KR20200082162A - 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 - Google Patents
유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20200082162A KR20200082162A KR1020180172475A KR20180172475A KR20200082162A KR 20200082162 A KR20200082162 A KR 20200082162A KR 1020180172475 A KR1020180172475 A KR 1020180172475A KR 20180172475 A KR20180172475 A KR 20180172475A KR 20200082162 A KR20200082162 A KR 20200082162A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- light emitting
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 title claims description 9
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 56
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 153
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 99
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 85
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 75
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 68
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 68
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 67
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 59
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 55
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 53
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 33
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims description 28
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 28
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 28
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 15
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 14
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 14
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 12
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 5
- -1 C20 alkylamine Chemical class 0.000 description 71
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 45
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 42
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 31
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 22
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 12
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 12
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 10
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 9
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 9
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 9
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 6
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 6
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 6
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 5
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 5
- RKWWASUTWAFKHA-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,3-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(Br)=C1F RKWWASUTWAFKHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- CRXBTDWNHVBEIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-9h-fluorene Chemical group C1=CC=C2CC3=C(C)C(C)=CC=C3C2=C1 CRXBTDWNHVBEIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylaniline Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IZKFWMQDRUIMST-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C2C=3C=C4C(=CC3N(C2=CC1)C1=CC=CC=C1)N(C=1C=CC=CC14)C1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC=1C=C2C=3C=C4C(=CC3N(C2=CC1)C1=CC=CC=C1)N(C=1C=CC=CC14)C1=CC=CC=C1 IZKFWMQDRUIMST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFICSVORSKTVHB-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C2C=3C=C4C(=CC3NC2=CC1)N(C=1C=CC=CC14)C1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC=1C=C2C=3C=C4C(=CC3NC2=CC1)N(C=1C=CC=CC14)C1=CC=CC=C1 AFICSVORSKTVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 2
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- NZRRMTBNTSBIFH-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC(Cl)=CC=C1B(O)O NZRRMTBNTSBIFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- BHSJHAIXABJMSL-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[benzo[b][1]benzosilole] Chemical compound C12=C3C=CC=CC3=[SiH]C2=CC=CC11C2=C3C=CC=CC3=[SiH]C2=CC=C1 BHSJHAIXABJMSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGHBDQZXPCTTIH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,4-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(Br)C(F)=C1 MGHBDQZXPCTTIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSQMLISBVUTWJB-UHFFFAOYSA-N 2,6-diphenylaniline Chemical group NC1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 DSQMLISBVUTWJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYELSNVLZVIGTI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-5-ethylpyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1CC)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 FYELSNVLZVIGTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRZTZLCMURHWFY-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1Br HRZTZLCMURHWFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCRCSPKQEDMVBO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,4-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(F)C(Br)=C1 XCRCSPKQEDMVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-1,2-dioxine Chemical compound C1OOCC=C1 JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- CMQFCMSVRKEUPO-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-6-fluorodibenzofuran Chemical compound ClC=1C=CC2=C(OC3=C2C=CC=C3F)C=1 CMQFCMSVRKEUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- MMXHPUBSLNWZEV-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-(2,3-difluorophenyl)phenol Chemical compound ClC=1C=C(C(=CC=1)C1=C(C(=CC=C1)F)F)O MMXHPUBSLNWZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFMXBYPBWWMIPN-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-7h-indolo[2,3-b]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC(NC=3C4=CC=CC=3)=C4C=C2C2=CC=CC=C21 BFMXBYPBWWMIPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 6,11-dihydro-5h-benzo[b][1]benzazepine Chemical group C1CC2=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C12 ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- JJJZWEXLNXZKHF-UHFFFAOYSA-N 9-(7-chlorodibenzofuran-4-yl)carbazole Chemical compound C1(N2C3=C(C4=CC=CC=C24)C=CC=C3)=C2OC3=C(C2=CC=C1)C=CC(=C3)Cl JJJZWEXLNXZKHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 Chemical group C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDDHQJRXSAMQBP-UHFFFAOYSA-N COc1cc(Cl)ccc1-c1cccc(F)c1F Chemical group COc1cc(Cl)ccc1-c1cccc(F)c1F FDDHQJRXSAMQBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N flavanone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3,5-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]phenyl]-3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 125000005033 thiopyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H01L51/0071—
-
- H01L51/0072—
-
- H01L51/5012—
-
- H01L51/5048—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 명세서는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 차단, 정공 차단, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 출원은 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물에 관한 것이다.
본 출원의 일 실시상태는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상이 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 하기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 포함하는 단환 또는 다환의 헤테로고리기이고,
L은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, a 는 1 내지 3의 정수이며, a가 2 이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하고,
R1 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하며, b 및 c는 각각 1 내지 3의 정수이고, d는 0 내지 2의 정수이며, b가 2 이상인 경우 R9는 서로 같거나 상이하고, c가 2 이상인 경우 R10은 서로 같거나 상이하며, d가 2의 정수인 경우 R19는 서로 같거나 상이하고,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 O; S; NRa; 또는 CRbRc이고,
상기 Ra 내지 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
또한, 본 출원의 다른 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
마지막으로, 본 출원의 일 실시상태는, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자에서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전하 생성층 등의 재료로서 사용될 수 있다. 특히, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 동시에 유기 발광 소자의 발광층의 재료로서 사용될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 동시에 유기 발광 소자에 사용하는 경우 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
특히, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 디벤조퓨란 구조의 3번 탄소 위치에 N함유 고리가 치환되고, 상기 디벤조퓨란의 구조 중 N 함유 고리가 치환되지 않은 벤젠에 카바졸 구조가 치환됨으로써 좀더 전자 안정성의 구조를 가지며, 이로 인하여 소자 수명을 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 3은 각각 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층구조를 개략적으로 나타낸 도이다.
도 4 및 도 5는 본원 화합물 2-8의 열적 안정성을 나타낸 그래프이다.
도 6 및 도 7은 본원 화합물 2-18의 열적 안정성을 나타낸 그래프이다.
도 8 및 도 9는 본원 화합물 2-79의 열적 안정성을 나타낸 그래프이다.
도 10 및 도 11은 본원 화합물 2-123의 열적 안정성을 나타낸 그래프이다.
도 12 및 도 13는 본원 화합물 2-19의 열적 안정성을 나타낸 그래프이다.
도 14 및 도 15는 본원 화합물 2-20의 열적 안정성을 나타낸 그래프이다.
도 16 및 도 17은 본원 화합물 2-22의 열적 안정성을 나타낸 그래프이다.
도 18 및 도 19는 화합물 A의 열적 안정성을 나타낸 그래프이다.
도 20 및 도 21은 화합물 C의 열적 안정성을 나타낸 그래프이다.
도 4 및 도 5는 본원 화합물 2-8의 열적 안정성을 나타낸 그래프이다.
도 6 및 도 7은 본원 화합물 2-18의 열적 안정성을 나타낸 그래프이다.
도 8 및 도 9는 본원 화합물 2-79의 열적 안정성을 나타낸 그래프이다.
도 10 및 도 11은 본원 화합물 2-123의 열적 안정성을 나타낸 그래프이다.
도 12 및 도 13는 본원 화합물 2-19의 열적 안정성을 나타낸 그래프이다.
도 14 및 도 15는 본원 화합물 2-20의 열적 안정성을 나타낸 그래프이다.
도 16 및 도 17은 본원 화합물 2-22의 열적 안정성을 나타낸 그래프이다.
도 18 및 도 19는 화합물 A의 열적 안정성을 나타낸 그래프이다.
도 20 및 도 21은 화합물 C의 열적 안정성을 나타낸 그래프이다.
이하 본 출원에 대해서 자세히 설명한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; C1 내지 C20의 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서 상기 R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
, 
, 
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 또한, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 -P(=O)R101R102로 표시되고, R101 및 R102는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 구체적으로 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR104R105R106로 표시되고, R104 내지 R106은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 “인접한”기로 해석될 수 있다.
인접한 기들이 형성할 수 있는 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기, 시클로헤테로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 예시된 구조들이 적용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 3 내지 6에 있어서, 치환기들은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 포함하는 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, N-Het는 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 포함하는 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, N-Het는 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기 및 디벤조티오펜기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 포함하는 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, N-Het는 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기 및 디벤조티오펜기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 3개 이하로 포함하는 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 포함하는 단환 헤테로고리이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 포함하는 2환 이상의 헤테로고리이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 2개 이상 포함하는 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, N-Het는 N을 2개 이상 포함하는 2환 이상의 다환 헤테로고리이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, N-Het는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기 및 디벤조티오펜기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 페닐기 및 비페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페난트롤린기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 7 내지 9 중 하나로 표시된다.
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
상기 화학식 7 내지 9에 있어서, R1 내지 R10, L, a, b 및 c의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같으며,
X1은 CR21 또는 N이고, X2는 CR22 또는 N이고, X3은 CR23 또는 N이고, X4는 CR24 또는 N이고, X5는 CR25 또는 N이고,
R21 내지 R25 및 R27 내지 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로 고리를 형성한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서,
는 하기 화학식 10 내지 12 중 하나로 표시될 수 있다. 여기서, 
은 L에 연결되는 부위이다.
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
화학식 10에 있어서, X1, X3 및 X5 중 하나 이상은 N이고, 나머지는 화학식 7에서 정의한 바와 같고,
화학식 11에 있어서, X1, X2 및 X5 중 하나 이상은 N이고, 나머지는 화학식 7에서 정의한 바와 같고,
화학식 12에 있어서, X1 내지 X3 중 하나 이상은 N이고, 나머지는 화학식 7에서 정의한 바와 같고,
R22, R24 및 R33 내지 R36은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로 고리를 형성한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 10은 하기 구조식들에서 선택될 수 있다.
상기 구조식에 있어서, R21 내지 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로 고리를 형성한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 11은 하기 화학식 13으로 표시될 수 있다.
[화학식 13]
상기 화학식 13의 치환기들은 화학식 11에서 정의한 바와 같다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 12는 하기 화학식 14로 표시될 수 있다.
[화학식 14]
상기 화학식 14의 치환기들은 화학식 12에서 정의한 바와 같다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 11은 하기 화학식 15로 표시될 수 있다.
[화학식 15]
화학식 15에 있어서, R37은 서로 같거나 상이하고 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로 고리를 형성하며, e는 0 내지 7의 정수이고 e가 2 이상인 경우 R37은 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합 또는 아릴렌기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합 또는 페닐렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R9 및 R10은 수소; 또는 중수소이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R9 및 R10은 수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 수소; 중수소; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 수소; 중수소; 아릴기; 헤테로아릴기; 또는 아릴기로 치환된 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 수소; 중수소; 페닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 카바졸기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8 중 인접하는 2개의 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8 중 인접하는 2개의 치환기는 서로 결합하여 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8 중 인접하는 2개의 치환기는 서로 결합하여 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성한다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8 중 인접하는 2개의 치환기는 서로 결합하여 페닐기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성한다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8 중 인접하는 2개의 치환기는 서로 결합하여 페닐기로 치환 또는 비치환된 인돌고리; 벤조티오펜고리; 벤조퓨란고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 
는 하기 화학식 16으로 표시될 수 있다. 여기서, 
은 디벤조퓨란 구조에 연결되는 부위이다.
[화학식 16]
상기 화학식 16에 있어서,
R1 내지 R4는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Y는 O, S, NRd 또는 CReRf이며,
Rd, Re, Rf, R41 및 R42는 서로 같거나 상이하고 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하며, f는 0 내지 4의 정수이고 f가 2 이상인 경우 R41은 서로 같거나 상이하고, g는 0 내지 2의 정수이고, g가 2 이상인 경우 R42는 서로 같거나 상이하다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 16은 하기 구조식들 중에서 선택될 수 있다.
상기 구조식에 있어,
치환기의 정의는 상기 화학식 16에서 정의한 바와 같다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R28 내지 R31은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R28 내지 R31은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R28 내지 R31은 수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R27 및 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R27 및 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R27 및 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R27 및 R32는 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 비페닐릴기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R22 및 R24은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R22 및 R24은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 디메틸플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R33 내지 R36은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로 고리를 형성한다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 R33 내지 R36은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로 고리를 형성한다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 R33 내지 R36은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 피리딘고리를 형성한다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 R33 내지 R36은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 피리딘고리를 형성한다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 R33 내지 R36은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 또는 비페닐릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 피리딘고리를 형성한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R37은 수소; 중수소; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 R37은 수소; 중수소; 또는 아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 R37은 수소; 또는 아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 R37은 수소; 또는 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Y는 O 또는 S이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 Y는 NRd이고, Rd은 아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 Y는 NRd이고, Rd은 페닐기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 Y는 CReRf이고, Re 및 Rf는 알킬기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 Y는 CReRf이고, Re 및 Rf는 메틸기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서 R41은 수소; 중수소; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 R41은 수소; 중수소; 또는 아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 R41은 수소; 또는 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서 R42는 수소; 또는 중수소이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 R42는 수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 O; S; NRa; 또는 CRbRc일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 내지 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 내지 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 내지 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; C1 내지 C40의 알킬기; C1 내지 C40의 알킬기, C6 내지 C40의 아릴기 및 트리페닐실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 C6 내지 C40의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 내지 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 메틸기; 페닐기 및 트리페닐실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 나프틸기; 트리페닐레닐기; 디페닐플루오레닐기; 디메틸플루오레닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; C6 내지 C40의 아릴기; 또는 C6 내지 C40의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 트리페닐레닐기; 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R15 내지 R19는 수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R14는 수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R14 내지 R19는 수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 트리페닐레닐기; 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
[화학식 2-6]
상기 화학식 2-1 내지 2-6에 있어서,
R11 내지 R19, A1, A2 및 d의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-7 내지 2-9 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-7]
[화학식 2-8]
[화학식 2-9]
상기 화학식 2-7 내지 2-9에 있어서,
A1, A2, R11, 및 R14의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하고,
A3은 O; S; 또는 NRg이며,
R50 및 R51은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
Rg, R52 및 R53은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
r은 0 내지 3의 정수이고,
q는 0 내지 4의 정수이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R50 및 R51은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R50 및 R51은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R50 및 R51은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R50 및 R51은 수소; 또는 C6 내지 C40의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R50 및 R51은 수소; 페닐기; 또는 트리페닐레닐기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R50 및 R51 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R52 및 R53은 수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Rg는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Rg는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Rg는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Rg는 C6 내지 C40의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Rg는 페닐기; 또는 비페닐기일 수 있다.
상기 화학식 2-7과 같이 축합된 형태의 기본 고리를 갖는 경우, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물과 함께 유기 발광 소자에 적용될 때, 특히 호스트 물질로서 매우 빠른 정공 수송 특성을 갖기 때문에 소자의 문턱 전압 및 구동 전압을 낮게 만들게 되며, 이에 따라 소자가 저전압에서도 구동가능 한 특징을 갖게 된다.
상기 화학식 2-8과 같이 축합된 형태의 고리 구조에 치환기(R50)를 갖는 경우, 상기 화학식 2-7에 비하여 보다 큰 구조를 갖게 되고, 그 특징으로 인하여 기본골격에서 확장된 치환기(R50)로 conjugation 영역이 더 넓어지며 HOMO 준위의 영역이 보다 확장되는 형태를 갖는다. 따라서 넓은 HOMO 준위 영역으로 정공이 분포되어 보다 안정적인 정공수송능력의 유지가 가능하다. 즉, 상기 화학식 2-8과 같은 경우 구동 전압이 일정 부분 상승되나, 전체적 수명 특성이 보다 우수한 특징을 갖게 된다.
상기 화학식 2-9의 경우 축합된 형태의 고리구조에 헤테로아릴기가 치환되는 경우로 상기 화학식 2-8과 같이 넓은 컨쥬게이션 영역을 통해 안정된 HOMO 준위를 유지하는 특성과 더불어 여러 헤테로아릴기의 치환을 통해 밴드갭 조절의 보조 수단으로 활용될 수 있다. 특히 디벤조퓨란/디벤조티오펜기 등은 구조적으로 가장 큰 구조를 가짐에 따라 기본골격에 비해 구동전압이 조금 상승하나, 보다 높은 T1 준위를 유지할 수 있는 특징과 더불어 구조적으로 안정성이 가장 높아 소자의 수명특성이 특히 우수한 특징을 갖게 된다.
상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물을 동시에 유기 발광 소자의 유기물층에 포함하는 경우 더 우수한 효율 및 수명 효과를 보인다. 이 결과는 두 화합물을 동시에 포함하는 경우 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어남을 예상할 수 있다.
상기 엑시플렉스(exciplex) 현상은 두 분자간 전자 교환으로 donor(p-host)의 HOMO level, acceptor(n-host) LUMO level 크기의 에너지를 방출하는 현상이다. 두 분자간 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어나면 Reverse Intersystem Crossing(RISC)이 일어나게 되고 이로 인해 형광의 내부양자 효율이 100%까지 올라갈 수 있다. 정공 수송 능력이 좋은 donor(p-host)와 전자 수송 능력이 좋은 acceptor(n-host)가 발광층의 호스트로 사용될 경우 정공은 p-host로 주입되고, 전자는 n-host로 주입되기 때문에 구동 전압을 낮출 수 있고, 그로 인해 수명 향상에 도움을 줄 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 1 및 2의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 및 2의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
한편, 상기 헤테로고리 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 다단계 화학반응으로 제조할 수 있다. 일부 중간체 화합물이 먼저 제조되고, 그 중간체 화합물들로부터 화학식 1 또는 2의 화합물이 제조될 수 있다. 보다 구체적으로, 본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다.
또한, 본 출원의 다른 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
상기 조성물 내 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 : 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 중량비는 1 : 10 내지 10 : 1일 수 있고, 1 : 8 내지 8 : 1일 수 있고, 1 : 5 내지 5 : 1 일 수 있으며, 1 : 2 내지 2 : 1일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 조성물은 유기 발광 소자의 유기물 형성시 이용할 수 있고, 특히 발광층의 호스트 형성시 보다 바람직하게 이용할 수 있다.
상기 조성물은 둘 이상의 화합물이 단순 혼합되어 있는 형태이며, 유기 발광 소자의 유기물층 형성 전에 파우더 상태의 재료를 혼합할 수도 있고, 적정 온도 이상에서 액상 상태로 되어있는 화합물을 혼합할 수 있다. 상기 조성물은 각 재료의 녹는점 이하에서는 고체 상태이며, 온도를 조정하면 액상으로 유지할 수 있다.
상기 조성물은 추가로 용매, 첨가제 등 당 기술분야에 공지된 재료들이 추가로 포함될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
구체적으로, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극, 제2 전극 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2에 따른 헤테로고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층. 전자주입층, 전자수송층, 전자차단층 및 정공차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 저지층, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 한 층을 포함하고, 상기 정공 저지층, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 한 층이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
도 1 내지 3에 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2의 헤테로고리 화합물을 예비 혼합(pre-mixed)하여 열 진공 증착 방법을 이용하여 형성하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
상기 예비 혼합(pre-mixed)은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2의 헤테로고리 화합물을 유기물층에 증착하기 전 먼저 재료를 섞어서 하나의 공원에 담아 혼합하는 것을 의미한다.
예비 혼합된 재료는 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기물층용 조성물로 언급될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2의 헤테로고리 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, pre-mixed하여 예비 혼합 후 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 p 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
[
제조예1
]
화합물 1(C)의 제조
화합물 1-1의 제조
일구의 라운드 바텀 플라스크(One neck r.b.f) 에 1-브로모-2,3-디플루오로벤젠 (50g, 259 mmol), (4-클로로-2-메톡시페닐)보론산 (57.7g, 310mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (29g, 25.9mmol), 포타슘 카보네이트(71.5g, 51.8mmol), 톨루엔/에탄올/물 (800ml/160ml/160ml) 혼합물을 110℃ 에서 환류 하였다.
디클로로메탄으로 추출하고, MgSO4로 건조하였다. 실리카겔 필터 후 농축하여 화합물 1-1을 얻었다. (65g, 99%)
화합물 1-2의 제조
일구의 라운드 바텀 플라스크(One neck r.b.f)에 4'-클로로-2,3-디플루오로-2'-메톡시-1,1'-비페닐(65g, 255 mmol), MC (1000ml)의 혼합물을 0℃로 온도를 낮추고 BBr3 (48mL, 500 mmol) 를 적가하고 상온으로 승온하여 2시간 교반하였다.
증류수로 반응을 종결하고 디클로로메탄으로 추출하고 MgSO4로 건조하였다. 컬럼 정제 MC:HX = 1:2 로 내려 화합물 1-2를 얻었다. (49g, 80%)
화합물 1-3의 제조
일구의 라운드 바텀 플라스크(One neck r.b.f)에 4-클로로-2',3'-디플루오로-[1,1'-비페닐]-2-올 (49g, 203 mmol), Cs2CO3 (331g, 1018mmol)의 디메틸아세트아미드 (500ml) 혼합물을 120℃ 에서 교반하였다. 식힌 후 필터하고 여액의 용매를 제거한 후 컬럼정제 HX:MC = 5:1로 내려 화합물 1-3을 얻었다.(10.1g, 88%)
화합물 1-4의 제조
일구의 라운드 바텀 플라스크(One neck r.b.f)에 3-클로로-6-플루오로디벤조[b,d]퓨란 (9g, 40.7 mmol), 9H-카바졸 (8.1g, 48.9mmol), Cs2CO3 (66.3g, 203.5mmol)의 디메틸아세트아미드(100ml) 혼합물을 170℃ 에서 12h 환류하였다.
식힌 후 필터하고 여액의 용매를 제거한 후 컬럼정제 HX:MC = 4:1로 내려 화합물 1-4 를 얻었다.(10.1g, 67%)
화합물 1-5의 제조
일구의 라운드 바텀 플라스크(One neck r.b.f)에 9-(7-클로로디벤조[b,d]퓨란-4-일)-9H-카바졸(10.1, 27.4 mmol), 비스(피나콜라토)디보론(13.9g, 54.9mmol), XPhos(2.6g, 5.48mmol), 포타슘 아세테이트(8g, 82mmol), Pd(dba)2 (1.57g, 2.74mmol)의 1,4-디옥산(100ml) 혼합물을 140℃ 에서 환류 하였다.
디클로로메탄 추출하여 농축후 디클로로메탄 /MeOH 처리하여 화합물 1-5를 얻었다 (13.4g, over 수율).
화합물 1의 제조
일구의 라운드 바텀 플라스크(One neck r.b.f)에 9-(7-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)디벤조[b,d]퓨란-4-일)-9H-카바졸(12.5g, 27.2 mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(8.74g,32.6mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(3.1g, 2.72mmol), 포타슘 카보네이트(7.5g, 54.5mmol), 1,4-디옥산/물 (150ml/30ml) 혼합물을 60℃에서 필터 후 60℃1,4-디옥산, 증류수, MeOH로 씻어주어 화합물 1을 얻었다(11.2g, over two step 71%).
상기 제조예 1에서 하기 [표 1] 내지 [표 8]의 A, B를 중간체로 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1의 제조와 같은 방법으로, 하기 화합물 C를 합성하였다.
[
제조예
2] 화합물 137(D)의 제조
상기 제조예 1에서 1-브로모-2,3-디플루오로벤젠 대신 1-브로모-2,4-디플루오로벤젠을 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1 의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 목적 화합물 137(D)을 얻었다 (7.3g, 45%).
상기 제조예 2에서 하기 [표 9] 및 [표 10]의 A, B를 중간체로 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 137의 제조와 같은 방법으로, 하기 화합물 D를 합성하였다.
[
제조예
3] 화합물 189(E)의 제조
상기 제조예 1에서 1-브로모-2,3-디플루오로벤젠 대신 2-브로모-1,4-디플루오로벤젠을 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 목적 화합물 189(E)을 얻었다 (8.4g, 47%).
상기 제조예 3에서 하기 [표 11] 및 [표 12]의 A, B를 중간체로 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 189의 제조와 같은 방법으로, 하기 화합물 E를 합성하였다.
[
제조예
4] 화합물 241(F)의 제조
제조예 1에서 1-브로모-2,3-디플루오로벤젠 대신 2-브로모-1,3-디플루오로벤젠을 사용한 것을 제외하고 화합물 1 의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 목적 화합물 241(F)을 얻었다 (6.4g, 37%).
상기 제조예 4에서 하기 [표 13] 및 [표 14]의 A, B를 중간체로 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 241의 제조와 같은 방법으로, 하기 화합물 F를 합성하였다.
상기 표 1 내지 14에 기재된 화합물 이외의 화합물 1 내지 316도 전술한 제조예에 기재된 방법과 마찬가지로 제조하였다.
<
제조예
5> 화합물 2-6 합성
1) 화합물 2-6의 제조
5-페닐-5,7-다이하이드로인돌로[2,3-b]카바졸 6.0g(18.05mM), 4-브로모-1,1`;4',1"-터페닐 6.7g(21.66mM), Pd2(dba)3 0.824g(0.90mM), Sphos 0.74g(1.80mM), t-BuONa 3.47g(36.10mM), 1,4-옥산 60mL에 녹인 후 24시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 디클로로메탄(DCM, Dichloromethane)을 넣고 추출하였고, 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 DCB 100ml에 녹여 실리카겔에 여과하여 정제하였고, 메탄올로 재결정하여 목적화합물 2-6, 8.6g(85%)을 얻었다.
상기 제조예 5에서 4-브로모-1,1`;4',1"-터페닐 대신 하기 표 15의 중간체 A-1을 사용하고, 5-페닐-5,7-다이하이드로인돌로[2,3-b]카바졸 대신 하기 표 15의 중간체 B-1을 사용하여, 제조예 5의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물 A을 합성하였다.
<
제조예
6> 화합물 2-
79합성
1) 화합물 2-79-2의 제조
2-클로로-7-페닐-5,7-다이하이드로인돌로[2,3-b]카바졸 7.0g(19.08mM), 아이오도벤젠 4.28g(20.99mM), Pd2(dba)3 0.873g(0.95mM), (t-Bu)3P 0.58g(2.86mM), t-BuONa 3.67g(38.16mM), 톨루엔 70mL에 녹인 후 4시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고, 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 MC/HEX 컬럼정제 후 회전 증발기로 용매를 제거하여 목적화합물 2-79-2, 6.93g(82%)을 얻었다.
상기 제조예 6의 화합물 2-79-2의 제조에서 2-클로로-7-페닐-5,7-다이하이드로인돌로[2,3-b]카바졸 대신 하기 표 16의 중간체 C-3을 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 6의 화합물 2-79-2의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물 C-2를 합성하였다.
2) 화합물 2-79-1의 제조
2-클로로-5,7-다이페닐-5,7-다이하이드로인돌로[2,3-b]카바졸 6.93g(15.65mM), 비스피나콜라토다이보레인 5.96g(23.47mM), Pd2(dba)3 1.43g(1.56mM), XPhos 1.49g(3.13mM), KOAc 4.61g(46.94mM), 1,4-옥산 70mL에 녹인 후 5시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고, 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 MC/HEX 컬럼정제하였고, 여액을 감압농축하여 목적화합물 2-79-1 6.8g(81%)을 얻었다.
상기 제조예 6의 화합물 2-79-1의 제조에서 2-클로로-5,7-다이페닐-5,7-다이하이드로인돌로[2,3-b]카바졸 대신 하기 표 17의 중간체 C-2을 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 6의 화합물 2-79-2의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물 C-1을 합성하였다.
3) 화합물 2-79의 제조
5,7-다이페닐-2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보레닐)-5,7-다이하이드로인돌로[2,3-b]카바졸 6.8g(12.72mM), 3-브로모-9-페닐-카바졸 4.51g(14.00mM), Pd(PPh3)4 0.74g(0.64mM), K2CO3 3.52g(25.45mM), 톨루엔 70mL/에탄올 15mL/물 15mL에 녹인 후 4시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고, 유기층은 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 MC/HEX 컬럼정제하였고, 여액을 감압농축하여 목적화합물 2-79 6.61g(80%)을 얻었다.
상기 제조예 6의 화합물 2-79의 제조에서 5,7-다이페닐-2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보레닐)-5,7-다이하이드로인돌로[2,3-b]카바졸 대신 하기 표 18의 중간체 C-1을, 3-브로모-9-페닐-카바졸 대신 중간체 D-1을 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 6의 화합물 2-79의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물 C를 합성하였다.
상기 제조예 이외의 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물도 마찬가지로 제조하였다. 상기에서 제조된 화합물들의 합성 확인자료는 하기 [표 19] 및 [표 20]에 기재한 바와 같다.
| 화합물 | FD-Mass | 화합물 | FD-Mass |
| 1 | m/z= 564.63(C39H24N4O=564.20) | 2 | m/z= 640.73(C45H28N4O=640.23) |
| 3 | m/z= 640.73(C45H28N4O=640.23) | 4 | m/z= 716.83(C51H32N4O=717.26) |
| 5 | m/z= 716.83(C51H32N4O=717.26) | 6 | m/z= 729.82(C51H31N5O=729.25) |
| 7 | m/z= 729.82(C51H31N5O=729.25) | 8 | m/z= 805.92(C57H35N5O=805.28) |
| 9 | m/z= 730.81(C51H30N4O2=730.81) | 10 | m/z= 680.79(C48H32N4O=680.26) |
| 11 | m/z= 680.79(C48H32N4O=680.26) | 12 | m/z= 680.79(C48H32N4O=680.26) |
| 13 | m/z= 670.78(C45H26N4OS=670.18) | 14 | m/z= 654.71(C45H26N4O2=654.21) |
| 15 | m/z= 654.71(C45H26N4O2=654.21) | 16 | m/z= 670.78(C45H26N4OS=670.18) |
| 17 | m/z= 640.73(C45H2N4O=640.23) | 18 | m/z= 716.83(C51H32N4O=716.26) |
| 19 | m/z= 716.83(C51H32N4O=716.26) | 20 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) |
| 21 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) | 22 | m/z= 640.73(C45H2N4O=640.23) |
| 23 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) | 24 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) |
| 25 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) | 26 | m/z= 728.84(C52H32N4O=728.26) |
| 27 | m/z= 728.84(C52H32N4O=728.26) | 28 | m/z= 804.93(C58H36N4O=804.29) |
| 29 | m/z= 746.21(C51H30N4OS=746.21) | 30 | m/z= 756.89(C54H36N4O=756.29) |
| 31 | m/z= 756.89(C54H36N4O=756.29) | 32 | m/z= 679.81(C49H33N3O=679.26) |
| 33 | m/z= 746.88(C51H30N4OS=746.21) | 34 | m/z= 730.81(C51H30N4O2=730.24 |
| 35 | m/z= 730.81(C51H30N4O2=730.24 | 36 | m/z= 669.79(C46H27N3OS=669.19) |
| 37 | m/z= 640.73(C45H28N4O=640.23) | 38 | m/z= 640.73(C45H28N4O=640.23) |
| 39 | m/z= 716.83(C51H32N4O=717.26) | 40 | m/z= 716.83(C51H32N4O=717.26) |
| 41 | m/z= 716.83(C51H43N4O=716.26) | 42 | m/z= 716.83(C51H32N4O=717.26) |
| 43 | m/z= 715.84(C52H33N3O=715.26) | 44 | m/z= 715.84(C52H33N3O=715.26) |
| 45 | m/z= 640.73(C45H28N4O=640.23 | 46 | m/z= 716.83(C51H32N4O=716.26) |
| 47 | m/z= 716.83(C51H32N4O=716.26) | 48 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) |
| 49 | m/z= 756.89(C54H36N4O=756.29) | 50 | m/z= 716.83(C51H32N4O=716.26) |
| 51 | m/z= 716.83(C51H32N4O=716.26) | 52 | m/z= 716.83(C51H32N4O=716.26) |
| 53 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) | 54 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) |
| 55 | m/z= 601.69(C43H27N3O=601.69) | 56 | m/z= 601.69(C43H27N3O=601.69) |
| 57 | m/z= 677.79(C49H31N3O=677.25) | 58 | m/z= 677.79(C49H31N3O=677.25) |
| 59 | m/z= 677.79(C49H31N3O=677.25) | 60 | m/z= 677.79(C49H31N3O=677.25) |
| 61 | m/z= 753.89(C55H35N3O=753.28) | 62 | m/z= 753.89(C55H35N3O=753.28) |
| 63 | m/z= 753.89(C55H35N3O=753.28) | 64 | m/z= 753.89(C55H35N3O=753.28) |
| 65 | m/z= 717.85(C52H35N3O=717.28) | 66 | m/z= 717.85(C52H35N3O=717.28) |
| 67 | m/z= 707.84(C49H29N3OS=707.20) | 68 | m/z= 691.77(C49H29N3O2=691.23) |
| 69 | m/z= 613.70(C44H27N3O=613.22) | 70 | m/z= 689.80(C50H31N3O=689.25) |
| 71 | m/z= 689.80(C50H31N3O=689.25) | 72 | m/z= 689.80(C50H31N3O=689.25) |
| 73 | m/z= 765.90(C56H35N3O=765.28) | 74 | m/z= 765.90(C56H35N3O=765.28) |
| 75 | m/z= 729.86(C53H35N3O=729.28) | 76 | m/z= 719.20(C50H29N3OS=719.20) |
| 77 | m/z= 537.61(C38H23N3O=537.18) | 78 | m/z= 613.70(C44H27N3O=613.22) |
| 79 | m/z= 613.70(C44H27N3O=613.22) | 80 | m/z= 613.70(C44H27N3O=613.22) |
| 81 | m/z= 689.80(C50H31N3O=689.25) | 82 | m/z= 689.80(C50H31N3O=689.25) |
| 83 | m/z= 702.80(C50H30N4O=702.24) | 84 | m/z= 702.80(C50H30N4O=702.24) |
| 85 | m/z= 537.61(C38H23N3O=537.18) | 86 | m/z= 613.70(C44H27N3O=613.22) |
| 87 | m/z= 613.70(C44H27N3O=613.22) | 88 | m/z= 613.70(C44H27N3O=613.22) |
| 89 | m/z= 689.80(C50H31N3O=689.25) | 90 | m/z= 689.80(C50H31N3O=689.25) |
| 91 | m/z= 778.90(C56H34N4O=78.27) | 92 | m/z= 703.78(C50H29N3O2=703.23) |
| 93 | m/z= 536.62(C39H24N2O=536.19) | 94 | m/z= 612.72(C45H28N2O=612.22) |
| 95 | m/z= 612.72(C45H28N2O=612.22) | 96 | m/z= 612.72(C45H28N2O=612.22) |
| 97 | m/z= 688.81(C51H32N2O=688.25) | 98 | m/z= 688.81(C51H32N2O=688.25) |
| 99 | m/z= 652.78(C48H32N2O=652.25) | 100 | m/z= 652.78(C48H32N2O=652.25) |
| 101 | m/z= 536.62(C39H24N2O=536.19) | 102 | m/z= 612.72(C45H28N2O=612.22) |
| 103 | m/z= 612.72(C45H28N2O=612.22) | 104 | m/z= 612.72(C45H28N2O=612.22) |
| 105 | m/z= 688.81(C51H32N2O=688.25) | 106 | m/z= 688.81(C51H32N2O=688.25) |
| 107 | m/z= 642.77(C45H26N2OS=642.18) | 108 | m/z= 626.70(C45H27N2O2=626.20) |
| 109 | m/z= 587.67(C42H25N3O=587.20) | 110 | m/z= 663.76(C48H29N3O=663.23) |
| 111 | m/z= 663.76(C48H29N3O=663.23) | 112 | m/z= 663.76(C48H29N3O=663.23) |
| 113 | m/z= 739.86(C54H33N3O=739.26) | 114 | m/z= 739.86(C54H33N3O=739.26) |
| 115 | m/z= 677.75(C48H27N3O2=677.21) | 116 | m/z= 693.81(C48H27NOS=693.19) |
| 117 | m/z= 563.65(C40H25N3O=563.20) | 118 | m/z= 639.73(C46H29N3O=639.23) |
| 119 | m/z= 639.73(C46H29N3O=639.23) | 120 | m/z= 715.84(C52H33N3O=715.26) |
| 121 | m/z= 715.84(C52H33N3O=715.26) | 122 | m/z= 715.84(C52H33N3O=715.26) |
| 123 | m/z= 639.74(C46H29N3O=639.23) | 124 | m/z= 715.84(C52H33N3O=715.26) |
| 125 | m/z= 664.75(C47H28N4O=664.23) | 126 | m/z= 740.85(C53H32N4O=740.26) |
| 127 | m/z= 740.85(C53H32N4O=740.26) | 128 | m/z= 740.85(C53H32N4O=740.26) |
| 129 | m/z= 816.94(C59H36N4O=816.29) | 130 | m/z= 816.94(C59H36N4O=816.29) |
| 131 | m/z= 829.94(C59H35N5O=829.28) | 132 | m/z= 829.94(C59H35N5O=829.28) |
| 133 | m/z= 729.82(C51H31N5O=729.25) | 134 | m/z= 805.92(C57H35N5O=805.28) |
| 135 | m/z= 702.80(C50H30N4O=702.24) | 136 | m/z= 766.27(C55H34N4O=766.27) |
| 137 | m/z= 564.63(C39H24N4O=564.20) | 138 | m/z= 640.73(C45H28N4O=640.23) |
| 139 | m/z= 640.73(C45H28N4O=640.23) | 140 | m/z= 716.83(C51H32N4O=717.26) |
| 141 | m/z= 716.83(C51H32N4O=717.26) | 142 | m/z= 729.82(C51H31N5O=729.25) |
| 143 | m/z= 729.82(C51H31N5O=729.25) | 144 | m/z= 805.92(C57H35N5O=805.28) |
| 145 | m/z= 730.81(C51H30N4O2=730.81) | 146 | m/z= 680.79(C48H32N4O=680.26) |
| 147 | m/z= 680.79(C48H32N4O=680.26) | 148 | m/z= 680.79(C48H32N4O=680.26) |
| 149 | m/z= 670.78(C45H26N4OS=670.18) | 150 | m/z= 654.71(C45H26N4O2=654.21) |
| 151 | m/z= 654.71(C45H26N4O2=654.21) | 152 | m/z= 670.78(C45H26N4OS=670.18) |
| 153 | m/z= 640.73(C45H2N4O=640.23) | 154 | m/z= 716.83(C51H32N4O=716.26) |
| 155 | m/z= 716.83(C51H32N4O=716.26) | 156 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) |
| 157 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) | 158 | m/z= 640.73(C45H2N4O=640.23) |
| 159 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) | 160 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) |
| 161 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) | 162 | m/z= 728.84(C52H32N4O=728.26) |
| 163 | m/z= 728.84(C52H32N4O=728.26) | 164 | m/z= 804.93(C58H36N4O=804.29) |
| 165 | m/z= 746.21(C51H30N4OS=746.21) | 166 | m/z= 756.89(C54H36N4O=756.29) |
| 167 | m/z= 756.89(C54H36N4O=756.29) | 168 | m/z= 679.81(C49H33N3O=679.26) |
| 169 | m/z= 746.88(C51H30N4OS=746.21) | 170 | m/z= 730.81(C51H30N4O2=730.24 |
| 171 | m/z= 730.81(C51H30N4O2=730.24 | 172 | m/z= 669.79(C46H27N3OS=669.19) |
| 173 | m/z= 640.73(C45H28N4O=640.23) | 174 | m/z= 640.73(C45H28N4O=640.23) |
| 175 | m/z= 716.83(C51H32N4O=717.26) | 176 | m/z= 716.83(C51H32N4O=717.26) |
| 177 | m/z= 716.83(C51H43N4O=716.26) | 178 | m/z= 716.83(C51H32N4O=717.26) |
| 179 | m/z= 715.84(C52H33N3O=715.26) | 180 | m/z= 715.84(C52H33N3O=715.26) |
| 181 | m/z= 664.75(C47H28N4O=664.23) | 182 | m/z= 740.85(C53H32N4O=740.26) |
| 183 | m/z= 740.85(C53H32N4O=740.26) | 184 | m/z= 740.85(C53H32N4O=740.26) |
| 185 | m/z= 816.94(C59H36N4O=816.29) | 186 | m/z= 816.94(C59H36N4O=816.29) |
| 187 | m/z= 829.94(C59H35N5O=829.28) | 188 | m/z= 829.94(C59H35N5O=829.28) |
| 189 | m/z= 564.63(C39H24N4O=564.20) | 190 | m/z= 640.73(C45H28N4O=640.23) |
| 191 | m/z= 640.73(C45H28N4O=640.23) | 192 | m/z= 716.83(C51H32N4O=717.26) |
| 193 | m/z= 716.83(C51H32N4O=717.26) | 194 | m/z= 729.82(C51H31N5O=729.25) |
| 195 | m/z= 729.82(C51H31N5O=729.25) | 196 | m/z= 805.92(C57H35N5O=805.28) |
| 197 | m/z= 730.81(C51H30N4O2=730.81) | 198 | m/z= 680.79(C48H32N4O=680.26) |
| 199 | m/z= 680.79(C48H32N4O=680.26) | 200 | m/z= 680.79(C48H32N4O=680.26) |
| 201 | m/z= 670.78(C45H26N4OS=670.18) | 202 | m/z= 654.71(C45H26N4O2=654.21) |
| 203 | m/z= 654.71(C45H26N4O2=654.21) | 204 | m/z= 670.78(C45H26N4OS=670.18) |
| 205 | m/z= 640.73(C45H2N4O=640.23) | 206 | m/z= 716.83(C51H32N4O=716.26) |
| 207 | m/z= 716.83(C51H32N4O=716.26) | 208 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) |
| 209 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) | 210 | m/z= 640.73(C45H2N4O=640.23) |
| 211 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) | 212 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) |
| 213 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) | 214 | m/z= 728.84(C52H32N4O=728.26) |
| 215 | m/z= 728.84(C52H32N4O=728.26) | 216 | m/z= 804.93(C58H36N4O=804.29) |
| 217 | m/z= 746.21(C51H30N4OS=746.21) | 218 | m/z= 756.89(C54H36N4O=756.29) |
| 219 | m/z= 756.89(C54H36N4O=756.29) | 220 | m/z= 679.81(C49H33N3O=679.26) |
| 221 | m/z= 746.88(C51H30N4OS=746.21) | 222 | m/z= 730.81(C51H30N4O2=730.24 |
| 223 | m/z= 730.81(C51H30N4O2=730.24 | 224 | m/z= 669.79(C46H27N3OS=669.19) |
| 225 | m/z= 640.73(C45H28N4O=640.23) | 226 | m/z= 640.73(C45H28N4O=640.23) |
| 227 | m/z= 716.83(C51H32N4O=717.26) | 228 | m/z= 716.83(C51H32N4O=717.26) |
| 229 | m/z= 716.83(C51H43N4O=716.26) | 230 | m/z= 716.83(C51H32N4O=717.26) |
| 231 | m/z= 715.84(C52H33N3O=715.26) | 232 | m/z= 715.84(C52H33N3O=715.26) |
| 233 | m/z= 664.75(C47H28N4O=664.23) | 234 | m/z= 740.85(C53H32N4O=740.26) |
| 235 | m/z= 740.85(C53H32N4O=740.26) | 236 | m/z= 740.85(C53H32N4O=740.26) |
| 237 | m/z= 816.94(C59H36N4O=816.29) | 238 | m/z= 816.94(C59H36N4O=816.29) |
| 239 | m/z= 829.94(C59H35N5O=829.28) | 240 | m/z= 829.94(C59H35N5O=829.28) |
| 241 | m/z= 564.63(C39H24N4O=564.20) | 242 | m/z= 640.73(C45H28N4O=640.23) |
| 243 | m/z= 640.73(C45H28N4O=640.23) | 244 | m/z= 716.83(C51H32N4O=717.26) |
| 245 | m/z= 716.83(C51H32N4O=717.26) | 246 | m/z= 729.82(C51H31N5O=729.25) |
| 247 | m/z= 729.82(C51H31N5O=729.25) | 248 | m/z= 805.92(C57H35N5O=805.28) |
| 249 | m/z= 730.81(C51H30N4O2=730.81) | 250 | m/z= 680.79(C48H32N4O=680.26) |
| 251 | m/z= 680.79(C48H32N4O=680.26) | 252 | m/z= 680.79(C48H32N4O=680.26) |
| 253 | m/z= 670.78(C45H26N4OS=670.18) | 254 | m/z= 654.71(C45H26N4O2=654.21) |
| 255 | m/z= 654.71(C45H26N4O2=654.21) | 256 | m/z= 670.78(C45H26N4OS=670.18) |
| 257 | m/z= 640.73(C45H2N4O=640.23) | 258 | m/z= 716.83(C51H32N4O=716.26) |
| 259 | m/z= 716.83(C51H32N4O=716.26) | 260 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) |
| 261 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) | 262 | m/z= 640.73(C45H2N4O=640.23) |
| 263 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) | 264 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) |
| 265 | m/z= 792.92(C57H36N4O=792.29) | 266 | m/z= 728.84(C52H32N4O=728.26) |
| 267 | m/z= 728.84(C52H32N4O=728.26) | 268 | m/z= 804.93(C58H36N4O=804.29) |
| 269 | m/z= 746.21(C51H30N4OS=746.21) | 270 | m/z= 756.89(C54H36N4O=756.29) |
| 271 | m/z= 756.89(C54H36N4O=756.29) | 272 | m/z= 679.81(C49H33N3O=679.26) |
| 273 | m/z= 746.88(C51H30N4OS=746.21) | 274 | m/z= 730.81(C51H30N4O2=730.24 |
| 275 | m/z= 730.81(C51H30N4O2=730.24 | 276 | m/z= 669.79(C46H27N3OS=669.19) |
| 277 | m/z= 640.73(C45H28N4O=640.23) | 278 | m/z= 640.73(C45H28N4O=640.23) |
| 279 | m/z= 716.83(C51H32N4O=717.26) | 280 | m/z= 716.83(C51H32N4O=717.26) |
| 281 | m/z= 716.83(C51H43N4O=716.26) | 282 | m/z= 716.83(C51H32N4O=717.26) |
| 283 | m/z= 715.84(C52H33N3O=715.26) | 284 | m/z= 715.84(C52H33N3O=715.26) |
| 285 | m/z= 664.75(C47H28N4O=664.23) | 286 | m/z= 740.85(C53H32N4O=740.26) |
| 287 | m/z= 740.85(C53H32N4O=740.26) | 288 | m/z= 740.85(C53H32N4O=740.26) |
| 289 | m/z= 816.94(C59H36N4O=816.29) | 290 | m/z= 816.94(C59H36N4O=816.29) |
| 291 | m/z= 829.94(C59H35N5O=829.28) | 292 | m/z= 829.94(C59H35N5O=829.28) |
| 293 | m/z= 716.83(C51H32N4O=716.26) | 294 | m/z=654.71(C45H26N4O2=654.21) |
| 295 | m/z=730.81(C51H30N4O2=730.24) | 296 | m/z=654.71(C45H26N4O2=654.21) |
| 297 | m/z=730.81(C51H30N4O2=730.24) | 298 | m/z=730.81(C51H30N4O2=730.24) |
| 299 | m/z= 716.83(C51H32N4O=716.26) | 300 | m/z=654.71(C45H26N4O2=654.21) |
| 301 | m/z=730.81(C51H30N4O2=730.24) | 302 | m/z=730.81(C51H30N4O2=730.24) |
| 303 | m/z=746.88(C51H30N4OS=741.21) | 304 | m/z=756.89(C54H36N4O=756.29) |
| 305 | m/z= 716.83(C51H32N4O=716.26) | 306 | m/z=654.71(C45H26N4O2=654.21) |
| 307 | m/z=730.81(C51H30N4O2=730.24) | 308 | m/z=746.88(C51H30N4OS=741.21) |
| 309 | m/z=730.81(C51H30N4O2=730.24) | 310 | m/z=730.81(C51H30N4O2=730.24) |
| 311 | m/z=756.89(C54H36N4O=756.29) | 312 | m/z= 716.83(C51H32N4O=716.26) |
| 313 | m/z=730.81(C51H30N4O2=730.24) | 314 | m/z=654.71(C45H26N4O2=654.21) |
| 315 | m/z=730.81(C51H30N4O2=730.24) | 316 | m/z=730.81(C51H30N4O2=730.24) |
| 2-1 | m/z= 408.16(C30H20N2=408.50) | 2-2 | m/z= 484.19(C36H24N2=484.60) |
| 2-3 | m/z= 484.19(C36H24N2=484.60) | 2-4 | m/z= 458.18(C34H22N2=458.56) |
| 2-5 | m/z= 458.18(C34H22N2=458.56) | 2-6 | m/z= 560.23(C42H28N2=560.70) |
| 2-7 | m/z= 560.23(C42H28N2=560.70) | 2-8 | m/z= 558.21(C42H26N2=558.68) |
| 2-9 | m/z= 560.23(C42H28N2=560.70) | 2-10 | m/z= 666.25 (C48H34N2Si=666.90) |
| 2-11 | m/z= 524.23 (C39H28N2=524.67) | 2-12 | m/z= 524.23 (C39H28N2=524.67) |
| 2-13 | m/z= 648.26 (C49H32N2=648.26) | 2-14 | m/z= 498.17 (C36H22N2O=498.58) |
| 2-15 | m/z= 498.17 (C36H22N2O=498.58) | 2-16 | m/z= 514.15 (C36H22N2S=514.65) |
| 2-17 | m/z= 514.15 (C36H22N2S=514.65) | 2-18 | m/z= 573,22 (C4H27N3=573.70) |
| 2-19 | m/z= 560.23(C42H28N2=560.70) | 2-20 | m/z= 560.23(C42H28N2=560.70) |
| 2-21 | m/z= 712.29 (C54H36N2=712.90) | 2-22 | m/z= 712.29 (C54H36N2=712.90) |
| 2-23 | m/z= 708.26 (C54H32N2=708.86) | 2-24 | m/z= 588.18 (C42H24N2O=588.67) |
| 2-25 | m/z= 588.18 (C42H24N2O=588.67) | 2-26 | m/z= 620.14 (C42H24N2S2=620.79) |
| 2-27 | m/z= 620.14 (C42H24N2S2=620.79) | 2-28 | m/z= 738.28 (C54H34N4=738.89) |
| 2-29 | m/z= 408.16(C30H20N2=408.50) | 2-30 | m/z= 560.23(C42H28N2=560.70) |
| 2-31 | m/z= 560.23(C42H28N2=560.70) | 2-32 | m/z= 712.29 (C54H36N2=712.90) |
| 2-33 | m/z= 712.29 (C54H36N2=712.90) | 2-34 | m/z= 708.26 (C54H32N2=708.86) |
| 2-35 | m/z= 640.29 (C48H36N2=640.83) | 2-36 | m/z= 588.18 (C42H24N2O=588.67) |
| 2-37 | m/z= 588.18 (C42H24N2O=588.67) | 2-38 | m/z= 620.14 (C42H24N2S2=620.79) |
| 2-39 | m/z= 620.14 (C42H24N2S2=620.79) | 2-40 | m/z= 738.28 (C54H34N4=738.89) |
| 2-41 | m/z= 408.16(C30H20N2=408.50) | 2-42 | m/z= 560.23(C42H28N2=560.70) |
| 2-43 | m/z= 560.23(C42H28N2=560.70) | 2-44 | m/z= 712.29 (C54H36N2=712.90) |
| 2-45 | m/z= 712.29 (C54H36N2=712.90) | 2-46 | m/z= 708.26 (C54H32N2=708.86) |
| 2-47 | m/z= 640.29 (C48H36N2=640.83) | 2-48 | m/z= 588.18 (C42H24N2O=588.67) |
| 2-49 | m/z= 588.18 (C42H24N2O=588.67) | 2-50 | m/z= 620.14 (C42H24N2S2=620.79) |
| 2-51 | m/z= 620.14 (C42H24N2S2=620.79) | 2-52 | m/z= 738.28 (C54H34N4=738.89) |
| 2-53 | m/z= 408.16(C30H20N2=408.50) | 2-54 | m/z= 560.23(C42H28N2=560.70) |
| 2-55 | m/z= 560.23(C42H28N2=560.70) | 2-56 | m/z= 712.29 (C54H36N2=712.90) |
| 2-57 | m/z= 712.29 (C54H36N2=712.90) | 2-58 | m/z= 708.26 (C54H32N2=708.86) |
| 2-59 | m/z= 640.29 (C48H36N2=640.83) | 2-60 | m/z= 588.18 (C42H24N2O=588.67) |
| 2-61 | m/z= 588.18 (C42H24N2O=588.67) | 2-62 | m/z= 620.14 (C42H24N2S2=620.79) |
| 2-63 | m/z= 620.14 (C42H24N2S2=620.79) | 2-64 | m/z= 738.28 (C54H34N4=738.89) |
| 2-65 | m/z= 408.16(C30H20N2=408.50) | 2-66 | m/z= 560.23(C42H28N2=560.70) |
| 2-67 | m/z= 560.23(C42H28N2=560.70) | 2-68 | m/z= 712.29 (C54H36N2=712.90) |
| 2-69 | m/z= 712.29 (C54H36N2=712.90) | 2-70 | m/z= 708.26 (C54H32N2=708.86) |
| 2-71 | m/z= 640.29 (C48H36N2=640.83) | 2-72 | m/z= 588.18 (C42H24N2O=588.67) |
| 2-73 | m/z= 588.18 (C42H24N2O=588.67) | 2-74 | m/z= 620.14 (C42H24N2S2=620.79) |
| 2-75 | m/z= 620.14 (C42H24N2S2=620.79) | 2-76 | m/z= 738.28 (C54H34N4=738.89) |
| 2-77 | m/z= 484.19(C36H24N2=484.60) | 2-78 | m/z= 634.24 (C48H30N2=634.78) |
| 2-79 | m/z= 649.25 (C48H31N3=649.80) | 2-80 | m/z= 725.28 (C54H35N3=725.89) |
| 2-81 | m/z= 725.28 (C54H35N3=725.89) | 2-82 | m/z= 649.25 (C48H31N3=649.80) |
| 2-83 | m/z= 649.25 (C48H31N3=649.80) | 2-84 | m/z= 649.25 (C48H31N3=649.80) |
| 2-85 | m/z= 574.20 (C42H26N2O=574.68) | 2-86 | m/z= 574.20 (C42H26N2O=574.68) |
| 2-87 | m/z= 590.18 (C42H26N2S=590.74) | 2-88 | m/z= 590.18 (C42H26N2S=590.74) |
| 2-89 | m/z= 649.25 (C48H31N3=649.80) | 2-90 | m/z= 725.28 (C54H35N3=725.89) |
| 2-91 | m/z= 725.28 (C54H35N3=725.89) | 2-92 | m/z= 649.25 (C48H31N3=649.80) |
| 2-93 | m/z= 574.20 (C42H26N2O=574.68) | 2-94 | m/z= 574.20 (C42H26N2O=574.68) |
| 2-95 | m/z= 590.18 (C42H26N2S=590.74) | 2-96 | m/z= 590.18 (C42H26N2S=590.74) |
| 2-97 | m/z= 649.25 (C48H31N3=649.80) | 2-98 | m/z= 725.28 (C54H35N3=725.89) |
| 2-99 | m/z= 725.28 (C54H35N3=725.89) | 2-100 | m/z= 649.25 (C48H31N3=649.80) |
| 2-101 | m/z= 574.20 (C42H26N2O=574.68) | 2-102 | m/z= 574.20 (C42H26N2O=574.68) |
| 2-103 | m/z= 590.18 (C42H26N2S=590.74) | 2-104 | m/z= 590.18 (C42H26N2S=590.74) |
| 2-105 | m/z= 649.25 (C48H31N3=649.80) | 2-106 | m/z= 725.28 (C54H35N3=725.89) |
| 2-107 | m/z= 725.28 (C54H35N3=725.89) | 2-108 | m/z= 649.25 (C48H31N3=649.80) |
| 2-109 | m/z= 574.20 (C42H26N2O=574.68) | 2-110 | m/z= 574.20 (C42H26N2O=574.68) |
| 2-111 | m/z= 590.18 (C42H26N2S=590.74) | 2-112 | m/z= 590.18 (C42H26N2S=590.74) |
| 2-113 | m/z= 649.25 (C48H31N3=649.80) | 2-114 | m/z= 725.28 (C54H35N3=725.89) |
| 2-115 | m/z= 725.28 (C54H35N3=725.89) | 2-116 | m/z= 649.25 (C48H31N3=649.80) |
| 2-117 | m/z= 574.20 (C42H26N2O=574.68) | 2-118 | m/z= 574.20 (C42H26N2O=574.68) |
| 2-119 | m/z= 590.18 (C42H26N2S=590.74) | 2-120 | m/z= 590.18 (C42H26N2S=590.74) |
| 2-121 | m/z= 425.12 (C30H19NS=425.55) | 2-122 | m/z= 575.17 (C42H25NS=515.73) |
| 2-123 | m/z= 590.18 (C42H26N2S=590.74) | 2-124 | m/z= 515.13 (C36H21NOS=515.63) |
| 2-125 | m/z= 531.11 (C36H21NS2=531.69) | 2-126 | m/z= 666.21 (C48H30N2S=666.84) |
| 2-127 | m/z= 666.21 (C48H30N2S=666.84) | 2-128 | m/z= 666.21 (C48H30N2S=666.84) |
| 2-129 | m/z= 742.24 (C54H34N2S=742.94) | 2-130 | m/z= 740.23 (54H32N2S=740.92) |
| 2-131 | m/z= 574.20 (C42H25N2O=574.68) | 2-132 | m/z= 600.26 (C45H32N2=600.76) |
| 2-133 | m/z= 590.18 (C42H26N2S=590.74) | 2-134 | m/z= 574.20 (C42H25N2O=574.68) |
| 2-135 | m/z= 600.26 (C45H32N2=600.76) | 2-136 | m/z= 590.18 (C42H26N2S=590.74) |
| 2-137 | m/z= 574.20 (C42H25N2O=574.68) | 2-138 | m/z= 600.26 (C45H32N2=600.76) |
| 2-139 | m/z= 590.18 (C42H26N2S=590.74) | 2-140 | m/z= 574.20 (C42H25N2O=574.68) |
| 2-141 | m/z= 600.26 (C45H32N2=600.76) | 2-142 | m/z= 590.18 (C42H26N2S=590.74) |
| 2-143 | m/z= 574.20 (C42H25N2O=574.68) | 2-144 | m/z= 600.26 (C45H32N2=600.76) |
| 2-145 | m/z= 425.12 (C30H19NS=425.55) | 2-146 | m/z= 575.17 (C42H25NS=515.73) |
| 2-147 | m/z= 590.18 (C42H26N2S=590.74) | 2-148 | m/z= 515.13 (C36H21NOS=515.63) |
| 2-149 | m/z= 531.11 (C36H21NS2=531.69) | 2-150 | m/z= 666.21 (C48H30N2S=666.84) |
| 2-151 | m/z= 666.21 (C48H30N2S=666.84) | 2-152 | m/z= 666.21 (C48H30N2S=666.84) |
| 2-153 | m/z= 742.24 (C54H34N2S=742.94) | 2-154 | m/z= 740.23 (54H32N2S=740.92) |
| 2-155 | m/z= 574.20 (C42H25N2O=574.68) | 2-156 | m/z= 600.26 (C45H32N2=600.76) |
| 2-157 | m/z= 590.18 (C42H26N2S=590.74) | 2-158 | m/z= 574.20 (C42H25N2O=574.68) |
| 2-159 | m/z= 600.26 (C45H32N2=600.76) | 2-160 | m/z= 590.18 (C42H26N2S=590.74) |
| 2-161 | m/z= 574.20 (C42H25N2O=574.68) | 2-162 | m/z= 600.26 (C45H32N2=600.76) |
| 2-163 | m/z= 590.18 (C42H26N2S=590.74) | 2-164 | m/z= 574.20 (C42H25N2O=574.68) |
| 2-165 | m/z= 600.26 (C45H32N2=600.76) | 2-166 | m/z= 590.18 (C42H26N2S=590.74) |
| 2-167 | m/z= 574.20 (C42H25N2O=574.68) | 2-168 | m/z= 600.26 (C45H32N2=600.76) |
| 화합물 | 1H NMR(CDCl3, 200Mz) |
| 1 | δ = 8.55 (1H,d), 8.28 (4H, d), 8.12 (1H ,d), 7.95~7.89 (3H, m)6, 7.75 (1H, d), 7.64~7.63 (2H, d), 7.51~7.32 (12H, m) |
| 2 | δ = 8.55 (1H, d), 8.28 (4H,d), 8.18 (1H, d), 7.95~7.89 (3H, m)7.79~7.75 (2H, q), 7.64~7.62 (2H, d), 7.52~7.32 (15H, m) |
| 3 | δ = 8.55 (1H, d), 8.28 (4H, d), 7.95~7.87 (4H, m), 7.77~7.89(3H, m), 7.75 (1H, d), 7.63~7.32 (26H, m) |
| 5 | δ = 8.28 (4H, m), 8.18 (1H, d), 8.00~7.87 (4H, m), 7.77~7.64 (5H,m), 7.52~7.32 (18H, m) |
| 7 | δ = 8.55 (1H, d), 8.28 (4H, d), 8.12 (1H, d), 7.95~7.89 (3H,m), 7.75 (1H, d), 7.63~7.32 (26H, m) |
| 20 | δ = 8.49 (1H, d), 8.28~8.14 (4H, m), 8.10 (1H, d), 7.95 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.79~7.70 (3H, m), 7.62~7.32 (25H, m) |
| 30 | δ = 8.39 (1H, s), 8.28~8.24 (3H, m), 8.12~8.09 (2H,d), 7.95 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.75~7.24 (22H, m), 1.72(6H, s) |
| 126 | δ = 9.09 (2H, s), 8.49 (2H, d), 8.55 (1H, d), 8.18 (1H, d), 8.00~7.92 (9H, m), 7.79~7.75 (2H, m), 7.59~7.32 (15H, m) |
| 137 | δ = 8.55 (1H, d), 8.25 (4H, d), 8.12 (2H, d), 7.95~7.89 (3H., m), 7.75~7.73 (2H, m), 7.64~7.63 (2H, m), 7.51~7.25 (1H, m) |
| 138 | δ = 8.57 (1H, d), 8.28 (4H, d), 8.12 (1H, d), 7.95~7.89 (3H, m), 7.79~7.73 (3H, m), 7.64~7.62 (2H, d), 7.51~7.25 (14H, m) |
| 139 | δ = 8.55 (1H, d), 8.28 (4H, d), 7.95~7.87 (4H, m), 7.77~7.73 (5H, m), 7.52~7.25 (14H, m) |
| 141 | δ = 8.27 (4H, d), 8.17 (1H, d), 8.00~ 7.87 (4H, m), 7.77~7.73 (6H, m), 7.52~7.41 (17H, m) |
| 173 | δ = 8.55 (1H, d), 8.28 (4H, d), 8.12 (1H, d), 7.95~7.85 (5H, m), 7.75~7.73 (2H, d), 7.64~7.63 (2H, d), 7.51~7.25 (13H, m) |
| 174 | δ = 8.55 (1H, d), 8.28 (4H, d), 8.12 (1H, d), 7.95~7.89 (3H, m), 7.70~7.25 (18H, m) |
| 189 | δ = 8.56 (1H, d), 8.28 (4H, d), 8.12 (1H, d), 7.95~7.94 (2H, m), 7.80~7.75 (2H, m), 7.66~7.63 (3H, m), 7.51~7.25 (11H, m) |
| 190 | δ = 8.55 (1H, d), 8.28 (4H, d), 8.18 (1H, d), 7.95~7.94 (2H, m), 7.66~~7.62 (3H, m), 7.52~7.25 (14H, m) |
| 242 | δ = 8.55 (1H, d), 8.27~8.26 (4H, d), 8.18 (1H, d), 7.95~7.94 (2H, m), 7.79~7.75 (2H, m), 7.66~7.62 (3H, m), 7.52~7.25 (15H, m) |
| 245 | δ = 8.28(4H, d), 8.17 (1H, d), 8.00~7.95 (2H, q), 7.87 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.77~7.64 (6H, m), 7.51~7.38 (18H, m) |
| 301 | δ = 8.28(2H,d), 8.18~8.12 (2H, q), 8.00~7.73 (9H, m), 7.66~7.63 (3H, m), 7.52~7.29 (14H, m) |
| 305 | δ = 8.55 (1H, d), 8.24 (2H, d), 8.12 (1H, d), 7.95~7.94(2H, d), 7.80~7.25 (26H, m) |
| 314 | δ = 8.55(1H, d), 8.28 (2H, d), 8.12(1H, d), 7.94~7.81 (6H, m), 7.66~7.63 (4H, m), 7.51~7.25 (12H, m) |
| 2-6 | δ = 8.55 (1H, d), 8.19 (1H, d), 7.94-7.91 (5H, m), 7.75 (2H, d), 7.62-7.35 (13H, m), 7.25-7.16 (6H, m) |
| 2-19 | δ = 8.55 (1H, d), 8.19 (1H, d), 7.94~7.91 (9H, m), 7.75 (4H, d) 7.58-7.35 (11H, m) 7.20-7.16 (2H, m) |
| 2-22 | δ = 8.55 (1H, d), 8.19 (1H, d), 7.94~7.91 (11H, m), 7.75-7.73 (6H, m) 7.61-7.35 (15H, m) 7.20-7.16 (2H, m) |
| 2-25 | δ = 8.55 (1H, d), 8.19 (1H, d), 7.98~7.94 (3H, m), 7.74 (2H, d) 7.61-7.50 (7H, m), 7.40-7.31 (8H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 2-30 | δ = 8.55 (1H, d), 8.21-8.19 (3H, m), 7.94 (1H, d), 7.75-7.35 (21H, m), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 2-40 | δ = 8.55 (3H, d), 8.19 (1H, d), 7.94 (3H, d), 7.72-7.47 (18H, m), 7.38-7.35 (5H, m), 7.20-7.16 (4H, m) |
| 2-70 | δ = 9.08-9.06 (4H, d), 8.55 (1H, d), 8.33-8.19 (5H, m), 8.00-7.94 (5H, m), 7.70-7.52 (14H, m), 7.35 (1H, t), 7.20-7.16 (2H, m) |
| 2-78 | δ = 9.27 (1H, s), 8.79 (1H, d), 8.37-8.30 (5H, m), 8.19-8.13 (2H, d), 7.89 (1H, s), 7.70-7.50 (18H, m), 7.40 (1H, s), 7.20 (1H, t) |
| 2-79 | δ = 8.30 (2H, d), 8.19-8.13 (4H, m), 7.89 (2H, s), 7.62-7.50 (20H, m), 7.40 (1H, s), 7.20 (2H, t) |
| 2-113 | δ = 8.55 (1H, d), 8.39 (2H, d), 8.19-8.12 (4H, m), 7.94 (1H, d), 7.89 (2H, s), 7.62-7.50 (17H, m), 7.35 (1H, t), 7.20-7.16 (3H, m) |
| 2-123 | δ = 8.45 (1H, d), 8.30 (2H, d), 8.19-8.13 (3H, m), 7,93-7.89 (4H, m), 7.78 (1H, s), 7.62-7.49 (13H, m), 7.20 (1H, t) |
| 2-142 | δ = 8.45 (1H, d), 8.30 (2H, d), 8.19-8.08 (4H, m), 7.93 (1H, d), 7.89 (2H, s), 7.80 (1H, d), 7.62-7.49 (14H, m), 7.20 (1H, t) |
<
실험예
1> 유기 발광 소자의 제작
1,500Å의 두께로 인듐틴옥사이드(ITO, Indiumtinoxide)가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV(ultraviolet) 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO(ultravioletozone) 처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine) 및 정공 수송층 NPB(N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine)을 형성시켰다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트로 하기 표 22와 같이 화학식 1에 기재된 화합물 한 종과 화학식 2에 기재된 화합물 한 종을 각각의 개별적인 공급원에서 400Å 증착하였고 녹색 인광 도펀트는 Ir(ppy)3를 7% 도핑하여 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3 를 200Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
<
실험예
2> 유기 발광 소자의 제작
1,500Å의 두께로 ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine) 및 정공 수송층 NPB(N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine)을 형성시켰다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트로 표23과 같이 화학식 1에 기재된 화합물 한 종과 화학식 2에 기재된 화합물 한 종을 예비 혼합 후 하나의 공원에서 400Å 증착하였고 녹색 인광 도펀트는 Ir(ppy)3를 7% 도핑하여 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3 를 200Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 특성은 하기 표 21 내지 23과 같다. 참고로 표 22는 실험예 1의 두 개의 호스트 화합물을 개별적인 공급원으로 동시 증착한 예이고, 표 23은 실험예 2의 두 개의 발광층 화합물을 예비혼합 후 하나의 공급원으로 증착한 예이며, 표 21은 실험예 1에서 단일 호스트 물질을 적용한 예이다.
| 발광층 화합물 |
구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
색좌표 (x, y) |
수명 (T90) |
|
| 비교예 1 | 17 | 3.88 | 77.2 | (0.275,0.672) | 158 |
| 비교예 2 | 18 | 3.74 | 76.3 | (0.279, 0.675) | 162 |
| 비교예 3 | 30 | 3.84 | 740.4 | (0.280, 0.676) | 170 |
| 비교예 4 | 133 | 4.32 | 70.2 | (0.281, 0.678) | 137 |
| 비교예 5 | 189 | 3.86 | 68.2 | (0.278, 0.682) | 141 |
| 비교예 6 | 192 | 3.62 | 75.3 | (0.274, 0.671) | 170 |
| 비교예 7 | 199 | 3.85 | 72.3 | (0.274, 0.679) | 169 |
| 비교예 8 | 221 | 3.90 | 79.9 | (0.277, 0.676) | 148 |
| 비교예 9 | 223 | 3.77 | 73.4 | (0.280, 0.674) | 167 |
| 비교예10 | 243 | 4.02 | 72.8 | (0.280, 0.679) | 121 |
| 비교예11 | 244 | 3.88 | 69.4 | (0.277, 0.681) | 132 |
| 비교예12 | 269 | 3.81 | 78.4 | (0.281, 0.673) | 180 |
| 비교예13 | 271 | 3.61 | 76.2 | (0.277, 0.672) | 171 |
| 비교예14 | 2-3 | 2.49 | 57.9 | (0.272, 0.682) | 89 |
| 비교예15 | 2-8 | 2.63 | 58.6 | (0.275, 0.676) | 92 |
| 비교예16 | 2-21 | 2.62 | 58.1 | (0.276, 0.680) | 96 |
| 비교예17 | 2-27 | 2.51 | 59.8 | (0.274, 0.677) | 103 |
| 비교예18 | 2-28 | 2.69 | 60.1 | (0.279, 0.669) | 94 |
| 비교예19 | 2-31 | 2.65 | 59.0 | (0.272, 0.680) | 111 |
| 비교예20 | 2-72 | 2.70 | 60.3 | (0.278, 0.673) | 102 |
| 비교예21 | 2-77 | 3.03 | 59.7 | (0.278, 0.683) | 127 |
| 비교예22 | 2-79 | 3.50 | 61.2 | (0.276, 0.664) | 154 |
| 비교예23 | 2-91 | 3.51 | 63.1 | (0.275, 0.667) | 157 |
| 비교예24 | 2-102 | 3.47 | 62.4 | (0.277, 0.674) | 149 |
| 비교예25 | 2-122 | 3.52 | 61.9 | (0.271, 0.683) | 151 |
| 비교예26 | 2-123 | 3.42 | 62.1 | (0.273, 0.672) | 158 |
| 화합물1 | 화합물2 | 비율 | 구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
색좌표 (x, y) |
수명 (T90) |
|
| 비교예27 | 17 | A | 1:1 | 5.63 | 76.8 | (0.276, 0.672) | 242 |
| 비교예28 | E | 6.91 | 67.1 | (0.281, 0.681) | 180 | ||
| 비교예29 | 18 | C | 1:1 | 5.23 | 78.9 | (0.278, 0.677) | 264e3 |
| 비교예30 | D | 5.68 | 80.1 | (0.277, 0.679) | 286 | ||
| 비교예31 | 189 | A | 1:1 | 5.77 | 82.3 | (0.284, 0.669) | 301 |
| 비교예32 | C | 5.51 | 86.4 | (0.267, 0.673) | 273 | ||
| 비교예33 | 18 | A | 1:2 | 5.72 | 76.3 | (0.271, 0.680) | 233 |
| 비교예34 | 1:1 | 5.59 | 78.7 | (0.264, 0.685) | 247 | ||
| 비교예35 | 189 | B | 1:2 | 6.55 | 63.6 | (0.269, 0.674) | 206 |
| 비교예36 | 1:1 | 6.12 | 67.8 | (0.273, 0.681) | 219 | ||
| 실시예1 | 17 | 2-3 | 1 : 8 | 4.68 | 101.7 | (0.261 0.680) | 322 |
| 실시예2 | 1 : 5 | 4.52 | 108.2 | (0.267, 0.675) | 368 | ||
| 실시예3 | 1 : 2 | 4.26 | 110.4 | (0.275, 0.678) | 387 | ||
| 실시예4 | 1 : 1 | 3.98 | 113.9 | (0.276, 0.674) | 401 | ||
| 실시예5 | 2 : 1 | 4.18 | 120.3 | (0.274, 0.676) | 398 | ||
| 실시예6 | 5 : 1 | 4.43 | 117.0 | (0.276, 0.680) | 386 | ||
| 실시예7 | 8 : 1 | 4.61 | 109.8 | (0.275, 0.679) | 354 | ||
| 실시예8 | 18 | 2-8 | 1 : 2 | 4.54 | 116.1 | (0.267, 0.680) | 392 |
| 실시예9 | 1 : 1 | 4.01 | 118.3 | (0.270, 0.678) | 417 | ||
| 실시예10 | 30 | 2-21 | 1 : 2 | 4.37 | 116.2 | (0.260, 0.674) | 397 |
| 실시예11 | 1 : 1 | 4.06 | 119.7 | (0.263, 0.683) | 409 | ||
| 실시예12 | 133 | 2-27 | 1 : 2 | 4.33 | 118.3 | (0.282, 0.677) | 384 |
| 실시예13 | 1 : 1 | 4.12 | 120.1 | (0.282, 0.683) | 415 | ||
| 실시예14 | 189 | 2-28 | 1 : 2 | 4.27 | 120.5 | (0.267, 0.670) | 377 |
| 실시예15 | 1 : 1 | 4.09 | 123.1 | (0.278, 0.683) | 411 | ||
| 실시예16 | 192 | 2-31 | 1 : 2 | 4.32 | 110.3 | (0.271, 0.680) | 354 |
| 실시예17 | 1 : 1 | 4.08 | 119.7 | (0.263, 0.671) | 408 | ||
| 실시예18 | 199 | 2-72 | 1 : 2 | 4.58 | 115.3 | (0.281, 0.683) | 392 |
| 실시예19 | 1 : 1 | 4.11 | 120.8 | (0.262, 0.675) | 421 | ||
| 실시예20 | 221 | 2-77 | 1 : 2 | 4.67 | 121.5 | (0.276, 0.673) | 404 |
| 실시예21 | 1 : 1 | 4.21 | 128.9 | (0.266, 0.685) | 467 | ||
| 실시예22 | 223 | 2-79 | 1 : 2 | 4.77 | 124.2 | (0.275, 0.669) | 432 |
| 실시예23 | 1 : 1 | 4.41 | 132.7 | (0.280, 0.679) | 488 | ||
| 실시예24 | 243 | 2-91 | 1 : 2 | 4.88 | 126.2 | (0.263, 0.678) | 459 |
| 실시예25 | 1 : 1 | 4.67 | 131.5 | (0.270, 0.677) | 490 | ||
| 실시예26 | 244 | 2-102 | 1 : 2 | 4.86 | 133.8 | (0.284, 0.680) | 469 |
| 실시예27 | 1 : 1 | 4.58 | 140.2 | (0.277, 0.681) | 505 | ||
| 실시예28 | 269 | 2-122 | 1 : 2 | 4.56 | 124.8 | (0.275, 0.673) | 429 |
| 실시예29 | 1 : 1 | 4.37 | 131.2 | (0.269, 0.680) | 467 | ||
| 실시예30 | 271 | 2-123 | 1 : 2 | 4.86 | 138.7 | (0.286, 0.678) | 507 |
| 실시예31 | 1 : 1 | 4.65 | 143.2 | (0.281, 0.679) | 563 |
| 화합물1 | 화합물2 | 비율 | 구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
색좌표 (x, y) |
수명 (T90) |
|
| 비교예37 | 17 | A | 1:1 | 5.79 | 83.9 | (0.273, 0.675) | 258 |
| 비교예38 | C | 1:1 | 5.62 | 90.2 | (0.276, 0.684) | 297 | |
| 비교예39 | 189 | D | 1:1 | 5.42 | 92.8 | (0.284, 0.678) | 330 |
| 비교예40 | E | 1:1 | 6.09 | 74.5 | (0.269, 0.680) | 254 | |
| 비교예41 | 244 | A | 1:1 | 5.55 | 88.6 | (0.271, 0.683) | 284 |
| 비교예42 | B | 1:1 | 6.13 | 70.6 | (0.286, 0.666) | 237 | |
| 실시예32 | 17 | 2-8 | 1:1 | 3.17 | 124.8 | (0.274, 0.671) | 502 |
| 실시예33 | 2-28 | 1:1 | 3.21 | 123.6 | (0.268, 0.681) | 511 | |
| 실시예34 | 18 | 2-77 | 1:1 | 3.48 | 134.2 | (0.282, 0.679) | 575 |
| 실시예35 | 2-79 | 1:1 | 3.59 | 140.4 | (0.280, 0.676) | 601 | |
| 실시예36 | 189 | 2-91 | 1:1 | 3.62 | 141.2 | (0.277, 0.682) | 609 |
| 실시예37 | 2-102 | 1:1 | 3.64 | 143.6 | (0.263, 0.675) | 618 | |
| 실시예38 | 271 | 2-122 | 1:1 | 3.50 | 136.7 | (0.275, 0.677) | 591 |
| 실시예41 | 2-123 | 1:1 | 3.60 | 151.3 | (0.276, 0.670) | 653 |
상기 표 21 내지 표 23에서 알 수 있듯, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2의 헤테로고리 화합물을 동시에 유기 발광 소자의 유기물층에 포함하는 경우 각각 단독으로 포함되는 경우에 비해 더 우수한 효율 및 수명 특성을 나타냄을 확인할 수 있었다. 이러한 우수한 결과를 토대로 두 화합물이 동시에 포함될 경우 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어났음을 예상할 수 있다.
상기 엑시플렉스(exciplex) 현상은 두 분자 간의 전자 교환이 일어나는 현상으로 전자 주개 분자(donor, p-host)의 HOMO 준위, 전자 받개 분자(acceptor, n-host)의 LUMO 준위 크기의 에너지를 방출하는 현상이다. 정공 수송 능력이 좋은 전자 주개 분자(donor, p-host)와 전자 수송 능력이 좋은 전자 받개 분자(acceptor, n-host)가 발광층의 호스트로 함께 사용될 경우 정공은 전자 주개 분자(donor, p-host)로 주입되고, 전자는 전자 받개 분자(acceptor, n-host)로 주입된다. 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어나면 역계간 교차(Reverse Intersystem Crossing, RISC)가 원활하게 일어나게 되고, 그로 인하여 발광의 내부 양자효율이 100%까지 도달할 수 있다. 또 구동 전압을 낮출 수 있어 수명 향상에 큰 이점이 된다.
또한, 본 발명에서는 복수 종의 화합물로 이루어진 발광 호스트는 화합물을 예비 혼합한 후, 하나의 증착 공급원으로 형성하여 증착하였다(실험예 2, 표 23).이 때, 여러 번의 증착을 시행하지 않으므로 박막 표면의 균일함과 박막특성을 오롯이 유지 할 수 있는 장점이 있다. 더불어 공정과정의 간소화를 통해 전체적인 공정 비용을 감소시킴은 물론, 효율, 구동전압 및 수명이 개선된 소자를 형성할 수 있다.
상기 표 22 및 23에서 알 수 있듯, 본원 화학식 2의 헤테로고리 화합물 구조와 같이 축합된 카바졸 구조는 2개의 카바졸 또는 1개의 카바졸과 헤테로 고리를 포함하는 구조로, 카바졸 내의 질소 및 헤테로 원자에 존재하는 비공유전자쌍으로 인하여 강한 전자 주개(electron donor) 특성을 갖는다. 즉, 상기 표 22 및 23에서 알 수 있듯, 본원 화학식 1에 해당하는 헤테로고리 화합물과 상기 화합물 A 내지 E(비스카바졸 형태; 또는 카바졸과 헤테로고리의 결합된 구조)에 해당하는 화합물 중 하나를 사용한 경우에 비하여, 전체적인 구동전압/효율/수명이 우수함을 확인할 수 있었다.
또한 기본골격 전체에 해당하는 넓은 영역의 π-콘쥬게이션을 통해, 축합되지 않은 카바졸 화합물보다 넓은 영역의 HOMO 준위를 갖게되어, 보다 더 넓은 정공분포를 갖는다. 따라서 소자의 구동 시, 빠른 정공 수송 특성을 나타냄을 확인할 수 있었고, 이를 통해 소자의 문턱전압을 낮춤과 동시에 구동 전압을 낮추어 전류효율의 개선도 기대할 수 있는 장점을 확인할 수 있었다.
게다가 상기 화학식 2와 같은 축합된 카바졸은 오각 내지 육각 고리가 π-π결합을 통하여 축합되어 있는 형태이다. 이는 분자 내 뒤틀림이 최소화된 구조(rigid structure)를 갖기 때문에 높은 열적 안정성을 나타낸다. (Td95 : 400℃ 이상, 높은 Tg) 높은 열적 안정성은 유기발광소자(OLED) 증착 공정의 가혹한 고진공 및 고온 상태를 이겨내기에 좋은 요소가 되며, 소자의 장시간 구동 시 소자의 열화 현상에도 유리하다. 따라서 상기 화학식 2의 구조와 같이 축합된 카바졸 구조는 저전압, 고효율 및 높은 열적 안정성을 토대로 좋은 수명의 재료가 될 수 있는 기본 구조임을 알 수 있었다.
또한, 상기 표 23과 같이 예비혼합 시, 각 물질의 고유의 열적 특성을 확인하여 혼합해야 한다. 이 때, 예비 혼합한 호스트(Host) 물질을 하나의 증착원으로부터 증착할 때, 물질 고유의 열적 특성에 따라 증착 속도를 포함한 증착 조건에 큰 영향을 줄 수 있다. 예비 혼합된 2종 이상의 물질 간 열적 특성이 유사하지 않고 많이 상이한 경우에는 증착공정에서의 반복성, 재현성을 유지 할 수 없으며, 이는 한 번의 증착공정에서 모두 균일한 OLED소자를 제작 할 수 없음을 의미한다.
이를 극복하기 위해 각 물질의 기본구조와 치환기의 적절한 조합을 활용하여 물질의 전기적 특성을 조율함과 동시에 열적 특성도 분자구조의 형태에 따라 조절 할 수 있다. 그러므로 상기 화학식 2와 같이 축합된 카바졸의 C-N bonding뿐만 아니라 기본골격 외 상기 화학식 2에 여러 치환기를 활용하여 소자의 성능향상을 꾀함은 물론, 각 물질의 열적 특성을 조절하여 호스트-호스트간의 여러 가지 예비 혼합 증착공정의 다양성을 확보 할 수 있다. 이를 통해 호스트로 2가지 화합물뿐만 아니라 3~4가지 이상의 호스트(Host) 물질을 활용한 예비 혼합 증착 공정의 다양성도 함께 확보 할 수 있는 장점이 있음을 확인할 수 있었다.
또한, OLED소자의 구동 시, 장시간의 소자구동에 따른 비방사형 에너지 방출(Non-raditive emission)에 의해 발생하는 열에너지 및 전류흐름에 대한 저항에서 발생하는 열에너지에 의해 소자 내부는 장시간동안 다양한 형태의 열에 노출되게 된다. 금속과는 달리 유기물질의 열적인 내성은 매우 낮은편에 속하기 때문에 정확한 열안정성 data를 통해 물질의 열적 안정성을 확보하여야 한다. 더불어 OLED소자의 증착공정 역시 고진공상태의 높은 온도에서 진행되며 열안정성이 낮은 물질은 증착공정에서 이미 물질의 열화가 발생하여 OLED소자로서 전혀 구동 할 수 없게 된다. 따라서 소자를 구성하는 물질의 열안정성을 확인하는 것은 OLED 소자를 구축함에 있어 매우 중요한 사전작업이다.
상기 화학식 2에 기재된 축합된 카바졸 구조는 π-π결합으로 강하게 연결된 여러 5각/6각환이 축합되어 있는 형태로서 단단한(rigid) 구조를 갖기 때문에 100℃이상의 높은 Tg 및 400℃ 이상의 매우 높은 Td(95%)온도를 갖는다. 이는 OLED 소자 증착 공정의 가혹한 고진공/고온상태를 충분히 견딜 수 있으며, 이후 소자의 장시간 구동에서도 소자의 열화현상을 방지하는데 충분한 안정성을 갖는 물질임을 알 수 있다.
하기 도 4 내지 21은 Mettler Toledo사의 TGA/DSC장비를 사용하여 측정한 상기 화학식 2 및 특정 화합물의 각 물질의 열분석 자료이다. 측정된 Td95는 30oC에서 분당 10K의 온도가 상승하게 가열하여 600℃까지 상승시켜 측정하였다. 상기 화학식 2 및 특정 화합물에 해당하는 유리전이온도(Tg), 결정화 온도(Tc), 용융온도(Tm), 분해온도(Td/95%)등의 열적 특성 중, 유리전이온도 및 분해온도의 확인을 통해 소자의 장기간 구동 및 고진공 증착공정의 안정성을 먼저 확인 할 수 있었다.
도 4 및 도 5는 본원 화합물 2-8의 열적 안정성을 나타낸 그래프이며, 도 6 및 도 7은 본원 화합물 2-18의 열적 안정성을 나타낸 그래프이고, 도 8 및 도 9는 본원 화합물 2-79의 열적 안정성을 나타낸 그래프이고, 도 10 및 도 11은 본원 화합물 2-123의 열적 안정성을 나타낸 그래프이다. 도 12 및 도 13는 본원 화합물 2-19의 열적 안정성을 나타낸 그래프이고, 도 14 및 도 15는 본원 화합물 2-20의 열적 안정성을 나타낸 그래프며, 도 16 및 도 17은 본원 화합물 2-22의 열적 안정성을 나타낸 그래프이다.
또한 도 18 및 도 18는 상기 화합물 A의 열적 안정성을 나타낸 그래프이고, 도 20 및 도 21은 상기 화합물 C의 열적 안정성을 나타낸 그래프이다.
도 4 내지 도 21의 열적 안정성을 나타내는 그래프는 Td95는 온도를 가하여, 질량의 95%가 남았을 때의 온도를 측정한 점으로, Td95가 높다면 높은 온도에서도 안정적이라는 것을 의미한다.
도 4 내지 도 17과 도 18 내지 도 21을 비교하였을 때 확인할 수 있듯, 비스카바졸 구조의 화합물 A(도 18 및 도 19)와 화합물 C(도 20 및 도 21)의 경우 Td95가 400℃이하로 측정된 것을 확인할 수 있으며, 이는 축합된 카바졸 화합물에 비하여 낮은 열적 안정성을 나타냄을 확인할 수 있었다.
따라서 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물을 동시에 포함하는 경우 저전압/고효율 목적의 소자 혹은 고효율/장수명, 저전압/장수명 특성을 갖는 OLED소자를 제작하는데 충분히 효과적인 기본구조임을 확인할 수 있었다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
Claims (17)
- 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상이 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 하기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 동시에 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 포함하는 단환 또는 다환의 헤테로고리기이고,
L은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, a 는 1 내지 3의 정수이며, a가 2 이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하고,
R1 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하며, b 및 c는 각각 1 내지 3의 정수이고, d는 0 내지 2의 정수이며, b가 2 이상인 경우 R9는 서로 같거나 상이하고, c가 2 이상인 경우 R10은 서로 같거나 상이하며, d가 2의 정수인 경우 R19는 서로 같거나 상이하고,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 O; S; NRa; 또는 CRbRc이고,
상기 Ra 내지 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 6 중 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 3 내지 6에 있어서, 치환기들은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 7 내지 9 중 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
상기 화학식 7 내지 9에 있어서, R1 내지 R10, L, a, b 및 c의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같으며,
X1은 CR21 또는 N이고, X2는 CR22 또는 N이고, X3은 CR23 또는 N이고, X4는 CR24 또는 N이고, X5는 CR25 또는 N이고,
R21 내지 R25 및 R27 내지 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로 고리를 형성한다. - 청구항 3에 있어서,는 하기 화학식 10 내지 12 중 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
화학식 10에 있어서, X1, X3 및 X5 중 하나 이상은 N이고, 나머지는 화학식 7에서 정의한 바와 같고,
화학식 11에 있어서, X1, X2 및 X5 중 하나 이상은 N이고, 나머지는 화학식 7에서 정의한 바와 같고,
화학식 12에 있어서, X1 내지 X3 중 하나 이상은 N이고, 나머지는 화학식 7에서 정의한 바와 같고,
R22, R24 및 R33 내지 R36은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로 고리를 형성한다. - 청구항 4에 있어서, 상기 화학식 10은 하기 구조식들에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
상기 구조식에 있어서, R21 내지 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로 고리를 형성한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-7 내지 2-9 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2-7]
[화학식 2-8]
[화학식 2-9]
상기 화학식 2-7 내지 2-9에 있어서,
A1, A2, R11, 및 R14의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하고,
A3은 O; S; 또는 NRg이며,
R50 및 R51은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
Rg, R52 및 R53은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
r은 0 내지 3의 정수이고,
q는 0 내지 4의 정수이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2의 R11 및 R14 내지 R19는 수소인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 유기물층은 정공 저지층, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 한 층을 포함하고, 상기 정공 저지층, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 한 층이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층. 전자주입층, 전자수송층, 전자차단층 및 정공차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 1개 이상 포함하는 단환 또는 다환의 헤테로고리기이고,
L은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, a 는 1 내지 3의 정수이며, a가 2 이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하고,
R1 내지 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 및 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하며, b 및 c는 각각 1 내지 3의 정수이고, d는 0 내지 2의 정수이며, b가 2 이상인 경우 R9는 서로 같거나 상이하고, c가 2 이상인 경우 R10은 서로 같거나 상이하며, d가 2의 정수인 경우 R19는 서로 같거나 상이하고,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 O; S; NRa; 또는 CRbRc이고,
상기 Ra 내지 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. - 청구항 14에 있어서, 상기 조성물 내 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 : 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 중량비는 1 : 10 내지 10 : 1인 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물.
- 기판을 준비하는 단계;
상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 14에 따른 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법. - 청구항 16에 있어서, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2의 헤테로고리 화합물을 예비 혼합(pre-mixed)하여 열 진공 증착 방법을 이용하여 형성하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180172475A KR102284692B1 (ko) | 2018-12-28 | 2018-12-28 | 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 |
| PCT/KR2019/018483 WO2020138961A1 (ko) | 2018-12-28 | 2019-12-26 | 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 |
| TW108148062A TWI831900B (zh) | 2018-12-28 | 2019-12-27 | 有機發光裝置、其製造方法以及用於有機發光裝置之有機材料層的組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180172475A KR102284692B1 (ko) | 2018-12-28 | 2018-12-28 | 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200082162A true KR20200082162A (ko) | 2020-07-08 |
| KR102284692B1 KR102284692B1 (ko) | 2021-08-03 |
Family
ID=71126606
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020180172475A KR102284692B1 (ko) | 2018-12-28 | 2018-12-28 | 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102284692B1 (ko) |
| TW (1) | TWI831900B (ko) |
| WO (1) | WO2020138961A1 (ko) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113248485A (zh) * | 2020-08-06 | 2021-08-13 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种有机发光主体组合物及使用该组合物的有机发光器件 |
| CN113061136B (zh) * | 2021-01-22 | 2022-03-11 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
| WO2023125498A1 (zh) * | 2021-12-27 | 2023-07-06 | 浙江光昊光电科技有限公司 | 一种有机化合物，包含其混合物，组合物，有机电子器件及其应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
| KR20170111387A (ko) * | 2016-03-28 | 2017-10-12 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6304255B2 (ja) * | 2013-08-16 | 2018-04-04 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子デバイス、発光装置及び発光材料 |
| KR102372232B1 (ko) * | 2016-01-18 | 2022-03-10 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| KR20180108425A (ko) * | 2017-03-24 | 2018-10-04 | 희성소재 (주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20180108426A (ko) * | 2017-03-24 | 2018-10-04 | 희성소재 (주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
-
2018
- 2018-12-28 KR KR1020180172475A patent/KR102284692B1/ko active IP Right Grant
-
2019
- 2019-12-26 WO PCT/KR2019/018483 patent/WO2020138961A1/ko active Application Filing
- 2019-12-27 TW TW108148062A patent/TWI831900B/zh active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
| KR20170111387A (ko) * | 2016-03-28 | 2017-10-12 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW202031646A (zh) | 2020-09-01 |
| KR102284692B1 (ko) | 2021-08-03 |
| TWI831900B (zh) | 2024-02-11 |
| WO2020138961A1 (ko) | 2020-07-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3611173B1 (en) | Organic light emitting element and composition for organic material layer in organic light emitting element | |
| EP3604296B1 (en) | Organic light emitting element and composition for organic material layer in organic light emitting element | |
| KR102261984B1 (ko) | 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 | |
| JP7479697B2 (ja) | ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法 | |
| KR101915716B1 (ko) | 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| KR101964097B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20170013153A (ko) | 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| KR102290359B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 | |
| EP4056566A1 (en) | Heterocyclic compound, organic light-emitting device comprising same, composition for organic material layer of organic light-emitting device, and method for manufacturing organic light-emitting device | |
| KR102275039B1 (ko) | 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| KR102284692B1 (ko) | 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR20230027363A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| JP2023539075A (ja) | ヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物 | |
| KR20210146113A (ko) | 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| KR20190142986A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR20180071609A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102252293B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 | |
| JP2023039412A (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子 | |
| KR102513396B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102298235B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법 | |
| KR20230010978A (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102467479B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| KR102318675B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법 | |
| KR20220063432A (ko) | 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| KR20240016770A (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |