KR20200073993A - 호스트 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식(I)의 적어도 하나의 호스트 화합물 H를 함유하는 발광층 B를 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다:
X'1 및 X'2의 각각이 서로 독립적으로 질소 및 임의로 치환된 탄소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고, R'1-R'10 중의 적어도 하나가 CN이고, RA-RE 중의 적어도 하나가 치환된 실란 잔기이다.
X'1 및 X'2의 각각이 서로 독립적으로 질소 및 임의로 치환된 탄소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고, R'1-R'10 중의 적어도 하나가 CN이고, RA-RE 중의 적어도 하나가 치환된 실란 잔기이다.
Description
본 발명은 화학식(I)의 유기 분자 H, 및 적어도 하나의 화학식(I)의 유기 분자 H를 호스트로서 함유하는 발광층 B를 포함하는 유기 전계발광 소자(organic electroluminescent device)에 관한 것이다.
상기 식에서, R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10 중 적어도 하나는 CN이고, RA, RB, RC, RD 및 RE 중 적어도 하나는 치환된 실란 잔기(-SiRKRMRN)이다.
추가로, 본 발명은 전기 전류가 인가되는 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자에 의해서 요망되는 파장 범위의 광을 생성시키는 방법에 관한 것이다.
유기물을 기반으로 하는 하나 이상의 발광층을 함유하는 유기 전계발광 소자, 예컨대, 유기 발광 다이오드(OLED), 발광 전기화학적 셀(LEC) 및 발광 트랜지스터가 점점 중요해지고 있다. 특히, OLED는 전자 제품, 예컨대, 스크린, 디스플레이 및 조명 소자를 위한 유망한 소자이다. 무기물을 필수로 기반으로 하는 대부분의 전계발광 소자와는 대조적으로, 유기물을 기반으로 하는 유기 전계발광 소자는 흔히 오히려 가요성이고 특히 얇은 층으로 생산 가능하다.
현재 이미 구입 가능한 OLED-기반 스크린 및 디스플레이는 특히 유익한 밝은 색상(brilliant color), 대조를 지니고 있으며, 이들의 에너지 소비와 관련하여 비견되게 효율적이다.
광을 생성시키는 유기 전계발광 소자의 중요한 요소는 애노드와 캐소드 사이에 놓이는 발광층이다. 전압(및 전류)가 유기 전계발광 소자에 인가되는 때에, 정공(hole)과 전자가 애노드 및 캐소드로부터 각각 방광층으로 주입된다. 이어서, 높은 에너지의 엑시톤(exciton)이 정공과 전자의 조합에 의해서 생성된다. 그러한 여기된 상태(예, 단일항 상태, 예컨대, S1 및/또는 삼중항 상태, 예컨대, T1)의 바닥 상태(S0)로의 붕괴가 바람직하게는 광 방출을 유도한다. 효율적인 에너지 수송 및 방출을 가능하게 하기 위해서, 유기 전계발광 소자는 하나 이상의 호스트 화합물 및 도펀트로서의 하나 이상의 이미터 화합물을 포함한다.
유기 전계발광 소자를 생성시키는 때의 과제는 요망되는 광 스펙트럼을 얻고 적합한 수명을 달성하기 위한 소자의 발광 수준(즉, 전류당 휘도(brightness per current))의 개선이다.
도입된 전기 에너지당 소자에 의해서 달성되는 조도를 개선시키기 위해서, 흔히, 에너지를 이미터 화합물에 전달할 수 있는 호스트 화합물이 사용된다. 그러한 호스트-이미터 시스템의 이상적인 경우에서, 대다수의 엑시톤이 호스트 화합물로부터의 이미터 화합물의 여기된 단일항 S1 또는 삼중항 T1 에너지 준위로의 에너지 및/또는 전하 전달을 통해서 전달된다. 흔히, 호스트 화합물은 이미터 화합물을 서로 공간적으로 분리하여 (자기-)켄칭((self-)quenching)을 방지하는 것을 추가로 돕는다. 또한, 호스트 화합물은 이미터 층의 형상 및/또는 열적 안정성을 개선시키는 것을 도울 수 있다. 매우 다양한 호스트 화합물이 본 기술분야에 공지되어 있다.
그러나, 본 기술분야에서 공지된 많은 호스트 성분은 호스트 화합물의 사용성, 저장성 및 수명에 영향을 주는 반응성 작용기를 지니고 있다. 예시적으로는, 많은 호스트가 산화에 특히 민감하다. 추가로, 본 기술분야에서 공지된 많은 호스트 화합물이 비교적 복잡한 합성 단계를 필요로 하고, 그에 따라서, 비교적 비용이 많이 든다. 추가로, 특히 낮은 구동 전압 및/또는 높은 휘도를 가능하게 하는 전하 캐리어 이동성을 제공하기에 적합한, 이극성(ambi-polar) 및/또는 n-타입 호스트 또는 이극성 및/또는 전자 풍부한 p-타입 호스트인 호스트 화합물을 얻는 것이 요망된다.
종래 기술을 고려하여, 용이하게 얻을 수 있고 화학적으로 및 열적으로 안정하여 긴 수명을 가능하게 하는 호스트 화합물을 제공하는 것이 여전히 필요하다. 이들 호스트 화합물은 낮은 삼중항 켄칭을 유도하는 높은 삼중항 에너지 준위를 가지며 더 짧은 파장(디프 블루, 스카이 블루 또는 그린) 범위에서 에너지를 이미터 화합물에 효율적으로 전달할 수 있는 것이 요망된다. 특히, 스카이-블루 및 디프-블루 OLED에 적용하기에 적합한 높은 삼중항 에너지 준위를 갖는 전자 수송 호스트의 요구가 있다.
놀랍게도, 시아노- 및 실릴-치환된 트리페닐-N-헤테로방향족-고리로 구성된 본 발명의 유기 화합물 H가 특히 유익한 성질을 유도하다는 것이 발견되었다. 화합물은 화학적으로 및 열적으로 안정하고 긴 수명을 가능하게 한다. 호스트 화합물 H는 화학적으로 잘 얻어질 수 있다. 호스트 화합물 H의 삼중항 에너지 T1(H)는 오히려 높을 뿐만 아니라 낮은 삼중항 켄칭을 유도하는 밴드 갭을 지닌다. 유기 화합물 H은 가시광선 범위에서, 특히, 스카이-블루 및 디프-블루 범위에서, 낮은 구동 전압 및 높은 휘도를 가능하게 한다.
일반적으로, 화학식(I)의 유기 화합물 H가 교시된다.
X'1은 N 및 CRTz로 이루어진 군으로부터 선택되고, X'2는 N 및 CRTz로 이루어진 군으로부터 선택된다.
RTz는 각각의 경우에 서로 독립적으로,
수소, 중수소, CN, CF3, C1-C20-알킬,
C1-C20-알킬, C7-C19-알크아릴, 및 C6-C18-아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 잔기에 의해서 각각의 경우에 임의로 치환될 수 있는 C6-C18-아릴; 및
C1-C20-알킬, C7-C19-알크아릴, 및 C6-C18-아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 잔기에 의해서 각각의 경우에 임의로 치환될 수 있는 C7-C19-알크아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 바람직한 구체예에서, X'1 및 X'2 중 적어도 하나는 N이다. 따라서, N-헤테로방향족-고리는 피리미딘 또는 트리아진으로부터 유래된다. 더욱 바람직한 구체예에서, X'1 및 X'2 중 둘 모두는 각각 N이고, 그에 따라서, N-헤테로방향족-고리는 트리아진으로부터 유래된다.
R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10은 서로 독립적으로 수소, 중수소, CN, CF3, C1-C20-알킬; C1-C20-알킬, C7-C19-알크아릴, 및 C6-C18-아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 잔기에 의해서 각각의 경우에 임의로 치환될 수 있는 C6-C18-아릴; 및 C1-C20-알킬, C7-C19-알크아릴, 및 C6-C18-아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 잔기에 의해서 각각의 경우에 임의로 치환될 수 있는 C7-C19-알크아릴; 및 -SiRFRGRH로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따르면, R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10 중 적어도 하나는 CN이다.
본 발명의 바람직한 구체예에서, R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10 중 둘 이하는 CN이다. 바람직하게는, 다른 잔기는 -SiRFRGRH가 아니다. 바람직하게는, 다른 잔기는 각각 수소(H)이다. 일 구체예에서, R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10 중 둘 이하는 CN이고, 다른 잔기는 각각 수소(H)이다.
본 발명의 바람직한 구체예에서, R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10 중 정확하게 하나가 CN이다.
본 발명의 일 구체예에서, R'1는 CN이고, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10은 각각 CN이 아닌 치환체이다. 일 구체예에서, R'1는 CN이고, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10은 각각 H이다.
본 발명의 바람직한 구체예에서, R'2는 CN이고, R'1, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10은 각각 CN이 아닌 치환체이다. 바람직한 구체예에서, R'2는 CN이고, R'1, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10은 각각 H이다.
본 발명의 대안적인 구체예에서, R'3은 CN이고, R'1, R'2, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10은 각각 CN이 아닌 치환체이다. 본 발명의 구체예에서, R'3은 CN이고, R'1, R'2, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10은 각각 H이다. 본 발명의 대안적인 구체예에서, R'1는 CN이고, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10은 각각 CN이 아닌 치환체이다. 본 발명의 구체예에서, R'1는 CN이고, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10은 각각 H이다.
본 발명의 일구체예에서, R'3은 CN이고, R'1, R'2, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10은 각각 CN이 아닌 치환체이다. 본 발명의 일구체예에서, R'3은 CN이고, R'1, R'2, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10은 각각 H이다.
RF, RG, 및 RH의 각각은 서로 독립적으로 비치환되거나 치환된 C6-C18-아릴, C1-C20-알킬, C7-C19-알크아릴, C1-C20-헤테로알킬 및 C3-C17-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직하게는, RF, RG, 및 RH는 동일하고, 더욱 바람직하게는 RF, RG, 및 RH는 각각 페닐(pH)이다.
RA, RB, RC, RD, 및 RE는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, CN, CF3, C1-C20-알킬,
C1-C20-알킬, C7-C19-알크아릴, 및 C6-C18-아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 잔기에 의해서 각각의 경우에 임의로 치환될 수 있는 C6-C18-아릴; 및
C1-C20-알킬, C7-C19-알크아릴, 및 C6-C18-아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 잔기에 의해서 각각의 경우에 임의로 치환될 수 있는 C7-C19-알크아릴; 및 -SiRKRMRN로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따르면, RA, RB, RC, RD 및 RE 중 적어도 하나는 -SiRKRMRN이다. 바람직하게는 다른 잔기는 CN이 아니다.
본 발명의 바람직한 구체예에서, RA, RB, RC, RD 및 RE 중 정확하게 하나는 -SiRKRMRN이다. 본 발명의 바람직한 구체예에서, RA, RB, RC, RD 및 RE 중 정확하게 하나는 -SiRKRMRN이고, 다른 잔기는 수소(H)이다.
본 발명의 일구체예에서, RA는 -SiRKRMRN이고, RB, RC, RD 및 RE는 각각 -SiRKRMRN이 아닌 치환체이다. 본 발명의 일구체예에서, RA는 -SiRKRMRN이고, RB, RC, RD 및 RE는 각각 H이다.
본 발명의 바람직한 구체예에서, RB는 -SiRKRMRN이고, RA, RC, RD 및 RE는 각각 -SiRKRMRN이 아닌 치환체이다. 본 발명의 바람직한 구체예에서, RB는 -SiRKRMRN이고, RA, RC, RD 및 RE는 각각 H이다.
본 발명의 대안적인 구체예에서, RA는 -SiRKRMRN이고, RB, RC, RD 및 RE는 각각 -SiRKRMRN이 아닌 치환체이다. 본 발명의 구체예에서, RA는 -SiRKRMRN이고, RB, RC, RD 및 RE는 각각 H이다. 본 발명의 대안적인 구체예에서, RC는 -SiRKRMRN이고, RA, RB, RD 및 RE는 각각 -SiRKRMRN이 아닌 치환체이다. 본 발명의 구체예에서, RC는 -SiRKRMRN이고, RA, RB, RD 및 RE는 각각 H이다.
본 발명의 일구체예에서, RC는 -SiRKRMRN이고, RA, RB, RD 및 RE는 각각 -SiRKRMRN이 아닌 치환체이다. 본 발명의 일구체예에서, RC는 -SiRKRMRN이고, RA, RB, RD 및 RE는 각각 H이다.
RK, RM, 및 RN은 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된 C6-C18-아릴, C1-C20-알킬, C7-C19-알크아릴, C1-C20-헤테로알킬 및 C3-C17-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직하게는, RK, RM, 및 RN은 각각 독립적으로 C6-C18-아릴 및 C1-C20-알킬, 특히 페닐(Ph), 메틸(Me), 이소-프로필(iPr), 및 3차-부틸(tBu)로부터 선택된다.
본 발명의 일구체예에서, RK, RM, 및 RN은 동일하고, 바람직하게는 RF, RG, 및 RH는 각각 페닐(Ph)이다. 더욱 바람직하게는, RB는 -SiRKRMRN이고, RA, RC, RD 및 RE는 각각 -SiRKRMRN이 아닌 치환체이고, RK, RM, 및 RN은 동일하고, 특히 각각 페닐(Ph)이다.
바람직한 구체예에서, 유기 화합물 H는 하기 화학식(II)의 구조를 갖는다:
상기 식에서, R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10은 상기 정의된 바와 같다.
바람직하게는, 화학식(I)의 유기 화합물 H은 잠재적으로 불안정한 작용기, 예컨대, 설폰, 포스핀 옥사이드, 및 CF3 기의 일부가 아닌 불소를 함유하지 않는다. F가 화학식(I)의 유기 화합물 H에 존재하는 경우에, 그것은 전형적으로는 CF3 기의 일부를 형성한다.
본원의 전체에 걸쳐서 사용된 용어 "아릴" 및 방향족"은 최광의로 임의의 모노-, 바이- 또는 폴리사이클릭 방향족 잔기로서 이해될 수 있다. 달리 표시되지 않는 한, 아릴은 또한 본원의 전체에 걸쳐서 추가로 예시되는 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환될 수 있다. 따라서, 용어 "아릴렌"은 다른 분자 구조에 대한 두 개의 결합 부위를 가지고 있어서 링커로서 작용하는 이가 잔기를 의미한다. 본원의 전체에 걸쳐서 사용된 용어, "헤테로아릴" 및 "헤테로방향족"은 최광의로 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는, 특히, 방향족 고리당 1 내지 3개의 헤테로원자를 지니는 임의의 모노-, 바이- 또는 폴리사이클릭 헤테로방향족 모이어티로서 이해될 수 있다. 예시적으로, 헤테로방향족 화합물은 피롤, 푸란, 티오펜, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 트리아졸, 피라졸, 피리딘, 피라진 및 피리미딘 등일 수 있다. 달리 표시되지 않으면, 헤테로아릴은 또한 본원의 전체에 걸쳐서 추가로 예시되는 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환될 수 있다. 따라서, 용어 "헤테로아릴렌"은 다른 분자 구조에 대한 두 개의 결합 부위를 지녀서 링커 구조로서 작용하는 이가 잔기를 의미한다.
본원의 전체에 걸쳐서 사용된 용어, "알킬"은 최광의로 선형 또는 분지형 둘 모두의 사슬 알킬 잔기로서 이해될 수 있다. 바람직한 알킬 잔기는 1 내지 15개의 탄소원자를 함유하는 것들이다. 예시적으로, 알킬 잔기는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 및 3차-부틸 등일 수 있다. 달리 표시되지 않는다면, 알킬은 또한 본원의 전체에 걸쳐서 추가로 예시되고 있는 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환될 수 있다. 따라서, 용어 "알킬렌"은 다른 분자 구조에 대한 두 개의 결합 부위를 지녀서 링커 구조로서 작용하는 이가 잔기를 의미한다.
본원 전체에 걸쳐서 사용된 용어 "알크아릴"은 최광의로 아릴 잔기가 결합되는 이가 알킬렌 잔기를 포함하는 잔기, 즉, 알킬렌-아릴 잔기로서 이해될 수 있다.
달리 표시되지 않는다면, 특히, 아릴, 아릴렌, 헤테로아릴, 알킬의 문맥에서, 본원에서 사용된 용어 "치환된"은 최광의로 이해될 수 있다. 바람직하게는 치환은 C1-C20-알킬, C7-C19-알크아릴, 및 C6-C18-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 잔기를 의미한다. 따라서, 바람직하게는, 하전된 모이어티가 그러한 치환에 존재하지 않고, 더욱 바람직하게는 작용기가 그러한 치환에 존재하지 않는다.
수소가 각각의 경우에 중수소로 대체될 수 있다는 것이 주지될 것이다.
본 발명의 일 양태는 유기 전계발광 소자에서 호스트 및/또는 정공-차단층 및/또는 전자-수송 물질로서 유기 화합물 H의 용도에 관한 것이다. 바람직하게는, 유기 화합물 H는 유기 전계발광 소자에서 호스트 물질로서 사용된다.
따라서, 본 발명의 추가의 양태는 적어도 하나의 유기 화합물 H를 함유하는 발광층 B를 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다. 특히, 적어도 하나의 유기 화합물 H가 호스트로서 사용된다.
따라서, 본 발명은 또한 유기 전계발광 소자의 발광층 B에서 호스트로서의 본 발명에 따른 유기 화합물 H의 용도에 관한 것이다.
본원에서 사용된 용어 유기 전계발광 소자 및 광전자 발광 소자는 하나 이상의 유기 호스트 화합물 및 하나 이상의 유기 이미터 화합물을 함유하는 적어도 하나의 발광층 B를 포함하는 어떠한 소자로서 최광의로 이해될 수 있다. 발광층 B는 주로 무기 화합물과 유기 화합물 둘 모두로 구성될 수 있다. 바람직하게는, 발광층 B는 유기 성분(적어도 하나의 본 발명의 유기 화합물 H 및 전형적으로는 적어도 하나의 이미터 화합물 E를 포함함)으로 주로 구성되거나 완전히 이로 구성된다.
본 발명의 문맥에서 사용된 용어 "층"은 광범위하게 평평한 기하구조를 갖는 바디(body)이다. 발광층 B는 바람직하게는 1 mm 이하, 더욱 바람직하게는 0.1 mm 이하, 더욱 바람직하게는 10 μm 이하, 더욱 바람직하게는 1 μm 이하, 특히 0.1 μm 이하의 두께를 갖는다.
달리 명시되지 않는 한, 다양한 구체예의 층들 중 임의의 층이 임의의 적합한 방법에 의해서 증착될 수 있다. 발광층 B를 포함한, 본 발명의 문맥에서의 층들은, 임의로, 액체 가공(또한, "필름 가공", "유체 가공", "용액 가공" 또는 "용매 가공"으로도 지칭됨)에 의해서 제조될 수 있다.
이는 각각의 층에 포함되는 성분이 액체 상태로 소자의 일부의 표면에 적용됨을 의미한다. 바람직하게는, 발광층 B를 포함한, 본 발명의 문맥에서의 층들은 스핀-코팅에 의해서 제조될 수 있다. 통상의 기술자에게는 잘-공지된 이러한 방법은 얇고 (본질적으로) 균일한 층을 얻는 것을 가능하게 한다.
대안적으로, 발광층 B를 포함한, 본 발명의 문맥에서의 층들은 액체 가공, 예컨대, 캐스팅(예, 드롭-캐스팅(drop-casting)) 및 롤링 방법, 및 인쇄 방법(예, 잉크젯 인쇄, 그라비어 인쇄(gravure printing), 블레이드 인쇄)을 기반으로 하는 그밖의 방법에 의해서 제조될 수 있다. 이는 임의로 불활성 대기 중에서(예, 질소 대기 중에서) 수행될 수 있다.
대안적으로, 발광층 B를 포함한, 본 발명의 문맥에서의 층들은 통상의 기술자에게는 잘 공지된 진공 가공 방법, 예를 들어, 열 (동시)증발법(thermal (co)evaporation), 유기 기상 증착(OVPD), 및 유기 기상 제트 인쇄(organic vapor jet printing: OVJP)에 의한 증착을 포함하지만, 이로 한정되는 것은 아닌, 본 기술분야에서 공지된 어떠한 다른 방법에 의해서 제조될 수 있다.
액체 가공에 의해서 층들을 제조하는 때에, 층들의 성분들(즉, 본 발명의 발광층 B와 관련하여, 적어도 하나의 유기 화합물 H 및, 전형적으로는, 적어도 하나의 이미터 화합물 E 및 임의의 하나 이상의 다른 호스트 화합물 D)을 포함하는 용액은 추가로 휘발성 유기 용매를 포함할 수 있다. 그러한 휘발성 유기 용매는 임의로 테트라하이드로푸란, 디옥산, 클로로벤젠, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 2-(2-에톡시에톡시)에탄올, 감마-부티로락톤, N-메틸 피롤리디논, 에톡시에탄올, 자일렌, 톨루엔, 아니솔, 페네톨(phenetol), 아세토니트릴, 테트라하이드로티오펜, 벤조니트릴, 피리딘, 트리하이드로푸란, 트리아릴아민, 사이클로헥사논, 아세톤, 프로필렌 카르보네이트, 에틸 아세테이트, 벤젠 및 PGMEA (프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트)로 이루어진 군으로부터 선택된 것일 수 있다. 또한, 둘 이상의 용매의 조합이 사용될 수 있다. 액체 상태로 적용한 후에, 층은 후속하여, 본 기술분야에서의 어떠한 수단에 의해서, 예시적으로는 주위 온도에서, 증가된 온도(예, 약 50℃ 또는 약 60℃)에서 또는 감소된 압력하에, 건조되고/거나 경화될 수 있다.
유기 전계발광 소자는 가시광 또는 근자외선(UV) 범위, 즉, 380 내지 800 nm의 파장의 범위의 광을 방출하기에 적합한 유기 재료를 기반으로 하는 어떠한 소자로서 최광의로 이해될 수 있다. 더욱 바람직하게는, 유기 전계발광 소자는 가시광선 범위, 즉, 400 내지 800 nm의 광을 방출할 수 있다.
바람직한 구체예에서, 유기 전계발광 소자는 유기 발광 다이오드 (OLED), 발광 전기화학적 셀(light emitting electrochemical cell (LEC), 유기 발광 전기화학적 셀로도 명명됨), 및 발광 트랜지스터(유기 발광 트랜지스터로서 명명됨)로 이루어진 군으로부터 선택되는 소자이다.
특히 바람직하게는, 유기 전계발광 소자는 유기 발광 다이오드(OLED)이다. 임의로, OLED는 인광 유기 발광 다이오드(PHOLED)일 수 있다. 임의로, OLED는 초형광재료(hyperfluorescence)를 포함할 수 있다. 임의로, 유기 전계발광 소자는 대체로 불투명, 반투명 또는 (본질적으로는) 투명할 수 있다.
성분은 다양한 양으로 포함될 수 있다. 바람직하게는, 발광층 B는 5-99 중량%, 바람직하게는 10-75 중량%, 특히 15-50중량%의 본 발명에 따른 적어도 하나의 유기 화합물 H를 포함한다.
바람직하게는, 발광층 B는 추가로 1-50 중량%, 바람직하게는 5-40 중량%, 특히 10-30 중량%의 적어도 하나의 이미터 화합물 E를 포함한다.
임의로, 발광층 B는 화학식(I)에 따르지 않는 최대 94 중량%, 바람직하게는 20-90 중량%, 특히 40-80 중량%의 하나 이상의 추가의 호스트 화합물 D (D1, D2, D3, …), 즉, 적어도 하나의 추가의 호스트 화합물 D (D1)를 포함할 수 있다.
임의적으로, 발광층 B는 최대 94 중량%, 바람직하게는 65 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 50 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 20 중량% 이하의 용매를 포함할 수 있으며, 특히, 용매를 포함하지 않을 수 있다.
바람직한 구체예에서, 발광층 B는
(i)
5-99 중량%, 바람직하게는 10-75 중량%, 특히 15-50중량%의 본 발명에 따른 적어도 하나의 유기 화합물 H;
(ii)
1-50 중량%, 바람직하게는 5-40 중량%, 특히 10-30 중량%의 적어도 하나의 이미터 화합물 E; 및 임의로
(iii)
0-94 중량%, 바람직하게는 19.9-84.9 중량%, 특히 39-74 중량%의 화학식(I)에 따르지 않는 적어도 하나의 추가의 호스트 화합물 D; 및 임의로
(iv)
0-10 중량%, 바람직하게는 0.1-7 중량%, 특히 1-5 중량%의 화학식(I)에 따르지 않는 적어도 하나의 추가의 이미터 화합물 F; 및 임의로
(v)
0-94 중량%, 바람직하게는 0-65 중량%, 특히 0-50 중량%의 용매를 포함한다(또는 이를 (기본적으로 하여) 이루어진다).
따라서, 바람직하게는, 발광층 B는
(i)
5-99 중량%의 본 발명에 따른 적어도 하나의 유기 화합물 H;
(ii)
1-50 중량%의 적어도 하나의 이미터 화합물 E; 및 임의로
(iii)
0-94 중량%의 화학식(I)에 따르지 않는 적어도 하나의 추가의 호스트 화합물 D; 임의로
(iv)
0-10 중량%의 화학식(I)에 따르지 않는 적어도 하나의 추가의 이미터 화합물 F; 및 임의로
(v)
0-94 중량%의 용매를 포함한다(또는 이를 (기본적으로 하여) 이루어진다).
더욱 바람직하게는, 발광층 B는
(i)
10-75 중량%의 본 발명에 따른 적어도 하나의 유기 화합물 H;
(ii)
5-40 중량%의 적어도 하나의 이미터 화합물 E; 및 임의로
(iii)
20-90 중량%의 화학식(I)에 따르지 않는 적어도 하나의 추가의 호스트 화합물 D; 및 임의로
(iv)
0.1-7 중량%의 화학식(I)에 따르지 않는 적어도 하나의 추가의 이미터 화합물 F; 및 임으로
(v)
0-65 중량%의 용매를 포함한다(또는 이를 (기본적으로 하여) 이루어진다).
더욱 바람직하게는, 발광층 B는
(i)
15-50 중량%의 본 발명에 따른 적어도 하나의 유기 화합물 H;
(ii)
10-30 중량%의 적어도 하나의 이미터 화합물 E; 및 임의로
(iii)
40-80 중량%의 화학식(I)에 따르지 않는 적어도 하나의 추가의 호스트 화합물 D; 및 임의로
(iv)
1-5 중량%의 화학식(I)에 따르지 않는 적어도 하나의 추가의 이미터 화합물 F; 및 임의로
(v)
0-60 중량%의 용매를 포함한다(또는 이를 (기본적으로 하여) 이루어진다).
적어도 하나의 추가의 이미터 화합물 F는 예시적으로는 이하 기재된 바와 같은 형광 이미터 또는 근거리 전하 전달(near-range charge transfer: NRCT) 이미터 화합물 ENRCT로부터 선택될 수 있다.
바람직한 구체예에서, 발광층 B는
(i)
5-99 중량%, 바람직하게는 10-75 중량%, 특히 15-50중량%의 본 발명에 따른 적어도 하나의 호스트 화합물 H;
(ii)
0.1-10 중량%, 바람직하게는 0.5-5 중량%, 특히 1-3 중량%의 적어도 하나의 NRCT 이미터 화합물 ENRCT; 및
(iiia) 0.9-94.9 중량%, 바람직하게는 24.5-85 중량%, 특히 47-75 중량%의 화학식(I)에 따르지 않는 적어도 하나의 추가의 호스트 화합물 D;
(iv)
0-94 중량%, 바람직하게는 0-65 중량%, 특히 0-50 중량%의 용매를 포함한다(또는 이를 (기본적으로 하여) 이루어진다).
대안적인 바람직한 구체예에서, 발광층 B는
(i) 5-99 중량%, 바람직하게는 10-75 중량%, 특히 15-50중량%의 본 발명에 따른 적어도 하나의 호스트 화합물 H;
(ii)
0.1-10 중량%, 바람직하게는 0.5-5 중량%, 특히 1-3 중량%의 적어도 하나의 NRCT 이미터 화합물 ENRCT; 및
(iiib)
0.9-94.9 중량%, 바람직하게는 24.5-85 중량%, 특히 47-75 중량%의 화학식(I)에 따르지 않는 적어도 하나의 TADF 화합물 ETADF; 및 임의로
(iv)
0-94 중량%, 바람직하게는 0-65 중량%, 특히 0-50 중량%의 용매를 포함한다(또는 이를 (기본적으로 하여) 이루어진다).
본 구체예에서, 적어도 하나의 TADF 화합물 ETADF는 호스트 뿐만 아니라 이미터로서 작용할 수 있다. 바람직하게는, 적어도 하나의 NRCT 이미터 화합물 ENRCT 및 적어도 하나의 TADF 화합물 ETADF의 조합은, 방출이 필수적으로는 단지 ENRCT로부터 발생하기에 충분하게, ETADF로부터 ENRCT로의 에너지 전달이 충분한 방식으로 선택된다.
흐름 특성을 개선시키기 위해서, 또한, 하나 이상의 첨가제 S가 임으로 추가될 수 있다. 예시적으로는, 그러한 첨가제는 폴리에틸옥사이드(폴리에틸렌 글리콜), 폴리에틸렌 디아민, 폴리아크릴레이트(예, 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA), 폴리아크릴산 및 이의 염(초흡수제(superabsorber)), 치환된 또는 비치환된 폴리스티렌(예, 폴리하이드록시스티렌), 폴리비닐알코올, 폴리에스테르 또는 폴리우레탄, 폴리비닐카르바졸, 폴리트리아릴아민, 폴리티오펜 및 폴리(비닐리덴 페닐렌)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 또한, 둘 이상의 첨가제의 조합물이 사용될 수 있다.
추가로 발광층 B의 방출 스펙트럼 및/또는 흡수 스펙트럼을 개질시키기 위해서, 발광층 B가 하나 이상의 염료를 추가로 포함할 수 있다. 그러한 염료는 본 기술분야에서 공지된 어떠한 염료일 수 있다. 염료는 임의로 발광층 B의 방출 스펙트럼 및/또는 흡수 스펙트럼을 이동시킬 수 있는 형광 및/또는 인광 염료일 수 있다. 임의로, 그것은 이광자 효과(two-photon effect)(즉, 흡수 최대의 에너지의 절반의 이광자(two photons)의 흡수)를 유발할 수 있다. 임의로, 발광층 B은 또한 하나 이상의 호스트 성분으로 임의로 희석된 형광 폴리머(예, 수퍼옐로우(superyellow: SY)), 광발광 나노입자(예, 규소), 양자점(quantum dot), 카드뮴 셀레나이드 및/또는 엑시플렉스(exciplex)를 포함할 수 있다.
특히, 발광 전기화학 셀(light-emitting electrochemical cell: LEC)에 대해서 의도되는 경우에, 발광층은 이온성 유체 또는 둘 이상의 이온성 액체들의 조합을 포함할 수 있다. 예시적으로는, 그러한 이온성 유체는 메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트(예, 1-알킬-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 예컨대, 1-메틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-프로필-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-벤질-3-메틸이미다졸리늄 헥사플루오로포스페이트), 디메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트(예, 1-알킬-2,3-디메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 예컨대, 1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트), 3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트(예, 1-알킬-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 예컨대, 1-메틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-프로필-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-펜틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨-헥사플루오로포스페이트), 1-부틸-1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로옥틸)이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-메틸-3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트리데카플루오로옥틸)이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-메틸-3-옥틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트(예, 1,3-디메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-에틸-3-메틸-이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-프로필-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-부틸-3-메틸-이미다졸륨 테트라플루오로보레이트), 1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-메틸-3-옥틸-이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 메틸이미다졸륨 트리플루오로메탄설포네이트(예, 1-메틸-3-메틸이미다졸륨 트리플루오로메탄설포네이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 트리플루오로메탄설포네이트, 1-프로필-3-메틸이미다졸륨 트리플루오로메탄설포네이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 트리플루오로메탄설포네이트), 1,2,3-트리메틸이미다졸륨 트리플루오로메탄설포네이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스(펜타플루오로에틸설포닐)이미드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 비스(트리플루오로메틸설포닐)이미드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 메탄설포네이트, 테트라부틸암모늄 비스-트리플루오로메탄 설폰이미데이트, 테트라부틸암모늄 메탄 설포네이트, 테트라부틸암모늄 노나플루오로부탄 설포네이트, 테트라부틸암모늄 헵타데카플루오로옥탄 설포네이트, 테트라헥실암모늄 테트라플루오로보레이트, 테트라부틸암모늄 트리플루오로메탄설포네이트, 테트라부틸암모늄벤조에이트, 테트라부틸암모늄 할로게나이드(예, 테트라부틸암모늄클로라이드, 테트라부틸암모늄브로마이드), 1-벤질-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 트리헥실-테트라데실포스포늄 헥사플루오로포스페이트, 테트라부틸-포스포늄 메탄설포네이트, 테트라부틸-포스포늄 테트라플루오로보레이트, 테트라부틸-포스포늄브로마이드, 1-부틸-3-메틸피리디늄-비스(트리플루오르메틸설포닐)이미드, 1-부틸-4-메틸피리디늄 헥사플루오로포스페이트, 1-부틸-4-메틸피리디늄 테트라플루오로보레이트, 소듐 테트라페닐보레이트, 테트라부틸암모늄 테트라페닐보레이트, 소듐테트라키스(1-이미다졸릴)보레이트 및 세슘 테트라페닐보레이트로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
대안적으로 또는 추가적으로, 발광층 B는 방향족 화합물(예, 벤젠, 바이페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센(chrysene), 페릴렌(perylene), 아줄렌(azulene)), 헤테로방향족 화합물(예, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 잔텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 셀레노페노디피리딘), 및 이들의 둘 이상의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된 상기 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
바람직한 구체예에서, 유기 전계발광 소자는 유기 화합물 H를 포함하는 발출층 B에 인접한 적어도 하나의 층을 포함한다. 바람직하게는, 유기 화합물 H을 포함하는 방출층 B에 인접한 적어도 하나의 층이 캐소드와 방출층 B 사이에, 더욱 바람직하게는, 전자 수송층과 방출층 B 사이에 위치된다. 특히, 유기 화합물 H를 포함하는 방출층 B에 인접한 적어도 하나의 층은 정공-차단층이다.
유기 화합물 H 및/또는 이미터 화합물 E가 또한 임의로 사용되어 전하를 수송 또는 주입하고, 그에 의해서, 발광층 B 내에서 전하를 수송하는 것을 도울 수 있다.
바람직하게는, 광-방출을 수반하는 발광층 B는 전자 수송층, 정공 차단층, 정공 수송층, 전자 차단층, 및 엑시톤 차단층으로서 작용하는 것으로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 작용성을 갖는다.
본원에서 사용되는 용어 용매는 하나, 둘 이상의 용해제, 전형적으로는 액체로 구성될 수 있다. 이들은 원칙적으로는 유기 또는 무기 액체, 바람직하게는 유기 액체일 수 있다.
예시적으로는, 본원에서 개시된 유기 화합물 H는 광범위하게 다양한 이미터 화합물 E, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 다른 층과 결부되어 호스트로서 사용될 수 있다. 본원에서 기재된 물질은 단지 본원에서 개시된 화합물 및 성분과의 조합에 유용할 수 있는 물질의 비-제한 예이며, 당업자는 용이하게 문헌을 참조하여 본 발명과 조합에 유용할 수 있는 다른 물질을 확인할 수 있다.
현재까지는, 유기 화합물 H와 이미터 화합물 E 사이의 비율은 어떠한 H:E 비율, 예컨대, 99:1 내지 1:99, 바람직하게는 70:30 내지 30:70의 범위에 있을 수 있다.
원칙적으로는, 이미터 화합물 E는 본 기술분야에서 공지된 어떠한 이미터 화합물일 수 있다. 용어 "이미터 화합물"은 본 발명의 유기 전계발광 소자에서 발광층 B 내로 도입되는 때에, 특정의 조건에 좌우되어, 광을 방출할 수 있는 어떠한 임의의 활성 화합물로서 최광의로 이해될 수 있다. 따라서, 이미터 화합물 E는 사실 광을 생성시키기 위해서 사용될 수 있다. 적합한 세기에서 전류 흐름에 주어지는 때에, 이미터 화합물 E는 여기되어 엑시톤(즉, 여기된 상태, 예컨대, S1(E) 또는 T1(E) 및 임의로 또한 더 높은 에너지 준위, 예컨대, S2(E) 등)을 형성시킨다. 엑시톤은 이어서 광을 부수적으로 방출함으로써 각각의 비-여기된 상태 S0(E)에 상응하는 바닥상태 에너지 준위로 진정(relax)될 수 있다.
엑시톤의 에너지는 임의로 또한 추가의 이미터 화합물 및/또는 염료의 다른 여기된 상태로 전달될 수 있다.
바람직하게는, 에너지는 호스트로서의 유기 화합물 H로부터 이미터 화합물 E로 전달될 수 있고, 특히, 유기 화합물 H의 제 1 여기된 삼중항 상태 T1(H)으로부터 이미터 화합물 E의 제 1 여기된 삼중항 상태 T1(E)로 및/또는 호스트 화합물 H의 제 1 여기된 단일항 상태 S1(H)로부터 이미터 화합물 E의 제 1 여기된 단일항 상태 S1(E)으로 전달될 수 있는 것이다.
바람직한 구체예에서, 적어도 하나의 이미터 화합물 E는 열적으로 활성화된 지연된 형광(TADF) 이미터 화합물 ETADF이다.
본원에서 사용된 용어 "TADF 물질" 및 "TADF 이미터"는 상호 교환적으로 이해될 수 있다. 용어 "이미터" 또는 "이미터 화합물" 등 중 하나가 사용되는 때에, 이는 본 발명의 TADF 물질, 특히, ETADF로 지정되는 것을 의미하는 것으로 이해될 수 있다.
본 발명에 따르면, TADF 물질은 그것이 0.4 eV 미만, 바람직하게는 0.3 eV 미만, 더욱 바람직하게는 0.2 eV 미만, 더욱 바람직하게는 0.1 eV 미만 또는 0.05 eV 미만의, 최저 여기된 단일항 상태 (S1)와 최저 여기된 삼중항 상태 (T1) 사이의 에너지 차이에 상응하는 ΔEST 값을 나타내는 것을 특징으로 한다.
따라서, 본 발명의 구체예에서, TADF 물질 ETADF는 그것이 0.4 eV 미만의 S1E와 T1E 사이의 에너지 차이에 상응하는 ΔEST 값을 갖는 것을 특징으로 한다. 본 발명의 바람직한 구체예에서, TADF 물질 ETADF는 그것이 0.3 eV 미만, 0.2 eV 미만, 0.1 eV 미만, 또는 0.05 eV 미만의 ΔEST 값을 갖는 것을 특징으로 한다.
바람직한 구체예에서, 이미터 화합물 E는 호스트 화합물 H의 제 1 여기된 삼중항 상태 T1(H) 보다 에너지적으로 더 낮은 제 1 여기된 삼중항 상태 T1(E) 및 호스트 화합물 H의 제 1 여기된 단일항 상태 S1(H)보다 에너지적으로 더 낮은 제 1 여기된 단일항 상태 S1(E)을 갖는 무-금속 열적 활성화 지연 형광(thermally activated delayed fluorescence: TADF) 이미터이다.
바람직한 구체예에서, 유기 전계발광 소자는 적어도 하나의 추가의 호스트 화합물 D를 포함한다.
바람직하게는, 유기 화합물 H의 최저 비점유 분자궤도함수 LUMO(H)의 에너지 준위가 적어도 하나의 추가의 호스트 화합물 D(본원에서, 임의로 또한 단지 추가의 호스트 성분일 수 있는 D1으로서 지정됨)의 것보다 에너지가 더 낮다.
바람직하게는, 호스트 유기 화합물 H는 에너지 ELUMO(H)를 갖는 최저 비점유 분자궤도함수 LUMO(H)를 갖는다.
바람직하게는, 적어도 하나의 추가의 호스트 화합물 D(D1)은 에너지 ELUMO(D)를 갖는 최저 비점유 분자궤도함수 LUMO(D)를 가지며, 여기에서, ELUMO(H) < ELUMO(D)이다.
바람직한 구체예에서, 유기 전계발광 소자는 적어도 하나의 추가의 호스트 화합물 D를 포함하고, 여기에서, 유기 화합물 H는 에너지 ELUMO(H)를 갖는 최저 비점유 분자궤도함수 LUMO(H)를 가지며, 적어도 하나의 추가의 호스트 화합물 D는 에너지 ELUMO(D)를 갖는 최저 비점유 분자궤도함수 LUMO(D)를 가지며, 여기에서, ELUMO(H) < ELUMO(D)이다.
예시적으로는, 추가의 호스트 화합물 D는 CBP (4,4'-비스-(N-카르바졸릴)-바이페닐), mCP, mCBP, Sif87 (디벤조[b,d]티오펜-2-일트리페닐실란), CzSi, SimCP ([3,5-디(9H-카르바졸-9-일)페닐]트리페닐실란), Sif88 (디벤조[b,d]티오펜-2-일)디페닐실란), DPEPO (비스[2-(디페닐포스피노)페닐] 에테르 옥사이드), 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조푸라닐)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카르바졸, T2T (2,4,6-트리스(바이페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), T3T (2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3,5-트리아진) 및/또는 TST (2,4,6-트리스(9,9'-스피로바이플루오렌-2-일)-1,3,5-트리아진)으로부터 선택된다. 호스트 물질은 전형적으로는 이미터의 제 1 삼중항(T1) 및 제 1 단일항(S1) 에너지 준위보다 에너지적으로 더 높은 제 1 삼중항 (T1) 및 제 1 단일항 (S1) 에너지 준위를 나타내도록 선택되어야 한다. 바람직하게는 추가의 호스트 화합물 D는 정공-전달특성 호스트(hole-dominant host)로서 CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조푸라닐)페닐]-9H-카르바졸 및 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카르바졸로부터 선택된다.
본 기술분야에서의 전문가는 발광층 B이 전형적으로는 본 발명의 유기 전계발광 소자에 혼입될 것이라는 것을 알 것이다. 바람직하게는, 그러한 유기 전계발광 소자는 적어도 하기 층, 즉, 적어도 하나의 발광층 B, 적어도 하나의 애노드 층 A 및 적어도 하나의 캐소드 층 C를 포함한다.
바람직하게는, 애노드 층 A은 인듐 주석 산화물, 인듐 아연 산화물, PbO, SnO, 흑연, 도핑된 규소, 도핑된 게르마늄, 도핑된 GaAs, 도핑된 폴리아닐린, 도핑된 폴리피롤, 도핑된 폴리티오펜, 및 이들의 둘 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 함유한다.
바람직하게는, 캐소드 층 C은 Al, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, In, W, Pd, LiF, Ca, Ba, Mg, 및 이들의 둘 이상의 혼합물 또는 합금으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 함유한다.
바람직하게는, 발광층 B는 애노드 층 A과 캐소드 층 C 사이에 위치된다. 따라서, 일발적인 셋업은 바람직하게는 A - B - C이다. 이는 물론 하나 이상의 임의의 추가의 층의 존재를 배제하지 않는다. 이들은 A, B 및/또는 C의 각 측에 존재할 수 있다.
바람직한 구체예에서, 유기 전계발광 소자는, 적어도, 하기 층, 즉,
A) 인듐 주석 산화물, 인듐 아연 산화물, PbO, SnO, 흑연, 도핑된 규소, 도핑된 게르마늄, 도핑된 GaAs, 도핑된 폴리아닐린, 도핑된 폴리피롤, 도핑된 폴리티오펜, 및 이들의 둘 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 함유하는 애노드 층 A;
B) 발광층 B; 및
C) Al, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, In, W, Pd, LiF, Ca, Ba, Mg, 및 이들의 둘 이상의 혼합물 또는 합금으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 함유하는 캐소드 층 C를 포함하고,
여기에서, 발광층 B은 애노드 층 A과 캐소드 층 C 사이에 위치된다.
일 구체예에서, 유기 전계발광 소자가 OLED인 경우에, 그것은 임의로 하기 층 구조를 포함할 수 있다:
A) 예시적으로 인듐 주석 산화물(ITO)을 포함하는 애노드 층 A;
HTL)
정공 수송층 HTL;
B)
본원에 기재된 바와 같은 본 발명에 따른 발광층 B;
ETL)
전자 수송층 ETL; 및
C)
예시적으로 Al, Ca 및/또는 Mg를 포함하는 캐소드 층.
바람직하게는 본 발명에서의 층의 순서는 A - HTL - B - ETL - C이다.
더욱이, 유기 전계발광 소자는 임의로, 예시적으로는 수분, 증기 및/또는 가스를 포함한 환경에서의 유해한 종에 대한 노출에 따른 손상으로부터 소자를 보호하기 위한 하나 이상의 보호층을 포함할 수 있다.
바람직하게는, 애노드 층 A은 기판의 표면 상에 위치된다. 기판은 어떠한 물질 또는 물질들의 조성물에 의해서 형성될 수 있다. 가장 빈번하게는, 유리 슬라이드가 기판으로서 사용된다. 대안적으로, 얇은 금속 층(예, 구리, 금, 은, 또는 알루미늄 필름) 또는 플라스틱 필름 또는 슬라이드가 사용될 수 있다. 이는 더 높은 가요성을 정도를 가능하게 할 수 있다. 애노드 층 A는 (본질적으로) 투명한 필름을 얻게 하는 물질로 대체로 구성된다. 둘 모두의 전극 중 적어도 하나는 OLED로부터의 광의 방출을 가능하게 하기 위해서 (본질적으로) 투명해야 하기 때문에, 애노드 층 A 또는 캐소드 층 C 중 어느 하나는 투명하다. 바람직하게는, 애노드 층 A는 다량의 투명한 전도성 산화물(TCO)을 포함하거나 이로 이루어진다.
그러한 애노드 층 A은, 예시적으로는, 인듐 주석 산화물, 알루미늄 아연 산화물, 플루오르 주석 산화물(fluor tin oxide), 인듐 아연 산화물, PbO, SnO, 지르코늄 산화물, 몰리브데넘 산화물, 바나듐 산화물, 볼프람 산화물(wolfram oxide), 흑연, 도핑된 Si, 도핑된 Ge, 도핑된 GaAs, 도핑된 폴리아닐린, 도핑된 폴리피롤 및/또는 도핑된 폴리티오펜을 포함할 수 있다.
특히 바람직하게는, 애노드 층 A는 (본질적으로) 인듐 주석 산화물(ITO)(예, (InO3)0.9(SnO2)0.1)로 이루어진다. 투명한 전도성 산화물(TCO)에 의해서 야기되는 애노드 층 A의 거칠기는 정공 주입층(HIL)을 사용함으로써 보상될 수 있다. 추가로, HIL는 TCO로부터 정공 수송층(HTL)으로의 의사-전하 운반체의 수송을 촉진한다는 점에서 의사-전하 운반체(quasi charge carrier)(즉, 정공)의 주입을 촉진할 수 있다. 정공 주입층(HIL)은 폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜(PEDOT), 폴리스티렌 설포네이트 (PSS), MoO2, V2O5, CuPC 또는 CuI, 특히 PEDOT 및 PSS의 혼합물을 포함할 수 있다. 정공 주입층(HIL)은 또한 애노드 층 A으로부터 정공 수송층 (HTL)내로의 금속의 확산을 방지할 수 있다.
HIL은, 예시적으로, PEDOT:PSS (폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜: 폴리스티렌 설포네이트), PEDOT(폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜), mMTDATA (4,4',4''-트리스[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민), 스피로-TAD (2,2',7,7'-테트라키스(n,n-디페닐아미노)-9,9'-스피로바이플루오렌), DNTPD (N1,N1'-(바이페닐-4,4'-디일)비스(N1-페닐-N4,N4-디-m-톨릴벤젠-1,4-디아민), NPB (N,N'-nis-(1-나프탈레닐)-N,N'-비스-페닐-(1,1'-바이페닐)-4,4'-디아민), NPNPB (N,N'-디페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디페닐-아미노)페닐]벤지딘), MeO-TPD (N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)-벤지딘), HAT-CN (1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌-헥사카르보니트릴) 및/또는 스피로-NPD (N,N'-디페닐-N,N'-비스-(1-나프틸)-9,9'-스피로바이플로오렌-2,7-디아민)을 포함할 수 있다.
애노드 층 A 또는 정공 주입층(HIL)과 인접하여, 전형적으로는, 정공 수송층 (HTL)이 위치된다. 여기서, 어떠한 정공 수송 화합물이 사용될 수 있다. 예시적으로, 전자-풍부한 헤테로방향족 화합물, 예컨대, 트리아릴아민 및/또는 카르바졸이 정공 수송 화합물로서 사용될 수 있다. HTL는 애노드 층 A과 발광층 B(발광층(EML)으로서 작용함) 사이에 에너지 장벽을 감소시킬 수 있다. 정공 수송층(HTL)은 또한 전자 차단층(EBL)일 수 있다. 바람직하게는, 정공 수송 화합물은 이들의 삼중항 상태 T1의 비교적 높은 에너지 준위를 갖는다. 예시적으로는, 정공 수송층(HTL)은 별-모양 헤테로사이클, 예컨대, 트리스(4-카르바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 폴리-TPD (폴리(4-부틸페닐-디페닐-아민)), [알파]-NPD (폴리(4-부틸페닐-디페닐-아민)), TAPC (4,4'-사이클로헥실리덴-비스[N,N-비스(4-메틸페닐)벤젠아민]), 2-TNATA (4,4',4''-트리스[2-나프틸(페닐)-아미노]트리페닐아민), 스피로-TAD, DNTPD, NPB, NPNPB, MeO-TPD, HAT-CN 및/또는 TrisPcz (9,9'-디페닐-6-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)-9H,9'H-3,3'-바이카르바졸)을 포함한다. 또한, HTL은 유기 정공-수송 매트릭스 내의 무기 또는 유기 도펀트로 구성될 수 있는 p-도핑된 층을 포함할 수 있다. 바나듐 옥사이드, 폴리브덴 옥사이드 또는 텅스텐 옥사이드와 같은 전이 금속 옥사이드가 예시적으로 무기 도펀트로서 사용될 수 있다. 테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 구리-펜타플루오로벤조에이트(Cu(I)pFBz) 또는 전이금속 복합체가 예시적으로 유기 도펀트로서 사용될 수 있다.
EBL는 예시적으로는 mCP (1,3-비스(카르바졸-9-일)벤젠), TCTA, 2-TNATA, mCBP (3,3-디(9H-카르바졸-9-일)바이페닐), 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조푸라닐)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카르바졸, 트리스-Pcz, CzSi (9-(4-3차-부틸페닐)-3,6-비스(트리페닐실릴)-9H-카르바졸), 3',5'-디-(N-카르바졸릴)-[1,1'-바이페닐]-2-카르보니트릴(DCPBN; CAS 1918991-70-4), 3-(N-카르바졸릴)-N-페닐카르바졸 (NCNPC) 및/또는 DCB (N,N'-디카르바졸릴-1,4-디메틸벤젠)을 포함한다.
전자 수송층(ETL)에서, 어떠한 전자 수송체가 사용될 수 있다. 예시적으로는, 전자가 부족한 화합물, 예컨대, 벤즈이미다졸, 피리딘, 트리아졸, 옥사디아졸(예, 1,3,4-옥사디아졸), 포스핀옥사이드 및 설폰이 사용될 수 있다. 예시적으로, 전자 수송체 ETM은 또한 별-모양 헤테로사이클, 예컨대, 1,3,5-트리(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐(TPBi)일 수 있다. ETM은, 예시적으로는, NBphen(2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Alq3(알루미늄-트리스(8-하이드록시퀴놀린)), TSPO1(디페닐-4-트리페닐실릴페닐-포스핀옥사이드), BPyTP2(2,7-디(2,2'-바이피리딘-5-일)트리페닐), Sif87 (디벤조[b,d]티오펜-2-일트리페닐실란), Sif88(디벤조[b,d]티오펜-2-일)디페닐실란), BmPyPhB(1,3-비스[3,5-디(피리딘-3-일)페닐]벤젠) 및/또는 BTB(4,4'-비스-[2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아지닐)]-1,1'-바이페닐)일 수 있다. 임의로, 전자 수송층은 Liq (8-하이드록시퀴놀리놀레이토리튬)과 같은 물질로 도핑될 수 있다. 임의로, 제 2 전자 수송층이 전자 수송층과 캐소드 층 C 사이에 위치될 수 있다. 전자 수송층(ETL)은 또한 정공을 차단할 수 있거나, 정공-차단층(HBL)이 도입된다.
HBL은, 예를 들어, BCP (2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 = Bathocuproine), BAlq (비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀린)-(4-페닐페녹시)알루미늄), NBphen (2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Alq3 (알루미늄-트리스(8-하이드록시퀴놀린)), TSPO1 (디페닐-4-트리페닐실릴페닐-포스핀옥사이드), T2T (2,4,6-트리스(바이페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), T3T (2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), TST (2,4,6-트리스(9,9'-스피로바이플루오렌-2-일)-1,3,5-트리아진), DTST (2,4-디페닐-6-(3'-트리페닐실릴페닐)-1,3,5-트리아진), DTDBF (2,8-비스(4,6-디페닐-1,3,5-트리아지닐)디벤조푸란) 및/또는 TCB/TCP (1,3,5-트리스(N-카르바졸릴)벤졸/1,3,5-트리스(카르바졸)-9-일) 벤젠)을 포함할 수 있다.
전자 수송층(ETL)에 인접하여, 캐소드 층 C가 위치될 수 있다. 예시적으로, 캐소드 층 C은 금속 (예, Al, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, LiF, Ca, Ba, Mg, In, W, 또는 Pd) 또는 금속 합금을 포함하거나 그로 이루어질 수 있다. 실시상의 이유로, 캐소드 층 C은 또한 (본질적으로) 불투명 금속, 예컨대, Mg, Ca 또는 Al로 이루어질 수 있다.
대안적으로 또는 추가적으로, 캐소드 층 C는 또한 흑연 및/또는 탄소 나노튜브(CNT)를 포함할 수 있다. 대안적으로, 캐소드 층 C는 또한 나노스케일의 은 와이어로 이루어질 수 있다.
OLED는 추가로 전자 수송층(ETL) D와 캐소드 층 C(이는 전자 주입층 (EIL)으로서 지정될 수 있다) 사이의 보호층을 임의로 포함할 수 있다. 이러한 층은 리튬 플루오라이드, 세슘 플루오라이드, 은(silver), Liq (8-하이드록시퀴놀리놀레이토리튬), Li2O, BaF2, MgO 및/또는 NaF를 포함할 수 있다.
본원에서 사용된 바와 같이, 특정의 문맥에서 더욱 특별히 정의되지 않는 다면, 방출 및/또는 흡수된 광의 색상의 지정은 다음과 같다:
바이올렛:
파장범위 >380-420 nm;
디프 블루:
파장 범위 >420-475 nm;
스카이 블루(sky blue):
파장 범위 >475-500 nm;
그린:
파장 범위 >500-560 nm;
엘로우:
파장 범위 >560-580 nm;
오랜지:
파장 범위 >580-620 nm;
레드:
파장 범위 >620-800 nm.
이미터 화합물과 관련하여, 그러한 색상은, 각각 1 중량%를 함유한 NRCT 이미터에 대해서, 10중량%의 이미터를 함유한 폴리(메틸 메타크릴레이트) (PMMA)의 방출 최대 λmax PMMA를 나타낸다. 따라서, 예시적으로, 디프 블루 이미터는 420 내지 475 nm의 범위에서 방출 최대 λmax PMMA를 가지며, 스카이 블루 이미터는 475 내지 500 nm의 범위에서 방출 최대 λmax PMMA를 갖고, 그린 이미터는 500 내지 560 nm의 범위에서 방출 최대 λmax PMMA를 가지며, 레드 이미터는 620 내지 800 nm의 범위에서 방출 최대 λmax PMMA를 갖는다.
디프 블루 이미터는 바람직하게는 475 nm 이하, 더욱 바람직하게는 470 nm 미만, 더욱 바람직하게는 465 nm 미만 또는 460 nm 미만의 방출 최대 λmax PMMA를 갖는다. 그것은 전형적으로는 420 nm 초과, 바람직하게는 430 nm 초과, 더욱 바람직하게는 440 nm 초과일 수 있다. 바람직한 구체예에서, 소자는 420 내지 475 nm, 430 내지 470 nm, 440 내지 465 nm, 또는 450 내지 460 nm의 방출 최대 λmax(D)를 나타낸다. 바람직한 구체예에서, 장치는 440 내지 475 nm의 방출 최대 λmax(D)를 나타낸다. 바람직한 구체예에서, 소자는 450 내지 470 nm의 방출 최대 λmax(D)를 나타낸다.
따라서, 본 발명의 추가의 구체예는 10 % 초과, 더욱 바람직하게는 13 % 초과, 더욱 바람직하게는 15 % 초과, 더욱 바람직하게는 18 % 초과 또는 20 % 초과의 1000 cd/m2에서의 외부 양자 효율을 나타내고/거나, 420 nm 내지 500 nm, 바람직하게는 430 nm 내지 490 nm, 더욱 바람직하게는 440 nm 내지 480 nm, 더욱 바람직하게는 450 nm 내지 470 nm의 방출 최대를 나타내고/거나, 100 시간(h) 초과, 바람직하게는 200 시간 초과, 더욱 바람직하게는 400 시간 초과, 더욱 바람직하게는 750 시간 초과 또는 1000 시간 초과의 500 cd/m2에서의 LT80 값을 나타내는 OLED에 관한 것이다.
본 발명의 추가의 구체예는 독특한 컬러 포인트(distinct color point)에서 광을 방출하는 OLED에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, OLED는 좁은 방출 밴드(작은 반치전폭(full width at half maximum: FWHM))으로 광을 방출한다. 바람직한 구체예에서, 본 발명에 따른 OLED는 0.30 eV 미만, 더욱 바람직하게는 0.25 eV 미만, 더욱 바람직하게는 0.20 eV 미만, 또는 0.18 eV 미만의 주요 방출 피크의 FWHM으로 광을 방출한다.
본 발명의 추가의 양태는, ITU-R Recommendation BT.2020 (Rec. 2020)에 의해서 정의되는 경우에, 원색 블루(CIEx = 0.131 및 CIEy = 0.046)의 CIEx (= 0.131) 및 CIEy (= 0.046) 색좌표에 가까운 CIEx 및 CIEy 색 좌표를 갖는 광을 방출하고, 그에 따라서, 초고화질(Ultra High Definition: UHD) 디스플레이, 예를 들어, UHD-TV에 사용하기에 적합한 OLED에 관한 것이다. 상업적 적용에서, 전형적으로는 전면 발광(top-emitting)(상부-전극이 투명함) 소자가 사용되는 반면에, 본원의 전체에 걸쳐서 사용된 시험 소자는 배면 발광 소자(하부-전극 및 기판이 투명함)이다. 블루 소자의 CIEy 색 좌표는, 배면-발광으로부터 전면 발광 소자로 변화되는 때에, 두 배까지 감소될 수 있는 반면에, CIEx는 거의 변화 없이 유지된다(Okinaka et al., Society for Information Display International Symposium Digest of Technical Papers, 2015, 46(1):312-313,DOI:10.1002/sdtp.10480). 따라서, 본 발명의 추가의 양태는 방출이 0.02 내지 0.30, 바람직하게는 0.03 내지 0.25, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 0.20 또는 더욱 바람직하게는 0.08 내지 0.18 또는 0.10 내지 0.15의 CIEx 색 좌표 및/또는 0.00 내지 0.45, 바람직하게는 0.01 내지 0.30, 더욱 바람직하게는 0.02 내지 0.20 또는 더욱 바람직하게는 0.03 내지 0.15 또는 0.04 내지 0.10의 CIEy 색 좌표를 나타내는 OLED에 관한 것이다.
오비탈 및 여기된 상태 에너지는 통상의 기술자에게는 공지된 실험 방법에 의해서 측정될 수 있다. 실험적으로는 최고 점유 분자궤도함수 EHOMO의 에너지는 0.1 eV의 정확도로 순환 전압전류법 측정(cyclic voltammetry measurement)으로부터 통상의 기술자에게는 공지된 방법에 의해서 측정된다. 최저 비점유 분자궤도함수 ELUMO의 에너지는 EHOMO + Egap으로서 계산되고, 여기에서, Egap은 다음과 같이 측정된다:
호스트 화합물의 경우에, 제 1 여기된 단일항 상태 S1의 에너지에 상응하는 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 중의 10 중량%의 호스트에 의한 필름의 방출 개시가, 달리 언급되지 않는 한, Egap으로서 사용된다. 이미터 화합물의 경우에, Egap 및 그에 따른 제 1 여기된 단일항 상태 S1의 에너지가 달리 언급되지 않는 한 동일한 방식으로 측정된다. 호스트 화합물의 경우에, 제 1 여기된 삼중항 상태 T1의 에너지는, 달리 언급되지 않는 한, 10 중량%의 호스트를 함유한 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA)의 필름에서, 전형적으로는 1 ms의 지연 시간 및 1 ms의 적분 시간(integration time)으로, 77 K에서 시간-게이트 방출 스펙트럼(time-gated emission spectrum)의 개시로부터 측정된다. TADF 이미터 화합물의 경우에, 제 1 여기된 삼중항 상태 T1의 에너지는 10 중량%의 TADF 이미터 화합물을 함유한 PMMA 필름에서, 전형적으로는, 1 ms의 지연 시간 및 1 ms의 적분 시간으로, 77 K에서 시간-게이트 방출 스펙트럼의 개시로부터 측정된다. NRCT 이미터 화합물의 경우에, S1 및 T1은 TADF 이미터 화합물과 유사하게 측정되지만, 1 중량%의 NRCT 이미터를 함유한 PMMA 필름에서 측정된다.
TADF 화합물 ETADF
바람직한 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF는 화학식(Is)에 따른 구조로 이루어진다:
n은 각각의 경우에 서로 독립적으로 1 또는 2이다.
Xs는 각각의 경우에 서로 독립적으로 SiPh3, CN 또는 CF3로부터 선택된다.
ArEWG는 각각의 경우에 서로 독립적으로 화학식(IIsa 내지 IIsm) 중 하나에 따른 구조이다:
상기 식에서,
#s는 화학식(1s)의 치환된 중심 페닐 고리에 대한 단일 결합 연결 ArEWG의 결합 부위를 나타낸다.
Rt는 각각의 경우에 서로 독립적으로 수소, 중수소, 하나 이상의 수소 원자가 중수소에 의해서 임의로 치환되어 있는 C1-C5-알킬, 및 하나 이상의 치환체 R6s에 의해서 임의로 치환되는 C6-C18-아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Rs는 각각의 경우에 서로 독립적으로,
수소, 중수소, N(R5s)2, OR5s, SR5s, Si(R5s)3, CF3, CN, F,
하나 이상의 치환체 R5s로 임의로 치환되는 C1-C40-알킬로서, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5sC=CR5s, C≡C, Si(R5s)2, Ge(R5s)2, Sn(R5s)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5s, P(=O)(R5s), SO, SO2, NR5s, O, S 또는 CONR5s에 의해서 임의로 치환되는 C1-C40-알킬;
하나 이상의 치환체 R5s로 임의로 치환되는 C1-C40-티오알콕시로서, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5sC=CR5s, C≡C, Si(R5s)2, Ge(R5s)2, Sn(R5s)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5s, P(=O)(R5s), SO, SO2, NR5s, O, S 또는 CONR5s에 의해서 임의로 치환되는 C1-C40-티오알콕시; 및
하나 이상의 치환체 R5s로 임의로 치환되는 C6-C60-아릴; 하나 이상의 치환체 R5s로 임의로 치환되는 C3-C57-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R5s는 각각의 경우에 서로 독립적으로,
수소, 중수소, N(R6s)2, OR6s, SR6s, Si(R6s)3, CF3, CN, F,
하나 이상의 치환체 R6s로 임의로 치환되는 C1-C40-알킬로서, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R6sC=CR6s, C≡C, Si(R6s)2, Ge(R6s)2, Sn(R6s)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6s, P(=O)(R6s), SO, SO2, NR6s, O, S 또는 CONR6s에 의해서 임의로 치환되는 C1-C40-알킬;
하나 이상의 치환체 R6s로 임의로 치환되는 C6-C60-아릴; 및
하나 이상의 치환체 R6s로 임의로 치환되는 C3-C57-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R6s은 각각의 경우에 서로 독립적으로
수소, 중수소, OPh, CF3, CN, F,
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C1-C5-알킬;
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C1-C5-알콕시;
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C1-C5-티오알콕시;
하나 이상의 C1-C5-알킬 치환체로 임의로 치환되는 C6-C18-아릴;
하나 이상의 C1-C5-알킬 치환체로 임의로 치환되는 C3-C17-헤테로아릴;
N(C6-C18-아릴)2;
N(C3-C17-헤테로아릴)2, 및
N(C3-C17-헤테로아릴)(C6-C18-아릴)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Rd는 각각의 경우에 서로 독립적으로,
수소, 중수소, N(R5s)2, OR5s, SR5s, Si(R5s)3, CF3, CN, F,
하나 이상의 치환체 R5s로 임의로 치환되는 C1-C40-알킬로서, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5sC=CR5s, C≡C, Si(R5s)2, Ge(R5s)2, Sn(R5s)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5s, P(=O)(R5s), SO, SO2, NR5s, O, S 또는 CONR5s에 의해서 임의로 치환되는 C1-C40-알킬;
하나 이상의 치환체 R5s로 임의로 치환되는 C1-C40-티오알콕시로서, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5sC=CR5s, C≡C, Si(R5s)2, Ge(R5s)2, Sn(R5s)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5s, P(=O)(R5s), SO, SO2, NR5s, O, S 또는 CONR5s에 의해서 임의로 치환되는 C1-C40-티오알콕시; 및
하나 이상의 치환체 R5s로 임의로 치환되는 C6-C60-아릴; 하나 이상의 치환체 R5s로 임의로 치환되는 C3-C57-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따르면, 치환체 Rs 또는 R5s는 서로 독립적으로 임의로 하나 이상의 치환체 Rs 또는 R5s와 모노- 또는 폴리사이클릭, (헤테로)지방족, (헤테로)방향족 및/또는 벤조-융합된 고리 시스템을 형성할 수 있다.
본 발명에 따르면, 치환체 Rd는 서로 독립적으로 임의로 하나 이상의 치환체 Rd와 모노- 또는 폴리사이클릭, (헤테로)지방족, (헤테로)방향족 및/또는 벤조-융합된 고리 시스템을 형성할 수 있다.
본 발명의 일 구체예에서, n = 2이다.
본 발명의 일 구체예에서, Xs은 CN이다.
바람직한 구체예에서, n = 2이고, Xs는 CN이다.
본 발명의 일 구체예에서, Rs는 각각의 경우에 서로 독립적으로,
수소, 중수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 피리디닐;
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 피리미디닐;
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 카르바졸릴;
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 트리아지닐; 및
N(Ph)2로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 구체예에서, Rd는 각각의 경우에 서로 독립적으로,
수소, 중수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 피리디닐;
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 피리미디닐;
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 카르바졸릴;
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 트리아지닐; 및 N(Ph)2로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF는 화학식(IIIs)의 구조의 분자로부터 선택된다:
상기 식에서, Rs, ArEWG 및 Xs는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF는 화학식(IIIas)의 구조의 분자로부터 선택된다:
상기 식에서, Rs 및 ArEWG는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF는 화학식(IIIaas)의 구조의 분자로부터 선택된다:
상기 식에서, Rs는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF는 화학식(IIIabs)의 구조의 분자로부터 선택된다:
상기 식에서, Rs는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF는 화학식(IIIacs)의 구조의 분자로부터 선택된다:
상기 식에서, Rs는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF는 화학식(IIIaes)의 구조의 분자로부터 선택된다:
상기 식에서, Rs는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF는 화학식(IIIafs)의 구조의 분자로부터 선택된다:
상기 식에서, Rs는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF은 화학식(IIIags)의 구조의 분자로부터 선택된다:
상기 식에서, Rs는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF는 화학식(IIIahs)의 구조의 분자로부터 선택된다:
상기 식에서, Rs는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF는 화학식(IIIais)의 구조의 분자로부터 선택된다:
상기 식에서, Rs는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF는 화학식(IIIaks)의 구조의 분자로부터 선택된다:
상기 식에서, Rs는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF는 화학식(IVs)의 구조의 분자로부터 선택된다:
QIII 및 QIV의 각각은 서로 독립적으로 N 및 CRTy로부터 선택되고;
RTy는 각각의 경우에 서로 독립적으로 수소, 중수소, CN, CF3, C1-C20-알킬, C6-C18-아릴, 및 C7-C19-알크아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기에서, C6-C18-아릴 또는 C7-C19-알크아릴은 각각의 경우에 임의로 C1-C20-알킬, C7-C19-알크아릴, 및 C6-C18-아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 잔기에 의해서 치환될 수 있고;
Rs, Xs, 및 Rt는 상기 정의된 바와 같다.
일 구체예에서, RTy는 각각의 경우에 서로 독립적으로 수소, 중수소, 메틸, 3차-부틸 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일 구체예에서, RTy는 각각의 경우에 수소이다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF I은 화학식(IVas)의 구조의 분자로부터 선택된다:
상기 식에서, Rs, QIII, QIV 및 Rt는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF는 화학식(IVaas)의 구조의 분자로부터 선택된다:
상기 식에서, Rs 및 Rt는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF는 화학식(IVabs)의 구조의 분자로부터 선택된다:
상기 식에서, Rs 및 Rt는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF는 화학식(IVacs)의 구조의 분자로부터 선택된다:
상기 식에서, Rs 및 Rt는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF는 화학식(Vs)의 구조의 분자로부터 선택된다:
상기 식에서, Rs, Xs, 및 Rd는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF는 화학식(Vas)의 구조의 분자로부터 선택된다:
상기 식에서, Rs 및 Rd는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF는 화학식(Vaas)의 구조의 분자로부터 선택된다:
상기 식에서, Rs 및 Rd는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF는 화학식(Vabs)의 구조의 분자로부터 선택된다:
상기 식에서, Rs 및 Rd는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF는 화학식(VIas)의 구조의 분자로부터 선택된다:
상기 식에서, Rs, QIII, QIV 및 Rt는 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 일 구체예에서, TADF 이미터 화합물 ETADF는 화학식(VIaas)의 구조의 분자로부터 선택된다:
상기 식에서, Rs 및 Rt는 상기 정의된 바와 같다.
화학식(Is)의 분자의 합성은 통상의 전문가에게는 공지된 표준 반응 및 반응 조건을 통해서 달성될 수 있다. 전형적으로는 첫 번째 단계에서, 커플링 반응, 바람직하게는 팔라듐 촉매 작용 커플링 반응이 수행된다.
E1은 임의의 보론산(RB=H) 또는 등가의 보론산 에스테르(RB=알킬 또는 아릴)일 수 있고, 특히 두 개의 RB는 고리를 형성하여, 플루오로-(트리플루오로메틸)페닐, 디플루오로-(트리플루오로메틸)페닐, 플루오로-(시아노)페닐 또는 디플루오로-(시아노)페닐의 보론산 피나콜 에스테르를 생성시킨다. 두 번째 반응물 E2로서, 바람직하게는 ArEWG-Br가 사용된다. 그러한 팔라듐 촉매 작용 커플링 반응의 반응 조건은, 예를 들어, WO2017/005699호로부터, 통상의 기술자에게는 공지되어 있고, E1 및 E2의 반응 기가 상호 교환되어 반응 수율을 최적화시킬 수 있다는 것이 공지되어 있다.
두 번째 단계에서, 화학식(1s)에 따른 분자가 아릴 할라이드, 바람직하게는 아릴 플루오라이드, 또는 아릴 디할라이드, 바람직하게는 아릴 디플루오라이드, E3와의 친핵성 방향족 치환에서 질소 헤테로사이클의 반응을 통해서 얻어진다. 전형적인 조건은, 예를 들어, 비양성자성의 극성 용매, 예컨대, 디메틸 설폭사이드(DMSO) 또는 N,N-디메틸포름아미드(DMF) 중의 염기, 예컨대, 3염기 포타슘 포스페이트 또는 소듐 하이드라이드의 사용을 포함한다.
특히, 공여체 분자 E6는 3,6-치환된 카르바졸(예, 3,6-디메틸카르바졸, 3,6 디페닐카르바졸, 3,6-디-3차-부틸카르바졸), 2,7-치환된 카르바졸(예, 2,7-디메틸카르바졸, 2,7-디페닐카르바졸, 2,7-디-3차-부틸카르바졸), 1,8-치환된 카르바졸 (예, 1,8-디메틸카르바졸, 1,8-디페닐카르바졸, 1,8-디-3차-부틸카르바졸), 1 치환된 카르바졸(예, 1-메틸카르바졸, 1-페닐카르바졸, 1-3차-부틸카르바졸), 2 치환된 카르바졸(예, 2-메틸카르바졸, 2-페닐카르바졸, 2-3차-부틸카르바졸), 또는 3 치환된 카르바졸(예, 3-메틸카르바졸, 3-페닐카르바졸, 3-3차-부틸카르바졸)이다.
대안적으로, 할로겐-치환된 카르바졸, 특히, 3-브로모카르바졸이 E6으로서 사용될 수 있다.
후속 반응에서, 보론산 에스테르 작용기 또는 보론산 작용기가, 예시적으로는, E6를 통해서 도입된 하나 이상의 할로겐 치환체의 위치에 도입되어, 예를 들어, 비스(피나콜레이토)디보론(CAS No. 73183-34-3)과의 반응을 통해서, 상응하는 카르바졸-3-일보론산 에스테르 또는 카르바졸-3-일보론산를 생성시킬 수 있다. 후속하여, 하나 이상의 치환체 Rs가 상응하는 할로겐화된 반응물 Rs-Hal, 바람직하게는 Rs-Cl 및 Rs-Br과의 커플링 반응을 통해서 보론산 에스테르 기 또는 보론산기 대신에 도입될 수 있다.
대안적으로는, 하나 이상의 치환체 Rs가 D-H를 통해서 도입된 하나 이상의 할로겐 치환체의 위치에 치환체 Rs [Rs-B(OH)2]의 보론산 또는 상응하는 보론산 에스테르와의 반응을 통해서 도입될 수 있다.
대안적인 합성 경로는 아릴 할라이드 또는 아릴 슈도할라이드(pseudohalide), 바람직하게는 아릴 브로마이드, 아릴 요오다이드, 아릴 트리플레이트 또는 아릴 토실레이트에의 구리- 또는 팔라듐-촉매작용 커플링을 통한 질소 헤테로사이클의 도입을 포함한다.
NRCT 이미터 화합물 ENRCT
본 발명에 따르면, NRCT 이미터는 시분해 광발광 스펙트럼(time-resolved photoluminescence spectrum)에서 지연된 성분을 나타내며, Hatakeyama 등(Advanced Materials, 2016, 28(14):2777-2781,DOI: 10.1002/adma.201505491)에 의해서 기재된 바와 같이 근거리 HOMO-LUMO 분리(near-range HOMO-LUMO separation)를 나타낸다. 일부 구체예에서, NRCT 이미터는 TADF 물질이다.
바람직한 구체예에서, NRCT 이미터 화합물 ENRCT은 화학식 (1) 또는 (2) 또는 US-A 2015/236274호에 기재된 특정의 예에 따른 폴리사이클릭 방향족 화합물을 포함하거나 이로 구성된다. US-A 2015/236274호는 또한 그러한 화합물의 합성을 위한 예를 기재하고 있다. 바람직한 구체예에서, NRCT 이미터는 블루 보론 함유 NRCT 이미터이다.
일 구체예에서, NRCT 이미터 화합물 ENRCT는 화학식(In)의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
상기 식에서,
nn은 0 또는 1이고, m = 1-n이다.
X1은 N 또는 B이다.
X2는 N 또는 B이다.
X3은 N 또는 B이다.
W는 Si(R3)2, C(R3)2 및 BR3으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R1, R2 및 R3의 각각은 서로 독립적으로,
하나 이상의 치환체 R6로 임의로 치환되는 C1-C5-알킬;
하나 이상의 치환체 R6로 임의로 치환되는 C6-C60-아릴; 및
하나 이상의 치환체 R6로 임의로 치환되는 C3-C57-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, 및 RXI의 각각은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, N(R5)2, OR5, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, 할로겐,
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되는 C1-C40-알킬로서, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5에 의해서 임의로 치환되는 C1-C40-알킬;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되는 C1-C40-알콕시로서, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5에 의해서 임의로 치환되는 C1-C40-알콕시;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되는 C1-C40-티오알콕시로서, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5에 의해서 임의로 치환되는 C1-C40-티오알콕시;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되는 C2-C40-알케닐로서, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5에 의해서 임의로 치환되는 C2-C40-알케닐;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되는 C2-C40-알키닐로서, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5에 의해서 임의로 치환되는 C2-C40-알키닐;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되는 C6-C60-아릴; 및
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되는 C3-C57-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R5는 각각의 경우에 서로 독립적으로,
수소, 중수소, OPh, CF3, CN, F,
하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 서로 독립적으로 임의로 치환되는 C1-C5-알킬;
하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 서로 독립적으로 임의로 치환되는 C1-C5-알콕시;
하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 서로 독립적으로 임의로 치환되는 C1-C5-티오알콕시;
하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 서로 독립적으로 임의로 치환되는 C2-C5-알케닐;
하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 서로 독립적으로 임의로 치환되는 C2-C5-알키닐;
하나 이상의 C1-C5-알킬 치환체로 임의로 치환되는 C6-C18-아릴;
하나 이상의 C1-C5-알킬 치환체로 임의로 치환되는 C3-C17-헤테로아릴;
N(C6-C18-아릴)2,
N(C3-C17-헤테로아릴)2; 및
N(C3-C17-헤테로아릴)(C6-C18-아릴)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R6은 각각의 경우에 서로 독립적으로,
수소, 중수소, OPh, CF3, CN, F,
하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 서로 독립적으로 임의로 치환되는 C1-C5-알킬;
하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 서로 독립적으로 임의로 치환되는 C1-C5-알콕시;
하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 서로 독립적으로 임의로 치환되는 C1-C5-티오알콕시;
하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 서로 독립적으로 임의로 치환되는 C2-C5-알케닐;
하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 서로 독립적으로 임의로 치환되는 C2-C5-알키닐;
하나 이상의 C1-C5-알킬 치환체로 임의로 치환되는 C6-C18-아릴;
하나 이상의 C1-C5-알킬 치환체로 임의로 치환되는 C3-C17-헤테로아릴;
N(C6-C18-아릴)2,
N(C3-C17-헤테로아릴)2; 및
N(C3-C17-헤테로아릴)(C6-C18-아릴)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 구체예에 따르면, 서로 인접하여 위치되는 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, 및 RXI로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체들 중 둘 이상이 각각 다른 것과 모노- 또는 폴리사이클릭, 지방족, 방향족 및/또는 벤조-융합된 고리 시스템을 형성할 수 있다.
바람직한 구체예에 따르면, X1, X2 및 X3 중 적어도 하나는 B이고, X1, X2 및 X3 중 적어도 하나는 N이다.
본 발명의 바람직한 구체예에 따르면, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, 및 RXI로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체가 임의로 적어도 하나의 치환체에 인접하여 위치되는 동일한 군의 하나 이상의 치환체와 모노- 또는 폴리사이클릭, 지방족, 방향족 및/또는 벤조-융합된 고리 시스템을 형성한다.
일 구체예에서, NRCT 이미터 화합물 ENRCT는 화학식(In)에 따른 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, X1 및 X3은 각각 N이고, X2는 B이다:
일 구체예에서, NRCT 이미터 화합물 ENRCT는 화학식(In)에 따른 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, X1 및 X3은 각각 B이고, X2는 N이다:
일 구체예에서, NRCT 이미터 화합물 ENRCT는 화학식(In)에 따른 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, nn = 0이다.
바람직한 구체예에서, NRCT 이미터 화합물 ENRCT는 화학식(Ina)에 따른 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, nn = 0이다.
일 구체예에서, R1 및 R2의 각각은 각각 서로 독립적으로,
하나 이상의 치환체 R6으로 임의로 치환되는 C1-C5-알킬;
하나 이상의 치환체 R6으로 임의로 치환되는 C6-C30-아릴; 및
하나 이상의 치환체 R6으로 임의로 치환되는 C3-C30-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 구체예에서, R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로,
Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 피리디닐;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 피리미디닐; 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 트리아지닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 구체예에서, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, 및 RXI의 각각은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 피리디닐;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 피리미디닐;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 카르바졸릴;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 트리아지닐;
및 N(Ph)2로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 구체예에서, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, 및 RXI의 각각이 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 피리디닐;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 피리미디닐;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 카르바졸릴;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 트리아지닐;
및 N(Ph)2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로,
하나 이상의 치환체 R6으로 임의로 치환되는 C1-C5-알킬;
하나 이상의 치환체 R6으로 임의로 치환되는 C6-C30-아릴; 및
하나 이상의 치환체 R6으로 임의로 치환되는 C3-C30-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 구체예에서, NRCT 이미터 화합물은 하기 군으로부터 선택된 블루 보론-함유 NRCT 이미터이다:
본 기술분야에서의 전문가는 발광층 B이 전형적으로는 유기 전계발광 소자에 혼입될 것이라는 것을 알 것이다. 바람직하게는, 그러한 유기 전계발광 소자는 적어도 하기 층, 즉, 적어도 하나의 발광층 B, 적어도 하나의 애노드 층 A 및 적어도 하나의 캐소드 층 C를 포함한다.
바람직하게는, 애노드 층 A은 인듐 주석 산화물, 인듐 아연 산화물, PbO, SnO, 흑연, 도핑된 규소, 도핑된 게르마늄, 도핑된 GaAs, 도핑된 폴리아닐린, 도핑된 폴리피롤, 도핑된 폴리티오펜, 및 이들의 둘 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 함유한다.
바람직하게는, 캐소드 층 C은 Al, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, In, W, Pd, LiF, Ca, Ba, Mg, 및 이들의 둘 이상의 혼합물 또는 합금으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 함유한다.
바람직하게는, 발광층 B는 애노드 층 A과 캐소드 층 C 사이에 위치된다. 따라서, 일발적인 셋업은 바람직하게는 A - B - C이다. 이는 물론 하나 이상의 임의의 추가의 층의 존재를 배제하지 않는다. 이들은 A, B 및/또는 C의 각 측에 존재할 수 있다.
바람직한 구체예에서, 유기 전계발광 소자는, 적어도, 하기 층, 즉,
A) 인듐 주석 산화물, 인듐 아연 산화물, PbO, SnO, 흑연, 도핑된 규소, 도핑된 게르마늄, 도핑된 GaAs, 도핑된 폴리아닐린, 도핑된 폴리피롤, 도핑된 폴리티오펜, 및 이들의 둘 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 함유하는 애노드 층 A;
B) 발광층 B; 및
C) Al, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, In, W, Pd, LiF, Ca, Ba, Mg, 및 이들의 둘 이상의 혼합물 또는 합금으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 함유하는 캐소드 층 C를 포함하고,
여기에서, 발광층 B은 애노드 층 A과 캐소드 층 C 사이에 위치된다.
예시적으로는, 유기 전계발광 소자가 OLED인 경우에, 그것은 임의로 하기 층 구조를 포함할 수 있다:
A) 예시적으로 인듐 주석 산화물(ITO)을 포함하는 애노드 층 A;
HTL)
정공 수송층 HTL;
B)
본원에 기재된 바와 같은 본 발명에 따른 발광층 B;
ETL)
전자 수송층 ETL; 및
C)
예시적으로 Al, Ca 및/또는 Mg를 포함하는 캐소드 층.
바람직하게는 본 발명에서의 층의 순서는 A - HTL - B - ETL - C이다.
더욱이, 유기 전계발광 소자는 임의로, 예시적으로는 수분, 증기 및/또는 가스를 포함한 환경에서의 유해한 종에 대한 노출에 따른 손상으로부터 소자를 보호하기 위한 하나 이상의 보호층을 포함할 수 있다.
바람직하게는, 애노드 층 A은 기판의 표면 상에 위치된다. 기판은 어떠한 물질 또는 물질들의 조성물에 의해서 형성될 수 있다. 가장 빈번하게는, 유리 슬라이드가 기판으로서 사용된다. 대안적으로, 얇은 금속 층(예, 구리, 금, 은, 또는 알루미늄 필름) 또는 플라스틱 필름 또는 슬라이드가 사용될 수 있다. 이는 더 높은 가요성 정도를 가능하게 할 수 있다.
애노드 층 A는 (본질적으로) 투명한 필름을 얻게 하는 물질로 대체로 구성된다. 둘 모두의 전극 중 적어도 하나는 OLED로부터의 광의 방출을 가능하게 하기 위해서 (본질적으로) 투명해야 하기 때문에, 애노드 층 A 또는 캐소드 층 C 중 어느 하나는 투명하다. 바람직하게는, 애노드 층 A는 다량의 투명한 전도성 산화물(TCO)을 포함하거나 이로 이루어진다. 그러한 애노드 층 A은, 예시적으로는, 인듐 주석 산화물, 알루미늄 아연 산화물, 플루오르 주석 산화물(fluor tin oxide), 인듐 아연 산화물, PbO, SnO, 지르코늄 산화물, 몰리브데넘 산화물, 바나듐 산화물, 볼프람 산화물(wolfram oxide), 흑연, 도핑된 Si, 도핑된 Ge, 도핑된 GaAs, 도핑된 폴리아닐린, 도핑된 폴리피롤 및/또는 도핑된 폴리티오펜을 포함할 수 있다.
특히 바람직하게는, 애노드 층 A는 (본질적으로) 인듐 주석 산화물(ITO)(예, (InO3)0.9(SnO2)0.1)로 이루어진다. 투명한 전도성 산화물(TCO)에 의해서 야기되는 애노드 층 A의 거칠기는 정공 주입층(HIL)을 사용함으로써 보상될 수 있다. 추가로, HIL는 TCO로부터 정공 수송층(HTL)으로의 의사-전하 운반체의 수송을 촉진한다는 점에서 의사-전하 운반체(quasi charge carrier)(즉, 정공)의 주입을 촉진할 수 있다. 정공 주입층(HIL)은 폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜(PEDOT), 폴리스티렌 설포네이트(PSS), MoO2, V2O5, CuPC 또는 CuI, 특히 PEDOT 및 PSS의 혼합물을 포함할 수 있다. 정공 주입층(HIL)은 또한 애노드 층 A으로부터 정공 수송층 (HTL)내로의 금속의 확산을 방지할 수 있다. HIL은, 예시적으로, PEDOT:PSS (폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜: 폴리스티렌 설포네이트), PEDOT(폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜), mMTDATA (4,4',4''-트리스[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민), 스피로-TAD (2,2',7,7'-테트라키스(n,n-디페닐아미노)-9,9'-스피로바이플루오렌), DNTPD (N1,N1'-(바이페닐-4,4'-디일)비스(N1-페닐-N4,N4-디-m-톨릴벤젠-1,4-디아민), NPB (N,N'-nis-(1-나프탈레닐)-N,N'-비스-페닐-(1,1'-바이페닐)-4,4'-디아민), NPNPB (N,N'-디페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디페닐-아미노)페닐]벤지딘), MeO-TPD (N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)-벤지딘), HAT-CN (1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌-헥사카르보니트릴) 및/또는 스피로-NPD (N,N'-디페닐-N,N'-비스-(1-나프틸)-9,9'-스피로바이플로오렌-2,7-디아민)을 포함할 수 있다.
애노드 층 A 또는 정공 주입층(HIL)과 인접하여, 전형적으로는, 정공 수송층 (HTL)이 위치된다. 여기서, 어떠한 정공 수송 화합물이 사용될 수 있다. 예시적으로, 전자-풍부한 헤테로방향족 화합물, 예컨대, 트리아릴아민 및/또는 카르바졸이 정공 수송 화합물로서 사용될 수 있다. HTL는 애노드 층 A과 발광층 B(발광층(EML)으로서 작용함) 사이에 에너지 장벽을 감소시킬 수 있다.
정공 수송층(HTL)은 또한 전자 차단층(EBL)일 수 있다. 바람직하게는, 정공 수송 화합물은 이들의 삼중항 상태 T1의 비교적 높은 에너지 준위를 갖는다. 예시적으로는, 정공 수송층(HTL)은 별-모양 헤테로사이클, 예컨대, 트리스(4-카르바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 폴리-TPD (폴리(4-부틸페닐-디페닐-아민)), [알파]-NPD (폴리(4-부틸페닐-디페닐-아민)), TAPC (4,4'-사이클로헥실리덴-비스[N,N-비스(4-메틸페닐)벤젠아민]), 2-TNATA (4,4',4''-트리스[2-나프틸(페닐)-아미노]트리페닐아민), 스피로-TAD, DNTPD, NPB, NPNPB, MeO-TPD, HAT-CN 및/또는 TrisPcz (9,9'-디페닐-6-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)-9H,9'H-3,3'-바이카르바졸)을 포함할 수 있다. 또한, HTL은 유기 정공-수송 매트릭스 내의 무기 또는 유기 도펀트로 구성될 수 있는 p-도핑된 층을 포함할 수 있다. 바나듐 옥사이드, 폴리브덴 옥사이드 또는 텅스텐 옥사이드와 같은 전이 금속 옥사이드가 예시적으로 무기 도펀트로서 사용될 수 있다. 테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 구리-펜타플루오로벤조에이트(Cu(I)pFBz) 또는 전이금속 복합체가 예시적으로 유기 도펀트로서 사용될 수 있다.
EBL는 예시적으로는 mCP (1,3-비스(카르바졸-9-일)벤젠), TCTA, 2-TNATA, mCBP (3,3-디(9H-카르바졸-9-일)바이페닐), 트리스-Pcz, CzSi (9-(4-3차-부틸페닐)-3,6-비스(트리페닐실릴)-9H-카르바졸) 및/또는 DCB (N,N'-디카르바졸릴-1,4-디메틸벤젠)을 포함할 수 있다.
정공 수송층 (HTL)에 인접하여, 전형적으로는, 발광층 B가 위치된다. 이는 본 발명의 맥락에서 상세히 특정되어 있다.
발광층 B에 인접하여 전자 수송층(ETL)이 위치될 수 있다. 여기에서, 어떠한 전자 수송체가 사용될 수 있다. 예시적으로는, 전자가 부족한 화합물, 예컨대, 벤즈이미다졸, 피리딘, 트리아졸, 옥사디아졸(예, 1,3,4-옥사디아졸), 포스핀옥사이드 및 설폰이 사용될 수 있다. 예시적으로, 전자 수송체는 또한 별-모양 헤테로사이클, 예컨대, 1,3,5-트리(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐(TPBi)일 수 있다. 전자 수송층(ETL)은 또한 정공을 차단할 수 있거나, 정공 차단 층(HBL)이 도입된다. ETL은 예시적으로는 AlQ3, TSPO1, BPyTP2 (2,7-디(2,2'-바이피리딘-5-일)트리페닐), Sif87 (디벤조[b,d]티오펜-2-일트리페닐실란), Sif88 (디벤조[b,d]티오펜-2-일)디페닐실란), BmPyPhB (1,3-비스[3,5-디(피리딘-3-일)페닐]벤젠) 및/또는 BTB (4,4'-비스-[2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아지닐)]-1,1'-바이페닐)을 포함할 수 있다.
HBL은 예시적으로는 BCP (2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 = Bathocuproine), BAlq (비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀린)-(4-페닐페녹시)알루미늄), NBphen (2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Alq3 (알루미늄-트리스(8-하이드록시퀴놀린)), TSPO1 (디페닐-4-트리페닐실릴페닐-포스핀옥사이드) 및/또는 TCB/TCP (1,3,5-트리스(N-카르바졸릴)벤졸/1,3,5-트리스(카르바졸)-9-일) 벤젠)을 포함할 수 있다.
전자 수송층(ETL)에 인접하여, 캐소드 층 C가 위치될 수 있다. 예시적으로, 캐소드 층 C은 금속 (예, Al, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, LiF, Ca, Ba, Mg, In, W, 또는 Pd) 또는 금속 합금을 포함하거나 그로 이루어질 수 있다. 실시상의 이유로, 캐소드 층 C은 또한 (본질적으로) 불투명 금속, 예컨대, Mg, Ca 또는 Al로 이루어질 수 있다. 대안적으로 또는 추가적으로, 캐소드 층 C는 흑연 및/또는 탄소 나노튜브(CNT)를 포함할 수 있다. 대안적으로, 캐소드 층 C는 또한 나노스케일의 은 와이어로 이루어질 수 있다.
OLED는 추가로 전자 수송층(ETL)과 캐소드 층 C(이는 전자 주입층 (EIL)으로서 지정될 수 있다) 사이의 보호층을 임의로 포함할 수 있다. 이러한 층은 리튬 플루오라이드, 세슘 플루오라이드, 은(silver), Liq (8-하이드록시퀴놀리놀레이토리튬), Li2O, BaF2, MgO 및/또는 NaF를 포함할 수 있다.
임의로, 또한 전자 수송층 (ETL) 및/또는 정공 차단층(HBL)은 하나 이상의 호스트 화합물 H를 포함할 수 있다.
임의로, 유기 전계발광 소자(예, OLED)는 예시적으로는 본질적으로 화이트 유기 전계발광 소자일 수 있다. 예시적으로는, 그러한 화이트 유기 전계발광 소자는 적어도 하나의 (디프) 블루 이미터 화합물 및 그린 및/또는 레드 광을 방출하는 하나 이상의 이미터 화합물을 포함할 수 있다. 이어서, 상기 기재된 바와 같이 둘 이상의 화합물 사이에 에너지 투과물이 또한 임의로 존재할 수 있다.
유기 전계발광 소자는 대체로 5 mm 이하, 2 mm 이하, 1 mm 이하, 0.5 mm 이하, 0.25 mm 이하, 100 μm 이하, 또는 10 μm 이하의 두께의 박막을 형성시킬 수 있다.
유기 전계발광 소자(예, OLED)는 작은-크기(예, 5 mm 미만 또는 1 mm 미만의 표면을 가짐), 중간-크기(예, 0.5 내지 20 cm의 범위의 표면을 가짐), 또는 큰-크기(예, 20 cm 초과의 표면을 가짐)일 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자(예, OLED)는 임의로 스크린, 대면적 조명 소자(large-area illuminating device), 발광 벽지(luminescent wallpaper), 발광 창 프레임 또는 유리, 발광 라벨, 발광 포서(luminescent poser) 또는 가요성 스크린 또는 디스플레이를 생성시키기 위해서 사용될 수 있다. 일반적인 사용 외에, 유기 전계발광 소자(예, OLED)는 예시적으로는 또한 발광 필름, "스마트 포장(smart packaging)" 라벨, 또는 혁신적인 설계 요소(innovative design element)로서 사용될 수 있다. 추가로, 이들은 세포 검출 및 검사(예, 바이오표지로서)를 위해서 이용 가능하다.
유기 전계발광 소자의 주요 목적 중 하나는 빛의 생성이다. 따라서, 본 발명은 추가로 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자를 제공하는 단계를 포함하는, 요망되는 파장 범위의 광을 생성시키는 방법에 관한 것이다.
따라서, 본 발명의 추가의 양태는 요망되는 파장 범위의 광을 생성시키는 방법으로서,
(i)
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자를 제공하는 단계; 및
(ii)
전류를 상기 유기 전계발광 소자에 가하는 단계를 포함하는 방법에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 또한 블루, 그린, 옐로우, 오랜지 및 레드 광을 생성시키는 방법에 관한 것이다.
본원에서 사용된 바와 같이, 특정의 문맥에서 더욱 특별히 정의되지 않는 다면, 방출 및/또는 흡수된 광의 색상의 지정은 다음과 같다:
바이올렛:
파장범위 >380-420 nm;
디프 블루:
파장 범위 >420-470 nm;
스카이 블루(sky blue):
파장 범위 >470-500 nm;
그린:
파장 범위 >500-560 nm;
엘로우:
파장 범위 >560-580 nm;
오랜지:
파장 범위 >580-620 nm;
레드:
파장 범위 >620-800 nm.
이미터 화합물 E와 관련하여, 그러한 색상은 방출 최대를 나타낸다. 따라서, 예시적으로, 디프 블루 이미터는 420 내지 470 nm의 범위에서 방출 최대를 가지며, 스카이 블루 이미터는 470 내지 500 nm의 범위에서 방출 최대를 갖고, 그린 이미터는 500 내지 560 nm의 범위에서 방출 최대를 가지며, 레드 이미터는 620 내지 800 nm의 범위에서 방출 최대를 갖는다.
디프 블루 이미터는 바람직하게는 470 nm 미만, 더욱 바람직하게는 465 nm 미만, 더욱 바람직하게는 460 nm 미만 또는 450 nm 미만의 방출 최대를 갖는다. 그것은 전형적으로는 410 nm 초과, 바람직하게는 420 nm 초과, 더욱 바람직하게는 430 nm 초과일 수 있다.
따라서, 본 발명의 추가의 구체예는 5% 초과, 더욱 바람직하게는 8% 초과, 더욱 바람직하게는 10 % 초과, 더욱 바람직하게는 13 % 초과, 또는 20 % 초과의 1000 cd/m2에서의 외부 양자 효율을 나타내고/거나, 420 nm 내지 500 nm, 바람직하게는 430 nm 내지 490 nm, 더욱 바람직하게는 440 nm 내지 480 nm, 더욱 바람직하게는 450 nm 내지 470 nm의 방출 최대를 나타내고/거나, 100 시간(h) 초과, 바람직하게는 200 시간 초과, 더욱 바람직하게는 400 시간 초과의 500 cd/m2에서의 LT80 값을 나타내는 OLED에 관한 것이다. 따라서, 본 발명의 추가의 양태는 방출이 0.40 미만, 바람직하게는 0.30 미만, 더욱 바람직하게는 0.20 미만 또는 더욱 바람직하게는 0.15 미만 또는 0.1 미만의 CIEy 색 좌표를 나타내는 OLED에 관한 것이다.
본 발명의 추가의 양태는 독특한 컬러 포인트(distinct color point)에서 광을 방출하는 OLED에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, OLED는 좁은 방출 밴드(작은 반치전폭(full width at half maximum: FWHM))으로 광을 방출한다. 일 양태에서, 본 발명에 따른 OLED는 0.50 eV 미만, 더욱 바람직하게는 0.46 eV 미만, 더욱 바람직하게는 0.43 eV 미만, 또는 0.41 eV 미만의 주요 방출 피크의 FWHM으로 광을 방출한다.
이하에서는, 청구범위와 함께, 본 발명을 추가로 예시하기 위해서, 호스트 화합물 H와 소자의 일부 예시적인 구조 및 사용이 제공된다.
실시예
순환 전류 전압법
디클로로메탄 또는 적합한 용매 및 적합한 지지 전해질(예, 0.1 mol/l의 테트라부틸암모늄 헥사플루오로포스페이트) 중의 10-3 mol/l의 농도를 갖는 용액의 순환 전류 전압도가 측정된다. 측정은 3-전극 조립체(작업 전극 및 반대 전극: Pt 와이어, 기준 전극: Pt 와이어)로 실온에서 및 질소 대기 하에 수행되고 내부 표준으로서 FeCp2/FeCp2 +를 사용하여 교정된다. HOMO 데이터를 SCE에 대한 내부 표준으로서 페로센을 사용하여 보정하였다.
밀도 함수 이론 계산(density functional theory calculation)
분자 구조는 BP86 함수(BP86 functional) 및 정체성 확인 접근법(resolution of identity approach (RI))을 사용하여 최적화된다. 여기 에너지는 시간-의존성 DFT (TD-DFT) 방법을 사용한 (BP86) 최적화된 구조를 사용하여 계산된다. 궤도함수 및 여기된 상태 에너지는 B3LYP 함수(B3LYP functional)로 계산된다. Def2-SVP 기준 세트 및 수치 적분을 위한 m4-그리드(m4-grid)가 사용되었다. Turbomole 프로그램 팩키지가 모든 계산을 위해서 사용하였다.
광물리 측정(photophysical measurement)
샘플 전처리: 스핀-코팅
장치 : Spin150, SPS euro.
샘플 농도는 적합한 용매 중에 용해된 10 mg/ml이다.
프로그램: 1) 1000 Upm/s에서의 400 U/min에서 3초; 1000 U/min에서 20초. 3) 1000 Upm/s에서의 4000 U/min에서 10초. 코팅 후에, 피름이 70℃에서 1 분 동안 시도된다.
광루미네선스 분광분석(photoluminescence spectroscopy) 및 TCSPC (시간-상관관련 단일-광자 계수(time-correlated single-photon counting))
안정 상태 발광 분광분석(steady-state emission spectroscopy)을 150 W Xenon-Arc 램프, 여기- 및 방출 모노크로메이터 및 Hamamatsu R928 광전자 배증관 및 시간-상관관련 단일-광자 계수 옵션을 구비한 Horiba Scientific, Modell Fluoro-Max-4를 사용하여 기록한다. 방출 및 여기 스펙트럼은 표준 보정 피트(standard correction fit)를 사용하여 보정된다.
여기된 상태 수명이 FM-2013 장비 및 Horiba Yvon TCSPC hub에 의해서 TCSPC 방법을 사용하여 동일한 시스템을 사용하여 측정된다.
여기 소스(excitation source):
NanoLED 370 (파장: 371 nm, 펄스 기간: 1,1 ns)
NanoLED 290 (파장: 294 nm, 펄스 기간: <1 ns)
SpectraLED 310 (파장: 314 nm)
SpectraLED 355 (파장: 355 nm).
데이터 분석(지수함수 피트(exponential fit))을 소프트웨어 슈트 DataStation(software suite DataStation) 및 DAS6 분석 소프트웨어를 사용하여 수행하였다. 지수함수 피트는 카이제곱 검정(chi-squared-test)을 사용하여 특정화된다.
광루미네선스 양자 수율 측정
광루미네선스 양자 수율(PLQY) 측정을 위해서, Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920-03G 시스템(Hamamatsu Photonics)을 사용한다. 양자 수율 및 CIE 좌표를 소프트웨어 U6039-05 version 3.6.0을 사용하여 측정하였다.
방출 최대는 nm로 주어지며, 양자 수율 Φ은 %로, 그리고 CIE 좌표는 x,y 값으로서 주어진다.
PLQY를 하기 원안을 사용하여 측정하였다:
1) 품질 보증: 에탄올 중의 안트라센(공지된 농도)가 기준으로서 사용된다,
2) 여기 파장: 유기 분자의 흡수 최대가 측정되고 분자가 이러한 파장을 사용하여 여기된다.
3) 측정
양자 수율은 질소 대기하에 용액 또는 필름의 샘플에 대해서 측정된다. 양자 수율은 하기 방정식을 사용하여 계산된다:
여기에서, n광자는 광자수를 나타내고, Int.는 세기이다.
유기 전계 발광 소자의 생산 및 특성화
진공 증착 방법을 통해서, 본 발명에 따른 유기 분자를 포함하는 OLED 소자가 생산될 수 있다. 층이 하나 초과의 화합물을 함유하면, 하나 이상의 화합물의 중량 백분율이 %로 주어진다. 전체 중량 백분율 값은 100%에 달하며, 그에 따라서, 값이 주어지지 않으면, 이러한 화합물의 분율은 주어진 값과 100% 사이의 차이와 동일한다.
완전히 최적화되지 않은 OLED는 표준 방법을 사용하고, 전계 발광 스펙트럼, 광다이오드에 의해서 검출된 광을 사용하여 계산된 밀도에 따른 외부 양자 효율(%), 및 전류를 측정하여 특성화된다. OLED 소자 수명은 일정한 전류 밀도에서의 작동 동안의 휘도의 변화로부터 얻는다. LT50 값은 측정된 휘도가 초기 휘도의 50%로 감소한 시간에 상응하고, 유사하게, LT80은 측정된 휘도가 초기 휘도의 80%로 감소한 시점에 상응하고, LT97은 측정된 휘도가 초기 휘도의 97%로 감소한 시점에 상응하는 등이다.
가속된 수명 측정이 수행된다(예, 증가된 전류 밀도를 가함). 예시적으로, 500 cd/m2에서의 LT80 값이 하기 방정식을 사용하여 측정된다:
여기에서,
L0는 인가된 전류 밀도에서의 초기 휘도를 나타낸다.
그러한 값은 여러 픽셀(전형적으로는 2 내지 8)의 평균에 상응하고, 이들 픽셀 사이의 표준 편차가 주어진다. 도면은 하나의 OLED 픽셀에 대한 데이터 시리즈를 나타낸다.
일반화된 합성 경로:
일반화된 합성 AAV0 :
Hal이 바람직하게는 Cl을 나타내는 E0(1.00 당량), E1(1.00 당량), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.05 당량), 및 칼륨 카르보네이트(1.50 당량)을 질소 대기 하에 테트라하이드로푸란(THF)/물 혼합물(4:1 비율) 중에서 65℃에서 16 시간 동안 교반시킨다. 실온(rt)으로 냉각시킨 후에, 혼합물을 톨루엔과 물 사이에 추출하고 염수로 세척한다. 합한 유기 층을 MgSO4로 건조시키고, 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 미정제 생성물 E2를 크로마토그래피에 의해서 정제한다.
일반화된 합성 AAV1 :
Hal이 바람직하게는 Cl인 E2(1.00 당량), E3(1.20 당량), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.05 당량), 및 칼륨 카르보네이트(1.50 당량)을 질소 대기 하에 테트라하이드로푸란(THF)/물 혼합물(10:1 비율) 중에서 80℃에서 16 시간 동안 교반시킨다. 실온(rt)으로 냉각시킨 후에, 용매를 감압 하에 제거한다. 혼합물을 디클로로메탄(DCM)과 물 사이에 추출하고 염수로 세척한다. 합한 유기 층을 MgSO4로 건조시키고, 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 고체 생성물을 크로마토그래피에 의해서 정제한다.
합성 AAV0 : 및 AAV1 에서, 보론산 에스테르, 예컨대, 보론산 피나콜 에스테르가 각각의 보론산 그룹 대신에 사용될 수 있다. 또한, 상이한 팔라듐 촉매가 사용될 수 있다. 통상의 기술자는 용매 혼합물 및 반응 조건을 사용된 반응물 및 촉매에 적합하게 할 수 있다.
화합물 1의 합성
2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진(CAS: 1700-02-3)을 E1로서 사용하였고, 3-시아노페닐보론산(CAS: 150255-96-2)을 E2으로서 사용하여 AAV0 에 따른 중간체 Z1 (수율: 5%)를 수득하였다. 이어서, Z1을 AAV1에 따른 3-(트리페닐실릴)페닐보론산(CAS: 1253912-58-1)와 반응시켜, 화합물 1(수율: 46%)을 수득하였다.
LC-MS: C40H28N4Si에 대한 계산치 592.77, 실측치 593.33 (10.91 min)
소자 실시예
화합물 1을 OLED 소자(소자 D1, D2, 및 D3)에서 시험하고 하기 표 1에 주어진 층 구조를 갖는 비교 화합물 CC1(소자 C1)과 비교하였다.
표 1. 소자 D1, D2 및 C1의 설계
D1: 방출 최대는 6V에서의 475 nm에서 측정된다. 턴온 전압(turn on voltage)은 2.05 V이다. 1000 cd/m2에서의 EQE는 13.8 %이다.
D2: 방출 최대는 6V에서의 474 nm에서 측정된다. 턴온 전압은 2.05 V이다. 1000 cd/m2에서의 EQE는 16.8 %이다.
C1: 방출 최대는 6V에서의 474 nm에서 측정된다. 턴온 전압은 2.35 V이다. 1000 cd/m2에서의 EQE는 12.3 %이다.
실험으로부터 알 수 있는 바와 같이, 유기 전계발광 소자의 방출 층 B에서 적어도 하나의 유기 화합물 H를 사용함으로써, 턴온 전압이 유익하게 감소될 수 있으며, EQE는 유기 전계발광 소자의 방출 층 B에서의 비교 화합물 CC1의 사용에 비해서 유익하게 증가된다.
Claims (19)
- 화학식(I)의 유기 화합물 H:
상기 식에서,
X'1 및 X'2의 각각은 서로 독립적으로 N 및 CRTz로 이루어진 군으로부터 선택되고;
RTz는 각각의 경우에 서로 독립적으로 수소, 중수소, CN, CF3, C1-C20-알킬, C6-C18-아릴, 및 C7-C19-알크아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기에서, C6-C18-아릴 또는 C7-C19-알크아릴은 각각의 경우에 C1-C20-알킬, C7-C19-알크아릴, 및 C6-C18-아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 잔기에 의해서 임의로 치환될 수 있고;
R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10은 서로 독립적으로 수소, 중수소, CN, CF3, C1-C20-알킬, C6-C18-아릴, C7-C19-알크아릴, 및 -SiRFRGRH로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기에서, C6-C18-아릴 또는 C7-C19-알크아릴은 각각의 경우에 C1-C20-알킬, C7-C19-알크아릴, 및 C6-C18-아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 잔기에 의해서 임의로 치환될 수 있고;
R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10의 적어도 하나는 CN이고;
RF, RG 및 RH의 각각은 비치환되거나 치환된 C6-C18-아릴, C1-C20-알킬, C7-C19-알크아릴, C1-C20-헤테로알킬 및 C3-C17-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
RA, RB, RC, RD, 및 RE는 서로 독립적으로 수소, 중수소, CN, CF3, C1-C20-알킬, C6-C18-아릴, C7-C19-알크아릴, 및 -SiRKRMRN로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기에서, C6-C18-아릴 또는 C7-C19-알크아릴은 각각의 경우에 C1-C20-알킬, C7-C19-알크아릴, 및 C6-C18-아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 잔기에 의해서 임의로 치환될 수 있고;
RK, RM, 및 RN의 각각은 비치환되거나 치환된 C6-C18-아릴, C1-C20-알킬, C7-C19-알크아릴, C1-C20-헤테로알킬 및 C3-C17-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
RA, RB, RC, RD 및 RE 중의 적어도 하나는 -SiRKRMRN이다. - 청구항 1에 있어서,
X'1 및 X'2 중 적어도 하나가 N이고, 바람직하게는, X'1 및 X'2 중 둘 모두가 각각 N인 유기 화합물 H. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
RA, RB, RC, RD 및 RE 중의 정확히 하나가 -SiRKRMRN이고, RA, RB, RC, RD 및 RE로부터 선택된 나머지 잔기가 바람직하게는 각각 수소인 유기 화합물 H. - 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
RB가 -SiRKRMRN이고, RA, RC, RD 및 RE가 바람직하게는 각각 수소인 유기 화합물 H. - 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
유기 화합물 H가 하기 화합물(II)의 구조를 갖는 유기 화합물 H:
상기 식에서,
R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10는 청구항 1에서와 같이 정의된다. - 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서,
R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10 중의 둘 이하가 CN인 유기 화합물 H. - 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서,
R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10 중의 정확히 하나가 CN이고, R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10으로부터 선택된 나머지 잔기가 바람직하게는 각각 수소인 유기 화합물 H. - 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항에 있어서,
R'2이 CN이고, R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, R'7, R'8, R'9, 및 R'10이 바람직하게는 각각 수소인 유기 화합물 H. - 호스트로서 청구항 1 내지 청구항 8 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 유기 화합물 H를 함유하는 발광층 B를 포함하는 유기 전계발광 소자.
- 청구항 9에 있어서,
상기 유기 전계발광 소자가 유기 발광 다이오드, 발광 전기화학 셀(light emitting electrochemical cell) 및 발광 트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택된 소자인 유기 전계발광 소자. - 청구항 9 또는 청구항 10에 있어서,
발광층 B가
(i) 5-99 중량%, 바람직하게는 10-75 중량%, 특히 15-50중량%의 청구항 1 내지 청구항 8 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 호스트 화합물 H;
(ii) 1-50 중량%, 바람직하게는 5-40 중량%, 특히 10-30 중량%의 적어도 하나의 이미터 화합물 E; 및 임의로
(iii) 0-94 중량%, 바람직하게는 19.9-84.9 중량%, 특히 39-74 중량%의 화학식(I)에 따르지 않는 적어도 하나의 추가의 호스트 화합물 D; 및 임의로
(iv) 0-10 중량%, 바람직하게는 0.1-7 중량%, 특히 1-5 중량%의 화학식(I)에 따르지 않는 적어도 하나의 추가의 이미터 화합물 F; 및 임의로
(v) 0-94 중량%, 바람직하게는 0-65 중량%, 특히 0-50 중량%의 용매를 포함하는 유기 전계발광 소자. - 청구항 11에 있어서,
적어도 하나의 이미터 화합물 E이 TADF 화합물 ETADF인 유기 전계발광 소자. - 청구항 9 또는 청구항 10에 있어서,
발광층 B이
(i) 5-99 중량%, 바람직하게는 10-75 중량%, 특히 15-50중량%의 청구항 1 내지 청구항 8 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 호스트 화합물 H;
(ii) 0.1-10 중량%, 바람직하게는 0.5-5 중량%, 특히 1-3 중량%의 적어도 하나의 NRCT 이미터 화합물 ENRCT; 및
(iiia) 0.9-94.9 중량%, 바람직하게는 24.5-85 중량%, 특히 47-75 중량%의 화학식(I)에 따르지 않는 적어도 하나의 추가의 호스트 화합물 D; 또는
(iiib) 0.9-94.9 중량%, 바람직하게는 24.5-85 중량%, 특히 47-75 중량%의 화학식(I)에 따르지 않는 적어도 하나의 TADF 화합물 ETADF; 및 임의로
(iv) 0-94 중량%, 바람직하게는 0-65 중량%, 특히 0-50 중량%의 용매를 포함하는 유기 전계발광 소자. - 청구항 9 내지 청구항 13 중 어느 한 항에 있어서,
적어도 하나의 추가의 호스트 화합물 D를 포함하고, 유기 화합물 H가 에너지 ELUMO(H)를 갖는 최저 비점유 분자궤도함수 LUMO(H)를 가지며, 적어도 하나의 추가의 호스트 화합물 D가 에너지 ELUMO(D)를 갖는 최저 비점유 분자궤도함수 LUMO(D)를 갖고, ELUMO(H) < ELUMO(D)인 유기 전계발광 소자. - 청구항 12 내지 청구항 14 중 어느 한 항에 있어서,
TADF 이미터 화합물 ETADF가 화학식(Is)에 따른 구조로 이루어지는 유기 전계발광 소자:
상기 식에서,
n은 각각의 경우에 서로 독립적으로 1 또는 2이고;
Xs는 SiPh3, CN 또는 CF3이고;
ArEWG는 각각의 경우에 서로 독립적으로 화학식(IIsa) 내지 (IIsm),
중 하나에 따른 구조이고;
#s가 화학식(1s)의 치환된 중심 페닐 고리에 대한 단일 결합 연결 ArEWG의 결합 부위를 나타내고;
Rt가 각각의 경우에 서로 독립적으로 수소; 중수소; 하나 이상의 수소 원자가 중수소에 의해서 임의로 치환되는 C1-C5-알킬; 및 하나 이상의 치환체 R6s로 임의로 치환되는 C6-C18-아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rs가 각각의 경우에 서로 독립적으로,
수소, 중수소, N(R5s)2, OR5s, SR5s, Si(R5s)3, CF3, CN, F,
하나 이상의 치환체 R5s로 임의로 치환되는 C1-C40-알킬로서, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5sC=CR5s, C≡C, Si(R5s)2, Ge(R5s)2, Sn(R5s)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5s, P(=O)(R5s), SO, SO2, NR5s, O, S 또는 CONR5s에 의해서 임의로 치환되는 C1-C40-알킬;
하나 이상의 치환체 R5s로 임의로 치환되는 C1-C40-티오알콕시로서, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5sC=CR5s, C≡C, Si(R5s)2, Ge(R5s)2, Sn(R5s)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5s, P(=O)(R5s), SO, SO2, NR5s, O, S 또는 CONR5s에 의해서 임의로 치환되는 C1-C40-티오알콕시; 및
하나 이상의 치환체 R5s로 임의로 치환되는 C6-C60-아릴; 하나 이상의 치환체 R5s로 임의로 치환되는 C3-C57-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5s는 각각의 경우에 서로 독립적으로,
수소, 중수소, N(R6s)2, OR6s, SR6s, Si(R6s)3, CF3, CN, F,
하나 이상의 치환체 R6s로 임의로 치환되는 C1-C40-알킬로서, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R6sC=CR6s, C≡C, Si(R6s)2, Ge(R6s)2, Sn(R6s)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6s, P(=O)(R6s), SO, SO2, NR6s, O, S 또는 CONR6s에 의해서 임의로 치환되는 C1-C40-알킬;
하나 이상의 치환체 R6s로 임의로 치환되는 C6-C60-아릴; 및
하나 이상의 치환체 R6s로 임의로 치환되는 C3-C57-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R6s은 각각의 경우에 서로 독립적으로
수소, 중수소, OPh, CF3, CN, F,
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C1-C5-알킬;
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C1-C5-알콕시;
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C1-C5-티오알콕시;
하나 이상의 C1-C5-알킬 치환체로 임의로 치환되는 C6-C18-아릴;
하나 이상의 C1-C5-알킬 치환체로 임의로 치환되는 C3-C17-헤테로아릴;
N(C6-C18-아릴)2;
N(C3-C17-헤테로아릴)2, 및
N(C3-C17-헤테로아릴)(C6-C18-아릴)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rd가 각각의 경우에 서로 독립적으로,
수소, 중수소, N(R5s)2, OR5s, SR5s, Si(R5s)3, CF3, CN, F,
하나 이상의 치환체 R5s로 임의로 치환되는 C1-C40-알킬로서, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5sC=CR5s, C≡C, Si(R5s)2, Ge(R5s)2, Sn(R5s)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5s, P(=O)(R5s), SO, SO2, NR5s, O, S 또는 CONR5s에 의해서 임의로 치환되는 C1-C40-알킬;
하나 이상의 치환체 R5s로 임의로 치환되는 C1-C40-티오알콕시로서, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5sC=CR5s, C≡C, Si(R5s)2, Ge(R5s)2, Sn(R5s)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5s, P(=O)(R5s), SO, SO2, NR5s, O, S 또는 CONR5s에 의해서 임의로 치환되는 C1-C40-티오알콕시; 및
하나 이상의 치환체 R5s로 임의로 치환되는 C6-C60-아릴; 하나 이상의 치환체 R5s로 임의로 치환되는 C3-C57-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
치환체 Rs 또는 R5s는 서로 독립적으로 임의로 하나 이상의 치환체 Rs 또는 R5s와 모노- 또는 폴리사이클릭, (헤테로)지방족, (헤테로)방향족 및/또는 벤조-융합된 고리 시스템을 형성할 수 있고,
치환체 Rd는 서로 독립적으로 임의로 하나 이상의 치환체 Rd와 모노- 또는 폴리사이클릭, (헤테로)지방족, (헤테로)방향족 및/또는 벤조-융합된 고리 시스템을 형성할 수 있다. - 청구항 15에 있어서,
n = 2이고, Xs이 CN인 유기 전계발광 소자. - 청구항 15 또는 청구항 16에 있어서,
Rs는 각각의 경우에 서로 독립적으로,
수소, 중수소, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 피리디닐;
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 피리미디닐;
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 카르바졸릴;
Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되는 트리아지닐; 및
N(Ph)2로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 전계발광 소자. - 청구항 12 내지 17 중 어느 한 항에 있어서,
NRCT 이미터 화합물 ENRCT가 화학식(In)에 따른 구조로 이루어지는 유기 전계발광 소자:
상기 식에서,
nn은 0 또는 1이고;
m = 1-nn이고;
X1은 N 또는 B이고;
X2는 N 또는 B이고;
X3은 N 또는 B이고;
W는 Si(R3)2, C(R3)2 및 BR3으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R1, R2 및 R3의 각각은 서로 독립적으로,
하나 이상의 치환체 R6로 임의로 치환되는 C1-C5-알킬;
하나 이상의 치환체 R6로 임의로 치환되는 C6-C60-아릴; 및
하나 이상의 치환체 R6로 임의로 치환되는 C3-C57-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, 및 RXI의 각각은 서로 독립적으로,
수소,
중수소,
N(R5)2,
OR5,
Si(R5)3,
B(OR5)2,
OSO2R5,
CF3,
CN,
할로겐,
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되는 C1-C40-알킬로서, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5에 의해서 임의로 치환되는 C1-C40-알킬;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되는 C1-C40-알콕시로서, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5에 의해서 임의로 치환되는 C1-C40-알콕시;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되는 C1-C40-티오알콕시로서, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5에 의해서 임의로 치환되는 C1-C40-티오알콕시;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되는 C2-C40-알케닐로서, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5에 의해서 임의로 치환되는 C2-C40-알케닐;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되는 C2-C40-알키닐로서, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5에 의해서 임의로 치환되는 C2-C40-알키닐;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되는 C6-C60-아릴; 및
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되는 C3-C57-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5는 각각의 경우에 서로 독립적으로,
수소, 중수소, OPh, CF3, CN, F,
하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 서로 독립적으로 임의로 치환되는 C1-C5-알킬;
하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 서로 독립적으로 임의로 치환되는 C1-C5-알콕시;
하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 서로 독립적으로 임의로 치환되는 C1-C5-티오알콕시;
하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 서로 독립적으로 임의로 치환되는 C2-C5-알케닐;
하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 서로 독립적으로 임의로 치환되는 C2-C5-알키닐;
하나 이상의 C1-C5-알킬 치환체로 임의로 치환되는 C6-C18-아릴;
하나 이상의 C1-C5-알킬 치환체로 임의로 치환되는 C3-C17-헤테로아릴;
N(C6-C18-아릴)2,
N(C3-C17-헤테로아릴)2; 및
N(C3-C17-헤테로아릴)(C6-C18-아릴)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R6은 각각의 경우에 서로 독립적으로,
수소, 중수소, OPh, CF3, CN, F,
하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 서로 독립적으로 임의로 치환되는 C1-C5-알킬;
하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 서로 독립적으로 임의로 치환되는 C1-C5-알콕시;
하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 서로 독립적으로 임의로 치환되는 C1-C5-티오알콕시;
하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 서로 독립적으로 임의로 치환되는 C2-C5-알케닐;
하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 서로 독립적으로 임의로 치환되는 C2-C5-알키닐;
하나 이상의 C1-C5-알킬 치환체로 임의로 치환되는 C6-C18-아릴;
하나 이상의 C1-C5-알킬 치환체로 임의로 치환되는 C3-C17-헤테로아릴;
N(C6-C18-아릴)2,
N(C3-C17-헤테로아릴)2; 및
N(C3-C17-헤테로아릴)(C6-C18-아릴)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
서로 인접하여 위치되는 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, 및 RXI로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체들 중 둘 이상이 각각 다른 것과 모노- 또는 폴리사이클릭, 지방족, 방향족 및/또는 벤조-융합된 고리 시스템을 형성할 수 있고;
X1, X2 및 X3 중 적어도 하나는 B이고, X1, X2 및 X3 중 적어도 하나는 N이다. - 청구항 18에 있어서,
X1 및 X3이 각각 N이고, X2가 B이고, nn = 0인 유기 전계발광 소자.
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