KR20200105235A - 전극 코팅 조성물 및 이를 포함하는 이차전지 - Google Patents

전극 코팅 조성물 및 이를 포함하는 이차전지 Download PDF

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KR20200105235A
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정경문
최한영
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Abstract

본 발명은 도전재; 화학식 1 로 표시되는 단량체 및 화학식 2로 표시되는 단량체를 포함하는 바인더; 및 수계 용매를 포함하는 전극 코팅 조성물 및 이를 포함하는 이차전지에 관한 것이다.

Description

전극 코팅 조성물 및 이를 포함하는 이차전지{An electrode coating composition and a secondary battery comprising the same}
본 발명은 전극 코팅 조성물 및 이를 포함하는 이차전지에 관한 것이다.
일반적으로 이차전지의 양극은 알루미늄 포일에 전극 슬러리를 코팅하여 제조한다. 일반적으로 전극 슬러리는 에너지를 저장하기 위한 전극 활물질과, 전기전도성을 부여하기 위한 도전재, 및 이를 전극 호일에 접착하기 위한 바인더(PVdF)로 구성된 전극 합제를 NMP(N-methyl pyrrolidone) 용매에 혼합하여 제조된다.
PVDF(Polyvinylidene fluoride) 바인더는 집전체와 전극 활물질의 계면 접착성 및 전극 활물질 간의 밀착성이 낮기 때문에, 전지가 충방전 사이클을 반복함에 따라 전극의 수축, 팽창에 의해 전극 활물질의 박리, 탈락이 유발될 수도 있다. 또한, PVDF는 결정화도가 크기 때문에 대체로 활물질 총 중량 대해 2.5중량% 이상 첨가하는데, 바인더량의 증가는 활물질 비율 감소를 초래하며 전체적인 용량을 저하시키는 원인이 되기도 한다.
고무계 SBR(Styrene-Butadiene Rubber) 바인더, 증점제로서 CMC(Carboxy methylcellulose)를 이용한 전극이 검토되기도 한다. SBR 바인더는 PVDF 대비 소량 사용하여도 대등한 효과를 나타내며 전기화학적으로 안정하며, 용매로 물을 사용하므로 환경친화적이다. 그러나, SBR 바인더 및 CMC 증점제를 사용한 전극 슬러리는 활물질, 도전재의 균일한 분산성을 기대할 수 없으며, 이로 인해 전극 코팅층이 불균일하게 형성되어 전지성능 저하를 초래할 수도 있다.
대한민국 공개특허 제10-2009-0111247호 및 제10-2013-0045861호는 이차전지의 전극 코팅용 바인더에 대해 개시하고 있으나, 환경 문제를 유발하는 유기 용매를 사용해야 하며 활물질 및 도전재의 분산성이 떨어지고 전기 전도도 특성 저하 등의 문제가 있다.
종래 이차전지의 경우, 양극 코팅 조성물에 폴리이미드, 폴리비닐리덴플루오라이드 등의 유기계 바인더와 이를 용해시키기 위한 유기용매로 N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N,N-디메틸아미노프로필아민, 에틸렌옥사이드, 테트라히드로퓨란 등의 유기 용매를 사용하고 있기 때문에 환경 오염이 발생된다는 문제가 있다. 음극 코팅 조성물에 고무계 SBR 등의 바인더와 물, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 메틸에틸케톤, 사아클로헥사논, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 메틸카비톨, 부틸카비톨, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 톨루엔, 크실렌 등의 수계 용매를 사용하고 있는데, 앞서 설명한 바와 같은 문제점이 해결되지 않은 상황이다. 따라서 활물질 및 도전재의 분산성을 향상시킴과 동시에 전지 특성 저하의 문제점을 해결할 수 있는 바인더의 개발이 필요한 실정이다.
대한민국 공개특허 제10-2009-0111247호 대한민국 공개특허 제10-2013-0045861호
본 발명은 활물질 및 도전재의 분산성을 향상시키며, 이차전지의 전기 저항 감소에 따른 전기 전도도 특성 향상 효과를 제공할 수 있는 전극 코팅 조성물 및 이를 이용하여 제조된 이차전지를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 도전재; 하기 화학식 1 로 표시되는 단량체 및 화학식 2로 표시되는 단량체를 포함하는 바인더; 및 수계 용매를 포함하는 전극 코팅 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 1 및 2에 있어서, *는 결합손이고, R은 C1~C12의 알킬기이고, X는 1가의 음이온이다.
또한, 본 발명은 양극; 음극; 다공성 분리막; 및 전해액;을 포함하며, 상기 양극 또는 음극 중 어느 하나 이상은 상기의 전극 코팅 조성물로 코팅된 것을 특징으로 하는 이차전지를 제공한다.
본 발명에 따른 전극 코팅용 조성물은 화학식 1 및 2로 표시되는 단량체를 포함하는 바인더를 포함하여 제조되며, 이에 따라 활물질 및 도전재의 분산성을 향상되고, 이차전지의 전기 저항 감소에 따른 전기 전도도 특성 향상 효과를 제공할 수 있다.
본 발명의 전극 코팅용 조성물은, 화학식 1 로 표시되는 단량체 및 화학식 2로 표시되는 단량체를 포함하는 바인더를 포함함으로써, 활물질 및 도전재의 분산성을 향상시키며, 이차전지의 전기 저항 감소에 따른 전기 전도도 특성 향상 효과를 갖는다. 본 발명은, 상기 전극 코팅용 조성물을 이용하여 제조된 이차전지를 포함한다.
이하 본 발명을 상세하게 설명한다.
전극 코팅 조성물
본 발명의 전극 코팅 조성물은 도전재; 화학식 1 로 표시되는 단량체 및 화학식 2로 표시되는 단량체를 포함하는 바인더; 및 수계 용매를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 도전재는 CNT, 그래핀, 카본블랙 및 미립의 탄소소재로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하며, 전극 코팅 조성물 총 중량에 대하여 1.0 내지 20.0 중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 바인더는 하기 화학식 1 로 표시되는 단량체 및 화학식 2로 표시되는 단량체를 포함하는 것을 특징으로 한다. 하기 화학식 1 로 표시되는 단량체 및 화학식 2로 표시되는 단량체는 벤젠 고리를 포함하고 있어 탄소소재의 분산성이 우수하며, 이온기를 포함하여 수계 환경에서의 분산성이 우수할 수 있다. 따라서, 상기 바인더는 상기 도전재의 분산성을 향상시켜, 이를 포함하는 전극 코팅 조성물로 형성된 전극 코팅층의 저항을 감소시켜 전기 전도 특성을 향상시킬 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00003
[화학식 2]
Figure pat00004
상기 화학식 1 및 2에 있어서, *는 결합손이고, R은 C1~C12의 알킬기이고, X는 1가의 음이온이며, 바람직하게, X는 BF4, PF6, 설포네이트 또는 설포닐이미드계 음이온이다.
상기 설포닐이미드계 음이온은 N-트리옥틸-암모튬비스 (트리플루오로메틸설포닐)이미드, 트리메틸-N-헥실암모늄 비스(트리풀루우로메틸설포닐)이미드, N-부틸, N-트리메틸암모늄 비스(트리플루오로메틸설포닐)이미드 및 1-부틸-1-메틸-피롤리디늄 비스(트리플루오로메틸설포닐)이미드)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
상기 바인더는 상기 화학식 1로 표시되는 단량체와 상기 화학식 2로 표시되는 단량체의 공중합체로, 상기 화학식 1로 표시되는 단량체의 반복 단위(m)와 상기 화학식 2로 표시되는 단량체의 반복 단위(n)의 합(m+n)은 10 이상 내지 4000 이하인 것이 바람직하고, 상기 화학식 2로 표시되는 단량체의 반복 단위가 상기 화학식 1로 표시되는 단량체의 반복 단위보다 큰 것(n>m)이 바람직하다.
일 실시예를 들어, 상기 화학식 2로 표시되는 단량체는 R이 C1의 알킬기이고, X는 메틸설포네이트, 토실설포네이트 및 트리플루오로메틸설포네이트로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2로 표시되는 단량체는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00005
상기 바인더는 전극 코팅 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 30 중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
본 발명의 전극 코팅 조성물은 유기 용매를 사용하지 않으며, 상기 수계 용매를 사용하는 것을 특징으로 한다. 이에 따라 유기 용매에 의한 환경 오염 문제를 발생시키지 않는 장점이 있다.
상기 수계 용매는 물, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 메틸에틸케톤, 사아클로헥사논, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 메틸카비톨, 부틸카비톨, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 톨루엔 및 크실렌으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하다. 상기 수계 용매는 전극 코팅 조성물 총 중량이 100 중량%가 되도록 하는 잔량으로 포함될 수 있다.
본 발명의 전극 코팅 조성물은 필요에 따라 첨가제를 더 포함할 수 있으며, 상기 첨가제는 예를 들어 증점제일 수 있다. 상기 증점제는 점도 조절 역할을 할 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면 카르복시메틸 셀룰로오스, 하이드록시메틸 셀룰로오스, 하이드록시에틸 셀룰로오스, 하이드록시프로필 셀룰로오스 등이 사용될 수 있다.
이차전지
본 발명은 양극; 음극; 다공성 분리막; 및 전해액;을 포함하되, 상기 양극 또는 음극 중 어느 하나 이상은 상기 전극 코팅 조성물로 코팅된 것을 특징으로 하는 이차전지를 제공하며, 바람직하게는 상기 양극이 상기 전극 코팅 조성물로 코팅된 것일 수 있다.
상기 양극은 리튬 이온을 삽입 및 탈리할 수 있는 양극 활물질을 포함하며, 이러한 양극 활물질로는 리튬코발트산화물(LCO), 리튬망간산화물(LMO), 리튬니켈코발트망간산화물(NCM) 또는 리튬니켈코발트알루미늄산화물(NCA)을 사용하는 것이 바람직하나, 이에 제한되지 않으며, 당해 기술분야에서 통상적으로 사용하는 물질을 사용할 수 있다.
상기 음극은 리튬 이온을 삽입 및 탈리할 수 있는 음극 활물질을 포함하며, 이러한 음극 활물질로는 결정질 탄소, 비정질 탄소, 탄소 복합체, 탄소 섬유 등의 탄소재 물질, 리튬 금속, 리튬 합금 등이 사용될 수 있다. 예를들면, 비정질 탄소로는 하드카본, 코크스, 1500℃ 이하에서 소성한 메조카본마이크로비드 (mesocarbonmicrobead: MCMB), 메조페이스피치계 탄소섬유(mesophase pitch-based carbon fiber: MPCF) 등이 있다. 결정질 탄소로는 흑연계 재료가 있으며, 구체적으로는 천연흑연, 흑연화 코크스, 흑연화 MCMB, 흑연화 MPCF 등이 있다.
상기 탄소재 물질은 d002 층간거리(interplanar distance)가 3.35~3.38
Figure pat00006
, X-선 회절(X-ray diffraction)에 의한 Lc(crystallite size)가 적어도 20㎚ 이상인 물질이 바람직하다. 리튬 합금으로는 리튬과 알루미늄, 아연, 비스무스, 카드뮴, 안티몬, 실리콘, 납, 주석, 갈륨 또는 인듐과의 합금이 사용될 수 있다.
상기 양극 또는 음극은 각각 양극 또는 음극 집전체에 전극 코팅 조성물을 코팅(도포)하여 제조될 수 있으며, 양극 집전체로는 알루미늄 또는 알루미늄 합금 등을 사용할 수 있고, 음극 집전체로는 구리 또는 구리 합금 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 집전체 및 음극 집전체의 형태로는 호일, 필름, 시트, 펀칭된 것, 다공질체, 발포체 등을 들 수 있다.
리튬 이차전지는 양극 및 음극 사이에 단락을 방지하고 리튬 이온의 이동통로를 제공하는 다공성 분리막을 포함할 수 있으며, 이러한 다공성 분리막은 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 폴리에틸렌/폴리프로필렌, 폴리에틸렌/폴리프로필렌/폴리에틸렌, 폴리프로필렌/폴리에틸렌/폴리프로필렌 등의 폴리올레핀계 고분자막 또는 이들의 다중막, 미세다공성 필름, 직포 또는 부직포를 사용할 수 있다. 또한 다공성의 폴리올레핀 필름에 안정성이 우수한 수지가 코팅된 필름을 사용할 수도 있다.
상기 전해액은 비수용매 및 리튬염을 포함할 수 있다. 상기 비수용매는 이차전지의 전기화학적 반응에 관여하는 이온들이 이동할 수 있는 매질 역할을 한다.
일 실시예를 들어, 상기 비수용매로는 카보네이트계, 에스테르계, 에테르계, 케톤계, 알코올계 또는 비양성자성 용매를 사용할 수 있다. 상기 카보네이트계 용매로는 디메틸 카보네이트(DMC), 디에틸 카보네이트(DEC), 디프로필 카보네이트(DPC), 메틸프로필 카보네이트(MPC), 에틸프로필 카보네이트(EPC), 메틸에틸 카보네이트(MEC), 에틸렌 카보네이트(EC), 프로필렌 카보네이트(PC), 부틸렌 카보네이트(BC) 등이 사용될 수 있으며, 상기 에스테르계 용매로는 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, n-프로필 아세테이트, 1,1-디메틸에틸 아세테이트, 메틸프로피오네이트, 에틸프로피오네이트, γ-부티로락톤, 데카놀라이드(decanolide), 발레로락톤, 메발로노락톤(mevalonolactone), 카프로락톤(caprolactone) 등이 사용될 수 있다. 상기 에테르계 용매로는 디부틸 에테르, 테트라글라임, 디글라임, 디메톡시에탄, 2-메틸테트라히드로퓨란, 테트라히드로퓨란 등이 사용될 수 있으며, 상기 케톤계 용매로는 시클로헥사논 등이 사용될 수 있다. 또한 상기 알코올계 용매로는 에틸알코올, 이소프로필 알코올 등이 사용될 수 있으며, 상기 비양성자성 용매로는 R-CN(R은 C2 내지 C20의 직쇄상, 분지상 또는 환 구조의 탄화수소기이며, 이중결합 방향 환 또는 에테르 결합을 포함할 수 있다) 등의 니트릴류 디메틸포름아미드 등의 아미드류, 1,3-디옥솔란 등의 디옥솔란류 설포란(sulfolane)류 등이 사용될 수 있다.
상기 비수용매는 단독으로 또는 하나 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 하나 이상 혼합하여 사용하는 경우의 혼합 비율은 목적하는 전지 성능에 따라 적절하게 조절할 수 있다.
상기 리튬염은 상기 비수용매에 용해되어, 전지 내에서 리튬 이온의 공급원으로 작용하여 기본적인 리튬 이차전지의 작동을 가능하게 하고, 양극과 음극 사이의 리튬 이온의 이동을 촉진하는 역할을 하는 물질이다. 상기 리튬염의 대표적인 예로는 LiPF6, LiBF4, LiSbF6, LiAsF6, LiC4F9SO3, LiClO4, LiAlO2, LiAlCl4, LiN(CxF2x+1SO2)(CyF2y+1SO2)(x 및 y는 자연수), LiCl, LiI, LiB(C2O4)2(리튬 비스옥살레이토 보레이트(lithium bis(oxalato) borate; LiBOB) 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
본 발명의 이차전지는 통상적인 방법으로 음극과 양극 사이에 다공성의 분리막을 넣고, 상기한 LiPF6 등의 리튬염과 첨가제를 포함하는 비수전해액을 투입하여 제조되는 것을 포함한다.
본 발명에 따른 이차전지는 리튬 이차전지일 수 있으며, 상기 이차전지의 외형은 캔으로 된 원통형 또는 각형인 것이 바람직하다. 또한, 상기 이차전지는 파우치형 전지를 포함할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 통상의 기술자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다. 이하의 실시예 및 비교예에서 함량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
실시예 및 비교예: 전극 코팅 조성물의 제조
하기 표 1을 참조하여 실시예 및 비교예에 따른 전극 코팅 조성물을 제조하였다.
구분 도전재 바인더 용매
실시예 1 CNT 화학식 3의 화합물 H2O
비교예 1 CNT 스티렌부타디엔러버+카르복실메틸셀룰로오스 H2O
비교예 2 CNT 폴리이미드 NMP
비교예 3 CNT 폴리비닐리덴플루오라이드 NMP
CNT: 카본나노튜브NMP: N-메틸-2-피롤리돈
[화학식 3]
Figure pat00007
상기 화학식 3의 화합물은, PVP(poly vinylpyridine) 26.25g, 아세톤 105g 용액에 methyl Trifluoromethanesulfonate(C2H3F3O3S) 45.13g을 60℃에서 1시간 동안 치환반응시키고, 상온에서 냉각하여 필터링 후 건조하여 제조하였다.
상기 표 1의 실시예 및 비교예에 따라, 도전재 1 중량%, 바인더 3 중량% 및 용매 96 중량%를 포함하는 전극 코팅 조성물을 제조하였다.
제조예: 도전막의 제조
상기 실시예 및 비교예의 전극 코팅 조성물을 비전도성 plate인 유리 sheet 위에 코팅하여 도전막을 제조하였다.
실험예: 저항 측정
상기 제조예에서 제조된 도전막에 대해 NAPSON사 RT-80 장비로 면저항을 측정하여, 하기 표 2에 나타내었다.
구분 유기 용매 저항 (Ω/sq.)
실시예 1 미함유 24.82
비교예 1 미함유 56.15
비교예 2 함유 25.04
비교예 3 함유 29.15
상기 표 2를 참조하면, 실시예 1의 도전막은 본 발명에 따른 바인더와 수계 용매를 포함하여 제조되며, 비교예 1 내지 3의 도전막 대비 저항이 낮아, 전기 전도도가 우수함을 확인할 수 있다. 특히, 수계 용매를 포함하여 제조되는 비교예 1의 도전막 대비 절반 이하의 저항을 나타내며, 이는 본 발명의 바인더를 사용함에 따른 효과로 볼 수 있다.
또한 비교예 2 및 3의 도전막은 비교예 1의 도전막과 비교하여 다소 낮은 저항을 나타내나, 유기 용매를 포함하여 제조되므로 환경적 측면에서 바람직하지 못하다.
따라서 본 발명의 바인더를 사용하여 전극 코팅 조성물을 제조하는 경우, 저항이 감소되어 전기 전도도가 향상되고, 수계 용매를 사용할 수 있어 친환경적이므로, 바람직하다.

Claims (6)

  1. 도전재;
    하기 화학식 1 로 표시되는 단량체 및 화학식 2로 표시되는 단량체를 포함하는 바인더; 및
    수계 용매를 포함하는 전극 코팅 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00008

    [화학식 2]
    Figure pat00009

    상기 화학식 1 및 2에 있어서,
    *는 결합손이고,
    R은 C1~C12의 알킬기이고,
    X는 1가의 음이온이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1에 있어서, X는 BF4, PF6, 설포네이트 또는 설포닐이미드계 음이온인 것을 특징으로 하는 전극 코팅 조성물.
  3. 청구항 2에 있어서,
    상기 설포닐이미드계 음이온은 메틸설포네이트, 토실설포네이트 및 트리플루오로메탄설포네이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 전극 코팅 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 단량체는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것인, 전극 코팅 조성물:
    [화학식 3]
    Figure pat00010

  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 전극은 양극인 것을 특징으로 하는, 전극 코팅 조성물.
  6. 양극; 음극; 다공성 분리막; 및 전해액;을 포함하며,
    상기 양극 또는 음극 중 어느 하나 이상은 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항의 전극 코팅 조성물로 코팅된 것을 특징으로 하는 이차전지.
KR1020190024121A 2019-02-28 2019-02-28 전극 코팅 조성물 및 이를 포함하는 이차전지 KR20200105235A (ko)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR20090111247A (ko) 2008-04-21 2009-10-26 제이엠바이오 주식회사 인화성 액체의 인화성능 강화방법 및 그 장치
KR20130045861A (ko) 2010-04-29 2013-05-06 덴탈 라브라토리 밀링 서플라이즈, 엘. 엘. 씨. 블랭크들로 제품을 제조하기 위한 방법들, 시스템들 및 장치들

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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