KR20190141173A - 계면 활성 보조제 - Google Patents

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KR20190141173A
KR20190141173A KR1020197032859A KR20197032859A KR20190141173A KR 20190141173 A KR20190141173 A KR 20190141173A KR 1020197032859 A KR1020197032859 A KR 1020197032859A KR 20197032859 A KR20197032859 A KR 20197032859A KR 20190141173 A KR20190141173 A KR 20190141173A
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토모아키 츠루미
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로디아 오퍼레이션스
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Abstract

본 발명은 아미드 화합물 및 비-이온성 계면활성제를 포함하는 보조제에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 보조제 및 라텍스 중합체를 포함하는 수성 조성물에 관한 것이다.

Description

계면 활성 보조제
관련 출원의 상호 참조
본 출원은 2017년 4월 19일에 출원된 국제 출원 번호 PCT/EP2017/059280의 우선권을 주장하며, 양 출원의 전체 내용은 본원에 참조로 포함된다.
본원에 참조로 포함된 임의의 특허, 특허 출원 및 간행물의 개시가 용어를 불명확하게 할 수 있을 정도로 본 출원의 명세서와 상충하면, 본 명세서가 우선해야 한다.
기술분야
본 발명은 보조제, 특히 계면 활성 보조제에 관한 것이다. 본 발명은 또한 라텍스 중합체 및 상기 보조제를 포함하는 수성 조성물에 관한 것이다.
계면활성제는 수성 코팅과 같은 수성 제형에 널리 사용된다. 최신 계면활성제는 종종 계면활성제가 이용되는 특정 용도의 성능 요구 사항에 구체적으로 맞춘 특성을 갖는다.
계면활성제를 활용하는 일부 산업 공정은 예를 들어, 인쇄, 롤링 코팅, 커튼 코팅, 잉크 젯팅, 분무 코팅 등과 같은 응용에서 새로운 표면 생성 속도가 높은 동적 표면 조건을 포함한다. 이러한 공정은 통상적으로 적용된 제형에 포함된 계면활성제가 표면 장력을 효율적으로 낮추고, 기판을 빠르게 습윤시키며, 유화 및/또는 분산을 용이하게는 하는 등의 능력을 나타내도록 요구한다. 동적 표면 장력(DST)은 일반적으로 표면 장력을 낮추기 위한 하나의 용액의 능력을 측정하는데 이용된다.
예를 들어, 미국 특허 번호 제5,328,884는 유화제/분산제로서 아미드 화합물을 함유하는 현색제 조성물을 개시하고 있다.
극성 유기 용매는 또한 수성 제형의 표면 장력을 감소시키는데 유용한 것으로 알려져 있다. 그러나, 유기 용매의 사용은 생성된 제형에서 높은 VOC(휘발성 유기 화합물) 함량과 같은 특정한 단점을 갖는다.
수성 코팅 조성물과 같은 수성 조성물의 표면 장력을 감소시키는데 매우 강력한 새로운 계면 활성제 시스템을 제공할 필요가 있다. 저용량으로 수성 조성물의 표면 장력을 효과적으로 감소시킬 수 있는 새로운 계면활성제 시스템을 제공할 필요가 있다. 계면활성제 시스템이 수성 제형으로 제형화될 경우 양호한 혼화성과 결합된 낮은 표면 장력을 야기할 수 있는 새로운 계면활성제 시스템을 제공할 필요가 있다. 낮은 표면 장력 및 관련된 이점을 갖는 수성 코팅 조성물을 제공할 필요가 있다.
일 양태에서, 본 발명은 (A) 아미드 화합물 및 (B) 비-이온성 계면활성제를 포함하는 보조제, 특히, 계면 활성 보조제로서; 아미드 화합물은
[화학식 I]
R1-(C=O)-N(R2)(R3)
으로 나타내며,
식 중, R1은 C4-C22, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소기를 나타내며; 그리고 R2 및 R3은 독립적으로 수소, 또는 C1-C4, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소기를 나타내며; 비-이온성 계면활성제는 13 내지 18의 범위의 HLB 값을 갖는 계면 활성 보조제를 제공한다.
일부 구현예에서, 아미드 화합물은
[화학식 II]
R1-(C=O)-N(R2)(R3)
으로 나타내며,
식 중, R1은 C4-C22 , 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, 지방족 탄화수소기를 나타내며; 그리고
R2 및 R3은 메틸이다.
일부 구현예에서, 비-이온성 계면활성제는
[화학식 III]
R6-(OCH2CH2)n-OH
으로 나타내는 화합물로서,
식 중, R6은 C8-C14 알킬, 바람직하게는 a C11-C14 알킬이며;
n은 5 내지 100, 바람직하게는 5 내지 50, 더 바람직하게는 8 내지 40의 정수인 화합물이다.
본 발명의 다른 양태에서, 상기 보조제 및 라텍스 중합체를 포함하는 수성 조성물, 특히 수성 코팅 조성물이 제공된다. 보조제는 수성 조성물로 제형화되는 경우, 표면 장력을 효과적으로 그리고 신속하게 감소시킬 수 있다. 수성 조성물은 또한 양호한 혼화성을 제공할 수 있다. 또한, 보조제를 포함하는 수성 조성물이 낮은 표면 장력을 갖는데, 이는 조성물이 경계면(interphase)에서 퍼져서, 수성 조성물이 이용되는 응용을 거치게 되는 급속한 습윤, 양호한 세정, 분산 및 유화와 같은 이점을 갖도록 보조하는 것을 알게 되었다.
수성 조성물은 안료를 더 포함할 수 있다.
수성 조성물은 결합제, 도료, 잉크, 점착제와 같은 코팅에 이용될 수 있다. 중합체는 하기를 포함하지만, 여기에 한정되지 않는다: 수계 전 아크릴 공중합체, 스티렌-아크릴 공중합체, 비닐 아세테이트-아크릴 공중합체, 비닐 아세테이트-에틸렌 공중합체, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 아크릴레이트, 알키드, 에폭시 및 폴리우레탄 분산액. 다른 유사한 공중합체도 이용될 수 있다.
청구의 범위를 포함하여 명세서 전체에 걸쳐서, "하나를 포함하는"이라는 용어는 달리 특정하지 않으면, "적어도 하나를 포함하는"이라는 용어와 동의어인 것으로 이해되어야 하며, "사이에"는 한계점을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
임의의 범위의 농도, 중량비 또는 양을 특정함에 있어서, 임의의 특정 상한 농도, 중량비 또는 양은 각각 임의의 특정 하한 농도, 중량비 또는 양과 각각 연관될 수 있음에 유의해야 한다.
"일", "하나" 및 "상기"의 관사들을 이용하여 관사의 문법적 대상의 하나 또는 그 이상(즉, 적어도 하나)를 가리킨다.
"및/또는"이라는 용어는 "및", "또는"이라는 의미 및 또한 이 용어에 연결된 요소들의 다른 모든 가능한 조합을 포함한다.
본원에 사용된 n 및 m이 각각 정수인, 유기기를 지칭하는 "(Cn-Cm)"라는 용어는 해당 기가 기 당 n개의 탄소 원자 내지 m개의 탄소 원자를 함유할 수 있음을 나타낸다.
본원에 사용된 "탄화수소기"라는 용어는 탄소 원자 및 수소 원자로 주로 이루어진 기를 지칭하며, 기는 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 환형, 지방족 또는 방향족일 수 있다.
본원에 사용된 "지방족 탄화수소기"는 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 사슬을 지칭하며, 선택적으로 올레핀계 불포화의 1 내지 2개의 부위 또는 아세틸렌계 불포화의 1 내지 2개의 부위, 예컨대 알킬 및 알케닐을 함유한다.
본원에 사용된 "알킬"은 직쇄 또는 분지쇄 포화 지방족 탄화수소기를 지칭하는 기 또는 기의 일부를 의미한다. 적합한 알킬의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 2-프로필, n-부틸, sec-부틸, t-부틸, 헥실 등을 포함한다.
아미드 화합물
본 발명에 따른 아미드 화합물은
[화학식 I]
R1-(C=O)-N(R2)(R3)
으로 나타내며,
식 중, R1은 C4-C22, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, 지방족 탄화수소기를 나타내며; 그리고
R2 및 R3은 독립적으로 수소 또는 C1-C4, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, 지방족 탄화수소기를 나타낸다.
일반식 (I)에서, R1은 바람직하게는 C4-C20 지방족기, 더 바람직하게는 C5-C16 지방족 탄화수소기, 더욱 더 바람직하게는 C6-C12 지방족 탄화수소기, 및 가장 바람직하게는 C8-C10 지방족 탄화수소기이다.
특히, 아미드 화합물은
[화학식 II]
R1-(C=O)-N(R2)(R3)
으로 나타내며,
식 중, R1은 C4-C22, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, 지방족 탄화수소기를 나타내며; 그리고
R2 및 R3은 메틸이다.
일반식 (II)에서, R1은 바람직하게는 C5-C16 지방족 탄화수소기, 더 바람직하게는 C6-C12 지방족 탄화수소기, 더욱 더 바람직하게는 C8-C10 지방족 탄화수소기이다.
아미드 화합물의 예는 N,N-디(2-에틸헥실)포름아미드, N,N-디시클로헥실포름아미드, N,N-디페닐포름아미드, N,N-디부틸아세트아미드, N,N-디옥틸아세트아미드, N,N-디(2-에틸헥실)아세트아미드, N-[3-(2-에틸헥실옥시)프로필]아세트아미드, N,N-디시클로헥실아세트아미드, N,N-디페닐아세트아미드, N,N-디벤질아세트아미드, N,N-디(2-에틸헥실)프로피온아미드, N,N-디시클로헥실프로피온아미드, N,N-디에틸카프릴아미드, N,N-디부틸카프릴아미드, N,N-디(2-에틸헥실)카프릴아미드, N,N-디시클로헥실카프릴아미드, N,N-디메틸라우로일아미드, N,N-디에틸라우로일아미드, N,N-디부틸라우로일아미드, N-(2-에틸헥실)라우로일아미드, N,N-디(2-에틸헥실)라우로일아미드, N-라우릴라우로일아미드, N,N-디알릴라우로일아미드, N,N-디시클로헥실라우로일아미드, N,N-디메틸미리스토일아미드, N,N-디에틸미리스토일아미드, 팔미토일아미드, N,N-디메틸팔미토일아미드, N,N-디에틸팔미토일아미드, 스테아로일아미드, N,N-디메틸스테아로일아미드, N,N-디에틸스테아로일아미드, 올레오일아미드, N,N-디메틸올레오일아미드, N,N-디에틸올레오일아미드, N,N-디부틸올레오일아미드, N,N-디부틸페녹시아세트아미드, N,N-디(2-에틸헥실)페녹시아세트아미드, N,N-디부틸벤조일아미드, N,N-디(2-에틸헥실)벤조일아미드, N,N-디부틸페닐아세트아미드, N,N-디(2-에틸헥실)페닐아세트아미드, N,N-디(2-에틸헥실)시클로헥사미드, N,N-디에틸벤즈아미드, 라우로일모르폴리드, 카프릴모르폴리드, 올레오일모르폴리드, N,N-디(2-에틸헥실)아세트아미드, N,N-디시클로헥실아세트아미드, N,N-디에틸라우로일아미드, N,N-디부틸라우로일아미드, N,N-디메틸올레오일아미드, N,N-디에틸올레오일아미드 및 N,N-디부틸올레오일아미드, N,N-디옥틸메탄술폰아미드, N,N-디시클로헥실메탄술폰아미드, N,N-디옥틸에탄술폰아미드, 벤젠술폰아미드, N-메틸벤젠술폰아미드, N,N-디메틸벤젠술폰아미드, N-에틸벤젠술폰아미드, N,N-디에틸벤젠술폰아미드, N-부틸벤젠술폰아미드, N,N-디부틸벤젠술폰아미드, N-옥틸벤젠술폰아미드, N,N-디옥틸벤젠술폰아미드, N-도데실벤젠술폰아미드, N,N-디시클로헥실벤젠술폰아미드, 톨루엔술폰아미드, N-메틸톨루엔술폰아미드, N,N-디메틸톨루엔술폰아미드, N-에틸톨루엔술폰아미드, N,N-디에틸톨루엔술폰아미드, N-부틸톨루엔술폰아미드, N,N-디부틸톨루엔술폰아미드, N-옥틸톨루엔술폰아미드, N,N-디옥틸톨루엔술폰아미드, N-도데실톨루엔술폰아미드, N-(2-히드록시에틸)톨루엔술폰아미드, N-(3-메톡시프로필)톨루엔술폰아미드, N-(3-에톡시프로필)톨루엔술폰아미드, N-(3-옥트옥시프로필)톨루엔술폰아미드, N-(톨루엔술포닐)모르폴린, N-(벤젠술포닐)피페리딘, 크실렌술폰아미드, N,N-디메틸크실렌술폰아미드, N,N-디에틸크실렌술폰아미드, N,N-디부틸크실렌술폰아미드, N-옥틸크실렌술폰아미드, 클로로벤젠술폰아미드, N,N-디에틸클로로벤젠술폰아미드, N,N-디부틸클로로벤젠-술폰아미드, N,N-디메틸비페닐술폰아미드, N,N-디에틸-비페닐술폰아미드, N,N-디부틸톨루엔술폰아미드, N,N-디옥틸벤젠술폰아미드, N,N-디옥틸메탄술폰아미드, N-옥틸크실렌술폰아미드, N,N-디메틸 헥사미드, N,N-디메틸 옥탄아미드, N,N-디메틸 데칸아미드, N,N-디메틸 도데칸아미드, N,N-디메틸 데카미드, N,N-디메틸 테트라데칸아미드 등을 포함하며 이에 한정되지 않는다.
비-이온성 계면활성제
본 발명에 따른 비-이온성 계면활성제는 13 내지 18 범위의 HLB(친수성-친유성 밸런스) 값을 갖는다. 비-이온성 계면활성제의 HLB 값은 통상적으로 당업자에게 주지된 그리핀(GRIFFIN) 법에 따라 결정될 수 있다. HLB 값은 하기 식에 의해 계산된다:
HLB = (친수성기 부분의 분자량 / 총 계면활성제의 분자량) × 100 / 5
비-이온성 계면활성제의 예는 글리세롤, 소르비톨 및 수크로오스와 같은 폴리히드록시( 알코올이 각각 에스테르 결합을 통해 지방산에 결합되는 구조를 갖는 글리세롤 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 수크로오스 지방산 에스테르를 포함한다.
비-이온성 계면활성제의 예는 또한 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르, 폴리옥시알킬렌 알킬페닐 에테르 또는 폴리옥시에틸렌/폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌/폴리옥시프로필렌 알킬페닐 에테르, 및 이의 혼합물을 포함한다.
비-이온성 계면활성제의 예는 지방산 알칸올아미드 및 알킬 폴리글루코시드를 더 포함한다.
비-이온성 계면활성제의 예는 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리올레이트, 및 이의 혼합물을 더 포함한다.
비-이온성 계면활성제의 추가적인 예는 Solvay 사 제조의 Rhodasurf® BC 계열 제품 하에 판매되는 것을 포함한다.
바람직하게는, 비-이온성 계면활성제는
[화학식 III]
R4-(OCH2CH2)n-OH
으로 표시되는 화합물로서,
식 중, R4는 C8-C14 알킬, 바람직하게는 a C11-C14 알킬, 예컨대, C11, C12 C13 및 C14 alkyl이며;
n은 5 내지 100, 바람직하게는 5 내지 50, 더 바람직하게는 8 내지 40의 정수인 화합물이다.
대안적으로, 일반식 (III)에서, R4는 C2-C8 알킬이고, n은 5 내지 100의 정수, 바람직하게는 5 내지 50의 정수, 더 바람직하게는 8 내지 40의 정수이다.
비-이온성 계면활성제의 하나의 바람직한 예는 폴리옥시에틸렌 트리데실 에테르, 특히, 8 내지 40의 에톡실화 수(ethoxylation number)를 갖는 폴리옥시에틸렌 트리데실 에테르이다. 본원에 사용된 "에톡실화 수"는 에톡실화 화합물 내에 함유된 알킬렌 옥사이드 또는 에틸렌 옥사이드 반복 단위의 평균 수를 의미한다.
일부 구현예에서, 보조제는 (A) 아미드 화합물 및 (B) 비-이온성 계면활성제를 포함한다; 아미드 화합물은
[화학식 II]
R1-(C=O)-N(R2)(R3)
으로 나타내며,
식 중, R1은 C4-C22, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, 지방족 탄화수소기를 나타내며;
R2 및 R3은 메틸이며;
비-이온성 계면활성제는
[화학식 III]
R4-(OCH2CH2)n-OH
으로 나타낸 화합물이고,
식 중, R4는 C8-C14 알킬이며;
n은 5 내지 100의 정수이다.
일부 구현예에서, 보조제는 (A) 아미드 화합물 및 (B) 비-이온성 계면활성제를 포함한다; 아미드 화합물은
[화학식 II]
R1-(C=O)-N(R2)(R3)
으로 나타내며,
식 중, R1은 C4-C22, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, 지방족 탄화수소기를 나타내며;
R2 및 R3은 메틸이며;
비-이온성 계면활성제는
[화학식 III]
R4-(OCH2CH2)n-OH
으로 나타낸 화합물이고,
식 중, R4는 C11-C14 알킬이며;
n은 8 내지 40의 정수이다.
일부 구현예에서, 계면활성제 조성물은 (A) 아미드 화합물 및 (B) 비-이온성 계면활성제를 포함한다; 아미드 화합물은
[화학식 II]
R1-(C=O)-N(R2)(R3)
으로 나타내며,
식 중, R1은 C6-C12, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, 지방족 탄화수소기를 나타내며;
R2 및 R3은 메틸이며;
비-이온성 계면활성제는
[화학식 III]
R4-(OCH2CH2)n-OH
으로 나타낸 화합물이고,
식 중, R4는 C11-C14 알킬이며;
n은 8 내지 40의 정수이다.
아미드 화합물 및 비-이온성 계면활성제의 중량비는 바람직하게는 2:3 내지 19:1의 범위, 더 바람직하게는 3:4 내지 15:1의 범위이다.
다른 양태에서, 본 발명은 수성 조성물, 특히 본원에 기재된 보조제를 포함하는 수성 코팅 조성물에 관한 것이다. 본원에 사용된 "코팅 조성물"이라는 용어는 라텍스 결합제, 수지, 접착제, 감압성 점착제를 포함하고 이에 한정되지 않는 점착제, UV 잉크, 종래 잉크, 하이브리드 잉크 및 수계 잉크를 포함하고 이에 한정되지 않는 잉크, 밀봉재, 시멘트 조성물, 도료를 포함하고 이에 한정되지 않는 코팅을 포함하며 이에 한정되지 않는다. 수성 코팅 조성물의 경우, 본 발명의 수성 조성물은 특히 아크릴산, 아크릴산 에스테르, 메타크릴산, 및 메타크릴산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 아크릴 단량체로부터 유도된 적어도 하나의 라텍스 중합체; 적어도 하나의 안료 및 물을 포함할 수 있다. 수성 코팅 조성물은 충진제를 더 포함할 수 있다. 상기 언급된 바와 같이, 적어도 하나의 라텍스 중합체는 순수 아크릴, 스티렌 아크릴, 비닐 아크릴 또는 아크릴화 에틸렌 비닐 아세테이트 공중합체일 수 있다. 라텍스 중합체는 수계 에폭시일 수 있다. 라텍스 중합체는 또한 수성 알키드, 및 폴리우레탄 분산액일 수 있다. 다른 유사한 수성 중합체도 이용될 수 있다.
보조제 또는 수성 조성물은 물 및/또는 알코올, 포름아미드, 아세트아미드, 글리콜, 글리콜에테르, 디글림, 글리콜에테르아세테이트 및 케톤과 같은 유기 용매를 더 포함할 수 있다. 유기 용매의 예는 하기를 포함한다: 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, 1-프로판올, 부탄올, 헥산올, 2-에틸헥산올, DMF, DMAC, EG, PG, 글리세롤, DEG, TEG, 헥실렌글리콜, 알킬셀로솔브, 알킬카르비톨, PEG 모노알킬에테르, 메틸글림, 에틸글림, 에틸렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트, 아세톤, MEK.
본 발명은 또한 (A) 아미드 화합물, 및 (B) 본원에 기재된 바와 같은 비-이온성 계면활성제를 혼합하는 단계를 적어도 포함하는, 보조제의 제조 방법에 관한 것이다. 선택적으로, 방법은 also 보조제를 물 및/또는 상기 언급된 바와 같은 유기 용매와 혼합하는 단계를 포함할 수 있다. 선택적으로, 혼합은 가열, 예를 들어, 최대 80℃의 온도로의 가열로 수행된다.
보조제, 특히, 계면 활성 보조제는 수성 조성물로 제형화되는 경우, 수성 조성물의 표면 장력을 효과적으로 감소시킬 수 있다. 통상적으로, 수성 조성물의 총 중량을 기준으로 0.5 중량% 미만의 계면활성제의 수준에서도 보조제를 함유하는 수성 조성물은 30 mN/m 이하, 바람직하게는 24 내지 30 mN/m의 동적 표면 장력을 갖는다. 따라서, 본 발명은 또한 0.3 초의 표면령 내에서, 30 mN/m 이하, 바람직하게는 24 내지 30 mN/m의 동적 표면 장력을 갖는 수성 조성물에 관한 것이다. 바람직하게는, 상기 수성 조성물은 (A) 아미드 화합물 및 (B) 본원에 기재된 바와 같은 비-이온성 계면활성제를 포함한다.
수성 조성물은 수성 용액 또는 분산액, 수중유 유화액, 유중수 유화액, 유-수-유 유화액, 수-유-수 유화액, 유성 용액, 알코올성 용액 등일 수 있다.
본 발명은 또한 본원에 기재된 보조제를 물, 선택적으로는 본원에 기재된 추가 성분 및 유기 용매와 혼합하는 단계를 포함하는, 수성 조성물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 혼합은 당업자에게 주지된 임의의 수단에 의해 수행될 수 있다.
수성 조성물 중에 존재하는 아미드 화합물 및 비-이온성 계면활성제의 총 중량은 수성 조성물의 총 중량을 기준으로, 0.01% 내지 5%, 바람직하게는 0.05% 내지 3%, 더 바람직하게는 0.1% 내지 1%, 더욱 더 바람직하게는 0.2% 내지 0.5%의 범위일 수 있다.
본 발명의 보조제 및 수성 조성물은 각각 하나 이상의 추가적인 계면활성제를 더 포함할 수 있다. 추가적인 계면활성제는 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제 또는 이의 혼합물일 수 있다.
적당한 음이온성 계면활성제의 예는 카르본산염, 술폰산염, 설페이트 에스테르염, 포스페이트 에스테르염 등을 포함한다. 음이온성 계면활성제의 예는 (솔베이 사 제조) Rhodapex® LA40S를 포함한다.
양이온성 계면활성제의 예는 4차 암모늄염과 같은 아민염을 포함한다.
양쪽성 계면활성제의 예는 카르본산염 유형의 계면활성제 등을 포함한다. 카르본산염 유형의 계면활성제는 아미노산 또는 베타인일 수 있다.
보조제 및 수성 조성물은 첨가제가 본 발명의 효과를 억제하지 않는 한 다른 첨가제를 각각 함유할 수 있다. 첨가제의 예는 중합체, 안료, 염료, 오일, 유화제, 분산제, 탈포제, 융합제, 증점제, 대전방지제, 슬립제, 슬립방지제, 경화제, 보존제, UV 흡수제, 항균제, 대전방지제를 포함한다.
본 발명의 수성 조성물은 희석제를 더 포함할 수 있다. 희석제의 예는 알코올, 에테르, 에스테르, 케톤, 알데히드, 지방족 및 방향족, 및 환상 탄화수소, 자연 발생적 향미제, 채소 오일, 탄산 프로필렌, 프로필렌 글리콜, 환원 비닐 프롤리돈 이량체, 감마-부티로락톤, N,N-디메틸 이미다졸리돈, 시클로헥사논 및 메틸 에틸 케톤, 벤조페논, 4개 초과의 탄소 원자 또는 에스테르를 갖는 장쇄 카르복실산과 4개 초과의 탄소 원자를 갖는 알코올 세그먼트로부터의 알킬기와의 벤질 벤조에이트 에스테르, 6개 초과의 탄소를 갖는 알코올, 또는 고 용해도를 가지며 낮은 물 용해도를 갖는 활성 성분에 대한 탄화수소 용매를 포함한다. 200℃ 초과의 평균 비등점을 갖는 원유로부터 얻은 시판중인 증류액인 방향족 석유를 포함하는 방향족 석유가 유기 희석제로서 또한 적당하다. 그러한 물질 중 통상적인 것은 Exon 200 또는 Texaco 400의 상표명 하에 판매되는 것이다.
본 발명은 실시예 및 비교예를 통해 보다 더 상세하게 설명될 것이지만, 본 발명은 이에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다.
실시예
시각적 외관의 평가
수성 용액을 하기 표 1 및 2에 나타낸 제형에 따라 각각 제조하였다. 용액을 성분과 정제수와 혼합하여 제조하였다. 용액을 자기 교반기로 25℃에서 1 시간 동안 교반하였다. 이후, 시각적 외관을 관찰하였다. 균질 용액은 양호한 혼화성을 나타내며, 상 분리의 발생은 열악한 혼화성을 나타낸다. 결과는 표 1 및 2의 하부 패널에 나타나 있다.
동적 표면 장력 측정
동적 표면 장력 측정을 기포 압력 장력계 Kruess BP-50로 수행하였다. 장비의 매뉴얼에 따라 단계를 수행하였다. 통상적으로, 표 1 및 2에 따른 제형을 각각 제조하고 25℃에서 1시간 동안 교반하였다. 이후, 제형을 25℃에서 동적 표면 장력 측정을 거쳤다. 표면 장력을 표면령("기포 수명"이라고도 함) = 각각 0.03 초, 0.3 초 및 3 초에서 측정하였다. 결과는 표의 하부 패널에 나타나 있다.
실시예 1 2 3 4 5 6 7
제형 (중량%)
C8-C10 디메틸아미드 0.4 - 0.4 0.4 0.4 0.45 0.3
데칸디메틸아미드 - 0.4 - - - - -
트리데실 에톡실레이트(HLB 15.4) 0.05 0.05 0.1 - - 0.03 0.1
트리데실 에톡실레이트(HLB 13.8) - - - 0.1 - - -
트리데실 에톡실레이트(HLB 18) - - - 0.1 - -
라우릴 에톡실레이트 설페이트, 나트륨염 0.05 0.05 - - - 0.03 0.1
물 d.s. d.s. d.s. d.s. d.s. d.s. d.s.
결과
외관 H H H H H H H
ST @0.03s (mN/m) 27.5 27.4 30.4 30.7 30.1 27.2 30.9
ST @0.3s (mN/m) 24.8 24.4 26.0 26.0 25.9 24.8 26.9
ST @3s (mN/m) 24.4 24.0 24.6 24.5 24.5 24.3 25.5
비교예 1 2 3 4 5 6 7
제형 (중량%)
C8-C10 디메틸아미드 - - - 0.4 0.4 0.5 -
데칸디메틸아미드 - - - - - - -
2,4,7,9-테트라메틸-5데사인-4,7-디올 - - - 0.5
트리데실 에톡실레이트(HLB 15.4) 0.5 - 0.25 - - - -
트리데실 에톡실레이트(HLB 12.5) - - - 0.1 - - -
트리데실 에톡실레이트(HLB 8) - - - - 0.1 - -
라우릴 에톡실레이트 설페이트, 나트륨염 - 0.5 0.25 - - - -
물 d.s. d.s. d.s. d.s. d.s. d.s. d.s.
결과
외관 H H H P P P P
ST @0.03s (mN/m) 40.4 53.5 49.7 30.1 32.7 29.4 32.3
ST @0.3s (mN/m) 34.0 44.2 41.5 26.0 27.3 26.1 29.7
ST @3s (mN/m) 30.4 39.5 37.6 24.9 26.4 25.1 29.0
("H"는 균일을 지칭하며, "P"는 상분리를 지칭한다)표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 제형은 양호한 혼화성과 조합된 낮은 표면 장력을 보였다. 또한, 표면 장력은 신속히 감소되었고, 예를 들어, 표면 장력은 30 mN/m 미만으로 감소되었고 거의 0.3 초의 표면령 내에서 평형에 도달하였다.
표 2에 나타낸 바와 같이, 아미드 화합물이 없는 제형(비교예 1 내지 3)은 표면 장력에서 불충분한 감소를 나타내었다. HLB=13 내지 18을 갖는 트리데실 에톡실레이트가 없는 제형(비교예 4 내지 6)은 열악한 혼화성을 보였다.
아크릴 라텍스 중의 시험
본 발명에 따른 보조제를 아크릴 라텍스 중에 시험하였다. 결과를 하기 표 3에 나타낸다.
E8 CE8.a CE8.b
아크릴 라텍스(50% 고체, 사이비놀(Saibinol) CA-200) 20 20 20
C8-C10 디메틸아미드 0.8 1.0 0.8
트리데실 에톡실레이트(HLB 15.4) 0.2 - -
트리데실 에톡실레이트(HLB 8) - - 0.2
물 d.s. d.s. d.s.
외관 양호함 열악함 열악함
ST @3s (mN/m) 37.6 38.4 37.4
(E는 실시예를 의미하고 CE는 비교예를 의미한다)본 발명의 조성물은 낮은 표면 장력 및 양호한 혼화성을 나타내었다. 비교예는 열악한 혼화성을 나타내었으며, 응고물을 보였다.
StyAcr 라텍스 중의 시험
본 발명에 따른 보조제를 StyAcr 라텍스 중에 시험하였다. 결과를 하기 표 4에 나타낸다.
E9 CE9.a CE9.b
StyAcr 라텍스, 45% 고체 20 20 20
C8-C10 디메틸아미드 0.8 1.0 0.8
트리데실 에톡실레이트(HLB 15.4) 0.2 - -
트리데실 에톡실레이트(HLB 8) - - 0.2
물 d.s. d.s. d.s.
외관 양호함 열악함 열악함
ST @3s (mN/m) 41.0 41.7 40.0
본 발명의 조성물은 낮은 표면 장력 및 양호한 혼화성을 나타내었다. 비교예는 열악한 혼화성을 나타내었으며, 응고물을 보였다.
PU 라텍스 중의 시험
본 발명에 따른 보조제를 PU 라텍스 중에 시험하였다. 결과를 하기 표 5에 나타낸다.
E10 CE10.a CE10.b
폴리우레탄 라텍스(37% 고체; Evafanol HA170) 20 20 20
C8-C10 디메틸아미드 0.8 1.0 0.8
트리데실 에톡실레이트(HLB 15.4) 0.2 - -
트리데실 에톡실레이트(HLB 8) - - 0.2
물 d.s. d.s. d.s.
외관 양호함 열악함 열악함
ST @3s (mN/m) 39.4 40.9 38.2
본 발명의 조성물은 낮은 표면 장력 및 양호한 혼화성을 나타내었다. 비교예는 열악한 혼화성을 나타내었으며, 응고물을 보였다.

Claims (14)

  1. 보조제 및 라텍스 중합체를 포함하는 수성 조성물로서, 상기 보조제는 (A) 아미드 화합물 및 (B) 비-이온성 계면활성제를 포함하며; 상기 아미드 화합물은
    [화학식 I]
    R1-(C=O)-N(R2)(R3)
    로 나타내며,
    식 중, R1은 C4-C22, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소기를 나타내고,
    R2 및 R3은 수소, 또는 C1-C4, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소기를 나타내며;
    상기 비-이온성 계면활성제는 13 내지 18의 범위의 HLB 값을 갖는, 수성 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 라텍스 중합체는 아크릴산, 아크릴산 에스테르, 메타크릴산, 및 메타크릴산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 아크릴 단량체로부터 유도되는 수성 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 수성 조성물은 안료를 더 포함하는 수성 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 아미드 화합물은
    [화학식 II]
    R1-(C=O)-N(R2)(R3)
    으로 나타내며,
    식 중, R1은 C4-C22, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, 지방족 탄화수소기를 나타내며;
    R2 및 R3은 메틸인 수성 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    (A)/(B)의 중량비는 2:3 내지 19:1의 범위에 있는 수성 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 비-이온성 계면활성제는
    [화학식 III]
    R4-(OCH2CH2)n-OH
    으로 나타낸 화합물이고,
    식 중, R4는 C8-C14 알킬이며;
    n은 5 내지 100의 정수인 수성 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 아미드 화합물은
    [화학식 II]
    R1-(C=O)-N(R2)(R3)
    으로 나타내며,
    식 중, R1은 C4-C22, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, 지방족 탄화수소기를 나타내며;
    R2 및 R3은 메틸이며;
    상기 비-이온성 계면활성제는
    [화학식 III]
    R4-(OCH2CH2)n-OH
    으로 나타낸 화합물이고,
    식 중, R4는 C8-C14 알킬이며;
    n은 5 내지 100의 정수인 수성 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 아미드 화합물은
    [화학식 II]
    R1-(C=O)-N(R2)(R3)
    으로 나타내며,
    식 중, R1은 C4-C22, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, 지방족 탄화수소기를 나타내며;
    R2 및 R3은 메틸이며;
    상기 비-이온성 계면활성제는
    [화학식 III]
    R4-(OCH2CH2)n-OH
    으로 나타낸 화합물이고,
    식 중, R4는 C11-C14 알킬이며;
    n은 8 내지 40의 정수인 수성 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 아미드 화합물은
    [화학식 II]
    R1-(C=O)-N(R2)(R3)
    으로 나타내며,
    식 중, R1은 C6-C12, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, 지방족 탄화수소기를 나타내며;
    R2 및 R3은 메틸이며;
    상기 비-이온성 계면활성제는
    [화학식 III]
    R4-(OCH2CH2)n-OH
    으로 나타낸 화합물이고,
    식 중, R4는 C11-C14 알킬이며;
    n은 8 내지 40의 정수인 수성 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 수성 조성물은 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 및 양쪽성 계면활성제로부터 선택된 하나 이상의 추가적인 계면활성제를 더 포함하는 수성 조성물.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 하나 이상의 추가적인 계면활성제는 설페이트 에스테르염인 수성 조성물.
  12. (A) 아미드 화합물, 및 (B) 비-이온성 계면활성제를 혼합하는 단계를 적어도 포함하는, 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 수성 조성물의 제조방법.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 수성 조성물 중에 존재하는 상기 아미드 화합물 및 상기 비-이온성 계면활성제의 총 중량은 상기 수성 조성물의 총 중량을 기준으로 0.01% 내지 5%의 범위에 있는 수성 조성물.
  14. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 보조제를 물과 혼합하는 단계를 포함하는 수성 조성물의 제조방법.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US3637565A (en) * 1964-11-30 1972-01-25 Dow Chemical Co Latex compositions having improved adhesion
IT1097290B (it) * 1977-06-29 1985-08-31 Procter & Gamble Composizioni detergenti per lavanderia
US5328884A (en) 1990-03-30 1994-07-12 Kanzaki Paper Manufacturing Co., Ltd. Pressure sensitive manifold sheet containing color developer composition
WO2013087430A1 (de) * 2011-12-14 2013-06-20 Basf Se Emulgierbares konzentrat enthaltend pestizid, amid und carbonat

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