨지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르 및 폴리옥시에틸렌알킬아민 등을 들 수 있다.
그 외에 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐에테르류, 폴리에틸렌글리콜디에스테르류, 소르비탄지방산에스테르류, 지방산변성폴리에스테르류, 3급아민변성폴리우레탄류 및 폴리에틸렌이민류 등을 들 수 있다.
또한, 상기 분산제는 부틸메타아크릴레이트(BMA) 또는 N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트(DMAEMA)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제 (이하, 아크릴레이트계 분산제)를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 아크릴레이트계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070 또는 DISPER BYK-2150 등을 들 수 있으며, 상기 아크릴레이트계 분산제는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 분산제는 아크릴레이트계 분산제 이외에 다른 수지 타입의 분산제를 사용할 수도 있다.
상기한 아크릴레이트계 분산제 이외에 다른 수지 타입의 분산제는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 아크릴레이트계 분산제와 병용하여 사용할 수도 있다.
상기 분산제는 양자점 고형분 전체 100 중량부에 대하여 1 내지 300 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 3 내지 250 중량부, 더욱 바람직하게는 5 내지 200 중량부로 포함될 수 있다. 상기 양자점 고형분 전체 100 중량부에 대하여 상기 범위 내로 포함될 경우 상기 양자점의 탈응집 효과가 우수하고, 본 발명에 따른 자발광 감광성 수지 조성물 내의 극성 차이에 의한 석출현상의 억제가 가능하며, 컬러필터 제조공정 시 양자점의 보호층 역할을 수행할 수 있으므로 바람직하다.
계면활성제
본 발명은 분산제 이외 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 계면 활성제로는 구체적으로 실리콘계, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성 등의 계면 활성제 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로도 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
상기 계면활성제는 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 당업자가 적절히 추가하여 사용이 가능하다. 예컨대 계면활성제는 상기 자발광 조성물 전체 100 중량부에 대하여 0.05 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량부, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 5 중량부로 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
충진제
상기 충진제로는 유리, 실리카, 알루미나 등이 사용가능하고, 상기 다른 고분자 화합물의 구체적인 예로는, 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지; 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다.
상기 충진제는 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 당업자가 적절히 추가하여 사용이 가능하다. 예컨대 상기 충진제는 상기 자발광 조성물 전체 100 중량부에 대하여 0.05 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량부, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 5 중량부로 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
밀착 증강제
상기 밀착 증강제로는, 실란계 화합물이 바람직하고, 구체적으로는, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
상기 밀착 증강제는 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 당업자가 적절히 추가하여 사용이 가능하다. 예컨대 상기 밀착 증강제는 상기 자발광 조성물 전체 100 중량부에 대하여 0.05 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량부, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 5 중량부로 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
<광변환 적층기재>
본 발명에 따른 광변환 적층기재는 자발광 조성물의 경화물을 포함한다.
또한, 상기 광변환 적층기재는 LCD에 사용되는 컬러필터 뿐만 아니라, OLED 및 QLED등에 포함되는 필름으로 사용 가능하다.
<표시장치>
발명에 따른 표시장치는 전술한 광변환 적층기재를 포함한다. 상기 화상 표시 장치는 구체적으로, 액정 디스플레이(액정표시장치; LCD), 유기 EL 디스플레이(유기 EL 표시장치, OLED 및 QLED 포함), 액정 프로젝터, 게임기용 표시장치, 휴대전화 등의 휴대단말용 표시장치, 디지털 카메라용 표시장치, 카 네비게이션용 표시장치 등의 표시장치 등을 들 수 있으며, 특히 컬러 표시장치가 적합하다.
상기 표시장치는 상기 광변환 적층기재를 구비한 것을 제외하고는 본 발명의 기술분야에서 당업자에게 알려진 구성을 더 포함할 수 있다.
이하 본 발명의 실시를 위한 실시예를 구체적으로 설명한다. 다만 본 발명의 실시가 이에 한정되는 것은 아니며, 다른 형태로 변형될 수 있다.
이하에서 함유량을 나타내는 "%" 및 부는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
실시예: 자발광 조성물의 제조
하기 표 1에 나타낸 조성으로 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 3 에 따른 자발광 조성물을 제조하였다.
[표 1]
Figure pat00017
제조예: 컬러필터의 제조
상기 실시예 및 비교예에 따라 제조된 자발광 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다. 각각의 자발광 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다.
이어서 상기 박막 위에 가로×세로 20mm × 20mm 정사각형의 투과 패턴과 1 내지 100 ㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100 ㎛로 하여 자외선을 조사하였다.
이때, 자외선광원은 우시오 덴끼㈜제의 초고압 수은 램프(상품명 USH-250D)를 이용하여 대기 분위기하에 200mJ/cm2의 노광량(365nm)으로 광조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다.
상기에서 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 80 초 동안 담궈 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 150℃의 가열 오븐에서 10 분동안 가열하여 컬러필터 패턴을 제조하였다. 상기에서 제조된 컬러 패턴의 필름 두께는 5.0㎛이었다.
평가1 ; 광 유지율(상대 양자효율%) 평가
상기 표 1에서 제조된 기판에 대하여 550nm 영역에서의 발광 강도를 분광기(Ocean Optics사 제조)를 이용하여 초기 발광세기 I0를 측정하고 150℃의 가열 오븐에서 60분 동안 추가 열처리 후 발광세기 I1를 측정하여 하기 수식을 이용하여 광유지율(상대양자효율%)의 평가결과를 하기 표 2에 기재하였다.
광유지율(%)= (I1/I0)x100
우수: 110% 초과
양호 : 100 초과 110% 이하
보통 : 80 이상 100% 이하
불량 : 80% 미만
[표 2]
Figure pat00018
실험예 2; 도막경도
상기 표1에서 제조된 코팅막의 경화도를 경도계(HM500; Fischer사 제품)를 사용하여 150℃ 고온에서 측정하였으며, 표면경도는 하기 기준으로 평가하였다. 그 결과는 하기 표 3에 나타내었다.
<평가 기준>
○: 표면경도 50 이상
△: 표면경도 30 내지 50 미만
×: 표면경도 30 미만
[표 3]
Figure pat00019
상기에서 확인할 수 있듯이 본원발명의 구성을 전부 포함하는 실시예 1 내지 10의 경우 우수한 광 유지율을 가짐을 확인 하였으며, 이에 더하여 우수한 도막 경도를 가짐을 확인하였다.
반면, 본원발명의 필수 구성 중 화학식 1로 표시되는 말단에 티올기를 2개 이상 가지는 화합물을 포함하지 못하는 비교예 1 내지 3의 경우, 광 유지율이 현저히 떨어질 뿐만 아니라 도막경도 효과도 저하됨을 확인 하였다.

Claims (9)

  1. 양자점; 하기 화학식 1로 표시되는 말단에 티올기를 2개 이상 가지는 화합물; 및 광중합성 화합물을 포함하는 자발광 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00020

    (R은 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기,
    n=2 내지 10인 정수,
    m= 2 내지 8인 정수이다.)
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 말단에 티올기를 2개 이상 가지는 화합물은 화학식 2로 표시되는 것인, 자발광 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00021

    (상기 화학식 2에 있어서, n은 2 내지 10의 정수이다.)
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 자발광 조성물은, 상기 말단에 티올기를 2개 이상 가지는 화합물 이외의 티올 화합물을 더 포함하는 것인, 자발광 조성물.
  4. 청구항 3에 있어서,
    상기 말단에 티올기를 2개 이상 가지는 화합물 이외의 티올 화합물은 화학식 3 내지 15로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것인, 자발광 조성물.
    [화학식 3]
    Figure pat00022

    [화학식 4]
    Figure pat00023

    [화학식 5]
    Figure pat00024

    [화학식 6]
    Figure pat00025

    [화학식 7]
    Figure pat00026

    [화학식 8]
    Figure pat00027

    [화학식 9]
    Figure pat00028

    [화학식 10]
    Figure pat00029

    [화학식 11]
    Figure pat00030

    [화학식 12]
    Figure pat00031

    [화학식 13]
    Figure pat00032

    [화학식 14]
    Figure pat00033

    [화학식 15]
    Figure pat00034
  5. 청구항 3에 있어서, 말단에 티올기를 2개 이상 가지는 화합물 및 말단에 티올기를 2개 이상 가지는 화합물 이외의 티올 화합물 총 중량%에 대하여, 상기 말단에 티올기를 2개 이상 가지는 화합물(B)의 함량이 10중량% 이상인, 포함하는 것인, 자발광 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 열중합성 화합물을 더 포함하는 것인, 자발광 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 알칼리 가용성 수지, 산란입자, 광 개시제, 용제, 분산제, 계면활성제, 충진제 및 밀착증강제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 더 포함하는 것인, 자발광 조성물.
  8. 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 자발광 조성물로 제조된 광변환 적층기재.
  9. 청구항 8에 따른 광변환 적층기재를 포함하는 표시 장치.
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