KR20190127581A - 청색광 발광 유기 전자 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 두 개의 호스트 물질, n-타입(전자-수송) 및 p-타입(정공-수송) 호스트 물질, 열활성화 지연 형광(TADF) 물질 및 이미터 물질을 포함하는 발광층 B을 포함하는 유기 전자 발광 소자로서, 440 내지 475 nm의 방출 최대치에서 작은 작은 반치전폭(FWHM)에 의해서 표현되는 좁은-디프-블루 방출을 나타내는 유기 전자 발광 소자에 관한 것이다. 추가로, 본 발명은 본 발명에 따른 유기 전자 발광 소자에 의해서 청색광을 생성시키는 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 두 개의 호스트 물질(host material), n-타입(전자-수송(electron-transporting)) 및 p-타입(정공-수송(hole-transporting)) 호스트 물질, 열활성화 지연 형광(thermally activated delayed fluorescence: TADF) 물질 및 이미터 물질(emitter material)을 포함하는 발광층 B을 포함하는 유기 전자 발광 소자(organic electroluminescent device)로서, 440 내지 475 nm의 방출 최대치(emission maximum)에서 - 작은 반치전폭(full width at half maximum: FWHM)에 의해서 표현되는 좁은-디프-블루 방출을 나타내는 유기 전자 발광 소자에 관한 것이다. 추가로, 본 발명은 본 발명에 따른 유기 전자 발광 소자에 의해서 청색광을 생성시키는 방법에 관한 것이다.
유기물을 기반으로 하는 하나 이상의 발광층을 함유하는 유기 전자 발광 소자, 예컨대, 유기 발광 다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지(LEC) 및 발광 트랜지스터가 중요성이 증가하고 있다. 특히, OLED는 전자 제품, 예컨대, 스크린, 디스플레이 및 조명 장치를 위한 유망한 소자이다. 무기물을 필수적으로 기반으로 하는 대부분의 전자 발광 소자와는 대조적으로, 유기물을 기반을 하는 유기 전자 발광 소자는 흔히 가요성이고 특히 얇은 층으로 생산 가능하다. 오늘날 이미 구입 가능한 OLED-기반 스크린 및 디스플레이는 특히 유익한 브릴리언트(brilliant) 색상, 대조(contrasts)를 지니고 있으며, 이들의 에너지 소비와 관련하여 비교 가능하게 효율적이다.
광을 생성시키기 위한 유기 전자 발광 소자의 중심 요소는 애노드(anode)와 캐소드(cathode) 사이에 위치되는 발광층이다. 전압(및 전류)가 유기 전자 발광 소자에 인가되는 때에, 정공 및 전자는 각각 애노드 및 캐소드로부터 발광층에 주입된다. 전형적으로는, 정공 수송층은 발광층과 애노드 사이에 위치되고, 전자 수송층은 발광층과 캐소드 사이에 위치된다. 상이한 층들이 순차적으로 배치된다. 이어서, 높은 에너지의 엑시톤(exciton)이 정공과 전자의 재조합에 의해서 생성된다. 바닥 상태(S0)로의 그러한 여기된 상태(예, 단일항 상태(singlet state), 예컨대, S1 및/또는 삼중항 상태(triplet state), 예컨대, T1)의 감쇠가 바람직하게는 광 방출을 유도한다.
효율적인 에너지 수송 및 방출을 가능하게 하기 위해서, 유기 전자 발광 소자는 하나 이상의 호스트 화합물과 도펀트로서의 하나 이상의 이미터 화합물을 포함한다. 따라서, 유기 전자 발광 소자를 생성시키는 때의 도전은 요망되는 광 스펙트럼을 얻고 적합한 (긴) 수명을 달성시키는 소자의 조명 수준(즉, 전류당 휘도)의 개선이다.
작은 CIEy 값에 의해서 표현될 수 있는 가시광선 스펙트럼의 디프 블루 영역(deep blue region)에서 방출하는 효율적이고 안정한 OLED에 대한 필요가 여전하다. 따라서, 특히, 디프 블루 범위에서, 긴 수명 및 높은 양자 수율을 갖는 유기 전자 발광 소자에 대한 충족되지 않은 기술적 필요가 여전하다.
엑시톤-폴라론 상호작용(exciton-polaron interaction)(삼중항-폴라론 및 단일항-폴라론 상호작용) 뿐만 아니라, 엑시톤-엑시톤 상호작용(단일항-단일항, 삼중항-단일항, 및 삼중항-삼중항 상호작용)이 소자 분해에 대한 주요 경로이다. 분해 경로, 예컨대, 삼중항-삼중항 소멸(triplet-triplet annihilation: TTA) 및 삼중항-폴라론 켄칭(triplet-polaron quenching: TPQ)이 디프-블루 발광 소자에 대해서 특히 관심이 있는데, 그 이유는 높은 에너지 상태가 생성되기 때문이다. 특히, 하전된 이미터 분자는 높은 에너지 엑시톤 및/또는 폴라론을 생성시키기 쉽다. 폴라론 및/또는 엑시톤을 분리하기 위해서, 소위 혼합된 호스트 시스템이 사용되지만, 이러한 접근법은 이미터에 위치된 엑시톤을 켄칭시키지 않기에 충분한 에너지에서 최저 삼중항 상태를 갖는 안정한 n-타입 호스트 물질의 결여로 인해서 제한된다.
또 다른 흥미로운 파라미터는 S1 에너지로 표현되는 이미터의 방출의 개시이다. 가장 약한 결합의 결합 해리 에너지(bond dissociation energy: BDE)가 초과되면, 높은 에너지 광자, 특히, 추가의 폴라론 또는 여기된 상태와 조합되는 높은 에너지 광자가 유기 물질의 분해를 유도할 수 있다. 그 결과, 방출의 주요 성분의 원인인 이미터의 S1 에너지가 가능한 한 낮아야 하고, 그에 따라서, 작은 FWHM를 갖는 이미터가 디프-블루 방출 OLED를 위해서 사용되는 것이 필요하다. 또한, 다른 물질 - 예컨대, 호스트 물질은 방출에 기여하지 않아야 하는데, 그 이유는 호스트의 S1 에너지가 켄칭을 피하기 위해서 이미터 중 하나보다 에너지에 있어서 훨씬 더 높은 것이 필요하기 때문이다. 결론적으로, 방출층 내의 모든 물질로부터 이미터 물질로의 효율적인 에너지 전달이 요구된다.
두 개의 호스트 물질, TADF 물질 및 작은 FWHM 이미터 물질을 포함하는 유기 전자 발광 소자 내에서, 엑시톤과 폴라론의 효과적인 분리가 달성된다.
놀랍게도, 두 개의 호스트 물질, n-타입(전자-수송)과 p-타입(정공-수송) 호스트 물질, 열활성화 지연 형광(TADF) 물질 및 이미터 물질을 포함하는 유기 전자 발광 소자의 발광층으로서, 좁은 - 작은 반치전폭(FWHM)으로 표현됨 - 디프-블루 방출을 나타내는 발광층이 우수한 수명 및 양자수율을 가지며 디프 블루 방출을 나타내는 유기 전자 발광 소자를 제공한다는 것이 밝혀졌다. 소자의 주요 방출은, 특히, 근거리 전하 전달(near-range charge transfer: NRCT) 이미터인 작은 FWHM 이미터 물질로부터 발생한다.
놀랍게도, 소자 내의 에너지 전달은, 그럼에도 불구하고, 작은 FWHM 및 그에 따른 낮은 CIEy 색 좌표를 갖는 디프-블루 방출을 생성시키기에 충분히 효율적이다.
따라서, 본 발명의 한 양태는
(i)
최저 여기된 단일항 상태 에너지 수준 S1N, 최저 여기된 삼중항 상태 에너지 수준 T1N, 에너지 EHOMO(HN)를 갖는 최고 점유 분자 궤도함수 HOMO(HN) 및 에너지 ELUMO(HN)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도함수 LUMO(HN)를 지니는 호스트 물질 HN;
(ii)
최저 여기된 단일항 상태 에너지 수준 S1P 및 최저 여기된 삼중항 상태 에너지 수준 T1P, 에너지 EHOMO(HP)갖는 최고 점유 분자 궤도함수 HOMO(HP) 및 에너지 ELUMO(HP)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도함수 LUMO(HP)를 지니는 호스트 물질 HP;
(iii)
최저 여기된 단일항 상태 에너지 수준 S1E 및 최저 여기된 삼중항 상태 에너지 수준 T1E, 에너지 EHOMO(EE)를 갖는 최고 점유 분자 궤도함수 HOMO(EE) 및 에너지 ELUMO(EE)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도함수 LUMO(EE)를 지니는 열활성화 지연 형광(TADF) 물질 EB; 및
(iv)
최저 여기된 단일항 상태 에너지 수준 S1S 및 최저 여기된 삼중항 상태 에너지 수준 T1S, 에너지 EHOMO(ES)를 갖는 최고 점유 분자 궤도함수 HOMO(ES) 및 에너지 ELUMO(ES)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도함수 LUMO(ES)를 지니는 작은 FWHM 이미터 SB를 포함하는 발광층 B를 포함하는 유기 전자 발광 소자로서,
SB가 440 nm 내지 475 nm의 방출 최대치 λmax PMMA(S)를 갖는 광을 방출하고,
하기 식(1) 내지 (3), 및 식(4a) 또는 (4b) 중 적어도 하나에 의해서 표현되는 관계가 적용되고,
하기 식(5) 내지 (8)에 의해서 표현되는 관계가 적용되는 유기 전자 발광 소자에 관한 것이다:
S1N > S1E
(1)
S1P > S1E
(2)
ELUMO(HN) - EHOMO(HP) > S1E
(3)
ELUMO(HP) - ELUMO(HN) ≥ 0.2 eV
(4a)
EHOMO(HP) - EHOMO(HN) ≥ 0.2 eV
(4b)
S1N > S1S
(5)
S1P > S1S
(6)
S1E > S1S
(7)
S1S < 2.95 eV
(8).
본 발명에 따르면,
호스트 물질 HB의 최저 여기된 단일항 상태는 열활성화 지연 형광(TADF) 물질 EB의 최저 여기된 단일항 상태보다 에너지가 더 높다. 호스트 물질 HN의 최저 여기된 단일항 상태가 TADF 물질 EB의 최저 여기된 단일항 상태보다 에너지가 더 높다.
호스트 물질 HN의 최저 비점유 분자 궤도함수(LUMO)와 호스트 물질 HP의 최고 점유 분자 궤도함수(HOMO) 사이의 에너지 차이가 열활성화 지연 형광(TADF) 물질 EB의 최저 여기된 단일항 상태의 에너지보다 더 크다.
호스트 물질 HP의 최고 점유 분자 궤도함수(HOMO)가 호스트 물질 HN의 HOMO보다 에너지가 적어도 0.20 eV 더 높다. 즉, EHOMO(HP)가 적어도 0.20 eV 만큼 EHOMO(HN)보다 덜 음성이다. HN의 LUMO와 HP의 HOMO 사이의 에너지 차이가 HN의 HOMO와 HP의 HOMO 사이의 차이보다 더 크다(ELUMO(HN) - EHOMO(HP) > EHOMO(HP) - EHOMO(HN)). 바람직한 구체예에서, 호스트 물질 HP의 HOMO는 호스트 물질 HN의 HOMO보다 에너지가 0.20 eV 초과로, 더욱 바람직하게는 0.25 eV 초과로, 또는 더욱 바람직하게는 0.30 eV 초과로 더 높다. 전형적으로는, 호스트 물질 HP의 HOMO는 호스트 물질 HN의 HOMO보다 에너지가 4.0 eV 미만으로, 더욱 바람직하게는 3.0 eV 미만으로, 더욱 바람직하게는 2.0 eV으로 또는 심지어 1.0 eV 미만으로 더 높다.
대안적으로는, 호스트 물질 HP의 최저 비점유 분자 궤도함수(LUMO)는 호스트 물질 HN의 LUMO보다 에너지가 적어도 0.20 eV 더 높다. 즉, ELUMO(HP)가 적어도 0.20 eV 만큼 ELUMO(HN)보다 덜 음성이다. HN의 LUMO와 HP의 HOMO 사이의 에너지 차이가 HN의 LUMO와 HP의 LUMO 사이의 차이보다 더 커야 한다(ELUMO(HN) - EHOMO(HP) > ELUMO(HP) - ELUMO(HN)). 바람직한 구체예에서, 호스트 물질 HP의 LUMO는 호스트 물질 HN의 LUMO보다 0.20 eV 초과로, 더욱 바람직하게는 0.25 eV 초과로 또는 더욱 바람직하게는 0.30 eV 초과로 에너지가 더 높다. 전형적으로는, 호스트 물질 HP의 LUMO는 호스트 물질 HN의 LUMO보다 4.0 eV 미만으로, 더욱 바람직하게는 3.0 eV 미만으로, 더욱 바람직하게는 2.0 eV 미만으로 또는 심지어 1.0 eV 미만으로 에너지가 더 높다.
호스트 물질 HB의 최저 여기된 단일항 상태가 작은 FWHM 이미터 SB의 최저 여기된 단일항 상태보다 에너지가 더 높다. 호스트 물질 HN의 최저 여기된 단일항 상태가 SB의 최저 여기된 단일항 상태보다 에너지가 더 높다. TADF 물질 EB의 최저 여기된 단일항 상태가 SB의 최저 여기된 단일항 상태보다 에너지가 더 높다. SB의 최저 여기된 단일항 상태, 즉, SB의 방출 스펙트럼의 개시가 2.95 eV, 바람직하게는 2.90 eV, 더욱 바람직하게는 2.85 eV, 더욱 바람직하게는 2.80 eV 또는 심지어 2.75 eV보다 더 작다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 광전자 소자의 방출 밴드에 대한 주요 원인은 EB로부터 SB까지 및 호스트 물질 HP 및 HN으로부터 EB 및/또는 SB까지의 에너지 전달의 충분한 전달을 나타내는 SB의 방출에 기인할 수 있다는 것이 밝혀졌다.
한 가지 구체예에서, 호스트 물질 HP의 최고 점유 분자 궤도함수(HOMO)는 호스트 물질 HN의 HOMO보다 에너지가 적어도 0.20 eV만큼 더 높고, 호스트 물질 HP의 최저 비점유 분자 궤도함수(LUMO)는 호스트 물질 HN의 LUMO보다 에너지가 적어도 0.20 eV만큼 더 높다. 바람직한 구체예에서, 호스트 물질 HP의 HOMO는 호스트 물질 HN의 HOMO보다 에너지가 0.20 eV 초과로, 더욱 바람직하게는 0.25 eV 초과로, 또는 더욱 바람직하게는 0.30 eV 초과로 더 높고, 호스트 물질 HP의 LUMO는 호스트 물질 HN의 LUMO보다 에너지가 0.20 eV 초과로, 더욱 바람직하게는 0.25 eV 초과로, 또는 더욱 바람직하게는 0.30 eV 초과로 더 높다.
한 가지 구체예에서, HP와 HN는 엑시플렉스(exciplex)를 형성한다. 통상의 기술자는 엑시플렉스를 형성하는 HP와 HN의 쌍을 선택하는 방법, 및 HP와 HN의 낮은 입체 장애 차폐와 같은 - 상기 기재된 HOMO- 및/또는 LUMO-에너지 수준 요건 외의 - 선택 기준을 알 것이다.
한 가지 구체예에서, HN은 하기 화합물 또는 이들의 둘 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
한 가지 구체예에서, HP은 하기 화합물 또는 이들의 둘 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
한 가지 구체예에서, HP와 HN은 엑시플렉스를 형성하고; HP와 SB는 엑시플렉스를 형성하지 않고; HN와 SB는 엑시플렉스를 형성하지 않고, EB와 SB는 엑시플렉스를 형성하지 않는다.
한 가지 구체예에서, HP와 HN는 엑시플렉스를 형성하고; HP와 EB는 엑시플렉스를 형성하지 않고; HN과 EB는 엑시플렉스를 형성하지 않고; HP와 SB는 엑시플렉스를 형성하지 않고; HN과 SB는 엑시플렉스를 형성하지 않고, EB와 SB는 엑시플렉스를 형성하지 않는다.
HP와 EB; HN과 EB; HP와 SB; HN과 SB; 또는 EB와 SB의 엑시플렉스 형성
한 가지 구체예에서, HN은 어떠한 포스핀 옥사이드 기를 함유하지 않으며, 특히 HN은 비스[2-(디페닐포스피노)페닐] 에테르 옥사이드(DPEPO)가 아니다.
본원에서 사용된 용어 "TADF 물질" 및 "TADF 이미터"는 상호 교환적으로 이해될 수 있다.
본 발명에 따르면, TADF 물질은 그것이 0.4 eV 미만, 바람직하게는 0.3 eV 미만, 더욱 바람직하게는 0.2 eV 미만, 더욱 바람직하게는 0.1 eV 미만 또는 심지어 0.05 eV 미만의 최저 여기된 단일항 상태(S1)와 최저 여기된 삼중항 상태(T1) 사이의 에너지 차이에 상응하는 ΔEST 값을 나타내는 것을 특징으로 한다. T1과 S1을 측정하는 바람직한 경로가 본원에서 기재된다.
본원에서 사용되는 용어, 유기 전자 발광 소자 및 광-전자 발광 소자는 넓은 의미에서 두 개의 호스트 물질 HP 및 HN, TADF 물질 EB 및 작은 FWHM 이미터 SB를 포함하는 발광층 B를 포함하는 어떠한 소자로서 이해될 수 있다.
유기 전자 발광 소자는 넓은 의미에서 가시광선 또는 근자외선(UV) 범위, 즉, 380 내지 800 nm의 파장 범위의 광을 방출하기에 접합한 유기 물질을 기반으로 하는 어떠한 소자로 이해될 수 있다. 더욱 바람직하게는, 유기 전자 발광 소자는 가시광선 범위, 즉, 400 내지 800 nm의 광을 방출할 수 있다.
작은 FWHM 이미터 SB는 아날로그식으로 λmax PMMA로서 측정된 - 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 중에서의 0.35 eV 미만, 바람직하게는 0.30 eV 미만, 더욱 바람직하게는 0.25 eV 미만, 더욱 바람직하게는 0.20 eV 미만 또는 심지어 0.15 eV 미만의 반치전폭(FWHM)으로 방출을 나타내도록 선택되고, 즉, 본 경우에 작은 FWHM 이미터 SB인 이미터가 10 중량%로 선택된다(여기에서, 중량%는 PMMA와 이미터의 전체 함량에 관한 것이다).
바람직한 구체예에서, 유기 전자 발광 소자는 유기 발광 다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지(LEC), 및 발광 트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택된 소자이다.
특히 바람직하게는, 유기 전자 발광 소자는 유기 발광 다이오드(OLED)이다. 임의로, 전체로서의 유기 전자 발광 소자는 불투명하거나, 반-투명하거나, (기본적으로는) 투명하다.
본 발명의 문맥에서 사용된 용어 "층"은 광범위한 평명 기하구조를 갖는 바디이다.
발광층 B는 바람직하게는 1 mm이하, 더욱 바람직하게는 0.1 mm 이하, 더욱 바람직하게는 10 μm 이하, 더욱 바람직하게는 1 μm 이하, 특히 0.1 μm 이하의 두께를 갖는다.
바람직한 구체예에서, 열활성화 지연 형광(TADF) 물질 EB는 유기 TADF 물질이다. 본 발명에 따르면, 유기 이미터 또는 유기 물질은 이미터 또는 물질은 (우세하게는) 수소 (H), 탄소(C), 질소(N), 붕소(B), 규소(Si) 및 임의로 불소(F), 임의로 브롬(br) 및 임의로 산소(O)로 이루어진다는 것을 의미한다. 특히 바람직하게는, 그것은 어떠한 전이 금속을 함유하지 않는다.
바람직한 구체예에서, TADF 물질 EB은 유기 TADF 물질이다. 바람직한 구체예에서, 작은 FWHM 이미터 SB는 유기 이미터이다. 더욱 바람직한 구체예에서, TADF 물질 EB 및 작은 FWHM 이미터 SB는 둘 모두 유기 물질이다.
특히 바람직한 구체예에서, 적어도 하나 TADF 물질 EB는 블루 TADF 물질, 바람직하게, 디프-블루 TADF 물질이다.
화합물 HP와 HN 및 이미터 EB와 SB는 어떠한 양 및 어떠한 비율로 유기 전자 발광 소자에 포함될 수 있다.
바람직한 구체예에서, 본 발명의 유기 전자 발광 소자에서, 발광층 B는 중량에 따라서 이미터 EB보다 화합물 HP를 더 포함한다.
바람직한 구체예에서, 본 발명의 유기 전자 발광 소자에서, 발광층 B은 중량에 따라서 이미터 EB보다 화합물 HN를 더 포함한다.
바람직한 구체예에서, 본 발명의 유기 전자 발광 소자에서, 발광층 B은 중량에 따라서 이미터 SB보다 TADF 물질 EB를 더 포함한다.
바람직한 구체예에서, 본 발명의 유기 전자 발광 소자에서, 발광층 B는,
(i)
10-84 중량%의 호스트 화합물 HP;
(ii)
10-84 중량%의 호스트 화합물 HN;
(iii)
5-50 중량%의 TADF 물질 EB; 및
(iv)
1-10 중량%의 이미터 SB; 및 임의로
(v)
0-74 중량%의 하나 이상의 용매를 포함한다.
또 다른 바람직한 구체예에서, 본 발명의 유기 전자 발광 소자에서, 발광층 B는,
(i)
10-30 중량%의 호스트 화합물 HP;
(ii)
40-74 중량%의 호스트 화합물 HN;
(iii)
15-30 중량%의 TADF 물질 EB; 및
(iv) 1-5 중량%의 이미터 SB; 및 임의로
(v) 0-34 중량%의 하나 이상의 용매를 포함한다.
바람직한 구체예에서, TADF 물질 EB는 440 내지 470 nm의 범위에서 방출 최대치(폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA)에서 측정됨, λmax PMMA(EB))를 나타낸다. 바람직한 구체예에서, TADF 물질 EB는 445 내지 465 nm의 범위의 방출 최대치 λmax PMMA(EB)를 나타낸다.
작은 FWHM 이미터 S
B
가 유기 블루 형광 이미터인 소자
본 발명의 한 가지 구체예에서, 작은 FWHM 이미터 SB는 유기 청색 형광 이미터이다.
한 가지 구체예에서, 작은 FWHM 이미터 SB는 하기 군로부터 선택된 유기 청색 형광 이미터이다:
특정의 구체예에서, 작은 FWHM 이미터 SB는 하기 군로부터 선택된 유기 청색 형광 이미터이다:
작은 FWHM 이미터 S
B
가 삼중항-삼중항 소멸(TTA) 형광 이미터인 소자
본 발명의 한 가지 구체예에서, 작은 FWHM 이미터 SB는 청색 유기 삼중항-삼중항 소멸(TTA) 이미터이다. 한 가지 구체예에서, 작은 FWHM 이미터 SB는 하기 군으로부터 선택된 청색 유기 TTA 이미터이다:
작은 FWHM 이미터 S
B
가 근거리-전하-전달(near-range-charge-transfer: NRCT) 이미터인 소자
본 발명의 한 가지 구체예에서, 작은 FWHM 이미터 SB는 근거리-전하-전달(NRCT) 이미터이다. 본 발명에 따르면, NRCT 이미터는 시간-분해 광발광 스펙트럼(time-resolved photoluminescence spectrum)에서 지연된 성분을 나타내며, 문헌[Hatakeyama et al., Advanced Materials, 2016, 28(14):2777-2781,DOI: 10.1002/adma.201505491]에 기재된 바와 같이 근거리 HOMO-LUMO 분리를 나타낸다. 일부 구체예에서, NRCT 이미터는 TADF 물질이다.
한 가지 구체예에서, 작은 FWHM 이미터 SB는 NRCT 이미터를 함유하는 블루 보론이다.
바람직한 구체예에서, 작은 FWHM 이미터 SB는 폴리사이클릭 방향족 화합물을 포함하거나 그로 이루어진다.
바람직한 구체예에서, 작은 FWHM 이미터 SB는 US-A 2015/236274호에 기재된 화학식(1) 또는 (2) 또는 특이적 예에 따른 폴리사이클릭 방향족 화합물을 포함하거나 그로 이루어진다. US-A 2015/236274호는 또한 그러한 화합물의 합성을 위한 예를 기재하고 있다.
한 가지 구체예에서, 작은 FWHM 이미터 SB는 화학식(I)에 따른 구조를 포함하거나 그로 이루어진다:
화학식(I)
상기 식에서,
n은 0 또는 1이고,
m = 1-n이고,
X1은 N 또는 B이고,
X2는 N 또는 B이고,
X3은 N 또는 B이고,
W는 Si(R3)2, C(R3)2 및 BR3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R1, R2 및 R3의 각각은 서로 독립적으로,
하나 이상의 치환체 R6으로 임의로 치환되는 C1-C5-알킬;
하나 이상의 치환체 R6으로 임의로 치환되는 C6-C60-아릴; 및
하나 이상의 치환체 R6으로 임의로 치환되는 C3-C57-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, 및 RXI의 각각은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, N(R5)2, OR5, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, 할로겐;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되고, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 각각 임의로 치환되는 C1-C40-알킬;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되고, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 각각 임의로 치환되는 C1-C40-알콕시;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되고, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 각각 임의로 치환되는 C1-C40-티오알콕시;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되고, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 각각 임의로 치환되는 C2-C40-알케닐;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되고, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 각각 임의로 치환되는 C2-C40-알키닐;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되는 C6-C60-아릴; 및
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되는 C3-C57-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R5는 각각의 경우에 서로 독립적으로,
수소, 중수소, OPh, CF3, CN, F;
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C1-C5-알킬;
하나 이상의 수소 원자가 임으로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C1-C5-알콕시;
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C1-C5-티오알콕시;
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C2-C5-알케닐;
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C2-C5-알키닐;
하나 이상의 C1-C5-알킬 치환체로 임의로 치환되는 C6-C18-아릴;
하나 이상의 C1-C5-알킬 치환체로 임의로 치환되는 C3-C17-헤테로아릴;
N(C6-C18-아릴)2;
N(C3-C17-헤테로아릴)2; 및
N(C3-C17-헤테로아릴)(C6-C18-아릴)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R6은 각각의 경우에 서로 독립적으로,
수소, 중수소, OPh, CF3, CN, F;
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C1-C5-알킬;
하나 이상의 수소 원자가 임으로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C1-C5-알콕시;
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C1-C5-티오알콕시;
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C2-C5-알케닐;
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C2-C5-알키닐;
하나 이상의 C1-C5-알킬 치환체로 임의로 치환되는 C6-C18-아릴;
하나 이상의 C1-C5-알킬 치환체로 임의로 치환되는 C3-C17-헤테로아릴;
N(C6-C18-아릴)2;
N(C3-C17-헤테로아릴)2; 및
N(C3-C17-헤테로아릴)(C6-C18-아릴)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 구체예에 따르면, 서로 인접하여 위치되는 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, 및 RXI로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체 중 둘 이상이 각각 다른 것과 모노- 또는 폴리사이클릭, 지방족, 방향족 및/또는 벤조-융합된 고리 시스템을 형성할 수 있다.
바람직한 구체예에 따르면, X1, X2 및 X3 중 적어도 하나는 B이고, X1, X2 및 X3 중 적어도 하나는 N이다.
본 발명의 바람직한 구체예에 따르면, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, 및 RXI로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 치환제가 임의로 적어도 하나의 치환체에 인접하여 위치되는 동일한 기의 하나 이상의 치환체와 모노- 또는 폴리사이클릭, 지방족, 방향족 및/또는 벤조-융합된 고리 시스템을 형성한다.
본 발명의 바람직한 구체예에 따르면, X1, X2 및 X3 중 적어도 하나는 B이고, X1, X2 및 X3 중 적어도 하나는 N이다.
한 가지 구체예에서, 작은 FWHM 이미터 SB가 화학식(1)에 따른 구조를 포함하거나 그로 이루어지고, X1 및 X3이 각각 N이고, X2가 B이다:
화학식(Ia)
한 가지 구체예에서, 작은 FWHM 이미터 SB가 화학식(1)에 따른 구조를 포함하거나 그로 이루어지고, X1 및 X3이 각각 B이고, X2가 N이다:
화학식(Ib)
한 가지 구체예에서, 작은 FWHM 이미터 SB가 화학식(1)에 따른 구조를 포함하거나 그로 이루어지고, n=0이다.
한 가지 구체예에서, R1 및 R2의 각각은 각각 서로 독립적으로,
하나 이상의 치환체 R6으로 임의로 치환되는 C1-C5-알킬;
하나 이상의 치환체 R6으로 임의로 치환되는 C6-C30-아릴; 및
하나 이상의 치환체 R6으로 임의로 치환되는 C3-C30-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
한 가지 구체예에서, R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로,
Me, iPr, tBu, CN, CF3;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환되는 Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환되는 피리디닐;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환되는 피리미디닐; 및
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환되는 트리아지닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
한 가지 구체예에서, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, 및 RXI의 각각이 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐, Me, iPr, tBu, CN, CF3;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환되는 Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환되는 피리디닐;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환되는 피리미디닐;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환되는 카르바졸릴;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환되는 트리아지닐; 및
N(Ph)2로 이루어진 군으로부터 선택된다.
한 가지 구체예에서, RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, 및 RXI의 각각이 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐, Me, iPr, tBu, CN, CF3;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환되는 Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환되는 피리디닐;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환되는 피리미디닐;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환되는 카르바졸릴;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환되는 트리아지닐; 및
N(Ph)2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로,
하나 이상의 치환체 R6으로 임의로 치환되는 C1-C5-알킬;
하나 이상의 치환체 R6으로 임의로 치환되는 C6-C30-아릴; 및
하나 이상의 치환체 R6으로 임의로 치환되는 C3-C30-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
한 가지 구체예에서, 작은 FWHM 이미터 SB는 하기 군으로부터 선택된 블루 붕소-함유 NRCT 이미터이다:
통상의 기술자는 발광층 B가 통상적으로는 본 발명의 유기 전자 발광 소자에 혼입될 것이라는 것을 알 것이다. 바람직하게는, 그러한 유기 전자 발광 소자는 적어도 하기 층: 적어도 하나 발광층 B, 적어도 하나 애노드층 A 및 적어도 하나 캐소드층 C을 포함한다.
바람직하게는, 애노드층 A는 인듐 주석 산화물(indium tin oxide), 인듐 아연 산화물(indium zinc oxide), PbO, SnO, 그라파이트, 도핑된 규소, 도핑된 게르마늄, 도핑된 GaAs, 도핑된 폴리아닐린, 도핑된 폴리피롤, 도핑된 폴리티오펜, 및 이들의 둘 이상의 혼합물으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 함유한다.
바람직하게는, 캐소드층 C는 Al, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, In, W, Pd, LiF, Ca, Ba, Mg, 및 이들의 둘 이상의 혼합물 또는 합금으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 함유한다.
바람직하게는, 발광층 B는 애노드층 A와 캐소드층 C 사이에 위치된다. 따라서, 일반적인 구성은 바람직하게는 A-B-C이다. 이는 물론 하나 이상의 임의의 추가의 층의 존재를 배제하지 않는다. 이들은 A의 각측, B의 각측 및/또는 C의 각측에 존재할 수 있다.
바람직한 구체예에서, 유기 전자 발광 소자는 적어도 하기 층,
A) 인듐 주석 산화물, 인듐 아연 산화물, PbO, SnO, 그라파이트, 도핑된 규소, 도핑된 게르마늄, 도핑된 GaAs, 도핑된 폴리아닐린, 도핑된 폴리피롤, 도핑된 폴리티오펜, 및 이들의 둘 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 성분을 함유하는 애노드층 A;
B) 발광층 B; 및
C) Al, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, In, W, Pd, LiF, Ca, Ba, Mg, 및 이들의 둘 이상의 혼합물 또는 합금으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 함유하는 캐소드층 C를 포함하며;
여기에서, 발광층 B는 애노드층 A와 캐소드층 C 사이에 위치된다.
한 가지 구체예에서, 유기 전자 발광 소자가 OLED인 때에, 그것은 임의로 하기 층 구조,
A) 예시적으로 인듐 주석 산화물(ITO)를 포함하는 애노드층 A;
HTL) 정공 수송층 HTL;
B) 본원에서 기재된 바와 같은 본 발명에 따른 발광층 B;
ETL) 전자 수송층 ETL; 및
C) 예시적으로 Al, Ca 및/또는 Mg를 포함하는 캐소드층을 임의로 포함할 수 있다.
바람직하게는, 여기에서의 층의 순서는 A - HTL - B - ETL - C이다.
더욱이, 유기 전자 발광 소자는 예시적으로 수분, 증기 및/또는 가스를 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출에 의한 손상으로부터 소자를 보호하는 하나 이상의 보호층을 임의로 포함할 수 있다.
바람직하게는, 애노드층 A은 기재의 표면상에 위치된다. 기재는 어떠한 재료 또는 재료들의 조성물에 의해서 형성될 수 있다. 가장 흔하게는, 유리 슬라이드가 기재로서 사용된다. 대안적으로, 얇은 금속층(예, 구리, 금, 은(silver) 또는 알루미늄 필름) 또는 플라스틱 필름 또는 슬라이드가 사용될 수 있다. 이는 더 높은 가요성을 가능하게 할 수 있다. 애노드층 A는 대부분 (기본적으로는) 투명한 막을 얻는 것을 가능하게 하는 물질로 구성된다. 둘 모두의 전극 중 적어도 하나가 (기본적으로는) OLED로부터의 발광이 가능하게 하기 위해서 투명하다. 애노드층 A 또는 캐소드층 C 중 어느 하나가 투명하다. 바람직하게는, 애노드층 A는 큰 함량의 투명한 전도성 산화물(TCO)을 포함하거나 또한 그로 이루어진다.
그러한 애노드층 A는 예시적으로는 인듐 주석 산화물, 알루미늄 아연 산화물, 플루오르 주석 산화물(fluor tin oxide), 인듐 아연 산화물, PbO, SnO, 지르코늄 산화물, 몰리브덴 산화물, 바나듐 산화물, 볼프람 산화물(wolfram oxide), 그라파이트, 도핑된 Si, 도핑된 Ge, 도핑된 GaAs, 도핑된 폴리아닐린, 도핑된 폴리피롤 및/또는 도핑된 폴리티오펜을 포함할 수 있다.
특히 바람직하게는, 애노드층 A은 (기본적으로는) 인듐 주석 산화물(ITO)(예, (InO3)0.9(SnO2)0.1)으로 이루어진다. 투명한 전도성 산화물(TCO)에 의해서 유발된 애노드층 A의 조도(roughness)는 정공 주입층(hole injection layer: HIL)을 사용함으로써 보상될 수 있다. 추가로, HIL은 TCO로부터 정공 수송층(HTL)으로의 유사 전하 캐리어의 수송이 촉진된다는 점에서 유사 전하 캐리어(quasi charge carrier)(즉, 정공)의 주입을 용이하게 한다. 정공 주입층(HIL)은 폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜(PEDOT), 폴리스티렌 설포네이트(PSS), MoO2, V2O5, CuPC 또는 CuI, 특히, PEDOT 및 PSS의 혼합물을 포함할 수 있다. 정공 주입층(HIL)은 또한 애노드층 A로부터 정공 수송층(HTL)으로의 금속의 확산을 방지할 수 있다. HIL은 예시적으로는 PEDOT:PSS(폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜: 폴리스티렌 설포네이트), PEDOT(폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜), mMTDATA (4,4',4''-트리스[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민), 스피로-TAD (2,2',7,7'-테트라키스(n,n-디페닐아미노)-9,9'-스피로바이플로오렌), DNTPD(N1,N1'-(바이페닐-4,4'-디일)비스(N1-페닐-N4,N4-디-m-톨릴벤젠-1,4-디아민), NPB(N,N'-nis-(1-나프탈레닐)-N,N'-비스-페닐-(1,1'-바이페닐)-4,4'-디아민), NPNPB (N,N'-디페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디페닐-아미노)페닐]벤지딘), MeO-TPD(N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)-벤지딘), HAT-CN (1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌-헥사카르보니트릴) 및/또는 스피로-NPD (N,N'-디페닐-N,N'-비스-(1-나프틸)-9,9'-스피로바이플로오렌-2,7-디아민)을 포함할 수 있다.
애노드층 A 또는 정공 주입층(HIL)에 인접하여, 전형적으로는 정공 수송층(HTL)이 위치된다. 여기에서, 어떠한 정공 수송 화합물이 사용될 수 있다. 예시적으로는, 전자-풍부 헤테로방향족 화합물, 예컨대, 트리아릴아민 및/또는 카르바졸이 정공 수송 화합물로서 사용될 수 있다. HTL은 애노드층 A와 발광층 B(발광층(EML)로서 작용함) 사이의 에너지 장벽을 감소시킬 수 있다. 정공 수송층(HTL)은 또한 전자 차단층(electron blocking layer: EBL)일 수 있다. 바람직하게는, 정공 수송 화합물은 이들의 상중항 상태 T1의 비교적 높은 에너지 수준을 갖는다. 예시적으로는, 정공 수송층(HTL)은 별-모양 헤테로사이클, 예컨대, 트리스(4-카르바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 폴리-TPD (폴리(4-부틸페닐-디페닐-아민)), [알파]-NPD (폴리(4-부틸페닐-디페닐-아민)), TAPC (4,4'-사이클로헥실리덴-비스[N,N-비스(4-메틸페닐)벤젠아민]), 2-TNATA (4,4',4''-트리스[2-나프틸(페닐)-아미노]트리페닐아민), 스피로-TAD, DNTPD, NPB, NPNPB, MeO-TPD, HAT-CN 및/또는 TrisPcz (9,9'-디페닐-6-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)-9H,9'H-3,3'-바이카르바졸)을 포함할 수 있다. 또한, HTL은 p-도핑된 층을 포함할 수 있고, 이는 유기 정공-수송 매트릭스 중의 무기 또는 유기 도펀트로 구성될 수 있다. 전이금속 산화물, 예컨대, 바나듐 산화물, 몰리브덴 산화물 또는 텅스텐 산화물이 예시적으로는 무기 도펀트로서 사용될 수 있다. 테트라플루오로테르라시아노퀴노디메탄 (F4-TCNQ), 구리-펜타플루오로벤조에이트(Cu(I)pFBz) 또는 전이금속 착물이 예시적으로는 유기 도펀트로서 사용될 수 있다.
EBL은 예시적으로는 mCP(1,3-비스(카르바졸-9-일)벤젠), TCTA, 2-TNATA, mCBP (3,3-디(9H-카르바졸-9-일)바이페닐), 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조퓨라닐)페닐]-9H-카르바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카르바졸, 트리스-Pcz, CzSi (9-(4-3차-부틸페닐)-3,6-비스(트리페닐실릴)-9H-카르바졸), 3',5'-디-(N-카르바졸릴)-[1,1'-바이페닐]-2-카르보니트릴 (DCPBN; CAS 1918991-70-4), 3-(N-카르바졸릴)-N-페닐카르바졸 (NCNPC) 및/또는 DCB (N,N'-디카르바졸릴-1,4-디메틸벤젠)을 포함할 수 있다.
궤도함수 및 여기된 상태 에너지는 통상의 기술자에게는 공지된 실험 방법에 의해서 측정될 수 있다. 예시적으로는, 최고 점유 분자 궤도함수 EHOMO의 에너지는 0.1 eV의 정확도로 순환 전압전류 측정(cyclic voltammetry measurement)으로부터 통상의 기술자에게는 공지된 방법에 의해서 측정된다. 최저 비점유 분자 궤도함수 ELUMO의 에너지는 EHOMO + Egap으로서 계산되고, 여기에서, Egap은 다음과 같이 측정된다:
호스트 화합물의 경우에, 첫 번째 여기된 단일항 상태 S1의 에너지에 상응하는 폴리(메틸 메타크릴레이트) (PMMA) 내의 10 중량%의 호스트를 함유한 필름의 방출의 개시가, 달리 언급되지 않는 한, Egap으로서 사용된다. 이미터 화합물의 경우에, Egap 및 그에 따른 첫 번째 여기된 단일항 상태 S1의 에너지가, 달리 언급되지 않는 한, 동일한 방식으로 측정된다. 호스트 화합물의 경우에, 첫 번째 여기된 삼중항 상태 T1의 에너지는, 달리 언급되지 않는다면, 10 중량%의 호스트를 함유한 폴리(메틸 메타크릴레이트) (PMMA)의 필름 중에서 측정된, 전형적으로는 1 ms의 지연시간 및 1 ms의 적분시간으로, 77 K에서 시간-게이트 방출 스펙트럼(time-gated emission spectrum)의 개시로부터 측정된다. TADF 이미터 화합물의 경우에, 첫 번째 여기된 삼중항 상태 T1의 에너지는, 전형적으로는 1 ms의 지연시간 및 1 ms의 적분시간으로, 77 K에서 시간-게이트 방출 스펙트럼의 개시로부터 측정된다.
전자 수송층 (ETL)에서, 어떠한 전자 수송체가 사용될 수 있다. 예시적으로는, 전자가 부족한 화합물, 예컨대, 벤즈이미다졸, 피리딘, 트리아졸, 옥사디아졸 (예, 1,3,4-옥사디아졸), 포스피녹사이드 및 설폰이 사용될 수 있다. 예시적으로는, 전자 수송체 ETM은 또한 별-모양 헤테로사이클, 예컨대, 1,3,5-트리(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐(TPBi)일 수 있다. ETM은 예시적으로는 NBphen (2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Alq3 (알루미늄-트리스(8-하이드록시퀴놀린)), TSPO1 (디페닐-4-트리페닐실릴페닐-포스피녹사이드), BPyTP2 (2,7-디(2,2'-바이피리딘-5-일)트리페닐), Sif87 (디벤조[b,d]티오펜-2-일트리페닐실란), Sif88 (디벤조[b,d]티오펜-2-일)디페닐실란), BmPyPhB (1,3-비스[3,5-디(피리딘-3-일)페닐]벤젠) 및/또는 BTB (4,4'-비스-[2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아지닐)]-1,1'-바이페닐)일 수 있다. 임의로, 전자 수송층은 Liq (8-하이드록시퀴놀리놀레이토리튬)과 같은 물질로 도핑될 수 있다. 임의로, 두 번째 전자 수송층이 전자 수송층과 캐소드층 C 사이에 위치될 수 있다. 전자 수송층(ETL)이 또한 정공을 차단할 수 있거나, 정공-차단층(hole-blocking layer: HBL)이 도입될 수 있다.
HBL은, 예를 들어, BCP (2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 = Bathocuproine), BAlq (비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀린)-(4-페닐페녹시)알루미늄), NBphen (2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Alq3 (알루미늄-트리스(8-하이드록시퀴놀린)), TSPO1 (디페닐-4-트리페닐실릴페닐-포스피녹사이드), T2T (2,4,6-트리스(바이페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), T3T (2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), TST (2,4,6-트리스(9,9'-스피로바이플로오렌-2-일)-1,3,5-트리아진), DTST (2,4-디페닐-6-(3'-트리페닐실릴페닐)-1,3,5-트리아진), DTDBF (2,8-비스(4,6-디페닐-1,3,5-트리아지닐)디벤조퓨란) 및/또는 TCB/TCP (1,3,5-트리스(N-카르바졸릴)벤졸/1,3,5-트리스(카르바졸)-9-일) 벤젠)을 포함할 수 있다.
전자 수송층(ETL)에 인접하여, 캐소드층 C이 위치될 수 있다. 예시적으로는, 캐소드층 C은 금속(예, Al, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, LiF, Ca, Ba, Mg, In, W, 또는 Pd) 또는 금속 합금을 포함하거나 그것으로 이루어질 수 있다. 실질적인 이유로, 캐소드층 C은 또한 (기본적으로는) 투명한 금속, 예컨대, Mg, Ca 또는 Al로 이루어질 수 있다. 대안적으로는 또는 추가적으로는, 캐소드층 C는 또한 그라파이트 및/또는 탄소 나노튜브(CNT)를 포함할 수 있다. 대안적으로는, 캐소드층 C은 또한 나노규모 은 와이어로 이루어질 수 있다.
OLED는 추가로 전자 수송층 (ETL) D과 캐소드층 C 사이에 보호층을 임의로 포함할 수 있다(이는 전자 주입층(EIL)으로서 설계될 수 있다). 이러한 층은 리튬 플루오라이드, 세슘 플루오라이드, 은(silver), Liq (8-하이드록시퀴놀리놀레이토리튬), Li2O, BaF2, MgO 및/또는 NaF를 포함할 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 특정의 상황에서 더욱 구체적으로 정의되지 않으면, 방출 및/또는 흡수된 광의 색상의 지정은 다음과 같다:
바이올렛(violet):
>380-420 nm의 파장 범위;
디프 블루(deep blue):
>420-475 nm의 파장 범위;
스카이 블루(sky blue):
>475-500 nm의 파장 범위;
그린(green):
>500-560 nm의 파장 범위;
옐로우(yellow):
>560-580 nm의 파장 범위;
오랜지(orange):
>580-620 nm의 파장 범위;
레드(red):
>620-800 nm의 파장 범위.
이미터 화합물과 관련하여, 그러한 색상은 10중량%의 이미터를 함유한 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 필름의 방출 최대치 λmax PMMA를 의미한다. 따라서, 예시적으로는, 디프 블루 이미터는 420 내지 475 nm의 범위의 방출 최대치 λmax PMMA를 가지며, 스카이 블루 이미터는 475 내지 500 nm의 범위의 방출 최대치 λmax PMMA를 갖고, 그린 이미터는 500 내지 560 nm의 범위의 방출 최대치 λmax PMMA를 가지며, 레드 이미터는 620 내지 800 nm의 범위의 방출 최대치 λmax PMMA를 갖는다.
디프 블루 이미터는 바람직하게는 475 nm 이하, 더욱 바람직하게는 470 nm 미만, 더욱 바람직하게는 465 nm 미만 또는 또한 460 nm 미만의 방출 최대치 λmax PMMA를 가질 수 있다. 그것은 전형적으로는 420 nm 초과, 바람직하게는 430 nm 초과, 더욱 바람직하게는 적어도 440 nm일 것이다. 바람직한 구체예에서, 소자는 420 내지 475 nm, 430 내지 470 nm, 440 내지 465 nm, 또는 450 내지 460 nm의 방출 최대치 λmax(D)를 나타낸다. 바람직한 구체예에서, 소자는 440 내지 475 nm의 방출 최대치 λmax(D)를 나타낸다. 바람직한 구체예에서, 소자는 450 내지 470 nm의 방출 최대치 λmax(D)를 나타낸다.
따라서, 본 발명의 추가의 구체예는 10 % 초과, 더욱 바람직하게는 13 % 초과, 더욱 바람직하게는 15 % 초과, 더욱 바람직하게는 18 % 초과 또는 또한 20 % 초과의 1000 cd/m2에서의 외부 양자 효율을 나타내고/거나, 420 nm 내지 500 nm, 바람직하게는 430 nm 내지 490 nm, 더욱 바람직하게는 440 nm 내지 480 nm, 더욱 바람직하게는 450 nm 내지 470 nm의 방출 최대치를 나타내고/거나, 100 h 초과, 바람직하게는 200 h 초과, 더욱 바람직하게는 400 h 초과, 더욱 바람직하게는 750 h 초과 또는 심지어 1000 h 초과의 500 cd/m2에서의 LT80 값을 나타내는 OLED에 관한 것이다.
본 발명의 추가의 구체예는 독특한 색점(color point)에서 광을 방출하는 OLED에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, OLED는 좁은 방출 밴드(작은 반치전폭 (FWHM))을 갖는 광을 방출한다. 바람직한 구체예에서, 본 발명에 따른 OLED는 0.30 eV 미만, 더욱 바람직하게는 0.25 eV 미만, 더욱 바람직하게는 0.20 eV 미만 또는 심지어 0.18 eV 미만의 주요 방출 피크의 FWHM를 갖는 광을 방출한다.
본 발명의 추가의 양태는 ITU-R Recommendation BT.2020 (Rec. 2020)에 의해서 정의된 바와 같은 원색 블루(CIEx = 0.131 및 CIEy = 0.046)의 CIEx (= 0.131) 및 CIEy(= 0.046) 색 좌표에 가까운 CIEx 및 CIEy 색 좌표를 갖는 광을 방출하는 OLED에 관한 것이고, 그에 따라서, 초고선명(Ultra High Definition: UHD) 디스플레이, 예를 들어, UHD-TV에 사용하기에 적합하다. 상업적 적용에서, 전형적으로는, 전면-발광(top-emitting)(상부-전극이 투명하다) 소자가 사용되는 반면에, 본 발명 전체에 걸쳐서 사용되는 시험 소자는 배면-발광 소자(bottom-emitting device)(배면-전극 및 기재가 투명하다)를 나타낸다. 블루 소자의 CIEy 색 좌표는, 배면-발광 소자로부터 전면-발광 소자로 변경하는 때에, 2배까지 감소될 수 있는 반면에, CIEx는 거의 변함없이 유지된다(Okinaka et al., Society for Information Display International Symposium Digest of Technical Papers, 2015, 46(1):312-313,DOI:10.1002/sdtp.10480). 따라서, 본 발명의 추가의 양태는 방출이 0.02 내지 0.30, 바람직하게는 0.03 내지 0.25, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 0.20 또는 더욱 바람직하게는 0.08 내지 0.18, 또는 심지어 0.10 내지 0.15의 CIEx 색 좌표, 및/또는 0.00 내지 0.45, 바람직하게는 0.01 내지 0.30, 더욱 바람직하게는 0.02 내지 0.20, 또는 더욱 바람직하게는 0.03 내지 0.15, 또는 심지어 0.04 내지 0.10의 CIEy 색 좌표를 나타내는 OLED에 관한 것이다.
본원의 전체에 걸쳐서 사용된 용어, "아릴" 및 "방향족"은 넓은 의미로 어떠한 모노-, 바이- 또는 폴리사이클릭 방향족 모이어티로 이해될 수 있다. 달리 지시되지 않으면, 아릴은 또한 본원 전체에 걸쳐서 추가로 예시되는 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환될 수 있다. 따라서, 용어, "아릴렌"은 다른 분자 구조에 대한 두 개의 결합 부위를 지니며, 그에 따라서, 연결기 구조로서 작용하는 이가 잔기를 의미한다. 본원 전체에 걸쳐서 사용된 용어, "헤테로아릴" 및 "헤테로방향족"은 넓은 의미로 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는, 특히, 방향족 고리 당 1 내지 3개의 헤테로원자를 지니는 어떠한 모노-, 바이- 또는 폴리사이클릭 헤테로방향족 모이어티로 이해될 수 있다.
예시적으로는, 헤테로방향족 화합물은 피롤, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 트리아졸, 피라졸, 피리딘, 피라진 및 피리미딘 등일 수 있다. 달리 지시되지 않으면, 헤테로아릴은 또한 본원의 전체에 걸쳐서 추가로 예시되는 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환될 수 있다. 따라서, 용어, "헤테로아릴렌"은 다른 분자 구조에 대한 두 개의 결합 부위를 지니며, 그에 따라서, 연결기 구조로서 작용하는 이가 잔기를 의미한다.
본원의 전체에 걸쳐서 사용되는 용어, "알킬"은 넓은 의미로 선형 또는 분지형 사슬 알킬 잔기 둘 모두로 이해될 수 있다. 바람직한 알킬 잔기는 1 내지 15개의 탄소원자를 함유하는 것들이다. 예시적으로, 바람직한 알킬 잔기는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 3차-부틸 등일 수 있다. 달리 지지되지 않는다면, 알킬은 또한 본원의 전체에 걸쳐서 추가로 예시되는 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환될 수 있다. 따라서, 용어 "알킬렌"은 다른 분자 구조에 대한 두 개의 결합 부위를 갖고, 그에 따라서, 연결기 구조로서 작용하는 이가 잔기를 의미한다.
달리 지지되지 않는다면, 특히, 아릴, 아릴렌, 헤테로아릴, 알킬 등의 상황에서 사용된 본원에서 사용된 용어, "치환된"은 가장 넓은 의미로 이해될 수 있다. 바람직하게는, 그러한 치환은 C1-C20-알킬, C7-C19-알크아릴, 및 C6-C18-아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 잔기를 의미한다. 따라서, 바람직하게는, 하전된 모이어티, 더욱 바람직하게는 작용기가 그러한 치환에 존재하지 않는다.
수소는 각각의 경우에 중수소로 치환될 수 있다는 것을 알 것이다.
달리 명시되지 않는 한, 다양한 구체예의 층들 중 어느 층은 어떠한 적합한 방법에 의해서 증착될 수 있다. 발광층 B를 포함한 본 발명의 상황에서의 층은 임의적으로는 액체 가공(liquid processing)(또한, "필름 가공", "유체 가공", "용액 가공" 또는 "용매 가공"으로 지정됨)에 의해서 제조될 수 있다. 이는 각각의 층에 포함되는 성분들이 액체 상태로 소자의 일부의 표면에 적용되는 것을 의미한다. 바람직하게는, 발광층 B를 포함한 본 발명의 상황에서의 층들은 스핀-코팅에 의해서 제조될 수 있다. 통상의 기술자에게는 잘 공지된 이러한 방법은 얇고 (기본적으로는) 균일한 층을 얻는 것을 가능하게 한다.
대안적으로는, 발광층 B를 포함한 본 발명의 상황에서의 층은 액체 가공을 기반으로 하는 다른 방법, 예컨대, 캐스팅(casting)(예, 드롭-캐스팅(drop-casting)) 및 롤링 방법 및 인쇄 방법(예, 잉크젯 인쇄, 그라비어 인쇄(gravure printing), 블레이드 코팅(blade coating)에 의해서 제조될 수 있다. 이는 임의로 불활성 대기중에서 (예, 질소 대기중에서) 수행될 수 있다.
또 다른 바람직한 구체예에서, 본 발명의 상황에서의 층은, 통상의 기술자에게는 잘 공지된 진공 가공 방법, 예컨대, 열 (동시)증발법(thermal (co)evaporation), 유기 증기상 증착(OVPD) 및 유기 증기 제트 인쇄(organic vapor jet printing: OVJP)를 포함하지만, 이로 한정되는 것은 아닌, 본 기술분야에서 공지된 어떠한 다른 방법에 의해서 제조될 수 있다.
액체 가공에 의해서 층을 제조하는 때에, 층의 성분들(즉, 본 발명의 발광층 B와 관련하여, 적어도 하나 호스트 화합물 HB 및, 전형적으로는, 적어도 하나 첫 번째 TADF 물질 EB, 적어도 하나 두 번째 TADF 물질 SB 및 임의로 하나 이상의 다른 호스트 화합물 HB2)을 포함하는 용액은 휘발성 유기 용매를 추가로 포함할 수 있다. 그러한 휘발성 유기 용매는 임의적으로는 테트라하이드로퓨란, 디옥산, 클로로벤젠, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 2-(2-에톡시에톡시)에탄올, 감마-부티로락톤, N-메틸 피롤리디논, 에톡시에탄올, 자일렌, 톨루엔, 아니솔, 페네톨(phenetol), 아세토니트릴, 테트라하이드로티오펜, 벤조니트릴, 피리딘, 트리하이드로퓨란, 트리아릴아민, 사이클로헥사논, 아세톤, 프로필렌 카르보네이트, 에틸 아세테이트, 벤젠 및 PGMEA(프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나일 수 있다. 또한, 둘 이상의 용매의 조합이 이용될 수 있다. 액체 상태로 적용된 후에, 층은 후속적으로 본 기술분야에서의 어떠한 수단에 의해서, 예시적으로는, 주위 조건에서, 증가된 온도(예, 약 50 ℃ 또는 약 60 ℃)에서, 또는 감속된 압력에서 건조되고/거나 경화될 수 있다.
임의적으로는, 유기 전자 발광 소자(예, OLED)는, 예시적으로는, 기본적으로 화이트 유기 전자 발광 소자 또는 블루 유기 전자 발광 소자일 수 있다. 예시적으로는, 그러한 화이트 유기 전자 발광 소자는 적어도 하나의 (디프) 블루 이미터 화합물(예, TADF 물질 EB) 및 청색 및/또는 적색 광을 방출하는 하나 이상의 이미터 화합물를 포함할 수 있다. 이어서, 또한, 상기 기재된 바와 같은 둘 이상의 화합물 사이에 투과율이 임의로 있을 수 있다.
전체로서의 유기 전자 발광 소자는 5 mm 이하, 2 mm 이하, 1 mm 이하, 0.5 mm 이하, 0.25 mm 이하, 100 μm 이하, 또는 10 μm 이하의 두께의 얇은 층을 형성할 수 있다.
유기 전자 발광 소자(예, OLED)는 작은 크기(예, 5 mm2 이하, 또는 심지어 1 mm2이하의 표면을 가짐), 중간 크기(예, 0.5 내지 20 cm2의 범위의 표면을 가짐), 또는 큰 크기(예, 20 cm2 초과의 표면을 가짐)일 수 있다. 본 발명에 따른 유기 전자 발광 소자(예, OLED)는 임의적으로는 스크린를 생성시키기 위해서, 광역 조명 소자로서, 발광 벽지(luminescent wallpaper), 발광 창 프레임 또는 유리(luminescent window frame or glass), 발광 라벨, 발광 포저(poser) 또는 가요성 스크린 또는 디스플레이로서 사용될 수 있다. 일반적인 사용 다음으로, 유기 전자 발광 소자(예, OLED)는, 예시적으로는, 또한, 발광 필름, "스마트 패키징(smart packaging)" 라벨, 또는 혁신적인 디자인 요소로서 사용될 수 있다. 추가로, 이들은 세포 검출 및 조사(예, 바이오 라벨링(bio labelling))에 사용 가능하다.
유기 전자 발광 소자의 주요 목적 중 하나는 광의 생성이다. 따라서, 본 발명은 추가로, 본 발명에 따른 유기 전자 발광 소자를 제공하는 단계를 포함하여, 요망되는 파장 범위의 광을 생성시키기 위한 방법에 관한 것이다.
따라서, 본 발명의 추가의 양태는
(i)
본 발명에 따른 유기 전자 발광 소자를 제공하는 단계; 및
(ii)
유기 전자 발광 소자에 전류를 인가하는 단계를 포함하여,
요망되는 파장 범위의 광을 생성시키는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 추가의 양태는 상기 기재된 요소를 조립함으로써 유기 전자 발광 소자를 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 유기 전자 발광 소자를 사용함으로써 블루, 그린, 옐로우, 오랜지, 레드 또는 화이트 광, 특히, 블루 또는 화이트 광을 생성시키는 방법에 관한 것이다.
실시예 및 청구범위가 추가로 본 발명을 예시한다.
실시예
순환 전압전류법
디클로로메탄 또는 적합한 용매 및 적합한 지지 전해질(예, 0.1 mol/l의 테트라부틸암모늄 헥사플루오로포스페이트) 중의 10-3 mol/l의 유기 분자의 농도를 갖는 용액의 순환 전압전류 곡선(cyclic voltammogram)을 측정한다. 측정은 실온에서 질소 대기 하에 3-전극 조립체(작업 전극 및 상대 전극: Pt 와이어, 기준 전극: Pt 와이어)로 수행되고, 내부 표준으로서 FeCp2/FeCp2 +를 사용하여 보정된다. HOMO 데이터는 SCE에 대한 내부 표준으로서 페로센을 사용하여 보정되었다.
밀도 범함수 이론 연산
분자 구조가 BP86 함수(BP86 functional) 및 레졸루션 오브 아이덴터티(resolution of identity; RI) 근사법를 사용하여 최적화된다. 여기 에너지는 (BP86) 최적화된 구조를 사용하여 시간-의존적 DFT(Time-Dependent DFT: TD-DFT) 방법을 사용하여 계산된다. 궤도함수 및 여기된 상태 에너지가 B3LYP 함수로 계산된다. 수치 적분을 위한 Def2-SVP 기본 세트 및 m4-그리드(m4-grid)가 사용되었다. 모든 계산에 대해서 Turbomole 프로그램 패키지를 사용하였다.
광물리학적 측정
샘플 전처리: 스핀-코팅
장치: Spin150, SPS euro.
적합한 용매에 용해된 샘플 농도는 10 mg/ml이다.
프로그램: 1) 1000 Upm/s에서의 400 U/min에서 3초; 1000 U/min에서 20초. 3) 1000 Upm/s에서의 4000 U/min에서 10초. 코팅 후에, 필름이 70℃에서 1분 동안 시도된다.
광발광 분광법 및 TCSPC(시간-관련 단일-광자 계수: Time-correlated single-photon counting)
정상-상태 방출 분광법(Steady-state emission spectroscopy)이 150 W 제논-아크 램프(Xenon-Arc lamp), 여기- 및 방출 단색화 장치(excitation- and emissions monochromator) 및 Hamamatsu R928 photomultiplier를 구비한 Horiba Scientific, Modell FluoroMax-4 및 시간-관련 단일-광자 계수 옵션(time-correlated single-photon counting option)을 시용하여 기록된다. 방출 및 여기 스펙트럼이 표준 보정 핏(standard correction fit)를 사용하여 보정된다.
여기된 상태 수명이 FM-2013 장비 및 Horiba Yvon TCSPC 허브에 의해서 TCSPC 방법을 사용하여 동일한 시스템을 사용하여 측정된다.
여기 광원:
NanoLED 370(파장: 371 nm, 펄스 기간: 1,1 ns)
NanoLED 290(파장: 294 nm, 펄스 기간: <1 ns)
SpectraLED 310(파장: 314 nm)
SpectraLED 355(파장: 355 nm).
데이터 분석(지수함수 핏)은 소프트웨어 제품 DataStation 및 DAS6 분석 소프트웨어를 사용하여 수행하였다. 핏(fit)은 카이-제곱-시험(chi-squared-test)을 사용하여 특정된다.
광발광 양자 수율 측정
광발광 양자 수율(photoluminescence quantum yield: PLQY) 측정을 위해서, Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920-03G 시스템(Hamamatsu Photonics)이 사용된다. 양자 수율 및 CIE 좌표는 소프트웨어 U6039-05 version 3.6.0을 사용하여 측정되었다.
방출 최대치는 nm로 주어지고, 양자 수율 Φ은 %로 및 CIE 좌표는 x,y 값으로 주어진다.
PLQY는 하기 원안을 사용하여 측정되었다:
1) 품질 보증: 에탄올 중의 안트라센(공지된 농도)가 기준으로서 사용된다.
2) 여기 파장: 유기 분자의 흡수 최대치가 측정되고 분자는 이러한 파장을 사용하여 여기된다.
3) 측정
양자 수율이 질소 대기 하에 용액 또는 필름의 샘플에 대해서 측정된다. 수율은 하기 식을 사용하여 계산된다:
상기 식에서,
n광자는 광자 수를 나타내고, Int.는 세기이다.
유기 전자발광 소자의 생산 및 특성화
진공-증착 방법을 통해서, 본 발명에 따른 유기 분자를 포함하는 OLED 소자가 생산될 수 있다. 층이 하나 초과의 화합물을 함유하는 경우에, 하나 초과의 화합물의 중량 백분율은 %로 주어진다. 전체 중량 백분율 값은 100%에 달한다. 따라서, 값이 주어지지 않으면, 이러한 화합물의 분율은 주어진 값과 100% 사이의 차이이다.
완전히 최적화되지 않은 OLED가 표준 방법을 사용하여 그리고 전자 발광 스펙트럼을 측정하여, 광 다이오드에 의해서 검출된 광을 이용하여 계산된 세기 및 전류에 대한 의존성에서의 외부 양자 효율(%)에 대해서 특성화된다. OLED 소자의 수명은 정전류 밀도에서의 작동 동안의 휘도의 변화로부터 추출된다. LT50 값은 측정된 휘도가 초기 휘도의 50%로 감소되는 시점에 상응하며, 유사하게 LT80은 측정된 휘도가 초기 휘도의 80%로 감소되는 시점에 상응하고, LT97은 측정된 휘도가 초기 휘도의 97%로 감소되는 시점에 상응하는 등등이다.
가속된 수명 측정이 수행된다(예, 증가된 전류 밀도를 적용함). 예시적으로, 500 cd/m2에서의 LT80 값기 하기 식을 사용하여 측정된다:
상기 식에서, L O 은 인가된 전류 밀도에서의 초기 휘도를 나타낸다.
값들은 여러 픽셀(전형적으로는 2 내지 8)의 평균에 상응하며, 이들 픽셀 사이의 표준 편차가 주어진다. 도면은 하나의 OLED 픽셀에 대한 데이터 시리즈를 나타낸다.
실시예 D1 및 비교예 C1 및 C2
표 1: 물질의 특성
* 2-Me-THF 용액에서 측정됨
표 2: 실시예 유기 전자 발광 소자(OLED)의 구성(백분율은 중량 백분율을 의미한다)
장치 D1은 16.8 ± 0.3 %의 1000 cd/m2에서의 외부 양자 효율(EQE)을 생성시켰다. 500 cd/m2에서의 LT80 값은 가속된 수명 측정으로부터 23 시간인 것으로 측정되었다. 방출 최대치는 5 V에서의 31 nm의 FWHM으로 469 nm에 있다. 상응하는 CIEy는 0.160이고, CIEx는 0.127이다.
비교 소자 C1 및 C2는 발광층이 단지 이미터 TADF1(C1) 또는 DABNA2(C2)를 함유함을 제외하고는 소자 D1과 동일한 층 배열을 포함한다.
소자 C1의 경우에, 1000 cd/m2에서의 EQE가 7.7 ± 0.1 %로 유의미하게 감소되며, 수명이 단축된다(500 cd/m2에서의 LT80 = 8 h). 방출 최대치는 461 nm에 있지만, 5 V에서의 58 nm의 더 큰 FWHM로 인해서, 상응하는 CIEy는 0.150이고, 그에 따라서, D1의 CIEy의 단지 약간 아래에 있다. 또한, 상응하는 CIEx가 0.145에 있으며, 그에 따라서, D1에 비해서 열등하다.
소자 C2의 경우에, 1000 cd/m2에서의 EQE가 12.6 ± 0.4 %로 D1에 대한 것보다 낮고, 수명이 유의미하게 단축된다(500 cd/m2에서의 LT80 = 6 시간). 방출 최대치는 469 nm에 있지만, 5 V에서의 28 nm의 작은 FWHM로 인해서, 상응하는 CIEy가 0.121이고, CIEx가 0.124이다.
Claims (16)
- (i) 최저 여기된 단일항 상태 에너지 수준 S1N, 최저 여기된 삼중항 상태 에너지 수준 T1N, 에너지 EHOMO(HN)를 갖는 최고 점유 분자 궤도함수 HOMO(HN) 및 에너지 ELUMO(HN)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도함수 LUMO(HN)를 지니는 호스트 물질 HN;
(ii) 최저 여기된 단일항 상태 에너지 수준 S1P 및 최저 여기된 삼중항 상태 에너지 수준 T1P, 에너지 EHOMO(HP)갖는 최고 점유 분자 궤도함수 HOMO(HP) 및 에너지 ELUMO(HP)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도함수 LUMO(HP)를 지니는 호스트 물질 HP;
(iii) 최저 여기된 단일항 상태 에너지 수준 S1E 및 최저 여기된 삼중항 상태 에너지 수준 T1E, 에너지 EHOMO(EE)를 갖는 최고 점유 분자 궤도함수 HOMO(EE) 및 에너지 ELUMO(EE)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도함수 LUMO(EE)를 지니는 열활성화 지연 형광(TADF) 물질 EB; 및
(iv) 최저 여기된 단일항 상태 에너지 수준 S1S 및 최저 여기된 삼중항 상태 에너지 수준 T1S, 에너지 EHOMO(ES)를 갖는 최고 점유 분자 궤도함수 HOMO(ES) 및 에너지 ELUMO(ES)를 갖는 최저 비점유 분자 궤도함수 LUMO(ES)를 지니는 작은 FWHM 이미터 SB를 포함하는 발광층 B를 포함하는 유기 전자 발광 소자(organic electroluminescent device)로서,
SB가 440 nm 내지 475 nm의 방출 최대치 λmax PMMA(S)를 갖는 광을 방출하고,
하기 식(1) 내지 (3), 및 식(4a) 또는 (4b) 중 적어도 하나에 의해서 표현되는 관계가 적용되고,
하기 식(5) 내지 (8)에 의해서 표현되는 관계가 적용되는 유기 전자 발광 소자:
S1N > S1E (1)
S1P > S1E (2)
ELUMO(HN) - EHOMO(HP) > S1E (3)
ELUMO(HP) - ELUMO(HN) ≥ 0.2 eV (4a)
EHOMO(HP) - EHOMO(HN) ≥ 0.2 eV (4b)
S1N > S1S (5)
S1P > S1S (6)
S1E > S1S (7)
S1S < 2.95 eV (8). - 청구항 1에 있어서,
상기 유기 전자 발광 소자가 유기 발광 다이오드(organic light emitting diode), 발광 전기화학 전지(light emitting electrochemical cell), 및 발광 트랜지스터(light-emitting transistor)로 이루어진 군으로부터 선택되는 소자인 유기 전자 발광 소자. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
TADF 물질 EB이 유기 TADF 물질인 유기 전자 발광 소자. - 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
식(4a) 및 (4b)가 적용되는 유기 전자 발광 소자. - 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
소자가 440 내지 475 nm의 방출 최대치 λmax(D)를 나타내는 유기 전자 발광 소자. - 청구항 5에 있어서,
소자가 450 내지 470 nm의 방출 최대치 λmax(D)를 나타내는 유기 전자 발광 소자. - 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서,
발광층 B가
(i) 10-84 중량%의 호스트 화합물 HP;
(ii) 10-84 중량%의 호스트 화합물 HN;
(iii) 5-50 중량%의 TADF 물질 EB; 및
(iv) 1-10 중량%의 이미터 SB; 및 임의로
(v) 0-74 중량%의 하나 이상의 용매를 포함하는 유기 전자 발광 소자. - 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항에 있어서,
발광층 B가
(i) 10-30 중량%의 호스트 화합물 HP;
(ii) 40-74 중량%의 호스트 화합물 HN;
(iii) 15-30 중량%의 TADF 물질 EB; 및
(iv) 1-5 중량%의 이미터 SB; 및 임의로
(v) 0-34 중량%의 하나 이상의 용매를 포함하는 유기 전자 발광 소자. - 청구항 1 내지 청구항 8 중 어느 한 항에 있어서,
TADF 물질 EB이 440 내지 470 nm의 범위의 방출 최대치 λmax PMMA(EB)를 나타내는 유기 전자 발광 소자. - 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 있어서,
작은 FWHM 이미터 SB가 유기 근거리-전하-전달(near-range-charge-transfer: NRCT) 이미터인 유기 전자 발광 소자. - 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 한 항에 있어서,
작은 FWHM 이미터 SB가 화학식(1)에 따른 구조를 포함하거나 그로 이루어지는 유기 전자 발광 소자:
화학식(I)
상기 식에서,
n은 0 또는 1이고,
m = 1-n이고,
X1은 N 또는 B이고,
X2는 N 또는 B이고,
X3은 N 또는 B이고,
W는 Si(R3)2, C(R3)2 및 BR3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R1, R2 및 R3의 각각은 서로 독립적으로,
하나 이상의 치환체 R6으로 임의로 치환되는 C1-C5-알킬;
하나 이상의 치환체 R6으로 임의로 치환되는 C6-C60-아릴; 및
하나 이상의 치환체 R6으로 임의로 치환되는 C3-C57-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, 및 RXI의 각각은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, N(R5)2, OR5, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, 할로겐;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되고, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 각각 임의로 치환되는 C1-C40-알킬;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되고, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 각각 임의로 치환되는 C1-C40-알콕시;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되고, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 각각 임의로 치환되는 C1-C40-티오알콕시;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되고, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 각각 임의로 치환되는 C2-C40-알케닐;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되고, 하나 이상의 비-인접 CH2-기가 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 각각 임의로 치환되는 C2-C40-알키닐;
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되는 C6-C60-아릴; 및
하나 이상의 치환체 R5로 임의로 치환되는 C3-C57-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R5는 각각의 경우에 서로 독립적으로,
수소, 중수소, OPh, CF3, CN, F;
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C1-C5-알킬;
하나 이상의 수소 원자가 임으로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C1-C5-알콕시;
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C1-C5-티오알콕시;
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C2-C5-알케닐;
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C2-C5-알키닐;
하나 이상의 C1-C5-알킬 치환체로 임의로 치환되는 C6-C18-아릴;
하나 이상의 C1-C5-알킬 치환체로 임의로 치환되는 C3-C17-헤테로아릴;
N(C6-C18-아릴)2;
N(C3-C17-헤테로아릴)2; 및
N(C3-C17-헤테로아릴)(C6-C18-아릴)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R6은 각각의 경우에 서로 독립적으로,
수소, 중수소, OPh, CF3, CN, F;
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C1-C5-알킬;
하나 이상의 수소 원자가 임으로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C1-C5-알콕시;
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C1-C5-티오알콕시;
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C2-C5-알케닐;
하나 이상의 수소 원자가 임의로 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해서 치환되는 C2-C5-알키닐;
하나 이상의 C1-C5-알킬 치환체로 임의로 치환되는 C6-C18-아릴;
하나 이상의 C1-C5-알킬 치환체로 임의로 치환되는 C3-C17-헤테로아릴;
N(C6-C18-아릴)2;
N(C3-C17-헤테로아릴)2; 및
N(C3-C17-헤테로아릴)(C6-C18-아릴)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
서로 인접하여 위치되는 RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, 및 RXI로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체 중 둘 이상이 각각 다른 것과 모노- 또는 폴리사이클릭, 지방족, 방향족 및/또는 벤조-융합된 고리 시스템을 형성할 수 있고;
X1, X2 및 X3 중 적어도 하나는 B이고, X1, X2 및 X3 중 적어도 하나는 N이다. - 청구항 11에 있어서,
X1 및 X3가 각각 N이고, X2가 B인 유기 전자 발광 소자. - 청구항 11에 있어서,
X1 및 X3가 각각 B이고, X2가 N인 유기 전자 발광 소자. - 청구항 11 내지 청구항 13 중 어느 한 항에 있어서,
n=0인 유기 전자 발광 소자. - 청구항 11 내지 청구항 14 중 어느 한 항에 있어서,
RI, RII, RIII, RIV, RV, RVI, RVII, RVIII, RIX, RX, 및 RXI의 각각이 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐, Me, iPr, tBu, CN, CF3;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환되는 Ph;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환되는 피리디닐;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환되는 피리미디닐;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환되는 카르바졸릴;
Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체에 의해서 임의로 치환되는 트리아지닐; 및
N(Ph)2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로,
하나 이상의 치환체 R6으로 임의로 치환되는 C1-C5-알킬;
하나 이상의 치환체 R6으로 임의로 치환되는 C6-C30-아릴; 및
하나 이상의 치환체 R6으로 임의로 치환되는 C3-C30-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 전자 발광 소자. - (i) 청구항 1 내지 청구항 15 중 어느 한 항에 따른 유기 전자 발광 소자를 제공하는 단계; 및
(ii) 상기 유기 전자 발광 소자에 전류를 인가하는 단계를 포함하여, 440 내지 475 nm의 파장의 청색광을 생성시키는 방법.
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