KR102154252B1 - Composition for Antimicrobial and Antifungal Comprising Baicalein and Wogonin as Active Ingredient - Google Patents
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Abstract
본 발명은 바이칼레인 및 워고닌을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 바이칼레인과 워고닌의 혼합화합물은 유해 미생물에 직접 영향을 미치는 것을 통해 탁월한 항균 및 항진균 활성을 나타내므로 약학적 조성물, 화장료 조성물, 식품 또는 사료 보존용 방부제 등의 용도로 유용하게 사용될 수 있다.The present invention relates to an antibacterial and antifungal composition comprising baicalein and wagonin as active ingredients.
The mixed compound of Baikalein and Wargonin according to the present invention exhibits excellent antibacterial and antifungal activity through direct effect on harmful microorganisms, so it can be usefully used in pharmaceutical compositions, cosmetic compositions, preservatives for food or feed preservation, etc. I can.
Description
본 발명은 항균 및 항진균 조성물에 관한 것으로, 더욱 구체적으로 바이칼레인 및 워고닌을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an antibacterial and antifungal composition, and more specifically to an antibacterial and antifungal composition comprising baicalein and wagonin as active ingredients.
생물체의 항상성(homeostasis)을 유지하기 위한 과정에서 중요한 역할을 담당하고 있는 물질들 중 일부가 각종 생물체 유래의 생리 활성 물질이다. 지금까지 수많은 생리 활성 물질에 대해 많은 연구가 진행되고 있으며, 그 중, 미생물, 식물, 또는 동물체 등에서 분리된 항균물질에 대한 연구는 생명과학 및 의학 분야에서 매우 중요한 영역이다.Some of the substances that play an important role in the process of maintaining the homeostasis of living organisms are bioactive substances derived from various organisms. There have been many studies on numerous physiologically active substances so far, and among them, studies on antimicrobial substances isolated from microorganisms, plants, or animals are very important areas in the fields of life science and medicine.
모든 생명체는 생존을 위하여 항균 및 항진균 물질을 생산하는 것으로 알려져 있는데, 항균 및 항진균 물질을 생산하는 미생물에 대해서 많은 연구가 이루어지고 있으며, 항균 및 항진균 물질을 생산하는 미생물 또는 이들에게서 분리된 물질을 이용해 항균제 또는 항진균제를 개발하려는 연구들이 오래전부터 시도되고 있다. All living organisms are known to produce antibacterial and antifungal substances for survival, and a lot of research has been conducted on microorganisms that produce antibacterial and antifungal substances, and microorganisms that produce antibacterial and antifungal substances or substances separated from them are used. Studies to develop antibacterial or antifungal agents have been attempted for a long time.
항균물질은 미생물을 죽이면서 인체 또는 동물에게는 독성이 낮고 체내의 효소 등에 의해 비활성화되지 않는 선택적 독성작용(selective toxicity)을 갖는 물질로서, 이는 주로 DNA의 복제, 유전정보의 전사 및 해독, 전자에너지의 수송, 세포벽의 생합성 등을 저해함으로써 미생물의 증식을 억제하는 기전을 통해 효과를 나타낸다.Antimicrobial substances are substances that are low toxic to humans or animals while killing microorganisms and have selective toxicity that are not inactivated by enzymes in the body. These substances are mainly used for DNA replication, transcription and translation of genetic information, and electronic energy. By inhibiting transport and biosynthesis of cell walls, it exhibits an effect through a mechanism that inhibits the growth of microorganisms.
현재까지 개발된 주된 항균물질들은 미생물, 식물 등 천연에서 유래한 것과 화학적으로 합성된 것으로 나뉠 수 있는데, 천연에서 분리된 최초의 항균물질은 1928년 알렉산더 플레밍에 의해 발견된 페니실린이며, 이후 천연 유래 또는 화학적으로 합성된 많은 항균물질이 유해균에 의해 유발된 질병의 치료에 사용되고 있으나, 최근에는 화학적으로 합성된 항균물질에 대한 내성 증가로 인해 천연에서 유래한 항균물질을 이용한 항균제 개발에 관심이 증가하고 있는 추세이다. The main antimicrobial substances developed to date can be divided into those derived from nature such as microorganisms and plants, and those that are chemically synthesized.The first antibacterial substance isolated from nature was penicillin, discovered by Alexander Fleming in 1928, and then naturally derived or Many chemically synthesized antibacterial substances are used for the treatment of diseases caused by harmful bacteria, but in recent years, interest in the development of antibacterial agents using natural antibacterial substances is increasing due to increased resistance to chemically synthesized antibacterial substances. It is a trend.
고삼 추출물(특허출원 제10-1993-0006319호), 자몽 추출물(특허출원 제10-1993-0006320호), 회향, 대회향, 세신, 녹나무속 식물 및 정향의 혼합 추출물(특허출원 제10-2002-0054685호), 녹차 폴리페놀 및 티트리 오일(특허출원 제10-2002-0028517호), 세스바니아 그랜디프로라 추출물(특허출원 제10-2011-0015252호) 등 다양한 식물체의 추출물 또는 그 분획물이 항균활성을 갖는 것으로 지금까지 보고되어 있다. Gosam extract (Patent Application No. 10-1993-0006319), Grapefruit Extract (Patent Application No. 10-1993-0006320), fennel, large scented, sesin, camphor plant and clove mixed extract (Patent Application No. 10-2002- 0054685), green tea polyphenols and tea tree oil (patent application No. 10-2002-0028517), Sesbania grandiprora extract (patent application No. 10-2011-0015252), etc. It has been reported so far to have activity.
그러나, 천연활성 물질들은 대부분 색취, 안정성 저하, 좁은 항균스펙트럼, 제형상의 문제점 등으로 인하여 상용화되지 못하고 있으며, 나한백 추출물인 히노키티올(hinokitiol)과 목련 추출물인 마그놀롤(magnolol), 자몽추출물인 DF-100 등 극히 일부만이 상용화되고 있는 실정이다. 이 중에서 가장 제품개발에 앞선 DF-100의 항균력은 DF-100에 포함된 유기산 및 합성보존료인 벤제토늄클로라이드(benzethonium chloride) 때문인 것으로 알려져 있으며, 그 외 다른 천연항균제 등은 경제성이 낮거나 좁은 항균스펙트럼 또는 물성에 의한 상용범위의 제한성 등의 문제가 있어 보다 진보되고 제품화개발이 가능한 천연항균제가 절실한 실정이다.However, most of the natural active substances have not been commercialized due to color odor, reduced stability, narrow antimicrobial spectrum, and formulation problems, and hinokitiol, a magnolia extract, and magnolol, a grapefruit extract. Only a small part, such as DF-100, is commercially available. Among them, the antibacterial activity of DF-100, which has advanced product development, is known to be due to the organic acid contained in DF-100 and benzethonium chloride, a synthetic preservative, and other natural antibacterial agents have low or narrow antibacterial spectrum. Or, there is a problem such as limitation of the commercial range due to physical properties, so there is an urgent need for a natural antibacterial agent that is more advanced and capable of commercialization and development.
한편, 바이칼레인(5,6,7-trihydroxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one)은 플라보노이드의 일종으로 항산화 효과가 있는 것으로 알려져 있으며(Kimuya et al., 1981; Hanasaki et al., 1994; Gao et al., 1995; Yoshino and Murakami, 1998), 수퍼옥사이드(O2 -), H2O2 및 히드록실 라디칼과 같은 활성기 산소종에 대한 포착효과가 알려져 있다(Hamada et al., 1993). 그리고, 마이크로좀과 미토콘드리아 내에서 철에 의존적인 지질 과산화를 효과적으로 저해할 수 있다고 알려져 있고(Miyahara et al., 1993), H2O2에 의한 세포 사멸 역시 바이칼레인에 의해 효과적으로 저해되고(Shaw et al., 1995), 또한 활성기산소종에 의한 손상에 대한 바이칼레인의 보호효과가 철 킬레이터(deferoxamine), 히드록실 라디칼 스캐빈저, 지질 퍼옥시다아제 소멸제(α-토코페롤), 크산틴옥시다아제 억제제(allopurinol) 등의 물질에 비해 현저히 뛰어난 것으로 알려져 있다(Gao et al., 1998).On the other hand, baikalein (5,6,7-trihydroxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one) is known to have antioxidant effects as a kind of flavonoid (Kimuya et al., 1981; Hanasaki et al. ., 1994; Gao et al., 1995; Yoshino and Murakami, 1998), superoxide (O 2 - ), H 2 O 2 and the trapping effect on active oxygen species such as hydroxyl radicals are known (Hamada et al. ., 1993). In addition, it is known that it can effectively inhibit iron-dependent lipid peroxidation in microsomes and mitochondria (Miyahara et al., 1993), and cell death by H 2 O 2 is also effectively inhibited by baicalein (Shaw et al. al., 1995), and the protective effect of baicalin against damage caused by active oxygen species is iron chelator (deferoxamine), hydroxyl radical scavenger, lipid peroxidase destructor (α-tocopherol), xanthine oxidase inhibitor. It is known to be remarkably superior to substances such as (allopurinol) (Gao et al., 1998).
또한, 워고닌(5,7-Dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one)은 플라보노이드의 일종으로, 모발 성장 촉진 효과(특허공개 제10-2015-0085964호), 항암효과(특허공개 제10-2009-0087996호) 등이 알려져 있다. In addition, wagonine (5,7-Dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one) is a kind of flavonoid, which has the effect of promoting hair growth (Patent Publication No. 10-2015-0085964), and anticancer Effects (Patent Publication No. 10-2009-0087996) and the like are known.
그러나, 바이칼레인 및 워고닌과 같은 플라보노이드 유래 물질의 항균 및 항진균 효과에 대해서 보고된 연구는 아직까지 매우 미흡한 단계이며, 특히 바이칼레인 및 워고닌의 조합이 갖는 항균 및 항진균 활성에 대한 시너지 효과에 관한 연구는 아직 진행된 바 없다.However, studies on the antibacterial and antifungal effects of flavonoid-derived substances such as baicalein and wargonin are still in a very insufficient stage, and in particular, the synergistic effect of the combination of baicalein and wargonin on the antibacterial and antifungal activities. Research has not been conducted yet.
이에, 본 발명자들은 항균 및 항진균 활성에 대한 시너지 효과를 갖는 플라보노이드 성분의 조합을 찾고자 예의 연구노력한 결과, 바이칼레인과 워고닌을 조합하는 경우 항균 및 항진균 활성에 시너지 효과가 우수함을 확인하고, 본 발명을 완성하게 되었다.Accordingly, the present inventors have made extensive research efforts to find a combination of flavonoid components having a synergistic effect on antibacterial and antifungal activity, and as a result, when combining baicalein and wargonin, it was confirmed that the synergistic effect on antibacterial and antifungal activity is excellent, and the present invention Was completed.
따라서, 본 발명의 주된 목적은 바이칼레인 및 워고닌을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균 조성물을 제공하는 데 있다.Accordingly, the main object of the present invention is to provide an antibacterial and antifungal composition comprising baicalein and wargonin as active ingredients.
본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 발명의 상세한 설명, 청구범위 및 도면에 의해 보다 명확하게 된다.Other objects and advantages of the present invention will become more apparent by the following detailed description, claims and drawings.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 바이칼레인(Baicalein) 및 하기 화학식 2로 표시되는 워고닌(Wogonin)을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides an antibacterial and antifungal composition comprising as an active ingredient Baikalein represented by the following Formula 1 and Wogonin represented by the following Formula 2.
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
본 발명자들은 항균 및 항진균 효능이 우수한 물질을 찾고자 여러 가지 천연물질을 탐색하고 탐색된 천연물질의 항균 활성을 더욱 개선시키고자 예의 연구노력 한 결과, 바이칼레인과 워고닌을 조합하는 경우 항균 및 항진균 활성에 시너지 효과가 우수함을 확인하였고, 또한 피부에 적용시 안전성에도 문제가 없음을 확인하였다.The present inventors searched for various natural substances to find substances with excellent antibacterial and antifungal efficacy, and as a result of intensive research efforts to further improve the antibacterial activity of the searched natural substances, when combining baicalein and wagonin, antibacterial and antifungal activity It was confirmed that the synergy effect was excellent, and there was no problem in safety when applied to the skin.
상기 화학식 1로 대표되는 플라보노이드의 일종인 바이칼레인(Baicalein)은 270.2369g/mol의 분자량을 갖고, 5,6,7-trihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one으로 명명된다. Baicalein, a kind of flavonoid represented by Chemical Formula 1, has a molecular weight of 270.2369 g/mol and is named 5,6,7-trihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one.
또한, 상기 화학식 2로 대표되는 플라보노이드 성분의 일종인 워고닌(Wogonin)은 284.27g/mol의 분자량을 갖고, ‘5,7-Dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one’으로 명명된다. In addition, Wogonin, a kind of flavonoid component represented by Chemical Formula 2, has a molecular weight of 284.27 g/mol, and '5,7-Dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one It is named'.
상기 바이칼레인과 워고닌은 당업계에 자연계에서 추출되거나, 공지된 방법으로 화학적으로 합성될 수 있고, 시판되는 물질을 사용할 수 있다.The baicalein and wagonin may be extracted from nature in the art, or may be chemically synthesized by a known method, and a commercially available material may be used.
본 발명에서, 상기 화학식 1로 표시되는 바이칼레인 및 상기 화학식 2로 표시되는 워고닌 화합물은 단독으로는 매우 약한 항균 및 항진균 효과를 나타내지만, 이들을 조합하여 사용하는 경우 항진균 및 항균 활성에 대한 시너지 효과를 나타내는 것을 특징으로 한다.In the present invention, the baicalein represented by Formula 1 and the wagonin compound represented by Formula 2 alone exhibit very weak antibacterial and antifungal effects, but when used in combination, synergistic effects on antifungal and antibacterial activity Characterized in that it represents.
본 발명의 항균 및 항진균 조성물에서, 상기 바이칼레인과 상기 워고닌은 2:1 내지 4:1의 중량비로 혼합되는 것이 가장 바람직하다. In the antibacterial and antifungal composition of the present invention, it is most preferred that the baicalein and the wargonin are mixed in a weight ratio of 2:1 to 4:1.
본 발명의 실시예에서 상기 바이칼레인과 상기 워고닌 화합물을 다양한 비율로 혼합하여 항균 및 항진균 조성물(시험예 1 내지 10)을 제조하였으며, 제조된 항균 및 항진균 조성물의 항균력을 확인하기 위해 원형여과지법(paper disc method) 및 미생물 생장 최소억제농도 평가를 수행하였다. 그 결과, 상기 바이칼레인과 상기 워고닌 화합물을 단독으로 사용한 시험예에서는 약한 항균 및 항진균 활성을 나타내는 것을 확인하였으나, 상기 바이칼레인과 상기 워고닌 화합물이 2:1 내지 4:1의 중량비로 혼합된 경우 항균 및 항진균 활성의 시너지 효과가 있음을 확인하였고, 상기 바이칼레인과 상기 워고닌 화합물이 3:1의 비율로 혼합된 시험예 6의 조합이 가장 우수한 항균 및 항진균 활성을 보유한 것을 확인할 수 있었다.In an embodiment of the present invention, an antibacterial and antifungal composition (Test Examples 1 to 10) was prepared by mixing the baicalin and the wargonin compound in various ratios, and a circular filter paper method to confirm the antibacterial activity of the prepared antibacterial and antifungal composition (paper disc method) and microbial growth minimum inhibitory concentration were evaluated. As a result, it was confirmed that weak antibacterial and antifungal activity was exhibited in the test examples using the baicalin and the wagonin compound alone, but the baicalin and the wagonin compound were mixed in a weight ratio of 2:1 to 4:1. In the case, it was confirmed that there was a synergistic effect of antibacterial and antifungal activity, and it was confirmed that the combination of Test Example 6 in which the baicalin and the wargonin compound were mixed in a ratio of 3:1 had the best antibacterial and antifungal activity.
상기 바이칼레인과 상기 워고닌의 혼합 화합물은 다양한 진균류에 대해 항진균 활성이 있으며, 구체적으로는 칸디다 속 진균 및 아스퍼질러스 속 진균에 대해 항진균 활성을 갖고, 보다 구체적으로는 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 아스퍼질러스 니가(Aspergillus niger)에 대해 항진균 활성이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The Baikal lane and mixing the compound of War gonin has antifungal activity against a variety of fungi, in particular has an antifungal activity against Candida genus fungi and Aspergillus genus fungi, more specifically from Candida albicans (Candida albicans ), Aspergillus niger ( Aspergillus niger ) has antifungal activity against, but is not limited thereto.
또한, 상기 바이칼레인과 상기 워고닌의 혼합 화합물은 다양한 유해균에 대해 항균 활성이 있다. 본 발명의 상기 바이칼레인과 상기 워고닌의 혼합 화합물은 그람 양성균, 그람 음성균 및 항생제 내성 균주에 대하여 항균 활성을 갖고 있으며, 구체적으로 에스체리치아(Escherichia) 속 균주, 바실러스(Bacillus) 속 균주, 슈도모나스(Pseudomonas) 속 균주, 및 스타필로코커스(Staphylococcus) 속 균주에 대해 항균 활성을 갖고, 보다 구체적으로 에스체리치아 콜라이(Escherichia coli), 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis), 슈도모나스 에루지노사(Pseudomonas aeruginosa), 스타필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus) 등의 세균에 대하여 항균 활성이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In addition, the mixed compound of Baikalein and the wargonin has antibacterial activity against various harmful bacteria. The mixed compound of Baikalein and the wargonin of the present invention has antibacterial activity against Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria, and antibiotic-resistant strains, and specifically Escherichia sp. strain, Bacillus sp . strain, Pseudomonas ( Pseudomonas ) genus strain, and Staphylococcus ( Staphylococcus ) has antibacterial activity against the genus strain, more specifically Escherichia coli ( Escherichia coli ), Bacillus subtilis , Pseudomonas aeruginosa ), Staphylococcus aureus , and the like, have antibacterial activity, but are not limited thereto.
상기 바이칼레인과 상기 워고닌의 혼합 화합물은 여드름 원인균인 프로피오니박테리움 아크니스(Propionibacterium acnes) 균주의 생장을 직접적으로 억제하는 것을 특징으로 한다. The mixed compound of Baikalein and the wagonin is characterized in that it directly inhibits the growth of the propionibacterium acnes strain, which is a cause of acne.
본 발명의 일 실시예에서는 본 발명에 따른 상기 바이칼레인과 상기 워고닌의 혼합 화합물이 다양한 병원성 진균 및 병원성 세균에 대해 생장억제 효능이 있는 것을 확인한 바 있다.In one embodiment of the present invention, it was confirmed that the mixed compound of baicalin and wargonin according to the present invention has a growth inhibitory effect against various pathogenic fungi and pathogenic bacteria.
본 발명의 다른 양태에 따르면, 본 발명은 상기 바이칼레인과 상기 워고닌의 혼합 화합물을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균용 약학적 조성물을 제공한다. 본 발명의 상기 바이칼레인과 상기 워고닌의 혼합 화합물은 유해 미생물에 직접 영향을 미치는 것을 통해 탁월한 항균 및 항진균 활성을 나타내므로 항균 및 항진균용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.According to another aspect of the present invention, the present invention provides an antibacterial and antifungal pharmaceutical composition comprising a mixed compound of the baicalein and the wargonin as an active ingredient. Since the mixed compound of Baikalein and the wargonin of the present invention exhibits excellent antibacterial and antifungal activity through direct effect on harmful microorganisms, it can be usefully used as a pharmaceutical composition for antibacterial and antifungal.
한편, 본 발명의 상기 바이칼레인과 상기 워고닌의 혼합 화합물을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균용 약학적 조성물은 약학적으로 허용 가능한 염의 형태로 제조될 수 있다. 구체적으로 산을 첨가함으로써 염을 형성할 수 있고, 예를 들어 무기산(예: 염산, 히드로브롬산, 인산, 질산, 황산 등), 유기 카르복실산(예: 아세트산, 트리플루오로아세트산과 같은 할로 아세트산, 프로피온산, 말레산, 숙신산, 말산, 시트르산, 타르타르산, 살리실산), 및 산성 당(글루쿠론산, 갈락투론산, 글루콘산, 아스코르브산), 산성 폴리사카리드(예: 히알우론산, 콘드로이틴 술페이트, 아르기닌산), 콘드로이틴 술페이트와 같은 술폰산 당 에스테르를 포함하는 유기 술폰산(예: 메탄, 술폰산, p-톨루엔 술폰산) 등을 첨가하여 염을 형성할 수 있다.On the other hand, the antibacterial and antifungal pharmaceutical composition comprising the mixed compound of baicalein and the wargonin of the present invention as an active ingredient may be prepared in the form of a pharmaceutically acceptable salt. Specifically, salts can be formed by adding an acid, for example, inorganic acids (e.g. hydrochloric acid, hydrobromic acid, phosphoric acid, nitric acid, sulfuric acid, etc.), organic carboxylic acids (e.g., halo acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid). Acetic acid, propionic acid, maleic acid, succinic acid, malic acid, citric acid, tartaric acid, salicylic acid), and acidic sugars (glucuronic acid, galacturonic acid, gluconic acid, ascorbic acid), acidic polysaccharides (e.g. hyaluronic acid, chondroitin sulfate, Arginic acid), an organic sulfonic acid (eg, methane, sulfonic acid, p-toluene sulfonic acid) including a sulfonic acid sugar ester such as chondroitin sulfate may be added to form a salt.
본 발명의 상기 바이칼레인과 상기 워고닌의 혼합 화합물을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균용 약학적 조성물은 자연계에서 존재하는 플라보노이드 물질로 임상투여시 경구 또는 비경구로 투여가 가능하며 일반적인 의약품 제제의 형태로 사용될 수 있다.The antibacterial and antifungal pharmaceutical composition comprising the mixed compound of baicalin and wargonin of the present invention as an active ingredient is a flavonoid substance existing in nature and can be administered orally or parenterally when administered clinically, and is in the form of a general pharmaceutical formulation Can be used as
즉, 본 발명의 상기 바이칼레인과 상기 워고닌의 혼합 화합물을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균용 약학적 조성물은 실제로 경구 또는 비경구의 여러 가지 제형으로 투여될 수 있는데, 제제화할 경우에는 보통 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제된다. 비경구투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제, 동결건조제제, 좌제가 포함된다. 비수성용제, 현탁용제로는 프로필렌글리콜(Propylene glycol), 폴리에틸렌 글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테르 등이 사용될 수 있다. 좌제의 기제로는 위텝솔(witepsol), 마크로골, 트윈(tween) 61, 카카오지, 리우린지, 글리세로제라틴 등이 사용될 수 있다.That is, the antibacterial and antifungal pharmaceutical composition comprising the mixed compound of baicalin and wargonin of the present invention as an active ingredient can be actually administered in various oral or parenteral formulations, but when formulated, it is usually used. It is prepared using diluents or excipients such as fillers, extenders, binders, wetting agents, disintegrants, and surfactants. Preparations for parenteral administration include sterilized aqueous solutions, non-aqueous solutions, suspensions, emulsions, lyophilized preparations, and suppositories. As the non-aqueous solvent and the suspension solvent, propylene glycol, polyethylene glycol, vegetable oil such as olive oil, and injectable ester such as ethyl oleate may be used. As a base for the suppository, witepsol, macrogol, tween 61, cacao butter, liurinji, glycerogelatin, and the like may be used.
또한, 본 발명의 상기 바이칼레인과 상기 워고닌의 혼합 화합물을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균용 약학적 조성물은 생리식염수 또는 유기용매와 같이 약제로 허용된 여러 전달체(carrier)와 혼합하여 사용될 수 있고, 안정성이나 흡수성을 증가시키기 위하여 글루코스, 수크로오스 또는 덱스트란과 같은 카보하이드레이트, 아스코르브 산(ascorbic acid) 또는 글루타치온과 같은 항산화제(antioxidants), 킬레이트화제(chelating agents), 저분자 단백질 또는 다른 안정화제(stabilizers)들이 약제로 사용될 수 있다.In addition, the antibacterial and antifungal pharmaceutical composition comprising the mixed compound of baicalin and wargonin of the present invention as an active ingredient can be used by mixing with various carriers permitted as drugs such as physiological saline or organic solvents. In order to increase stability or absorption, carbohydrates such as glucose, sucrose or dextran, antioxidants such as ascorbic acid or glutathione, chelating agents, small molecule proteins or other stabilizers ( stabilizers) can be used as drugs.
본 발명의 상기 바이칼레인과 상기 워고닌의 혼합 화합물을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균용 약학적 조성물의 유효용량은 0.01 내지 10㎎/㎏이고, 바람직하게는 0.1 내지 1㎎/㎏ 이며, 하루 1회 내지 3회 투여될 수 있다.The effective dose of the antibacterial and antifungal pharmaceutical composition comprising the mixed compound of Baikalein and the wargonin of the present invention as an active ingredient is 0.01 to 10 mg/kg, preferably 0.1 to 1 mg/kg, per day It can be administered once to three times.
본 발명의 약학적 조성물에서 또는 그 배양액은 총 유효량은 볼루스(bolus) 형태 혹은 상대적으로 짧은 기간 동안 주입(infusion) 등에 의해 단일 투여량(single does)으로 환자에게 투여될 수 있으며, 다중 투여량(multiple does)이 장기간 투여되는 분할 치료 방법(fractionated treatment protocol)에 의해 투여될 수 있다. 상기 농도는 약의 투여 경로 및 치료 횟수뿐만 아니라 환자의 나이 및 건강상태 등 다양한 요인들을 고려하여 환자의 유효 투여량이 결정되는 것이므로 이러한 점을 고려할 때, 이 분야의 통상적인 지식을 가진 자라면 본 발명의 상기 바이칼레인과 상기 워고닌의 혼합 화합물의 약학적 조성물로서의 특정한 용도에 따른 적절한 유효 투여량을 결정할 수 있을 것이다.In the pharmaceutical composition of the present invention or its culture medium, the total effective amount may be administered to a patient in a single dose by infusion or the like in a bolus form or for a relatively short period of time, and multiple doses (multiple does) can be administered by a fractionated treatment protocol that is administered over a long period of time. Since the concentration is determined by taking into account various factors such as the patient's age and health condition, as well as the route of administration and the number of treatments of the drug, the effective dosage of the patient is determined. It will be possible to determine an appropriate effective dosage according to the specific use of the mixed compound of the baicalein and the wargonin of the pharmaceutical composition.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 본 발명은 항균 및 항진균 활성을 갖는 상기 바이칼레인과 상기 워고닌의 혼합 화합물을 유효성분으로 함유하는 항균 및 항진균용 화장료 조성물을 제공한다.According to another aspect of the present invention, the present invention provides an antibacterial and antifungal cosmetic composition containing as an active ingredient a mixed compound of the baicalein and the wargonin having antibacterial and antifungal activity.
본 발명의 상기 바이칼레인과 상기 워고닌의 혼합 화합물은 유해 미생물에 직접 영향을 미치는 것을 통해 탁월한 항균 및 항진균 활성을 나타내므로 항균 및 항진균용 화장료 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.Since the mixed compound of Baikalein and the wargonin of the present invention exhibits excellent antibacterial and antifungal activity by directly affecting harmful microorganisms, it can be usefully used as a cosmetic composition for antibacterial and antifungal.
본 발명의 화장료 조성물은 유효성분으로 상기 바이칼레인과 상기 워고닌의 혼합 화합물 이외에 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들이 포함되며, 예컨대 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체를 포함한다.The cosmetic composition of the present invention includes ingredients commonly used in cosmetic compositions in addition to the mixed compound of the baicalin and the wargonin as an active ingredient, for example, antioxidants, stabilizers, solubilizers, vitamins, pigments, and fragrances. Phosphorus adjuvants, and carriers.
본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 유연 화장수(스킨), 영양 화장수(밀크로션), 영양 크림, 맛사지 크림, 에센스, 겔, 아이크림, 클렌징 크림, 클렌징 포옴, 클렌징 워터, 마스크 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.The cosmetic composition of the present invention may be prepared in any formulation conventionally prepared in the art, for example, solution, suspension, emulsion, paste, gel, cream, lotion, powder, soap, surfactant-containing cleansing , Oil, powder foundation, emulsion foundation, wax foundation, and may be formulated as a spray, but is not limited thereto. More specifically, it is manufactured in the form of a flexible lotion (skin), nourishing lotion (milk lotion), nourishing cream, massage cream, essence, gel, eye cream, cleansing cream, cleansing foam, cleansing water, mask pack, spray or powder. Can be.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성 유, 식물성 유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라가칸타, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a paste, cream or gel, animal oil, vegetable oil, wax, paraffin, starch, tragacantha, cellulose derivatives, polyethylene glycol, silicone, bentonite, silica, talc, or zinc oxide are used as carrier components. Can be.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.When the formulation of the present invention is a powder or spray, lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate, or polyamide powder may be used as a carrier component. In particular, in the case of a spray, additionally chlorofluorohydrocarbon, propane / May contain propellants such as butane or dimethyl ether.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.When the formulation of the present invention is a solution or emulsion, a solvent, a solubilizing agent or an emulsifying agent is used as a carrier component, such as water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, propylene glycol, 1 ,3-butylglycol oil, glycerol aliphatic ester, polyethyleneglycol or fatty acid ester of sorbitan.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌소르비탄에스테르와 같은 현탁제, 미소 결정성 셀룰로오스, 알루미늄메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라가칸타 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a suspension, liquid diluents such as water, ethanol or propylene glycol as carrier components, ethoxylated isostearyl alcohol, suspending agents such as polyoxyethylene sorbitol ester and polyoxyethylene sorbitan ester, microcrystals Sex cellulose, aluminum metahydroxide, bentonite, agar or tragacanta, and the like may be used.
본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클렌징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a surfactant containing cleansing, as a carrier component, aliphatic alcohol sulfate, aliphatic alcohol ether sulfate, sulfosuccinic acid monoester, isethionate, imidazolinium derivative, methyltaurate, sarcosinate, fatty acid amide Ether sulfates, alkylamidobetaines, fatty alcohols, fatty acid glycerides, fatty acid diethanolamides, vegetable oils, lanolin derivatives, or ethoxylated glycerol fatty acid esters may be used.
본 발명의 화장품의 구체예로서는 여성청결제, 손세정제, 세안크림, 세안폼, 클렌징크림, 클렌징밀크, 클렌징로션, 마사지크림, 콜드크림, 모이스처크림, 유액, 화장수, 팩, 에프터세이빙크림, 썬텐방지크림, 썬텐용 오일, 비누, 보디샴푸, 헤어샴푸, 헤어린스, 헤어트리트먼트, 양모료, 육모료, 헤어크림, 헤어리퀴드, 세트로션, 헤어스프레이, 헤어브리지, 컬러린스, 컬러스프레이, 퍼머넌트웨이브액, 프레스파우더, 루스파우더, 아이섀도, 핸드크림, 및 립스틱 등을 들 수 있다.As a specific example of the cosmetic of the present invention, feminine cleanser, hand sanitizer, face wash cream, face wash foam, cleansing cream, cleansing milk, cleansing lotion, massage cream, cold cream, moisturizing cream, emulsion, lotion, pack, after-save cream, sunscreen cream , Suntan oil, soap, body shampoo, hair shampoo, hair rinse, hair treatment, wool, hair growth, hair cream, hair liquid, set lotion, hair spray, hair bridge, color rinse, color spray, permanent wave liquid , Press powder, loose powder, eye shadow, hand cream, and lipstick.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 본 발명은 항균 및 항진균 활성을 갖는 상기 바이칼레인과 상기 워고닌의 혼합 화합물을 유효성분으로 함유하는 식품 또는 사료 보존용 조성물을 제공한다.According to another aspect of the present invention, the present invention provides a composition for preserving food or feed containing a mixed compound of baicalin and wagonin having antibacterial and antifungal activity as an active ingredient.
식품이나 사료의 보존제는 식품이나 사료의 변질, 부패, 변색 및 화학변화를 방지하기 위해 사용되는 첨가물로서 살균제, 산화방지제가 이에 포함되며, 세균, 곰팡이, 효모 등 미생물의 증식을 억제하여 식품, 사료, 화장품, 의약품 등에서 부패미생물의 발육저지 또는 살균작용을 하는 등의 기능성 항균제도 포함된다. 이러한 식품이나 사료의 방부제의 이상적인 조건으로는 독성이 없어야 하며, 미량으로도 효과가 있어야 한다. 본 발명의 상기 바이칼레인과 상기 워고닌의 혼합 화합물은 유해 미생물에 직접 영향을 미치는 것을 통해 탁월한 항균 및 항진균 활성을 나타내므로 상기의 식품이나 사료의 보존제, 화장품 보존제 및 의약품 보존제 등에 폭넓게 사용될 수 있다.Preservatives for food or feed are additives used to prevent deterioration, spoilage, discoloration, and chemical change of food or feed. These include fungicides and antioxidants, and inhibit the growth of microorganisms such as bacteria, fungi, and yeast to prevent food and feed. It includes functional antibacterial agents such as inhibiting the growth of decaying microorganisms or sterilizing in cosmetics, pharmaceuticals, etc. Ideal conditions for preservatives in these foods or feeds should not be toxic, and should be effective in trace amounts. Since the mixed compound of Baikalein and the wargonin of the present invention exhibits excellent antibacterial and antifungal activity through direct effect on harmful microorganisms, it can be widely used as a preservative for food or feed, a cosmetic preservative, and a pharmaceutical preservative.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 본 발명은 상기 바이칼레인과 상기 워고닌의 혼합 화합물을 포함하는 항균 및 항진균 조성물을 치료를 필요로 하는 개체에 투여하여 병원성 세균을 사멸시키는 단계를 포함하는, 인간을 제외한 동물의 유해 세균 또는 진균성 감염 질환을 치료하는 방법을 제공한다.According to another aspect of the present invention, the present invention comprises the step of killing pathogenic bacteria by administering to an individual in need of treatment an antibacterial and antifungal composition comprising the mixed compound of baicalein and the wargonin. It provides a method of treating harmful bacteria or fungal infections of animals except for.
본 발명에 따른 상기 치료방법은 비록 인간을 제외한 동물을 치료하는 방법이나, 인간에 있어 이러한 치료방법이 효과가 없음을 의미하는 것은 아니다. 또한, 인간의 경우 있어서 본 발명에 따른 치료용 조성물의 투여에 의해 증상이 호전될 수 있는 세균 또는 진균 감염에 의한 질환을 갖는 것을 고려할 때, 인간의 치료에 있어서도 충분히 사용될 수 있다.Although the treatment method according to the present invention is a method of treating animals other than humans, it does not mean that such treatment methods are not effective in humans. In addition, in the case of humans, considering having a disease caused by a bacterial or fungal infection whose symptoms can be improved by administration of the therapeutic composition according to the present invention, it can be sufficiently used in the treatment of humans.
본 발명에서 용어 "인간을 제외한 동물"은 본 발명에 따른 치료용 조성물의 투여에 의해 증상이 호전될 수 있는 세균 또는 진균의 감염에 의해 유발되는 질환을 갖는 인간을 제외한 말, 양, 돼지, 염소, 낙타, 영양, 개 등의 동물을 의미한다. 본 발명에 따른 치료용 조성물을 인간을 제외한 동물에게 투여함으로써, 세균 및 진균 감염에 의한 질환을 효과적으로 예방 및 치료할 수 있다.In the present invention, the term "animal other than humans" refers to horses, sheep, pigs, goats excluding humans having diseases caused by infection of bacteria or fungi that may improve symptoms by administration of the therapeutic composition according to the present invention. , Camel, antelope, dog and other animals. By administering the therapeutic composition according to the present invention to animals other than humans, diseases caused by bacterial and fungal infections can be effectively prevented and treated.
본 발명에서 용어 "투여"는 어떠한 적절한 방법으로 동물에게 소정의 물질을 도입하는 것을 의미하며, 본 발명에 따른 치료용 조성물의 투여 경로는 목적 조직에 도달할 수 있는 한 어떠한 일반적인 경로를 통하여 경구 또는 비경구 투여될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 치료용 조성물은 유효성분이 표적 세포로 이동할 수 있는 임의의 장치에 의해 투여될 수 있다.In the present invention, the term "administration" means introducing a predetermined substance to an animal by any suitable method, and the route of administration of the therapeutic composition according to the present invention is oral or through any general route as long as it can reach the target tissue. It can be administered parenterally. In addition, the therapeutic composition according to the present invention can be administered by any device capable of moving the active ingredient to target cells.
본 발명에 따른 치료용 조성물의 바람직한 투여량은 치료 대상 동물의 상태 및 체중, 질병의 정도, 약물형태, 투여경로 및 기간에 따라 다르지만, 당업자에 의해 적절하게 선택될 수 있다. 그러나, 바람직한 효과를 위해서, 본 발명의 약학적 조성물은 0.01 내지 10 ㎎/㎏이고, 바람직하게는 0.1 내지 1 ㎎/㎏ 이며, 하루 1회 내지 3회 투여할 수 있다.A preferred dosage of the therapeutic composition according to the present invention varies depending on the condition and weight of the animal to be treated, the degree of disease, the drug form, the route of administration and the duration, but may be appropriately selected by those skilled in the art. However, for a desirable effect, the pharmaceutical composition of the present invention is 0.01 to 10 mg/kg, preferably 0.1 to 1 mg/kg, and may be administered once to three times a day.
본 발명의 조성물은 그 자체적으로 항균 및 항진균 효과가 있으므로 항균 및 항진균 조성물로 바로 이용될 수 있고, 항균 및 항진균 효과가 있는 천연 추출물들을 함유하는 다른 성분과 혼합하여 사용하는 형태로도 이용이 가능하여 기존의 항균 또는 항진균 효과를 좀 더 높여줄 수 있을 것으로 기대된다.Since the composition of the present invention has antibacterial and antifungal effects by itself, it can be used immediately as an antibacterial and antifungal composition, and can be used in a form mixed with other ingredients containing natural extracts having antibacterial and antifungal effects. It is expected to be able to further enhance the existing antibacterial or antifungal effect.
본 발명의 특징 및 이점을 요약하면 다음과 같다:The features and advantages of the present invention are summarized as follows:
(ⅰ) 본 발명은 바이칼레인과 워고닌의 혼합 화합물을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균용 조성물을 제공한다.(I) The present invention provides an antibacterial and antifungal composition comprising a mixed compound of baicalin and wargonin as an active ingredient.
(ⅱ) 본 발명의 바이칼레인과 워고닌의 혼합 화합물은 다양한 균들에 대해 폭넓은 항균 및 항진균 스펙트럼을 나타내고 있으며, 본 발명의 조성물은 유해세균에 의해 발생하는 다양한 세균 감염증에 적용이 가능하다. (Ii) The mixed compound of baicalein and wargonin of the present invention exhibits a broad spectrum of antibacterial and antifungal against various bacteria, and the composition of the present invention can be applied to various bacterial infections caused by harmful bacteria.
(ⅲ) 또한, 본 발명의 조성물은 화장료 조성물, 식품 또는 사료 보존용 첨가제 조성물 등의 다양한 분야에서 항균, 항진균 및 방부 목적으로 유용하게 이용가능하다.(Iii) In addition, the composition of the present invention can be usefully used for antibacterial, antifungal, and antiseptic purposes in various fields such as cosmetic compositions, food or feed preservation additive compositions.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 이들 실시예는 단지 본 발명을 예시하기 위한 것이므로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples. Since these examples are for illustrative purposes only, the scope of the present invention is not to be construed as being limited by these examples.
실험예Experimental example 1. 디스크 확산법을 통한 플라보노이드의 항균 활성측정(disc diffusion) 1. Measurement of antibacterial activity of flavonoids through disk diffusion method (disc diffusion)
플라보노이드 성분인 바이칼레인과 워고닌의 항균 활성 탐색은 통상적으로 사용하는 디스크 확산법으로 검증하였다. The detection of the antibacterial activity of the flavonoid components, Baikalein and Wargonin, was verified by a commonly used disc diffusion method.
상기 플라보노이드의 항균 활성 측정을 위하여 사용한 균주로 세균은 대장균(E. coli KCTC2571), 바실러스 서브틸리스(B. subtilis KCTC1021), 슈도모나스 에루기노사(P. aeruginosa KCTC2513), 스타필로코커스 아우레우스(S. aureus KCTC3881)를 사용하였고, 진균은 칸디다알비칸스(C. albicans KCTC 7965), 아스퍼질러스나이거(A. niger KCTC6317)를 한국생명공학연구원 생물자원센터로부터 분양받아 사용하였다. 대장균(E. coli)의 배양에 사용된 배지는 LB 배지를 사용하였고, 바실러스 서브틸리스(B. subtilis), 슈도모나스 에루기노사(P. aeruginosa)와 스타필로코커스 아우레우스(S. aureus)의 배양은 NA 배지, 그리고 칸디다 알비칸스(C. albicans)와 아스퍼질러스 나이거(Aspergillus niger)는 각각 YM 배지 및 PDA 배지를 사용하였다. Bacteria used to measure the antibacterial activity of the flavonoids include E. coli KCTC2571, B. subtilis KCTC1021, P. aeruginosa KCTC2513), and Staphylococcus aureus. S. aureus KCTC3881) was used, and candida albicans (C. albicans KCTC 7965) and Aspergillus niger (A. niger KCTC6317) were sold and used from the Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology Biological Resource Center. The medium used for the culture of E. coli was LB medium, and Bacillus subtilis, P. aeruginosa and Staphylococcus aureus were used. The culture of the NA medium, and Candida albicans (C. albicans) and Aspergillus niger (Aspergillus niger) used YM medium and PDA medium, respectively.
하기 [표 1]에 나타낸 시료를 폴리에틸렌 글리콜(polyethylene glycol)을 용매를 사용하여 10mg/ml의 농도로 제조한 후, 96 well plate에 1/2씩 희석하여 분주하였다. 세균은 1×106 CFU/ml, 진균은 1×105 CFU/ml가 되도록 준비하여 각 well에 분주하였다. 세균은 35℃, 24시간, 진균은 25℃, 120시간 배양하여 관찰하였다. The samples shown in the following [Table 1] were prepared in a concentration of 10 mg/ml using a solvent of polyethylene glycol, and then diluted 1/2 in a 96 well plate and dispensed. Bacteria were prepared to be 1×10 6 CFU/ml, and fungi were 1×10 5 CFU/ml, and were dispensed into each well. Bacteria were cultured at 35°C for 24 hours and fungi at 25°C for 120 hours.
[표 1] 시료의 종류[Table 1] Type of sample
배양이 끝난 추출물에서의 미생물 증식 유무 판단을 위해 샘플 100ul를 취하여 한천배지에 도말하였다. To determine the presence or absence of microbial growth in the cultured extract, 100ul of sample was taken and spread on agar medium.
샘플을 처리한 후, 미생물의 증식을 확인하여 증식되지 않은 최소억제농도(Minimun Inhibitory Concentration, MIC)를 육안관찰 혹은 새 배지에 streaking 하는 방식으로 측정하여 MIC 값을 산출하고 하기 [표 2]에 나타내었다.After processing the sample, the MIC value was calculated by checking the growth of microorganisms and measuring the minimal inhibitory concentration (MIC) that was not proliferated by visual observation or streaking in a new medium, and is shown in Table 2 below. Done.
[표 2][Table 2]
상기 [표 2]를 참조하면, 바이칼레인을 단독으로 투여한 양성대조군 4의 실험군에서는 A. niger 균주에 대해서만 2mg/ml의 최소억제농도로 항균 활성을 갖는 것이 관찰되었고, 워고닌을 단독으로 투여한 양성대조군 5의 실험군에서는 B. subtilis 및 P. aeruginosa 균주에 대해서만 모두 2mg/ml의 최소억제농도로 항균 활성을 갖는 것이 관찰되었다. 이와는 달리, 바이칼레인과 워고닌을 조합하여 처리한 실험군에서는 항균 스펙트럼이 증가하는 것이 관찰되었고, 최소억제농도 값도 감소하여 항균 활성이 현저하게 증가하는 것이 관찰되었다. Referring to [Table 2], it was observed that in the experimental group of positive control group 4 administered with baikalein alone, it was observed to have antibacterial activity with a minimum inhibitory concentration of 2mg/ml only against the A. niger strain, and wagonin was administered alone. In the experimental group of one positive control group 5, it was observed that only B. subtilis and P. aeruginosa strains had antimicrobial activity with a minimum inhibitory concentration of 2 mg/ml. In contrast, in the experimental group treated with the combination of baicalein and wargonin, an increase in the antimicrobial spectrum was observed, and the value of the minimum inhibitory concentration was also decreased, thereby remarkably increasing the antibacterial activity.
특히, 시험예 6의 바이칼레인과 워고닌이 3:1의 조합으로 혼합된 혼합 화합물은 유해 세균 6종 모두에 대해 0.5mg/ml 이하의 최소억제농도 값이 관찰되어, 항균 효과가 획기적으로 증가하는 것을 관찰할 수 있었다. In particular, the mixed compound in which baicalin and wargonin of Test Example 6 were mixed in a combination of 3:1 was observed with a minimum inhibitory concentration value of 0.5 mg/ml or less for all six harmful bacteria, and the antibacterial effect was dramatically increased. Could be observed.
실험예Experimental example 2. 여드름 원인균에 대한 항균활성 검증 2. Verification of antibacterial activity against acne causative bacteria
상기 실험예 1에서 항균 및 항진균 활성이 우수한 것으로 검증된 바이칼레인과 워고닌의 혼합 화합물이 갖는 여드름 원인균에 대한 직접적인 항균활성을 검증하기 위하여 여드름의 원인균으로 알려진 프로피오니박테리움 아크네스(Propionibacterium acnes KACC 11946) 균주를 대상으로 항균 활성을 검증하였다. Propionibacterium acnes , known as the causative agent of acne, in order to verify the direct antibacterial activity against the acne causative bacteria of the mixed compound of Baikalein and Wargonin, which was proven to have excellent antibacterial and antifungal activity in Experimental Example 1 acnes KACC 11946) strain was tested for antibacterial activity.
실험을 위하여 프로피오니박테리움 아크네스(P. acnes KACC 11946) 균주를 1×106 CFU/ml 농도로 희석하여 RCM(Reinforced Clostridial Medium broth agar) 플레이트에 도말하였다. 멸균한 8mm의 원형여과지에 상기 실험예 1에서 항균효과가 가장 뛰어난 것으로 나타난 시험예 6의 바이칼레인과 워고닌의 혼합화합물(3:1 중량비)로 구성된 시료를 60mg/ml 농도로 50μl씩 떨어뜨려 건조시킨 후, 멸균된 핀셋으로 추출물이 흡수된 원형여과지를 집어서 균주가 도말된 배지 위에 올려놓았다. For the experiment, the Propionibacterium acnes (P. acnes KACC 11946) strain was diluted to a concentration of 1×10 6 CFU/ml and plated on a RCM (Reinforced Clostridial Medium broth agar) plate. A sample composed of a mixed compound of baicalin and wargonin (3:1 weight ratio) of Test Example 6, which showed the best antibacterial effect in Experimental Example 1, was dropped on a sterilized 8 mm circular filter paper at a concentration of 60 mg/ml by 50 μl. After drying, the circular filter paper in which the extract was absorbed was picked up with sterilized tweezers and placed on the medium plated with the strain.
37℃, 혐기 조건에서 24시간 배양 후 디스크 주변의 투명도(clear zone)를 측정하여 항균 활성을 조사하였고, 그 결과를 하기 [표 3]에 정리하였다.After culturing at 37° C. for 24 hours in anaerobic conditions, the clear zone around the disk was measured to investigate antibacterial activity, and the results are summarized in Table 3 below.
[표 3][Table 3]
그 결과, 바이칼레인과 워고닌의 혼합화합물을 시료로 처리한 군에서는 상기 [표 3]에 나타난 바와 같이, 여드름 원인균인 프로피오니박테리움 아크네스의 생장을 효과적으로 억제하는 것으로 나타났다.As a result, it was found that the group treated with the mixed compound of baicalein and wargonin as a sample effectively inhibited the growth of propionibacterium acnes, the acne causative bacteria, as shown in Table 3 above.
실험예Experimental example 3. 크림 및 에센스 제형에 대한 플라보노이드의 항균활성 검증 3. Verification of antibacterial activity of flavonoids for cream and essence formulations
3-1. 3-1. 크림제형에In cream formulation 대한 항균활성 Antibacterial activity
유상제조를 위해 시험예 6의 바이칼레인과 워고닌의 혼합 화합물, IPM, 유동 파라핀, 세토스테아릴 알코올(Cetostearyl alcohol), 글리세릴 모노스테아레이트(Glyceryl monostearate), Brij 58, Span 60, 및 BHA을 혼합한 후, 이 혼합물의 온도가 70~80℃가 될 때까지 가온하여 균일하게 용해시켰다. 또한, 수상제조를 위하여 PEG1500, PEG4000, SLS, 잔탄검, 정제수를 혼합한 후 70~80℃에서 용해하였다. 이후, 이들 유상제조물과 수상제조물을 혼합시키기 위하여 20분간 70~80℃에서 교반시켰다. 이후, 냉각 후 정제수로 정용을 하고 실온에서 크림 제제를 제조하였다.For the production of an oil phase, the mixed compound of baicalin and wargonin of Test Example 6, IPM, liquid paraffin, cetostearyl alcohol, glyceryl monostearate, Brij 58, Span 60, and BHA were used. After mixing, the mixture was heated until the temperature of the mixture reached 70 to 80°C to uniformly dissolve. In addition, PEG1500, PEG4000, SLS, xanthan gum, and purified water were mixed and dissolved at 70 to 80°C for the preparation of an aqueous phase. Thereafter, in order to mix these oil phase preparations and aqueous phase preparations, the mixture was stirred at 70-80°C for 20 minutes. Thereafter, after cooling, the tablet was formulated with purified water to prepare a cream formulation at room temperature.
시험예 6의 바이칼레인과 워고닌의 혼합화합물은 유효성분으로 2가지 농도(0.5 및 1 중량%)로 첨가하고, 하기 [표 4]에 기재된 성분과 함량으로 조성 성분들을 잘 유화시키고 탈기, 여과, 냉각함으로써 크림형의 조성물을 제조하였다. 크림제형의 대조군 실험을 위해 시험예 6의 바이칼레인과 워고닌의 혼합 화합물을 첨가하지 않은 것을 제외하고는 위와 동일한 방법으로 피부 크림제제를 제조하였다. 상기 제형들은 제형 안정성이 양호하였으며, 피부에 대한 부작용도 없음을 확인하였다.The mixed compound of Baikalein and Wargonin of Test Example 6 was added as an active ingredient in two concentrations (0.5 and 1% by weight), and the composition components were well emulsified with the ingredients and contents shown in [Table 4], and degassed and filtered. Then, a cream-shaped composition was prepared by cooling. For the control experiment of the cream formulation, a skin cream formulation was prepared in the same manner as above, except that the mixed compound of baicalin and wargonin of Test Example 6 was not added. It was confirmed that the formulations had good formulation stability and no side effects to the skin.
[표 4][Table 4]
대장균(E. coli CCARM0237), 바실러스 서브틸리스(B. subtilis KACC14394), 슈도모나스 에루기노사(P. aeruginosa KACC14021), 스타필로코커스 아우레우스(S. aureus KCTC3881)를 사용하였고, 진균은 칸디다알비칸스(C. albocans KCTC7270), 아스퍼질러스나이거(A. niger KACC40280)Escherichia coli (E. coli CCARM0237), Bacillus subtilis (B. subtilis KACC14394), Pseudomonas eruginosa (P. aeruginosa KACC14021), Staphylococcus aureus (S. aureus KCTC3881) were used, and the fungi were Candida albi C. albocans KCTC7270, A. niger KACC40280
시험은 유해균주 5종(E. coli KCTC2571, B. subtilis KCTC1021, P. aeruginosa KCTC2513, S. aureus KCTC3881, C. albicans KCTC 7965, A. niger KCTC6317)을 세균은 1×106 CFU/ml, 진균 1×105 CFU/ml의 농도로 준비하여 각각 접종한 후, 0, 3, 7, 14, 21, 및 28일에 샘플을 채취하여 희석배수별 플레이트에 도말하였고, 이를 배양한 후 콜로니 개수를 계수하고, 그 결과를 하기 [표 5]에 나타내었다. The test was conducted with 5 harmful strains (E. coli KCTC2571, B. subtilis KCTC1021, P. aeruginosa KCTC2513, S. aureus KCTC3881, C. albicans KCTC 7965, A. niger KCTC6317) and bacteria 1×10 6 CFU/ml, fungi After preparing and inoculating each at a concentration of 1×10 5 CFU/ml, samples were collected on days 0, 3, 7, 14, 21, and 28 and plated on a plate for each dilution factor, and the number of colonies after culturing Counting and the results are shown in the following [Table 5].
[표 5][Table 5]
*TNTC: Too numerous to count * TNTC: Too numerous to count
§Negative control: 방부제 혹은 항균 활성을 나타내는 성분 제외 § Negative control: Excluding ingredients showing preservative or antibacterial activity
그 결과, 바이칼레인과 워고닌의 혼합 화합물(0.5%, 1%)을 첨가한 크림 제형의 항균력 시험 결과, 0.5% 농도의 혼합 화합물을 첨가한 크림제형은 A. brasiliensis 균주를 제외하고 항균 활성을 유지하는 것으로 나타났고, 1% 농도의 혼합 화합물을 첨가한 크림 제형에서는 모든 유해 균주에 대하여 아래 나타낸 PCPC guideline의 허용기준에 부합하는 감소율을 보이는 것을 확인할 수 있었다. As a result, as a result of the antibacterial activity test of the cream formulation containing the mixed compound of Baikalein and Wargonin (0.5%, 1%), the cream formulation containing the mixed compound of 0.5% concentration exhibited antibacterial activity except for the A. brasiliensis strain. It was found to be maintained, and in the cream formulation to which the 1% concentration of the mixed compound was added, it could be confirmed that all harmful strains showed a reduction rate meeting the acceptance criteria of the PCPC guideline shown below.
[PCPC guideline 허용기준][PCPC guideline acceptance criteria]
세균: 7일 이내 3log (≥99.9%) 이상의 감소율과 시험기간 동안 증식이 없음Bacteria: Reduction rate of 3 log (≥99.9%) or more within 7 days and no growth during the test period
진균: 7일 이내 1log (≥90%) 이상의 감소율과 시험기간 동안 증식이 없음Fungi: 1 log (≥90%) or more reduction within 7 days and no growth during the test period
3-2. 에센스 제형에 대한 항균활성3-2. Antibacterial activity against essence formulation
시험예 6의 바이칼레인과 워고닌의 혼합 화합물과 하기 [표 6]의 재료를 혼합하여 에센스 제형을 제조하였다. An essence formulation was prepared by mixing the mixed compound of Baikalein and Wargonin of Test Example 6 and the materials of Table 6 below.
[표 6][Table 6]
시험은 유해균주 5종(E. coli CCARM0237, P. aeruginosa KACC14021, S. aureus KCTC3881, C. albocans KCTC7270, A. brasiliensis)을 세균은 1×106 CFU/ml, 진균 1×105 CFU/ml의 농도로 준비하여 각각 접종한 후, 0, 3, 7, 14, 21, 및 28일에 샘플을 채취하여 희석배수별 플레이트에 도말하였고, 이를 배양한 후 콜로니 개수를 계수하고, 그 결과를 하기 [표 7]에 나타내었다. The test was conducted with 5 harmful strains (E. coli CCARM0237, P. aeruginosa KACC14021, S. aureus KCTC3881, C. albocans KCTC7270, A. brasiliensis ) and bacteria were 1×10 6 CFU/ml, fungi 1×10 5 CFU/ml After preparing and inoculating at the concentration of each, samples were collected on days 0, 3, 7, 14, 21, and 28 and plated on a plate for each dilution factor.After culturing it, the number of colonies was counted, and the result was shown below. It is shown in [Table 7].
[표 7][Table 7]
시험 결과, 바이칼레인과 워고닌의 혼합 화합물(0.5 중량%)을 첨가한 에센스 제형의 항균력 시험 결과, 0.5% 농도의 혼합 화합물을 첨가한 에센스 제형에서는 모든 유해균주에 대하여 PCPC guideline의 허용기준에 부합하는 감소율을 보이는 것을 확인할 수 있었다. As a result of the test, as a result of the antibacterial activity test of the essence formulation containing the mixed compound of baicalin and wargonin (0.5% by weight), the essence formulation containing the mixed compound of 0.5% concentration met the acceptance criteria of the PCPC guideline for all harmful strains. It was confirmed that the reduction rate was shown.
상기 결과를 종합적으로 고찰하여 보면, 바이칼레인과 워고닌은 단독으로는 항균 및 항진균 활성을 나타내지 못하지만 이들의 혼합 화합물은 서로 상호 보완하는 시너지 작용을 하고, 이를 통해 항균 및 항진균 활성이 증가하는 것을 알 수 있었다. Comprehensive review of the above results revealed that Baicalein and Wargonin alone do not exhibit antibacterial and antifungal activities, but their mixed compounds have a synergistic effect that complements each other, thereby increasing antibacterial and antifungal activities. Could
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다.As described above, specific parts of the present invention have been described in detail, and it is obvious that these specific techniques are only preferred embodiments and are not intended to limit the scope of the present invention to those of ordinary skill in the art.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.Therefore, it will be said that the substantial scope of the present invention is defined by the appended claims and their equivalents.
Claims (9)
상기 바이칼레인과 상기 워고닌은 2:1 내지 4:1의 중량비를 갖는 것을 특징으로 하는 항균 및 항진균 조성물:
[화학식 1]
[화학식 2]
The antibacterial and antifungal composition, characterized in that the weight ratio of the baicalein and the wargonin 2:1 to 4:1:
[Formula 1]
[Formula 2]
상기 조성물은 칸디다 알비칸스(Candida albicans) 및 아스퍼질러스 나이저(Aspergillus niger)에 대해 항진균 활성을 갖는 것을 특징으로 하는 항균 및 항진균 조성물.The method of claim 1,
The composition is Candida albicans ( Candida albicans ) and Aspergillus niger antibacterial and antifungal composition, characterized in that it has antifungal activity against.
상기 조성물은 에스체리치아 콜라이(Escherichia coli), 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis), 슈도모나스 에루지노사(Pseudomonas aeruginosa), 및 스타필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus)에 대해 항균 활성을 갖는 것을 특징으로 하는 항균 및 항진균 조성물.The method of claim 1,
The composition is Escherichia coli ( Escherichia coli ), Bacillus subtilis , Pseudomonas aeruginosa ), and Staphylococcus aureus ( Staphylococcus aureus ) antibacterial and antifungal composition, characterized in that it has antibacterial activity.
상기 조성물은 프로피오니박테리움 아크니스(Propionibacterium acnes) 균주의 생장을 억제하는 것을 특징으로 하는 항균 및 항진균 조성물.The method of claim 1,
The composition is an antibacterial and antifungal composition, characterized in that it inhibits the growth of the propionibacterium acnes (Propionibacterium acnes) strain.
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