KR20190133561A - Antimicrobial and Antifungal Composition Comprising Eugenol and Gallic Acid as Active Ingredient - Google Patents

Antimicrobial and Antifungal Composition Comprising Eugenol and Gallic Acid as Active Ingredient Download PDF

Info

Publication number
KR20190133561A
KR20190133561A KR1020180058650A KR20180058650A KR20190133561A KR 20190133561 A KR20190133561 A KR 20190133561A KR 1020180058650 A KR1020180058650 A KR 1020180058650A KR 20180058650 A KR20180058650 A KR 20180058650A KR 20190133561 A KR20190133561 A KR 20190133561A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
antimicrobial
composition
antifungal
eugenol
gallic acid
Prior art date
Application number
KR1020180058650A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR102149973B1 (en
Inventor
박설웅
이태후
양정은
황은선
이근하
원경화
신지연
Original Assignee
(주)에스디생명공학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by (주)에스디생명공학 filed Critical (주)에스디생명공학
Priority to KR1020180058650A priority Critical patent/KR102149973B1/en
Priority to PCT/KR2018/005960 priority patent/WO2019225785A1/en
Publication of KR20190133561A publication Critical patent/KR20190133561A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR102149973B1 publication Critical patent/KR102149973B1/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10Organic substances
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10Organic substances
    • A23K20/158Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/05Phenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/192Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid 
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/347Phenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10Antimycotics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005Antimicrobial preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

The present invention relates to an antimicrobial and antifungal composition containing eugenol and gallic acid as active components. A mixed composition of eugenol and gallic acid according to the present invention exhibits excellent antimicrobial and antifungal activity through directly affecting harmful microorganisms, thereby being able to be usefully used in the use of a pharmaceutical composition, a cosmetic composition, a preservative for food or feed preservation and the like.

Description

유제놀 및 갈릭산을 유효성분으로 함유하는 항균 및 항진균 조성물{Antimicrobial and Antifungal Composition Comprising Eugenol and Gallic Acid as Active Ingredient}Antimicrobial and Antifungal Composition Comprising Eugenol and Gallic Acid as Active Ingredient}

본 발명은 항균 및 항진균 활성을 갖는 조성물에 관한 것으로, 더욱 구체적으로 유제놀 및 갈릭산을 유효성분으로 함유하는 항균 및 항진균 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a composition having antibacterial and antifungal activity, and more particularly to an antibacterial and antifungal composition containing eugenol and gallic acid as an active ingredient.

생물체의 항상성(homeostasis)을 유지하기 위한 과정에서 중요한 역할을 담당하고 있는 물질들 중 일부가 각종 생물체 유래의 생리 활성 물질이다. 지금까지 수많은 생리 활성 물질에 대해 많은 연구가 진행되고 있으며, 그 중, 미생물, 식물, 또는 동물체 등에서 분리된 항균물질에 대한 연구는 생명과학 및 의학 분야에서 매우 중요한 영역이다.Some of the substances that play an important role in the process of maintaining homeostasis are biologically active substances from various organisms. Many studies have been conducted on a number of physiologically active substances, and among them, research on antimicrobial substances isolated from microorganisms, plants, or animals is a very important area in the life sciences and medicine fields.

모든 생명체는 생존을 위하여 항균 및 항진균 물질을 생산하는 것으로 알려져 있는데, 항균 및 항진균 물질을 생산하는 미생물에 대해서 많은 연구가 이루어지고 있으며, 항균 및 항진균 물질을 생산하는 미생물 또는 이들에게서 분리된 물질을 이용해 항균제 또는 항진균제를 개발하려는 연구들이 오래전부터 시도되고 있다. All living organisms are known to produce antimicrobial and antifungal substances for survival. Much research has been conducted on microorganisms that produce antimicrobial and antifungal substances. Research into the development of antibacterial or antifungal agents has long been attempted.

항균물질은 미생물을 죽이면서 인체 또는 동물에게는 독성이 낮고 체내의 효소 등에 의해 비활성화되지 않는 선택적 독성작용(selective toxicity)을 갖는 물질로, 이는 주로 DNA의 복제, 유전정보의 전사 및 해독, 전자에너지의 수송, 세포벽의 생합성 등을 저해함으로써 미생물의 증식을 억제하는 기전을 통해 효과를 나타낸다.Antimicrobial substances have a selective toxicity that kills microorganisms and are not toxic to humans or animals and are not inactivated by enzymes in the body. This is mainly due to DNA replication, transcription and translation of genetic information, and It inhibits transport, biosynthesis of cell walls, and the like, through the mechanism of inhibiting the growth of microorganisms.

현재까지 개발된 주된 항균물질들은 미생물, 식물 등 천연에서 유래한 것과 화학적으로 합성된 것으로 나뉠 수 있는데, 천연에서 분리된 최초의 항균물질은 1928년 알렉산더 플레밍에 의해 발견된 페니실린이며, 이후 천연 유래 또는 화학적으로 합성된 많은 항균물질이 유해균에 의해 유발된 질병의 치료에 사용되고 있으나, 최근에는 화학적으로 합성된 항균물질에 대한 내성 증가로 인해 천연에서 유래한 항균물질을 이용한 항균제 개발에 관심이 증가하고 있는 추세이다. The main antimicrobial agents developed to date can be divided into microorganisms, plants, etc., derived from nature and chemically synthesized.The first antimicrobial substance isolated from nature was penicillin, discovered by Alexander Fleming in 1928, and then Many chemically synthesized antimicrobials are used for the treatment of diseases caused by harmful bacteria. Recently, due to increased resistance to chemically synthesized antimicrobial agents, interest in developing antimicrobials using natural antimicrobial agents has increased. It is a trend.

천연 유래 항균 또는 항진균제와 관련된 기술로, 고삼 추출물(특허출원 제10-1993-0006319호), 자몽 추출물(특허출원 제10-1993-0006320호), 회향, 대회향, 세신, 녹나무속 식물 및 정향의 혼합 추출물(특허출원 제10-2002-0054685호), 녹차 폴리페놀 및 티트리 오일(특허출원 제10-2002-0028517호), 세스바니아 그랜디프로라 추출물(특허출원 제10-2011-0015252호) 등 다양한 식물체의 추출물 또는 그 분획물이 항균 활성을 갖는 것으로 지금까지 보고되어 있다. As a technology related to antibacterial or antifungal agents derived from nature, Ginseng extract (Patent Application No. 10-1993-0006319), Grapefruit Extract (Patent Application No. 10-1993-0006320), Fennel, Conventional Fragrance, Sessin, Camphor and Clove Mixed Extract (Patent Application No. 10-2002-0054685), Green Tea Polyphenol and Tea Tree Oil (Patent Application No. 10-2002-0028517), Sesbania Grandiprora Extract (Patent Application No. 10-2011-0015252) It has been reported so far that extracts or fractions of these various plants have antimicrobial activity.

이러한 연구결과에도 불구하고 종래 알려진 식물추출물들은 추출 부위, 시기, 방법 등에 따라 함유된 성분들의 함량이 일정치 못하여 제제화하기 어려운 단점이 있었다. 또한, 상기 단점을 극복하기 위해, 식물추출물의 단일성분만을 분리하여 사용하는 경우에는 산업 현장에서 활용되기에 충분할 만큼의 항균 또는 항진균 효과를 나타내지 못하는 단점이 있었다.Despite these findings, conventionally known plant extracts have a disadvantage in that they are difficult to formulate due to the inaccurate content of the components according to the extraction site, timing, and method. In addition, in order to overcome the above disadvantages, when using only a single component of the plant extract separated there was a disadvantage that does not exhibit an antimicrobial or antifungal effect enough to be utilized in industrial sites.

그러나, 아직까지 식물추출물에서 분리된 단일 성분들의 조합에 대한 항균 및 항진균의 시너지 활성 연구는 충분히 이루어지지 않고 있으며, 이로 인해 단일성분들의 조합을 활용한 항균 및 항진균제와 관련된 연구 성과는 미미한 상태이다.However, the synergistic activity of antimicrobial and antifungal activity on the combination of single components isolated from plant extracts has not been fully studied. Thus, the research results regarding antibacterial and antifungal agents using the combination of single components are insignificant.

이러한 배경 아래에서, 본 발명자들은 우수한 항균 및 항진균 활성을 갖는 단일 화합물들의 조합을 찾기 위해 예의 노력한 결과, 유제놀과 갈릭산의 조합이 다양한 유해 세균 및 진균을 효과적으로 억제하여 항균제 및 항진균제로 유용하게 활용될 수 있음을 확인하고, 본 발명을 완성하게 되었다.Under this background, the present inventors have made diligent efforts to find a combination of single compounds having excellent antibacterial and antifungal activity. As a result, the combination of eugenol and gallic acid effectively inhibits various harmful bacteria and fungi, and thus is useful as an antibacterial and antifungal agent. After confirming that it can be done, the present invention was completed.

따라서, 본 발명의 주된 목적은 다양한 유해 미생물들을 효과적으로 억제하여 항균제 및 항진균제로 유용하게 활용될 수 있는 유제놀과 갈릭산을 유효성분으로 포함하는 조성물을 제공하는 데 있다.Therefore, the main object of the present invention is to provide a composition comprising eugenol and gallic acid as an active ingredient that can be effectively used as an antibacterial and antifungal agent by effectively inhibiting various harmful microorganisms.

본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 발명의 상세한 설명, 청구범위 및 도면에 의해 보다 명확하게 된다.Other objects and advantages of the present invention will become apparent from the following detailed description, claims and drawings.

본 발명의 한 양태에 따르면, 본 발명은 유제놀 및 갈릭산을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균 조성물을 제공한다.According to one aspect of the present invention, the present invention provides an antimicrobial and antifungal composition comprising eugenol and gallic acid as active ingredients.

본 발명자들은 우수한 항균 및 항진균 효능이 갖는 단일 화합물들의 조합을 검색한 결과, 유제놀과 갈릭산의 조합이 항균 및 항진균 효과가 획기적으로 증가함을 발견하였고, 또한 피부에 적용시 안전성에도 문제가 없음을 확인하였다.As a result of searching for a combination of single compounds having excellent antibacterial and antifungal efficacy, the present inventors have found that the combination of eugenol and gallic acid significantly increases the antibacterial and antifungal effect, and there is no problem in safety when applied to the skin. It was confirmed.

본 발명에서 용어 "유제놀(eugenol)"은 클로브유, 넛맥, 계피, 바질 및 베이 잎으로부터 추출되는 투명한 옅은 노란색의 정유로, 클로브로부터 추출한 정유의 약 72 내지 90%를 차지하는 주요 성분이다. 유제놀은 하기 [화학식 1]의 구조를 가지며, 4-알릴-2-메톡시페놀(4-allyl-2-methoxyphenol) 또는 2-메톡시-4-(2-프로페닐)페놀(2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol)이라고도 불린다. As used herein, the term “eugenol” is a clear pale yellow essential oil extracted from clove oil, nutmeg, cinnamon, basil and bay leaves, and is a major component of about 72-90% of the essential oil extracted from cloves. Eugenol has the structure of [Formula 1], 4-allyl-2-methoxyphenol (4-allyl-2-methoxyphenol) or 2-methoxy-4- (2-propenyl) phenol (2-Methoxy Also called -4- (2-propenyl) phenol).

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 유제놀은 상용화된 제품을 사용할 수 있으며, 당업계에 공지된 방법에 의해 정향(클로브)유, 넛맥, 계피, 바질 및 베이잎 등의 천연식물체로부터 추출하여 정제하거나, 화학적으로 합성하여 사용할 수 있다.The eugenol may use a commercially available product, and may be extracted and purified from natural plants such as cloves (clove) oil, nutmeg, cinnamon, basil, and bay leaves by methods known in the art, or may be chemically synthesized and used. have.

본 발명에서 용어 "갈릭산(Gallic acid, 3,4,5-trihydroxybenzoic acid)"은 녹차, 홍차, 포도주, 커피, 머루 등에 많이 함유된 탄닌(tannin)의 주요 구성성분으로, 산수유, 오미자, 산사자, 오배자 등의 한약재에도 많이 함유된 것으로 알려져 있다. 갈릭산은 하기 [화학식 2]의 구조를 가지며, 3,4,5-트리하이드록시벤조익에시드(3,4,5-Trihydroxybenzoic acid)라고도 불린다. In the present invention, the term "gallic acid (Gallic acid, 3,4,5-trihydroxybenzoic acid)" is a major constituent of tannin contained in green tea, black tea, wine, coffee, beets, etc. It is also known to contain a lot of herbal medicines such as gall bladder. Gallic acid has a structure of the following [Formula 2], also called 3,4,5-trihydroxybenzoic acid (3,4,5-Trihydroxybenzoic acid).

[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 갈릭산은 상용화된 제품을 사용할 수 있으며, 당업계에 공지된 방법에 의해 녹차, 홍차, 포도주, 커피, 머루 등의 천연식물체나, 산수유, 오미자, 산사자, 오배자 등의 한약재로부터 추출하여 정제하거나, 화학적으로 합성하여 사용할 수 있다.The gallic acid may be a commercially available product, and extracted and purified from natural plants, such as green tea, black tea, wine, coffee, and buckwheat, or medicinal herbs such as cornus oil, Schisandra chinensis, hawthorn, and quince, by methods known in the art, It can be synthesized chemically.

본 발명의 항균 및 항진균 조성물에서, 상기 유제놀 및 갈릭산은 1:8 내지 1:4의 중량비로 조합되는 것이 가장 바람직하다.In the antimicrobial and antifungal compositions of the present invention, the eugenol and gallic acid are most preferably combined in a weight ratio of 1: 8 to 1: 4.

본 발명의 실시예에서 상기 유제놀 및 갈릭산을 다양한 비율로 혼합하여 항균 및 항진균 조성물을 제조하였으며, 제조된 조성물의 항균력을 확인하기 위해 한천확산법(disc diffusion test) 및 미생물 생장 최소억제 농도 평가를 수행하였다. 그 결과, 유제놀 및 갈릭산의 조합이 전반적으로 우수한 항균 활성을 나타내는 것을 확인하였으며, 특히 대조군으로 사용한 메틸파라벤 및 페녹시에탄올과 시판되는 항균제와 비교하였을 때, 유제놀 및 갈릭산이 1:8 내지 1:4의 비율로 혼합된 조성물이 상승 또는 부가된 항균 및 항진균 효과를 갖는 것을 확인할 수 있었고, 유제놀 및 갈릭산이 1:8의 비율로 혼합된 조성물이 가장 우수한 시너지 효과가 있는 것을 확인할 수 있었다.In the embodiment of the present invention, the eugenol and gallic acid were mixed at various ratios to prepare an antimicrobial and antifungal composition, and the agar diffusion test and the microbial growth minimum inhibition concentration evaluation were performed to confirm the antimicrobial activity of the prepared composition. Was performed. As a result, it was confirmed that the combination of eugenol and gallic acid showed excellent antimicrobial activity as a whole, especially when compared with methylparaben and phenoxyethanol used as a control and a commercially available antimicrobial agent, eugenol and gallic acid were 1: 8 to It was confirmed that the composition mixed in a ratio of 1: 4 has a synergistic or added antifungal effect, and the composition mixed with eugenol and gallic acid in a ratio of 1: 8 has the best synergistic effect. .

본 발명의 항균 및 항진균 조성물은 넓은 항균 스펙트럼을 갖는데, 구체적으로 그람양성균, 그람음성균, 효모, 및 진균에 항균 활성을 갖는다.The antimicrobial and antifungal compositions of the present invention have a broad antimicrobial spectrum, specifically, antimicrobial activity against Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria, yeast, and fungi.

본 발명의 조성물은 구체적으로는 칸디다 속 진균 및 아스퍼질러스 속 진균에 대해 항진균 활성을 갖고, 보다 구체적으로는 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 및 아스퍼질러스 니거(Aspergillus niger)에 대해 항진균 활성이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The composition of the present invention specifically has antifungal activity against fungi of the genus Candida and Aspergillus, and more specifically, antifungal activity against Candida albicans, and Aspergillus niger. However, the present invention is not limited thereto.

또한, 본 발명의 조성물은 구체적으로 에스체리치아(Escherichia) 속 균주, 및 슈도모나스(Pseudomonas) 속의 그람음성 균주에 대해 항균 활성을 갖고, 보다 구체적으로 에스체리치아 콜라이(Escherichia coli), 및 슈도모나스 에루지노사(Pseudomonas aeruginosa) 균주에 대해 항균 활성이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In addition, the composition of the present invention specifically has antimicrobial activity against Escherichia sp. Strains, and Gram-negative strains of Pseudomonas spp., More specifically Escherichia coli, and Pseudomonas ergies. There is antibacterial activity against Pseudomonas aeruginosa strains, but is not limited thereto.

또한, 본 발명의 조성물은 구체적으로 바실러스(Bacillus) 속 균주, 및 스타필로코커스(Staphylococcus) 속의 그람양성 균주에 대해 항균 활성을 갖고, 보다 구체적으로 스타필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus), 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis) 등의 세균에 대하여 항균 활성이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In addition, the composition of the present invention has an antimicrobial activity against Bacillus sp. Strain, and Gram-positive strains of the Staphylococcus spp., More specifically Staphylococcus aureus, Bacillus sub Antibacterial activity against bacteria such as Bacillus subtilis, but is not limited thereto.

본 발명의 실시예에서는 유제놀과 갈릭산의 조합의 항균 효과를 검정한 결과, 이들의 조합이 각각의 단일 화합물에 비해 매우 우수한 항균 활성을 갖는 것을 확인하였다.In the examples of the present invention, the antimicrobial effect of the combination of eugenol and gallic acid was assayed. As a result, it was confirmed that these combinations had very good antimicrobial activity compared to each single compound.

본 발명의 다른 양태에 따르면, 본 발명은 상기 유제놀 및 갈릭산을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균용 약학적 조성물을 제공한다. 본 발명의 유제놀 및 갈릭산 화합물의 조합은 유해 미생물에 직접 영향을 미치는 것을 통해 탁월한 항균 및 항진균 활성을 나타내므로 항균 및 항진균용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.According to another aspect of the invention, the present invention provides a pharmaceutical composition for antibacterial and antifungal comprising the eugenol and gallic acid as an active ingredient. The combination of the eugenol and gallic acid compounds of the present invention exhibits excellent antibacterial and antifungal activity through direct effects on harmful microorganisms, and thus may be usefully used as pharmaceutical compositions for antibacterial and antifungal compounds.

한편, 본 발명의 유제놀 및 갈릭산을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균용 조성물은 약학적으로 허용 가능한 염의 형태로 제조될 수 있다. 구체적으로 산을 첨가함으로써 염을 형성할 수 있고, 예를 들어 무기산(예: 염산, 히드로브롬산, 인산, 질산, 황산 등), 유기 카르복실산(예: 아세트산, 트리플루오로아세트산과 같은 할로 아세트산, 프로피온산, 말레산, 숙신산, 말산, 시트르산, 타르타르산, 살리실산), 및 산성 당(글루쿠론산, 갈락투론산, 글루콘산, 아스코르브산), 산성 폴리사카리드(예: 히알우론산, 콘드로이틴 술페이트, 아르기닌산), 콘드로이틴 술페이트와 같은 술폰산 당 에스테르를 포함하는 유기 술폰산(예: 메탄, 술폰산, p-톨루엔 술폰산) 등을 첨가하여 염을 형성할 수 있다.On the other hand, antimicrobial and antifungal compositions comprising eugenol and gallic acid of the present invention as an active ingredient may be prepared in the form of a pharmaceutically acceptable salt. Specifically, salts can be formed by the addition of acids, for example inorganic acids (e.g. hydrochloric acid, hydrobromic acid, phosphoric acid, nitric acid, sulfuric acid, etc.), organic carboxylic acids (e.g. acetic acid, trifluoroacetic acid) Acetic acid, propionic acid, maleic acid, succinic acid, malic acid, citric acid, tartaric acid, salicylic acid) and acidic sugars (glucuronic acid, galacturonic acid, gluconic acid, ascorbic acid), acidic polysaccharides (e.g. hyaluronic acid, chondroitin sulfate, Salts can be formed by addition of organic sulfonic acids (eg, methane, sulfonic acid, p-toluene sulfonic acid), including sulfonic acid sugar esters such as arginine acid), chondroitin sulfate.

본 발명의 유제놀 및 갈릭산을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균용 조성물은 천연 식물 추출물에서 분리되는 물질로 임상투여시 경구 또는 비경구로 투여가 가능하며 일반적인 의약품 제제의 형태로 사용될 수 있다.Antimicrobial and antifungal compositions comprising eugenol and gallic acid of the present invention as active ingredients can be administered orally or parenterally during clinical administration as a substance isolated from natural plant extracts and can be used in the form of general pharmaceutical formulations.

즉, 본 발명의 유제놀 및 갈릭산을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균용 조성물은 실제로 경구 또는 비경구의 여러 가지 제형으로 투여될 수 있는데, 제제화할 경우에는 보통 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제된다. 비경구투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제, 동결건조제제, 좌제가 포함된다. 비수성용제, 현탁용제로는 프로필렌글리콜(Propylene glycol), 폴리에틸렌 글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테르 등이 사용될 수 있다. 좌제의 기제로는 위텝솔(witepsol), 마크로골, 트윈(tween) 61, 카카오지, 리우린지, 글리세로제라틴 등이 사용될 수 있다.That is, the antimicrobial and antifungal compositions comprising eugenol and gallic acid of the present invention as active ingredients may be administered in various oral or parenteral formulations, and when formulated, commonly used fillers, extenders, binders, and wetting agents. And diluents or excipients such as disintegrants and surfactants. Formulations for parenteral administration include sterile aqueous solutions, non-aqueous solvents, suspensions, emulsions, lyophilized preparations, suppositories. As the non-aqueous solvent and the suspension solvent, propylene glycol, polyethylene glycol, vegetable oil such as olive oil, injectable ester such as ethyl oleate, and the like can be used. As the base of the suppository, witepsol, macrogol, tween 61, cacao butter, uririnji, glycerogelatin and the like can be used.

또한, 본 발명의 유제놀 및 갈릭산을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균용 조성물은 생리식염수 또는 유기용매와 같이 약제로 허용된 여러 전달체(carrier)와 혼합하여 사용될 수 있고, 안정성이나 흡수성을 증가시키기 위하여 글루코스, 수크로스 또는 덱스트란과 같은 카보하이드레이트, 아스코르브 산(ascorbic acid) 또는 글루타치온과 같은 항산화제(antioxidants), 킬레이트화제(chelating agents), 저분자 단백질 또는 다른 안정화제(stabilizers)들이 약제로 사용될 수 있다.In addition, the antimicrobial and antifungal composition comprising the eugenol and gallic acid of the present invention as an active ingredient may be used in admixture with various carriers that are accepted as pharmaceuticals, such as physiological saline or organic solvents, and increase stability or absorbency. Carbohydrates such as glucose, sucrose or dextran, antioxidants such as ascorbic acid or glutathione, chelating agents, small molecule proteins or other stabilizers can be used to Can be.

본 발명의 유제놀 및 갈릭산을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균용 조성물의 유효용량은 0.01 내지 10 ㎎/㎏이고, 바람직하게는 0.1 내지 1 ㎎/㎏ 이며, 하루 1회 내지 3회 투여될 수 있다.The effective dose of the antimicrobial and antifungal composition comprising eugenol and gallic acid of the present invention as an active ingredient is 0.01 to 10 mg / kg, preferably 0.1 to 1 mg / kg, and may be administered once to three times a day. Can be.

본 발명의 약학적 조성물에서 또는 그 배양액은 총 유효량은 볼루스(bolus) 형태 혹은 상대적으로 짧은 기간 동안 주입(infusion) 등에 의해 단일 투여량(single does)으로 환자에게 투여될 수 있으며, 다중 투여량(multiple does)이 장기간 투여되는 분할 치료 방법(fractionated treatment protocol)에 의해 투여될 수 있다. 상기 농도는 약의 투여 경로 및 치료 횟수뿐만 아니라 환자의 나이 및 건강상태 등 다양한 요인들을 고려하여 환자의 유효 투여량이 결정되는 것이므로 이러한 점을 고려할 때, 이 분야의 통상적인 지식을 가진 자라면 본 발명의 유제놀 및 갈릭산 조합의 약학적 조성물로서의 특정한 용도에 따른 적절한 유효 투여량을 결정할 수 있을 것이다.In the pharmaceutical composition of the present invention or the culture medium thereof, the total effective amount may be administered to the patient in a single dose by bolus form or by infusion for a relatively short period of time, and the like. Multiple does may be administered by a fractionated treatment protocol with long term administration. Since the concentration is determined by taking into consideration various factors such as the age and health condition of the patient as well as the route of administration and the number of treatments of the drug, in view of the above, the present invention is a person having ordinary skill in the art. Appropriate effective dosages may be determined depending upon the particular use of the eugenol and gallic acid combinations as pharmaceutical compositions.

본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 본 발명은 유제놀 및 갈릭산을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균용 화장료 조성물을 제공한다.According to another aspect of the invention, the present invention provides a cosmetic composition for antibacterial and antifungal comprising eugenol and gallic acid as an active ingredient.

본 발명의 유제놀 및 갈릭산을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균용 조성물은 유해 미생물에 직접 영향을 미치는 것을 통해 탁월한 항균 및 항진균 활성을 나타내므로 항균 및 항진균용 화장료 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.The antimicrobial and antifungal composition comprising eugenol and gallic acid of the present invention as an active ingredient exhibits excellent antibacterial and antifungal activity through direct influence on harmful microorganisms, and thus may be usefully used as a cosmetic composition for antibacterial and antifungal cosmetics.

본 발명의 화장료 조성물은 유효성분으로 상기 유제놀 및 갈릭산 이외에 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들이 포함되며, 예컨대 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체를 포함한다.The cosmetic composition of the present invention contains components commonly used in cosmetic compositions in addition to the eugenol and gallic acid as an active ingredient, for example, conventional auxiliaries such as antioxidants, stabilizers, solubilizers, vitamins, pigments and flavorings, and Carrier.

본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 유연 화장수(스킨), 영양 화장수(밀크로션), 영양 크림, 맛사지 크림, 에센스, 아이크림, 클렌징 크림, 클렌징 포옴, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.Cosmetic compositions of the present invention may be prepared in any formulation conventionally prepared in the art and include, for example, solutions, suspensions, emulsions, pastes, gels, creams, lotions, powders, soaps, surfactant-containing cleansing , Oils, powder foundations, emulsion foundations, wax foundations and sprays, and the like, but are not limited thereto. More specifically, it may be prepared in the form of a flexible lotion (skin), nutrition lotion (milk lotion), nutrition cream, massage cream, essence, eye cream, cleansing cream, cleansing foam, cleansing water, pack, spray or powder .

본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성 유, 식물성 유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라가칸타, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a paste, cream or gel, animal oil, vegetable oil, wax, paraffin, starch, tragacanta, cellulose derivative, polyethylene glycol, silicone, bentonite, silica, talc or zinc oxide are used as carrier components. Can be.

본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.When the formulation of the present invention is a powder or a spray, lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate or polyamide powder may be used, in particular in the case of a spray, additionally chlorofluorohydrocarbon, propane Propellant such as butane or dimethyl ether.

본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.When the formulation of the present invention is a solution or emulsion, a solvent, solubilizer or emulsifier is used as the carrier component, such as water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, propylene glycol, 1 Fatty acid esters of, 3-butylglycol oil, glycerol aliphatic ester, polyethylene glycol or sorbitan.

본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소 결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라가칸타 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a suspension, liquid carrier diluents such as water, ethanol or propylene glycol, suspending agents such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol esters and polyoxyethylene sorbitan esters, and microcrystals are used as carrier components. Soluble cellulose, aluminum metahydroxy, bentonite, agar or tragacanta and the like can be used.

본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클렌징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a surfactant-containing cleansing, the carrier component is aliphatic alcohol sulfate, aliphatic alcohol ether sulfate, sulfosuccinic acid monoester, isethionate, imidazolinium derivative, methyltaurate, sarcosinate, fatty acid amide. Ether sulfates, alkylamidobetaines, aliphatic alcohols, fatty acid glycerides, fatty acid diethanolamides, vegetable oils, lanolin derivatives or ethoxylated glycerol fatty acid esters and the like can be used.

본 발명의 화장품의 구체예로서는 여성청결제, 손세정제, 세안크림, 세안폼, 클렌징크림, 클렌징밀크, 클렌징로션, 마사지크림, 콜드크림, 모이스처크림, 유액, 화장수, 팩, 에프터세이빙크림, 썬텐방지크림, 썬텐용 오일, 비누, 보디샴푸, 헤어샴푸, 헤어린스, 헤어트리트먼트, 양모료, 육모료, 헤어크림, 헤어리퀴드, 세트로션, 헤어스프레이, 헤어브리지, 컬러린스, 컬러스프레이, 퍼머넌트웨이브액, 프레스파우더, 루스파우더, 아이섀도, 핸드크림, 및 립스틱 등을 들 수 있다.Specific examples of cosmetics of the present invention include a female cleanser, hand cleaner, face cream, cleansing foam, cleansing cream, cleansing milk, cleansing lotion, massage cream, cold cream, moisturizing cream, milky lotion, lotion, pack, aftershave cream, sunburn prevention cream , Suntan oil, soap, body shampoo, hair shampoo, hair rinse, hair treatment, wool, hair restorer, hair cream, hair liquid, set lotion, hair spray, hair bridge, coloring, color spray, permanent wave liquid , Press powder, loose powder, eye shadow, hand cream, lipstick, and the like.

본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 본 발명은 유제놀 및 갈릭산을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균용 식품 조성물 또는 사료 보존 조성물을 제공한다.According to another aspect of the invention, the present invention provides a food composition or feed preservation composition for antibacterial and antifungal comprising eugenol and gallic acid as an active ingredient.

식품이나 사료의 보존제는 식품이나 사료의 변질, 부패, 변색 및 화학변화를 방지하기 위해 사용되는 첨가물로서 살균제, 산화방지제가 이에 포함되며, 세균, 곰팡이, 효모 등 미생물의 증식을 억제하여 식품, 사료, 화장품, 의약품 등에서 부패 미생물의 발육저지 또는 살균작용을 하는 등의 기능성 항균제도 포함된다. 이러한 식품이나 사료의 방부제의 이상적인 조건으로는 독성이 없어야 하며, 미량으로도 효과가 있어야 한다. 본 발명의 유제놀 및 갈릭산을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균용 식품 조성물 또는 사료 보존 조성물은 유해 미생물에 직접 영향을 미치는 것을 통해 탁월한 항균 및 항진균 활성을 나타내므로 상기의 식품이나 사료의 보존제, 화장품 보존제 및 의약품 보존제 등에 폭넓게 사용될 수 있다.Food and feed preservatives are additives used to prevent the deterioration, decay, discoloration and chemical change of food or feed, including fungicides and antioxidants, and inhibit the growth of microorganisms such as bacteria, fungi and yeasts. Functional antibacterial agents, such as inhibiting the development or sterilization of decaying microorganisms in cosmetics, cosmetics, pharmaceuticals, and the like are included. Ideal conditions for preservatives of these foods or feeds should be nontoxic and effective in trace amounts. The antimicrobial and antifungal food composition or feed preservation composition comprising the eugenol and gallic acid of the present invention as an active ingredient exhibits excellent antimicrobial and antifungal activity through direct influence on harmful microorganisms, and thus the food or feed preservative of the food or feed, It can be widely used in cosmetic preservatives and pharmaceutical preservatives.

본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 본 발명은 상기 유제놀 및 갈릭산을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균 조성물을 치료를 필요로 하는 개체에 투여하여 병원성 세균을 사멸시키는 단계를 포함하는, 인간을 제외한 동물의 세균 또는 진균성 감염 질환을 치료하는 방법을 제공한다.According to another aspect of the invention, the present invention comprises the step of administering an antimicrobial and antifungal composition comprising the eugenol and gallic acid as an active ingredient to a subject in need thereof to kill pathogenic bacteria, Provided are methods for treating bacterial or fungal infectious diseases in animals.

본 발명에 따른 상기 인간을 제외한 동물의 세균 또는 진균성 감염 질환을 치료하는 방법은 비록 인간을 제외한 동물을 치료하는 방법이나, 인간에 있어 이러한 치료 방법이 효과가 없음을 의미하는 것은 아니다. 또한, 인간의 경우 있어서 본 발명에 따른 치료용 조성물의 투여에 의해 증상이 호전될 수 있는 세균 또는 진균 감염에 의한 질환을 갖는 것을 고려할 때, 인간의 치료에 있어서도 충분히 사용될 수 있다.Although the method for treating bacterial or fungal infectious diseases of animals other than humans according to the present invention does not mean that the method of treating animals except humans is not effective in humans. In addition, in the case of humans, when considering the disease caused by bacterial or fungal infection, the symptoms of which can be improved by administration of the therapeutic composition according to the present invention can be sufficiently used in the treatment of humans.

본 발명에서 용어 "인간을 제외한 동물"은 본 발명에 따른 치료용 조성물의 투여에 의해 증상이 호전될 수 있는 세균 또는 진균의 감염에 의해 유발되는 질환을 갖는 인간만을 제외한 말, 양, 돼지, 염소, 낙타, 영양, 개 등의 동물을 의미한다. 본 발명에 따른 치료용 조성물을 인간을 제외한 동물에게 투여함으로써, 세균 및 진균 감염에 의한 질환을 효과적으로 예방 및 치료할 수 있다.In the present invention, the term "animal other than human" refers to horses, sheep, pigs and goats, except for humans having diseases caused by infection of bacteria or fungi whose symptoms may be improved by administration of the therapeutic composition according to the present invention. Means animals such as camels, antelopes and dogs. By administering the therapeutic composition according to the present invention to animals other than humans, diseases caused by bacterial and fungal infections can be effectively prevented and treated.

본 발명에서 용어 "투여"는 어떠한 적절한 방법으로 동물에게 소정의 물질을 도입하는 것을 의미하며, 본 발명에 따른 치료용 조성물의 투여 경로는 목적 조직에 도달할 수 있는 한 어떠한 일반적인 경로를 통하여 경구 또는 비경구 투여될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 치료용 조성물은 유효성분이 표적 세포로 이동할 수 있는 임의의 장치에 의해 투여될 수 있다.The term "administration" in the present invention means introducing a predetermined substance into the animal by any suitable method, and the route of administration of the therapeutic composition according to the present invention is oral or via any general route as long as it can reach the target tissue. Parenteral administration. In addition, the therapeutic composition according to the present invention can be administered by any device that the active ingredient can move to the target cell.

본 발명에 따른 치료용 조성물의 바람직한 투여량은 치료 대상 동물의 상태 및 체중, 질병의 정도, 약물형태, 투여경로 및 기간에 따라 다르지만, 당업자에 의해 적절하게 선택될 수 있다. 그러나, 바람직한 효과를 위해서, 본 발명의 약학적 조성물은 0.01 내지 10 ㎎/㎏이고, 바람직하게는 0.1 내지 1 ㎎/㎏ 이며, 하루 1회 내지 3회 투여할 수 있다.Preferred dosages for the therapeutic compositions according to the invention vary depending on the condition and weight of the animal to be treated, the extent of the disease, the form of the drug, the route of administration and the duration, and may be appropriately selected by those skilled in the art. However, for the desired effect, the pharmaceutical composition of the present invention is 0.01 to 10 mg / kg, preferably 0.1 to 1 mg / kg, and may be administered once to three times a day.

본 발명의 조성물은 그 자체적으로 항균 및 항진균 효과가 있으므로 항균 및 항진균 조성물로 바로 이용될 수 있고, 항균 및 항진균 효과가 있는 천연 추출물들을 함유하는 다른 성분과 혼합하여 사용하는 형태로도 이용이 가능하여 기존의 항균 또는 항진균 효과를 좀 더 높여줄 수 있을 것으로 기대된다.Since the composition of the present invention has an antibacterial and antifungal effect on its own, it can be directly used as an antibacterial and antifungal composition, and can be used in the form of mixing with other ingredients containing natural extracts having antibacterial and antifungal effects. It is expected that the antimicrobial or antifungal effect can be enhanced.

본 발명의 특징 및 이점을 요약하면 다음과 같다:The features and advantages of the present invention are summarized as follows:

(1) 본 발명은 유제놀 및 갈릭산을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균 조성물을 제공한다.(1) The present invention provides an antimicrobial and antifungal composition comprising eugenol and gallic acid as active ingredients.

(2) 본 발명의 유제놀 및 갈릭산을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균 조성물은 다양한 균들에 대해 폭넓은 항균 및 항진균 스펙트럼을 나타내고 있으며, 본 발명의 조성물은 유해 미생물에 의해 발생하는 다양한 세균 감염증에 적용이 가능하다. (2) The antimicrobial and antifungal compositions comprising eugenol and gallic acid of the present invention as active ingredients exhibit a broad antimicrobial and antifungal spectrum against various bacteria, and the compositions of the present invention are various bacterial infections caused by harmful microorganisms. Applicable to

(3) 또한, 본 발명의 조성물은 화장료 조성물, 식품 또는 사료 보존용 첨가제 조성물 등의 다양한 분야에서 항균, 항진균 및 방부 목적으로 유용하게 이용가능하다.(3) The composition of the present invention can also be usefully used for antibacterial, antifungal and antiseptic purposes in various fields such as cosmetic compositions, food or feed preservative additive compositions.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 이들 실시예는 단지 본 발명을 예시하기 위한 것이므로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. Since these examples are only for illustrating the present invention, the scope of the present invention is not to be construed as being limited by these examples.

실시예 1. 단일 화합물에 대한 항균 활성 측정Example 1. Determination of antimicrobial activity against a single compound

1-1. 균주 및 배양조건1-1. Strains and Culture Conditions

상기 추출물들의 항균 효과를 측정하기 위하여 디스크 확산법 실험을 수행하여 항균활성을 조사하였다. 항균 효과를 측정하기 위하여 사용한 균주, 배지, 및 배양온도는 아래 [표 1]에 나타내었다. In order to measure the antimicrobial effect of the extracts were carried out disk diffusion experiment to investigate the antimicrobial activity. The strain, medium, and culture temperature used to measure the antimicrobial effect are shown in Table 1 below.

[표 1]TABLE 1

Figure pat00003
Figure pat00003

대장균(E coli KCTC2571), 슈도모나스 에루지노사(Pseudomonas aeruginosa KCTC2513), 스타필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus KCTC3881) 및 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis KCTC1021)의 균주와, 진균류인 칸디다 알비칸스(Candida albicans KCTC7965), 아스퍼질러스 나이거(Aspergillus niger KCTC6317)를 사용하였다(KCTC 한국생명공학연구원 생물자원센터).E. coli KCTC2571, Pseudomonas aeruginosa KCTC2513, Staphylococcus aureus KCTC3881 and Bacillus subtilis KCTC1021, and the fungus albicans albicans KCTC7965) and Aspergillus niger (Aspergillus niger KCTC6317) were used (KCTC Bioresource Center, Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology).

1-2. 디스크 확산법에 의한 항균력 검증1-2. Antibacterial activity verification by disk diffusion method

각각의 균주는 상기 [표 1]의 영양배지(Nutrient Broth) 용액을 제조하여 121℃에서 15분간 멸균한 후 각각의 배양된 균주 1 백금이를 영양배지 용액 (10㎖)에 접종하고, 진탕배양기(shaking incubator)에서 24시간 배양하여 항균실험을 위한 균주를 준비하였다.Each strain prepared the Nutrient Broth solution of [Table 1] and sterilized at 121 ° C. for 15 minutes, and then inoculated each cultured strain 1 Platinum in a nutrient medium solution (10 ml), and shaker incubator. Incubation in a (shaking incubator) for 24 hours to prepare a strain for the antimicrobial experiment.

미생물 균주의 성장을 억제하는 항생물질의 최소억제농도를 측정하기 위해, 멸균된 배지에 배양된 균주를 세균은 1 X 106 cfu/㎖, 진균은 1 X 105 cfu/㎖의 농도로 각각을 접종하였다. To measure the minimum inhibitory concentration of the antibiotic which inhibits growth of the microbial strain, bacteria of the strains cultured in a sterile culture medium is 1 X 10 6 cfu / ㎖, fungi, each at a concentration of 1 X 10 5 cfu / ㎖ Inoculation.

유제놀 및 갈릭산을 준비하고, 에탄올에 2% 농도로 용해시켜 멸균한 페이퍼 디스크(직경 8mm)에 준비된 유제놀 및 갈릭산을 각각 25㎕씩 두 번 점적한 후 충분히 건조시켰다. Eugenol and gallic acid were prepared, dissolved in 2% concentration in ethanol, 25 μl each of eugenol and gallic acid prepared on sterile paper discs (diameter 8 mm), and then dried sufficiently.

점적액이 완전히 건조된 다음 평판 배지에 치상하여 28~37℃로 유지하여, 각각 1, 2, 3일(A. niger의 경우 7일까지 관찰) 후, 페이퍼 디스크 주변의 투명도(clear zone)를 측정하여 항균 활성을 조사하였다. After the drop solution is completely dried, it is placed on a plate medium and maintained at 28-37 ° C. After 1, 2, and 3 days (observe up to 7 days for A. niger), the clear zone around the paper disc is observed. The antimicrobial activity was investigated by measuring.

상기 유제놀과 갈릭산의 단일 화합물이 갖는 항균력을 비교 검증하기 위해, 시중에서 상용되는 메틸파라벤(Methyl Paraben)과 페녹시에탄올(Phenoxyethanol)을 비교예 1 및 비교예 2로, 시중에서 판매하는 천연 항균 추출물인 타사제품 A를 비교예 3으로 사용하여 비교 실험하였고, 그 결과를 아래 [표 2]에 나타내었다. In order to compare and verify the antimicrobial activity of the single compound of eugenol and gallic acid, commercially available commercially available commercially available commercially available methyl paraben (Methyl Paraben) and phenoxyethanol (Comphenoxyethanol) in Comparative Examples 1 and 2, Comparative experiment was carried out using the antimicrobial extract A's product A as Comparative Example 3, and the results are shown in the following [Table 2].

[표 2] TABLE 2

Figure pat00004
Figure pat00004

그 결과, 유제놀의 경우에는 시중에서 판매되는 천연 항균제(비교예 3)에 비해 효과적이고 폭넓은 항균 활성을 갖는 것으로 나타났으나, 갈릭산은 칸디다 알비칸스 및 아스퍼질러스 니거의 진균류에 대해 항진균 작용이 관찰되지 않았다. 또한, 유제놀과 갈릭산의 단일 화합물은 시중에서 판매되는 메틸파라벤 또는 페녹시에탄올과 비교하여 비교 열위의 항균 활성을 갖는 것이 관찰되었다. As a result, eugenol was found to be more effective and broader antimicrobial activity than commercially available natural antimicrobial agents (Comparative Example 3). However, gallic acid has antifungal activity against fungi of Candida albicans and Aspergillus niger. This was not observed. In addition, it was observed that a single compound of eugenol and gallic acid had a comparative inferior antimicrobial activity compared to commercially available methylparaben or phenoxyethanol.

실시예 2. 유제놀 및 갈릭산의 혼합물이 갖는 항균 활성 측정Example 2 Determination of Antimicrobial Activity of a Mixture of Eugenol and Gallic Acid

2-1. 단일 화합물의 MIC 평가2-1. MIC Evaluation of Single Compounds

유제놀과 갈릭산의 단일 화합물의 조합이 갖는 항균 활성을 측정하기 위하여 실시예 1에서 사용한 유해 미생물을 대상으로 미생물 생장 최소억제농도(MIC)를 평가하였다.The microbial growth inhibitory concentration (MIC) was evaluated for the harmful microorganisms used in Example 1 to determine the antimicrobial activity of a combination of a single compound of eugenol and gallic acid.

MIC 측정은 고형 한천 배지에서 각 세균과 진균을 배양한 후 1×105~6 CFU/mL에 준하여 5개의 집락을 얻고 배지에 희석하여 접종한 후 37℃에서 2~3시간 동안 유지하였다. MIC measurement was obtained by incubating each bacteria and fungi in a solid agar medium, 5 colonies were obtained according to 1 × 10 5-6 CFU / mL, diluted in the medium and inoculated and maintained at 37 ° C. for 2-3 hours.

본 실험에 사용한 유제놀 및 갈릭산의 단일 화합물은 2mg/ml 농도로 적정하여 각각 2배 계열로 희석하였다. 각 세균과 화합물이 함유된 배지를 96 well plate에 옮기고 37℃에서 16~24시간 동안 배양한 후, 600nm에서 Multilabel Counter(1420, Perkin Elmer)로 측정하여 단일 추출물들의 최소저해농도를 구하고, 이를 하기 [표 3]에 나타내었다.The single compounds of eugenol and gallic acid used in this experiment were titrated at a concentration of 2 mg / ml and diluted in 2-fold series. Transfer the medium containing each bacterium and compound to a 96 well plate and incubate at 37 ° C. for 16-24 hours, and measure the minimum inhibitory concentration of single extracts by measuring it at 600 nm using the Multilabel Counter (1420, Perkin Elmer). It is shown in [Table 3].

[표 3]TABLE 3

Figure pat00005
Figure pat00005

2-2. 혼합 화합물의 MIC 평가2-2. MIC Evaluation of Mixed Compounds

유제놀과 갈릭산 사이의 상호 영향을 확인하기 위하여 혼합 화합물의 미생물 생장 최소억제농도(MIC)를 평가하였다.The microbial growth inhibitory concentration (MIC) of the mixed compounds was evaluated to identify the mutual effect between eugenol and gallic acid.

항균 시너지를 확인하기 위한 실험 방법은 표준화되어 있지 않아, 항균물질을 조합하여 항균 시너지를 확인하는 방법인 체크보드 어세이(checkboard assay)를 응용하여 사용하였다. 항균력 측정실험은 6행×6열로 설정하였고, 96웰-플레이트에 혼합효과를 측정할 유제놀과 갈릭산을 각각 MIC 농도에서 연속 2배 희석하여 유제놀은 수평축으로 갈릭산은 수직축으로 각 웰에 연속적으로 희석하였다. 이후 37℃에서 16~24시간 동안 배양한 후, 유제놀과 갈릭산의 상호적으로 억제한 가장 낮은 농도로서 정의하였으며, 두 화합물 사이의 상호작용은 하기 FIC(fractional inhibitory concentration) 지수로 나타내었다. Experimental method for checking the antimicrobial synergy is not standardized, it was used by applying a checkboard assay (checkboard assay) which is a method for identifying the antimicrobial synergy by combining antimicrobial substances. The antimicrobial activity test was set up in 6 rows x 6 columns, and each successive dilution of eugenol and gallic acid at MIC concentration to measure the mixing effect on 96 well-plates was carried out in each well on the horizontal axis and the gallic acid on the vertical axis. Diluted with. After incubation for 16-24 hours at 37 ℃, it was defined as the lowest inhibitory concentration of eugenol and gallic acid, the interaction between the two compounds is represented by the following fractional inhibitory concentration (FIC) index.

FIC index(FICI)는 하기 [수학식 1] 및 [수학식 2]에 따라 계산되었다.FIC index (FICI) was calculated according to the following [Equation 1] and [Equation 2].

[수학식 1][Equation 1]

Figure pat00006
Figure pat00006

[수학식 2][Equation 2]

Figure pat00007
Figure pat00007

이때, FIC 지수가 0.5보다 작거나 같으면 상승 효과(synergistic effect), 0.5와 1 사이면 부가 효과(additive effect), 1과 4 사이면 무관함(indifferent), 4 이상이면 상쇄 효과(antagonistic effect)가 있는 것으로 판단하였고, 측정 결과를 하기 [표 4] 내지 [표 9]에 나타내었다.If the FIC index is less than or equal to 0.5, a synergistic effect, an additive effect between 0.5 and 1, an indifferent between 1 and 4, and an antagonistic effect of 4 or more It was judged that there was, and the measurement results are shown in the following [Table 4] to [Table 9].

[표 4] C. albicans Table 4 C. albicans

Figure pat00008
Figure pat00008

[표 5] A. niger Table 5 A. niger

Figure pat00009
Figure pat00009

[표 6] E. coli Table 6 E. coli

Figure pat00010
Figure pat00010

[표 7] P. aeruginosa Table 7 P. aeruginosa

Figure pat00011
Figure pat00011

[표 8] B. subtilis Table 8 B. subtilis

Figure pat00012
Figure pat00012

[표 9] S. aurues Table 9 S. aurues

Figure pat00013
Figure pat00013

실험 결과, 유제놀 및 갈릭산이 1:8 내지 1:4의 비율로 혼합된 조성물이 상승 또는 부가된 항균 및 항진균 효과를 갖는 것을 확인할 수 있었고, 하기 [표 10]의 비교표를 참조하면, 유제놀 및 갈릭산이 1:8의 비율로 혼합된 조성물 각각의 단일 화합물의 단순 평균보다 6종 유해 미생물 모두에 대해 69.3% 내지 97.3% 감소된 미생물 생장 최소억제농도가 측정되어, 가장 우수한 시너지 효과가 있는 것을 확인할 수 있었다. As a result, it was confirmed that the composition mixed with eugenol and gallic acid in a ratio of 1: 8 to 1: 4 has a synergistic or added antibacterial and antifungal effect. Referring to the comparative table of the following [Table 10], eugenol And a minimum growth inhibitory concentration of 69.3% to 97.3% for all 6 harmful microorganisms compared to the simple average of the single compound of each of the compositions of gallic acid mixed at a ratio of 1: 8, so that the most synergistic effect was obtained. I could confirm it.

[표 10]TABLE 10

Figure pat00014
Figure pat00014

또한, 이러한 항균 효과는 비교예의 메틸파라벤, 페녹시에탄올 등과 비교하여도 매우 우수한 항균 효과임을 확인할 수 있었다.In addition, this antimicrobial effect was confirmed to be a very good antimicrobial effect compared to the methyl paraben, phenoxyethanol and the like of the comparative example.

이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.Having described the specific part of the present invention in detail, it is apparent to those skilled in the art that the specific technology is merely a preferred embodiment, and the scope of the present invention is not limited thereto. Thus, the substantial scope of the present invention will be defined by the appended claims and equivalents thereof.

Claims (10)

유제놀 및 갈릭산을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균 조성물.Antimicrobial and antifungal composition comprising eugenol and gallic acid as active ingredients. 제1항에 있어서,
상기 유제놀 및 갈릭산은 1:8 내지 1:4의 중량비를 갖는 것을 특징으로 하는 항균 및 항진균 조성물.
The method of claim 1,
The eugenol and gallic acid has a weight ratio of 1: 8 to 1: 4, characterized in that the antimicrobial and antifungal composition.
제1항에 있어서,
상기 조성물은 칸디다 속 진균 및 아스퍼질러스 속 진균에 대해 항진균 활성을 갖는 것을 특징으로 하는 조성물.
The method of claim 1,
The composition is characterized in that it has antifungal activity against fungi of the genus Candida and Aspergillus.
제3항에 있어서,
상기 칸디다 속 진균은 칸디다 알비칸스(Candida albicans)이고, 상기 아스퍼질러스 속 진균은 아스퍼질러스 니거(Aspergillus niger)인 것을 특징으로 하는 조성물.
The method of claim 3,
The fungus of the genus Candida is Candida albicans, and the aspergillus fungus is a composition characterized in that the Aspergillus niger.
제1항에 있어서,
상기 조성물은 에스체리치아(Escherichia) 속 균주, 슈도모나스(Pseudomonas) 속 균주, 바실러스(Bacillus) 속 균주, 및 스타필로코커스(Staphylococcus) 속 균주에 대해 항균 활성을 갖는 것을 특징으로 하는 조성물.
The method of claim 1,
The composition is characterized in that it has an antimicrobial activity against Escherichia sp. Strain, Pseudomonas sp. Strain, Bacillus sp. Strain, and Staphylococcus sp.
제5항에 있어서,
상기 에스체리치아(Escherichia) 속 균주는 에스체리치아 콜라이(Escherichia coli)이고, 상기 슈도모나스(Pseudomonas) 속 균주는 슈도모나스 에루지노사(Pseudomonasaeruginosa)이며, 상기 바실러스(Bacillus) 속 균주는 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis)이고, 상기 스타필로코커스 속 균주는 스타필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus)인 것을 특징으로 하는 조성물.
The method of claim 5,
The strain of the genus Escherichia is Escherichia coli, the strain of pseudomonas is Pseudomonas aeruginosa, and the strain of the genus Bacillus is Bacillus subtilis Bacillus subtilis), and the staphylococcus strain is Staphylococcus aureus.
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 항균 및 항진균 조성물을 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물. A pharmaceutical composition comprising the antimicrobial and antifungal composition of any one of claims 1 to 6 as an active ingredient. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 항균 및 항진균 조성물을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물.Cosmetic composition containing the antimicrobial and antifungal composition of any one of claims 1 to 6 as an active ingredient. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 항균 및 항진균 조성물을 유효성분으로 함유하는 식품 또는 사료 보존용 방부제 조성물. A preservative composition for food or feed preservation, comprising the antimicrobial and antifungal composition of any one of claims 1 to 6 as an active ingredient. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 항균 및 항진균 조성물을 치료를 필요로 하는 개체에 투여하여 병원성 세균을 사멸시키는 단계를 포함하는, 인간을 제외한 동물의 세균 또는 진균 감염 질환을 치료하는 방법.A method of treating a bacterial or fungal infectious disease in an animal other than a human, comprising administering the antimicrobial and antifungal composition of any one of claims 1 to 6 to an individual in need thereof to kill pathogenic bacteria.
KR1020180058650A 2018-05-23 2018-05-23 Antimicrobial and Antifungal Composition Comprising Eugenol and Gallic Acid as Active Ingredient KR102149973B1 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180058650A KR102149973B1 (en) 2018-05-23 2018-05-23 Antimicrobial and Antifungal Composition Comprising Eugenol and Gallic Acid as Active Ingredient
PCT/KR2018/005960 WO2019225785A1 (en) 2018-05-23 2018-05-25 Antimicrobial and antifungal composition comprising eugenol and gallic acid as active ingredients

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180058650A KR102149973B1 (en) 2018-05-23 2018-05-23 Antimicrobial and Antifungal Composition Comprising Eugenol and Gallic Acid as Active Ingredient

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20190133561A true KR20190133561A (en) 2019-12-03
KR102149973B1 KR102149973B1 (en) 2020-08-31

Family

ID=68615875

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020180058650A KR102149973B1 (en) 2018-05-23 2018-05-23 Antimicrobial and Antifungal Composition Comprising Eugenol and Gallic Acid as Active Ingredient

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR102149973B1 (en)
WO (1) WO2019225785A1 (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200031721A (en) * 2018-09-14 2020-03-25 대한민국(환경부 국립생물자원관장) An anti-microbial and anti-fungal peptide, Aranetoxin-Ab3a isolated from Argiope bruennichi and uses thereof
WO2021080137A1 (en) 2019-10-25 2021-04-29 주식회사 엘지화학 Secondary battery having structure in which unit cells which become thinner in one direction are radially assembled, and device comprising same
WO2021230677A1 (en) * 2020-05-14 2021-11-18 성균관대학교산학협력단 Novel polyphenol compound and antifungal composition containing same as active ingredient
KR20220030379A (en) * 2020-08-28 2022-03-11 주식회사 포스코 Natural antimicrobial composition

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114621563B (en) * 2022-03-09 2023-12-15 营口东盛实业有限公司 Antibacterial full-degradable plastic material and preparation method thereof

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130052805A (en) * 2011-11-14 2013-05-23 중앙대학교 산학협력단 Control method of pathogenic bacteria and spores using compositions comprising natural antibiotic compound and organic acid

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE551053T1 (en) * 2002-09-26 2012-04-15 Mandom Corp ANTISEPTIC BACTERICIDES, AND COSMETICS, DRUGS AND FOODS CONTAINING THE ANTISEPTIC BACTERICIDES
KR101121615B1 (en) * 2009-09-14 2012-02-28 주식회사 바이오에프디엔씨 Antibacterial Detergent Composition
CN105580807A (en) * 2014-10-23 2016-05-18 邵杰 A mixed preparation of eugenol and garlicin

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130052805A (en) * 2011-11-14 2013-05-23 중앙대학교 산학협력단 Control method of pathogenic bacteria and spores using compositions comprising natural antibiotic compound and organic acid

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200031721A (en) * 2018-09-14 2020-03-25 대한민국(환경부 국립생물자원관장) An anti-microbial and anti-fungal peptide, Aranetoxin-Ab3a isolated from Argiope bruennichi and uses thereof
WO2021080137A1 (en) 2019-10-25 2021-04-29 주식회사 엘지화학 Secondary battery having structure in which unit cells which become thinner in one direction are radially assembled, and device comprising same
WO2021230677A1 (en) * 2020-05-14 2021-11-18 성균관대학교산학협력단 Novel polyphenol compound and antifungal composition containing same as active ingredient
KR20220030379A (en) * 2020-08-28 2022-03-11 주식회사 포스코 Natural antimicrobial composition

Also Published As

Publication number Publication date
WO2019225785A1 (en) 2019-11-28
KR102149973B1 (en) 2020-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102149973B1 (en) Antimicrobial and Antifungal Composition Comprising Eugenol and Gallic Acid as Active Ingredient
KR101864409B1 (en) Antibacterial or antifungal composition comprising oriental medicine extract and microbial ferment extract as an active ingredient
KR102207995B1 (en) Composition for Anti-microbial, Anti-inflammation, and Skin Hydration Property Comprising Fermented Extract of Momordica charantia as Active Ingredient
KR102171948B1 (en) Antimicrobial and Antifungal Composition Composition Comprising Mixture of Herb Essential Oil as Active Ingredient
KR20060084263A (en) Extract of root of rubus sp. having antimicrobial activity and composition comprising thereof
KR102065185B1 (en) Composition for Improving Skin Conditions with Improved Anti-Bacterial, Anti-inflammatory, Anti-wrinkling, and Skin Whitening Property
KR102059392B1 (en) Antimicrobial and Antifungal Composition Containing Clove, Hibiscus, and Coconut Extract Complex as Active Ingredient
KR20240004199A (en) Antibacterial composition containing extract or fractions of Prunus pendula for. ascendens
KR102154252B1 (en) Composition for Antimicrobial and Antifungal Comprising Baicalein and Wogonin as Active Ingredient
KR101392808B1 (en) Antibacterial compositions containing plant extracts or fractions
KR101433823B1 (en) External Composition for Skin Using an Extract or a Fraction of Padina arborescens
KR101390084B1 (en) antimicrobial activity and anti-inflammatory effect composition comprising Extract of Capsella species as an effective ingredient
KR102158134B1 (en) Antibacterial composition comprising an extract of schisandra chinesis
KR102610934B1 (en) Composition for hair or scalp comprising lysate of Lactobacillus sakei
KR20210044762A (en) Anti-microbial composition comprising pinus koraiensis sieb extract
KR101928211B1 (en) Composition having inhibitory effect on microorganism and virus including enterovirus 71 causing hand-foot-mouth symptom
KR102488864B1 (en) Composition Containing Terminalia Chebula Extract and Artemisia Extract for Controlling Skin Bacterial Flora Growth, or Enhancing Skin Immunity
KR20090046387A (en) Functional cosmetic composition comprising scutellaria,houttuynia,artemisia,citurs junos extract having antimicrobial activity
KR101392810B1 (en) Antibacterial compositions containing plant extracts or fractions
KR102270290B1 (en) Composition for Improving Skin Conditions Comprising Complex Extract of Pearl
WO2022186615A1 (en) Antimicrobial and antifungal composition comprising rosa damascena oil
KR20140099223A (en) Antimicrobial Composition Using an Plant Extract
KR102206568B1 (en) Anti-microbial composition comprising fermented rhus verniciflua extract
KR101989681B1 (en) Anti acne cosmetic composition and preparation method of the same comprising the mixed extract of Sophorolipid, Withania Somnifera Root, Coriandrum Sativum and Propolis
KR102066821B1 (en) Natural Complex Cosmetic Preservative Composition

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant