KR20200068397A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기발광다이오드(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐 만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다. 일반적인 유기발광다이오드는 애노드 및 캐소드와 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 유기층을 포함할 수 있다. 상기 유기층은, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등을 포함할 수 있다. 상기 애노드 및 캐소드 간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성하는데, 이 엑시톤이 기저상태로 변하면서 광이 생성된다. 일반적으로 유기발광다이오드 구동시 생성되는 엑시톤(exiton)는 확률적으로 단일항 상태가 25%, 삼중항 상태가 75%로 생성되며, 형광 발광 재료의 경우 단일항 상태의 25%의 여기자에 의한 발광만 생성되어 내부양자효율이 최대 25% 수준에 머무르게 된다. 이러한 특성을 개선하기 위해 삼중항 에너지를 이용할 수 있는 이리듐 또는 백금 착물을 이용하고 있으며, 우수한 양자효율 특성을 보유하고 있는 것으로 알려져 있다. 그러나 이러한 재료들은 고가이며, 특히 청색 발광 재료의 불안정성에 기인하여 그 응용에 한계가 있다.
본 발명은 전기화학적 및 열적 안정성이 우수하여 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 나타내는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광소자를 제공한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이고, Y1 내지 Y3 중 어느 하나 이상은 N이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
a, c 및 d는 각각 0 내지 3의 정수이고,
b는 0 내지 4의 정수이고,
a가 2 또는 3인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
b가 2 이상의 정수인 경우 R2는 서로 동일하거나 상이하고,
c가 2 또는 3인 경우 R3은 서로 동일하거나 상이하고,
d가 2 또는 3인 경우 R4는 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 본 발명은 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 정공 주입, 정공 수송 재료, 호스트 재료, 또는 전자 주입 또는 수송 재료로 이용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상기 화합물을 유기물층에 포함하여 우수한 전기화학적 및 열적 안정성을 가져 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가질 수 있다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 적층 구조를 개략적으로 나타낸 것이다.
이하, 본 발명에 대하여 자세히 설명한다.
본 발명은 하기 화학식 1 로 표시되는 화합물을 제공한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 사용하는 경우 유기 발광 소자의 효율이 향상되고, 낮은 구동전압을 가지고 우수한 수명 특성을 갖는다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이고, Y1 내지 Y3 중 어느 하나 이상은 N이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
a, c 및 d는 각각 0 내지 3의 정수이고,
b는 0 내지 4의 정수이고,
a가 2 또는 3인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
b가 2 이상의 정수인 경우 R2는 서로 동일하거나 상이하고,
c가 2 또는 3인 경우 R3은 서로 동일하거나 상이하고,
d가 2 또는 3인 경우 R4는 서로 동일하거나 상이하다.
상기 화학식 1으로 표시되는 화합물은 원소 X1을 포함하는 다환 방향족 고리의 4번 위치에 원소 X2를 포함하는 치환기가 결합됨으로써, 분자 안정화 효과가 있다. 예를 들어, 디벤조퓨란기의 벤젠고리의 4번 위치에 다른 디벤조퓨란기가 연결되는 경우 분자 안정화에 의한 수명개선 효과가 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 “치환” 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2개 이상 치환되는 경우, 2개 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 “치환 또는 비치환된” 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 또는 2개 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2개 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, “2개 이상의 치환기가 연결된 치환기”는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BRaRb의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra 및 Rb는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40일 수 있다. 일실시예에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6일 수 있다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40일 수 있으며, 구체적으로, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 20일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 알콕시기는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60일 수 있고, 예를 들어, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 40일 수 있다. 구체적으로, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20, 또는 3 내지 6일 수 있다. 보다구체적으로, 상기 시클로알킬기는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40일 수 있다. 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 2개 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로 고리기일 수 있고, 다환식 헤테로 고리기일 수 있다. 2개 이상의 헤테로 고리기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로 고리기, 다환식 헤테로 고리기, 또는 단환식 헤테로 고리기와 다환식 헤테로 고리기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60일 수 있으며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 예를 들어, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30, 또는 6 내지 20일 수 있다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 스피로플루오레닐기, 또는 (9,9-디메틸플루오레닐기), 및 (9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60일 수 있다. 예를 들어, 상기 헤테로 고리기의 탄소수는 2 내지 30일 수 있다. 헤테로 고리기의 구체예로는 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 이미다졸기, 피라졸기, 옥사졸기, 이소옥사졸기, 티아졸기, 이소티아졸기, 트리아졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 디티아졸기, 테트라졸기, 피라닐기, 티오피라닐기, 피라지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 아크리딜기, 크산테닐기, 페난트리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인데닐기, 인돌기, 인돌리닐기, 인돌리지닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 벤조티아졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 디벤조카바졸기, 인돌로카바졸기, 인데노카바졸기, 페나지닐기, 이미다조피리딘기, 페녹사지닐기, 페난트레닐기, 페난트롤린(phenanthroline)기, 페노티아진(phenothiazine)기, 이미다조피리딘기, 이미다조페난트리딘기. 벤조이미다조퀴나졸린기, 또는 벤조이미다조페난트리딘기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 “인접한”기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 1가인 것을 제외하고는 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1개 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1개 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서, 치환기들의 정의는 화학식 1과 같다.
상기 화학식 2의 경우, 원소 Y1 내지 Y3를 포함하는 단환고리가 원소 X1을 포함하는 다환 방향족 고리의 4번 위치에 결합한다. 이 경우, 분자 안정화 및 반응사이트 블록에 의한 수명개선효과가 있다.
예를 들어, 상기 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
상기 화학식 3-1 내지 3-4에 있어서, 치환기들의 정의는 화학식 1과 같다.
예를 들어, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 구체적으로, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기일 수 있다. 구체적으로, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기일 수 있다.
예를 들어, 상기 R2는 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기일 수 있다. 구체적으로, 상기 R2는 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 구체적으로, 상기 R2는 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기일 수 있다. 구체적으로, 상기 R2는 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌기일 수 있다.
구체적으로, 상기 R2는 수소이거나, 페닐기일 수 있다.
예를 들어, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기일 수 있다. 구체적으로, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기일 수 있다. 구체적으로, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. 구체적으로, 상기 L1은 페닐렌기 또는 페닐기로 치환된 페닐렌기일 수 있다.
또한, 상기 L1은 하기 화학식 4-1 내지 4-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 이때, *는 N 함유 방향족 고리 또는 X1 함유 다환 방향족 고리와 결합하는 부위이며, +는 치환기와 결합하는 부위이다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
예를 들어, 상기 L2는 직접결합일 수 있다.
상기 화합물은 하기 화합물 중 선택된 어느 하나일 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 후술하는 구체 화합물들의 합성 방법과 같은 방법으로 제조될 수 있다.
상기 화합물의 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다. 이에, 본 발명에서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 및 전자 주입층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
본 발명에 따른 화합물은 다단계 화학반응으로 제조할 수 있다. 일부 중간체 화합물이 먼저 제조되고, 그 중간체 화합물들로부터 상기 화합물이 제조될 수 있다. 구체적으로, 본 발명에 따른 화합물의 제조방법은 후술하는 실시예와 같이 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 본 발명에 따른 화합물을 포함한다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다. 예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층 또는 전자 주입층의 재료로 사용하는 경우에도 용액 도포법을 이용하여 유기물층 형성이 가능하다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로 유기물층을 형성할 때, 그 하부의 유기물층은 용액 도포법에 의하여 형성하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 진공 증착법을 이용하여 형성할 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 정공 저지층, 전자 수송층 또는 전자 주입층 재료로 이용하는 경우, 제1 전극 상에 유기 발광층을 형성하거나, 제1 전극 상에 정공 주입층 및/또는 정공 수송층 및 유기 발광층을 형성할 때 용액 도포법을 이용하고, 그 위에 진공 증착법을 이용하여 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 형성할 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 진공 증착법으로 제조되었음에도, 그 하부에 용액 도포법으로 형성된 유기물층과 잘 매칭된다.
도 1에 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 전술한 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판 상에 제1 전극, 정공 주입층, 발광층 및 제2 전극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니다. 구체적으로, 상기 도 1의 구조 중 발광층에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 포함될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 수송층 또는 정공 저지층에도 포함될 수 있다.
구체적으로, 상기 유기 발광 소자는, 기판/제1 전극/발광층/제2 전극; 기판/제1 전극/정공주입층/발광층/제2 전극; 기판/제1 전극/정공수송층/발광층/제2 전극; 기판/제1 전극/정공주입층/정공수송층/발광층/제2 전극; 기판/제1 전극/발광층/전자수송층/제2 전극; 기판/제1 전극/발광층/전자주입층/제2 전극; 기판/제1 전극/발광층/정공저지층/제2 전극; 기판/제1 전극/발광층/전자수송층/전자주입층/제2 전극; 기판/제1 전극/발광층/정공저지층/전자수송층/제2 전극; 기판/제1 전극/발광층/정공저지층/전자수송층/전자주입층/제2 전극 등의 구조를 가질 수 있으며, 여기서 제1 전극과 제2 전극 사이의 한 층 이상의 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 또는 전자주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 더욱 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기와 같은 구조의 소자에서 발광층, 정공저지층, 전자수송층, 또는 전자주입층의 재료로 사용될 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전하발생층을 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 유기 발광 소자는 발광층을 포함하는 발광 유닛을 2개 이상 포함할 수 있으며, 인접한 2개의 발광 유닛 사이에 전하발생층이 구비될 수 있다. 또 하나의 예로서, 상기 유기 발광 소자는 1개 이상의 발광 유닛을 포함하고, 발광유닛과 제1 전극 사이, 또는 발광유닛과 제2 전극 사이에 전하발생층이 구비될 수 있다.
이 때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전하발생층은 n형 전하발생층의 역할을 수행할 수 있으므로, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 전하발생층은 p형 유기물층과 접하여 구비될 수 있다.
상기 발광 유닛은 발광층만으로 이루어질 수도 있고, 필요에 따라 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 등의 유기물층을 1층 이상 더 포함할 수 있다.
예컨대, 상기 유기 발광 소자는, 기판/제1 전극/발광유닛/전하발생층(n형)/전하발생층(p형)/발광유닛/제2 전극; 기판/제1 전극/전하발생층(n형)/전하발생층(p형)/발광유닛/제2 전극; 기판/제1 전극/발광유닛/전하발생층(n형)/전하발생층(p형)/제2 전극 등의 구조를 가질 수 있으며, 여기서 발광유닛의 개수는 필요에 따라 2개 또는 3개 이상 포함될 수 있다. 상기 발광유닛은 발광층을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층 중 1개 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 발광층 재료로 사용되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광 호스트로 역할을 할 수 있으며, 이 경우 상기 발광층은 추가로 도펀트를 포함한다. 일 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 p형 또는 n형 인광 호스트로 사용될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물과 함께 사용될 수 있는 도펀트는 당 기술분야에 알려진 것들이 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 인광 호스트로 사용되는 경우 함께 사용되는 도펀트로는 Ir(ppy)3 등이 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 단독으로 유기 발광 소자의 유기물층 중 1층 이상을 구성할 수 있다. 그러나, 필요에 따라 다른 물질과 혼합하여 유기물층을 구성할 수도 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
예를 들어, 제1 전극은 애노드이고, 제2 전극은 캐소드일 수 있다.
애노드 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 애노드 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
캐소드 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 캐소드 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2개 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 애노드와 캐소드로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
<실시예>
<제조예 1>
1) 화합물 1-1의 제조
5L 라운드 플라스크에 4-브로모디벤조퓨란(4-bromodibenzofurane) 100g(407mmol, 1eq)과 페닐 보론산(phenyl boronic acid) 50g(407mmol, 1eq), Pd(pph3)4 24g(20mmol, 0.05eq), K2CO3 169g(1221mmol, 3eq)를 넣고 톨루엔(Toluene)/에탄올(EtOH)/H2O 각각을 2L/350ml/350ml를 넣고 환류교반하였다.
반응 종료 후 CH2Cl2/ H2O로 추출하고 CH2Cl2층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 화합물 1-1 89.1g을 90%의 수율로 얻었다.
2) 화합물 1-2의 제조
3L 라운드 플라스크에 화합물 1-1 100g(409mmol, 1eq)을 넣고 무수 THF(Tetrahydrofuran) 1.8L에 녹인 후 -78℃로 냉각했다. 이후 2.5M n-부틸리튬(n-ButhylLi) 180ml(450mmol, 1.1eq)를 적가하고 상온으로 승온시켰다. 이후 다시 -78℃로 냉각한 후 트리메틸 보레이트(trimethyl borate) 59ml(532mmol, 1.3eq)를 넣고 상온으로 승온하여 교반했다.
반응 종료 후 1N HCl를 넣어 중화 후 에틸아세테이트(ethylacetate, EA)에 녹여 물로 추출하고 EA층을 MgSO4로 건조하였다. EA/헥산(Hexane)으로 침전을 잡은 후 여과하여 화합물 1-2 89.1g을 71%의 수율로 얻었다.
3) 화합물 1-3의 제조
3L 라운드 플라스크에 화합물 1-2 53g(183.95mmol, 1.1eq)과 4-bromodibenzofurane 41.3g(167.23mmol, 1eq), Pd(pph3)4 9.6g(8.36mmol, 0.05eq), K2CO3 69.2g(501.70mmol, 3eq)를 넣고 Toluene/EtOH/H2O 각각 1.6L/334ml/334ml를 넣고 환류교반하였다.
반응 종료 후 CH2Cl2/H2O로 추출하고 CH2Cl2층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 화합물 1-3 51g을 74%의 수율로 얻었다.
4) 화합물 1-4의 제조
3L 라운드 플라스크에 화합물 1-3 51g(409mmol, 1eq)을 넣고 무수 THF(Tetrahydrofuran) 1.2L에 녹인 후 -78℃로 냉각했다. 이후 2.5M n-ButhylLi 74.5ml(186.37mmol, 1.5eq)를 적가하고 상온으로 승온시켰다. 이후 다시 -78℃로 냉각한 후 trimethyl borate 45.2g(532mmol, 3.5eq)를 넣고 상온으로 승온하여 교반했다.
반응 종료 후 1N HCl를 넣어 중화 후 ethylacetate(EA)에 녹여 물로 추출하고 EA층을 MgSO4로 건조하였다. EA/Hexane으로 침전을 잡은 후 여과하여 화합물 1-4 37.1g을 66%의 수율로 얻었다.
5) 목적 화합물의 제조
500ml 라운드 플라스크에 화합물 1-4 (1eq)과 하기 표 1의 Ar1-X (1eq), Pd(pph3)4 (0.05eq), K2CO3 (3eq)를 넣고 Toluene/EtOH/H2O을 넣고 환류교반하였다.
반응 종료 후 CH2Cl2/ H2O로 추출하고 CH2Cl2층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 목적 화합물을 얻었다.
<제조예 2>
1) 화합물 2-1의 제조
5L 라운드 플라스크에 4-브로모디벤조티오펜(4-bromodibenzothiophene) 100g(380.01mmol, 1eq)과 페닐 보론산(phenyl boronic acid) 46.3g(380.01mmol, 1eq), Pd(pph3)4 22g(19.00mmol, 0.05eq), K2CO3 157.6g(1140.033mmol, 3eq)를 넣고 Toluene/EtOH/H2O 각각 2L/350ml/350ml를 넣고 환류교반하였다.
반응 종료 후 CH2Cl2/ H2O로 추출하고 CH2Cl2층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 화합물 2-1 81.2g을 82%의 수율로 얻었다.
2) 화합물 2-2의 제조
3L 라운드 플라스크에 화합물 2-1 81.2g(311.89mmol, 1eq)을 넣고 무수 THF(Tetrahydrofuran) 1.8L에 녹인 후 -78℃로 냉각했다. 이후 2.5M n-ButhylLi 137.2ml(343.08mmol, 1.1eq)를 적가하고 상온으로 승온시켰다. 이후 다시 -78℃로 냉각한 후 trimethyl borate 42.1g(405.45mmol, 1.3eq)를 넣고 상온으로 승온하여 교반했다.
반응 종료 후 1N HCl를 넣어 중화 후 ethylacetate(EA)에 녹여 물로 추출하고 EA층을 MgSO4로 건조하였다. EA/Hexane으로 침전을 잡은 후 여과하여 화합물 2-2 61.3g을 65%의 수율로 얻었다.
3) 화합물 2-3의 제조
3L 라운드 플라스크에 화합물 2-2 61.3g(201.53mmol, 1.1eq)과 4-bromodibenzothiophene 48.2g(183.21mmol, 1eq), Pd(pph3)4 10.6g(9.16mmol, 0.05eq), K2CO3 76.0g(549.50mmol, 3eq)를 넣고 Toluene/EtOH/H2O 1.6L/334ml/334ml를 넣고 환류교반하였다.
반응 종료 후 CH2Cl2/H2O로 추출하고 CH2Cl2층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 화합물 2-3 69.8g을 86%의 수율로 얻었다.
4) 화합물 2-4의 제조
3L 라운드 플라스크에 화합물 2-3 69.8g(157.71mmol, 1eq)을 넣고 무수 THF(Tetrahydrofuran) 1.2L에 녹인 후 -78℃로 냉각했다. 이후 2.5M n-ButhylLi 94.6ml(236.56mmol, 1.5eq)를 적가하고 상온으로 승온시켰다. 이후 다시 -78℃로 냉각한 후 trimethyl borate 57.4g(551.98mmol, 3.5eq)를 넣고 상온으로 승온하여 교반했다.
반응 종료 후 1N HCl를 넣어 중화 후 ethylacetate(EA)에 녹여 물로 추출하고 EA층을 MgSO4로 건조하였다. EA/Hexane으로 침전을 잡은 후 여과하여 화합물 2-4 43.2g을 56%의 수율로 얻었다.
5) 목적 화합물의 제조
500ml 라운드 플라스크에 화합물 2-4 (1eq)과 하기 표 2의 Ar2-X (1eq), Pd(pph3)4 (0.05eq), K2CO3 (3eq)를 넣고 Toluene/EtOH/H2O을 넣고 환류교반하였다.
반응 종료 후 CH2Cl2/ H2O로 추출하고 CH2Cl2층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 목적 화합물을 얻었다.
<제조예 3>
1) 화합물 3-1의 제조
3L 라운드 플라스크에 화합물 1-2 53g(183.95mmol, 1.1eq)과 4-bromodibenzothiophene 44.0(167.23mmol, 1eq), Pd(pph3)4 9.7g(8.36mmol, 0.05eq), K2CO3 69.3g(501.62mmol, 3eq)를 넣고 Toluene/EtOH/H2O 1.6L/334ml/334ml를 넣고 환류교반하였다.
반응 종료 후 CH2Cl2/H2O로 추출하고 CH2Cl2층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 화합물 3-1 63.1g을 89%의 수율로 얻었다.
2) 화합물 3-2의 제조
3L 라운드 플라스크에 화합물 3-1 63.1g(147.94mmol, 1eq)을 넣고 무수 THF(Tetrahydrofuran) 1.2L에 녹인 후 -78℃로 냉각했다. 이후 2.5M n-ButhylLi 88.8ml(221.91mmol, 1.5eq)를 적가하고 상온으로 승온시켰다. 이후 다시 -78℃로 냉각한 후 trimethyl borate 53.8g(517.78mmol, 3.5eq)를 넣고 상온으로 승온하여 교반했다.
반응 종료 후 1N HCl를 넣어 중화 후 ethylacetate(EA)에 녹여 물로 추출하고 EA층을 MgSO4로 건조하였다. EA/Hexane으로 침전을 잡은 후 여과하여 화합물 3-2 39.8g을 57%의 수율로 얻었다.
3) 목적 화합물의 제조
500ml 라운드 플라스크에 화합물 3-2 (1eq)과 하기 표 3의 Ar3-X (1eq), Pd(pph3)4 (0.05eq), K2CO3 (3eq)를 넣고 Toluene/EtOH/H2O을 넣고 환류교반하였다.
반응 종료 후 CH2Cl2/ H2O로 추출하고 CH2Cl2층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 목적 화합물을 얻었다.
<제조예 4>
1) 화합물 4-1의 제조
3L 라운드 플라스크에 화합물 2-2 61.3g(201.53mmol, 1.1eq)과 4-bromodibenzofurane 45.3g(183.21mmol, 1eq), Pd(pph3)4 10.6g(9.17mmol, 0.05eq), K2CO3 76.0g(550.00mmol, 3eq)를 넣고 Toluene/EtOH/H2O 1.6L/334ml/334ml를 넣고 환류교반하였다.
반응 종료 후 CH2Cl2/H2O로 추출하고 CH2Cl2층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 화합물 4-1 67.3g을 86%의 수율로 얻었다.
2) 화합물 4-2의 제조
3L 라운드 플라스크에 화합물 4-1 67.3g(157.79mmol, 1eq)을 넣고 무수 THF(Tetrahydrofuran) 1.2L에 녹인 후 -78℃로 냉각했다. 이후 2.5M n-ButhylLi 94.7ml(236.68mmol, 1.5eq)를 적가하고 상온으로 승온시켰다. 이후 다시 -78℃로 냉각한 후 trimethyl borate 57.4g(552.25mmol, 3.5eq)를 넣고 상온으로 승온하여 교반했다.
반응 종료 후 1N HCl를 넣어 중화 후 ethylacetate(EA)에 녹여 물로 추출하고 EA층을 MgSO4로 건조하였다. EA/Hexane으로 침전을 잡은 후 여과하여 화합물 4-2 51.7g을 70%의 수율로 얻었다.
3) 목적 화합물의 제조
500ml 라운드 플라스크에 화합물 4-2 (1eq)과 하기 표 4의 Ar4-X (1eq), Pd(pph3)4 (0.05eq), K2CO3 (3eq)를 넣고 Toluene/EtOH/H2O을 넣고 환류교반하였다.
반응 종료 후 CH2Cl2/ H2O로 추출하고 CH2Cl2층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 목적 화합물을 얻었다.
| 화합물 | 1H NMR (CDCl3), 300MHz |
| 1 | 8.36(4H, m), 8.08~7.96(10H, m), 7.51~7.41(15H, m), 7.25(2H, d) |
| 2 | 8.35~8.30(4H, m), 8.23(1H, s), 8.08~8.02(8H, m), 7.94(2H, d), 7.55~7.41(15H, m), 7.25(2H, d) |
| 3 | 8.36(4H, m), 8.08~8.02(8H, m), 7.94(1H, s), 7.73(1H, t), 7.61(1H, d), 7.51~7.41(15H, m) |
| 7 | 8.36(2H, m), 8.08~7.96(12H, m), 7.75(2H, d), 7.51~7.41(15H, m), 7.25(4H, m) |
| 8 | 8.35~8.30(6H, m), 8.23(1H, s), 8.08~8.02(8H, m), 7.85(2H, d), 7.75(2H, d), 7.51~7.41(15H, m), 7.25(2H, d) |
| 19 | 8.36(2H, d), 8.08~7.96(13H, m), 7.75(4H, d), 7.51~7.41(18H, m), 7.25(2H, d) |
| 20 | 8.35~8.30(4H, m), 8.23(1H, s), 8.08~8.02(11H, m), 7.75(4H, d), 7.51~7.41(18H, m), 7.25(2H, d) |
| 23 | 9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.36(2H, d), 8.17(1H, d), 8.08~7.90(12H, m), 7.70~7.62(4H, m), 7.51~7.41(12H, m), 7.25(2H, d) |
| 24 | 9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.35~8.30(4H, m), 8.23~8.17(2H, m), 8.08~8.02(9H, m), 7.90(1H, d), 7.70~7.62(4H, m), 7.51~7.41(12H, m), 7.25(2H, d) |
| 31 | 8.36(2H, d), 8.08~7.95(12H, m), 7.82(2H, d), 7.51~7.41(12H, m), 7.25(2H, d) |
| 35 | 8.08~7.95(14H, m), 7.82(4H, d), 7.51~7.41(9H, m), 7.25(2H, d) |
| 47 | 8.55(4H, d), 8.36~8.32(8H, m), 7.96(2H, d), 7.07(4H, t), 7.51~7.41(11H, m), 7.25(2H, d) |
| 48 | 8.55(4H, d), 8.35~8.30(8H, m), 8.23(1H, s), 7.94(2H, d), 7.70(4H, t), 7.55~7.41(11H, m), 7.25(2H, d) |
| 49 | 8.55(4H, d), 8.38~8.32(9H, m), 7.94(1H, s), 7.73~7.70(5H, m), 7.61(1H, d), 7.51~7.41(11H, m) |
| 54 | 8.55(4H, d), 8.35~8.30(10H, m), 8.23(1H, s), 7.85(2H, d), 7.75~7.70(6H, m), 7.51~7.41(11H, m), 7.25(2H, d) |
| 65 | 8.55(4H, d), 8.36~8.32(6H, m), 8.04(3H, s), 7.96(2H, d), 7.75~7.70(8H, m), 7.51~7.41(14H, m), 7.25(2H, d) |
| 66 | 8.55(4H, d), 8.35~8.30(8H, m), 8.23(1H, s), 8.04(3H, s), 7.75~7.70(8H, m), 7.51~7.41(14H, m), 7.25(2H, d) |
| 69 | 9.03(1H, d), 8.84(1H, d), 8.55(4H, d), 8.36~8.32(6H, m), 8.17(1H, d), 8.05(1H, s), 7.96~7.90(3H, m), 7.70~7.63(8H, m), 7.51~7.41(8H, m), 7.25(2H, d) |
| 70 | 9.03(1H, d), 8.84(1H, d), 8.55(4H, d), 8.35~8.30(8H, m), 8.23~8.17(2H, m), 8.05(1H, s), 7.90(1H, d), 7.70~7.62(8H, m), 7.50~7.41(8H, m), 7.25(2H, d) |
| 78 | 8.55(4H, d), 8.35~8.30(8H, m), 8.23(1H, s), 7.95(2H, d), 7.82(2H, d), 7.70(4H, t), 7.51~7.41(8H, m), 7.25(2H, d) |
| 82 | 8.55(4H, d), 8.32~8.30(6H, m), 8.23(1H, s), 7.95(4H, d), 7.82(4H, d), 7.70(4H, t), 7.51~7.41(5H, m), 7.25(2H, d) |
| 93 | 8.55(2H, d), 8.36~8.32(6H, m), 8.08~7.96(6H, m), 7.70(2H, t), 7.51~7.41(13H, m), 7.25(2H, d) |
| 94 | 8.55(2H, d), 8.35~8.30(6H, m), 8.23(1H, s), 8.08~8.02(4H, m), 7.94(2H, d), 7.70(2H, t), 7.55~7.41(13H, m), 7.25(2H, d) |
| 95 | 8.55(2H, d), 8.38~8.32(7H, m), 8.08~8.02(4H, m), 7.73~7.70(3H, m), 7.61(1H, d), 7.51~7.41(13H, m) |
| 111 | 8.55(2H, d), 8.36~8.32(4H, m), 8.08~7.96(9H, m), 7.75~7.70(6H, m), 7.51~7.41(16H, m), 7.25(2H, d) |
| 112 | 8.55(2H, d), 8.35~8.30(6H, m), 8.23(1H, s), 8.08~8.02(7H, m), 7.75~7.70(6H, m), 7.51~7.41(16H, m), 7.25(2H, d) |
| 115 | 9.03(1H, d), 8.84(1H, d), 8.55(2H, d), 8.36~8.32(4H, m), 8.17(1H, d), 8.05~7.90(8H, m), 7.70~7.62(6H, m), 7.51~7.41(10H, m), 7.25(2H, d) |
| 116 | 9.03(1H, d), 8.84(1H, d), 8.55(2H, d), 8.35~8.30(6H, m), 8.23~8.17(2H, m), 8.08~8.02(5H, m), 7.90(1H, d), 7.70~7.63(6H, m), 7.51~7.41(10H, m), 7.25(2H, d) |
| 127 | 8.55(2H, d), 8.32(2H, d), 8.08~7.95(10H, m), 7.82(4H, d), 7.70(2H, t), 7.51~7.41(7H, m), 7.25(2H, d) |
| 139 | 8.55(2H, d), 8.36~8.32(6H, m), 8.08~7.96(6H, m), 7.70(2H, t), 7.51~7.41(13H, m), 7.25(2H, d) |
| 140 | 8.55(2H, d), 8.35~8.30(6H, m), 8.23(1H, s), 8.08~8.02(4H, m), 7.94(2H, d), 7.70(2H, t), 7.55~7.41(13H, m), 7.25(2H, d) |
| 141 | 8.55(2H, d), 8.38~8.32(7H, m), 8.08~8.02(4H, m), 7.94(1H, s), 7.73~7.70(3H, m), 7.61(1H, d), 7.51~7.41(13H, m) |
| 157 | 8.55(2H, d), 8.36~8.32(4H, m), 8.08~7.96(9H, m), 7.75~7.70(6H, m), 7.51~7.41(16H, m), 7.25(2H, d) |
| 158 | 8.55(2H, d), 8.35~8.30(6H, m), 8.23(1H, s), 8.08~8.02(7H, m), 7.75~7.70(6H, m), 7.51~7.41(16H, m), 7.25(2H, d) |
| 161 | 9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.55(2H, d), 8.36~8.32(4H, m), 8.17(1H, d), 8.08~7.90(8H, m), 7.70~7.63(6H, m), 7.51~7.41(10H, m), 7.25(2H, d) |
| 162 | 9.08(1H, d), 8.84(1H, d), 8.55(2H, d), 8.35~8.30(6H, m), 8.23~8.17(2H, m), 8.08~8.02(5H, m), 7.90(1H, d), 7.70~7.62(6H, m), 7.51~7.41(10H, m), 7.25(2H, d) |
| 174 | 8.55(2H, d), 8.32~8.23(5H, m), 8.08~7.95(8H, m), 7.82(4H, d), 7.70(2H, t), 7.51~7.41(7H, m), 7.25(2H, d) |
<실시예>
실시예 1.
소자 제작에 사용되는 기판은 증류수로 초음파 세척을 10분간 진행하고 100℃ 상태의 오븐에 30분간 건조시킨 후 진공 증착창치 챔버로 이송시켰다.
실시예에 사용되는 기판은 탑 에미션 (Top emission) 방식이고, 애노드 전극(anode)의 구성은 금속/ITO 층(layer)으로 형성했다. 이때, 금속으로는 은(Ag)을 사용했으며, ITO(indium tin oxide)의 두께는 10nm로 형성하였다. ITO 전극 위에는 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 유기 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 순으로 증착했다.
구체적으로, 정공 주입층(HIL, hole injecting layer)은 10nm 두께로 증착하고, 불순물(dopant)을 약 3% 첨가하여 홀 주입이 잘 되도록 하였다. 또한, 정공 수송층(HTL, hole transport layer)은 120nm두께로 증착했다. 상기 증착된 정공 수송층 위에 전자 차단층(EBL, Electron Blocking layer)을 15nm로 증착했다. 이어서, 유기 발광층(organic emitting layer)은 20nm로 증착하고 불순물을 5%를 첨가했다. 또한, 유기 발광층 위에 제조예 1에서 합성한 화합물 1와 리튬 퀴놀레이트(LiQ, Lithium Quinolate)를 2:1의 중량비로 혼합하여 30nm로 증착하여 전자 수송층을 형성했다. 또한, 전자 주입층(EIL, Electron Injection Layer)은 LiF를 사용하여 1nm로 증착하였다.
상기 과정에서 유기물층의 증착 속도는 0.5 ~ 1.0 Å/sec로 유지하였고, 증착시 진공도는 1 ~ 4 × 10-7 torr를 유지하였다.
또한, 공진 효과를 극대화 하기 위해 전자 주입층 상에 반투명 전극(cathode)을 적용하였으며, 이때 금속은 Mg-Ag 합금을 사용하고, 음전극은 두께 14nm로 형성하였다.
마지막으로, 광효율 개선층(capping layer)은 63nm로 증착했다. 또한, 진공 층착 후에 기판은 글로브 박스(Glove Box)로 옮겨져 봉지 공정을 진행했다. 밀봉 부재는 내부에 흡습제(getter)가 구비된 글래스 캡(glass cap)을 사용했다.
실시예 2 내지 19
화합물 1 대신 표 7의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실험하였다.
비교예 1
화합물 1 대신 화합물 ET1을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실험하였다.
[ET1] 화학식
비교예 2
화합물 1 대신 화합물 ET2을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실험하였다.
[ET2] 화학식
비교예 3
화합물 1 대신 화합물 ET3을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실험하였다.
[ET3] 화학식
비교예 4
화합물 1 대신 화합물 ET4을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실험하였다.
[ET4] 화학식
비교예 5
화합물 1 대신 화합물 ET5을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실험하였다.
[ET5] 화학식
실험예.
실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자를 대상으로 10mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 1,000cd/m2의 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간 (LT95)을 측정하였으며, 측정 결과를 표 11에 나타냈다.
| 화합물 | 전압(V) | 전류효율(cd/A) | LT95 at 1000cd/m2(시간) | |
| 실시예 1 | 1 | 4.01 | 7.73 | 176 |
| 실시예 2 | 2 | 4.23 | 7.85 | 160 |
| 실시예 3 | 3 | 4.19 | 7.71 | 165 |
| 실시예 4 | 7 | 4.10 | 7.69 | 169 |
| 실시예 5 | 19 | 4.09 | 7.62 | 172 |
| 실시예 6 | 20 | 4.21 | 7.78 | 169 |
| 실시예 7 | 23 | 4.19 | 7.59 | 163 |
| 실시예 8 | 24 | 4.31 | 7.59 | 153 |
| 실시예 9 | 47 | 4.10 | 7.67 | 167 |
| 실시예 10 | 48 | 4.24 | 7.79 | 159 |
| 실시예 11 | 53 | 4.16 | 7.57 | 163 |
| 실시예 12 | 69 | 4.20 | 7.51 | 157 |
| 실시예 13 | 93 | 4.06 | 7.70 | 166 |
| 실시예 14 | 94 | 4.26 | 7.88 | 159 |
| 실시예 15 | 111 | 4.18 | 7.59 | 161 |
| 실시예 16 | 115 | 4.21 | 7.49 | 151 |
| 실시예 17 | 139 | 4.13 | 7.61 | 153 |
| 실시예 18 | 140 | 4.30 | 7.81 | 149 |
| 실시예 19 | 157 | 4.21 | 7.52 | 162 |
| 비교예 1 | ET1 | 4.59 | 6.81 | 101 |
| 비교예 2 | ET2 | 4.41 | 7.51 | 136 |
| 비교예 3 | ET3 | 4.49 | 7.43 | 121 |
| 비교예 4 | ET4 | 5.11 | 5.14 | 68 |
| 비교예 5 | ET5 | 4.98 | 6.99 | 141 |
표 7에서 보는 바와 같이, 본 발명의 화합물을 전자 수송층 물질로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우, 비교예 1 내지 5와 비교하여, 효율과 안정성 면에서 우수한 특성을 나타냈다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이고, Y1 내지 Y3 중 어느 하나 이상은 N이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
a, c 및 d는 각각 0 내지 3의 정수이고,
b는 0 내지 4의 정수이고,
a가 2 또는 3인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
b가 2 이상의 정수인 경우 R2는 서로 동일하거나 상이하고,
c가 2 또는 3인 경우 R3은 서로 동일하거나 상이하고,
d가 2 또는 3인 경우 R4는 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는, 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서, 치환기들의 정의는 화학식 1과 같다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4 중 어느 하나로 표시되는, 화합물:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
상기 화학식 3-1 내지 3-4에 있어서, 치환기들의 정의는 화학식 1과 같다. - 청구항 1에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기인, 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 R2는 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기인, 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 L1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기인, 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 L2는 직접결합인, 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화합물은 하기 화합물 중 선택된 어느 하나인, 화합물:
- 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 8 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 유기물층은 정공저지층, 전자주입층 및 전자 수송층 중 적어도 한 층을 포함하고,
상기 정공저지층, 전자주입층 및 전자수송층 중 적어도 한 층이 상기 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113937235A (zh) * | 2020-06-29 | 2022-01-14 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种包括光改善层的有机发光二极管装置及用途 |
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2018
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