KR20200097857A - 반도체 웨이퍼 접합 방법 - Google Patents
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Abstract
임시 웨이퍼 접합을 위한 방법은 경화성 접착제 조성물 및 경화성 접착제 조성물과 배합된 분해제를 사용한다.
접착제 조성물은 (A) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 불포화 유기 기를 함유하는 폴리오르가노실록산, (B)
조성물을 경화시키기에 충분한 양의, 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 함유하는 유기규소 화합
물, (C) 촉매량의 하이드로실릴화 촉매, 및 (D) 염기를 포함할 수 있다. 이 조성물을 경화시켜 제조된 필름은
가열에 의해 분해가능하고 제거가능하다.
접착제 조성물은 (A) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 불포화 유기 기를 함유하는 폴리오르가노실록산, (B)
조성물을 경화시키기에 충분한 양의, 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 함유하는 유기규소 화합
물, (C) 촉매량의 하이드로실릴화 촉매, 및 (D) 염기를 포함할 수 있다. 이 조성물을 경화시켜 제조된 필름은
가열에 의해 분해가능하고 제거가능하다.
Description
시장의 압력이 제조업체로 하여금 더욱 얇은 다이 패키지를 생산하게 하였으므로, 패키지의 전체 높이를 감소시
키는 한 가지 방법은 규소 다이를 박화(thinning)하는 것이었다. 박화 작업은 다이 싱귤레이션(die
singulation) 전에 규소 웨이퍼 상에서 가장 효율적으로 수행된다. 그러나, 웨이퍼가 점점 더 대형화되고 다이
가 점점 더 박화됨에 따라, 웨이퍼의 전반적인 구조적 완결성(integrity)이 감소된다. 그 결과, 기존 장치 및
재료를 사용하여 가공하는 경우에 대형의 얇은 웨이퍼가 파손될 수 있다.
[0005] 이러한 문제에 대해 제안된 한 가지 해결책은 웨이퍼를 강화 기판 (예를 들면, 다른 웨이퍼 또는 웨이퍼
캐리어)에 접착제에 의해 접합시켜 기계적 강도를 증가시키고, 원하는 가공, 예를 들어, 박화를 수행하고, 싱귤
레이션 전에 웨이퍼를 이형시키는 것이다. 이러한 공정에서 접착제 및 기판은 기계적 지지체로서 작용하여 가
공 동안 구조적 안정성을 제공한다.
[0006] 반도체 산업에서는 웨이퍼를 가공할 수 있게 하는 특성을 갖는 접착제를 사용하는 임시 웨이퍼 접합 공정이 요
구된다. 접착제는 산업적으로 허용 가능한 방법 (예를 들어, 분무 코팅, 인쇄, 디핑(dipping), 또는 스핀
코팅)에 의해 적용될 수 있어야 하며, 수 시간 동안 200℃ 초과의 온도에서 가공을 견딜 수 있어야 하고, 통상
사용되는 다양한 전자용 화학물질에 대해 강건(robust)하여야 하며, 요구시 웨이퍼로부터 깨끗하게 제거되어야
한다.
본 발명은 웨이퍼 가공 방법에 관한 것이다. 본 방법은
[0008] (1) (I) 경화성 접착제 조성물, 및 (II) 분해제를 포함하는 필름을 제1 기판 상에 형성하는 단계;
[0009] (3) 제2 기판 - 여기서, 제1 기판과 제2 기판 중 적어도 하나는 반도체 웨이퍼임 - 을 필름에 적용하는 단계,
[0010] (4) 필름을 경화시켜 경화된 필름을 형성하는 단계,
[0011] (5) 반도체 웨이퍼를 가공하는 단계,
[0012] (6) 경화된 필름을 가열에 의해 분해하는 단계, 및
[0013] (8) 제1 기판과 제2 기판을 분리하는 단계를 포함한다.
이러한 문제에 대해 제안된 한 가지 해결책은 웨이퍼를 강화 기판 (예를 들면, 다른 웨이퍼 또는 웨이퍼
캐리어)에 접착제에 의해 접합시켜 기계적 강도를 증가시키고, 원하는 가공, 예를 들어, 박화를 수행하고, 싱귤
레이션 전에 웨이퍼를 이형시키는 것이다. 이러한 공정에서 접착제 및 기판은 기계적 지지체로서 작용하여 가
공 동안 구조적 안정성을 제공한다.
달리 표시되지 않는다면, 모든 양, [0015] 비, 및 백분율은 중량 기준이다.
[0016] 성분 (I) 접착제 조성물
[0017] 본 발명의 방법에 사용하기 위한 접착제 조성물은 그의 경화 반응으로부터 상당한 부산물을 발생시키지 않는 임
의의 접착제 조성물일 수 있다. 접착제 조성물은 부가 반응 경화성 접착제 조성물 또는 라디칼 경화성 접착제
조성물 또는 에폭시 경화성 조성물일 수 있다. 경화성 접착제 조성물에는 아크릴레이트 경화성, 에폭시
경화성, 하이드로실릴화 경화성, 및 메타크릴레이트 경화성 조성물이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 경화
성 접착제 조성물은 경화성 실리콘 접착제 조성물일 수 있다. 이러한 방법에 사용하기에 적합한 하이드로실릴
화 경화성 접착제 조성물은
[0018] (A) 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 불포화 유기 기를 함유하는 폴리오르가노실록산,
[0019] (B) 조성물을 경화시키기에 충분한 양의, 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 함유하는 유기규소
화합물, 및
[0020] (C) 하이드로실릴화 촉매를 포함한다.
[0021] 성분 (A) 폴리오르가노실록산
[0022] 성분 (A)는 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 불포화 유기 기를 함유하는 적어도 하나의 폴리오르가노실록산
을 포함한다. 이러한 불포화 유기 기는 하이드로실릴화 반응을 진행할 수 있으며, 알케닐 기로 예시된다. 폴
리오르가노실록산은 선형, 분지형, 또는 수지형(resinous) 구조를 갖는 분자들의 혼합물일 수 있다. 대안적으
로, 폴리오르가노실록산은 선형 또는 분지형 구조를 갖는 분자들의 혼합물일 수 있다. 대안적으로, 폴리오르가
노실록산은 선형 구조를 가질 수 있다. 대안적으로, 접착제 조성물은 무수지 조성물일 수 있다. 이러한 응용
의 목적상, 용어 '무수지'는 경화성 실리콘 접착제 조성물이, 조성물을 경화시켜 제조되는 접착제를 하기에 기
재된 방법의 단계 (6), 단계 (7), 단계 (8), 또는 단계 (9) 후에 고체 또는 액체로 만들기에 불충분한 양의 T
및/또는 Q 단위를 갖는 폴리오르가노실록산 성분을 함유한다는 것을 의미한다. 대안적으로, 무수지 조성물은,
조성물의 폴리오르가노실록산 성분 중에, 폴리오르가노실록산 성분 중 Si-O 단위의 개수를 기준으로 0 내지 3
중량%, 대안적으로 조성물의 폴리오르가노실록산 성분의 0%, 대안적으로 조성물의 폴리오르가노실록산 성분의
001 내지 3 중량%의 T 및 Q 단위를 함유하는 경화성 접착제 조성물을 포함한다. 이론에 의해 구애되고자 함이
없이, T 또는 Q 단위를 갖는 수지가 경화성 접착제 조성물에 너무 많이 존재하는 경우, 염기 분해제의 존재 하
에 재평형 공정이 일어날 것이며, 이는 웨이퍼로부터 접착제 잔류물이 충분히 제거될 수 있게 하는 기체 부산물
로 충분히 분해가능하지 않은 수지를 형성할 수 있는 것으로 생각된다. 따라서, 실리콘 접착제 중의 너무 많은
수지는 공정에 해로운데, 이는 분해 생성물이 액체 또는 고체여서 본 명세서에 기재된 방법에 사용되는 기판 상에 잔류물을 남길 수 있기 때문이다. 폴리오르가노실록산은 단일중합체 또는 공중합체일 수 있다. 불포화 유
기 기는 2 내지 10개의 탄소 원자 (탄소 원자의 개수는 2와 10 사이의 각각의 모든 정수를 포함함)를 가질 수
있으며, 알케닐 기, 예를 들어, 비닐, 알릴, 부테닐, 및 헥세닐로 예시되나 이로 한정되지 않는다. 폴리오르가
노실록산 중의 불포화 유기 기는 말단 위치, 펜던트 위치, 또는 말단 위치와 펜던트 위치 둘 모두에 위치할 수
있다.
폴리오르가노실록산 중의 나머지 규소-결합된 유기 기는 지방족 불포화가 없는 [0023] 유기 기이다. 이들 유기 기는
지방족 불포화가 없는 1가 탄화수소 기 및 1가 할로겐화 탄화수소 기로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 이러
한 1가 기는 1 내지 20개의 탄소 원자 (탄소 원자의 개수는 1과 20 사이의 각각의 모든 정수를 포함함), 대안적
으로 1 내지 10개의 탄소 원자를 가질 수 있으며, 알킬, 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 펜틸, 옥틸, 운데실,
및 옥타데실; 사이클로알킬, 예를 들어, 사이클로헥실; 아릴, 예를 들어, 페닐, 톨릴, 자일릴, 벤질, 및 2-페닐
에틸; 및 할로겐화 탄화수소 기, 예를 들어, 3,3,3-트라이플루오로프로필, 3-클로로프로필, 및 다이클로로페닐
로 예시되나 이로 한정되지 않는다. 폴리오르가노실록산 중 지방족 불포화가 없는 유기 기의 50 mol% 이상, 대
안적으로 80 mol% 이상이 메틸일 수 있다.
[0024] 폴리오르가노실록산의 25℃에서의 점도는 분자량 및 구조에 따라 다르나, 0001 내지 100,000 파스칼?초
(Pa?s), 대안적으로 001 내지 10,000 Pa?s, 및 대안적으로 001 내지 1,000 Pa?s일 수 있다. 점도는 25℃의
온도에서 ASTM D 1084에 의해 측정하였다.
[0025] 하이드로실릴화 경화성 접착제 조성물에 유용한 폴리오르가노실록산의 예에는 하기 화학식:
[0026] ViMe2SiO(Me2SiO)aSiMe2Vi,
[0027] ViMe2SiO(Me2SiO)025a(MePhSiO)075aSiMe2Vi,
[0028] ViMe2SiO(Me2SiO)095a(Ph2SiO)005aSiMe2Vi,
[0029] ViMe2SiO(Me2SiO)098a(MeViSiO)002aSiMe2Vi,
[0030] Me3SiO(Me2SiO)095a(MeViSiO)005aSiMe3, 및
[0031] PhMeViSiO(Me2SiO)aSiPhMeVi
[0032] (여기서, Me, Vi, 및 Ph는 각각 메틸, 비닐, 및 페닐을 나타내고, 하첨자 a는 폴리다이오르가노실록산의 점도가
0001 내지 100,000 Pa?s가 되도록 하는 값이며, 하첨자 a가 a 앞에 수치 값을 갖는 경우에, 이는 a의 값과 그
러한 수치 값을 곱하는 것을 의미함)을 갖는 폴리다이오르가노실록산이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
[0033] 접착제 조성물에 사용하기에 적합한 폴리오르가노실록산을 제조하는 방법, 예를 들어, 상응하는 오르가노할로실
란의 가수분해 및 축합 또는 환형 폴리다이오르가노실록산의 평형화가 본 기술 분야에 공지되어 있다.
[0034] 소정 실시 형태에서, 예를 들어, 하기에 기재된 방법에 용매 및/또는 에칭 용액이 사용될 수 있는 경우에, 수지
가 조성물에 존재할 수 있다. 하이드로실릴화 경화성 접착제 조성물에 존재할 수 있는 폴리오르가노실록산 수
지의 예에는 R
1
3SiO1/2 (M) 단위 및 SiO4/2 (Q) 단위로 본질적으로 이루어지는 MQ 수지, R
1
SiO3/2 (T) 단위 및
R
1
2SiO2/2 (D) 단위로 본질적으로 이루어지는 TD 수지, R
1
3SiO1/2 단위 및 R
1
SiO3/2 단위로 본질적으로 이루어지는
MT 수지, 및 R
1
3SiO1/2 단위, R
1
SiO3/2 단위, 및 R
1
2SiO2/2 단위로 본질적으로 이루어지는 MTD 수지가 포함되며, 여
기서 각각의 R
1
은 독립적으로 1가 탄화수소 기 및 1가 할로겐화 탄화수소 기로부터 선택된다. R
1
로 나타내어지
는 1가 기는 1 내지 20개의 탄소 원자 (탄소 원자의 개수는 1과 20 사이의 각각의 모든 정수를 포함함), 대안적
으로는 1 내지 10개의 탄소 원자를 가질 수 있다.
R
1
[0035] 을 위한 1가 기의 예에는 알킬, 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 펜틸, 옥틸, 운데실 및 옥타데실; 사이클로
알킬, 예를 들어, 사이클로헥실; 알케닐, 예를 들어, 비닐, 알릴, 부테닐, 및 헥세닐; 아릴, 예를 들어, 페닐,
톨릴, 자일릴, 벤질, 및 2-페닐에틸; 및 할로겐화 탄화수소 기, 예를 들어, 3,3,3-트라이플루오로프로필, 3-클
로로프로필, 및 다이클로로페닐이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 대안적으로, 폴리오르가노실록산 수지 중
R
1
기의 1/3 이상, 및 대안적으로 사실상 전부가 메틸일 수 있다. 예시적인 폴리오르가노실록산 수지는(CH3)3SiO1/2 실록산 단위 및 SiO4/2로 본질적으로 이루어지며, 여기서 SiO4/2 단위에 대한 (CH3)3SiO1/2 단위의 몰
비는 06 내지 19의 범위이다.
폴리오르가노실록산 수지는 하이드로실릴화 반응을 진행할 수 있는 불포화 유기 [0036] 기, 예를 들어, 알케닐 기를 평
균 3 내지 30 몰% 함유할 수 있다. 수지 중 불포화 유기 기의 몰%는 수지 중 실록산 단위의 총 몰 수에 대한
불포화 유기 기-함유 실록산 단위의 몰 수의 비에 100을 곱한 것이다.
[0037] 폴리오르가노실록산 수지는 본 기술 분야에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 폴리오르가노실록
산 수지는 다우트(Daudt) 등의 실리카 하이드로졸 캡핑 공정(silica hydrosol capping process)에 의해 생성된
수지 공중합체를 적어도 알케닐 함유 말단차단 시약으로 처리하여 제조할 수 있다. 다우트 등의 방법은 미국
특허 제2,676,182호에 개시되어 있다.
[0038] 간단히 언급하면, 다우트 등의 방법은 실리카 하이드로졸을 산성 조건 하에서 가수분해성 트라이오르가노실란,
예를 들어, 트라이메틸클로로실란, 실록산, 예를 들어, 헥사메틸다이실록산, 또는 이들의 조합과 반응시키는 단
계, 및 M 및 Q 단위를 갖는 공중합체를 회수하는 단계를 포함한다. 생성된 공중합체는 2 내지 5 중량%의 하이
드록실 기를 함유할 수 있다.
[0039] 2 중량% 미만의 규소-결합된 하이드록실 기를 함유할 수 있는 폴리오르가노실록산 수지는, 최종 생성물 중에 3
내지 30 몰%의 알케닐 기를 제공하기에 충분한 양의 알케닐-함유 말단차단제 또는 알케닐-함유 말단차단제와 지
방족 불포화가 없는 말단차단제의 혼합물과 다우트 등의 생성물을 반응시켜 제조할 수 있다. 말단차단제의 예
에는 실라잔, 실록산, 및 실란이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 적합한 말단차단제는 본 기술 분야에 공지
되어 있으며, 미국 특허 제4,584,355호; 제4,591,622호; 및 제4,585,836호에 예시된다. 단일 말단차단제 또는
말단차단제들의 혼합물이 폴리오르가노실록산 수지를 제조하는 데 사용될 수 있다.
[0040] 성분 (A)는 단일 폴리오르가노실록산이거나, 또는 하기 특성들 중 적어도 하나가 상이한 둘 이상의 폴리오르가
노실록산을 포함하는 조합일 수 있다: 구조, 점도, 평균 분자량, 실록산 단위, 및 결합순서(sequence) 하이드
로실릴화 경화성 접착제 조성물에 첨가될 수 있는 성분 (A)의 정확한 양은 성분 (A)와 성분 (B)의 유형 및 하이
드로실릴화 경화성 접착제 조성물 중 성분 (B)의 양, 및 하이드로실릴화 경화성 접착제 조성물의, 규소 결합된
수소 원자 대 성분들 중 하이드로실릴화 반응을 진행할 수 있는 불포화 유기 기의 비 (SiH:비닐 비)를 포함하는
다양한 요인에 따라 좌우된다. 그러나, 성분 (A)의 양은, 하이드로실릴화 경화성 접착제 조성물의 중량을 기준
으로 20% 내지 95%의 범위일 수 있다.
[0041] 성분 (B) 유기규소 화합물
[0042] 하이드로실릴화 경화성 접착제 조성물 중의 성분 (B)는 분자당 평균 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 함유
하는 적어도 하나의 유기규소 화합물이다. 성분 (A) 중의 분자당 알케닐 기의 평균 개수와 성분 (B) 중의 분자
당 규소-결합된 수소 원자의 평균 개수의 합이 4 초과인 경우, 가교결합이 일어나는 것으로 일반적으로 이해된
다. 성분 (B) 중의 규소-결합된 수소 원자는 말단 위치, 펜던트 위치, 또는 말단 위치와 펜던트 위치 둘 모두
에 위치할 수 있다.
[0043] 유기규소 화합물은 오르가노실란 또는 오르가노하이드로겐실록산일 수 있다. 오르가노실란은 모노실란, 다이실
란, 트라이실란 또는 폴리실란일 수 있다. 유사하게, 오르가노하이드로겐실록산은 다이실록산, 트라이실록산
또는 폴리실록산일 수 있다. 유기규소 화합물은 오르가노하이드로겐실록산일 수 있거나, 또는 유기규소 화합물
은 오르가노하이드로겐폴리실록산일 수 있다. 유기규소 화합물의 구조는 선형, 분지형, 또는 수지형일 수
있다. 유기규소 화합물 중의 유기 기의 50% 이상이 메틸일 수 있다.
[0044] 오르가노실란의 예에는 모노실란, 예를 들어, 다이페닐실란 및 2-클로로에틸실란; 다이실란, 예를 들어, 1,4-비
스(다이메틸실릴)벤젠, 비스[(p-다이메틸실릴)페닐]에테르 및 1,4-다이메틸다이실릴에탄; 트라이실란, 예를 들
어, 1,3,5-트리스(다이메틸실릴)벤젠 및 1,3,5-트라이메틸-1,3,5-트라이실란; 및 폴리실란, 예를 들어, 폴리(메
틸실릴렌)페닐렌 및 폴리(메틸실릴렌)메틸렌이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
[0045] 오르가노하이드로겐실록산의 예에는 다이실록산, 예를 들어, 1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 및 1,1,3,3-테트라
페닐다이실록산; 트라이실록산, 예를 들어, 페닐트리스(다이메틸실록시)실란 및 1,3,5-트라이메틸사이클로트라
이실록산; 및 폴리실록산, 예를 들어, 트라이메틸실록시-종결된 폴리(메틸하이드로겐실록산), 트라이메틸실록시
-종결된 폴리(다이메틸실록산/메틸하이드로겐실록산), 다이메틸하이드로겐실록시-종결된 폴리(메틸하이드로겐실
록산), 및 H(CH3)2SiO1/2 단위, (CH3)3SiO1/2 단위, 및 SiO4/2 단위로 본질적으로 이루어지는 수지가 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
성분 (B)는 단일 유기규소 화합물이거나, 또는 하기 특성들 중 적어도 하나가 [0046] 상이한 둘 이상의 그러한 화합물
을 포함하는 조합일 수 있다: 구조, 평균 분자량, 점도, 실란 단위, 실록산 단위, 및 결합순서.
[0047] 본 발명의 접착제 조성물 중의 성분 (B)의 양은 조성물을 경화시키기에 충분하다. 성분 (B)의 정확한 양은 원
하는 경화 정도에 따라 좌우되는데, 이는 일반적으로 SiH:비닐 비가 증가함에 따라 증가한다. 성분 (B)의 양은
성분 (A) 중의 하이드로실릴화 반응을 진행할 수 있는 불포화 유기 기당 05 내지 3개의 규소-결합된 수소 원자
를 제공하기에 충분할 수 있다. 대안적으로, 성분 (B)의 농도는 성분 (A) 중의 알케닐 기당 07 내지 12개의
규소-결합된 수소 원자를 제공하기에 충분하다. 그러나, 성분 (B)의 양은 조성물의 중량을 기준으로 1% 내지
80%, 대안적으로 2% 내지 10%의 범위일 수 있다.
[0048] 규소-결합된 수소 원자를 함유하는 유기규소 화합물의 제조 방법은 본 기술 분야에 공지되어 있다. 예를 들어,
오르가노폴리실란은 나트륨 또는 리튬 금속의 존재 하에 탄화수소 용매 중에서 클로로실란의 반응에 의해 제조
될 수 있다 (뷔르츠(Wurtz) 반응) 오르가노폴리실록산은 오르가노할로실란의 가수분해 및 축합에 의해 제조될
수 있다.
[0049] 성분 (A)와 성분 (B)의 상용성을 개선하기 위하여, 각각의 성분 중의 주된 유기 기가 동일할 수 있다. 예를 들
어, 이러한 기는 메틸일 수 있다.
[0050] 성분 (C) 촉매
[0051] 적합한 하이드로실릴화 촉매는 본 기술 분야에 공지되어 있으며 구매가능하다. 성분 (C)는 백금, 로듐,
루테늄, 팔라듐, 오스뮴 또는 이리듐 금속으로부터 선택된 백금족 금속, 또는 이의 유기 금속 화합물 또는 이들
의 조합을 포함할 수 있다. 성분 (C)는 염화백금산, 염화백금산 6수화물, 이염화백금, 백금 아세틸 아세토네이
트와 같은 화합물, 및 상기 화합물과 저분자량 오르가노폴리실록산의 착물 또는 매트릭스 또는 코어쉘 유형 구
조체 내에 미세캡슐화된 백금 화합물로 예시된다. 백금과 저분자량 오르가노폴리실록산의 착물은 백금과의
1,3-다이에테닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물을 포함한다. 이들 착물은 수지 매트릭스 내에 미세캡슐화
될 수 있다.
[0052] 성분 (C)를 위해 적합한 하이드로실릴화 촉매는, 예를 들어, 미국 특허 제3,159,601호; 제3,220,972호; 제
3,296,291호; 제3,419,593호; 제3,516,946호; 제3,814,730호; 제3,989,668호; 제4,784,879호; 제5,036,117호;
및 제5,175,325호와 유럽 특허 제0 347 895 B호에 기재되어 있다. 미세캡슐화된 하이드로실릴화 촉매 및 이의
제조 방법은, 미국 특허 제4,766,176호와 그에 인용된 참고문헌 및 미국 특허 제5,017,654호에 예시된 바와 같
이, 본 기술 분야에 공지되어 있다.
[0053] 성분 (C)의 농도는 본 명세서에 기재된 방법에서 열에 노출될 때의 성분 (A)와 성분 (B)의 하이드로실릴화 반응
을 촉매하기에 충분하다. 성분 (C)의 양은, 성분 (A), 성분 (B) 및 성분 (C)를 합한 중량을 기준으로, 01 내
지 1000 ppm (part per million)의 백금족 금속, 대안적으로 05 내지 100 ppm의 백금족 금속, 대안적으로 1
내지 25 ppm의 백금족 금속일 수 있다. 1 ppm 미만의 백금족 금속에서는 경화 속도가 느릴 수 있다. 100 ppm
초과의 백금족 금속을 사용하는 것은 비경제적일 수 있거나, 또는 접착제 조성물의 안정성을 감소시킬 수 있다.
[0054] 본 명세서에 기재된 방법에 사용하기 위한 적합한 하이드로실릴화 경화성 접착제 조성물은 구매가능하다. 예를
들어, 다우 코닝(DOW CORNING)(등록상표) Q1-4010은 하이드로실릴화 경화성 접착제 조성물을 함유하는
수지이고, 다우 코닝(등록상표) 1-4105는 하이드로실릴화 경화성 접착제 조성물을 함유하는 수지이며, 이들 둘
모두는 미국 미시간주 미들랜드 소재의 다우코닝 코포레이션으로부터 구매가능하다. 예시적인 무수지 하이드로
실릴화 경화성 접착제 조성물은 알케닐-종결된 폴리다이오르가노실록산, 트라이오르가노실록시-종결된 폴리(다
이오르가노/오르가노하이드로겐)실록산, 및 백금 촉매, 예를 들어, 알케닐-종결된 폴리다이오르가노실록산 중
15부의, 백금과의 1,3-다이에테닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물의 혼합물을 포함할 수 있다.
[0055] 성분 (II) 분해제
[0056] 분해제가 본 명세서에 기재된 방법에서 필름을 형성하는 데 사용되는 경화성 접착제 조성물에 첨가된다. 분해
제는 염기 또는 산일 수 있다. 염기는 열적으로 (경화성 접착제 조성물을 경화시켜 제조된) 접착제를 열분해
가능하게 한다. 예를 들어, 분해제는 실리콘 접착제 조성물에 첨가된 염기일 수 있는데, 이 경우에 염기와 실
리콘 접착제 조성물의 배합물로부터 제조되는 생성된 필름은 경화되어 웨이퍼 접합 및 가공 방법 전반에서 접착
제로서 작용하는 실리콘 접착제를 형성하나, 더 높은 온도에서는 환형 폴리오르가노실록산 및 부산물로 분해(복귀)되어 실리콘 접착제의 "증발"로 이어져, 가공된 웨이퍼를 기판, 예를 들어, 캐리어 또는 다른 웨이퍼로부터
깨끗하게 제거하는 것이 가능하게 된다. 부산물은 기체일 수 있다.
염기는 무기 염기, 예를 들어, 수산화암모늄, 수산화세슘, 리튬 tert-부톡사이드, [0057] 수산화칼륨, 포타슘 부톡사이
드, 포타슘 실라놀레이트, 포타슘 tert-부톡사이드, 수산화나트륨; 이들의 카르보네이트, 및 이들의 조합을 포
함할 수 있다. 대안적으로, 염기는 금속 알콕사이드, 예를 들어, 소듐 메톡사이드, 알루미늄 알콕사이드, 주석
알콕사이드, 티타늄 알콕사이드, 아연 알콕사이드, 지르코늄 알톡사이드; 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
금속 알콕사이드의 예는 미국 특허 제6,262,289호, 컬럼 10의 66행 내지 컬럼 11의 54행에 개시되어 있다. 대
안적으로, 염기는 유기 염기, 예를 들어, 포스파젠; 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드, 테트라에틸 암모늄 하
이드록사이드, 테트라부틸 암모늄 하이드록사이드 및 테트라프로필암모늄 하이드록사이드를 포함하는 테트라알
킬 암모늄 하이드록사이드; 및 이들의 조합을 포함할 수 있다. 상기에 기재된 염기의 카르보네이트는 강염기가
첨가된 경화성 접착제 조성물을 통해 이산화탄소를 버블링함으로써 제조할 수 있다. 카르보네이트의 사용은 조
성물을 더욱 안정하게 할 수 있으며 경화성 접착제 조성물의 저장 수명을 개선할 수 있다. 경화성 실리콘 접착
제 조성물 중 염기의 양은 경화성 실리콘 접착제 조성물의 중량을 기준으로 10 ppm 내지 200 ppm, 대안적으로
25 내지 150 ppm의 범위일 수 있다.
[0058] 대안적으로, 분해제는 포스파젠 염기, 예를 들어, tert-부틸 포스파젠을 포함할 수 있다. 대안적으로, 분해제
는 산을 포함할 수 있다. 산은 카르보란 산일 수 있다. 적합한 포스파젠 염기 및 카르보란 산의 예는 각각 국
제특허 공개 WO 2008/157080호, 단락 [0014] 내지 [0016] 및 [0017] 내지 [0019]에 개시되어 있다.
[0059] 선택적인 성분
[0060] 본 발명의 방법에서 설명된 필름은 하나 이상의 선택적인 성분을 추가로 포함할 수 있되, 단, 이 선택적인 성분
은 본 발명의 방법에서 접착제 조성물의 경화에 불리한 영향을 미치지 않아야 한다. 선택적인 성분의 예에는
(III) 용매, (IV) 억제제, (V) 충전제, (VI) 처리제, (VII) 스페이서, (VIII) 접착 촉진제, (IX) 계면활성제,
(X) 착색제, 예를 들어, 안료 또는 염료, (XI) 광학 증백제, 및 이들의 조합이 포함되지만 이로 한정되지 않는
다.
[0061] 성분 (III) 용매
[0062] 필름은 선택적으로 용매를 추가로 포함할 수 있다. 적합한 용매는 본 기술 분야에 공지되어 있으며 구매가능하
다. 용매는 3 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 유기 용매일 수 있다. 용매의 예에는 지방족 탄화수소, 예를 들
어, 노난, 데칼린 및 도데칸; 방향족 탄화수소, 예를 들어, 메시틸렌, 자일렌 및 톨루엔; 에스테르, 예를 들어,
에틸 아세테이트 및 γ-부티로락톤; 에테르, 예를 들어, n-부틸 에테르 및 폴리에틸렌 글리콜 모노메틸에테르;
케톤, 예를 들어, 메틸 아이소부틸 케톤 및 메틸 펜틸 케톤; 테트라하이드로푸란; 실리콘 유체, 예를 들어, 선
형, 분지형 및 환형 폴리다이메틸실록산 및 그러한 용매들의 조합이 포함된다. 접착제 조성물 중의 특정 용매
의 최적 농도는 일상적인 실험에 의해 용이하게 결정될 수 있다. 그러나, 용매의 양은, 조성물의 중량을 기준
으로, 0 내지 95%, 대안적으로 1 내지 95%일 수 있다.
[0063] 성분 (IV) 억제제
[0064] 성분 (A), 성분 (B) 및 성분 (C)의 배합물은 주위 온도에서 경화되기 시작할 수 있다. 더 긴 작업 시간 또는
"가사수명"(pot life)을 얻기 위하여, 경화성 접착제 조성물에 선택적인 성분 (IV), 억제제를 첨가함으로써 주
위 조건 하에서의 촉매의 활성을 지연시키거나 억제할 수 있다. 억제제는 주위 온도에서는 본 발명의 접착제
조성물의 경화를 지연시키지만, 승온에서는 조성물이 경화되는 것을 막지 않는다. 하이드로실릴화 경화성 접착
제 조성물을 위한 적합한 억제제에는 다양한 "엔-인" 시스템, 예를 들어, 3-메틸-3-펜텐-1-인 및 3,5-다이메틸-
3-헥센-1-인; 아세틸렌계 알코올, 예를 들어, 3,5-다이메틸-1-헥신-3-올, 1-에티닐-1-사이클로헥산올, 및 2-페
닐-3-부틴-2-올; 말레에이트 및 푸마레이트, 예를 들어, 잘 알려진 다이알킬, 다이알케닐, 및 다이알콕시알킬
푸마레이트 및 말레에이트; 및 사이클로비닐실록산이 포함된다.
[0065] 접착제 조성물 중의 억제제의 양은 승온에서는 경화를 막거나 과도하게 연장시키지 않으면서 주위 온도에서는
조성물의 경화를 지연시키기에 충분하다. 이러한 양은 사용되는 특정 억제제, 성분 (C)의 속성과 양, 및 성분
(B)의 속성에 따라 다를 것이다. 그러나, 하이드로실릴화 경화성 접착제 조성물에서, 억제제 농도가 백금족 금
속 1몰당 억제제 1몰 정도로 낮으면 만족스러운 저장 안정성 및 경화 속도를 얻을 수 있다. 백금족 금속 1몰당
억제제 최대 500몰 이상인 억제제 농도가 사용될 수 있다. 당업자는 일상적인 실험에 의해 특정 접착제 조성물
중의 특정 억제제에 대한 최적 농도를 결정할 수 있을 것이다.성분 (V) 충전제
[0067] 선택적인 성분 (V)는 충전제이다. 성분 (V)는 열전도성 충전제, 강화 충전제 또는 이들의 조합을 포함할 수 있
다. 성분 (V)를 위해 적합한 열전도성 충전제는 금속 입자, 금속 산화물 입자 및 이들의 조합을 포함한다. 성
분 (V)를 위해 적합한 열전도성 충전제는 질화알루미늄; 산화알루미늄; 바륨 티타네이트; 산화베릴륨;
질화붕소; 다이아몬드; 흑연; 산화마그네슘; 금속 미립자, 예를 들어, 구리, 금, 니켈 또는 은; 탄화규소; 탄화
텅스텐; 산화아연 및 이들의 조합으로 예시된다.
[0068] 열전도성 충전제는 본 기술 분야에 공지되어 있으며 구매가능하고, 예를 들어, 미국 특허 제6,169,142호 (컬럼
4의 7 내지 33행)를 참조한다. 예를 들어, CB-A20S 및 Al-43-Me는 쇼와덴코(Showa-Denko)로부터 구매가능한
입자 크기가 상이한 산화알루미늄 충전제이고, AA-04, AA-2 및 AA18은 스미토모 케미칼 컴퍼니(Sumitomo
Chemical Company)로부터 구매가능한 산화알루미늄 충전제이다. 은 충전제는 미국 매사추세츠주 애틀보로 소재
의 메탈러 테크놀러지스 유.에스.에이. 코포레이션(Metalor Technologies USA Corp)으로부터 구매가능하다.
질화붕소 충전제는 미국 오하이오주 클리블랜드 소재의 어드밴스드 세라믹스 코포레이션(Advanced Ceramics
Corporation)으로부터 구매가능하다.
[0069] 강화 충전제에는 실리카, 및 초핑된(chopped) 섬유, 예를 들어, 초핑된 케블라(KEVLAR)(등록상표)가 포함된다.
[0070] 상이한 입자 크기 및 상이한 입자 크기 분포를 갖는 충전제들의 조합이 성분 (V)로서 사용될 수 있다.
[0071] 성분 (VI) 처리제
[0072] 충전제는 선택적으로 성분 (VI), 처리제로 표면 처리될 수 있다. 처리제 및 처리 방법은 본 기술 분야에 공지
되어 있으며, 예를 들어, 미국 특허 제6,169,142호 (컬럼 4의 42행 내지 컬럼 5의 2행)를 참조한다.
처리제는 화학식: R
3
cSi(OR
4
[0073] )(4-c) (여기서, c는 1, 2, 또는 3이고; 대안적으로 c는 3임)를 갖는 알콕시실란일 수
있다. R
3
은 1 내지 50개의 탄소 원자 (탄소 원자의 개수는 1과 50 사이의 각각의 모든 정수를 포함함), 대안적
으로 8 내지 30개의 탄소 원자, 대안적으로 1 내지 18개의 탄소 원자의 치환되거나 비치환된 1가 탄화수소 기이
다. R
3
은 알킬 기, 예를 들어, 헥실, 옥틸, 도데실, 테트라데실, 헥사데실 및 옥타데실; 및 방향족 기, 예를
들어, 벤질, 페닐 및 페닐에틸로 예시된다. R
3
은 포화 또는 불포화될 수 있고, 분지형 또는 비분지형일 수 있
으며, 비치환될 수 있다. 대안적으로, R
3
은 포화, 비분지형, 및 비치환될 수 있다.
R
4
는 1개 이상의 탄소 원자의 비치환된, 포화 탄화수소 기이다. R
4
[0074] 는 1 내지 4개의 탄소 원자, 대안적으로 1 내
지 2개의 탄소 원자를 가질 수 있다.
[0075] 성분 (VI)은 헥실트라이메톡시실란, 옥틸트라이에톡시실란, 데실트라이메톡시실란, 도데실트라이메티옥시실란,
테트라데실트라이메톡시실란, 페닐트라이메톡시실란, 옥타데실트라이메톡시실란, 옥타데실트라이에톡시실란 및
이들의 조합으로 예시된다.
[0076] 알콕시-작용성 올리고실록산이 성분 (VI)으로서 또한 사용될 수 있다. 알콕시-작용성 올리고실록산 및 이의 제
조 방법은 본 기술 분야에 공지되어 있으며, 예를 들어, 유럽 특허 공개 제1 101 167 A2호를 참조한다. 예를
들어, 적합한 알콕시-작용성 올리고실록산은 화학식 (R
7
O)dSi(OSiR
5
2R
6
)4-d의 것을 포함한다. 이러한 화학식에서,
d는 1, 2, 또는 3이고, 대안적으로 d는 3이다. 각각의 R
5
는 1 내지 10개의 탄소 원자 (탄소 원자의 개수는 1과
10 사이의 각각의 모든 정수를 포함함)의 포화 및 불포화 1가 탄화수소 기로부터 독립적으로 선택될 수 있다.
각각의 R
6
은 11개 이상의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 1가 탄화수소 기일 수 있다. 각각의 R
7
은 알킬 기
일 수 있다.
[0077] 금속 충전제는 알킬티올, 예를 들어, 옥타데실 메르캅탄, 및 지방산, 예를 들어, 올레산, 스테아르산, 티타네이
트, 티타네이트 커플링제, 지르코네이트 커플링제 및 이들의 조합으로 처리될 수 있다.
[0078] 알루미나 또는 부동태화된 질화알루미늄을 위한 처리제는 알콕시실릴 작용성 알킬메틸 폴리실록산 (예를 들어,
R
8
eR
9
fSi(OR
10
)(4-e-f)의 부분 가수분해 축합물 또는 공가수분해 축합물 또는 혼합물), 가수분해성 기가 실라잔, 아
실옥시 또는 옥시모인 유사한 물질을 포함한다. 이들 모두에서, 상기한 화학식에서의 R
8
과 같이 Si에 결합된 기는 불포화 1가 탄화수소 또는 1가 방향족-작용성 탄화수소이다. R
9
는 1가 탄화수소 기이고, R
10
은 1 내지 4개의
탄소 원자의 1가 탄화수소 기이다. 상기 화학식에서, e는 1, 2 또는 3이고, f는 0, 1 또는 2이되, 단, e + f는
1, 2 또는 3이다. 당업자는 일상적인 실험에 의해 특정 처리제를 충전제의 분산을 보조하도록 최적화할 수 있
을 것이다.
[0079] 성분 (VIII) 스페이서
[0080] 선택적인 성분 (VIII)은 스페이서이다. 스페이서는 유기 입자, 무기 입자 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
스페이서는 열 전도성, 전기 전도성, 또는 둘 모두일 수 있다. 스페이서는 웨이퍼와 기판을 얼마나 멀리 떨어
뜨리기를 원하는 지를 포함하는 다양한 요인에 따라 좌우되는 입자 크기를 가지나, 이 스페이서는 입자 크기가
25 내지 250 마이크로미터의 범위일 수 있다. 스페이서는 단분산 비드를 포함할 수 있다. 스페이서는 폴리스
티렌, 유리, 퍼플루오르화된 탄화수소 중합체, 및 이들의 조합으로 예시되지만, 이로 한정되지 않는다. 스페이
서는 충전제의 전부 또는 일부에 더하여 또는 그들을 대신하여 첨가될 수 있다. 스페이서는 성분 (VI)로 처리
될 수 있다.
[0081] 성분 (VIII) 접착 촉진제
[0082] 성분 (VIII)은 접착 촉진제이다. 성분 (VIII)은 전이 금속 킬레이트, 알콕시실란, 알콕시실란과 하이드록시-작
용성 폴리오르가노실록산과의 조합, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
[0083] 성분 (VIII)은 불포화 또는 에폭시-작용성 화합물일 수 있다. 적합한 에폭시-작용성 화합물은 본 기술 분야에
공지되어 있으며 구매가능하고, 예를 들어, 미국 특허 제4,087,585호; 제5,194,649호; 제5,248,715호; 및 제
5,744,507호 컬럼 4 및 컬럼 5를 참조한다. 성분 (VIII)은 불포화 또는 에폭시-작용성 알콕시실란을 포함할 수
있다. 예를 들어, 작용성 알콕시 실란은 화학식 R
11
gSi(OR
12
)(4-g) (여기서, g는 1, 2 또는 3이며, 대안적으로 g
는 1임)를 가질 수 있다.
각각의 R
11
은 독립적으로 1가 유기 기이되, 단, 적어도 하나의 R
11
[0084] 은 불포화 유기 기 또는 에폭시-작용성 유기 기
이다. R
11
을 위한 에폭시-작용성 유기 기는 3-글리시독시프로필 및 (에폭시사이클로헥실)에틸로 예시된다. R
11
을 위한 불포화 기는 3-메타크릴로일옥시프로필, 3-아크릴로일옥시프로필, 및 불포화 1가 탄화수소 기, 예를 들
어, 비닐, 알릴, 헥세닐, 운데실레닐로 예시된다.
각각의 R
12
[0085] 는 독립적으로 1 내지 4개의 탄소 원자, 대안적으로 1 내지 2개의 탄소 원자의 포화 탄화수소 기이다.
R
12
는 메틸, 에틸, 프로필, 및 부틸로 예시된다.
[0086] 적합한 에폭시-작용성 알콕시실란의 예에는 3-글리시독시프로필트라이메톡시실란, 3-글리시독시프로필트라이에
톡시실란, (에폭시사이클로헥실)에틸다이메톡시실란, (에폭시사이클로헥실)에틸다이에톡시실란 및 이들의 조합
이 포함된다. 적합한 불포화 알콕시실란의 예에는 비닐트라이메톡시실란, 알릴트라이메톡시실란, 알릴트라이에
톡시실란, 헥세닐트라이메톡시실란, 운데실레닐트라이메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필 트라이메톡시실란,
3-메타크릴로일옥시프로필 트라이에톡시실란, 3-아크릴로일옥시프로필 트라이메톡시실란, 3-아크릴로일옥시프로
필 트라이에톡시실란, 및 이들의 조합이 포함된다.
[0087] 성분 (VIII)은 에폭시-작용성 실록산, 예를 들어, 상기에 기재된 바와 같은, 하이드록시-종결된 폴리오르가노실
록산과 에폭시-작용성 알콕시실란의 반응 생성물, 또는 하이드록시-종결된 폴리오르가노실록산과 에폭시-작용성
알콕시실란의 물리적 블렌드를 포함할 수 있으며, 예를 들어, 글리시독시프로필트라이메톡시실란과 하이드록시-
종결된 메틸비닐실록산의 혼합물이 접착 촉진제로서 사용될 수 있다. 성분 (VIII)은 에폭시-작용성 알콕시실란
과 에폭시-작용성 실록산의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 성분 (VIII)은 하이드록시-종결된 메틸비닐실
록산과 3-글리시독시프로필트라이메톡시실란의 반응 생성물과 3-글리시독시프로필트라이메톡시실란의 혼합물,
또는 3-글리시독시프로필트라이메톡시실란과 하이드록시-종결된 메틸비닐실록산의 혼합물, 또는 3-글리시독시프
로필트라이메톡시실란과 하이드록시-종결된 메틸비닐/다이메틸실록산 공중합체의 혼합물로 예시된다. 반응 생
성물로서이기보다는 물리적 블렌드로서 사용되는 경우, 이들 성분은 다분획 키트(multiple-part kit)에 개별적
으로 저장될 수 있다.
[0088] 적합한 전이 금속 킬레이트에는 티타네이트, 지르코네이트, 예를 들어, 지르코늄 아세틸아세토네이트, 알루미늄
킬레이트, 예를 들어, 알루미늄 아세틸아세토네이트, 및 이들의 조합이 포함된다. 전이금속 킬레이트 및 이의제조방법은 본 기술 분야에 공지되어 있으며, 예를 들어, 미국 특허 제5,248,715호, 유럽 특허 공개 제0 493
791 A1호, 및 유럽 특허 제0 497 349 B1호를 참조한다.
[0089] 성분 (XI) 광학 증백제
[0090] 성분 (XI)은 광학 증백제이다. 적합한 광학 증백제는 본 기술 분야에 공지되어 있으며 구매가능하다. 예를 들
어, (티오펜다이일)비스(t-부틸벤족사졸)은 미국 뉴저지주 플로햄 파크 소재의 바스프 코포레이션(BASF
Corporation)으로부터 시바(Ciba)(등록상표) 티노팔(TINOPAL)(등록상표) OB로 구매가능하다.
[0091] 하이드로실릴화 경화성 접착제 조성물은 성분 (A), 성분 (B), 성분 (C) 및 억제제를 단일 분획으로 포함하는 1
분획(one-part) 조성물, 또는 대안적으로 성분 (A) 내지 성분 (C)를 둘 이상의 분획으로 포함하는 다분획 조성
물일 수 있다. 다분획 조성물에서, 억제제가 또한 존재하지 않는다면, 성분 (A), 성분 (B) 및 성분 (C)는 전형
적으로 동일한 분획으로 존재하지 않는다. 다분획 접착제 조성물은 성분 (A)의 일부와 성분 (B)의 전부를 함유
하는 제1 분획, 및 성분 (A)의 나머지 부분과 성분 (C)의 전부를 함유하는 제2 분획을 포함할 수 있다.
[0092] 1분획 하이드로실릴화 경화성 접착제 조성물은 상기에 기재된 용매를 사용하거나 사용하지 않으면서 주위 온도
에서 언급된 양으로 성분 (A) 내지 성분 (C) 및 임의의 선택적인 성분들을 배합하여 제조할 수 있다. 다양한
성분들의 첨가 순서는 중요하지 않으나, 실리콘 조성물을 즉시 사용하고자 하는 경우, 조성물의 조기 경화를 방
지하기 위해 하이드로실릴화 촉매는 약 30℃ 미만의 온도에서 마지막에 첨가할 수 있다. 또한, 본 발명의 다분
획 실리콘 조성물은 각각의 분획에 대해 지정된 특정 성분들을 배합하여 제조할 수 있다.
[0093] 라디칼 경화성 조성물
[0094] 대안적으로, 라디칼 경화성 실리콘 접착제 조성물이 단계 (I)에서의 경화성 접착제 조성물로서 본 명세서에 기
재된 방법에 사용될 수 있다. 본 발명에 유용한 적합한 라디칼 경화성 접착제 조성물은
[0095] (a) 분자당 평균 2개 이상의 라디칼 경화성 유기 기를 함유하는 폴리오르가노실록산, 및
[0096] (b) 라디칼 개시제를 포함한다.
[0097] 성분 (a)는 분자당 평균 2개 이상의 라디칼 경화성 유기 기를 함유하는 적어도 하나의 폴리오르가노실록산을 포
함한다. 이들 라디칼 경화성 유기 기는 라디칼 경화 반응을 진행할 수 있으며, 아크릴레이트 작용성 유기 기,
또는 메타크릴레이트 작용성 유기 기, 또는 지방족 불포화 탄화수소 기, 예를 들어, 알케닐로 예시된다. 라디
칼 경화성 접착제 조성물의 성분 (a)는 하이드로실릴화 경화성 조성물에서 상기에 기재된 성분 (A)와 동일할 수
있다. 성분 (a)를 위한 폴리오르가노실록산은 선형 또는 분지형 구조를 가질 수 있다. 폴리오르가노실록산은
단일중합체 또는 공중합체일 수 있다. 라디칼 경화성 유기 기는 2 내지 10개의 구성원 원자 (원자의 개수는 2
와 10 사이의 각각의 모든 정수를 포함함)를 가질 수 있다. 라디칼 경화성 유기 기를 위한 적합한 알케닐 기에
는 비닐, 알릴, 부테닐 및 헥세닐이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
[0098] 폴리오르가노실록산 중의 나머지 규소-결합된 유기 기는 지방족 불포화가 없는 유기 기이다. 이들 유기 기는
지방족 불포화가 없는 1가 탄화수소 기 및 1가 할로겐화 탄화수소 기로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 이러
한 1가 기는 1 내지 20개의 탄소 원자 (탄소 원자의 개수는 1과 20 사이의 각각의 모든 정수를 포함함), 대안적
으로 1 내지 10개의 탄소 원자를 가질 수 있으며, 알킬, 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 펜틸, 옥틸, 운데실,
및 옥타데실; 사이클로알킬, 예를 들어, 사이클로헥실; 아릴, 예를 들어, 페닐, 톨릴, 자일릴, 벤질, 및 2-페닐
에틸; 및 할로겐화 탄화수소 기, 예를 들어, 3,3,3-트라이플루오로프로필, 3-클로로프로필, 및 다이클로로페닐
로 예시되나 이로 한정되지 않는다. 폴리오르가노실록산 중 지방족 불포화가 없는 유기 기의 50% 이상, 대안적
으로 80% 이상이 메틸일 수 있다.
[0099] 성분 (a)를 위한 폴리오르가노실록산의 25℃에서의 점도는 분자량 및 구조에 따라 다르나, 0001 내지 100,000
파스칼?초 (Pa?s), 대안적으로 001 내지 10,000 Pa?s, 및 대안적으로 001 내지 1,000 Pa?s의 범위일 수
있다. 점도는 25℃의 온도에서 ASTM D 1084에 의해 측정하였다.
[0100] 접착제 조성물에 사용하기에 적합한 폴리오르가노실록산을 제조하는 방법, 예를 들어, 상응하는 오르가노할로실
란의 가수분해 및 축합 또는 환형 폴리다이오르가노실록산의 평형화가 본 기술 분야에 공지되어 있다.
[0101] 성분 (a)는 단일 폴리오르가노실록산이거나, 또는 하기 특성들 중 적어도 하나가 상이한 둘 이상의 폴리오르가
노실록산을 포함하는 조합일 수 있다: 구조, 점도, 평균 분자량, 실록산 단위, 및 결합순서. 조성물에 첨가될
수 있는 성분 (a)의 정확한 양은 조성물 중의 성분 (a)의 유형 및 조성물 중의 성분 (b)의 유형 및 양을 포함하는 다양한 요인에 따라 좌우된다. 그러나, 성분 (a)의 양은 라디칼 경화성 접착제 조성물의 중량을 기준으로
50% 내지 99%일 수 있다.
라디칼 개시제인 성분 (b)는 열 라디칼 개시제 또는 방사선 라디칼 개시제일 [0102] 수 있다. 열 라디칼 개시제에는
다이쿠밀 퍼옥사이드, n-부틸 4,4'-비스(부틸퍼옥시)발레레이트, 1,1-비스(t-부틸퍼옥시)-3,3,5 트라이메틸 사
이클로헥산, 다이-t-부틸 퍼옥사이드 및 2,5-다이-(t-부틸퍼옥시)-2,5 다이메틸 헥산, 1,1-비스(tert-아밀퍼옥
시)사이클로헥산 (루퍼록스(Luperox)(등록상표) 531M80); 2,2-비스(tert-부틸퍼옥시)부탄; 2,4-펜탄다이온 퍼옥
사이드 (루퍼록스(등록상표) 224), 2,5-비스(tert-부틸퍼옥시)-2,5-다이메틸헥산 (루퍼록스(등록상표) 101),
2,5-다이(tert-부틸퍼옥시)-2,5-다이메틸-3-헥신; 2-부타논 퍼옥사이드, 벤조일 퍼옥사이드, 쿠멘 하이드로퍼옥
사이드, 다이-tert-아밀 퍼옥사이드 (루퍼록스(등록상표) DTA(등록상표)), 라우로일 퍼옥사이드 (루퍼록스(등록
상표) LP), tert-부틸 하이드로퍼옥사이드; tert-부틸 퍼아세테이트; tert-부틸 퍼옥시벤조에이트; tert-부틸퍼
옥시 2-에틸헥실 카르보네이트; 다이(2,4-다이클로로벤조일) 퍼옥사이드; 다이클로로벤조일퍼옥사이드 (미국 코
네티컷주 노워크 소재의 알. 티. 반더빌트 컴퍼니, 인크.(R T Vanderbilt Company, Inc)로부터 바록스
(Varox)(등록상표) DCBP로 입수가능함); 다이(tert-부틸퍼옥시아이소프로필)벤젠, 다이(4-메틸벤조일) 퍼옥사이
드, 부틸 4,4-다이(tert-부틸퍼옥시)발레레이트, 3,3,5,7,7-펜타메틸-1,2,4-트라이옥세판; tert-부틸 퍼옥시-
3,5,5-트라이메틸헥사노에이트; tert-부틸 쿠밀 퍼옥사이드; 다이(4-tert-부틸사이클로헥실) 퍼옥시다이카르보
네이트 (퍼카독스(Perkadox) 16으로 입수가능함); 다이세틸 퍼옥시다이카르보네이트; 다이미리스틸 퍼옥시다이
카르보네이트; 2,3-다이메틸-2,3-다이페닐부탄, 다이옥타노일 퍼옥사이드; tert-부틸퍼옥시 2-에틸헥실 카르보
네이트; tert-아밀 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, tert-아밀 퍼옥시피발레이트; 및 이들의 조합이 포함되지만 이
로 한정되지 않는다.
[0103] 그러한 열 라디칼 개시제의 예는 하기 상표명으로 구매가능하다: 미국 펜실베이니아주 필라델피아 소재의 아르
케마, 인크(Arkema, Inc)에 의해 판매되는 루퍼록스(등록상표); 미국 일리노이주 시카고 소재의 악조 노벨 폴
리머 케미칼스 엘엘씨(Akzo Nobel Polymer Chemicals LLC)에 의매 판매되는 트라이고녹스(Trigonox) 및 퍼카독
스, 미국 델라웨어주 윌밍턴 소재의 이.아이. 듀폰 디 네모아 앤드 컴퍼니(EI duPont de Nemours and Co)에
의해 판매되는 바조(VAZO); 미국 코네티컷주 노워크 소재의 알. 티. 반더빌트 컴퍼니, 인크.에 의해 판매되는
바록스(등록상표); 및 미국 아칸소주 헬레나 소재의 시르지스 퍼포먼스 이니시에이터스, 인크.(Syrgis
Performance Initiators, Inc)에 의해 판매되는 노록스(Norox) 열 라디칼 개시제의 농도는 조성물의 중량을
기준으로 001% 내지 15%, 대안적으로 01% 내지 5%의 범위일 수 있다.
[0104] 에폭시 경화성 접착제 조성물
[0105] 대안적으로, 에폭시 경화성 실리콘 접착제 조성물이 단계 (I)에서의 경화성 접착제 조성물로서 본 명세서에 기
재된 방법에 사용될 수 있다. 본 발명에 유용한 적합한 에폭시 경화성 실리콘 접착제 조성물은
[0106] (a) 분자당 평균 2개 이상의 에폭시 작용성 유기 기를 함유하는 폴리오르가노실록산, 및
[0107] (b) 에폭시 경화제를 포함한다.
[0108] 성분 (a)를 위해 적합한 에폭시 작용성 기에는, 3,4-에폭시사이클로헥실; 에폭시에틸 (옥시라닐); 에폭시메틸;
글리시독시; 글리시독시알킬, 예를 들어, 글리시독시메틸, 2-글리시독시에틸, 3-글리시독시프로필 및 4-글리시
독시부틸; 에폭시사이클로헥실알킬 기, 예를 들어, 4-메틸-3,4-에폭시사이클로헥실,
2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸, 3-(3,4-에폭시사이클로헥실)프로필, 3,4-에폭시-4-메틸사이클로헥실, 2,3-에
폭시사이클로펜틸, 및 (2,3-에폭시사이클로펜틸)메틸; 및 옥시라닐알킬, 예를 들어, 4-옥시라닐부틸 및 8-옥시
라닐옥틸이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 대안적으로, 성분 (a)는 지환족 에폭시 작용성 기를 가질 수 있
다. 적합한 지환족 에폭시 작용성 기의 예에는
[0109]
[0110] (여기서, 각각의 하첨자 k는 독립적으로 1 내지 5 범위의 값을 가짐)가 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 폴
리오르가노실록산 중의 라디칼 경화성 유기 기는 말단 위치, 펜던트 위치, 또는 말단 위치와 펜던트 위치 둘 모두에 위치할 수 있다.
폴리오르가노실록산 중의 나머지 규소-결합된 유기 기는 지방족 불포화가 없는 [0111] 유기 기이다. 이들 유기 기는
지방족 불포화가 없는 1가 탄화수소 기 및 1가 할로겐화 탄화수소 기로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 이러
한 1가 기는 1 내지 20개의 탄소 원자, 대안적으로 1 내지 10개의 탄소 원자를 가질 수 있으며, 알킬, 예를 들
어, 메틸, 에틸, 프로필, 펜틸, 옥틸, 운데실, 및 옥타데실; 사이클로알킬, 예를 들어, 사이클로헥실; 아릴, 예
를 들어, 페닐, 톨릴, 자일릴, 벤질, 및 2-페닐에틸; 및 할로겐화 탄화수소 기, 예를 들어, 3,3,3-트라이플루오
로프로필, 3-클로로프로필, 및 다이클로로페닐로 예시되나 이로 한정되지 않는다. 폴리오르가노실록산 중 지방
족 불포화가 없는 유기 기의 50% 이상, 대안적으로 80% 이상이 메틸일 수 있다.
[0112] 에폭시 경화성 실리콘 접착제 조성물 중의 성분 (a)를 위한 폴리오르가노실록산의 25℃에서의 점도는 분자량 및
구조에 따라 다르나, 0001 내지 100,000 파스칼?초 (Pa?s), 대안적으로 001 내지 10,000 Pa?s, 및 대안적으
로 001 내지 1,000 Pa?s의 범위일 수 있다. 점도는 25℃의 온도에서 ASTM D 1084에 의해 측정하였다.
[0113] 에폭시 경화성 접착제 조성물에 사용하기에 적합한 폴리오르가노실록산을 제조하는 방법, 예를 들어, 상응하는
오르가노할로실란의 가수분해 및 축합 또는 환형 폴리다이오르가노실록산의 평형화가 본 기술 분야에 공지되어
있다.
[0114] 성분 (a)는 단일 폴리오르가노실록산이거나, 또는 하기 특성들 중 적어도 하나가 상이한 둘 이상의 폴리오르가
노실록산을 포함하는 조합일 수 있다: 구조, 점도, 평균 분자량, 실록산 단위, 및 결합순서. 조성물에 첨가될
수 있는 성분 (a)의 정확한 양은 조성물 중의 성분 (a)의 유형 및 조성물 중의 성분 (b)의 유형 및 양을 포함하
는 다양한 요인에 따라 좌우된다. 그러나, 성분 (a)의 양은 에폭시 경화성 접착제 조성물의 중량을 기준으로
50% 내지 99%의 범위일 수 있다.
[0115] 에폭시 경화성 접착제 조성물의 성분 (b)는 방사선 광개시제일 수 있으며, 예를 들어, 방사선 광개시제는 본 기
술 분야에 공지된 임의의 통상적인 광개시제, 예를 들어, 크리벨로(Crivello)의 미국 특허 제4,310,469호, 코샤
(Koshar) 등의 미국 특허 제4,313,988호, 및 유럽 특허 출원 제0 562 922호에 개시된 것일 수 있다. 방사선 광
개시제는 양이온성 광개시제를 포함할 수 있다. 양이온성 광개시제는 파장이 150 내지 800 ㎚의 범위인 방사선
에 노출될 때 경화성 접착제 조성물의 경화(가교결합)를 개시할 수 있는 임의의 양이온성 광개시제일 수 있다.
양이온성 광개시제의 예에는 오늄 염이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
적합한 오늄 염에는 R
19
2 I
+
MGu
-
, R
19
3 S
+
MGu
-
, R
19
3 Se
+
MGu
-
, R
19
4 P
+
MGu
-
, 및 R
19
4 N
+
MGu
-
[0116] 로부터 선택되는 화학식
을 갖는 염이 포함되며, 여기서 각각의 R
19
는 독립적으로 1가 유기 기, 예를 들어, 1 내지 30개의 탄소 원자를
갖는 1가 탄화수소 기이고; M은 전이 금속, 희토류 금속, 란탄족 금속, 반금속(metalloid), 인 및 황으로부터
선택되는 원소이고; G는 할로겐 원자 (예를 들어, Cl, Br, 또는 I)이고, 하첨자 u는 곱 u (G의 전하 + M의 산화
수) = -1이 되게 하는 값을 갖는다. 탄화수소 기 상의 치환체의 예에는 1 내지 8개의 탄소 원자의 알콕시 기,
1 내지 16개의 탄소 원자의 알킬 기, 니트로, 클로로, 브로모, 시아노, 카르복실, 메르캅토, 및 헤테로사이클릭
방향족 기, 예를 들어, 피리딜, 티오페닐 및 피라닐이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. M으로 표시된 금속의
예에는 전이금속, 예를 들어, Fe, Ti, Zr, Sc, V, Cr, 및 Mn; 란탄족 금속, 예를 들어, Pr 및 Nd; 기타 금속,
예를 들어, Cs, Sb, Sn, Bi, Al, Ga, 및 In; 반금속, 예를 들어, B 및 As; 및 P가 포함되지만 이로 한정되지
않는다. 화학식 MGu
-
는 비염기성, 비친핵성 음이온을 나타낸다. 화학식 MGu
-
를 갖는 음이온의 예에는 BF4
-
, PF6
-
, AsF6
-
, SbF6
=
, SbCl6
-
, 및 SnCl6
-
이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
[0117] 오늄 염의 예에는 비스-다이아릴요오도늄 염, 예를 들어, 비스(도데실 페닐)요오도늄 헥사플루오로아르세네이트
및 비스(도데실페닐)요오도늄 헥사플루오로안티모네이트로 예시되는 비스(도데실페닐)요오도늄 염; 알킬페닐요
오도늄 염, 예를 들어, 알킬페닐요오도늄 헥사플루오로안티모네이트; 설폰산의 다이아릴요오도늄 염, 설폰산의
트라이아릴설포늄 염, 보론산의 다이아릴요오도늄 염, 및 보론산의 트라이아릴설포늄 염이 포함되지만 이로 한
정되지 않는다.
[0118] 설폰산의 다이아릴요오도늄 염의 예에는 퍼플루오로알킬설폰산의 다이아릴요오도늄 염, 예를 들어, 퍼플루오로
부탄설폰산의 다이아릴요오도늄 염, 퍼플루오로에탄설폰산의 다이아릴요오도늄 염, 퍼플루오로옥탄설폰산의 다
이아릴요오도늄 염, 및 트라이플루오로메탄설폰산의 다이아릴요오도늄 염; 및 아릴 설폰산의 다이아릴요오도늄
염, 예를 들어, 파라-톨루엔설폰산의 다이아릴요오도늄 염, 도데실벤젠설폰산의 다이아릴요오도늄 염, 벤젠설폰산의 다이아릴요오도늄 염, 및 3-니트로벤젠설폰산의 다이아릴요오도늄 염이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
설폰산의 트라이아릴설포늄 염의 예에는 퍼플루오로알킬설폰산의 트라이아릴설포늄 [0119] 염, 예를 들어, 퍼플루오로
부탄설폰산의 트라이아릴설포늄 염, 퍼플루오로에탄설폰산의 트라이아릴설포늄 염, 퍼플루오로옥탄설폰산의 트
라이아릴설포늄 염, 및 트라이플루오로메탄설폰산의 트라이아릴설포늄 염; 및 아릴 설폰산의 트라이아릴설포늄
염, 예를 들어, 파라-톨루엔설폰산의 트라이아릴설포늄 염, 도데실벤젠설폰산의 트라이아릴설포늄 염, 벤젠설폰
산의 트라이아릴설포늄 염, 및 3-니트로벤젠설폰산의 트라이아릴설포늄 염이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
[0120] 보론산의 다이아릴요오도늄 염의 예에는 퍼할로아릴보론산의 다이아릴요오도늄 염이 포함되지만 이로 한정되지
않는다. 보론산의 트라이아릴설포늄 염의 예에는 퍼할로아릴보론산의 트라이아릴설포늄 염이 포함되지만 이로
한정되지 않는다.
[0121] 양이온성 광개제는 단일 양이온성 광개시제일 수 있거나, 또는 각각 상기에 기재된 둘 이상의 상이한 양이온성
광개시제를 포함하는 조합일 수 있다. 양이온성 광개시제의 농도는 경화성 실리콘 접착제 조성물의 중량을 기
준으로 001% 내지 15%, 대안적으로 01% 내지 10%, 대안적으로 01% 내지 5%, 및 대안적으로 01% 내지 2%의
범위일 수 있다.
[0122] 라디칼 경화성 접착제 조성물 및/또는 에폭시 경화성 접착제 조성물은 단락 <0060> 내지 단락 <0090>에서 상기
에 기재된 선택적인 성분들 중 하나 이상을 선택적으로 추가로 포함할 수 있다.
[0123] 방법
[0124] 임시 웨이퍼 접합 방법은
[0125] (1) (I) 경화성 접착제 조성물, 및 (II) 분해제를 포함하는 필름을 제1 기판 상에 형성하는 단계,
[0126] 선택적으로 (2) 단계 (1)의 생성물을 가열하는 단계,
[0127] (3) 제2 기판 - 여기서, 제1 기판 및 제2 기판 중 적어도 하나는 반도체 웨이퍼임 - 을 필름에 적용하는 단계,
[0128] (4) 필름을 경화시켜 경화된 필름을 형성하는 단계,
[0129] (5) 반도체 웨이퍼를 가공하는 단계,
[0130] (6) 경화된 필름을 가열에 의해 분해하는 단계,
[0131] 선택적으로 (7) 단계 (6)의 생성물을 용매 중에 침지하는 단계,
[0132] (8) 제1 기판과 제2 기판을 분리하는 단계, 및
[0133] 선택적으로 (9) 반도체 웨이퍼를 용매 또는 에칭 용액 중에 침지하는 단계를 포함한다. 선택적인 단계 (7) 및/
또는 단계 (9)는 각각 단계 (6) 및/또는 단계 (8) 후에 임의의 잔류물이 웨이퍼 상에 남아있는 경우에 수행할
수 있다.
[0134] 단계 (1)은 경화성 접착제 조성물과 분해제의 배합물을 제1 기판 상에 스핀 코팅, 디핑, 분무, 또는 인쇄하여
필름을 형성하는 것과 같은 임의의 통상적인 방법을 사용하여 수행할 수 있다. 대안적으로, 500 내지 6,000
rpm의 속도로 5 내지 60초 동안 스핀 코팅하여 필름을 적용할 수 있다. 경화성 접착제 조성물 및 분해제는 임
의의 통상적인 방법, 예를 들어, 혼합에 의해 배합될 수 있다. 스핀 코팅 방법에서 적용되는 부피는 01 내지
5 밀리리터 (㎖)의 범위일 수 있다. 스핀 속도, 스핀 시간 및 부피를 조절하여 두께가 01 내지 200 마이크로
미터 (㎛) 범위인 필름을 생성할 수 있다. 제1 기판은 반도체 웨이퍼 또는 웨이퍼 캐리어일 수 있다. 필름은
패턴화된 특징부를 갖는 반도체 웨이퍼 또는 그 위에 배치된 소자, 예를 들어, 집적회로 또는 미세전자 기계 시
스템(MicroElectro Mechanical System; MEMS) 소자의 표면에 적용할 수 있다.
[0135] 단계 (2)는 선택적이다. 그러나, 존재하는 경우, 단계 (2)는 임의의 통상적인 수단에 의해 필름을 가열함으로
써 수행할 수 있다. 가열을 위한 시간 및 온도는 선택된 특정 접착제 조성물 및 단계 (2)의 목적에 따라 좌우
된다. 단계(2)는 용매가 접착제 조성물에 존재하는 경우 용매의 적어도 일부를 제거하거나; 또는 접착제 조성
물을 부분적으로 경화시키거나, 또는 이들 둘 모두를 목적으로 수행할 수 있다. 상기에 기재된 하이드로실릴화
경화성 접착제 조성물 및/또는 라디칼 경화성 접착제 조성물의 용매 제거를 위해, 단계 (2)는 용매를 제거하기
에 충분한 온도 및 시간 동안 수행할 수 있지만, 하이드로실릴화 경화성 접착제 조성물이 경화되는 온도보다 온
도가 낮은 경우에는, 예를 들어, 50℃ 내지 120℃에서 최대 5분 동안 가열함으로써 수행할 수 있다. 상기에 기
재된 하이드로실릴화 경화성 접착제 조성물의 부분적인 경화를 위해, 단계 (2)는 하이드로실릴화 경화성 접착제조성물을 최대 200℃의 온도에서 1 내지 30분 동안 가열함으로써; 대안적으로 하이드로실릴화 경화성 접착제 조
성물을 80℃ 내지 200℃의 온도에서 2 내지 4분 동안 가열함으로써 수행할 수 있다.
단계 (3)은 임의의 통상적인 수단에 의해 수행할 수 있다. 예를 들어, 제2 [0136] 기판을 필름과 접촉시키고 손으로
또는 기계적 수단에 의해 함께 압축할 수 있다.
[0137] 단계 (4)는 필름을 경화시키기에 충분한 온도 및 시간 동안 필름을 가열함으로써 수행할 수 있으며, 예를 들어,
상기에 기재된 하이드로실릴화 경화성 접착제 조성물의 경우, 단계 (4)는 150℃ 내지 250℃의 온도에서 30 내지
120분 동안 가열함으로써 수행할 수 있다. 대안적으로, 상기에 기재된 라디칼 경화성 접착제 조성물의 경우,
단계 (4)는 120℃ 내지 170℃ 범위의 온도에서 가열함으로써 수행할 수 있다.
[0138] 단계 (5)는 임의의 통상적인 수단에 의해, 예를 들어, 박화, 전기도금, 금속화, 플라즈마 처리, 포토레지스트
가공, 유전체 코팅 및 이들의 조합에 의해 수행할 수 있다.
[0139] 단계 (6)은 제1 및 제2 기판이 단계 (8)에서 깨끗하게 분리되도록 접착제를 분해하기에 충분한 온도에서 가열함
으로써 수행할 수 있다. 가열을 위한 정확한 온도 및 시간의 양은 경화성 접착제 조성물 중 분해제의 강도 및
양과, 반도체 웨이퍼 및 그 위의 임의의 구조물이 견뎌낼 수 있는 온도를 포함하는 다양한 요인에 따라 좌우된
다. 그러나, 온도는 01 내지 2시간의 범위의 시간 동안 260℃ 내지 450℃의 범위일 수 있다.
[0140] 단계 (7)은 선택적이며, 경화성 접착제 조성물, 분해제, 및 단계 (1) 내지 단계 (6)에서의 조건은 바람직하게는
단계 (7)이 사용되지 않도록 선택된다. 그러나, 존재하는 경우, 단계 (7)은 임의의 통상적인 수단에 의해 수행
할 수 있다. 예를 들어, 단계 (7)은 단계 (6)의 생성물을 용매 중에 침지함으로써 수행할 수 있다. 적합한 용
매는 본 기술 분야에 공지되어 있으며 구매가능하다. 용매는 3 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 유기 용매일 수
있다. 용매의 예에는 지방족 탄화수소, 예를 들어, 노난, 데칼린 및 도데칸; 방향족 탄화수소, 예를 들어, 메
시틸렌, 자일렌 및 톨루엔; 에스테르, 예를 들어, 에틸 아세테이트 및 γ-부티로락톤; 에테르, 예를 들어, n-부
틸 에테르 및 폴리에틸렌 글리콜 모노메틸에테르; 케톤, 예를 들어, 메틸 아이소부틸 케톤 및 메틸 펜틸 케톤;
실리콘 유체, 예를 들어, 선형, 분지형 및 환형 폴리다이메틸실록산 및 그러한 용매들의 조합이 포함된다.
[0141] 대안적으로, 단계 (7)은, 존재하는 경우, 단계 (6)의 생성물을 에칭 용액 중에 침지함으로써 수행할 수 있다.
에칭 용액은 (i) 유기 용매, 및 (ii) 염기 또는 산을 포함할 수 있다. 유기 용매는, 예를 들어, 메탄올, 에탄
올, n-프로판올, 아이소프로판올, n-부탄올, 아이소부탄올, tert-부탄올, 및 이들의 조합과 같은 1가 알코올;
에틸렌 글리콜 및 프로필렌 글리콜 및 이들의 조합과 같은 2가 알코올; 에틸렌 글리콜 에테르 및 프로필렌 글리
콜 에테르 및 이들의 조합과 같은 모노에테르; 에틸렌 다이글리콜 에테르, 프로필렌 다이글리콜 에테르, 1-메톡
시-2-프로판올, 및 이들의 조합과 같은 다이에테르; N-메틸 피롤리돈, 테트라하이드로푸란,
다이메틸설폭사이드, 감마-부티로락톤, 및 다이메틸아세트아미드와 같은 극성 비양자성 용매, 및 이들의 조합일
수 있다.
[0142] 염기는 무기 염기, 예를 들어, 수산화암모늄, 수산화세슘, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 및 이들의 조합을 포함할
수 있다. 대안적으로, 염기는 유기 염기, 예를 들어, 포스파젠; 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드, 테트라에
틸 암모늄 하이드록사이드, 테트라부틸 암모늄 하이드록사이드 및 테트라프로필암모늄 하이드록사이드를 포함하
는 테트라알킬 암모늄 하이드록사이드; 및 이들의 조합을 포함할 수 있다. 에칭 용액 중 염기의 양은 001%로
부터 용매 중 염기의 용해도 한계만큼의 양까지, 대안적으로 10%까지의 범위일 수 있다.
[0143] 산은 무기산, 예를 들어, 염산, 불화수소산, 질산, 황산 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 대안적으로, 산
은 유기산, 예를 들어, 유기설폰산을 포함할 수 있다. 유기설폰산의 예에는 도데실벤젠 설폰산, 메틸설폰산,
톨루엔 설폰산, 및 이들의 조합이 포함된다. 에칭 용액 중 산의 양은 001%로부터 용매 중 산의 용해도 한계만
큼의 양까지, 대안적으로 10%까지의 범위일 수 있다.
[0144] 에칭 용액은 분무 및 침지를 포함하는 임의의 통상적인 방법에 의해 적용될 수 있다. 에칭 용액에 대한
노출은, 예를 들어, 침지에 의해 이루어질 수 있다. 침지를 위한 정확한 시간 및 온도는 경화성 접착제 조성물
의 정확한 성분들을 포함하는 다양한 요인에 따라 좌우된다. 그러나, 침지는 주위 온도에서 1분 내지 72시간
동안, 대안적으로 24시간 내지 72시간 동안 수행할 수 있다. 승온에서는 침지 시간이 더 짧을 수 있다. 대안
적으로, 에칭 용액에 대한 노출은 잔류물을 제거하기에 충분한 시간 동안 잔류물이 에칭 용액에 노출되도록 연
속 분무에 의해 이루어질 수 있다. 에칭 용액에 대한 노출은 주위 온도 또는 승온에서 이루어질 수 있다. 노
출 동안의 온도는 15℃ 내지 150℃일 수 있다. 더 높은 온도는 더 빠른 에칭 속도를 제공할 것으로 예상된다.단계 (8)은 임의의 통상적인 수단에 의해, 예를 들어, 손으로 또는 기계적 [0145] 수단에 의해 수행할 수 있다.
[0146] 단계 (9)는 선택적이며, 경화성 접착제 조성물, 분해제, 및 단계 (1) 내지 단계 (6)에서의 조건은 바람직하게는
단계 (9)가 사용되지 않도록 선택된다. 그러나, 존재하는 경우, 단계 (9)는 청구항 (7)에서 상기한 것과 같은
용매 또는 단계 (7)에서 상기한 것과 같은 에칭 용액 중에 단계 (8)의 생성물을 침지함으로써 수행할 수 있다.
[0147] 실시예
[0148] 이들 실시예는 당업자에게 발명을 예시하기 위한 것이며, 특허청구범위에 기재된 발명의 범주를 제한하는 것으
로 해석되어서는 안된다.
[0149] 실시예 1: 포타슘 tert-부톡사이드 도핑된 Q1-4010 접착제의 제조:
[0150] 플라스틱 치과용 컵에, 미국 미시간주 미들랜드 소재의 다우 코닝 코포레이션으로부터 구매가능한 하이드로실릴
화 경화성 접착제 조성물인 40 g의 다우 코닝(등록상표) Q1-4010 컨포멀 코팅(conformal coating)을 넣고, 여기
에 테트라하이드로푸란 중 포타슘 tert-부톡사이드의 10 몰 용액 (알드리치(Aldrich))을 소량 첨가하였다. 첨
가 후에, 치과용 컵을 재빨리 닫고, 내용물을 치과용 혼합기에서 각각 30초 동안 2회 혼합하여 마스터 배치 제
형을 제공하였다. 이어서, 마스터 배치 제형에 15분의 기간 동안 이산화탄소를 버블링한 다음, 진공 하에서 탈
기시켰다. 다양한 수준의 포타슘 tert-부톡사이드를 갖는 일련의 샘플을 제조하기 위하여, 조성물에서 포타슘
tert-부톡사이드의 원하는 수준이 달성될 때까지 다우 코닝(등록상표) Q1-4010을 첨가하여 마스터 배치 제형을
희석하였다. 0 내지 104 ppm 범위의 수준으로 포타슘 tert-부톡사이드를 갖는 일련의 샘플을 제조하였다. 이
어서, 이들을 치과용 혼합기를 사용하여 30초씩 2회 혼합하였다. 이어서, 제조된 샘플을 알루미늄 칭량 팬에 5
밀리미터 (㎜)의 깊이로 붓고 탈기시킨 후에 공기 오븐 내에서 130℃에서 2시간 동안 경화시켰다. 경화 후에,
모든 샘플을 기포가 없는 경질 탄성중합체로서 단리하였다. 이어서, 샘플을 열중량 분석법(TGA)에 의해 분석하
여 제형에 대한 분해 프로파일을 포타슘 tert-부톡사이드의 수준의 함수로서 결정하였다. TGA를 위해, 샘플을
Pt 팬에 넣고, 티에이 인스트루먼츠 Q500 V67 빌드 203 TGA를 사용하여 질소 하에서 5℃/분의 속도로 온도 상
한까지 가열하였다. 결과는 표 1과 도 1 및 도 2에 있다.
[0151]
[0152] 표 1: 다양한 수준의 포타슘 t-부톡사이드 (t-BuOK)를 함유하는 Q1-4010 접착제에 대한 열분해 데이터. Dmax는
온도에 대한 중량 손실 퍼센트의 최대값 (%/℃)이고, Res500℃는 500℃에서 남아있는 잔류물 퍼센트이다 (질소 분
위기 하에서 가열 속도 5℃/분) 결과는 표 2와 도 2에 있다.
[0153] 참고예 1: 포타슘 tert-부톡사이드 도핑된 Q1-4010 접착제에 대한 임시 접착 시험:
[0154] 1 센티미터 (㎝) x 1 ㎝ 크기의 규소 다이를 초음파 조에서 5분 동안 아이소프로필 알코올로 세척한 후에 깨끗
한 천(cloth)으로 와이핑(wipe)하고 공기 중에서 15분 동안 130℃로 가열하고, 다이의 두께를 측정하였다. 실
시예 1에서 제조된 소량의 도핑된 접착제 조성물을 하나의 다이에 적용하고, 소량의 포터스 인더스트리즈
(Potters Industries) 유리 비드 (#602589 (0004318 ㎝ (00017") 최대 직경)를 접착제의 표면 상에 놓았다.
제2 다이를 상부 표면 상에 놓고, 2개의 다이를 압축하였다. 이어서, 다이를 공기 순환 오븐 내에서 1시간 동
안 130℃로 가열한 다음 냉각하였다. 원래의 다이 두께 및 부착된 다이의 두께에 기초하여 접착제의 두께를 계
산하였다. 샘플은 접착제 실시예 1a, 실시예 1d 및 실시예 1e를 사용하여 제조하였다. 그렇게 제조된 접착된
다이에 손으로 전단력을 가하였으나 2개의 다이를 분리하는 데 실패하였다.
[0155] 이어서, 적층된 다이 샘플 1a, 샘플 1d 및 샘플 1e를 공기 중에서 30분의 기간 동안 329℃ (샘플 1a에 대한 최
대 분해 온도)로 가열하였다. 제거 및 냉각 후에, 다이에 다시 손으로 전단력을 가하였다. 이는 모든 1a 샘플
의 이형으로 이어졌고, 2개의 분리된 다이를 얻었다. 접착제를 사용하여 제조된 샘플 1d 및 샘플 1e는 이러한
열 조건 하에서 이형시키는 데 실패하였다.표 2: 공기 분위기 하에 30분 동안 329℃ (T등온)에서 등온 가열한 후 포타슘 [0157] t-부톡사이드 수준의 함수로서의
다이 접착성. 샘플 1a는 104 ppm의 포타슘 t-부톡사이드를 함유하였고 (Dmax = 329℃ = T등온), 샘플 1d는 13
ppm의 포타슘 t-부톡사이드를 함유하였고 (Dmax = 434℃ >T등온), 샘플 1e는 포타슘 t-부톡사이드를 함유하지 않았
다 (Dmax = 492℃ >>T등온)
[0158] 실시예 2: 포스파젠 염기 도핑된 Q1-4010 접착제의 제조:
[0159] 플라스틱 치과용 컵에, 40 g의 다우 코닝(등록상표) Q1-4010을 넣고, 여기에 데칸 중에 10%로 미리 희석된, 헥
산 중 포스파젠 염기 P4-t-Bu의 10 몰 용액(알드리치로부터 입수)을 소량 첨가하였다. 첨가 직후에, 컵을 재
빨리 닫고, 내용물을 치과용 혼합기에서 각각 30초 동안 2회 혼합하여 마스터 배치 제형을 제공하였다.
이어서, 마스터 배치 제형을 탈기시킨 후에, 다우 코닝(등록상표) Q1-4010을 첨가하여 희석함으로써 다양한 수
준의 포스파젠 염기를 갖는 일련의 샘플을 제형화하는 데 사용하였다. 0 내지 450 ppm 범위의 수준으로 포스파
젠 염기를 갖는 일련의 샘플을 제조하였다. 분해 프로파일에 대한 영향을 관찰하기 위해, 포스파젠 염기 함유
제형 중 일부에 소량의 아세트산을 첨가하여 추가적인 샘플을 또한 제조하였다. 이어서, 이들 샘플을 각각 치
과용 혼합기를 사용하여 30초씩 2회 혼합하였다. 이어서, 샘플을 알루미늄 칭량 팬에 5 ㎜의 깊이로 붓고 탈기
시킨 후에 공기 오븐 내에서 130℃에서 1시간 동안 경화시켰다. 경화 후에, 모든 샘플을 포말 또는 상당한 기
포를 갖는 스펀지성 탄성중합체로서 단리하였다. 샘플을 열중량 분석법(TGA)에 의해 분석하여 제형에 대한 분
해 프로파일을 포스파젠 염기의 수준의 함수로서 결정하였다.
[0160]
[0161] 표 3: 다양한 수준의 포스파젠 염기 (P4-t-Bu, 알드리치로부터 구매가능) 및 아세트산을 함유하는 Q1-4010 접착
제에 대한 열분해 데이터. Dmax는 온도에 대한 중량 손실 퍼센트의 최대값 (%/℃)이고, Res400℃는 400℃에서 남
아있는 잔류물 퍼센트이다 (질소 분위기 하에서 가열 속도 5℃/분)
[0162] 실시예 3: 주석 도핑된 Q1-4010 접착제의 제조:
[0163] 플라스틱 치과용 컵에, 40 g의 다우 코닝(등록상표) Q1-4010 컨포멀 코팅을 넣고, 여기에 105 ppm의 다이메틸
주석 다이네오데카노에이트 (폼레즈 UL-28)를 첨가하였다. 첨가 후에, 치과용 컵을 재빨리 닫고, 내용물을 치
과용 혼합기에서 각각 30초 동안 2회 혼합하였다. 샘플을 알루미늄 칭량 팬에 5 ㎜의 깊이로 붓고 탈기시킨 후
에 공기 오븐 내에서 130℃에서 2시간 동안 경화시켰다. 경화 후에 샘플을 기포가 없는 경질 탄성중합체로서
단리하였다. 이어서, 샘플을 TGA에 의해 분석하여 샘플에 대한 분해 프로파일을 다이메틸 주석 다이네오데카노
에이트의 수준의 함수로서 결정하였다. 결과는 도 3에 있다.
[0164] 실시예 4: 리튬 tert-부톡사이드 도핑된 Q1-4010 접착제의 제조:
[0165] 플라스틱 치과용 컵에, 40 g의 다우 코닝(등록상표) Q1-4010 컨포멀 코팅을 넣고, 여기에 테트라하이드로푸란
중 리튬 tert-부톡사이드의 10 몰 용액 (알드리치)을 소량 첨가하였다. 첨가 후에, 치과용 컵을 재빨리 닫고,내용물을 치과용 혼합기에서 각각 30초 동안 2회 혼합하여 마스터 배치 제형을 제공하였다. 다양한 수준의 리
튬 tert-부톡사이드를 갖는 일련의 샘플을 제조하기 위하여, 조성물에서 리튬 tert-부톡사이드의 원하는 수준이
달성될 때까지 다우 코닝(등록상표) Q1-4010을 첨가하여 마스터 배치 제형을 희석하였다. 20 내지 80 ppm 범위
의 수준으로 리튬 tert-부톡사이드를 갖는 일련의 샘플을 제조하였다. 이어서, 이들을 각각 치과용 혼합기를
사용하여 30초씩 2회 혼합하였다. 이어서, 샘플을 알루미늄 칭량 팬에 5 ㎜의 깊이로 붓고 탈기시킨 후에 공기
오븐 내에서 130℃에서 1시간 동안 경화시켰다. 경화 후에, 모든 샘플을 기포가 없는 경질 탄성중합체로서 단
리하였다. 이어서, 샘플을 TGA에 의해 분석하여 조성물에 대한 분해 프로파일을 리튬 tert-부톡사이드의 수준
의 함수로서 결정하였다.
[0166]
표 4: 다양한 수준의 리튬 t-부톡사이드를 함유하는 Q1-4010 접착제에 대한 열분해 [0167] 데이터. Dmax는 온도에 대한
중량 손실 퍼센트의 최대값 (%/℃)이고, Res700℃는 700℃에서 남아있는 잔류물 퍼센트이다 (질소 분위기 하에서
가열 속도 5℃/분)
[0168] 실시예 5: 무수지 포타슘 tert-부톡사이드 도핑된 폴리다이메틸실록산 접착제의 제조:
[0169] 833부의 비닐 작용성 폴리다이오르가노실록산 1, 115부의 비닐 작용성 폴리다이오르가노실록산 2, 091부의
접착 촉진제, 034부의 촉매, 039부의 메틸부티놀 및 39부의 SiH 중합체의 용액을 혼합하여, 첨가 경화에 의
해 경화가능한 무수지 폴리다이메틸실록산 접착제를 제조하였다.
[0170] 접착 촉진제는 46부의 하이드록시-종결된 메틸비닐실록산 당 50부의 글리시독시프로필트라이메톡시실란의 혼합
물이었다. 비닐 작용성 폴리다이오르가노실록산 1은, 적외선에 의해 측정시 비닐 함량이 038% 내지 06%의 범
위이고 12 rpm에서 원뿔-평판 점도계(cone and plate viscometer)로 측정시 점도가 300 내지 500 mPa?s의 범위
인 비닐-종결된 폴리다이메틸실록산이었다. 촉매는 비닐 작용성 폴리다이오르가노실록산 1 중 백금과의 1,3-다
이에테닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물 15부의 혼합물이었다. 비닐 작용성 폴리다이오르가노실록산
2는, 분자량과 비교하여 비닐 함량이 011 중량% 내지 023 중량%의 범위이고 06 rpm에서 원뿔-평판 점도계로
측정시 점도가 7,000 내지 12,000 mPa?s의 범위인 비닐-종결된 폴리다이메틸실록산이었다. SiH 중합체는, 25℃
에서의 점도가 5 ㎟/s이고 SiH 함량이 7,600 ppm인 트라이메틸실록시-종결된 폴리(다이메틸/메틸하이드로겐)실
록산이었다.
[0171] 성분들을 주어진 순서대로 첨가하였고, 메틸부티놀의 첨가 후 및 SiH 중합체의 첨가 후에 각각 30초 동안 치과
용 혼합기로 혼합하였다. 샘플을 2개의 분획으로 나누었다: 포타슘 부톡사이드 마스터배치를 제조하기 위한 40
g 및 마스터배치를 희석하여 소정 범위의 포타슘 부톡사이드 수준을 갖는 일련의 샘플을 성취하기 위한 제2 분
획. 플라스틱 치과용 컵에, 40 g의 접착제 조성물을 넣고, 여기에 테트라하이드로푸란 중 포타슘 tert-부톡사
이드의 10 몰 용액 (알드리치)을 소량 첨가하였다. 첨가 후에, 치과용 컵을 재빨리 닫고, 내용물을 치과용 혼
합기에서 각각 30초 동안 2회 혼합하여 마스터 배치 제형을 제공하였다. 이어서, 마스터배치 제형에 15분의 기
간 동안 이산화탄소를 버블링한 다음, 진공 하에서 탈기시켰다.
[0172] 다양한 수준의 포타슘 tert-부톡사이드를 갖는 일련의 샘플을 제조하기 위하여, 제형에서 포타슘 tert-부톡사이
드의 원하는 수준이 달성될 때까지 추가의 경화성 접착제 조성물을 첨가하여 마스터 배치 제형을 희석하였다.
0 내지 117 ppm 범위의 수준으로 포타슘 tert-부톡사이드를 갖는 일련의 샘플을 제조하였다. 이어서, 이들을
치과용 혼합기를 사용하여 30초씩 2회 혼합하였다. 이어서, 샘플을 알루미늄 칭량 팬에 5 ㎜의 깊이로 붓고 탈
기시킨 후에 공기 오븐 내에서 130℃에서 1시간 동안 경화시켰다. 경화 후에, 모든 샘플을 기포가 없는 경질
탄성중합체로서 단리하였다. 이어서, 샘플을 TGA에 의해 분석하여 제형에 대한 분해 프로파일을 포타슘 tert-
부톡사이드의 수준의 함수로서 결정하였다. 결과는 도 4 및 도 5와 표 5에 있다.
[0173]
[0174] 표 5: 다양한 수준의 포타슘 t-부톡사이드를 함유하는 무수지 실험용 경화성 접착제 조성물에 대한 열분해 데이터. Dmax는 온도에 대한 중량 손실 퍼센트의 최대값 (%/℃)이고, Res700℃는 700℃에서 남아있는 잔류물 퍼센트이
다 (질소 분위기 하에서 가열 속도 5℃/분)
실시예 6: 라디칼 경화성 염기 도핑된 [0175] 폴리다이메틸실록산 접착제의 제조:
[0176] 400부의 비닐 작용성 폴리다이오르가노실록산 1, 032부의 접착 촉진제 및 048부의 1,1-비스-(t-부틸퍼옥시)-
3,3,5-트라이메틸사이클로헥산의 용액을 혼합하여 라디칼 경화성 접착제 조성물을 제조하였다. 성분들을 주어
진 순서대로 첨가하고 30초 동안 치과용 혼합기로 혼합하였다. 동일한 조성을 반복하여 127 ppm의 포스파젠 염
기, 103 ppm의 포타슘 t-부톡사이드 및 89 ppm의 리튬 t-부톡사이드를 갖는 접착제 조성물의 샘플을
제조하였다. 이어서, 샘플을 알루미늄 칭량 팬에 5 ㎜의 깊이로 붓고 탈기시킨 후에, 부분 질소 분위기 하에서
150℃에서 1시간 동안 경화시켰다. 경화 후에, 모든 샘플을 경질 탄성중합체로서 단리하였으나, 표면 상에 액
체 실록산의 박막이 있었고 이를 천을 사용하여 제거하였다. 이어서, 샘플을 열중량 분석법에 의해 분석하여
제형에 대한 분해 프로파일을 분해제의 수준의 함수로서 결정하였다. 결과는 표 6과 도 6 및 도 7에 있다.
[0177]
[0178] 표 6: 다양한 수준의 상이한 염기를 함유하는 실험용 라디칼 경화된 접착제에 대한 열분해 데이터. Dmax는 온도
에 대한 중량 손실 퍼센트의 최대값 (%/℃)이고, Res700℃는 700℃에서 남아있는 잔류물 퍼센트이다 (질소 분위기
하에서 가열 속도 5℃/분)
[0179] 실시예 7
[0180] 실시예 1에서 제조된 샘플 1a를 329℃에서 가열하였다. 시간의 함수로서의 등온 중량 손실의 플롯이 도 8에 도
시되어 있다. 본 실시예는 대부분의 필름이 30분 내에 분해됨을 보여준다. 이러한 방법은 웨이퍼로부터 잔류
물을 제거하기 위해 용매 또는 에칭 용액이 필요하지 않기 때문에 유리하다.
[0181] 산업상 이용가능성
[0182] 분해제를 함유하는 경화성 접착제 조성물이 임시 웨이퍼 접합을 위한 방법에서 유용하다. 경화성 접착제 조성
물을 경화시켜 실리콘 접착제를 형성할 수 있는데, 이 접착제는 승온에서 열분해되고 기판으로부터 깨끗하게 분
리된다.
[0183] 분해제와 배합된 경화성 접착제 조성물은 임시 웨이퍼 접합 방법에서 웨이퍼를 분리하기 위한 공지된 방법에 비
해 개선을 제공한다. 예를 들어, 본 방법에서는 염기와 같은 분해제의 수준이 ppm 수준 정도일 수 있다. 대조
적으로, 용매 중 분해제의 수준은 3% 내지 4%의 범위일 수 있다. 제형은 또한 상이한 양의 염기를 사용하여 조
절되어 접착제가 분해되는 온도를 조절할 수 있다. 천공된 웨이퍼가 필요하지 않다는 것이 다른 이점일 수 있
으나; 용매 공정에서는 용매가 접착제와 접촉하는 것을 보장하기 위해 천공된 웨이퍼가 사용되었다. 더욱이,
천공된 웨이퍼 및 필요한 용매 또는 에칭 용액을 사용하는 공정에서는, 이 공정이 느리며 표면으로부터만 접착
제를 제거할 수 있다. 대조적으로, 본 명세서에 기재된 방법에서는, 필름의 대부분에서 접착제를 제거할 수 있
으며 용매/에칭 용액 공정에서만큼 계면이 중요하지 않다.
Claims (1)
- (1) (I) 경화성 접착제 조성물, 및 (II) 분해제를 포함하는 필름을 제1 기판 상에 형성하는 단계;
선택적으로 (2) 단계 (1)의 생성물을 가열하는 단계,
(3) 제2 기판 - 여기서, 제1 기판 및 제2 기판 중 적어도 하나는 반도체 웨이퍼임 - 을 상기 필름에 적용하는
단계,
(4) 상기 필름을 경화시켜 경화된 필름을 형성하는 단계,
(5) 상기 반도체 웨이퍼를 가공하는 단계,
(6) 상기 경화된 필름을 가열에 의해 분해하는 단계,
선택적으로 (7) 용매를 사용하여 상기 반도체 웨이퍼로부터 잔류물을 제거하는 단계,
(8) 상기 제1 기판과 상기 제2 기판을 분리하는 단계, 및
선택적으로 (9) 용매 및/또는 에칭 용액을 사용하여 상기 반도체 웨이퍼로부터 잔류물을 제거하는 단계를 포함
하는 방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190015021A KR20200097857A (ko) | 2019-02-08 | 2019-02-08 | 반도체 웨이퍼 접합 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190015021A KR20200097857A (ko) | 2019-02-08 | 2019-02-08 | 반도체 웨이퍼 접합 방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200097857A true KR20200097857A (ko) | 2020-08-20 |
Family
ID=72292952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020190015021A KR20200097857A (ko) | 2019-02-08 | 2019-02-08 | 반도체 웨이퍼 접합 방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20200097857A (ko) |
-
2019
- 2019-02-08 KR KR1020190015021A patent/KR20200097857A/ko unknown
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