KR20190103773A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 애노드와 캐소드 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어지며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 애노드에서는 정공이, 캐소드에서는 전자가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 난다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성하고,
R3는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
A 및 B 중 하나는 -L1-Ar1이고, 나머지 하나는 -L2-NAr2Ar3이며,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar2 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
a는 0 내지 6의 정수이며, a가 2 이상인 경우 괄호 안의 2이상의 R3는 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 캐소드, 애노드, 및 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 전술한 화합물은 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층에 포함되는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
몇몇 실시상태에 있어서, 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 효율이 향상될 수 있다.
몇몇 실시상태에 있어서, 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 구동전압이 낮아질 수 있다.
몇몇 실시상태에 있어서, 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 수명 특성이 향상될 수 있다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 유기물층(11), 발광층(6) 및 캐소드(10)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 애노드(2), 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 전자 차단층(5), 발광층(6), 정공 차단층(7), 전자 수송층(8), 전자 주입층(9) 및 캐소드(10)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 애노드(2), 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 전자 차단층(5), 발광층(6), 정공 차단층(7), 전자 수송층(8), 전자 주입층(9) 및 캐소드(10)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho) 위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 알킬기; 아르알킬기; 알콕시기; 알케닐기; 아릴옥시기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 것을 의미한다. 예컨대, 아릴알케닐기는 알케닐기일 수도 있고, 아릴기가 치환된 알케닐기로 해석될 수 있다. 3개의 치환기가 연결된 기의 예로는 아릴기로 치환된 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기로 치환된 헤테로아릴기등이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 중수소; 알킬기; 아르알킬기; 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄, 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 산소원자에 알킬기가 결합된 기를 의미하며, 탄소수는 특별히 한정되지는 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 6이다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 산소원자에 아릴기가 결합된 기를 의미하며, 탄소수는 특별히 한정되지는 않으나, 6 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴옥시기의 탄소수는 6 내지 30이다. 상기 아릴옥시기의 구체적인 예로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 탄화수소기를 의미하며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기 중 환형의 알킬기를 시클로알킬기라고 한다. 시클로알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 3 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 직쇄 또는 분쇄 불포화 탄화수소기를 나타내며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 구체적인 예로는 에테닐, 비닐, 프로페닐, 알릴, 이소프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, t-부테닐, n-펜테닐 및 n-헥세닐이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기는 아릴기로 치환된 알케닐기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 전체적으로 또는 부분적으로 불포화된 치환 또는 비치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭을 의미한다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 40이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, S 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 다른 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 카르볼린기, 아세나프토퀴녹살린기, 인데노퀴나졸린, 인데노이소퀴놀린기, 인데노퀴놀린기, 피리도인돌기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조퓨란기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 헤테로아릴기는 지방족 헤테로아릴기와 방향족 헤테로아릴기를 포함한다.
상기 아르알킬기 및 아릴옥시기 중의 아릴기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가의 아릴기를 의미하며, 아릴렌기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이거나, 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 내지 화학식 1-C 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
[화학식 1-C]
상기 화학식 1-A 내지 1-C에 있어서,
R3, A, B 및 a의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R1 내지 R3, L1, L2, Ar1 내지 Ar3 및 a의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
R1 내지 R3, L1, L2, Ar1 내지 Ar3 및 a의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 -L1-Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 -L1-Ar1은 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 -L1-Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 -L1-Ar1은 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 -L1-Ar1은 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 또는 9,9-디메틸플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합 또는 p-페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 9,9'-스피로플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기; [1,1'-바이페닐]-4-일기; 2-나프틸기; 디벤조퓨라닐기; 또는 9,9-디메틸플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 트리페닐레닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 9,9'-스피로플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 화학식 1의 화합물은 하기 일반식 1에 따라 제조될 수 있다. 화학식 1의 화합물의 제조 방법을 하기 일반식 1에 한정되지 않고, 당업계에 알려진 제조 방법으로 제조될 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 하기 일반식 1의 제조 방법 중 일부 단계는 다른 방법에 의하여 수행될 수 있다.
[일반식 1]
상기 일반식 1에 있어서, A 및 B는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 캐소드, 애노드, 및 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 전술한 화합물은 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층에 포함되는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 정공 주입층, 정공 수송층 및 정공 수송 및 주입을 동시에 하는 층 중 적어도 하나의 층에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 전자 차단층에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층 및 정공 차단층 중 1층 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 정공 차단층을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 전자 차단층에 포함되고, 상기 전자 차단층과 상기 애노드 사이에 정공 수송층을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 전자 차단층에 포함되고, 상기 전자 차단층과 상기 애노드 사이에 정공 주입층을 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 유기물층(11), 발광층(6) 및 캐소드(10)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층(11)은 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송 및 주입을 동시에 하는 층 및 전자 차단층 중 1층 이상이며, 상기 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송 및 주입을 동시에 하는 층 및 전자 차단층 중 1층 이상은 전술한 화합물을 포함한다.
도 2는 기판(1), 애노드(2), 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 전자 차단층(5), 발광층(6), 정공 차단층(7), 전자 수송층(8), 전자 주입층(9) 및 캐소드(10)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 일 실시상태에 있어서, 전술한 화합물은 전자 차단층에 포함된다. 일 실시상태에 있어서, 전술한 화합물은 정공 주입층에 포함된다. 일 실시상태에 있어서 전술한 화합물은 정공 수송층에 포함된다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 유기물층 및 애노드를 순차적으로 적층시키거나, 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리적 증착 방법(PVD, physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층 및 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질로부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드에서의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자 주입층 또는 전자 주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. 일 실시상태에 있어서, 상기 정공 주입층은 애노드와 정공 수송층 사이에 구비된다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 상기 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 일 실시상태에 있어서, 상기 정공 수송층은 정공 주입층과 발광층 사이에 구비된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 정공 수송층은 정공 주입층과 전자 차단층 사이에 구비된다.
상기 전자 차단층은 발광층을 통과한 과잉 전자가 정공 수송층 방향으로 이동하는 것을 방지하는 층이다. 상기 전자 차단 물질로는 정송 수송층보다 낮은 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 준위를 가지는 물질이 바람직하며, 주변 층의 에너지 준위를 고려하여 적절한 물질로 선택될 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 전자 차단층으로는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 차단층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
상기 발광층은 정공과 전자가 결합하여 광자로 변환되면서 발광하는 층이다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 발광 물질의 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다.
상기 발광층의 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 발광층의 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공 차단층은 유기 발광 소자의 구동 과정에 있어서 정공이 발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 것을 방지하는 역할을 한다. 상기 정공 차단 물질로는 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 정공 차단 물질은 구체적으로 TPBi, BCP, CBP, PBD, PTCBI, BPhen 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 일 실시상태에 있어서, 상기 정공 차단층은 2-(3’-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-[1,1’-비페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 포함한다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 상기 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 전자 수송 물질의 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 리튬, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층이다. 상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조방법과 특성을 설명한다.
<화합물 A의
제조예
>
<화합물 B의
제조예
>
<화합물 C의
제조예
>
<화합물 D의
제조예
>
<
제조예
1>
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 자일렌 250ml를 넣고, 화합물 A(7.50g, 17.52mmol), 디([1,1'-비페닐]-4-일)아민(6.47g, 20.15mmol) 및 소듐 t-부톡사이드(2.19g, 22.78mmol)를 첨가하고, 비스(트리-t-부틸포스핀)팔라듐(0.09g, 0.18mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 필터하여 베이스를 제거한 후, 자일렌을 완전히 감압농축하고, 에틸아세테이트 260ml으로 재결정하여, 상기 화합물 1(7.62g, 수율 61%)을 제조하였다. (MS[M+H]+= 714)
<
제조예
2>
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 자일렌 250ml를 넣고 화합물 A(7.5g, 17.52mmol), N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민(7.27g, 20.15mmol) 및 소듐 t-부톡사이드(2.19g, 22.78mmol)를 첨가하고, 비스(트리-t-부틸포스핀)팔라듐(0.09g, 0.18mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 필터하여 베이스를 제거한 후에 자일렌을 완전히 감압농축하고 에틸아세테이트 220ml으로 재결정하여 상기 화합물 2(6.17g, 수율 47%)를 제조하였다. (MS[M+H]+= 754)
<
제조예
3>
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A(7.5g, 15.79mmol) 및 (4-([1,1'-비페닐]-4-일(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)아미노)페닐)보로닉산(8.35, 17.37mmol)을 테트라하이드로퓨란 220ml에 완전히 녹인 후, 2M 탄산칼륨수용액(110ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.55g, 0.47mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 210ml로 재결정하여 화합물 3(10.37g, 수율 79%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 830
<
제조예
4>
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A(7.5g, 17.52mmol) 및 (4-(디([1,1'-비페닐]-4-일)아미노)페닐)보로닉산(8.5g, 19.28mmol)을 테트라하이드로퓨란 220ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(110ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.76g, 0.66mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 260ml로 재결정하여 화합물 4 (11.29g, 수율 82%)를 제조하였다. (MS[M+H]+= 790)
<
제조예
5>
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 자일렌 250ml를 넣고 화합물 B(7.5g, 15.76mmol), N-페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민(4.44g, 18.12mmol) 및 소듐 t-부톡사이드(1.97g, 20.48mmol)를 첨가하고, 비스(트리-t-부틸포스핀)팔라듐(0.08g, 0.16mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 필터하여 베이스를 제거한 후에 자일렌을 완전히 감압농축하고 에틸아세테이트 260ml으로 재결정하여 상기 화합물 5(5.56g, 수율 51%)를 제조하였다. (MS[M+H]+= 686)
<
제조예
6>
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B(7.5g, 17.52mmol) 및 (4-(디페닐아미노)페닐)보로닉산(5.49g, 19.28mmol)을 테트라하이드로퓨란 220ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(110ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.61g, 0.53mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 에틸아세테이트 210ml로 재결정하여 화합물 6(4.82g, 수율 40%)을 제조하였다. (MS[M+H]+= 686)
<
제조예
7>
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C(11.5g, 17.11mmol), 디벤조[b,d]퓨란-4-일보로닉산(3.99g, 18.82mmol)을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.59g, 0.51mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 에틸아세테이트 220ml로 재결정하여 화합물 7(8.05g, 수율 59%)을 제조하였다. (MS[M+H]+= 804)
<
제조예
8>
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C(11.5g, 17.11mmol), 디벤조[b,d]티오펜-2-일보로닉산(4.29g, 18.82mmol)을 테트라하이드로퓨란 220ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(110ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.59g, 0.51mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 260ml로 재결정하여 화합물 8(7.29g, 수율 52%)d을 제조하였다. (MS[M+H]+= 820)
<
제조예
9>
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C(11.5g, 17.11mmol) 및 [1,1'-비페닐]-4-일보로닉산(3.73g, 18.82mmol)을 테트라하이드로퓨란 220ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(110ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.59g, 0.51mmol)을 넣은 후 7시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 230ml로 재결정하여 화합물 9(9.89g, 수율 70%)를 제조하였다. (MS[M+H]+= 790)
<
제조예
10>
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C(11.5g, 17.11mmol) 및 나프탈렌-2-일보로닉산(3.24g, 18.82mmol)을 테트라하이드로퓨란 260ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(130ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.59g, 0.51mmol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 250ml로 재결정하여 화합물 10(8.35g, 수율 64%)을 제조하였다. (MS[M+H]+= 764)
<
제조예
11>
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 D(11.5g, 19.39mmol) 및 [1,1'-비페닐]4-일보로닉산(4.22g, 21.33mmol)을 테트라하이드로퓨란 300ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(150ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.67g, 0.58mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 260ml로 재결정하여 화합물 11(9.64g, 수율 70%)을 제조하였다. (MS[M+H]+= 712)
<실시예 1-1>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극(애노드) 위에 하기 화합물 HI1 및 하기 화합물 HI2의 화합물을 98:2의 몰비로 열 진공 증착하여 정공 주입층(두께 100Å)을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화학식 HT1으로 표시되는 화합물을 진공 증착하여 정공 수송층(두께 1150Å)을 형성하였다. 이어서, 상기 정공 수송층 위에 제조예 1의 화합물 1을 진공 증착하여 전자 차단층(두께 50Å)을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 차단층 위에 하기 화학식 BH로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD로 표시되는 화합물을 50:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층(두께 200Å)을 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 화학식 HB1으로 표시되는 화합물을 진공 증착하여 정공 차단층(두께 50Å)을 형성하였다. 이어서, 상기 정공 차단층 위에 하기 화학식 ET1으로 표시되는 화합물과 하기 화학식 LiQ로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 진공증착하여 전자 주입 및 수송층(두께 30Å)을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4Å/sec 이상 0.7Å/sec 이하를 유지하였고, 캐소드의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2ⅹ10- 7torr 이상 5ⅹ10- 6torr 이하를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-2 내지 실시예 1-11>
제조예 1의 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
<비교예 1-1 내지 1-4>
제조예 1의 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 1에서 사용한 EB1, EB2, EB3 및 EB4 의 화합물은 하기와 같다.
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도(1600 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
화합물 (전자차단층) |
전압 (V@10mA /cm2) |
효율 (cd/A@10mA /cm2) |
색좌표 (x,y) |
T95 (hr) |
|
실시예 1-1 | 화합물 1 | 4.11 | 6.31 | (0.140, 0.045) | 290 |
실시예 1-2 | 화합물 2 | 4.13 | 6.33 | (0.141, 0.045) | 280 |
실시예 1-3 | 화합물 3 | 4.15 | 6.37 | (0.140, 0.046) | 285 |
실시예 1-4 | 화합물 4 | 4.17 | 6.38 | (0.141, 0.047) | 275 |
실시예 1-5 | 화합물 5 | 4.16 | 6.39 | (0.141, 0.046) | 280 |
실시예 1-6 | 화합물 6 | 4.28 | 6.31 | (0.141, 0.047) | 285 |
실시예 1-7 | 화합물 7 | 4.09 | 6.46 | (0.141, 0.046) | 260 |
실시예 1-8 | 화합물 8 | 4.07 | 6.55 | (0.140, 0.047) | 255 |
실시예 1-9 | 화합물 9 | 4.06 | 6.45 | (0.142, 0.047) | 265 |
실시예 1-10 | 화합물 10 | 4.03 | 6.45 | (0.143, 0.048) | 260 |
실시예 1-11 | 화합물 11 | 4.08 | 6.53 | (0.142, 0.045) | 250 |
비교예 1-1 | EB1 | 4.73 | 5.79 | (0.142, 0.047) | 160 |
비교예 1-2 | EB2 | 5.06 | 5.50 | (0.143, 0.043) | 220 |
비교예 1-3 | EB3 | 4.56 | 5.91 | (0.143, 0.042) | 135 |
비교예 1-4 | EB4 | 5.31 | 5.26 | (0.145, 0.044) | 210 |
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물을 전자 차단층으로 사용한 유기 발광 소자는, 유기 발광 소자의 효율, 구동 전압 및 안정성 면에서 우수한 특성을 나타내었다.
실시예 1-1 내지 1-6에서 플루오렌 계열 코어의 2번 탄소 위치에 아민기가 치환되고 4번 탄소 위치에 아릴기 또는 헤테로아릴기가 연결된 화합물을 전자 차단층으로 사용하였을 때 소자가 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 보이는 것을 알 수 있었다.
실시예 1-7 내지 1-11에서 플루오렌 계열 코어의 4번 탄소 위치에 아민기가 치환되고 2번 탄소 위치에 아릴기 또는 헤테로아릴기가 연결된 화합물을 전자 차단층으로 사용하였을 때 소자가 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 보이는 것을 알 수 있었다.
비교예 1-2 및 1-3을 비교하면, 플루오렌 코어의 2번 탄소 위치에 아민기가 결합된 물질을 사용한 소자(비교예 1-2)는 수명에 강점이 있다는 점을, 플루오렌 코어의 4번 탄소 위치에 아민기가 결합된 물질을 사용한 소자(비교예 1-3)은 효율에 강점이 있다는 점을 알 수 있다.
플루오렌계열 코어의 2번 또는 4번 탄소 위치에만 아민기가 치환된 물질에, 플루오렌의 2번 또는 4번 탄소 위치에 추가로 치환기가 연결되면 분자 구조를 뒤틀리게 된다. 이에, 소자의 안정성이 증가되어 소자의 수명을 길어지고, 소자의 효율이 상승하는 효과가 있다.
실시예 1-1 내지 1-6과 비교예 1-2에서 전자 차단층으로 사용한 화합물은 모두 아민기가 플루오렌의 2번 탄소 위치에 치환된다. 그러나, 플루오렌의 4번 위치에 아릴기 또는 헤테로아릴기가 위치한 화합물을 사용한 실시예 1-1 내지 1-6의 소자는, 플루오렌의 4번 위치에 치환기가 위치하지 않은 화합물을 사용한 비교예 1-2의 소자에 비하여 구동 전압이 낮고 효율이 높으면서, 수명이 월등히 향상된 점을 확인할 수 있다.
실시예 1-7 내지 1-11과 비교예 1-3에서 전자 차단층으로 사용한 화합물은 모두 아민기가 플루오렌의 4번 탄소 위치에 치환된다. 그러나 플루오렌의 2번 위치에 아릴기 또는 헤테로아릴기가 위치한 화합물을 사용한 실시예 1-7 내지 1-11의 소자는, 플루오렌의 2번 위치에 치환기가 위치하지 않은 화합물을 사용한 비교예 1-3의 소자에 비하여 구동전압이 낮고 수명이 길면서, 효율이 월등히 향상된 점을 확인할 수 있다.
화합물 EB4는 본 발명의 화합물처럼 뒤틀린 구조를 가지지 않는다. 이에, 플루오렌 코어의 2번 탄소 위치에 아민기가 결합되고 7번 탄소 위치에 치환기가 연결된 물질을 사용한 소자(비교예 1-4)는 플루오렌 코어의 2번 탄소 위치에 아민기가 결합된 물질을 사용한 소자(비교예 1-2)보다도 전압 및 효율 특성이 감소하는 결과를 보였다.
상기 표 1의 결과와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 전자 차단 능력이 우수하여 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예(전자 차단층)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 애노드
3: 정공 주입층
4: 정공 수송층
5: 전자 차단층
6: 발광층
7: 정공 차단층
8: 전자 수송층
9: 전자 주입층
10: 캐소드
11: 유기물층
2: 애노드
3: 정공 주입층
4: 정공 수송층
5: 전자 차단층
6: 발광층
7: 정공 차단층
8: 전자 수송층
9: 전자 주입층
10: 캐소드
11: 유기물층
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성하고,
R3는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
A 및 B 중 하나는 -L1-Ar1이고, 나머지 하나는 -L2-NAr2Ar3이며,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar2 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
a는 0 내지 6의 정수이며, a가 2 이상인 경우 괄호 안의 2이상의 R3는 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 -L1-Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기인 화합물.
- 캐소드, 애노드, 및 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 청구항 1 내지 7 중 어느 하나의 항에 따른 화합물은 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층에 포함되는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 화합물은 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 정공 주입층, 정공 수송층 및 정공 수송 및 주입을 동시에 하는 층 중 적어도 하나의 층에 포함되는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 화합물은 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 전자 차단층에 포함되는 것인 유기 발광 소자.
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