KR20190116620A - 롤리올라이드를 유효성분으로 포함하는 주름 개선용 조성물 - Google Patents

Abstract

본 발명은 롤리올라이드를 유효성분으로 포함하는 주름 개선용 조성물에 관한 것이다. 상기 롤리올라이드는 광노화가 유도된 피부각질세포(HaCaT cell)에서 콜라겐 분해 효소인 MMP-1 및 MMP-3의 발현 감소 효과 및 콜라겐 생성을 증가시키는 Sirt-1의 발현 증가 효과가 우수하여, 광노화로 인한 피부 주름 개선용 조성물 또는 화장료 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.

Description

롤리올라이드를 유효성분으로 포함하는 주름 개선용 조성물 {A composition comprising loliolide for improving skin wrinkle}

본 발명은 롤리올라이드를 유효성분으로 포함하는 주름 개선용 조성물에 관한 것이다.

피부 노화(skin aging)의 원인은 크게 두 가지로 나누어진다. 첫 번째는 시간이 지남에 따라 진행되는 자연적인 노화(내인성 노화, intrinsic aging)이고, 두 번째는 외부의 환경 및 자극에 의한 피부 손상으로 인한 외인성 노화(ectrinsic aging)이다. 자연적인 노화는 유전적인 요소에 영향을 받기 때문에 인위적인 조절이 어려운 반면 외인성 노화는 환경적인 요소에 영향을 받기 때문에 인위적인 조절이 비교적 용이하다. 특히, 외인성 노화 현상으로 자외선에 의한 노화 현상을 광노화(photoaging) 현상이라고 한다(Lee, J. N. et al., J. Soc. Cosmet. Sci. Korea., 32(4), 227-231, 2006).

광노화는 UV에 의한 지속적인 노출에 의해 피부암 등의 급성 및 만성적인 피부의 상해를 유발한다. 태양광에 존재하는 파장대에 따라 UV는 UV-A(320~400㎚), UV-B (290~320㎚) 및 UV-C(200~290㎚) 3가지로 나눠지는데, 이 중 UV-C는 오존층에 의해 거의 완벽히 흡수되어 걸러지는 반면, UV-A와 UV-B는 지구의 표면까지 도달하므로 UV-A와 UV-B가 광노화 유도에 주된 요인으로 알려져 있다(Pandel, R. et al., ISRN Dermatol., 2013, 930164, 2013). UV-B는 UV-A보다 돌연변이 발생률이 높고 많은 에너지를 포함하고 있어 더 유해한 결과를 초래한다(Yaar, M. et al., Br J Dermatol., 157(5), 874-887, 2007). 또한, UV-B는 피부의 표피를 통과한 후에 표피의 두께, 피부의 탄력성, 기질금속단백질분해효소(matrix metalloproteinases, MMPs)의 증가로 인한 콜라겐 감소 및 피부 혈관 팽창과 같은 다양한 부작용을 초래할 수 있다. 그 결과, 피부암 발병에 중요한 원인이 되는 것으로 간주되는 홍반, 세포 과다 생성, 주름 형성 및 광노화 등의 전암성 병변(precancerous lesion)이 나타난다.

피부 노화의 가장 두드러진 특징 중 하나는 주름 생성으로, 진피층에 존재하는 콜라겐의 감소 또는 생성 억제에 의해 주름이 생성된다. 특히, 콜라겐의 생성이 억제된다는 것은 진피 구조 및 형태 유지에 중요하며 피부에 단단한 강도를 제공하는 콜라겐 섬유의 수준을 정상으로 유지할 수 없음을 의미하고, 결과적으로 콜라겐이 감소되어 피부 겉에서는 주름의 형태로 나타나게 된다.

주름의 형성 기전은 완전히 밝혀져 있지는 않으나, 자연적인 노화와 광노화에 의한 주름 형성과정에는 차이가 있다. 자연적인 노화에 의한 주름 생성은 생리적인 기능이 저하되어 나타나는 것으로 진피 조직 내의 섬유아세포의 작용과 세포수가 감소하여, 콜라겐, 엘라스틴 등의 세포외기질(extracellular matrix, ECM)의 합성양이 줄어들고 구조가 느슨해진다. 그 결과 탄력이 감소되며 피부세포 내 수분이 손실되고 각질층의 구조가 변하여 잔주름이 생기게 된다.

반면, 광노화로 인한 피부 주름 형성은 자외선에 의해 피부 섬유아세포가 콜라겐을 생성하는 것을 막아 피부 노화를 가속화한다. 또한, 자외선은 콜라겐 분해효소인 MMPs(matrix metalloproteinases)의 발현을 증가시켜 콜라겐 섬유를 비롯하여 피부를 구성하는 섬유들의 분해를 촉진한다. 이러한 현상은 자연적인 노화 피부에 비해 자외선에 노출된 피부에서 더 많이 나타나며, 진피의 구조와 형태에 많은 변형과 손상을 초래하고 결국에는 더 심한 주름이 피부에 생기게 된다(남진주 외, J. Soc. Cosmet. Sci. Korea., 40(4), 321-330, 2014).

MMPs는 피부의 각질형성세포(keratinocyte), 섬유아세포(fibroblast)를 비롯한 많은 세포들로부터 분비되며, 세포외기질과 기저막(basement membrane, BM)을 구성하는 대부분의 단백질 성분을 분해함으로서 피부 탄력을 유지하는 결합조직을 파괴하고 주름과 탄력저하 및 피부 처짐의 원인이 되는 것으로 알려져 있다. 최근에 노화에 따른 MMPs의 증가와 관련된 세포 신호 전달 경로는 주로 MAP kinase 경로가 관여한다고 보고되어 있으며, 상기 경로에서 가장 많은 영향을 받는 AP-1(activator protein-1) 인자는 세포의 성장과 분화에 관련되는 많은 유전자의 발현을 조절하고 일부 MMPs의 발현을 강력하게 조절한다(전혜지 외, Korean J. Microbiol. Biotechnol., 41(4), 449-455, 2013).

AP-1에 의해 발현이 조절되는 MMPs 중 MMP-1(matrix metalloproteinase-1)은 피부 내에 존재하는 단백질 분해효소이며, 세포 간 형태 형성, 상처 치유, 조직 재생 및 재조직에 중요한 단백질이다. 그러나 MMP-1은 자외선에 노출되었을 때, 체내에서 평소보다 많이 생성되어, 콜라겐과 결합 후 콜라겐을 절단하여 피부 노화를 유발하게 된다. 따라서 자외선에 의한 피부 노출은 MAP kinase 경로를 활성화시켜 AP-1의 발현을 유도하고 MMPs의 발현을 증가시켜 세포외기질을 분해하여 주름생성을 촉진시킨다고 할 수 있다(소승호 외, J. Ginseng Res., 32(1), 39-47, 2008).

시르투인(sirtuin)은 뇌, 간, 신장 등 신체의 일부 조직에서 만들어지는 단백질 탈아세틸화효소(protein deacetylase)로, 특히, Sirt-1의 경우, 염증, 세포자살, 당뇨병 및 노화와 같은 질병에 중요하게 관여하고 있다. 또한, 선행문헌 [Han, J. G., 연세대학교 박사학위 논문, 2015; Kim, J. et al., Mol Cell Endocrinol., 412, 216-225, 2015; Serravallo, M. et al., Arch Dermatol Res., 305(4), 269-282, 2013]에는 Sirt-1의 활성화는 콜라겐 생성에 도움을 주어 주름 개선에 효과가 있는 항노화 소재로서 사용가능함을 개시하였다.

현재 피부 주름 형성을 억제하는 물질로는 레티노익산과 레티놀의 효과가 입증되어 있고, 디하이드로에피안드로스테론(dehydroepiandrosterone), 진세노사이드 Rg3, 플라보노이드 등이 주름 개선 및 피부 보호효과가 있다고 보고하고 있다. 피부 노화 현상에서 자연적인 노화 현상은 어쩔 수 없다고 하더라도 환경적인 요인인 자외선에 의한 광노화를 효과적으로 차단하는 것이 피부노화를 지연하고 억제하는 방법이다.

민물김(Prasiola japonica)은 바다김과는 달리 녹조류(green algae, Phylum Chlorophyta)로, 바다가 아닌 소하천에서 생육하며 민물파래과(Prasiolaceae)에 속한다(Park, M. K. et al., J. Plant Bio., 13, 1-10, 1970). 민물김에는 바다김에서 관찰되지 않았던 만노스(mannose), 롤리올라이드(loliolide), 솔비톨(sorbitol), 글루시톨(glucitol), 만니톨(mannitol) 및 알베린(alveine) 등이 포함되어 있음이 보고되었다(Seo, D. W. et al., J. Biomed. Res., 14(2), 83-90, 2013).

롤리올라이드(loliolide)는 아세틸콜린에스테라아제(acetylcholinesterase)의 활성을 억제(Fang, Z. et al., Chem Pharm Bull(Tokyo)., 58(9), 1236-1239, 2010)하고, 인간 대장암세포주인 Caco-2에서의 항증식 활성(Machado, F. B. et al., Molecules, 17(2), 1852-1859, 2012)에 대해 보고된 바 있다.

롤리올라이드를 포함하는 주름 개선용 조성물과 관련된 선행문헌으로서, 한국등록특허 제10-1437729호에는 롤리올라이드를 유효성분으로 함유하는 세포노화 억제용 조성물이 개시되었으며, 선행문헌 [Yang, X. et al., The Korean Society of Phycology, 26(2), 201-208, 2011]에는 롤리올라이드의 항산화 활성이 개시된 바 있다.

상기 한국등록특허 제10-1437729호의 경우 자연적인 노화 세포(아드리아마이신에 의해 유도된 노화 섬유아세포)에서 세포노화의 대표적 지표인 노화 베타-갈락토시다제(senescence-associated β-galactosidase; SA-β-gal) 활성 억제 효과로부터 세포의 수명과 연관된 세포노화 억제 효과를 확인하였으며, 상기 선행문헌 [Yang, X. et al., The Korean Society of Phycology, 26(2), 201-208, 2011]의 경우 피부세포가 아닌 VERO 세포(Monkey kidney fibroblast cell)에서의 항산화 활성으로부터 세포 손상 또는 세포 사멸 보호 효과를 확인하였다.

본 발명에서는 광노화(UV-B)가 유도된 피부각질세포(HaCaT cell)에서 롤리올라이드의 처리에 따른 MMP-1, MMP-3 및 Sirt-1의 발현량 변화로부터 주름 개선 효과를 확인하였고, 그 결과 롤리올라이드는 놀랍게도 자연적인 피부 노화에 의한 주름 개선 보다 광노화에 의한 주름 개선에 훨씬 더 선택적인 효과를 갖는 조성물임을 발견할 수 있었다. 그러나, 상기 본 발명과 같이 롤리올라이드가 광노화에 대해 선택적인 주름 개선 효과를 나타내는 조성물임을 확인한 이전 보고는 아직까지 없다.

한국등록특허 제10-1437729호, 로리오라이드를 유효성분으로 함유하는 세포 노화 억제용 조성물, 2014년 08월 28일 등록.

남진주 외, 능실 추출물 및 그 분획물의 피부 광노화 억제 효능, J. Soc. Cosmet. Sci. Korea., 40(4), 321-330, 2014. 소승호 외, 홍삼 생약 복합물(KTNG0345)의 피부 주름개선에 관한 작용기전, J. Ginseng Res., 32(1), 39-47, 2008. 전혜지 외, 노간주나무(Juniperus rigida Sieb.)의 주름개선 효과, Korean J. Microbiol. Biotechnol., 41(4), 449-455, 2013. Fang, Z. et al., Anticholinesterase and antioxidant constituents from Gloiopeltis furcata, Chem Pharm Bull(Tokyo)., 58(9), 1236-1239, 2010. Han, J. G., Anti-aging Effects of a Novel Tripeptide Derived from Chlorella vulgaris in Human Skin Cells : Chlorella vulgaris 유래 신규 Tripeptide가 인간 피부세포의 항노화에 미치는 효과, 연세대학교 박사학위 논문, 2015. Kim, J. et al., The natural phytochemical dehydroabietic acid is an anti-aging reagent that mediates the direct activation of SIRT1, Mol Cell Endocrinol., 412, 216-225, 2015. Lee, J. N. et al., Anti-wrinkle effect of Morinda citrifolia (Noni) extracts, J. Soc. Cosmet. Sci. Korea., 32(4), 227-231, 2006. Machado, F. B. et al., Evaluation of the antiproliferative activity of the leaves from Arctium lappa by a bioassay-guided fractionation, Molecules, 17(2), 1852-1859, 2012. Pandel, R. et al., Skin photoaging and the role of antioxidants in its prevention, ISRN Dermatol., 2013, 930164, 2013. Park, M. K. et al., Ecological and morphological studies on the Prasiola sp. in the Samchuck-Chodang, J. Plant Bio., 13, 1-10, 1970. Seo, D. W. et al., Screening of functional components derived from fresh water laver, Prasiola japonica, and its pharmacological properties, J. Biomed. Res., 14(2), 83-90, 2013. Serravallo, M. et al., Sirtuins in dermatology: applications for future research and therapeutics, Arch Dermatol Res., 305(4), 269-282, 2013. Yaar, M. et al., Photoageing: mechanism, prevention and therapy, Br J Dermatol., 157(5), 874-887, 2007. Yang, X. et al., Antioxidant activity and cell protective effect of loliolide isolated from Sargassum ringgoldianum subsp. coreanum, The Korean Society of Phycology, 26(2), 201-208, 2011.

본 발명의 목적은 롤리올라이드를 유효성분으로 포함하는 주름 개선용 조성물을 제공하는데 있다.

본 발명은 롤리올라이드를 유효성분으로 포함하는 광노화에 의한 주름 개선용 조성물 또는 주름 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.

상기 롤리올라이드는 통상적인 방법에 따라 합성할 수 있으며, 또는 민물김(Prasiola japonica)으로부터 분리, 정제될 수 있다. 상기 민물김은 녹조류로 홍조류인 바다김과는 다르며, 바다김에서는 관찰되지 않은 만노스(mannose), 롤리올라이드(loliolide), 솔비톨(sorbitol), 글루시톨(glucitol), 만니톨(mannitol) 및 알베린(alveine) 등이 포함되어 있다.

본 발명의 상기 화장료 조성물은 롤리올라이드가 전체 조성물 총 중량에 대하여 바람직하게는 0.001중량% 내지 50중량%, 더 바람직하게는 0.001중량% 내지 40중량%, 가장 바람직하게는 0.001중량% 내지 30중량%로 하여 첨가될 수 있다.

상기 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 유탁액, 현탁액, 페이스트, 크림, 로션, 겔, 파우더, 스프레이, 계면활성제-함유 클린징, 오일, 비누, 액체세정료, 입욕제, 파운데이션, 메이크업베이스, 에센스, 화장수, 폼, 팩, 유연수, 선 스크린 크림 및 선오일로 구성된 군으로부터 선택되는 제형으로 제조할 수 있으나, 특별히 이에 제한되는 것은 아니다.

또한, 상기 화장료 조성물은 롤리올라이드 이외에, 화장료에 일반적으로 이용되는 성분 모두를 포함할 수 있다. 예를 들면, 유화제, 점증제, 유제, 계면활성제, 윤활제, 알코올류, 수용성 고분자제, 겔화제, 안정화제, 비타민, 무기염류, 유화제, 향료 같은 일반적인 보조 성분을 포함할 수 있다. 상기 성분들은 제형 또는 사용목적에 따라 그 첨가량을 화장료 고유의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 선택할 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 화장품학적으로 허용 가능한 담체는 화장료 조성물의 제형에 따라 다양하다.

본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예를 들어 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.

본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는, 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타하이드록시드, 벤토나이트, 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.

본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 젤인 경우에는, 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크, 산화아연 등이 이용될 수 있다.

본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는, 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록사이드, 칼슘 실케이트, 폴리아미드 파우더 등이 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로하드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진제를 포함할 수 있다.

본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.

상기 롤리올라이드가 함유된 화장료 조성물은 매일 사용할 수 있으며 또한 정해지지 않은 기간 동안에도 사용할 수 있고, 바람직하게는 사용자의 연령, 피부상태 또는 피부타입, 상기 롤리올라이드의 농도에 따라 사용량, 사용횟수 및 기간을 조절할 수 있다.

본 발명은 롤리올라이드를 유효성분으로 포함하는 주름 개선용 조성물에 관한 것이다. 상기 롤리올라이드는 광노화가 유도된 피부각질세포(HaCaT cell)에서 콜라겐 분해 효소인 MMP-1 및 MMP-3의 발현 감소 효과 및 콜라겐 생성을 증가시키는 Sirt-1의 발현 증가 효과가 우수하여, 광노화로 인한 피부 주름 개선용 조성물 또는 화장료 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.

도 1은 HaCaT 세포에서의 롤리올라이드 처리에 따른 세포 독성을 확인한 결과이다.
도 2는 노화가 유도된 HaCaT 세포에서의 민물김 추출물(도 2A) 또는 롤리올라이드(도 2B) 처리에 따른 MMP-1의 mRNA 발현량을 확인한 결과이다.
도 3은 노화가 유도된 HaCaT 세포에서의 민물김 추출물(도 3A) 또는 롤리올라이드(도 3B) 처리에 따른 MMP-3의 mRNA 발현량을 확인한 결과이다.
도 4는 광노화가 유도된 HaCaT 세포에서의 롤리올라이드 처리에 따른 Sirt-1의 mRNA 발현량을 확인한 결과이다.

이하 본 발명의 바람직한 실시예를 상세히 설명하기로 한다. 그러나 본 발명은 여기서 설명되는 실시예에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 내용이 철저하고 완전해지고, 당업자에게 본 발명의 사상을 충분히 전달하기 위해 제공하는 것이다.

<실시예 1. HaCaT 세포의 배양>

HaCaT(human keratinocyte cell) 세포는 10% FBS(fetal bovine serum)와 1% 페니실린(penicillin) 및 100U/㎖의 스트렙토마이신(streptomycin)을 첨가한 DMEM(Dulbecco's Modified Medium) 배지를 사용하여, 37℃, 5% CO₂조건에서 계대 배양하여 실험에 사용하였다.

<실시예 2. 롤리올라이드의 세포 독성 확인>

본 발명의 롤리올라이드 처리에 따른 세포 독성 여부를 MTT(3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) 어세이 방법으로 확인하였다.

상기 실시예 1에서 계대 배양한 HaCaT 세포를 96웰 플레이트에 웰 당 1×10⁵개의 세포가 되도록 100㎕씩 분주하고, 각 웰에 롤리올라이드(chemfaces, Wuhan, Hubei, China)가 0, 25, 50 및 100μM이 되도록 처리하여 24시간 동안 배양하였다. 24시간 후에 상기 배양액의 상층액 100㎕를 제거하고, 5㎎/㎖ 농도의 MTT 용액을 10㎕씩 첨가하여 37℃에서 3시간 동안 반응하였다. 이 후 반응액을 제거하고 각 웰 당 반응정지 용액(10% SDS in 0.1N HCl) 100㎕를 가하여 24시간 동안 반응한 뒤, 540㎚에서 흡광도를 측정하여 그 결과를 도 1에 나타내었다. 이 때, 아무것도 처리하지 않은 HaCaT 세포의 세포 생존율을 100% 기준으로 하여, 시료를 처리한 세포의 생존율을 계산하였다.

도 1을 참고하면, 롤리올라이드를 HaCaT 세포에 처리하는 경우, 농도에 상관없이 대조군(무처리군)과 유사한 세포생존율을 나타내어 세포 독성을 나타내지 않는 것임을 알 수 있었다.

<실시예 3. 롤리올라이드의 주름 개선 효과 확인>

광노화에 의한 주름 개선 효과를 확인하기 위해, UV-B 및 롤리올라이드의 처리에 따른 MMP-1, MMP-3 및 Sirt-1의 mRNA 발현량 변화 확인하였다.

상기 실시예 1에서 계대 배양한 HaCaT 세포를 6웰 플레이트에 웰 당 8×10⁵개의 세포가 되도록 2㎖을 분주하고 24시간 동안 배양하였다. 24시간 후, 배양액을 제거한 다음 1㎖의 PBS를 처리하고, UV-B 램프로 30mJ/㎠의 UV-B를 조사하여 광노화를 유도하였다. UV-B 조사 후 10% FBS와 1% 페니실린 및 100U/㎖의 스트렙토마이신을 첨가한 DMEM 배지 1㎖ 및 실시예 1의 롤리올라이드 또는 대조군인 민물김 에탄올 수용액 추출물을 농도별로 처리하였다.

이후, 광노화가 유도된 HaCaT 세포에서 롤리올라이드 처리에 따른 MMP-1(도 2), MMP-3(도 3) 및 Sirt-1(도 4)의 mRNA 발현량을 확인하여, 도 2 내지 4에 나타내었으며, 비교군으로는 UV-B 조사 대신 H₂O₂를 50μM로 처리하여 노화를 유도하여 도 2 및 도 3에 나타내었다.

도 2 내지 4를 참고하면, UV-B에 의해 광노화가 유도된 HaCaT 세포에서, 본 발명 롤리올라이드는 민물김 에탄올 수용액 추출물에 비해 콜라겐 분해 효소인 MMP-1(도 2) 및 MMP-3(도 3)의 mRNA 발현량 감소 효과는 우수하면서도 콜라겐 생합성 관련 Sirt-1(도 4)의 mRNA 발현량은 농도 의존적으로 증가하여, 롤리올라이드는 광노화에 의한 주름 개선에 효과적인 조성물임을 알 수 있었다.

특히, 롤리올라이드는 H₂O₂에 의한 노화에 비해 광노화가 유도된 군에서 MMP-1 및 MMP-3의 mRNA 발현량 감소 효과가 더 우수하여, 롤리올라이드는 광노화에 의한 주름 개선 효과에 보다 더 선택적인 조성물임을 알 수 있었다.

<제제예 1. 화장료 조성물의 제조>

제제예 1-1. 유연 화장수의 제조

본 발명의 롤리올라이드를 이용하여, 하기 표 1에 기재된 조성에 따라 통상의 방법으로 유연 화장수를 제조하였다.

원료명	함량(중량%)
롤리올라이드	4.0
부틸렌글리콜	3.5
글리세린	2.5
폴리옥시에틸렌 경화 피마자유	0.1
에탄올	2.5
베타인	1.0
구연산	0.01
구연산나트륨	0.03
방부제	적량
향료	적량
정제수	to 100

제제예 1-2. 영양 에센스의 제조

본 발명의 롤리올라이드를 이용하여, 하기 표 2에 기재된 조성에 따라 통상의 방법으로 영양 에센스를 제조하였다.

원료명	함량(중량%)
롤리올라이드	7.0
세토스테아릴알코올	1.0
자기유화형모노스테아린산	1.0
밀납	0.5
스쿠알란	5.0
이소세틸옥타노에이트	3.0
디메틸실록산	0.3
모노스테아린산소르비탄	0.5
모노스테아린산폴리에틸렌글리콜	8.0
글리세린	4.0
프로필렌글리콜	0.2
카르복시폴리머	0.22
트리에탄올아민	0.25
방부제	적량
향료	적량
착색료	적량
정제수	to 100

제제예 1-3. 크림의 제조

본 발명의 롤리올라이드를 이용하여, 하기 표 3에 기재된 조성에 따라 통상의 방법으로 크림을 제조하였다.

원료명	중량%(w/w)
롤리올라이드	7.0
세토스테아릴알코올	3.0
자기유화형모노스테아린산	1.5
친유형모노스테아린산	1.5
밀납	0.5
유동파라핀	8.0
스쿠알란	7.0
이소세틸옥타노에이트	4.0
정제호호바유	4.0
디메틸실록산	0.3
모노스테아린산소르비탄	1.0
모노스테아린산폴리에틸렌글리콜	1.2
글리세린	6.0
프로필렌글리콜	4.0
베타인	4.0
산탄검	0.06
트리에탄올아민	0.10
방부제	0.25
향료	적량
착색료	적량
정제수	to 100

Claims (3)

1. 롤리올라이드(loliolide)를 유효성분으로 포함하는 광노화에 의한 주름 개선용 조성물.
2. 롤리올라이드(loliolide)를 유효성분으로 포함하는 광노화에 의한 주름 개선용 화장료 조성물.
3. 제2항에 있어서,
   상기 화장료 조성물의 제형은 용액, 유탁액, 현탁액, 페이스트, 크림, 로션, 겔, 파우더, 스프레이, 계면활성제-함유 클린징, 오일, 비누, 액체세정료, 입욕제, 파운데이션, 메이크업베이스, 에센스, 화장수, 폼, 팩, 유연수, 선 스크린 크림 및 선오일로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 주름 개선용 화장료 조성물.

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